JPH0711074A - ポリオレフィン系樹脂組成物 - Google Patents
ポリオレフィン系樹脂組成物Info
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- JPH0711074A JPH0711074A JP18067393A JP18067393A JPH0711074A JP H0711074 A JPH0711074 A JP H0711074A JP 18067393 A JP18067393 A JP 18067393A JP 18067393 A JP18067393 A JP 18067393A JP H0711074 A JPH0711074 A JP H0711074A
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- Japan
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- ester
- sheet
- acid
- carbon atoms
- resin composition
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 樹脂の流動性・加工性が改善され、低温での
耐衝撃性（耐寒性）及び柔軟性が良好なポリオレフィン
系樹脂組成物を提供する。 【構成】 ポリプロピレン系樹脂及び／又はポリオレィ
ン系熱可塑性エラストマーに対し、脂環式ジカルボン酸
エステルを配合する。
耐衝撃性（耐寒性）及び柔軟性が良好なポリオレフィン
系樹脂組成物を提供する。 【構成】 ポリプロピレン系樹脂及び／又はポリオレィ
ン系熱可塑性エラストマーに対し、脂環式ジカルボン酸
エステルを配合する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、成形材料として有用な
ポリオレフィン系樹脂組成物に関する。
ポリオレフィン系樹脂組成物に関する。
【０００２】ポリプロピレン系樹脂、ポリオレフィン系
熱可塑性エラストマー及びそれらの混合物は、射出成形
品、フィルム、フラットヤーン、繊維、中空成形品、押
出成形品等の各種用途に有用な素材として知られてい
る。
熱可塑性エラストマー及びそれらの混合物は、射出成形
品、フィルム、フラットヤーン、繊維、中空成形品、押
出成形品等の各種用途に有用な素材として知られてい
る。
【０００３】ポリプロピレン系樹脂は、低温での耐衝撃
性、柔軟性が低いため、特に寒冷地における使用におい
て制限を受ける傾向があり、又、当該樹脂は、流動性が
低いため難燃剤や炭酸カルシウム、ガラス繊維等の充填
剤を配合し加工すると成形性が劣るという問題があっ
た。
性、柔軟性が低いため、特に寒冷地における使用におい
て制限を受ける傾向があり、又、当該樹脂は、流動性が
低いため難燃剤や炭酸カルシウム、ガラス繊維等の充填
剤を配合し加工すると成形性が劣るという問題があっ
た。
【０００４】ポリオレフィン系熱可塑性エラストマー
は、耐衝撃性や柔軟性が良好であるが、ポリ塩化ビニル
樹脂系エラストマーや軟質塩化ビニル樹脂のような特性
を具備していないため、特に自動車や車両等の内外装、
電線・家電機器、土木・建築・建材、ホース・チューブ
等のような用途における素材としては、尚、改善の余地
が認められたにも拘らず、これまで有効な改善手段は知
られていない。
は、耐衝撃性や柔軟性が良好であるが、ポリ塩化ビニル
樹脂系エラストマーや軟質塩化ビニル樹脂のような特性
を具備していないため、特に自動車や車両等の内外装、
電線・家電機器、土木・建築・建材、ホース・チューブ
等のような用途における素材としては、尚、改善の余地
が認められたにも拘らず、これまで有効な改善手段は知
られていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、樹脂の流動
性・加工性が改善され、低温での耐衝撃性（耐寒性）及
び柔軟性が良好なポリオレフィン系樹脂組成物を提供す
ることを目的とする。
性・加工性が改善され、低温での耐衝撃性（耐寒性）及
び柔軟性が良好なポリオレフィン系樹脂組成物を提供す
ることを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するために鋭意検討の結果、ポリプロピレン系樹
脂、ポリオレフィン系熱可塑性エラストマー又はそれら
の混合物に対し、特定の構造を有するエステル化合物を
配合することにより所望の効果が得られることを見出
し、かかる知見に基づいて本発明を完成するに至った。
を達成するために鋭意検討の結果、ポリプロピレン系樹
脂、ポリオレフィン系熱可塑性エラストマー又はそれら
の混合物に対し、特定の構造を有するエステル化合物を
配合することにより所望の効果が得られることを見出
し、かかる知見に基づいて本発明を完成するに至った。
【０００７】即ち、本発明に係るポリオレフィン系樹脂
組成物は、ポリプロピレン系樹脂及び／又はポリオレフ
ィン系熱可塑性エラストマー（以下「本樹脂成分」と総
称する。）に対し、一般式（１）又は一般式（２）で表
される１種若しくは２種以上の脂環式ジカルボン酸エス
テル（以下「本エステル」と総称する。）を配合してな
ることを特徴とする。
組成物は、ポリプロピレン系樹脂及び／又はポリオレフ
ィン系熱可塑性エラストマー（以下「本樹脂成分」と総
称する。）に対し、一般式（１）又は一般式（２）で表
される１種若しくは２種以上の脂環式ジカルボン酸エス
テル（以下「本エステル」と総称する。）を配合してな
ることを特徴とする。
【０００８】
【化３】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は同一又は異なって、水素原
子、炭素数１〜５の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル
基、炭素数２〜５の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルケニ
ル基又はエンドメチレン基を表す。Ｒ4、Ｒ5は同一又は
異なって、炭素数６〜２８の直鎖状若しくは分岐鎖状の
アルキル基又はアルケニル基を表す。］
子、炭素数１〜５の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル
基、炭素数２〜５の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルケニ
ル基又はエンドメチレン基を表す。Ｒ4、Ｒ5は同一又は
異なって、炭素数６〜２８の直鎖状若しくは分岐鎖状の
アルキル基又はアルケニル基を表す。］
【０００９】
【化４】 ［式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8は同一又は異なって、水素原
子、炭素数１〜５の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル
基、炭素数２〜５の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルケニ
ル基又はエンドメチレン基を表す。Ｒ9、Ｒ10は同一又
は異なって、炭素数６〜２８の直鎖状若しくは分岐鎖状
のアルキル基又はアルケニル基を表す。］
子、炭素数１〜５の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル
基、炭素数２〜５の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルケニ
ル基又はエンドメチレン基を表す。Ｒ9、Ｒ10は同一又
は異なって、炭素数６〜２８の直鎖状若しくは分岐鎖状
のアルキル基又はアルケニル基を表す。］
【００１０】本エステルの製造方法は、特に限定される
ものではなく、従来公知の任意の操作を採用できるが、
一般的方法として、所定のジカルボン酸若しくはその酸
無水物と所定の脂肪族アルコールとを無触媒又は触媒の
存在下で反応生成水を除去しながらエステル化する方法
が挙げられる。
ものではなく、従来公知の任意の操作を採用できるが、
一般的方法として、所定のジカルボン酸若しくはその酸
無水物と所定の脂肪族アルコールとを無触媒又は触媒の
存在下で反応生成水を除去しながらエステル化する方法
が挙げられる。
【００１１】一般式（１）で表されるエステルは、所定
の脂環式不飽和ジカルボン酸又はその無水物と脂肪族ア
ルコールとを常法に従ってエステル化反応することによ
り容易に合成される。
の脂環式不飽和ジカルボン酸又はその無水物と脂肪族ア
ルコールとを常法に従ってエステル化反応することによ
り容易に合成される。
【００１２】当該脂環式不飽和ジカルボン酸又はその無
水物としては、テトラヒドロフタル酸、メチルテトラヒ
ドロフタル酸、ジメチルブテニルテトラヒドロフタル
酸、ナジック酸、メチルナジック酸、メチルハイミック
及びそれらの無水物並びにそれらの異性体（幾何異性
体、構造異性体を含む。）、アロメシンやα−テルピネ
ン等のデカトリエン類と無水マレイン酸の反応により得
られる酸無水物及びその遊離カルボン酸等が例示され
る。
水物としては、テトラヒドロフタル酸、メチルテトラヒ
ドロフタル酸、ジメチルブテニルテトラヒドロフタル
酸、ナジック酸、メチルナジック酸、メチルハイミック
及びそれらの無水物並びにそれらの異性体（幾何異性
体、構造異性体を含む。）、アロメシンやα−テルピネ
ン等のデカトリエン類と無水マレイン酸の反応により得
られる酸無水物及びその遊離カルボン酸等が例示され
る。
【００１３】一般式（２）で表されるエステルは、所定
の脂環式飽和ジカルボン酸又はその酸無水物と脂肪族ア
ルコールとを常法に従ってエステル化反応することによ
り容易に合成される。又、一般式（１）で表されるエス
テルを核水素化することによっても得ることができる。
の脂環式飽和ジカルボン酸又はその酸無水物と脂肪族ア
ルコールとを常法に従ってエステル化反応することによ
り容易に合成される。又、一般式（１）で表されるエス
テルを核水素化することによっても得ることができる。
【００１４】当該脂環式飽和ジカルボン酸又はその無水
物としては、ヘキサヒドロフタル酸、メチルヘキサヒド
ロフタル酸、ナジック酸水添物、メチルナジック酸水添
物、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸及びこれらの
酸無水物並びにそれらの異性体（幾何異性体を含む。）
等が例示される。
物としては、ヘキサヒドロフタル酸、メチルヘキサヒド
ロフタル酸、ナジック酸水添物、メチルナジック酸水添
物、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸及びこれらの
酸無水物並びにそれらの異性体（幾何異性体を含む。）
等が例示される。
【００１５】本発明に係る上記各エステルのアルコール
成分として用いられる脂肪族アルコールは、炭素数６〜
２８の飽和又は不飽和の脂肪族アルコールであり、より
好ましくは炭素数８〜２４の脂肪族アルコールである。
炭素数が６未満のアルコールではポリオレフィン系樹脂
への相溶性が低下してブリードしやすく、又エステルの
分子量が小さくなることから耐揮発性が劣り、逆に炭素
数が２８を越えるアルコールでは耐油性が低下するため
好ましくない。
成分として用いられる脂肪族アルコールは、炭素数６〜
２８の飽和又は不飽和の脂肪族アルコールであり、より
好ましくは炭素数８〜２４の脂肪族アルコールである。
炭素数が６未満のアルコールではポリオレフィン系樹脂
への相溶性が低下してブリードしやすく、又エステルの
分子量が小さくなることから耐揮発性が劣り、逆に炭素
数が２８を越えるアルコールでは耐油性が低下するため
好ましくない。
【００１６】本発明に係る好ましい脂肪族アルコールと
しては、ヘプタノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−
オクタノール、イソノナノール、３，５，５−トリメチ
ルヘキサノール、ｎ−デカノール、イソデカノール、ウ
ンデカノール、ドデカノール、トリデシルアルコール、
アルフォール６１０（ビスタケミカル・ファーイースト
社製）、リネボール７９、同９１１（シェル化学社
製）、ダイヤドール７９、同９１１、同１１、同１１３
（三菱化成社製）、ミリスチルアルコール、セチルアル
コール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、
オレイルアルコール及びこれらのアルコールのガーベッ
ト反応により得られる二量化アルコール等が例示され
る。
しては、ヘプタノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−
オクタノール、イソノナノール、３，５，５−トリメチ
ルヘキサノール、ｎ−デカノール、イソデカノール、ウ
ンデカノール、ドデカノール、トリデシルアルコール、
アルフォール６１０（ビスタケミカル・ファーイースト
社製）、リネボール７９、同９１１（シェル化学社
製）、ダイヤドール７９、同９１１、同１１、同１１３
（三菱化成社製）、ミリスチルアルコール、セチルアル
コール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、
オレイルアルコール及びこれらのアルコールのガーベッ
ト反応により得られる二量化アルコール等が例示され
る。
【００１７】上記エステル化において選択して適用され
るエステル化触媒としては、硫酸、塩酸、リン酸、パラ
トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、アルキル硫酸
等の酸触媒、硫酸アルミニウム、フッ化リチウム、塩化
カリウム、塩化セシウム、塩化カルシウム、塩化鉄、リ
ン酸アルミニウム、等の金属塩、ＺｎＯ2／Ｃ、Ｓｎ
Ｏ、ＳｉＯ2−ＴｉＯ2、ＺｎＯ、Ｆｅ2Ｏ3、ヘテロポリ
酸等の金属酸化物、Ａｌ2Ｏ3−ＫＯＨ−ＬｉＯＨ、Ａｌ
2Ｏ3−ＮａＯＨ等のアルミナ−アルカリ複合系、モルデ
ナイト、脱カチオン化Ｙゼオライト等の天然及び合成の
ゼオライト、ＳＯ4 2-／ＺｎＯ2、ＳＯ4 2-／ＴｉＯ2等の
固体超酸、カチオン交換樹脂、アニオン交換樹脂等のイ
オン交換樹脂、テトラアルキルチタネート及びそのポリ
マー、Ｂｕ2Ｓｎ（ＯＢｕ）ＯＢ（ＯＢｕ）2、シュウ酸
第１錫等の有機金属等が例示される。
るエステル化触媒としては、硫酸、塩酸、リン酸、パラ
トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、アルキル硫酸
等の酸触媒、硫酸アルミニウム、フッ化リチウム、塩化
カリウム、塩化セシウム、塩化カルシウム、塩化鉄、リ
ン酸アルミニウム、等の金属塩、ＺｎＯ2／Ｃ、Ｓｎ
Ｏ、ＳｉＯ2−ＴｉＯ2、ＺｎＯ、Ｆｅ2Ｏ3、ヘテロポリ
酸等の金属酸化物、Ａｌ2Ｏ3−ＫＯＨ−ＬｉＯＨ、Ａｌ
2Ｏ3−ＮａＯＨ等のアルミナ−アルカリ複合系、モルデ
ナイト、脱カチオン化Ｙゼオライト等の天然及び合成の
ゼオライト、ＳＯ4 2-／ＺｎＯ2、ＳＯ4 2-／ＴｉＯ2等の
固体超酸、カチオン交換樹脂、アニオン交換樹脂等のイ
オン交換樹脂、テトラアルキルチタネート及びそのポリ
マー、Ｂｕ2Ｓｎ（ＯＢｕ）ＯＢ（ＯＢｕ）2、シュウ酸
第１錫等の有機金属等が例示される。
【００１８】エステル化反応完結後の後処理としては、
特に限定されるものでないが、例えば過剰のアルコール
を系内から留去し、中和水洗工程を経て、最後にエステ
ルを精製する方法が挙げられる。又、特に精製をせず、
過剰のアルコールを系外に留去するだけで、本発明に係
るエステルに用いることも可能である。
特に限定されるものでないが、例えば過剰のアルコール
を系内から留去し、中和水洗工程を経て、最後にエステ
ルを精製する方法が挙げられる。又、特に精製をせず、
過剰のアルコールを系外に留去するだけで、本発明に係
るエステルに用いることも可能である。
【００１９】本発明に係るポリプロピレン系樹脂とは、
プロピレン成分をモノマー単位として構成されるポリマ
ーの総称であり、アイソタクティック、シンジオタクテ
ィック、アタクティックで分類される立体化学構造や、
触媒及びプロセスの相違による製造方法は問わない。
プロピレン成分をモノマー単位として構成されるポリマ
ーの総称であり、アイソタクティック、シンジオタクテ
ィック、アタクティックで分類される立体化学構造や、
触媒及びプロセスの相違による製造方法は問わない。
【００２０】本発明に係るポリプロピレン系樹脂とは、
プロピレンを必須のモノマーとする重合体の総称であっ
て、具体的には、プロピレンのホモポリマー、プロピレ
ンとエチレン及び／又は炭素数４〜２０の１−アルケン
（例えば、１−ブテン、１−ペンテン、１−ヘキセン、
４−メチル−１−ペンテン、１−オクテン、１−デセン
及びこれらの混合物）とのコポリマー、プロピレンとス
チレンとのコポリマー等が例示される。上記コポリマー
には、ランダムコポリマー、ブロックコポリマーの何れ
も含まれる。
プロピレンを必須のモノマーとする重合体の総称であっ
て、具体的には、プロピレンのホモポリマー、プロピレ
ンとエチレン及び／又は炭素数４〜２０の１−アルケン
（例えば、１−ブテン、１−ペンテン、１−ヘキセン、
４−メチル−１−ペンテン、１−オクテン、１−デセン
及びこれらの混合物）とのコポリマー、プロピレンとス
チレンとのコポリマー等が例示される。上記コポリマー
には、ランダムコポリマー、ブロックコポリマーの何れ
も含まれる。
【００２１】本発明に係るポリオレフィン系熱可塑性エ
ラストマーとは、硬質相としてポリエチレンやポリプロ
ピレン、軟質相としてＥＰＤＭやブチルゴムからなるブ
レンド又はアロイ構造を有するエラストマー、更には硬
質相としてトランス−１，４−ポリイソブレン、シンジ
オタクチック−１，２−ポリブタジエンや結晶ポリエチ
レン、軟質相として非結晶ポリイソブレン、非結晶ポリ
ブタジエンや塩素化ポリエチレンからなるホモポリマー
系エラストマー等が挙げられる。
ラストマーとは、硬質相としてポリエチレンやポリプロ
ピレン、軟質相としてＥＰＤＭやブチルゴムからなるブ
レンド又はアロイ構造を有するエラストマー、更には硬
質相としてトランス−１，４−ポリイソブレン、シンジ
オタクチック−１，２−ポリブタジエンや結晶ポリエチ
レン、軟質相として非結晶ポリイソブレン、非結晶ポリ
ブタジエンや塩素化ポリエチレンからなるホモポリマー
系エラストマー等が挙げられる。
【００２２】本発明に係るポリオレフィン系熱可塑性エ
ラストマーとしては、オレフィン系ゴムとポリオレフィ
ン樹脂の単純な機械的ブレンドによるブレンド型、オレ
フィン系ゴムとポリオレフィン樹脂の混練りにおいて有
機過酸化物等を加え、ゴム相を部分架橋させて得られる
部分架橋ブレンド型、ポリプロピレンを連続相、架橋Ｅ
ＰＤＭを分散相とする複合体からなる完全架橋ブレンド
型等があり、これらのエラストマーのタイプ又は加工方
法によらない。
ラストマーとしては、オレフィン系ゴムとポリオレフィ
ン樹脂の単純な機械的ブレンドによるブレンド型、オレ
フィン系ゴムとポリオレフィン樹脂の混練りにおいて有
機過酸化物等を加え、ゴム相を部分架橋させて得られる
部分架橋ブレンド型、ポリプロピレンを連続相、架橋Ｅ
ＰＤＭを分散相とする複合体からなる完全架橋ブレンド
型等があり、これらのエラストマーのタイプ又は加工方
法によらない。
【００２３】上記、ポリプロピレン系樹脂、ポリオレフ
ィン系熱可塑性エラストマー又はそれらの混合物には、
他の樹脂をポリマーブレンドし、アロイ化して用いるこ
とも可能である。
ィン系熱可塑性エラストマー又はそれらの混合物には、
他の樹脂をポリマーブレンドし、アロイ化して用いるこ
とも可能である。
【００２４】上記ブレンドできるポリマーの具体例とし
ては、天然ゴム、スチレン・ブタジエンゴム、ブタジエ
ンゴム、イソプレンゴム、エチレン・プロピレン・ジエ
ンターポリマー、ニトリル・ブタジエンゴム、クロロプ
レンゴム、ブチルゴム、ウレタンゴム、シリコーンゴム
等のゴム状ポリマー、ナイロン６、ナイロン６６、ナイ
ロン６１０、ナイロン６１２、ナイロン１１、ナイロン
１２、共重合ナイロン、ナイロンＭＸＤ６、変性ポリア
ミド６Ｔ等のアミド系ポリマー、ポリエチレンテレフタ
レート、ポリブチレンテレフタレート、ポリヘキサメチ
レンテレフタレート、ポリエチレンイソフタレート、ポ
リテトラメチレンセバケート、ポリプロピレンアジペー
ト等のエステル系ポリマー、ポリエチレン、ポリ−４−
メチルペンテン−１、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリ
デン、ＡＢＳ樹脂、ポリスチレン、ＡＳ樹脂、メタクリ
ル樹脂、ポリビニルアルコール、エチレンビニルアセテ
ート、セルロース系プラスチック等が挙げられる。
ては、天然ゴム、スチレン・ブタジエンゴム、ブタジエ
ンゴム、イソプレンゴム、エチレン・プロピレン・ジエ
ンターポリマー、ニトリル・ブタジエンゴム、クロロプ
レンゴム、ブチルゴム、ウレタンゴム、シリコーンゴム
等のゴム状ポリマー、ナイロン６、ナイロン６６、ナイ
ロン６１０、ナイロン６１２、ナイロン１１、ナイロン
１２、共重合ナイロン、ナイロンＭＸＤ６、変性ポリア
ミド６Ｔ等のアミド系ポリマー、ポリエチレンテレフタ
レート、ポリブチレンテレフタレート、ポリヘキサメチ
レンテレフタレート、ポリエチレンイソフタレート、ポ
リテトラメチレンセバケート、ポリプロピレンアジペー
ト等のエステル系ポリマー、ポリエチレン、ポリ−４−
メチルペンテン−１、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリ
デン、ＡＢＳ樹脂、ポリスチレン、ＡＳ樹脂、メタクリ
ル樹脂、ポリビニルアルコール、エチレンビニルアセテ
ート、セルロース系プラスチック等が挙げられる。
【００２５】更に、ポリスチレン／ポリブタジエンに代
表されるポリスチレン系熱可塑性エラストマー、結晶ポ
リ塩化ビニル／ＮＢＲに代表されるＰＶＣ系熱可塑性エ
ラストマー、ポリエステル／ポリエーテルに代表される
ポリエステル系熱可塑性エラストマー、ウレタン構造／
ポリエステルに代表されるポリウレタン系熱可塑性エラ
ストマー、ポリアミド／ポリエステルに代表されるポリ
アミド系エラストマー、フッ素樹脂／フッ素ゴムに代表
されるフッ素ポリマー系エラストマー、金属カルボキシ
レートイオンクラスター／非結晶ポリエチレンに代表さ
れるアイオノマー系熱可塑性エラストマー等で例記され
る弾性エラストマーもブレンドすることが可能である。
表されるポリスチレン系熱可塑性エラストマー、結晶ポ
リ塩化ビニル／ＮＢＲに代表されるＰＶＣ系熱可塑性エ
ラストマー、ポリエステル／ポリエーテルに代表される
ポリエステル系熱可塑性エラストマー、ウレタン構造／
ポリエステルに代表されるポリウレタン系熱可塑性エラ
ストマー、ポリアミド／ポリエステルに代表されるポリ
アミド系エラストマー、フッ素樹脂／フッ素ゴムに代表
されるフッ素ポリマー系エラストマー、金属カルボキシ
レートイオンクラスター／非結晶ポリエチレンに代表さ
れるアイオノマー系熱可塑性エラストマー等で例記され
る弾性エラストマーもブレンドすることが可能である。
【００２６】本エステルの配合量は、その配合目的に応
じて種々選択することができるが、通常、本樹脂成分１
００重量部に対し０．２〜６０重量部程度、好ましくは
０．２〜３５重量部程度である。一般に上記配合量未満
では所定の改質効果が得られにくく、逆に当該配合量を
越えて配合しても顕著な効果の増大は期待できず、返っ
てブリードが増加する等して好ましくない。
じて種々選択することができるが、通常、本樹脂成分１
００重量部に対し０．２〜６０重量部程度、好ましくは
０．２〜３５重量部程度である。一般に上記配合量未満
では所定の改質効果が得られにくく、逆に当該配合量を
越えて配合しても顕著な効果の増大は期待できず、返っ
てブリードが増加する等して好ましくない。
【００２７】主目的に応じた当該配合量の推奨例を以下
に示す。即ち、柔軟性、耐寒性、耐衝撃性の改善を目的
とする軟質配合においては５〜６０重量部程度、加工
性、流動性と耐衝撃性の改良を目的とする硬質配合にお
いては、０．２〜５重量部程度である。
に示す。即ち、柔軟性、耐寒性、耐衝撃性の改善を目的
とする軟質配合においては５〜６０重量部程度、加工
性、流動性と耐衝撃性の改良を目的とする硬質配合にお
いては、０．２〜５重量部程度である。
【００２８】又、炭酸カルシウム、ガラスマット、酸化
チタン、クレー、カーボンブラック、酸化アンチモン、
水和アルミニウム、マグネシア、水酸化カルシウム、珪
酸、金属粉等の充填剤を配合した系においては、１〜１
００重量部程度の配合量が選択される。
チタン、クレー、カーボンブラック、酸化アンチモン、
水和アルミニウム、マグネシア、水酸化カルシウム、珪
酸、金属粉等の充填剤を配合した系においては、１〜１
００重量部程度の配合量が選択される。
【００２９】本エステルは、従来、可塑剤及び滑剤とし
て知られている各種のエステル化合物と併用して当該ポ
リプロピレン系樹脂又はポリオレフィン系熱可塑性エラ
ストマー及びそれらの混合物に配合しても良い。かかる
可塑剤としてはエチレングリコールジベンゾエート、プ
ロピレングリコールジベンゾエート等の安息香酸エステ
ル類、フタル酸ジブチル、フタル酸ジヘキシル、フタル
酸ジ（２−エチルヘキシル）、フタル酸ジ（ｎ−オクチ
ル）、フタル酸ジイソノニル、フタル酸ジイソデシル、
フタル酸ジウンデシル、フタル酸ジトリデシル、ダイヤ
ドール７９、同９１１のフタル酸エステル、リネボール
７９、同９１１のフタル酸エステル、フタル酸ジブトキ
シエチル、フタル酸ブチルベンジル等のフタル酸エステ
ル類、
て知られている各種のエステル化合物と併用して当該ポ
リプロピレン系樹脂又はポリオレフィン系熱可塑性エラ
ストマー及びそれらの混合物に配合しても良い。かかる
可塑剤としてはエチレングリコールジベンゾエート、プ
ロピレングリコールジベンゾエート等の安息香酸エステ
ル類、フタル酸ジブチル、フタル酸ジヘキシル、フタル
酸ジ（２−エチルヘキシル）、フタル酸ジ（ｎ−オクチ
ル）、フタル酸ジイソノニル、フタル酸ジイソデシル、
フタル酸ジウンデシル、フタル酸ジトリデシル、ダイヤ
ドール７９、同９１１のフタル酸エステル、リネボール
７９、同９１１のフタル酸エステル、フタル酸ジブトキ
シエチル、フタル酸ブチルベンジル等のフタル酸エステ
ル類、
【００３０】アジピン酸ジ（２−エチルヘキシル）、ア
ジピン酸ジ（ｎ−オクチル）、アジピン酸ジイソノニ
ル、アジピン酸ジイソデシル、アルフォール６１０のア
ジピン酸エステル、ダイヤドール７９のアジピン酸エス
テル、リネボール７９のアジピン酸エステル、アジピン
酸ジブトキシエチル、アゼライン酸ジオクチル、セバシ
ン酸ジ（２−エチルヘキシル）等の脂肪族系エステル
類、
ジピン酸ジ（ｎ−オクチル）、アジピン酸ジイソノニ
ル、アジピン酸ジイソデシル、アルフォール６１０のア
ジピン酸エステル、ダイヤドール７９のアジピン酸エス
テル、リネボール７９のアジピン酸エステル、アジピン
酸ジブトキシエチル、アゼライン酸ジオクチル、セバシ
ン酸ジ（２−エチルヘキシル）等の脂肪族系エステル
類、
【００３１】トリメリット酸トリ（２−エチルヘキシ
ル）、トリメリット酸トリ（ｎ−オクチル）、トリメリ
ット酸トリイソノニル、トリメリット酸トリイソデシ
ル、ダイヤドール７９のトリメリット酸エステル、リネ
ボール７９のトリメリット酸エステル、トリメリット酸
トリブトキシエチル等のトリメリット酸エステル類、
ル）、トリメリット酸トリ（ｎ−オクチル）、トリメリ
ット酸トリイソノニル、トリメリット酸トリイソデシ
ル、ダイヤドール７９のトリメリット酸エステル、リネ
ボール７９のトリメリット酸エステル、トリメリット酸
トリブトキシエチル等のトリメリット酸エステル類、
【００３２】リン酸トリクレジル、リン酸−２−エチル
ヘキシルジフェニル、リン酸トリブトキシエチル等のリ
ン酸エステル類、
ヘキシルジフェニル、リン酸トリブトキシエチル等のリ
ン酸エステル類、
【００３３】プロピレングリコール・アジピン酸系、プ
ロピレングリコール・フタル酸系、ブチレングリコール
・アジピン酸系、プロピレングリコール・セバシン酸系
等のポリエステル系可塑剤、
ロピレングリコール・フタル酸系、ブチレングリコール
・アジピン酸系、プロピレングリコール・セバシン酸系
等のポリエステル系可塑剤、
【００３４】エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、
エポキシステアリン酸オクチル、４，５−エポキシヘキ
サヒドロフタル酸ジオクチル、４，５−エポキシヘキサ
ヒドロフタル酸ビス（９，１０−エポキシステアリル）
等のエポキシ系可塑剤、塩素化パラフィン等が例示され
る。
エポキシステアリン酸オクチル、４，５−エポキシヘキ
サヒドロフタル酸ジオクチル、４，５−エポキシヘキサ
ヒドロフタル酸ビス（９，１０−エポキシステアリル）
等のエポキシ系可塑剤、塩素化パラフィン等が例示され
る。
【００３５】かかる滑剤としては、ステアリン酸ブチ
ル、ステアリン酸オクチル、ステアリン酸トリデシル、
ラウリン酸オクチル、オレイン酸オレイル等の脂肪族系
エステル類、ペンタエリスリトールテトラカプリレー
ト、ペンタエリスリトールトリカプリレート、トリメチ
ロールプロパントリカプリレート、トリメチロールプロ
パントリオレエート等の多価アルコールの脂肪酸エステ
ル類等が例示される。
ル、ステアリン酸オクチル、ステアリン酸トリデシル、
ラウリン酸オクチル、オレイン酸オレイル等の脂肪族系
エステル類、ペンタエリスリトールテトラカプリレー
ト、ペンタエリスリトールトリカプリレート、トリメチ
ロールプロパントリカプリレート、トリメチロールプロ
パントリオレエート等の多価アルコールの脂肪酸エステ
ル類等が例示される。
【００３６】所望により併用される上記可塑剤及び滑剤
の配合量は、所定の効果が得られる限り特に限定される
ものでないが、通常、ポリプロピレン系樹脂又はポリオ
レフィン系熱可塑性エラストマー及びそれらの混合物１
００重量部に対し、１〜３０重量部程度である。
の配合量は、所定の効果が得られる限り特に限定される
ものでないが、通常、ポリプロピレン系樹脂又はポリオ
レフィン系熱可塑性エラストマー及びそれらの混合物１
００重量部に対し、１〜３０重量部程度である。
【００３７】本発明に係るポリオレフィン系樹脂組成物
には、必要に応じて安定剤、安定化助剤、加工性改良樹
脂、紫外線吸収剤、酸化防止剤、核剤、充填剤、着色
剤、発泡剤、滑剤、樹脂強化剤、架橋剤、防菌剤、防黴
剤、難燃剤、離型剤、防虫剤、忌避剤、プレートアウト
防止剤、帯電防止剤等の各種添加剤等を配合することが
できる。
には、必要に応じて安定剤、安定化助剤、加工性改良樹
脂、紫外線吸収剤、酸化防止剤、核剤、充填剤、着色
剤、発泡剤、滑剤、樹脂強化剤、架橋剤、防菌剤、防黴
剤、難燃剤、離型剤、防虫剤、忌避剤、プレートアウト
防止剤、帯電防止剤等の各種添加剤等を配合することが
できる。
【００３８】本発明に係るポリオレフィン系樹脂組成物
の加工方法は、特に限定されるものでない。例えば、本
樹脂成分、本エステル及び必要に応じて配合した添加剤
を予備混練して得たポリオレフィン系樹脂組成物を各種
成形機に通すことにより製品を得る方法や、当該樹脂組
成物を直接成形機に供給し成形する方法が可能である。
の加工方法は、特に限定されるものでない。例えば、本
樹脂成分、本エステル及び必要に応じて配合した添加剤
を予備混練して得たポリオレフィン系樹脂組成物を各種
成形機に通すことにより製品を得る方法や、当該樹脂組
成物を直接成形機に供給し成形する方法が可能である。
【００３９】ポリオレフィン系樹脂組成物の予備混練
は、所定量の各種成分をバンバリーミキサー、ヘンシェ
ルミキサー、リボンブレンダー等の従来公知の混練機を
用いて混練することにより調製され、その添加順序は問
わない。
は、所定量の各種成分をバンバリーミキサー、ヘンシェ
ルミキサー、リボンブレンダー等の従来公知の混練機を
用いて混練することにより調製され、その添加順序は問
わない。
【００４０】かくして得られたポリオレフィン系樹脂組
成物は、カレンダー成形、押出成形、射出成形、ペース
ト加工、延伸加工、紡糸加工等、従来、各分野において
用いられている方法により成形され、自動車、家庭電器
製品等の工業部品分野、コンテナ類、雑貨類、スナック
菓子・インスタント食品・タバコの個包装等のフィル
ム、カーペットの基布・ＰＰ製フレコン等の織物用フラ
ットヤーン、ロープや漁網のモノフィラメント、防水シ
ート・止水剤・建築用ガスケット・化粧鋼板の被覆材等
の土木・建築分野、ダクトホース・フレキシブルチュー
ブ等のホース・チューブ類、レザー、農業用資材、パッ
キン、電線ケーブル、各種ジョイント材、冷蔵庫部品、
コンクリートの可撓性付与剤、多孔性フィルム等に適用
される軟質、半硬質、硬質組成物として有用である。
成物は、カレンダー成形、押出成形、射出成形、ペース
ト加工、延伸加工、紡糸加工等、従来、各分野において
用いられている方法により成形され、自動車、家庭電器
製品等の工業部品分野、コンテナ類、雑貨類、スナック
菓子・インスタント食品・タバコの個包装等のフィル
ム、カーペットの基布・ＰＰ製フレコン等の織物用フラ
ットヤーン、ロープや漁網のモノフィラメント、防水シ
ート・止水剤・建築用ガスケット・化粧鋼板の被覆材等
の土木・建築分野、ダクトホース・フレキシブルチュー
ブ等のホース・チューブ類、レザー、農業用資材、パッ
キン、電線ケーブル、各種ジョイント材、冷蔵庫部品、
コンクリートの可撓性付与剤、多孔性フィルム等に適用
される軟質、半硬質、硬質組成物として有用である。
【００４１】中でも、熱可塑性エラストマーの用途であ
る自動車及び車両部品、家電部品、電線・ホース・チュ
ーブ、土木・建築・建材の素材として有用である。
る自動車及び車両部品、家電部品、電線・ホース・チュ
ーブ、土木・建築・建材の素材として有用である。
【００４２】
【実施例】以下に実施例を掲げて本発明を詳しく説明す
る。尚、各例における樹脂組成物の特性は、以下の方法
により測定し評価した。
る。尚、各例における樹脂組成物の特性は、以下の方法
により測定し評価した。
【００４３】試験片の調製：ポリプロピレン系樹脂と所
定のエステルとをラボプラストミルを使用して２２０℃
で混合してポリオレフィン系樹脂組成物を得る。
定のエステルとをラボプラストミルを使用して２２０℃
で混合してポリオレフィン系樹脂組成物を得る。
【００４４】次に２２０℃に昇温した３０トンプレスを
用いて予熱（３分）、加圧（２分、１００kg/cm2）の条
件下で、厚さ約１mmのシートを作成する。得られたシー
トを所定の大きさに裁断し、各々の試験に供する。
用いて予熱（３分）、加圧（２分、１００kg/cm2）の条
件下で、厚さ約１mmのシートを作成する。得られたシー
トを所定の大きさに裁断し、各々の試験に供する。
【００４５】メルトフローレート（ＭＦＲ）の測定： 機種 ：島津 フローテスター ＣＦＴ−５０
０Ｃ 試験温度 ：２００℃ シリンダー圧力：１０.０kgf/cm2 ダイ ：Ｌ １０.０mm Ｄ １.０mm 予熱時間 ：２４０s
０Ｃ 試験温度 ：２００℃ シリンダー圧力：１０.０kgf/cm2 ダイ ：Ｌ １０.０mm Ｄ １.０mm 予熱時間 ：２４０s
【００４６】耐ブリード性：プレスシートを室温下で１
週間放置した後、ブリードの有無を目視にて観察し、以
下の３段階で評価した。 ブリードが無い場合 ◎ ブリードが僅かにある場合 ○ ブリードが顕著にある場合 ×
週間放置した後、ブリードの有無を目視にて観察し、以
下の３段階で評価した。 ブリードが無い場合 ◎ ブリードが僅かにある場合 ○ ブリードが顕著にある場合 ×
【００４７】引張試験：ＪＩＳ Ｋ ６７２３に準拠し、
２５℃において引張試験を行い、破断伸びを測定するこ
とにより可塑化効率を評価した。
２５℃において引張試験を行い、破断伸びを測定するこ
とにより可塑化効率を評価した。
【００４８】耐寒性：ＪＩＳ Ｋ ６７４５に準拠し、ク
ラッシュベルグの柔軟温度を測定した。
ラッシュベルグの柔軟温度を測定した。
【００４９】実施例１ ポリプロピレン［ホモポリマー：商品名「ＰＮ−１５
０」、徳山曹達社製］１００重量部に対し、ヘキサヒド
ロフタル酸ジイソノニル５重量部配合してプレスシート
を調製した。得られたシートのＭＦＲを測定したとこ
ろ、１３ｇ／１０分であった。
０」、徳山曹達社製］１００重量部に対し、ヘキサヒド
ロフタル酸ジイソノニル５重量部配合してプレスシート
を調製した。得られたシートのＭＦＲを測定したとこ
ろ、１３ｇ／１０分であった。
【００５０】実施例２ 本エステルとして、ヘキサヒドロフタル酸ジ（ｎ−デシ
ル）を用いた他は実施例１に準じてシートを調製した。
得られたシートのＭＦＲを測定したところ、１３ｇ／１
０分であった。
ル）を用いた他は実施例１に準じてシートを調製した。
得られたシートのＭＦＲを測定したところ、１３ｇ／１
０分であった。
【００５１】実施例３ 本エステルとして、ヘキサヒドロフタル酸ジトリデシル
を用いた他は実施例１に準じてシートを調製した。得ら
れたシートのＭＦＲを測定したところ、１２ｇ／１０分
であった。
を用いた他は実施例１に準じてシートを調製した。得ら
れたシートのＭＦＲを測定したところ、１２ｇ／１０分
であった。
【００５２】実施例４ 本エステルとして、ヘキサヒドロフタル酸ジオレイルを
用いた他は実施例１に準じてシートを調製した。得られ
たシートのＭＦＲを測定したところ、１２ｇ／１０分で
あった。
用いた他は実施例１に準じてシートを調製した。得られ
たシートのＭＦＲを測定したところ、１２ｇ／１０分で
あった。
【００５３】実施例５ 本エステルとして、４−メチルヘキサヒドロフタル酸ジ
イソノニルを用いた他は実施例１に準じてシートを調製
した。得られたシートのＭＦＲを測定したところ、１３
ｇ／１０分であった。
イソノニルを用いた他は実施例１に準じてシートを調製
した。得られたシートのＭＦＲを測定したところ、１３
ｇ／１０分であった。
【００５４】実施例６ 本エステルとして、テトラヒドロフタル酸ジイソノニル
を用いた他は実施例１に準じてシート物性を調製した。
得られたシートのＭＦＲを測定したところ、１３ｇ／１
０分であった。
を用いた他は実施例１に準じてシート物性を調製した。
得られたシートのＭＦＲを測定したところ、１３ｇ／１
０分であった。
【００５５】実施例７ 本エステルとして、テトラヒドロフタル酸ジウンデシル
を用いた他は実施例１に準じてシート物性を調製した。
得られたシートのＭＦＲを測定したところ、１３ｇ／１
０分であった。
を用いた他は実施例１に準じてシート物性を調製した。
得られたシートのＭＦＲを測定したところ、１３ｇ／１
０分であった。
【００５６】実施例８ 本エステルとして、テトラヒドロフタル酸ジ（２−ヘキ
シルデシル）を用いた他は実施例１に準じてシートを調
製した。得られたシートのＭＦＲを測定したところ、１
２ｇ／１０分であった。
シルデシル）を用いた他は実施例１に準じてシートを調
製した。得られたシートのＭＦＲを測定したところ、１
２ｇ／１０分であった。
【００５７】実施例９ 本エステルとして、４−メチルテトラヒドロフタル酸ジ
イソノニルを用いた他は実施例１に準じてシートを調製
した。得られたシートのＭＦＲを測定したところ、１３
ｇ／１０分であった。
イソノニルを用いた他は実施例１に準じてシートを調製
した。得られたシートのＭＦＲを測定したところ、１３
ｇ／１０分であった。
【００５８】実施例１０ 本エステルとして、３，６−エンドメチレンテトラヒド
ロフタル酸ジイソノニルを用いた他は実施例１に準じて
シートを調製した。得られたシートのＭＦＲを測定した
ところ、１３ｇ／１０分であった。
ロフタル酸ジイソノニルを用いた他は実施例１に準じて
シートを調製した。得られたシートのＭＦＲを測定した
ところ、１３ｇ／１０分であった。
【００５９】比較例１ エステル系化合物を配合しない他は実施例１に準じてシ
ートを調製した。得られたシートのＭＦＲを測定したと
ころ、９ｇ／１０分であった。
ートを調製した。得られたシートのＭＦＲを測定したと
ころ、９ｇ／１０分であった。
【００６０】実施例１１ ポリプロピレン［ブロックコポリマー：商品名「ＰＮ−
６３０」、徳山曹達社製］１００重量部に対し、ヘキサ
ヒドロフタル酸ジイソノニル（以下「Ｈ−９」と略記す
る。）２５重量部配合し、プレスシートを調製した後、
そのシート物性を測定した。得られた結果を第１表に示
す。
６３０」、徳山曹達社製］１００重量部に対し、ヘキサ
ヒドロフタル酸ジイソノニル（以下「Ｈ−９」と略記す
る。）２５重量部配合し、プレスシートを調製した後、
そのシート物性を測定した。得られた結果を第１表に示
す。
【００６１】実施例１２ 本エステルとして、ヘキサヒドロフタル酸ジ（ｎ−デシ
ル）（以下「Ｈ−１０」と略記する。）を用いた他は、
実施例１１に準じてシート物性を測定した。得られた結
果を第１表に示す。
ル）（以下「Ｈ−１０」と略記する。）を用いた他は、
実施例１１に準じてシート物性を測定した。得られた結
果を第１表に示す。
【００６２】実施例１３ 本エステルとして、ヘキサヒドロフタル酸ジトリデシル
（以下「Ｈ−１３」と略記する。）を用いた他は、実施
例１１に準じてシート物性を測定した。得られた結果を
第１表に示す。
（以下「Ｈ−１３」と略記する。）を用いた他は、実施
例１１に準じてシート物性を測定した。得られた結果を
第１表に示す。
【００６３】実施例１４ 本エステルとして、ヘキサヒドロフタル酸ジオレイル
（以下「Ｈ−１８」と略記する。）を用いた他は、実施
例１１に準じてシート物性を測定した。得られた結果を
第１表に示す。
（以下「Ｈ−１８」と略記する。）を用いた他は、実施
例１１に準じてシート物性を測定した。得られた結果を
第１表に示す。
【００６４】実施例１５ 本エステルとして、４−メチルヘキサヒドロフタル酸ジ
イソノニル（以下「ＭＨ−９」と略記する。）を用いた
他は、実施例１１に準じてシート物性を測定した。得ら
れた結果を第１表に示す。
イソノニル（以下「ＭＨ−９」と略記する。）を用いた
他は、実施例１１に準じてシート物性を測定した。得ら
れた結果を第１表に示す。
【００６５】実施例１６ 本エステルとして、テトラヒドロフタル酸ジイソノニル
（以下「Ｔ−９」と略記する。）を用いた他は、実施例
１１に準じてシート物性を測定した。得られた結果を第
１表に示す。
（以下「Ｔ−９」と略記する。）を用いた他は、実施例
１１に準じてシート物性を測定した。得られた結果を第
１表に示す。
【００６６】実施例１７ 本エステルとして、テトラヒドロフタル酸ジウンデシル
（以下「Ｔ−１１」と略記する。）を用いた他は、実施
例１１に準じてシート物性を測定した。得られた結果を
第１表に示す。
（以下「Ｔ−１１」と略記する。）を用いた他は、実施
例１１に準じてシート物性を測定した。得られた結果を
第１表に示す。
【００６７】実施例１８ 本エステルとして、テトラヒドロフタル酸ジ（２−ヘキ
シルデシル）（以下「Ｔ−１６」と略記する。）を用い
た他は、実施例１１に準じてシート物性を測定した。得
られた結果を第１表に示す。
シルデシル）（以下「Ｔ−１６」と略記する。）を用い
た他は、実施例１１に準じてシート物性を測定した。得
られた結果を第１表に示す。
【００６８】実施例１９ 本エステルとして、４−メチルテトラヒドロフタル酸ジ
イソノニル（以下「ＭＴ−９」と略記する。）を用いた
他は、実施例１１に準じてシート物性を測定した。得ら
れた結果を第１表に示す。
イソノニル（以下「ＭＴ−９」と略記する。）を用いた
他は、実施例１１に準じてシート物性を測定した。得ら
れた結果を第１表に示す。
【００６９】実施例２０ 本エステルとして、３，６−エンドメチレンテトラヒド
ロフタル酸ジイソノニル（以下「ＮＡ−９」と略記す
る。）を用いた他は、実施例１１に準じてシート物性を
測定した。得られた結果を第１表に示す。
ロフタル酸ジイソノニル（以下「ＮＡ−９」と略記す
る。）を用いた他は、実施例１１に準じてシート物性を
測定した。得られた結果を第１表に示す。
【００７０】比較例２ 本エステルとして、流動パラフィンを用いた他は、実施
例１１に準じてシート物性を測定した。得られた結果を
第１表に示す。
例１１に準じてシート物性を測定した。得られた結果を
第１表に示す。
【００７１】比較例３ 本エステルとして、ステアリン酸トリデシル（以下「Ｔ
ＤＳ」と略記する。）を用いた他は、実施例１１に準じ
てシート物性を測定した。得られた結果を第１表に示
す。
ＤＳ」と略記する。）を用いた他は、実施例１１に準じ
てシート物性を測定した。得られた結果を第１表に示
す。
【００７２】比較例４ 本エステルとして、フタル酸ジ（２−エチルヘキシル）
（以下「ＤＯＰ」と略記する。）を用いた他は、実施例
１１に準じてシート物性を測定した。得られた結果を第
１表に示す。
（以下「ＤＯＰ」と略記する。）を用いた他は、実施例
１１に準じてシート物性を測定した。得られた結果を第
１表に示す。
【００７３】比較例５ エステル系化合物を配合しないポリプロピレン（ブロッ
クコポリマー）のプレスシートを調製し、実施例１１に
準じてそのシート物性を測定した。得られた結果を第１
表に示す。
クコポリマー）のプレスシートを調製し、実施例１１に
準じてそのシート物性を測定した。得られた結果を第１
表に示す。
【表１】
【００７４】
【発明の効果】本発明に係るエステル系化合物を配合す
ることにより、相溶性、可塑化効率、耐寒性、耐衝撃性
及び流動性に優れ、熱可塑性で各種成形方法により容易
に成形加工ができ、成形材料として有用なポリオレフィ
ン系樹脂組成物を得ることができる。
ることにより、相溶性、可塑化効率、耐寒性、耐衝撃性
及び流動性に優れ、熱可塑性で各種成形方法により容易
に成形加工ができ、成形材料として有用なポリオレフィ
ン系樹脂組成物を得ることができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 ポリプロピレン系樹脂及び／又はポリオ
レフィン系熱可塑性エラストマーに対し、一般式（１）
又は一般式（２）で表される１種若しくは２種以上の脂
環式ジカルボン酸エステルを配合してなることを特徴と
するポリオレフィン系樹脂組成物。 【化１】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は同一又は異なって、水素原
子、炭素数１〜５の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル
基、炭素数２〜５の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルケニ
ル基又はエンドメチレン基を表す。Ｒ4、Ｒ5は同一又は
異なって、炭素数６〜２８の直鎖状若しくは分岐鎖状の
アルキル基又はアルケニル基を表す。］ 【化２】 ［式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8は同一又は異なって、水素原
子、炭素数１〜５の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル
基、炭素数２〜５の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルケニ
ル基又はエンドメチレン基を表す。Ｒ9、Ｒ10は同一又
は異なって、炭素数６〜２８の直鎖状若しくは分岐鎖状
のアルキル基又はアルケニル基を表す。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18067393A JP3456226B2 (ja) | 1993-06-24 | 1993-06-24 | ポリオレフィン系樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18067393A JP3456226B2 (ja) | 1993-06-24 | 1993-06-24 | ポリオレフィン系樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0711074A true JPH0711074A (ja) | 1995-01-13 |
| JP3456226B2 JP3456226B2 (ja) | 2003-10-14 |
Family
ID=16087312
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18067393A Expired - Fee Related JP3456226B2 (ja) | 1993-06-24 | 1993-06-24 | ポリオレフィン系樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3456226B2 (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999032427A1 (de) * | 1997-12-19 | 1999-07-01 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur hydrierung von benzolpolycarbonsäuren oder derivaten davon unter verwendung eines makroporen aufweisenden katalysators |
| WO2000078853A1 (de) * | 1999-06-18 | 2000-12-28 | Basf Aktiengesellschaft | Verwendung von cyclohexanpolycarbonsäuren als weichmacher zur herstellung toxikologisch günstig zu bewertender kunststoffe |
| WO2000078704A1 (de) * | 1999-06-18 | 2000-12-28 | Basf Aktiengesellschaft | Ausgewählte cyclohexan-1,3- und -1,4-dicarbonsäureester |
| JP2006306773A (ja) * | 2005-04-28 | 2006-11-09 | New Japan Chem Co Ltd | 脂環族二価アルコールエステル |
| JP2008503525A (ja) * | 2004-06-21 | 2008-02-07 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | シクロヘキサンポリカルボン酸誘導体を含有する助剤 |
| FR2916202A1 (fr) * | 2007-05-15 | 2008-11-21 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant un plastifiant diester |
| US8383698B2 (en) | 2008-09-10 | 2013-02-26 | Bridgestone Corporation | Esters of cyclohexane polycarboxylic acids as plasticizers in rubber compounds |
| JP2015193817A (ja) * | 2014-03-27 | 2015-11-05 | 新日本理化株式会社 | １，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジエステルを含有する塩化ビニル系樹脂用可塑剤 |
| JP2017043553A (ja) * | 2015-08-26 | 2017-03-02 | 新日本理化株式会社 | １，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジエステルを含有する塩化ビニル系樹脂用可塑剤 |
| US11591459B2 (en) | 2016-09-30 | 2023-02-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Thermoplastic elastomer composition |
-
1993
- 1993-06-24 JP JP18067393A patent/JP3456226B2/ja not_active Expired - Fee Related
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