KR100641880B1 - 유기전기장발광성소자 - Google Patents
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Abstract
개시된 내용은, 양극전극과 상기 양극전극에 대향하는 음극전극과의 사이에, 유기화합물로 구성되는 적어도 일 층의 발광층을 포함하는 유기전기장발광성소자에 관한 것으로, 상기 양극전극에 접해서 위치하는 유기층은, 전자수용성 도펀트로서, 상기 유기층의 유기화합물을 산화하는 성질을 가지는 전자수용성 화합물을 포함하는 유기화합물로 형성되며, 상기 전자수용성 화합물은 진공중으로 동시층착법(simultaneous evaporation method)에 의해 상기 유기층에 도핑된다.
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Description
도 1은 본 발명의 일 실시형태에 따른 유기EL소자의 적층구조를 도시하는 단면도이며,
도 2는 본 발명의 유기EL소자와 비교예의 유기 EL소자의 바이어스전압과 휘도간의 관계를 나타내는 그래프이며,
도 3은 본 발명의 유기EL소자와 비교예의 유기EL소자의 바이어스전압과 전류밀도와의 관계를 나타내는 그래프이며,
도 4는 본 발명의 유기EL소자와 비교예의 유기EL소자의 바이어스전압과 휘도간의 관계를 나타내는 그래프이며,
도 5는 본 발명의 유기EL소자와 비교예의 유기EL소자의 바이어스전압과 전류밀도와의 관계를 나타내는 그래프이다.
본 발명은, 예를 들어, 평면광원이나 표시소자에 이용될 수 있는 유기전기장발광성장치 또는 소자(이하 "유기EL소자"라 함)에 관한 것이다.
발광층, 즉, 광-발광층이 특정한 유기화합물로 형성되는 유기전기장발광성소자는, 저전압구동으로 대면적 표시소자를 실현하기 때문에 주목받고 있다. Tang등이 응용물리학지(Appl. Phys. Lett.), 51, 913(1987)에 보고하고 있듯이, EL소자가, 다른 캐리어 수송성을 지닌 유기화합물층들 적층해서, 정공과 전자가 각각 양극과 음극에서 균형있게 주입되는 구조를 가질때, EL소자를 고효율로 획득하는데 성공적이었다. 또, 유기합성층의 막두께를 2000Å이하로 하는 것으로, 약 10V이하의 인가전압으로 약 1000cd/㎡의 휘도와 약 1%의 외부양자효율의 실용화에 충분한 고휘도, 고효율을 나타낼 수 있다.
이 고효율의 EL소자에 있어서, Tang들은, 기본적으로 절연물로 보이는 유기화합물에 대해서, 금속재질의 전극으로부터 전자를 주입하는 때에 문제가 될 수 있는 에너지 장벽을 저하시키기 위해, 일함수가 작은 마그네슘(Mg)을 유기화합물과 혼합하여 사용하였다. 그러나, 마그네슘은 쉽게 산화하고 불안정하며, 또한 유기층의 표면으로의 접착성이 부족하기 때문에, 합금화한 후 사용하였다. 합금은, 마그네슘과 비교적 안정하고 유기층 표면으로의 밀착성이 우수한 은(Ag)을 증기 공증착 또는 동시 증기 증착에 의해 합금화해서 사용하였다.
또, Tang등이 개발한 EL소자에 있어서, 인듐-틴-산화물(ITO)이 양극전극으로 유리기판 위에 코팅된다. 그러나, 우수한 접착성을 획득하기 위해(오믹컨택트 근처) Tang등의 ITO양극전극소자를 사용하는 것은, 예기치 못한 행운에 의한 것이라 생각되며; 즉, ITO전극은, 유기물로의 정공주입에 있어서, 평면으로 광을 취출하기 위한 필요성 때문에, 금속산화물 재질의 투명한 양극전극으로서 종종 사용되며, ITO전극이 5.0eV의 비교적 높은 최대 일함수를 나타낼 수 있다.
또한, 이들의 EL소자에 있어서, Tang등은 양극계면의 접점을 다시 개선해서 소자의 저전압화를 실현하기 위해, 200Å이하의 두께를 가지는 동프탈로시아닌(이하, 'CuPc'라 함) 층을 양극과 정공수송성 유기화합물층과의 사이에 삽입하였다.
파이오니아 주식회사의 조사팀에 의해, 오오사카대학의 Shirota등이 제안한 스타버스트형의 아릴아민화합물로부터 비슷한 효과가 확인되었다. CuPc화합물과 스타버스트형의 아릴아민화합물 둘 다는, 일함수가 ITO보다 작으며, 정공전하의 이동도도 비교적 높다고 하는 특징이 있어서, 이들을 동시에 사용하는 동안, EL소자의 안정성을 개선하고, 저전압 소비와 개선된 계면 접점을 실현한다.
이러한 진공증착 층을 가진 상술한 소자에 더해서, 막-형성 고분자의 코팅용액으로부터 스핀코팅 등의 코팅법에 의해 형성된 층을 가지는 EL소자가 알려져 있다. 이러한 EL소자에 있어서, 전자수용성 화합물을 정공수송성 고분자에 미리 분산해서 코팅용액을 준비한다. 예를 들어, 1983, 6월에 POLYMER, 24권에 기재된 것과 같은, Partridge는, 전자수용성 화합물로서 안티몬 펜타클로라이드(이하 SbCl5라 함)가 폴리비닐 카르바졸(이하 PVK라 함)의 디클로로메탄용액에 분산되는 경우 오믹전류를 획득할 수 있는 것을 확인하였으며, 여기에서, 이러한 오믹전류는 막 형성에 있어서 PVK만의 사용으로는 실현되지 않을 것이다. 이러한 막 형성에 있어서, SbCl5이 루이스산으로서 작용해서, PVK의 카르바졸 펜던트 그룹을 산화시켜서 라디칼 카티온을 생성시킨다고 생각된다. 막 형성에 있어서 Partridge가 사용한 SbCl5은 실온에서 액체이며, 공기중의 수분과 반응해서 연기를 발생할 수 있는 정도 의 매우 높은 반응성을 가진 루이스산화물이다. 그러나, 이와 반대로, 불화성분위기 하에서의 그루브 챔버 중에서 PVK와 반응시키면, SbCl5가 안정한 착체를 형성하며, 이렇게 해서, 대기중의 비교적 안정한 조건 하의 착체화합물 층을 형성할 수 있다. 따라서, 상기 성막법은, ITO전극의 일 측면으로부터 정공주입층을 형성하려고 하면 합리적인 방법으로 생각된다. 그러나, 최근의 유기EL소자에 있어서는, 소자의 증가된 고효율화를, 크로스-콘타미네이션(cross-contamination)을 일으키지 않는 증기 증착에 기초한 고순도의 성막법에 크게 의존해서 달성되고 있다. 이런 EL소자의 생산에 있어서, Partridge에 의한 상기 방법을 어떤 변형없이 그대로 사용한다고 하면, EL소자의 안전 구동이 코팅용액에 사용된 용매의 잔류와 막형성 물질의 불순물에 의해 역효과를 받을 수 있기 때문에 일부 의문이 생긴다.
본 발명은 종래의 EL소자의 이상의 문제점들을 해결하기 위한 것이다. 본 발명의 목적은, 투명한 ITO양극전극으로부터 정공수송성 유기층으로 정공을 주입하는 때의 에너지장벽을 저하시키고, 양극재료의 일함수에 관계없이 저전압 소비를 실현하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위해, 본 발명자는 많은 조사를 하였으며, 양극전극으로부터 상기 양극전극에 접하는 유기층으로의 정공주입에 있어서, 상기 유기층을 전자수용성 도펀트로서 기능할 수 있는 화합물로 공증착 또는 동시증착법에 의해 도핑하면, 주입장벽(그래서, 전압)을 줄일 수 있다는 것을 발견하였다.
본 발명에 따라서, 양극전극과 상기 양극전극에 대향하는 음극전극과의 사이에, 유기화합물로 구성되는 적어도 일 층의 발광층을 가지는 유기전기장발광성(EL)소자가 제공되며, 상기에서, 양극전극에 접해서 위치하는 유기층은 유기화합물로 구성되며, 전자수용성 도펀트로서, 상기 유기층의 유기화합물을 산화하는 성질을 가지는 전자수용성 화합물을 포함하고, 상기 전자수용성 화합물은 진공중으로 공증착법에 의해 상기 유기층으로 도핑된다.
상기 유기EL소자에 있어서, 양극으로부터, 기본적으로 절연물인 유기화합물로 구성되는 유기층으로의 정공주입과정은, 유기층 표면에서의 유기화합물의 산화, 즉, 라디칼 카티온 상태의 형성을 수행하려는 것이다(Phy.Rev.Lett., 14,229(1965)). 본 유기EL소자에 있어서, 전자수용성 도펀트 기질 또는 유기화합물의 산화제로 작용할 수 있는 화합물을, 양극전극에 접촉하는 유기층 중에 미리 도핑하는 것에 의해, 양극전극으로부터의 정공주입의 에너지장벽을 이러한 유기층중의 도펀트화합물의 예비도핑의 결과로서 저하시킬 수 있다. 도핑된 유기층 중에는, 산화상태의 분자(도펀트에 의해 산화됨), 즉, 전자가 도핑된 상태인 분자들이 이미 포함되어 있기 때문에, 유기EL소자에 있어서 정공주입 에너지장벽이 낮으며, 그래서, 상기 소자의 구동전압이 종래의 유기EL소자와 비교해서 저하시킬 수 있다.
실제로, 양극전극에 접촉한 유기층의 형성에 사용되는 전자수용성 도펀트는, 이들이 전자수용성 성질을 가지고 유기층에서 유기화합물을 산화할 수만 있으면, 무기화합물 또는 유기화합물이어도 사용가능하다. 구체적으로, 무기화합물 형태의 적절한 전자수용성 도펀트 화합물에는, 염화제2철, 염화알루미늄, 염화갈륨, 염화인듐, 오염화안티몬 등의 루이스산화합물이 포함된다. 또한, 유기도펀트 화합물이 사용되면, 적절한 도펀트화합물에는 트리니트로플루오레논 등의 유기 전자수용성화합물이 포함된다. 이들 도펀트화합물들은 단독 또는 혼합해서 사용될 수 있다.
상기 도펀트화합물들이 공증착법에 의해 유기층에 도핑되는 경우, 염화제2철과 염화인듐 등의 비교적 낮은 포화증기압을 가지는 화합물들은 도가니에 들어가서, 통상의 저항가열법에 의해 증착가능하다. 또 다르게는, 사용되는 도펀트화합물들이 통상의 온도에서 증기압이 높고, 그래서, 진공증착장치 내에서의 기압이 소정의 진공도 이하로 유지될 수 없는 경우는, 니들 밸브나 매스 플로우 콘트롤러 등의 오리피스(개구 사이즈)-제어 수단에 의해, 또는 도펀트화합물을 냉각하기 위해 분리된 온도-제어 시스템을 가지는 서셉터 또는 시료-보지 수단을 사용하는 것에 의해 증기압을 제어할 수 있다.
이렇게 생성된 도펀트 유기층의 두께는, 특별한 제한은 없지만, 5Å이상의 두께인 것이 일반적으로 바람직하다. 이 유기층에서는, 무전극에서도 여기에 포함된 유기화합물이 라디칼카티온의 상태로 존재할 수 있고, 그래서, 이들이 내부전하로서 작용할 수 있다. 즉, 유기층의 막 두께에는 특별한 제한이 없기 때문에, 유기층의 막 두께는, 이 소자의 전압을 바람직하지 않게 상승시키는 일 없이 증가될 수 있다. 그래서, 유기EL소자에 있어서, 소자의 대향하는 전극들간의 거리를 종래의 유기EL소자의 경우보다 증가시키면, 단락의 가능성을 대폭으로 경감하는 수단으로서도 이용될 수 있다. 따라서, 전극들간의 유기층(들)의 총 막두께를 2000Å 이상으로 증가시킬 수 있게 된다.
도핑한 유기층에 있어서, 도펀트화합물의 농도는 특히 한정은 없지만; 도펀트화합물 또는 분자에 대한 유기화합물 또는 분자의 몰비율(즉, 유기분자:도펀트분자)이 약 1:0.1∼1:10의 범위인 것이 일반적으로 바람직하다. 도펀트분자의 비율이 0.1 미만이면, 도펀트로 산화된 분자(이하 "산화분자")의 농도가 너무 낮기 때문에, 도펀트의 효과가 작다. 이와 비슷하게, 도펀트분자의 몰비율이 10배를 넘으면, 도펀트농도가 유기분자의 농도를 너무 넘어서, 산화분자의 유기층에서의 농도가 극단으로 저하하기 때문에, 단지 낮고 저하된 도핑효과만이 획득될 것이다.
본 발명은, 첨부한 도면과 관련된 이하의 설명으로부터 더욱 분명해질 것이다.
도 1은, 본 발명의 일 실시형태에 따른 유기EL소자를 도시하는 단순 모식도이다. 도시된 EL소자에 있어서, 유리기판(투명기판)(1)은(그 표면상에 다음의 순서로 적층됨), 양극전극을 구성하는 투명전극(2), 전자수용성 화합물로 도핑된 정공주입층(유기층)(3), 정공수송성 특성을 지닌 정공수송층(4), 휘도 또는 발광층(5), 및 음극전극을 구성하는 배면전극(6)을 포함한다. 상기 소자의 이들의 요소들(층들) 중, 유리기판(투명기판)(1), 투명전극(2), 정공수송층(4), 발광층(5), 및 배면전극(6)은 주지의 요소들이다. 그러나, 정공주입층(3)은 본 발명에서 제안한 특징을 가지는 것이다.
도시한 상기층들의 적층구조에 더해서, 본 발명의 유기EL소자는, 예를 들어, 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 및 음극; 양극, 정공주입층, 발광층, 전자주입층, 및 음극; 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 및 음극의 다른 적층구조들을 포함할 수 있다. 이 유기EL소자는, 전자수용성 화합물로 도핑된 정공주입층(3)이 양극전극(2)과의 계면에 위치하는 한, 어떠한 바람직한 적층구조도 가질 수 있다.
본 발명의 유기EL소자의 제조에 있어서, 발광층과 전자수송층의 형성 시에 사용될 수 있는 유기화합물은 특별한 화합물로 한정되지는 않는다. 적절한 유기화합물의 대표적인 예에는, p-터페닐 및 퀴터페닐 등의 다환화합물 및 그 유도체; 나프탈렌, 테트라센, 피렌, 코로넨, 크리센, 안트라센, 디페닐안트라센, 나프타센 및 페난트렌 등의 축합다환탄화수소화합물 및 이들의 유도체; 페난트로린, 바소페난트로린, 페난트리딘, 아크리딘, 퀴놀린, 퀴녹사린, 페나진 등의 축합복소환화합물 및 이들의 유도체; 및 플루오레세인, 페리렌, 프탈로페리렌, 나프탈로페리렌, 페리논, 프탈로페리논, 나프탈로페리논, 디페닐부타디엔, 테트라페닐부타디엔, 옥사디아졸, 아루다진, 비스벤조옥사졸린, 비스스티릴, 피라진, 시크로펜타디엔, 옥신, 아미노퀴놀린, 이민, 디페닐에틸렌, 비닐안트라센, 디아미노카르바졸, 피란, 티오피란, 폴리메틴, 메로시아닌, 퀴나크리돈 및 루부렌, 및 이들의 유도체 등이 포함된다.
또, 이들 화합물에 더해서, 일본특허공개 제 63-295695호, 제 8-22557호, 제 8-81472호, 제 5-9470호, 및 제 5-17764호 공보에 개시되어 있는 금속-킬레이트 착체화합물이 유기화합물들로서 적절하게 사용될 수 있다. 이들 금속-킬레이트 착체화합물들 중, 특히 금속-킬레이트화 옥사노이드 화합물인, 예를 들어, 트리스(8-퀴놀리노라토)알루미늄, 비스(8-퀴놀리노라토)마그네슘, 비스[벤조(f)-8-퀴놀리노라토]아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리노라토)알루미늄, 트리(8-퀴놀리노라토)인듐, 트리스(5-메틸-8-퀴놀리노라토)알루미늄, 8-퀴놀리노라토리튬, 트리스(5-클로로-8-퀴놀리노라토)갈륨, 및 비스(5-클로로-8-퀴놀리노라토)칼슘 등의 8-퀴놀리노라토 및 그 유도체를로부터 선택된 적어도 하나를, 배위자로 해서, 함유하는 금속착체가 적절하게 사용될 수 있다.
또, 일본특허공개 제 5-202011호, 제 7-179394호, 제 7-278124호, 및 제 7-228579호 공보에 개시되어 있는 옥사디아졸, 일본특허공개 제 7-157473호 공보에 개시되어 있는 트리아진, 일본특허공개 제 6-203963호 공보에 개시되어 있는 스틸벤유도체 및 디스티릴아릴렌유도체, 일본특허공개 제 6-132080호 및 제 6-88072호 공보에 개시되어 있는 스티릴유도체, 일본특허공개 제 6-100857호 및 제 6-207170호 공보에 개시되어 있는 디올레핀유도체도, 발광층과 전자수송층의 형성시에, 바람직하게 사용될 수 있다.
게다가, 벤조옥사졸, 벤조티아졸, 및 벤조이미다졸 등의 형광증백제도 유기화합물로서 사용가능하며, 예를 들어, 일본특허공개 제 59-194393호 공보에 개시되어 있다. 형광증백제의 대표 예에는, 2,5-비스(5,7-디-t-펜틸-2-벤조옥사졸일)-1,3,4-티아디아졸, 4,4'-비스(5,7-t-펜틸-2-벤조옥사졸일)스틸벤, 4,4'-비스[5,7-디-(2-메틸-2-부틸)-2-벤조옥사졸일]스틸벤, 2,5-비스(5,7-디-t-펜틸-2-벤조옥사졸일)티오펜, 2,5-비스[5-(α, α-디메틸벤질)-2-벤조옥사졸일]티오펜, 2,5-비스[5,7-디(2-메틸-2-부틸)-2-벤조옥사졸일]-3,4-디페닐티오펜, 2,5-비스(5-메틸-2-벤조옥사졸일)티오펜, 4,4'-비스(2-벤조옥사졸일)비페닐, 5-메틸-2-{2-[4-(5-메틸-2-벤조옥사졸일)페닐]비닐}벤조옥사졸, 및 2-[2-(4-클로로페닐)비닐]나프토(1,2-d)옥사졸 등의 벤조옥사졸계; 2,2'-(p-페닐렌디피닐렌)-비스벤조티아졸 등의 벤조티아졸계; 2-{2-[4-(2-벤졸이미다조릴)페닐]비닐}벤조이미다졸 및, 2-[2-(4-카르복시페닐)비닐]벤조이미다졸 등의 벤조이미다졸계 등의 형광증백제가 포함된다.
디스티릴벤젠 화합물로서는, 예를 들어 유럽특허 제 373,582호에 개시되어 있는 화합물들을 이용할 수 있다. 이 디스티릴벤젠 화합물의 대표 예에는, 1,4-비스(2-메틸스티릴)벤젠, 1,4-비스(3-메틸스티릴)벤젠, 1,4-비스(4-메틸스티릴)벤젠, 디스티릴벤젠, 1,4-비스(2-에틸스티릴)벤질, 1,4-비스(3-에틸스티릴)벤젠, 1,4-비스(2-메틸스티릴)-2-메틸벤젠, 및 1,4-비스(2-메틸스티릴)-2-에틸벤젠이 포함된다.
또, 일본특허공개 제 2-252793호 공보에 개시되어 있는 디스티릴피라진 유도체도, 발광층과 전자수송층의 형성 시에 사용하는 것이 가능하다. 이 디스티릴피라진 유도체들의 대표 예에는, 2,5-비스(4-메틸스티릴)피라진, 2,5-비스(4-에틸스티릴)피라진, 2,5-비스[2-(1-나프틸)비닐]피라진, 2,5-비스(4-메톡시스티릴)피라진, 2,5-비스[2-(4-비페닐)비닐]피라진, 및 2,5-비스[2-(1-피레닐)비닐]피라진이 포함된다.
그 외에, 유럽특허 제 388,768호와 일본특허공개 제 3-231970호 공보에 개시되어 있는 디메틸리딘(dimethylidine)유도체를 발광층과 전자수송층의 재질로서 사용할 수 있다. 이들 디메틸리딘의 대표 예에는, 1,4-페닐렌디메틸리딘, 4,4'-페닐렌디메틸리딘, 2,5-크실렌디메틸리딘, 2,6-나프틸렌디메틸리딘, 1,4-비페닐렌디메틸리딘, 1,4-p-테레페닐렌디메텔리딘, 9,10-안트라센디일디메틸리딘, 4,4'-(2,2-디-t-부틸페닐비닐)비페닐, 및 4,4'-(2,2-디페닐비닐)비페닐 및 이들의 유도체; 일본특허공개 제 6-49079호 및 제 6-293778호 공보에 개시되어 있는 실란아민(silanamine)유도체; 일본특허공개 제 6-279322호 및 제 6-279323호 공보에 개시되어 있는 다관능 스티릴화합물; 일본특허공개 제 6-107648호 및 제 6-92947호 공보에 개시되어 있는 옥사디아졸유도체; 일본특허공개 제 6-206865호 공보에 개시되어 있는 안트라센화합물; 일본특허공개 제 6-145146호 공보에 개시되어 있는 옥시네이트(oxynate)유도체; 일본특허공개 제 4-96990호 공보에 개시되어 있는 테트라페닐부타디엔 화합물; 및 일본특허공개 제 3-296595호 공보에 개시되어 있는 유기삼관능화합물; 그 외에, 일본특허공개 제 2-191694호 공보에 개시되어 있는 쿠마린(coumarin)유도체; 일본특허공개 제 2-196885호 공보에 개시되어 있는 페리렌(perylene)유도체; 일본특허공개 제 2-255789호 공보에 개시되어 있는 나프탈렌유도체; 일본특허공개 제 2-289676호 및 제 2-88689호 공보에 개시되어 있는 프탈로페리논 유도체; 및 일본특허공개 제 2-250292호 공보에 개시되어 있는 스티릴아민유도체 등이 포함된다.
게다가, 본 발명의 유기EL소자의 제작에서는, 원한다면, 종래의 유기EL소자의 제작에서 알려진 화합물들이 적당히 사용될 수 있다.
정공주입층, 정공수송층, 및 정공-수송 발광층의 형성에 사용되는 아릴아민화합물에는, 특히 한정은 하지 않지만, 일본특허공개 제 6-25659, 제 6-203963, 제 6-215874호, 제 7-145116호, 제 7-224012호, 제 7-157473호, 제 8-48656호, 제 7-126226호, 제 7-188130호, 제 8-40995호, 제 8-40996호, 제 8-40997호, 제 7-126225호, 제 7-101911호, 및 제 7-97355호 공보에 개시되어 있는 것이 바람직하게 포함된다. 적절한 아릴아민화합물의 대표 예에는, N,N,N',N'-테트라페닐-4,4'-디아미노페닐, N,N'-디페닐-N,N'-디(3-메틸페닐)-4,4'-디아미노비페닐, 2,2-비스(4-디-p-톨릴아미노페닐)프로판, N,N,N',N'-테트라-p-톨릴-4,4'-디아미노비페닐, 비스(4-디-p-톨릴아미노페닐)페닐메탄, N,N'-디페닐-N,N'-디(4-메톡시페닐)-4,4'-디아미노비페닐, N,N,N',N'-테트라페닐-4,4'-디아미노디페닐에테르, 4,4'-비스(디페닐아미노)쿠아드리페닐[4,4'-bis(diphenylamino)quadriphenyl], 4-N,N-디페닐아미노-(2-디페닐비닐)벤젠, 3-메톡시-4'-N,N-디페닐아미노스틸벤젠, N-페닐카르바졸, 1,1-비스(4-디-p-트리아미노페닐)-시크로헥산, 1,1-비스(4-디-p-트리아미노페닐)-4-페닐시크로헥산, 비스(4-디메틸아미노-2-메틸페닐)-페닐메탄, N,N,N-트리(p-톨릴)아민, 4-(디-p-톨릴아미노)-4'-[4-(디-p-톨릴아미노)스티릴]스틸벤, N,N,N',N'-테트라페닐-4,4'-디아미노비페닐 N-페닐카르바졸, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐-아미노]비페닐, 4,4''-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐-아미노]p-터페닐, 4,4'-비스[N-(2-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐, 4,4'-비스[N-(3-아세나프테닐)-N-페닐아미노]비페닐, 1,5-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]나프탈렌, 4,4'-비스[N-(9-안트릴)-N-페닐아미노]비페닐, 4,4''-비스[N-(1-안트릴)-N-페닐아미노]p-터페닐, 4,4'-비스[N-(2-페난트릴)-N-페닐아미노]비페닐, 4,4'-비스[N-(8-플루오란테닐)-N-페닐아미노]비페닐, 4,4'-비스[N-(2-피레닐)-N-페닐아미노]비페닐, 4,4'-비스[N-(2-페리레닐)-N-페닐아미노]비페닐, 4,4'-비스[N-(1-코로네닐)-N-페닐아미노]비페닐{4,4'-bis[N-(1-coronenyl)-N-phenylamino]biphenyl}, 2,6-비스(디-p-톨릴아미노)나프탈렌, 2,6-비스[디-(1-나프틸)아미노]나프탈렌, 2,6-비스[N-(1-나프틸)-N-(2-나프틸)아미노]나프탈렌, 4,4''-비스[N,N-디(2-나프틸)아미노]터페닐, 4,4'-비스{N-페닐-N-[4-(1-나프틸)페닐]아미노}비페닐, 4,4'-비스[N-페닐-N-(2-피레닐)아미노]비페닐, 2,6-비스[N,N-디-(2-나프틸)아미노]플루오렌, 4,4''-비스(N,N-디-p-톨릴아미노)터페닐, 및 비스(N-1-나프틸)(N-2-나프틸)아민 등이 포함된다. 더욱이, 종래 유기EL소자의 제작에 사용되고 있는 공지의 아릴아민화합물을, 원한다면, 사용할 수 있다.
본 발명의 유기EL소자에 사용되는 음극전극에는, 이것이 공기중에서 안정하게 사용될 수 있는 금속으로 형성되는 한, 특별한 제한은 없다. 배선전극으로서 일반적으로 널리 사용되고 있는 알루미늄이 본 소자의 양극재료로서 바람직하다.
실시예
본 발명은 다음의 실시예들을 참조해서 더 설명되지만; 본 발명은 이들 실시예들에 의해 한정되지는 않는다.
다음의 실시예에서는, 유기화합물 및 금속의 증착에는, 신쿠기공사(Shinkuu Kikou Co..)제인 "VPC-400" 진공증착기를 사용하였다. 증착된 층들의 두께는 스론사(Sloan Co.)제인 "DekTak3ST" 단차계를 사용하였다.
또, 유기EL소자의 특성평가는, 케스레사(Keithley＆Co)제의 소스미터 2400과 토프콘사(Topcon Co)제의 BM-8 휘도계를 사용하였다. ITO양극과 알루미늄(Al)음극을 가지는 EL소자에, DC전압을 2초당 1V의 증가비율로 스텝상으로 인가해서, 전압상승 1초 후의 휘도 및 전류값을 측정하였다. 또, EL스펙트럼은 하마마츄 포토닉사(Hamamatsu Photonics Co.)제의 PMA-10 광학멀티채널분석기를 이용해서 정전류구동시에 측정하였다.
실시예 1
도 1에 도시한 적층구성를 가지는 유기EL소자를 본 발명에 따라서 생산하였다.
유리기판(1)상에 양극투명전극(2)을 형성하기 위해, 산요신쿠사(Sanyo Shinku Co.) 제품의 스퍼터 증착품을 이용할 수 있는, 시트저항이 약 25Ω/□인 ITO(인듐-틴 산화물)를 코팅하였다. 다음으로, 상기 ITO-코팅의 유리기판(1)위에, 정공수송성을 가지는 다음의 화학식 (1):
로 표시되는 알파(α)-NPD와, 염화제2철(FeCl3)를, 1:2의 몰비율로, 약 10-6토르(torr)와 3Å/sec의 증착율의 조건으로 공증착 하여서, 약 100Å의 두께를 가지는 정공주입층(3)을 형성하였다.
동일한 진공증착조건으로, 상기 정공주입층(3) 위에, α-NPD를 증착시켜서, 막두께가 500Å인 정공수송층(4)을 형성하였다.
다음으로, 다음의 화학식 (2):
로서 표시되는 트리스(8-퀴놀리노라토)의 알루미늄착체(이하 "Alq"라 약칭함)를, 정공수송층(4) 위에, 상기 정공수송층(4)의 증착조건과 동일한 진공증착조건으로 증착해서, 약 700Å의 두께를 가지는 발광층(5)을 형성하였다.
상기 발광층(5)을 형성한 후, 상기 발광층(5)위에, 알루미늄(Al)을 증착속도 15Å/sec로 증착해서, 1000Å의 두께를 가지는, 음극으로 작용하는 배면전극(6)을 형성하였다. 이렇게 해서, 0.5㎝(길이), 0.5㎝(폭)의 정방형의 발광영역을 가진 유기EL소자를 획득하였다.
이렇게 생산된 유기EL소자에 있어서, 양극전극(ITO)(2)과 음극전극(Al)(6)과의 사이에 직류전압을 인가하고, 발광층(Alq)(5)으로부터 녹색발광의 휘도를 측정해서, 그 결과를 바이어스전압과 EL소자의 휘도와의 관계를 나타내는 도 2, 및 EL소자의 바이어스전압과 전류밀도와의 관계를 나타내는 도 3에서, 각각 원으로 표시하였다. 이러한 결과들은, 최고 약 4,700cd/㎡의 휘도를 12V의 인가바이어스전압에서 획득할 수 있다는 것을 나타낸다. 이 때의 전류밀도는 동일한 바이어스전압에서 650mA/㎠이었다. 또, 이 휘도는 3V의 인가바이어스전압에서 시작하는 것으로 결정되었다.
비교예 1
비교를 위해, 실시예 1의 과정을, 도핑된 정공주입층을 유기EL소자로부터 생략한다는 조건으로, 반복하였다. 즉, 우선, ITO-코팅된 유리기판상에 α-NPD를 증착해서 500Å의 두께를 지닌 정공수송층을 형성하며, 다음으로, 상기 정공수송층의 증착조건과 동일한 진공증착조건으로 Alq를 증착해서, 약 700Å의 두께를 지닌 발광층을 형성하였다. 다음으로, 상기 발광층 위에 약 1,000Å의 두께로 알루미늄(Al)을 증착해서, 음극전극을 형성하였다.
이렇게 생산된 유기EL소자에서는, 실시예 1과 같이 휘도를 측정해서, 도 2 및 도 3에 각각 삼각형으로 표시하였다. 이들 결과는, 16V의 인가바이어스전압에서 최고 2,400cd/㎡의 휘도를 획득할 수 있다는 것을 지시한다. 동일 바이어스전압에서 전류밀도는 110㎃/㎠이였으며, 발광이 시작되는데 필요한 전압은 7V였다. 이들결과로부터, 본 발명의 유기EL소자에 필수적인 정공주입층(3)의 존재가 EL소자의 구동전압을 내리는 데에 유효하다는 것을 알 수 있었다.
실시예 2
본 실시예에서는, 정공주입층의 두께를 4,000Å으로 증가시켰다는 것을 제외하고는, 실시예 1의 과정을 반복하였다.
생산된 유기EL소자에 있어서, 휘도는 실시예 1과 같이 결정하였으며, 그 결과를 바이어스전압과 EL소자의 휘도와의 관계를 나타내는 도 4, 및 EL소자의 바이어스전압과 전류밀도와의 관계를 나타내는 도 5에서, 각각 원으로 표시하였다. 이러한 결과들은, 최고 약 4,500cd/㎡의 휘도를 실시예 1과 동일한 12V의 인가바이어스전압에서 획득할 수 있다는 것을 나타낸다. 이 때의 전류밀도는 동일한 바이어스전압에서 610mA/㎠이었다. 또, 비교예 1에서 획득된 결과는 도 4 및 도 5에서 삼각형으로 표시하였다. 또, 이 휘도는 3V의 인가바이어스전압에서 시작하는 것으로 결정되었다. 또한, 비교예 1에서 획득한 결과는 도 4 및 도 5에서 삼각형으로 표시한다. 실시예 1 및 비교예 1의 결과들로부터, 도핑된 정공주입층은 막 두께를 증가시켜도, EL소자의 구동전압을 상승시키지 않는다는 것을 알 수 있었다.
본 발명이 특정의 수단, 재료 및 실시형태와 관련하여 설명되었지만, 본 발명은 특정의 기재로 제한되지 않으며 청구범위 내의 모든 동등물을 포함한다.
상술한 설명 및 첨부한 실시예로부터 알 수 있듯이, 전자수용성 화합물로 도핑된 유기화합물층이 양극전극과의 계면에 위치하기 때문에, 저전압으로 동작가능한 유기EL소자를 제공할 수 있게 된다. 따라서, 본 발명의 유기EL소자는 실제의 사용에 있어서 유용성이 높으며, 표시소자나 광원등으로서의 유효한 이용을 보장한다.
Claims (6)
- 양극전극과 상기 양극전극에 대향하는 음극전극과의 사이에 위치하며 유기화합물로 구성되는 적어도 일 층의 발광층 및 양극전극에 접해서 위치하는 정공주입층을 포함하는 유기전기장발광성소자에 있어서, 상기 정공주입층은 전자수용성 도펀트로 도핑된 적어도 하나의 아릴아민화합물로부터 형성되며, 상기 전자수용성 도펀트는 루이스산화학을 통해 상기 정공주입층의 적어도 하나의 아릴아민화합물을 산화하는 성질을 가지고, 상기 전자수용성 도펀트 및 상기 정공주입층의 상기 적어도 하나의 아릴아민화합물의 진공공증착법에 의한 유기전기장발광성소자.
- 제 1항에 있어서, 상기 전자수용성 도펀트는 무기화합물을 포함하는 유기전기장발광성소자.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 상기 전자수용성 도펀트는, 염화제2철, 염화알루미늄, 염화갈륨, 염화인듐 및 오염화안티몬으로 구성되는 그룹에서 선택된 적어도 하나의 루이스산화합물을 포함하는 유기전기장발광성소자.
- 제 1항에 있어서, 상기 전자수용성 도펀트는 유기화합물을 포함하는 유기전기장발광성소자.
- 제 1항에 있어서, 상기 정공주입층의 유기화합물에 대한 전자수용성 화합물의 몰비율은 0.1∼10의 범위인 유기전기장발광성소자.
- 제 1항에 있어서, 상기 정공주입층의 총 두께는 2000Å보다 큰 유기전기장발광성소자.
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| JP4514841B2 (ja) | 1998-02-17 | 2010-07-28 | 淳二 城戸 | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
| JP3370011B2 (ja) * | 1998-05-19 | 2003-01-27 | 三洋電機株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP3825725B2 (ja) * | 1998-05-19 | 2006-09-27 | 三洋電機株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR20010109321A (ko) * | 1999-03-24 | 2001-12-08 | 추후보정 | 유기 전광 소자 |
| KR20010050711A (ko) * | 1999-09-29 | 2001-06-15 | 준지 키도 | 유기전계발광소자, 유기전계발광소자그룹 및 이런소자들의 발광스펙트럼의 제어방법 |
| JP4824848B2 (ja) * | 2000-02-29 | 2011-11-30 | 淳二 城戸 | 有機エレクトロルミネッセント素子、有機エレクトロルミネッセント素子群及びその発光スペクトルの特定方法 |
| EP1104036A3 (en) * | 1999-11-29 | 2005-05-04 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal device |
| JP4255610B2 (ja) * | 1999-12-28 | 2009-04-15 | 出光興産株式会社 | 白色系有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR100721656B1 (ko) * | 2005-11-01 | 2007-05-23 | 주식회사 엘지화학 | 유기 전기 소자 |
| US6882102B2 (en) | 2000-02-29 | 2005-04-19 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device and manufacturing method thereof |
| KR100329571B1 (ko) * | 2000-03-27 | 2002-03-23 | 김순택 | 유기 전자 발광소자 |
| JP4094203B2 (ja) * | 2000-03-30 | 2008-06-04 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機発光媒体 |
| US20010048982A1 (en) * | 2000-04-28 | 2001-12-06 | Tohoku Pioneer Corporation | Organic electroluminescent display device and chemical compounds for liquid crystals |
| JP3910010B2 (ja) | 2000-09-12 | 2007-04-25 | エス ケー シー 株式會社 | 有機電界発光素子 |
| TW545080B (en) | 2000-12-28 | 2003-08-01 | Semiconductor Energy Lab | Light emitting device and method of manufacturing the same |
| JP2005285787A (ja) * | 2001-02-19 | 2005-10-13 | Kyushu Electric Power Co Inc | 薄膜の形成方法、薄膜、電界発光素子の製造方法及び電界発光素子 |
| US6933673B2 (en) | 2001-04-27 | 2005-08-23 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Luminescent device and process of manufacturing the same |
| US6597012B2 (en) | 2001-05-02 | 2003-07-22 | Junji Kido | Organic electroluminescent device |
| JP4023204B2 (ja) * | 2001-05-02 | 2007-12-19 | 淳二 城戸 | 有機電界発光素子 |
| JP4611578B2 (ja) * | 2001-07-26 | 2011-01-12 | 淳二 城戸 | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
| JP2003264085A (ja) * | 2001-12-05 | 2003-09-19 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機半導体素子、有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機太陽電池 |
| JP2007027141A (ja) * | 2001-12-05 | 2007-02-01 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機半導体素子の作製方法 |
| JP2005123208A (ja) * | 2001-12-05 | 2005-05-12 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機太陽電池 |
| SG142163A1 (en) * | 2001-12-05 | 2008-05-28 | Semiconductor Energy Lab | Organic semiconductor element |
| US6815723B2 (en) | 2001-12-28 | 2004-11-09 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device, method of manufacturing the same, and manufacturing apparatus therefor |
| US7098069B2 (en) * | 2002-01-24 | 2006-08-29 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device, method of preparing the same and device for fabricating the same |
| WO2003065770A1 (fr) * | 2002-01-31 | 2003-08-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Dispositif d'electroluminescence organique |
| US6872472B2 (en) * | 2002-02-15 | 2005-03-29 | Eastman Kodak Company | Providing an organic electroluminescent device having stacked electroluminescent units |
| KR20030069707A (ko) * | 2002-02-22 | 2003-08-27 | 엘지.필립스 엘시디 주식회사 | 유기전계발광 소자 및 그의 제조방법 |
| JP3877613B2 (ja) * | 2002-03-05 | 2007-02-07 | 三洋電機株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス表示装置の製造方法 |
| JP3933591B2 (ja) | 2002-03-26 | 2007-06-20 | 淳二 城戸 | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
| JP2003303683A (ja) | 2002-04-09 | 2003-10-24 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光装置 |
| US6830830B2 (en) * | 2002-04-18 | 2004-12-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Semiconducting hole injection materials for organic light emitting devices |
| EP1367659B1 (en) | 2002-05-21 | 2012-09-05 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic field effect transistor |
| EP1388903B1 (en) | 2002-08-09 | 2016-03-16 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| TWI272874B (en) | 2002-08-09 | 2007-02-01 | Semiconductor Energy Lab | Organic electroluminescent device |
| US7045955B2 (en) * | 2002-08-09 | 2006-05-16 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Electroluminescence element and a light emitting device using the same |
| CN100346496C (zh) * | 2002-09-13 | 2007-10-31 | 友达光电股份有限公司 | 有机电致发光元件 |
| US6765349B2 (en) * | 2002-09-30 | 2004-07-20 | Eastman Kodak Company | High work function metal alloy cathode used in organic electroluminescent devices |
| CN1736129B (zh) * | 2003-01-10 | 2010-06-16 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件及其制作方法 |
| WO2004068911A1 (ja) | 2003-01-29 | 2004-08-12 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | 発光装置 |
| KR100560785B1 (ko) * | 2003-02-03 | 2006-03-13 | 삼성에스디아이 주식회사 | 저전압에서 구동되는 유기 전계 발광 소자 |
| KR100527194B1 (ko) * | 2003-06-24 | 2005-11-08 | 삼성에스디아이 주식회사 | 도핑된 정공수송층 및/또는 정공주입층을 갖는유기전계발광소자 |
| EP1672961B1 (en) | 2003-07-31 | 2014-12-03 | Mitsubishi Chemical Corporation | Compound, charge transport material and organic electroluminescent device |
| JP3966252B2 (ja) * | 2003-08-08 | 2007-08-29 | セイコーエプソン株式会社 | 有機ｅｌ装置とその製造方法、及び電子機器 |
| KR20050015902A (ko) | 2003-08-14 | 2005-02-21 | 엘지전자 주식회사 | 유기 ｅｌ 소자 및 그 제조방법 |
| US7511421B2 (en) * | 2003-08-25 | 2009-03-31 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Mixed metal and organic electrode for organic device |
| US7732808B2 (en) | 2003-09-26 | 2010-06-08 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd | Light-emitting device and method for manufacturing the same |
| JP2006114477A (ja) * | 2003-09-26 | 2006-04-27 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光装置の作製方法、および電子機器 |
| JP5244456B2 (ja) * | 2003-09-26 | 2013-07-24 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光装置、電子機器、携帯電話、照明機器 |
| EP2276088B1 (en) | 2003-10-03 | 2018-02-14 | Semiconductor Energy Laboratory Co, Ltd. | Light emitting element, and light emitting device using the light emitting element |
| JP4476594B2 (ja) | 2003-10-17 | 2010-06-09 | 淳二 城戸 | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
| JP4683829B2 (ja) | 2003-10-17 | 2011-05-18 | 淳二 城戸 | 有機エレクトロルミネッセント素子及びその製造方法 |
| JP4243237B2 (ja) | 2003-11-10 | 2009-03-25 | 淳二 城戸 | 有機素子、有機ｅｌ素子、有機太陽電池、及び、有機ｆｅｔ構造、並びに、有機素子の製造方法 |
| JP4300176B2 (ja) * | 2003-11-13 | 2009-07-22 | ローム株式会社 | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
| US8796670B2 (en) | 2003-12-26 | 2014-08-05 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element |
| TWI231153B (en) * | 2004-02-26 | 2005-04-11 | Toppoly Optoelectronics Corp | Organic electroluminescence display device and its fabrication method |
| JP4276109B2 (ja) * | 2004-03-01 | 2009-06-10 | ローム株式会社 | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
| KR20060135801A (ko) * | 2004-03-05 | 2006-12-29 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 표시 장치 |
| EP1725079B1 (en) | 2004-03-11 | 2013-05-08 | Mitsubishi Chemical Corporation | Composition for charge-transporting film and ion compound, charge-transporting film and organic electroluminescent device using same, and method for manufacturing organic electroluminescent device and method for producing charge-transporting film |
| KR100565666B1 (ko) * | 2004-03-22 | 2006-03-29 | 엘지전자 주식회사 | 유기전계발광소자 |
| WO2005107330A1 (en) * | 2004-04-28 | 2005-11-10 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element and method of manufacturing the same, and light-emitting device using the light-emitting element |
| US7629695B2 (en) * | 2004-05-20 | 2009-12-08 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Stacked electronic component and manufacturing method thereof |
| CN100531497C (zh) * | 2004-05-21 | 2009-08-19 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件和发光设备 |
| JP2006295104A (ja) * | 2004-07-23 | 2006-10-26 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光素子およびそれを用いた発光装置 |
| US7449831B2 (en) * | 2004-08-02 | 2008-11-11 | Lg Display Co., Ltd. | OLEDs having inorganic material containing anode capping layer |
| US7449830B2 (en) | 2004-08-02 | 2008-11-11 | Lg Display Co., Ltd. | OLEDs having improved luminance stability |
| EP1624502B1 (en) | 2004-08-04 | 2015-11-18 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, display device, and electronic appliance |
| US7540978B2 (en) | 2004-08-05 | 2009-06-02 | Novaled Ag | Use of an organic matrix material for producing an organic semiconductor material, organic semiconductor material and electronic component |
| US7951470B2 (en) * | 2004-08-23 | 2011-05-31 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting element, light emitting device, and lighting system |
| KR100623694B1 (ko) | 2004-08-30 | 2006-09-19 | 삼성에스디아이 주식회사 | 레이저 전사용 도너 기판 및 그 기판을 사용하여 제조되는유기 전계 발광 소자의 제조 방법 |
| CN101027799B (zh) * | 2004-09-24 | 2010-06-16 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光器件 |
| JP4823629B2 (ja) * | 2004-09-24 | 2011-11-24 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光装置 |
| CN101027942B (zh) | 2004-09-24 | 2010-06-16 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光器件 |
| CN101656302B (zh) | 2004-09-30 | 2012-01-18 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件和使用该发光元件的显示器件 |
| WO2006035958A1 (en) * | 2004-09-30 | 2006-04-06 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting element |
| DE602004006275T2 (de) | 2004-10-07 | 2007-12-20 | Novaled Ag | Verfahren zur Dotierung von einem Halbleitermaterial mit Cäsium |
| KR101436791B1 (ko) * | 2004-10-29 | 2014-09-03 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 복합 재료, 발광 소자, 발광 장치 및 이의 제조방법 |
| US7683532B2 (en) | 2004-11-02 | 2010-03-23 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Semiconductor device and light emitting device |
| JP4799111B2 (ja) * | 2004-11-02 | 2011-10-26 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光装置 |
| US20060091397A1 (en) * | 2004-11-04 | 2006-05-04 | Kengo Akimoto | Display device and method for manufacturing the same |
| JP4689439B2 (ja) * | 2004-11-04 | 2011-05-25 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光装置 |
| CN100573963C (zh) | 2004-11-05 | 2009-12-23 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件和使用它的发光器件 |
| US20060099344A1 (en) | 2004-11-09 | 2006-05-11 | Eastman Kodak Company | Controlling the vaporization of organic material |
| CN100592548C (zh) | 2004-11-30 | 2010-02-24 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件、发光器件和电子器件 |
| JP4869690B2 (ja) * | 2004-11-30 | 2012-02-08 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置および複合材料 |
| US9142783B2 (en) | 2004-11-30 | 2015-09-22 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting element and light emitting device |
| WO2006059665A1 (en) | 2004-11-30 | 2006-06-08 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting element and electronic device using the same |
| JP5392970B2 (ja) * | 2004-11-30 | 2014-01-22 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子及びそれを用いた電子機器 |
| US7667389B2 (en) | 2004-12-06 | 2010-02-23 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting element, light emitting device, and electronic device |
| CN101116187B (zh) * | 2004-12-06 | 2010-05-26 | 株式会社半导体能源研究所 | 有机场效应晶体管及包含其的半导体装置 |
| US20070216292A1 (en) * | 2004-12-06 | 2007-09-20 | Satoshi Seo | Composite Material Including organic Compound And Inorganic Compound Light-Emitting Element And Light-Emitting Device Using The Composite Compound, And Manufacturing Method Of The Light-Emitting Element |
| JPWO2006061954A1 (ja) * | 2004-12-08 | 2008-06-05 | 富士電機ホールディングス株式会社 | 有機ｅｌ素子 |
| WO2006062062A1 (ja) | 2004-12-10 | 2006-06-15 | Pioneer Corporation | 有機化合物、電荷輸送材料および有機電界発光素子 |
| US7351999B2 (en) * | 2004-12-16 | 2008-04-01 | Au Optronics Corporation | Organic light-emitting device with improved layer structure |
| CN100395618C (zh) * | 2004-12-25 | 2008-06-18 | 鸿富锦精密工业（深圳）有限公司 | 金属络合物、光源与背光模组 |
| KR101288586B1 (ko) * | 2005-01-31 | 2013-07-22 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 정공 주입성 재료, 발광 소자용 재료, 발광 소자, 유기화합물, 모노머 및 모노머 혼합물 |
| EP1846963A4 (en) * | 2005-02-08 | 2010-08-04 | Semiconductor Energy Lab | LIGHT ELEMENT, ILLUMINATING ELEMENT AND ELECTRONIC DEVICE |
| US9530968B2 (en) * | 2005-02-15 | 2016-12-27 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting element and light emitting device |
| KR101336111B1 (ko) * | 2005-02-28 | 2013-12-05 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 복합재료, 상기 복합재료를 사용한 발광소자, 발광장치 및전자기기 |
| US8026531B2 (en) * | 2005-03-22 | 2011-09-27 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device |
| US7977865B2 (en) * | 2005-03-23 | 2011-07-12 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Composite material, material for light-emitting element, light-emitting element, light-emitting device and electronic device |
| WO2006101016A1 (en) | 2005-03-23 | 2006-09-28 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Composite material, light emitting element and light emitting device |
| US7649197B2 (en) * | 2005-03-23 | 2010-01-19 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Composite material, and light emitting element and light emitting device using the composite material |
| JP5072243B2 (ja) * | 2005-03-25 | 2012-11-14 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光装置 |
| US7851989B2 (en) | 2005-03-25 | 2010-12-14 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device |
| US20080260970A1 (en) * | 2005-03-28 | 2008-10-23 | Kenichi Nakayama | Organic Electroluminescence Device |
| US7777232B2 (en) * | 2005-04-11 | 2010-08-17 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Display device and electronic device using the same |
| KR101356094B1 (ko) * | 2005-04-11 | 2014-01-28 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광장치의 제작방법 |
| CN101853923B (zh) * | 2005-04-21 | 2013-05-22 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件、发光器件和电子设备 |
| US20060240281A1 (en) * | 2005-04-21 | 2006-10-26 | Eastman Kodak Company | Contaminant-scavenging layer on OLED anodes |
| US8049208B2 (en) * | 2005-04-22 | 2011-11-01 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic semiconductor device having composite electrode |
| US7745019B2 (en) | 2005-04-28 | 2010-06-29 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting element and light emitting device and method of manufacturing light emitting element |
| US7777407B2 (en) * | 2005-05-04 | 2010-08-17 | Lg Display Co., Ltd. | Organic light emitting devices comprising a doped triazine electron transport layer |
| US8487527B2 (en) * | 2005-05-04 | 2013-07-16 | Lg Display Co., Ltd. | Organic light emitting devices |
| US20060265278A1 (en) * | 2005-05-18 | 2006-11-23 | Napster Llc | System and method for censoring randomly generated character strings |
| US7728517B2 (en) * | 2005-05-20 | 2010-06-01 | Lg Display Co., Ltd. | Intermediate electrodes for stacked OLEDs |
| US7750561B2 (en) * | 2005-05-20 | 2010-07-06 | Lg Display Co., Ltd. | Stacked OLED structure |
| US7811679B2 (en) * | 2005-05-20 | 2010-10-12 | Lg Display Co., Ltd. | Display devices with light absorbing metal nanoparticle layers |
| EP1724852A3 (en) | 2005-05-20 | 2010-01-27 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting element, light emitting device, and electronic device |
| US7943244B2 (en) * | 2005-05-20 | 2011-05-17 | Lg Display Co., Ltd. | Display device with metal-organic mixed layer anodes |
| US7795806B2 (en) * | 2005-05-20 | 2010-09-14 | Lg Display Co., Ltd. | Reduced reflectance display devices containing a thin-layer metal-organic mixed layer (MOML) |
| US8933622B2 (en) | 2005-05-24 | 2015-01-13 | Pioneer Corporation | Organic electroluminescence element |
| DE502005009415D1 (de) * | 2005-05-27 | 2010-05-27 | Novaled Ag | Transparente organische Leuchtdiode |
| EP1729346A1 (de) * | 2005-06-01 | 2006-12-06 | Novaled AG | Lichtemittierendes Bauteil mit einer Elektrodenanordnung |
| US8334057B2 (en) | 2005-06-08 | 2012-12-18 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device |
| US8269227B2 (en) | 2005-06-09 | 2012-09-18 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device and electronic device |
| US8017252B2 (en) | 2005-06-22 | 2011-09-13 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device and electronic appliance using the same |
| US8729795B2 (en) | 2005-06-30 | 2014-05-20 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device and electronic device |
| US7745989B2 (en) | 2005-06-30 | 2010-06-29 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd | Light emitting element, light emitting device, and electronic apparatus |
| EP1739765A1 (de) * | 2005-07-01 | 2007-01-03 | Novaled AG | Organische Leuchtdiode und Anordnung mit mehreren organischen Leuchtdioden |
| US8415878B2 (en) * | 2005-07-06 | 2013-04-09 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device |
| US8659008B2 (en) * | 2005-07-08 | 2014-02-25 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Composite material and light emitting element, light emitting device, and electronic device using the composite material |
| WO2007013478A1 (en) | 2005-07-25 | 2007-02-01 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, and electronic appliance |
| US7994711B2 (en) | 2005-08-08 | 2011-08-09 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device and manufacturing method thereof |
| KR101288588B1 (ko) * | 2005-08-12 | 2013-07-22 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 아릴아민 화합물 및 그의 합성 방법 |
| KR20130121997A (ko) * | 2005-09-12 | 2013-11-06 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 퀴녹살린 유도체, 및 퀴녹살린 유도체를 사용한 발광소자, 발광장치, 전자 기기 |
| DE502005009802D1 (de) * | 2005-11-10 | 2010-08-05 | Novaled Ag | Dotiertes organisches Halbleitermaterial |
| EP1950817A1 (en) | 2005-11-17 | 2008-07-30 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| TWI299636B (en) * | 2005-12-01 | 2008-08-01 | Au Optronics Corp | Organic light emitting diode |
| EP1806795B1 (de) * | 2005-12-21 | 2008-07-09 | Novaled AG | Organisches Bauelement |
| US7919010B2 (en) * | 2005-12-22 | 2011-04-05 | Novaled Ag | Doped organic semiconductor material |
| KR100796588B1 (ko) * | 2005-12-23 | 2008-01-21 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기전계발광소자의 제조방법 |
| JP4929186B2 (ja) | 2005-12-27 | 2012-05-09 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| EP2463930B1 (en) | 2006-01-05 | 2017-04-12 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent device, display and illuminating device |
| WO2007080801A1 (ja) | 2006-01-11 | 2007-07-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 新規イミド誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR100845694B1 (ko) * | 2006-01-18 | 2008-07-11 | 주식회사 엘지화학 | 적층형 유기발광소자 |
| US7799439B2 (en) * | 2006-01-25 | 2010-09-21 | Global Oled Technology Llc | Fluorocarbon electrode modification layer |
| US7521710B2 (en) * | 2006-02-16 | 2009-04-21 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic thin film transistor |
| US7528418B2 (en) * | 2006-02-24 | 2009-05-05 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting device |
| ATE556440T1 (de) * | 2006-02-28 | 2012-05-15 | Commissariat Energie Atomique | Elektronische komponente mit p-dotiertem organischem halbleiter |
| DE502006000749D1 (de) * | 2006-03-21 | 2008-06-19 | Novaled Ag | Heterocyclisches Radikal oder Diradikal, deren Dimere, Oligomere, Polymere, Dispiroverbindungen und Polycyclen, deren Verwendung, organisches halbleitendes Material sowie elektronisches Bauelement |
| US9112170B2 (en) * | 2006-03-21 | 2015-08-18 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device |
| EP1837927A1 (de) * | 2006-03-22 | 2007-09-26 | Novaled AG | Verwendung von heterocyclischen Radikalen zur Dotierung von organischen Halbleitern |
| EP3093898B1 (en) | 2006-03-30 | 2017-12-13 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescence device and lighting device |
| KR20080105127A (ko) | 2006-03-30 | 2008-12-03 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전계발광 소자용 재료 및 이것을 사용한 유기 전계발광 소자 |
| WO2007119473A1 (ja) | 2006-03-30 | 2007-10-25 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、照明装置及びディスプレイ装置 |
| EP2016633A1 (en) | 2006-05-08 | 2009-01-21 | Eastman Kodak Company | Oled electron-injecting layer |
| US8974918B2 (en) * | 2006-07-04 | 2015-03-10 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Display device and electronic device |
| EP2101365B1 (en) | 2006-12-13 | 2018-07-04 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent device, display and illuminating device |
| US8119828B2 (en) | 2006-12-15 | 2012-02-21 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for an organic electroluminescence device and an organic electroluminescence device |
| KR101445418B1 (ko) | 2007-02-19 | 2014-09-26 | 다이니폰 인사츠 가부시키가이샤 | 유기 전계발광 소자 |
| DE102007012794B3 (de) * | 2007-03-16 | 2008-06-19 | Novaled Ag | Pyrido[3,2-h]chinazoline und/oder deren 5,6-Dihydroderivate, deren Herstellungsverfahren und diese enthaltendes dotiertes organisches Halbleitermaterial |
| US7875881B2 (en) * | 2007-04-03 | 2011-01-25 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Memory device and semiconductor device |
| JP4939284B2 (ja) | 2007-04-05 | 2012-05-23 | 財団法人山形県産業技術振興機構 | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
| DE102007018456B4 (de) * | 2007-04-19 | 2022-02-24 | Novaled Gmbh | Verwendung von Hauptgruppenelementhalogeniden und/oder -pseudohalogeniden, organisches halbleitendes Matrixmaterial, elektronische und optoelektronische Bauelemente |
| EP3076451B1 (de) | 2007-04-30 | 2019-03-06 | Novaled GmbH | Oxokohlenstoff, pseudooxokohlenstoff- und radialenverbindungen sowie deren verwendung |
| EP1990847B1 (de) * | 2007-05-10 | 2018-06-20 | Novaled GmbH | Verwendung von chinoiden Bisimidazolen und deren Derivaten als Dotand zur Dotierung eines organischen halbleitenden Matrixmaterials |
| US8044390B2 (en) | 2007-05-25 | 2011-10-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescent device, organic electroluminescent device, and organic electroluminescent display |
| KR101482760B1 (ko) * | 2007-06-14 | 2015-01-15 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광장치 및 전자기기, 및 발광장치의 제조 방법 |
| US8034465B2 (en) * | 2007-06-20 | 2011-10-11 | Global Oled Technology Llc | Phosphorescent oled having double exciton-blocking layers |
| JP5208591B2 (ja) | 2007-06-28 | 2013-06-12 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光装置、及び照明装置 |
| DE102007031220B4 (de) | 2007-07-04 | 2022-04-28 | Novaled Gmbh | Chinoide Verbindungen und deren Verwendung in halbleitenden Matrixmaterialien, elektronischen und optoelektronischen Bauelementen |
| JP5325471B2 (ja) * | 2007-07-06 | 2013-10-23 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光装置の作製方法 |
| WO2009008277A1 (ja) | 2007-07-11 | 2009-01-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP5289979B2 (ja) | 2007-07-18 | 2013-09-11 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2009076865A (ja) | 2007-08-29 | 2009-04-09 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
| KR101548382B1 (ko) | 2007-09-14 | 2015-08-28 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 유기 전계 발광 소자 |
| US20090091242A1 (en) * | 2007-10-05 | 2009-04-09 | Liang-Sheng Liao | Hole-injecting layer in oleds |
| US8129039B2 (en) * | 2007-10-26 | 2012-03-06 | Global Oled Technology, Llc | Phosphorescent OLED device with certain fluoranthene host |
| US8076009B2 (en) * | 2007-10-26 | 2011-12-13 | Global Oled Technology, Llc. | OLED device with fluoranthene electron transport materials |
| US8431242B2 (en) * | 2007-10-26 | 2013-04-30 | Global Oled Technology, Llc. | OLED device with certain fluoranthene host |
| US20090110956A1 (en) * | 2007-10-26 | 2009-04-30 | Begley William J | Oled device with electron transport material combination |
| US8420229B2 (en) * | 2007-10-26 | 2013-04-16 | Global OLED Technologies LLC | OLED device with certain fluoranthene light-emitting dopants |
| JP5489445B2 (ja) | 2007-11-15 | 2014-05-14 | 富士フイルム株式会社 | 薄膜電界効果型トランジスタおよびそれを用いた表示装置 |
| US8319214B2 (en) | 2007-11-15 | 2012-11-27 | Fujifilm Corporation | Thin film field effect transistor with amorphous oxide active layer and display using the same |
| TW200935639A (en) | 2007-11-28 | 2009-08-16 | Fuji Electric Holdings | Organic EL device |
| JP4675413B2 (ja) | 2008-02-14 | 2011-04-20 | 財団法人山形県産業技術振興機構 | 有機発光素子 |
| US8653508B2 (en) | 2008-02-15 | 2014-02-18 | Mitsubishi Chemical Corporation | Conjugated polymer, insolubilized polymer, organic electroluminescence element material, composition for organic electroluminescence element, polymer production process, organic electroluminescence element, organic EL display and organic EL lighting |
| JP5243972B2 (ja) | 2008-02-28 | 2013-07-24 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
| JP4555358B2 (ja) | 2008-03-24 | 2010-09-29 | 富士フイルム株式会社 | 薄膜電界効果型トランジスタおよび表示装置 |
| US7947974B2 (en) * | 2008-03-25 | 2011-05-24 | Global Oled Technology Llc | OLED device with hole-transport and electron-transport materials |
| EP2272894B1 (en) | 2008-04-02 | 2016-07-06 | Mitsubishi Chemical Corporation | Polymer compound, reticulated polymer compound produced by crosslinking the polymer compound, composition for organic electroluminescent element, organic electroluminescent element, organic el display, and organic el lighting |
| JP4531836B2 (ja) | 2008-04-22 | 2010-08-25 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子並びに新規な白金錯体化合物及びその配位子となり得る新規化合物 |
| US8057712B2 (en) * | 2008-04-29 | 2011-11-15 | Novaled Ag | Radialene compounds and their use |
| JP2009277791A (ja) | 2008-05-13 | 2009-11-26 | Fuji Electric Holdings Co Ltd | 有機ｅｌ素子 |
| EP2479234B1 (en) | 2008-05-13 | 2017-06-21 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, display device and lighting device |
| KR20110036098A (ko) | 2008-07-31 | 2011-04-06 | 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광 소자용 조성물, 유기 박막, 유기 전계 발광 소자, 유기 ｅｌ 표시 장치 및 유기 ｅｌ 조명 |
| CN102105507B (zh) | 2008-08-07 | 2014-09-03 | 三菱化学株式会社 | 聚合物、发光层材料、有机电致发光元件材料、有机电致发光元件用组合物、利用它们的有机电致发光元件、太阳能电池元件、有机el显示装置和有机el照明 |
| JP5491796B2 (ja) | 2008-08-11 | 2014-05-14 | 三菱化学株式会社 | 電荷輸送性ポリマー、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイ及び有機ｅｌ照明 |
| US9515277B2 (en) | 2008-08-13 | 2016-12-06 | Mitsubishi Chemical Corporation | Organic electroluminescent element, organic EL display device and organic EL illumination |
| WO2010051259A1 (en) * | 2008-10-27 | 2010-05-06 | Plextronics, Inc. | Polyarylamine ketones |
| US7931975B2 (en) * | 2008-11-07 | 2011-04-26 | Global Oled Technology Llc | Electroluminescent device containing a flouranthene compound |
| US8088500B2 (en) * | 2008-11-12 | 2012-01-03 | Global Oled Technology Llc | OLED device with fluoranthene electron injection materials |
| JP2010153365A (ja) | 2008-11-19 | 2010-07-08 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 |
| JP2010153820A (ja) | 2008-11-21 | 2010-07-08 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
| US7968215B2 (en) * | 2008-12-09 | 2011-06-28 | Global Oled Technology Llc | OLED device with cyclobutene electron injection materials |
| US20110260152A1 (en) | 2009-01-28 | 2011-10-27 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, display device, and illumination device |
| JP2010182449A (ja) | 2009-02-03 | 2010-08-19 | Fujifilm Corp | 有機ｅｌ表示装置 |
| JP5541167B2 (ja) | 2009-02-06 | 2014-07-09 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、該素子を備えた照明装置及び表示装置 |
| JP2010182637A (ja) * | 2009-02-09 | 2010-08-19 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子の製造方法及び有機電界発光素子 |
| US8216697B2 (en) * | 2009-02-13 | 2012-07-10 | Global Oled Technology Llc | OLED with fluoranthene-macrocyclic materials |
| JP2010186723A (ja) | 2009-02-13 | 2010-08-26 | Fujifilm Corp | 有機ｅｌ装置及びその製造方法 |
| US8147989B2 (en) * | 2009-02-27 | 2012-04-03 | Global Oled Technology Llc | OLED device with stabilized green light-emitting layer |
| JP2010205650A (ja) | 2009-03-05 | 2010-09-16 | Fujifilm Corp | 有機ｅｌ表示装置 |
| JP5884213B2 (ja) | 2009-03-13 | 2016-03-15 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子の製造方法、有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイ及び有機ｅｌ照明 |
| US20100244677A1 (en) * | 2009-03-31 | 2010-09-30 | Begley William J | Oled device containing a silyl-fluoranthene derivative |
| US8206842B2 (en) * | 2009-04-06 | 2012-06-26 | Global Oled Technology Llc | Organic element for electroluminescent devices |
| JP5472301B2 (ja) | 2009-07-07 | 2014-04-16 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、新規な化合物、照明装置及び表示装置 |
| EP3389110B1 (en) | 2009-07-31 | 2023-12-27 | UDC Ireland Limited | Organic electroluminescent element |
| EP3121165B1 (en) | 2009-08-27 | 2019-04-17 | Mitsubishi Chemical Corporation | Monoamine compound, charge transport material, composition for charge transport film, organic electroluminescent element, organic el display device, and organic el lighting |
| JP2011060549A (ja) | 2009-09-09 | 2011-03-24 | Fujifilm Corp | 有機ｅｌ装置用光学部材及び有機ｅｌ装置 |
| JP5657243B2 (ja) | 2009-09-14 | 2015-01-21 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | カラーフィルタ及び発光表示素子 |
| JP5473506B2 (ja) | 2009-09-14 | 2014-04-16 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | カラーフィルタ及び発光表示素子 |
| CN102576802B (zh) | 2009-09-18 | 2015-08-05 | 欧司朗光电半导体有限公司 | 有机电子器件和用于掺杂有机半导体基质材料的掺杂剂 |
| KR101830985B1 (ko) | 2009-10-30 | 2018-02-21 | 미쯔비시 케미컬 주식회사 | 저분자 화합물, 중합체, 전자 디바이스 재료, 전자 디바이스용 조성물, 유기 전계 발광 소자, 유기 태양 전지 소자, 표시 장치 및 조명 장치 |
| US8404500B2 (en) | 2009-11-02 | 2013-03-26 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Method for manufacturing light-emitting element, light-emitting element, light-emitting device, lighting device, and electronic appliance |
| CN102652462B (zh) | 2009-12-15 | 2016-01-20 | 三菱化学株式会社 | 有机电致发光器件的制造方法、有机电致发光器件、显示装置以及照明装置 |
| US20130129938A1 (en) * | 2010-01-06 | 2013-05-23 | Direct Vapor Technologies International | Method for the co-evaporation and deposition of materials with differing vapor pressures |
| EP2362460A4 (en) | 2010-01-08 | 2012-10-31 | Mitsubishi Chem Corp | ORGANIC EL ELEMENT AND ORGANIC LIGHT EMISSIONING DEVICE |
| JP5793878B2 (ja) | 2010-02-10 | 2015-10-14 | 三菱化学株式会社 | 重合体、有機電界発光素子材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
| JP5423706B2 (ja) | 2010-03-15 | 2014-02-19 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子の製造方法、有機電界発光素子、有機ｅｌ照明、及び有機ｅｌ表示装置 |
| JP6035706B2 (ja) | 2010-04-09 | 2016-11-30 | 三菱化学株式会社 | 有機電界素子用組成物の製造方法、有機電界素子用組成物、有機電界発光素子の製造方法、有機電界発光素子、有機ｅｌ表示装置および有機ｅｌ照明 |
| US10566105B2 (en) | 2010-04-22 | 2020-02-18 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Method for producing charge transport film |
| JP2012033918A (ja) | 2010-07-08 | 2012-02-16 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子、有機電界発光デバイス、有機ｅｌ表示装置及び有機ｅｌ照明 |
| CN103154187B (zh) | 2010-10-04 | 2015-06-17 | 株式会社半导体能源研究所 | 复合材料、发光元件、发光装置、电子装置以及照明装置 |
| WO2012053398A1 (ja) | 2010-10-22 | 2012-04-26 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| EP2665105B1 (en) | 2011-01-14 | 2021-12-01 | Mitsubishi Chemical Corporation | Organic electroluminescent element, composition for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent device |
| DE102011003192B4 (de) * | 2011-01-26 | 2015-12-24 | Siemens Aktiengesellschaft | Halbleiterbauelement und Verfahren zu seiner Herstellung |
| JP5969216B2 (ja) | 2011-02-11 | 2016-08-17 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、表示装置、照明装置、及びこれらの作製方法 |
| JP5817742B2 (ja) | 2011-02-15 | 2015-11-18 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び照明装置 |
| US9923154B2 (en) | 2011-02-16 | 2018-03-20 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescent element, lighting device, and display device |
| EP2503618B1 (en) | 2011-03-23 | 2014-01-01 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Composite material, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
| WO2012137675A1 (ja) | 2011-04-06 | 2012-10-11 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JPWO2012137640A1 (ja) | 2011-04-07 | 2014-07-28 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び照明装置 |
| CN103459375B (zh) | 2011-04-07 | 2016-10-12 | 三菱化学株式会社 | 有机化合物、电荷传输材料、含有该化合物的组合物、有机场致发光元件、显示装置及照明装置 |
| EP2709182A4 (en) | 2011-05-10 | 2014-11-26 | Konica Minolta Inc | PHOSPHORESCENT ORGANIC ELECTROLUMINESCENE ELEMENT AND LIGHTING DEVICE THEREWITH |
| TWI602334B (zh) | 2011-05-13 | 2017-10-11 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 發光元件及發光裝置 |
| EP2728639B1 (en) | 2011-06-28 | 2018-04-18 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescent element and its manufacturing method |
| US9419239B2 (en) | 2011-07-08 | 2016-08-16 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Composite material, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, lighting device, and organic compound |
| WO2013021971A1 (ja) | 2011-08-09 | 2013-02-14 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機光電変換素子、およびそれを用いた有機太陽電池 |
| JP5742586B2 (ja) | 2011-08-25 | 2015-07-01 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| EP2763507A4 (en) | 2011-09-07 | 2015-09-16 | Konica Minolta Inc | ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, LIGHTING DEVICE AND DISPLAY DEVICE |
| WO2013069338A1 (ja) | 2011-11-11 | 2013-05-16 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子及び有機電界発光デバイス |
| WO2013073302A1 (ja) | 2011-11-14 | 2013-05-23 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び、面状発光体 |
| JP6052182B2 (ja) | 2011-11-14 | 2016-12-27 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び、面状発光体 |
| EP2781347B1 (en) | 2011-11-17 | 2019-11-20 | Konica Minolta, Inc. | Transparent electrode and electronic device |
| US20150001516A1 (en) | 2011-12-27 | 2015-01-01 | Konica Minolta, Inc. | Transparent electrode, electronic device, organic electroluminescence element, and method for manufacturing organic electroluminescence elements |
| CN103477408B (zh) * | 2011-12-28 | 2017-02-22 | 松下电器产业株式会社 | 光电元件及其制造方法 |
| WO2013105556A1 (ja) | 2012-01-10 | 2013-07-18 | 三菱化学株式会社 | コーティング用組成物、多孔質膜、光散乱膜及び有機電界発光素子 |
| CN104053664B (zh) | 2012-01-13 | 2016-07-06 | 三菱化学株式会社 | 铱络合化合物以及包含该化合物的溶液组合物、有机电致发光元件、显示装置和照明装置 |
| JP5321700B2 (ja) | 2012-01-17 | 2013-10-23 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子、有機ｅｌ照明および有機ｅｌ表示装置 |
| JP5978843B2 (ja) | 2012-02-02 | 2016-08-24 | コニカミノルタ株式会社 | イリジウム錯体化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| CN104159947B (zh) | 2012-02-23 | 2016-10-05 | 三菱化学株式会社 | 聚合物和有机电致发光元件 |
| CN103311442A (zh) * | 2012-03-06 | 2013-09-18 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 电致发光器件及其制备方法 |
| JP6137170B2 (ja) | 2012-03-21 | 2017-05-31 | コニカミノルタ株式会社 | 有機電界発光素子 |
| US9947889B2 (en) | 2012-04-23 | 2018-04-17 | Konica Minolta Inc. | Transparent electrode, electronic device, and organic electroluminescent element |
| JP6128117B2 (ja) | 2012-04-24 | 2017-05-17 | コニカミノルタ株式会社 | 透明電極の製造方法 |
| EP2842737A4 (en) | 2012-04-25 | 2015-12-16 | Konica Minolta Inc | GASPERRFILM, SUBSTRATE FOR AN ELECTRONIC DEVICE AND ELECTRONIC DEVICE |
| EP2849535A4 (en) | 2012-05-09 | 2015-10-07 | Mitsubishi Chem Corp | ORGANIC LIGHT-EMITTING EL DEVICE |
| JP5880274B2 (ja) | 2012-05-21 | 2016-03-08 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| JP5182441B1 (ja) | 2012-05-24 | 2013-04-17 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子、有機電界発光照明装置及び有機電界発光表示装置 |
| DE102013208844A1 (de) * | 2012-06-01 | 2013-12-05 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Lichtemittierendes Element, lichtemittierende Vorrichtung, Anzeigevorrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung |
| DE102012209523A1 (de) | 2012-06-06 | 2013-12-12 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Hauptgruppenmetallkomplexe als p-Dotanden für organische elektronische Matrixmaterialien |
| KR102115141B1 (ko) | 2012-06-18 | 2020-05-26 | 미쯔비시 케미컬 주식회사 | 고분자 화합물, 전하 수송성 폴리머, 유기 전계 발광 소자용 조성물, 유기 전계 발광 소자, 유기 el 표시 장치 및 유기 el 조명 |
| JP5849867B2 (ja) | 2012-06-21 | 2016-02-03 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| WO2014024668A1 (ja) | 2012-08-07 | 2014-02-13 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| KR102132591B1 (ko) | 2012-08-08 | 2020-07-10 | 미쯔비시 케미컬 주식회사 | 이리듐 착물 화합물, 그리고 그 화합물을 포함하는 조성물, 유기 전계 발광 소자, 표시 장치 및 조명 장치 |
| US20150207080A1 (en) | 2012-08-24 | 2015-07-23 | Konica Minolta Inc. | Transparent electrode, electronic device, and method for manufacturing transparent electrode |
| JPWO2014038559A1 (ja) | 2012-09-04 | 2016-08-12 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子及びその製造方法 |
| JP6119754B2 (ja) | 2012-09-04 | 2017-04-26 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| CN104685651A (zh) | 2012-10-02 | 2015-06-03 | 三菱化学株式会社 | 有机电致发光元件、有机el照明和有机el显示装置 |
| KR102007150B1 (ko) * | 2012-10-09 | 2019-08-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 디바이스 |
| JP6428267B2 (ja) | 2012-12-10 | 2018-11-28 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| KR101751150B1 (ko) | 2012-12-10 | 2017-06-26 | 코니카 미놀타 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로루미네센스 소자, 조명 장치 및 표시 장치 |
| KR101798307B1 (ko) | 2013-03-29 | 2017-11-15 | 코니카 미놀타 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료, 유기 일렉트로루미네센스 소자, 표시 장치 및 조명 장치 |
| WO2014157618A1 (ja) | 2013-03-29 | 2014-10-02 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、それを具備した照明装置及び表示装置 |
| EP2980094B1 (en) | 2013-03-29 | 2019-05-01 | Konica Minolta, Inc. | Isomer-mixture metal complex composition, organic electroluminescent element, illuminator, and display device |
| JP6668755B2 (ja) | 2013-12-12 | 2020-03-18 | 三菱ケミカル株式会社 | イリジウム錯体化合物、該化合物の製造方法、該化合物を含む組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
| JP2015159066A (ja) | 2014-02-25 | 2015-09-03 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス用光拡散シート及び有機エレクトロルミネッセンスパネル |
| CN111454297A (zh) | 2014-05-08 | 2020-07-28 | 环球展览公司 | 稳定的咪唑并菲啶材料 |
| DE202014106226U1 (de) | 2014-09-30 | 2015-10-28 | Osram Oled Gmbh | Organisches elektronisches Bauteil |
| DE102014114224A1 (de) | 2014-09-30 | 2016-03-31 | Osram Oled Gmbh | Organisches elektronisches Bauteil, Verwendung eines Zinkkomplexes als p-Dotierungsmittel für organische elektronische Matrixmaterialien |
| JP5831654B1 (ja) | 2015-02-13 | 2015-12-09 | コニカミノルタ株式会社 | 芳香族複素環誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| KR102584846B1 (ko) | 2015-05-05 | 2023-10-04 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 유기 전계발광 재료 및 디바이스 |
| CN113173942A (zh) | 2016-03-24 | 2021-07-27 | 三菱化学株式会社 | 电子接受性化合物和电荷传输膜用组合物、使用其的发光元件 |
| US10388900B2 (en) | 2016-07-28 | 2019-08-20 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
| KR101872962B1 (ko) | 2016-08-31 | 2018-06-29 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광표시장치 |
| JP6946657B2 (ja) * | 2017-02-15 | 2021-10-06 | 富士フイルムビジネスイノベーション株式会社 | 有機電界発光素子用の組成物、電荷輸送性膜、及び有機電界発光素子 |
| KR102147484B1 (ko) | 2017-10-20 | 2020-08-24 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| WO2019078620A1 (ko) * | 2017-10-20 | 2019-04-25 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| KR20230173735A (ko) | 2017-11-07 | 2023-12-27 | 미쯔비시 케미컬 주식회사 | 이리듐 착물 화합물, 그 화합물 및 용제를 함유하는 조성물, 그 화합물을 함유하는 유기 전계 발광 소자, 표시 장치 및 조명 장치 |
| EP3492480B1 (en) | 2017-11-29 | 2021-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2019107467A1 (ja) | 2017-11-29 | 2019-06-06 | 三菱ケミカル株式会社 | イリジウム錯体化合物、該化合物および溶剤を含有する組成物、該化合物を含有する有機電界発光素子、表示装置および照明装置 |
| CN117757067A (zh) | 2018-03-16 | 2024-03-26 | 三菱化学株式会社 | 聚合物、有机el元件用组合物、有机el元件及其制造方法 |
| JPWO2019220283A1 (ja) | 2018-05-18 | 2021-07-01 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器および照明装置 |
| WO2020145294A1 (ja) | 2019-01-10 | 2020-07-16 | 三菱ケミカル株式会社 | イリジウム錯体化合物 |
| CN113853381A (zh) | 2019-05-15 | 2021-12-28 | 三菱化学株式会社 | 铱配位化合物、含有该化合物和溶剂的组合物、含有该化合物的有机电致发光元件、显示装置和照明装置 |
| CN115135662A (zh) | 2020-02-12 | 2022-09-30 | 三菱化学株式会社 | 铱配位化合物、含有铱配位化合物的组合物、有机电致发光元件及其制造方法、有机el显示装置和有机el照明装置 |
| KR20240011686A (ko) | 2021-05-25 | 2024-01-26 | 미쯔비시 케미컬 주식회사 | 이리듐 착물 화합물, 이리듐 착물 화합물 함유 조성물 및 유기 전계 발광 소자와 그 제조 방법 |
| KR20240012700A (ko) | 2022-07-21 | 2024-01-30 | (주)에이엔에이치 | 기판지지대 위치조절장치 |
| KR20240048761A (ko) | 2022-10-07 | 2024-04-16 | (주)에이엔에이치 | 기판지지대 위치조절장치 |
Family Cites Families (63)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4539507A (en) | 1983-03-25 | 1985-09-03 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies |
| US4720432A (en) | 1987-02-11 | 1988-01-19 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic luminescent medium |
| JPH0288689A (ja) | 1988-09-26 | 1990-03-28 | Mitsubishi Kasei Corp | 電界発光素子 |
| CA2005289A1 (en) | 1988-12-14 | 1990-06-14 | Chishio Hosokawa | Electroluminescence device |
| JPH02289676A (ja) | 1989-01-13 | 1990-11-29 | Ricoh Co Ltd | 電界発光素子 |
| JP2651233B2 (ja) | 1989-01-20 | 1997-09-10 | 出光興産株式会社 | 薄膜有機ｅｌ素子 |
| JPH02196885A (ja) | 1989-01-25 | 1990-08-03 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 有機電界発光素子 |
| US5130603A (en) | 1989-03-20 | 1992-07-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| JP2879080B2 (ja) | 1989-03-23 | 1999-04-05 | 株式会社リコー | 電界発光素子 |
| JPH07119408B2 (ja) | 1989-03-28 | 1995-12-20 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JPH02255789A (ja) | 1989-03-29 | 1990-10-16 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 有機電場発光素子 |
| GB8909011D0 (en) | 1989-04-20 | 1989-06-07 | Friend Richard H | Electroluminescent devices |
| JP2554771B2 (ja) | 1989-12-28 | 1996-11-13 | 出光興産株式会社 | 芳香族ジメチリディン化合物 |
| JP3069139B2 (ja) * | 1990-03-16 | 2000-07-24 | 旭化成工業株式会社 | 分散型電界発光素子 |
| JPH03296595A (ja) | 1990-04-13 | 1991-12-27 | Kao Corp | 有機薄膜エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2997021B2 (ja) | 1990-08-10 | 2000-01-11 | パイオニア株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2891784B2 (ja) | 1991-02-06 | 1999-05-17 | パイオニア株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2891783B2 (ja) | 1991-02-06 | 1999-05-17 | パイオニア株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JPH05202011A (ja) | 1992-01-27 | 1993-08-10 | Toshiba Corp | オキサジアゾール誘導体 |
| JPH0649079A (ja) | 1992-04-02 | 1994-02-22 | Idemitsu Kosan Co Ltd | シラナミン誘導体およびその製造方法並びに該シラナミン誘導体を用いたｅｌ素子 |
| JPH06107648A (ja) | 1992-09-29 | 1994-04-19 | Ricoh Co Ltd | 新規なオキサジアゾール化合物 |
| JP3227784B2 (ja) * | 1992-06-04 | 2001-11-12 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JPH0625659A (ja) | 1992-07-07 | 1994-02-01 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ホスファミン誘導体、その製造方法およびそれを用いたエレクトロルミネッセンス素子 |
| JP3341090B2 (ja) | 1992-07-27 | 2002-11-05 | 株式会社リコー | オキサジアゾール誘導体ならびにその製造法 |
| JP3296595B2 (ja) | 1992-07-30 | 2002-07-02 | 古河電気工業株式会社 | 光ファイバ複合架空地線の製造方法 |
| JP3228301B2 (ja) | 1992-09-07 | 2001-11-12 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP3163589B2 (ja) | 1992-09-21 | 2001-05-08 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JPH06206865A (ja) | 1992-10-14 | 1994-07-26 | Chisso Corp | 新規アントラセン化合物と該化合物を用いる電界発光素子 |
| JP3287421B2 (ja) | 1992-10-19 | 2002-06-04 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JPH06145146A (ja) | 1992-11-06 | 1994-05-24 | Chisso Corp | オキシネイト誘導体 |
| JP3366401B2 (ja) | 1992-11-20 | 2003-01-14 | 出光興産株式会社 | 白色有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JPH06203963A (ja) | 1993-01-08 | 1994-07-22 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JPH06215874A (ja) | 1993-01-20 | 1994-08-05 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP3419534B2 (ja) | 1993-02-10 | 2003-06-23 | 靖彦 城田 | トリスアリールアミノベンゼン誘導体、有機ｅｌ素子用化合物および有機ｅｌ素子 |
| JP3214674B2 (ja) | 1993-03-26 | 2001-10-02 | 出光興産株式会社 | 新規スチリル化合物，その製造法およびそれからなる有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JPH06293778A (ja) | 1993-04-05 | 1994-10-21 | Idemitsu Kosan Co Ltd | シラナミン誘導体およびその製造方法 |
| JP3534445B2 (ja) * | 1993-09-09 | 2004-06-07 | 隆一 山本 | ポリチオフェンを用いたｅｌ素子 |
| US5405709A (en) * | 1993-09-13 | 1995-04-11 | Eastman Kodak Company | White light emitting internal junction organic electroluminescent device |
| JP3549555B2 (ja) | 1993-10-04 | 2004-08-04 | 株式会社リコー | 新規なピレン誘導体ならびにその製造方法 |
| JP3574860B2 (ja) | 1993-11-01 | 2004-10-06 | 保土谷化学工業株式会社 | テトラフェニルベンジジン化合物 |
| JP3220950B2 (ja) | 1993-11-01 | 2001-10-22 | 保土谷化学工業株式会社 | ベンジジン化合物 |
| JPH07145116A (ja) | 1993-11-25 | 1995-06-06 | Nisshinbo Ind Inc | 芳香族ジアミン化合物 |
| JPH07157473A (ja) | 1993-12-06 | 1995-06-20 | Chisso Corp | トリアジン誘導体、その製造法及びそれを用いた電界発光素子 |
| JPH08143550A (ja) * | 1993-12-15 | 1996-06-04 | Hodogaya Chem Co Ltd | ヒドラゾン化合物及び該化合物を用いた電子写真用感光体並びに有機電界発光素子 |
| JP3300827B2 (ja) | 1993-12-21 | 2002-07-08 | 株式会社リコー | オキサジアゾール化合物およびその製造法 |
| JP3539995B2 (ja) | 1993-12-21 | 2004-07-07 | 株式会社リコー | オキサジアゾール化合物およびその製造法 |
| JP3496080B2 (ja) | 1993-12-24 | 2004-02-09 | 株式会社リコー | オキサジアゾール誘導体およびその製造方法 |
| JP3594642B2 (ja) | 1993-12-24 | 2004-12-02 | 保土谷化学工業株式会社 | ジアミノジフェニル化合物及び該化合物を用いた有機電界発光素子 |
| JP3579746B2 (ja) | 1994-02-07 | 2004-10-20 | チッソ株式会社 | ジフェニルアミン誘導体 |
| JP3828595B2 (ja) | 1994-02-08 | 2006-10-04 | Ｔｄｋ株式会社 | 有機ｅｌ素子 |
| US6064355A (en) | 1994-05-24 | 2000-05-16 | Texas Instruments Incorporated | Method and apparatus for playback with a virtual reality system |
| JP3593717B2 (ja) | 1994-08-04 | 2004-11-24 | 東洋インキ製造株式会社 | 新規なトリフェニルアミン誘導体、その製造方法及び用途 |
| JP3593718B2 (ja) | 1994-08-04 | 2004-11-24 | 東洋インキ製造株式会社 | 新規なトリフェニルアミン誘導体、その製造方法及び用途 |
| JP3593719B2 (ja) | 1994-08-04 | 2004-11-24 | 東洋インキ製造株式会社 | 新規なトリフェニルアミン誘導体、その製造方法及び用途 |
| DE69526614T2 (de) | 1994-09-12 | 2002-09-19 | Motorola Inc | Lichtemittierende Vorrichtungen die Organometallische Komplexe enthalten. |
| JP3847356B2 (ja) * | 1995-01-30 | 2006-11-22 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 電子写真感光体及び画像形成方法 |
| JP3231970B2 (ja) | 1995-01-31 | 2001-11-26 | 東京応化工業株式会社 | 回転カップ式塗布方法及び塗布装置 |
| US5719467A (en) | 1995-07-27 | 1998-02-17 | Hewlett-Packard Company | Organic electroluminescent device |
| US5834894A (en) * | 1995-09-14 | 1998-11-10 | Casio Computer Co., Ltd. | Carrier injection type organic electro-luminescent device which emits light in response to an application of a voltage |
| WO1997020355A1 (en) * | 1995-11-28 | 1997-06-05 | International Business Machines Corporation | Organic/inorganic alloys used to improve organic electroluminescent devices |
| JPH1050480A (ja) * | 1996-04-24 | 1998-02-20 | Toray Ind Inc | 発光素子およびその製造方法 |
| WO1998007173A1 (en) * | 1996-08-12 | 1998-02-19 | The Trustees Of Princeton University | Non-polymeric flexible organic light emitting device |
| JPH10270171A (ja) * | 1997-01-27 | 1998-10-09 | Junji Kido | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
-
1998
- 1998-03-02 JP JP10049771A patent/JPH11251067A/ja active Pending
-
1999
- 1999-02-24 KR KR1019990006192A patent/KR100641880B1/ko not_active IP Right Cessation
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