KR101243833B1 - 유기 전계발광 소자 - Google Patents

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KR101243833B1
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히데키 사토
마사요시 야베
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미쯔비시 가가꾸 가부시끼가이샤
파이오니아 가부시키가이샤
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Abstract

본 발명은 구동 수명을 보다 장수명화한 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다. 본 발명의 유기 전계 발광 소자(100)는, 음극(18)과 양극(12)의 1쌍의 전극 사이에 대해서, 정공 수송층(164)/발광층(166)/전자 수송층(167)으로 이루어진 유기 재료층(16)을 포함한다. 또, 발광층(166)(막 두께 = dH; 5㎚ 내지 3000㎚)이 발광성 색소와 호스트 재료를 함유하되, 상기 발광성 색소의 제1산화 전위(ED+)가 상기 호스트 재료의 제1산화 전위(EH+)보다도 작고, 상기 발광성 색소의 제1환원 전위(ED-)가 상기 호스트 재료의 제1환원 전위(EH-)보다도 작으며, 전자 수송층(167)의 막 두께(막 두께 = dE; 5㎚ 내지 3000㎚)와 정공 수송층(164)의 막두께(막 두께 = dH; 5㎚ 내지 3000㎚)와의 관계가 dH≤dE이다.
유기 전계 발광 소자, 발광층, 정공 수송층, 전자 수송층

Description

유기 전계발광 소자{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE}
본 발명은 전자와 정공의 주입에 의해서 발광층으로 발광하는 유기 전계발광 (이하 "EL"(electroluminescence)이라고도 칭함) 소자, 특히 음극과 양극의 한 쌍의 전극 사이에 대해서 발광층과 상기 발광층의 양극측에 구비할 수 있는 정공 수송층과 상기 발광층의 음극측에 구비할 수 있는 전자 수송층을 포함하는 유기 전계발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로, 유기 재료를 이용한 디스플레이 패널을 구성하는 각 유기 EL 소자는, 표시면으로서의 유리 기판 위에 투명전극으로서의 양극, 발광층을 포함하는 복수의 유기 재료층, 금속전극으로 이루어진 음극을 차례로 박막으로서 적층한 구조를 갖고 있다.
유기 재료층에는 발광층 이외에 정공 주입층, 정공 수송층 등의 정공 수송 능력을 가지는 재료로 이루어진 발광층의 양극측에 구비할 수 있는 층이나, 전자 수송층, 전자 주입층 등의 전자 수송 능력을 가지는 재료로 이루어진 발광층의 음극측에 구비할 수 있는 층 등이 포함되고, 이들 층을 다양하게 조합시켜 형성된 구성의 유기 EL 소자가 제안되어 있다.
발광층 및 전자 수송층, 정공 수송층 등의 적층체로 이루어진 유기 재료층을 가진 유기 EL 소자에 전계가 인가되면, 양극으로부터는 정공이 주입되고, 음극으로부터는 전자가 주입된다. 유기 EL 소자는 이 전자와 정공이 발광층에 있어서 재결합되어 여기자가 형성되고, 그것이 기저상태로 되돌아올 때에 방출되는 발광을 이용한 것이다. 발광의 고효율화나 소자를 안정 구동시키기 위해서, 발광층에 발광성 색소를 게스트 재료로서 도핑하는 일도 있다.
최근, 발광층에 형광 재료 이외에 인광 재료를 이용하는 것도 제안되어 있다. 양자물리화학으로부터는 통계적으로 유기 EL 소자의 발광층에 있어서, 전자와 정공의 재결합 후의 일중항 여기자와 삼중항 여기자의 발생 확률이 1:3으로 여겨지고 있다. 이 때문에, 일중항 상태로부터 직접 기저상태로 복귀함으로써 발광하는 형광과 비교해서, 삼중항 상태로부터 기저상태로 복귀함으로써 발광하는 인광을 이용하는 것으로 형광발광의 발광 형태보다도 발광 효율의 향상이 기대된다. 삼중항 여기자에 의한 인광도 이용한 소자의 쪽이 일중항 여기자에 의한 형광을 사용한 소자의 최대 4배의 발광 효율의 달성이 기대되고 있다. 인광재료로서는, 백금이나 이리듐 등의 중금속 착물을 들 수 있고, 중원소 효과에 의해 실온에서의 인광발광을 가능하게 하는 것도 제안되어 있다.
이러한 유기 전계 발광 소자는 광원이나 디스플레이 등으로서 기대되고 있고, 현재 실용화가 시작되고 있다. 이러한 유기 전계 발광 소자는 구동 수명의 장수명화나 휘도를 높이거나 구동 전압을 저전압화하거나 하는 다양한 개량이 행해지고 있다.
예를 들어, 하기 특허문헌 1에서는 양극, 인광성의 이리듐 착체 재료를 함유 하는 발광층, 유기 화합물로 이루어진 전자 수송층 및 음극이 적층되어서 얻어지는 구동 수명을 장수명화한 유기 전계 발광 소자에 대해서 보고되어 있다.
특허문헌 1: 일본국 공개특허 제2001-313178호 공보
발명의 개시
발명이 이루고자 하는 기술적 과제
그러나, 유기 전계 발광 소자의 구동 수명의 장수명화는 큰 과제이며, 더욱 구동 수명의 장수명화가 요망되고 있다.
본 발명은 상기 과제를 감안하여 이루어진 것으로서, 보다 구동 수명을 장수명화한 유기 전계 발광 소자의 제공을 그 주된 목적으로 한다.
과제를 해결하기 위한 수단
본원 특허 청구범위 제1항에 기재된 발명은, 음극과 양극의 한 쌍의 전극 사이에 대해서 발광층과 해당 발광층의 양극측에 구비할 수 있는 정공 수송층과 상기 발광층의 음극측에 구비할 수 있는 전자 수송층을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 발광층(막두께 = dM; 5㎚ 내지 3000㎚)은 발광성 색소와 호스트 재료를 함유하되, 상기 발광성 색소의 제1산화 전위(ED+)는 상기 호스트 재료의 제1산화 전위(EH+)보다도 작고, 상기 발광성 색소의 제1환원 전위(ED-)는 상기 호스트 재료의 제1환원 전위(EH-)보다도 작으며, 상기 전자 수송층의 막두께(막두께 = dE; 5㎚ 내지 3000㎚)와 상기 정공 수송층의 막두께(막두께 = dH; 5㎚ 내지 3000㎚)와의 관계가 dH≤dE인 것을 특징으로 한다.
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
본 발명자들은, 음극과 양극의 한 쌍의 전극 사이에 대해서 발광층과 상기 발광층의 양극측에 구비할 수 있는 정공 수송층과 상기 발광층의 음극측에 구비할 수 있는 전자 수송층을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 발광층(막두께 = dM; 5㎚ 내지 3000㎚)이 발광성 색소와 호스트 재료를 함유하되, 상기 발광성 색소의 제1산화 전위(ED+)가 상기 호스트 재료의 제1산화 전위(EH+)보다도 작고, 상기 발광성 색소의 제1환원 전위(ED-)가 상기 호스트 재료의 제1환원 전위(EH-)보다도 작은 유기 전계 발광 소자에 대해서 고찰하였다.
발광성 색소의 제1산화 전위(ED+)가 호스트 재료의 제1산화 전위(EH+)보다도 작고, 상기 발광성 색소의 제1환원 전위(ED-)가 상기 호스트 재료의 제1환원 전위(EH-)보다도 작게 함으로써, 발광층 내에 있어서, 주로 호스트 재료가 운반하는 정공이 전기적으로 중성의 상태에 있는 상기 발광성 색소에 원활하게 포착되어서, 양이온 상태의 발광성 색소가 효율적으로 생성된다. 여기서 호스트 재료가 전파하는 전자가 공급되는 상황이 생긴다. 즉, 발광성 색소는 중성 상태에서는 전기적인 환원을 받지 않기 때문에 음이온 상태로는 되지 않는다. 또한, 호스트 재료는 쓸데없이 정전하를 호스트 분자 위에 모아둘 필요가 없어지는 데다가, 발광성 색소보다도 낮은 에너지 준위에 있는 빈 분자궤도상에서 전자를 운반할 수 있다. 이에 따라, 발광성 색소의 환원에 의한 열화 및 호스트 재료의 산화 혹은 환원에 의한 열화를 억제할 수 있다.
이와 같이, 유기 발광층의 산화 환원에 의한 열화를 억제하고, 유기 전계 발광 소자의 구동 수명을 개선할 목적으로, 정공 수송층(HTL) 및 전자 수송층(ETL)의 막두께에 대해서 예의 검토한 결과, 정공 수송층(HTL) 및 전자 수송층(ETL)의 막두께에 의해 유기 전계 발광 소자의 구동 수명이 변화되는 것을 발견할 수 있었다.
이 정공 수송층(HTL) 및 전자 수송층(ETL)의 막두께의 상대적인 막두께의 관계와 구동 수명의 변화에 대해서 한층 더 검토를 진척시킨 결과, 상기의 유기 전계 발광 소자에 대해서 전자 수송층의 막두께(막두께 = dE; 5㎚ 내지 3000㎚)와 정공 수송층의 막두께(막두께 = dH; 5㎚ 내지 3000㎚)와의 관계가 dH≤dE이면 구동 수명을 보다 길게 할 수 있는 것을 발견하였다.
이하, 본 발명의 실시예를 도면에 의거하여 설명한다. 또한, 본 실시예에 대해서는, 본 발명을 실시하기 위한 하나의 형태에 지나지 않고, 본 발명은 본 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
본 실시예의 유기 EL 소자(100)는 도 1에 나타낸 바와 같이 예를 들어 유리 등의 투명기판(10) 상에 적어도 양극(14), 유기 재료층(16), 음극(18)이 적층되어 구성된다. 여기서, 유기 재료층(16)은 유기 화합물로 이루어진 정공 수송층(164), 유기 화합물로 이루어진 발광층(166) 및 유기 화합물로 이루어진 전자 수송층(168)이 적층되어서 얻어진다. 유기 재료층(16)의 막두께는 30㎚ 내지 1000㎚인 것이 바람직하다.
본 실시예의 유기 EL 소자(100)는 발광층(166)이 호스트 재료와 발광성 색소를 포함하되, 상기 발광성 색소의 제1산화 전위(ED+)가 상기 호스트 재료의 제1산화 전위(EH+)보다도 작으며, 상기 발광성 색소의 제1환원 전위(ED-)가 상기 호스트 재료의 제1환원 전위(EH-)보다 작은 관계에 있고, 또한, 전자 수송층(168)의 막두께(dE)와 정공 수송층(164)의 막두께(dH)가 dH≤dE의 관계에 있는 것을 특징으로 하는 것이다.
또한, 본 실시예에서는 유기 재료층(16)은 정공 수송층(164)/발광층(166)/전자 수송층(168)이라고 하는 구조를 예시했지만, 이것으로 한정되지 않고 적어도 정공 수송층(164)/발광층(166)/전자 수송층(168)을 포함하는 것이면 된다. 예를 들어, 전자 수송층(168)과 음극(18) 사이에 LiF 등의 알칼리금속화합물 등으로 이루어진 전자 주입층을 형성해도 무방하다. 또, 양극(14)과 정공 수송층(164) 사이에 구리 프탈로시아닌(CuPc) 등의 포르피린 화합물 또는 트라이아릴아민화합물 등의 정공 주입층을 박막으로서 적층, 성막해도 된다. 또한, 정공 주입층은 전자수용성 물질을 함유하고 있어도 되고, 그의 막두께(dB)가 5㎚ 내지 3000㎚이면 바람직하다.
전자수용성 화합물이란 산화력을 갖고 트라이아릴아민화합물 등의 정공 수송성 화합물로부터 1전자 수용하는 능력을 가진 화합물이 바람직하며, 구체적으로는, 전자친화력이 4eV 이상인 화합물이 바람직하며, 5eV 이상인 화합물이 더욱 바람직하다.
그 예로서는, 4-아이소프로필―4'-메틸다이페닐아이오도늄 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등의 유기기-치환 오늄염, 염화철(III)(일본국 공개특허 평11-251067호 공보), 퍼옥시이황산암모늄 등의 고원자가의 무기화합물, 테트라사이아노에틸렌 등의 사이아노 화합물, 트리스(펜타플루오로페닐)보레인(일본국 공개특허 제2003-31365호 공보) 등의 방향족 붕소화합물, 풀러렌 유도체, 요오드 등을 들 수 있다.
상기 화합물 중, 강한 산화력을 갖는 점에서 유기기-치환 오늄염, 고원자가의 무기화합물이 바람직하며, 각종 용매에 가용이고 습식 도포에 적용가능한 점에서 유기기-치환 오늄염, 사이아노 화합물, 방향족 붕소화합물이 바람직하다.
음극(18)에는 예를 들어 알루미늄, 마그네슘, 인듐, 은 또는 각각의 합금 등의 일함수가 작은 금속으로 이루어져 두께가 약 10㎚ 내지 500㎚ 정도인 것을 이용할 수 있지만, 이것으로 한정되지 않고 적절하게 재료를 선택해서 이용하면 된다.
양극(14)에는 인듐 주석 산화물(이하, ITO라 칭함) 등의 일함수가 큰 도전성 재료로 이루어져 두께가 10㎚ 내지 500㎚ 정도 또는 금으로 두께가 10㎚ 내지 150㎚ 정도인 것을 이용할 수 있지만, 이것으로 한정되지 않고 적절하게 재료를 선택해서 이용하면 된다. 또한, 금을 전극 재료로서 이용했을 경우에는, 박막에서는 전극은 반투명의 상태가 된다. 음극(18) 및 양극(14)에 대해서 적어도 한쪽이 투명 또는 반투명이면 된다.
정공 수송층(164)은 양극(14)(정공 주입층을 마련한 경우에는 정공 주입층)과 발광층(166) 사이에 설치되어, 정공의 수송을 촉진시키는 층이며, 정공을 발광층(166)까지 적절하게 수송하는 작용을 가진다. 정공 수송층(164)의 막두께(dH)는 5㎚ 내지 3000㎚이며, 전자 수송층(168)의 막두께(dE)와의 관계가 dH≤dE로 되도록 결정하는 것이 필요하다. 적합하게는 정공 수송층(164)의 막두께(dH) 및/ 또는 전자수송층(168)의 막두께(dE)는 5㎚ 내지 500㎚인 것이 바람직하다.
또, 그 위에 정공 수송층(164)의 막두께(dH)와 발광층(166)의 막두께(dM)와의 관계가 dH≤dM이 되도록 막두께를 결정하면 바람직하다. 또한, 정공 수송층(164)은 복수의 층으로 구성되어도 된다. 이때, 정공 수송층(164)의 층수(NH; 1 내지 3)와 전자 수송층(168)의 층수(NE; 1 내지 3의 정수)와의 관계는 NH≤NE가 되도록 층수를 결정하면 바람직하다.
정공 수송층(164)의 재질에 대해서는, 트라이아릴아민화합물이 포함되어 있으면 바람직하다. 재질에 대해서는, 그 이온화 에너지가 정공 주입층과 발광층의 사이로 되도록 적절하게 선택하면 된다. 예를 들어, NPB(화학식 1) 등을 채용할 수 있다.
Figure 112007091648403-pct00001
발광층(166)은 수송된 정공과 마찬가지로 수송된 전자를 재결합시켜, 형광발광 및/또는 인광발광시키는 층이다. 발광층은 그 막두께(dM)가 5㎚ 내지 3000㎚이며, 발광성 색소와 호스트 재료를 함유하고 있다.
발광성 색소와 호스트 재료는 발광성 색소의 제1산화 전위(ED+)가 호스트 재료의 제1산화 전위(EH+)보다도 작고, 발광성 색소의 제1환원 전위(ED-)가 호스트 재료의 제1환원 전위(EH-)보다 작은 것이면, 그 성질을 충족시키는 것으로 되도록 적절하게 선택하면 된다. 발광성 색소는 하기 일반식(화학식 2)으로 표시되는 유기 금속 착체가 바람직하고, 예를 들어, Ir(ppy)3(화학식 3) 등을 채용할 수 있다.
Figure 112007091648403-pct00002
식 중, M은 금속, m+n은 상기 금속의 가수를 의미한다. 금속으로서는, 루테늄, 로듐, 팔라듐, 은, 레늄, 오스뮴, 이리듐, 백금 및 금 등을 들 수 있다. m은 0 이상의 정수, n은 1 이상의 정수이다. L은 1가의 2좌 배위자를 의미한다. 고리 a 및 고리 b는 치환기를 가져도 되는 방향족 탄화수소기를 의미한다.
Figure 112007091648403-pct00003
호스트 재료에는 카바졸 화합물 또는 피리딘 화합물 중의 적어도 1종의 화합물이 채용되는 것이 바람직하고, 또한 카바졸 화합물 및 피리딘 화합물의 양자를 채용해도 된다. 또한, 호스트 재료는 하기 일반식(화학식 4 내지 화학식 6)에 표 시된 바와 같은 동일 분자 내에 카바졸릴기 및 피리딘 고리를 가진 화합물인 것이 보다 바람직하다.
Figure 112007091648403-pct00004
(식 중, Z는 직접 결합 또는 카바졸 고리의 질소 원자끼리를 공액가능하게 하는 임의의 연결기를 의미한다.
Q는 G에 연결되는 직접 결합을 나타낸다.
B는 헤테로원자로서 N원자를 n개 갖는 6원 고리의 방향족 복소환이다.
n은 1 내지 3의 정수이다.
G는 고리 B의 N원자의 오쏘 위치 및 파라 위치에 있는 C원자에 결합한다.
G는 Q에 연결될 경우에는 Q에 연결되는 직접 결합 또는 임의의 연결기를 의미한다.
G는 Q에 연결되지 않은 경우에는 방향족 탄화수소기를 의미한다.
m은 3 내지 5의 정수이다.
1분자 중에 존재하는 복수개의 G는 동일해도 상이해도 된다.
고리 B는 G 이외에도 치환기를 갖고 있어도 된다).
Figure 112007091648403-pct00005
(식 중, Z1 및 Z2는 직접 결합 또는 임의의 연결기를 의미한다.
Z1, Z2 및 고리 A는 치환기를 갖고 있어도 된다.
Z1 및 Z2는 동일해도 상이해도 된다.
Q는 G에 연결되는 직접 결합을 나타낸다.
B는 헤테로원자로서 N원자를 n개 갖는 6원 고리의 방향족 복소환이다.
G는 고리 B의 N원자의 오쏘 위치 및 파라 위치에 있는 C원자에 결합한다.
G는 Q에 연결된 경우에는 Q에 연결되는 직접 결합 또는 임의의 연결기를 의미한다.
G는 Q에 연결되지 않은 경우에는 방향족 탄화수소기를 의미한다.
m은 3 내지 5의 정수이다.
1분자중에 존재하는 복수개의 G은 동일해도 상이해도 된다.
고리 B는 G 이외에도 치환기를 갖고 있어도 된다).
Figure 112007091648403-pct00006
(식 중, Z1 및 Z2는 직접 결합 또는 임의의 연결기를 의미한다.
Z1 및 Z2는 동일해도 또는 상이해도 된다.
고리 B1 및 고리 B2는 피리딘 고리이다.
Z1, Z2, 고리 B1 및 고리 B2는 각각 치환기를 갖고 있어도 된다).
구체적인 예로서는 다음과 같은 화합물을 들 수 있다.
Figure 112007091648403-pct00007
Figure 112007091648403-pct00008
Figure 112007091648403-pct00009
Figure 112007091648403-pct00010
Figure 112007091648403-pct00011
Figure 112007091648403-pct00012
전자 수송층(168)은 음극(18)(전자 주입층을 형성한 경우에는 전자 주입층)과 발광층(166) 사이에 설치되어, 전자의 수송을 촉진시키는 층이며, 전자를 발광층(166)까지 적절하게 수송하는 작용을 가진다. 전자 수송층(168)의 막두께(dE)는 5㎚ 내지 3000㎚이며, 정공 수송층(164)의 막두께(dH)와의 관계가 dH≤dE가 되도록 결정한다. 또한, 전자 수송층(168)은 단층으로 한정되지 않고, 복수의 층으로 구성되어도 된다. 복수의 층으로 구성될 경우에 있어서, 발광층(166)과 인접하는 전자 수송층을 제1 전자 수송층으로 하고, 그 이외의 전자 수송층의 구성층보다도 제1 전자 수송층을 제1산화 전위가 큰 광대역 갭의 전자 수송성 재료로 구성하면, 발광층 내에서 생성한 여기자의 발광층 내에의 속박이 보다 촉진되어, 효율이 향상할 경우가 있다. 전자 수송층의 층수(NE;1 내지 3)는 정공 수송층의 층수(NH; 1 내지 3)와의 관계가 NH≤NE로 되도록 결정한다.
또한, 정공 수송층 및/또는 전자 수송층이 복수층으로 이루어질 경우, 막두께란 복수층 전체를 합한 것을 의미한다.
전자 수송층(168)의 재질에 대해서는 유기 알루미늄 착체 화합물이 함유되어 있으면 바람직하다. 예를 들어, Alq3(화학식 13), BAlq(화학식 14)를 채용할 수 있지만, 이것으로 한정되지 않는다.
Figure 112007091648403-pct00013
Figure 112007091648403-pct00014
발광성 색소의 제1산화 전위(ED+), 호스트 재료의 제1산화 전위(EH+), 발광성 색소의 제1환원 전위(ED-), 호스트 재료의 제1환원 전위(EH-), 전자 수송층의 재료 등에 관한 산화환원 전위는 전기화학적 측정에 의해 구할 수 있다.
전기화학적 측정 방법에 관하여 설명한다. 지지 전해질로서 과염소산 테트라부틸암모늄이나 헥사플루오로인산테트라부틸암모늄 등 0.1몰/ℓ 정도 함유시킨 유기용매에 측정 대상물질을 0.1 내지 2mM 정도 용해시켜, 작용 전극으로서 유리질 탄소(glassy carbon) 전극, 상대전극으로서 백금전극, 참조전극으로서 은전극을 이용하고, 작용 전극에서 측정 대상물질을 산화 환원하고, 그들의 전위를 페로센 등의 기준물질의 산화환원 전위와 비교함으로써, 상기 측정 대상물질의 산화환원 전위를 산출한다. 전기화학적 측정 방법은 사이클릭볼탐메트리(cyclic voltam-metry)법을 들 수 있다.
일례로서, 상기 방법으로 측정한 Ir(ppy)3, 화학식 4 내지 9의 화합물, Alq3 및 BAlq의 산화환원 전위를 표 1에 정리한다.
각 화합물의 산화환원 전위
화합물 제1산화 전위
V 대 SCE		 제1환원 전위
V 대 SCE
Ir(ppy)3 0.72 -2.30
화학식 7 1.33 -2.03
화학식 8 1.26 -2.02
화학식 9 1.24 -1.95
화학식 10 1.29 -2.05
화학식 11 1.30 -2.09
화학식 12 1.26 -2.08
Alq3 0.91 -1.89
BAlq 1.02 -1.97
도 1은 본 실시예에 있어서의 유기 EL 소자의 단면도;
도 2는 본 실시예에 있어서의 유기 EL 소자의 단면도.
<부호의 설명>
10: 기판
14: 양극
16: 유기 재료층
18: 음극
100, 200: 유기 EL 소자
구체적으로, 샘플의 유기 EL 소자를 복수 제작하고, 그 구동 수명을 평가하였다. 샘플에서는 각각 기판상의 ITO(막두께 110㎚) 양극 위에 이하의 재료를 순차 증착하고, 하기 구성의 유기 EL 소자(200)를 제작하였다.
정공 주입층(162)에 구리 프탈로시아닌(CuPc)(각각 막두께 20㎚)을 이용하고, 정공 수송층(164)에 NPB를 이용하고, 발광층(166)에 발광성 색소로서 화학식 3으로 표시되는 Ir(ppy)3을 6중량% 첨가한 호스트 재료의 화학식 7의 화합물을 이용하고, 전자 수송층(168)에 Alq3를 이용하고, 유기층을 도 2에 나타낸 바와 같이 적층하였다. 이때, 정공 수송층, 발광층, 전자수송층의 각각의 막두께를 표 2에 나타낸 바와 같이 여러 가지로 변경하였다.
소자 샘플 1이 본 발명의 실시예로 되고, 소자 샘플 2가 비교예로 된다. 또, 각각의 전자 수송층 위로 전자 주입층으로서 LiF를 막두께 1㎚로 증착하고, 또 한, 그 위에 음극으로서 알루미늄(Al)을 막두께 100㎚ 적층하여, 유기 EL 소자를 제작하였다.
상기 소자 샘플을 전류밀도 2.5 mA/㎠에서 연속 구동하고, 그 휘도가 측정 개시 직후로부터 20% 감소하는 시간을 측정하였다. 소자 샘플 2(비교예)의 휘도가 측정 개시 직후로부터 20% 감소하는 시간을 1로 해서, 유기 재료층을 구성하는 정공 수송층/발광층/전자 수송층의 막두께와 함께 측정 결과를 표 2에 나타낸다.
소자 샘플의 막두께 구성과 연속 구동 시험 결과
막 두께(㎚) 휘도 20% 감소 시간
(상대값)
소자 정공 수송층 발광층 전자수송층
샘플 1(실시예) 20 40 40 2.2
샘플 2(비교예) 40 40 20 1
표 2로부터 알 수 있는 바와 같이, 실시예인 소자 샘플 1에서는 구동 수명이 개선되어 있다.
기타의 실험예에서는, 발광층의 호스트 재료로서 화학식 7의 화합물 대신에 화학식 8의 화합물을 이용하고, 표 3과 같이 막두께를 설정한 이외에는, 상기 실시예와 동일한 소자 샘플 3, 소자 샘플 4, 소자 샘플 5, 소자 샘플 6 및 소자 샘플 7을 제작하였다. 소자 샘플 3, 소자 샘플 4 및 소자 샘플 5가 본 발명의 실시예로 되고, 소자 샘플 6 및 소자 샘플 7이 비교예로 된다.
상기 소자 샘플을 전류밀도 2.5 mA/㎠에서 연속 구동하고, 그 휘도가 측정 개시 직후로부터 20% 감소하는 시간을 측정하였다. 소자 샘플 6(비교예)의 휘도가 측정 개시 직후로부터 20% 감소하는 시간을 1로 해서, 유기 재료층을 구성하는 정공 수송층/발광층/전자 수송층의 막두께와 함께 측정 결과를 표 3에 나타낸다.
소자 샘플의 막두께 구성과 연속 구동 시험 결과
막 두께(㎚) 휘도 20% 감소 시간
(상대값)
소자 정공 수송층 발광층 전자수송층
샘플 3(실시예) 20 40 40 2.8
샘플 4(실시예) 20 40 20 1.8
샘플 5(실시예) 40 40 40 1.6
샘플 6(비교예) 40 40 20 1
샘플 7(비교예) 40 30 20 1
표 3으로부터 알 수 있는 바와 같이, 실시예인 소자 샘플 3, 소자 샘플 4 및 소자 샘플 5에서는, 비교예인 소자 샘플 6 및 소자 샘플 7에 대해서 구동 수명이 개선되어 있다.
또한, 다른 실시예에서는, 전자 수송층을 2층으로 한 이외에, 상기 실시예와 동일한 본 발명의 실시예인 소자 샘플 8을 제작하였다. 발광층(166)과 접하는 제1전자 수송층에 BAlq를, 제1전자 수송층과 전자 주입층과의 사이의 제2전자 수송층에 Alq3를 이용하였다.
상기 소자 샘플을 전류밀도 2.5mA/㎠에서 연속 구동하고, 그 휘도가 측정 개시 직후로부터 20% 감소하는 시간을 측정하였다. 소자 샘플 7(비교예)의 휘도가 측정 개시 직후로부터 20% 감소하는 시간을 1로 해서, 유기 재료층을 구성하는 정공 수송층/발광층/전자 수송층(제1전자 수송층, 제2전자 수송층)의 막두께와 함께 측정 결과를 표 4에 나타낸다.
소자 샘플의 막두께 구성과 연속 구동 시험 결과
막 두께(㎚) 휘도 20% 감소 시간
(상대값)
소자 정공 수송층 발광층 제1전자수송층 제2전자수송층
샘플 8(실시예) 20 30 10 40 2.3
샘플 7(비교예) 40 30 0 20 1
표 4로부터 알 수 있는 바와 같이, 실시예인 소자 샘플 8에서는, 비교예인 소자 샘플 7에 대해서 구동 수명이 개선되어 있다.
또한, 다른 실시예에서는, 정공 주입층으로서 구리 프탈로시아닌 대신에 전자수용성 물질인 화학식 16으로 표시되는 방향족 붕소화합물염을 17중량% 첨가한 화학식 15로 표시되는 방향족 다이아민 함유 폴리에터(중량평균 분자량 26,900)(막두께 30㎚)를, 정공 수송층에 NPB를, 발광층에 발광성 색소로서 Ir(ppy)3을 6중량% 첨가한 호스트 재료의 화학식 9의 화합물을, 전자 수송층에 Alq3를 이용하고, 표 4와 같이 막두께를 설정한 소자 샘플 9 및 소자 샘플 10을 제작하였다. 소자 샘플 9가 본 발명의 실시예로 되고, 소자 샘플 10이 비교예로 된다.
Figure 112007091648403-pct00015
Figure 112007091648403-pct00016
또한, 상기 정공 주입층은 벤조산 에틸에 상기 방향족 다이아민 함유 폴리에터를 2중량% 및 상기 전자수용성 물질을 0.4중량%의 농도로 용해시킨 도포액을 ITO 양극 위에 스핀 코팅함으로써 형성하였다.
상기 소자 샘플을 전류밀도 7 mA/㎠에서 연속 구동하고, 그 휘도가 측정 개시 직후로부터 20% 감소하는 시간을 측정하였다. 소자 샘플 10(비교예)의 휘도가 측정 개시 직후로부터 20% 감소하는 시간을 1로 해서, 유기 재료층을 구성하는 정공 수송층/발광층/전자 수송층의 막두께와 함께 측정 결과를 표 5에 나타낸다.
표 5로부터 알 수 있는 바와 같이, 실시예인 소자 샘플 10에서는, 비교예인 소자 샘플 9에 대해서 구동 수명이 개선되어 있다.
소자 샘플의 막두께 구성과 연속 구동 시험 결과
막 두께(㎚) 휘도 20% 감소 시간
(상대값)
소자 정공 수송층 발광층 전자수송층
샘플 9(실시예) 20 40 40 1.2
샘플 10(비교예) 40 40 20 1
이상의 설명으로부터, 본 실시예에 의하면, 구동 수명을 장수명화한 유기 전계 발광 소자를 얻을 수 있다.

Claims (13)

  1. 음극과 양극의 한 쌍의 전극 사이에 대해서, 발광층과 해당 발광층의 양극측에 구비할 수 있는 정공 수송층과, 상기 발광층의 음극측에 구비할 수 있는 전자 수송층을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 있어서,
    상기 발광층(막두께 = dM; 5㎚ 내지 3000㎚)은 유기금속착체화합물로 이루어진 발광성 색소와 호스트 재료를 함유하되,
    상기 발광성 색소의 제1산화 전위(ED+)는 상기 호스트 재료의 제1산화 전위(EH+)보다도 작고, 상기 발광성 색소의 제1환원 전위(ED-)는 상기 호스트 재료의 제1환원 전위(EH-)보다도 작으며,
    상기 전자 수송층의 막두께(막두께 = dE; 5㎚ 내지 3000㎚)와 상기 정공 수송층의 막두께(막두께 = dH; 5㎚ 내지 3000㎚)와의 관계가 dH≤dE인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 유기금속착체화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 2]
    Figure 112012069273914-pct00019
    식 중, M은 금속, m+n은 상기 금속의 가수를 의미하며, 상기 금속은 루테늄, 로듐, 팔라듐, 은, 레늄, 오스뮴, 이리듐, 백금 및 금으로부터 선택된다. m은 0 이상의 정수, n은 1 이상의 정수이고, L은 1가의 2좌 배위자를 의미하며, 고리 a 및 고리 b는 치환기를 가질 수 있는 방향족 탄화수소기를 의미한다.
  3. 제 1항에 있어서, 상기 유기금속착체화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 Ir(ppy)3 인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 3]
    Figure 112012069273914-pct00020
  4. 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 호스트 재료는 하기 화학식 4~6 중 하나로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 4]
    Figure 112012069273914-pct00021
    (식 중, Z는 직접 결합 또는 카바졸 고리의 질소 원자끼리를 공액가능하게 하는 연결기를 나타내고,
    Q는 G에 연결되는 직접 결합을 나타내고,
    B는 헤테로원자로서 N원자를 n개 갖는 6원 고리의 방향족 복소환이며,
    n은 1 내지 3의 정수이고,
    G는 고리 B의 N원자의 오쏘 위치 및 파라 위치에 있는 C원자에 결합되고,
    G는 Q에 연결될 경우에는 Q에 연결되는 직접 결합 또는 연결기를 의미하고,
    G는 Q에 연결되지 않은 경우에는 방향족 탄화수소기를 의미하며,
    m은 3 내지 5의 정수이고,
    1분자 중에 존재하는 복수개의 G는 동일하거나 상이하고,
    고리 B는 G 이외에도 치환기를 가질 수 있음)
    [화학식 5]
    Figure 112012069273914-pct00022
    (식 중, Z1 및 Z2는 직접 결합 또는 연결기를 의미하고,
    Z1, Z2 및 고리 A는 치환기를 가질 수 있고,
    Z1 및 Z2는 동일하거나 상이하며,
    Q는 G에 연결되는 직접 결합을 나타내고,
    B는 헤테로원자로서 N원자를 n개 갖는 6원 고리의 방향족 복소환이고,
    G는 고리 B의 N원자의 오쏘 위치 및 파라 위치에 있는 C원자에 결합하며,
    G는 Q에 연결된 경우에는 Q에 연결되는 직접 결합 또는 연결기를 나타내고,
    G는 Q에 연결되지 않은 경우에는 방향족 탄화수소기를 나타내며,
    m은 3 내지 5의 정수이고,
    1분자중에 존재하는 복수개의 G은 동일하거나 상이하고,
    고리 B는 G 이외에도 치환기를 가질 수 있음)
    [화학식 6]
    Figure 112012069273914-pct00023
    (식 중, Z1 및 Z2는 직접 결합 또는 연결기를 의미하고,
    Z1 및 Z2는 동일하거나, 상이하며,
    고리 B1 및 고리 B2는 피리딘 고리이고,
    Z1, Z2, 고리 B1 및 고리 B2는 각각 치환기를 가질 수 있음).
  5. 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 호스트 재료는 하기 화학식 7~12 중 하나로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 7]
    Figure 112012069273914-pct00024
    [화학식 8]
    Figure 112012069273914-pct00025
    [화학식 9]
    Figure 112012069273914-pct00026
    [화학식 10]
    Figure 112012069273914-pct00027
    [화학식 11]
    Figure 112012069273914-pct00028
    [화학식 12]
    Figure 112012069273914-pct00029
  6. 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서, 양극과 상기 정공 수송층 사이에 정공 주입층이 구비되어 있는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  7. 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 정공 주입층은 전자수용성 물질을 함유해서 이루어지고, 그 막두께(dB)가 5 nm 내지 3000 nm 인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  8. 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서, 정공 수송층의 막두께(dH)와 발광층의 막두께(dM)의 관계는 dH≤dM인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  9. 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 전자 수송층의 층수(NE; 1 내지 3의 정수)와 상기 정공 수송층의 층수(NH; 1 내지 3의 정수)의 관계는 NH≤NE인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  10. 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 정공 수송층의 층수(NH)와 상기 발광층의 층수(NM)와 상기 전자 수송층의 층수(NE)는 NH=NM=NE=1인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  11. 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 정공 수송층을 구성하는 층 중 적어도 1층에는 트라이아릴아민화합물이 함유되어 있는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  12. 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 전자 수송층을 구성하는 층 중 적어도 1층에는 유기 알루미늄 착체 화합물이 함유되어 있는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  13. 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 전자 수송층의 막두께와 상기 정공 수송층의 막두께와의 관계는 dH<dE인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
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