TWI395509B - 有機電場發光元件 - Google Patents
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Description
本發明係關於利用電子與電洞的注入而於發光層進行發光的有機電場發光(以下亦稱「EL」)元件，特別係關於在陰極與陽極的一對電極間，具備有：設置於發光層與上述發光層陽極側之電洞輸送層、以及設置於上述發光層陰極側之電子輸送層；之有機電場發光元件。
一般構成使用有機材料之顯示面板的各有機EL元件，係具有在顯示面的玻璃基板上，將作為透明電極之陽極、含有發光層的複數有機材料層、以及由金屬電極所構成之陰極，依序積層為薄膜的構造。
有提案在有機材料層中，除了發光層之外，尚包含有：電洞注入層、電洞輸送層等設置於由具電洞輸送能力的材料所構成之發光層陽極側的層、以及電子輸送層、電子注入層等設置於由具電子輸送能力的材料所構成之發光層陰極側的層等，將該等層進行各種組合設置而構成之有機EL元件。
若對具有由發光層、以及電子輸送層、電洞輸送層等積層體所構成有機材料層的有機EL元件施加電場，則從陽極注入電洞，而從陰極注入電子。有機EL元件係將該電子與電洞在發光層中進行再結合，而形成激子，並利用當其重返基底狀態時所釋放出的發光。為達發光的高效率化、以及穩定驅動元件，亦在發光層中摻雜發光性色素作為客材料。
近年，在發光層方面除螢光材料之外，尚有利用磷光材料的提案。就從量子物理化學觀之，統計上可認為有機EL元件的發光層中，電子與電洞再結合後的單重態激子與三重態激子的發生機率為1：3。所以，相較於利用從單重態狀態直接返回基底狀態而發光的螢光之下，利用從三重態狀態返回基底狀態而發光的磷光，將可期待較螢光發光的發光態樣更加提高發光效率。亦利用三重態激子所發出磷光的元件，將可期待超越利用單重態激子所發生螢光的元件，最大達4倍的發光效率。磷光材料係可舉例如：鉑、銥等重金屬錯合物，亦有提案利用重元素效應，可在室溫下進行磷光發光。
此種有機電場發光元件係可期待當作光源、顯示器等使用，目前正開始朝實用化進展。此種有機電場發光元件已獲得長驅動壽命化、提高亮度、驅動電壓低電壓化等各種改良。
例如下述專利文獻1中便指出將陽極、含磷光性銥錯合物材料的發光層、由有機化合物所構成之電子輸送層、以及陰極進行積層，而獲得長驅動壽命化的有機電場發光元件。
(專利文獻1)日本專利特開2001－313178號公報
然而，有機電場發光元件的長驅動壽命化係屬於大課題，最好能更加長驅動壽命化。
本發明係有鑑於上述問題而形成，其主要目的在於提供一種更長驅動壽命化的有機電場發光元件。
申請專利範圍第1項發明係在陰極與陽極的一對電極間，含有：發光層、設置於上述發光層陽極側之電洞輸送層、以及設置於上述發光層陰極側之電子輸送層；的有機電場發光元件，其中，上述發光層(膜厚＝dM；5nm~3000nm)係含有發光性色素與主材料，而上述發光性色素的第一氧化電位(ED＋)係較小於上述主材料的第一氧化電位(EH＋)，上述發光性色素的第一還原電位(ED－)係較小於上述主材料的第一還原電位(EH－)，上述電子輸送層膜厚(膜厚＝dE；5nm~3000nm)與上述電洞輸送層膜厚(膜厚＝dH；5nm~3000nm)間之關係為dH≦dE。
本發明者等針對下述有機電場發光元件進行考察。該有機電場發光元件係在陰極與陽極的一對電極間，含有：發光層、設置於上述發光層陽極側之電洞輸送層、以及設置於上述發光層陰極側之電子輸送層；的有機電場發光元件，其中，上述發光層(膜厚＝dM；5nm~3000nm)係含有發光性色素與主材料，而上述發光性色素的第一氧化電位(ED＋)係較小於上述主材料的第一氧化電位(EH＋)，上述發光性色素的第一還原電位(ED－)係較小於上述主材料的第一還原電位(EH－)。
藉由設定成：發光性色素的第一氧化電位(ED＋)較小於主材料的第一氧化電位(EH＋)，以及上述發光性色素的第一還原電位(ED－)較小於上述主材料的第一還原電位(EH－)，則將在發光層內，主要由主材料進行搬運的電洞，將順利地被呈電中性狀態的上述發光性色素所捕捉，而效率佳地生成陽離子狀態之發光性色素。呈現可對其供應主材料所傳遞電子的狀況。即，因為發光性色素在中性狀態下不接受電氣式還原，因而並未形成陰離子狀態。此外，主材料除了不需要將多餘的正電荷帶入主分子上，且可在較發光性色素更低能階的空分子軌道上進行電子運送。藉此，便可抑制因發光性色素的還原所導致之劣化、及因主材料的氧化或還原所導致之劣化之情況發生。
依此，將抑制因有機發光層的氧化還原所造成的劣化狀況，在改善有機電場發光元件的驅動壽命之目的下，針對電洞輸送層(HTL)與電子輸送層(ETL)的膜厚進行深入鑽研，結果發現利用電洞輸送層(HTL)與電子輸送層(ETL)的膜厚，將使有機電場發光元件的驅動壽命產生變化。
針對該電洞輸送層(HTL)與電子輸送層(ETL)膜厚的相對膜厚關係、與驅動壽命變化更進一步進行探討，結果發現上述有機電場發光元件，若將電子輸送層膜厚(膜厚＝dE；5nm~3000nm)與電洞輸送層膜厚(膜厚＝dH：5nm~3000nm)間之關係設定為dH≦dE，便可更加拉長驅動壽命。
以下，針對本發明實施形態根據圖式進行説明。另外，本實施形態只不過為實施本發明的一形態而已，本發明並不受本實施形態的任何限制。
本實施形態的有機EL元件100係如圖1所示，例如在玻璃等透明基板10上，至少積層著陽極14、有機材料層16、及陰極18而構成。其中，有機材料層16係將由有機化合物所構成之電洞輸送層164、由有機化合物所構成之發光層166、以及由有機化合物所構成之電子輸送層168進行積層而獲得。有機材料層16膜厚最好為30nm~1000nm。
本實施形態的有機EL元件100係發光層166含有主材料與發光性色素，並具有該發光性色素的第一氧化電位(ED＋)較小於該主材料的第一氧化電位(EH＋)，該發光性色素的第一還原電位(ED－)較小於該主材料的第一還原電位(EH－)的關係，且電子輸送層168膜厚(dE)與電洞輸送層164膜厚(dH)，具有dH≦dE的關係。
另外，本實施形態中，有機材料層16係例示電洞輸送層164/發光層166/電子輸送層168的構造，惟並不僅限於此，只要至少含有電洞輸送層164/發光層166/電子輸送層168的話便可。例如在電子輸送層168與陰極18間，亦可形成由LiF等鹼金屬化合物等等所構成之電子注入層。此外，在陽極14與電洞輸送層164間，亦可將酞菁銅(CuPc)等卟啉化合物、或三芳基胺化合物等電洞注入層形成薄膜並進行積層。此外，電洞注入層亦可含有電子受體性物質，其膜厚(dB)最好為5nm~3000nm。
所謂「電子受體性化合物」係指最好具有氧化力，具有從三芳基胺化合物等電洞輸送性化合物接受一電子能力的化合物，具體而言，最好為電子親和力達4eV以上的化合物，尤以5eV以上的化合物為佳。
例如：4－異丙基－4’－甲基二苯基碘鎓肆(五氟苯基)硼鹽等經有機基取代的鎓鹽、氯化鐵(III)(日本專利特開平11－251067號公報)、過氧焦硫酸銨等高原子價無機化合物、四氰基乙烯等氰化合物、參(五氟苯基)硼烷(日本專利特開2003－31365號公報)等芳香族硼化合物、富樂烯衍生物、碘等。
上述化合物中，就具強氧化力的觀點而言，最好為經有機基取代的鎓鹽、高原子價無機化合物，就從可溶於各種溶劑且可適用濕式塗佈的觀點而言，最好為經有機基取代的鎓鹽、氰化合物、芳香族硼化合物。
陰極18可使用由例如鋁、鎂、銦、銀或各種合金等功函數較小之金屬所構成，且厚度約10nm~500nm左右，惟並不僅限於此，只要慎選適當材料使用便可。
陽極14可使用由銦錫氧化物(以下稱「ITO」)等功函數較大的導電性材料所構成且厚度10nm~500nm左右、或為金且厚度10nm~150nm左右者，惟並不僅限於此，只要慎選適當材料使用便可。另外，當將金使用作為電極材料的情況時，薄膜的電極將呈半透明狀態。相關陰極18與陽極14只要至少其中一者屬於透明或半透明的話便可。
電洞輸送層164係設置於陽極14(當設置有電洞注入層的情況時便為電洞注入層)與發光層166間，將促進電洞輸送的層，具有將電洞適當地輸送至發光層166的作用。電洞輸送層164的膜厚dH係5nm~3000nm，且與電子輸送層168的膜厚dE間之關係必須依dH≦dE決定。較佳的電洞輸送層164膜厚dH及/或電子輸送層168膜厚dE係5nm~500nm。
另外，尤以電洞輸送層164膜厚dH與發光層166膜厚dM間之關係，依dH≦dM的方式決定膜厚為佳。此外，電洞輸送層164亦可由複數層構成。此時，電洞輸送層164層數(NH；1~3)與電子輸送層168層數(NE；1~3的整數)間之關係，最好依NH≦NE之方式決定層數。
關於電洞輸送層164的材質，最好使用含三芳基胺化合物的材質。相關材質係只要其游離能在電洞注入層與發光層之間形成的前提下適當選擇便可。例如可採用NPB(化學式1)等。
發光層166係將使所輸送的電洞、與同樣進行輸送的電子進行再結合，而發出螢光發光及/或磷光發光的層。發光層係膜厚dM為5nm~3000nm，並含有發光性色素與主材料。
發光性色素與主材料若在發光性色素的第一氧化電位(ED＋)較小於主材料的第一氧化電位(EH＋)，且發光性色素的第一還原電位(ED－)較小於主材料的第一還原電位(EH－)的前提下，可慎選滿足該項性質的材料。發光性色素最好為下述一般式(化學式2)所示有機金屬錯合物，例如可採用Ir(ppy)3(化學式3)等。
式中，M係表示金屬，m＋n係表示該金屬的價數。金屬係可舉例如：釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、鉑及金等。m係0以上的整數，n係1以上的整數。L係表示1價雙配位基。環a與環b係表示亦可具有取代基的芳香族烴基。
主材料最好採用咔唑化合物或吡啶化合物中至少一種的化合物，另亦可咔唑化合物與吡啶化合物二者均採用。此外，主材料尤以下述一般式(化學式4~化學式6)所示之在同一分子內具有咔唑基與吡啶環的化合物為佳。
(Z係表示直接鍵結、或咔唑環的氮原子間可共軛的任意連結基。
Q係表示連結於G的直接鍵結。
B係具有作為雜原子之n個N原子的六員環芳香族雜環。
n係1~3的整數。
G係鍵結於位於環B的N原子鄰位及對位的C原子上。
G係當連結於Q的情況時，表示連結於Q的直接鍵結或任意連結基。
G係當未連結於Q的情況時，表示芳香族烴基。
m係3~5的整數。
一分子中所存在之複數個G係可為相同、亦可互異。
環B係除G以外尚可具有取代基)。
(Z1
與Z2
係表示直接鍵結或任意連結基。
Z1
、Z2
及環A係亦可具有取代基。
Z1
與Z2
係可為相同、亦可互異。
Q係表示連結於G的直接鍵結。
B係具有作為雜原子之n個N原子的六員環芳香族雜環。
G係鍵結於位於環B的N原子鄰位及對位之C原子上。
G係當連結於Q的情況時，表示連結於Q的直接鍵結或任意連結基。
G係當未連結於Q的情況時，表示芳香族烴基。
m係3~5的整數。
一分子中所存在之複數個G係可為相同、亦可互異。
環B係除G以外尚可具有取代基)。
(Z1
與Z2
係表示直接鍵結或任意連結基。Z1
與Z2
係可為相同、亦可互異。
環B1
與環B2
係吡啶環。
Z1
、Z2
、環B1
及環B2
係分別亦可具有取代基)。
具體例係有如下述化合物。
電子輸送層168係設置於陰極18(當設有電子注入層的情況時便為電子注入層)與發光層166之間，屬於促進電子輸送的層，並具有將電子適當輸送至發光層166的作用。電子輸送層168膜厚dE係5nm~3000nm，且依與電洞輸送層164膜厚dH間之關係為dH≦dE的方式進行決定。此外，電子輸送層168並不僅限於單層，亦可由複數層構成。當由複數層構成的情況時，便將發光層166所鄰接的電子輸送層作為第一電子輸送層，若使第一電子輸送層由第一氧化電位大於其餘電子輸送層構成層的較大寬能階電子輸送性材料所構成，便將促進發光層內所生成之激子被約束於發光層內，將有提升效率的情況。電子輸送層總數(NE；1~3)與電洞輸送層總數(NH；1~3)間之關係，係依NH≦NE之方式決定。
另外，當電洞輸送層及/或電子輸送層係由複數層構成的情況時，膜厚係指複數層整體的合計。
相關電子輸送層168的材質，最好含有機鋁錯合化合物。例如可採用Alq3
(化學式13)、BAlq(化學式14)，惟並不僅限於此。
發光性色素的第一氧化電位(ED＋)、主材料的第一氧化電位(EH＋)、發光性色素的第一還原電位(ED－)、主材料的第一還原電位(EH－)、以及電子輸送層材料等的氧化還原電位，係可利用電化學式測量進行求取。
針對電化學式測量方法進行說明。在含有作為支持電解質的過氯酸四丁銨、六氟磷酸四丁銨等0.1mol/l左右之有機溶劑中，使測量對象物質溶解0.1~2mM左右，並使用作為作用電極的玻璃碳電極、作為輔助電極的白金電極、作為參考電極的銀電極，利用作用電極將測量對象物質進行氧化還原，再藉由將該等電位與二茂鐵等基準物質的氧化還原電位進行比較，而計算出該測量對象物質的氧化還原電位。電化學式測量的方法係有如循環伏安法。
其中一例，將依上述方法所測得之Ir(ppy)3、化學式4~9的化合物、Alq3
及BAlq的氧化還原電位，整理如表l所示。
具體而言，製件複數個樣本有機EL元件，並評估其驅動壽命。各樣本分別係在各自基板上的ITO(膜厚110nm)陽極上，依序蒸鍍以下的材料，而製成下述構造的有機EL元件200。
電洞注入層162係使用酞菁銅(CuPc)(分別為膜厚20nm)，電洞輸送層164係使用NPB，發光層166係使用添加了作為發光性色素的化學式3所示Ir(ppy)3，6wt%的主材料化學式7化合物，電子輸送層168係使用Alq3
，有機層係積層為如圖2所示。此時，電洞輸送層、發光層、電子輸送層的各個膜厚係如表2，可進行各種變更。
元件樣本1係本發明實施例、元件樣本2係比較例。此外，在各自的電子輸送層上依膜厚1nm蒸鍍LiF而形成電子注入層，更在其上積層膜厚100nm的鋁(Al)而形成陰極，便製得有機EL元件。
將上述元件樣本利用電流密度2.5mA/cm2
進行連續驅動，測量亮度較剛開始測量時減少20%時的時間。元件樣本2(比較例)亮度較剛開始測量時減少20%時的時間設定為1，且測量構成有機材料層的電洞輸送層/發光層/電子輸送層之膜厚，測量結果如表2所示。
由表2得知，實施例的元件樣本1已改善驅動壽命。
其他的實驗例係除了取代發光層主材料的化學式7化合物，改為使用化學式8化合物，並如表3般設定膜厚之外，其餘均如同上述實施例般製作元件樣本3、元件樣本4、元件樣本5、元件樣本6及元件樣本7。元件樣本3、元件樣本4及元件樣本5係本發明實施例，元件樣本6與元件樣本7係比較例。
將上述元件樣本利用電流密度2.5mA/cm2
連續驅動，並測量亮度較剛開始測量時減少20%時的時間。將元件樣本6(比較例)的亮度較剛開始測量時減少20%時的時間設定為1，且測量構成有機材料層的電洞輸送層/發光層/電子輸送層的膜厚，測量結果如表3所示。
由表3得知，實施例的元件樣本3、元件樣本4及元件樣本5，相對於比較例的元件樣本6與元件樣本7之下，已改善驅動壽命。
再者，其他的實施例係除了將電子輸送層設為二層之外，其餘均如同上述實施例般製成本發明實施例的元件樣本8。發光層166所鄰接的第一電子輸送層係使用BAlq，而第一電子輸送層與電子注入層之間的第二電子輸送層係使用Alq3
。
將上述元件樣本依電流密度2.5mA/cm2
連續驅動，並測量亮度較剛開始測量時減少20%時的時間。將元件樣本7(比較例)亮度較剛開始測量時減少20%時的時間設定為1，且測量構成有機材料層的電洞輸送層/發光層/電子輸送層(第一電子輸送層、第二電子輸送層)膜厚，測量結果如表4所示。
由表4得知，實施例的元件樣本8，相對於比較例的元件樣本7之下，已獲驅動壽命改善。
再者，其他的實施例中，電洞注入層係取代酞菁銅，改為使用將電子受體性物質的化學式16所示之芳香族硼化合物鹽，添加17重量%的化學式15所示之含芳香族二胺之聚醚(重量平均分子量26,900)(膜厚30nm)，電洞輸送層係使用NPB，發光層係使用經添加6wt%作為發光性色素之Ir(ppy)3的主材料之化學式9化合物，電子輸送層係使用Alq3
，並設定如表4所示膜厚，製成元件樣本9與元件樣本10。元件樣本9係本發明實施例，元件樣本10係比較例。
另外，該電洞注入層係利用在苯甲酸乙酯中，將該含芳香族二胺之聚醚依2重量%、及該電子受體性物質依0.4重量%濃度進行溶解而形成塗佈液，再將該塗佈液利用旋塗塗佈於ITO陽極上而形成。
將上述元件樣本依電流密度7mA/cm2
連續驅動，測量亮度較剛開始測量時減少20%時的時間。將元件樣本10(比較例)亮度較剛開始測量時減少20%時的時間設定為1，並測量構成有機材料層的電洞輸送層/發光層/電子輸送層之膜厚，測量結果如表5所示。
由表5得知，實施例的元件樣本10，相對於比較例的元件樣本9之下，已改善驅動壽命。
由以上得知，若依照本實施例，將可獲得長驅動壽命化的有機電場發光元件。
10．．．基板
14．．．陽極
16．．．有機材料層
18．．．陰極
100、200．．．有機EL元件
164．．．電洞輸送層
166．．．發光層
168．．．電子輸送層
圖1為本實施形態的有機EL元件剖視圖。
圖2為本實施例的有機EL元件剖視圖。
10．．．基板
14．．．陽極
16．．．有機材料層
18．．．陰極
100．．．有機EL元件
164．．．電洞輸送層
166．．．發光層
168．．．電子輸送層
Claims (13)
- 一種有機電場發光元件，係在陰極與陽極的一對電極間，含有：發光層、設置於上述發光層陽極側之電洞輸送層、以及設置於上述發光層陰極側之電子輸送層者，其特徵在於：上述發光層(膜厚=dM；5nm~3000nm)係含有發光性色素與主材料；上述發光性色素的第一氧化電位(ED+)係較小於上述主材料的第一氧化電位(EH+)，而上述發光性色素的第一還原電位(ED-)係較小於上述主材料的第一還原電位(EH-)；上述電子輸送層膜厚(膜厚=dE；5nm~3000nm)與上述電洞輸送層膜厚(膜厚=dH；5nm~3000nm)間之關係為dH≦dE。
- 如申請專利範圍第1項之有機電場發光元件，其中，在上述陽極與上述電洞輸送層之間，設置電洞注入層。
- 如申請專利範圍第1或2項之有機電場發光元件，其中，上述電洞注入層係含電子受體性物質，其膜厚(dB)係5nm~3000nm。
- 如申請專利範圍第1或2項之有機電場發光元件，其中，電洞輸送層膜厚(dH)與發光層膜厚(dM)之關係，為dH≦dM。
- 如申請專利範圍第1或2項之有機電場發光元件，其中，上述電子輸送層層數(NE；1~3的整數)與上述電洞輸送層層數(NH；1~3的整數)之關係，為NH≦NE。
- 如申請專利範圍第1或2項之有機電場發光元件，其 中，上述電洞輸送層層數(NH)、上述發光層層數(NM)、及上述電子輸送層層數(NE)，係NH=NM=NE=1。
- 如申請專利範圍第1或2項之有機電場發光元件，其中，構成上述電洞輸送層的層之中，至少1層係含有三芳基胺化合物。
- 如申請專利範圍第1或2項之有機電場發光元件，其中，構成上述電子輸送層的層之中，至少1層係含有有機鋁錯合化合物。
- 如申請專利範圍第1或2項之有機電場發光元件，其中，上述發光層係含有有機重金屬錯合化合物。
- 如申請專利範圍第1或2項之有機電場發光元件，其中，上述發光層係含有咔唑化合物。
- 如申請專利範圍第1或2項之有機電場發光元件，其中，上述發光層係含有吡啶化合物。
- 如申請專利範圍第1或2項之有機電場發光元件，其中，上述發光層係未含有三芳基胺化合物。
- 如申請專利範圍第1或2項之有機電場發光元件，其中，上述電子輸送層膜厚與上述電洞輸送層膜厚之關係，為dH<dE。
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