JPH0383935A - オクテンの製法 - Google Patents
オクテンの製法Info
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- JPH0383935A JPH0383935A JP1217455A JP21745589A JPH0383935A JP H0383935 A JPH0383935 A JP H0383935A JP 1217455 A JP1217455 A JP 1217455A JP 21745589 A JP21745589 A JP 21745589A JP H0383935 A JPH0383935 A JP H0383935A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は重軽質油の熱分解工程又は重軽質油の接触分解
工程から得られる炭素数４の留分（以下ＢＢ留分という
）から可塑剤用アルコールの製造に適するオクテン混合
物を得るオクテンの製法に関するものであり、特に可塑
剤であるジイソノニルフタレートの製造に最適なオクテ
ン混合物の製法に関するものである。
工程から得られる炭素数４の留分（以下ＢＢ留分という
）から可塑剤用アルコールの製造に適するオクテン混合
物を得るオクテンの製法に関するものであり、特に可塑
剤であるジイソノニルフタレートの製造に最適なオクテ
ン混合物の製法に関するものである。
（従来技術、発明の解決しようとする課題）通常、ナフ
サの分解（熱分解、接触分解）によって得られる分解系
ブチレンはノルマルブテン、イソブチン、ブタンの混合
物であり、オクテンの製造のためにはイソブチレンを前
以て除去する必要がある。
サの分解（熱分解、接触分解）によって得られる分解系
ブチレンはノルマルブテン、イソブチン、ブタンの混合
物であり、オクテンの製造のためにはイソブチレンを前
以て除去する必要がある。
その理由はオクテンを可塑剤の原料として使用する場合
、原料オクテン中にイソブタン骨格１個を有するオレフ
ィンの含量が増加するに従って可塑化効率および耐寒性
などがわるくなるからである。
、原料オクテン中にイソブタン骨格１個を有するオレフ
ィンの含量が増加するに従って可塑化効率および耐寒性
などがわるくなるからである。
しかしながら、分解系ブチレンからイソブチンを除去す
るには大きな投資を必要とし、これにより経済性をわる
くし、実現が困難であるのが現状である。
るには大きな投資を必要とし、これにより経済性をわる
くし、実現が困難であるのが現状である。
従来のオクテンの製造プロセスは次のようである。
（Ａ）
分解系ブテン−ブタジェンの除去−イソブチレンの分離
−ノルマルブタンの二量化→オクテン （Ｂ） 分解系ブテン−異性化（１−ブテン−２−ブテン）−２
−ブテンとイソブチンとの混合物−イソブタンの分離−
→２−ブテンの二量化−オクテン （Ａ）工程ではプロセスが複雑になりすぎ、（Ｂ）工程
ではイソブチンの完全な分離が困難で、イソブチンが常
に二量化プロセスの原料中に残留することになる。
−ノルマルブタンの二量化→オクテン （Ｂ） 分解系ブテン−異性化（１−ブテン−２−ブテン）−２
−ブテンとイソブチンとの混合物−イソブタンの分離−
→２−ブテンの二量化−オクテン （Ａ）工程ではプロセスが複雑になりすぎ、（Ｂ）工程
ではイソブチンの完全な分離が困難で、イソブチンが常
に二量化プロセスの原料中に残留することになる。
本発明は、従来のオクテンの製造プロセスの欠点を排除
し、ＢＢ留分からポリガソリン／ポリケロシンを製造す
るためのいわゆるポリナフサプロセスの条件を選択する
ことによりインブチレンの残留をできるだけ抑制し、は
ぼゼロのレベルにしてノルマルブテンの濃度を上げるこ
とにより次工程の二量化プロセスにおいてリニアリティ
ーの高いオクテンを製造することにある。
し、ＢＢ留分からポリガソリン／ポリケロシンを製造す
るためのいわゆるポリナフサプロセスの条件を選択する
ことによりインブチレンの残留をできるだけ抑制し、は
ぼゼロのレベルにしてノルマルブテンの濃度を上げるこ
とにより次工程の二量化プロセスにおいてリニアリティ
ーの高いオクテンを製造することにある。
本発明はポリナフサプロセスの最適運転条件の発見と二
量化プロセスとの組合せによって高品質のオクテンを製
造することにある。
量化プロセスとの組合せによって高品質のオクテンを製
造することにある。
（課題を解決するための手段）
本発明では分解系ブテン（ＢＢ留分）をポリナフサプロ
セスにて処理し、当該プロセスにおいて、ポリガソリン
／ポリケロシン留分と、ブテン−ブタン留分くノルマル
ブテン含量５〜３０ｗｔ％〉を得た。該ブテン−ブタン
留分は次の二量化プロセスで処理してオクテン混合物が
得られる。
セスにて処理し、当該プロセスにおいて、ポリガソリン
／ポリケロシン留分と、ブテン−ブタン留分くノルマル
ブテン含量５〜３０ｗｔ％〉を得た。該ブテン−ブタン
留分は次の二量化プロセスで処理してオクテン混合物が
得られる。
すなわち、本発明はＢＢ留分をシリカ−アルξす系触媒
の存在下、反応温度１５〜２００℃、液空間速度０．１
〜１．５ １／ｈｒ、ブテン反応率２５〜７８％の条件
でポリナフサプロセスで処理した後、得られたプロセス
油を蒸留温度３０〜２３０℃で蒸留してブタン−ブテン
留分を分離し、次に得られたこのブタン−ブテン留分を
シリカ−アル５す系触媒またはアルキルアルミニウム系
触媒の存在下で反応温度１５〜２００℃、液空間速度０
、１〜１．５ １／ｈｒ、オクテン転化率５０〜９０％
の条件で二量化プロセスにて処理した後、分留により留
分８０〜１３０℃、好ましくは１１０〜１２５℃のオク
テン混合物を得るオクテンの製法に関するものである。
の存在下、反応温度１５〜２００℃、液空間速度０．１
〜１．５ １／ｈｒ、ブテン反応率２５〜７８％の条件
でポリナフサプロセスで処理した後、得られたプロセス
油を蒸留温度３０〜２３０℃で蒸留してブタン−ブテン
留分を分離し、次に得られたこのブタン−ブテン留分を
シリカ−アル５す系触媒またはアルキルアルミニウム系
触媒の存在下で反応温度１５〜２００℃、液空間速度０
、１〜１．５ １／ｈｒ、オクテン転化率５０〜９０％
の条件で二量化プロセスにて処理した後、分留により留
分８０〜１３０℃、好ましくは１１０〜１２５℃のオク
テン混合物を得るオクテンの製法に関するものである。
（１）ポリナフサプロセス：
原料組成：
原料のＢＢ留分の組Ｉ′Ｉｉ、（ｗｔ％）は次のようで
ある。
ある。
ノルマルブタンｌＯ〜１５、イソブタン４０〜５０、イ
ソブチン１０〜１５、ノルマルブテン３０〜４０゜ 反応条件： 触媒ニジリカーアルミナ系触媒、 反応温度：１５〜２００℃、液空間速度０．１〜１．５
１／ｈｒ。
ソブチン１０〜１５、ノルマルブテン３０〜４０゜ 反応条件： 触媒ニジリカーアルミナ系触媒、 反応温度：１５〜２００℃、液空間速度０．１〜１．５
１／ｈｒ。
ブテン反応率：２５〜９８％。
得られたプロセス油は蒸留温度３０〜２３０℃で、蒸留
してブテン−ブタン留分を分離する。
してブテン−ブタン留分を分離する。
上記蒸留温度３０℃より低い温度の留分はイソブタンを
主成分とするＢＢ留分であり、一方蒸留温度１００℃よ
り高い温度の留分はポリガソリン／ポリケロシン留分で
ある。
主成分とするＢＢ留分であり、一方蒸留温度１００℃よ
り高い温度の留分はポリガソリン／ポリケロシン留分で
ある。
（■）二量化プロセス
上記ポリナフサプロセスから得られたブテン−ブタン留
分くイソブチン含１０．１ｗｔ％）は二量化プロセスの
原料となる。
分くイソブチン含１０．１ｗｔ％）は二量化プロセスの
原料となる。
その原料組１ｆｉ、（ｗｔ％〉は次のようである。
イソブタン４０〜７０、ノルマルブタン１５〜３０、ノ
ルマルブテン１５〜４０、イソブチン０〜２゜ 反応条件： 触媒ニジリカーアル【す系触媒またはアルキルアルミニ
ウム触媒。
ルマルブテン１５〜４０、イソブチン０〜２゜ 反応条件： 触媒ニジリカーアル【す系触媒またはアルキルアルミニ
ウム触媒。
反応温度：１５〜２００℃、液空間速度０．１〜１．５
１／ｈｒ。
１／ｈｒ。
オクテン転化率＝５０〜９０％
二量化プロセスの生成油は８０〜１３０℃、好ましくは
１１０〜１２５℃の温度で蒸留してオクテン混合物（ノ
ルマルオクテン、■−メチルヘプテン、２−メチルヘキ
センなど）を得る。
１１０〜１２５℃の温度で蒸留してオクテン混合物（ノ
ルマルオクテン、■−メチルヘプテン、２−メチルヘキ
センなど）を得る。
（実施例）
次に実施例を掲げて本発明を説明するが、これに限定さ
れるものではない。
れるものではない。
反応条件（反応温度、圧力および液空間速度ＳＶ）はポ
リナフサプロセスおよび二量化プロセスにおいて同一で
あった。実験結果は第１表に示した。
リナフサプロセスおよび二量化プロセスにおいて同一で
あった。実験結果は第１表に示した。
第１表において、ポリナフサプロセスの反応率を変化さ
せることによりイソブチンの残留度が変化し、オクテン
転化率も変化する。可塑剤原料としてのオクテンの重要
な指標である分技度もイソブチンの有無によって変化す
る。
せることによりイソブチンの残留度が変化し、オクテン
転化率も変化する。可塑剤原料としてのオクテンの重要
な指標である分技度もイソブチンの有無によって変化す
る。
第１表より反応温度が高くなるに従ってポリナフサ反応
率は向上するが、オクテン転化率は減少する。しかし分
技度は低下する。すなわち可塑剤原料であるオクテン混
合物中に含まれるイソブタン骨格は減少する。
率は向上するが、オクテン転化率は減少する。しかし分
技度は低下する。すなわち可塑剤原料であるオクテン混
合物中に含まれるイソブタン骨格は減少する。
（発明の効果）
（１ン ポリナフサの最適運転によりイソブチレンを
選択的に重合し、しかも次の二量化プロセスに悪影響を
あたえる硫黄、重金属などの不純物を除去できる。
選択的に重合し、しかも次の二量化プロセスに悪影響を
あたえる硫黄、重金属などの不純物を除去できる。
（２１ポリナフサプロセスの条件を選択することにより
イソブチレンの残留をできるだけ抑制し、はぼゼロのレ
ベルにし、ノルマルブテン濃度を向上させ、二量化収率
をあげてオクテンの収率の向上がはかられる。
イソブチレンの残留をできるだけ抑制し、はぼゼロのレ
ベルにし、ノルマルブテン濃度を向上させ、二量化収率
をあげてオクテンの収率の向上がはかられる。
Claims (1)
- 重軽質油の熱分解工程又は重軽質油の接触分解工程から
得られる炭素数４の留分を、シリカ−アルミナ系触媒の
存在下、反応温度１５〜２００℃、液空間速度０．１〜
１．５１／ｈｒ、ブテン反応率２５〜９８％の条件でポ
リナフサプロセス分解装置にて処理した後、得られたプ
ロセス油を蒸留温度３０〜２３０℃で蒸留してブテン−
ブタン留分を分離し、このブテン−ブタン留分をシリカ
−アルミナ系触媒またはアルキル−アルミニウム系触媒
の存在下で反応温度１５〜２００℃、液空間速度０．１
〜１．５１／ｈｒ、オクテン転化率５０〜９０％の条件
で二量化プロセスにて処理した後、分留により留分８０
〜１３０℃のオクテン混合物を得ることを特徴とするオ
クテンの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1217455A JPH0383935A (ja) | 1989-08-25 | 1989-08-25 | オクテンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1217455A JPH0383935A (ja) | 1989-08-25 | 1989-08-25 | オクテンの製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0383935A true JPH0383935A (ja) | 1991-04-09 |
Family
ID=16704501
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1217455A Pending JPH0383935A (ja) | 1989-08-25 | 1989-08-25 | オクテンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0383935A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010063740A1 (de) | 2008-12-05 | 2010-06-10 | Basf Se | Cyclohexanpolycarbonsäure-derivate als weichmacher für kleb- und dichtstoffe |
| WO2011054781A1 (de) | 2009-11-03 | 2011-05-12 | Basf Se | THERMOPLASTISCHE ZUSAMMENSETZUNGEN MIT VERBESSERTER FLIEßFÄHIGKEIT |
| EP2377844A2 (de) | 2004-06-21 | 2011-10-19 | Basf Se | Hilfsmittel enthaltend Cyclohexanpolycarbonsäurederivate |
| WO2011151301A1 (de) | 2010-06-01 | 2011-12-08 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von expandierbaren styrolpolymer-zusammensetzungen |
| EP2565923A2 (en) | 2011-09-02 | 2013-03-06 | Renesas Electronics Corporation | Semiconductor device and method of manufacturing semiconductor device |
-
1989
- 1989-08-25 JP JP1217455A patent/JPH0383935A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2377844A2 (de) | 2004-06-21 | 2011-10-19 | Basf Se | Hilfsmittel enthaltend Cyclohexanpolycarbonsäurederivate |
| WO2010063740A1 (de) | 2008-12-05 | 2010-06-10 | Basf Se | Cyclohexanpolycarbonsäure-derivate als weichmacher für kleb- und dichtstoffe |
| WO2011054781A1 (de) | 2009-11-03 | 2011-05-12 | Basf Se | THERMOPLASTISCHE ZUSAMMENSETZUNGEN MIT VERBESSERTER FLIEßFÄHIGKEIT |
| WO2011151301A1 (de) | 2010-06-01 | 2011-12-08 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von expandierbaren styrolpolymer-zusammensetzungen |
| EP2565923A2 (en) | 2011-09-02 | 2013-03-06 | Renesas Electronics Corporation | Semiconductor device and method of manufacturing semiconductor device |
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