JP6694135B2 - 耐着色性に優れた塩化ビニル系樹脂用の可塑剤組成物 - Google Patents
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Description
成分(A)が、下記一般式(1)で示されるフタル酸ジエステルであり、
かつ、
成分(B)が、分子量300〜1200の範囲であり、更にそのオキシラン酸素濃度が2〜13%の範囲のエポキシ化合物であることを特徴とする塩化ビニル系樹脂用の可塑剤組成物。
(A)下記一般式(1)で示されるフタル酸ジエステル及び(B)分子量300〜1200の範囲であり、更にそのオキシラン酸素濃度が2〜13%の範囲の、分子内に少なくとも1つのエステル基を有するエポキシ化合物を含んでなる可塑剤組成物を、塩化ビニル系樹脂成形体の原料樹脂である塩化ビニル系樹脂に対して可塑剤として使用することを特徴とする着色抑制方法。
本発明の塩化ビニル系樹脂用の可塑剤組成物は、(A)下記一般式(1)で示されるフタル酸ジエステルと、(B)分子量300〜1200の範囲であり、更にそのオキシラン酸素濃度が2〜13%の範囲の、分子内に少なくとも1つのエステル基を有するエポキシ化合物を含んでなることを最大の特徴としている。
更に、前記エポキシ化合物が、好ましくは下記一般式(2)で示されるエポキシ化合物(以下、「本エポキシ化合物2」という。)、又は下記一般式(3)で示されるエポキシ化合物(以下、「本エポキシ化合物3」という。)であることが、特に好ましくは本エポキシ化合物3であることが推奨され、上記本エポキシ化合物1〜3は、1種又は2種以上併用して使用することもできる。
本エステル化合物1及び本エポキシ化合物2の原料として用いられる飽和脂肪族アルコールは、炭素数8〜11の直鎖状又は分岐鎖状の飽和脂肪族アルコールである。炭素数が8未満の飽和脂肪族アルコールが含まれると、揮発性等の性能が低下する傾向があり、炭素数が11を超える飽和脂肪族アルコールが含まれると、柔軟性等の性能が低下する傾向があり、何れも好ましくない。
また、本エポキシ化合物3の原料として用いられる不飽和脂肪族アルコールは、下記一般式(4)で示される炭素数16〜22の不飽和脂肪族アルコールである。
本エステル化合物1の製造において、上記飽和脂肪族アルコールとフタル酸又はその無水物とのエステル化反応を行うに際し、飽和脂肪族アルコールは、例えば、フタル酸又はその無水物1モルに対して、好ましくは2.00〜5.00モル、より好ましくは2.01〜3.00モル、特に2.02〜2.50モルを使用することが推奨される。また、上述の本エポキシ化合物2及び本エポキシ化合物3の中間原料であるそれぞれのエステル化合物の製造において、上記飽和脂肪族アルコール又は不飽和脂肪族アルコールと4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸又はその無水物とのエステル化を行うに際し、飽和脂肪族アルコール又は不飽和脂肪族アルコールは、例えば、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸又はその無水物1モルに対して、好ましくは2.00モル〜5.00モル、より好ましくは2.01モル〜3.00モル、特に好ましくは2.02モル〜2.50モルを使用することが推奨される。
本発明に係るエポキシ化反応とは、本エポキシ化合物1を得るために、分子内に存在する芳香族性を示さない炭素二重結合(不飽和結合)のエポキシ化反応を意味し、通常、「有機合成化学、第23巻第7号、612〜619頁(1985)」等に記載されているよく知られたエポキシ化反応を用いて、容易に行うことができる。例えば、(i)エポキシ化剤に過酢酸や過蟻酸の様な有機過酸を用いる方法や(ii)エポキシ化剤に過酸化水素を用いる方法などが挙げられる。本発明におけるエポキシ化反応の対象部位は、シクロヘキセン環部位の二重結合や不飽和脂肪族アルコールや不飽和脂肪酸から誘導されるアルケニル部位の二重結合となる。
本発明の塩化ビニル系樹脂組成物は、成分(A)と成分(B)(即ち、上述した本エステル化合物1と本エポキシ化合物1)を含んでなる可塑剤組成物(以下、「本可塑剤組成物」という)を塩化ビニル系樹脂に配合することにより得られる。
本発明で用いられる塩化ビニル系樹脂とは、塩化ビニルあるいは塩化ビニリデンの単独重合体及び塩化ビニルあるいは塩化ビニリデンの共重合体であり、その製造方法は、従来公知の重合方法で行われる。例えば、汎用塩化ビニル樹脂の場合は、油溶性重合触媒の存在下に懸濁重合する方法などが挙げられる。また、塩化ビニルペースト樹脂では水性媒体中で水溶性重合触媒の存在下に乳化重合する方法などが挙げられる。これらの塩化ビニル系樹脂の重合度は、通常300から5000であり、好ましくは400〜3500、さらに好ましくは700〜3000である。この重合度が低すぎると耐熱性等が低下し、高すぎると成形加工性が低下する傾向がある。
本可塑剤組成物は、これまで本発明の効果を説明してきた通り、可塑剤としても効果を有し、かつ安定化剤としての効果も有するものである。本発明の塩化ビニル系樹脂組成物における本可塑剤組成物の含有量としては、その用途や期待される効果に応じて適宜選択されるが、例えば、安定化剤として効果を主に望む場合は比較的少量の含有量からその効果がより優位に発揮され、具体的には塩化ビニル系樹脂100重量部に対して、好ましくは1〜200重量部であり、より好ましくは5〜150重量部の範囲が推奨され、また可塑剤としての効果を主に望む場合は前記の含有量よりもやや多い含有量からその効果がより優位に発揮され、具体的には好ましくは20〜200重量部、より好ましくは30〜150重量部が推奨される。
本可塑剤組成物に主として安定化剤としての効果を望む場合は、他の安定化剤を併用することがその効果をより一層発揮するための有効な方法である。本可塑剤組成物と併用することのできる安定化剤としては、ステアリン酸リチウム、ステアリン酸マグネシウム、ラウリン酸マグネシウム、リシノール酸カルシウム、ステアリン酸カルシウム、ラウリン酸バリウム、リシノール酸バリウム、ステアリン酸バリウム、オクチル酸亜鉛、ラウリン酸亜鉛、リシノール酸亜鉛、ステアリン酸亜鉛等の金属を含む有機酸化合物等の金属石鹸化合物、ステアリン酸バリウム−亜鉛、ラウリン酸バリウム−亜鉛、リシノール酸バリウム−亜鉛、オクチル酸バリウム−亜鉛、ステアリン酸カルシウム−亜鉛、ラウリン酸カルシウム−亜鉛、リシノール酸カルシウム−亜鉛、オクチル酸カルシウム−亜鉛等の複合金属を含む有機酸化合物等の金属石鹸化合物、ジメチルスズビス−2−エチルヘキシルチオグリコレート、ジブチルスズマレエート、ジブチルスズビスブチルマレエート、ジブチルスズジラウレート等の有機錫系化合物、アンチモンメルカプタイド化合物、本エポキシ化合物1以外のエポキシ化合物類等が例示される。中でも、上記金属石鹸化合物の併用は、相乗効果により本可塑剤組成物の安定化効果を増幅する効果を示し、特に好ましい。特に好ましい金属石鹸化合物としては、例えば、脂肪酸カルシウム塩や脂肪酸亜鉛塩などが挙げられ、単独でまたは併用して配合することができる。上記併用できる他の安定化剤を配合する場合、その配合量は、本発明に係る安定化剤の効果を損なわない範囲で適宜選択され、通常、塩化ビニル系樹脂100重量部に対して、0.1〜20重量部程度が推奨される。
本発明に係る塩化ビニル系樹脂組成物(配合粉状やペレット状)を、真空成型、圧縮成形、押出成形、射出成形、カレンダー成形、プレス成形、ブロー成形、粉体成形等の従来公知の方法を用いて溶融成形加工することにより、所望の形状に成形することができる。
本発明の実施例及び比較例で用いる本エステル化合物1及び本エポキシ化合物2において、一般式(1)及び一般式(2)における残基を規定する飽和脂肪族アルコールの炭素数と直鎖状の飽和脂肪族アルコールの比率は、その製造に用いた原料アルコール中の組成をガスクロマトグラフィー(以下GCと略記)によって測定した結果を、それら化合物中の飽和脂肪族アルコールの炭素数と直鎖状の飽和脂肪族アルコールの比率とした。前記GCによる原料アルコールの測定方法は次のとおりである。
《GCの測定条件》
機種:ガスクロマトグラフ GC−17A(島津製作所製)
検出器:FID
カラム:キャピラリーカラム ZB−1 30m
カラム温度:60℃から290℃まで昇温。昇温速度=13℃/分
キャリアガス:ヘリウム
試料:50%アセトン溶液
注入量:1μl
定量:安息香酸n−プロピルを内部標準物質として用い定量した。
前記内部標準物質の選定に当たっては、原料アルコールに安息香酸n−プロピルがGCで検出限界以下であったことを予め確認した。
なお、上述のエステル化反応において、本発明の範囲内では原料アルコールの構造による反応性に差異はなく、用いた原料アルコール中の組成比と本エステル化合物1及び本エポキシ化合物2の残基を規定している飽和脂肪族アルコールの組成比に差異がないことは、予め確認している。また、前記確認は、本エポキシ化合物2の残基を規定している飽和脂肪族アルコールの組成比と本エポキシ化合物2の中間原料のエステル化合物のアルキル部位の組成比にも差異がないことも意味する。
下記の製造例で得られたエステル化合物及びエポキシ化合物は次の方法で分析を行った。
エステル価:JIS K−0070(1992)に準拠して測定した。
酸価:JIS K−0070(1992)に準拠して測定した。
ヨウ素価:JIS K−0070(1992)に準拠して測定した。
オキシラン酸素:基準油脂分析試験法 2.3.7.1-2013「オキシラン酸素定量方法(その1)」に準拠して測定した。
色相:JIS K−0071(1998)に準拠して測定して、ハーゼン単位色数を求めた。
塩化ビニル樹脂(ストレート、重合度1050、商品名「Zest1000Z」、新第一塩ビ(株)製)100重量部に、安定化剤として、カルシウムステアレート(ナカライテスク(株)製)及びジンクステアレート(ナカライテスク(株)製)を各々0.1及び0.1重量部を配合し、モルタルミキサーで攪拌混合後、本発明に係る可塑剤組成物、即ち(A)フタル酸ジエステル及び(B)エポキシ化合物を表1に記載の比率で合計50重量部加え、均一になるまでハンドリング混合し、塩化ビニル系樹脂組成物とした。この樹脂組成物を5×12インチの二本ロールを用いて160〜166℃で4分間溶融混練しロールシートを作製した。続いて162〜168℃×10分間プレス成形を行い、厚さ約1mmのプレスシートを作製した。
(4)引張特性:JIS K−6723(1995)に準拠し、プレスシートの100%モジュラス、破断強度、破断伸びを測定した。100%モジュラスの値が小さいほど柔軟性が良好であることを示し、破断強度、破断伸びはその材料の実用的な強度の目安であり、一般的にはその値が大きいほど実用的な強度に優れると言うことができる。
a)揮発減量:ギヤーオーブン中、ロールシートを170℃で60分、120分加熱した後のシートの重量変化を測定し、下記の式に従って揮発減量(%)を算出した。
揮発減量の数値が小さいほど、耐熱性が高い。
揮発減量(%)=((試験前の重量―試験後の重量)/試験前の重量)×100
b)シート着色 :ギヤーオーブン中、ロールシートを170℃で30分、60分間加熱した後の着色度の強弱を目視により4段階で評価した。
◎:着色なし、 ○:僅かに着色、 △:着色、 ×:強い着色
耐アミン着色性:◎:着色なし、 ○:僅かに着色、 △:着色、 ×:強い着色
温度計、デカンター、攪拌羽、還流冷却管を備えた1L四ツ口フラスコに、フタル酸無水物(工業用市販品)74.1g(0.5モル)、炭素数9の直鎖状の飽和脂肪族アルコール重量85.1%と炭素数9の分岐鎖状の飽和脂肪族アルコール重量11.7%を含む飽和脂肪族アルコール(シェルケミカルズ社製:リネボール9)173.1g(1.2モル)、及びエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート0.1gを加え、反応温度を190℃としてエステル化反応を実施した。減圧下アルコールを還流させて生成水を系外へ除去しながら、反応溶液の酸価が0.5mgKOH/gになるまで反応を行った。反応終了後、未反応アルコールを減圧下で系外へ留去した後、常法に従って中和、水洗、脱水して目的とするフタル酸ジエステル(以下、「エステル1」という。)178gを得た。
得られたエステル1は、エステル価:267mgKOH/g、酸価:0.03mgKOH/g、色数:10であった。
脂肪族飽和アルコール(シェルケミカルズ社製:リネボール9)173.1gの代わりに炭素数9/10/11の比率が19/43/38であり、全体の直鎖率が84%である炭素数9〜11の飽和脂肪族アルコール(シェルケミカルズ社製:リネボール911)193gを加えた以外は製造例1と同様に実施して、フタル酸ジエステル(以下、「エステル2」という。)181gを得た。
得られたエステル2は、エステル価:250mgKOH/g、酸価:0.02mgKOH/g、色数:10であった。
[製造例3]
エステル化工程
温度計、デカンター、攪拌羽、還流冷却管を備えた2L四ツ口フラスコに、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物182.6g(1.2モル,新日本理化(株)製:リカシッドTH)、炭素数9の直鎖状の飽和脂肪族アルコール重量85.1%と炭素数9の分岐鎖状の飽和族飽和アルコール重量11.7%を含む飽和脂肪族アルコール(シェルケミカルズ社製:リネボール9)416g(2.9モル)、及びエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート0.24gを加え、反応温度を200℃としてエステル化反応を実施した。減圧下アルコールを還流させて生成水を系外へ除去しながら、反応溶液の酸価が0.5mgKOH/gになるまで反応を行った。反応終了後、未反応アルコールを減圧下で系外へ留去した後、常法に従って中和、水洗、脱水して目的とする4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジエステル(以下、「エステル3」という。)449gを得た。
得られたエステル3は、エステル価:254mgKOH/g、酸価:0.04mgKOH/g、色数:15であった。
次に、上温度計、攪拌羽、冷却管を備えた1L四ツ口フラスコに、上記エステル化反応で得られたエステル3を423g(1.0モル)仕込み、60〜70℃に昇温した。昇温後、60%過酸化水素水76.6g(1.35モル)、76%蟻酸18.3g(0.30モル)、及び75%燐酸1.47g(0.01モル)を2時間15分かけてゆっくりと滴下した。滴下終了後、更に4時間上記温度を保持し、熟成して反応を完了した。反応終了後、水相を系外へ除去した後、常法に従って、水洗、脱水して目的とする4,5−エポキシシクロヘキサンジカルボン酸ジエステル(以下、「エポキシ1」という。)397gを得た。
得られたエポキシ1は、エステル価:256mgKOH/g、酸価:0.06mgKOH/g、ヨウ素価:2.5gI2/100g、オキシラン酸素:3.5%、色数:10であった。
エステル化工程
温度計、デカンター、攪拌羽、還流冷却管を備えた2L四ツ口フラスコに、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物182.6g(1.2モル,新日本理化(株)製:リカシッドTH)、オレイルアルコール778g(2.9モル)、水同伴剤としてキシレン40g、及びエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート0.24gを加え、反応温度を200℃としてエステル化反応を実施した。減圧下キシレン、アルコールを還流させて生成水を系外へ除去しながら、反応溶液の酸価が0.5mgKOH/gになるまで反応を行った。反応終了後、キシレン、未反応アルコールを減圧下で系外へ留去した後、常法に従って中和、水洗、脱水して目的とする4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジエステル(以下、「エステル4」という。)684gを得た。
得られたエステル4は、エステル価:164mgKOH/g、酸価:0.05mgKOH/g、色数:90であった。
次に、上温度計、攪拌羽、冷却管を備えた2L四ツ口フラスコに、上記エステル化反応で得られたエステル4を671g(1.0モル)仕込み、60〜70℃に昇温した。昇温後、60%過酸化水素水229.5g(4.05モル)、76%蟻酸36.3g(0.60モル)、及び75%燐酸1.47g(0.01モル)を3時間かけてゆっくりと滴下した。滴下終了後、更に5時間上記温度を保持し、熟成して反応を完了した。反応終了後、水相を系外へ除去した後、常法に従って、水洗、脱水して目的とする4,5−エポキシシクロヘキサンジカルボン酸ジエステル(以下、「エポキシ2」という。)624gを得た。
得られたエポキシ2は、エステル価:163mgKOH/g、酸価:0.33mgKOH/g、ヨウ素価:2.6gI2/100g、オキシラン酸素:5.6%、色数:30であった。
上記「(3)塩化ビニルシートの作製」に記載した方法に従って、製造例1で得られたフタル酸ジエステル(エステル1)とエポキシシクロヘキサンジカルボン酸ジエステル(エポキシ1)を50/50の比率で配合した可塑剤組成物を用いて塩化ビニル系樹脂組成物を調製し、得られた塩化ビニル系樹脂組成物より塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験、及び耐アミン着色性試験を行なった。得られた結果をまとめて表1に示した。
エポキシ1の代わりにエポキシ2を用いた以外は実施例1と同様に実施して、塩化ビニル系樹脂組成物を調製し、得られた塩化ビニル系樹脂組成物より塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験、及び耐アミン着色性試験を行なった。得られた結果をまとめて表1に示した。
エステル1とエポキシ2の比率を60/40に変えた以外は実施例2と同様に実施して、塩化ビニル系樹脂組成物を調製し、得られた塩化ビニル系樹脂組成物より塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験、及び耐アミン着色性試験を行なった。得られた結果をまとめて表1に示した。
エステル1とエポキシ2の比率を70/30に変えた以外は実施例2と同様に実施して、塩化ビニル系樹脂組成物を調製し、得られた塩化ビニル系樹脂組成物より塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験、及び耐アミン着色性試験を行なった。得られた結果をまとめて表1に示した。
エポキシ2の代わりに市販のエポキシ化大豆油(ESBO)(新日本理化(株)製、サンソサイザーE−2000H)を用いた以外は実施例2と同様に実施して、塩化ビニル系樹脂組成物を調製し、得られた塩化ビニル系樹脂組成物より塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験、及び耐アミン着色性試験を行なった。得られた結果をまとめて表1に示した。
エステル1の代わりに市販の可塑剤DOPを用いた以外は実施例2と同様に実施して、塩化ビニル系樹脂組成物を調製し、得られた塩化ビニル系樹脂組成物より塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験、及び耐アミン着色性試験を行なった。得られた結果をまとめて表1に示した。
エステル1の代わりに市販の可塑剤DINPを用いた以外は実施例2と同様に実施して、塩化ビニル系樹脂組成物を調製し、得られた塩化ビニル系樹脂組成物より塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験、及び耐アミン着色性試験を行なった。得られた結果をまとめて表1に示した。
エステル1の代わりに市販の可塑剤DIDPを用いた以外は実施例2と同様に実施して、塩化ビニル系樹脂組成物を調製し、得られた塩化ビニル系樹脂組成物より塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験、及び耐アミン着色性試験を行なった。得られた結果をまとめて表1に示した。
成分(B)のエポキシ化合物を加えないで、実施例1と同様に実施して、本発明外の塩化ビニル系樹脂組成物を調製し、得られた塩化ビニル系樹脂組成物より塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験、及び耐アミン着色性試験を行なった。得られた結果をまとめて表1に示した。
Claims (9)
- (A)フタル酸ジエステルと(B)分子内に少なくとも1つのエステル基を有するエポキシ化合物を含んでなる塩化ビニル系樹脂用の可塑剤組成物であって、
成分(A)が、下記一般式(1)で示されるフタル酸ジエステルであり、
かつ、
成分(B)が、分子量300〜1200の範囲であり、更にそのオキシラン酸素濃度が2〜13%の範囲のエポキシ化合物であり、且つ、下記一般式(2)で示されるエポキシ化合物及び/又は一般式(3)で示されるエポキシ化合物であることを特徴とする塩化ビニル系樹脂用の可塑剤組成物。
- 成分(A)と成分(B)の比率(重量比)が、80/20〜30/70の範囲である、請求項1に記載の可塑剤組成物。
- 一般式(1)における飽和脂肪族アルコールが、炭素数9の飽和脂肪族アルコールを主成分とし、該飽和脂肪族アルコール中の含有量が60重量%以上の炭素数9の直鎖状の飽和脂肪族アルコールと40重量%以下の炭素数9の分岐鎖状の飽和脂肪族アルコールを含有し、かつ該飽和脂肪族アルコールの直鎖率が60%以上である、請求項1又は請求項2に記載の可塑剤組成物。
- 前記塩化ビニル系樹脂が自動車内装材用の塩化ビニル系樹脂である、請求項1〜3の何れかに記載の可塑剤組成物。
- 前記自動車内装材用の塩化ビニル系樹脂が、ポリウレタン成形体と塩化ビニル系樹脂成形体との積層体からなる自動車内装材で使用される塩化ビニル系樹脂成形体の原料樹脂である、請求項4に記載の可塑剤組成物。
- 塩化ビニル系樹脂と請求項1〜3の何れかに記載の可塑剤組成物を含んでなる、塩化ビニル系樹脂組成物。
- 塩化ビニル系樹脂組成物中の可塑剤組成物の含有量が、塩化ビニル系樹脂100重量部に対して、20〜200重量部である、請求項6に記載の塩化ビニル系樹脂組成物。
- 請求項6又は請求項7に記載の塩化ビニル系樹脂組成物を原料とする塩化ビニル系樹脂成形体。
- 請求項8に記載の塩化ビニル系樹脂成形体からなる自動車内装材。
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