JP2021523970A - 可塑剤組成物及びこれを含む樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[化学式1]
本明細書で用いられるような「組成物」という用語は、当該組成物の材料から形成された反応生成物及び分解生成物のみならず、当該組成物を含む材料の混合物を含む。
本明細書では、組成物内の成分の含量分析は、ガスクロマトグラフィー測定によって行い、Agilent社のガスクロマトグラフィー機器(製品名:Agilent 7890 GC、カラム:HP−5、キャリアガス:ヘリウム(flow rate 2.4mL/min)、ディテクター:F.I.D、インジェクションボリューム:1μL、初期値:70℃/4.2min、終期値:280℃/7.8min、program rate:15℃/min)で分析する。
引張強度(kgf/cm2)=ロード(load)値(kgf)/厚さ(cm)×幅(cm)
伸び率(%)=伸び後の長さ/初期長さ×100
移行損失量(%)={(常温での試験片の初期重量−オーブン放置後の試験片の重量)/常温での試験片の初期重量}×100
加熱減量(重量%)={(初期試片の重さ−作業後の試片の重さ)/初期試片の重さ}×100
本明細書及び請求の範囲に使用された用語や単語は、通常的または辞書的な意味に限定して解釈されてはならず、発明者は自らの発明を最善の方法で説明するために用語の概念を適宜定義することができるという原則に則って本発明の技術的思想に合致する意味及び概念として解釈されるべきである。
前記エポキシ化オイルは自ら製造するか、又は市販される物質を用いることができる。
冷却器、コンデンサ、デカンタ、還流ポンプ、温度コントローラ、撹拌機等を備えた4口の3L反応器に無水シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸462.5g、イソノニルアルコール1,296g、触媒としてテトライソプロピルチタネート1.55gを投入し、反応温度を230℃に設定して窒素ガスを投入し続けながら、約6時間直接エステル化反応を行い、酸価が0.1に到達したときに反応を完了した。
冷却器、コンデンサ、デカンタ、還流ポンプ、温度コントローラ、撹拌機などを備えた4口の3L反応器に精製テレフタル酸(Purified Terephthalic Acid;PTA)498.0g、イソノニルアルコール(INA)1,296g(PTA:INAのモル比(1.0):(3.0))、触媒としてチタン系触媒(TIPT、tetra isopropyl titanate)を1.54g(PTA100重量部に対して0.31重量部)を投入し、約170℃まで徐々に昇温させた。約170℃付近で生成水の発生が開始され、反応温度約220℃、常圧条件で窒素ガスを投入し続けながら約4.5時間エステル反応を行い、酸価が0.01に到達したときに反応を終結した。
製造例1の無水シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸の代わりにシクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸516.3gを使用することを除いては、同様に実施し、ジイソノニルシクロヘキサン−1,4−ジエステル1,256g(収率:98%)を製造した。
製造例1のイソノニルアルコールの代わりに2−エチルヘキサノール1,170gを使用することを除いては、同様に実施して、ジ(2−エチルヘキシル)シクロヘキサン−1,4−ジエステル1,166g(収率:98%)を製造した。
無水トリメリット酸384gと2−エチルヘキシルアルコール1,170gを反応器に投入したことを除いては、製造例1と同様の方法でトリ(2−エチルヘキシル)トリメリテート(TEHTM)1,060g(収率:97%)を収得した。
無水トリメリット酸384gとイソノニルアルコール1,296gを反応器に投入したことを除いては、製造例1と同様の方法でトリイソノニルトリメリテート(TINTM)1,140g(収率:97%)を収得した。
製造例1〜6で製造した物質、エポキシ化オイル、ジイソデシルフタレート(DIDP)、ジ(2−エチルヘキシル)テレフタレート及びテレフタレートの水素化物質等を用いて実施例及び比較例の可塑剤組成物を製造し、これを下表1及び2にまとめた。可塑剤組成物の物性評価は、下記の実験項目に従って行った。前記製造例で製造された物質以外の物質は商業化された製品(LG化学社の製品(DEHTP及びDIDP))を使用した。
2)ESO:エポキシ化大豆乳(SAJO Hyaepyo、ESO)
3)1,4−DEHCH:ジ(2−エチルヘキシル)シクロヘキサン1,4−ジエステル(Hanwhaケミカル、Eco−DEHCH)
実施例及び比較例の可塑剤を使用して、ASTM D638に従って次のような処方及び作製条件で試片を作製した。
(2)配合:98℃において700rpmでミキシング
(3)試片の作製:ロールミル(Roll mill)で160℃で4分、プレス(press)で180℃で3分(低圧)、2.5分(高圧)作業して1T、2T及び3Tシートを作製
1)硬度(hardness):ASTM D2240を用いて、25℃でショア硬度(Shore「A」及び「D」)を3T試片で10秒間測定した。数値が小さいほど可塑化効率に優れていると評価される。
2)引張強度(tensile strength):ASTM D638方法により、テスト機器であるU.T.M(製造社;Instron, モデル名;4466)を用いてクロスヘッドスピード(cross head speed)を200mm/minで引いた後、1T試片が切断される地点を測定した。引張強度は次のように計算した:
引張強度(kgf/cm2)=ロード(load)値(kgf)/厚さ(cm)×幅(cm)
3)伸び率(elongation rate):ASTM D638方法により、前記U.T.Mを用いてクロスヘッドスピード(cross head speed)を200mm/minで引いた後、1T試片が切断される地点を測定した後、伸び率を次のように計算した:
伸び率(%)=伸びた後の長さ/初期長さ×100で計算した。
4)引張及び伸び残率の測定:引張及び伸び残率の測定は、113℃、168時間熱を加えた後、試片に残存する引張強度及び伸び率を測定することであり、測定方法は、引張強度及び伸び率の測定方法と同様である。
5)移行損失(migration loss)の測定:KSM−3156によって厚さ2mm以上の試験片を得て、1T試片の両面にPS Plateを付着した後、1kgf/cm2の荷重を加えた。試片を熱風循環式オーブン(80℃)で72時間放置した後、取り出して常温で4時間冷却させた。その後、試験片の両面に付着したPS Plateを除去した試片をオーブンに放置する前後の重量を測定し、移行損失量を以下のような式によって計算した。
移行損失量(%)={(常温での試験片の初期重量−オーブン放置後の試験片の重量)/常温での試験片の初期重量}×100
5)加熱減量(volatile loss):前記作製された試片を113℃で168時間作業した後、試片の重さを測定した。
加熱減量(重量%)=初期試片の重さ−(113℃、168時間作業後の試片の重さ)/初期試片の重さ×100で計算した。
6)ストレステスト(耐ストレス性):厚さ2mmの試片を曲げた状態で23℃で72時間放置した後、移行程度(滲み出す程度)を観察し、その結果を数値で記載し、0に近いほど優れた特性を示した。
7)耐寒性:作製された2T試片5つを特定の温度で3分間放置した後、打撃して5つのうち3つが破損したときの温度を測定した。
8)耐油性:オイルに対する耐移行抵抗力を測定する耐油性テストは、ASTM D1239−14を基準として実施し、厚さ1mmの試片をASTM規格のIRM−902オイルを使用して70℃で4時間浸漬しておいた後、12時間以上常温で放置してオイルを除去してから、引張及び伸び残率を測定した。
前記項目の評価結果を下記表3及び4に示した。
本明細書及び特許請求の範囲に使用された用語や単語は、通常的または辞書的な意味に限定して解釈されてはならず、発明者は自らの発明を最善の方法で説明するために用語の概念を適宜定義することができるという原則に則って本発明の技術的思想に合致する意味及び概念として解釈されるべきである。
無水トリメリット酸384gとイソノニルアルコール1,296gを反応器に投入したことを除いては、製造例1と同様の方法でトリイソノニルトリメリテート(TINTM)1,140g(収率:97%)を収得した。
1)硬度(hardness):ASTM D2240を用いて、25℃でショア硬度(Shore「A」及び「D」)を3T試片で10秒間測定した。数値が小さいほど可塑化効率に優れていると評価される。
2)引張強度(tensile strength):ASTM D638方法により、テスト機器であるU.T.M(製造社;Instron, モデル名;4466)を用いてクロスヘッドスピード(cross head speed)を200mm/minで引いた後、1T試片が切断される地点を測定した。引張強度は次のように計算した:
引張強度(kgf/cm2)=ロード(load)値(kgf)/厚さ(cm)×幅(cm)
3)伸び率(elongation rate):ASTM D638方法により、前記U.T.Mを用いてクロスヘッドスピード(cross head speed)を200mm/minで引いた後、1T試片が切断される地点を測定した後、伸び率を次のように計算した:
伸び率(%)=伸びた後の長さ/初期長さ×100で計算した。
4)引張及び伸び残率の測定:引張及び伸び残率の測定は、113℃、168時間熱を加えた後、試片に残存する引張強度及び伸び率を測定することであり、測定方法は、引張強度及び伸び率の測定方法と同様である。
5)移行損失(migration loss)の測定:KSM−3156によって厚さ2mm以上の試験片を得て、1T試片の両面にPS Plateを付着した後、1kgf/cm2の荷重を加えた。試片を熱風循環式オーブン(80℃)で72時間放置した後、取り出して常温で4時間冷却させた。その後、試験片の両面に付着したPS Plateを除去した試片をオーブンに放置する前後の重量を測定し、移行損失量を以下のような式によって計算した。
移行損失量(%)={(常温での試験片の初期重量−オーブン放置後の試験片の重量)/常温での試験片の初期重量}×100
6)加熱減量(volatile loss):前記作製された試片を113℃で168時間作業した後、試片の重さを測定した。
加熱減量(重量%)=初期試片の重さ−(113℃、168時間作業後の試片の重さ)/初期試片の重さ×100で計算した。
7)ストレステスト(耐ストレス性):厚さ2mmの試片を曲げた状態で23℃で72時間放置した後、移行程度(滲み出す程度)を観察し、その結果を数値で記載し、0に近いほど優れた特性を示した。
8)耐寒性:作製された2T試片5つを特定の温度で3分間放置した後、打撃して5つのうち3つが破損したときの温度を測定した。
9)耐油性:オイルに対する耐移行抵抗力を測定する耐油性テストは、ASTM D1239−14を基準として実施し、厚さ1mmの試片をASTM規格のIRM−902オイルを使用して70℃で4時間浸漬しておいた後、12時間以上常温で放置してオイルを除去してから、引張及び伸び残率を測定した。
Claims (12)
- 前記シクロヘキサン−1,2−ジエステル系物質とジイソノニルテレフタレートは、重量比が90:10〜10:90である、請求項1に記載の可塑剤組成物。
- 前記シクロヘキサン−1,2−ジエステル系物質とジイソノニルテレフタレートは、重量比が80:20〜20:80である、請求項1に記載の可塑剤組成物。
- 前記R1及びR2は、それぞれ独立してn−ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基及び2−プロピルヘプチル基からなる群から選択される、請求項1に記載の可塑剤組成物。
- 前記R1〜R2は、それぞれ独立してイソノニル基及び2−プロピルヘプチル基からなる群から選択される、請求項1に記載の可塑剤組成物。
- 前記可塑剤組成物は付加可塑剤をさらに含み、前記付加可塑剤はエポキシ化オイル及びトリメリテート系物質の中から選択される、請求項1に記載の可塑剤組成物。
- 前記エポキシ化オイルは、エポキシ化大豆油(epoxidized soybean oil)、エポキシ化ヒマシ油(epoxidized castor oil)、エポキシ化亜麻仁油(epoxidized linseed oil)、エポキシ化パーム油(epoxidized palm oil)、エポキシ化ステアレート(epoxidized stearate)、エポキシ化オレアート(epoxidized oleate)、エポキシ化トール油(epoxidized tall oil)及びエポキシ化リノレート(epoxidized linoleate)からなる群から選択される1種以上である、請求項6に記載の可塑剤組成物。
- 前記トリメリテート系物質は、トリ(2−エチルヘキシル)トリメリテート、トリイソノニルトリメリテート及びトリ(2−プロピルヘプチル)トリメリテートからなる群から選択される1種以上である、請求項6に記載の可塑剤組成物。
- 前記シクロヘキサン−1,2−ジエステル系物質とジイソノニルテレフタレートの合計重量及び前記付加可塑剤の合計重量の重量比は、90:10〜30:70である、請求項6に記載の可塑剤組成物。
- 前記シクロヘキサン−1,2−ジエステル系物質とジイソノニルテレフタレートの合計重量及び前記付加可塑剤の合計重量の重量比は、80:20〜50:50である、請求項6に記載の可塑剤組成物。
- 樹脂100重量部;及び
請求項1による可塑剤組成物を5〜150重量部で含む樹脂組成物。 - 前記樹脂は、ストレート塩化ビニル重合体、ペースト塩化ビニル重合体、エチレン酢酸ビニル共重合体、エチレン重合体、プロピレン重合体、ポリケトン、ポリスチレン、ポリウレタン、天然ゴム、合成ゴム及び熱可塑性エラストマーからなる群から選択された1種以上である、請求項11に記載の樹脂組成物。
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Cited By (1)
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Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2022086195A1 (ko) * | 2020-10-20 | 2022-04-28 | 한화솔루션 주식회사 | 염화비닐 수지 조성물 |
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Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7297738B2 (en) | 2001-09-25 | 2007-11-20 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Plasticized polyvinyl chloride |
DE102005028752A1 (de) * | 2005-06-22 | 2007-01-04 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Gemisch von Diisononylestern der 1,2-Cyclohexandicarbonsäure, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung dieser Gemische |
EP2220154B1 (en) * | 2007-11-30 | 2014-06-18 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | C7-c12 secondary alcohol esters of cyclohexanoic acid |
KR101010065B1 (ko) * | 2007-12-04 | 2011-01-24 | 주식회사 엘지화학 | 디이소노닐테레프탈레이트를 포함하는 벽지용 염화비닐계수지 조성물 |
KR100957134B1 (ko) | 2009-05-19 | 2010-05-11 | 애경유화 주식회사 | 새로운 가소제 조성물 및 이를 이용한 내열전선용 염화비닐수지 조성물 |
DE102010061871A1 (de) * | 2010-11-24 | 2012-05-24 | Evonik Oxeno Gmbh | Polymer-Zusammensetzung enthaltend DINT als Weichmacher |
DE102010061868A1 (de) | 2010-11-24 | 2012-05-24 | Evonik Oxeno Gmbh | Diisononylterephthalat (DINT) als Weichmacher für thermoplastische Anwendungen |
WO2015104309A1 (de) | 2014-01-09 | 2015-07-16 | Basf Se | Weichmacher-zusammensetzung, die furanderivate und 1,2-cyclohexandicarbonsäureester enthält |
WO2015112285A1 (en) | 2014-01-27 | 2015-07-30 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Plasticizer blends and use thereof |
EP3099737B1 (en) | 2014-01-30 | 2018-11-28 | GFBiochemicals IP Assets B.V. | Plasticizer blends of ketal compounds |
JP6435483B2 (ja) | 2014-07-31 | 2018-12-12 | 平岡織染株式会社 | 接着性ペーストゾル組成物及びそれを用いた産業資材用帆布及びメッシュシートの製造方法 |
TW201619119A (zh) | 2014-10-09 | 2016-06-01 | 巴斯夫歐洲公司 | 包含飽和二羧酸之環烷基酯及1,2-環己烷二羧酸酯的塑化劑組成物 |
KR101901010B1 (ko) | 2015-03-20 | 2018-09-20 | 주식회사 엘지화학 | 가소제 조성물, 수지 조성물 및 이들의 제조 방법 |
JP2017115043A (ja) | 2015-12-25 | 2017-06-29 | 三菱ケミカル株式会社 | 軟質塩化ビニル樹脂組成物 |
PL3405518T3 (pl) | 2016-01-20 | 2020-05-18 | Basf Se | Kompozycja plastyfikatora, która zawiera estry alifatycznych kwasów dikarboksylowych i diestry wybrane spośród estrów kwasu 1,2-cykloheksanodikarboksylowego i estrów kwasu tereftalowego |
KR102090294B1 (ko) | 2016-04-22 | 2020-03-17 | 주식회사 엘지화학 | 가소제 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물 |
KR101973123B1 (ko) | 2016-04-22 | 2019-04-29 | 주식회사 엘지화학 | 가소제 조성물 및 이의 제조방법 |
WO2018008914A1 (ko) | 2016-07-06 | 2018-01-11 | 주식회사 엘지화학 | 가소제 조성물, 수지 조성물 및 이들의 제조 방법 |
US10822472B2 (en) | 2016-09-07 | 2020-11-03 | Lg Chem, Ltd. | Plasticizer composition and resin composition including the same |
KR102528327B1 (ko) | 2019-09-16 | 2023-05-03 | 한화솔루션 주식회사 | 가소제 조성물 및 이를 포함하는 염화비닐계 수지 조성물 |
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