JP6524729B2 - 1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジエステルを含有する塩化ビニル系樹脂用可塑剤 - Google Patents
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Description
本発明の塩化ビニル系樹脂用可塑剤は、特定の脂肪族飽和アルコール(アルコール成分)と1,2−シクロヘキサンジカルボン酸又はその無水物(酸成分)とをエステル化反応して得られる1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジエステルから本質的になることを最大の特徴としている。
本発明で用いる脂肪族飽和アルコールの混合物は、炭素数9の脂肪族飽和アルコールを主成分とする脂肪族飽和アルコールの混合物であり、主成分である炭素数9の脂肪族飽和アルコールの割合が、本発明で用いる混合物中に、好ましくは65%以上(65〜100%)、より好ましくは80%以上(80〜100%)が推奨される。
本発明に係るエステル化反応とは、上記アルコールと1,2−シクロヘキサンジカルボン酸若しくはその無水物とのエステル化反応を意味し、そのエステル化反応を行うに際し、該アルコールは、例えば、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸若しくはその無水物1モルに対して、好ましくは2.00モル〜5.00モル、より好ましくは2.01モル〜3.00モル、特に2.02モル〜2.50モルを使用することが推奨される。
本発明の塩化ビニル系樹脂組成物は、上述した本エステルを、可塑剤として塩化ビニル系樹脂に配合することにより得られる。
本発明で用いられる塩化ビニル系樹脂とは、塩化ビニルあるいは塩化ビニリデンの単独重合体及び塩化ビニルあるいは塩化ビニリデンの共重合体であり、その製造方法は、従来公知の重合方法で行われ、汎用塩化ビニル樹脂の場合、油溶性重合触媒の存在下に懸濁重合する方法が挙げられ、また、塩化ビニルペースト樹脂では水性媒体中で水溶性重合触媒の存在下に乳化重合する方法が挙げられる。これらの塩化ビニル系樹脂の重合度は、通常300〜5000であり、好ましくは400〜3500、さらに好ましくは700〜3000である。この重合度が低すぎると耐熱性等が低下し、高すぎると成形加工性が低下する傾向がある。
塩化ビニル系樹脂組成物における本エステルの含有量としては、その用途に応じて適宜選択されるが、通常、塩化ビニル系樹脂100重量部に対し、1〜100重量部であり、好ましくは5〜50重量部である。1重量部未満では所定の可塑化効果が得られにくく、100重量部を越えて配合した場合には、成形品表面へのブリードが激しく、いずれの場合も好ましくない。但し、上記の塩化ビニル系樹脂組成物に対して充填剤などを添加する場合は、充填剤自身が吸油するために上記の範囲を超えて当該可塑剤を配合することができる。例えば、塩化ビニル系樹脂100重量部に対し、充填剤として炭酸カルシウムを100重量部配合した場合には、当該可塑剤を1〜500重量部程度配合することができる。
本発明に係る塩化ビニル系樹脂組成物(配合粉状やペレット状)を、真空成型、圧縮成形、押出成形、射出成形、カレンダー成形、プレス成形、ブロー成形、粉体成形等の従来公知の方法を用いて溶融成形加工することにより、所望の形状に成形することができる。
本発明の実施例及び比較例で用いる原料アルコールの直鎖率はガスクロマトグラフィー(以下GCと略記)によって測定した。GCによる原料アルコールの測定方法は次のとおりである。
《GCの測定条件》
機種:ガスクロマトグラフ GC−17A(島津製作所製)
検出器:FID
カラム:キャピラリーカラム DB−1 30m
カラム温度:60℃から290℃まで昇温。昇温速度=13℃/分
キャリアガス:ヘリウム
試料:50%アセトン溶液
注入量:1μl
定量:1−ヘキサノールを内部標準物質として用い定量した。
なお内部標準物質の選定に当たっては、原料アルコールに1−ヘキサノールがGCで検出限界以下であったことを予め確認した。
下記の製造例で得られたエステルは次の方法で分析を行った。
エステル価:JIS K−0070(1992)に準拠して測定した。
酸価:JIS K−0070(1992)に準拠して測定した。
色数:JIS K−0071(Hazen)(1998)に準拠して測定して、ハーゼン単位色数を求めた。
塩化ビニル樹脂(ストレート、重合度1050、商品名「Zest1000Z」、新第一塩ビ(株)製)2gに可塑剤10gを入れ混合したサンプル約0.01gをスライドガラス上に滴下し、カバーガラスをかけ、微量融点測定器にセットした。5℃/minの速度で昇温し、加熱昇温による塩化ビニル樹脂の粒子の状態変化を観察し、塩化ビニル樹脂の粒子が溶け始める温度と該粒子が透明になった温度をそれぞれゲル化開始温度およびゲル化終了温度とし、その平均値をゲル化温度とした。ゲル化温度が低いほど可塑剤の吸収速度が速く加工性に優れる。
塩化ビニル樹脂(ストレート、重合度1050、商品名「Zest1000Z」、新第一塩ビ(株)製)100重量部に、安定剤としてカルシウムステアレート(ナカライテスク(株)製)及びジンクステアレート(ナカライテスク(株)製)を各々0.3及び0.2重量部を配合し、モルタルミキサーで攪拌混合した後、可塑剤50重量部を加え、均一になるまでハンドリング混合し塩化ビニル樹脂組成物とした。この樹脂組成物を5×12インチの二本ロールを用いて160〜166℃で4分間溶融混練しロールシートを作製した。続いて162〜168℃×10分間プレス成形を行い、厚さ約1mmのプレスシートを作製した。
(5)引張特性:JIS K−6723(1995)に準拠し、プレスシートの100%モジュラス、破断強度、破断伸びを測定した。100%モジュラスの値が小さいほど柔軟性が良好であることを示し、破断強度、破断伸びはその材料の実用的な強度の目安であり、一般的にはその値が大きいほど実用的な強度に優れると言うことができる。
a)揮発減量:ギヤーオーブン中、ロールシートを170℃で60分、120分加熱した後のシートの重量変化を測定し、下記の式に従って揮発減量(%)を算出した。
揮発減量の数値が小さいほど、耐熱性が高い。
揮発減量(%)=((試験前の重量―試験後の重量)/試験前の重量)×100
b)シート着色 :ギヤーオーブン中、ロールシートを170℃で30分、60分間加熱した後の着色度の強弱を目視により6段階で評価した。
◎:着色なし、 ○:僅かに着色、 ○△:少し着色、
△:着色、 ×:強い着色、 ××:著しい着色
温度計、デカンター、攪拌羽、還流冷却管を備えた2L四ツ口フラスコに、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物77.0g(0.5モル)、炭素数9の直鎖状の脂肪族飽和アルコール重量85.1%と炭素数9の分岐状の脂肪族飽和アルコール11.7重量%を含む脂肪族飽和アルコール(シェルケミカルズ社製:リネボール9)173g(1.2モル)、及びエステル化触媒としてp−トルエンスルホン酸5.0gを加え、反応温度を140℃としてエステル化反応を実施した。減圧下アルコールを還流させて生成水を系外へ除去しながら、反応溶液の酸価が0.5mgKOH/gになるまで反応を行った。反応終了後、未反応アルコールを減圧下で系外へ留去した後、常法に従って中和、水洗、脱水して目的とする1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジエステル(以下、「エステル1」という。)186gを得た。
得られたエステル1は、エステル価:260mgKOH/g、酸価:0.01mgKOH/g、色数:20であった。
脂肪族飽和アルコール(シェルケミカルズ社製:リネボール9)173gの代わりにn−ノニルアルコール116g(0.80mol)とイソノニルアルコール58g(0.40mol)を加えた以外は製造例1と同様に実施して、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジエステル(以下、「エステル2」という。)168gを得た。
得られたエステル2は、エステル価:261mgKOH/g、酸価0.01mgKOH/g、色数:10であった。
脂肪族飽和アルコール(シェルケミカルズ社製:リネボール9)173gの代わりにn−ノニルアルコール154g(1.07mol)とイソノニルアルコール19g(0.13mol)を加えた以外は製造例1と同様に実施して、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジエステル(以下、「エステル3」という。)170gを得た。
得られたエステル3は、エステル価:260mgKOH/g、酸価0.01mgKOH/g、色数:10であった。
脂肪族飽和アルコール(シェルケミカルズ社製:リネボール9)173gの代わりに2−エチルヘキサノール156gを加えた以外は製造例1と同様に実施して、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(2−エチルヘキシル)(以下、「エステル4」という。)134gを得た。
得られたエステル2は、エステル価:283mgKOH/g、酸価:0.01mgKOH/g、色数:15であった。
脂肪族飽和アルコール(シェルケミカルズ社製:リネボール9)173gの代わりにイソノニルアルコール173gを加えた以外は製造例1と同様に実施して、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソノニル(以下、「エステル5」という。)175gを得た。
得られたエステル3は、エステル価:261mgKOH/g、酸価:0.01mgKOH/g、色数:10であった。
脂肪族飽和アルコール(シェルケミカルズ社製:リネボール9)173gの代わりにn−ノニルアルコール87g(0.6mol)とイソノニルアルコール87g(0.6mol)を加えた以外は製造例1と同様に実施して、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジエステル(以下、「エステル6」という。)170gを得た。
得られたエステル3は、エステル価:258mgKOH/g、酸価0.01mgKOH/g、色数:10であった。
脂肪族飽和アルコール(シェルケミカルズ社製:リネボール9)173gの代わりにイソデシルアルコール190gを加えた以外は製造例1と同様に実施して、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソデシル(以下、「エステル7」という。)159gを得た。
得られたエステル7は、エステル価:244mgKOH/g、酸価:0.01mgKOH/g、色数:10であった。
脂肪族飽和アルコール(シェルケミカルズ社製:リネボール9)173gの代わりにn−ノニルアルコール173gを加えた以外は製造例1と同様に実施して、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(n−ノニル)(以下、「エステル8」という。)182gを得た。
得られたエステル8は、エステル価:261mgKOH/g、酸価:0.01mgKOH/g、色数:20であった。
上記「(3)成形加工性」記載した方法に従って、製造例1で得られた1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジエステル(エステル1)を用いて成形加工性(ゲル化温度)を測定した。得られた結果を表1に示した。
続いて、上記「(4)塩化ビニルシートの作製」に記載した通り、エステル1を可塑剤として用いて塩化ビニル樹脂組成物を調製し、得られた塩化ビニル樹脂組成物より塩化ビニルシートを作製し、引張試験、耐寒性試験及び耐熱性試験を行なった。得られた結果を表1に示した。
エステル1の代わりにエステル2を用いた以外は実施例1と同様に実施して、成形加工性を測定し、続いて塩化ビニル樹脂組成物した後、得られた塩化ビニル樹脂組成物より塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験及び耐熱性試験を行なった。得られた結果をまとめて表1に示した。
エステル1の代わりにエステル3を用いた以外は実施例1と同様に実施して、成形加工性を測定し、続いて塩化ビニル樹脂組成物した後、得られた塩化ビニル樹脂組成物より塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験及び耐熱性試験を行なった。得られた結果をまとめて表1に示した。
エステル1の代わりにエステル4を用いた以外は実施例1と同様に実施して、成形加工性を測定し、続いて塩化ビニル樹脂組成物した後、得られた塩化ビニル樹脂組成物より塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験及び耐熱性試験を行なった。得られた結果をまとめて表1に示した。
エステル1の代わりにエステル5を用いた以外は実施例1と同様に実施して、成形加工性を測定し、続いて塩化ビニル樹脂組成物した後、得られた塩化ビニル樹脂組成物より塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験及び耐熱性試験を行なった。得られた結果をまとめて表1に示した。
エステル1の代わりにエステル6を用いた以外は実施例1と同様に実施して、成形加工性を測定し、続いて塩化ビニル樹脂組成物した後、得られた塩化ビニル樹脂組成物より塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験及び耐熱性試験を行なった。得られた結果をまとめて表1に示した。
エステル1の代わりにエステル7を用いた以外は実施例1と同様に実施して、成形加工性を測定し、続いて塩化ビニル樹脂組成物した後、得られた塩化ビニル樹脂組成物より塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験及び耐熱性試験を行なった。得られた結果をまとめて表1に示した。
エステル1の代わりにエステル8を用いた以外は実施例1と同様に実施して、成形加工性を測定し、続いて塩化ビニル樹脂組成物した後、得られた塩化ビニル樹脂組成物より塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験及び耐熱性試験を行なった。得られた結果をまとめて表1に示した。
Claims (4)
- 1,2−シクロヘキサンジカルボン酸若しくはその無水物と、炭素数9の脂肪族飽和アルコールを主成分(脂肪族飽和アルコールを100重量%とした場合に、該脂肪族飽和アルコール中に占める割合が65重量%以上)とする脂肪族飽和アルコールの混合物とのエステル化物である1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジエステルを含有する塩化ビニル系樹脂用可塑剤であって、前記脂肪族飽和アルコールの混合物が、炭素数9の直鎖状の脂肪族飽和アルコールの脂肪族飽和アルコールの混合物中の含有量が60〜95重量%であり、かつ炭素数9の分岐鎖状の脂肪族飽和アルコールの上記脂肪族飽和アルコール中の含有量が5〜40重量%であり、更に、該脂肪族飽和アルコールの混合物の直鎖率が60〜95%であることを特徴とする塩化ビニル系樹脂用可塑剤。
- 前記脂肪族飽和アルコールの混合物が、炭素数9の直鎖状の脂肪族飽和アルコールの脂肪族飽和アルコールの混合物中の含有量が70〜90重量%の炭素数9の直鎖状の脂肪族飽和アルコールであり、かつ炭素数9の分岐鎖状の脂肪族飽和アルコールの脂肪族飽和アルコール中の含有量が10〜30重量%であり、更に、該脂肪族飽和アルコールの混合物の直鎖率が70〜90%である請求項1に記載の塩化ビニル系樹脂用可塑剤。
- 1,2−シクロヘキサンジカルボン酸若しくはその無水物と、炭素数9の脂肪族飽和アルコールを主成分(脂肪族飽和アルコールを100重量%とした場合に、該脂肪族飽和アルコール中に占める割合が65重量%以上)とする脂肪族飽和アルコールの混合物とのエステル化物である1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジエステルを含有する塩化ビニル系樹脂用可塑剤の製造方法であって、該脂肪族飽和アルコールの混合物が、(1)1−オクテン、一酸化炭素と水素とのヒドロホルミル化反応による炭素数9のアルデヒドを製造する工程及び(2)炭素数9のアルデヒドを水素添加してアルコールに還元する工程を具備する製造方法により製造された直鎖構造及び分岐鎖構造を有する脂肪族飽和アルコールを含むことを特徴とする塩化ビニル系樹脂用可塑剤の製造方法。
- 塩化ビニル系樹脂と請求項1又は2に記載の塩化ビニル系樹脂用可塑剤を含有することを特徴とする塩化ビニル系樹脂組成物。
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