WO2015147300A1

WO2015147300A1 - 非フタル酸系エステルを含有する塩化ビニル系樹脂用可塑剤、及び該可塑剤を含有する塩化ビニル系樹脂組成物

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Publication number: WO2015147300A1
Application number: PCT/JP2015/059778
Authority: WO
Inventors: 宮崎　謙一; 井上　貴博; 泰樹辻; 有華佐藤; 雅史岸本; 茂男三木
Original assignee: 新日本理化株式会社
Priority date: 2014-03-27
Filing date: 2015-03-27
Publication date: 2015-10-01

Abstract

　本発明は、耐寒性及び耐揮発性に優れ、かつ柔軟性、耐フォギング性、耐熱着色性及び耐候性の良好な塩化ビニル系樹脂用可塑剤、並びにそれを配合した塩化ビニル系樹脂組成物を提供することを目的とする。　特定のカルボン酸又はその誘導体及び特定の割合の炭素数９の飽和脂肪族アルコールを反応させて得られたエステルが、耐寒性及び耐揮発性に優れ、柔軟性、耐フォギング性、耐熱着色性及び耐候性が良好となり、その結果、自動車部材、医療用材料等に適応可能な塩化ビニル系樹脂組成物、並びにその成形体を得ることができる。

Description

非フタル酸系エステルを含有する塩化ビニル系樹脂用可塑剤、及び該可塑剤を含有する塩化ビニル系樹脂組成物

　本発明は、非フタル酸系エステルを含有する塩化ビニル系樹脂用可塑剤、該可塑剤を含有する塩化ビニル系樹脂組成物等に関する。

　塩化ビニル系樹脂は、通常、可塑剤を塩化ビニル系樹脂へ添加して、その塩化ビニル系樹脂組成物を成形することにより、成形体を製造することが多い。

　このような可塑剤を含有する塩化ビニル系樹脂組成物を成形することにより得られる成形体（成形加工品）は、柔軟性、耐寒性、耐熱性、電気特性等の種々の性能が求められている。代表的な塩化ビニル系樹脂用可塑剤は、例えば、フタル酸ジ－２－エチルへキシル（以下、「ＤＯＰ」という）及びフタル酸ジイソノニル（以下、「ＤＩＮＰ」という）等のフタル酸エステル系の塩化ビニル用可塑剤であり、これらの可塑剤が汎用的に使用されている。

　しかし、近年、化学物質に対する安全性についてクローズアップされる中でフタル酸系エステルを齧歯類に大量に投与した際に毒性が認められることから、予防措置の一環として日欧米の地域にて、乳幼児を主たる保護対象として使用の制限が行われている。可塑剤分野においては非フタル酸エステル系可塑剤、即ち、フタル酸と炭素数が８以下のアルコールとのエステルを含まない可塑剤か、又は含まれていても少量である可塑剤が市場で望まれている。例えば、欧州では、樹脂成形品中に含まれるフタル酸エステルの含有量が厳しく規制されており（ＲＥＡＣＨ規則（ＥＣ規則Ｎｏ１９０７／２００６））、成形品中の微量なフタル酸エステル成分でさえ問題になってきている。

　今日までに、非フタル酸エステル系の塩化ビニル系樹脂用可塑剤として、アセチルクエン酸トリブチル（以下、「ＡＴＢＣ」という）、アジピン酸ジ－２－エチルへキシル（以下、「ＤＯＡ」という）、トリメリット酸トリ－２－エチルへキシル（以下、「ＴＯＴＭ」という）等の塩化ビニル用可塑剤が開発されてきているが（特許文献１～３）、これらの可塑剤のうち、上記ＡＴＢＣ及びＤＯＡはフタル酸エステル系可塑剤と比較して、耐熱性が大きく不足しているという問題があった。

　一方、ＴＯＴＭ、トリメリット酸トリ－ｎ－オクチル（以下、「ｎ－ＴＯＴＭ」という。）等のトリメリット酸エステル系の可塑剤は、フタル酸エステルと比べても同等以上の耐熱性を有しており、フタル酸エステルの代替が可能な耐熱性の良い可塑剤として期待されている。

　特に、ＴＯＴＭ及びｎ－ＴＯＴＭは、トリメリット酸エステルの中でも、比較的に柔軟性、耐寒性、耐熱性、及び耐揮発性のバランスに優れており、フタル酸エステルの代替が可能な耐熱性の良い可塑剤として知られている。

　一般に、現在市販されているトリメリット酸エステル中には、原料に由来するフタル酸エステルが含まれていることが知られている。特に、現在使われているＴＯＴＭ及びｎ－ＴＯＴＭには、フタル酸エステル（ＤＯＰ、フタル酸ジ－ｎ－オクチル（以下、「ｎ－ＤＯＰ」という）等）が含まれていることが知られている(特許文献４)。

　そこで、原料であるトリメリット酸中に含有しているフタル酸化合物の量を低減する方法が報告されているものの、現実的には完全にフタル酸化合物を除去することは極めて困難であり、更にフタル酸化合物の量を少なくすれば少なくするほど製造コスト面でも実用化は難しいのが現状である。

　別の試みとして、安全性のリスクが少なく、かつ揮発性も少ないアルキル鎖長である炭素数９以上のアルコールを用いて得られるトリメリット酸トリエステル、例えば、トリメリット酸トリイソノニル（以下、「ＴＩＮＴＭ」という）、及びトリメリット酸トリイソデシル（以下、「ＴＩＤＴＭ」という）を可塑剤として使用することが知られている。

　しかしながら、ＴＩＮＴＭ及びＴＩＤＴＭは、いずれも柔軟性等に問題があることから、ＴＯＴＭ及びｎ－ＴＯＴＭと同様に使用することができないのが現状である。

　以上の様な状況により、安全性に対するリスク軽減の観点からフタル酸化合物又はその誘導体と炭素数が８以下のアルキルアルコールとを反応させて得られるエステルが少なく、優れた耐熱性、優れた耐寒性、及び良好な柔軟性を備えた塩化ビニル系樹脂用可塑剤の開発が望まれている。

　なお、本願におけるフタル酸化合物とは、狭義のオルトフタル酸以外に、異性体であるイソフタル酸、テレフタル酸等の異性体も含めた、ベンゼンジカルボン酸の総称である。

　また、近年、非フタル酸エステル系の塩化ビニル系樹脂用可塑剤としては、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジイソノニル（以下、「ＤＩＮＣＨ」という）等の脂環式ジカルボン酸ジエステルが、フタル酸エステル系可塑剤に近い柔軟性、耐熱性、及び耐寒性を有し、バランスの良い非フタル酸系可塑剤として注目されつつある（特許文献５）。

　しかしながら、電線被覆用途、自動車用部材用途等において、耐寒性及び耐熱性への要求が益々厳しくなっており、ＤＩＮＣＨ等では、耐熱性の要求を満足することができず、また、上記ＴＯＴＭ、ｎ－ＴＯＴＭ等では、耐寒性の要求を満足することがでないケースがあり、一部用途では未だフタル酸エステル系の可塑剤に頼らざるを得ないのが現状であることから、その代替可塑剤の開発が強く望まれている。

　以上の様な状況より、安全性に対するリスク軽減の観点からフタル酸化合物と炭素数が８以下のアルキルアルコールとのエステルの含有量が少なく、優れた耐熱性、優れた耐寒性、良好な柔軟性を有する非フタル酸エステル系の塩化ビニル系樹脂用可塑剤が望まれている。

　本発明者らは、これまでに、トリメリット酸又はその無水物と、特定の飽和脂肪族アルコールとをエステル化反応して得られるトリメリット酸トリエステルが、耐揮発性に非常に優れ、耐寒性及び柔軟性が比較的良好な塩化ビニル系樹脂用可塑剤として有効であること報告しているが（特許文献６）、炎天下等の過酷な条件下で使用される内装材等の自動車部材の場合、前記トリメリット酸トリエステルよりも、さらに耐候性、耐熱着色性等を改善した可塑剤が望まれている。

　そこで、耐候性、耐熱着色性等の改善方法としては、可塑剤に酸化防止剤を配合する方法が知られており、実際に４，４’－（プロパン－２，２－ジイル）ジフェノール（以下、「ビスフェノールＡ」という）、ジブチルヒドロキシトルエン（以下、「ＢＨＴ」という）等の酸化防止剤が使われている。

　しかしながら、近年、益々厳しくなっている耐候性及び耐熱着色性の要求に対して必ずしも十分とは言えなかった。

　さらに、塩化ビニル樹脂系可塑剤は、塩化ビニル系樹脂とともに、充填剤等のその他成分を配合させることにより、ペーストゾルにすることが行われている。ペーストゾルは、コーティング成形、スプレー成形、浸漬成形、回転成形、スラッシュ成形、スプレッド成形、カレンダー成形、押出成形、プレス成形、射出成形、発泡成形等の方法により成形し、次いで加熱溶融するペースト加工法により、目的とする成形体を得ることができる。このようなペースト加工法は、加工の容易さから、一般に広く使われている。

　ペーストゾルには、大きく分けて２つの性能、即ちペーストゾルとしての性能、及びそれを加工した後の成形体としての性能が要求される。具体的に、１つの性能としては、加工性に優れること、即ち適度な粘度特性（低粘度）、及びペーストゾルとしての保存安定性、即ち沈降性及び粘度安定性に優れることが求められる。また、２つ目の性能としては、柔軟性だけでなく、耐熱性、耐寒性等の様々な特性を満足するものが求められている。

　つまり、ペーストゾル用の可塑剤は、ゾルの流動特性、粘度の安定性等のペーストゾルとしての性能、及び得られた成形品の耐熱性、耐寒性、柔軟性等の基本特性に大きく影響を及ぼし、その選択は極めて重要である。

　これまでにペーストゾル用可塑剤としては、ＤＯＰ、ＤＩＮＰ等のフタル酸エステル系の塩化ビニル用可塑剤が汎用的に使用されてきた。また、フタル酸エステル系以外にも、例えば、耐熱性の要求される用途ではトリメリット酸エステル系の可塑剤であるＴＯＴＭ等も使われており（特許文献７）、更に近年の環境問題から非フタル酸エステル系の可塑剤である、ＡＴＢＣ、アジピン酸ジイソノニル（以下、「ＤＩＮＡ」という）、ＤＩＮＣＨ等が注目されている（特許文献１、２、及び８～１１）。特に、ＤＩＮＣＨ等の脂環式ジカルボン酸ジエステル系の可塑剤は、粘度等のゾル特性の面からも注目されつつある。

　上述したとおり、ペーストゾル用可塑剤は、ペーストゾルとしての性能と加工後の成形体の性能の両方を満足することが必要であり、未だその両方の要求を満足するものが得られていないのが現状である。

　例えば、近年の自動車部材用途等に使われる塩化ビニル系樹脂成形体は、耐熱性及び耐寒性の要求が益々厳しくなっている。また、壁紙、床材等のインテリア材料の用途等に使われる塩化ビニル系樹脂成形体は、可塑剤等の有機化合物が室内で揮発しにくい低ＶＯＣ（揮発性有機化合物、Ｖｏｌａｔｉｌｅ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）製品としての要求が大きくなっている。

　低ＶＯＣを満たす可塑剤としてはポリエステル系可塑剤があるが、ポリエステル系可塑剤の場合は粘度が高く、ＤＯＡ等のアジピン酸エステル系可塑剤を併用する必要があり、満足できる耐揮発性を得ることは困難であった。

　一方、ペーストゾル用可塑剤として、シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸ジ－２－エチルヘキシル、シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸ジイソノニルエステル等の脂環式ジカルボン酸ジエステルが、低粘度で、かつゾル特性に優れていることが報告されている（特許文献１２）。

　しかしながら、これらの脂環式ジカルボン酸ジエステルは、いずれも得られた成形体が上記の要求を十分に満足することができないことから、更なる改善が求められている。

　また、ゾル特性の改善、即ち粘度の低減方法としては、アルキルベンゼン、ミネラルスピリット、パラフィン等の炭化水素系化合物、陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルフェノールエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル等の減粘剤を配合する方法が広く使われている。

　しかしながら、これらの減粘剤の多くは揮発性が高く、低ＶＯＣ製品として利用することが困難になってきている（特許文献１３～１６）。

　さらに、塩化ビニル系樹脂組成物は、加工性が良好であり、かつ優れた耐薬品性及び耐久性を有することから、該組成物を成形することに得られた成形体は、医療用材料として広く使われている。

　また、塩化ビニル系樹脂組成物は、可塑剤の配合割合により様々な硬度に調整可能であり、特に可塑剤を配合した軟質塩化ビニル系樹脂組成物は、ポリオレフィン等に比べて耐キンク性に優れ、カテーテル等の医療用チューブ；血液バッグ、輸液バッグ等の医療用バッグ等の医療用材料として広く使われている。

　このような軟質塩化ビニル系樹脂組成物には、良好な柔軟性だけでなく、加熱処理に耐えられる優れた耐熱性、低温保存に耐えられる優れた耐寒性等の耐久性が必要であり、更に安全性の観点から添加剤等の溶出性、及び移行性が少ないことが必要であることから、軟質塩化ビニル系樹脂組成物中に最も多量に配合される可塑剤の選択が極めて重要である。

　これまでに、前記可塑剤としては、ＤＯＰ、ＤＩＮＰ等のフタル酸エステル系の可塑剤が汎用的に使用されてきた（特許文献１７）。しかし、フタル酸エステル系可塑剤では、上述の加熱処理時等における十分な耐熱性が得られず、また溶出性、移行性等の安全面からも改善が求められていることから、ＴＯＴＭ等のトリメリット酸エステル系の可塑剤又はポリエステル系の可塑剤を使用する検討が進められている（特許文献１８～２１）。

　トリメリット酸エステル系、又はポリエステル系の可塑剤の場合、耐熱性には優れるものの、可塑化効率及び耐寒性能が劣り、十分な柔軟性及び耐寒性を得るためには、多量の可塑剤を樹脂に配合する必要があった。その結果、安全性等の面で問題が生じる懸念があり、単独で上記要求特性を全て満足する様なバランスの良い特性を有する可塑剤が見当たらないのがないのが現状である。

　従って、柔軟性及び耐寒性を低下させることなく、耐熱性の改善された医療用材料が求められており、その様な材料の得られる可塑剤及び塩化ビニル系樹脂組成物の開発が待ち望まれている。

　また、医療用材料の場合、衛生面より使用前に滅菌及び殺菌処理を行うことが必要である。その処理方法としては、乾式加熱、煮沸、加圧熱水処理等の加熱処理；紫外線又は放射線を照射する方法；エチレンオキサイトガス等による化学処理等が知られているが、一般には、加熱処理方法、又は紫外線、放射線を照射する処理方法が使われていることが多い。

　近年、病院等での医療事故の増加より、医療現場における衛生管理の徹底がより厳しくなっており、上記滅菌及び殺菌処理の条件もより厳しくなっている。しかし、条件が厳しくなることに伴い、例えば、加熱処理の場合は、可塑剤の揮発等により柔軟性の低下がその材料の破壊の原因になり、前述のＴＯＴＭ等ではその要求を満たすことができなくなってきている。また、紫外線又は放射線の照射による処理でも、着色による内容物の識別性の低下が医療事故の原因になり、大きな問題となっている。着色に関しては、多量の安定剤を配合することにより、改善することが可能であることが知られている（特許文献２２～２５）が、安定剤を多量の配合することは、安全性等の面で問題が大きく、現実的には不可能であり、未だ有効な改善方法が見い出せていないのが現状である。

特開２０００－２２６４８２号公報特開２００２－１９４１５９号公報特開２０１３－１４７５２０号公報特開２００４－３３１５８５号公報特表２００１－５２６２５２号公報特開２０１４－１８９６８８号公報特開平５－２７９４８５号公報特開２００３－２７７５６１号公報特開２００６－０６３１０２号公報特開２００９－２９９０１０号公報特表２０１３－５４３９２０号公報特開２００４－００２６９５号公報特開２００５－２３２３８１号公報特開２００７－０３１６６４号公報特開２０１０－５３６９９１号公報特開２０１１－０７９９３５号公報特開平１０－１７６０８９号公報特開２００３－１６５８８１号公報特開２００６－２３９０２６号公報特開２０１２－０８１２４７号公報特開昭６０－１１５６４０号公報特開平０８－０２４３２９号公報特開平０８－１７６３８３号公報特開昭５６－０６１４４８号公報特開平０２－２２２４３６号公報

　本発明の目的の一つは、耐寒性、及び耐熱性に優れ、かつ柔軟性が良好であって、安全性に対するリスクの少ない非フタル酸系エステルを含有する塩化ビニル系樹脂用可塑剤、並びに該可塑剤を含有する塩化ビニル系樹脂組成物を提供することである。

　本発明の他の目的の一つは、耐揮発性、耐フォギング性、耐熱着色性、耐候性等の耐久性が更に向上された、耐寒性及び柔軟性が良好な塩化ビニル系樹脂用可塑剤、並びに該可塑剤を含有する塩化ビニル系樹脂組成物を提供することである。

　本発明の他の目的の一つは、ゾル特性に優れ、かつ耐熱性、耐寒性及び柔軟性が良好な新規な塩化ビニル系ペーストゾル組成物を提供することである。

　さらに、本発明の他の目的の一つは、紫外線若しくは放射線による滅菌又は殺菌処理後の柔軟性低下、着色等の劣化が少ない医療用塩化ビニル系樹脂組成物を提供することである。

　本発明者らは、かかる現状に鑑み、鋭意検討して、特定のカルボン酸又はその誘導体と特定の飽和脂肪族アルコールとを反応させて得られるエステルが耐寒性及び耐熱性に優れ、かつ柔軟性が良好であり、さらに該エステルを可塑剤として塩化ビニル系樹脂に配合させることにより、耐寒性及び耐熱性に優れ、かつ柔軟性が良好な塩化ビニル系樹脂組成物が得られるという知見を得た。

　そこで、本発明者らは、さらに鋭意検討した結果、本発明の特定の塩化ビニル系樹脂用可塑剤を用いることにより、上記課題を解決することを見出し、本発明を完成するに至った。

　即ち、本発明は、以下の塩化ビニル系樹脂用可塑剤、それを含む塩化ビニル系樹脂組成物、塩化ビニル系樹脂成形体等を提供するものである。
項１．
多価カルボン酸（Ａ）とアルコール（Ｂ）とを反応させて得られる非フタル酸系エステル（Ｃ）を含有する塩化ビニル系樹脂用可塑剤であって、
(i) 前記多価カルボン酸（Ａ）が、脂環式ジカルボン酸、芳香族トリカルボン酸及びこれらの誘導体からなる群より選ばれる１種の多価カルボン酸化合物であり、
(ii) 前記アルコール（Ｂ）が、炭素数９の飽和脂肪族アルコールを主成分として含有する飽和脂肪族アルコール（Ｂ１）であり、
(iii) 前記飽和脂肪族アルコール（Ｂ１）中に、直鎖状の炭素数９の飽和脂肪族アルコール（Ｂ１－１）が６０重量％以上、
分岐状の炭素数９の飽和脂肪族アルコール（Ｂ１－２）が４０重量％以下の割合で含有しており、
(iv) 前記アルコール（Ｂ１）の直鎖率が６０％以上であり、かつ
(v) 前記非フタル酸系エステル（Ｃ）中には、フタル酸化合物又はその誘導体と炭素数８以下のアルキルアルコールとを反応させて得られるフタル酸系エステルが実質的に含まれていない、塩化ビニル系樹脂用可塑剤。
項２．
前記飽和脂肪族アルコール（Ｂ１）は、直鎖状の炭素数９の飽和脂肪族アルコール（Ｂ１－１）が６０～９５重量％、及び分岐状の炭素数９の飽和脂肪族アルコール（Ｂ１－２）が５～４０重量％の割合で含有している、項１に記載の塩化ビニル系樹脂用可塑剤。
項３．
前記飽和脂肪族アルコール（Ｂ１）は、直鎖状の炭素数９の飽和脂肪族アルコール（Ｂ１－１）が７０～９０重量％、及び分岐状の炭素数９の飽和脂肪族アルコール（Ｂ１－２）が１０～３０重量％の割合で含有している、項２に記載の塩化ビニル系樹脂用可塑剤。
項４．
前記多価カルボン酸（Ａ）が、脂環式ジカルボン酸又はその誘導体である、項１～３の何れか一項に記載の塩化ビニル系樹脂用可塑剤。
項５．
前記多価カルボン酸（Ａ）が、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸、１，４－シクロヘキサンジカルボン酸、４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸又はこれらの誘導体である、項４に記載の塩化ビニル系樹脂用可塑剤。
項６．
前記多価カルボン酸（Ａ）が、芳香族トリカルボン酸又はその誘導体である、項１～３の何れか一項に記載の塩化ビニル系樹脂用可塑剤。
項７．
前記多価カルボン酸（Ａ）が、トリメリット酸又はその誘導体である、項６に記載の塩化ビニル系樹脂用可塑剤。
項８．
前記アルコール（Ｂ）が、
（１）１－オクテン、一酸化炭素及び水素を反応させて、炭素数９のアルデヒド化合物を製造する工程、及び
（２）該炭素数９のアルデヒド化合物を還元する工程
を経ることにより製造される飽和脂肪族アルコール（Ｂ２）である、項１～７の何れか一項に記載の塩化ビニル系樹脂用可塑剤。
項９．
前記非フタル酸系エステル（Ｃ）が、芳香族ジカルボン酸又はその誘導体と、炭素数９の飽和脂肪族アルコールを主成分とする飽和脂肪族アルコール（Ｂ１）とを反応させ、次いで得られる芳香族ジカルボン酸エステルを、核水素化することによって得られるエステルである、項１～５の何れか一項に記載の塩化ビニル系樹脂用可塑剤。
項１０．
前記非フタル酸系エステル（Ｃ）が、芳香族ジカルボン酸又はその誘導体と、請求項８で得られる飽和脂肪族アルコール（Ｂ２）とを反応させ、次いで得られる芳香族ジカルボン酸エステルを、核水素化することによって得られるエステルである、項８に記載の塩化ビニル系樹脂用可塑剤。
項１１．
さらにフェノール系酸化防止剤を含有する、項１～１０の何れか一項に記載の塩化ビニル系樹脂用可塑剤。
項１２．
前記フェノール系酸化防止剤の配合量が、前記非フタル酸系エステル（Ｃ）１００重量部に対して、０．１～０．６重量部の範囲であり、
該フェノール系酸化防止剤は、フェノール部位の水酸基に対して２位、４位又は６位に少なくとも２つの電子供与性基を有し、
該フェノール部位の水酸基に対して２位又は６位に少なくとも１つの立体障害性の置換基を有し、
該フェノール系酸化防止剤の分子量が３００～３０００の範囲であり、かつ
Ｆｅｄｏｒｓの推算法により求められたフェノール系酸化防止剤のＳＰ値が８～１５の範囲である、項１１に記載の塩化ビニル系樹脂用可塑剤。
項１３．
前記フェノール系酸化防止剤の分子量が３００～２５００の範囲である、項１１又は１２に記載の塩化ビニル系樹脂用可塑剤。
項１４．
前記フェノール系酸化防止剤のＳＰ値が８．５～１４の範囲である、項１１～１３の何れか一項に記載の塩化ビニル系樹脂用可塑剤。
項１５．
前記フェノール系酸化防止剤が、
３，９－ビス［２－［３－（３－ｔ－ブチル－５－メチル－４－ヒドロキシフェニル）－プロピオニルオキシ］－１，１－ジメチルエチル］－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン；
１，１，３－トリス（２－メチル－５－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）ブタン；テトラキス－[メチレン－３－（３’，５’－ジ－ｔ－ブチル－４’－ヒドロキシフェニル）プロピオネート]メタン；
２，６－ビス（２－ヒドロキシ－３－ｔ－ブチル－５－メチルベンジル）－４－メチルフェノール；
オクタデシル－３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート；１，３，５－トリス（４－ｔ－ブチル－３－ヒドロキシ－２，６－ジメチルベンジル）イソシアヌレートからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物である項１１～１４のいずれかに記載の塩化ビニル系樹脂用可塑剤。
項１６．
前記フェノール系酸化防止剤の含有量が、塩化ビニル系樹脂用可塑剤１００重量部に対して、０．２～０．５重量部である項１１～１５の何れか一項に記載の塩化ビニル系樹脂用可塑剤。
項１７．
項１～１６の何れか一項に記載の塩化ビニル系樹脂用可塑剤、及び塩化ビニル系樹脂を含有する塩化ビニル系樹脂組成物。
項１８．
前記塩化ビニル系樹脂用可塑剤の配合量が、塩化ビニル系樹脂１００重量部に対して、５～２００重量部である、項１７に記載の塩化ビニル系樹脂組成物。
項１９．
さらに、エポキシ化植物油を含有する項１７又は１８に記載の塩化ビニル系樹脂組成物。
項２０．
前記エポキシ化植物油の配合量が、塩化ビニル系樹脂１００重量部に対して、１～５０重量部である項１９に記載の塩化ビニル系樹脂組成物。
項２１．
さらに、脂肪酸カルシウム塩及び脂肪酸亜鉛塩からなる群より選ばれる少なくとも一種の脂肪酸金属塩を含有する項１７～２０の何れか一項に記載の塩化ビニル系樹脂組成物。
項２２．
前記脂肪酸金属塩の配合量が、塩化ビニル系樹脂１００重量部に対して、０．１～１０重量部である項２１に記載の塩化ビニル系樹脂組成物。
項２３．
前記塩化ビニル系樹脂組成物が医療用である、項１７～２２の何れか一項に記載の塩化ビニル系樹脂組成物。
項２４．
前記塩化ビニル系樹脂組成物が自動車部材用である、項１７～２３の何れか一項に記載の塩化ビニル系樹脂組成物。
項２５．
項１～１６の何れか一項に記載の塩化ビニル系樹脂用可塑剤、及びペースト用塩化ビニル系樹脂を含有する塩化ビニル系ペーストゾル組成物。
項２６．
項１７～２４の何れか一項に記載の塩化ビニル系樹脂組成物又は項２５に記載の塩化ビニル系ペーストゾル組成物を成形することにより得られる塩化ビニル系樹脂成形体。
項２７．
項１７～２４の何れか一項に記載の塩化ビニル系樹脂組成物又は請求項２５に記載の塩化ビニル系ペーストゾル組成物から形成される医療用材料。
項２８．
滅菌処理耐性又は殺菌処理耐性を有する、項２７に記載の医療用材料。
項２９．
項１７～２２及び項２４のうち何れか一項に記載の塩化ビニル系樹脂組成物又は項２５に記載の塩化ビニル系ペーストゾル組成物から形成される自動車部材用材料。
項３０．
項１～１６の何れか一項に記載の塩化ビニル系樹脂用可塑剤を塩化ビニル系樹脂に配合させることにより、塩化ビニル系樹脂の紫外線耐性及び放射線耐性を向上させる方法。
項３１．
項１～１６の何れか一項に記載の塩化ビニル系樹脂用可塑剤を塩化ビニル系樹脂に配合させることにより、塩化ビニル系樹脂の滅菌処理耐性又は殺菌処理耐性を向上させる方法。
項３２．
塩化ビニル系樹脂の紫外線耐性及び放射線耐性を向上させるための、項１～１６の何れか一項に記載の塩化ビニル系樹脂用可塑剤の使用。
項３３．
塩化ビニル系樹脂の滅菌処理耐性又は殺菌処理耐性を向上させるための、項１～１６の何れか一項に記載の塩化ビニル系樹脂用可塑剤の使用。

　本発明の塩化ビニル系樹脂用可塑剤は、塩化ビニル系樹脂に配合することにより、優れた耐寒性、優れた耐熱性、及び良好な柔軟性を有する塩化ビニル系樹脂組成物を提供することができる。

　さらに、本発明の塩化ビニル系樹脂用可塑剤は、塩化ビニル系樹脂に配合することにより、耐フォギング性、耐熱着色性及び耐候性に優れた塩化ビニル系樹脂組成物を提供することができる。

　また、本発明の塩化ビニル系樹脂用可塑剤を塩化ビニル系樹脂に配合することにより、耐寒性及び耐揮発性に優れ、柔軟性、耐フォギング性、耐熱着色性及び耐候性が良好な、特に屋外での使用時の耐久性の要求される自動車部材等に好適な塩化ビニル系樹脂組成物を得ることができる。

　本発明の塩化ビニル系ペーストゾル組成物は、ゾル特性に優れ、かつ良好な耐熱性、耐寒性及び柔軟性を有している。

　本発明の塩化ビニル系ペーストゾル組成物は成形加工性が大きく向上することから、組成物を成形することにより、優れた耐熱性、耐寒性及び柔軟性に優れた成形体を容易に得ることができる。

　本発明の医療用塩化ビニル系樹脂組成物は、耐寒性及び耐熱性に優れ、かつ良好な柔軟性を有し、紫外線若しくは放射線による滅菌又は殺菌処理後に着色がないことから、優れた紫外線耐性及び放射線耐性を有している。

　本発明の塩化ビニル系樹脂組成物を成形することにより得られる医療材料は、耐寒性及び耐熱性に優れ、かつ良好な柔軟性を有し、紫外線若しくは放射線による滅菌又は殺菌処理後に着色がないことから、優れた紫外線耐性及び放射線耐性を有しており、安全に使用することができる。

　１．塩化ビニル系樹脂用可塑剤
　本発明の塩化ビニル系樹脂用可塑剤は、多価カルボン酸（Ａ）（「酸成分」、又は「Ａ成分」ということもある。）と、アルコール（Ｂ）（「アルコール成分」、又は「Ｂ成分」ということもある。）とを反応させて得られる非フタル酸系エステル（Ｃ）を含有する塩化ビニル系樹脂用可塑剤であって、
(i) 前記多価カルボン酸（Ａ）が、脂環式ジカルボン酸、芳香族トリカルボン酸及びこれらの誘導体からなる群より選ばれる１種の多価カルボン酸化合物であり、
(ii) 前記アルコール（Ｂ）が、炭素数９の飽和脂肪族アルコールを主成分として含有する飽和脂肪族アルコール（Ｂ１）であり、
(iii) 前記飽和脂肪族アルコール（Ｂ１）中に、直鎖状の炭素数９の飽和脂肪族アルコール（Ｂ１－１）が６０重量％以上、
分岐状の炭素数９の飽和脂肪族アルコール（Ｂ１－２）が４０重量％以下の割合で含有しており、
(iv) 前記アルコール（Ｂ１）の直鎖率が６０％以上であり、かつ
(v) 前記非フタル酸系エステル（Ｃ）中には、フタル酸化合物又はその誘導体と炭素数８以下のアルキルアルコールとを反応させて得られるフタル酸系エステルが実質的に含まれていない可塑剤である。

　　１－１．多価カルボン酸（Ａ）
　多価カルボン酸（Ａ）としては、脂環式ジカルボン酸、芳香族トリカルボン酸及びこれらの誘導体からなる群より選ばれる１種のカルボン酸化合物である。

　上記脂環式ジカルボン酸（以下、「Ａ１」ということもある）としては、特に制限はなく、例えば、シクロヘキサンジカルボン酸、シクロヘキセンジカルボン酸、ナジック酸、ナジック酸水添物、メチルナジック酸、メチルナジック酸水添物等が挙げられる。該脂環式ジカルボン酸は、立体異性体（光学異性体）、幾何異性体等を含んでいる。

　上記シクロヘキサンジカルボン酸としては、シクロヘキサン－１，２－ジカルボン酸、シクロヘキサン－１，３－ジカルボン酸、シクロヘキサン－１，４－ジカルボン酸、３－メチル－シクロヘキサン－１，２－ジカルボン酸等が挙げられる。

　上記シクロヘキセンジカルボン酸としては、４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸、４－シクロヘキセン－１，３－ジカルボン酸、２－シクロヘキセン－１，４－ジカルボン酸、４－メチル－４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸、１－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸、２－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸、３－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸、１－シクロヘキセン－１，３－ジカルボン酸、３－シクロヘキセン－１，３－ジカルボン酸、１－シクロヘキセン－１，４－ジカルボン酸等が挙げられる。

　脂環式ジカルボン酸の誘導体としては、上記脂環式ジカルボン酸の無水物、上記脂環式ジカルボン酸のアルキルエステル等が挙げられる。該アルキルエステルとしては、例えば、炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキルエステル等が挙げられる。具体的には、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ｎ－ヘキシル、イソヘキシル等のエステルが挙げられる。

　中でも、上記脂環式ジカルボン酸として、好ましくは１，２－シクロヘキサンジカルボン酸、１，４－シクロヘキサンジカルボン酸、４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸又はこれらの誘導体である。

　上記脂環式ジカルボン酸又はその誘導体は、市販品を用いることができ、又は、常法に従って製造することができる。

　脂環式ジカルボン酸は、１種で又は２種以上を適宜組み合わせて使用することができる。

　上記芳香族トリカルボン酸（以下、「Ａ２」ということもある）としては、トリメリット酸、ヘミメリット酸、トリメシン酸等が挙げられる。

　芳香族トリカルボン酸の誘導体としては、芳香族トリカルボン酸の無水物、芳香族トリカルボン酸のエステル等が挙げられる。該アルキルエステルとしては、炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキルエステルが挙げられる。具体的にはメチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ｎ－ヘキシル、イソヘキシル等のエステルが挙げられる
　中でも、上記芳香族トリカルボン酸として、好ましくはトリメリット酸又はこの誘導体である。

　これら芳香族トリカルボン酸又はその誘導体は、市販品を用いることができ、又は、常法に従って製造することができる。

　芳香族トリカルボン酸は、１種で又は２種以上を適宜組み合わせて使用することが可能である。

　１－２．アルコール（Ｂ）
　本発明で用いるアルコール（Ｂ）は、炭素数９の飽和脂肪族アルコールを主成分として含有する飽和脂肪族アルコール（Ｂ１）（以下、「飽和脂肪族アルコール（Ｂ１）」、「アルコール（Ｂ１）」又は「Ｂ１」ということもある。）である。

　該主成分である炭素数９の飽和脂肪族アルコールの含有量は、アルコール（Ｂ１）中に、通常６０重量％以上（６０～１００重量％）であり、好ましくは６５％以上（６５～１００重量％）、より好ましくは７０重量％以上（７０～１００重量％）であり、特に好ましくは８０％以上（８０～１００重量％）である。

　該アルコール（Ｂ１）中には、直鎖状の炭素数９の飽和脂肪族アルコール（Ｂ１－１）が６０重量％以上で含まれ、分岐状の炭素数９の飽和脂肪族アルコール（Ｂ１－２）が４０重量％以下で含まれる。

　直鎖状の炭素数９の飽和脂肪族アルコール（Ｂ１－１）（１－ノナノール）の含有量としては、アルコール（Ｂ１）中に、好ましくは６０～９５重量％であり、より好ましくは７０～９０重量％である。

　炭素数９の分岐鎖状の飽和脂肪族アルコール（Ｂ１－２）（例えば、２－メチルオクタノール等）の含有量としては、アルコール（Ｂ１）中に、好ましくは５～４０重量％であり、より好ましくは１０～３０重量％である。

　該アルコール（Ｂ１）の直鎖率としては、通常６０重量％以上（６０～１００重量％）であり、好ましくは６０～９５％であり、より好ましくは７０～９０％である。

　本発明で用いるアルコール（Ｂ１）のより好ましい態様としては、直鎖状の炭素数９の飽和脂肪族アルコール（Ｂ１－１）が６０～９５重量％の範囲、及び分岐状の炭素数９の飽和脂肪族アルコール（Ｂ１－２）が５～４０重量％の範囲で含まれ、より好ましい態様としては、直鎖状の炭素数９の飽和脂肪族アルコール（Ｂ１－１）が７０～９０重量％の範囲、及び分岐状の炭素数９の飽和脂肪族アルコール（Ｂ１－２）が１０～３０重量％の範囲で含まれる。

　アルコール（Ｂ１）の直鎖率としては、通常、６０％以上であり、かつ炭素数９の直鎖状の飽和脂肪族アルコールの含有量が６０重量％以上であれば、柔軟性、耐寒性等を低下することなく、十分に本発明の目的である耐熱性の向上が得られる。逆に、上記アルコール（Ｂ１）の直鎖率が６０％未満であり、又は上記炭素数９の直鎖状の飽和脂肪族アルコールの含有量が６０重量％未満である場合、本発明の目的である耐熱性の向上が不十分であり、更に柔軟性、耐寒性等が低下する。

　また、アルコール（Ｂ１）の直鎖率及び炭素数９の直鎖状の飽和脂肪族アルコールの含有量が上記範囲であれば、本発明の目的である柔軟性、耐寒性、耐熱性等の性能が十分に得られるが、更に、アルコール（Ｂ１）の直鎖率を６０～９５％の範囲に、かつ炭素数９の直鎖状飽和アルコールの含有量を６０～９５重量％の範囲にすることにより、塩化ビニル系樹脂との混合がより容易となる。その結果、成形加工時のプロセスウィンドウが広がり、成形加工が容易となるだけでなく、成形加工時の不良品発生の抑制にも有効である。

　本明細書及び特許請求の範囲において、アルコール（Ｂ１）の直鎖率とは、飽和脂肪族アルコール（Ｂ１）中に占める直鎖状の飽和脂肪族アルコールの割合（重量比）であって、炭素数７～１１のアルコール中に占める直鎖アルコールの割合といえる。該アルコールの直鎖率は、具体的には、後述のとおり、ガスクロマトグラフィーで分析する方法によって、求めることができる。

　本発明で用いるアルコール（Ｂ）は、市販品を用いることができ、また、例えば、（１）１－オクテン、一酸化炭素及び水素を反応させて、炭素数９のアルデヒド化合物を製造する工程（以下、「工程（１）」ということもある）、及び
（２）該炭素数９のアルデヒド化合物を還元する工程（以下、「工程２」ということもある）により製造することができる。

　工程（１）
　工程（１）は、１－オクテン、一酸化炭素及び水素を反応させることにより炭素数９のアルデヒドを製造する工程（ヒドロホルミル化工程）であり、該工程（１）は、例えば、遷移金属カルボニル化合物の存在下で行うことができる。

　遷移金属としては、特に制限はなく、例えば、周期表３族金属（Ｓｃ等）、周期表４族金属（Ｔｉ等）、周期表５族金属（Ｖ等）、周期表６族金属（Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ等）、周期表７族金属（Ｍｎ、Ｔｃ、Ｒｅ等）、周期表８族金属（Ｆｅ、Ｒｕ、Ｏｓ等）、周期表９族金属（Ｃｏ、Ｒｈ、Ｉｒ等）、周期表１０族金属（Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ等）、周期表１１族金属（Ｃｕ、Ａｇ等）、周期表１２族金属（Ｚｎ等）等の周期表３～１２族の遷移金属が挙げられる。中でも、好ましくは、周期表９族の遷移金属であり、より好ましくはＣｏ及びＲｈである。前記金属の価数は特に制限されず、１～８程度、好ましくは１～６（より好ましくは１～４）程度である。前記金属は単独又は二種以上組み合わせて用いてもよい。

　遷移金属のカルボニル化合物は、さらに配位子で修飾することもできる。該配位子としては、特に制限はなく、例えば、水素原子；ヒドロキソ（ＯＨ）；アルコキシル基（メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ基等）；アシル基（アセチル、プロピオニル基等）；アルコキシカルボニル基[メトキシカルボニル（アセタト）、エトキシカルボニル基等]；アセチルアセトナト；ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）；擬ハロゲン基［ＣＮ、チオシアナート（ＳＣＮ）、セレノシアナート（ＳｅＣＮ）；テルロシアナート（ＴｅＣＮ）；ＳＣＳＮ₃；ＯＣＮ、ＯＮＣ、アジド（Ｎ₃）等］、酸素原子；Ｈ₂Ｏ；リン化合物［ホスフィン（トリフェニルホスフィン等のトリアリールホスフィン、トリオクチルホスフィン等のトリアルキルホスフィン）、ホスフィナイト、ホスホナイト、ホスファイト、ホスフィンオキサイド等］、窒素含有化合物［ＮＨ₃（アンミン）、ＮＯ、ＮＯ₂（ニトロ）、ＮＯ₃（ニトラト）、トリエチルアミン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、ピリジン、インドール、フェナントロリン等］等が挙げられる。

　遷移金属の使用量としては、特に制限はなく、例えば、Ｃｏ系触媒を用いてヒドロホルミル化工程を行う場合には、通常Ｃｏ濃度がＣｏ原子として０．０１～２０ｗｔ％であり、好ましくは０．０２～１５ｗｔ％であり、より好ましくは０．０５～１０ｗｔ％である。

　反応温度は、特に制限はなく、例えば、５０～２５０℃であり、好ましくは６０～２００℃であり、より好ましくは８０～１８０℃である。

　反応圧力は、特に制限はなく、例えば、１０～３５０ｋｇ／ｃｍ^２Ｇであり、好ましくは２５～３２５ｋｇ／ｃｍ^２Ｇであり、より好ましくは５０～３００ｋｇ／ｃｍ^２Ｇである。

　工程（１）で用いる水素／一酸化炭素比（容量比）は、特に制限はなく、例えば、０．１～１０であり、好ましくは０．３～５であり、より好ましくは０．５～４である。

　工程（１）は、溶媒を通常用いる必要はないものの、反応に不活性な有機溶媒を用いることもできる。

　使用できる溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素溶媒；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等のアルカン溶媒；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソプロピルケトン、エチル－ｎ－ブチルケトン等のケトン溶媒、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ｎ－ブタノール、イソブタノール、ｔ－ブタノール、ｎ－アルカノール等のアルコール溶媒等が挙げられる。また、溶媒として、反応中で生成する液体アルデヒドと同一の液体アルデヒド、若しくは該液体アルデヒドとは炭素数が異なる液体アルデヒド、又は反応中で生成する液体アルデヒド縮合生成物若しくは炭素数の異なるアルデヒドの縮合生成物を使用することができる。さらには、溶媒として、出発物質のオレフィン性化合物の過剰量を用いることが出来る。またここで使用できる溶媒は、１種又は２種以上使用してもよい。

　工程（２）
　工程（２）は、炭素数９のアルデヒド化合物を還元する工程（以下、「還元工程」ということもある）である。

　工程（２）における還元工程は、特に制限はなく、例えば、炭素数９のアルデヒド化合物を水素添加する方法等が挙げられる。水素添加する方法としては、例えば、水素化触媒の存在下、炭素数９のアルデヒドを、水素加圧下で水素添加する方法等が挙げられる。

　水素化触媒としては、特に制限はなく、例えば、周期表１０族の遷移金属触媒（Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ等）；酸化銅と酸化亜鉛とを含有する固体還元触媒；銅－クロム系触媒；銅－クロム－マンガン－バリウム系触媒等が挙げられる。水素化触媒の使用量としては、特に制限はない。

　反応温度は、特に制限はなく、例えば、２５～２５０℃であり、好ましくは５０～２２５℃であり、より好ましくは１００～２００℃である。

　反応圧力は、特に制限がなく、例えば、１～３５０気圧、好ましくは２０～３２５気圧、より好ましくは３０～３００気圧である。

　得られた粗アルコールは、更に精留塔により蒸留精製することができる。
粗アルコールの蒸留精製は、理論段数３～５０段の蒸留塔を用いて塔頂圧力が０．１ｍｍＨｇ～７６０ｍｍＨｇ、塔頂温度が５０～２２０℃の条件下で行われる。必要に応じて、蒸留精製時に留出液の取得量を調節する方法；留出液を分取し、分取した画分同士を適宜混合して調製する方法等によりアルコール組成を調整することもできる。

　上記の工程（２）で得られる炭素数９の飽和脂肪族アルコールを主成分とする飽和脂肪族アルコール（Ｂ２）の具体例（市販品）としては、約７０重量％以上の直鎖状のノナノールと約３０重量％以下の分岐鎖状のノナノールとの混合物であるリネボール９（商品名、シェルケミカルズ社製）等が挙げられる。なお、前記リネボール９は、上記アルコール（Ｂ１）の具体例でもある。

　１－３．非フタル酸系エステル（Ｃ）の製造方法
　本発明における非フタル酸エステル（Ｃ）は、上記多価カルボン酸（Ａ）、及びアルコール（Ｂ）を反応させて得られる（非フタル酸系エステルの製造方法Ｉ）。該非フタル酸エステル（Ｃ）の製造方法としては、多価カルボン酸（Ａ）とアルコール（Ｂ）とのエステル化反応、又は多価カルボン酸エステルのエステル部分をエステル交換反応させることによって製造することができる限り、特に制限はなく、公知のエステル化反応又はエステル交換反応を広く適用できる。

　エステル化反応
　多価カルボン酸（Ａ）が、脂環式ジカルボン酸又はその誘導体である場合、アルコール（Ｂ）の使用量としては、例えば、脂環式ジカルボン酸又はその誘導体１モルに対して、通常、２モル～５モルであり、好ましくは２．０１モル～４モルの範囲で、より好ましくは２．０２モル～３モルの範囲で、特に好ましくは２．０３モル～２．５モルの範囲である。

　多価カルボン酸（Ａ）が、芳香族トリカルボン酸又はその誘導体である場合、アルコール（Ｂ）の使用量としては、芳香族トリカルボン酸又はその誘導体１モルに対して、通常、３モル～５モルであり、好ましくは３．０１～４モルの範囲で、より好ましくは３．０２～３．８モルの範囲で、特に好ましくは３．０３～３．６モルの範囲である。

　上記エステル化反応には、触媒を用いることができる。そのエステル化触媒としては、例えば、鉱酸、有機酸、ルイス酸等が挙げられる。より具体的には、鉱酸として、例えば、硫酸、塩酸、燐酸等が挙げられる。有機酸としては、例えば、ｐ－トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等が挙げられる。ルイス酸としては、例えば、アルミニウム誘導体、スズ誘導体、チタン誘導体、鉛誘導体、亜鉛誘導体等が挙げられる。上記触媒は、１種で又は２種以上を適宜組み合わせて使用することが可能である。

　中でも、触媒としては、ｐ－トルエンスルホン酸等の有機酸、炭素数３～８のテトラアルキルチタネート；酸化チタン；水酸化チタン；炭素数３～１２の脂肪酸スズ；酸化スズ；水酸化スズ；酸化亜鉛；水酸化亜鉛；酸化鉛；水酸化鉛；酸化アルミニウム；及び水酸化アルミニウム等のルイス酸が特に好ましい。

　触媒の使用量としては、特に制限はなく、例えば、エステル化反応の原料である酸成分及びアルコール成分の総重量に対して、好ましくは０．０１～５．０重量％、より好ましくは０．０２～４重量％、特に０．０３～３重量％である。

　エステル化反応の反応温度としては、１００℃～２３０℃が例示され、通常、３～３０時間でエステル化反応は完結する。

　エステル化反応の原料である多価カルボン酸の種類としては、特に制限はなく、市販のものを使用することができる。また、エステル化反応の観点から、上記脂環式ジカルボン無水物、又は芳香族トリカルボン酸無水物を使用することが最も推奨される。

　エステル化反応においては、該反応により生成する水の留出を促進するために、ベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン等の水同伴剤を使用することができる。

　また、エステル化反応時に原料、生成エステル及び有機溶媒（水同伴剤）の酸化劣化により、酸化物、過酸化物、カルボニル化合物等の含酸素有機化合物を生成すると、耐熱性、耐候性等に悪影響を与えるため、系内を窒素ガス等の不活性ガス雰囲気下又は不活性ガス気流下で、常圧又は減圧下にてエステル化反応を行うことが望ましい。エステル化反応終了後、過剰の原料を減圧下又は常圧下にて留去することが推奨される。

　上記エステル化反応により得られた非フタル酸系エステルは、引き続き、必要に応じて、塩基処理(例えば、中和処理等)、水洗処理、液液抽出、蒸留（例えば、減圧、脱水処理等）、吸着（例えば、シリカゲルクロマトグラフィー等）等の通常の処理により精製することができる。

　塩基処理に用いる塩基としては、塩基性の化合物であれば特に制限はなく、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム等が挙げられる。

　吸着精製に用いる吸着剤としては、特に制限はなく、例えば、活性炭、活性白土、活性アルミナ、ハイドロタルサイト、シリカゲル、シリカアルミナ、ゼオライト、マグネシア、カルシア、珪藻土等が挙げられる。これらの吸着剤は、１種で又は２種以上を適宜組み合わせて使用することができる。

　上記処理は、常温で行うことができるし、４０～９０℃程度に加温して行なうこともできる。

　エステル交換反応
　多価カルボン酸エステルにおけるエステル部分のエステル交換反応は、例えば、上記アルコール（Ｂ１）成分と酸成分である脂環式ジカルボン酸の低級アルキルエステル（脂環式ジカルボン酸の誘導体に該当）又は芳香族トリカルボン酸の低級アルキルエステル（芳香族トリカルボン酸の誘導体に該当）とのエステル交換反応を意味する。

　脂環式ジカルボン酸の低級アルキルエステルの場合、該アルコール（Ｂ１）成分の使用量は、例えば、脂環式ジカルボン酸の低級アルキルエステル１モルに対して、好ましくは２モル～５モル、より好ましくは２．０１モル～３モル、特に２．０２モル～２．５０モルを使用することが推奨される。

　芳香族トリカルボン酸の低級アルキルエステルの場合、該アルコール（Ｂ１）成分の使用量は、例えば、脂環式ジカルボン酸の低級アルキルエステル１モルに対して、好ましくは３モル～５モルであり、好ましくは３．０１～４モルの範囲で、より好ましくは３．０２～３．８モルを使用することが推奨される。

　エステル交換反応に触媒を使用する場合、その触媒としては、ルイス酸、アルカリ金属等が例示される。より具体的には、ルイス酸としては、アルミニウム誘導体、スズ誘導体、チタン誘導体、鉛誘導体、亜鉛誘導体等が例示され、アルカリ金属としては、ナトリウムアルコキシド、カリウムアルコキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が例示される。これら触媒は１種で又は２種以上を適宜組み合わせて使用できる。

　その中でも、好ましくは炭素数３～８のテトラアルキルチタネート、酸化チタン、水酸化チタン、炭素数１～４のナトリウムアルコキシド、水酸化ナトリウム、炭素数３～１２の脂肪酸スズ、酸化スズ、水酸化スズ、酸化亜鉛、水酸化亜鉛、酸化鉛、水酸化鉛、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウムである。触媒の使用量は、例えば、エステル合成原料である酸成分及びアルコール成分の総重量に対して、好ましくは０．０００１～５重量％、より好ましくは０．０００２～４重量％、特に０．０００３～３重量％を使用することが推奨される。

　エステル交換反応の温度としては、１００～２３０℃が例示され、通常、３～３０時間で反応は完結する。

　上記エステル交換反応の原料酸成分としては、シクロヘキサンジカルボン酸ジメチルが好ましいが、上記アルコール成分とのエステル交換反応が進むものであれば、特に制限はなく、例えば炭素数２～４の低級アルキルエステルも同等に使用することができる。

　エステル交換反応においては、反応により生成する水又はメタノール等の低級アルコールの留出を促進するために、ベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン等のエントレーナー又は同伴剤を使用することが可能である。

　エステル交換反応時に、原料、生成エステル及び有機溶媒（水同伴剤）の酸化劣化により酸化物、過酸化物、カルボニル化合物等の含酸素有機化合物を生成すると耐熱性、耐候性等に悪影響を与える。その悪影響を抑制するために及び安全性の観点から、系内を窒素ガス等の不活性ガス雰囲気下又は不活性ガス気流下で、常圧又は減圧下にて当該反応を行うことが望ましい。エステル交換反応終了後、通常、過剰の原料を減圧下又は常圧下にて留去する。

　上記エステル交換反応により得られた非フタル酸系エステル（Ｃ）は、通常、引き続き、後処理を行うことで精製される。例えば、触媒の不活性化処理（中和処理、塩基処理、酸処理等）、水洗処理、液液抽出、蒸留（減圧、脱水処理）、吸着精製処理等の当該技術分野で採用される処理方法を単独で又は適宜組み合わせることにより精製することができる。

　吸着精製に用いる吸着剤としては、活性炭、活性白土、活性アルミナ、ハイドロタルサイト、シリカゲル、シリカアルミナ、ゼオライト、マグネシア、カルシア、珪藻土等が挙げられる。それらを１種で又は２種以上を適宜組み合わせて使用することができる。

　上記処理は、常温で行なってもよく、４０～９５℃程度に加温して行なうこともできる。

　また、非フタル酸系エステル（Ｃ）のうち、脂環式ジカルボン酸エステルは、芳香族ジカルボン酸又はその誘導体と、炭素数９の飽和脂肪族アルコールを主成分とする飽和脂肪族アルコール（Ｂ１）とを反応させ、次いで得られる芳香族ジカルボン酸エステルを、核水素化する方法（核水素化反応）によって得ることもできる（非フタル酸系エステルの製造方法ＩＩ）。

　さらに、脂環式ジカルボン酸エステルは、芳香族ジカルボン酸又はその誘導体と、上記飽和脂肪族アルコール（Ｂ２）とを反応させ、次いで得られる芳香族ジカルボン酸エステルを、核水素化する方法によって得ることもできる（非フタル酸系エステルの製造方法ＩＩＩ）。

　非フタル酸系エステルの製造方法ＩＩ又はＩＩＩは、アルコール成分と酸成分である芳香族ジカルボン酸又はその誘導体とのエステル化反応又はエステル交換反応を意味し、そのエステル化反応又はエステル交換反応を行うに際し、該アルコール成分は、例えば、芳香族ジカルボン酸又はその誘導体１モルに対して、好ましくは２～５モル、より好ましくは２．０１～３モル、特に２．０２～２．５０モルを使用することが推奨される。

　エステル化反応に触媒を使用する場合、上述したエステル化触媒が例示される。エステル化触媒の使用量は、上述したエステル化触媒の使用量と同じである。

　エステル化の反応温度としては、１００～２３０℃が例示され、通常、３～３０時間でエステル化反応は完結する。

　芳香族ジカルボン酸又はその誘導体は、特に制限はなく、例えば、フタル酸又はその酸無水物、イソフタル酸又はその酸無水物、テレフタル酸又はその酸無水物等が挙げられ、公知の方法で製造したもの、市販品、試薬等で入手できるもの等が使用できる。

　芳香族ジカルボン酸の誘導体としては、芳香族ジカルボン酸の酸無水物だけでなく、芳香族ジカルボン酸の低級アルキルエステル等が挙げられ、該低級アルキルとは、炭素数１～６のアルキル等が挙げられる。

　エステル交換反応
　本発明に係るエステル交換反応とは、上記アルコール（Ｂ１）成分と酸成分である芳香族ジカルボン酸の低級アルキルエステル（芳香族ジカルボン酸の誘導体に該当）とのエステル交換反応を意味し、そのエステル交換反応を行うに際し、該アルコール成分は、例えば、芳香族ジカルボン酸の低級アルキルエステル１モルに対して、好ましくは２モル～５モル、より好ましくは２．０１モル～３モル、特に２．０２モル～２．５０モルを使用することが推奨される。

　エステル交換反応に触媒を使用する場合、その触媒としては、ルイス酸又はアルカリ金属等が例示される。より具体的には、ルイス酸としては、アルミニウム誘導体、スズ誘導体、チタン誘導体、鉛誘導体、亜鉛誘導体が例示され、アルカリ金属としてはナトリウムアルコキシド、カリウムアルコキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が例示され、触媒は１種で又は２種以上を適宜組み合わせて使用できる。

　その中でも、好ましくは炭素数３～８のテトラアルキルチタネート、酸化チタン、水酸化チタン、炭素数１～４のナトリウムアルコキシド、水酸化ナトリウム、炭素数３～１２の脂肪酸スズ、酸化スズ、水酸化スズ、酸化亜鉛、水酸化亜鉛、酸化鉛、水酸化鉛、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウムである。

　その使用量は、例えば、エステル合成原料である酸成分及びアルコール成分の総重量に対して、好ましくは０．０００１～５重量％、より好ましくは０．０００２～４重量％、特に０．０００３～３重量％を使用することが推奨される。

　上記エステル交換反応の原料酸成分としては、ベンゼンジカルボン酸ジメチルが好ましいが、上記アルコール成分とのエステル交換反応が進むものであれば、特に制限はなく、例えば炭素数２～４の低級アルキルエステルも同等に使用することができる。

　エステル化反応又はエステル交換反応においては、反応により生成する水又はメタノール等の低級アルコールの留出を促進するために、ベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン等のエントレーナー又は同伴剤を使用することが可能である。

　エステル化反応又はエステル交換反応時に、原料、生成エステル及び有機溶媒（水同伴剤）の酸化劣化により酸化物、過酸化物、カルボニル化合物等の含酸素有機化合物を生成すると耐熱性、耐候性等に悪影響を与える。その悪影響を抑制するために及び安全性の観点から、系内を窒素ガス等の不活性ガス雰囲気下又は不活性ガス気流下で、常圧又は減圧下にて当該反応を行うことが望ましい。エステル化反応又はエステル交換反応終了後、通常、過剰の原料を減圧下又は常圧下にて留去する。

　上記エステル化反応又はエステル交換反応により得られたベンゼンジカルボン酸ジエステルは、通常、引き続き、後処理を行うことで精製される。例えば、触媒の不活性化処理（中和処理、塩基処理、酸処理等）、水洗処理、液液抽出、蒸留（減圧、脱水処理）、吸着精製処理等の当該技術分野で採用される処理方法を単独で又は適宜組み合わせることにより精製することができる。

　核水素化反応
　核水素化反応とは、前記エステル化反応又はエステル交換反応で得られたベンゼンジカルボン酸ジエステル中のベンゼン環の水素化反応を意味し、その水素化反応を行う方法としては、核水素化できる方法であれば特に制限はなく、選択性等の面から、貴金属系水素化触媒を用いた水素化反応等が推奨される。

　核水添触媒としては、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｒｕ、Ｒｈ等が挙げられ、これら触媒は、１種で又は２種以上を適宜組み合わせて使用できる。これらの中でも、得られる芳香族ジカルボン酸ジエステルの製造コスト低減の面で、特にＲｕの使用が望ましい。

　上記の触媒は、通常金属を担体に担持したものを使用する。担体としては、活性炭、アルミナ、シリカ、ジルコニア、チタニア、マグネシア、三酸化二クロム、珪藻土、ゼオライト等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を併用することが可能である。この中でも、特に、活性炭、アルミナが望ましい。

　上記核水素化触媒としては、例えば、Ｒｕ／アルミナ、Ｒｕ／シリカ、Ｒｕ／活性炭、Ｒｕ／珪藻土、Ｒｈ／アルミナ、Ｒｈ／シリカ、Ｒｈ／活性炭、Ｒｈ／珪藻土、Ｐｄ／アルミナ、Ｐｄ／シリカ、Ｐｄ／活性炭、Ｐｄ／珪藻土、Ｐｔ／アルミナ、Ｐｔ／シリカ、Ｐｔ／活性炭、Ｐｔ／珪藻土、Ｎｉ／アルミナ、Ｎｉ／シリカ、Ｎｉ／活性炭、Ｎｉ／珪藻土等が挙げられる。この中でも、特に、Ｐｄ／活性炭、Ｐｄ／アルミナ、Ｒｕ／活性炭、Ｒｕ／アルミナが好ましい。その使用量は、例えば、原料であるフタル酸ジエステルの重量に対して０．００５重量％～２０重量％、好ましくは０．０１～１０重量％が挙げられる。

　触媒は、核水添反応が懸濁床の場合は粉末品が使用され、固定床の場合は成型品が使用される。粉末品の場合金属の含有量は１～２０重量％（対担体）、成型品の場合は０．０１～１重量％（対担体）のものを使用するのが望ましい。
核水素化の条件としては、例えば「反応別実用触媒」（多羅間公雄監修、化学工業社刊）等に記載の条件で行われる。

　具体的には反応温度で室温～２５０℃、圧力で常圧～２０ＭＰａ、反応時間で３０分～１０時間が挙げられる。これらの条件は使用する触媒により異なり、特に限定されるものではないが、好ましくは、反応温度で８０℃～２００℃、圧力で５～１５ＭＰａ、反応時間で１～８時間が推奨される。

　水素化の反応形態としては、固定床連続式、固定床バッチ式、懸濁床バッチ式等いずれも使用可能であり、更に、気相反応、液相反応、気液混相反応いずれも適用可能である。

　核水素化反応においては、目的のエステル又はエステルを構成するアルコール部位に相当するアルコールを反応溶媒として使用しても構わない。

　得られたシクロヘキサンジカルボン酸ジエステルは、シス異性体、トランス異性体が存在するが、塩化ビニル系樹脂組成物の用途に対しては、いずれの異性体も使用可能である。

　核水素化によって得られるシクロヘキサンジカルボン酸ジエステルは製造過程で各種の微量不純物が混在している。そのため、蒸留（減圧、脱アルコール処理）、吸着精製処理等の当該技術分野で採用される処理方法を単独で又は適宜組み合わせることにより精製することが望ましい。

　吸着精製に用いる吸着剤としては、活性炭、活性白土、活性アルミナ、ハイドロタルサイト、シリカゲル、シリカアルミナ、ゼオライト、マグネシア、カルシア、珪藻土等が例示される。それらを１種で又は２種以上を適宜組み合わせて使用することができる。

　上記処理は、常温で行なってもよいが、４０～９５℃程度に加温して行なうこともできる。

　１－４．フェノール系酸化防止剤
　本発明の塩化ビニル系樹脂用可塑剤は、上記非フタル酸系エステル（Ｃ）の他にさらにフェノール系酸化防止剤を含有させることができる。

　前記フェノール系酸化防止剤としては、公知の酸化防止剤であれば、特に制限なく使用できる。

　前記フェノール系酸化防止剤を使用する場合は、酸化防止性、耐熱着色性及び耐候性の観点から、酸化防止剤としては、フェノール部位の水酸基に対して２位、４位又は６位に電子供与性の置換基を有し、かつ２位又は６位に立体障害性の置換基を有するフェノール系酸化防止剤を用いることが好ましい。さらに、耐揮発性の観点から、分子量が３００以上、好ましくは３５０以上、より好ましくは４００以上のフェノール系の酸化防止剤を用いることが好ましい。また、可塑剤並びに塩化ビニル系樹脂との相溶性の観点から、Ｆｅｄｏｒｓの推算法により求められたフェノール系酸化防止剤化合物のＳＰ値が８～１５の範囲、好ましくは８．５～１４の範囲、より好ましくは９～１３．５の範囲であり、かつ分子量が３０００以下、好ましくは２５００以下、より好ましくは２０００以下であるフェノール系の酸化防止剤を用いることが好ましい。

　上記条件を満たす通常使われているプラスチック用のフェノール系酸化防止剤を１種で又は２種以上で使用することができる。

　ここで本発明におけるＳＰ値は、溶解性パラメータ（Solubility Parameter）の意味であって、ヒルデブラント（Ｈｉｌｄｅｂｒａｎｄ）によって導入された正則溶液論により定義された値であり、溶媒（あるいは溶質）の凝集エネルギー密度の平方根で示される。２成分系溶液の溶解度の目安となる。ＳＰ値を求めるには、蒸発熱から計算する方法、化学組成から計算する方法、ＳＰ値が既知の物質との相溶性から実測する方法等が挙げられる。本発明におけるＳＰ値は、コーティングの基礎と工学（５３ページ、原崎勇次著、加工技術研究会）記載のＦｅｄｏｒｓによる原子及び原子団の蒸発エネルギーとモル体積から計算で求めた値を用いた。

　前記フェノール系酸化防止剤としては、具体的には、２，６－ジフェニル－４－オクタデシロキシフェノール、４，４’－メチレンビス（２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール）、２－［１－（２－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔ－ペンチルフェニル）エチル］－４，６－ジ－ｔ－ペンチルフェニルアクリレート、トリエチレングリコール－ビス［３－（３－ｔ－ブチル－５－メチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、１，６－ヘキサンジオール－ビス［３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、３，９－ビス［２－［３－（３－ｔ－ブチル－５－メチル－４－ヒドロキシフェニル）－プロピオニルオキシ］－１，１－ジメチルエチル］－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン、１，１，３－トリス（２－メチル－５－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）ブタン、２，４，６－トリス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）メシチレン、テトラキス－[メチレン－３－（３’，５’－ジ－ｔ－ブチル－４’－ヒドロキシフェニル）プロピオネート]メタン、ビス［３，３－ビス－（３’－ｔ－ブチル－４’－ヒドロキシフェニル）ブチリックアシッド］エチレングリコールエステル、２，６－ビス（２－ヒドロキシ－３－ｔ－ブチル－５－メチルベンジル）－４－メチルフェノール、ビス［２－ｔ－ブチル－４－メチル－６－（２－ヒドロキシ－３－ｔ－ブチル－５－メチルベンジル）フェニル］テレフタレート、オクタデシル－３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、α－トコフェロール、β－トコフェロール、γ－トコフェロール、α‐トコトリエノール、β－トコトリエノール、γ－トコトリエノール、没食子酸ドデシル、没食子酸ヘキサデシル、没食子酸ステアリル、３－（４－ヒドロキシ－３,５－ジイソプロピルフェニル）プロピオン酸オクチル、２，４－ジメチル－６－（１－メチルペンタデシル）－フェノール、２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、２，２’－メチレンビス（４－エチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、４，４’－ブチリデンビス（３－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、ノルジヒドログアイアレチン酸、２，２’－メチレンビス[４－メチル－６－ノニルフェノール]、２，２’－メチレンビス[６－(１－メチルシクロヘキシル)－４－メチルフェノール]、２，２’－[(２－ヒドロキシ－５－メチルベンゼン－１，３－ジイル)ジメタンジイル]ビス(４－メチル－６－ノニルフェノール)、２，２’－チオジエチルビス[３－(３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、４，４’－チオビス(２－ｔ－ブチル－５－メチルフェノール)、２－ヒドロキシ－４－ｎ－オクチルオキシベンゾフェノン、２－(２’－ヒドロキシ－３’－ｔ－ブチル－５’－メチルフェニル)５－クロロベンゾトリアゾール、２－ｔ－ブチル－６－(３－ｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル)－４－メチルフェニルアクリレート、Ｎ，Ｎ’－(１，６－ヘキサンジイル)ビス[３－(３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル)プロピオンアミド]、１，３，５－トリス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５－トリス（４－ｔ－ブチル－３－ヒドロキシ－２，６－ジメチルベンジル）イソシアヌレート、２，２’－エチリデンビス(４，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール)、２，２’－エチリデンビス(４－ｓ－ブチル－６－ｔ－ブチルフェノール)、１，３，５－トリス[（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシエチル]イソシアヌレート、クルクミン等のフェノール系酸化防止剤が例示される。

　より好ましくは、２，６－ジフェニル－４－オクタデシロキシフェノール、４，４’－メチレンビス（２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール）、２－［１－（２－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔ－ペンチルフェニル）エチル］－４，６－ジ－ｔ－ペンチルフェニルアクリレート、トリエチレングリコール－ビス［３－（３－ｔ－ブチル－５－メチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、１，６－ヘキサンジオール－ビス［３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、３，９－ビス［２－［３－（３－ｔ－ブチル－５－メチル－４－ヒドロキシフェニル）－プロピオニルオキシ］－１，１－ジメチルエチル］－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン、１，１，３－トリス（２－メチル－５－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）ブタン、２，４，６－トリス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）メシチレン、テトラキス－[メチレン－３－（３’，５’－ジ－ｔ－ブチル－４’－ヒドロキシフェニル）プロピオネート]メタン、ビス［３，３－ビス－（３’－ｔ－ブチル－４’－ヒドロキシフェニル）ブチリックアシッド］エチレングリコールエステル、２，６－ビス（２－ヒドロキシ－３－ｔ－ブチル－５－メチルベンジル）－４－メチルフェノール、ビス［２－ｔ－ブチル－４－メチル－６－（２－ヒドロキシ－３－ｔ－ブチル－５－メチルベンジル）フェニル］テレフタレート、オクタデシル－３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、α－トコフェロール、α‐トコトリエノール、３－（４－ヒドロキシ－３,５－ジイソプロピルフェニル）プロピオン酸オクチル、２，２’－メチレンビス（４－エチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、４，４’－ブチリデンビス（３－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、２，２’－メチレンビス[４－メチル－６－ノニルフェノール]、２，２’－メチレンビス[６－(１－メチルシクロヘキシル)－４－メチルフェノール]、２，２’－[(２－ヒドロキシ－５－メチルベンゼン－１，３－ジイル)ジメタンジイル]ビス(４－メチル－６－ノニルフェノール)、２，２’－チオジエチルビス[３－(３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、４，４’－チオビス(２－ｔ－ブチル－５－メチルフェノール)、２－ｔ－ブチル－６－(３－ｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル)－４－メチルフェニルアクリレート、Ｎ，Ｎ’－(１，６－ヘキサンジイル)ビス[３－(３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル)プロピオンアミド]、１，３，５－トリス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５－トリス（４－ｔ－ブチル－３－ヒドロキシ－２，６－ジメチルベンジル）イソシアヌレート、２，２’－エチリデンビス(４，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール)、２，２’－エチリデンビス(４－ｓ－ブチル－６－ｔ－ブチルフェノール)、１，３，５－トリス[（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシエチル]イソシアヌレート等のフェノール系の酸化防止剤であり、最も好ましくは、３，９－ビス［２－［３－（３－ｔ－ブチル－５－メチル－４－ヒドロキシフェニル）－プロピオニルオキシ］－１，１－ジメチルエチル］－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン、１，１，３－トリス（２－メチル－５－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）ブタン、テトラキス－[メチレン－３－（３’，５’－ジ－ｔ－ブチル－４’－ヒドロキシフェニル）プロピオネート]メタン、２，６－ビス（２－ヒドロキシ－３－ｔ－ブチル－５－メチルベンジル）－４－メチルフェノール、オクタデシル－３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、１，３，５－トリス（４－ｔ－ブチル－３－ヒドロキシ－２，６－ジメチルベンジル）イソシアヌレート等のフェノール系酸化防止剤である。

　上記フェノール系酸化防止剤の含有量は、非フタル酸系エステル（Ｃ）１００重量部に対して、通常０．１～０．６重量部であり、好ましくは０．２～０．５重量部、より好ましくは０．３～０．４重量部の範囲である。

　フェノール系酸化防止剤を混合する方法としては、本発明の効果を発揮できる方法であれば、本発明の塩化ビニル系樹脂用可塑剤へどの様な方法で混合してもよい。例えば、フェノール系酸化防止剤を可塑剤（非フタル酸系エステル）成分中に配合し、混合溶解することにより、透明な溶液とすることができる。より具体的には、例えば、フェノール系酸化防止剤を可塑剤中に添加し、得られた組成物を加熱、攪拌、及び混合する方法、或いは可塑剤を加熱した後、これに、フェノール系酸化防止剤を添加し、攪拌、及び混合することによって溶解させる方法が挙げられる。フェノール系酸化防止剤を可塑剤に混合する際、可塑剤が極端に劣化、着色しない程度の温度と時間とを適宜選択するのが好ましい。該温度としては特に制限はなく、例えば、常温（例えば、２５℃）～１２０℃等が挙げられる。該時間としては、特に制限はなく、例えば、１秒～１時間等が挙げられる。中でも、加熱攪拌することにより、フェノール系酸化防止剤を可塑剤（非フタル酸系エステル）中に均一に溶解させることができる。均一に溶解させることにより可塑剤とフェノール系酸化防止剤との併用効果が発揮されやすくなることから、予め可塑剤に酸化防止剤を混合溶解させておくことが好ましい。

　　１－５．その他の成分
　本発明の塩化ビニル系樹脂用可塑剤は、上記非フタル酸系エステル（Ｃ）及びフェノール系酸化防止剤の他に、さらにその他の成分を含んでいてもよい。その他の成分としては、例えば、難燃剤、安定剤、安定化助剤、着色剤、加工助剤、充填剤、本発明に係るフェノール系酸化防止剤以外の他の酸化防止剤（老化防止剤）、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン等の光安定剤、滑剤、帯電防止剤、シラン化合物系の耐放射線材料等の添加剤；本発明の塩化ビニル系樹脂用可塑剤以外の公知の可塑剤等が挙げられ、これらは、本発明の効果を損なわない範囲で加えてもよい。

　これらの添加剤（その他成分）は、１種で又は２種以上適宜組み合わせて用いられる。これらの添加剤の種類については、後述のとおりである。

　２．塩化ビニル系樹脂組成物
　本発明の塩化ビニル系樹脂組成物は、上述の本発明の塩化ビニル系樹脂用可塑剤及び塩化ビニル系樹脂を含む。

　　２－１．塩化ビニル系樹脂
　本発明で用いられる塩化ビニル系樹脂とは、塩化ビニルの単独重合体、塩化ビニリデンの単独重合体、又は塩化ビニル及び塩化ビニリデンの共重合体である。塩化ビニル系樹脂の製造方法としては、特に制限はなく、公知の重合方法で行われ、汎用の塩化ビニル樹脂の場合は、油溶性重合触媒の存在下に懸濁重合する方法；塩化ビニルペースト樹脂の場合は、水性媒体中で水溶性重合触媒の存在下に乳化重合する方法等が挙げられる。

　これらの塩化ビニル系樹脂の重合度としては、通常３００～５０００であり、好ましくは４００～３５００、さらに好ましくは７００～３０００である。

　塩化ビニル及び塩化ビニリデンの共重合体としては、例えば、エチレン、プロピレン、１－ブテン、１－ペンテン、１－ヘキセン、１－ヘプテン、１－オクテン、１－ノネン、１－デセン、１－ウンデセン、１－ドデセン、１－トリデセン、１－テトラデセン等の炭素数２～３０のα－オレフィン；アクリル酸及びそのエステル、メタクリル酸及びそのエステル、マレイン酸及びそのエステル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、アルキルビニルエーテル等のビニル化合物；ジアリルフタレート等の多官能性モノマー及びこれらの混合物と塩化ビニルモノマーとの共重合体；エチレン－アクリル酸エチル共重合体等のエチレン－アクリル酸エステル共重合体；エチレン－メタクリル酸エステル共重合体；エチレン－酢酸ビニル共重合体（ＥＶＡ）；塩素化ポリエチレン；ブチルゴム；架橋アクリルゴム；ポリウレタン；ブタジエンースチレンーメチルメタクリレート共重合体（ＭＢＳ）；ブタジエンーアクリロニトリルー（α－メチル）スチレン共重合体（ＡＢＳ）；スチレン－ブタジエン共重合体；ポリエチレン；ポリメチルメタクリレート及びこれらの混合物と、上記塩化ビニルモノマーとをグラフトしたグラフト共重合体等が例示される。

　塩化ビニル系樹脂用可塑剤の含有量としては、その用途に応じて適宜選択され、通常、塩化ビニル系樹脂１００重量部に対して、１～２００重量部であり、好ましくは５～２００重量部であり、より好ましくは５～１００重量部である。但し、上記の塩化ビニル系樹脂組成物に対して充填剤等を添加する場合は、充填剤自身が吸油するために上記の範囲を超えて当該可塑剤を配合することができる。例えば、塩化ビニル系樹脂１００重量部に対して、充填剤として炭酸カルシウムを１００重量部配合した場合には、当該可塑剤を１～５００重量部程度配合することができる。

　　２－２．エポキシ化植物油
　本発明に係るエポキシ化植物油としては、エポキシ化大豆油、エポキシ化亜麻仁油等の公知のエポキシ化植物油を使用することができる。エポキシ化植物油を配合することにより、紫外線照射又は放射線照射による滅菌時の着色を抑えることができるため、配合することが好ましい。上記エポキシ化植物油を配合する場合、その配合量としては、塩化ビニル系樹脂１００重量部に対して、通常、１～５０重量部、好ましくは２～４０重量部程度である。

　　２－３．その他の成分
　塩化ビニル系樹脂組成物は、さらに必要に応じて、プラスチック用として通常使われている公知の難燃剤、安定剤、安定化助剤、着色剤、加工助剤、充填剤、酸化防止剤（老化防止剤）、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン等の光安定剤、滑剤、帯電防止剤、シラン化合物系の耐放射線材料等の添加剤を本発明の効果を損なわない範囲で配合することができる。なお、前記酸化防止剤は、本発明の塩化ビニル系樹脂用可塑剤にフェノール系酸化防止剤を含有している場合であっても、さらに塩化ビニル系樹脂組成物にフェノール系酸化防止剤等の酸化防止剤を配合することを妨げるものではない。

　これらの添加剤（その他成分）は、１種で又は２種以上適宜組み合わせて本発明の可塑剤と共に配合されていてもよい。

　本発明の塩化ビニル系樹脂用可塑剤の可塑化成分と併用することができる公知の可塑剤としては、特に制限はなく、例えば、ジエチレングリコールジベンゾエート等の安息香酸エステル、アジピン酸ジ－２－エチルヘキシル（ＤＯＡ）、アジピン酸ジイソノニル（ＤＩＮＡ）、アジピン酸ジイソデシル（ＤＩＤＡ）、セバシン酸ジ－２－エチルヘキシル（ＤＯＳ）、セバシン酸ジイソノニル（ＤＩＮＳ）等の脂肪族二塩基酸エステル、ピロメリット酸テトラ－２－エチルヘキシル（ＴＯＰＭ）等のピロメリット酸エステル、リン酸トリ－２－エチルヘキシル（ＴＯＰ）、リン酸トリクレジル（ＴＣＰ）等のリン酸エステル、ペンタエリスリトール等の多価アルコールのアルキルエステル、アジピン酸等の二塩基酸とグリコールとのポリエステル化によって合成された分子量８００～４０００のポリエステル、４，５－エポキシ－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ－２－エチルヘキシルエステル等のエポキシ化エステル、ヘキサヒドロフタル酸ジイソノニルエステル（ＤＩＮＣＨ）等の脂環式二塩基酸エステル、ジカプリン酸１，４－ブタンジオール等の脂肪酸グリコールエステル、アセチルクエン酸トリブチル（ＡＴＢＣ）、イソソルビドジエステル、パラフィンワックス、ｎ－パラフィンを塩素化した塩素化パラフィン、塩素化ステアリン酸エステル等の塩素化脂肪酸エステル、オレイン酸ブチル等の高級脂肪酸エステル等が挙げられる。なお、本発明の塩化ビニル系樹脂用可塑剤と併用できる公知の可塑剤としては、上記の可塑剤以外にも、本発明の効果が損なわない範囲において、フタル酸ジブチル（ＤＢＰ）、フタル酸ジ－２－エチルヘキシル（ＤＯＰ）、フタル酸ジイソノニル（ＤＩＮＰ）、フタル酸ジイソデシル（ＤＩＤＰ）、フタル酸ジウンデシル（ＤＵＰ）、フタル酸ジトリデシル（ＤＴＤＰ）、テレフタル酸ビス（２－エチルヘキシル）（ＤＯＴＰ）、イソフタル酸ビス（２－エチルヘキシル）（ＤＯＩＰ）等のフタル酸エステルを使用することができる。

　上記併用できる可塑剤を配合する場合、その配合量としては、塩化ビニル系樹脂１００重量部に対して、通常１～１００重量部程度が推奨される。

　難燃剤としては、特に制限はなく、例えば、水酸化アルミニウム、三酸化アンチモン、水酸化マグネシウム、ホウ酸亜鉛等の無機系化合物；クレジルジフェニルホスフェート、トリスクロロエチルフォスフェート、トリスクロロプロピルフォスフェート、トリスジクロロプロピルフォスフェート等のリン系化合物；塩素化パラフィン等のハロゲン系化合物等が挙げられる。難燃剤を配合する場合、その配合量としては、塩化ビニル系樹脂１００重量部に対して、通常０．１～２０重量部程度が推奨される。

　安定剤としては、特に制限はなく、例えば、ステアリン酸リチウム、ステアリン酸マグネシウム、ラウリン酸マグネシウム、リシノール酸カルシウム、ステアリン酸カルシウム、ラウリン酸バリウム、リシノール酸バリウム、ステアリン酸バリウム、オクチル酸亜鉛、ラウリン酸亜鉛、リシノール酸亜鉛、ステアリン酸亜鉛等の金属を含む有機酸化合物；ステアリン酸バリウム－亜鉛、ラウリン酸バリウム－亜鉛、リシノール酸バリウム－亜鉛、オクチル酸バリウム－亜鉛、ステアリン酸カルシウム－亜鉛、ラウリン酸カルシウム－亜鉛、リシノール酸カルシウム－亜鉛、オクチル酸カルシウム－亜鉛等の複合金属を含む有機酸化合物等の金属石鹸化合物；ジメチルスズビス－２－エチルヘキシルチオグリコレート、ジブチルスズマレエート、ジブチルスズビスブチルマレエート、ジブチルスズジラウレート等の有機錫系化合物；アンチモンメルカプタイド化合物等が挙げられる。安定剤を配合する場合、その配合量としては、塩化ビニル系樹脂１００重量部に対して、通常０．１～２０重量部程度が推奨される。

　安定化助剤としては、特に制限はなく、例えば、トリフェニルホスファイト、モノオクチルジフェニルホスファイト、トリデシルフォスファイト等のホスファイト系化合物；アセチルアセトン、ベンゾイルアセトン等のベータジケトン化合物；グリセリン、ソルビトール、ペンタエリスリトール、ポリエチレングリコール等のポリオール化合物；過塩素酸バリウム塩、過塩素酸ナトリウム塩等の過塩素酸塩化合物；ハイドロタルサイト化合物、ゼオライト等が挙げられる。安定化助剤を配合する場合、その配合量としては、塩化ビニル系樹脂１００重量部に対して、通常０．１～２０重量部程度が推奨される。

　着色剤としては、特に制限はなく、例えば、カーボンブラック、硫化鉛、ホワイトカーボン、チタン白、リトポン、べにがら、硫化アンチモン、クロム黄、クロム緑、コバルト青、モリブデン橙等が挙げられる。着色剤を配合する場合、その配合量としては、塩化ビニル系樹脂１００重量部に対して、通常１～１００重量部程度が推奨される。

　加工助剤としては、特に制限はなく、例えば、流動パラフィン、ポリエチレンワックス、ステアリン酸、ステアリン酸アマイド、エチレンビスステアリン酸アマイド、ブチルステアレート、ステアリン酸カルシウム等が挙げられる。加工助剤を配合する場合、その配合量としては、塩化ビニル系樹脂１００重量部に対して、通常０．１～２０重量部程度が推奨される。

　充填剤としては、炭酸カルシウム、シリカ、アルミナ、クレー、タルク、珪藻土、フェライト等の金属酸化物；ガラス、炭素、金属等の繊維及び粉末；ガラス球、グラファイト、水酸化アルミニウム、硫酸バリウム、酸化マグネシウム、炭酸マグネシウム、珪酸マグネシウム、珪酸カルシウム等が挙げられる。充填剤を配合する場合、その配合量としては、塩化ビニル系樹脂１００重量部に対して、通常１～１５０重量部程度が推奨される。

　酸化防止剤としては、上記１－４に記載したフェノール系酸化防止剤だけでなく、その他フェノール系酸化防止剤以外の酸化防止剤を用いることができ、その酸化防止剤としては、例えば、アルキルジスルフィド、チオジプロピオン酸エステル、ベンゾチアゾール等の硫黄系化合物、トリスノニルフェニルホスファイト、ジフェニルイソデシルホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリス（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）ホスファイト等のリン酸系化合物、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、ジアリールジチオリン酸亜鉛等の有機金属系化合物等が挙げられる。該フェノール系酸化防止剤以外の他の酸化防止剤を配合する場合、その配合量としては、塩化ビニル系樹脂１００重量部に対して、通常０．１～２０重量部程度が推奨される。

　紫外線吸収剤としては、特に制限はなく、例えば、フェニルサリシレート、ｐ－ｔ－ブチルフェニルサリシレート等のサリシレート系化合物；２－ヒドロキシ－４－ｎ－オクトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；５－メチル－１Ｈ－ベンゾトリアゾール、１－ジオクチルアミノメチルベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール系化合物；シアノアクリレート系化合物等が挙げられる。紫外線吸収剤を配合する場合、その配合量としては、塩化ビニル系樹脂１００重量部に対して、通常０．１～１０重量部程度が推奨される。

　ヒンダードアミン系の光安定剤としては、特に制限はなく、例えば、ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）セバケート及びメチル１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジルセバケート（混合物）、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）［［３，５－ビス（１，１－ジメチルエチル）－４－ヒドリキシフェニル］メチル］ブチルマロネート、デカン二酸ビス（２，２，６，６－テトラメチル－１（オクチルオキシ）－４－ピペリジル）エステル及び１，１－ジメチルエチルヒドロペルオキシドとオクタンの反応生成物、４－ベンゾイルオキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジノールと高級脂肪酸とのエステル混合物、テトラキス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、コハク酸ジメチルと４－ヒドロキシ－２，２，６，６－テトラメチル－１－ピペリジンエタノールとの重縮合物、ポリ［｛（６－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）アミノ－１，３，５－トリアジン－２，４－ジイル）｛（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ｝｝、ジブチルアミン　１，３，５－トリアジン　Ｎ，Ｎ' －ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル－１，６－ヘキサメチレンジアミンとＮ－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）ブチルアミンとの重縮合物、Ｎ，Ｎ' ，Ｎ'' ，Ｎ''' －テトラキス－（４，６－ビス－（ブチル－（Ｎ－メチル－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ）－トリアジン－２－イル）－４，７－ジアザデカン－１，１０－ジアミン等が挙げられる。また、光安定剤を配合する場合、その配合量としては、塩化ビニル系樹脂１００重量部に対して０．１～１０重量部程度が推奨される。

　滑剤としては、特に制限はなく、例えば、シリコーン；流動パラフィン；バラフィンワックス；ステアリン酸金属、ラウリン酸金属塩等の脂肪酸金属塩；脂肪酸アミド；脂肪酸ワックス；高級脂肪酸ワックス等が挙げられる。滑剤を配合する場合、その配合量としては、塩化ビニル系樹脂１００重量部に対して、通常０．１～１０重量部程度が推奨される。

　帯電防止剤としては、特に制限はなく、例えば、アルキルスルホネート型、アルキルエーテルカルボン酸型又はジアルキルスルホサクシネート型のアニオン性帯電防止剤；ポリエチレングリコール誘導体、ソルビタン誘導体、ジエタノールアミン誘導体等のノニオン性帯電防止剤；アルキルアミドアミン型、アルキルジメチルベンジル型等の第４級アンモニウム塩；アルキルピリジニウム型の有機酸塩又は塩酸塩等のカチオン性帯電防止剤；アルキルベタイン型、アルキルイミダゾリン型等の両性帯電防止剤等が挙げられる。帯電防止剤を配合する場合、その配合量としては、塩化ビニル系樹脂１００重量部に対して、通常０．１～１０重量部程度が推奨される。

　シラン化合物（耐放射線材料）としては、特に制限はなく、例えば、アルコキシシラン化合物、クロロシラン化合物、アセトキシシラン化合物、オルガノシラン化合物等が挙げられる。アルコキシシラン化合物としては、例えば、トリメチルメトキシシラン、トリメチルエトキシシラン、トリエチルメトキシシラン、トリエチルエトキシシラン等のモノアルコキシシラン化合物；ジメチルジメトキシシラン、ジエチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン、メチルアミノエトキシプロピルジアルコキシシラン、Ｎ－（βアミノエチル）－γ－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ－メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン等のジアルコキシシラン化合物；メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、γ－クロロプロピルトリメトキシシラン、γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－（β－アミノエチル）－γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－（フェニル）－γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ－（ポリエチレンアミノ）プロピルトリメトキシシラン、γ－ウレイドプロピルトリエトキシシラン、ヘプタデカフルオロデシルトリメトキシシラン、トリデカフルオロオクチルトリメトキシシラン、ビニルトリス（β－メトキシエトキシ）シラン、β－（３,４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン等のトリアルコキシシラン化合物；テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン等のテトラアルコキシシラン化合物等が挙げられる。アセトキシシラン化合物としては、例えば、ビニルトリアセトキシシラン等が挙げられる。クロロシラン化合物としては、例えばトリメチルクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、メチルトリクロロシラン、ビニルトリクロロシラン、γ－クロロプロピルメチルジクロロシラン等が挙げられる。オルガノシラン化合物としては、前記アルコキシシラン化合物、アセトキシシラン化合物、クロロシラン化合物以外の、ケイ素原子に、アルキル基、ビニル基、（メタ）アクリル基、アリル基、酢酸メチル基等の基が直接結合しているシラン化合物を示す化合物が挙げられ、例えば、トリイソプロピルシラン、トリイソプロピルシリルアクリレート、アリルトリメチルシラン、トリメチルシリル酢酸メチル等が挙げられる。シラン化合物を配合する場合、その配合量としては、塩化ビニル系樹脂１００重量部に対して、通常０．１～１０重量部程度が推奨される。

　希釈剤としては、特に制限はなく、例えば、２，２，４－トリメチル－１，３－ペンタンジオールジイソブチレート、低沸点の脂肪族系、芳香族系の炭化水素等が挙げられる。希釈剤を配合する場合、塩化ビニル系樹脂１００重量部に対する希釈剤の配合量は１～５０重量部程度が推奨される。

　減粘剤としては、特に制限はなく、例えば、各種非イオン系界面活性剤、スルフォサクシネート系アニオン界面活性剤、シリコーン系界面活性剤、大豆油レシチン、一価アルコール、グリコールエーテル、ポリエチレングリコール等が挙げられる。減粘剤を配合する場合、その配合量としては、塩化ビニル系樹脂１００重量部に対して、０．１～２０重量部程度が推奨される。

　増粘剤としては、特に制限はなく、例えば、合成微粉シリカ系、ベントナイト系、極微細沈降炭酸カルシウム、金属石鹸系、水素添加ひまし油、ポリアミドワックス、酸化ポリエチレン系、植物油系、硫酸エステル系界面活性剤、非イオン系界面活性剤等が挙げられる。増粘剤を配合する場合、その配合量としては、塩化ビニル系樹脂１００重量部に対して、１～５０重量部程度が推奨される。

　発泡剤としては、特に制限はなく、例えば、アゾジカルボンアミド、オキシビスベンゼンスルホニルヒドラジド等の有機発泡剤、重曹等の無機発泡剤等が挙げられる。発泡剤を配合する場合、その配合量としては、塩化ビニル系樹脂１００重量部に対する発泡剤の配合量は０．１～３０重量部程度が推奨される。

　接着剤としては、特に制限はなく、例えば、ウレタン系、アクリレート系、イミド系、アミド系、エポキシ系、シリコーン系等の市販の接着剤が挙げられる。接着剤を配合する場合、塩化ビニル系樹脂１００重量部に対する接着剤の配合量は０．０５～５０重量部程度が推奨される。

　着色剤としては、特に制限はなく、例えば、カーボンブラック、硫化鉛、ホワイトカーボン、チタン白、リトポン、べにがら、硫化アンチモン、クロム黄、クロム緑、フタロシアニン緑、コバルト青、フタロシアニン青、モリブデン橙等が挙げられる。着色剤を配合する場合、塩化ビニル系樹脂１００重量部に対する着色剤の配合量は１～１００重量部程度が推奨される。

　本発明の塩化ビニル系樹脂組成物は、本発明の塩化ビニル系樹脂用可塑剤、塩化ビニル系樹脂、並びに必要に応じて、上記公知の可塑剤及び各種添加剤を、例えば、ポニーミキサー、バタフライミキサー、プラネタリミキサー、ディゾルバ、二軸ミキサー、三本ロールミル、モルタルミキサー、ヘンシェルミキサー、バンバリーミキサー、リボンブレンダー等の攪拌混合機；コニカル二軸押出機；パラレル二軸押出機；単軸押出機；コニーダー型混練機；ロール混練機等の混練機により、攪拌混合又は溶融混合を行い、粉状、ペレット状又はペースト状の塩化ビニル系樹脂組成物とすることができる。

　３．塩化ビニル系ペーストゾル組成物
　塩化ビニル系ペーストゾル組成物中の本発明の非フタル酸エステル（Ｃ）の含有量としては、その用途に応じて適宜選択されるが、通常、ペースト用塩化ビニル系樹脂１００重量部に対し、１～３００重量部であり、好ましくは５～２００重量部である。例えば、ペースト用塩化ビニル系樹脂１００重量部に対し、充填剤として炭酸カルシウムを１００重量部配合した場合には、本発明の非フタル酸エステルを１～５００重量部程度配合することができる。

　塩化ビニル系ペーストゾル組成物は、本発明の塩化ビニル系樹脂用可塑剤と共に上述した公知の可塑剤を併用することができる。また、必要に応じて上述した難燃剤、安定剤、安定化助剤、着色剤、加工助剤、充填剤、酸化防止剤（老化防止剤）、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン等の光安定剤、滑剤、帯電防止剤、希釈剤、減粘剤、増粘剤、発泡剤、発泡剤、接着剤、シラン化合物系の耐放射線材料等の添加剤；本発明の塩化ビニル系樹脂用可塑剤以外の公知の可塑剤等が挙げられ、本発明の効果を損なわない範囲で加えることができる。

　これらの添加剤（その他成分）は、１種で又は２種以上適宜組み合わせて用いられる。

　４．塩化ビニル系樹脂成形体
　本発明に係る塩化ビニル系樹脂組成物又は塩化ビニル系ペーストゾル組成物は、真空成形、圧縮成形、押出成形、射出成形、カレンダー成形、プレス成形、ブロー成形、粉体成形、スプレッドコーティング、ディップコーティング、スプレーコーティング、紙キャスティング、押出コーティング、グラビア印刷法、スクリーン印刷法、スラッシュ成形、回転成形、注型、ディップ成形等の従来公知の方法を用いて成形加工することにより、所望の形状に成形することができる。

　成形体の形状としては、特に制限はなく、例えば、ロッド状、シート状、フィルム状、板状、円筒状、円形、楕円形等；玩具、装飾品等の特殊な形状（例えば、星形、多角形形状）等が挙げられる。

　かくして得られた成形体は、ドアトリム、ダッシュボード、インストルメントパネル、コンソール、ドアシート、ＡＴシフト、アームレスト、アンダーカーペット、トランクシート、ワイヤーハーネス、サンバイザー、グリップ（例えば、シフトレバーグリップ、サイドレバーグリップ等）、各種モール、サッシュ、シーリング材、ウェザーストリップ、ガスケット、アンダーコート材等の自動車部材として特に有用である。本発明の成形体は、これら以外でも、電気絶縁部品；防錆被覆；塩ビ鋼板；マーキングフィルム；帆布；ストリッパブルコート；缶コート；缶シール；シーラ：シールテープ；水道管等のパイプ；パイプ用の継手；雨樋等の樋；窓枠サイディング；平板；波板；各種レザー；装飾シート；農業用フィルム；食品包装用フィルム；電線被覆；各種発泡製品；ホース；胸腔チューブ，透析チューブ、人工呼吸チューブ、気管内チューブ、呼吸器チューブ、栄養チューブ、延長チューブ等の医療用チューブ；導尿カテーテル、吸引カテーテル、静脈注射カテーテル、消化管カテーテル等のカテーテル；血液成分分離機、血液透析回路、腹膜透析回路、人工心肺回路等の回路機器部材；血液バッグ、輸液バッグ、薬液バッグ、ドレインバッグ等のバッグ；輸液セット、輸血セット、静脈注射セット、心肺バイパス、手術用手袋、医薬品包装材料、医療用フィルム、衛生材料、呼吸マスク等の医療材料；食品用チューブ；冷蔵庫用ガスケット；パッキン；壁紙；床材；クッションフロア；タイルカーペット；ブーツ；カーテン；靴底；手袋；レース；食品模型；字消し；擬似餌；浮子；離型紙；止水板；玩具；化粧板；血液バック；輸液バック；ターポリン；マット；遮水シート；土木シート；ルーフィング；防水シート；絶縁シート；工業用テープ；ガラスフィルム等の幅広い用途において、耐熱性及び耐久性の要求の強い場面に有効である。

　以下に、実施例を示し、本発明を更に詳しく説明する。本発明は、これらの実施例によって制限されるものではない。なお、実施例及び比較例中の化合物の略号、並びに各特性の測定は以下のとおりである。

　（１）アルコール（Ｂ１）の直鎖率
　本発明の実施例及び比較例で用いる原料のアルコール（Ｂ１）について、その直鎖率を、ガスクロマトグラフィー（以下ＧＣと略記）で測定した。ＧＣによるアルコール（Ｂ１）の直鎖率の測定方法は次のとおりである。

　《ＧＣの測定条件》
　機種：ガスクロマトグラフＧＣ－１７Ａ（島津製作所製）
　検出器：ＦＩＤ
　カラム：キャピラリーカラム　ＤＢ－１　３０ｍ
　カラム温度：６０℃から２９０℃まで昇温。昇温速度＝１３℃／分
　キャリアガス：ヘリウム
　試料：５０％アセトン溶液
　注入量：１μＬ
　定量方法：１－ヘキサノールを内部標準物質として用い定量した。

　なお、内部標準物質の選定に当たっては、原料アルコールに１－ヘキサノールがＧＣで検出限界以下であったことを予め確認した。

　（２）原料の酸成分中のフタル酸の含有量
　本発明の実施例及び比較例で用いる可塑剤の原料の酸成分中に含まれるフタル酸について、その含有量をＧＣによって測定した。ＧＣによるフタル酸の測定方法は次のとおりである。

　《前処理》
　原料の酸成分が、トリメリット酸無水物である場合、該トリメリット酸無水物０．１ｇをアセトン０．７ｇに溶解させ、続いて、その溶液にジアゾメタンのジエチルエーテル溶液（５％）０．２ｇを加えてメチルエステル化処理し、ＧＣ用サンプルを調製した。

　《ＧＣの測定条件》
　機種：ガスクロマトグラフＧＣ－１７Ａ（島津製作所製）
　検出器：ＦＩＤ
　カラム：キャピラリーカラム　ＤＢ－１　３０ｍ
　カラム温度：６０℃から２９０℃まで昇温。昇温速度＝１３℃／分
　キャリアガス：ヘリウム
　試料：１０％アセトン／ジエチルエーテル溶液
　注入量：１μＬ
　定量：安息香酸ｎ－プロピルを内部標準物質として用い定量した。

　なお、内部標準物質の選定に当たっては、原料の酸成分に安息香酸ｎ－プロピルがＧＣで検出限界以下であったことを予め確認した。

　（３）トリメリット酸エステル中の炭素数８以下のアルコールとフタル酸のエステルの含有量
　本発明の実施例及び比較例で用いるトリメリット酸エステル中の炭素数８以下のアルコールとフタル酸のエステルの含有量はＧＣによって測定した。ＧＣの測定条件は、上記「（１）原料のアルコール（Ｂ１）の直鎖率」に記載のＧＣの測定条件と同じ条件を用いた。

　（４）エステルの物性評価
　下記の製造例で得られたエステルは次の方法で分析を行った。

　　エステル価：ＪＩＳ　Ｋ－００７０（１９９２）に準拠して測定した。

　　酸価：ＪＩＳ　Ｋ－００７０（１９９２）に準拠して測定した。

　　色相：ＪＩＳ　Ｋ－００７１（１９９８）の色数試験方法（ハーゼン）に準拠してハーゼン単位色数を求めた。

　（５）塩化ビニルペーストゾル組成物のゾル粘度
　ペースト用塩化ビニル樹脂（重合度１０５０、商品名「ＺｅｓｔＰ２２」、新第一塩ビ（株）製）１００重量部に可塑剤６０重量部を加え、均一になるまでハンドリング混合し塩化ビニルペーストゾル組成物とした。このペーストゾル組成物を温度２５℃、湿度６０％の条件で熟成し、所定時間毎にゾル粘度をＢ型粘度計（ローターＮｏ．４、５ｒｐｍ、１分後の値）で測定した。

　ここで、初期粘度とは、ペースト用塩化ビニル樹脂と可塑剤とを混合した後すぐに測定した粘度を意味する。また、粘度上昇値は、７日後のゾル粘度から初期粘度を引いた値である。該粘度上昇値の値が小さいほど、粘度安定性に優れることを示す。

　（６）成形加工性
　塩化ビニル樹脂（ストレート、重合度１０５０、商品名「Ｚｅｓｔ１０００Ｚ」、新第一塩ビ株式会社製）２ｇに、可塑剤１０ｇを入れ混合したサンプル約０．０１ｇをスライドガラス上に滴下し、カバーガラスをかけ、微量融点測定器(機種：ＭＩＣＲＯＭＥＬＴＩＮＧ　ＰＯＩＮＴ　ＡＰＰＡＲＡＴＵＳ、会社名：株式会社柳本製作所社製)にセットした。５℃／ｍｉｎの速度で昇温し、加熱昇温による塩化ビニル樹脂の粒子の状態変化を観察し、塩化ビニル樹脂の粒子が溶け始める温度と該粒子が透明になった温度をそれぞれゲル化開始温度及びゲル化終了温度とし、その平均値をゲル化温度とした。ゲル化温度が低いほど可塑剤の吸収速度が速く加工性に優れる。

　（７－１）塩化ビニルシートの作製方法１（以下、「作製方法１」という）
　塩化ビニル樹脂（ストレート、重合度１０５０、商品名「Ｚｅｓｔ１０００Ｚ」、新第一塩ビ株式会社製）１００重量部に、安定剤としてカルシウムステアレート（ナカライテスク株式会社製）及びジンクステアレート（ナカライテスク株式会社製）を各々０．３及び０．２重量部を配合し、モルタルミキサー（機種：モルタル・ミキサ、会社名：株式会社丸東製作所社製）で攪拌混合した後、可塑剤５０重量部を加え、均一になるまでハンドリング混合し塩化ビニル樹脂組成物とした。この樹脂組成物を５×１２インチの二本ロールを用いて１６０～１６６℃で４分間溶融混練しロールシートを作製した。続いて、１６２～１６８℃×１０分間プレス成形を行い、厚さ約１ｍｍのプレスシートを作製した。

　（７－２）塩化ビニルシートの作製方法２（以下、「作製方法２」という）
　塩化ビニル樹脂（ストレート、重合度１０５０、商品名「Ｚｅｓｔ１０００Ｚ」、新第一塩ビ（株）製）１００重量部に、安定剤としてカルシウムステアレート（ナカライテスク（株）製）及びジンクステアレート（ナカライテスク（株）製）を各々０．３及び０．２重量部を配合し、モルタルミキサーで攪拌混合した後、可塑剤５０重量部及びエポキシ化大豆油（新日本理化（株）製、サンソザイザーＥ－２０００Ｈ）５重量部を加え、均一になるまでハンドリング混合し塩化ビニル樹脂組成物を調製した。この樹脂組成物を５×１２インチの二本ロールを用いて１６０～１６６℃で４分間溶融混練しロールシートを作製した。続いて１６２～１６８℃×１０分間プレス成形を行い、厚さ約１ｍｍのプレスシートを作製した。なお、紫外線照射試験は、可塑剤の効果の差異を明確にするために、前記エポキシ化大豆油を配合しない処方にて、プレスシートを作製し、試験用試料とした。

　（７－３）塩化ビニルペーストゾル及びそれからなるシートの作製方法３（以下、「作製方法３」という）
　ペースト用塩化ビニル樹脂（重合度１０５０、商品名「ＺｅｓｔＰ２２」、新第一塩ビ（株）製）１００重量部に、安定剤としてカルシウムステアレート（ナカライテスク（株）製）及びジンクステアレート（ナカライテスク（株）製）を各々０．９及び０．６重量部を配合し、モルタルミキサーで攪拌混合した後、可塑剤６０重量部を加え、均一になるまでハンドリング混合し塩化ビニルペーストゾル組成物とした。調製したペーストゾル組成物をステンレス板上に約１ｍｍ厚でコーティングし、１８５℃のオーブン中で１５分間加熱ゲル化し、冷却後得られたシートを用いて測定した。

　［塩化ビニル樹脂成形体の物性評価］
　（８）引張特性
　引張特性は、ＪＩＳ　Ｋ－６７２３（１９９５）に準拠し、プレスシートの１００％モジュラス、破断強度、及び破断伸びを測定した。１００％モジュラスの値が小さいほど柔軟性が良好であることを示す。破断強度、及び破断伸びは、その材料の実用的な強度の目安であり、一般的にはその値が大きいほど実用的な強度に優れると言うことができる。

　（９）耐寒性
　耐寒性は、クラッシュベルグ試験機を用いて、ＪＩＳ　Ｋ－６７７３（１９９９）に準拠して測定した。柔軟温度（℃）が低いほど耐寒性に優れる。ここで言う柔軟温度とは、前記測定において所定のねじり剛性率（３．１７×１０³ｋｇ/ｃｍ²）を示す低温限界の温度を指す。

　（１０）耐熱性
　耐熱性は、下記揮発減量及びシート着色で評価した。

　ａ）揮発減量：ギヤーオーブン中、上記ロールシートを１７０℃で表中に記載の時間加熱した後のロールシートの重量変化を測定し、揮発減量（重量減少率）（重量％）を算出した。ここで、数値が小さいほど、耐熱性が高い。

　揮発減量（重量％）＝（（試験前の重量―試験後の重量）／試験前の重量）×１００
　ｂ）シート着色：ギヤーオーブン中、上記ロールシートを１７０℃で表中に記載の時間加熱した後のそれぞれの着色度の強弱を目視により６段階で評価した。

　◎：着色なし
　○：僅かに着色
○△：少し着色
　△：着色
　×：強い着色
××：著しい着色
　（１１）耐フォギング性
　上記プレスシート４ｇをガラス製サンプル瓶に入れ、１００℃、或いは１２０℃に温度調節したフォギング試験機にセットした。さらに、上記サンプル瓶にガラス板の蓋をした後、その上に２０℃に温度調節した冷却水を通水した冷却板を載せ、１００℃で８時間、或いは１２０℃で３時間熱処理を実施した。熱処理後、ヘイズメーター（東洋精機製作所製：ヘイズガードII）を用いて上記ガラス板の曇り度（Ｈａｚｅ）（％）を測定した。

　Ｈａｚｅ値が小さいほど、耐フォギング性に優れる。

　（１２）耐熱老化性
　耐熱老化性は、ＪＩＳ　Ｋ－６７２３（１９９５）に準拠し、１２０℃×１２０時間の加熱条件で加熱後引張試験を行った。その結果は、常態に対する試験後のプレスシートの１００％モジュラス残率（％）、破断伸び残率（％）で示した。数値が大きいほど、耐熱老化性が高い。
１００％モジュラス残率（％）＝（１－（加熱後の１００％モジュラス―加熱前の１００％モジュラス）／加熱前の１００％モジュラス））×１００
伸び残率（％）＝（加熱後の破断伸び／加熱前の破断伸び）×１００
　（１３）紫外線照射試験
　紫外線照射試験は、ダイプラ・ウィンテス社製メタルウェザー超促進耐候性試験機を用いて、測定条件（照射エネルギー：１００ｍＷ／ｍ^２、照射条件：ブラックパネル温度５３℃／湿度５０％／４時間、結露条件：ブラックパネル温度３０℃／湿度９８％／２時間、シャワー条件：結露前後１０秒）を１サイクルとして、５サイクル実施した後のプレスシートの着色度の強弱を目視により４段階で評価した。
◎：着色なし
○：僅かに着色
△：着色
×：強い着色
　（Ａ）１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジエステルを含有する塩化ビニル系樹脂用可塑剤
　［製造例Ａ１］
　温度計、デカンター、攪拌羽、及び還流冷却管を備えた２Ｌ四ツ口フラスコに、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸無水物７７．０ｇ（０．５モル）、炭素数９の直鎖状の飽和脂肪族アルコール重量８７．２％と炭素数９の分岐状の飽和脂肪族アルコール１１．７重量％とを含む飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製：リネボール９）１７３ｇ（１．２モル）、及びエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート０．１ｇを加え、反応温度を２００℃として８時間エステル化反応を実施した。
減圧下、アルコールを還流させて生成水を系外へ除去しながら、反応溶液の酸価が０．５ｍｇＫＯＨ／ｇになるまで反応を行った。反応終了後、未反応アルコールを減圧下で系外へ留去した後、常法に従って中和、水洗、及び脱水をして目的とする１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジエステル（以下、「エステルＡ１」という。）１８６ｇを得た。

　得られたエステルＡ１は、エステル価：２６０ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ、及び色数：２０であった。

　［製造例Ａ２］
　飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製：リネボール９）１７３ｇの代わりにｎ－ノニルアルコール１１６ｇ（０．８０ｍｏｌ）及びイソノニルアルコール５８ｇ（０．４０ｍｏｌ）を加えた以外は製造例Ａ１と同様にして、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジエステル（以下、「エステルＡ２」という。）１６８ｇを得た。

　得られたエステルＡ２は、エステル価：２６１ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ、色数：１０であった。

　［製造例Ａ３］
　飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製：リネボール９）１７３ｇの代わりにｎ－ノニルアルコール１５４ｇ（１．０７ｍｏｌ）及びイソノニルアルコール１９ｇ（０．１３ｍｏｌ）を加えた以外は製造例Ａ１と同様にして、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジエステル（以下、「エステルＡ３」という。）１７０ｇを得た。

　得られたエステルＡ３は、エステル価：２６０ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ、色数：１０であった。

　［製造例Ａ４］
　飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製：リネボール９）１７３ｇの代わりに２－エチルヘキサノール１５６ｇを加えた以外は製造例Ａ１と同様にして、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（２－エチルヘキシル）（以下、「エステルＡ４」という。）１３４ｇを得た。

　得られたエステルＡ４は、エステル価：２８３ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ、及び色数：１５であった。

　［製造例Ａ５］
　飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製：リネボール９）１７３ｇの代わりにイソノニルアルコール１７３ｇを加えた以外は製造例Ａ１と同様にして、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジイソノニル（以下、「エステルＡ５」という。）１７５ｇを得た。

　得られたエステルＡ５は、エステル価：２６１ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ、及び色数：１５であった。

　［製造例Ａ６］
　飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製：リネボール９）１７３ｇの代わりにイソデシルアルコール１９０ｇを加えた以外は製造例Ａ１と同様にして、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジイソデシル（以下、「エステルＡ６」という。）１５９ｇを得た。

　得られたエステルＡ６は、エステル価：２４４ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ、及び色数：１０であった。

　［製造例Ａ７］
　飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製：リネボール９）１７３ｇの代わりにｎ－ノニルアルコール８７ｇ（０．６ｍｏｌ）及びイソノニルアルコール８７ｇ（０．６ｍｏｌ）を加えた以外は製造例Ａ１と同様にして、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジエステル（以下、「エステルＡ７」という。）１７０ｇを得た。

　得られたエステルＡ７は、エステル価：２５８ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ、色数：１０であった。

　［実施例Ａ－１］
　製造例１で得られた１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジエステル（エステルＡ１）を用いて成形加工性（ゲル化温度）を測定した。得られた結果を表１に示した。

　続いて、エステルＡ１を用いて、上記作製方法１に従い、塩化ビニル樹脂組成物を調製した。続いて、得られた塩化ビニル樹脂組成物を用いて、塩化ビニルシートを作製し、引張試験、耐寒性試験及び耐熱性試験を行なった。得られた結果を表１に示した。

　［実施例Ａ－２］
　エステルＡ１の代わりにエステルＡ２を用いた以外は実施例Ａ－１と同様にして、成形加工性を測定し、続いて塩化ビニル樹脂組成物及び塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験及び耐熱性試験を行なった。得られた結果をまとめて表１に示した。

　［実施例Ａ－３］
　エステルＡ１の代わりにエステルＡ３を用いた以外は実施例Ａ－１と同様にして、成形加工性を測定し、続いて塩化ビニル樹脂組成物及び塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験及び耐熱性試験を行なった。得られた結果をまとめて表１に示した。

　［比較例Ａ－１］
　エステルＡ１の代わりにエステルＡ４を用いた以外は実施例Ａ－１と同様にして、成形加工性を測定し、続いて塩化ビニル樹脂組成物及び塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験及び耐熱性試験を行なった。得られた結果をまとめて表１に示した。

　［比較例Ａ－２］
　エステルＡ１の代わりにエステルＡ５を用いた以外は実施例Ａ－１と同様にして、成形加工性を測定し、続いて塩化ビニル樹脂組成物及び塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験及び耐熱性試験を行なった。得られた結果をまとめて表１に示した。

　［比較例Ａ－３］
　エステルＡ１の代わりにエステルＡ６を用いた以外は実施例Ａ－１と同様にして、成形加工性を測定し、続いて塩化ビニル樹脂組成物及び塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験及び耐熱性試験を行なった。得られた結果をまとめて表１に示した。

　［比較例Ａ－４］
　エステルＡ１の代わりにエステルＡ７を用いた以外は実施例Ａ－１と同様にして、成形加工性を測定し、続いて塩化ビニル樹脂組成物及び塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験及び耐熱性試験を行なった。得られた結果をまとめて表１に示した。

　＜評価結果＞
　表１の結果より、本発明の１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジエステルを可塑剤として配合した塩化ビニル系樹脂組成物（実施例Ａ－１～Ａ－３）は、従来公知の可塑剤を配合した樹脂組成物（比較例１、２）と比べて、明らかに耐寒性、及び耐熱性が格段に優れていることがわかる。また、本発明の塩化ビニル系樹脂組成物（実施例１～３）は、本発明の範囲外の１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジエステルを可塑剤として配合した樹脂組成物（比較例Ａ－３～Ａ－４）と比べても、耐寒性、耐熱性だけでなく、樹脂とのなじみ（相溶性：Compatibility）がよく、成形加工性にも優れていることがわかる。

　（Ｂ）４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸ジエステルを含有する塩化ビニル系樹脂用可塑剤
　［製造例Ｂ１］
　温度計、デカンター、攪拌羽、及び還流冷却管を備えた２Ｌ四ツ口フラスコに、４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸無水物１８２．６ｇ（１．２モル，新日本理化(株)製：リカシッドＴＨ）、炭素数９の直鎖状の飽和脂肪族アルコール重量８５．１％と炭素数９の分岐鎖状の飽和脂肪族アルコール重量１１．７％を含む飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製：リネボール９）４１６ｇ（２．９モル）、及びエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート０．２４ｇを加え、反応温度を２００℃としてエステル化反応を実施した。減圧下アルコールを還流させて生成水を系外へ除去しながら、反応溶液の酸価が０．５ｍｇＫＯＨ／ｇになるまで反応を行った。反応終了後、未反応アルコールを減圧下で系外へ留去した後、常法に従って中和、水洗、脱水して目的とする４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸ジエステル（以下、「エステルＢ１」という。）４４９ｇを得た。

　得られたエステルＢ１は、エステル価：２５４ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０４ｍｇＫＯＨ／ｇ、及び色数：１５であった。

　［製造例Ｂ２］
　飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製：リネボール９）４１６ｇの代わりにｎ－ノニルアルコール４１６ｇを加えた以外は製造例Ｂ１と同様にして、４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸ジ（ｎ－ノニル）（以下、「エステルＢ２」という。）３６０ｇを得た。

　得られたエステルＢ２は、エステル価：２５７ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０６ｍｇＫＯＨ／ｇ、及び色数：２０であった。

　［製造例Ｂ３］
　飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製：リネボール９）４１６ｇの代わりにｎ－ノニルアルコール２９２ｇ（２．０モル）及びイソノニルアルコール１２４ｇ（０．９モル）を加えた以外は製造例Ｂ１と同様にして、４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸ジエステル（以下、「エステルＢ３」という。）３７０ｇを得た。

　得られたエステルＢ３は、エステル価：２５７ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０４ｍｇＫＯＨ／ｇ、及び色数：１０であった。

　［製造例Ｂ４］
　飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製：リネボール９）４１６ｇの代わりに２－エチルヘキサノール３７４ｇを加えた以外は製造例Ｂ１と同様にして、４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸ジ（２－エチルヘキシル）（以下、「エステルＢ４」という。）２６９ｇを得た。

　得られたエステルＢ４は、エステル価：２８３ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ、及び色数：１０であった。

　［製造例Ｂ５］
　飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製：リネボール９）４１６ｇの代わりにイソノニルアルコール４１５ｇを加えた以外は製造例Ｂ１と同様にして、４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸ジイソノニル（以下、「エステルＢ５」という。）３５０ｇを得た。

　得られたエステルＢ５は、エステル価：２６１ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ、及び色数：１５であった。

　［製造例Ｂ６］
　飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製：リネボール９）４１６ｇの代わりにｎ－ノニルアルコール２０８ｇ（１．４モル）及びイソノニルアルコール２０８ｇ（１．４モル）を加えた以外は製造例Ｂ１と同様にして、４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸ジエステル（以下、「エステルＢ６」という。）４３２ｇを得た。

　得られたエステルＢ６は、エステル価：２５８ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０４ｍｇＫＯＨ／ｇ、及び色数：１０であった。

　［製造例Ｂ７］
　飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製：リネボール９）４１６ｇの代わりにイソデシルアルコール４５６ｇを加えた以外は製造例Ｂ１と同様にして、４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸ジイソデシル（以下、「エステルＢ７」という。）４６０ｇを得た。

　得られたエステルＢ７は、エステル価：２４６ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０６ｍｇＫＯＨ／ｇ、及び色数：１５であった。

　［実施例Ｂ－１］
　製造例Ｂ１で得られた４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸ジエステル（エステルＢ１）を用いて、上記作製方法１に従って、塩化ビニル樹脂組成物を調製した。続いて、得られた塩化ビニル樹脂組成物を用いて、塩化ビニルシートを作製し、引張試験、耐寒性試験及び耐熱性試験を行なった。得られた結果を表２に示した。

　［実施例Ｂ－２］
　エステルＢ１の代わりにエステルＢ２を用いた以外は実施例Ｂ－１と同様にして、塩化ビニル樹脂組成物及び塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験及び耐熱性試験を行なった。得られた結果をまとめて表２に示した。

　［実施例Ｂ－３］
　エステルＢ１の代わりにエステルＢ３を用いた以外は実施例Ｂ－１と同様にして、塩化ビニル樹脂組成物及び塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験及び耐熱性試験を行なった。得られた結果をまとめて表２に示した。

　［比較例Ｂ－１］
　エステルＢ１の代わりにエステルＢ４を用いた以外は実施例Ｂ－１と同様にして、塩化ビニル樹脂組成物及び塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験及び耐熱性試験を行なった。得られた結果をまとめて表２に示した。

　［比較例Ｂ－２］
　エステルＢ１の代わりにエステルＢ５を用いた以外は実施例Ｂ－１と同様にして、塩化ビニル樹脂組成物及び塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験及び耐熱性試験を行なった。得られた結果をまとめて表２に示した。

　［比較例Ｂ－３］
　エステルＢ１の代わりにエステルＢ６を用いた以外は実施例Ｂ－１と同様にして、塩化ビニル樹脂組成物及び塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験及び耐熱性試験を行なった。得られた結果をまとめて表２に示した。

　［比較例Ｂ－４］
　エステルＢ１の代わりにエステルＢ７を用いた以外は実施例Ｂ－１と同様にして、塩化ビニル樹脂組成物及び塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験及び耐熱性試験を行なった。得られた結果をまとめて表２に示した。

　［比較例Ｂ－５］
　エステルＢ１の代わりにジー２－エチルヘキシルフタレート（新日本理化（株）製、サンソサイザーＤＯＰ）を用いた以外は実施例Ｂ－１と同様にして、塩化ビニル樹脂組成物及び塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験及び耐熱性試験を行なった。得られた結果をまとめて表２に示した。

　＜評価結果＞
　表２の結果より、本発明の４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸ジエステル（実施例Ｂ－１～Ｂ－３）は、本発明外の４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸ジエステル（比較例Ｂ－１～Ｂ－４）と比べて、明らかに柔軟性に優れ、かつ耐寒性、耐熱性に優れていることがわかる。さらに、本発明の塩化ビニル系樹脂組成物（実施例Ｂ－１～Ｂ－３）は、現在使われている汎用のフタル酸ジエステル（比較例Ｂ－５）と比べても、耐寒性、耐熱性が大きく向上しており、非フタル酸系であるだけでなく、性能面でもその有用性が示されている。特に、製造例Ｂ１で得られた「エステルＢ１」を用いた実施例Ｂ－１の結果より、引張強度、及び引張伸びの面でも公知の可塑剤と同等以上の性能を示しており、その有用性は明らかであった。

　（Ｃ）４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸ジエステルを含有してなる塩化ビニル系ペーストゾル組成物
　［製造例Ｃ１］
　温度計、デカンター、攪拌羽、及び還流冷却管を備えた２Ｌ四ツ口フラスコに、４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸無水物１８２．６ｇ（１．２モル，新日本理化(株)製：リカシッドＴＨ）、炭素数９の直鎖状の飽和脂肪族アルコール重量８５．１％と炭素数９の分岐鎖状の飽和脂肪族アルコール重量１１．７％を含む飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製：リネボール９）４１６ｇ（２．９モル）、及びエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート０．２４ｇを加え、反応温度を２００℃としてエステル化反応を実施した。減圧下アルコールを還流させて生成水を系外へ除去しながら、反応溶液の酸価が０．５ｍｇＫＯＨ／ｇになるまで反応を行った。反応終了後、未反応アルコールを減圧下で系外へ留去した後、常法に従って中和、水洗、脱水して目的とする４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸ジエステル（以下、「エステルＣ１」という。）４４９ｇを得た。

　得られたエステルＣ１は、エステル価：２６０ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０４ｍｇＫＯＨ／ｇ、色数：１０であった。

　［製造例Ｃ２］
　飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製：リネボール９）４１６ｇの代わりにｎ－ノニルアルコール４１６ｇを加えた以外は製造例Ｃ１と同様にして、４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸ジ（ｎ－ノニル）（以下、「エステルＣ２」という。）３６０ｇを得た。

　得られたエステルＣ２は、エステル価：２５７ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０６ｍｇＫＯＨ／ｇ、色数：２０であった。

　［製造例Ｃ３］
　飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製：リネボール９）４１６ｇの代わりにｎ－ノニルアルコール２４８ｇ（１．７モル）及びイソノニルアルコール１２４ｇ（０．９モル）を加えた以外は製造例Ｃ１と同様にして、４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸ジエステル（以下、「エステルＣ３」という。）３７０ｇを得た。

　得られたエステルＣ３は、エステル価：２５７ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０４ｍｇＫＯＨ／ｇ、色数：１０であった。

　［製造例Ｃ４］
　飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製：リネボール９）４１６ｇの代わりに２－エチルヘキサノール３７４ｇを加えた以外は製造例Ｃ１と同様にして、４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸ジ（２－エチルヘキシル）（以下、「エステルＣ４」という。）２６９ｇを得た。

　得られたエステルＣ４は、エステル価：２８３ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ、色数：１０であった。

　［製造例Ｃ５］
　飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製：リネボール９）４１６ｇの代わりにイソノニルアルコール４１５ｇを加えた以外は製造例Ｃ１と同様にして、４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸ジイソノニル（以下、「エステルＣ５」という。）３５０ｇを得た。

　得られたエステルＣ５は、エステル価：２６１ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ、色数：１０であった。

　［製造例Ｃ６］
　飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製：リネボール９）４１６ｇの代わりにｎ－ノニルアルコール２０８ｇ（１．４モル）及びイソノニルアルコール２０８ｇ（１．４モル）を加えた以外は製造例Ｃ１と同様にして、４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸ジエステル（以下、「エステルＣ６」という。）４３２ｇを得た。

　得られたエステルＣ６は、エステル価：２５８ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０４ｍｇＫＯＨ／ｇ、色数：１０であった。

　［製造例Ｃ７］
　飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製：リネボール９）４１６ｇの代わりにイソデシルアルコール４５６ｇを加えた以外は製造例Ｃ１と同様にして、４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸ジイソデシル（以下、「エステルＣ７」という。）４６０ｇを得た。

　得られたエステルＣ７は、エステル価：２４６ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０６ｍｇＫＯＨ／ｇ、色数：２０であった。

　［実施例Ｃ－１］
　製造例Ｃ１で得られた４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸ジエステル（エステルＣ１）を用いて、上記「（５）塩化ビニル系ペーストゾル組成物のゾル粘度」に従って、ゾル粘度を測定した。得られた結果を表３に示した。
次に、作製方法３に従って、塩化ビニルペーストゾル組成物を調製し、続いて、得られた塩化ビニルペーストゾルより塩化ビニルシートを作製して、引張試験、耐寒性試験及び耐熱性試験を行なった。得られた結果を表３に示した。

　［実施例Ｃ－２］
　エステルＣ１の代わりにエステルＣ２を用いた以外は実施例Ｃ－１と同様に実施して、ゾル粘度を測定し、続いて塩化ビニルペーストゾル組成物及び塩化ビニルシートを作製して、引張試験、耐寒性試験及び耐熱性試験を行なった。得られた結果をまとめて表３に示した。

　［実施例Ｃ－３］
　エステルＣ１の代わりにエステルＣ３を用いた以外は実施例Ｃ－１と同様に実施して、ゾル粘度を測定し、続いて塩化ビニルペーストゾル組成物及び塩化ビニルシートを作製して、引張試験、耐寒性試験及び耐熱性試験を行なった。得られた結果をまとめて表３に示した。

　［比較例Ｃ－１］
　エステルＣ１の代わりにエステルＣ４を用いた以外は実施例Ｃ－１と同様に実施して、ゾル粘度を測定し、続いて塩化ビニルペーストゾル組成物及び塩化ビニルシートを作製して、引張試験、耐寒性試験及び耐熱性試験を行なった。得られた結果をまとめて表３に示した。

　［比較例Ｃ－２］
　エステル１５の代わりにエステルＣ５を用いた以外は実施例Ｃ－１と同様に実施して、ゾル粘度を測定し、続いて塩化ビニルペーストゾル組成物及び塩化ビニルシートを作製して、引張試験、耐寒性試験及び耐熱性試験を行なった。得られた結果をまとめて表３に示した。

　［比較例Ｃ－３］
　エステルＣ１の代わりにエステルＣ６を用いた以外は実施例Ｃ－１と同様に実施して、ゾル粘度を測定し、続いて塩化ビニルペーストゾル組成物及び塩化ビニルシートを作製して、引張試験、耐寒性試験及び耐熱性試験を行なった。得られた結果をまとめて表３に示した。

　［比較例Ｃ－４］
　エステルＣ１の代わりにエステルＣ７を用いた以外は実施例Ｃ－１と同様に実施して、ゾル粘度を測定し、続いて塩化ビニルペーストゾル組成物及び塩化ビニルシートを作製して、引張試験、耐寒性試験及び耐熱性試験を行なった。得られた結果をまとめて表３に示した。

　［比較例Ｃ－５］
　エステルＣ１の代わりにジー２－エチルヘキシルフタレート（新日本理化（株）製、サンソサイザーＤＯＰ）を用いた以外は実施例Ｃ－１と同様に実施して、ゾル粘度を測定し、続いて塩化ビニルペーストゾル組成物及び塩化ビニルシートを作製して、引張試験、耐寒性試験及び耐熱性試験を行なった。得られた結果をまとめて表３に示した。

　＜評価結果＞
　表３の結果より、本発明の４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸ジエステルを含む塩化ビニル系ペーストゾル組成物（実施例Ｃ－１～Ｃ－３）は、現在使われている汎用のフタル酸ジエステルを含むペーストゾル組成物（比較例Ｃ－５）と比べて、低粘度で、かつ経時的な粘度上昇が少なく、加工性に優れ、更に保存安定性も良好であることがわかる。更に、本発明外の４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸ジエステルを含むペーストゾル組成物（比較例Ｃ－１～Ｃ－４）と比べても、柔軟性が良好であり、かつより優れた耐寒性、耐熱性を有していることがわかる。

　（Ｄ）４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸ジエステルを含有してなる医療用塩化ビニル系樹脂組成物及び医療用材料
　［製造例Ｄ１］
　温度計、デカンター、攪拌羽、還流冷却管を備えた１Ｌ四ツ口フラスコに、４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸無水物１８２．６ｇ（１．２モル，新日本理化(株)製：リカシッドＴＨ）、炭素数９の直鎖状の飽和脂肪族アルコール重量８５．１％と炭素数９の分岐鎖状の飽和脂肪族アルコール重量１１．７％を含む飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製：リネボール９）４１６ｇ（２．９モル）、及びエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート０．２４ｇを加え、反応温度を２００℃としてエステル化反応を実施した。減圧下アルコールを還流させて生成水を系外へ除去しながら、反応溶液の酸価が０．５ｍｇＫＯＨ／ｇになるまで反応を行った。反応終了後、未反応アルコールを減圧下で系外へ留去した後、常法に従って中和、水洗、脱水して目的とする４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸ジエステル（以下、「エステルＤ１」という。）４４９ｇを得た。

　得られたエステルＤ１は、エステル価：２６０ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０４ｍｇＫＯＨ／ｇ、色数：１０であった。

　［製造例Ｄ２］
　飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製：リネボール９）４１６ｇの代わりにｎ－ノニルアルコール４１６ｇを加えた以外は製造例Ｄ１と同様に実施して、本発明に係る４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸ジ（ｎ－ノニル）（以下、「エステルＤ２」という。）３６０ｇを得た。

　得られたエステルＤ２は、エステル価：２５７ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０６ｍｇＫＯＨ／ｇ、色数：２０であった。

　［製造例Ｄ３］
　飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製：リネボール９）４１６ｇの代わりにｎ－ノニルアルコール２４８ｇ（１．７モル）及びイソノニルアルコール１２４ｇ（０．９モル）を加えた以外は製造例Ｄ１と同様に実施して、本発明に係る４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸ジエステル（以下、「エステルＤ３」という。）３７０ｇを得た。

　得られたエステルＤ３は、エステル価：２５７ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０４ｍｇＫＯＨ／ｇ、色数：１０であった。

　［製造例Ｄ４］
　飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製：リネボール９）４１６ｇの代わりにイソノニルアルコール４１５ｇを加えた以外は製造例Ｄ１と同様に実施して、本発明に係る４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸ジイソノニル（以下、「エステルＤ４」という。）３５０ｇを得た。

　得られたエステルＤ４は、エステル価：２６１ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ、色数：１０であった。

　［製造例Ｄ５］
　飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製：リネボール９）４１６ｇの代わりにｎ－ノニルアルコール２０８ｇ（１．４モル）及びイソノニルアルコール２０８ｇ（１．４モル）を加えた以外は製造例Ｄ１と同様に実施して、本発明に係る４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸ジエステル（以下、「エステルＤ５」という。）４３２ｇを得た。

　得られたエステルＤ５は、エステル価：２５８ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０４ｍｇＫＯＨ／ｇ、色数：１０であった。

　［製造例Ｄ６］
　４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸無水物１８２．６ｇの代わりにフタル酸二無水物１７８ｇ（１．２モル）を加えた以外は製造例Ｄ１と同様に実施して、フタル酸ジイソノニルエステル（以下、「エステルＤ６」という。）４４２ｇを得た。

　得られたエステルＤ６は、エステル価：２６５ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０３ｍｇＫＯＨ／ｇ、色数：１０であった。

　［実施例Ｄ－１］
　製造例Ｄ１で得られた４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸ジエステル（エステルＤ１）を可塑剤として用いて、上記作製方法２に従い、本発明の医療用塩化ビニル樹脂組成物を調製した。続いて、得られた塩化ビニル樹脂組成物を用いて、塩化ビニルシート（ロールシート及びプレスシート）を作製し、引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験、耐熱老化性試験及び紫外線照射試験を行なった。得られた結果を表４に示した。

　［実施例Ｄ－２］
　エステルＤ１の代わりにエステルＤ２を用いた以外は実施例Ｄ－１と同様に実施して、本発明の医療用塩化ビニル樹脂組成物を調製した後、得られた塩化ビニル系樹脂組成物より塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験、耐熱老化性試験及び紫外線照射試験を行なった。得られた結果をまとめて表４に示した。

　［実施例Ｄ－３］
　エステルＤ１の代わりにエステルＤ３を用いた以外は実施例Ｄ－１と同様に実施して、本発明の医療用塩化ビニル樹脂組成物を調製した後、得られた塩化ビニル系樹脂組成物より塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験、耐熱老化性試験及び紫外線照射試験を行なった。得られた結果をまとめて表４に示した。

　［比較例Ｄ－１］
　エステルＤ１の代わりにエステルＤ４を用いた以外は実施例Ｄ－１と同様に実施して、塩化ビニル樹脂組成物を調製した後、得られた塩化ビニル系樹脂組成物より塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験、耐熱老化性試験及び紫外線照射試験を行なった。得られた結果をまとめて表４に示した。

　［比較例Ｄ－２］
　エステルＤ１の代わりにエステルＤ５を用いた以外は実施例Ｄ－１と同様に実施して、塩化ビニル樹脂組成物を調製した後、得られた塩化ビニル系樹脂組成物より塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験、耐熱老化性試験及び紫外線照射試験を行なった。得られた結果をまとめて表４に示した。

　［比較例Ｄ－３］
　エステルＤ１の代わりに市販の１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジイソノニル（ｈｅｘａｍｏｌｌ　ＤＩＮＣＨ、ＢＡＳＦ社製）を用いた以外は実施例Ｄ－１と同様に実施して、塩化ビニル樹脂組成物を調製した後、得られた塩化ビニル系樹脂組成物より塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験、耐熱老化性試験及び紫外線照射試験を行なった。得られた結果をまとめて表４に示した。

　［比較例Ｄ－４］
　エステルＤ１の代わりにエステルＤ６を用いた以外は実施例Ｄ－１と同様に実施して、塩化ビニル樹脂組成物を調製した後、得られた塩化ビニル系樹脂組成物より塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験、耐熱老化性試験及び紫外線照射試験を行なった。得られた結果をまとめて表４に示した。

　［比較例Ｄ－５］
　エステルＤ１の代わりにジー２－エチルヘキシルフタレート（新日本理化（株）製、サンソサイザーＤＯＰ）を用いた以外は実施例Ｄ－１と同様に実施して、塩化ビニル樹脂組成物を調製した後、得られた塩化ビニル系樹脂組成物より塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験、耐熱老化性試験及び紫外線照射試験を行なった。得られた結果をまとめて表４に示した。

　［比較例Ｄ－６］
　エステルＤ１の代わりに市販試薬のジー２－エチルヘキシルテレフタレート（ＳＩＧＭＡ－ＡＬＤＲＩＣＨ、Ｄｉｏｃｔｙｌｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ（ＤＯＴＰ））を用いた以外は実施例Ｄ－１と同様に実施して、塩化ビニル樹脂組成物を調製した後、得られた塩化ビニル系樹脂組成物より塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験、耐熱老化性試験及び紫外線照射試験を行なった。得られた結果をまとめて表４に示した。

　［比較例Ｄ－７］
　エステルＤ１の代わりに市販試薬のトリメリット酸トリス(２－エチルヘキシル)（ＳＩＧＭＡ－ＡＬＤＲＩＣＨ、Ｔｒｉｏｃｔｙｌｔｒｉｍｅｌｌｉｔａｔｅ、ＴＯＴＭ）を用いた以外は実施例Ｄ－１と同様に実施して、塩化ビニル樹脂組成物を調製した後、得られた塩化ビニル系樹脂組成物より塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験、耐熱老化性試験及び紫外線照射試験を行なった。得られた結果をまとめて表４に示した。

　＜評価結果＞
　表４の結果より、本発明の４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸ジエステルを配合した医療用塩化ビニル系樹脂組成物（実施例Ｄ－１～Ｄ－３）は、従来の可塑剤を配合した樹脂組成物（比較例Ｄ－３～Ｄ－７）と比べて、明らかに紫外線照射試験後の着色が非常に少ないことがわかる。一般に、塩化ビニル系樹脂組成物から得られた成形体の着色の原因は、塩化ビニル樹脂の脱塩酸反応による共役ポリエンの生成により着色するもので、紫外線又は放射線の照射がそれを促進する為に滅菌又は殺菌処理時に着色することが知られており、上記結果より紫外線照射だけでなく、同じメカニズムで着色すると考えられる様々な放射線照射による滅菌又は殺菌処理においても、同様の効果を示すものと言える。

　本発明の医療用塩化ビニル系樹脂組成物（実施例Ｄ－１～Ｄ－３）は、最も汎用に使われているＤＯＰを配合した樹脂組成物（比較例Ｄ－５）、又は近年非フタル酸エステル系の可塑剤として医療用材料分野でも注目されているＤＩＮＣＨを配合した樹脂組成物（比較例Ｄ－３）と比べて、揮発減量が少なく、煮沸、オートクレーブ等の加熱を伴う殺菌又は滅菌処理において、可塑剤の揮発による柔軟性の低下等、劣化の懸念がより低減され、非常に有用であることがわかる。

　更に、本発明の塩化ビニル系樹脂組成物（実施例Ｄ－１～Ｄ－３）は、比較例Ｄ－１及びＤ－２との比較より、可塑剤として、４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸ジエステルの中でも、本発明に係る４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸ジエステルを選択することにより、揮発減量が少なく、煮沸、オートクレーブ等の加熱を伴う殺菌又は滅菌処理において、可塑剤の揮発による柔軟性の低下等、劣化の懸念がより低減され、非常に有用であることが明らかである。

　（Ｅ）１，４－シクロヘキサンジカルボン酸ジエステルを含有する塩化ビニル系樹脂用可塑剤
　［製造例Ｅ１］
　温度計、デカンター、攪拌羽、及び還流冷却管を備えた１Ｌ四ツ口フラスコに、１，４－シクロヘキサンジカルボン酸ジメチル（ＳＫ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製、商品名「ＳＫＹ　ＣＨＤＭ」）２４０ｇ（１．２モル）、原料アルコールとして炭素数９の直鎖状の飽和脂肪族アルコールを８５．１重量％と炭素数９の分岐鎖状の飽和脂肪族アルコールを１１．７重量％含む飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製：商品名「リネボール９」）４１６ｇ（２．９モル）、及びエステル交換触媒としてテトライソプロピルチタネート０．５ｇを加え、反応温度を２１０℃としてエステル交換反応を実施した。減圧下原料アルコールを還流させて生成メタノールを系外へ除去しながら、ガスクロマトグラフィー上で原料、中間体のピークが検出限界以下になるまで反応を行った。反応終了後、未反応アルコールを減圧下で系外へ留去した後、常法に従って中和（塩基処理）、水洗、脱水して、本発明の１，４－シクロヘキサンジカルボン酸ジエステル（以下、「エステルＥ１」という。）４５０ｇを得た。

　得られたエステルＥ１は、エステル価：２６１ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０４ｍｇＫＯＨ／ｇ、及び色数：１０であった。

　［製造例Ｅ２］
　飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製：商品名「リネボール９」）４１６ｇの代わりに２－エチルヘキサノール３７４ｇを用いた以外は製造例Ｅ１と同様に実施して、１，４－シクロヘキサンジカルボン酸ジ－２－エチルヘキシル（以下、「エステルＥ２」という。）４３５ｇを得た。

　得られたエステルＥ２は、エステル価：２８３ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ、色数：１０であった。

　［製造例Ｅ３］
　飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製：商品名「リネボール９」）４１６ｇの代わりにイソノニルアルコール４１６ｇを用いた以外は製造例２２と同様に実施して、１，４－シクロヘキサンジカルボン酸ジイソノニル（以下、「エステルＥ３」という。）４７６ｇを得た。

　得られたエステルＥ３は、エステル価：２６５ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ、色数：１５であった。

　［実施例Ｅ－１］
　製造例Ｅ１で得られたエステルＥ１を用いて、上記作製方法１に従い、本発明の塩化ビニル系樹脂組成物を調製した。引き続いて、得られた塩化ビニル系樹脂組成物を用いて、ロールシート及びプレスシートを作製し、引張試験、耐寒性試験及び耐熱性試験を行なった。得られた結果を表５に示した。

　［比較例Ｅ－１］
　エステルＥ１の代わりに製造例Ｅ２で得られたエステルＥ２を用いた以外は実施例Ｅ－１と同様に実施して、本発明外の塩化ビニル系樹脂組成物を調製し、その樹脂組成物を用いてロールシート及びプレスシートを作製して、引張試験、耐寒性試験及び耐熱性試験を行なった。得られた結果をまとめて表５に示した。

　［比較例Ｅ－２］
　エステルＥ１の代わりに製造例Ｅ３で得られたエステルＥ３を用いた以外は実施例Ｅ－１と同様に実施して、本発明外の塩化ビニル系樹脂組成物を調製し、その樹脂組成物を用いてロールシート及びプレスシートを作製して、引張試験、耐寒性試験及び耐熱性試験を行なった。得られた結果をまとめて表５に示した。

　［比較例Ｅ－３］
　エステルＥ１の代わりに市販の１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジイソノニル（ｈｅｘａｍｏｌｌ　ＤＩＮＣＨ、ＢＡＳＦ社製）を用いた以外は実施例Ｅ－１と同様に実施して、本発明外の塩化ビニル系樹脂組成物を調製し、その樹脂組成物を用いてロールシート及びプレスシートを作製して、引張試験、耐寒性試験及び耐熱性試験を行なった。得られた結果をまとめて表５に示した。

　［比較例Ｅ－４］
　エステルＥ１の代わりに市販のジー２－エチルヘキシルフタレート（新日本理化（株）製、サンソサイザーＤＯＰ）を用いた以外は実施例Ｅ－１と同様に実施して、本発明外の塩化ビニル系樹脂組成物を調製し、その樹脂組成物を用いてロールシート及びプレスシートを作製して、引張試験、耐寒性試験及び耐熱性試験を行なった。得られた結果をまとめて表５に示した。

　＜評価結果＞
　表５の結果より、明らかに本発明の１，４－シクロヘキサンジカルボン酸ジエステル（実施例Ｅ－１）は、これまで使われてきたフタル酸系の可塑剤ＤＯＰ（比較例Ｅ－４）だけでなく、現在広く使われている非フタル酸系の可塑剤ＤＩＮＣＨ（比較例Ｅ－３）と比べても、柔軟性に優れ、かつ耐寒性、耐熱性が大きく向上していることがわかる。また、比較例Ｅ－１及び比較例Ｅ－２の鎖長又は直鎖率の異なる１，４－シクロヘキサンジカルボン酸ジエステルと比べても、耐寒性及び耐熱性と引張り特性のバランスに優れていることが明らかである。以上の結果より、本発明の範囲のエステル系可塑剤が従来にない高い耐寒性及び耐熱性を示し、かつ他の物性とのバランスに優れた非常に有用な可塑剤であることがわかる。

　（Ｆ）シクロヘキサンジカルボン酸ジエステルを含有する塩化ビニル系樹脂用可塑剤
　［製造例Ｆ１］
　温度計、デカンター、攪拌羽、及び還流冷却管を備えた２Ｌ四ツ口フラスコに、フタル酸二無水物４４４ｇ（３．０モル）、炭素数９の直鎖状の飽和脂肪族アルコール重量８７．２％と炭素数９の分岐状の飽和脂肪族アルコール１１．７重量％を含む飽和脂肪族アルコール（シェル社製：リネボール９）１０４５ｇ（７．２モル）及びエステル化触媒としてテトライソピロピルチタネート０．６ｇを加え、反応温度を１８５℃としてエステル化反応を実施した。減圧下アルコールを還流させ生成水を系外へ除去しながら、反応溶液の酸価が０．１ｍｇＫＯＨ／ｇになるまで６時間反応を行った。反応終了後、未反応アルコールを減圧下で系外へ留去した後、常法に従って中和、水洗、脱水してフタル酸ジエステル１１４９ｇを得た。

　続いて、得られたフタル酸ジエステル１７５gをオートクレーブに仕込み、ルテニウム触媒（Ｎ．Ｅ．ケムキャット社製ＥＲ－５０）２．６ｇの存在下、１２０℃にて、水素圧力３ＭＰａの条件下で１．２時間水素化を行い、触媒を濾別した。核水添したエステルを、撹拌棒、温度計、蒸気吹き込み管、デカンターを取り付けた５００ｍｌの四つ口フラスコに加え、１７０℃で１時間、水蒸気を吹き込み、残存アルコールを除去した。水蒸気トッピング時の真空度は、６０ｍｍＨｇとした。水蒸気吹き込みを停止後、温度を維持したまま３０分間で徐々に減圧にしてエステルを乾燥した。減圧下室温まで冷却後常圧に戻し、活性炭と活性アルミナで精製することにより、目的とする１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジエステル（以下、「エステルＦ１」という）１５０．３ｇを得た。

　得られたエステルＦ１は、エステル価：２６１ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ、及び色数：５であった。

　［製造例Ｆ２］
　ルテニウム触媒（Ｎ．Ｅ．ケムキャット社製ＥＲ－５０）２．６ｇの代わりにニッケル触媒（日揮触媒化成社製、Ｎ１０３）２．６ｇを使った以外は、製造例Ｆ１と同様に実施して、目的とする１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジエステル（以下、「エステルＦ２」という）１４２．５ｇを得た。

　得られたエステルＦ２は、エステル価：２６１ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ、及び色数：５であった。

　［製造例Ｆ３］
　飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製：リネボール９）１０４５ｇの代わりにｎ－ノニルアルコール７０７ｇ（４．９モル）とイソノニルアルコール３１７ｇ（２．２モル）を加えた以外は製造例Ｆ１と同様に実施して、目的とする１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジエステル（以下、「エステルＦ３」という）１４４ｇを得た。

　得られたエステルＦ３は、エステル価：２６２ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ、及び色数：１０であった。

　［製造例Ｆ４］
　温度計、デカンター、攪拌羽、及び還流冷却管を備えた１Ｌ四ツ口フラスコに、テレフタル酸ジメチル１１６ｇ（０．６モル）、原料アルコールとして炭素数９の直鎖状の飽和脂肪族アルコールを８５．１重量％と炭素数９の分岐鎖状の飽和脂肪族アルコールを１１．７重量％含む飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製：商品名「リネボール９」）２４２ｇ（１．７モル）、及びエステル交換触媒としてテトライソプロピルチタネート０．２４ｇを加え、反応温度を２２０℃としてエステル交換反応を実施した。減圧下原料アルコールを還流させて生成メタノールを系外へ除去しながら、ガスクロマトグラフィー上で原料、中間体のピークが検出限界以下になるまで反応を行った。反応終了後、未反応アルコールを減圧下で系外へ留去した後、常法に従って中和（塩基処理）、水洗、脱水して、テレフタル酸ジエステル２０４ｇを得た。

　続いて、得られたテレフタル酸ジエステル１７５ｇを製造例Ｆ１と同様に核水素化して、目的とする１，４－シクロヘキサンジカルボン酸ジエステル（以下、「エステルＦ４」という）１４８ｇを得た。

　得られたエステルＦ４は、エステル価：２６１ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ、及び色数：１０であった。

　［製造例Ｆ５］
　テレフタル酸ジメチル１１６ｇの代わりにイソフタル酸ジメチル１１６ｇを用いた以外は製造例Ｆ１と同様に実施して、目的とする１，３－シクロヘキサンジカルボン酸ジエステル（以下、「エステルＦ５」という）２０１ｇを得た。

　得られたエステルＦ５は、エステル価：２８３ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ、及び色数：１５であった。

　［製造例Ｆ６］
　飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製：リネボール９）１０４５ｇの代わりにｎ－ノニルアルコール４８３ｇ（３．３５モル）とイソノニルアルコール５２０ｇ（３．６モル）を加えた以外は製造例Ｆ１と同様に実施して、目的とする１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジエステル（以下、「エステルＦ７」という）１４６ｇを得た。

　得られたエステルＦ７は、エステル価：２６１ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ、及び色数：１０であった。

　［実施例Ｆ－１］
　製造例Ｆ１で得られたエステルＦ１を用いて、上記作製方法１に従い、本発明の塩化ビニル系樹脂組成物を調製した。引き続いて、得られた塩化ビニル系樹脂組成物を用いて、ロールシート及びプレスシートを作製し、引張試験、耐寒性試験及び耐熱性試験を行なった。得られた結果を表４に示した。

　［実施例Ｆ－２］
　エステルＦ１の代わりに製造例Ｆ２で得られたエステルＦ２を用いた以外は実施例Ｆ－１と同様に実施して、本発明外の塩化ビニル系樹脂組成物を調製し、その樹脂組成物を用いてロールシート及びプレスシートを作製して、引張試験、耐寒性試験及び耐熱性試験を行なった。得られた結果をまとめて表６に示した。

　［実施例Ｆ－３］
　エステルＦ１の代わりに製造例Ｆ３で得られたエステルＦ３を用いた以外は実施例Ｆ－１と同様に実施して、本発明外の塩化ビニル系樹脂組成物を調製し、その樹脂組成物を用いてロールシート及びプレスシートを作製して、引張試験、耐寒性試験及び耐熱性試験を行なった。得られた結果をまとめて表６に示した。

　［実施例Ｆ－４］
　エステルＦ１の代わりに製造例Ｆ４で得られたエステルＦ４を用いた以外は実施例Ｆ－１と同様に実施して、本発明外の塩化ビニル系樹脂組成物を調製し、その樹脂組成物を用いてロールシート及びプレスシートを作製して、引張試験、耐寒性試験及び耐熱性試験を行なった。得られた結果をまとめて表６に示した。

　［実施例Ｆ－６］
　エステルＦ１の代わりに製造例Ｆ５で得られたエステルＦ５を用いた以外は実施例Ｆ－１と同様に実施して、本発明外の塩化ビニル系樹脂組成物を調製し、その樹脂組成物を用いてロールシート及びプレスシートを作製して、引張試験、耐寒性試験及び耐熱性試験を行なった。得られた結果をまとめて表６に示した。

　［比較例Ｆ－１］
　エステルＦ１の代わりに製造例Ｆ７で得られたエステルＦ７を用いた以外は実施例Ｆ－１と同様に実施して、本発明外の塩化ビニル系樹脂組成物を調製し、その樹脂組成物を用いてロールシート及びプレスシートを作製して、引張試験、耐寒性試験及び耐熱性試験を行なった。得られた結果をまとめて表６に示した。

　［比較例Ｆ－２］
　エステルＦ１の代わりに市販の１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジイソノニル（ｈｅｘａｍｏｌｌ　ＤＩＮＣＨ、ＢＡＳＦ社製）を用いた以外は実施例Ｆ－１と同様に実施して、本発明外の塩化ビニル系樹脂組成物を調製し、その樹脂組成物を用いてロールシート及びプレスシートを作製して、引張試験、耐寒性試験及び耐熱性試験を行なった。得られた結果をまとめて表６に示した。

　［比較例Ｆ－３］
　エステルＦ１の代わりに市販のジー２－エチルヘキシルフタレート（新日本理化（株）製、サンソサイザーＤＯＰ）を用いた以外は実施例Ｆ－１と同様に実施して、本発明外の塩化ビニル系樹脂組成物を調製し、その樹脂組成物を用いてロールシート及びプレスシートを作製して、引張試験、耐寒性試験及び耐熱性試験を行なった。得られた結果をまとめて表６に示した。

　＜評価結果＞
　表６の結果より、明らかに本発明のシクロヘキサンジカルボン酸ジエステルを可塑剤として配合した塩化ビニル系樹脂組成物（実施例Ｆ-１～Ｆ－５）は、従来公知の可塑剤を配合した樹脂組成物（比較例Ｆ－２、Ｆ－３）と比べて、耐寒性、及び耐熱性が非常に優れていることがわかる。また、本発明の範囲外のシクロヘキサンジカルボン酸ジエステルを可塑剤として配合した樹脂組成物（比較例Ｆ－１）と比べても、耐寒性、及び耐熱性に優れていることがわかる。

　（Ｇ）非フタル酸エステル系の塩化ビニル系樹脂用可塑剤及びそれを含有してなる塩化ビニル系樹脂組成物
　［製造例Ｇ１］
　温度計、デカンター、攪拌羽、及び還流冷却管を備えた２Ｌ四ツ口フラスコに、前述の方法によって得られたトリメリット酸無水物（フタル酸の含有量　４００ｐｐｍ）９６．０ｇ（０．５モル）、炭素数９の直鎖状の飽和脂肪族アルコール重量８５．１％と炭素数９の分岐鎖状の飽和脂肪族アルコール重量１１．７％を含む飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製：リネボール９）２５９ｇ（１．８モル）、及びエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート０．１３ｇを加え、反応温度を１８５℃としてエステル化反応を実施した。減圧下アルコールを還流させて生成水を系外へ除去しながら、反応溶液の酸価が０．５ｍｇＫＯＨ／ｇになるまで反応を行った。反応終了後、未反応アルコールを減圧下で系外へ留去した後、常法に従って中和、水洗、脱水して目的とするトリメリット酸トリエステル（以下、エステルＧ１という。）２４５ｇを得た。

　得られたエステルＧ１は、エステル価：２８５ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ、及び色数：１５であった。

　更に、分析結果より得られたエステルＧ１の中に含まれる炭素数８以下のアルコールとフタル酸とのエステルの含有量は検出限界以下であった。

　［製造例Ｇ２］
　飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製：リネボール９）２５９ｇの代わりにｎ－ノニルアルコール２５９ｇを加えた以外は製造例Ｇ１と同様にして、トリメリット酸トリエステル（以下、エステルＧ２という。）２４４ｇを得た。

　得られたエステルＧ２は、エステル価：２８５ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０３ｍｇＫＯＨ／ｇ、及び色数：１７であった。

　更に、分析結果より得られたエステルＧ２の中に含まれる炭素数８以下のアルコールとフタル酸とのエステルの含有量は検出限界以下であった。

　［製造例Ｇ３］
　飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製：リネボール９）２５９ｇの代わりにｎ－ノニルアルコール１８１．３ｇ（１．３モル）とイソノニルアルコール７７．７ｇ（０．５モル）を加えた以外は製造例Ｇ１と同様にして、トリメリット酸トリエステル（以下、エステルＧ３という。）２４３ｇを得た。

　得られたエステルＧ３は、エステル価：２８４ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０４ｍｇＫＯＨ／ｇ、及び色数：１８であった。

　更に、分析結果より得られたエステルＧ３の中に含まれる炭素数８以下のアルコールとフタル酸とのエステルの含有量は検出限界以下であった。

　［製造例Ｇ４］
　飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製：リネボール９）２５９ｇの代わりに２－エチルへキシルアルコール２３４ｇを加えた以外は製造例Ｇ１と同様にして、トリメリット酸トリエステル（以下、エステルＧ４という。）２１９ｇを得た。

　得られたエステルＧ４は、エステル価：３０９ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０４ｍｇＫＯＨ／ｇ、及び色数：２０であった。

　更に、分析結果より得られたエステルＧ４の中に含まれる炭素数８以下のアルコールとフタル酸とのエステルの含有量は４００ｐｐｍであった。

　［製造例Ｇ５］
　飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製：リネボール９）２５９ｇの代わりにｎ－オクチルアルコール２３４ｇを加えた以外は製造例Ｇ１と同様にして、トリメリット酸トリエステル（以下、エステルＧ５という。）２２０ｇを得た。

　得られたエステルＧ５は、エステル価：３０９ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０５ｍｇＫＯＨ／ｇ、及び色数：１９であった。

　更に、分析結果より得られたエステルＧ５の中に含まれる炭素数８以下のアルコールとフタル酸とのエステルの含有量は３９０ｐｐｍであった。

　［製造例Ｇ６］
　飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製：リネボール９）２５９ｇの代わりにイソノニルアルコール２５９ｇを加えた以外は製造例Ｇ１と同様にして、トリメリット酸トリエステル（以下、エステルＧ６という。）２３８ｇを得た。

　得られたエステルＧ６は、エステル価：２８５ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０６ｍｇＫＯＨ／ｇ、及び色数：２１であった。

　更に、分析結果より得られたエステルＧ６の中に含まれる炭素数８以下のアルコールとフタル酸とのエステルの含有量は検出限界以下であった。

　［製造例Ｇ７］
　飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製：リネボール９）２５９ｇの代わりにイソデシルアルコール２８４ｇを加えた以外は製造例Ｇ１と同様にして、トリメリット酸トリエステル（以下、エステルＧ７という。）２５２ｇを得た。

　得られたエステルＧ７は、エステル価：２６５ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０５ｍｇＫＯＨ／ｇ、及び色数：２０であった。

　更に、分析結果より得られたエステルＧ７の中に含まれる炭素数８以下のアルコールとフタル酸とのエステルの含有量は検出限界以下であった。

　［実施例Ｇ－１］
　製造例Ｇ１で得られたトリメリット酸トリエステル（エステルＧ１）を用いて、上記作製方法１に従い、塩化ビニル樹脂組成物を作製した。続いて、得られた塩化ビニル樹脂組成物より塩化ビニルシートを作製し、引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験及び耐フォギング性試験を行なった。得られた結果を表７に示した。

　フォギング試験後のガラス面を目視で観察したが、ほとんど曇り感は確認されなかった。

　［実施例Ｇ－２］
　エステルＧ１の代わりにエステルＧ２を用いた以外は実施例Ｇ－１と同様にして、塩化ビニル樹脂組成物及び塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験及び耐フォギング性試験を行なった。得られた結果をまとめて表７に示した。

　［実施例Ｇ－３］
　エステルＧ１の代わりにエステルＧ３を用いた以外は実施例Ｇ－１と同様にして、塩化ビニル樹脂組成物及び塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験及び耐フォギング性試験を行なった。得られた結果をまとめて表７に示した。

　［比較例Ｇ－１］
　エステルＧ１の代わりにエステルＧ４を用いた以外は実施例Ｇ－１と同様にして、塩化ビニル樹脂組成物及び塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験及び耐フォギング性試験を行なった。得られた結果をまとめて表７に示した。

　フォギング試験後のガラス面を目視で観察したところ、少し曇り感が感じられた。

　［比較例Ｇ－２］
　エステルＧ１の代わりにエステルＧ５を用いた以外は実施例Ｇ－１と同様にして、塩化ビニル樹脂組成物及び塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験及び耐フォギング性試験を行なった。得られた結果をまとめて表５に示した。

　フォギング試験後のガラス面を目視で観察したところ、わずかではあるが、曇り感が感じられた。

　［比較例Ｇ－３］
　エステルＧ１の代わりにエステルＧ６を用いた以外は実施例Ｇ－１と同様にして、塩化ビニル樹脂組成物及び塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験及び耐フォギング性試験を行なった。得られた結果をまとめて表７に示した。

　［比較例Ｇ－４］
　エステルＧ１の代わりにエステルＧ７を用いた以外は実施例Ｇ－１と同様にして、塩化ビニル樹脂組成物及び塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験及び耐フォギング性試験を行なった。得られた結果をまとめて表７に示した。

　［比較例Ｇ－５］
　エステルＧ１の代わりにジー２－エチルヘキシルフタレート（新日本理化（株）製、サンソサイザーＤＯＰ）を用いた以外は実施例Ｇ－１と同様にして、塩化ビニル樹脂組成物及び塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験及び耐フォギング性試験を行なった。得られた結果をまとめて表７に示した。

　フォギング試験後のガラス面を目視で観察したところ、明らかに視界を遮るほどの曇りが生じていることが確認された。

　＜評価結果＞
　表７の結果より、本発明のトリメリット酸トリエステル（実施例Ｇ－１～Ｇ－３）は、安全性のリスクが高く一部用途で使用が制限されている炭素数８以下のアルコールとフタル酸化合物のエステルを実質的に含まないことが明らかであり、更に、従来のＴＯＴＭ、ｎ－ＴＯＴＭと同等かそれ以上の柔軟性、耐寒性、耐揮発性等の耐熱性を有し、更にフォギング性にも優れていた。従って、本発明のトリメリット酸トリエステルが、安全性に対するリスクが低く、かつ性能的に優れた可塑剤として非常に有用であることがわかる。

　（Ｈ）耐久性に優れた塩化ビニル系樹脂用可塑剤及びそれを含有してなる塩化ビニル系樹脂組成物
　［製造例Ｈ１］
　温度計、デカンター、攪拌羽、及び還流冷却管を備えた２Ｌ四ツ口フラスコに、トリメリット酸無水物（工業用市販品）９６．０ｇ（０．５モル）、原料アルコールとして炭素数９の直鎖状の飽和脂肪族アルコール重量８５．１％と炭素数９の分岐鎖状の飽和脂肪族アルコール重量１１．７％を含む飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製：リネボール９）２５９ｇ（１．８モル）、及びエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート０．１３ｇを加え、反応温度を１８５℃としてエステル化反応を実施した。減圧下原料アルコールを還流させて生成水を系外へ除去しながら、反応溶液の酸価が０．５ｍｇＫＯＨ／ｇになるまで反応を行った。反応終了後、未反応アルコールを減圧下で系外へ留去した後、常法に従って中和、水洗、脱水して目的とするトリメリット酸トリエステル（以下、エステルＨ１という。）２４５ｇを得た。

　得られたエステルＨ１は、エステル価：２８５ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ、及び色数：１５であった。

　［製造例Ｈ２］
　飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製：リネボール９）２５９ｇの代わりにイソノニルアルコール２５９ｇを用いた以外は製造例Ｈ１と同様にして、トリメリット酸トリエステル（以下、エステルＨ２という。）２３６ｇを得た。

　得られたエステルＨ２は、エステル価：２８５ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０３ｍｇＫＯＨ／ｇ、及び色数：１０であった。

　［実施例Ｈ－１］
　製造例Ｈ１で得られたトリメリット酸トリエステル（エステルＨ１）１００重量部にテトラキス－[メチレン－３－（３’，５’－ジ－ｔ－ブチル－４’－ヒドロキシフェニル）プロピオネート]メタン（以下、酸化防止剤Ａという。）を０．３重量部の割合で配合し、７０℃で２０分攪拌して透明な塩化ビニル系樹脂用可塑剤を得た。続いて、得られた可塑剤を用いて、上述の作製方法１に従い、ロールシート及びプレスシートを作製し、引張特性、耐寒性、耐熱性、及び耐熱老化性を測定した。得られた結果をまとめて表８に示した。なお、得られた塩化ビニル系樹脂用可塑剤は透明であった。また、得られたプレスシートは、耐フォギング性も良好であった。

　［実施例Ｈ－２］
　酸化防止剤Ａの代わりに１，１，３－トリス（２－メチル－５－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）ブタン（酸化防止剤Ｂ）を用いた以外は実施例Ｈ－１と同様に実施して、ロールシート及びプレスシートを作製し、引張特性、耐寒性、耐熱性、及び耐熱老化性を測定した。得られた結果をまとめて表８に示した。なお、得られた塩化ビニル系樹脂用可塑剤は透明であった。また、得られたプレスシートは、耐フォギング性も良好であった。

　［実施例Ｈ－３］
　酸化防止剤Ａの代わりに１，３，５－トリス（４－ｔ－ブチル－３－ヒドロキシ－２，６－ジメチルベンジル）イソシアヌレート（酸化防止剤Ｃ）を用いた以外は実施例Ｈ－１と同様に実施して、ロールシート及びプレスシートを作製し、引張特性、耐寒性、耐熱性、及び耐熱老化性を測定した。得られた結果をまとめて表８に示した。なお、得られた塩化ビニル系樹脂用可塑剤は透明であった。また、得られたプレスシートは、耐フォギング性も良好であった。

　［実施例Ｈ－４］
　エステルＨ１の代わりに製造例Ｈ２で得られたエステルＨ２を用いた以外は実施例Ｈ－１と同様に実施して、ロールシート及びプレスシートを作製し、引張特性、耐寒性、耐熱性、及び耐熱老化性を測定した。得られた結果をまとめて表８に示した。なお、得られた塩化ビニル系樹脂用可塑剤は透明であった。また、得られたプレスシートは、耐フォギング性も良好であった。

　［参考例Ｇ－１］
　酸化防止剤を配合しないで製造例Ｇ１で得られたエステルＧ１をそのまま用いた以外は実施例Ｈ－１と同様に実施して、ロールシート及びプレスシートを作製し、引張特性、耐寒性、耐熱性、及び耐熱老化性を測定した。得られた結果をまとめて表８に示した。

　＜評価結果＞
　表８の結果より、本発明の酸化防止剤を配合したトリメリット酸トリエステル（実施例Ｈ－１～Ｈ－４）は、酸化防止剤を配合していないエステルＧ１（参考例Ｇ－１）に比べて、さらに耐熱着色性及び耐熱老化性が大きく向上していることがわかる。

　（Ｉ）トリメリット酸トリエステルを含有してなる医療用塩化ビニル系樹脂組成物及び医療用材料
　［製造例Ｉ１］
　温度計、デカンター、攪拌羽、還流冷却管を備えた１Ｌ四ツ口フラスコに、トリメリット酸無水物（工業用市販品）９６ｇ（０．５モル）、炭素数９の直鎖状の飽和脂肪族アルコール重量８５．１％と炭素数９の分岐鎖状の飽和脂肪族アルコール重量１１．７％を含む飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製：リネボール９）２５９ｇ（１．８モル）、及びエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート０．１３ｇを加え、反応温度を１９０℃としてエステル化反応を実施した。減圧下原料アルコールを還流させて生成水を系外へ除去しながら、反応溶液の酸価が０．５ｍｇＫＯＨ／ｇになるまで反応を行った。反応終了後、未反応アルコールを減圧下で系外へ留去した後、常法に従って中和、水洗、脱水して目的とするトリメリット酸トリエステル（以下、「エステルＩ１」という。）２４５ｇを得た。

　得られたエステルＩ１は、エステル価：２８４ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０２ｍｇＫＯＨ／ｇ、色数：２０であった。

　［製造例Ｉ２］
　飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製：リネボール９）２５９ｇの代わりにｎ－ノニルアルコール２４５ｇ（１．７モル）とイソノニルアルコール１４ｇ（０．１モル）を加えた以外は製造例Ｉ１と同様に実施して、トリメリット酸トリエステル（以下、「エステルＩ２」という。）２４２ｇを得た。

　得られたエステルＩ２は、エステル価：２８３ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０４ｍｇＫＯＨ／ｇ、色数：２０であった。

　［製造例Ｉ３］
　飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製：リネボール９）２５９ｇの代わりにｎ－ノニルアルコール１７３ｇ（１．２モル）とイソノニルアルコール８７ｇ（０．６モル）を加えた以外は製造例Ｉ１と同様に実施して、トリメリット酸トリエステル（以下、「エステルＩ３」という。）２４０ｇを得た。

　得られたエステルＩ３は、エステル価：２８２ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０５ｍｇＫＯＨ／ｇ、色数：２０であった。

　［製造例Ｉ４］
　飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製：リネボール９）２５９ｇの代わりにイソノニルアルコール２５９ｇを加えた以外は製造例Ｉ１と同様に実施して、トリメリット酸トリエステル（以下、「エステルＩ４」という。）２３８ｇを得た。

　得られたエステルＩ４は、エステル価：２８５ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０６ｍｇＫＯＨ／ｇ、色数：２０であった。

　［製造例Ｉ５］
　飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製：リネボール９）２５９ｇの代わりにｎ－ノニルアルコール１３０ｇ（０．９モル）とイソノニルアルコール１３０ｇ（０．９モル）を加えた以外は製造例Ｉ１と同様に実施して、トリメリット酸トリエステル（以下、「エステルＩ５」という。）２４１ｇを得た。

　得られたエステルＩ５は、エステル価：２８３ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０５ｍｇＫＯＨ／ｇ、色数：２０であった。

　［製造例Ｉ６］
　飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製：リネボール９）２５９ｇの代わりに２－エチルへキシルアルコール２３４ｇを加えた以外は製造例Ｉ１と同様に実施して、トリメリット酸トリエステル（以下、「エステルＩ６」という。）２１９ｇを得た。

　得られたエステルＩ６は、エステル価：３０９ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０６ｍｇＫＯＨ／ｇ、色数：２０であった。

　［製造例Ｉ７］
　トリメリット酸無水物９６ｇの代わりにフタル酸二無水物７４ｇ（０．５モル）を加え、飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製：リネボール９）２５９ｇの代わりにイソノニルアルコール１７３ｇを加えた以外は製造例４０と同様に実施して、フタル酸ジイソノニルエステル（以下、「エステルＩ７」という。）１６８ｇを得た。

　得られたエステルＩ７は、エステル価：２６６ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０４ｍｇＫＯＨ／ｇ、色数：１０であった。

　［実施例Ｉ－１］
　上記作製方法２に従い、製造例Ｉ１で得られたトリメリット酸トリエステル（エステルＩ１）を可塑剤として用いて本発明の医療用塩化ビニル樹脂組成物を調製した。続いて、得られた塩化ビニル樹脂組成物より塩化ビニルシート（ロールシート及びプレスシート）を作製した。得られた塩化ビニルシートの引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験及び紫外線照射試験を行ない、得られた結果を表９に示した。

　［実施例Ｉ－２］
　エステルＩ１の代わりにエステルＩ２を用いた以外は実施例Ｉ－１と同様に実施して、本発明の医療用塩化ビニル樹脂組成物を調製した。その後、得られた塩化ビニル樹脂組成物より塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験及び紫外線照射試験を行なった。得られた結果をまとめて表９に示した。

　［実施例Ｉ－３］
　エステルＩ１の代わりにエステルＩ３を用いた以外は実施例Ｉ－１と同様に実施して、本発明の医療用塩化ビニル樹脂組成物を調製した。その後、得られた塩化ビニル樹脂組成物より塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験及び紫外線照射試験を行なった。得られた結果をまとめて表９に示した。

　［比較例Ｉ－１］
　エステルＩ１の代わりにエステルＩ４を用いた以外は実施例Ｉ－１と同様に実施して、塩化ビニル樹脂組成物を調製した。その後、得られた塩化ビニル樹脂組成物より塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験及び紫外線照射試験を行なった。得られた結果をまとめて表９に示した。

　［比較例Ｉ－２］
　エステルＩ１の代わりにエステルＩ５を用いた以外は実施例Ｉ－１と同様に実施して、塩化ビニル樹脂組成物を調製した。その後、得られた塩化ビニル樹脂組成物より塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験及び紫外線照射試験を行なった。得られた結果をまとめて表９に示した。

　［比較例Ｉ－３］
　エステルＩ１の代わりにエステルＩ６を用いた以外は実施例Ｉ－１と同様に実施して、塩化ビニル樹脂組成物を調製した。その後、得られた塩化ビニル樹脂組成物より塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験及び紫外線照射試験を行なった。得られた結果をまとめて表９に示した。

　［比較例Ｉ－４］
　エステルＩ１の代わりにエステルＩ７を用いた以外は実施例Ｉ－１と同様に実施して、塩化ビニル樹脂組成物を調製した。その後、得られた塩化ビニル樹脂組成物より塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験及び紫外線照射試験を行なった。得られた結果をまとめて表９に示した。

　［比較例Ｉ－５］
　エステルＩ１の代わりにフタル酸ジ－２－エチルヘキシル（新日本理化（株）製、サンソサイザーＤＯＰ）を用いた以外は実施例Ｉ－１と同様に実施して、塩化ビニル樹脂組成物を調製した。その後、得られた塩化ビニル樹脂組成物より塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験及び紫外線照射試験を行なった。得られた結果をまとめて表９に示した。

　＜評価結果＞
　表９の結果より、本発明のトリメリット酸トリエステルを配合した医療用塩化ビニル系樹脂組成物（実施例Ｉ－１～Ｉ－３）は、現在最も汎用に使われているフタル酸エステル系の可塑剤を配合した樹脂組成物（比較例Ｉ－４及びＩ－５）と比べて、紫外線照射試験後の着色が非常に少ないことが分かった。一般に、塩化ビニル系樹脂組成物から得られた成形体の着色の原因は、塩化ビニル樹脂の脱塩酸反応による共役ポリエンの生成により着色するもので、紫外線又は放射線の照射がそれを促進するため、滅菌又は殺菌処理時に着色することが知られている。上記結果より紫外線照射だけでなく、同じメカニズムで着色すると考えられる様々な放射線照射による滅菌又は殺菌処理においても、同様の効果を示すものと言える。

　また、同じく本発明のトリメリット酸トリエステルを配合した医療用塩化ビニル系樹脂組成物（実施例Ｉ－１～Ｉ－３）は、現在最も汎用に使われているフタル酸エステル系の可塑剤を配合した樹脂組成物（比較例Ｉ－４及びＩ－５）と比べて、揮発減量が少なく、煮沸、オートクレーブ等の加熱を伴う殺菌又は滅菌処理において、可塑剤の揮発による柔軟性の低下等、劣化の懸念がより低減され、非常に有用であることがわかる。

　更に、本発明外のトリメリット酸トリエステル（比較例Ｉ－１～Ｉ－３）との比較より、可塑剤として、トリメリット酸トリエステルの中でも、本発明に係るトリメリット酸トリエステルを選択することにより、使用時の柔軟性又は耐寒性が同等か、それ以上であり、かつ揮発減量が少なく、煮沸、オートクレーブ等の加熱を伴う殺菌又は滅菌処理における可塑剤の揮発による柔軟性の低下等、劣化の懸念がより低減され、非常に有用であることが明らかである。

　本発明の塩化ビニル系樹脂用可塑剤は、耐寒性及び耐揮発性に優れ、かつ柔軟性、耐フォギング性、耐熱着色性及び耐候性の良好な塩化ビニル系樹脂用可塑剤として使用できる。そのため、該塩化ビニル系樹脂用可塑剤を含む塩化ビニル樹脂組成物より得られた成型加工品は、耐寒性及び耐揮発性に優れ、かつ柔軟性、耐フォギング性、耐熱着色性及び耐候性が良好であることから、例えば、窓ガラス等の曇り、室内の汚染の心配がない環境的に優しい窓ガラス等の自動車部材として使用できる。また、厳しい環境下で使用されるフィルム、シート、電線被覆、壁紙、床材等の建築資材、医療材料等の用途で非常に有用である。

Claims

多価カルボン酸（Ａ）とアルコール（Ｂ）とを反応させて得られる非フタル酸系エステル（Ｃ）を含有する塩化ビニル系樹脂用可塑剤であって、
(i) 前記多価カルボン酸（Ａ）が、脂環式ジカルボン酸、芳香族トリカルボン酸及びこれらの誘導体からなる群より選ばれる１種の多価カルボン酸化合物であり、
(ii) 前記アルコール（Ｂ）が、炭素数９の飽和脂肪族アルコールを主成分として含有する飽和脂肪族アルコール（Ｂ１）であり、
(iii) 前記飽和脂肪族アルコール（Ｂ１）中に、直鎖状の炭素数９の飽和脂肪族アルコール（Ｂ１－１）が６０重量％以上、
分岐状の炭素数９の飽和脂肪族アルコール（Ｂ１－２）が４０重量％以下の割合で含有しており、
(iv) 前記アルコール（Ｂ１）の直鎖率が６０％以上であり、かつ
(v) 前記非フタル酸系エステル（Ｃ）中には、フタル酸化合物又はその誘導体と炭素数８以下のアルキルアルコールとを反応させて得られるフタル酸系エステルが実質的に含まれていない、塩化ビニル系樹脂用可塑剤。
前記飽和脂肪族アルコール（Ｂ１）は、直鎖状の炭素数９の飽和脂肪族アルコール（Ｂ１－１）が６０～９５重量％、及び分岐状の炭素数９の飽和脂肪族アルコール（Ｂ１－２）が５～４０重量％の割合で含有している、請求項１に記載の塩化ビニル系樹脂用可塑剤。
前記飽和脂肪族アルコール（Ｂ１）は、直鎖状の炭素数９の飽和脂肪族アルコール（Ｂ１－１）が７０～９０重量％、及び分岐状の炭素数９の飽和脂肪族アルコール（Ｂ１－２）が１０～３０重量％の割合で含有している、請求項２に記載の塩化ビニル系樹脂用可塑剤。
前記多価カルボン酸（Ａ）が、脂環式ジカルボン酸又はその誘導体である、請求項１～３の何れか一項に記載の塩化ビニル系樹脂用可塑剤。
前記多価カルボン酸（Ａ）が、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸、１，４－シクロヘキサンジカルボン酸、４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸又はこれらの誘導体である、請求項４に記載の塩化ビニル系樹脂用可塑剤。
前記多価カルボン酸（Ａ）が、芳香族トリカルボン酸又はその誘導体である、請求項１～３の何れか一項に記載の塩化ビニル系樹脂用可塑剤。
前記多価カルボン酸（Ａ）が、トリメリット酸又はその誘導体である、請求項６に記載の塩化ビニル系樹脂用可塑剤。
前記アルコール（Ｂ）が、
（１）１－オクテン、一酸化炭素及び水素を反応させて、炭素数９のアルデヒド化合物を製造する工程、及び
（２）該炭素数９のアルデヒド化合物を還元する工程
を経ることにより製造される飽和脂肪族アルコール（Ｂ２）である、請求項１～７の何れか一項に記載の塩化ビニル系樹脂用可塑剤。
前記非フタル酸系エステル（Ｃ）が、芳香族ジカルボン酸又はその誘導体と、炭素数９の飽和脂肪族アルコールを主成分とする飽和脂肪族アルコール（Ｂ１）とを反応させ、次いで得られる芳香族ジカルボン酸エステルを、核水素化することによって得られるエステルである、請求項１～５の何れか一項に記載の塩化ビニル系樹脂用可塑剤。
前記非フタル酸系エステル（Ｃ）が、芳香族ジカルボン酸又はその誘導体と、請求項８で得られる飽和脂肪族アルコール（Ｂ２）とを反応させ、次いで得られる芳香族ジカルボン酸エステルを、核水素化することによって得られるエステルである、請求項８に記載の塩化ビニル系樹脂用可塑剤。
さらにフェノール系酸化防止剤を含有する、請求項１～１０の何れか一項に記載の塩化ビニル系樹脂用可塑剤。
前記フェノール系酸化防止剤の配合量が、前記非フタル酸系エステル（Ｃ）１００重量部に対して、０．１～０．６重量部の範囲であり、
該フェノール系酸化防止剤は、フェノール部位の水酸基に対して２位、４位又は６位に少なくとも２つの電子供与性基を有し、
該フェノール部位の水酸基に対して２位又は６位に少なくとも１つの立体障害性の置換基を有し、
該フェノール系酸化防止剤の分子量が３００～３０００の範囲であり、かつ
Ｆｅｄｏｒｓの推算法により求められたフェノール系酸化防止剤のＳＰ値が８～１５の範囲である、請求項１１に記載の塩化ビニル系樹脂用可塑剤。
請求項１～１２の何れか一項に記載の塩化ビニル系樹脂用可塑剤、及び塩化ビニル系樹脂を含有する塩化ビニル系樹脂組成物。
前記塩化ビニル系樹脂用可塑剤の配合量が、塩化ビニル系樹脂１００重量部に対して、１～２００重量部である、請求項１３に記載の塩化ビニル系樹脂組成物。
さらに、エポキシ化植物油を含有する請求項１３又は１４に記載の塩化ビニル系樹脂組成物。
前記エポキシ化植物油の配合量が、塩化ビニル系樹脂１００重量部に対して、１～５０重量部である請求項１５に記載の塩化ビニル系樹脂組成物。
さらに、脂肪酸カルシウム塩及び脂肪酸亜鉛塩からなる群より選ばれる少なくとも一種の脂肪酸金属塩を含有する請求項１３～１６の何れか一項に記載の塩化ビニル系樹脂組成物。
前記脂肪酸金属塩の配合量が、塩化ビニル系樹脂１００重量部に対して、０．１～１０重量部である請求項１７に記載の塩化ビニル系樹脂組成物。
前記塩化ビニル系樹脂組成物が医療用である、請求項１３～１８の何れか一項に記載の塩化ビニル系樹脂組成物。
前記塩化ビニル系樹脂組成物が自動車部材用である、請求項１３～１８の何れか一項に記載の塩化ビニル系樹脂組成物。
請求項１～１２の何れか一項に記載の塩化ビニル系樹脂用可塑剤、及びペースト用塩化ビニル系樹脂を含有する塩化ビニル系ペーストゾル組成物。
請求項１３～２０の何れか一項に記載の塩化ビニル系樹脂組成物又は請求項２１に記載の塩化ビニル系ペーストゾル組成物を成形することにより得られる塩化ビニル系樹脂成形体。
請求項１３～１９の何れか一項に記載の塩化ビニル系樹脂組成物又は請求項２１に記載の塩化ビニル系ペーストゾル組成物から形成される医療用材料。
請求項１３～１８及び２０のうち何れか一項に記載の塩化ビニル系樹脂組成物又は請求項２１に記載の塩化ビニル系ペーストゾル組成物から形成される自動車部材用材料。