CN106796994A - 延迟荧光体用主体材料、有机发光元件及化合物 - Google Patents

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Abstract

(Tr)n‑Z所表示的化合物作为延迟荧光体用主体材料有用。Tr表示经取代或未经取代的三亚苯基，通式中所存在的多个Tr可相互相同也可不同。Z表示羰基或经取代或未经取代的n价芳香族烃基。n表示2～6中的任一个整数，但Z为羰基的情况下为2。

Description

延迟荧光体用主体材料、有机发光元件及化合物
技术领域
本发明涉及一种作为延迟荧光体用主体材料有用的化合物与使用其的有机发光元件。
背景技术
业界正盛行提高有机电致发光元件(有机EL元件)等有机发光元件的发光效率的研究。例如，针对发光层所使用的发光材料，也正研究开发能够高效率地将激发能量用于发光的延迟荧光体。延迟荧光体是从激发单重态直接发射荧光，并且从通过从激发三重态的反向系间窜越所产生的激发单重态也发射荧光(延迟荧光)的发光材料，不仅激发单重态能量，激发三重态能量也可有助于荧光发光。也可见到记载了将延迟荧光体与主体材料组合而形成发光层的有机电致发光元件作为应用该延迟荧光体者的文献。
例如，专利文献1中记载了制造具有如下发光层的有机EL元件的例子，该发光层包含1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)与延迟荧光体。
另外，专利文献2中记载了制造具有如下发光层的有机EL元件的例子，该发光层包含4,4'-双(N-咔唑基)联苯(CBP)与延迟荧光体。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利特开2013-253121号公报
专利文献2：日本专利特开2013-256490号公报
发明内容
[发明要解决的问题]
如上所述，专利文献1中记载了将延迟荧光体与mCP组合而形成发光层的情况，专利文献2中记载了将延迟荧光体与CBP组合而形成发光层的情况。此处，这些文献中所采用的mCP与CBP是从先前起通常用作荧光材料或磷光材料的主体材料的材料。但是，本发明者等人对将这些主体材料与延迟荧光体组合的有机EL元件实际评价了特性，结果判明元件寿命短，不足50小时，而欠缺实用性。认为其原因在于，延迟荧光体的发光机制不同于通常的荧光材料或磷光材料，在主体材料所需的特性及优选结构的方面，延迟荧光体与通常的发光材料也较大地不同。然而，迄今为止完全没有针对与延迟荧光体组合的主体材料研究了特性或结构的文献，关于延迟荧光体用主体材料，实际情况是没有对何种化合物有用作出预测，尚未充分运用延迟荧光体的特征。
在这种状况下，本发明者等人对各种材料反复进行了调查作为延迟荧光体用主体材料的有用性的研究。并且，为了推导出作为延迟荧光体用主体材料有用的化合物的通式，将发光效率高、元件寿命长的有机发光元件的构成一般化，而进行了努力研究。
[解决问题的技术手段]
经过努力研究，结果本发明者等人发现，通过使用具有将多个三亚苯基经由羰基或芳香族烃基连结而成的结构的化合物作为延迟荧光体用的主体材料，不仅可与使用咔唑系的主体材料时相比大幅度延长元件寿命，还可期待高效率或低驱动电压化。本发明者等人基于这些知识见解，而提供以下的本发明作为解决所述问题的手段。
[1]一种延迟荧光体用主体材料，其特征在于：包含下述通式(1)所表示的化合物，
通式(1)
(Tr)n-Z
[通式(1)中，Tr表示经取代或未经取代的三亚苯基，通式(1)中所存在的多个Tr可相互相同也可不同。Z表示羰基或经取代或未经取代的n价芳香族烃基。n表示2～6中的任一个整数，但Z为羰基的情况下为2]。
[2]根据[1]所述的延迟荧光体用主体材料，其特征在于：Z为经取代或未经取代的n价芳香族烃基。
[3]根据[2]所述的延迟荧光体用主体材料，其特征在于：Z为n价苯残基。
[4]根据[3]所述的延迟荧光体用主体材料，其特征在于：所述苯残基的至少1位与3位键合有Tr。
[5]根据[2]所述的延迟荧光体用主体材料，其特征在于：Z为n价联苯残基。
[6]根据[2]所述的延迟荧光体用主体材料，其特征在于：Z为取代有经取代或未经取代的烷基或经取代或未经取代的芳基的n价芳香族烃基。
[7]根据[1]所述的延迟荧光体用主体材料，其特征在于：Z为羰基。
[8]根据[7]所述的延迟荧光体用主体材料，其特征在于：至少一个Tr具有下述通式(2)所表示的取代基，
通式(2)
Tr4-CO-
[通式(2)中，Tr4表示经取代或未经取代的三亚苯基]。
[9]根据[8]所述的延迟荧光体用主体材料，其特征在于：两个Tr合计具有1～5个所述通式(2)所表示的取代基。
[10]根据[7]至[9]中任一项所述的延迟荧光体用主体材料，其特征在于：分子内包含三亚苯环的2位、3位、6位、7位、10位或11位键合有羰基的部分结构含。
[11]根据[10]所述的延迟荧光体用主体材料，其特征在于：分子内所存在的三亚苯环上所键合的全部羰基是键合在三亚苯环的2位、3位、6位、7位、10位或11位。
[12]根据[1]至[11]中任一项所述的延迟荧光体用主体材料，其特征在于：所述通式(1)的Tr中的至少一个为取代有经取代或未经取代的烷基或经取代或未经取代的芳基的三亚苯基。
[13]一种有机发光元件，其特征在于：具有包含根据[1]至[12]中任一项所述的主体材料与延迟荧光体的层。
[14]根据[13]所述的有机发光元件，其特征在于：具有包含根据[1]至[12]中任一项所述的主体材料、其以外的主体材料及延迟荧光体的层。
[15]根据[13]或[14]所述的有机发光元件，其特征在于：其是有机电致发光元件。
[16]一种化合物，其由下述通式(3)表示，
通式(3)
Tr1-CO-Tr2
[通式(3)中，Tr1及Tr2分别独立地表示经取代或未经取代的三亚苯基，Tr1及Tr2可相互相同也可不同]。
[17]一种化合物，其由下述通式(4)表示，
通式(4)
(Tr3)n1-Z1
[通式(4)中，Tr3表示经取代或未经取代的三亚苯基，通式(4)中所存在的多个Tr3可相互相同也可不同。Z1表示经取代或未经取代的n价芳香族烃基。n1表示2～6中的任一个整数。Tr3及Z1中的至少一个上取代有经取代或未经取代的烷基或经取代或未经取代的芳基。Tr3未经取代时，Z1为经苯基或甲基取代的苯环残基且至少1位与3位键合在Tr3上，或为经苯基取代的联苯残基]。
[发明的效果]
本发明的化合物作为延迟荧光体用主体材料有用。另外，使用本发明的化合物作为延迟荧光体用主体材料的有机发光元件的驱动电压低，可获得高发光效率，并且获得长元件寿命。
附图说明
图1是表示有机电致发光元件的层构成例的示意剖视图。
图2是表示使用有实施例1的化合物1的有机电致发光元件、使用有比较例1的比较化合物A的有机电致发光元件的寿命特性的图表。
图3是表示使用有实施例2的化合物10与CBP的有机电致发光元件、使用有比较例2的CBP的有机电致发光元件、使用有比较例3的比较化合物B与CBP的有机电致发光元件的电压-电流密度特性的图表。
图4是表示使用有实施例2的化合物10与CBP的有机电致发光元件、使用有比较例2的CBP的有机电致发光元件、使用有比较例3的比较化合物B与CBP的有机电致发光元件的电流密度-外量子效率特性的图表。
图5是表示使用有实施例2的化合物10与CBP的有机电致发光元件、使用有比较例2的CBP的有机电致发光元件的寿命特性的图表。
具体实施方式
以下，对本发明的内容进行详细说明。以下所记载的构成要件的说明是根据本发明的代表性实施形态或具体例而完成，但本发明并不限定于这些实施形态或具体例。此外，在本说明书中使用“～”表示的数值范围意指“～”的前后所记载的数值作为下限值及上限值的范围。
[通式(1)所表示的化合物]
本发明的延迟荧光体用主体材料的特征在于：包含下述通式(1)所表示的化合物。
通式(1)
(Tr)n-Z
通式(1)中，Z表示羰基或经取代或未经取代的n价芳香族烃基。
Z所表示的芳香族烃基的芳香环可为单环系的芳香环，也可为如联苯环般两个以上的芳香环以单键连结而成的集合环结构的芳香环，还可为如萘般两个以上的芳香环融合而成的多环缩合结构的芳香环。作为芳香族烃基，具体而言优选环骨架构成碳数6～18的芳香族烃基，优选苯环、联苯环、萘环、芴环的残基，更优选苯残基、联苯残基，进而优选苯残基。
在Z为羰基时，n为2。
在Z为芳香族烃基时，n为2～6，优选2～3。芳香族烃基上的Tr的键合位置并无特别限定，在为苯残基的情况下，优选至少1位与3位键合有Tr。对于芳香族烃基的没有键合Tr的次甲基或亚甲基，可以取代基将其氢原子取代，也可将其本身取代。作为可取代在芳香族烃基上的取代基，可列举选自下述取代基群中的取代基，其中优选经取代或未经取代的烷基或经取代或未经取代的芳基。由此，有通式(1)所表示的化合物的稳定性变高的倾向。烷基优选碳数1～18的烷基，更优选甲基。关于构成芳基的芳香环的说明与优选的范围，可参照Z可采用的芳香族烃基的芳香环的说明与优选的范围。其中可取代在芳香族烃基上的芳基优选联苯残基、苯残基(苯基)，更优选苯基。
Tr表示经取代或未经取代的三亚苯基。三亚苯基在Z上的键合位置并无特别限定，优选2位。关于三亚苯基的没有与Z键合的次甲基，可以取代基将其氢原子取代，也可将其本身取代。三亚苯基经取代基取代时的取代位置优选6位、7位、10位及11位中的至少一个位置。
作为可取代在三亚苯基上的取代基，可列举选自下述取代基群中的取代基。此处，优选Tr的至少一个取代有经取代或未经取代的烷基或经取代或未经取代的芳基。由此，有通式(1)所表示的化合物的稳定性提高的倾向。烷基优选碳数1～18的烷基，更优选甲基。关于构成芳基的芳香环的说明与优选的范围，可参照Z可采用的芳香族烃基的芳香环的说明与优选的范围。其中，可取代在三亚苯基上的芳基优选联苯残基、苯残基(苯基)，更优选苯基。
另外，也优选Tr的至少一个具有下述通式(2)所表示的取代基。多个Tr中具有通式(2)所表示的取代基的Tr可为一个，也可为两个以上，优选两个。在两个Tr具有通式(2)所表示的基时，通式(2)所表示的基团的合计优选1～5个，更优选1～4，进而优选1～3。
通式(2)
Tr4-CO-
通式(2)中，Tr4表示经取代或未经取代的三亚苯基。三亚苯基的与羰基(-CO-)的键合位置并无特别限定，优选2位。关于三亚苯基的没有与羰基键合的次甲基，可以取代基将其氢原子取代，也可将其本身取代。关于可取代在三亚苯基上的取代基的说明与优选的范围，可参照可取代在Tr的三亚苯基上的取代基的说明与优选的范围。
通式(1)所表示的化合物的分子内存在多个Tr时，其多个Tr可相互相同也可不同，优选相同。另外，在通式(1)所表示的化合物的分子内存在多个通式(2)所表示的Tr4时，其多个Tr4可相互相同也可不同，优选相同。
另外，通式(1)所表示的化合物优选包含1～6个羰基，更优选包含1～3个。并且，通式(1)所表示的化合物优选分子内包含三亚苯环的2位、3位、6位、7位、10位或11位键合有羰基的部分结构，更优选分子内所存在的三亚苯环上所键合的全部羰基是键合在三亚苯环的2位、3位、6位、7位、10位或11位。
作为Z可采用的芳香族烃基的取代基、可取代在Tr及Tr4的三亚苯基上的取代基、可取代在芳香族烃基或三亚苯基上的取代烷基及取代芳基的取代基，例如可列举：羟基、卤素原子、氰基、碳数1～20的烷基、碳数1～20的烷氧基、碳数1～20的烷硫基、碳数1～20的烷基取代氨基、碳数2～20的酰基、碳数6～40的芳基、碳数3～40的杂芳基、碳数2～10的烯基、碳数2～10的炔基、碳数2～10的烷氧基羰基、碳数1～10的烷基磺酰基、碳数1～10的卤化烷基、酰胺基、碳数2～10的烷基酰胺基、碳数3～20的三烷基硅烷基、碳数4～20的三烷基硅烷基烷基、碳数5～20的三烷基硅烷基烯基、碳数5～20的三烷基硅烷基炔基、硝基及所述通式(2)所表示的取代基等。这些具体例中，能够进一步利用取代基进行取代的取代基也可经取代。更优选的取代基为卤素原子、氰基、碳数1～20的经取代或未经取代的烷基、碳数1～20的烷氧基、碳数6～40的经取代或未经取代的芳基、碳数3～40的经取代或未经取代的杂芳基、碳数1～20的二烷基取代氨基。进而优选的取代基为氟原子、氯原子、氰基、碳数1～10的经取代或未经取代的烷基、碳数1～10的经取代或未经取代的烷氧基、碳数6～15的经取代或未经取代的芳基、碳数3～12的经取代或未经取代的杂芳基、所述通式(2)所表示的取代基。
以下，例示通式(1)所表示的化合物的具体例。其中，本发明中可使用的通式(1)所表示的化合物不受这些具体例限定性地解释。此外，下述式所表示的化合物中，R表示甲基、苯基、苯甲酰基、三亚苯基或三亚苯基羰基。
表示取代基，多个R可相互相同也可不同。
[化1]
[化2]
意在将包含例如通式(1)所表示的化合物的有机层通过蒸镀法进行制膜而利用的情况下，通式(1)所表示的化合物的分子量优选1500以下，更优选1200以下，进而优选1000以下，进而更优选800以下。分子量的下限值为通式(1)所表示的最小化合物的分子量。
通式(1)所表示的化合物不论分子量如何均可通过涂布法进行成膜。如果使用涂布法，则即使是分子量相对大的化合物，也能够进行成膜。
也考虑应用本发明，使用分子内包含多个通式(1)所表示的结构的化合物作为延迟荧光体用主体材料。
例如，考虑使通式(1)所表示的结构中预先存在聚合性基，使该聚合性基进行聚合，并使用所获得的聚合物作为延迟荧光体用主体材料。具体而言，准备通式(1)的Tr及Z中的任一个包含聚合性官能基的单体，使其单独进行聚合，或与其他单体一起进行共聚合，由此获得具有重复单元的聚合物，并使用该聚合物作为延迟荧光体用主体材料。或者，也考虑通过使具有通式(1)所表示的结构的化合物彼此进行偶联，而获得二聚物或三聚物，并使用这些作为延迟荧光体用主体材料。
作为具有包含通式(1)所表示的结构的重复单元的聚合物的例子，可列举包含下述通式(5)或(6)所表示的结构的聚合物。
[化3]
通式(5)或(6)中，Q表示包含通式(1)所表示的结构的基团，L1及L2表示连接基。连接基的碳数优选0～20，更优选1～15，进而优选2～10。连接基优选具有-X11-L11-所表示的结构的基团。此处，X11表示氧原子或硫原子，优选氧原子。L11表示连接基，优选经取代或未经取代的烷撑、或经取代或未经取代的亚芳基，更优选碳数1～10的经取代或未经取代的烷撑、或经取代或未经取代的亚苯基。
通式(5)或(6)中，R101、R102、R103及R104分别独立地表示取代基。优选碳数1～6的经取代或未经取代的烷基、碳数1～6的经取代或未经取代的烷氧基、卤素原子，更优选碳数1～3的未经取代的烷基、碳数1～3的未经取代的烷氧基、氟原子、氯原子，进而优选碳数1～3的未经取代的烷基、碳数1～3的未经取代的烷氧基。
L1及L2所表示的连接基可键合在构成Q的通式(1)的结构的Tr及Z中的任一个上，或键合在通式(2)的Tr4上。也可对一个Q连结两个以上连接基，而形成交联结构或网状结构。
作为重复单元的具体的结构例，可列举下述式(7)～(10)所表示的结构。
[化4]
具有包含这些式(7)～(10)的重复单元的聚合物可通过预先对通式(1)的结构的Tr及Z中的任一个导入羟基，将其作为连接基与下述化合物进行反应而导入聚合性基，并使该聚合性基进行聚合而合成。
[化5]
分子内包含通式(1)所表示的结构的聚合物可为仅包含具有通式(1)所表示的结构的重复单元的聚合物，也可为包含具有其以外的结构的重复单元的聚合物。另外，聚合物中所含的具有通式(1)所表示的结构的重复单元可为单独一种，也可为两种以上。作为不具有通式(1)所表示的结构的重复单元，可列举由通常的共聚合所使用的单体所衍生的重复单元。例如可列举由乙烯、苯乙烯等具有乙烯性不饱和键的单体所衍生的重复单元。
[通式(3)所表示的化合物]
通式(1)所表示的化合物中，下述通式(3)所表示的化合物是新颖化合物。
[化6]
通式(3)
Tr1-CO-Tr2
通式(3)中，Tr1及Tr2分别独立地表示经取代或未经取代的三亚苯基，Tr1及Tr2可相互相同也可不同。
关于通式(3)中的Tr1及Tr2的说明与优选的范围，可参照通式(1)的Tr的说明。
[通式(3)所表示的化合物的合成方法]
通式(3)所表示的化合物可通过将已知的反应组合而合成。例如，通式(3)的Tr1及Tr2为未经取代的三亚苯基的化合物可通过下述式所示的反应而合成。
[化7]
所述反应式中的X表示卤素原子，可列举氟原子、氯原子、溴原子、碘原子，优选氯原子、溴原子、碘原子。
关于所述反应的详细内容，可将下述合成例作为参考。另外，通式(3)所表示的化合物也可通过将其它的公知的合成反应组合而合成。
[通式(4)所表示的化合物]
通式(1)所表示的化合物中，下述通式(4)所表示的化合物也是新颖化合物。
通式(4)
(Tr3)n1-Z1
通式(4)中，Tr3表示经取代或未经取代的三亚苯基，通式(4)中所存在的多个Tr3可相互相同也可不同。Z1表示经取代或未经取代的n价芳香族烃基。n1表示2～6中的任一个整数。关于通式(4)中的Tr3、Z1、n1的说明与优选的范围，可参照通式(1)的Tr、Z、n的说明。其中，Tr3及Z1中的至少一个上取代有经取代或未经取代的烷基或经取代或未经取代的芳基。Tr3及Z1中经取代或未经取代的烷基或经取代或未经取代的芳基取代者可为Tr3中的一个或两个以上，也可仅为Z1，也可为Tr3中的一个或两个以上与Z1。此处，在Tr3全部未经取代时，Z1为经苯基或甲基取代的苯环残基且至少1位与3位键合在Tr3上，或为经苯基取代的联苯残基。
[通式(4)所表示的化合物的合成方法]
通式(4)所表示的化合物可通过将已知的反应组合而合成。例如，通式(4)的Tr3为未经取代的三亚苯基，Z1为5位取代有甲基的苯残基，Z1以1位与3位键合在Tr3上的化合物可通过下述式所示的反应而合成。
[化8]
所述的反应式中的X表示卤素原子，可列举氟原子、氯原子、溴原子、碘原子，优选氯原子、溴原子、碘原子。
关于所述的反应的详细内容，可将下述合成例作为参考。另外，通式(4)所表示的化合物也可通过将其它的公知的合成反应组合而合成。
另外，作为用以合成通式(3)及(4)所表示的化合物的原料的三亚苯衍生物(卤化衍生物、硼酸衍生物)可通过PCT Int.Appl.,2013085243、PCT Int.Appl.,2013073896、PCTInt.Appl.,2012002221中所记载的方法而合成，另外，也可购买市售品。
[有机发光元件]
本发明的通式(1)所表示的化合物作为有机发光元件的延迟荧光体用主体材料有用。因此，本发明的通式(1)所表示的化合物可有效地用作将延迟荧光体用于发光材料的有机发光元件的主体材料。例如，推测具有含有包含通式(1)所表示的化合物的主体材料与延迟荧光体的发光层的有机发光元件会将通式(1)所表示的化合物的分子内所产生的能量高效率地交付延迟荧光体，由此该延迟荧光体高效率地发射延迟荧光。因此，可获得低驱动电压、高发光效率。并且，该有机发光元件不容易随着工作时间的经过而产生亮度降低，可获得长寿命。推测其原因在于，通式(1)所表示的化合物与CBP之类的具有咔唑环的主体材料相比稳定性更高。
此处，为了表现出有机发光元件高的发光效率，重要的是与本发明的通式(1)所表示的化合物组合，将延迟荧光体用作发光材料。以有机电致发光元件为例，对利用延迟荧光体获得高发光效率的原理说明如下。
在有机电致发光元件中，从正负两电极对发光材料注入载流子，生成激发状态的发光材料，而使之发光。通常，在为载流子注入型的有机电致发光元件的情况下，所生成的激子中，被激发为激发单重态的有25％，其余75％被激发为激发三重态。因此，利用作为从激发三重态的发光的磷光时，能量的利用效率高。然而，激发三重态由于寿命长，所以会因激发状态的饱和或与激发三重态激子的相互作用而引起能量的失活，一般而言磷光的量子产率不高的情况居多。另一方面，延迟荧光材料因系间窜越等而能量跃迁至激发三重态后，因三重态-三重态湮灭或者热能的吸收而反向系间窜越至激发单重态，从而发射荧光。在有机电致发光元件中，认为其中通过热能吸收的热活化型的延迟荧光材料特别有用。在对有机电致发光元件利用延迟荧光材料的情况下，激发单重态的激子如通常般发射荧光。另一方面，激发三重态的激子吸收装置所发出的热而系间窜越至激发单重态，从而发射荧光。此时，由于是从激发单重态的发光，所以是波长与荧光相同的发光，并且由于因从激发三重态向激发单重态的反向系间窜越而产生的光的寿命(发光寿命)长于通常的荧光或磷光，所以观察到比这些延迟的荧光。可将其定义为延迟荧光。如果使用这种热活化型的激子迁移机制，则通过在注入载流子后经过热能的吸收，通常能够将仅生成25％的激发单重态的化合物的比率提高至25％以上。如果使用在小于100℃的低温下仍发出强的荧光及延迟荧光的化合物，则利用装置的热会充分地产生从激发三重态向激发单重态的系间窜越而发射延迟荧光，因此可使发光效率飞跃性地提升。
通过使用本发明的通式(1)所表示的化合物作为延迟荧光体用主体材料，可提供有机光致发光元件(有机PL元件)或有机电致发光元件(有机EL元件)等优异的有机发光元件。有机光致发光元件具有在基板上至少形成有发光层的结构。另外，有机电致发光元件至少具有阳极、阴极、及在阳极与阴极之间形成有有机层的结构。有机层至少包含发光层，可仅包含发光层，也可除发光层以外还具有1层以上的有机层。作为这种其它有机层，可列举：空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层、激子阻挡层等。空穴传输层也可为具有空穴注入功能的空穴注入传输层，电子传输层也可为具有电子注入功能的电子注入传输层。将具体的有机电致发光元件的结构例示于图1。在图1中，1表示基板，2表示阳极，3表示空穴注入层，4表示空穴传输层，5表示发光层，6表示电子传输层，7表示阴极。
以下，对有机电致发光元件的各构件及各层进行说明。此外，基板与发光层的说明也适用于有机光致发光元件的基板与发光层。
(基板)
本发明的有机电致发光元件优选利用基板加以支撑。关于该基板，并无特别限制，只要为以前惯用于有机电致发光元件的基板即可，例如可使用包含玻璃、透明塑料、石英、硅等的基板。
(阳极)
作为有机电致发光元件中的阳极，优选使用将功函数大(4eV以上)的金属、合金、导电性化合物及这些的混合物作为电极材料的阳极。作为这种电极材料的具体例，可列举：Au等金属、CuI、氧化铟锡(ITO)、SnO2、ZnO等导电性透明材料。另外，也可使用IDIXO(In2O3-ZnO)等非晶质且能够制作透明导电膜的材料。关于阳极，可通过蒸镀或溅镀等方法使这些电极材料形成薄膜，并通过光刻法形成所需形状的图案，或者在不太需要图案精度的情况下(100μm以上左右)，也可在所述电极材料的蒸镀或溅镀时介隔所需形状的遮罩形成图案。或者，在使用如有机导电性化合物般能够涂布的材料的情况下，也可使用印刷方式、涂布方式等湿式成膜法。在从该阳极提取发光的情况下，较理想为使透过率大于10％，另外，作为阳极的薄片电阻优选数百Ω/□以下。并且，膜厚虽然也取决于材料，但在通常10～1000nm、优选10～200nm的范围内选择。
(阴极)
另一方面，作为阴极，可是用以功函数小(4eV以下)的金属(称为电子注入性金属)、合金、导电性化合物及这些的混合物作为电极材料的阴极。作为这种电极材料的具体例，可列举：钠、钠-钾合金、镁、锂、镁/铜混合物、镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、铟、锂/铝混合物、稀土金属等。这些中，就电子注入性及对氧化等的耐久性的方面而言，适宜为电子注入性金属与作为功函数的值大于其的稳定金属的第二金属的混合物，例如镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、锂/铝混合物、铝等。阴极可通过利用蒸镀或溅镀等方法使这些电极材料形成薄膜而制作。另外，作为阴极的薄片电阻优选数百Ω/□以下，膜厚在通常10nm～5μm、优选50～200nm的范围内选择。此外，为了使发出的光透过，只要有机电致发光元件的阳极或阴极中的任一者为透明或半透明，则光亮度提高，故而适宜。
另外，通过将阳极的说明中所列举的导电性透明材料用于阴极，可制作透明或半透明的阴极，通过应用该透明或半透明的阴极，可制作阳极与阴极两者具有透过性的元件。
(发光层)
发光层是通过分别从阳极及阴极注入的空穴及电子发生再结合而生成激子后，进行发光的层，包含延迟荧光体与延迟荧光体用主体材料。作为延迟荧光体用主体材料，可使用选自通式(1)所表示的本发明的化合物群中的1种或2种以上。为了使本发明的有机电致发光元件及有机光致发光元件表现出高发光效率，重要的是将延迟荧光体所生成的单重态激子及三重态激子封闭至延迟荧光体中。因此，作为延迟荧光体用主体材料，优选通式(1)所表示的化合物中，激发单重态能量、激发三重态能量中的至少一个具有高于延迟荧光体的值的化合物。由此，变得能够将延迟荧光体所生成的单重态激子及三重态激子封闭至延迟荧光体的分子中，而变得能够充分地导出其发光效率。
另外，发光层中除了本发明的延迟荧光体用主体材料，也可含有其它的主体材料。作为其它的主体材料，优选使用具有载流子传输性或激发能量迁移性的化合物。由此，变得容易向发光层中注入电子或空穴，而使空穴与电子再结合的概率提高。另外，因空穴与电子的再结合而产生的激发能量容易迁移至延迟荧光体，而可使该延迟荧光体高效率地激发。结果变得以低驱动电压获得高亮度。作为具有载流子传输性或激发能量迁移性的主体材料，可从公知的主体材料中适当选择而使用，基于与通式(1)所表示的化合物的情况相同的理由，优选选择激发单重态能量、激发三重态能量中的至少一个具有高于延迟荧光体的值的化合物。具体而言，作为其它的主体材料，可使用CBP等具有咔唑环的化合物。
在本发明的有机发光元件或有机电致发光元件中，发光是由发光层所含的延迟荧光体产生。该发光包含荧光发光及延迟荧光发光两者。其中，可为发光的一部分，或者为部分地来自通式(1)所表示的化合物的发光。
发光层中的延迟荧光体的含量优选0.1～50质量％，更优选0.1～20质量％，进而优选0.5～5质量％。
在将本发明的延迟荧光体用主体材料与其它的主体材料并用的情况下，其质量比率可采用任意比例，优选90：10～10：90，更优选75：25～25：75，进而优选66：33～33：66。
(注入层)
所谓注入层，是指为了降低驱动电压或提高发光亮度而设置在电极与有机层之间的层，有空穴注入层与电子注入层，也可存在于阳极与发光层或空穴传输层之间、及阴极与发光层或电子传输层之间。注入层可视需要而设置。
(阻挡层)
阻挡层是可阻挡存在于发光层中的电荷(电子或者空穴)及/或激子向发光层外扩散的层。电子阻挡层可配置在发光层及空穴传输层之间，阻挡电子朝向空穴传输层而通过发光层。同样地，空穴阻挡层可配置在发光层及电子传输层之间，阻挡空穴朝向电子传输层而通过发光层。另外，阻挡层可用于阻挡激子扩散至发光层的外侧。即，电子阻挡层、空穴阻挡层可分别兼有作为激子阻挡层的功能。本说明书中所谓电子阻挡层或激子阻挡层是以包括在一个层中具有电子阻挡层及激子阻挡层的功能的层的含义而使用。
(空穴阻挡层)
空穴阻挡层广义上具有电子传输层的功能。空穴阻挡层具有传输电子，并且阻挡空穴到达电子传输层的作用，由此可提高发光层中的电子与空穴的再结合概率。作为空穴阻挡层的材料，视需要可使用下述的电子传输层的材料。
(电子阻挡层)
电子阻挡层广义上具有传输空穴的功能。电子阻挡层具有传输空穴，并且阻挡电子到达空穴传输层的作用，由此可提高发光层中的电子与空穴再结合的概率。
(激子阻挡层)
所谓激子阻挡层，是指用以阻挡空穴与电子在发光层内再结合所产生的激子扩散至电荷传输层的层，通过插入本层，能够将激子有效率地封闭至发光层内，从而能够提高元件的发光效率。激子阻挡层也可与发光层邻接而插入至阳极侧、阴极侧的任一侧，也可同时插入至两侧。即，在阳极侧具有激子阻挡层的情况下，可在空穴传输层与发光层之间与发光层邻接地插入该层，在插入至阴极侧的情况下，可在发光层与阴极之间与发光层邻接地插入该层。另外，可在阳极、与和发光层的阳极侧邻接的激子阻挡层之间，具有空穴注入层或电子阻挡层等，可在阴极、与和发光层的阴极侧邻接的激子阻挡层之间，具有电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层等。在配置阻挡层的情况下，优选用作阻挡层的材料的激发单重态能量及激发三重态能量中的至少任一者高于延迟荧光体的激发单重态能量及激发三重态能量。
(空穴传输层)
空穴传输层包含具有传输空穴的功能的空穴传输材料，空穴传输层可设置单层或多层。
作为空穴传输材料，为具有空穴的注入或传输、电子的障壁性中的任一种的空穴传输材料，可为有机物、无机物中的任一种。作为可使用的公知的空穴传输材料，例如可列举：三唑衍生物、恶二唑衍生物、咪唑衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查尔酮衍生物、恶唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺系共聚物、以及导电性高分子低聚物、尤其是噻吩低聚物等，优选使用卟啉化合物、芳香族三级胺化合物及苯乙烯基胺化合物，更优选使用芳香族三级胺化合物。
(电子传输层)
电子传输层包含具有传输电子的功能的材料，电子传输层可设置单层或多层。
作为电子传输材料(还存在兼作空穴阻挡材料的情况)，只要具有将从阴极注入的电子传递至发光层的功能即可。作为可使用的电子传输层，例如可列举：硝基取代芴衍生物、二苯基苯醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二酰亚胺、亚芴基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、恶二唑衍生物等。并且，在所述恶二唑衍生物中，将恶二唑环的氧原子取代为硫原子的噻二唑衍生物、具有作为吸电子基团而为人所知的喹恶啉环的喹恶啉衍生物也可用作电子传输材料。并且，也可使用将这些材料导入至高分子链中的高分子材料，或以这些材料作为高分子的主链的高分子材料。
在制作有机电致发光元件时，不仅通式(1)所表示的化合物不仅可用于发光层，还可用于发光层以外的层。此时，发光层所使用的通式(1)所表示的化合物、与发光层以外的层所使用的通式(1)所表示的化合物可相同也可不同。例如，所述的注入层、阻挡层、空穴阻挡层、电子阻挡层、激子阻挡层、空穴传输层、电子传输层等中也可使用通式(1)所表示的化合物。这些层的制膜方法并无特别限定，可通过干式工艺、湿式工艺的任何工艺而制作。
以下，具体地例示可用于有机电致发光元件的优选材料。其中，本发明中可使用的材料不受以下的例示化合物限定性地解释。另外，即使为作为具有特定功能的材料而例示的化合物，也可转用作具有其它功能的材料。此外，以下的例示化合物的结构式中的R、R'、R1～R10分别独立地表示氢原子或取代基。X表示形成环骨架的碳原子或杂原子，n表示3～5的整数，Y表示取代基，m表示0以上的整数。
供于与包含通式(1)所表示的化合物的延迟荧光体用主体材料组合的延迟荧光体是能够发射延迟荧光的化合物。作为这种延迟荧光体，以下例示优选者，但本发明可采用的延迟荧光体并不限定于以下者。
作为优选的延迟荧光体，可列举下述通式所表示的化合物。另外，将以WO2013/154064号公报的段落0008～0048及0095～0133的记载为代表的该公报的说明书全文作为本案说明书的一部分引用至此处。
[化9]
通式(101)
[通式(101)中，R1～R5中的至少一个表示氰基，R1～R5中的至少一个表示下述通式(111)所表示的基，剩余的R1～R5表示氢原子或取代基]。
[化10]
通式(111)
[通式(111)中，R21～R28分别独立地表示氢原子或取代基。其中，满足下述＜A＞或＜B＞中的至少一者。
＜A＞R25及R26一起形成单键。
＜B＞R27及R28表示一起形成经取代或未经取代的苯环所必需的原子团]。
此处，R1～R5中的至少一个优选下述通式(112)～(115)中的任一者所表示的基团。
[化11]
通式（112)
[通式(112)中，R31～R38分别独立地表示氢原子或取代基]。
[化12]
通式(113)
[通式(113)中，R41～R46分别独立地表示氢原子或取代基]。
[化13]
通式(114)
[通式(114)中，R51～R62分别独立地表示氢原子或取代基]。
[化14]
通式(115)
[通式(115)中，R71～R80分别独立地表示氢原子或取代基]。
例如可列举以下的表所示的化合物。此外，在以下的例示化合物中，通式(112)～(115)中的任一者所表示的基团在分子内存在两个以上的情况下，这些基团全部具有相同的结构。另外，表中的式(121)～(124)表示以下的式，n表示重复单元数。
[化15]
[表1-1]
[表1-2]
[表1-3]
[表1-4]
[表1-5]
[表2-1]
[表2-2]
[表2-3]
[表2-4]
[表3-1]
[表3-2]
[表3-3]
[表4-1]
[表4-2]
[表5-1]
[表5-2]
[表6-1]
[表6-2]
作为优选的延迟荧光体，还可列举下述的化合物。
[1]一种化合物，其由下述通式(131)表示。
[化16]
通式(131)
[通式(131)中，R1～R5中的0～1个为氰基，R1～R5中的1～5个为下述通式(132)所表示的基团，剩余的R1～R5为氢原子或所述以外的取代基]。
[化17]
通式(132)
[通式(132)中，R11～R20分别独立地表示氢原子或取代基。R11与R12、R12与R13、R13与R14、R14与R15、R15与R16、R16与R17、R17与R18、R18与R19、R19与R20也可相互键合而形成环状结构。L12表示经取代或未经取代的亚芳基、或经取代或未经取代的亚杂芳基]。
[2]根据[1]所述的化合物，其特征在于：所述通式(132)所表示的基团为下述通式(133)～(138)中的任一者所表示的基团。
[化18-1]
通式(133)
通式(134)
通式(135)
[化18-2]
通式(136)
通式(137)
通式(138)
[通式(133)～(138)中，R21～R24、R27～R38、R41～R48、R51～R58、R61～R65、R71～R79、R81～R90分别独立地表示氢原子或取代基。R21与R22、R22与R23、R23与R24、R27与R28、R28与R29、R29与R30、R31与R32、R32与R33、R33与R34、R35与R36、R36与R37、R37与R38、R41与R42、R42与R43、R43与R44、R45与R46、R46与R47、R47与R48、R51与R52、R52与R53、R53与R54、R55与R56、R56与R57、R57与R58、R61与R62、R62与R63、R63与R64、R64与R65、R54与R61、R55与R65、R71与R72、R72与R73、R73与R74、R74与R75、R76与R77、R77与R78、R78与R79、R81与R82、R82与R83、R83与R84、R85与R86、R86与R87、R87与R88、R89与R90也可相互键合而形成环状结构。L13～L18分别独立地表示经取代或未经取代的亚芳基、或经取代或未经取代的亚杂芳基]。
[3]根据[1]或[2]所述的化合物，其特征在于：通式(131)的R3为氰基。
[4]根据[1]至[3]中任一项所述的化合物，其特征在于：通式(131)的R1与R4为所述通式(132)所表示的基团。
[5]根据[1]至[4]中任一项所述的化合物，其特征在于：所述通式(132)的L12为亚苯基。
[6]根据[1]至[5]中任一项所述的化合物，其特征在于：所述通式(132)所表示的基团为所述通式(133)所表示的基团。
[7]根据[6]所述的化合物，其特征在于：所述通式(133)的L13为1,3-亚苯基。
[8]根据[1]至[5]中任一项所述的化合物，其特征在于：所述通式(132)所表示的基团为所述通式(134)所表示的基团。
[9]根据[8]所述的化合物，其特征在于：所述通式(134)的L14为1,4-亚苯基。
[10]根据[1]至[5]中任一项所述的化合物，其特征在于：所述通式(132)所表示的基团为所述通式(138)所表示的基团。
[11]根据[10]所述的化合物，其中所述通式(132)的L18为1,4-亚苯基。
例如可列举以下的化合物。
[化19-1]
[化19-2]
[化19-3]
[化19-4]
[化19-5]
[化19-6]
作为优选的延迟荧光体，还可列举下述通式所表示的化合物。另外，将以WO2013/011954号公报的段落0007～0047及0073～0085的记载为代表的该公报的说明书全文作为本案说明书的一部分引用至此处。
[化20]
通式(141)
[通式(141)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及R17分别独立为氢原子或供电子基团，且至少一个表示供电子基团。R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15及R16分别独立为氢原子或α位不具有非共有电子对的吸电子基团。Z表示单键或＞C＝Y，Y表示O、S、C(CN)2或C(COOH)2。其中，Z为单键时，R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15及R16中的至少一个为α位不具有非共有电子对的吸电子基团]。
作为具体例，也可列举以下的表7～表16所记载的化合物。表中，D1～D3表示经下述的供电子基团取代的芳基，A1～A5表示下述的吸电子基团，H表示氢原子，Ph表示苯基。
[化21]
[表7]
[表8]
[表9]
[表10]
[表11]
[表12]
[表13]
[表14]
[表15]
[表16]
作为优选的延迟荧光体，还可列举下述通式所表示的化合物。另外，将以WO2013/011955号公报的段落0007～0033及0059～0066的记载为代表的该公报的说明书全文作为本案说明书的一部分引用至此处。
[化22]
通式(151)
[通式(151)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8分别独立为氢原子或供电子基团，且至少一个表示供电子基团。R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15及R16分别独立为氢原子或吸电子基团，且至少一个表示吸电子基团]。
作为具体例，可列举以下的表17～表20所记载的化合物。表中，D11～D20表示具有下述的骨架的未经取代的供电子基团。
[化23]
[化24]
[表17]
化合物编号 R2 R7 R10 R15 其它的R
3002 D11 D11 CN CN H
3003 D12 D12 CN CN H
3004 D13 D13 CN CN H
3005 D14 D14 CN CN H
3006 D15 D15 CN CN H
3007 D16 D16 CN CN H
3008 D17 D17 CN CN H
3009 D18 D18 CN CN H
3010 D19 D19 CN CN H
3011 D20 D20 CN CN H
3012 H D11 H CN H
3013 H D12 H CN H
3014 H D13 H CN H
3015 H D14 H CN H
3016 H D15 H CN H
3017 H D16 H CN H
3018 H D17 H CN H
3019 H D18 H CN H
3020 H D19 H CN H
3021 H D20 H CN H
[表18]
化合物编号 R3 R6 R11 R14 其它的R
3022 D11 D11 CN CN H
3023 D12 D12 CN CN H
3024 D13 D13 CN CN H
3025 D14 D14 CN CN H
3026 D15 D15 CN CN H
3027 D16 D16 CN CN H
3028 D17 D17 CN CN H
3029 D18 D18 CN CN H
3030 D19 D19 CN CN H
3031 D20 D20 CN CN H
3032 H D11 H CN H
3033 H D12 H CN H
3034 H D13 H CN H
3035 H D14 H CN H
3036 H D15 H CN H
3037 H D16 H CN H
3038 H D17 H CN H
3039 H D18 H CN H
3040 H D19 H CN H
3041 H D20 H CN H
[表19]
化合物编号 R2、R7 R3、R6 R10、R15 R11、R14 其它的R
3042 二苯基氨基 H CN H H
3043 双(2-甲基苯基)氨基 H CN H H
3044 双(3-甲基苯基)氨基 H CN H H
3045 双(2,4-二甲基苯基)氨基 H CN H H
3046 双(2,6-二甲基苯基)氨基 H CN H H
3047 双(3,5-二甲基苯基)氨基 H CN H H
3048 双(2,4,6-三甲基苯基)氨基 H CN H H
3049 双(4-乙基苯基)氨基 H CN H H
3050 双(4-丙基苯基)氨基 H CN H H
3051 二苯基氨基 H H CN H
3052 双(2-甲基苯基)氨基 H H CN H
3053 双(3-甲基苯基)氨基 H H CN H
3054 双(4-甲基苯基)氨基 H H CN H
3055 双(2,4-二甲基苯基)氨基 H H CN H
3056 双(2,6-二甲基苯基)氨基 H H CN H
3057 双(3,5-二甲基苯基)氨基 H H CN H
3058 双(2,4,6-三甲基苯基)氨基 H H CN H
3059 双(4-乙基苯基)氨基 H H CN H
3060 双(4-丙基苯基)氨基 H H CN H
[表20]
化合物编号 R2、R7 R3、R6 R10、R15 R11、R14 其它的R
3061 H 二苯基氨基 CN H H
3062 H 双(2-甲基苯基)氨基 CN H H
3063 H 双(3-甲基苯基)氨基 CN H H
3064 H 双(4-甲基苯基)氨基 CN H H
3065 H 双(2,4-二甲基苯基)氨基 CN H H
3066 H 双(2,6-二甲基苯基)氨基 CN H H
3067 H 双(3,5-二甲基苯基)氨基 CN H H
3068 H 双(2,4,6-三甲基苯基)氨基 CN H H
3069 H 双(4-乙基苯基)氨基 CN H H
3070 H 双(4-丙基苯基)氨基 CN H H
3071 H 二苯基氨基 H CN H
3072 H 双(2-甲基苯基)氨基 H CN H
3073 H 双(3-甲基苯基)氨基 H CN H
3074 H 双(4-甲基苯基)氨基 H CN H
3075 H 双(2,4-二甲基苯基)氨基 H CN H
3076 H 双(2,6-二甲基苯基)氨基 H CN H
3077 H 双(3,5-二甲基苯基)氨基 H CN H
3078 H 双(2,4,6-三甲基苯基)氨基 H CN H
3079 H 双(4-乙基苯基)氨基 H CN H
3080 H 双(4-丙基苯基)氨基 H CN H
作为优选的延迟荧光体，还可列举下述通式所表示的化合物。另外，将以WO2013/081088号公报的段落0008～0071及0118～0133的记载为代表的该公报的说明书全文作为本案说明书的一部分引用至此处。
[化25]
通式(161)
[通式(161)中，Y1、Y2及Y3中任意两个为氮原子，剩余的1个表示次甲基，或者Y1、Y2及Y3全部表示氮原子。Z1及Z2分别独立地表示氢原子或取代基。R1～R8分别独立地表示氢原子或取代基，R1～R8中的至少一个表示经取代或未经取代的二芳基氨基、或经取代或未经取代的咔唑基。另外，通式(161)所表示的化合物在分子中包含至少两个咔唑结构]。
作为具体例，可列举下述的化合物。
[化26]
[化27]
[化28]
[化29]
[化30]
[化31]
[化32]
[化33]
[化34]
[化35]
[化36]
[化37]
[化38]
[化39]
[化40]
[化41]
作为优选的延迟荧光体，还可列举下述通式所表示的化合物。另外，将以日本专利特开2013-256490号公报的段落0009～0046及0093～0134的记载为代表的该公报的说明书全文作为本案说明书的一部分引用至此处。
[化42]
通式(171)
[通式(171)中，Ar1～Ar3分别独立地表示经取代或未经取代的芳基，且至少一个表示经下述通式(172)所表示的基团取代的芳基]。
[化43]
通式(172)
[通式(172)中，R1～R8分别独立地表示氢原子或取代基。Z表示O、S、O＝C或Ar4-N，Ar4表示经取代或未经取代的芳基。R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8也可分别相互键合而形成环状结构]。
例如可列举以下的化合物。
[化44-1]
[化44-2]
[化44-3]
作为优选的延迟荧光体，还可列举下述通式所表示的化合物。另外，将以日本专利特开2013-116975号公报的段落0008～0020及0038～0040的记载为代表的该公报的说明书全文作为本案说明书的一部分引用至此处。
[化45]
通式(181)
[通式(181)中，R1、R2、R4～R8、R11、R12及R14～R18分别独立地表示氢原子或取代基]。
例如可列举以下的化合物。
[化46]
作为优选的延迟荧光体，还可列举下述的化合物。
[1]一种化合物，其由下述通式(191)表示。
[化47]
通式(191)
[通式(191)中，Ar1表示经取代或未经取代的亚芳基，Ar2及Ar3分别独立地表示经取代或未经取代的芳基。R1～R8分别独立地表示氢原子或取代基，但R1～R8中的至少一个为经取代或未经取代的二芳基氨基。R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8也可分别相互键合而形成环状结构]。
[2]根据[1]所述的化合物，其特征在于：通式(191)的R1～R4中的至少一个为经取代或未经取代的二芳基氨基，R5～R8中的至少一个为经取代或未经取代的二芳基氨基。
[3]根据[2]所述的化合物，其特征在于：通式(191)的R3及R6为经取代或未经取代的二芳基氨基。
[4]根据[1]至[3]中任一项所述的化合物，其特征在于：通式(191)的R1～R8中的至少一个为经取代或未经取代的二苯基氨基。
[5]根据[1]至[4]中任一项所述的化合物，其特征在于：通式(191)的Ar2及Ar3分别独立为经取代或未经取代的苯基。
[6]根据[1]至[5]中任一项所述的化合物，其特征在于：通式(191)的Ar1分别独立为经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚萘基、或经取代或未经取代的亚蒽基。
[7]根据[1]所述的化合物，其特征在于具有下述通式(192)所表示的结构。
[化48]
通式(192)
[通式(192)中，R1～R8及R11～R24分别独立地表示氢原子或取代基，但R1～R8中的至少一个为经取代或未经取代的二芳基氨基。R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8、R11与R12、R12与R13、R13与R14、R14与R15、R16与R17、R17与R18、R18与R19、R19与R20、R21与R22、R23与R24也可分别相互键合而形成环状结构]。
[8]根据[7]所述的化合物，其特征在于：通式(192)的R1～R4中的至少一个为经取代或未经取代的二芳基氨基，R5～R8中的至少一个为经取代或未经取代的二芳基氨基。
[9]根据[8]所述的化合物，其特征在于：通式(192)的R3及R6为经取代或未经取代的二芳基氨基。
作为具体例，可列举下述的化合物。Ph表示苯基。
[化49]
[化50]
[化51]
[化52]
作为优选的延迟荧光体，还可列举下述的化合物。
[1]一种化合物，其由下述通式(201)表示。
[化53]
通式(201)
(上式中，R1～R8分别独立地表示氢原子或取代基，但R1～R8中的至少一个为经取代或未经取代的咔唑基。Ar1～Ar3分别独立地表示经取代或未经取代的芳香环或杂芳环)。
[2]根据[1]的化合物，其中所述通式(201)的R3及R6中的至少一个为经取代或未经取代的咔唑基。
[3]根据[1]或[2]所述的化合物，其中所述咔唑基为1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基或4-咔唑基。
[4]根据[1]至[3]中任一项所述的化合物，其中所述咔唑基为咔唑环结构中的氮原子具有取代基。
[5]根据[1]至[4]中任一项所述的化合物，其中所述通式(201)的Ar1、Ar2及Ar3中的至少一个为苯环或萘环。
[6]根据[1]至[5]中任一项所述的化合物，其中所述通式(201)的Ar1、Ar2及Ar3为相同的芳香环或杂芳环。
[7]根据[1]至[6]中任一项所述的化合物，其中所述通式(201)的Ar1、Ar2及Ar3为苯环。
例如可列举以下的化合物。
[化54]
[化55]
[化56]
[化57]
[化58]
[化59]
[化60]
[化61]
[化62]
[化63]
[化64]
[化65]
[化66]
[化67]
[化68]
[化69]
[化70]
[化71]
[化72]
[化73]
[化74]
[化75]
[化76]
[化77]
作为优选的延迟荧光体，还可列举下述通式所表示的化合物。另外，将以WO2013/133359号公报的段落0007～0032及0079～0084的记载为代表的该公报的说明书全文作为本案说明书的一部分引用至此处。
[化78]
通式(211)
[通式(211)中，Z1、Z2及Z3分别独立地表示取代基]。
[化79]
通式(212)
[通式(212)中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5及Ar6分别独立地表示经取代或未经取代的芳基]。
作为通式(212)所表示的化合物的具体例，可列举以下的结构式所表示的化合物。
[化80]
作为通式(212)所表示的化合物的具体例，可列举以下的表所记载的化合物。此处，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5及Ar6全部相同，将这些集中记载为Ar。
[表21]
化合物编号 Ar
4002 4-氟苯基
4003 3-氟苯基
4004 2-氟苯基
4005 3,5-二氟苯基
4006 2,4,6-三氟苯基
4007 4-甲基苯基
4008 3-甲基苯基
4009 2-甲基苯基
4010 3,5-二甲基苯基
4011 2,4,6-三甲基苯基
4012 4-乙基苯基
4013 3-乙基苯基
4014 2-乙基苯基
4015 3,5-二乙基苯基
4016 4-丙基苯基
4017 3-丙基苯基
4018 3,5-二丙基苯基
4019 4-叔丁基苯基
4020 3-叔丁基苯基
4021 3,5-二叔丁基苯基
4022 1-萘基
4023 2-萘基
作为优选的延迟荧光体，还可列举下述通式所表示的化合物。另外，将以WO2013/161437号公报的段落0008～0054及0101～0121的记载为代表的该公报的说明书全文作为本案说明书的一部分引用至此处。
[化81]
通式(221)
[通式(221)中，R1～R10分别独立地表示氢原子或取代基，但R1～R10中的至少一个为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的二芳基氨基、或经取代或未经取代的9-咔唑基。R1与R2、R2与R3、R3与R4、R4与R5、R5与R6、R6与R7、R7与R8、R8与R9、R9与R10也可分别相互键合而形成环状结构]。
作为具体例，可列举以下的化合物。
[化82-1]
[化82-2]
[化82-3]
作为优选的延迟荧光体，还可列举下述通式所表示的化合物。另外，将以日本专利特开2014-9352号公报的段落0007～0041及0060～0069的记载为代表的该公报的说明书全文作为本案说明书的一部分引用至此处。
[化83]
通式(231)
[通式(231)中，R1～R4分别独立地表示氢原子或经取代或未经取代的(N,N-二芳基氨基)芳基，R1～R4中的至少一个表示经取代或未经取代的(N,N-二芳基氨基)芳基。所述(N,N-二芳基氨基)芳基的构成二芳基氨基部分的两个芳基也可相互连结。W1、W2、X1、X2、Y1、Y2、Z1及Z2分别独立地表示碳原子或氮原子。m1～m4分别独立地表示0、1或2]。
例如可列举以下的化合物。
[化84]
[化85]
[化86]
[化87]
作为优选的延迟荧光体，还可列举下述通式所表示的化合物。另外，将以日本专利特开2014-9224号公报的段落0008～0048及0067～0076的记载为代表的该公报的说明书全文作为本案说明书的一部分引用至此处。
[化88]
通式(241)
[通式(241)中，R1～R6分别独立地表示氢原子或取代基，R1～R6中的至少一个表示经取代或未经取代的(N,N-二芳基氨基)芳基。所述(N,N-二芳基氨基)芳基的构成二芳基氨基部分的两个芳基也可相互连结。X1～X6及Y1～Y6分别独立地表示碳原子或氮原子。n1、n2、p1、p2、q1及q2分别独立地表示0、1或2]。
例如可列举以下的化合物。
[化89]
[化90]
[化91]
[化92]
其次，列举可与本发明的延迟荧光体用主体材料并用的优选的主体材料用的化合物。
[化93]
[化94]
[化95]
[化96]
[化97]
其次，列举可用作空穴注入材料的优选的化合物例。
[化98]
其次，列举可用作空穴传输材料的优选的化合物例。
[化99]
[化100]
[化101]
[化102]
[化103]
[化104]
其次，列举可用作电子阻挡材料的优选的化合物例。
[化105]
其次，列举可用作空穴阻挡材料的优选的化合物例。
[化106]
其次，列举可用作电子传输材料的优选的化合物例。
[化107]
[化108]
[化109]
其次，列举可用作电子注入材料的优选的化合物例。
[化110]
列举作为能够进一步添加的材料而优选的化合物例。例如，考虑作为稳定化材料而添加等。
[化111]
通过所述方法所制作的有机电致发光元件是通过对所获得的元件的阳极与阴极之间施加电场而发光。此时，如果是由激发单重态能量产生的发光，则与其能级对应的波长的光作为荧光发光及延迟荧光发光而被确认到。另外，如果是由激发三重态能量产生的发光，则与其能级对应的波长的光作为磷光被确认到。通常的荧光的荧光寿命短于延迟荧光发光，因此发光寿命可由荧光与延迟荧光加以区别。
另一方面，在为本发明的化合物之类的通常的有机化合物的情况下，激发三重态能量不稳定而转换为热等，寿命短而立刻失活，因此在室温下几乎观测不到磷光。为了测定通常的有机化合物的激发三重态能量，可通过观测极低温的条件下的发光而测定。
本发明的有机电致发光元件可应用于单一元件、包含配置成阵列状的结构的元件、将阳极与阴极配置成X-Y矩阵状的结构中的任一种。根据本发明，通过使发光层含有通式(1)所表示的化合物，而获得发光效率大幅度得到改善的有机发光元件。本发明的有机电致发光元件等的有机发光元件还可应用于各种用途。例如，可使用本发明的有机电致发光元件而制造有机电致发光显示装置，详情可参照时任静士、安达千波矢、村田英幸合著的“有机EL显示器”(Ohmsha)。另外，尤其是本发明的有机电致发光元件也可应用于需求大的有机电致发光照明或背光。
实施例
以下，列举合成例及实施例，更具体地说明本发明的特征。以下所示的材料、处理内容、处理顺序等只要不脱离本发明的主旨，则可适当进行变更。因此，本发明的范围不受以下所示的具体例限定性地解释。此外，发光特性的评价是使用SourceMeter(吉时利(Keithley)公司制造：2400系列)、半导体参数-分析仪(安捷伦科技(Agilent technology)公司制造：E5273A)、光功率计测定装置(理波(Newport)公司制造：1930C)、光学分光器(海洋光学(Ocean Optics)公司制造：USB2000)、分光发射计(拓普康(Topcon)公司制造：SR-3)及条纹相机(浜松光子(股份)制造的C4334型)而进行。
(合成例1)化合物4的合成
[化112]
将市售的3,5-二溴甲苯(2.50g，10mmol)溶解至二甲基甲酰胺80ml中，添加磷酸三钾(12.74g，60mmol)、PdCl2(PPh3)2(二氯双(三苯基膦)钯(II)：0.35g，0.5mmol)、三亚苯基硼酸(5.44g，20mmol)，在室温下搅拌24小时后，在60℃下反应24小时。将反应溶液放置冷却，添加水100ml并过滤后，利用丙酮50ml进行洗净，进一步利用水80ml与甲醇80ml进行洗净，由此以产量4.90g、产率90％获得化合物4。将该反应生成物通过减压升华进行精制。
MS(70eV，EI)m/z＝544(M+)。
(合成例2)化合物9的合成
[化113]
将市售的3,3',5,5'-四溴联苯(1.41g，3mmol)溶解至二甲基甲酰胺120ml中，添加磷酸三钾(7.64g，36mmol)、PdCl2(PPh3)2(0.11g，0.2mmol)、三亚苯基硼酸(3.27g，12mmol)，在室温下搅拌24小时后，在80℃下反应24小时。将反应溶液放置冷却，添加水240ml并过滤后，利用丙酮200ml进行洗净，进一步利用水100ml与甲醇200ml进行洗净，由此以产量2.45g、产率77％获得化合物9。将该反应生成物通过减压升华进行精制。
MS(MALDI)m/z＝1059(M+1)
(合成例3)化合物10的合成
[化114]
将市售的Br-三亚苯(3.07g，10mmol)在氮气流下溶解至脱水四氢呋喃80ml中，利用乙醇浴-液氮将内温保持于-85℃。向该溶液中，一面将内温保持于-80℃以下，一面缓慢地添加正丁基锂的己烷溶液(7.5ml，12mmol)。1小时后，一面将内温保持于-80℃以下，一边添加将氯甲酸甲酯(1.42g，15mmol)溶解至脱水四氢呋喃20ml中而成的溶液，在-85℃保持1小时后，在室温下彻夜搅拌。向该反应溶液中缓慢地滴加水100ml，并过滤后，利用甲醇与水进行洗净，由此以产量1.21g、产率42％获得化合物10。将该反应生成物通过减压升华进行精制。
MS(70eV，EI)m/z＝482(M+)
(实施例1)使用化合物1的有机电致发光元件的制作与评价
在形成有膜厚100nm的包含铟-锡氧化物(ITO)的阳极的玻璃基板上，通过真空蒸镀法，在真空度5.0×10-4Pa下积层各薄膜。首先，在ITO上将HAT-CN形成为10nm的厚度，再将Tris-PCZ形成为30nm的厚度。其次，从不同蒸镀源共蒸镀HK13与化合物1，形成厚度30nm的层，制成发光层。此时，HK13的浓度设为6.0重量％。其次，将T2T形成为10nm的厚度，将Bpy-TP2形成为40nm的厚度，进而将氟化锂(LiF)真空蒸镀0.8nm，继而将铝(Al)蒸镀100nm的厚度，由此形成阴极，而制成有机电致发光元件。对于所制造的有机电致发光元件，将在初期亮度1000Cd/m2、电流密度54.5mA/cm2下所测得的寿命特性示于图2。
(比较例1)使用比较化合物A(CBP)的有机电致发光元件的制作与评价
使用CBP代替化合物1而形成发光层，除此以外，与实施例1同样地进行而制作有机电致发光元件。对于所制造的有机电致发光元件，将在初期电流密度1000Cd/m2、电流密度54.5mA/cm2下所测得的寿命特性示于图2。
使用比较化合物A的有机电致发光元件的LT50寿命为12天，相对于此，使用化合物1的有机电致发光元件的LT50寿命为277天，寿命远长于前者。
[化115]
(实施例2)使用化合物10与CBP的复合主体材料的有机电致发光元件的制作与评价
从不同蒸镀源共蒸镀HK13、化合物10及CBP，形成厚度30nm的发光层，且将发光层中的HK13的浓度设为1重量％，除此以外，与实施例1同样地进行而制作有机电致发光元件。
对于所制作的有机电致发光元件，将电压-电流密度特性示于图3，将电流密度-外量子效率特性示于图4，将寿命特性示于图5，将在1000Cd/m2下所测得的特性值示于表22。
(比较例2)使用比较化合物A(CBP)的有机电致发光元件的制作与评价
使用CBP代替化合物1而形成发光层，且将发光层中的HK13的浓度设为1重量％，除此以外，与实施例1同样地进行而制作有机电致发光元件。
对于所制作的有机电致发光元件，将电压-电流密度特性示于图3，将电流密度-外量子效率特性示于图4，将寿命特性示于图5，将在1000Cd/m2下所测得的特性值示于表22。
(比较例3)使用比较化合物B与CBP的复合主体材料的有机电致发光元件的制作与评价
从不同蒸镀源共蒸镀HK13、比较化合物B及CBP，形成厚度30nm的发光层，且将发光层中的HK13的浓度设为1重量％，除此以外，与实施例1同样地进行而制作有机电致发光元件。
对于所制作的有机电致发光元件，将电压-电流密度特性示于图3，将电流密度-外量子效率特性示于图4，将在1000Cd/m2下所测得的特性值示于表22。与实施例2同样地测定寿命特性，结果LT50为585小时。
[化116]
(实施例3)使用不同发光材料与化合物10与CBP的复合主体材料的有机电致发光元件的制作与评价
使用YH016代替HK13，除此以外，与实施例2同样地进行而制作有机电致发光元件。
对于所制作的有机电致发光元件，将在1000Cd/m2下所测得的特性值示于表22。
[表22]
使用化合物10与CBP的复合主体材料的有机电致发光元件与使用比较化合物A(CBP)的有机电致发光元件或使用比较化合物B与CBP的复合主体材料的有机电致发光元件相比，LT50寿命特别长，驱动电压更低，电流效率、功率效率及外量子效率也为更高值。
[化117-1]
[化117-2]
[产业上的可利用性]
本发明的化合物作为延迟荧光体用主体材料有用。因此，本发明的化合物可有效地用作有机电致发光元件等有机发光元件用的延迟荧光体用主体材料。并且，通过使用本发明的延迟荧光体用主体材料，能够提供具有高效率并且驱动电压低、寿命长的有机发光元件。因此，本发明在产业上的可利用性高。
[符号的说明]
1 基板
2 阳极
3 空穴注入层
4 空穴传输层
5 发光层
6 电子传输层
7 阴极

Claims (17)

1.一种延迟荧光体用主体材料，其特征在于：包含下述通式(1)所表示的化合物，
通式(1)
(Tr)n-Z
通式(1)中，Tr表示经取代或未经取代的三亚苯基，通式(1)中所存在的多个Tr可相互相同也可不同；Z表示羰基或经取代或未经取代的n价芳香族烃基；n表示2～6中的任一个整数，但Z为羰基的情况下为2。
2.根据权利要求1所述的延迟荧光体用主体材料，其特征在于：Z为经取代或未经取代的n价芳香族烃基。
3.根据权利要求2所述的延迟荧光体用主体材料，其特征在于：Z为n价苯残基。
4.根据权利要求3所述的延迟荧光体用主体材料，其特征在于：所述苯残基的至少1位与3位键合有Tr。
5.根据权利要求2所述的延迟荧光体用主体材料，其特征在于：Z为n价联苯残基。
6.根据权利要求2所述的延迟荧光体用主体材料，其特征在于：Z为取代有经取代或未经取代的烷基或经取代或未经取代的芳基的n价芳香族烃基。
7.根据权利要求1所述的延迟荧光体用主体材料，其特征在于：Z为羰基。
8.根据权利要求7所述的延迟荧光体用主体材料，其特征在于：至少一个Tr具有下述通式(2)所表示的取代基，
通式(2)
Tr4-CO-
通式(2)中，Tr4表示经取代或未经取代的三亚苯基。
9.根据权利要求8所述的延迟荧光体用主体材料，其特征在于：两个Tr合计具有1～5个所述通式(2)所表示的取代基。
10.根据权利要求7至9中任一项所述的延迟荧光体用主体材料，其特征在于：分子内包含三亚苯环的2位、3位、6位、7位、10位或11位键合有羰基的部分结构。
11.根据权利要求10所述的延迟荧光体用主体材料，其特征在于：分子内所存在的三亚苯环上所键合的全部羰基是键合在三亚苯环的2位、3位、6位、7位、10位或11位。
12.根据权利要求1至11中任一项所述的延迟荧光体用主体材料，其特征在于：所述通式(1)的Tr中的至少一个为取代有经取代或未经取代的烷基或经取代或未经取代的芳基的三亚苯基。
13.一种有机发光元件，其特征在于：具有包含根据权利要求1至12中任一项所述的主体材料与延迟荧光体的层。
14.根据权利要求13所述的有机发光元件，其特征在于：具有包含根据权利要求1至12中任一项所述的主体材料、其以外的主体材料及延迟荧光体的层。
15.根据权利要求13或14所述的有机发光元件，其特征在于：其是有机电致发光元件。
16.一种化合物，其由下述通式(3)表示，
通式(3)
Tr1-CO-Tr2
通式(3)中，Tr1及Tr2分别独立地表示经取代或未经取代的三亚苯基，Tr1及Tr2可相互相同也可不同。
17.一种化合物，其由下述通式(4)表示，
通式(4)
(Tr3)n1-Z1
通式(4)中，Tr3表示经取代或未经取代的三亚苯基，通式(4)中所存在的多个Tr3可相互相同也可不同；Z1表示经取代或未经取代的n价芳香族烃基；n1表示2～6中的任一个整数；Tr3及Z1中的至少一个上取代有经取代或未经取代的烷基或经取代或未经取代的芳基；Tr3未经取代时，Z1为经苯基或甲基取代的苯环残基且至少1位与3位键合在Tr3上，或为经苯基取代的联苯残基。
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