JP6409597B2 - 4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジエステルを含有してなる医療用塩化ビニル系樹脂組成物及び医療用材料 - Google Patents
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Description
本発明の医療用塩化ビニル系樹脂用組成物は、特定の脂肪族飽和アルコール(アルコール成分)と4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸若しくはその無水物(酸成分)をエステル化反応して得られる4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジエステルを、当該組成物における可塑化成分(可塑剤)として含有することを最大の特徴としている。
本発明に係る4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジエステル(以下、「本エステル」という。)は、所定の酸成分とアルコール成分とを常法に従って、好ましくは窒素等の不活性化ガス雰囲気下において、無触媒又は触媒の存在下でエステル化することにより容易に得られる。
本発明で用いる脂肪族飽和アルコールは、炭素数9の脂肪族飽和アルコールを主成分とする脂肪族飽和アルコールであり、主成分である炭素数9の脂肪族飽和アルコールの割合が、本発明で用いる脂肪族飽和アルコール中に、好ましくは60%以上(60〜100%)、より好ましくは70%以上(70〜100%)、特に好ましくは80%以上(80〜100%)が推奨される。
また、炭素数9の直鎖状の飽和脂肪族アルコールの含有量は、本発明で用いる脂肪族飽和アルコール中に、60重量%以上、好ましくは70重量%以上、より好ましくは70〜90重量%の範囲が推奨され、かつ、炭素数9の分岐鎖状の脂肪族飽和アルコール(例えば2−メチルオクタノール等)の含有量が、40重量%以下、好ましくは30重量%以下、より好ましくは10〜30重量%の範囲が推奨される。
上記アルコール成分と4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸若しくはその無水物とのエステル化反応を行うに際し、該アルコール成分は、例えば、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸若しくはその無水物1モルに対して、好ましくは2.00モル〜5.00モル、より好ましくは2.01モル〜3.00モル、特に2.02モル〜2.50モルを使用することが推奨される。
本発明の塩化ビニル系樹脂組成物は、上述した本エステルを、可塑剤として塩化ビニル系樹脂に配合することにより得られる。
本発明で用いられる塩化ビニル系樹脂とは、塩化ビニルあるいは塩化ビニリデンの単独重合体及び塩化ビニルあるいは塩化ビニリデンの共重合体であり、その製造方法は、従来公知の重合方法で行われ、汎用塩化ビニル樹脂の場合、油溶性重合触媒の存在下に懸濁重合する方法が挙げられ、また、塩化ビニルペースト樹脂では水性媒体中で水溶性重合触媒の存在下に乳化重合する方法が挙げられる。これらの塩化ビニル系樹脂の重合度は、通常300〜5000であり、好ましくは400〜3500、さらに好ましくは700〜3000である。この重合度が低すぎると耐熱性等が低下し、高すぎると成形加工性が低下する傾向がある。
本発明の医療用塩化ビニル系樹脂組成物における本エステルの含有量としては、その用途に応じて適宜選択されるが、通常、塩化ビニル系樹脂100重量部に対し、5〜200重量部であり、好ましくは10〜100重量部である。5重量部未満では所定の可塑化効果が得られにくく、200重量部を越えて配合した場合には、成形品表面へのブリードが激しく、いずれの場合も好ましくない。但し、上記の塩化ビニル系樹脂組成物に対して充填剤などを添加する場合は、充填剤自身が吸油するために上記の範囲を超えて当該可塑剤を配合することができる。例えば、塩化ビニル系樹脂100重量部に対し、充填剤として炭酸カルシウムを100重量部配合した場合には、当該可塑剤を1〜500重量部程度配合することができる。
本発明に係る医療用塩化ビニル系樹脂組成物は、真空成形、圧縮成形、押出成形、射出成形、カレンダー成形、プレス成形、ブロー成形、粉体成形、スプレッドコーティング、ディップコーティング、スプレーコーティング、紙キャスティング、押出コーティング、グラビア印刷法、スクリーン印刷法、スラッシュ成形、回転成形、注型、ディップ成形、溶着等の従来公知の方法を用いて成形加工することにより、所望の形状に成形することができる。
本発明の実施例及び比較例で用いる原料のアルコール成分の直鎖率はガスクロマトグラフィー(以下GCと略記)によって測定した。GCによる原料のアルコール成分の測定方法は次のとおりである。
《GCの測定条件》
機種:ガスクロマトグラフ GC−17A(島津製作所製)
検出器:FID
カラム:キャピラリーカラム DB−1 30m
カラム温度:60℃から290℃まで昇温。昇温速度=13℃/分
キャリアガス:ヘリウム
試料:50%アセトン溶液
注入量:1μl
定量:1−ヘキサノールを内部標準物質として用い定量した。
なお内部標準物質の選定に当たっては、原料のアルコール成分に1−ヘキサノールがGCで検出限界以下であったことを予め確認した。
下記の製造例で得られた本エステル又は本発明外のエステルは次の方法で分析を行った。
エステル価:JIS K−0070(1992)に準拠して測定した。
酸価:JIS K−0070(1992)に準拠して測定した。
色数:JIS K−0071(1998)に準拠して測定した。
塩化ビニル樹脂(ストレート、重合度1050、商品名「Zest1000Z」、新第一塩ビ(株)製)100重量部に、安定剤としてカルシウムステアレート(ナカライテスク(株)製)及びジンクステアレート(ナカライテスク(株)製)を各々0.3及び0.2重量部を配合し、モルタルミキサーで攪拌混合した後、可塑剤50重量部とエポキシ化大豆油(新日本理化(株)製、サンソザイザーE−2000H) 5重量部を加え、均一になるまでハンドリング混合し塩化ビニル樹脂組成物を調整した。この樹脂組成物を5×12インチの二本ロールを用いて160〜166℃で4分間溶融混練しロールシートを作製した。続いて162〜168℃×10分間プレス成形を行い、厚さ約1mmのプレスシートを作製した。なお、紫外線照射試験は、可塑剤の効果の差異を明確にするために、前記エポキシ化大豆油を配合しない処方にて、プレスシートを作製し、試験用試料とした。
(4)引張特性:JIS K−6723(1995)に準拠し、プレスシートの100%モジュラス、破断強度、破断伸びを測定した。100%モジュラスの値が小さいほど柔軟性が良好であることを示し、破断強度、破断伸びはその材料の実用的な強度の目安であり、一般的にはその値が大きいほど実用的な強度に優れると言うことができる。
a)揮発減量:ギヤーオーブン中、ロールシートを170℃で60分、120分加熱した後のシートの重量変化を測定し、重量減少率(重量%)を算出した。
数値が小さいほど、耐熱性が高い。
揮発減量(%)=((試験前の重量―試験後の重量)/試験前の重量)×100
b)シート着色 :ギヤーオーブン中、ロールシートを170℃で30分、60分間加熱した後の着色度の強弱を目視により6段階で評価した。
◎:着色なし、 ○:僅かに着色、 ○△:少し着色、
△:着色、 ×:強い着色、 ××:著しい着色
ダイプラ・ウィンテス社製メタルウェザー超促進耐候性試験機を用いて、測定条件(照射エネルギー:100mW/m2、照射条件:ブラックパネル温度53℃/湿度50%/4時間、結露条件:ブラックパネル温度30℃/湿度98%/2時間、シャワー条件:結露前後10秒)を1サイクルとして、5サイクル実施した後のプレスシートの着色度の強弱を目視により4段階で評価した。
◎:着色なし、 ○:僅かに着色、 △:着色、×:強い着色
温度計、デカンター、攪拌羽、還流冷却管を備えた1L四ツ口フラスコに、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物182.6g(1.2モル,新日本理化(株)製:リカシッドTH)、炭素数9の直鎖状の脂肪族飽和アルコール重量85.1%と炭素数9の分岐鎖状の脂肪族飽和アルコール重量11.7%を含む脂肪族飽和アルコール(シェルケミカルズ社製:リネボール9)416g(2.9モル)、及びエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート0.24gを加え、反応温度を200℃としてエステル化反応を実施した。減圧下アルコールを還流させて生成水を系外へ除去しながら、反応溶液の酸価が0.5mgKOH/gになるまで反応を行った。反応終了後、未反応アルコールを減圧下で系外へ留去した後、常法に従って中和、水洗、脱水して目的とする4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジエステル(以下、「エステル1」という。)449gを得た。
得られたエステル1は、エステル価:260mgKOH/g、酸価:0.04mgKOH/g、色数:10であった。
脂肪族飽和アルコール(シェルケミカルズ社製:リネボール9)416gの代わりにn−ノニルアルコール416gを加えた以外は製造例1と同様に実施して、本発明に係る4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(n−ノニル)(以下、「エステル2」という。)360gを得た。
得られたエステル2は、エステル価:257mgKOH/g、酸価:0.06mgKOH/g、色数:20であった。
脂肪族飽和アルコール(シェルケミカルズ社製:リネボール9)416gの代わりにn−ノニルアルコール248g(1.7モル)とイソノニルアルコール124g(0.9モル)を加えた以外は製造例1と同様に実施して、本発明に係る4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジエステル(以下、「エステル3」という。)370gを得た。
得られたエステル3は、エステル価:257mgKOH/g、酸価:0.04mgKOH/g、色数:10であった。
脂肪族飽和アルコール(シェルケミカルズ社製:リネボール9)416gの代わりにイソノニルアルコール415gを加えた以外は製造例1と同様に実施して、本発明に係る4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソノニル(以下、「エステル4」という。)350gを得た。
得られたエステル4は、エステル価:261mgKOH/g、酸価:0.01mgKOH/g、色数:10であった。
脂肪族飽和アルコール(シェルケミカルズ社製:リネボール9)416gの代わりにn−ノニルアルコール208g(1.4モル)とイソノニルアルコール208g(1.4モル)を加えた以外は製造例1と同様に実施して、本発明に係る4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジエステル(以下、「エステル5」という。)432gを得た。
得られたエステル5は、エステル価:258mgKOH/g、酸価:0.04mgKOH/g、色数:10であった。
4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物182.6gの代わりにフタル酸二無水物178g(1.2モル)を加えた以外は製造例4と同様に実施して、フタル酸ジイソノニルエステル(以下、「エステル6」という。)442gを得た。
得られたエステル6は、エステル価:265mgKOH/g、酸価:0.03mgKOH/g、色数:10であった。
上記「(3)塩化ビニルシートの作製」に記載した通り、製造例1で得られた4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジエステル(エステル1)を可塑剤として用いて本発明の医療用塩化ビニル樹脂組成物を調製した。続いて、得られた塩化ビニル樹脂組成物より塩化ビニルシート(ロールシート及びプレスシート)を作製し、引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験、耐熱老化性試験及び紫外線照射試験を行なった。得られた結果を表1に示した。
エステル1の代わりにエステル2を用いた以外は実施例1と同様に実施して、本発明の医療用塩化ビニル樹脂組成物を調製した後、得られた塩化ビニル系樹脂組成物より塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験、耐熱老化性試験及び紫外線照射試験を行なった。得られた結果をまとめて表1に示した。
エステル1の代わりにエステル3を用いた以外は実施例1と同様に実施して、本発明の医療用塩化ビニル樹脂組成物を調製した後、得られた塩化ビニル系樹脂組成物より塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験、耐熱老化性試験及び紫外線照射試験を行なった。得られた結果をまとめて表1に示した。
エステル1の代わりにエステル4を用いた以外は実施例1と同様に実施して、塩化ビニル樹脂組成物を調製した後、得られた塩化ビニル系樹脂組成物より塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験、耐熱老化性試験及び紫外線照射試験を行なった。得られた結果をまとめて表1に示した。
エステル1の代わりにエステル5を用いた以外は実施例1と同様に実施して、塩化ビニル樹脂組成物を調製した後、得られた塩化ビニル系樹脂組成物より塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験、耐熱老化性試験及び紫外線照射試験を行なった。得られた結果をまとめて表1に示した。
エステル1の代わりに市販の1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソノニル(hexamoll DINCH、BASF社製)を用いた以外は実施例1と同様に実施して、塩化ビニル樹脂組成物を調製した後、得られた塩化ビニル系樹脂組成物より塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験、耐熱老化性試験及び紫外線照射試験を行なった。得られた結果をまとめて表1に示した。
エステル1の代わりにエステル6を用いた以外は実施例1と同様に実施して、塩化ビニル樹脂組成物を調製した後、得られた塩化ビニル系樹脂組成物より塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験、耐熱老化性試験及び紫外線照射試験を行なった。得られた結果をまとめて表1に示した。
エステル1の代わりにジー2−エチルヘキシルフタレート(新日本理化(株)製、サンソサイザーDOP)を用いた以外は実施例1と同様に実施して、塩化ビニル樹脂組成物を調製した後、得られた塩化ビニル系樹脂組成物より塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験、耐熱老化性試験及び紫外線照射試験を行なった。得られた結果をまとめて表1に示した。
エステル1の代わりに市販試薬のジー2−エチルヘキシルテレフタレート(SIGMA−ALDRICH、Dioctyl terephthalate(DOTP))を用いた以外は実施例1と同様に実施して、塩化ビニル樹脂組成物を調製した後、得られた塩化ビニル系樹脂組成物より塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験、耐熱老化性試験及び紫外線照射試験を行なった。得られた結果をまとめて表1に示した。
エステル1の代わりに市販試薬のトリメリット酸トリス(2−エチルヘキシル)(SIGMA−ALDRICH、Trioctyl trimellitate、TOTM)を用いた以外は実施例1と同様に実施して、塩化ビニル樹脂組成物を調製した後、得られた塩化ビニル系樹脂組成物より塩化ビニルシートを作製して引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験、耐熱老化性試験及び紫外線照射試験を行なった。得られた結果をまとめて表1に示した。
Claims (8)
- 塩化ビニル系樹脂及び4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸若しくはその無水物と脂肪族飽和アルコールとのエステル化物である4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジエステルを含有する医療用塩化ビニル系樹脂組成物であって、
前記脂肪族飽和アルコールが、炭素数9の脂肪族飽和アルコールを主成分(脂肪族飽和アルコールを100重量%とした場合に、該脂肪族飽和アルコール中に占める割合が60重量%以上)とし、炭素数9の直鎖状の脂肪族飽和アルコールの上記脂肪族飽和アルコール中の含有量が60重量%以上であり、かつ炭素数9の分岐鎖状の脂肪族飽和アルコールの上記脂肪族飽和アルコール中の含有量が40重量%以下であり、更に、該脂肪族飽和アルコールの直鎖率が60%以上であることを特徴とする医療用塩化ビニル系樹脂組成物。 - 前記脂肪族飽和アルコールが、炭素数9の脂肪族飽和アルコールを主成分(脂肪族飽和アルコールを100重量%とした場合に、該脂肪族飽和アルコール中に占める割合が60重量%以上)とし、炭素数9の直鎖状の脂肪族飽和アルコールの脂肪族飽和アルコール中の含有量が70重量%以上であり、かつ炭素数9の分岐鎖状の脂肪族飽和アルコールの脂肪族飽和アルコール中の含有量が30重量%以下であり、更に、該脂肪族飽和アルコールの直鎖率が70%以上である請求項1に記載の医療用塩化ビニル系樹脂組成物。
- 前記脂肪族飽和アルコールが、炭素数9の脂肪族飽和アルコールを主成分(脂肪族飽和アルコールを100重量%とした場合に、該脂肪族飽和アルコール中に占める割合が70重量%以上)とし、炭素数9の直鎖状の脂肪族飽和アルコールの脂肪族飽和アルコール中の含有量が70〜90重量%であり、かつ炭素数9の分岐鎖状の脂肪族飽和アルコールの脂肪族飽和アルコール中の含有量が10〜30重量%であり、更に、該脂肪族飽和アルコールの直鎖率が70〜90%である請求項2に記載の医療用塩化ビニル系樹脂組成物。
- 塩化ビニル系樹脂及び4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸若しくはその無水物と脂肪族飽和アルコールとのエステル化物である4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジエステルを含有する医療用塩化ビニル系樹脂組成物の製造方法であって、
前記脂肪族飽和アルコールが、(1)1−オクテン、一酸化炭素と水素とのヒドロホルミル化反応による炭素数9のアルデヒドを製造する工程及び(2)炭素数9のアルデヒドを水素添加してアルコールに還元する工程を具備する製造方法により製造された、直鎖構造及び分岐鎖構造を有する炭素数9の脂肪族飽和アルコールを主成分(脂肪族飽和アルコールを100重量%とした場合に、該脂肪族飽和アルコール中に占める割合が60重量%以上)とする脂肪族飽和アルコールを含むことを特徴とする医療用塩化ビニル系樹脂組成物の製造方法。 - 4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジエステルの配合量が、塩化ビニル系樹脂100重量部に対して、5〜200重量部である請求項1〜3のいずれかに記載の医療用塩化ビニル系樹脂組成物。
- 更にエポキシ化植物油を含有する請求項1〜3又は請求項5のいずれかに記載の医療用塩化ビニル系樹脂組成物。
- 前記エポキシ化植物油の配合量が、塩化ビニル系樹脂100重量部に対して、1〜50重量部である請求項6に記載の医療用塩化ビニル系樹脂組成物。
- 請求項1〜3若しくは請求項5〜7のいずれかに記載の医療用塩化ビニル系樹脂組成物からなる医療用材料。
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