JP2012533664A - シクロヘキサンポリカルボン酸誘導体を含む接着剤およびシール剤 - Google Patents

シクロヘキサンポリカルボン酸誘導体を含む接着剤およびシール剤 Download PDF

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Abstract

本発明は、次のような接着剤またはシール剤に関する。すなわち、この接着剤またはシール剤は、少なくとも(A)10〜90質量%のポリウレタン、ポリ尿素、ポリアクリレート、ポリスルフィドからなる群から選択される1つの化合物と、少なくとも(B)1〜50質量%の1つのシクロヘキサンポリカルボン酸誘導体とを含み、この場合、この接着剤またはシール剤は、C4〜C8−アルキルテレフタレートを含まない。この構成物の優れている点は、ガラス転移温度が低く、汚れを生じる傾向が少ないにもかかわらずそのほかの応用技術上の特性に悪い影響をあたえない点である。提案される接着剤およびシール剤のもう1つの利点は、その機械的特性に均衡が取れていることである。この接着剤およびシール剤を製造する方法、ならびにこれを接合部分間の素材結合に使用することが開示される。

Description

本発明は、ポリウレタン、ポリ尿素、ポリアクリレート、ポリスルフィドをベースとし、そしてシクロヘキサンポリカルボン酸誘導体を含む接着剤およびシール剤と、これらを製造、使用する方法とに関する。
ポリウレタン、ポリ尿素、ポリアクリレート、ポリスルフィドをベースとする接着剤およびシール剤は、非常に広い用途範囲を持ち、それぞれの使用目的に、たとえば地上地下工事、航空機−、または自動車産業、船舶建造といった最終用途に適合された化学構造のものが使用される。この化学式の1つの重要な成分は、通常は可塑剤であって、これはこの化学構造すべての40%超を占める可能性がある。可塑剤は、DIN55945によれば、蒸気圧の低い液体および固体で不溶性の有機物質である。可塑剤は可塑性と膨潤性があるので、ポリマーの硬度を減じ、充てん材/ポリマー混合物を相溶化し、低温弾性を上げる。とくに、可塑剤は、接着材およびシール材において、生成されたフィルムの延伸性を上げるためにも用いられる。
接着剤およびシール剤は、しばしば接着面に問題がある。このことは、表面の汚れを生じる原因となることがあるので、とくに接着継ぎ目およびシール継ぎ目の外見に対する要求が高い場合に問題を生じる。しかし表面粘着性を減じれば、それには、ガラス転移温度の上昇、接着面およびシール面のぜい弱化がともなう。
したがって、ポリウレタン、ポリ尿素、ポリアクリレート、ポリスルフィドをベースとする接着剤およびシール剤として、次のようなものを提供することが課題となる。それは、硬化した状態では表面の粘着性が小さく、したがって汚れる傾向が小さく、同時にガラス転移温度をできるだけ低くしながらも、延伸性と引張強度の良好な、このような接着剤およびシール剤である。
本発明はこの課題を次のような接着剤およびシール剤によって解決する。すなわちこの接着剤およびシール剤は、(A)10〜90質量%の、シリル化されていないポリウレタン、ポリ尿素、ポリアクリレート、ポリスルフィドからなる群から選択される少なくとも1つの化合物、そして(B)1〜50質量%の、少なくとも1つのシクロヘキサンポリカルボン酸誘導体を含み、この場合、この接着剤およびシール剤は、C4−〜C8−アルキルテレフタレートを含まない、接着剤およびシール剤である。
驚くべきことに、本発明による接着剤およびシール剤におけるシクロヘキサンポリカルボン酸誘導体は、そのガラス転移温度が低く、しかもこの場合、そのほかの応用技術上の特性が不利な影響を受けないことが分かった。驚くべきことに、本発明の化学構造物はそのほか、硬化状態で粘着性が小さく、したがって汚れる傾向が小さい点ですぐれており、本発明によるバインダーと共生性があって安価である。
したがって本発明は、ポリウレタン、ポリ尿素、ポリアクリレート、ポリスルフィドをベースとし、少なくとも1つのシクロヘキサンポリカルボン酸誘導体を含む接着剤およびシール剤と、これら接着剤およびシール剤を製造し、使用する方法とに関する。
好ましくは、この接着剤およびシール剤は、シクロヘキサンポリカルボン酸誘導体として、化学式(I)
Figure 2012533664
[式中、
1は、飽和シクロヘキサン環の置換基であって、C1〜C10−アルキル−またはC3〜C8−シクロアルキル基であり、
mは、0、1、2、3、または4であり、
nは、2、3、または4であり、
Rは、C1〜C30−アルキル−、C1〜C30−アルコキシ−、C3〜C8−シクロアルキル−、C6〜C30−アリルフェニル−、またはC1〜C30−アルキル−シクロアルキル基を表し、この場合、少なくとも1つの残基Rは、C1〜C30−アルキル−、C1〜C30−アルコキシ−、またはC3〜C8−シクロアルキル基である]のエステルを含む。
化学式(I)で、m=2、3、または4のとき、残基R1はそれぞれ同じものまたは異なるものとすることができる。C1〜C10−アルキル基は、直鎖型または分岐型とすることができる。R1がアルキル基を表す場合、それは好ましくはC1〜C8−アルキル基、より好ましくはC1〜C6−アルキル基とする。この種のアルキル基の例は、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、sec.−ブチル、tert.−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−オクチル、2−エチルヘキシルである。好ましくはm=0とする。
残基Rは、それぞれ同じものまたは異なるものとすることができる。C1〜C30−アルキル基と、C1〜C30−アルコキシ基のアルキル残基とは、直鎖型または分岐型とすることができる。Rは、好ましくはC1〜C30−アルキル−、C1〜C20−アルキル−であって、より好ましくはC1〜C18−アルキル、とくに好ましくはC1〜C13−アルキルである。この種のアルキル基の例は、すでにR1に対するものとして挙げたアルキル基と、n−ノニル、イソノニル、n−デシル、イソデシル、n−ウンデシル、イソウンデシル、n−ドデシル、イソドデシル、n−トリデシル、イソトリデシル、ステアリル、n−エイコシルである。
アルキル基は、それぞれ上記アルキル基の個々の異性体、またはさまざまなアルキル基の混合物とすることができる。これらさまざまなアルキル基は、同一個数の炭素原子を持つさまざまな異性体、および/または異なる個数の炭素原子を持つアルキル基とすることができる。
本発明で用いられるシクロヘキサンポリカルボン酸誘導体は、とくにはシクロヘキサンポリカルボン酸のモノ−、ジ−、トリ−、テトラエステル、および無水物である。好ましくは、すべてのカルボン酸基がエステル化された形で存在するものとする。使用されるエルテルは、アルキル−、シクロアルキル−およびアルコキシアルキルエステル、好ましくはアルキルエステルであって、この場合の好ましいアルキル基Rは、すでに前記で挙げた。
好ましくは、この少なくとも1つのシクロヘキサンポリカルボン酸誘導体は、以下からなる群から選択されるものとする。すなわち、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸の環水素化されたモノ−、ジアルキルエステル、トリメット酸、トリメシン酸、ヘミメリット酸の環水素化されたモノ−、ジ−、トリアルキルエステル、またはピロメリット酸のモノ−、ジ−、トリ−、テトラアルキルエステル(この場合、アルキル基Rは、直鎖型または分岐型とすることができ、それぞれが炭素原子を1〜30個、好ましくは1〜20個、より好ましくは1〜18個、とくに好ましくは1〜13個持つ)および、上記のうち2つ以上のエステルの混合物からなる群から選択されるものとする。適当なアルキル基Rは、前記ですでに挙げた。とくに好ましいのは、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−ジアルキルエステルである。
とくに好ましいのは、まずシクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸アルキルエステル。これには、たとえば次のものがある。シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸モノメチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸ジメチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸ジエチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸ジ−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸ジ−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸ジ−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸ジイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸モノグリコールエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸ジグリコールエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸ジ−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸ジイソオクチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸モノ−2−エチルヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸ジ−2−エチルヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸ジ−n−ノニルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸ジイソノニルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸ジ−n−デシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸ジ−n−ウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸ジイソデシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸ジイソドデシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸ジ−n−オクタデシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸ジイソオクタデシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸ジ−n−エイコシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸モノシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸ジシクロヘキシルエステル。
シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸ジ−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸ジイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸ジ−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸ジイソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸ジ−2−プロピルヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸ジイソウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸ジ−n−ドデシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸ジ−n−トリデシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸ジイソトリデシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸ジ−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸ジイソペンチルエステル。
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ−2−プロピルヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ−n−ドデシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ−n−トリデシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソトリデシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソペンチルエステル。
次に、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸アルキルエステル。たとえば、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸モノメチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジメチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジエチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸モノグリコールエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジグリコールエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソオクチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ−2−エチルヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ−n−ノニルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソノニルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ−n−デシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソデシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ−n−ウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソドデシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ−n−オクタデシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸モジイソオクタデシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ−n−エイコシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸モノシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジシクロヘキシルエステル。
次に、C1〜C13アルコールを含むシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸の混合エステル。たとえば、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸エチルメチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−プロピルメチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソプロピルメチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ブチルメチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−tert−ブチルメチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソブチルメチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸グリコールメチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ヘキシルメチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソヘキシルメチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ヘプチルメチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソヘプチルメチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−オクチルメチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソオクチルメチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−2−エチルヘキシルメチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ノニルメチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソノニルメチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)メチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−デシルメチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソデシルメチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ウンデシルメチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソウンデシルメチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ドデシルメチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソドデシルメチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−トリデシルメチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソトリデシルメチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−プロピルエチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソプロピルエチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ブチルエチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−tert−ブチルエチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソブチルエチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸グリコールエチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ヘキシルエチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソヘキシルエチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ヘプチルエチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソヘプチルエチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−オクチルエチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソオクチルエチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)エチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ノニルエチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソノニルエチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)エチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−デシルエチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソデシルエチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ウンデシルエチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソウンデシルエチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ドデシルエチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソドデシルエチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−トリデシルエチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソトリデシルエチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソプロピル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ブチル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−tert−ブチル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソブチル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸グリコール−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ヘキシル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ヘキシル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソヘキシル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ヘプチル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソヘプチル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−オクチル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソオクチル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ノニル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソノニル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−デシル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソデシル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ウンデシル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソウンデシル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ドデシル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソドデシル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−トリデシル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソトリデシル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ブチルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−tert−ブチルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソブチルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸グリコールイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ヘキシルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソヘキシルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ヘプチルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソヘプチルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−オクチルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソオクチルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)イソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ノニルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソノニルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)イソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−デシルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソデシルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ウンデシルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソウンデシルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ドデシルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソドデシルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−トリデシルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソトリデシルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−tert−ブチル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソブチル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸グリコール−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ヘキシル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソヘキシル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ヘプチル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソヘプチル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−オクチル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソオクチル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ノニル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソノニル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−(2−プロピルヘキシル)−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−デシル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソデシル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ウンデシル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソウンデシル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ドデシル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソドデシル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−トリデシル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソトリデシル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソブチル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸グリコール−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ヘキシル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソヘキシル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ヘプチル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソヘプチル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−オクチル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソオクチル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ノニル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソノニル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)−tert−ブチル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−デシル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソデシル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ウンデシル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソウンデシル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ドデシル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソドデシル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−トリデシル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソトリデシル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸グリコールイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ヘキシルイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソヘキシルイソブチルエステル、
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ヘプチルイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソヘプチルイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−オクチルイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソオクチルイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)イソブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ノニルイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソノニルイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)イソブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−デシルイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソデシルイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ウンデシルイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソウンデシルイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ドデシルイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソドデシルイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−トリデシルイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソトリデシルイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ヘキシルグリコールエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソヘキシルグリコールエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ヘプチルグリコールエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソヘプチルグリコールエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−オクチルグリコールエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソオクチルグリコールエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)グリコールエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ノニルグリコールエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソノニルグリコールエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)グリコールエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−デシルグリコールエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソデシルグリコールエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ウンデシルグリコールエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソウンデシルグリコールエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ドデシルグリコールエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソドデシルグリコールエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−トリデシルグリコールエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソトリデシルグリコールエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソヘキシル−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ヘプチル−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソヘプチル−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−オクチル−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソオクチル−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ノニル−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソノニル−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−デシル−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソデシル−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ウンデシル−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソウンデシル−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ドデシル−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソドデシル−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−トリデシル−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソトリデシル−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ヘプチルイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソヘプチルイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−オクチルイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソオクチルイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)イソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ノニルイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソノニルイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)イソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−デシルイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソデシルイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ウンデシルイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソウンデシルイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ドデシルイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソドデシルイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−トリデシルイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソトリデシルイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソヘプチル−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−オクチル−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソオクチル−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ノニル−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソノニル−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−デシル−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソデシル−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ウンデシル−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソウンデシル−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ドデシル−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソドデシル−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−トリデシル−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソトリデシル−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−オクチルイソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソオクチルイソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)イソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ノニルイソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソノニルイソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)イソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−デシルイソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソデシルヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ウンデシルイソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソウンデシルイソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ドデシルイソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソドデシルイソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−トリデシルイソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソトリデシルイソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソオクチル−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ノニル−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソノニル−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−デシル−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソデシル−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ウンデシル−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソウンデシル−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−デシル−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソドデシル−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−トリデシル−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソトリデシル−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)イソオクチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ノニルイソオクチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソノニルイソオクチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)イソオクチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−デシルイソオクチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソデシルイソオクチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ウンデシルイソオクチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソウンデシルイソオクチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ドデシルイソオクチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソドデシルイソオクチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−トリデシルイソオクチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソトリデシルイソオクチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ノニル−(2−エチルヘキシル)エステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソノニル−(2−エチルヘキシル)エステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)−(2−エチルヘキシル)エステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−デシル−(2−エチルヘキシル)エステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−イソデシル−(2−エチルヘキシル)エステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ウンデシル−(2−エチルヘキシル)エステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソウンデシル−(2−エチルヘキシル)エステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ドデシル−(2−エチルヘキシル)エステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソドデシル−(2−エチルヘキシル)エステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−トリデシル−(2−エチルヘキシル)エステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソトリデシル−(2−エチルヘキシル)エステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソノニル−n−ノニルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−2−プロピルへプチル−n−ノニルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−デシル−n−ノニルエステル、
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−イソデシル−n−ノニルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ウンデシル−n−ノニルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソウンデシル−n−ノニルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ドデシル−n−ノニルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソドデシル−n−ノニルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−トリデシル−n−ノニルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソトリデシル−n−ノニルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)イソノニルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−デシルイソノニルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソデシルイソノニルエステル、シクロヘキサン−1,2−n−ウンデシルイソノニルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソウンデシルイソノニルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ドデシルイソノニルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソドデシルイソノニルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−トリデシルイソノニルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボンイソトリデシルイソノニルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−デシル−(2−プロピルヘプチル)エステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソデシル−(2−プロピルヘプチル)エステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ウンデシル−(2−プロピルヘプチル)エステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソウンデシル−(2−プロピルヘプチル)エステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ドデシル−(2−プロピルヘプチル)エステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−イソドデシル(2−プロピルへプチル)エステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−トリデシル−(2−プロピルヘプチル)エステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソトリデシル−(2−プロピルヘプチル)エステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソデシル−n−デシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ウンデシル−n−デシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソウンデシル−n−デシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ドデシル−n−デシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソドデシル−n−デシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−トリデシル−n−デシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソトリデシル−n−デシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ウンデシルイソデシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソウンデシルイソデシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ドデシルイソデシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−イソドデシルイソデシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−トリデシルイソデシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソトリデシルイソデシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソウンデシル−n−ウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ドデシル−n−ウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソドデシル−n−ウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−トリデシル−n−ウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−イソトリデシル−n−ウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ドデシルイソウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソドデシルイソウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−トリデシルイソウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソトリデシルイソウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソドデシル−n−ドデシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−トリデシル−n−ドデシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソトリデシル−n−ドデシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−トリデシルイソドデシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソトリデシルイソドデシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソトリデシル−n−トリデシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸メチルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸エチルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−プロピルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソプロピルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ブチルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−tert−ブチルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソブチルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−グリコールシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ヘキシルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソヘキシルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ヘプチルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソヘプチルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−オクチルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソオクチルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)シクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ノニルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソノニルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)シクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−デシルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソデシルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ウンデシルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソウンデシルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ドデシルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソドデシルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−トリデシルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソトリデシルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸メチルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸エチルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−プロピルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソプロピルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ブチルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−tert−ブチルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ブチルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸グリコールイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ヘキシルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソヘキシルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ヘプチルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソヘプチルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−オクチルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソオクチルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)イソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ノニルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソノニルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)イソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−デシルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソデシルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ウンデシルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソウンデシルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ドデシルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソドデシルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−トリデシルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソトリデシルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸メチル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸エチル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−プロピル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−イソプロピル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ブチル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−tert−ブチル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソブチル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸グリコール−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ヘキシル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソヘキシル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ヘプチル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソヘプチル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−オクチル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソオクチル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ノニル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソノニル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−デシル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソデシル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ウンデシル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソウンデシル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−ドデシル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソドデシル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−n−トリデシル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸イソトリデシル−n−ペンチルエステル;
シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸とC1〜C13アルコールとの混合エステル。これには、たとえば次のものがある。シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸エチルメチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−プロピルメチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソプロピルメチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ブチルメチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−tert−ブチルメチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソブチルメチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸グリコールメチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ヘキシルメチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソヘキシルメチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ヘプチルメチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソヘプチルメチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−オクチルメチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソオクチルメチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)メチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ノニルメチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソノニルメチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)メチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−デシルメチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソデシルメチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ウンデシルメチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソウンデシルメチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ドデシルメチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−イソドデシルメチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−トリデシルメチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソトリデシルメチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−プロピルエチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソプロピルエチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ブチルエチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−tert−ブチルエチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソブチルエチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸グリコールエチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ヘキシルエチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソヘキシルエチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ヘプチルエチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソヘプチルエチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−オクチルエチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソオクチルエチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)エチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ノニルエチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソノニルエチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)エチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−デシルエチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソデシルエチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ウンデシルエチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソウンデシルエチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ドデシルエチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソドデシルエチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−トリデシルエチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソトリデシルエチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソプロピル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ブチル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−tert−ブチル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−イソブチル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸グリコール−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ヘキシル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソヘキシル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ヘプチル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソヘプチル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−オクチル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソオクチル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ノニル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソノニル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−デシル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソデシル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ウンデシル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソウンデシル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ドデシル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソドデシル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−トリデシル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソトリデシル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ブチルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−tert−ブチルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソブチルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸グリコールイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ヘキシルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソヘキシルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ヘプチルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソヘプチルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−オクチルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−イソオクチルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)イソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ノニルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソノニルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)イソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−デシルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソデシルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ウンデシルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソウンデシルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ドデシルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソドデシルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−トリデシルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソトリデシルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−tert−ブチル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソブチル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸グリコール−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ヘキシル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソヘキシル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ヘプチル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソヘプチル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−オクチル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソオクチル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ノニル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソノニル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−デシル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソデシル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ウンデシル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソウンデシル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ドデシル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソドデシル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−トリデシル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソトリデシル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソブチル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−グリコール−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ヘキシル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソヘキシル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ヘプチル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソヘプチル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−オクチル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソオクチル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ノニル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソノニル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−デシル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソデシル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ウンデシル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソウンデシル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ドデシル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソドデシル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−トリデシル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソトリデシル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸グリコールイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ヘキシルイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソヘキシルブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ヘプチルイソブチルエステル、
シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソヘプチルブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−オクチルイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソオクチルイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)イソブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ノニルイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソノニルイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)イソブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−デシルイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソデシルイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ウンデシルイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソウンデシルイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ドデシルイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソドデシルイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−トリデシルイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソトリデシルイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ヘキシルグリコールエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソヘキシルグリコールエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ヘプチルグリコールエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソヘプチルグリコールエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−オクチルグリコールエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソオクチルグリコールエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)グリコールエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ノニルグリコールエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソノニルグリコールエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)グリコールエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−デシルグリコールエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソデシルグリコールエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ウンデシルグリコールエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソウンデシルグリコールエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ドデシルグリコールエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソドデシルグリコールエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−トリデシルグリコールエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソトリデシルグリコールエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソヘキシル−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ヘプチル−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソヘプチル−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−オクチル−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソオクチル−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ノニル−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソノニル−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−デシル−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソデシル−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ウンデシル−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソウンデシル−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ドデシル−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソドデシル−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−トリデシル−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソトリデシル−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ヘプチルイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソヘプチルイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−オクチルイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソオクチルイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)イソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ノニルイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソノニルイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)イソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−デシルイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソデシルイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ウンデシルイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソウンデシルイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ドデシルイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソドデシルイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−トリデシルイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソトリデシルイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソヘプチル−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−オクチル−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソオクチル−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ノニル−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソノニル−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−デシル−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソデシル−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ウンデシル−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソウンデシル−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ドデシル−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソドデシル−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−トリデシル−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソトリデシル−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−オクチルイソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソオクチルイソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)イソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ノニルイソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソノニルイソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)−イソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−デシルイソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソデシルイソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ウンデシルイソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソウンデシルイソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ドデシルイソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソドデシルイソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−トリデシルイソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソトリデシルイソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソオクチル−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ノニル−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソノニル−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−デシル−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソデシル−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ウンデシル−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソウンデシル−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ドデシル−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソドデシル−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−トリデシル−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソトリデシル−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)イソオクチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ノニルイソオクチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソノニルイソオクチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)イソオクチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−デシルイソオクチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソデシルイソオクチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ウンデシルイソオクチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソウンデシルイソオクチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ドデシルイソオクチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソドデシルイソオクチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−トリデシルイソオクチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソトリデシルイソオクチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ノニル−(2−エチルヘキシル)エステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソノニル−(2−エチルヘキシル)エステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)−(2−エチルヘキシル)エステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−デシル−(2−エチルヘキシル)エステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソデシル−(2−エチルヘキシル)エステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ウンデシル−(2−エチルヘキシル)エステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボンイソウンデシル−(2−エチルヘキシル)エステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ドデシル−(2−エチルヘキシル)エステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソドデシル−(2−エチルヘキシル)エステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−トリデシル−(2−エチルヘキシル)エステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソトリデシル−(2−エチルヘキシル)エステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソノニル−n−ノニルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸(2−プロピルヘプチル)−n−ノニルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−デシル−n−ノニルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソデシル−n−ノニルエステル、
シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ウンデシル−n−ノニルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソウンデシル−n−ノニルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ドデシル−n−ノニルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソドデシル−n−ノニルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−トリデシル−n−ノニルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソトリデシル−n−ノニルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)イソノニルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン−n−デシルイソノニルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソデシルイソノニルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ウンデシルイソノニルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソウンデシルイソノニルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ドデシルイソノニルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソドデシルイソノニルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−トリデシルイソノニルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソトリデシルイソノニルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−デシル−(2−プロピルヘプチル)エステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソデシル−(2−プロピルヘプチル)エステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ウンデシル−(2−プロピルヘプチル)エステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソウンデシル−(2−プロピルヘプチル)エステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ドデシル−(2−プロピルヘプチル)エステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソドデシル−(2−プロピルヘプチル)エステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−トリデシル−(2−プロピルヘプチル)エステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソトリデシル−(2−プロピルヘプチル)エステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソデシル−n−デシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ウンデシル−n−デシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソウンデシル−n−デシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ドデシル−n−デシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソドデシル−n−デシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−トリデシル−n−デシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソトリデシル−n−デシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ウンデシルイソデシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−イソウンデシルイソデシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ドデシルイソデシルエステル−、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソドデシルイソデシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−トリデシルイソデシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソトリデシルイソデシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−イソウンデシル−n−ウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ドデシル−n−ウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソドデシル−n−ウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−トリデシルイソデシル−n−ウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソトリドデシル−n−ウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ドデシルイソウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソドデシルイソウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−トリデシルイソウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソトリデシルイソウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソドデシル−n−ドデシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−トリデシル−n−ドデシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソトリデシル−n−ドデシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−トリデシルイソドデシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソトリデシルイソドデシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソトリデシル−n−トリデシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸メチルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸エチルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−プロピルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソプロピルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ブチルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−tert−ブチルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソブチルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸グリコールシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ヘキシルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソヘキシルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ヘプチルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソヘプチルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−オクチルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソオクチルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)シクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ノニルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソノニルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)シクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−デシルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソデシルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ウンデシルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソウンデシルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ドデシルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソドデシルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−トリデシルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソトリデシルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸メチルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸エチルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−プロピルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソプロピルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ブチルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−tert−ブチルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソブチルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸グリコールイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ヘキシルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソヘキシルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ヘプチルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソヘプチルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−オクチルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソオクチルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)イソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ノニルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソノニルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−(2−プロピルへプチル)イソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−デシルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソデシルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ウンデシルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソウンデシルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ドデシルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソドデシルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−トリデシルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソトリデシルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸メチル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸エチル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸メチル−n−プロピル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソプロピル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ブチル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−tert−ブチル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソブチル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸グリコール−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ヘキシル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソヘキシル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ヘプチル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソヘプチル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−オクチル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソオクチル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ノニル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソノニル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−デシル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソデシル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ウンデシル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソウンデシル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−ドデシル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソドデシル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸−n−トリデシル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸イソトリデシル−n−ペンチルエステル;
シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸とC1〜C13アルコールとの混合エステル。これには、たとえば次のものがある。シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸エチルメチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−プロピルメチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソプロピルメチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ブチルメチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−tert−ブチルメチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソブチルメチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸グリコールメチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ヘキシルメチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソヘキシルメチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ヘプチルメチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソヘプチルメチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−オクチルメチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソオクチルメチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)メチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ノニルメチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソノニルメチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)メチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−デシルメチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソデシルメチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ウンデシルメチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソウンデシルメチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ドデシルメチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソドデシルメチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−トリデシルメチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソトリデシルメチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−プロピルエチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソプロピルエチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ブチルエチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソブチルエチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸グリコールエチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ヘキシルエチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソヘキシルエチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ヘプチルエチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソヘプチルエチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−オクチルエチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソオクチルエチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)エチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ノニルエチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソノニルエチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)エチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−デシルエチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソデシルエチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ウンデシルエチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソウンデシルエチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ドデシルエチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソドデシルエチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−トリデシルエチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソトリデシルエチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソプロピル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ブチル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−tert−ブチル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソブチル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸グリコール−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ヘキシル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソヘキシル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ヘプチル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソヘプチル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−オクチル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソオクチル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ノニル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソノニル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−デシル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソデシル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ウンデシル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソウンデシル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ドデシル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソドデシル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−トリデシル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソトリデシル−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ブチルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−tert−ブチルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソブチルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸グリコールイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ヘキシルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソヘキシルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ヘプチルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソヘプチルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−オクチルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソオクチルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)イソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ノニルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソノニルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)イソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−デシルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソデシルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ウンデシルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソウンデシルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ドデシルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソドデシルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−トリデシルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソトリデシルイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−tert−ブチル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソブチル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸グリコール−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ヘキシル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソヘキシル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−へプチル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソへプチル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−オクチル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソオクチル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ノニル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソノニル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−デシル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソデシル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ウンデシル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソウンデシル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ドデシル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソドデシル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−トリデシル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソトリデシル−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−イソブチル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸グリコール−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ヘキシル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソヘキシル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ヘプチル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソヘプチル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−オクチル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソオクチル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ノニル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソノニル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−デシル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソデシル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ウンデシル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソウンデシル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ドデシル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソドデシル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−トリデシル−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソトリデシル−tert−ブチルエステル、
シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸グリコールイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ヘキシルイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソヘキシルイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ヘプチルイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソヘプチルイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−オクチルイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソオクチルイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)イソブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ノニルイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソノニルイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)イソブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−デシルイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソデシルイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ウンデシルイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソウンデシルイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ドデシルイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソドデシルイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−トリデシルイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソトリデシルイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ヘキシルグリコールエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソヘキシルグリコールルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ヘプチルグリコールエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソヘプチルグリコールエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−オクチルグリコールエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソオクチルグリコールルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)グリコールエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ノニルグリコールルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソノニルグリコールエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)グリコールエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−デシルグリコールエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソデシルグリコールエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ウンデシルグリコールエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソウンデシルグリコールエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ドセシルグリコールエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソドデシルグリコールエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−トリデシルグリコールエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソトリデシルグリコールエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソヘキシル−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ヘプチル−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソヘプチル−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−オクチル−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソオクチル−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ノニル−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソノニル−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−デシル−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソデシル−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ウンデシル−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−イソウンデシル−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ドデシル−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソドデシル−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−トリデシル−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソトリデシル−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ヘプチルイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソヘプチルイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−オクチルイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソオクチルイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)イソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ノニルイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソノニルイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)イソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−デシルイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソデシルイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ウンデシルイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソウンデシルイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ドデシルイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソドデシルイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−トリデシルイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソトリデシルイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソヘプチル−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−オクチル−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソオクチル−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ノニル−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソノニル−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−デシル−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソデシル−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ウンデシル−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソウンデシル−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ドデシル−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソドデシル−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−トリデシル−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソトリデシル−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−オクチルイソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソオクチルイソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)イソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ノニルイソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソノニルイソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)イソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−デシルイソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソデシルイソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ウンデシルイソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソウンデシルイソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ドデシルイソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソドデシルイソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−トリデシルイソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソトリデシルイソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソオクチル−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ノニル−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−イソノニル−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−デシル−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソデシル−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ウンデシル−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソウンデシル−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ドデシル−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソドデシル−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−トリデシル−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソトリデシル−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)イソオクチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ノニルイソオクチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソノニルイソオクチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)イソオクチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−デシルイソオクチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソデシルイソオクチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ウンデシルイソオクチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソウンデシルイソオクチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ドデシルイソオクチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソドデシルイソオクチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−トリデシルイソオクチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソトリデシルイソオクチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ノニル−(2−エチルヘキシル)エステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソノニル−(2−エチルヘキシル)エステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)−(2−エチルヘキシル)エステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−デシル−(2−エチルヘキシル)エステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソデシル−(2−エチルヘキシル)エステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ウンデシル−(2−エチルヘキシル)エステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソウンデシル−(2−エチルヘキシル)エステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ドデシル−(2−エチルヘキシル)エステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソドデシル−(2−エチルヘキシル)エステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−トリデシル−(2−エチルヘキシル)エステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソトリデシル−(2−エチルヘキシル)エステル、
シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソノニル−n−ノニルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−(2−プロピルヘプチル)−n−ノニルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−デシル−n−ノニルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソデシル−n−ノニルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ウンデシル−n−ノニルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソウンデシル−n−ノニルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ドデシル−n−ノニルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソドデシル−n−ノニルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−トリデシル−n−ノニルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソトリデシル−n−ノニルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)イソノニルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−デシルイソノニルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソデシルイソノニルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ウンデシルイソノニルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−イソウンデシルイソノニルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ドデシルイソノニルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソドデシルイソノニルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−トリデシルイソノニルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソトリデシルイソノニルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−デシル−(2−プロピルヘプチル)エステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソデシル−(2−プロピルヘプチル)エステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ウンデシル−(2−プロピルヘプチル)エステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソウンデシル−(2−プロピルヘプチル)エステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ドデシル−(2−プロピルヘプチル)エステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソドデシル−(2−プロピルヘプチル)エステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−トリデシル−(2−プロピルヘプチル)エステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソトリデシル−(2−プロピルヘプチル)エステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソデシル−n−デシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ウンデシル−n−デシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソウンデシル−n−デシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ドデシル−n−デシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソドデシル−n−デシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イ−n−トリデシル−n−デシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソトリデシル−n−デシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ウンデシルイソデシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソウンデシルイソデシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ドデシルイソデシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソドデシルイソデシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−トリデシルイソデシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソトリデシルイソデシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソウンデシル−n−ウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ドデシル−n−ウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソドデシル−n−ウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−トリデシル−n−ウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−イソトリデシル−n−ウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ドデシルイソウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソドデシルイソウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−トリデシルイソウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソトリデシルイソウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソドデシル−n−ドデシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−トリデシル−n−ドデシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソトリデシル−n−ドデシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−トリデシルイソドデシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソトリデシルイソドデシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソトリデシル−n−トリデシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸メチルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸エチルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−プロピルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソプロピルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ブチルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−tert−ブチルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソブチルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸グリコールシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ヘキシルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソヘキシルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ヘプチルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソヘプチルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−オクチルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソオクチルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)シクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ノニルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソノニルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)シクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−デシルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソデシルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ウンデシルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソウンデシルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ドデシルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソドデシルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−トリデシルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソトリデシルシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸メチルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸エチルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−プロピルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソプロピルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ブチルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−tert−ブチルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソブチルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸グリコールイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ヘキシルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−イソヘキシルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ヘプチルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソヘプチルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−オクチルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソオクチルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)イソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ノニルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソノニルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−(2−プロピルヘプチル)イソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−デシルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソデシルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ウンデシルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソウンデシルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ドデシルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソドデシルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−トリデシルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソトリデシルイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸メチル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸エチル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−プロピル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソプロピル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ブチル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−tert−ブチル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソブチル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸グリコール−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ヘキシル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソヘキシル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ヘプチル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソヘプチル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−オクチル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソオクチル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−(2−エチルヘキシル)−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ノニル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソノニル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸グリコール−(2−プロピルヘプチル)−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−デシル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソデシル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ウンデシル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソウンデシル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−ドデシル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソドデシル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸−n−トリデシル−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸イソトリデシル−n−ペンチルエステル;
シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸アルキルエステル、これにはたとえば次のものがある。シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸モノメチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジメチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジエチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジ−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジ−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジ−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸モノグリコールエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジグリコールエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジ−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジイソオクチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジ−2−エチルヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジ−n−ノニルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジイソノニルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジ−n−デシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジイソデシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジ−n−ウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジイソドデシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジ−n−オクタデシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジイソオクタデシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジ−n−エイコシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸モノシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジシクロヘキシルエステル。
シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジ−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジ−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジイソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジ−2−プロピルヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジイソウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジ−n−ドデシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジ−n−トリデシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジイソトリデシルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジ−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジイソペンチルエステル;
シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸アルキルエステル。これにはたとえば次のものがある。シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸モノメチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸ジメチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸ジエチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸ジ−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸ジイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸ジ−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸ジ−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸ジイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸モノグリコールエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸ジグリコールエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸ジ−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸ジイソオクチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸ジ−2−エチルヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸ジ−n−ノニルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸ジイソノニルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸ジ−n−デシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸ジイソデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸ジ−n−ウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸ジイソドデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸ジ−n−オクタデシル−エステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸ジイソオクタデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸ジ−n−エイコシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸モノシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸ジシクロヘキシルエステルおよびシクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸トリメチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸トリエチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸トリ−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸トリ−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸トリ−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸トリイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸トリグリコールエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸トリ−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリイソオクチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸トリ−2−エチルヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸トリ−n−ノニルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸トリイソノニルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸トリ−n−デシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸トリイソドデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸トリ−n−ウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸トリイソドデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸トリ−n−オクタデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸トリイソオクタデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸トリ−n−エイコシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸トリシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸ジ−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸ジイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸トリ−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸トリイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸ジ−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸ジイソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸トリ−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸トリイソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸ジ−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸ジイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸トリ−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸トリイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸ジ−n−トリデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸ジイソトリデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸トリ−n−トリデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸トリイソトリデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸ジ−n−ドデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸ジイソウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸トリ−n−ドデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸トリイソウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸トリイソプロピルエステル。
シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸アルキルエステル、これには、たとえば次のものがある。シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸モノメチルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸ジメチルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸ジエチルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸ジ−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸ジ−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸ジ−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸ジイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸モノグリコールエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸ジグリコールエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸ジ−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸ジイソオクチルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸ジ−2−エチルヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸ジ−n−ノニルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸ジイソノニルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸ジ−n−デシルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸ジイソデシルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸ジ−n−ウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸ジイソドデシルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸ジ−n−オクタデシルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸ジイソオクタデシルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸ジ−n−エイコシルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸モノシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸ジシクロヘキシルエステル、およびシクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸トリメチルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸トリエチルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸トリ−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸トリ−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸トリ−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸トリイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸トリグリコールエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸トリ−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸トリイソオクチルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸トリ−2−エチルヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸トリ−n−ノニルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸トリイソノニルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸トリ−n−デシルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸トリイソドデシルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸トリ−n−ウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸トリイソドデシルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸トリ−n−オクタデシルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸トリイソオクタデシルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸トリ−n−エイコシルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸トリシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸ジ−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸ジイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸トリ−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸トリイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸ジ−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸ジイソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸トリ−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸トリイソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸ジ−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸ジイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸トリ−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸トリイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸ジ−n−トリデシルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸ジイソトリデシルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸トリ−n−トリデシルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸トリイソトリデシルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸ジ−n−ドデシルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸ジイソウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸トリ−n−ドデシルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸トリイソウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸トリイソプロピルエステル。
シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸アルキルエステル。これには、たとえば次のものがある。シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸モノメチルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸ジメチルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸ジエチルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸ジ−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸ジ−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸ジ−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸ジイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸モノグリコールエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸ジグリコールエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸ジ−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸ジイソオクチルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸ジ−2−エチルヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸ジ−n−ノニルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸ジイソノニルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸ジ−n−デシルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸ジイソデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸ジ−n−ウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸ジイソドデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸ジ−n−オクタデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸ジイソオクタデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸ジ−n−エイコシルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸モノシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸ジシクロヘキシルエステル、およびシクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸トリメチルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸トリエチルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸トリ−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸トリ−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸トリ−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸トリイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸トリグリコールエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸トリ−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸トリイソオクチルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸トリ−n−エチルヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸トリ−n−ノニルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸トリイソノニルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸トリ−n−デシルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸トリイソドデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸トリ−n−ウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸イソドデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸トリ−n−オクタデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸トリイソオクタデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸トリ−n−エイコシルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸トリシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸ジ−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸ジイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸トリ−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸トリイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸ジ−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸ジイソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸トリ−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸トリイソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸ジ−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸ジイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸トリ−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸トリイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸ジ−n−トリデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸ジイソトリデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸トリ−n−トリデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸トリイソトリデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸ジ−n−ドデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸ジイソウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸トリ−n−ドデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸トリイソウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸トリイソプロピルエステル。
シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸アルキルエステル。これには、たとえば次のものがある。シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸モノメチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸ジメチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸ジエチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸ジ−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸ジ−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸ジイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸モノグリコールエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸ジグリコールエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸ジ−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸ジイソオクチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸ジ−2−エチルヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸ジ−n−ノニルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸ジイソノニルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸ジ−n−デシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸ジイソデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸ジ−n−ウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸ジイソドデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸ジ−n−オクタデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸ジイソオクタデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸ジ−n−エイコシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸モノシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸トリメチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸トリエチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸トリ−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸トリ−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸トリ−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸トリイソブチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸トリグリコールエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸トリ−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸トリイソオクチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸トリ−2−エチルヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸トリ−n−ノニルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸トリイソノニルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸トリ−n−デシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸トリイソドデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸トリ−n−ウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸トリイソドデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸トリ−n−オクタデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸トリイソオクタデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸トリ−n−エイコシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸トリシクロヘキシルエステル、およびシクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸テトラメチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸テトラエチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸テトラ−n−プロピルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸テトラ−n−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸テトラ−tert−ブチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸テトライソブチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸テトラグリコールエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸テトラ−n−オクチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸テトライソオクチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸テトラ−2−エチルヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸テトラ−n−ノニルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸テトライソノニルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸テトラ−n−デシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸テトラ−イソデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸テトライソドデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸テトラ−n−ウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸テトラ−n−オクタデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸テトライソオクタデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸テトラ−n−エイコシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸テトラシクロヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸ジ−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸ジイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸トリ−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸トリイソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸ジ−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸ジイソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸トリ−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸トリイソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸ジ−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸ジイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸トリ−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸トリイソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸ジ−n−トリデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸ジイソトリデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸トリ−n−トリデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸トリイソトリデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸ジ−n−ドデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸ジイソウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸トリ−n−ドデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸トリイソウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸トリイソプロピルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸テトラ−n−ヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸テトライソヘキシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸テトラ−n−ヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸テトライソヘプチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸テトラ−n−ペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸テトライソペンチルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸−n−トリデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸テトライソトリデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸テトラ−n−ドデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸テトライソウンデシルエステル、シクロヘキサン−1,2,4,5−テトラカルボン酸テトライソプロピルエステル。
本発明の課題の解決にとくに適するのは、上記だけではなく、WO99/32427で開示されているシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸エステルがある。これを下記に列挙する:
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とC1〜C13−アルコールとの混合エステル:シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(イソペンチル)エステル、これはChemical Abstracts Registry Number(下記ではCAS No.と略称)が84777−06−0であるジ(イソペンチル)フタレートの水素添加によって得られる。
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(イソヘプチル)エステル、これはCAS No.が71888−89−6であるジ(イソヘプチル)フタレートの水素添加によって得られる。
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(イソノニル)エステル、これはCAS No.が68515−48−0であるジ(イソノニル)フタレートの水素添加によって得られる。
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(イソノニル)エステル、これはn−ブテンをベースとし、CAS No.が28553−12−0であるジ(イソノニル)フタレートの水素添加によって得られる。
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(イソノニル)エステル、これはイソブテンをベースとし、CAS No.が28553−12−0であるジ(イソノニル)フタレートの水素添加によって得られる。
シクロヘキサンジカルボン酸の1,2−ジ−C9−エステル、これはCAS No.が68515−46−8であるジ(ノニル)フタレートの水素添加によって得られる。
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(イソデシル)エステル、これはCAS No.が68515−49−1であるジ(イソデシル)フタレートの水素添加によって得られる。
シクロヘキサンジカルボン酸の1,2−ジ−C711−エステル、これはCAS No.が68515−42−4である対応するフタル酸エステルの水素添加によって得られる。
シクロヘキサンジカルボン酸の1,2−ジ−C711エステル、これは下記のCAS No.を持つジC711−フタレートの水素添加によって得られる。
111381−89−6
111381−90−9
111381−91−9
68515−44−6
68515−45−7
3648−20−2
シクロヘキサンジカルボン酸の1,2−ジ−C911−エステル、これはCAS No.が98515−43−6であるジ−C911−フタレートの水素添加によって得られる。
1,2−ジ(イソデシル)シクロヘキサンジカルボン酸エステル、これは、主としてジ−(2−プロピルヘプチル)フタレートからなるジ(イソデシル)フタレートの水素添加によって得られる。
1,2−ジ−C79−シクロヘキサンジカルボン酸エステル。これは、分岐鎖型または直鎖型のC79−アルキル基を持つ、対応するフタル酸エステルの水素添加によって得られる。たとえば、出発物質として用いられる対応するフタレートは、下記のCAS No.を持つ。
ジ−C7,9−アルキルフタレート、CAS No.111381−89−6
ジ−C7−アルキルフタレート、CAS No.68515−44−6
ジ−C9−アルキルフタレート、CAS No.68515−45−7
WO99/32427の内容は、とくに、上記にリストアップした化合物に関し、そしてマクロ細孔を持つ特殊な触媒を使用の下にシクロヘキサンポリカルボン酸を製造することに関するもので、その開示内容全体が参考として本明細書で援用される。
本発明によれば、C10〜C13アルコールによるフタル酸混合エステルの水素添加生成物もまた、DE−A10032580に記載のようにして使用可能である。
また次のような市販のベンゼンポリカルボン酸エステルの水素化添加物も、本発明による接着剤およびシール剤として、有利に用いることができる。それらエステルの商品名は、Jayflex DINP(CAS No.68515−48−0)、Jayflex DIDP(CAS No.68515−49−1)、Palatinol 9−P、Ventinol 9(CAS No.28553−12−0)、TOTM−I(CAS No.3319−31−1)、Linplast 68−TM、Palatinol N(CAS No.28553−12−0)、Jayflex DHP(CAS No.68515−50−4)、Jayflex DIOP(CAS No.27554−26−3)、Jayflex UDP(CAS No.68515−47−9)、Jayflex DIUP(CAS No.85507−79−5)、Jayflex DTDP(CAS No.68515−47−9)、Jayflex L9P(CAS No.68515−45−7)、Jayflex L911P(CAS No.68515−43−5)、Jayflex L11P(CAS No.3648−20−2)、Witamol 110(CAS No.90193−91−2)、Witamol 118(ジ−n−C8〜C10−アルキルフタレート)、Unimoll BB(CAS No.85−68−7)、Linplast 1012BP(CAS No.90193−92−3)、Linplast 13 XP(CAS No.27253−26−5)、Linplast 610P(CAS No.68515−51−5)、Linplast 68FP(CAS No.68648−93−1)、Linplast 812HP(CAS No.70693−30−0)、Palatinol AH(CAS No.117−81−7)、Palatinol 711(CAS No.68515−42−4)、Palatinol 911(CAS No.68515−43−5)、Palatinol 11(CAS No.3648−20−2)、Palatinol Z(CAS No.26761−40−0)、Palatinol DIPP(CAS No.84777−06−0)である。
本発明によるとくに好ましい接着剤およびシール剤は、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸のジアルキルエステルを含む。エステル基Rとして好ましいのは、C原子を1〜13個持つ直鎖型または分岐型アルキル基、またはそれらアルキル基の混合物である。エステル基Rとしてとくに好ましいのは、C原子を8〜10個持つ直鎖型または分岐型アルキル基、またはそれらアルキル基の混合物である。エステル基Rとしてとりわけとくに好ましいのは、C原子を9個持つ直鎖型またはアルキル基である。
シクロヘキサンポリカルボン酸誘導体の製造は、好ましくは、WO99/32427に開示された方法によって行う。この方法は、ベンゼンポリカルボン酸エステルまたはこれらエステルの2つ以上からなる混合物を、触媒の存在下で水素を含むガスと接触させることによる、ベンゼンポリカルボン酸エステル、またはこれらエステルの2つ以上からなる混合物への水素添加を含む。この触媒は、活性金属として、周期律表の第VIII族遷移金属の少なくとも1つの金属だけ、またはその金属と周期律表の第IまたはVII族遷移金属の少なくとも1つの金属とをともに含む。これら金属は担体、好ましくは酸化アルミニウムの上に塗布され、この場合、担体はマクロ細孔を持つ。
1つの好ましい実施形態で、この担体、好ましくは酸化アルミニウムは、平均細孔径が少なくとも50nmであって、最大30m2/gのBET表面積を持つ。そしてこの触媒の全質量に対する活性金属の量は、0.01〜30質量%、好ましくは0.1〜10質量%である。
もう1つの実施形態では、バイモーダルな細孔分布を持つ触媒が用いられ、この場合、触媒の全質量に対する活性金属の量は、0.01〜30質量%、好ましくは0.1〜10質量%である。そして担体、好ましくは酸化アルミニウムの細孔容積の10〜50%は、細孔径が50nm〜10,000nmの範囲にあるマクロ細孔によって、担体の細孔容積の50〜90%は、細孔径が2〜50nmの範囲にあるメソ細孔によって形成される。この場合、細孔容積の各割合を合計すると100%となるものとする。
もう1つの実施形態で、触媒は、触媒総質量に対して、0.01〜30質量%、好ましくは0.1〜10質量%の活性金属を担体上に塗布されている。この場合、担体は、その平均細孔径が少なくとも0.1μm、BET表面積は最大15m2/gである。マクロ細孔を持つ担体であれば、すなわち、マクロ細孔だけを持つ単体も、マクロ細孔だけでなく、メソ−および/またはマイクロ細孔をも持つ単体も、原則的にすべての担体を、担体として使用できる。
活性金属としては、周期律表の第VIII族遷移金属を原則的にすべて用いることができる。好ましくは、活性金属として白金、ロジウム、パラジウム、コバルト、ニッケル、またはルテニウム、あるいはこれらのうち2つ以上の混合物を用いる。この場合、とくにはルテニウムが活性金属として用いられる。同様に周期律表の第Iまたは第VII族遷移金属、あるいは第Iおよび第VII族繊維金属で用いられる金属は、同様にすべて原則的に使用可能であるが、これら金属の中では、銅および/またはルテニウムを用いるのが好ましい。
"マクロ細孔"および"メソ細孔"という概念は、本発明の場合、Pure Appl. Chem.、45ページ、79(1976)で定義されているのと同様に用いられる。すなわちその直径が50nmを超える(マクロ細孔)、あるいはその直径が2nm〜50nmの範囲にある(メソ細孔)細孔である。
使用される触媒の全質量に対する活性金属の含有量は、一般に0.01〜30質量%、好ましくは0.01〜5質量%、とくに好ましくは0.1〜5質量%である。
用語"ベンゼンポリカルボン酸またはその誘導体"は、それ自体すべてのベンゼンポリカルボン酸、たとえばフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、トリメシン酸、ヘミメリット酸、ピロメリット酸と、それらの誘導体を含む。この場合、とくにモノ−、ジ−、トリ−およびテトラエステル、とくにアルキルエステル、および無水物を挙げなければならない。好ましいのはここに挙げた酸のアルキルエステルであり、この場合、アルキル基は前記に定義した残基Rであるのが好ましい。
好ましく使用されるベンゼンポリカルボン酸アルキルエステルは、一般に、ベンゼンポリカルボン酸および/またはベンゼンポリカルボン酸無水物と、対応するアルコールのエステルのアルキル基との反応によって製造される。ベンゼンポリカルボン酸と対応するアルコールとの反応に適した反応条件は、当業者に公知である。
本発明のもう1つの対象物は、次のような接着剤およびシール剤である。すなわちこの接着剤およびシール剤は、成分(A)として、シリル化されていないポリウレタン、ポリ尿素、ポリアクリレート、ポリスルフィドからなる群から選択される少なくとも1つの化合物を10〜90質量%、そして成分(B)として、少なくとも1つのシクロヘキサンポリカルボン酸誘導体を1〜50質量%含むが、この場合、この接着剤およびシール剤は、C4−〜C8−アルキルテレフタレートを含まず、そして成分(B)が下記の方法で製造可能である。
a)化学式II
Figure 2012533664
[式中、
1*は、水素、またはC1〜C10−アルキル−、またはC3〜C8−シクロアルキル基を意味し、
mは、2,3または4を意味し、
nは、2,3または4を意味する]のベンゼンポリカルボン酸を、下記化学式
R−OH
[式中、Rは、C1〜C30−アルキル、好ましくはC1〜C20−アルキル、より好ましくはC1〜C18−アルキル、とくに好ましくはC1〜C13−アルキルを意味する]の1つまたは複数のアルコールによりエステル化し、この場合、化学式III
Figure 2012533664
のベンゼンポリカルボン酸エステルが得られる、
b)化学式IIIのベンゼンポリカルボン酸エステルに水素添加して、一般式Iの対応するシクロヘキサンポリカルボン酸エステルとする。
1*、m、n、Rの好ましい実施形態については、前記で化学式Iのシクロヘキサンポリカルボン酸エステルに関連して述べた。
化学式III(ステップb)のベンゼンポリカルボン酸エステルの水素添加の1つの好ましい実施形態については、前記で述べた。
使用に好ましいベンゼンポリカルボン酸は、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、トリメシン酸、ヘミメリット酸、ピロメリット酸である。とりわけ使用に好ましいのは、フタル酸である。前記に挙げた酸は、市販されている。
使用に好ましいアルコールは、化学式Iのシクロヘキサンポリカルボン酸誘導体の残基Rに対応するアルコールである。したがって、C1〜C13−アルキル残基を持つ直鎖型または分岐型アルコールを使用するのが好ましい。ベンゼンポリカルボン酸によるエステル化に使用されるアルコールとは、そのときどきに、前記に挙げた残基Rに対応するアルコールの個々の異性体、または同数の炭素原子を持つ異性体アルキル残基を持つさまざまなアルコールの混合物、および/または異なる数の炭素原子を持つさまざまなアルコールの混合物である。
ベンゼンポリカルボン酸との反応に適するアルコールまたはアルコール混合物は、当業者に公知のすべての方法によって製造できる。アルコール製造に適する方法、またはアルコール製造の際に適用される方法は、たとえば下記に記載されている。
形成されたアルデヒドに、続いて水素添加することによる、ヒドロホルミル化を開示するもの。たとえば、WO92/13818、DE−A2009505、DE−A19924339、EP−A1113034、WO00/63151、WO99/25668、JP−A1160928、JP−A03083935、JP−A2000/053803、EP−A0278407、EP−A1178029、FR−A1304144、JP−A3044340、JP−A3044341、JP−A3044342、JP−A04036251、GB−A721,540、DE−A19530414、JP−A2001/049029、US2,781,396、US3,094564、FR−A1324873、JP−A08169854、US3,153,673、US3,127,451、US1,828,344、WO2003/66642、WO2003/18912、EP−A0424767、WO2002/68369、EP−A0366089、JP−A2000/002829、DE−A10035617、DE−A19955593、WO2002/00580、EP−A0643031、US2,876,264、JP−A2003/319444、DE−A10032580。
アルドール生成物の水素添加を開示するもの。たとえば、DE−A10251311、JP−A05194761、US3,272,873、DE−A3151086、JP−A2001/322959、WO98/03462、EP−A0603630。
アルケンの水素添加を開示するもの。たとえば、US5,136,108、EP−A0325144、EP−A0325143、DE−A10050627、US4,982,022、GB−A2,187,741、DE−A3628008、US3,277,191、JP−A2000/191566、DE−A854377、DE−A3801275、DE−A3925127、JP−A06321828、JP−A02088536、JP−A06287156、JP−A06287155、JP−A54141712、JP−A08283186、JP−A09263558、US4,684,751。
カルボン酸とカルボン酸エステル、とくに脂肪酸と脂肪酸エステルの水素添加を開示するもの。たとえば、US5,463,143、US5,475,159、WO94/10112、CA2,314,690、WO94/06738、JP−A06065125、US3,361,832。
不飽和アルコールまたはカルボニル化合物の水素添加を開示するもの。たとえば、EP−A0394842、DE−A1269605、WO88/05767、FR−A1,595,013、EP−A0326674、BE−A756877、BE−A757561、DE−A1277232、FR−A1,499,041、DE−A1276620。
エポキシドの水素添加を開示するもの。たとえば、FR−A1,508,939、GB−A879803、DE−A1078106。
短鎖重合を含む方法を開示するもの。たとえば、EP−A0330999、DE−A1138751、US5,908,807、NE6,603,884、US3,091,628。
異性化ステップを含む方法を開示するもの。たとえば、DE−A4228887。
硫酸塩の加水分解を開示するもの。たとえば、GB−A1,165,309。
ジエンとアミンの反応を開示するもの。たとえば、DE−A4431528。
アルコールの酵素調製を開示するもの。たとえば、WO93/24644。
ジエンの選択的水素添加を開示するもの。たとえば、US3,203,998、DE−A2141186、GB−A2,093,025、JP−A0212924、JP−A11228468、DE−A19544133、WO94/00410、GB−A2,260,136、DE−A4410746、JP−A08176036。
ニトリルからのアルコール製造を開示するもの。たとえば、EP−A0271092。
アルキンの反応によるアルコール製造を開示するもの。たとえば、RU2059597−C1。
置換されたテトラヒドロピランの水素化分解を開示するもの。たとえば、GB1,320,188。
アルコールを製造するそのほかの方法として、やはりベンゼンポリカルボン酸によるエステル化に適したアルコールまたはアルコール混合物の製造に用いることができる方法が、当業者に公知である。使用に好ましいアルコールは、前記で述べたように、C1〜C13−アルキル残基を持つアルコールである。とくに長鎖型のC5〜C13−アルコール、またはこのアルコールを含むアルコール混合物は、触媒によるオレフィンの水素添加(オキソ反応ともいう)に続いて、形成されたアルデヒドに水素化を行うことによって製造されるのが、とくに好ましい。適当なヒドロホルミル化法は、当業者に公知であり、前記の文書で開示されている。挙げられている諸文書に開示されたアルコール、アルコール混合物は、前記のベンゼンポリカルボン酸と反応させて、希望のベンゼンポリカルボン酸アルキルエステルまたは同エステル混合物とすることができる。
5−アルコール、またはこのC5−アルコールを含む、とくに好ましくはn−ペンタノールを含む混合物は、たとえば、触媒としてロジウム化合物水溶液およびホスフィンの存在下で、ブタジエンをヒドロホルミル化することによって製造できる。このような方法は、たとえばEP−A0643031に開示されている。
ベンゼンポリカルボン酸によるエステル化に使用可能な適切なC7−アルコール混合物は、たとえばJP−A2003/319444に開示されている。C7−アルコール混合物の製造は、ヒドロホルミル化に続いて、形成されたアルデヒドに水素添加することによって行われる。
8−アルコールを含む混合物とその製造方法は、たとえばGB−A721540に開示されている。そこでは、ヒドロホルミル化とそれに続く水素添加によって、ヘプテンから出発してイソオクチルアルコールを製造する方法が記載されている。C7−アルコールまたはこのアルコールを含む混合物の製造を開示するそのほかの文書は、DE−A19530414、JP−A2001/49029、US2,781,396、US3,094,564、FR−A1,324,873、JP−A08169854、US3,153,673、US3,127,451、US1,828,344である。
9−アルコールまたはC9−アルコールを含む混合物は、好ましくは、ブテンを二量化して、得られたオクテンをヒドロホルミル化し、得られたC9−アルデヒドに、続いて水素添加することによって製造される。
適当な方法と、C9−アルコールを含む混合物は、たとえば、WO92/13818、DE−A2009505、DE−A19924339、EP−A1113034、WO2000/63151、WO99/25668、JP−A1160928、JP−A03083935、JP−A2000/05803、EP−A0278407、EP−A1178029に開示されている。
10−アルコールとこのアルコールを含む混合物は、たとえば、WO2003/66642、WO2003/18912、EP−A0424767、WO2002/68369、EP−A0366089、JP−A2001/002829で開示されている。
12−アルコールまたはC12−アルコールを含む混合物、とくにトリメチルノナノ−ルと、これらの製造法は、たとえばWO98/03462で開示されている。
13−アルコールとこのアルコールを含む混合物は、たとえばDE−A10032580、DE−A19955593、WO2002/00580で開示されている。
とくに好ましくは、本発明の助剤において、または本発明の助剤として、上記のシクロヘキサンジカルボン酸のジアルキルエステル、とくには1,2−、1,3−または1,4−ジアルキルエステル、とりわけ好ましくは1,2−ジアルキルエステルを用いる。この場合、ジアルキルエステルの両者のエステル基が同一のアルキル残基を含むジアルキルエステルも、ジアルキルエステルの両者エステル基がたがいに異なるアルキル基を含むエステル基も使用できる。シクロヘキサンジカルボン酸の混合されたジアルキルエステルと、混合されないジアルキルエステルの例は、すでに前記で挙げた。さらには、次のことが可能である。すなわち、シクロヘキサンジカルボン酸アルキルエステルのアルキル基は、たしかに同じ個数の炭素原子を持つが、直鎖型だったり、あるいはたがいに異なる分岐を持ったりして、こうして異性体混合物を形成することである。ジアルキルエステルのアルキル基の炭素原子数がそれぞれ異なる場合、上記のような異性体混合物もまた使用できる。アルキル基のさまざまに異なる異性体の割合は、一般に、ベンゼンジカルボン酸のエステル化に用いられるアルコールの構成から得られる。このベンゼンジカルボン酸は、エステル化の後に水素添加されて、シクロヘキサンジカルボン酸エステルとなる。適当なアルコール混合物は、前記ですでに挙げた。したがって本出願書にいう意味では、ある特定個数の炭素原子を持つ直鎖型または分岐型アルキル残基とは、それぞれ個々の異性体だけでなく、次のような異性体混合物をもいう。その異性体混合物とは、その構成が、前記に述べたように、ベンゼンジカルボン酸のエステル化に用いられるアルコールの構成から得られる、このような異性体混合物である。直鎖型アルキル残基とは、本出願書では、もっぱら直鎖型のアルキル残基をいうが、直鎖型が主であるアルキル残基の混合物をもいう。
シクロヘキサンポリカルボン酸エステルのアルキル残基Rが、C1−〜C4−アルキル残基である場合、これらは、化学式IIのベンゼンポリカルボン酸と、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソ−プロパノール、n−ブタノール、イソ−ブタノール、sec−ブタノール、またはtert−ブタノールとの反応によって得られる。この場合、Rが3または4であるベンゼンポリカルボン酸エステルを製造するため、上記のプロパノールまたはブタノールの各混合物、または個々の異性体を使用できる。好ましくは、これらプロパノールまたはブタノールの個々の異性体を使用する。ここに挙げたC1−〜C4−アルコールの製造法は、当業者に公知である。
シクロヘキサンポリカルボン酸エステルのアルキル残基RがC5−〜C13−アルキル残基である場合、好ましくは次のようなC5−〜C13−アルコールを使用する。それは、その分岐度(ISO−インデックス)が、一般に0.10〜4、好ましくは0.5〜3、より好ましくは0.8〜2、より好ましくは1〜1.5である同アルコールである。すなわち一般に、それぞれのアルコールは、さまざまに異なる異性体の混合物である。とりわけとくに好ましくは、ISO−インデックスが1〜1.5のC9−アルコール混合物、さらにとくに好ましくは、ISO−インデックスが1.25〜1.6のノナノール混合物を使用する。このISO−インデックスは、ガスクロマトグラフィー("GC")で測定可能な無次元の値である。たとえば下記のGC−条件を適用できる。
方法:毛管GC。
機器:オートサンプラー、スプリット/スプリットレス注入システムおよび水素炎イオン化検出器(FID)を備える毛管ガスクロマトグラフ。
化学物質:
− MSTFA(N−メチル−N−トリメチルシリルトリフルオロアセトアミド)
− リテンション時間を決定するためのキャリブレーションアルコール。
サンプル準備:サンプル3滴を、1mlのMSTFA中で、60分間、80℃に保つ。
GC条件:
毛管カラム:Ultra−1(ドイツ国、76185カールスルーエ、Carl Roth GmbHから購入)
固定相:ポリジメチルシロキサン。
− 長さ:50m
− 内径:0.25mm
− フィルム厚さ:0.1マイクロメーター
キャリヤーガス:ヘリウム
カラムヘッド圧:200psi一定
スプリット:80ml/min
シリンジフラッシュ:3ml/min
オーブン温度:I20℃、25min、等温
インジェクター温度:250℃
検出器温度:250℃(FID)
注入体積:0.5マイクロリッター
計算:ISO−インデックスの計算の手順を、下記の表に記載する。
Figure 2012533664
5−〜C13−アルコールは、前記の方法によって製造される。Rが9であるシクロヘキサンポリカルボン酸エステルを製造するには、とくに好ましくは、次のようなノナノール混合物を用いる。すなわち、ノナノール混合物の0〜20質量%、好ましくは0.5〜18質量%、より好ましくは6〜16質量%が分岐を持たず、そして、5〜90質量%、好ましくは10〜80質量%、とくに好ましくは45〜75質量%が分岐を1つ持ち、そして、5〜70%、好ましくは10〜60%、とくに好ましくは15〜35質量%が分岐を2つ持ち、そして、0〜10質量%、好ましくは0〜8質量%、より好ましくは0〜4質量%が分岐を3つ持ち、そして、0〜40質量%、好ましくは0.1〜30質量%、より好ましくは0.5〜6.5質量%がそのほかの成分である、このようなノナノール混合物である。そのほかの成分とは、一般には、分岐を3つ以上持つノナノール、デカノール、またはオクタノールであって、この場合、挙げられた成分の合計は100質量%となるようにする。
使用に好ましいシクロヘキサンポリカルボン酸誘導体の製造に用いられるノナノール混合物のとくに好ましい実施形態は、下記の構成を持つ。
− 1.73〜3.73質量%、好ましくは1.93〜3.53質量%、より好ましくは2.23〜3.23質量%が3−エチル−6−メチル−ヘキサノール。
− 0.38〜1.38質量%、好ましくは0.48〜1.28質量%、より好ましくは0.58〜1.18質量%が2,6−ジメチルヘプタノール。
− 2.78〜4.78質量%、好ましくは2.98〜4.58質量%、より好ましくは3.28〜4.28質量%が3,5−ジメチルヘプタノール。
− 6.30〜16.30質量%、好ましくは7.30〜15.30質量%、より好ましくは8.30〜14.30質量%が3,6−ジメチルヘプタノール。
− 5.74〜11.74質量%、好ましくは6.24〜11.24質量%、より好ましくは6.74〜10.74質量%が4,6−ジメチルヘプタノール。
− 1.64〜3.64質量%、好ましくは1.84〜3.44質量%、より好ましくは2.14〜3.14質量%が3,4,5−トリメチルヘキサノール。
− 1.47〜5.47質量%、好ましくは1.97〜4.97質量%、より好ましくは2.47〜4.47質量%が3,4,5−トリメチルヘキサノール、3−メチル−4−エチルヘキサノールおよび3−エチル−4−メチルヘキサノール。
− 4.00〜10.00質量%、好ましくは4.50〜9.50質量%、より好ましくは5.00〜9.00質量%が3,4−ジメチルヘプタノール。
− 0.99〜2.99質量%、好ましくは1.19〜2.79質量%、より好ましくは1.49〜2.49質量%が4−エチル−5−メチルヘキサノールおよび3−エチルヘプタノール。
− 2.45〜8.45質量%、好ましくは2.95〜7.95質量%、より好ましくは3.45〜7.45質量%が4,5−ジメチルヘプタノールおよび3−メチルオクタノール。
− 1.21〜5.21質量%、好ましくは1.71〜4.71質量%、より好ましくは2.21〜4.21質量%が4,5−ジメチルヘプタノール。
− 1.55〜5.55質量%、好ましくは2.05〜5.05質量%、より好ましくは2.55〜4.55質量%が5,6−ジメチルヘプタノール。
− 1.63〜3.63質量%、好ましくは1.83〜3.43質量%、より好ましくは2.13〜3.13質量%が4−メチルオクタノール。
− 0.98〜2.98質量%、好ましくは1.18〜2.78質量%、より好ましくは1.48〜2.48質量%が5−メチルオクタノール。
− 0.70〜2.70質量%、好ましくは0.90〜2.50質量%、より好ましくは1.20〜2.20質量%が3,6,6−トリメチルヘキサノール。
− 1.96〜3.96質量%、好ましくは2.16〜3.76質量%、より好ましくは2.46〜3.46質量%が7−メチルオクタノール。
− 1.24〜3.24質量%、好ましくは1.44〜3.04質量%、より好ましくは1.74〜2.74質量%が6−メチルオクタノール。
− 0.1〜3質量%、好ましくは0.2〜2質量%、より好ましくは0.3〜1質量%がn−ノナノール。
− 25〜35質量%、好ましくは28〜33質量%、より好ましくは29〜32質量%が、そのほかのアルコールであって炭素原子9個および10個を持つもの。
この場合、挙げられた成分の合計が100%になるものとする。
使用に好ましいシクロヘキサンポリカルボン酸誘導体の製造に用いられるノナノール混合物の好ましいもう1つの実施形態は、下記の構成を持つ。
− 6.0〜16.0質量%、好ましくは7.0〜15.0質量%、より好ましくは8.0〜14.0質量%がn−ノナノール。
− 12.8〜28.8質量%、好ましくは14.8〜26.8質量%、より好ましくは15.8〜25.8質量%が6−メチルオクタノール。
− 12.5〜28.8質量%、好ましくは14.5〜26.5質量%、より好ましくは15.5〜25.5質量%が4−メチルオクタノール。
− 3.3〜7.3質量%、好ましくは3.8〜6.8質量%、より好ましくは4.3〜6.3質量%が2−メチルオクタノール。
− 5.7〜11.7質量%、好ましくは6.3〜11.3質量%、より好ましくは6.7〜10.7質量%が3−エチルヘプタノール。
− 1.9〜3.9質量%、好ましくは2.1〜3.7質量%、より好ましくは2.4〜3.4質量%が2−エチルヘプタノール。
− 1.7〜3.7質量%、好ましくは1.9〜3.5質量%、より好ましくは2.2〜3.2質量%が2−プロピルヘキサノール。
− 3.2〜9.2質量%、好ましくは3.7〜8.7質量%、より好ましくは4.2〜8.2質量%が3,5−ジメチルヘプタノール。
− 6.0〜16.0質量%、好ましくは7.0〜15.0質量%、より好ましくは8.0〜14.0質量%が2,5−ジメチルヘプタノール。
− 1.8〜3.8質量%、好ましくは2.0〜3.6質量%、より好ましくは2.3〜3.3質量%が2,3−ジメチルヘプタノール。
− 0.6〜2.6質量%、好ましくは0.8〜2.4質量%、より好ましくは1.1〜2.1質量%が3−エチル−4−メチルヘキサノール。
− 2.0〜4.0質量%、好ましくは2.2〜3.8質量%、より好ましくは2.5〜3.5質量%が2−エチル−4−メチルヘキサノール。
− 0.5〜6.5質量%、好ましくは1.5〜6質量%、より好ましくは1.5〜5.5質量%が、炭素原子9個を持つそのほかのアルコール。
この場合、挙げられた成分の合計が100%になるものとする。
本明細書で、接着剤およびシール剤という概念は、2つ以上の対象物間に素材結合を生じることができる構成物、または1つ以上の対象物または物体で、またはそれらの間で、開口部、継ぎ目、またはスペース(たとえば溝、穴、亀裂、接合部、隣接するまたは重なり合う対象物間のスペース、細孔、継ぎ目)を充てんするに適する構成物をいう。したがってシール剤は、たとえば、隣接しまたは重なり合う構造物によって決められているスペース、たとえば窓枠、タイル目地、または自動車、航空機、船舶の接合部、地上地下工事の接合部、床の接合部を充てんするために用いられる。このシール剤は特殊な実施形態では、表面を平滑にするため、あるいはシール素地として、上記の開口部、接合部、または中空部を通って湿気、化学物質またはガスが流入、流出するのを防止するためにも用いられる。この場合、前記に挙げた諸特性は、ここに挙げた接着剤およびシール剤にとって必要な特徴ではない。接着剤およびシール剤は、使用中または使用後、1つ以上の構成成分の化学的または物理的プロセスによって硬化する。
本発明の1つの特殊な実施形態は、自己硬化型の接着剤およびシール剤に関するものである。これは、これらの構成物は適用後硬化するが、その際、硬化プロセスに加熱や照射といった外からの作用を必要としないということである。さらにそのほかの実施形態は、水中またはそのほかの溶剤中における1つ以上のポリマーのエマルジョンに関する(たとえばポリアクリレート)。このエマルジョンは物理的方法で乾燥させると硬化する。さらにまた、使用されたプレポリマーは周囲の湿気によって重合し、これは、たとえばイソシアネート終端ポリウレタンまたはイソシアネート終端ポリ尿素プレポリマーの場合に生じる。本発明の接着剤またはシール剤は、2成分−または多成分系とすることもでき、これらのシステムを、適用直前または適用中に相互に接触させ、そして/または相互に混合する。その際、こうして開始された反応から、諸システムの硬化を生じる(たとえば2成分ポリウレタン−、または−ポリ尿素−システム)。
成分(A)として用いられるポリマーは、一般に、少なくとも1つのモノマータイプの重合によって得られた生成物である。これらポリマーが、2つ以上のモノマータイプを得ると、これらのモノマーは、あらゆる形態でポリマー中に配置され得る。すなわち、これらのモノマーは、不規則に分布されるか、多数のブロックの状態で存在するかのどちらかである。本発明で重要なのは、成分(A)として、ポリウレタン、ポリ尿素、ポリアクリレート、ポリスルフィドからなる群から、少なくとも1つのポリマーが使用されることである。
これらのポリウレタンとポリ尿素は、少なくとも1つのポリオール−またはポリアミン成分と、ポリイソシアネート成分から構築され、場合により鎖延長剤を含み得る。
ポリウレタン−またはポリ尿素−プレポリマーの製造方法は、本発明にとって困難ではない。したがってこの製造方法を1段階のプロセスとすることができ、この場合、ポリオールおよび/またはポリアミン、ポリイソシアネートおよび鎖延長剤を同時に相互に反応させ、これはたとえば1つのバッチ反応の中で起こり得る。あるいは、この製造方法を2段階のプロセスとし、その中で、たとえばプレポリマーを形成し、続いてこのプレポリマーを鎖延長剤と反応させる。
ポリウレタンまたはポリ尿素は、そのほかの構造単位をも含み得る。とくにこれはアロファネート、ビウレット、ウレトジオン、またはシアヌレートとすることができる。しかし前記のグループは単なる例であって、この場合、本発明によるポリウレタンとポリ尿素は、そのほかの構造単位をも含み得る。分岐度もまた、本発明にとって問題はなく、したがって直鎖型だけでなく高度に分岐型のポリマーをも使用できる。
本発明の1つの好ましい実施形態では、ポリマーに含まれるイソシアネート成分の、ポリオール−またはポリアミン−成分とのモル比が、0.01〜50、好ましくは0.5〜3.0である。
イソシアネート成分は、好ましくは脂肪族、脂環型、芳香脂肪族および/または芳香族化合物、好ましくはジイソシアネートまたはトリイソシアネートであって、この場合、これら化合物の混合物とすることもできる。この場合好ましいとされるのは、ヘキサメチレンジイソシアネート−1,6(HDI)、HDIウレトジオン、HDIイソシアネート、HDIビウレット、HDIアロファネート、1−イソシアネート−3,3,5−トリメチル−5−イソシアネートメチルシクロヘキサン(IPDI)、2,4−および/または2,6−トリレンジイソシアネート(TDI)、および/または4,4′−、2、4′−および/または2、2′−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、ポリマーMDI、カルボジイミド−変性4,4′−MDI、m−キシレンジイソシアネート(MXDI)、m−またはp−テトラメチルキシレンジイソシアネート(m−TMXDI,p−TMXDI)、4,4′−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(H12MDI)、ナフタリン−1,5−ジイソシアネート、シクロヘキサン−1,4−ジイソシアネート、水素化キシレン−ジイソシアネート(H6XDI)、1−メチル−2,4−ジイソシアネート−シクロヘキサン、テトラメトキシブタン1,4−ジイソシアネート、ブタン1,4−ジイソシアネート、1,6−ジイソシアナト−2,2,4−トリメチルヘキサン、1,6−ジイソシアナト−2,4,4−トリメチルヘキサン、1−イソシアナト−1−メチル−4(3)−イソシアナトメチルシクロヘキサン(IMCI)、1,12−ドデカンジイソシアネート(C12DI)である。また、4−ジクロロフェニルジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン4,4′−ジイソシアネート、m−フェニレンジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート、4−クロロ−1,3−フェニレンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、1,10−デカメチレンジイソシアネート、リシンアルキルエステルジイソシアネート、3,3′−ジメチル−4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、テトラメチルキシレンジイソシアネート、1,5−テトラヒドロナフタレンジイソシアネート、トリイソシアナトトルエン、メチレンビス(シクロヘキシル)2,4′−ジイソシアネート、4−メチルシクロヘキサン1,3−ジイソシアネートも、上記化合物とすることができる。ポリイソシアネートであって、1分子につきイソシアネート基を2つまたは3つ持つものがより適している。次のようなポリイソシアネートの混合物も含めることができる。すなわち、混合物中のイソシアネート成分の平均的NCO官能性を、とくに2.1〜2.3、2.2〜2.4、2.6〜2.8、または2.8〜3.0とすることができる混合物である。誘導体化されたポリイソシアネート、たとえばスルホン化されたイソシアネート、ブロックドイソシアネート、イソシアヌレートおよびビウレット−イソシアネートもまた、同様に使用できる。
ポリオール−またはポリアミン成分は、好ましくは、ポリエーテルエステルポリオール、脂肪酸エステルポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリブタジエンポリオール、ポリカーボネートポリオールであって、この場合、これら化合物の混合物とすることもできる。ポリオールおよび/またはポリアミンは、好ましくはヒドロキシル基および/またはアミノ基を2〜10個、より好ましくは2〜3個含み、質量平均的分子量が32〜30000g/mol、より好ましくは90〜18000g/molである。ポリオールとして適するのは、好ましくは、常温で液体、ガラス状では固体/無定形、または結晶質のポリヒドロキシ化合物である。典型的な例として、二官能ポリプロピレングリコールを挙げるべきであろう。エチレンオキサイドおよびプロピレンオキサイドのヒドロキシル基を持つランダムコポリマー、および/またはブロックコポリマーもまた好ましく使用できる。適当なポリエーテルポリオールは、ポリウレタン化学でそれ自体公知のポリエーテル、たとえば、スチレンオキサイド、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、テトラヒドロフラン、またはエピクロロヒドリンから、KOH−またはダブルメタルシアニド(DMC)触媒により、出発分子を用いながら製造されたポリオールである。
具体的には、とくにポリ(オキシテトラメチレン)グリコール(ポリ−THF)、1,2−ポリブチレングリコール、またはこれらの混合物が適する。とくに適するのは、ポリプロピレンオキサイド、ポリエチレンオキサイド、ブチレンオキサイド、およびこれらの混合物である。ポリオール成分として使用可能なもう1つのコポリマータイプであって、かつその末端位置にヒドロキシル基を持つものは、下記の一般式
Figure 2012533664
[式中、
Rはそれぞれ同じかまたはそれぞれ異なり、好ましくはOMe、OiPr、Cl、またはBrが代表的なものである]の通りである(たとえば、Macromolecules,2004,37,4038〜4043所収、"Controlled" high−speed anionic polymerizationを用いて製造可能)。
そのほかポリオール成分として適するものに、より好ましくは、25℃で液体であり、またはガラス状に無定形、または結晶質のものとして、次のようなポリエステルジオールまたはポリオールがある。すなわち、ジカルボン酸またはトリカルボン酸、たとえば、アジピン酸、セバシン酸、グルタル酸、アゼライン酸、スベリン酸、アンデカン二酸、ドデカン二酸、3,3−ジメチルグルタル酸と、テレフタル酸、イソフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸および/またはジマー脂肪酸低分子のジオール、トリオール、またはポリオール、たとえばエチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,8−オクタンジオール、1,10−デカンジオール、1,12−ドデカンジオール、ジマー脂肪アルコール、グリセロール、ペンタエリトリトール、および/またはトリメチロールプロパンとの縮合によって製造可能な、ポリエステルジオールまたはポリオールである。
ポリオールのもう1つの適当なグループはポリエステル、たとえば"ポリカプロラクトン"とも呼ばれるカプロラクトンをベースとするポリエステルである。そのほかの使用可能なポリオールは、ポリカーボネートポリオール、ジマー脂肪アルコール、ジマージオール、それに植物性オイルおよびその誘導体、たとえばひまし油とその誘導体、またはエポキシ化された大豆油をベースとするポリオールである。そのほか考慮されるものに、ヒドロキシル基を持つポリカーボネートがあり、これは、炭酸誘導体、たとえばジフェニルカーボネート、ジメチルカーボネート、またはホスゲンを、ジオールと反応させることによって得られる。とくに適するものとして、たとえばエチレングリコール、1,2−および1,3−プロパンジオール、1,3−および1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,8−オクタンジオール、ネオペンチルグリコール、1,4−ビスヒドロキシメチルシクロヘキサン、2−メチル−1,3−プロパンジオール、2,2,4−トリメチルペンタンジオール−1,3、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ジブチレングリコール、ポリブチレングリコール、ビスフェノールA、テトラブロモビスフェノールA、グリセロール、トリメチロールプロパン、1,2,6−ヘキサントリオール、1,2,4−ブタントリオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、キニトール、マンニトール、ソルビトール、メチルグリコシド、1,3,4,6−ジアンヒドロヘキシトールがある。とくに"Poly−bd(登録商標)"の商品名で購入可能なヒドロキシ官能性ポリブタジエンは、その水素添加されたアナログと同様に、ポリオール成分として用いることができる。さらには、"Thiokol(登録商標) NPS−282"の商品名で販売されているヒドロキシ官能性ポリスルフィドと、ヒドロキシ官能性ポリシロキサンも考慮される。
本発明によって使用可能なポリアミン成分としてとくに適するのは、ヒドラジン、ヒドラジンハイドレート、置換されたヒドラジン、たとえばN−メチルヒドラジン、N,N′−ジメチルヒドラジン、アジピン酸の酸ヒドラジド、メチルアジピン酸、セバシン酸、ヒドロアクリル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、セミカルバジドアルキレン−ヒドラジド、たとえば13−セミカルバジドプロピオン酸ヒドラジド、セミカルバジドアルキレン−カルバジンエステル、たとえば2−セミカルバジドエチル−カルバジンエステル、および/またはアミノセミカルバジド−化合物、たとえば13−アミノエチルセミカルバジドカーボネートである。そのほかポリウレタンとポリ尿素の製造に適するものに、ポリエステル、ポリオレフィン、ポリアセタール、ポリチオエーテル、ポリエーテルカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエステルアミド、ポリカプロラクタム、ポリカーボネート、ポリカプロラクトン、ポリアクリレートをベースとするポリアミンがある。これらベースとなるものは、アミノ基を少なくとも2つ持つ。ポリアミン、たとえばFeffamine(登録商標)(これはポリエーテルポリアミンである)の商品名で販売されているポリアミンも適する。
ポリオール成分および/またはポリアミン成分としては、いわゆる鎖延長剤として公知の種類のものが考慮される。この種類のものは、ポリウレタンとポリ尿素を製造の際に余剰のイソシアネート基と反応し、通常は分子量(Mn)が400以下であって、しばしばポリオール、アミノポリオール、あるいは脂肪族、脂環式、または芳香脂肪族ポリアミンの形で存在する。
適当な鎖延長剤には、たとえば下記のものがある。
・ アルカンジオール。たとえば、エタンジオール、1,2−および1,3−プロパンジオール、1,4−および2,3−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1.3−ジメチルプロパンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサンジメタノール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、ヘキシレングリコール、2,5−ジメチル−2,5−ヘキサンジオール、エチレングリコール、1,2−または1,3−プロパンジオール、1,2−、1,3−または1,4−ブタンジオール、1,2−、1,3−、1,4−、または1,5−ペンタンジオール、1,2−、1,3−、1,4−、1,5−または1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルヒドロキシピバレート、ネオペンチルグリコール、ジプロピレングリコール、ジエチレングリコール、1,2−、1,3−または1,4−シクロヘキサンジオール、1,2−、1,3−または1,4−シクロヘキサンジメタノール、トリメチルペンタンジオール、エチルブチルプロパンジオール、ジエチルオクタンジオール、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、2−ブチル−2−メチル−1,3−プロパンジオール、2−ペンチル−2−メチル−1,3−プロパンジオール、2−プロピル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、2−ジ−tert−ブチル−1,3−プロパンジオール、2−ブチル−2−プロピル−1,3−プロパンジオール、1−ジヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオール、2,2−ジプロピル−1,3−プロパンジオール、2−シクロヘキシル−2−メチル−1,3−プロパンジオール、2,5−ジメチル−2,5−ヘキサンジオール、2,5−ジエチル−2,5−ヘキサンジオール、2−エチル−5−メチル−2,5−ヘキサンジオール、2,4−ジメチル−2,4−ペンタンジオール、2,3−ジメチル−2,3−ブタンジオール、1,4−ビス(2′−ヒドロキシプロピル)ベンゼン、1,3−ビス(2′−ヒドロキシプロピル)ベンゼン。
・ δ−ヒドロキシブチル−ε−ヒドロキシ−カプロン酸エステル、ω−ヒドロキシヘキシル−γ−ヒドロキシ−ブタン酸エステル、アジピン酸−(β−ヒドロキシエチル)−エステル、またはテレフタル酸−ビス(β−ヒドロキシエチル)エステル。
・ 脂肪族ジアミン、芳香族ジアミン、脂環式ジアミン。より適しているものは、メチレンジアミン、エチレンジアミン、1,2−および1,3−ジアミノプロパン、1,4−ジアミノブタン、カダベリン(1,5−ジアミノペンタン)、1,6−ヘキサメチレンジアミン、イソホロンジアミン、ピペラジン、1,4−シクロヘキシルジメチルアミン、4,4′−ジアミノジシクロヘキシルメタン、アミノエチルエタノールアミン、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジアミン、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、m−またはp−フェニレンジアミン、1,3−または1,4−キシレンジアミン、水素添加されたキシレンジアミン、ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタン、4.4′−メチレンビス(オルト−クロロアニリン)、ジ(メチルチオ)トルエンアミン、ジエチルトルエンジアミン、N,N′−ジブチルアミンジフェニルメタン、ビス−(4−アミノ−3−メチルシクロヘキシル)メタン、2,2,4−および2,4,4−トリメチル−ヘキサメチレンジアミンの異性体混合物、2−メチル−ペンタメチレンジアミン、ジエチレントリアミン、4,4−ジアミノジシクロヘキシルメタン。
・ エタノールアミン、ヒドラジンエタノール、2−[(2−アミノエチル)アミノ]エタノール。
最後に言及したいのは、ポリオール成分および/またはポリアミン成分が二重結合を含み、この二重結合は、たとえば長鎖脂肪族カルボン酸または脂肪アルコールから生じ得ることである。オレフィン二重結合の官能化は、たとえば、ビニル基および/またはアリル基の組み込みによっても可能であり、これらの基は、アルキル−、アリル−および/またはアラルキル置換されていることがある。またこれらの基は、マレイン酸無水物、アクリル酸またはメタクリル酸といった不飽和酸や、それらの混合物から生じる。
本発明のいう意味で好ましいのは、ポリオール成分および/またはポリアミン成分が、ポリプロピレンジオール、ポリプロピレントリオール、ポリプロピレンポリオール、ポリエチレンジオール、ポリエチレントリオール、ポリエチレンポリオール、ポリプロピレンジアミン、ポリプロピレントリアミン、ポリプロピレンポリアミン、ポリTHF−ジアミン、ポリブタジエンジオール、ポリエステルジオール、ポリエステルトリオール、ポリエステルポリオール、ポリエステルエーテルジオール、ポリエステルエーテルトリオール、ポリエステルエーテルポリオールであることであり、より好ましいのは、ポリプロピレンジオール、ポリプロピレントリオール、ポリ−THF−ジオール、ポリヘキサンジオールカルバメートジオール、ポリカプロラクタムジオール、ポリカプロラクタムトリオールであることである。さらにこれは、これらの混合物も含み得る。
1つのとくに好ましい実施形態では、ポリウレタンまたはポリ尿素がポリオールを含み、そのポリオールの分子量は1000〜10000、とくには2000〜6000、とりわけ3000〜5000g/molとする。このポリオールは、とくに好ましくは、ポリTHF−ジオール、ポリプロピレングリコール、ならびに、エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドのランダムコポリマーおよび/またはブロックコポリマーである。そしてとくに、1つの好ましい実施形態ではDMC触媒によって、そして1つのとくに好ましい実施形態ではKOH触媒によって製造された、ポリエーテルポリオールである。1つの好ましい実施形態では、鎖延長剤として、分子量60〜500、より適切には60〜180のジオール、グリコールのジオリゴマーを用いるのが特に好ましい。接着剤およびシール剤の本発明による諸特性の点では、さらには次のような場合がとくに有利である。すなわち、ポリウレタンまたはポリ尿素が、2,4−および/または2,6−トリレンジイソシアネート(TDI)、および/または、4,4′−、2,4′−および/または2,2′−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、および/または、1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチルシクロヘキサン(IPDI)を、より適切にはTDIの異性体混合物を含む場合である。このとき2,4−異性体の割合が40%超であればとくに好ましい。この段落で挙げた特殊なポリオールとイソシアネートの組み合わせから、本発明による接着剤またはシール剤として、ガラス転移温度がとくに低く、周縁の汚れの傾向の少ないものが得られ、その際、そのほかの応用技術上の特性に悪い影響をあたえない。
本発明のポリウレタンまたはポリ尿素は、架橋剤成分、連鎖停止材成分、そのほかの反応性成分を含み得る。いくつかの架橋剤は、NCO基に対して反応性ある少なくとも3個の水素原子を持つ鎖延長剤の下にすでに挙げた。それは、とくにはグリセリン、テトラ(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、ペンタエリトリトール、トリメチロールプロパン、ソルビトール、蔗糖、トリエタノールアミン、そして少なくとも3個の反応性水素原子を持つポリマーである(たとえば少なくとも3つのアミン基を持つポリエーテルアミン、ポリマートリオールなど)。鎖栓剤としてはとくに、反応性水素を持つ化合物を考慮に入れる。たとえばモノオール、モノアミン、モノチオール、モノカルボン酸である。1つの特殊な実施形態ではモノオールを用いるが、この場合、C1〜C12−アルコール(とくにメタノール〜ドデシルアルコール)、より高級なアルコール、ポリエーテルやポリエステルのようなポリマーは、1つのOH基およびグリセリンや蔗糖のような構造単位と反応させられ、それらの中のすべてが、1つのOH基を除いて変換させられている。この変換の際、さらなる反応性水素は導入されていない。
とくに紫外線耐性ある1つのバリエーションでは、ポリオール成分として用いるのが好ましいものは次の通り。少なくとも2つのOH基を持つポリエステル、少なくとも2つのOH基を持つポリカーボネート、少なくとも2つのOH基を持つポリカーボネートエステル、ポリTHF、ポリプロピルグリコール、エチレンオキサイドおよびプロピレンオキサイドの統計コポリマーおよび/またはブロックコポリマーである。
接着剤およびシール剤を含むポリウレタンは、さらに安定添加剤を、たとえば紫外線、酸化から保護するために含んでいる。とくには、Hals(hindered amine light stabilizer)タイプの添加剤が用いられる。例として、4−アミノ−2,2,6、6−テトラメチルピペリジンを挙げたい。
ポリウレタンとポリ尿素に対しては、潜伏性硬化剤として、オキサゾリジン、とくにはジエタノールアミンとイソブチルアルデヒドまたはピバルアルデヒドから得たオキサゾリジン、および/またはイソホロンジアミンたとえばインコゾルHP、およびイミンたとえばベスタミンA139から得たアルデミン、低分子量脂肪族ジアミンたとえばヘキサンジアミン、および/またはポリエーテルポリアミンたとえばJeffamine(登録商標)、およびイソブチルアルデヒドまたはピバルアルデヒド、および/またはポリアミンたとえばヘキサメチレンジアミン、またはヒドロキシピバルアルデヒドエステルでブロックされたJeffermin(登録商標)を用いることができる。
1つの好ましい実施形態で、本発明による接着剤またはシール剤は、遊離イソシアネート基を持つポリウレタンまたはポリ尿素を含む。とくにこれはイソシアネートが終端にあるプレポリマーである。イソシアネート基は、水(大気中の湿気を含む)と反応可能であり、その際にアミノ基を形成する。このアミノ基は、ほかのポリウレタン−またはポリ尿素分子のイソシアネート基と反応し、その際尿素−結合を形成する。これにより接着剤またはシール剤は硬化する。
もう1つの実施形態で、ポリ尿素またはポリウレタンによる接着剤およびシール剤は、2成分系として構成する。第1の成分はポリイソシアネートおよび/またはNCO−プレポリマー、そして第2の成分はポリオール、ポリアミン、および/または鎖延長剤を含む。両成分を混合した後、両成分がたがいに反応し、これにより接着剤またはシール剤が硬化する。
もう1つの実施形態で、ポリウレタン−プレポリマーとポリ尿素−プレポリマーを、少なくとも1つの適当な官能化された重合可能化合物で二重結合を含むもの、たとえばヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル、およびイソプレノールと反応させる。
本発明によって使用可能なアクリレートとは、アクリル酸エステルとメタクリル酸エステルのシリーズ中から得た少なくとも1つのモノマーを含む化合物をいう。この場合好ましくは、ポリマーの少なくとも70質量%が、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、およびスチレンのシリーズの少なくとも1つの化合物からなるものとする。
アクリレート成分のモノマーは、好ましくは、次のもののシリーズから得た少なくとも1つの化合物とする。すなわち、エチルジグリコールアクリレート、4−tert.ブチルシクロヘキシルアクリレート、ジヒドロシクロペンタジエニルアクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、シアノアクリレート、シトラコネート、イタコネートとその誘導体、(メタ)アクリル酸、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、n−ペンチル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、n−ヘプチル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、2−プロピルヘプチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、トルイル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、2−アミノエチル(メタ)アクリレート、γ−(メタクリロイルオキシプロピル)トリメトキシシラン、(メタ)アクリル酸のエチレンオキサイド付加物、トリフルオロメチルメチル(メタ)アクリレート、2−トリフルオロメチルエチル(メタ)アクリレート、2−ペルフルオロエチルエチル(メタ)アクリレート、2−ペルフルオロエチル−2−ペルフルオロブチルエチル(メタ)アクリレート、2−ペルフルオロエチル(メタ)アクリレート、ペルフルオロメチル(メタ)アクリレート、ジペルフルオロメチルメチル(メタ)アクリレート、2−ペルフルオロメチル−2−ペルフルオロエチルメチル(メタ)アクリレート、2−ペルフルオロヘキシルエチル(メタ)アクリレート、2−ペルフルオロデシルエチル(メタ)アクリレート、2−ペルフルオロヘキサデシルエチル(メタ)アクリレート。
1つの特別な実施形態は、n−ブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、アクリル酸、メタクリル酸、メチルメタクリレートのシリーズから得た2つ以上のモノマーに関する。
もう1つの実施形態で、前記すべてのモノマーの少なくとも2つから得たコポリマーを用い、その際、得られたコポリマーが、接着剤およびシール剤に望ましい応用技術上の特性を持つような形となる比を選択する。望ましい応用技術特性を持つ適切なコポリマーは、当業者に公知である。とくには、n−ブチルアクリレートとメチルメタクリレートから得たコポリマーであって、得られたコポリマーが、相応のホモポリマーが得られる範囲のガラス転移温度を持つようなモル比で、使用されるのが好ましい。全体として本発明のアクリレートは、コポリマーのみならず、ホモポリマーでもあり得る。
アクリル酸ポリマーは、さらにほかのエチレン性不飽和モノマー、たとえばイソプレノールまたはヒドロキシブチルビニルエーテルを含み得る。例としてここでは、モノ−およびポリ不飽和炭化水素モノマー、ビニルエステル(たとえばC1〜C6−飽和モノカルボン酸のビニルエステル)、ビニルエーテル、モノエチレン性不飽和モノ−およびポリカルボン酸とこれらモノ−およびポリカルボン酸のアルキルエステル(たとえばC1〜C12−アルキルのようなアクリル酸エスエルとメタクリル酸エステル、とくにはC1〜C4−アルキルエステル)、アミノモノマー、ニトリル、ビニル−およびアルキルビニリデン、不飽和カルボン酸のアミドを挙げたい。そのほか考慮されるものに、スチレン化合物(たとえばスチレン、カルボキシル化されたスチレン、α−メチルスチレン)を含む不飽和炭化水素モノマー、エチレン、プロピレン、ブチレン、共役のジエン(ブタジエン、イソプレン、それにブタジエンおよびイソプレンのコポリマー)がある。ビニル−およびハロビニリデンモノマーに関しては、塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニル、フッ化ビニリデンを挙げたい。ビニルエステルの例としては、脂肪族ビニルエステル、たとえばギ酸ビニル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、イソ酪酸ビニル、吉草酸ビニル、カプロン酸ビニル、および飽和モノカルボン酸のアリルエステル、たとえば酢酸アリル、プロピオン酸アリル、乳酸アリルがある。ビニルエーテルに関しては、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、N−ブチルビニルエーテルを挙げたい。典型的なビニルケトンには、メチルビニルケトン、エチルビニルケトン、イソブチルビニルケトンが含まれる。モノエチレン性不飽和ジカルボン酸のジアルキルエステルの例は、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジブチル、マレイン酸ジオクチル、マレイン酸ジイソオクチル、マレイン酸ジノニル、マレイン酸ジイソデシル、マレイン酸ジトリデシル、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、フマル酸ジプロピル、フマル酸ジブチル、フマル酸ジオクチル、フマル酸ジイソオクチル、フマル酸ジデシル、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、イタコン酸ジブチル、イタコン酸ジオクチルである。とくにモノエチレン性不飽和モノカルボン酸は、アクリル酸、メタクリル酸、エタクリル酸、クロトン酸である。モノエチレン性不飽和ジカルボン酸としては、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、クエン酸を挙げたい。モノエチレン性不飽和トリカルボン酸としては、本発明の観点からは、たとえばアコニット酸とそのハロゲン置換誘導体を用いることができる。さらには、前記の酸の無水物およびエステル(たとえばマレイン酸無水物とクエン酸無水物)を用いることができる。エチレン性不飽和モノ−、ジ−、おおびトリカルボン酸のニトリルの例には、アクリロニトリル、α−クロロアクリルニトリル、メタクリルニトリルがある。カルボン酸のアミドは、アクリルアミド、メタクリルアミド、そのほかのα−置換アクリルアミドとN−置換アミド、たとえばN−メチロールアクリルアミド、N−メチロールメチルアクリルアミド、アルキル化されたN−メチロールアクリルアミド、N−メチロールメタクリルアミド(たとえばN−メトキシメチルアクリルアミド、N−メトキシメチルメタクリルアミド)である。アミノモノマーとしては、置換および非置換アクリル酸アミノアルキル、アミノモノマーの塩化水素塩、メタクリル酸塩、たとえばβ−アミノエチルアクリレート、β−アミノエチルメタクリレート、ジメチルアミノメチルアクリレート、β−メチルアミノエチルアクリレート、ジメチルアミノメチルメタクリレートを使用できる。本発明の場合、カチオン性モノマーに関しては、α−およびβ−エチレン性不飽和化合物を挙げたい。この化合物は、重合に適していて、第1、第2、または第3アミノ基を含み、すなわちたとえば、ジメチルアミノエチルメタクリレート、ジメチルアミノネオペンチルアクリレート、ジメチルアミノプロピルメタクリレートおよびtert−ブチルアミノエチルメタクリレート、またはこれら化合物の有機および無機塩、および/またはアルキルアンモニウム化合物、たとえばトリメチルアンモニオエチルメタクリレートクロライド、ジアリルジメチルアンモニウムクロライド、β−アセトアミドジエチルアミノエチルアクリレートクロライド、およびメタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロライドを含む。これらカチオン性モノマーは、それだけで、または前記のそのほかのモノマーと組み合わせて使用できる。ヒドロキシ基を含むモノマーの例としては、β−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、β−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、γ−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートを挙げたい。
本発明で使用可能なポリスルフィドは、スルフィド結合をポリマー中に持つ有機ポリマーである。たとえばこれは、有機ジハライドとナトリウムジスルフィドとの反応生成物であり得る。この有機ジハライドの例としては、脂肪族ジハライド(たとえばビス−クロロエチルホルマール)とビニルハライドを挙げたい。こうしてたとえばビス−クロロエチルホルマールとナトリウムスルフィド水溶液との反応から、下記の構造
−[CH2CH2OCH2OCH2CH2xn
[式中、
"n"はポリマー中のモノマーの個数であり、"x"は、モノマー中で順次続くスルフィド結合の個数である(xは、同じ分子のモノマー中で種々変化し得る)]のポリマーを生じる。この種の高分子ポリマーは、終端にチオ基を持つ短鎖ポリマーに変化させられる(たとえばNaSHとNa2SO2による還元反応とそれに続く酸性化)。このようにして、終端にチオ末端基を持つ架橋された液体ポリスルフィドが得られる。このポリスルフィドは、特殊な実施形態では分子量が1000〜8000の範囲にある。この液体ポリマーを、続いて硬化させて弾性固形物とすることができる。これは、たとえば酸化鉛、二酸化マンガン、パラキノンジオキシム、過酸化錫のような酸化剤を使用し、ジスルフィド架橋のためチオ末端基を酸化することによって行う。本発明の場合、ポリスルフィドによる接着剤およびシール剤には、硬化によって固形物の状態に変えることができるポリスルフィドポリマーすべてが当てはまる。特殊な実施形態で、ポリスルフィドによる接着剤およびシール剤は、その30〜90質量%が少なくとも1つの液体ポリスルフィドポリマー、2〜50質量%が充てん剤、2〜10質量%がシクロヘキサンポリカルボン酸誘導体、1〜3質量%が水捕集剤、6〜15質量%がそのほかの内容物質、たとえば定着剤、溶媒、硬化剤である。ポリスルフィドによる接着剤およびシール剤の製造の例は、US3,431,239で開示されていて、この方法は、参考として本舞最初で援用される。ポリスルフィドによる接着剤およびシール剤は、1成分系としても、2成分系としても使用できる。
本発明による構成は、成分(A)および(B)のみならず、そのほかの成分をも含み得る。これはとくに下記の助剤および添加剤とすることができる。
− 定着剤、たとえばエポキシシラン、無水物シラン、シランと第1アミノシランによる付加反応物、ウレイドシラン、アミノシラン、ジアミノシラン、およびこれらのアナローグのモノマーまたはオリゴマー、および尿素シランの形態、たとえばDynasylan AMEO、Dynasylan AMMO、Dynasylan DAMO−T、Dynasylan 1146、Dynasylan 1189、Silquest A−Link 15、エポキシ樹脂、チタン酸アルキル、キレート酸チタン、芳香族ポリイソシアネート、フェノール樹脂、これらはたとえば次の化学式
Figure 2012533664
[式中、
1、R2、R3はたがいに独立して、ハロゲン、アミン、水素、アルコキシ−、アシルオキシ−、アルキル−、アリール−、アラルキルオキシ−、アルキルアリール−、アラルキル基。
ならびにアルキル基であって、オレフィン基、ハライド、アミノ−、カルボニル−、エポキシ−およびグリシドキシ−、エステル−、ヒドロキシミノ−、メルカプト−およびスルフィド−、イソシアネート−、アンハイドライド−、アクリロイルオキシ−、メタクリロイルオキシ−およびビニル基を持つもの。
ならびにアリール基であって、オレフィン基、ハライド、アミノ−、カルボニル−、エポキシ−およびグリシジルオキシ−、エステル、ヒドロキシイミノ−、メルカプト−およびスルフィド−、イソシアナト−、アンハイドライド−、アクリロイルオキシ−、メタクリロイルオキシ−およびビニル基を持つもの。
ならびにアルキルアリール基であって、オレフィン基、ハライド、アミノ−、カルボニル−、エポキシ−およびグリシジルオキシ−、エステル、ヒドロキシイミノ−、メルカプト−およびスルフィド−、イソシアナト−、アンハイドライド−、アクリロイルオキシ−、メタクリロイルオキシ−およびビニル基を持つもの。
ならびにアラルキル基であって、オレフィン基、ハライド、アミノ−、カルボニル−、エポキシ−およびグリシジルオキシ−、エステル、ヒドロキシイミノ−、メルカプト−およびスルフィド−、イソシアナト−、アンハイドライド−、アクリロイルオキシ−、メタクリロイルオキシ−およびビニル基を持つもの。
4は、アルキルとアリールである]を有する。
− 無水システムのための水捕集剤。これは、ポリウレタン、ポリスルフィド、および/またはポリ尿素をベースとする接着剤およびシール剤の場合に含まれるもので、たとえばビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、α−官能性シラン、たとえばN−(シリルメチル)−O−メチル−カルバメート、とくにはN−(メチルジメトキシシリルメチル)−O−メチル−カルバメート、(メタクリロイルオキシメチル)シラン、メトキシメチルシラン、N−フェニル−、N−シクロヘキシル−およびN−アルキルシラン、オルトギ酸エステル、酸化カルシウムまたは分子ふるい。
− 有機スズ化合物の形を取る触媒または金属触媒。たとえば、ジブチルスズジラウレートおよびジブチルスズジアセチルアセトネート、ビスマス有機化合物またはビスマス錯体、アミノ基を含む化合物、たとえば1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]−オクタンおよび2,2′−ジモルホリノジエチルエーテル、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク−7−エン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノン−5−エン、およびアミノシラン。さらに金属触媒として考慮されるものに、チタン−、ジルコニウム−、ビスマス−、亜鉛−、リチウム触媒、およびカルボキシル酸金属がある。この場合、さまざまな金属触媒の組み合わせも用いることができる。
− 光安定剤と老化防止剤。とくに熱、光、紫外線に対抗する安定剤として作用する。たとえばフェノール酸化防止剤があって、フリーラジカル捕集剤として機能する。これには、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、2,6−tert−ブチルフェノール、2,4−ジメチル−6−tert−ブチルフェノール、2,2′−メチレン−ビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、4,4−ブチリデン−ビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、4,4−チオビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、5−テトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン、および1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)ブタン、アミンをベースとする酸化防止剤(たとえばフェニル−β−ナフチルアミン、α−ナフチルアミン、N,N′−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、フェノチアジン、およびN,N′−ジフェニル−p−フェニレンジアミン)がある。
− 防炎剤、たとえばAl(OH)3、ハンタイト、臭化アルキル−およびアリール化合物。
− 殺生物剤、たとえば除藻剤、殺菌剤または真菌類の成長を抑制する物質、たとえばAg、Ag+、CH2O−を分離する化合物。
− 充てん剤。たとえば粉砕による、または沈殿によるカルボン酸カルシウム。これは、場合によって、脂肪酸または脂肪酸混合物、たとえばステアレート、とくには微粒でコーティングされた炭酸カルシウム、カーボンブラック、とくには工業的に製造されたカーボンブラック、カオリン、酸化アルミニウム、ケイ酸、とくには熱分解プロセスによる高度に分散されたケイ酸、PVCパウダーまたは中空球。好ましい充てん剤は、カーボンブラック、炭酸カルシウム、たとえば沈殿によるまたは天然の白亜類、たとえばOmya社のOmya 5 GU、Omya 95 T、Omya 90 T、Omyacarb 90 T−AV(登録商標)、Specialty Minerals Inc社のUltra P−Flex(登録商標)、Solvay社のSocal(登録商標)U1S2、Socal(登録商標)312,Winnofil(登録商標)312、Shiraishi社のHakuenka(登録商標)、熱分解プロセスによる高度に分散されたケイ酸、これらの充てん剤の組み合わせである。土曜に適当なものとして、ケイ質土、タルカム、硫酸カルシウム(石膏)であって無水物、半水和物、二水和物の形態をとるもの、水晶粉、シリカゲル、沈殿によるまたは天然の硫酸バリウム、二酸化チタン、ゼオライト、白榴石、カリ長石、黒雲母、ならびに、ソロ−、シクロ−、イノ−、フィロ−、ヘクトシリケートのグループ、そして、石膏や、無水石膏、または重晶石(BaSO4)といった難溶性硫酸塩のグループ、ならびに、方解石のようなカルシウム鉱物、粉末状の金属(たとえばアルミニウム、亜鉛または鉄)および硫酸バリウムである。
− 増稠剤のようなレオロジー改質剤。たとえば、尿素化合物ならびにモノアミン、たとえばn−ブチルアミン、メトキシブチルアミンおよびポリアミドワックス、ベントナイト、シリコーン、ポリシロキサン、水素添加されたヒマシ油、金属石鹸、たとえば、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸バリウム、沈殿ケイ酸、フュームドシリカ、ならびに、ポリ(オキシ−1,2−エタンジイル)−α−ヒドロ−Ω−ヒドロキシポリマー、これには、オキシ−1,2−エタンジイル−α−ヒドロ−Ω−ヒドロキシ−ノニル−フェノキシグリシジルエーテルオリゴマーおよび5−イソシアナト−1−(イソシアナトメチル)−1,3,3−トリメチルシクロヘキサンまたはヒドロキシエチルセルロースまたはポリアクリル酸のポリマーおよびコポリマーがともなう。
− 界面活性剤。たとえば、湿潤剤、平滑剤、脱気剤、消泡剤、分散剤。
− 繊維。たとえば、炭素、ポリエチレンまたはポリプロピレン、SiO2、セルロースからなるもの。
− 顔料。たとえば二酸化チタン。
− 溶剤、たとえば、水、ナフサ溶剤、メチルエステル、芳香族炭化水素、たとえばポリアルキルベンゼン、トルエン、キシレン、そして、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アリルのようなエステルをベースとする溶剤、そして、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトンのようなケトンをベースとする溶剤、ならびにアセトン、そして、前記溶剤の少なくとも2つからなる混合物。
ならびに接着材およびシール材に用いられるそのほかの物質。
そのほかの成分としては、本発明による接着剤またはシール剤は、本発明が使用するシクロヘキサンポリカルボン酸誘導体だけでなく、そのほかにも1つ以上の市販の可塑剤を含み得る。たとえば、グリセロールトリアセテート、フタル酸−C4〜C13−ジアルキルエステル、アジピン酸−C4〜C13−ジアルキルエステル、セバシン酸−C4〜C13−ジアルキルエステル、ピロメリット酸−C4〜C13−トリアルキルエステル、安息香酸エステル、クエン酸エステル、C10〜C21−アルカンスルホン酸フェニルエステル、および/または脂肪族ジカルボン酸のジオールエステルをベースとするポリマー可塑剤、アジピン酸、グルタル酸またはセバシン酸である。このような追加的可塑剤を添加する場合、本発明の接着剤またはシール剤全量に対するこれら追加的可塑剤の割合は、30質量%を、好ましくは10%を超えないものとする。一般的には、本発明のシクロヘキサンポリカルボン酸エステル、とくにシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸−C4〜C13−ジアルキルエステル、より好ましくはシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソノニルエステルは、上記のような追加的可塑剤を添加せずに使用される。
本発明による接着剤またはシール剤の一実施形態は、その1〜80質量%を充てん剤、0〜50質量%を水および/または溶剤、0〜20質量%をレオロジー改質剤とする。好ましくは、25〜40質量%を成分(A)、5〜40質量%を成分(B)、30〜55質量%を充てん剤、0〜10質量%を水、そして1〜10質量%をレオロジー改質剤とする。
本発明のもう1つの対象は、接合部分間に素材結合を生じるために、接着剤またはシール剤を1−または2成分系として用いることである。本発明による構成物は、硬化した状態で、延性が高いにもかかわらず高度の機械的強度を、そして良好な接着特性を提供する。これによりこの構成物は、多くの用途、とくに弾性接着剤として、弾性シール剤として、あるいは弾性コーティングとしての用途に適する。とくにこの構成物は、迅速な効果を必要とする用途、そして接着特性と強度に対する要求が高度であると同時に延性に高度の要求が課される用途に適する。
適当な用途は、たとえば、コンクリート、モルタル、ガラス、金属、セラミック、プラスチックおよび/または木材からなる接合部分間の素材結合である。1つの特別な実施形態で、これら接合部分は、1つには表面、もう1つには絨毯敷き材、PVC敷き材、積層物、ゴム敷き材、コルク敷き材、リノリウム敷き材、木材敷き材、たとえば寄木張り、床板、船底、またはタイル張りの形態である。とくには、本発明による構成物を、自然石の接合に用いることができる。さらには、本発明による接着剤およびシール剤を、生産財または消費財の製造または修理のために、そして地上地下工事、とくには衛生関連領域の構造部材のシーリングまたは接着のために用いることができる。特殊なものとして、この接合部分は、自動車、トレーラー、貨物自動車、キャンピングカー、列車、航空機、船舶、鉄道の製造部材でもあり得る。
この領域の弾性接着のための接着剤は、好ましくは、断面がほぼ円形または三角形のビードとして塗布する。自動車製造での弾性接着は、たとえば、何らかの輸送手段の塗装されたボディに対する、プラスチックカバー、モールディング、フランジ、バンパー、運転キャビン、そのほかの取り付け部品といった諸部品の接着、あるいはボディに対するガラス板の接着である。
地上地下工事での好ましい使用領域は、地上建築物の接合部、床の接合部、連邦水資源法に定める接合部、連結接合部、伸縮目地、または衛生領域のシーリングである。1つの好ましい実施形態で、上記の構成物は、弾性接着剤またはシール剤として用いられる。弾性接着剤として、この構成物は通常、常温で破断点延びが少なくとも5%、弾性シール剤としては、少なくとも300%である。
たとえば地上地下工事のためのシール剤として、この構成物を用いるため、あるいはたとえば自動車製造での弾性接着のための接着剤として用いるため、この構成物は、好ましくは、擬塑性をともなうペースト様の粘稠度を持つ。このようなペースト様のシール剤または接着剤は、それに適当な装置を用いて接合部分に塗布する。塗布に適当な方法は、たとえば市販のカートリッジ、チューブバッグ、またはカートリッジに挿入されたチューブバッグから塗布することである。カートリッジに挿入されたチューブバッグは、手動でまたは圧縮空気で、あるいはドラムまたは缶から搬送ポンプまたはエキセントリックスクリューポンプで、場合により塗布ロボットで作動される。
接合部分は、必要があれば、接着剤またはシール剤を塗布する前に前処理することができる。この種の前処理は、とくには、物理的または化学的クリーニング手順、たとえば研磨、サンドスプレー、ブラッシングなど、あるいはクリーナーまたは溶剤による処理、あるいは定着剤、定着剤溶液、またはプライマーの添加を含む。
接着剤を塗布する際、本発明による構成物は、一方または他方の接合部分、または両方の接合部分に塗布される。その後、接着される各部分が接合されたのち、接着剤が硬化する。各部分の接合が、いわゆる風乾時間内に行われて、両方の接合部分が確実にたがいに接着できるよう、そのときどきに注意しなければならない。
本発明のもう1つの対象は、接着剤またはシール剤を製造する方法である。この場合、
a)成分(A)の10〜50質量%と、成分(B)のすべてと、場合によりそのほかの成分、とくには充てん剤、チキソトロピック剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、溶媒、定着剤のシリーズから得た成分とを入れて混合し、
b)成分(A)の残りと、場合によりそのほかの成分とくには充てん剤、チキソトロピック剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、溶媒、定着剤のシリーズから得た成分とを添加して、混合する。
本発明による製造方法のためには、使用される諸成分を、全プロセスの間混合し、または運動させておくのが、好ましいと考えられる。別な方法としては、使用される諸成分を、製造手順が終わるとき初めて混合する。混合装置としては、当業者に公知の装置すべてが適当である。とくに、スタティックミキサー、遊星型ミキサー、水平乱流ミキサー(Drais社製)、遊星型溶解機または溶解機(PC Laborsysteme社製)、強力ミキサー、および/または押し出し機とすることができる。
接着剤またはシール剤を製造する本発明の方法は、不連続的に、たとえば遊星型ミキサーで行うことができる。この方法を連続的に行うことも可能であり、そのためには特別な押し出し機が適当であることが分かった。この場合、バインダーを押し出し機に入れて、液体および固体の添加剤を加える。
全体としては、驚くべきことに、本発明による接着剤またはシール剤中のシクロヘキサンポリカルボン酸誘導体が、十分に耐風化性を持つことが分かった。提案された接着剤およびシール剤は、シクロヘキサンポリカルボン酸誘導体を含むものであって、その提供する構成物は、紫外線−、温度−および湿度耐性が良好であり、このことはそのほかの応用技術上の特性に悪い影響をあたえない。さらに本発明によるシクロヘキサンポリカルボン酸誘導体は、ガラス転移温度が低く、したがって応用技術上の視点からは有利に加工できる。シクロヘキサンポリカルボン酸誘導体を含む、提案された接着剤およびシール剤は、その機械的特性に均衡が取れている。本発明による接着剤およびシール剤を提供することによって、提起された課題は全範囲にわたって解決できた。
下記の実施例によって、本発明の利点を明らかにする。
実施例
実施例1
Desmoseal M 280の1/3と、可塑剤と、Omyacarb 5 GUと、添加剤Ti(トルエンスルホニルイソシアネート)の2/3とを準備し、温度60℃、減圧下で混合する。続いてDesmoseal M 280の2/3と、Aerosil R 202を添加する。最後のステップとして、Dynasylan GIYMOと、添加剤Tiの1/3と、Lupranat N 106 DMDEEを添加し、混合する。シール剤を、アルミニウム−またはプラスチックカートリッジに充てんする。
実施例1の化学構成
Figure 2012533664
欄中第2行〜第4行の数字は、質量部を単位とする。
Desmoseal M 280:Bayer MaterialScience AGのポリウレタンバインダー
Jayflex DIUP:Exxon Mobil Coporationのジイソウンデシルフタレート
Jayflex DIDP:Exxon Mobil Coporationのジイソデシルフタレート
Hexamoll DINCH:BASF SEのジイソノニルシクロヘキサン−1,2−ジカルボキシレート
Mesamoll:Lanxess Deutschland GmbHのアルカンスルホン酸フェニルエステル
Omyacarb 5 GU:Omya Inc.の粉砕白亜
添加剤 Ti:OMG Borschers GmbHのモノ官能性イソシアネート
Aerosil R 202:Evonik Degussa GmbHのフュームドシリカ
Dynasylan GLYMO:Evonik Degussa GmbHの3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン
Lupranat N 106 DMDEE:BASF SEの2,2′−ジモルホリニルジエチルエーテル
実施例1の結果:
Figure 2012533664
* −120℃〜50℃の温度範囲、加熱速度20K/min、N2−流速50ml/minで、示差走査熱量測定(DSC)によって特定。
実施例2
バインダーAcronal S 410をpH値8に設定。その後、顔料拡散剤NLを準備し、Lutensol AO 89を添加し、たがいに混合する。続いて各可塑剤、Kronos 2056、Omyacarb 5 GUを添加し、混合する。シール剤を、アルミニウム−またはプラスチックカートリッジに充てんする。各化学構成を表に記載し、欄中第2行から第4行の数字の単位は、質量部である。
例2の化学構成
Figure 2012533664
Acronal S 410:BASF SEのアクリレート分散液
顔料拡散剤 NL:BASF SEのポリアクリル酸のナトリウム塩を水に加えたもの
Lutensol AO 89:BASF SEの脂肪アルコールエトキシレートを水に加えたもの
Jayflex DIUP:Exxon Mobil Coporationのジイソウンデシルフタレート
Jayflex DIDP:Exxon Mobil Coporationのジイソデシルフタレート
Hexamobil DINCH:BASF SEのジイソノニルシクロヘキサン−1,2−ジカルボキシレート
Mesamoll:Lanxess Deutschland GmbHのアルカンスルホン酸フェニルエステル
Omyacarb 5 GU:Omya Inc.の粉砕白亜
Kronos 2056:KRONOS INTERNATIONAL,Inc.の二酸化チタン
実施例2の結果
Figure 2012533664
* −120℃〜50℃の温度範囲、加熱速度20K/min、N2−流速50ml/minで、示差走査熱量測定(DSC)によって特定。
上記各実施例から見て取れるように、Hexamoll DINCHの添加によって、ガラス転移温度は、たとえば接着剤およびシール剤にDIUP等の従来型フタレートを用いるよりも、低くすることができる。

Claims (15)

  1. (A)ポリウレタン、ポリ尿素、ポリアクリレートおよびポリスルフィドからなる群から選択される少なくとも1つの化合物10〜90質量%と、
    (B)少なくとも1つのシクロヘキサンポリカルボン酸誘導体1〜50質量%と、
    を含む接着剤またはシール剤であって、
    4〜C8−アルキルテレフタレートを含まない、前記接着剤またはシール剤。
  2. 前記接着剤またはシール剤が、以下のさらなる成分、
    1〜80質量%の充てん剤、
    0〜50質量%の水および/または溶剤、
    0〜20質量%のレオロジー改質剤
    のうち少なくとも1つを含むことを特徴とする、請求項1に記載の接着剤またはシール剤。
  3. 前記成分(B)が、化学式(I)
    Figure 2012533664
    [式中、
    1は、飽和シクロヘキサン環の置換基であって、C1〜C10−アルキル基またはC3〜C8−シクロアルキル基であり、
    mは、0、1、2、3、または4であり、
    nは、2、3、または4であり
    Rは、C1〜C30−アルキル基、C1〜C30−アルコキシ基、C3〜C8−シクロアルキル基、C6〜C30−アリルフェニル基、またはC1〜C30−アルキル−シクロアルキル基を表し、この場合、少なくとも1つの基Rは、C1〜C30−アルキル基、C1〜C30−アルコキシ基、またはC3〜C8−シクロアルキル基である]の少なくとも1つのシクロヘキサンポリカルボン酸誘導体を含むことを特徴とする、請求項1または2に記載の接着剤またはシール剤。
  4. 前記成分(B)が、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(イソノニル)エステルであることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項に記載の接着剤またはシール剤
  5. さらなる成分として、助剤および添加剤、分散剤、膜形成助剤、顔料、レオロジー助剤、水捕集剤、定着剤、触媒、光安定剤および老化防止剤、防炎剤、および/または殺生物剤が含まれていることを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項に記載の接着剤またはシール剤。
  6. 前記接着剤またはシール剤が1成分系であることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項に記載の接着剤またはシール剤。
  7. 前記接着剤またはシール剤が2成分系であることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項に記載の接着剤またはシール剤。
  8. 請求項1から7までのいずれか1項に記載の接着剤またはシール剤を製造する方法において、
    a)成分(A)の30〜50質量%と、成分(B)すべてと、場合によりそのほかの成分とを装入して混合し、
    b)成分(A)の残りと、場合によりそのほかの成分とを添加して混合することを特徴とする、前記接着剤またはシール剤の製造方法。
  9. 前記方法が不連続的に行われることを特徴とする、請求項8に記載の接着剤またはシール剤の製造方法。
  10. 前記方法が連続的に行われることを特徴とする、請求項8に記載の接着剤またはシール剤の製造方法。
  11. 接合部分間に素材結合を生じるための、請求項1から7までのいずれか1項に記載の接着剤またはシール剤の使用。
  12. コンクリート、モルタル、ガラス、金属、セラミックス、プラスチックおよび/または木材からなる接合部分間に素材結合を生じるための、請求項11に記載の接着剤またはシール剤の使用。
  13. 前記接合部分の1つが表面であり、もう1つが絨毯敷き材、PVC敷き材、積層物、ゴム敷き材、コルク敷き材、リノリウム敷き材、木材敷き材、またはタイルであることを特徴とする、請求項11または12に記載の接着剤またはシール剤の使用。
  14. 前記素材結合が、地上建築の接合部、伸縮接合部、床の接合部、ファサードの接合部、建物の区分接合部、連結接合部、ガラス嵌め込み、窓ガラス嵌め込み、構造物ガラス嵌め込み、屋根ガラス嵌め込み、窓シーリング、または衛生領域の密封接合部であることを特徴とする、請求項11または12に記載の接着剤またはシール剤の使用。
  15. 前記接合部分が、電気、機械、自動車、貨物自動車、キャンピングカー、列車、トレーラー、航空機、船舶および鉄道建造における部分であることを特徴とする、請求項11または12に記載の接着剤またはシール剤の使用。
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