KR20120089248A - 시클로헥산 폴리카르복실산 유도체를 함유하는 접착제 및 실란트 - Google Patents

시클로헥산 폴리카르복실산 유도체를 함유하는 접착제 및 실란트 Download PDF

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KR20120089248A
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토비아스 아우스테르만
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바스프 에스이
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Abstract

본 발명은 적어도 (A) 폴리우레탄, 폴리우레아, 폴리아크릴레이트 및 폴리술피드로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물 10 내지 90 중량% 및 (B) 적어도 시클로헥산폴리카르복실산 유도체 1 내지 50 중량%를 포함하며, C4 내지 C8 알킬 테레프탈레이트를 함유하지 않는 접착제 또는 실란트에 관한 것이다. 조성물은 나머지 응용 특성에 불리한 영향을 미치지 않으면서, 낮은 유리 전이 온도 및 또한 낮은 오염 특성을 특징으로 한다. 제안된 접착제 및 실란트의 또 다른 이점은 그의 균형잡힌 기계적 특성이다. 그의 제조 방법, 및 연결하고자 하는 부분들 사이에 물질 접합을 형성하기 위한 그의 용도가 개시된다.

Description

시클로헥산 폴리카르복실산 유도체를 함유하는 접착제 및 실란트{ADHESIVES AND SEALANTS CONTAINING CYCLOHEXANE POLYCARBOXYLIC ACID DERIVATIVES}
본 발명은 폴리우레탄, 폴리우레아, 폴리아크릴레이트 및 폴리술피드를 기재로 하고 시클로헥산폴리카르복실산 유도체를 포함하는 접착제 및 실란트, 그의 제조 방법 및 그의 용도에 관한 것이다.
폴리우레탄, 폴리우레아, 폴리아크릴레이트 및 폴리술피드를 기재로 하는 접착제 및 실란트는 매우 광범위한 응용 스펙트럼을 가지고 있으며, 예를 들어 건축 및 토목 공학에서, 항공기 또는 자동차 산업에서, 및 선박 구조물에서 특정 최종 용도에 적합한 제제로 사용된다. 이러한 제제의 주요 성분은 일반적으로 가소제이고, 이는 총 제제의 40% 초과의 분율을 차지할 수 있다. DIN 55945에 따르면, 가소제는 불활성 유기 고체 및 낮은 증기압을 갖는 액체이다. 그의 용해력 및 팽윤 능력에 의해, 이들은 중합체의 경도를 감소시키고, 충전제/중합체 혼합물을 상용화시키고, 저온 탄성을 상승시킨다. 접착제 및 실란트 중에서 가소제는 또한 특히 제조된 필름의 신장성을 증가시키는 작용을 한다.
접착제 및 실란트에 영향을 미치는 빈번한 문제는 끈적끈적한 표면이다. 특히 이는 표면을 오염시킬 수 있기 때문에, 접착제 및 밀봉 조인트에 부가된 시각적 요건이 까다로운 경우에 문제를 초래한다. 다른 한편으로는, 표면 점착성을 감소시키는 것은 종종 접착제 및 실란트의 높은 유리 전이 온도 및 이에 따른 취성을 동반한다.
따라서 과제는 폴리우레탄, 폴리우레아, 폴리아크릴레이트 및 폴리술피드를 기재로 하는 접착제 또는 실란트가 경화된 상태에서 낮은 표면 점착성 및 이에 따른 낮은 오염물 부착 경향을 갖고, 동시에 우수한 신장성 및 우수한 인장 강도와 함께 매우 낮은 유리 전이 온도를 갖게 하는 것이다.
이 과제는 본 발명에 따라 (A) 비-실릴화 폴리우레탄, 폴리우레아, 폴리아크릴레이트 및 폴리술피드로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물 10 중량% 내지 90 중량% 및 (B) 하나 이상의 시클로헥산폴리카르복실산 유도체 1 중량% 내지 50 중량%를 포함하며, C4 내지 C8 알킬 테레프탈레이트를 함유하지 않는 접착제 또는 실란트에 의해 해결되었다. 놀랍게도, 본 발명의 접착제 또는 실란트 중의 시클로헥산폴리카르복실산 유도체는 다른 성능 특성의 손상 없이 낮은 유리 전이 온도를 갖는다는 것을 발견하였다. 놀랍게도, 본 발명의 제제는 또한 경화된 상태에서 낮은 점착성 및 이에 따른 낮은 오염물 부착 경향을 특징으로 하고, 본 발명의 결합제와 상용성이고, 저렴하다.
따라서, 본 발명은 폴리우레탄, 폴리우레아, 폴리아크릴레이트 및 폴리술피드를 기재로 하고 하나 이상의 시클로헥산폴리카르복실산 유도체를 포함하는 접착제 또는 실란트, 이러한 접착제 및 실란트의 제조 방법, 및 그의 용도를 제공한다.
바람직하게는 접착제 또는 실란트는 시클로헥산폴리카르복실산 유도체로서 하기 화학식 I의 에스테르를 포함한다.
<화학식 I>
Figure pct00001
상기 식에서,
R1은 포화 시클로헥산 고리 상의 치환기이고, C1-C10 알킬 또는 C3-C8 시클로알킬 기이고,
m은 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
n은 2, 3 또는 4이고,
R은 C1-C30 알킬, C1-C30 알콕시, C3-C8 시클로알킬, C6-C30 아릴페닐 또는 C1-C30 알킬-시클로알킬 기이고, 1개 이상의 라디칼 R은 C1-C30 알킬, C1-C30 알콕시 또는 C3-C8 시클로알킬 기이다.
화학식 I에서, m이 2, 3 또는 4인 경우에 라디칼 R1은 동일하거나 상이할 수 있다. C1-C10 알킬 기는 선형 또는 분지형일 수 있다. R1이 알킬 기인 경우에, 이는 바람직하게는 C1-C8 알킬 기, 보다 바람직하게는 C1-C6 알킬 기이다. 이러한 알킬 기의 예는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-옥틸 및 2-에틸헥실이다. 바람직하게는 m은 0이다.
라디칼 R은 동일하거나 상이할 수 있다. C1-C30 알킬 기 및 C1-C30 알콕시 기의 알킬 라디칼은 선형 또는 분지형일 수 있다. R은 바람직하게는 C1-C30 알킬, C1-C20 알킬, 보다 바람직하게는 C1-C18 알킬, 매우 바람직하게는 C1-C13 알킬이다. 이러한 알킬 기의 예는 R1에 대해 이미 기재된 알킬 기, 및 또한 n-노닐, 이소노닐, n-데실, 이소데실, n-운데실, 이소운데실, n-도데실, 이소도데실, n-트리데실, 이소트리데실, 스테아릴 및 n-에이코실이다.
알킬 기는 각각의 경우에 언급된 알킬 기의 개별 이성질체, 또는 상이한 알킬 기의 혼합물일 수 있다. 상이한 알킬 기는 동일한 수의 탄소 원자를 갖는 상이한 이성질체일 수 있고/있거나 상이한 수의 탄소 원자를 갖는 알킬 기일 수 있다.
본 발명에 따라 사용되는 시클로헥산폴리카르복실산 유도체는 보다 특히 시클로헥산폴리카르복실산의 모노-, 디-, 트리- 및 테트라-에스테르 및 무수물이다. 바람직하게는 모든 카르복실산 기는 에스테르화 형태이다. 사용되는 에스테르는 바람직한 알킬 기 R이 상기에 이미 기재된 알킬, 시클로알킬 및 알콕시알킬 에스테르, 바람직하게는 알킬 에스테르이다.
하나 이상의 시클로헥산폴리카르복실산 유도체는 바람직하게는 프탈산, 이소프탈산 및 테레프탈산의 고리-수소화 모노알킬 및 디알킬 에스테르, 트리멜리트산, 트리메스산 및 헤미멜리트산의 고리-수소화 모노알킬, 디알킬 및 트리알킬 에스테르, 또는 피로멜리트산의 모노알킬, 디알킬, 트리알킬 및 테트라알킬 에스테르 (여기서, 알킬 기 R은 선형 또는 분지형이고, 알킬 기 R은 각각 1 내지 30, 바람직하게는 1 내지 20, 보다 바람직하게는 1 내지 18, 매우 바람직하게는 1 내지 13개의 탄소 원자를 함유하는 것이 가능함), 및 이들 중 2 이상의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다. 적합한 알킬 기 R은 상기에 이미 기재되어 있다. 시클로헥산-1,2-디카르복실산 디알킬 에스테르가 특히 바람직하다.
시클로헥산-1,4-디카르복실산 알킬 에스테르, 예컨대, 예를 들어 모노메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디-n-프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디-n-부틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디-tert-부틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디이소부틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 모노글리콜 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디글리콜 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디-n-옥틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디이소옥틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 모노-2-에틸헥실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디-2-에틸헥실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디-n-노닐 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디이소노닐 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디-n-데실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디-n-운데실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디이소데실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디이소도데실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디-n-옥타데실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디이소옥타데실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디-n-에이코실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 모노시클로헥실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트 및 디시클로헥실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트;
디이소프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디-n-헥실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디이소헥실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디-n-헵틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디이소헵틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디-2-프로필헵틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디이소운데실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디-n-도데실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디-n-트리데실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디이소트리데실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디-n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트 및 디이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트;
디이소프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디-n-헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디이소헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디-n-헵틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디이소헵틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디-2-프로필헵틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디이소운데실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디-n-도데실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디-n-트리데실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디이소트리데실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디-n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트 및 디이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트;
시클로헥산-1,2-디카르복실산 알킬 에스테르, 예컨대, 예를 들어 모노메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디-n-프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디-n-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디-tert-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디이소부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 모노글리콜 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디글리콜 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디-n-옥틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디이소옥틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디-2-에틸헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디-n-노닐 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디이소노닐 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디-n-데실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디이소데실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디-n-운데실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디이소도데실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디-n-옥타데실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디이소옥타데실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디-n-에이코실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 모노시클로헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트 및 디시클로헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트;
시클로헥산-1,2-디카르복실산과 C1 내지 C13 알콜의 혼합 에스테르, 예컨대, 예를 들어 에틸 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-프로필 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소프로필 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-부틸 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, tert-부틸 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소부틸 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 글리콜 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-헥실 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소헥실 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-헵틸 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소헵틸 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-옥틸 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소옥틸 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-노닐 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소노닐 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-데실 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소데실 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-운데실 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소운데실 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-도데실 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소도데실 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-트리데실 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소트리데실 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-프로필 에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소프로필 에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-부틸 에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, tert-부틸 에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소부틸 에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 글리콜 에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-헥실 에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소헥실 에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-헵틸 에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소헵틸 에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-옥틸 에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소옥틸 에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-노닐 에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소노닐 에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-데실 에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소데실 에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-운데실 에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소운데실 에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-도데실 에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소도데실 에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-트리데실 에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소트리데실 에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소프로필 n-프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-부틸 n-프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, tert-부틸 n-프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소부틸 n-프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 글리콜 n-프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-헥실 n-프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소헥실 n-프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-헵틸 n-프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소헵틸 n-프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-옥틸 n-프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소옥틸 n-프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 n-프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-노닐 n-프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소노닐 n-프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 n-프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-데실 n-프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소데실 n-프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-운데실 n-프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소운데실 n-프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-도데실 n-프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소도데실 n-프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-트리데실 n-프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소트리데실 n-프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-부틸 이소프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, tert-부틸 이소프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소부틸 이소프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 글리콜 이소프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-헥실 이소프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소헥실 이소프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-헵틸 이소프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소헵틸 이소프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-옥틸 이소프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소옥틸 이소프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 이소프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-노닐 이소프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소노닐 이소프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 이소프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-데실 이소프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소데실 이소프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-운데실 이소프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소운데실 이소프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-도데실 이소프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소도데실 이소프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-트리데실 이소프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소트리데실 이소프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, tert-부틸 n-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소부틸 n-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 글리콜 n-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-헥실 n-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소헥실 n-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-헵틸 n-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소헵틸 n-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-옥틸 n-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소옥틸 n-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 n-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-노닐 n-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소노닐 n-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 n-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-데실 n-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소데실 n-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-운데실 n-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소운데실 n-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-도데실 n-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소도데실 n-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-트리데실 n-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소트리데실 n-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소부틸 tert-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 글리콜 tert-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-헥실 tert-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소헥실 tert-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-헵틸 tert-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소헵틸 tert-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-옥틸 tert-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소옥틸 tert-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 tert-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-노닐 tert-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소노닐 tert-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 tert-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-데실 tert-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소데실 tert-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-운데실 tert-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소운데실 tert-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-도데실 tert-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소도데실 tert-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-트리데실 tert-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소트리데실 tert-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 글리콜 이소부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-헥실 이소부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소헥실 이소부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-헵틸 이소부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소헵틸 이소부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-옥틸 이소부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소옥틸 이소부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 이소부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-노닐 이소부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소노닐 이소부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 이소부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-데실 이소부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소데실 이소부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-운데실 이소부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소운데실 이소부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-도데실 이소부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소도데실 이소부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-트리데실 이소부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소트리데실 이소부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-헥실 글리콜 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소헥실 글리콜 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-헵틸 글리콜 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소헵틸 글리콜 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-옥틸 글리콜 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소옥틸 글리콜 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 글리콜 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-노닐 글리콜 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소노닐 글리콜 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 글리콜 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-데실 글리콜 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소데실 글리콜 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-운데실 글리콜 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소운데실 글리콜 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-도데실 글리콜 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소도데실 글리콜 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-트리데실 글리콜 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소트리데실 글리콜 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소헥실 n-헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-헵틸 n-헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소헵틸 n-헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-옥틸 n-헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소옥틸 n-헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 n-헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-노닐 n-헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소노닐 n-헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 n-헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-데실 n-헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소데실 n-헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-운데실 n-헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소운데실 n-헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-도데실 n-헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소도데실 n-헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-트리데실 n-헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소트리데실 n-헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-헵틸 이소헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소헵틸 이소헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-옥틸 이소헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소옥틸 이소헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 이소헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-노닐 이소헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소노닐 이소헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 이소헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-데실 이소헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소데실 이소헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-운데실 이소헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소운데실 이소헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-도데실 이소헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소도데실 이소헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-트리데실 이소헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소트리데실 이소헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소헵틸 n-헵틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-옥틸 n-헵틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소옥틸 n-헵틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 n-헵틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-노닐 n-헵틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소노닐 n-헵틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 n-헵틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-데실 n-헵틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소데실 n-헵틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-운데실 n-헵틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소운데실 n-헵틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-도데실 n-헵틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소도데실 n-헵틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-트리데실 n-헵틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소트리데실 n-헵틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-옥틸 이소헵틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소옥틸 이소헵틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 이소헵틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-노닐 이소헵틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소노닐 이소헵틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 이소헵틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-데실 이소헵틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소데실 이소헵틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-운데실 이소헵틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소운데실 이소헵틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-도데실 이소헵틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소도데실 이소헵틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-트리데실 이소헵틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소트리데실 이소헵틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소옥틸 n-옥틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 n-옥틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-노닐 n-옥틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소노닐 n-옥틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 n-옥틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-데실 n-옥틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소데실 n-옥틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-운데실 n-옥틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소운데실 n-옥틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-도데실 n-옥틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소도데실 n-옥틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-트리데실 n-옥틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소트리데실 n-옥틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 이소옥틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-노닐 이소옥틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소노닐 이소옥틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 이소옥틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-데실 이소옥틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소데실 이소옥틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-운데실 이소옥틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소운데실 이소옥틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-도데실 이소옥틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소도데실 이소옥틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-트리데실 이소옥틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소트리데실 이소옥틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-노닐 2-에틸헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소노닐 2-에틸헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 2-에틸헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-데실 2-에틸헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소데실 2-에틸헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-운데실 2-에틸헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소운데실 2-에틸헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-도데실 2-에틸헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소도데실 2-에틸헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-트리데실 2-에틸헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소트리데실 2-에틸헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소노닐 n-노닐 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 n-노닐 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-데실 n-노닐 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소데실 n-노닐 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-운데실 n-노닐 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소운데실 n-노닐 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-도데실 n-노닐 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소도데실 n-노닐 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-트리데실 n-노닐 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소트리데실 n-노닐 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 이소노닐 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-데실 이소노닐 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소데실 이소노닐 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-운데실 이소노닐 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소운데실 이소노닐 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-도데실 이소노닐 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소도데실 이소노닐 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-트리데실 이소노닐 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소트리데실 이소노닐 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n-도데실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-트리데실 n-도데실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소트리데실 n-도데실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-트리데실 이소도데실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소트리데실 이소도데실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소트리데실 n-트리데실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 메틸 시클로헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 에틸 시클로헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-프로필 시클로헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소프로필 시클로헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-부틸 시클로헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, tert-부틸 시클로헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소부틸 시클로헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 글리콜 시클로헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-헥실 시클로헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소헥실 시클로헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-헵틸 시클로헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소헵틸 시클로헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-옥틸 시클로헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소옥틸 시클로헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 시클로헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-노닐 시클로헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소노닐 시클로헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 시클로헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-데실 시클로헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소데실 시클로헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-운데실 시클로헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소운데실 시클로헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-도데실 시클로헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소도데실 시클로헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-트리데실 시클로헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소트리데실 시클로헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 메틸 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 에틸 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-프로필 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소프로필 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-부틸 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, tert-부틸 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소부틸 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 글리콜 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-헥실 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소헥실 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-헵틸 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소헵틸 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-옥틸 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소옥틸 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-노닐 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소노닐 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-데실 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소데실 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-운데실 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소운데실 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-도데실 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소도데실 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-트리데실 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소트리데실 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 메틸 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 에틸 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-프로필 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소프로필 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-부틸 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, tert-부틸 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소부틸 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 글리콜 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-헥실 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소헥실 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-헵틸 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소헵틸 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-옥틸 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소옥틸 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-노닐 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소노닐 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-데실 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소데실 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-운데실 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소운데실 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-도데실 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소도데실 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-트리데실 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트 및 이소트리데실 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트;
시클로헥산-1,3-디카르복실산과 C1 내지 C13 알콜의 혼합 에스테르, 예컨대, 예를 들어 에틸 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-프로필 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소프로필 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-부틸 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, tert-부틸 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소부틸 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 글리콜 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-헥실 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소헥실 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-헵틸 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소헵틸 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-옥틸 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소옥틸 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-노닐 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소노닐 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-데실 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소데실 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-운데실 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소운데실 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-도데실 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소도데실 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-트리데실 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소트리데실 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-프로필 에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소프로필 에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-부틸 에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, tert-부틸 에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소부틸 에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 글리콜 에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-헥실 에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소헥실 에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-헵틸 에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소헵틸 에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-옥틸 에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소옥틸 에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-노닐 에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소노닐 에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-데실 에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소데실 에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-운데실 에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소운데실 에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-도데실 에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소도데실 에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-트리데실 에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소트리데실 에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소프로필 n-프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-부틸 n-프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, tert-부틸 n-프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소부틸 n-프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 글리콜 n-프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-헥실 n-프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소헥실 n-프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-헵틸 n-프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소헵틸 n-프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-옥틸 n-프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소옥틸 n-프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 n-프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-노닐 n-프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소노닐 n-프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 n-프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-데실 n-프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소데실 n-프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-운데실 n-프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소운데실 n-프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-도데실 n-프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소도데실 n-프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-트리데실 n-프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소트리데실 n-프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-부틸 이소프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, tert-부틸 이소프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소부틸 이소프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 글리콜 이소프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-헥실 이소프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소헥실 이소프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-헵틸 이소프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소헵틸 이소프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-옥틸 이소프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소옥틸 이소프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 이소프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-노닐 이소프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소노닐 이소프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 이소프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-데실 이소프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소데실 이소프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-운데실 이소프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소운데실 이소프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-도데실 이소프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소도데실 이소프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-트리데실 이소프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소트리데실 이소프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, tert-부틸 n-부틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소부틸 n-부틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 글리콜 n-부틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-헥실 n-부틸 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시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-데실 2-프로필헵틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소데실 2-프로필헵틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-운데실 2-프로필헵틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소운데실 2-프로필헵틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-도데실 2-프로필헵틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소도데실 2-프로필헵틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-트리데실 2-프로필헵틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소트리데실 2-프로필헵틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소데실 n-데실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-운데실 n-데실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소운데실 n-데실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-도데실 n-데실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소도데실 n-데실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-트리데실 n-데실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소트리데실 n-데실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-운데실 이소데실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소운데실 이소데실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-도데실 이소데실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소도데실 이소데실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-트리데실 이소데실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소트리데실 이소데실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소운데실 n-운데실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-도데실 n-운데실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소도데실 n-운데실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-트리데실 n-운데실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소트리데실 n-운데실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-도데실 이소운데실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소도데실 이소운데실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-트리데실 이소운데실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소트리데실 이소운데실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소도데실 n-도데실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-트리데실 n-도데실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소트리데실 n-도데실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-트리데실 이소도데실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소트리데실 이소도데실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소트리데실 n-트리데실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 메틸 시클로헥실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 에틸 시클로헥실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-프로필 시클로헥실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소프로필 시클로헥실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-부틸 시클로헥실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, tert-부틸 시클로헥실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소부틸 시클로헥실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 글리콜 시클로헥실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-헥실 시클로헥실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소헥실 시클로헥실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-헵틸 시클로헥실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소헵틸 시클로헥실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-옥틸 시클로헥실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소옥틸 시클로헥실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 시클로헥실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-노닐 시클로헥실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소노닐 시클로헥실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 시클로헥실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-데실 시클로헥실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소데실 시클로헥실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-운데실 시클로헥실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소운데실 시클로헥실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-도데실 시클로헥실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소도데실 시클로헥실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-트리데실 시클로헥실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소트리데실 시클로헥실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 메틸 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 에틸 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-프로필 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소프로필 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-부틸 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, tert-부틸 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소부틸 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 글리콜 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-헥실 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소헥실 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-헵틸 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소헵틸 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-옥틸 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소옥틸 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-노닐 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소노닐 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-데실 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소데실 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-운데실 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소운데실 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-도데실 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소도데실 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-트리데실 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소트리데실 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 메틸 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 에틸 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-프로필 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소프로필 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-부틸 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, tert-부틸 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소부틸 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 글리콜 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-헥실 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소헥실 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-헵틸 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소헵틸 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-옥틸 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소옥틸 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-노닐 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소노닐 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-데실 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소데실 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-운데실 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소운데실 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-도데실 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소도데실 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-트리데실 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트 및 이소트리데실 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트;
시클로헥산-1,4-디카르복실산과 C1 내지 C13 알콜의 혼합 에스테르, 예컨대, 예를 들어 에틸 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-프로필 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소프로필 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-부틸 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, tert-부틸 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소부틸 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 글리콜 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-헥실 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소헥실 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-헵틸 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소헵틸 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-옥틸 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소옥틸 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-노닐 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소노닐 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-데실 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소데실 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-운데실 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소운데실 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-도데실 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소도데실 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-트리데실 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소트리데실 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-프로필 에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소프로필 에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-부틸 에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, tert-부틸 에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소부틸 에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 글리콜 에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-헥실 에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소헥실 에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-헵틸 에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소헵틸 에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-옥틸 에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소옥틸 에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-노닐 에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소노닐 에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-데실 에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소데실 에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-운데실 에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소운데실 에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-도데실 에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소도데실 에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-트리데실 에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소트리데실 에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소프로필 n-프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-부틸 n-프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, tert-부틸 n-프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소부틸 n-프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 글리콜 n-프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-헥실 n-프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소헥실 n-프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-헵틸 n-프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소헵틸 n-프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-옥틸 n-프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소옥틸 n-프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 n-프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-노닐 n-프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소노닐 n-프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 n-프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-데실 n-프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소데실 n-프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-운데실 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시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-데실 2-프로필헵틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소데실 2-프로필헵틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-운데실 2-프로필헵틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소운데실 2-프로필헵틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-도데실 2-프로필헵틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소도데실 2-프로필헵틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-트리데실 2-프로필헵틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소트리데실 2-프로필헵틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소데실 n-데실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-운데실 n-데실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소운데실 n-데실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-도데실 n-데실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소도데실 n-데실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-트리데실 n-데실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소트리데실 n-데실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-운데실 이소데실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소운데실 이소데실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-도데실 이소데실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소도데실 이소데실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-트리데실 이소데실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소트리데실 이소데실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소운데실 n-운데실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-도데실 n-운데실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소도데실 n-운데실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-트리데실 n-운데실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소트리데실 n-운데실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-도데실 이소운데실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소도데실 이소운데실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-트리데실 이소운데실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소트리데실 이소운데실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소도데실 n-도데실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-트리데실 n-도데실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소트리데실 n-도데실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-트리데실 이소도데실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소트리데실 이소도데실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소트리데실 n-트리데실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 메틸 시클로헥실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 에틸 시클로헥실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-프로필 시클로헥실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소프로필 시클로헥실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-부틸 시클로헥실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, tert-부틸 시클로헥실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소부틸 시클로헥실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 글리콜 시클로헥실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-헥실 시클로헥실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소헥실 시클로헥실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-헵틸 시클로헥실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소헵틸 시클로헥실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-옥틸 시클로헥실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소옥틸 시클로헥실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 시클로헥실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-노닐 시클로헥실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소노닐 시클로헥실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 시클로헥실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-데실 시클로헥실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소데실 시클로헥실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-운데실 시클로헥실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소운데실 시클로헥실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-도데실 시클로헥실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소도데실 시클로헥실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-트리데실 시클로헥실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소트리데실 시클로헥실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 메틸 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 에틸 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-프로필 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소프로필 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-부틸 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, tert-부틸 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소부틸 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 글리콜 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-헥실 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소헥실 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-헵틸 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소헵틸 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-옥틸 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소옥틸 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-노닐 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소노닐 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-데실 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소데실 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-운데실 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소운데실 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-도데실 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소도데실 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-트리데실 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소트리데실 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 메틸 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 에틸 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-프로필 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소프로필 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-부틸 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, tert-부틸 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소부틸 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 글리콜 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-헥실 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소헥실 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-헵틸 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소헵틸 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-옥틸 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소옥틸 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-노닐 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소노닐 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-데실 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소데실 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-운데실 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소운데실 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-도데실 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소도데실 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-트리데실 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트 및 이소트리데실 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트;
시클로헥산-1,3-디카르복실산 알킬 에스테르, 예컨대, 예를 들어 모노메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디-n-프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디-n-부틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디-tert-부틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디이소부틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 모노글리콜 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디글리콜 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디-n-옥틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디이소옥틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디-2-에틸헥실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디-n-노닐 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디이소노닐 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디-n-데실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디이소데실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디-n-운데실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디이소도데실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디-n-옥타데실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디이소옥타데실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디-n-에이코실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 모노시클로헥실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트 및 디시클로헥실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트;
디이소프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디-n-헥실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디이소헥실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디-n-헵틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디이소헵틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디-2-프로필헵틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디이소운데실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디-n-도데실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디-n-트리데실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디이소트리데실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디-n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트 및 디이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트;
시클로헥산-1,2,4-트리카르복실산 알킬 에스테르, 예컨대, 예를 들어 모노메틸 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디메틸 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디에틸 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디-n-프로필 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디이소프로필 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디-n-부틸 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디-tert-부틸 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디이소부틸 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 모노글리콜 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디글리콜 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디-n-옥틸 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디이소옥틸 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디-2-에틸헥실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디-n-노닐 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디이소노닐 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디-n-데실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디이소데실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디-n-운데실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디이소도데실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디-n-옥타데실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디이소옥타데실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디-n-에이코실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 모노시클로헥실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디시클로헥실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트 및 또한 트리메틸 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리에틸 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리-n-프로필 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리-n-부틸 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리-tert-부틸 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리이소부틸 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리글리콜 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리-n-옥틸 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리이소옥틸 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리-2-에틸헥실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리-n-노닐 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리이소노닐 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리-n-데실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리이소도데실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리-n-운데실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리이소도데실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리-n-옥타데실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리이소옥타데실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리-n-에이코실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리시클로헥실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디-n-헥실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디이소헥실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리-n-헥실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리이소헥실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디-n-헵틸 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디이소헵틸 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리-n-헵틸 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리이소헵틸 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디-n-펜틸 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디이소펜틸 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리-n-펜틸 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리이소펜틸 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디-n-트리데실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디이소트리데실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리-n-트리데실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리이소트리데실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디-n-도데실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디이소운데실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리-n-도데실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리이소운데실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트 및 트리이소프로필 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트가 특히 바람직하다.
시클로헥산-1,3,5-트리카르복실산 알킬 에스테르, 예컨대, 예를 들어 모노메틸 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디메틸 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디에틸 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디-n-프로필 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디-n-부틸 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디-tert-부틸 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디이소부틸 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 모노글리콜 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디글리콜 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디-n-옥틸 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디이소옥틸 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디-2-에틸헥실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디-n-노닐 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디이소노닐 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디-n-데실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디이소데실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디-n-운데실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디이소도데실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디-n-옥타데실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디이소옥타데실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디-n-에이코실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 모노시클로헥실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디시클로헥실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트 및 또한 트리메틸 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리에틸 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리-n-프로필 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리-n-부틸 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리-tert-부틸 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리이소부틸 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리글리콜 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리-n-옥틸 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리이소옥틸 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리-2-에틸헥실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리-n-노닐 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리이소노닐 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리-n-데실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리이소도데실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리-n-운데실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리이소도데실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리-n-옥타데실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리이소옥타데실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리-n-에이코실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리시클로헥실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디-n-헥실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디이소헥실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리-n-헥실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리이소헥실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디-n-헵틸 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디이소헵틸 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리-n-헵틸 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리이소헵틸 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디-n-펜틸 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디이소펜틸 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리-n-펜틸 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리이소펜틸 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디-n-트리데실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디이소트리데실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리-n-트리데실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리이소트리데실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디-n-도데실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디이소운데실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리-n-도데실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리이소운데실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트 및 트리이소프로필 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트.
시클로헥산-1,2,3-트리카르복실산 알킬 에스테르, 예컨대, 예를 들어 모노메틸 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디메틸 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디에틸 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디-n-프로필 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디-n-부틸 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디-tert-부틸 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디이소부틸 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 모노글리콜 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디글리콜 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디-n-옥틸 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디이소옥틸 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디-2-에틸헥실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디-n-노닐 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디이소노닐 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디-n-데실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디이소데실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디-n-운데실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디이소도데실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디-n-옥타데실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디이소옥타데실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디-n-에이코실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 모노시클로헥실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디시클로헥실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트 및 또한 트리메틸 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리에틸 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리-n-프로필 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리-n-부틸 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리-tert-부틸 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리이소부틸 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리글리콜 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리-n-옥틸 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리이소옥틸 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리-2-에틸헥실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리-n-노닐 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리이소노닐 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리-n-데실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리이소도데실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리-n-운데실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리이소도데실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리-n-옥타데실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리이소옥타데실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리-n-에이코실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리시클로헥실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디-n-헥실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디이소헥실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리-n-헥실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리이소헥실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디-n-헵틸 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디이소헵틸 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리-n-헵틸 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리이소헵틸 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디-n-펜틸 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디이소펜틸 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리-n-펜틸 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리이소펜틸 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디-n-트리데실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디이소트리데실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리-n-트리데실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리이소트리데실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디-n-도데실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디이소운데실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리-n-도데실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리이소운데실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트 및 트리이소프로필 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트.
시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 알킬 에스테르, 예컨대, 예를 들어 모노메틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디메틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디에틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디-n-프로필 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디-n-부틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디-tert-부틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디이소부틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 모노글리콜 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디글리콜 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디-n-옥틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디이소옥틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디-2-에틸헥실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디-n-노닐 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디이소노닐 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디-n-데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디이소데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디-n-운데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디이소도데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디-n-옥타데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디이소옥타데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디-n-에이코실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 모노시클로헥실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리메틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리에틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리-n-프로필 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리-n-부틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리-tert-부틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리이소부틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리글리콜 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리-n-옥틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리이소옥틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리-2-에틸헥실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리-n-노닐 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리이소노닐 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리-n-데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리이소도데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리-n-운데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리이소도데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리-n-옥타데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리이소옥타데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리-n-에이코실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리시클로헥실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트 및 또한 테트라메틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라에틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라-n-프로필 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라-n-부틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라-tert-부틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라이소부틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라글리콜 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라-n-옥틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라이소옥틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라-2-에틸헥실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라-n-노닐 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라이소노닐 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라-n-데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라이소데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라이소도데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라-n-운데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라-n-옥타데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라이소옥타데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라-n-에이코실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라시클로헥실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디-n-헥실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디이소헥실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리-n-헥실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리이소헥실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디-n-헵틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디이소헵틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리-n-헵틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리이소헵틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디-n-펜틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디이소펜틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리-n-펜틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리이소펜틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디-n-트리데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디이소트리데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리-n-트리데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리이소트리데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디-n-도데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디이소운데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리-n-도데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리이소운데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리이소프로필 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라-n-헥실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라이소헥실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라-n-헵틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라이소헵틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라-n-펜틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라이소펜틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라-n-트리데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라이소트리데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라-n-도데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라이소운데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트 및 테트라이소프로필 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트.
또한 본 발명의 목적을 달성하기 위해, WO 99/32427에 개시되고, 또한 하기 목록화된 시클로헥산-1,2-디카르복실산 에스테르가 특히 적합하다:
시클로헥산-1,2-디카르복실산과 C1 내지 C13 알콜의 혼합 에스테르; 화학 초록 등록 번호 (이후: CAS 번호) 84777-06-0을 갖는 디(이소펜틸) 프탈레이트의 수소화에 의해 수득가능한 시클로헥산-1,2-디카르복실산 디(이소펜틸) 에스테르;
CAS 번호 71888-89-6을 갖는 디(이소헵틸) 프탈레이트의 수소화에 의해 수득가능한 시클로헥산-1,2-디카르복실산 디(이소헵틸) 에스테르;
CAS 번호 68515-48-0을 갖는 디(이소노닐) 프탈레이트의 수소화에 의해 수득가능한 시클로헥산-1,2-디카르복실산 디(이소노닐) 에스테르;
n-부텐을 기재로 하고, CAS 번호 28553-12-0을 갖는 디(이소노닐) 프탈레이트의 수소화에 의해 수득가능한 시클로헥산-1,2-디카르복실산 디(이소노닐) 에스테르;
이소부텐을 기재로 하고, CAS 번호 28553-12-0을 갖는 디(이소노닐) 프탈레이트에 의해 수득가능한 시클로헥산-1,2-디카르복실산 디(이소노닐) 에스테르;
CAS 번호 68515-46-8을 갖는 디(노닐) 프탈레이트의 수소화에 의해 수득가능한, 시클로헥산디카르복실산의 1,2-디-C9 에스테르;
CAS 번호 68515-49-1을 갖는 디(이소데실) 프탈레이트의 수소화에 의해 수득가능한 시클로헥산-1,2-디카르복실산 디(이소데실) 에스테르;
CAS 번호 68515-42-4를 갖는 상응하는 프탈산 에스테르의 수소화에 의해 수득가능한, 시클로헥산디카르복실산의 1,2-디-C7-11 에스테르;
하기 CAS 번호:
111 381-89-6
111 381 90-9
111 381 91-0
68515-44-6
68515-45-7 및
3648-20-2
를 갖는 디-C7-11 프탈레이트의 수소화에 의해 수득가능한, 시클로헥산디카르복실산의 1,2-디-C7-11 에스테르;
CAS 번호 98515-43-6을 갖는 디-C9-11 프탈레이트의 수소화에 의해 수득가능한, 시클로헥산디카르복실산의 1,2-디-C9-11 에스테르;
주로 디(2-프로필헵틸) 프탈레이트로 이루어진 디(이소데실) 프탈레이트의 수소화에 의해 수득가능한 1,2-디(이소데실) 시클로헥산디카르복실산 에스테르;
분지쇄 또는 선형 C7-9 알킬 에스테르 기의 상응하는 프탈산 에스테르, 예를 들어, 출발 생성물로서 사용될 수 있는 하기 CAS 번호를 갖는 상응하는 프탈레이트:
CAS 번호 111 381-89-6을 갖는 디-C7,9 알킬 프탈레이트;
CAS 번호 68515-44-6을 갖는 디-C7 알킬 프탈레이트; 및
CAS 번호 68515-45-7을 갖는 디-C9 알킬 프탈레이트
의 수소화에 의해 수득가능한 1,2-디-C7-9 시클로헥산디카르복실산 에스테르.
특히 이러한 상기 열거된 화합물, 및 거대기공을 함유하는 특정 촉매를 사용하는 시클로헥산폴리카르복실산의 제조에 대한 WO 99/32427의 내용은 그 전체 내용이 본원에 참조로 포함된다.
본 발명에 따르면, DE-A 100 32 580에 기재된 바와 같이, C10 및 C13 알콜과 프탈산 혼합된 에스테르의 수소화 생성물을 사용하는 것이 또한 가능하다.
또한, 상표명 제이플렉스(Jayflex) DINP (CAS 번호 68515-48-0), 제이플렉스 DIDP (CAS 번호 68515-49-1), 팔라티놀(Palatinol) 9-P, 베스티놀(Vestinol) 9 (CAS 번호 28553-12-0), TOTM-I (CAS 번호 3319-31-1), 린플라스트(Linplast) 68-TM, 팔라티놀 N (CAS 번호 28553-12-0), 제이플렉스 DHP (CAS 번호 68515-50-4), 제이플렉스 DIOP (CAS 번호 27554-26-3), 제이플렉스 UDP (CAS 번호 68515-47-9), 제이플렉스 DIUP (CAS 번호 85507-79-5), 제이플렉스 DTDP (CAS 번호 68515-47-9), 제이플렉스 L9P (CAS 번호 68515-45-7), 제이플렉스 L911P (CAS 번호 68515-43-5), 제이플렉스 L11P (CAS 번호 3648-20-2), 위타몰(Witamol) 110 (CAS 번호 90193-91-2), 위타몰 118 (디-n-C8-C10-알킬프탈레이트), 유니몰(Unimoll) BB (CAS 번호 85-68-7), 린플라스트 1012 BP (CAS 번호 90193-92-3), 린플라스트 13 XP (CAS 번호 27253-26-5), 린플라스트 610 P (CAS 번호 68515-51-5), 린플라스트 68 FP (CAS 번호 68648-93-1) 및 린플라스트 812 HP (CAS 번호 70693-30-0), 팔라티놀 AH (CAS 번호 117-81-7), 팔라티놀 711 (CAS 번호 68515-42-4), 팔라티놀 911 (CAS 번호 68515-43-5), 팔라티놀 11 (CAS 번호 3648-20-2), 팔라티놀 Z (CAS 번호 26761-40-0) 및 팔라티놀 DIPP (CAS 번호 84777-06-0)를 갖는 상업적으로 입수가능한 벤젠 폴리카르복실산 에스테르의 수소화 생성물이 또한 유리하게는 본 발명의 접착제 또는 실란트에 사용될 수 있다.
본 발명의 특히 바람직한 접착제 및 실란트는 1,2-시클로헥산디카르복실산의 디알킬 에스테르를 포함한다. 에스테르 기 R로서 1 내지 13개의 C 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기, 또는 언급된 알킬 기의 혼합물이 바람직하다. 에스테르 기 R로서 8 내지 10개의 C 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기, 또는 언급된 알킬 기의 혼합물이 특히 바람직하다. 에스테르 기 R로서 9개의 C 원자를 갖는 알킬 기가 특별히 바람직하다.
시클로헥산폴리카르복실산 유도체는 바람직하게는 WO 99/32427에 개시된 방법에 따라 제조된다. 이 방법은, 벤젠 폴리카르복실산 에스테르 또는 상기 에스테르의 2종 이상의 혼합물을, 거대기공을 갖는 지지체, 바람직하게는 산화알루미늄에 적용되며 활성 금속으로서 주기율표의 전이 족 VIII로부터의 하나 이상의 금속을 단독으로 또는 주기율표의 전이 족 I 또는 VII로부터의 하나 이상의 금속과 조합으로 포함하는 촉매의 존재 하에 수소-함유 기체와 접촉시킴으로써 수소화시키는 것을 포함한다.
한 바람직한 실시양태에서 지지체, 바람직하게는 산화알루미늄은 50 nm 이상의 평균 기공 직경 및 30 m2/g 이하의 BET 표면적을 가지고 있으며, 활성 금속의 양은 촉매의 총 중량을 기준으로 하여 0.01 중량% 내지 30 중량%, 바람직하게는 0.1 중량% 내지 10 중량%이다.
또 다른 실시양태에서, 바이모달 기공 분포를 갖는 촉매는 활성 금속의 양이 촉매의 총 중량을 기준으로 하여 0.01 중량% 내지 30 중량%, 바람직하게는 0.1 중량% 내지 10 중량%이고, 지지체, 바람직하게는 산화알루미늄의 기공 부피의 10% 내지 50%가 50 nm 내지 10,000 nm 범위의 기공 직경을 갖는 거대기공에 의해 형성되고, 지지체의 기공 부피의 50% 내지 90%가 2 내지 50 nm의 기공 직경을 갖는 메조기공에 의해 형성되고, 기공 부피의 분율의 합은 합하여 100%이 된다.
추가 실시양태에서 촉매는 촉매의 총 중량을 기준으로 하여 0.01 중량% 내지 30 중량%, 바람직하게는 0.1 중량% 내지 10 중량%로, 지지체에 적용된 활성 금속을 함유하고, 지지체는 0.1 μm 이상의 평균 기공 직경 및 15 m2/g 이하의 BET 표면적을 갖는다. 지지체로서, 원칙적으로 거대기공을 갖는 모든 지지체, 즉 거대기공을 전적으로 함유하는 지지체, 및 또한 거대기공 뿐만 아니라 메조기공 및/또는 미세기공을 포함하는 지지체를 사용하는 것이 가능하다.
활성 금속으로서, 원칙적으로 주기율표의 전이 군 VIII로부터의 모든 금속을 사용하는 것이 가능하다. 바람직하게는 활성 금속으로서 백금, 로듐, 팔라듐, 코발트, 니켈 또는 루테늄 또는 이들의 2종 이상의 혼합물이 사용되며, 보다 특히 활성 금속으로서 루테늄이 사용된다. 마찬가지로 사용될 수 있는 주기율표의 전이 족 I 또는 VII, 또는 전이 족 I 및 VII의 금속 중 (원칙적으로 이들 모두가 마찬가지로 사용될 수 있음), 구리 및/또는 레늄을 사용하는 것이 바람직하다.
본 명세서의 문맥에서, 용어 "거대기공" 및 "메조기공"은 문헌 [Pure Appl. Chem., 45 p. 79 (1976)]에 정의된 방식으로, 즉 그의 직경이 50 nm 초과인 기공 (거대기공) 또는 그의 직경이 2 nm 내지 50 nm인 기공 (메조기공)으로서 사용된다.
활성 금속의 양은 각 경우에 사용된 촉매의 총 중량을 기준으로 하여 일반적으로 0.01 중량% 내지 30 중량%, 바람직하게는 0.01 중량% 내지 5 중량%, 보다 바람직하게는 0.1 중량% 내지 5 중량%이다.
사용되는 용어 "벤젠폴리카르복실산 또는 그의 유도체"는 모든 벤젠폴리카르복실산 자체, 예를 들어 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 트리멜리트산, 트리메스산, 헤미멜리트산 및 피로멜리트산 및 그의 유도체이며, 특히 모노-, 디-, 트리- 및 테트라 에스테르, 보다 특히 알킬 에스테르 및 무수물이 언급된다. 언급된 산의 알킬 에스테르가 바람직하고, 알킬 기는 바람직하게는 상기 정의된 바와 같은 라디칼 R이다.
바람직하게 사용되는 벤젠폴리카르복실산 알킬 에스테르는 일반적으로 벤젠폴리카르복실산 및/또는 벤젠폴리카르복실산 무수물을 상응하는 알콜의 에스테르의 알킬 기와 반응시킴으로써 제조된다. 벤젠폴리카르복실산과 상응하는 알콜의 반응을 위한 적합한 반응 조건은 당업자에게 공지되어 있다.
본 발명은 (A) 폴리우레탄, 폴리우레아, 폴리아크릴레이트 및 폴리술피드로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물 10 중량% 내지 90 중량%, 및 (B) 하나 이상의 시클로헥산폴리카르복실산 유도체 1 중량% 내지 50 중량%를 포함하고, C4 내지 C8 알킬 테레프탈레이트를 함유하지 않으며, 성분 (B)가 하기 과정에 의해 제조가능한 것인, 접착제 또는 실란트를 추가로 제공한다:
a) 하기 화학식 II의 벤젠폴리카르복실산을 화학식
Figure pct00002
(여기서, R은 C1-C30 알킬, 바람직하게는 C1-C20 알킬, 보다 바람직하게는 C1-C18 알킬, 매우 바람직하게는 C1-C13 알킬임)의 하나 이상의 알콜로 에스테르화하여 하기 화학식 III의 벤젠폴리카르복실산 에스테르를 제공하는 단계, 및
<화학식 II>
Figure pct00003
(상기 식에서,
R1 *는 수소 또는 C1-C10 알킬 또는 C3-C8 시클로알킬 기이고,
m은 2, 3 또는 4이고
n은 2, 3 또는 4임)
<화학식 III>
Figure pct00004
b) 화학식 III의 벤젠폴리카르복실산 에스테르를 수소화하여 화학식 I의 상응하는 시클로헥산폴리카르복실산 에스테르를 수득하는 단계.
R1 *, m, n 및 R의 바람직한 실시양태는 화학식 I의 시클로헥산폴리카르복실산 에스테르에 대하여 상기에 언급되어 있다.
화학식 III의 벤젠폴리카르복실산 에스테르의 수소화 (단계 b))의 바람직한 실시양태는 상기에 언급되어 있다.
바람직하게 사용되는 벤젠폴리카르복실산은 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 트리멜리트산, 트리메스산, 헤미멜리트산 및 피로멜리트산이다. 프탈산을 사용하는 것이 매우 특히 바람직하다. 상기 언급된 산은 상업적으로 입수가능하다.
사용된 알콜은 바람직하게는 화학식 I의 시클로헥산폴리카르복실산 유도체의 라디칼 R에 상응하는 알콜이다. 따라서 C1-C13 알킬 라디칼을 갖는 선형 또는 분지형 알콜을 사용하는 것이 바람직하다. 벤젠폴리카르복실산과의 에스테르화를 위해 사용된 알콜은 각각의 경우에, 상기 언급된 라디칼 R에 상응하는 알콜의 개별 이성질체, 또는 동일한 수의 탄소 원자를 갖는 이성질체 알킬 라디칼을 갖는 상이한 알콜의 혼합물, 및/또는 상이한 수의 탄소 원자를 갖는 상이한 알콜의 혼합물일 수 있다.
벤젠폴리카르복실산과의 반응에 적합한 알콜 또는 알콜 혼합물은 당업자에게 공지된 모든 방법에 의해 제조될 수 있다. 적합한 알콜의 제조 방법, 또는 알콜 제조에 사용되는 공정 단계는 예를 들어 하기와 같다:
- 히드로포르밀화 및 형성된 알데히드의 후속적인 수소화 (예를 들어, WO 92/13818, DE-A 2 009 505, DE-A 199 24 339, EP-A 1 113 034, WO 00/63151, WO 99/25668, JP-A 1 160 928, JP-A 03 083 935, JP-A 2000/053803, EP-A 0 278 407, EP-A 1 178 029, FR-A 1 304 144, JP-A 30 44 340, JP-A 30 44 341, JP-A 30 44 342, JP-A 0 40 36 251, GB-A 721,540, DE-A 195 304 14, JP-A 2001/049029, US 2,781,396, US 3,094,564, FR-A 1 324 873, JP-A 0 816 9854, US 3,153,673, US 3,127,451, US 1,828,344, WO 2003/66642, WO 2003/18912, EP-A 0 424 767, WO 2002/68369, EP-A 0 366 089, JP-A 2001/002829, DE-A 100 35 617, DE-A 199 55 593, WO 2002/00580, EP-A 0 643 031, US 2,876,264, JP-A 2000/319444 및 DE-A 100 32 580에 개시된 바와 같음);
- 알돌 생성물의 수소화 (예를 들어, DE-A 102 51 311, JP-A 05 194 761, US 3,272, 873, DE-A 3 151 086, JP-A 2001/322959, WO 98/03462 및 EP-A 0 603 630에 개시된 바와 같음);
- 알켄의 수화 (예를 들어, US 5,136,108, EP-A 0 325 144, EP-A 0 325 143, DE-A 100 50 627, US 4,982,022, GB-A 2,187,741, DE-A 36 28 008, US 3,277,191, JP-A 2000/191 566, DE-A 854 377, DE-A 38 01 275, DE-A 39 25 217, JP-A 06 321 828, JP-A 02 088 536, JP-A 06 287 156, JP-A 06 287 155, JP-A 54 141 712, JP-A 08 283 186, JP-A 09 263 558 및 US 4,684,751에 개시된 바와 같음);
- 카르복실산 및 카르복실산 에스테르, 특히 지방산 및 지방 에스테르의 수소화 (예를 들어, US 5,463,143, US 5,475,159, WO 94/10112, CA 2,314,690, WO 94/06738, JP-A 06 065 125 및 US 3,361,832에 개시된 바와 같음);
- 불포화 알콜 또는 카르보닐 화합물의 수소화 (예를 들어, EP-A 0 394 842, DE-A 1 269 605, WO 88/05767, FR-A 1,595,013, EP-A 0 326 674, BE-A 756 877, BE-A 757 561, DE-A 1 277 232, FR-A 1,499,041 및 DE-A 1 276 620에 개시된 바와 같음);
- 에폭시드의 수소화 (예를 들어, FR-A 1,508,939, GB-A 879 803 및 DE-A 1 078 106에 개시된 바와 같음);
- 텔로머화 단계를 포함하는 방법 (예를 들어, EP-A 0 330 999, DE-A 1 138 751, US 5,908,807, NE-6,603,884 및 US 3,091,628에 개시된 바와 같음);
- 이성질체화 단계를 포함하는 방법 (예를 들어, DE-A 42 28 887에 개시된 바와 같음);
- 술페이트의 가수분해 (예를 들어 GB-A 1,165,309에 개시된 바와 같음);
- 디엔과 아민의 반응 (예를 들어, DE-A 44 31 528에 개시된 바와 같음);
- 알콜의 효소적 제조 (예를 들어, WO 93/24644에 개시된 바와 같음);
- 디엔의 선택적 수소화 (예를 들어, US 3,203,998, DE-A 21 41 186, GB-A 2,093,025, JP-A 02 129 24, JP-A 1 122 8468, DE-A 195 44 133, WO 94/00410, GB-A 2,260,136, DE-A 44 10 746 및 JP-A 08 176 036에 개시된 바와 같음);
- 니트릴로부터의 알콜의 제조 (예를 들어, EP-A 0 271 092에 개시된 바와 같음);
- 알킨의 반응에 의한 알콜의 제조 (예를 들어, RU 205 9597-C1에 개시된 바와 같음); 및
- 치환된 테트라히드로피란의 가수소분해 (예를 들어, GB 1,320,188에 개시된 바와 같음).
당업자는 벤젠 폴리카르복실산과의 에스테르화에 적합한 알콜 또는 알콜 혼합물을 제조하기 위해 마찬가지로 사용될 수 있는 알콜을 제조하기 위한 추가의 방법을 인지한다. 바람직하게 사용된 알콜은 상기 언급된 바와 같은, C1-C13 알킬 라디칼을 함유하는 알콜이다. 특히, 비교적 장쇄인 C5-C13 알콜 또는 이러한 알콜을 포함하는 알콜 혼합물은 특히 바람직하게는 올레핀의 촉매적 히드로포르밀화 (또한 옥소 방법으로서 지칭됨) 및 형성된 알데히드의 후속적인 수소화에 의해 제조된다.
적합한 히드로포르밀화 방법은 당업자에게 공지되어 있고, 상기에 기재된 문헌에 개시되어 있다. 기재된 문헌에 개시된 알콜 및 알콜 혼합물은 상기 언급된 벤젠폴리카르복실산과 반응하여 목적하는 벤젠폴리카르복실산 알킬 에스테르 및 에스테르 혼합물을 제공할 수 있다.
C5 알콜, 및 C5 알콜, 보다 바람직하게는 n-펜탄올을 함유하는 혼합물은 예를 들어 촉매로서 포스핀 및 로듐 화합물의 수용액의 존재 하에 부타디엔을 히드로포르밀화함으로써 제조될 수 있다. 이러한 방법은 예를 들어 EP-A 0 643 031에 개시된다.
벤젠 폴리카르복실산과의 에스테르화에 사용될 수 있는 적합한 C7 알콜 혼합물은 예를 들어 JP-A 2000/319 444에 개시된다. C7 알콜 혼합물은 히드로포르밀화 및 형성된 알데히드의 후속적인 수소화에 의해 제조된다.
C8 알콜을 포함하는 혼합물 및 그의 제조 방법은 예를 들어 GB-A 721 540에 개시되어 있고, 이는 히드로포르밀화 및 후속적인 수소화에 의한, 헵텐으로부터 출발하는 이소옥틸 알콜의 제조 방법을 기재한다. C7 알콜 및/또는 이러한 알콜을 포함하는 혼합물의 제조에 대해 개시되어 있는 추가의 문헌은 DE-A 195 30 414, JP-A 2001/49029, US 2,781,396, US 3,094,564, FR-A 1,324,873, JP-A 08 169 854, US 3,153,673, US 3,127,451 및 US 1,828,344이다.
C9 알콜, 및 C9 알콜을 포함하는 혼합물은 바람직하게는 부텐의 이량체화, 생성된 옥텐의 히드로포르밀화, 및 생성된 C9 알데히드의 후속적 수소화에 의해 제조된다.
적합한 방법 및 C9 알콜을 포함하는 혼합물은 예를 들어 WO 92/13818, DE-A 20 09 505, DE-A 199 24 339, EP-A 1 113 034, WO 2000/63151, WO 99/25668, JP-A 1 160 928, JP-A 03 083 935, JP-A 2000/053803, EP-A 0 278 407 및 EP-A 1 178 029에 개시된다.
C10 알콜 및 이러한 알콜을 포함하는 혼합물은 예를 들어 WO 2003/66642, WO 2003/18912, EP-A 0 424 767, WO 2002/68369, EP-A 0 366 089 및 JP-A 2001/002829에 개시된다.
C12 알콜, 및 C12 알콜, 보다 특히 트리메틸노난올을 포함하는 혼합물 및 그의 제조 방법은 예를 들어 WO 98/03462에 개시된다.
C13 알콜 및 이러한 알콜을 포함하는 혼합물은 예를 들어 DE-A 100 32 580, DE-A 199 55 593 및 WO 2002/00580에 개시된다.
본 발명에 따른 보조제에서 또는 보조제로서, 상기 언급된 시클로헥산디카르복실산의 디알킬 에스테르, 보다 특히 1,2-, 1,3 또는 1,4-디알킬 에스테르, 특별히 1,2-디알킬 에스테르를 사용하는 것이 특히 바람직하다. 이와 관련하여, 디알킬 에스테르의 두 에스테르 기가 동일한 알킬 라디칼을 보유하는 디알킬 에스테르, 및 또한 디알킬 에스테르의 두 에스테르 기가 상이한 알킬 기를 보유하는 디알킬 에스테르를 사용하는 것이 또한 가능하다. 시클로헥산디카르복실산의 혼합 및 비-혼합 디알킬 에스테르의 예는 상기에 이미 주었다. 시클로헥산디카르복실산 알킬 에스테르의 알킬 기가, 동일한 수의 탄소 원자를 가지고 있지만, 선형이거나 상이한 분지를 가지고 있어 이성질체 혼합물을 형성하는 것이 또한 가능하다. 이 유형의 이성질체 혼합물은 또한 디알킬 에스테르의 알킬 기에서 탄소의 수가 상이한 경우에 사용될 수 있다. 알킬 기의 다양한 이성질체의 분획은 일반적으로 벤젠 디카르복실산 (이는 에스테르화 후 수소화되어 시클로헥산디카르복실산 에스테르를 형성함)의 에스테르화를 위해 사용된 알콜의 조성물의 생성물이다. 적합한 알콜 혼합물은 상기에 이미 기재되어 있다. 따라서, 본 발명의 목적을 위해, 특정 수의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼은 개별적 이성질체 뿐만 아니라 이성질체 혼합물 (그의 조성은 상기에 언급된 바와 같이, 벤젠디카르복실산의 에스테르화에 사용되는 알콜의 조성물의 생성물임)로 이해된다. 본 발명의 목적을 위한 선형 알킬 라디칼은 전적으로 선형 알킬 라디칼, 뿐만 아니라 주로 선형인 알킬 라디칼의 혼합물이다.
시클로헥산폴리카르복실산 에스테르의 알킬 라디칼 R이 C1 내지 C4 알킬 라디칼인 경우, 이들은 화학식 II의 벤젠폴리카르복실산을 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, 이소부탄올, sec-부탄올 또는 tert-부탄올과 반응시킴으로써 수득된다. R이 3 또는 4인 벤젠폴리카르복실산 에스테르의 제조를 위해, 언급된 프로판올 또는 부탄올의 혼합물 또는 개별 이성질체를 사용하는 것이 가능하다. 프로판올 또는 부탄올의 개별 이성질체를 사용하는 것이 바람직하다. 상기 언급된 C1 내지 C4 알콜의 제조는 당업자에게 공지된다.
시클로헥산폴리카르복실산 에스테르의 알킬 라디칼 R이 C5 내지 C13 알킬 라디칼인 경우, 일반적으로 0.10 내지 4, 바람직하게는 0.5 내지 3, 보다 바람직하게는 0.8 내지 2, 보다 특히 1 내지 1.5의 분지화도 (ISO 지수)를 갖는 C5 내지 C13 알콜 (즉, 일반적으로 알콜은 상이한 이성질체의 혼합물임)을 사용하는 것이 바람직하다. 1 내지 1.5의 ISO 지수를 갖는 C9 알콜 혼합물, 보다 특히 1.25 또는 1.6의 ISO 지수를 갖는 노난올 혼합물을 사용하는 것이 매우 특히 바람직하다.
ISO 지수는 기체 크로마토그래피 ("GC")에 의하여 측정될 수 있는 단위가 없는 변수이다. 예를 들어, 하기 GC 조건을 사용할 수 있다.
방법: 모세관 GC
장치: 오토샘플러, 분할/비분할 주입 시스템 및 불꽃 이온화 검출기 (FID)를 갖는 모세관 기체 크로마토그래프
화학 물질: MSTFA (N-메틸-N-트리메틸실릴트리플루오로아세트아미드)
- 체류 시간을 측정하기 위한 보정 알콜
샘플 제조: 3 방울의 샘플을 1 ml의 MSTFA 중 80℃에서 60분 동안 유지함.
GC 조건 모세관 칼럼: 울트라(Ultra)-1 (칼 로트 게엠베하(Carl Roth GmbH; 독일 카를스루에 76185)로부터)
고정상 폴리디메틸실록산
- 길이: 50 m
- 내부 직경: 0.25 mm
- 필름 두께: 0.1 마이크로미터
운반 기체: 헬륨
칼럼 도입 압력: 200 psi 일정
분할: 80 ml/min
격막 플러싱: 3 ml/min
오븐 온도: 120℃, 25분 등온
주입기 온도: 250℃
검출기 온도: 250℃ (FID)
주입 부피: 0.5 마이크로리터
계산 하기 표에 나타낸 ISO 지수를 계산하는 절차:
Figure pct00005
C5 내지 C13 알콜은 상기에 기재된 과정에 따라 제조된다. R이 9인 시클로헥산폴리카르복실산 에스테르를 제조하기 위해, 노난올 혼합물의 0 중량% 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.5 중량% 내지 18 중량%, 보다 바람직하게는 6 중량% 내지 16 중량%가 분지를 함유하지 않고, 5 중량% 내지 90 중량%, 바람직하게는 10 중량% 내지 80 중량%, 보다 바람직하게는 45 중량% 내지 75 중량%가 1개의 분지를 함유하고, 5 중량% 내지 70 중량%, 바람직하게는 10 중량% 내지 60 중량%, 보다 바람직하게는 15 중량% 내지 35 중량%가 2개의 분지를 함유하고, 0 중량% 내지 10 중량%, 바람직하게는 0 중량% 내지 8 중량%, 보다 바람직하게는 0 중량% 내지 4 중량%가 3개의 분지를 함유하고, 0 중량% 내지 40 중량%, 바람직하게는 0.1 중량% 내지 30 중량%, 보다 바람직하게는 0.5 중량% 내지 6.5 중량%가 다른 성분으로 이루어진 노난올 혼합물을 사용하는 것이 특히 바람직하다. 다른 성분은 일반적으로 3개 초과의 분지를 갖는 노난올, 데칸올 또는 옥탄올을 의미하며, 언급된 성분의 합은 100 중량%이다.
바람직하게 사용되는 시클로헥산폴리카르복실산 유도체를 제조하기 위해 사용되는 노난올 혼합물의 특히 바람직한 한 실시양태는 하기 조성을 갖는다:
- 1.73 중량% 내지 3.73 중량%, 바람직하게는 1.93 중량% 내지 3.53 중량%, 보다 바람직하게는 2.23 중량% 내지 3.23 중량%의 3-에틸-6-메틸헥산올;
- 0.38 중량% 내지 1.38 중량%, 바람직하게는 0.48 중량% 내지 1.28 중량%, 보다 바람직하게는 0.58 중량% 내지 1.18 중량%의 2,6-디메틸헵탄올;
- 2.78 중량% 내지 4.78 중량%, 바람직하게는 2.98 중량% 내지 4.58 중량%, 보다 바람직하게는 3.28 중량% 내지 4.28 중량%의 3,5-디메틸헵탄올;
- 6.30 중량% 내지 16.30 중량%, 바람직하게는 7.30 중량% 내지 15.30 중량%, 보다 바람직하게는 8.30 중량% 내지 14.30 중량%의 3,6-디메틸헵탄올;
- 5.74 중량% 내지 11.74 중량%, 바람직하게는 6.24 중량% 내지 11.24 중량%, 보다 바람직하게는 6.74 중량% 내지 10.74 중량%의 4,6-디메틸헵탄올;
- 1.64 중량% 내지 3.64 중량%, 바람직하게는 1.84 중량% 내지 3.44 중량%, 보다 바람직하게는 2.14 중량% 내지 3.14 중량%의 3,4,5-트리메틸헥산올;
- 1.47 중량% 내지 5.47 중량%, 바람직하게는 1.97 중량% 내지 4.97 중량%, 보다 바람직하게는 2.47 중량% 내지 4.47 중량%의 3,4,5-트리메틸헥산올, 3-메틸-4-에틸헥산올 및 3-에틸-4-메틸헥산올;
- 4.00 중량% 내지 10.00 중량%, 바람직하게는 4.50 중량% 내지 9.50 중량%, 보다 바람직하게는 5.00 중량% 내지 9.00 중량%의 3,4-디메틸헵탄올;
- 0.99 중량% 내지 2.99 중량%, 바람직하게는 1.19 중량% 내지 2.79 중량%, 보다 바람직하게는 1.49 중량% 내지 2.49 중량%의 4-에틸-5-메틸헥산올 및 3-에틸헵탄올;
- 2.45 중량% 내지 8.45 중량%, 바람직하게는 2.95 중량% 내지 7.95 중량%, 보다 바람직하게는 3.45 중량% 내지 7.45 중량%의 4,5-디메틸헵탄올 및 3-메틸옥탄올;
- 1.21 중량% 내지 5.21 중량%, 바람직하게는 1.71 중량% 내지 4.71 중량%, 보다 바람직하게는 2.21 중량% 내지 4.21 중량%의 4,5-디메틸헵탄올;
- 1.55 중량% 내지 5.55 중량%, 바람직하게는 2.05 중량% 내지 5.05 중량%, 보다 바람직하게는 2.55 중량% 내지 4.55 중량%의 5,6-디메틸헵탄올;
- 1.63 중량% 내지 3.63 중량%, 바람직하게는 1.83 중량% 내지 3.43 중량%, 보다 바람직하게는 2.13 중량% 내지 3.13 중량%의 4-메틸옥탄올;
- 0.98 중량% 내지 2.98 중량%, 바람직하게는 1.18 중량% 내지 2.78 중량%, 보다 바람직하게는 1.48 중량% 내지 2.48 중량%의 5-메틸옥탄올;
- 0.70 중량% 내지 2.70 중량%, 바람직하게는 0.90 중량% 내지 2.50 중량%, 보다 바람직하게는 1.20 중량% 내지 2.20 중량%의 3,6,6-트리메틸헥산올;
- 1.96 중량% 내지 3.96 중량%, 바람직하게는 2.16 중량% 내지 3.76 중량%, 보다 바람직하게는 2.46 중량% 내지 3.46 중량%의 7-메틸옥탄올;
- 1.24 중량% 내지 3.24 중량%, 바람직하게는 1.44 중량% 내지 3.04 중량%, 보다 바람직하게는 1.74 중량% 내지 2.74 중량%의 6-메틸옥탄올;
0.1 중량% 내지 3 중량%, 바람직하게는 0.2 중량% 내지 2 중량%, 보다 바람직하게는 0.3 중량% 내지 1 중량%의 n-노난올;
25 중량% 내지 35 중량%, 바람직하게는 28 중량% 내지 33 중량%, 보다 바람직하게는 29 중량% 내지 32 중량%의, 9 및 10개의 탄소 원자를 갖는 기타 알콜 (언급된 성분의 합은 100 중량%임).
바람직하게 사용되는 시클로헥산폴리카르복실산 유도체를 제조하기 위해 사용되는 노난올 혼합물의 또 다른 특히 바람직한 실시양태는 하기 조성물을 갖는다:
- 6.0 중량% 내지 16.0 중량%, 바람직하게는 7.0 중량% 내지 15.0 중량%, 보다 바람직하게는 8.0 중량% 내지 14.0 중량%의 n-노난올;
- 12.8 중량% 내지 28.8 중량%, 바람직하게는 14.8 중량% 내지 26.8 중량%, 보다 바람직하게는 15.8 중량% 내지 25.8 중량%의 6-메틸옥탄올;
- 12.5 중량% 내지 28.8 중량%, 바람직하게는 14.5 중량% 내지 26.5 중량%, 보다 바람직하게는 15.5 중량% 내지 25.5 중량%의 4-메틸옥탄올;
- 3.3 중량% 내지 7.3 중량%, 바람직하게는 3.8 중량% 내지 6.8 중량%, 보다 바람직하게는 4.3 중량% 내지 6.3 중량%의 2-메틸옥탄올;
- 5.7 중량% 내지 11.7 중량%, 바람직하게는 6.3 중량% 내지 11.3 중량%, 보다 바람직하게는 6.7 중량% 내지 10.7 중량%의 3-에틸헵탄올;
- 1.9 중량% 내지 3.9 중량%, 바람직하게는 2.1 중량% 내지 3.7 중량%, 보다 바람직하게는 2.4 중량% 내지 3.4 중량%의 2-에틸헵탄올;
- 1.7 중량% 내지 3.7 중량%, 바람직하게는 1.9 중량% 내지 3.5 중량%, 보다 바람직하게는 2.2 중량% 내지 3.2 중량%의 2-프로필헥산올;
- 3.2 중량% 내지 9.2 중량%, 바람직하게는 3.7 중량% 내지 8.7 중량%, 보다 바람직하게는 4.2 중량% 내지 8.2 중량%의 3,5-디메틸헵탄올;
- 6.0 중량% 내지 16.0 중량%, 바람직하게는 7.0 중량% 내지 15.0 중량%, 보다 바람직하게는 8.0 중량% 내지 14.0 중량%의 2,5-디메틸헵탄올;
- 1.8 중량% 내지 3.8 중량%, 바람직하게는 2.0 중량% 내지 3.6 중량%, 보다 바람직하게는 2.3 중량% 내지 3.3 중량%의 2,3-디메틸헵탄올;
- 0.6 중량% 내지 2.6 중량%, 바람직하게는 0.8 중량% 내지 2.4 중량%, 보다 바람직하게는 1.1 중량% 내지 2.1 중량%의 3-에틸-4-메틸헥산올;
- 2.0 중량% 내지 4.0 중량%, 바람직하게는 2.2 중량% 내지 3.8 중량%, 보다 바람직하게는 2.5 중량% 내지 3.5 중량%의 2-에틸-4-메틸헥산올;
- 0.5 중량% 내지 6.5 중량%, 바람직하게는 1.5 중량% 내지 6 중량%, 보다 바람직하게는 1.5 중량% 내지 5.5 중량%의, 9개의 탄소 원자를 갖는 기타 알콜 (언급된 성분의 합은 100 중량%임).
본 명세서에서 용어 "접착제 또는 실란트"는 둘 이상의 물품 또는 물체 사이에 물질 접합을 형성하는데 사용될 수 있거나, 하나 이상의 물품 또는 물체 내, 상 또는 사이의 개구, 이음부 또는 공간 (예를 들어, 홈, 구멍, 틈, 조인트, 인접하거나 중첩된 물품 사이의 공간, 공극 및 이음부)을 채우는데 적합한 임의의 조성물을 지칭한다. 따라서 실란트는, 예를 들어 인접하거나 중첩된 구조, 예컨대, 예를 들어 윈도우 조인트 및 위생적 조인트 또는 그밖에 자동차, 항공기 또는 선박 구조물에서의 조인트, 및 또한 시공 조인트, 토목 공학 조인트 및 바닥 조인트에 의해 야기된 공간을 채우기 위해 사용된다. 구체적 실시양태에서 실란트는 또한 표면을 매끄럽게 하거나, 또는 밀봉 화합물 형태로 상기 언급된 개구, 조인트 또는 캐비티를 통한 수분, 화학 물질 또는 기체의 유입 또는 유출을 방지하기 위해 사용될 수 있으며, 상기 언급된 특성은 언급된 접착제 및 실란트의 필수적인 특징을 구성하는 것은 아니다. 접착제 및 실란트는 조성물 중 하나 이상의 성분으로, 화학적 또는 물리적 방법에 의해 적용 동안 또는 후에 경화된다.
본 발명의 구체적 실시양태에서 접착제 또는 실란트는 자가-경화한다. 이는 적용 후 경화 공정을 위해 외부 인자, 예컨대 가열 또는 조사 없이 조성물이 경화됨을 의미한다. 다른 실시양태에서 이들은 건조 동안 물리적으로 경화되는, 물 또는 다른 용매 중 하나 이상의 중합체 (예를 들어, 폴리아크릴레이트)의 에멀젼일 수 있다. 그러나, 또한, 사용된 예비중합체가 주위 수분에 의해 중합되는 것이 가능하며, 이는 예를 들어 이소시아네이트-종결된 폴리우레탄 또는 이소시아네이트-종결된 폴리우레아 예비중합체의 경우에서 마찬가지이다. 본 발명의 접착제 또는 실란트는 또한 적용 직전 또는 동안 그의 성분이 서로 접촉하게 되고/거나 서로 혼합되고, 이에 따라 반응이 개시되어 시스템 (예를 들어, 2-성분 폴리우레탄 또는 폴리우레아 시스템)의 경화로 이어지는 2-성분 또는 다-성분 시스템일 수 있다.
성분 A)로서 사용된 중합체는 일반적으로 하나 이상의 유형의 단량체의 중합에 의해 수득된 생성물이다. 중합체가 단량체의 둘 이상의 유형의 단량체를 함유하는 경우에, 이들 단량체는 임의의 형태로 중합체 중에 배열될 수 있고, 즉 무작위로 분포되거나 또는 블록으로 존재할 수 있다. 사용된 성분 (A)가 폴리우레탄, 폴리우레아, 폴리아크릴레이트 및 폴리술피드로 이루어진 군으로부터의 하나 이상의 중합체라는 것이 본 발명에서 본질적이다.
폴리우레탄 및 폴리우레아는 하나 이상의 폴리올 및/또는 폴리아민 성분으로부터 및 또한 폴리이소시아네이트 성분으로부터 합성되며, 임으로 사슬 연장제를 포함할 수 있다.
폴리우레탄 또는 폴리우레아 예비중합체의 제조의 모드는 본 발명에서 중요하지 않다. 따라서 이는 1-단계 공정일 수 있고, 여기서 폴리올 및/또는 폴리아민, 폴리이소시아네이트 및 사슬 연장제가 서로 동시에 반응하며, 이는 예를 들어 회분식 반응으로 수행될 수 있고, 또는 2-단계 공정일 수 있고, 여기서 예를 들어 형성된 제1 생성물이 예비중합체이고 이것이 후속적으로 사슬 연장제와 반응한다.
폴리우레탄 또는 폴리우레아는 추가의 구조 단위를 또한 포함할 수 있으며, 이는 보다 특히 알로파네이트, 뷰렛, 우레트디온 또는 시아누레이트일 수 있다. 그러나 상기 언급된 기는 단지 예일 뿐이며, 본 발명의 폴리우레탄 및 폴리우레아는 다른 추가의 구조 단위를 또한 포함할 수 있다. 분지화도는 또한 본 발명에 중요하지 않으며, 따라서 선형 및 고도 분지형 중합체 둘 다가 사용될 수 있다.
본 발명의 한 바람직한 실시양태에서 폴리올 및/또는 폴리아민 성분의 합에 대한 중합체 중에 존재하는 이소시아네이트 성분의 몰비는 0.01 내지 50, 바람직하게는 0.5 내지 3.0이다.
이소시아네이트 성분은 바람직하게는 지방족, 시클로지방족, 아르지방족 및/또는 방향족 화합물, 바람직하게는 디이소시아네이트 또는 트리이소시아네이트이고, 이들 화합물의 혼합물을 또한 포함할 수 있다. 여기서, 헥사메틸렌 1,6-디이소시아네이트 (HDI), HDI 우레트디온, HDI 이소시아누레이트, HDI 뷰렛, HDI 알로파네이트, 1-이소시아네이토-3,3,5-트리메틸-5-이소시아네이토메틸시클로헥산 (IPDI), 2,4- 및/또는 2,6-톨릴렌 디이소시아네이트 (TDI) 및/또는 4,4'-, 2,4'- 및/또는 2,2'-디페닐메탄 디이소시아네이트 (MDI), 중합체 MDI, 카르보디이미드-개질된 4,4'-MDI, m-크실렌 디이소시아네이트 (MXDI), m- 또는 p-테트라메틸크실렌 디이소시아네이트 (m-TMXDI, p-TMXDI), 4,4'-디시클로헥실메탄 디이소시아네이트 (H12MDI), 나프탈렌-1,5-디이소시아네이트, 시클로헥산 1,4-디이소시아네이트, 수소화 크실릴렌 디이소시아네이트 (H6XDI), 1-메틸-2,4-디이소시아네이토시클로헥산, 테트라메톡시부탄 1,4-디이소시아네이트, 부탄 1,4-디이소시아네이트, 1,6-디이소시아네이토-2,2,4-트리메틸헥산, 1,6-디이소시아네이토-2,4,4-트리메틸헥산, 1-이소시아네이토-1-메틸-4(3)-이소시아네이토메틸시클로헥산 (IMCI) 및 1,12-도데칸 디이소시아네이트 (C12DI)가 바람직한 것으로서 고려된다. 이는 또한 4-디클로로페닐 디이소시아네이트, 디시클로헥실메탄 4,4'-디이소시아네이트, m-페닐렌 디이소시아네이트, p-페닐렌 디이소시아네이트, 4-클로로-1,3-페닐렌 디이소시아네이트, 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 1,10-데카메틸렌 디이소시아네이트, 리신 알킬 에스테르 디이소시아네이트, 3,3'-디메틸-4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트, 크실릴렌 디이소시아네이트, 테트라메틸크실릴렌 디이소시아네이트, 1,5-테트라히드로나프탈렌 디이소시아네이트, 트리이소시아네이토톨루엔, 메틸렌비스(시클로헥실) 2,4'-디이소시아네이트 및 4-메틸시클로헥산 1,3-디이소시아네이트일 수 있다. 보다 특히, 분자당 2 또는 3개의 이소시아네이트 기를 갖는 폴리이소시아네이트가 적합하다. 대안적으로 이 성분은 혼합물 중 이소시아네이트 성분의 평균 NCO 관능가가 특히 2.1 내지 2.3, 2.2 내지 2.4, 2.6 내지 2.8 또는 2.8 내지 3.0일 수 있는, 폴리이소시아네이트의 혼합물을 포함할 수 있다. 유도체화된 폴리이소시아네이트가 마찬가지로 사용될 수 있으며, 예는 술폰화 이소시아네이트, 블록화된 이소시아네이트, 이소시아누레이트 및 뷰렛 이소시아네이트이다.
폴리올 및/또는 폴리아민 성분은 바람직하게는 폴리에테르에스테르 폴리올, 지방산 에스테르 폴리올, 폴리에테르 폴리올, 폴리에스테르 폴리올, 폴리부타디엔 폴리올 및 폴리카르보네이트 폴리올을 포함하며, 이들 화합물의 혼합물을 또한 포함할 수 있다. 폴리올 및/또는 폴리아민은 바람직하게는 2 내지 10개, 보다 바람직하게는 2 내지 3개의 히드록실 기 및/또는 아미노 기를 함유하고, 32 내지 30,000, 보다 바람직하게는 90 내지 18,000 g/mol의 중량-평균 분자량을 갖는다. 적합한 폴리올은 바람직하게는 실온에서 액체, 유리상 고체/무정형 화합물 또는 결정질 화합물인 폴리히드록시 화합물이다. 전형적 예는 이관능성 폴리프로필렌 글리콜을 포함할 것이다. 바람직하게는 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드의 히드록실-함유 랜덤 공중합체 및/또는 블록 공중합체를 사용하는 것이 또한 가능하다. 적합한 폴리에테르 폴리올은, 폴리우레탄 화학에서 그 자체로 공지된 폴리에테르, 예컨대 출발 분자를 사용하여, 스티렌 옥시드, 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드, 부틸렌 옥시드, 테트라히드로푸란 또는 에피클로로히드린으로부터 KOH 촉매작용 또는 이중 금속 시아나이드 (DMC) 촉매작용에 의해 제조된 폴리올이다.
보다 특히 폴리(옥시테트라메틸렌) 글리콜 (폴리THF), 1,2-폴리부틸렌 글리콜 또는 그의 혼합물이 또한 특히 적합하다. 폴리프로필렌 옥시드, 폴리에틸렌 옥시드 및 부틸렌 옥시드 및 그의 혼합물이 특히 적합하다. 폴리올 성분으로서 사용될 수 있고, 말단에 히드록실 기를 함유하는 또 다른 유형의 공중합체는 하기 화학식에 따른 것이다 (이는 예를 들어 문헌 [Macromolecules 2004, 37, 4038-4043]에 따른 "제어된" 고속 음이온성 중합에 의해 제조될 수 있음):
Figure pct00006
상기 식에서, R은 동일하거나 상이하고, 바람직하게는 OMe, OiPr, Cl 또는 Br을 나타낸다.
폴리올 성분으로서, 보다 특히 25℃에서 액체, 유리상-무정형 또는 결정질 화합물이고 디카르복실산 또는 트리카르복실산, 예컨대 아디프산, 세바스산, 글루타르산, 아젤라산, 수베르산, 운데칸디오산, 도데칸디오산, 3,3-디메틸글루타르산, 테레프탈산, 이소프탈산, 헥사히드로프탈산 및/또는 이량체 지방산과 저분자량 디올, 트리올 또는 폴리올, 예컨대 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올, 1,8-옥탄디올, 1,10-데칸디올, 1,12-도데칸디올, 이량체 지방 알콜, 글리세롤, 펜타에리트리톨 및/또는 트리메틸올프로판의 축합에 의해 제조될 수 있는 폴리에스테르 디올 및 폴리에스테르 폴리올이 추가로 적합하다.
폴리올의 추가의 적합한 그룹은, 예를 들어, 또한 "폴리카프로락톤"으로서 언급되는, 카프로락톤을 기재로 하는 폴리에스테르이다. 사용할 수 있는 다른 폴리올은 폴리카르보네이트 폴리올, 이량체 지방 알콜 및 이량체디올, 및 또한 식물성 오일 및 그의 유도체, 예컨대 피마자 오일 및 그의 유도체 또는 에폭시화 대두 오일을 기재로 하는 폴리올이다. 탄산의 유도체, 예를 들어 디페닐 카르보네이트, 디메틸 카르보네이트 또는 포스겐을 다올과 반응시킴으로써 수득가능한, 히드록실 기를 함유하는 폴리카르보네이트가 또한 적합하다. 예를 들어 에틸렌 글리콜, 1,2- 및 1,3-프로판디올, 1,3- 및 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올, 1,8-옥탄디올, 네오펜틸 글리콜, 1,4-비스히드록시메틸시클로헥산, 2-메틸-1,3-프로판디올, 2,2,4-트리메틸펜탄-1,3-디올, 디프로필렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 디부틸렌 글리콜, 폴리부틸렌 글리콜, 비스페놀 A, 테트라브로모비스페놀 A, 글리세롤, 트리메틸올프로판, 1,2,6-헥산트리올, 1,2,4-부탄트리올, 트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨, 퀴니톨, 만니톨, 소르비톨, 메틸글리코시드 및 1,3,4,6-디안히드로헥시톨이 특히 적합하다. "폴리(Poly)-bd®"를 비롯한 상표명 하에 구입가능한 히드록시-관능성 폴리부타디엔 뿐만 아니라 그의 수소화 유사체가 또한 폴리올 성분으로서 사용될 수 있다. 상표명 "티오콜(Thiokol)® NPS-282" 하에 시판되는 히드록시-관능성 폴리술피드, 및 또한 히드록시-관능성 폴리실록산이 추가로 적합하다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 폴리아민 성분으로서 히드라진, 히드라진 수화물 및 치환된 히드라진, 예컨대 N-메틸히드라진, N,N'-디메틸히드라진, 아디프산, 메틸아디프산, 세바스산, 히드라크릴산, 테레프탈산, 이소프탈산의 산 히드라지드, 세미카르바지도알킬렌 히드라지드, 예컨대 13-세미카르바지도프로피오닐 히드라지드, 세미카르바지도알킬렌-카르바진 에스테르, 예컨대, 예를 들어 2-세미카르바지도에틸-카르바진 에스테르 및/또는 아미노세미카르바지드 화합물, 예컨대 13-아미노에틸 세미카르바지도카르보네이트가 특히 적합하다. 폴리우레탄 및 폴리우레아의 제조에 있어서, 2개 이상의 아민 기를 함유하는, 폴리에스테르, 폴리올레핀, 폴리아세탈, 폴리티오에테르, 폴리에테르카르보네이트, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리에스테르아미드, 폴리카프로락탐, 폴리카르보네이트, 폴리카프로락톤 및 폴리아크릴레이트를 기재로 하는 폴리아민이 또한 적합하다. 폴리아민, 예컨대 상표명 제파민® (이는 폴리에테르 폴리아민임) 하에 시판되는 폴리아민이 또한 적합하다.
폴리올 성분 및/또는 폴리아민 성분으로서는, 사슬 연장제로서 공지되어 있고, 폴리우레탄 및 폴리우레아의 제조에서 과량의 이소시아네이트 기와 반응하는 종이 또한 적합하고; 이들은 통상적으로 400 미만의 분자량 (Mn)을 갖고, 빈번하게는 폴리올, 아미노폴리올 또는 지방족, 시클로지방족 또는 아르지방족 폴리아민 형태로 존재한다.
적합한 사슬 연장제의 예는 다음과 같다:
Figure pct00007
알칸디올, 예컨대 에탄디올, 1,2- 및 1,3-프로판디올, 1,4- 및 2,3-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 1,3-디메틸프로판디올, 1,6-헥산디올, 네오펜틸 글리콜, 시클로헥산디메탄올, 2-메틸-1,3-프로판디올, 헥실렌 글리콜, 2,5-디메틸-2,5-헥산디올, 에틸렌 글리콜, 1,2- 또는 1,3-프로판디올, 1,2-, 1,3- 또는 1,4-부탄디올, 1,2-, 1,3-, 1,4- 또는 1,5-펜탄디올, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5- 또는 1,6-헥산디올, 네오펜틸 히드록시피발레이트, 네오펜틸 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 1,2-, 1,3- 또는 1,4-시클로헥산디올, 1,2-, 1,3- 또는 1,4-시클로헥산디메탄올, 트리메틸펜탄디올, 에틸부틸프로판디올, 디에틸옥탄디올, 2-부틸-2-에틸-1,3-프로판디올, 2-부틸-2-메틸-1,3-프로판디올, 2-페닐-2-메틸-1,3-프로판디올, 2-프로필-2-에틸-1,3-프로판디올, 2-디-tert-부틸-1,3-프로판디올, 2-부틸-2-프로필-1,3-프로판디올, 1-디히드록시메틸비시클로[2.2.1]헵탄, 2,2-디에틸-1,3-프로판디올, 2,2-디프로필-1,3-프로판디올, 2-시클로헥실-2-메틸-1,3-프로판디올, 2,5-디메틸-2,5-헥산디올, 2,5-디에틸-2,5-헥산디올, 2-에틸-5-메틸-2,5-헥산디올, 2,4-디메틸-2,4-펜탄디올, 2,3-디메틸-2,3-부탄디올, 1,4-비스(2'-히드록시프로필)벤젠 및 1,3-비스(2'-히드록시프로필)벤젠, 및
Figure pct00008
δ-히드록시부틸-ε-히드록시-카프로산 에스테르, ω-히드록시헥실-γ-히드록시-부티르산 에스테르, 아디프산-(β-히드록시에틸) 에스테르 또는 테레프탈산 비스(β-히드록시에틸) 에스테르, 및
Figure pct00009
지방족 디아민, 방향족 디아민 및 지환족 디아민, 보다 특히 메틸렌디아민, 에틸렌디아민, 1,2- 및 1,3-디아미노프로판, 1,4-디아미노부탄, 카다베린 (1,5-디아미노펜탄), 1,6-헥사메틸렌디아민, 이소포론디아민, 피페라진, 1,4-시클로헥실디메틸아민, 4,4'-디아미노디시클로헥실메탄, 아미노에틸에탄올아민, 2,2,4-트리메틸헥사메틸렌디아민, 2,4,4-트리메틸헥사메틸렌디아민, 옥타메틸렌디아민, m- 또는 p-페닐렌디아민, 1,3- 또는 1,4-크실릴렌디아민, 수소화 크실릴렌디아민, 비스(4-아미노시클로헥실)메탄, 4,4'-메틸렌비스(오르토-클로로아닐린), 디(메틸티오)톨루엔디아민, 디에틸톨루엔디아민, N,N'-디부틸아미노디페닐메탄, 비스(4-아미노-3-메틸시클로헥실)메탄, 2,2,4- 및 2,4,4-트리메틸-헥사메틸렌디아민의 이성질체 혼합물, 2-메틸펜타메틸렌디아민, 디에틸렌트리아민, 및 4,4-디아미노디시클로헥실메탄, 및 또한
Figure pct00010
에탄올아민, 히드라진에탄올, 2-[(2-아미노에틸)아미노]에탄올.
마지막으로 폴리올 성분 및/또는 폴리아민 성분이 예를 들어, 장쇄 지방족 카르복실산 또는 지방 알콜로부터 유래될 수 있는 이중 결합을 함유할 수 있다는 것이 언급되어야 한다. 올레핀계 이중 결합으로의 관능화는 또한 예를 들어, 임의로 알킬-, 아릴- 및/또는 아르알킬-치환되고 또한 불포화 산, 예컨대 말레산 무수물, 아크릴산 또는 메타크릴산 및 그의 각각의 에스테르를 생성하는 비닐 및/또는 알릴 기의 혼입을 통하여 가능하다.
본 발명의 목적을 위해, 폴리올 성분 및/또는 폴리아민 성분으로 폴리프로필렌 디올, 폴리프로필렌 트리올, 폴리프로필렌 폴리올, 폴리에틸렌 디올, 폴리에틸렌 트리올, 폴리에틸렌 폴리올, 폴리프로필렌디아민, 폴리프로필렌트리아민, 폴리프로필렌폴리아민, 폴리THF-디아민, 폴리부타디엔 디올, 폴리에스테르 디올, 폴리에스테르 트리올, 폴리에스테르 폴리올, 폴리에스테르에테르 디올, 폴리에스테르에테르 트리올, 폴리에스테르에테르 폴리올, 보다 바람직하게는 폴리프로필렌 디올, 폴리프로필렌 트리올, 폴리THF 디올, 폴리헥산디올 카르바메이트 디올, 폴리카프로락탐디올 및 폴리카프로락탐트리올이 적합하다. 언급된 화합물의 혼합물이 이러한 성분으로 또한 가능하다.
한 특히 바람직한 실시양태에서, 폴리우레탄 또는 폴리우레아는 1000 내지 10,000, 보다 특히 2000 내지 6000, 매우 바람직하게는 3000 내지 5000 g/mol의 분자량을 갖는 폴리올을 함유한다. 이러한 폴리올은 특히 바람직하게는 폴리THF 디올, 폴리프로필렌 글리콜, 및 또한 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드의 랜덤 공중합체 및/또는 블록 공중합체이다. 보다 특히 이들은 한 바람직한 실시양태에서 DMC 촉매작용에 의해 제조되고 한 특히 바람직한 실시양태에서 KOH 촉매작용에 의해 제조되는 폴리에테르 폴리올일 수 있다. 한 바람직한 실시양태에서 60 내지 500, 보다 특히 60 내지 180의 분자량을 갖는 디올의 사슬 연장제로서 글리콜의 디올리고머를 사용하는 것이 특히 바람직하다. 접착제 및 실란트의 본 발명의 특성에 관하여, 폴리우레탄 또는 폴리우레아가 2,4- 및/또한 2,6-톨릴렌 디이소시아네이트 (TDI) 및/또는 4,4'-, 2,4'- 및/또는 2,2'-디페닐메탄 디이소시아네이트 (MDI) 및/또는 1-이소시아네이토-3,3,5-트리메틸-5-이소시아네이토메틸시클로헥산 (IPDI), 보다 특히 TDI의 이성질체 혼합물을 함유하는 경우가 특히 유리하며, 40% 초과의 2,4-이성질체 분율이 특히 바람직하다. 이 단락에 기재된 특정 폴리올 및 이소시아네이트의 조합이 추가의 성능 특성의 손상 없이, 특히 낮은 유리 전이 온도 및 낮은 주변-구역 오염 경향을 갖는 본 발명의 접착제 또는 실란트를 생산한다.
본 발명의 폴리우레탄 또는 폴리우레아는 또한 가교제 성분, 쇄 정지제 성분 및 다른 반응성 성분을 포함할 수 있다. 몇몇 가교제는 3개 이상의 NCO-반응성 수소를 갖는 사슬 연장제에서 이미 열거되었다. 해당 화합물은 보다 특히 글리세롤, 테트라(2-히드록시프로필)에틸렌디아민, 펜타에리트리톨, 트리메틸올프로펜, 소르비톨, 수크로스, 트리에탄올아민, 및 3개 이상의 반응성 수소를 갖는 중합체 (예를 들어, 3개 이상의 아민 기를 갖는 폴리에테르아민, 중합체 트리올 등)일 수 있다. 적합한 쇄 종결제는 특히 반응성 수소를 갖는 화합물, 예컨대 모노올, 모노아민, 모노티올 및 모노카르복실산이다. 한 구체적 실시양태는 모노올, 예컨대 C1 내지 C12 알콜 (특히 메탄올 내지 도데실 알콜), 고급 알콜, 중합체, 예컨대, 예를 들어 OH 기 및 글리세롤 또는 수크로스와 같은 구조 단위를 갖는 폴리에테르 및 폴리에스테르를 사용하며, 여기서 1개를 제외한 모든 OH 기가 반응하며 어떠한 추가의 반응성 수소도 반응 동안 도입되지 않는다.
특히 UV-안정한 한 변형에서, 2개 이상의 OH 기를 갖는 폴리에스테르, 2개 이상의 OH 기를 갖는 폴리카르보네이트, 2개 이상의 OH 기를 갖는 폴리카르보네이트 에스테르, 폴리THF, 폴리프로필렌 글리콜, 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드의 랜덤 공중합체 및/또는 블록 공중합체를 폴리올 성분으로서 사용하는 것이 바람직하다.
폴리우레탄을 포함하는 접착제 및 실란트는 예를 들어, UV 방사선 및 산화로부터 보호하기 위해, 안정화 첨가제를 추가로 포함할 수 있고; 보다 특히 Hals (장애 아민 광 안정화제) 유형의 첨가제가 사용된다. 예로서, 4-아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘을 언급할 수 있다.
폴리우레탄 및 폴리우레아를 위해, 옥사졸리딘, 보다 특히 디에탄올아민 및 이소부틸알데히드 또는 피발알데히드 및/또는 알디민 (이소포론디아민으로부터 형성)으로부터 형성된 옥사졸리딘, 예를 들어 인코졸(Incozol) HP, 및 이민, 예를 들어 베스타민(Vestamin) A139, 저분자량 지방족 디아민, 예를 들어 헥산디아민, 및/또는 폴리에테르 폴리아민, 예컨대, 예를 들어 제파민® 및 이소부티르알데히드 또는 피발알데히드, 및/또는 폴리아민, 예컨대 헥사메틸렌디아민, 예를 들어 또는 히드록시피발알데히드 에스테르로 블록화된 제파민®을 잠재적 경화제로서 사용하는 것이 가능하다.
한 바람직한 실시양태에서, 본 발명의 접착제 또는 실란트는 유리 이소시아네이트 기를 함유하는 폴리우레탄 또는 폴리우레아를 포함한다. 여기서 해당 화합물은 보다 특히 이소시아네이트-종결된 예비중합체이다. 이소시아네이트 기는 (대기로부터의 수분을 비롯하여) 물과 반응할 수 있고, 다른 폴리우레탄 또는 폴리우레아 분자의 이소시아네이트 기와 반응하여 아민 기를 형성하고, 우레아 연결을 형성하여 접착제 또는 실란트를 경화시킨다.
또 다른 실시양태에서, 폴리우레아 또는 폴리우레탄 접착제 및 실란트는 2-성분 시스템으로서 형성된다. 제1 성분은 폴리이소시아네이트 및/또는 NCO 예비중합체를 포함할 수 있고 제2 성분은 폴리올, 폴리아민 및/또는 사슬 연장제를 포함할 수 있다. 두 성분이 혼합된 후, 이들 두 구성성분은 서로 반응하여 접착제 또는 실란트를 경화시킨다.
본 발명에 따른 추가 실시양태에서, 폴리우레탄 예비중합체 및 폴리우레아 예비중합체는 예를 들어 이중 결합을 함유하는 하나 이상의 적합한 관능화 중합성 화합물, 예컨대 히드록시에틸 메타크릴레이트, 히드록시에틸 아크릴레이트, 히드록시프로필 메타크릴레이트, 히드록시프로필 아크릴레이트, 4-히드록시부틸 비닐 에테르 및 이소프레놀과 반응한다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 아크릴레이트는 아크릴산 에스테르 및 메타크릴산 에스테르의 군으로부터의 하나 이상의 단량체를 포함하고, 바람직하게는 중합체의 70 중량% 이상이 아크릴산 에스테르, 메타크릴산 에스테르 및 스티렌의 군으로부터의 하나 이상의 화합물로 이루어지는 화합물이다.
아크릴레이트 성분의 단량체는 바람직하게는 에틸디글리콜 아크릴레이트, 4-tert-부틸시클로헥실 아크릴레이트, 디히드로시클로펜타디에닐 아크릴레이트, 라우릴 (메트)아크릴레이트, 페녹시에틸 (메트)아크릴레이트, 이소보르닐 (메트)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸 (메트)아크릴레이트, 시아노아크릴레이트, 시트라코네이트, 이타코네이트 및 그의 유도체, (메트)아크릴산, 메틸 (메트)아크릴레이트, 에틸 (메트)아크릴레이트, n-프로필 (메트)아크릴레이트, 이소프로필 (메트)아크릴레이트, n-부틸 (메트)아크릴레이트, 이소부틸 (메트)아크릴레이트, tert-부틸 (메트)아크릴레이트, n-펜틸 (메트)아크릴레이트, n-헥실 (메트)아크릴레이트, 시클로헥실 (메트)아크릴레이트, n-헵틸 (메트)아크릴레이트, n-옥틸 (메트)아크릴레이트, 2-프로필헵틸 (메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메트)아크릴레이트, 노닐 (메트)아크릴레이트, 데실 (메트)아크릴레이트, 이소데실 (메트)아크릴레이트, 도데실 (메트)아크릴레이트, 페닐 (메트)아크릴레이트, 톨릴 (메트)아크릴레이트, 벤질 (메트)아크릴레이트, 2-메톡시에틸 (메트)아크릴레이트, 3-메톡시부틸 (메트)아크릴레이트, 2-히드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 2-히드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 스테아릴 (메트)아크릴레이트, 글리시딜 (메트)아크릴레이트, 2-아미노에틸 (메트)아크릴레이트, γ-(메타크릴로일옥시프로필)트리메톡시실란, (메트)아크릴산의 에틸렌 옥시드 부가물, 트리플루오로메틸메틸 (메트)아크릴레이트, 2-트리플루오로메틸에틸 (메트)아크릴레이트, 2-퍼플루오로에틸에틸 (메트)의 아크릴레이트, 2-퍼플루오로에틸-2-퍼플루오로부틸에틸 (메트)아크릴레이트, 2-퍼플루오로에틸 (메트)아크릴레이트, 퍼플루오로메틸 (메트)아크릴레이트, 디퍼플루오로메틸메틸 (메트)아크릴레이트, 2-퍼플루오로메틸-2-퍼플루오로에틸메틸 (메트)아크릴레이트, 2-퍼플루오로헥실에틸 (메트)아크릴레이트, 2-퍼플루오로데실에틸 (메트)아크릴레이트 및 2-퍼플루오로헥사데실에틸 (메트)아크릴레이트의 군로부터의 하나 이상의 화합물을 포함한다.
한 특정한 실시양태에서, 해당 단량체는 n-부틸 (메트)아크릴레이트, 2-히드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 아크릴산, 메타크릴산 및 메틸 메타크릴레이트의 군로부터의 2종 이상의 단량체이다.
또 다른 실시양태는 모든 상기 언급한 단량체 중 2종 이상의 공중합체를 사용하고, 비율은 생성된 공중합체가 접착제 및 실란트에 바람직한 성능 특성을 갖도록 하는 형태로 선택된다. 당업자는 바람직한 성능 특성을 갖는 적합한 공중합체를 인지한다. 보다 특히 n-부틸 아크릴레이트 및 메틸 메타크릴레이트의 공중합체가 바람직하며, 이는 생성된 공중합체가, 상응하는 단독중합체들의 유리 전이 온도들 사이의 유리 전이 온도를 갖도록 하는 몰비로 사용된다. 대체로, 본 발명의 아크릴레이트는 공중합체 또는 단독중합체일 수 있다.
또한, 아크릴산 중합체는 또한 다른 에틸렌계 불포화 단량체를 포함할 수 있으며, 예는 이소프레놀 또는 히드록시부틸 비닐 에테르이다. 여기서 예는 모노- 및 다중불포화 탄화수소 단량체, 비닐 에스테르 (예를 들어, C1 내지 C6 포화 모노카르복실산의 비닐 에스테르), 비닐 에테르, 모노에틸렌계 불포화 모노카르복실산 및 폴리카르복실산, 및 이러한 모노카르복실산 및 폴리카르복실산의 알킬 에스테르 (예를 들어, 아크릴산 에스테르 및 메타크릴산 에스테르, 예컨대, 예를 들어 C1 내지 C12 알킬, 보다 특히 C1 내지 C4 알킬 에스테르), 아미노 단량체 및 니트릴, 비닐 및 알킬비닐리덴, 및 불포화 카르복실산의 아미드를 포함한다. 스티렌 화합물 (예를 들어 스티렌, 카르복실화 스티렌 및 알파-메틸스티렌), 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌 및 공액 디엔 (부타디엔, 이소프렌, 및 부타디엔 및 이소프렌의 공중합체)을 포함하는 불포화 탄화수소 단량체가 또한 적합하다. 비닐 및 할로비닐리덴 단량체는 비닐 클로라이드, 비닐리덴 클로라이드, 비닐 플루오라이드 및 비닐리덴 플루오라이드를 포함한다. 비닐 에스테르의 예는 지방족 비닐 에스테르, 예컨대 비닐 포르메이트, 비닐 아세테이트, 비닐 프로피오네이트, 비닐 부티레이트, 비닐 이소부티레이트, 비닐 발레레이트, 비닐 카프로에이트, 및 포화 모노카르복실산의 알릴 에스테르, 예컨대 알릴 아세테이트, 알릴 프로피오네이트 및 알릴 락테이트를 포함한다. 비닐 에테르는 메틸 비닐 에테르, 에틸 비닐 에테르 및 N-부틸 비닐 에테르를 포함한다. 전형적인 비닐 케톤은 메틸 비닐 케톤, 에틸 비닐 케톤 및 이소부틸 비닐 케톤을 포함한다. 모노에틸렌계 불포화 디카르복실산의 디알킬 에스테르의 예는 디메틸 말레에이트, 디에틸 말레에이트, 디부틸 말레에이트, 디옥틸 말레에이트, 디이소옥틸 말레에이트, 디노닐 말레에이트, 디이소데실 말레에이트, 디트리데실 말레에이트, 디메틸 푸마레이트, 디에틸 푸마레이트, 디프로필 푸마레이트, 디부틸 푸마레이트, 디옥틸 푸마레이트, 디이소옥틸 푸마레이트, 디데실 푸마레이트, 디메틸 이타코네이트, 디에틸 이타코네이트, 디부틸 이타코네이트 및 디옥틸 이타코네이트이다. 특히 모노에틸렌계 불포화 모노카르복실산은 아크릴산, 메타크릴산, 에타크릴산 및 크로톤산이다. 모노에틸렌계 불포화 디카르복실산은 말레산, 푸마르산, 이타콘산 및 시트르산을 포함한다. 모노에틸렌계 불포화 트리카르복실산으로서, 본 발명의 관점에서 예를 들어 아코니트산 및 그의 할로겐-치환된 유도체를 사용하는 것이 가능하다. 상기 언급한 산 (예를 들어, 말레산 무수물 및 시트르산 무수물)의 무수물 및 에스테르를 사용하는 것이 또한 가능하다. 에틸렌계 불포화 모노카르복실산, 디카르복실산 및 트리카르복실산의 니트릴의 예는 아크릴로니트릴, α-클로로아크릴로니트릴 및 메타크릴로니트릴을 포함한다. 카르복실산의 아미드는 아크릴아미드, 메타크릴아미드 및 다른 α-치환된 아크릴아미드 및 N-치환된 아미드, 예를 들어 N-메틸올아크릴아미드, N-메틸올메틸아크릴아미드, 알킬화 N-메틸올아크릴아미드 및 N-메틸올메타크릴아미드 (예를 들어, N-메톡시메틸아크릴아미드 및 N-메톡시메틸메타크릴아미드)일 수 있다. 사용된 아미노 단량체는 치환 및 비치환된 아미노알킬 아크릴레이트, 아미노 단량체의 히드로클로라이드 염, 및 메타크릴레이트, 예컨대, 예를 들어 β-아미노에틸 아크릴레이트, β-아미노에틸 메타크릴레이트, 디메틸아미노메틸 아크릴레이트, β-메틸아미노에틸 아크릴레이트 및 디메틸아미노메틸 메타크릴레이트일 수 있다. 본 발명의 문맥에서, 양이온성 단량체에 대하여, 중합에 적합하며 2급 또는 3급 아미노 기를 함유하는 α- 및 β-에틸렌계 불포화 화합물을 언급할 수 있으며, 예는 디메틸아미노에틸 메타크릴레이트, 디메틸아미노네오펜틸 아크릴레이트, 디메틸아미노프로필 메타크릴레이트 및 tert-부틸아미노에틸 메타크릴레이트, 또는 이들 화합물의 유기 및 무기 염, 및/또는 알킬암모늄 화합물, 예컨대, 예를 들어 트리메틸암모니오에틸 메타크릴레이트 클로라이드, 디알릴디메틸암모늄 클로라이드, β-아세트아미도디에틸아미노에틸 아크릴레이트 클로라이드 및 메타크릴아미도프로필트리메틸암모늄 클로라이드이다. 이들 양이온성 단량체는 단독으로 또는 상기 언급된 추가의 단량체와 조합으로 사용될 수 있다. 히드록시-함유 단량체의 예는 또한 β-히드록시에틸 (메트)아크릴레이트, β-히드록시프로필 (메트)아크릴레이트, γ-히드록시프로필 (메트)아크릴레이트를 포함한다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 폴리술피드는 중합체 중 술피드 결합을 갖는 유기 중합체이다. 이들은, 예로서 유기 디할라이드와 나트륨 디술피드의 반응의 생성물일 수 있다. 유기 디할라이드의 예는 지방족 디할라이드 (예를 들어, 비스-클로로에틸포르말) 및 비닐 할라이드를 포함한다. 따라서, 예를 들어 비스-클로로에틸포르말과 이아황산나트륨 용액의 반응으로 하기 구조의 중합체가 얻어진다:
Figure pct00011
상기 식에서, "n"은 중합체 중 단량체의 수를 나타내고, "x"는 단량체 중 연속적인 술피드 결합의 수이다 (x는 동일 분자의 단량체에서 다양할 수 있음). 이 유형의 고분자량 중합체는 이어서 (예를 들어, NaSH 및 Na2SO2와의 환원 반응 및 후속적 산성화에 의해) 말단 티올 기를 갖는 단쇄 중합체와 반응할 수 있다. 이러한 방식으로, 구체적 실시양태에서 1000 내지 8000 범위의 분자량을 갖는, 말단 티올 말단 기를 갖는 가교된 폴리술피드 액체를 수득한다. 액체 중합체는 이어서 산화 시약, 예컨대, 예를 들어 산화납, 이산화망가니즈, 파라-퀴논 디옥심 및 아연 퍼옥시드를 사용하여, 예를 들어 티올 말단 기의 디술파이트 가교로의 산화에 의해 경화되어 탄성 고체를 형성한다. 본 발명의 목적을 위해, 폴리술피드 접착제 및 실란트는 경화에 의해 고체로 전환될 수 있는 모든 폴리술피드 중합체를 포함한다. 구체적 실시양태에서, 폴리술피드 접착제 및 실란트는 하나 이상의 액체 폴리술피드 중합체 30 중량% 내지 90 중량%, 충전제 2 중량% 내지 50 중량%, 시클로헥산폴리카르복실산 유도체 2 중량% 내지 10 중량%, 물 스캐빈저 1 중량% 내지 3 중량%, 및 추가의 성분, 예컨대, 예를 들어, 접착 촉진제, 용매 및 경화제 6 중량% 내지 15 중량%를 포함한다. 폴리술피드 접착제 및 실란트의 제조의 예는, 이 방법이 참조로 본원에 포함되는 US 3,431,239에 개시된다. 폴리술피드 접착제 및 실란트는 1- 또는 2-성분으로서 사용될 수 있다.
성분 (A) 및 (B) 이외에, 본 발명의 조성물은, 추가적인 추가의 성분을 포함할 수 있다. 이들은, 특히, 하기 보조제 및 첨가제일 수 있다:
- 접착 촉진제, 예를 들어 에폭시실란, 안히드리도실란, 1급 아미노실란을 갖는 실란의 부가물, 우레이도실란, 아미노실란, 디아미노실란, 및 또한 단량체 또는 올리고머 형태의 그의 유사체 및 우레아-실란; 예를 들어, 다이나실란(Dynasylan) AMEO, 다이나실란 AMMO, 다이나실란 DAMO-T, 다이나실란 1146, 다이나실란 1189, 실퀘스트 A-링크(Silquest A-Link) 15, 에폭시 수지, 알킬 티타네이트, 티타늄 킬레이트, 방향족 폴리이소시아네이트, 페놀계 수지 (이는 예를 들어 하기 화학식에 따름:
Figure pct00012
상기 식에서,
R1, R2 및 R3은 서로 독립적으로 할로겐, 아민, 수소, 알콕시, 아실옥시, 알킬, 아릴, 아르알킬옥시, 알킬아릴 또는 아르알킬 기, 및 또한
올레핀계 기, 할라이드, 아미노, 카르보닐, 에폭시 및 글리시딜옥시, 에스테르, 히드록시이미노, 메르캅토 및 술피도, 이소시아네이토, 안히드리도, 아크릴로일옥시, 메타크릴옥시 및 비닐 기를 갖는 알킬 기, 및 또한
올레핀계 기, 할라이드, 아미노, 카르보닐, 에폭시 및 글리시딜옥시, 에스테르, 히드록시이미노, 메르캅토 및 술피도, 이소시아네이토, 안히드리도, 아크릴로일옥시, 메타크릴로일옥시 및 비닐 기를 갖는 아릴 기, 및 또한
올레핀계 기, 할라이드, 아미노, 카르보닐, 에폭시 및 글리시딜옥시, 에스테르, 히드록시이미노, 메르캅토 및 술피도, 이소시아네이토, 안히드리도, 아크릴로일옥시, 메타크릴로일옥시 및 비닐 기를 갖는 알킬아릴 기, 및 또한
올레핀계 기, 할라이드, 아미노, 카르보닐, 에폭시 및 글리시딜옥시, 에스테르, 히드록시이미노, 메르캅토 및 술피도, 이소시아네이토, 안히드리도, 아크릴로일옥시, 메타크릴로일옥시 및 비닐 기를 갖는 아르알킬 기이고,
R4는 알킬 및 아릴임);
- 무수 시스템을 위한 물 스캐빈저 (폴리우레탄, 폴리술피드 및/또는 폴리우레아를 기재로 하는 접착제 및 실란트의 경우에 존재하는 바와 같음), 예를 들어 비닐트리에톡시실란, 비닐트리메톡시실란, α-관능성 실란, 예컨대 N-(실릴메틸)-O-메틸-카르바메이트, 보다 특히 N-(메틸디메톡시실릴메틸)-O-메틸-카르바메이트, (메타크릴로일옥시메틸)실란, 메톡시메틸실란, N-페닐-, N-시클로헥실- 및 N-알킬실란, 오르토포름산 에스테르, 산화칼슘 또는 분자체;
- 촉매, 예를 들어 유기주석 화합물 형태의 금속 촉매, 예컨대 디부틸주석 디라우레이트 및 디부틸주석 디아세틸아세토네이트, 유기비스무트 화합물 또는 비스무트 착체; 아미노 기를 함유하는 화합물, 예를 들어 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 및 2,2'-디모르폴리노디에틸 에테르, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데스-7-엔, 1,5-디아자비시클로[4.3.0]논-5-엔, 및 또한 아미노실란 (추가의 적합한 금속 촉매는 티타늄, 지르코늄, 비스무트, 아연 및 리튬 촉매, 및 또한 금속 카르복실레이트를 포함하고, 상이한 금속 촉매의 조합을 사용하는 것이 또한 가능하다);
- 광 안정화제 및 노화 억제제 (이는 특히 열, 빛 및 UV 방사선에 대한 안정화제로서 작용함), 예를 들어 자유-라디칼 스캐빈저로서 작용하는 페놀계 항산화제, 예컨대 2,6-디-tert-부틸-p-크레졸, 2,6-디-tert-부틸페놀, 2,4-디메틸-6-tert-부틸페놀, 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-tert-부틸페놀), 4,4'-부틸리덴비스(3-메틸-6-tert-부틸페놀), 4,4'-티오비스(3-메틸-6-tert-부틸페놀), 5-테트라키스[메틸렌-3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트]메탄 및 1,1,3-트리스(2-메틸-4-히드록시-5-tert-부틸페닐)부탄, 및 아민 기재 항산화제 (예를 들어, 페닐-β-나프틸아민, α-나프틸아민, N,N'-디-sec-부틸-p-페닐렌디아민, 페노티아진 및 N,N'-디페닐-p-페닐렌디아민);
- 난연제, 예를 들어 Al(OH)3, 훈타이트, 브로민화 알킬 및 아릴 화합물;
- 살생물제, 예컨대, 예를 들어 살조제, 살진균제 또는 진균 성장 억제제 물질, 예를 들어 Ag, Ag+, 및 CH2O-를 배출하는 화합물;
- 임의로 지방산 또는 지방산 혼합물, 예를 들어 스테아레이트로 코팅된 충전제, 예를 들어 분쇄 또는 침전된 탄산칼슘, 보다 특히 미분, 코팅된 탄산칼슘, 카본 블랙, 특히 산업적으로 제조된 카본 블랙, 카올린, 산화알루미늄, 실리카, 보다 특히 열분해 공정으로부터의 고도 분산 실리카, PVC 분말 또는 중공 비드 (바람직한 충전제는 카본 블랙, 탄산칼슘, 예컨대 침전된 또는 천연 초크, 예컨대 오미아(Omya)로부터의 오미아 5 GU, 오미아라이트(Omyalite) 95 T, 오미아카르브(Omyacarb) 90 T, 오미아카르브 2 T-AV®, 스페셜티 미네랄즈 인크(Specialty Minerals Inc)로부터의 울트라 P-플렉스(Ultra P-Flex)®, 솔베이(Solvay)로부터의 소칼(Socal)® U1S2, 소칼® 312, 윈노필(Winnofil)® 312, 시라이시(Shiraishi)로부터의 하쿠엔카(Hakuenka)®, 열분해 공정으로부터의 고도 분산 실리카, 및 이들 충전제의 조합임. 규조토, 활석, 무수물, 반수화물 또는 2수화물 형태의 황산칼슘 (석고), 미분 석영, 실리카 겔, 침강 또는 천연 황산바륨, 이산화티타늄, 제올라이트, 류사이트, 칼리 장석, 바이오타이트, 및 소로-, 시클로-, 이노-, 파일로- 및 헥토실리케이트의 그룹, 저용해도 술페이트, 예컨대 석고, 경석고 또는 중정석 (BaSO4)의 그룹, 및 또한 칼슘 미네랄, 예컨대 방해석, 및 분말 형태의 금속 (예를 들어, 알루미늄, 아연 또는 철), 및 황산바륨이 마찬가지로 적합함);
- 레올로지 개질제, 예컨대 증점제, 예를 들어 우레아 화합물 및 또한 모노아민, 예를 들어 n-부틸아민, 메톡시부틸아민 및 폴리아미드 왁스, 벤토나이트, 실리콘, 폴리실록산, 수소화 피마자 오일, 금속 비누, 예컨대 스테아르산칼슘, 스테아르산알루미늄, 스테아르산바륨, 침강 실리카, 발연 실리카, 및 또한 옥시-1,2-에탄디일-α-히드로-Ω-히드록시-노닐-페녹시글리시딜 에테르 올리고머를 갖는 폴리(옥시-1,2-에탄디일)-α-히드로-Ω-히드록시 중합체, 및 5-이소시아네이토-1-(이소시아네이토메틸)-1,3,3-트리메틸시클로헥산 또는 히드록시에틸셀룰로스 또는 폴리아크릴산 중합체 및 공중합체;
- 표면-활성 물질, 예컨대, 예를 들어 습윤제, 균전제, 탈기제, 탈포제 및 분산제;
- 섬유, 예를 들어 탄소, 폴리에틸렌 또는 폴리프로필렌, SiO2, 셀룰로스의 섬유;
- 안료, 예를 들어 이산화티타늄;
- 용매, 예컨대, 예를 들어 물, 용매 나프타, 메틸 에스테르, 방향족 탄화수소, 예컨대 폴리알킬벤젠, 톨루엔 및 크실렌, 및 에스테르 기재 용매, 예컨대 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 알릴 아세테이트 및 셀룰로스 아세테이트, 케톤 기재 용매, 예컨대 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 및 디이소부틸 케톤, 및 또한 아세톤, 및 상기 언급된 용매 중 둘 이상의 혼합물;
및 또한 접착제 및 실란트에 사용되는 추가의 물질.
추가 성분으로서 본 발명의 접착제 또는 실란트는 본 발명에 따라 사용되는 시클로헥산폴리카르복실산 유도체 뿐만 아니라, 하나 이상의 다른 상업적으로 통상적인 가소제, 예를 들어 글리세롤 트리아세테이트, 프탈산 C4 내지 C13 디알킬 에스테르, 아디프산 C4 내지 C13 디알킬 에스테르, 세바스산 C4 내지 C13 디알킬 에스테르, 피로멜리트산 C4 내지 C13 트리알킬 에스테르, 벤조산 에스테르, 시트르산 에스테르, C10 내지 C21 알칸술폰산 페닐 에스테르, 및/또는 지방족 디카르복실산, 아디프산, 글루타르산 또는 세바스산의 디올 에스테르를 기재로 하는 중합체 가소제를 포함할 수도 있다. 이러한 추가의 가소제가 첨가되는 경우에, 이 추가의 가소제의 분율은 본 발명의 접착제 또는 실란트 중 가소제의 총량을 기준으로 하여 일반적으로 30 중량% 이하, 바람직하게는 10 중량% 이하이다. 그러나 일반적으로 본 발명에 따라 사용되는 시클로헥산폴리카르복실산 에스테르, 보다 특히 시클로헥산-1,2-디카르복실산 C4 내지 C13 디알킬 에스테르, 보다 바람직하게는 디이소노닐 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트는 임의의 이러한 추가의 가소제의 첨가 없이 사용된다.
한 실시양태에서 본 발명의 접착제 또는 실란트는 충전제 1 중량% 내지 80 중량%, 물 및/또는 용매 0 중량% 내지 50 중량% 및 레올로지 개질제 0 중량% 내지 20 중량%을 포함한다. 성분 (A) 25 중량% 내지 40 중량%, 성분 (B) 5 중량% 내지 40 중량%, 충전제 30 중량% 내지 55 중량%, 물 0 중량% 내지 10 중량% 및 레올로지 개질제 1 중량% 내지 10 중량%의 양이 바람직한 것으로 고려된다.
본 발명은 추가로, 연결하고자 하는 부분들 사이에 물질 접합을 형성하기 위한 1- 또는 2-성분 시스템으로서의 접착제 또는 실란트의 용도를 제공한다. 경화된 상태에서, 본 발명의 조성물은 높은 신장성과 함께 높은 기계적 강도를 갖고, 또한 우수한 접착 특성을 갖는다. 결과적으로, 이는 다수의 응용에, 보다 특히 탄성 접착제로서, 탄성 실란트로서 또는 탄성 코팅으로서 적합하다. 특히, 이는 급속 경화를 필요로 하고, 접착 특성 및 강도에 대한 엄격한 요구 사항과 동시에 신장성에 대한 엄격한 요구 사항을 부여하는 응용에 적합하다.
적합한 응용은, 예를 들어, 콘크리트, 모르타르, 유리, 금속, 세라믹, 플라스틱 및/또는 목재로 제조된 연결하고자 하는 부분들 사이에 물질 접합이다. 한 특정 실시양태에서, 연결하고자 하는 부분들은 첫째는 표면이고 둘째는 카펫트, PVC, 라미네이트, 고무, 코르크, 리놀륨, 목재, 예를 들어 나무벽돌 바닥, 마루청, 단정 갑판 또는 타일 형태의 커버링이다. 본 발명의 조성물은 특히 천연 스톤의 결합을 위해 사용될 수 있다. 또한, 본 발명의 접착제 및 실란트는 산업 상품 또는 소비자 상품의 제조 또는 수리를 위해, 또한 건축 또는 토목 공학에서 구성요소들의 실링 또는 접합을 위해, 또한 특히 위생 분야에서 사용될 수 있다. 연결하고자 하는 부분들은 특히 자동차, 트레일러, 화물차, 캐러밴, 기차, 항공기, 선박 및 철도 구조물에서의 부분일 수 있다.
이러한 분야에서 탄성 접합을 위한 접착제는 바람직하게는 실질적으로 원형 또는 삼각형인 단면 영역에 비드 형태로 적용된다. 차량 구성내 탄성 접합은, 예를 들어, 플라스틱 커버, 트림 스트립, 플랜지, 범퍼, 운전자의 캡, 또는 설치를 위한 다른 구성요소와 같은 부분의, 수송 수단의 페인팅된 차체로의 접착성 부착, 또는 차체로의 글레이징의 접합이다.
건축 및 토목 공학에서의 바람직한 응용 영역은, 시공 조인트, 바닥 조인트, 독일 용수 관리법 (German Water Management Law)에 따른 조인트, 플래싱 조인트, 신축 조인트 또는 위생 분야에서의 실링 조인트이다. 한 바람직한 실시양태에서, 상기한 조성물은 탄성 접착제 또는 실란트로서 사용된다. 실온에서, 탄성 접착제 형태에서 조성물은 전형적으로 5% 이상의 파단 신율을 갖고, 탄성 실란트 형태에서 이는 전형적으로 300% 이상의 파단 신율을 갖는다.
예를 들어, 건축 또는 토목 공학에서, 조인트용 실란트로서의 조성물의 사용을 위해, 또는 자동차 구조물에서 탄성 접합을 위한 접착제로서의 사용을 위해, 예를 들어, 조성물은 바람직하게는 구조적 점도 특성과 함께 페이스트-유사 점조도를 갖는다. 이러한 종류의 페이스트-유사 실란트 또는 접착제는 적합한 장치에 의해 연결하고자 하는 부분에 적용된다. 적합한 적용 방법은, 예를 들어, 수동으로 또는 압축 공기에 의해 작동되는 표준 시판 카트리지, 파우치 또는 카트리지 내에 삽입된 파우치로부터의 적용, 또는 운반 펌프 또는 편심성 스크류 펌프에 의한, 임의로 적용 로봇에 의한 드럼 또는 홉보크(hobbock)로부터의 적용이다.
연결하고자 하는 부분은 필요한 경우 접착제 또는 실란트가 적용되기 전에 전처리될 수 있다. 이러한 전처리는 특히 물리적 및/또는 화학적 세정 공정, 예를 들어 연마, 샌드블래스팅, 브러싱 등, 또는 클리너 또는 용매로의 처리, 또는 접착 촉진제, 접착 촉진제 용액 또는 프라이머의 적용을 포함한다.
접착제로서의 그의 사용과 관련하여, 본 발명의 조성물은 연결하고자 하는 하나의 부분 또는 다른 하나의 부분에, 또는 연결하고자 하는 양쪽 부분 모두에 적용된다. 그 후에, 접합하고자 하는 부분이 연결되고, 접착제가 경화된다. 각 경우에 부분들의 연결은 개방 시간으로서 언급되는 시간 내에 일어나도록 보장되어, 연결되는 두 부분이 서로 견실히 접합되도록 보장되어야 한다.
본 발명은, a) 성분 (A) 10% 내지 50 중량%, 및 성분 (B) 모두, 및 임의로 추가 성분, 보다 특히 충전제, 요변성제, 항산화제 및 UV 흡수제의 군으로부터의 추가 성분, 용매 및 접착 촉진제를 도입하고 혼합하고; b) 성분 (A)의 나머지, 및 임의로 추가 성분, 보다 특히 충전제, 요변성제, 항산화제 및 UV 흡수제의 군으로부터의 추가 성분, 용매 및 접착 촉진제를 첨가하고 혼합하는, 접착제 또는 실란트의 제조 방법을 추가로 제공한다.
본 발명의 제조 방법을 위해, 사용되는 성분을 서로 혼합하고/거나 전체 작업에 걸쳐 계속 이동시키는 것이 바람직한 것으로 고려된다. 별법으로, 또한 사용되는 성분을 단지 제조 공정 종결시에 서로 균일하게 혼합할 수 있다. 적합한 혼합 장비는 이러한 목적을 위한 당업자에게 공지된 모든 장치를 포함하며, 보다 특히 정적 혼합기, 플래너터리 믹서, 수평선상 난류 혼합기 (드라이스(Drais)로부터), 플래너터리 용해기 또는 디솔버(Dissolver) (PC 라보르시스테메(PC Laborsysteme)로부터), 강력 혼합기 및/또는 압출기일 수 있다.
접착제 또는 실란트의 제조를 위한 본 발명의 방법은, 예를 들어 플래너터리 믹서에서 불연속적으로 수행될 수 있다. 그러나, 연속적으로 방법을 수행하는 것이 또한 가능하고, 이 경우에 압출기가 이러한 목적에 특히 적합한 것으로 나타났다. 이 경우에, 압출기에 결합제가 공급되고, 액체 및 고체 아주반트가 계량 첨가된다.
대체로, 놀랍게도, 본 발명의 접착제 또는 실란트의 시클로헥산폴리카르복실산 유도체는 풍화작용에 대체로 안정적이다. 제안된 접착제 및 실란트가 시클로헥산폴리카르복실산 유도체를 포함하는 경우에, 추가의 성능 특성의 손상 없이, 우수한 UV 안정성, 온도 안정성 및 수분 안정성을 특징으로 하는 조성물이 얻어진다. 더욱이, 본 발명의 시클로헥산폴리카르복실산 유도체는 낮은 유리 전이 온도를 가져 응용 관점에서 유리하게 가공될 수 있다. 시클로헥산폴리카르복실산 유도체를 포함하는 제안된 접착제 및 실란트의 추가의 장점은 그의 균형잡힌 기계적 특성에 있다. 본 발명의 접착제 및 실란트를 제공하여, 언급된 문제를 전부 해결하는 것이 가능하다.
하기 실시예는 본 발명의 장점을 설명한다.
<실시예>
실시예 1
1/3 데스모실(Desmoseal) M 280, 가소제, 오미아카르브 5 GU 및 2/3 Ti 첨가제 (톨루엔술포닐 이소시아네이트)를 도입하고, 60℃의 온도에서 감압 하에 서로 혼합하였다. 이어서, 2/3 데스모실 M 280 및 에어로실(Aerosil) R 202를 첨가하였다. 최종 단계에서, 다이나실란(Dynasylan) GLYMO, 1/3 Ti 첨가제 및 루프라나트(Lupranat) N 106 DMDEE를 첨가하고 혼합하였다. 실란트를 알루미늄 또는 플라스틱 카트리지로 분배하였다.
Figure pct00013
데스모실 M 280: 바이엘 머티리얼사이언스 아게(Bayer MaterialScience AG)로부터의 폴리우레탄 결합제
제이플렉스 DIUP: 엑손 모빌 코포레이션(Exxon Mobil Corporation)으로부터의 디이소운데실 프탈레이트
제이플렉스 DIDP: 엑손 모빌 코포레이션으로부터의 디이소데실 프탈레이트
헥사몰(Hexamoll) DINCH: 바스프 에스이(BASF SE)로부터의 디이소노닐 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트
메사몰(Mesamoll): 란세스 도이칠란트 게엠베하(Lanxess Deutschland GmbH)로부터의 알칸술폰산 페닐 에스테르
오미아카르브 5 GU: 오미아 인크.(Omya Inc.)으로부터의 분쇄 백악
Ti 첨가제: OMG 보르허스 게엠베하(OMG Borchers GmbH)로부터의 일관능성 이소시아네이트
에어로실 R 202: 에보닉 데구사 게엠베하(Evonik Degussa GmbH)로부터의 발연 실리카
다이나실란 GLYMO: 에보닉 데구사 게엠베하로부터의 3-글리시딜옥시프로필트리메톡시실란
루프라나트 N 106 DMDEE: 바스프 에스이로부터의 2,2'-디모르폴리닐디에틸 에테르
Figure pct00014
실시예 2
결합제 아크로날(Acronal) S 410을 pH 8로 조절하였다. 이어서, 피그먼트버테일러(Pigmentverteiler) NL을 도입하고, 루텐솔(Lutensol) AO 89를 첨가하고, 이들 성분을 서로 혼합하였다. 후속적으로 각각 가소제, 크로노스(Kronos) 2056 및 오미아카르브 5 GU를 첨가하고 혼합을 수행하였다. 실란트를 알루미늄 또는 플라스틱 카트리지로 분배하였다. 각각의 제제는 2 내지 4행에 중량부 단위의 수치로 표에 나타내었다.
Figure pct00015
아크로날 S 410: 바스프 에스이로부터의 아크릴레이트 분산액
피그먼트버테일러 NL: 바스프 에스이로부터의 안료 분산제, 물 중 폴리아크릴산의 나트륨 염
루텐솔 AO 89: 바스프 에스이로부터의, 물 중 지방 알콜 에톡실레이트
제이플렉스 DIUP: 엑손 모빌 코포레이션으로부터의 디이소운데실 프탈레이트
제이플렉스 DIDP: 엑손 모빌 코포레이션으로부터의 디이소데실 프탈레이트
헥사몰 DINCH: 바스프 에스이로부터의 디이소노닐 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트
메사몰: 란세스 도이칠란트 게엠베하로부터의 페닐 알칸술포네이트
오미아카르브 5 GU: 오미아 인크.로부터의 분쇄 백악
크로노스 2056: 크로노스 인터내셔널, 인크.(KRONOS INTERNATIONAL, Inc.)로부터의 이산화티타늄
Figure pct00016
실시예로부터 명백한 바와 같이, 접착제 및 실란트에서, 헥사몰 DINCH의 첨가는 예를 들어 종래 프탈레이트, 예컨대 DIUP를 사용하였을 때와 비교하여 유리 전이 온도를 감소시켰다.

Claims (15)

  1. (A) 폴리우레탄, 폴리우레아, 폴리아크릴레이트 및 폴리술피드로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물 10 중량% 내지 90 중량%, 및
    (B) 하나 이상의 시클로헥산폴리카르복실산 유도체 1 중량% 내지 50 중량%,
    를 포함하며, C4 내지 C8 알킬 테레프탈레이트를 함유하지 않는 접착제 또는 실란트.
  2. 제1항에 있어서, 하기 추가 성분:
    충전제 1 중량% 내지 80 중량%
    물 및/또는 용매 0 중량% 내지 50 중량%
    레올로지 개질제 0 중량% 내지 20 중량%
    중 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 접착제 또는 실란트.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 성분 (B)가 하기 화학식 I의 하나 이상의 시클로헥산폴리카르복실산 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 접착제 또는 실란트.
    <화학식 I>
    Figure pct00017

    상기 식에서,
    R1은 포화 시클로헥산 고리 상의 치환기이고, C1-C10 알킬 또는 C3-C8 시클로알킬 기이고,
    m은 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
    n은 2, 3 또는 4이고
    R은 C1-C30 알킬, C1-C30 알콕시, C3-C8 시클로알킬, C6-C30 아릴페닐 또는 C1-C30 알킬-시클로알킬 기이며, 1개 이상의 라디칼 R이 C1-C30 알킬, C1-C30 알콕시 또는 C3-C8 시클로알킬 기이다.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 (B)가 시클로헥산-1,2-디카르복실산 디(이소노닐) 에스테르인 것을 특징으로 하는 접착제 또는 실란트.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 포함되는 추가 성분이 보조제 및 첨가제, 분산제, 필름-형성 보조제, 안료, 레올로지 보조제, 물 스캐빈저, 접착 촉진제, 촉매, 광 안정화제, 노화 억제제, 난연제 및/또는 살생물제인 것을 특징으로 하는 접착제 또는 실란트.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 1-성분 시스템인 것을 특징으로 하는 접착제 또는 실란트.
  7. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 2-성분 시스템인 것을 특징으로 하는 접착제 또는 실란트.
  8. a) 성분 (A) 30 중량% 내지 50 중량% 및
    성분 (B) 모두 및 임의적인 추가 성분을 도입하고 혼합하고,
    b) 성분 (A)의 나머지 및 임의적인 추가 성분을 첨가하고 혼합하는
    것을 특징으로 하는, 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 접착제 또는 실란트의 제조 방법.
  9. 제8항에 있어서, 불연속적으로 수행하는 것을 특징으로 하는 접착제 또는 실란트의 제조 방법.
  10. 제8항에 있어서, 연속적으로 수행하는 것을 특징으로 하는 접착제 또는 실란트의 제조 방법.
  11. 연결하고자 하는 부분들 사이에 물질 접합을 형성하기 위한, 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 접착제 또는 실란트의 용도.
  12. 제11항에 있어서, 콘크리트, 모르타르, 유리, 금속, 세라믹, 플라스틱 및/또는 목재로 제조된 연결하고자 하는 부분들 사이에 물질 접합을 형성하기 위한 접착제 또는 실란트의 용도.
  13. 제11항 또는 제12항에 있어서, 연결하고자 하는 부분들이 첫째는 표면이고 둘째는 카펫트, PVC, 라미네이트, 고무, 코르크, 리놀륨, 목재 또는 타일 형태의 커버링인 것을 특징으로 하는 접착제 또는 실란트의 용도.
  14. 제11항 또는 제12항에 있어서, 물질 접합이 시공 조인트, 신축 조인트, 바닥 조인트, 파사드 조인트, 빌딩 파티션 조인트, 플래싱 조인트, 글레이징, 윈도우 글레이징, 구조적 글레이징, 루프 글레이징, 윈도우 실링 또는 위생 분야에서의 실링 조인트인 것을 특징으로 하는 접착제 또는 실란트의 용도.
  15. 제11항 또는 제12항에 있어서, 연결하고자 하는 부분들이 전기, 기계, 자동차, 화물차, 캐러밴, 기차, 트레일러, 항공기, 선박 및 철도 구조물에서의 부분인 것을 특징으로 하는 접착제 또는 실란트의 용도.
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