TWI648891B - 有機致電發光元件 - Google Patents

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Abstract

本發明揭露了一種有機致電發光元件，其包括發光層，該發光層的主體材料包含熱活性延遲螢光材料中的一種，該主體材料中摻雜染料，該染料包含至少一種磷光染料。本發明選擇熱活性延遲螢光材料，該類材料的三重態能階與單重態能階差(△EST)較小。採用該類材料作為磷光主體，則部分三重態激子能階傳遞到單重態激子，整體三重態激子的數量較少，從而三重態激子濃度降低，複合區域變窄，有效降低了激子進入電荷傳輸層的機率，同時複合區域變窄有效防止了N型摻雜劑向激子複合區域的擴散。同時採用該類主體材料，元件對應較低的工作電壓。

Description

有機致電發光元件
本發明屬於有機致電發光元件領域，具體而言係涉及一種發光層採用新型主體材料的有機致電發光元件。
有機致電發光元件以其形體薄、面積大、全固化、柔性化等優點引起了人們的廣泛關注，而有機致電白光元件也以其在固態照明光源、液晶背光源等方面的巨大潛力成為人們研究的焦點。
早在五十年代，Bernanose.A等人就開始了有機致電發光元件(OLED)的研究。最初研究的材料是蒽單晶片。由於存在有單晶片厚度大的問題，故所需的驅動電壓很高。直到1987年美國Eastman Kodak公司的鄧青雲(C.W.Tang)和Vanslyke報導了結構為：ITO/Diamine/Alq3/Mg：Ag的有機小分子致電發光元件，此元件在10伏的工作電壓下亮度達1000cd/m2，外部量子效率達到1.0%。致電發光的研究引起了科學家們的廣泛關注，人們看到了有機致電發光元件應用於顯示的可能性。從此揭開了有機致電發光元件研究及產業化的序幕。有機發光材料體系包括有螢光體系與磷光發光體系，其中螢光體系只利用了單重態激子能量，而磷光體系可同時利用三重態激子能量。
傳統採用磷光染料作為發光層的有機致電發光元件(OLED)，會因為三重態激子的壽命大於單重態激子壽命，所以三重態激子的傳輸距離會大於單重態激子傳輸距離(NATURE|Vol 440|13 April 2006)。三重態激子進入傳輸層，會造成能量損失。通常為了將三重態激子限制在發光層中，便需要在發光層兩側設計阻擋層結構(film.Phys.Rev.B 66,14422--14428 (1999))。同時，在N摻雜OLED電子傳輸層結構中設置阻擋層，以防止N型摻雜劑進入發光層，造成激子淬滅，但阻隔層的加入會導致元件結構變複雜。
上述在磷光發光層與傳輸層間增加阻擋層的方法，會在一定程度上限制了激子進入傳輸層，而阻擋了N型摻雜劑向發光層的遷移，但造成了元件結構複雜化。
為了解決上述技術問題，本發明選擇熱活性延遲螢光材料，該類材料的三重態能階與單重態能階差(△EST)較小，△EST<0.3eV，較佳△EST<0.15eV。採用該類材料作為磷光主體，則部分三重態激子能階會傳遞到單重態激子，而使得整體三重態激子的數量減少。從而三重態激子濃度便會降低，發光複合區域會變窄，而有效降低了激子進入電荷傳輸層的機率，同時，複合區域變窄也有效防止了N型摻雜劑向激子複合區域的擴散。同時採用該類材料作為磷光主體，元件會對應較低的工作電壓。
本發明的有機致電發光元件係包括發光層，其中該發光層的主體材料係包含熱活性延遲螢光材料中的一種；該主體材料中摻雜染料；該染料係包含至少一種磷光染料。
較佳地，該染料係一種磷光染料；由兩種以上磷光染料所組合構成；或是由磷光染料和螢光染料所組合構成。
較佳地，該螢光染料係在發光層中所摻雜的質量百分比為1%~5%。
較佳地，該磷光染料係在發光層中所摻雜的質量百分比為1%~15%。
較佳地，該磷光染料係在發光層中所摻雜的質量百分比為10%。
較佳地，該熱活性延遲螢光材料的三重態能階與單重態能階的能隙<0.3eV，較佳<0.15eV。
較佳地，該熱活性延遲螢光材料的lumo軌域與homo軌域分佈在其分子結構中的不同基團上。
較佳地，該熱活性延遲螢光材料為存在電荷轉移躍遷的材料，熱活性延遲螢光材料中係同時存在有供體基團單元和受體基團單元， 該供體基團單元為一個供體基團或兩個以上的供體基團所鍵結構成的基團；該受體基團單元為一個受體基團或兩個以上的受體基團所鍵結構成的基團；該供體基團係選自：吲哚并咔唑基(indolocarbazolyl)；咔唑基(carbazolyl)；聯咔唑基(dicarbazyl)；三苯胺基(triphenylaminyl)；啡基(phenoxazinyl)；C1-6的烷基、甲氧基、乙氧基或苯基中一種以上的基團所取代的吲哚并咔唑基；C1-6的烷基、甲氧基、乙氧基或苯基中一種以上的基團所取代的咔唑基；C1-6的烷基、甲氧基、乙氧基或苯基中一種以上的基團所取代的聯咔唑基；C1-6的烷基、甲氧基、乙氧基或苯基中一種以上的基團所取代的三苯胺基；或者C1-6的烷基、甲氧基、乙氧基或苯基中一種以上的基團所取代的啡基(phenoxazinyl)；該受體基團選自萘基(naphthyl)；蒽基(anthryl)；菲基(phenanthryl)；芘基(pyrenyl)；三嗪基(triazinyl)；苯并咪唑基(benzimidazolyl)；氰基(cyano)；吡啶基(pyridinyl)；碸基(sulfuryl)；菲并咪唑基(Phenanthroimidazolyl)；萘并噻唑基(naphthothiazolyl)；苯并硫唑基(benzothiazolyl)；噁二唑基(oxazolyl)；C1-6的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團所取代的萘基；C1-6的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團所取代的蒽基；C1-6的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團所取代的菲基；C1-6的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團所取代的芘基；C1-6的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團所取代的三嗪基；C1-6的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團所取代的苯并咪唑基；C1-6的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團所取代的吡啶基；C1-6的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團所取代的碸基；C1-6的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團所取代的菲并咪唑基；C1-6的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團所取代的萘并噻唑基；C1-6的烷基、甲氧基、乙氧基、 苯基或吡啶基中一種以上的基團所取代的苯并硫唑基；C1-6的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團所取代的噁二唑基；其中，一種或多種該供體基團單元與一種或多種該受體基團單元會直接鍵結形成主體材料；或者，一種或多種該供體基團單元和一種或多種該受體基團單元會分別與鍵結基團鍵結形成主體材料，該鍵結基團為具有立體阻礙的基團。
較佳地，一種或兩種供體基團單元和一種或兩種受體基團單元會分別與鍵結基團鍵結形成熱活性延遲螢光材料，或者一種或兩種受體基團單元與一種或兩種供體基團單元會直接鍵結形成熱活性延遲螢光材料。
較佳地，該鍵結基團選自：螺茀基(spirofluorenyl)；苯基；聯苯基；C1-6的烷基或苯基的其中至少一種取代的螺茀基；C1-6的烷基或苯基的其中至少一種取代的苯基；C1-6的烷基或苯基的其中至少一種取代的聯苯基。
較佳地，該供體基團選自以下基團：
較佳地，該受體基團選自以下基團：
較佳地，該熱活性延遲螢光材料具有以下結構： 3-1 3-2
本發明的有機致電發光元件係由在基板上依序層疊沉積的陽極、電洞注入層、電洞傳輸層、該發光層、電子傳輸層及陰極所構成；或者由在基板上依序層疊沉積的陰極、電子傳輸層、該發光層、電洞傳輸層、電洞注入層和陽極所構成。
本發明能夠達到以下技術效果：
1、本發明的有機致電發光元件，其發光層的磷光主體材料係選擇熱活性延遲螢光材料(TADF材料)，該類材料的三重態能階與單重態能階差較小(△EST<0.3eV，較佳△EST<0.15eV)。則在主體向染料能量傳遞過程中，TADF材料的部分三重態能量可轉化為單重態能量，則整體三重態激子的數量較少。由此導致激子的複合區域變窄。這樣，激子不會進入傳輸層，同時N型摻雜劑也不會擴散至激子複合區域。
2、由於本發明的有機致電發光元件，其發光層係以TADF材料來作為磷光主體材料，故激子遷移半徑會減小，而可省略激子阻擋層，簡化了元件結構和製備工序。
3、一般磷光主體材料，需要有較高的三重態能階，同時三重態與單重態能階較大。因此單重態能階非常高，材料能隙寬度非常大，最終採用該類材料作為主體導致元件驅動電壓升高。而採用TADF材料做磷光主體，本身三重態與單重態能階接近，材料能隙窄，可有效降低元件工作電壓。
1‧‧‧電洞注入層
2‧‧‧電洞傳輸層
3‧‧‧發光層
3.1‧‧‧複合區域
4‧‧‧阻擋層
5‧‧‧電子傳輸層
S1H、S1D、T1H、T1D‧‧‧能階
圖1係本發明實施例1的OLED結構示意圖。
圖2係現有技術中一般磷光主體摻雜磷光染料能量傳遞過程示意圖。
圖3係以本發明的TADF材料來作為磷光主體材料並摻雜磷光染料的能量傳遞過程示意圖。
圖4係比較例1的OLED結構示意圖。
圖5係比較例2的OLED結構示意圖。
圖6係比較例3的OLED結構示意圖。
以下，便結合添附圖式和具體實施例來對本發明作進一步說明，以使本技術領域中具有通常知識者可以更好地理解本發明並能予以實施，但所舉實施例不作為對本發明的限定。
如圖1所示，本發明的下述實施方式中有機致電發光元件的結構如下：在基板(未圖示)上依序層疊沉積的陽極(未圖示)、電洞注入層1、電洞傳輸層2、發光層3、電子傳輸層5及陰極(未圖示)。其中，發光層3係選擇熱活性延遲螢光材料作為主體材料，並在其中摻雜染料，染料包含至少一種磷光染料。
結合圖2和3所示，來對本發明的發光層中的能量傳遞過程進行闡述。
如圖2所示，現有技術發光層為在一般磷光主體材料摻雜磷光染料，一般磷光主體材料的三重態能階與單重態能階差較大，其能量傳遞過程如下：主體材料的單重態能階(S1H)的能量傳遞給磷光染料的單重態能階(S1D)，主體材料的三重態能階(T1H)的能量傳遞給磷光染料的三重態能階(T1D)，因為三重態激子的壽命大於單重態激子壽命，所以三重態激子的傳輸距離會大於單重態激子傳輸距離。三重態進入OLED的傳輸層，會造成能量損失。
熱活性延遲螢光材料(TADF材料)作為主體材料的三重態能階與單重態能階差較小(△EST<0.3eV，較佳△EST<0.15eV)。如圖3所示，在TADF材料為主體並摻雜磷光染料的發光層中，在主體材料向染料能量傳遞過程中，TADF材料部分的三重態能階(T1H)會轉化為單重態能階(S1H)，然後主體的單重態能階能量再傳遞給染料的單重態能階(S1D)，主體的三重態能階能量會傳遞給染料的三重態能階(T1D)。如此一來，整體三重態激子的數量較少，而使得激子的複合區域變窄(如圖1所示，發光層3中只有部分為激子複合區域3.1；而如圖6所示，現有結構中發光層3整個都是激子複合區域3.1)。這樣，激子不會進入傳輸層，同時N型摻雜劑也不會擴散至發光層3的激子複合區域。
以TADF材料作為磷光主體材料，激子遷移半徑減小。現有技術中的磷光主體材料，尤其是藍光與綠光磷光主體需要有較高的三重態能階，同 時三重態與單重態能階較大。因為單重態能階非常高。該類寬能隙材料作為發光主體所帶來的問題是驅動電壓高。而採用TADF材料做磷光主體，可有效降低元件工作電壓。
本發明中熱活性延遲螢光材料的單重態與三重態能隙(△EST)<0.3eV，較佳小於0.15eV。
具體而言，本發明中作為主體材料的熱活性延遲螢光材料為以下材料：三重態與單重態能隙較小的材料，需要對應分子的HOMO軌域與LOMO軌域分離。該類材料一般含供體基團單元及受體基團單元。
本發明中之該熱活性延遲螢光材料為存在電荷轉移躍遷的材料，熱活性延遲螢光材料中同時存在供體基團單元和受體基團單元。其中，供體基團單元為一個供體基團或兩個以上的供體基團所鍵結構成的基團；受體基團單元為一個受體基團或兩個以上的受體基團所鍵結構成的基團； 具體而言，主體材料的結構可為供體-連接基團-受體(donor-connection-acceptor)或者為供體-受體-供體(donor-acceptor-donor)的結構等。
供體基團係選自：吲哚并咔唑基；咔唑基；二連咔唑基；三苯胺基；啡基；C1-6的烷基、甲氧基、乙氧基或苯基中一種以上的基團所取代的吲哚并咔唑基；C1-6的烷基、甲氧基、乙氧基或苯基中一種以上的基團所取代的咔唑基；C1-6的烷基、甲氧基、乙氧基或苯基中一種以上的基團所取代的二苯并呋喃基(dibenzofuranyl)；C1-6的烷基、甲氧基、乙氧基或苯基中一種以上的基團所取代的三苯胺基；或者C1-6的烷基、甲氧基、乙氧基或苯基中一種以上的基團所取代的啡基(phenoxazinyl)；受體基團係選自：萘基；蒽基；菲基；芘基；三嗪基；苯并咪唑基；氰基；吡啶基；碸基；菲并咪唑基；萘并噻唑基；苯并硫唑基；噁二唑基；C1-6的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團所取代的萘基；C1-6的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團所取代的蒽基；C1-6的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團所取代的菲基；C1-6的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團所取代的芘基；C1-6的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上 的基團所取代的三嗪基，C1-6的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團所取代的苯并咪唑基；C1-6的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團所取代的吡啶基；C1-6的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團所取代的碸基；C1-6的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團所取代的菲并咪唑基；C1-6的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團所取代的萘并噻唑基；C1-6的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團所取代的苯并硫唑基或C1-6的烷基、甲氧基、乙氧基、苯基或吡啶基中一種以上的基團所取代的噁二唑基；其中，一種或多種該供體基團單元與一種或多種該受體基團單元會直接鍵結形成熱活性延遲螢光材料；或者，一種或多種該供體基團單元和一種或多種該受體基團單元會分別與鍵結基團鍵結形成熱活性延遲螢光材料，該鍵結基團為具有立體阻礙的基團。
上述鍵結基團較佳地係選自：螺茀基；苯基；聯苯基；C1-6的烷基或苯基的其中至少一種所取代的螺茀基；C1-6的烷基或苯基的其中至少一種所取代的苯基或者C1-6的烷基或苯基的其中至少一種所取代的聯苯基。
供體基團較佳地係選自以下結構：
受體基團較佳地係選自以下結構：
具體而言，熱活性延遲螢光材料係選自具有以下結構的化合物：
1-9(Nature，2012,492,234)
3-3(CT態的△EST=0.03，同時局域態單重態與三重態能階差在1.1eV，利用Gaussian 03/TD-DFT計算)
本發明中相關化合物的合成：
1、化合物1-7的合成
合成1-7a，3.34g咔唑(carbazole)，3.22g 3,6-二溴咔唑(3,6-dibromo carbazole)，0.5g CuI,0.5g啡啉(phenanthroline)以及5.2g碳酸鉀加入到100ml圓底燒瓶中，加入60mlDMF，在氮氣氛圍下加熱回流反應48小時，隨後將反應溶液倒入水中，減壓過濾得到固體。固體用管柱分離得到1-7a，產率為30%。
質譜數據：ESI-MS m/z：498[M+H]+，元素分析：C36H23N3：C：86.90，H：4.66，N：8.44。
合成1-7b，3.11g三溴苯，2.48g對甲基苯硫酚，6g碳酸鉀，1g碘化亞銅加入到100ml圓底燒瓶中，加入50ml的DMF，在氮氣氛圍下，100℃加熱24小 時。隨後將反應溶液倒入水中，減壓過濾得到固體。固體用管柱分離得到1-7b，產率為60%。
質譜數據：ESI-MS m/z：401[M+H]+，元素分析：C20H17BrS，C：59.85,H：4.27。
合成1-7c，在冰浴下，將溶於30ml的1-7b緩慢滴加到1g mCPBA的二氯甲烷溶液中，保持在冰浴中加完，隨後反應12h。固體用管柱分離得到1-7c，產率為99%。
質譜數據：ESI-MS m/z：465[M+H]+，元素分析：C20H17BrO4S2，C：86.90，H：4.66，N：8.44。
合成1-7，4.97g 1-7a，4.63g 1-7b，0.5g CuI，0.5g啡啉以及5.2g碳酸鉀加入到100ml圓底燒瓶中，加入60ml DMF，在氮氣氛圍下加熱回流反應48小時，隨後將反應溶液倒入水中，減壓過濾得到固體。固體用管柱分離得到1-7，產率為60%。
質譜數據：ESI-MS m/z：882[M+H]+，元素分析：C56H39N3O4S2，C 76.25,H 4.46,N 4.76.
2、化合物1-4的合成
1-4的合成參照1-7，物質檢測資料：質譜數據：ESI-MS m/z：717[M+H]+，元素分析C44H32N2O4S2，C：73.72，H：4.50，N：3.91。
3、化合物1-8的合成
4.52g 1-8a，3g 1-8b和0.05g四(三苯基磷)鈀催化劑，以及5.4g碳酸鉀，加入到圓底燒瓶中，再加入30ml甲苯和20ml水以及5ml乙醇，在85℃ 下反應48h。反應結束用二氯甲烷萃取，得到有機層，然後用管柱分離，得到1-8，產率為65%。
質譜數據：ESI-MS m/z：640[M+H]+，元素分析：C45H29N5，C：84.48，H：4.57，N：10.95。
4、化合物2-1的合成
2.43g 2-1a加入到0.24g NaH的超脫水DMF溶液中(30ml)，室溫攪拌30min，然後將2.54g 2-1b的DMF溶液滴加到上述溶液中，加熱100度攪拌1小時，冷卻後倒入水中，過濾固體，用管柱分離。得到2-1。
質譜數據：ESI-MS m/z：701[M+H]+，元素分析：C48H32N2O2S，C：82.26，H：4.60，N：4.0。
5、化合物2-2的合成
化合物2-2的合成參照2-1,方法與化合物2-1基本上相同，區別在於將2-1a換成二聯咔唑。
質譜數據：ESI-MS m/z：879[M+H]+，元素分析：C60H38N4O2S，C：81.98，H：4.36，N：6.37。
6、化合物2-7的合成
合成2-7a， 2.25g 2,4-二氯-6-苯三嗪，2g間溴苯硼酸，0.05g四(三苯基磷)鈀催化劑，以及5.4g碳酸鉀，加入到圓底燒瓶中，再加入30ml甲苯和20ml水以及5ml乙醇，在85℃下反應48h。反應結束用二氯甲烷萃取，得到有機層，然後用管柱分離，得到2-7a，產率為58%。
質譜數據：ESI-MS m/z：466[M+H]+，元素分析：C21H13Br2N3，C：53.99，H：2.80，N：8.99。
合成2-7，4.65g 2-7a，3.66g吩噁嗪，0.5g CuI,0.5g啡啉以及5.2g碳酸鉀加入到100ml圓底燒瓶中，加入60ml DME，在氮氣氛圍下加熱回流反應48小時，隨後將反應溶液倒入水中，減壓過濾得到固體，固體用管柱分離得到2-7，產率為48%。
質譜數據：ESI-MS m/z：672[M+H]+.元素分析：C45H29N5O2，C：80.46，H：4.35，N：4.76。
7、化合物2-8的合成
合成2-8a，2.25g 2,4-二氯-6-苯三嗪，2g對溴苯硼酸，0.05g四(三苯基磷)鈀催化劑，以及5.4g碳酸鉀，加入到圓底燒瓶中，再加入30ml甲苯和20ml水以及5ml乙醇，在85℃下反應48h。反應結束用二氯甲烷萃取，得到有機層，然後用管柱分離，得到2-8a，產率為55%。
質譜數據：ESI-MS m/z：466[M+H]+，元素分析：C21H13Br2N3，C：53.99，H：2.80，N：8.99。
合成2-8，4.65g 2-8a，3.66g吩噁嗪，0.5g CuI,0.5g啡啉以及5.2g碳酸鉀加入到100ml圓底燒瓶中，加入60ml DMF，在氮氣氛圍下加熱回流反應48小時，隨後將反應溶液倒入水中，減壓過濾得到固體，固體用管柱分離得到2-8，產率為56%。
質譜數據：ESI-MS m/z：640[M+H]+，元素分析：C45H29N5，C：84.48，H：4.57，N：10.95。
8、化合物2-9的合成
2-9的合成參照2-7，區別在於換用不同的供體基團，選用咔唑來替換吩噁嗪。4.65g 2-8a，3.0g咔唑，0.5g CuI,0.5g啡啉以及5.2g碳酸鉀加入到100ml圓底燒瓶中，加入60ml DMF，在氮氣氛圍下加熱回流反應48小時，隨後將反應溶液倒入水中，減壓過濾得到固體，固體用管柱分離得到2-9，產率為50%。
質譜數據：ESI-MS m/z：640[M+H]+，元素分析：C45H29N5，C：84.48，H：4.57，N：10.95。
9、化合物2-11的合成
合成2-11， 3.32g苯基吲哚咔唑，2.67g 2-氯-4,6-二苯三嗪，0.5g CuI，0.5g啡啉以及5.2g碳酸鉀加入到100ml圓底燒瓶中，加入60ml DME，在氮氣氛圍下加熱回流反應48小時，隨後將反應溶液倒入水中，減壓過濾得到固體。固體用管柱分離得到2-7，產率為48%。
質譜數據：ESI-MS m/z：564[M+H]+，元素分析：C39H25N5，C：83.10，H：4.47，N：12.43。
10、化合物3-3的合成
合成3-3a， 3ml吡啶加入到鄰苯二胺(o-phenylenediamine)(0.6g)和氯化亞碸(5ml)的混合溶液中，在60度溫度下攪拌10小時，用二氯甲烷萃取，然後用大量的水清洗，得到固體。
質譜數據：ESI-MS m/z：205。
合成3-3b，2.25g 3-3a，2g苯硼酸，0.05g四(三苯基磷)鈀催化劑，以及5.4g碳酸鉀，加入到圓底燒瓶中，再加入30ml甲苯和20ml水以及5ml乙醇，在85℃下反應48h。反應結束用二氯甲烷萃取，得到有機層，然後用管柱分離，得到3-3a，產率為58%。
質譜數據：ESI-MS m/z：246[M+H]+。
合成3-3，2.46g 3-3b，2.39g 4-硼酸三苯胺，0.05g四(三苯基磷)鈀催化劑，以及5.4g碳酸鉀，加入到圓底燒瓶中，再加入30ml甲苯和20ml水以及5ml乙醇，在85℃下反應48h，反應結束用二氯甲烷萃取，得到有機層，然後用管柱分離，得到3-3，產率為58%。
質譜數據：ESI-MS m/z：456[M+H]+，元素分析：C30H21N3S，C：79.09，H：4.65，N：9.22。
11、化合物3-4的合成
化合物3-4的合成參照化合物3-3，步驟基本上相同，區別在於受體基團採用的是噻吩(thiophene)來取代的苯并硫唑(benzothiazole)。
質譜數據：ESI-MS m/z：462[M+H]+，元素分析：C28H19N3S2：C：72.86，H：4.15，N：9.10。
12、化合物3-5的合成
化合物3-5的合成參照化合物3-3，步驟基本上相同，區別在於：受體基團採用的是噻吩來取代的萘并噻唑。
質譜數據：ESI-MS m/z：512[M+H]+，元素分析：C32H21N3S2：C：75.12，H：4.15，N：8.21。
本發明的有機致電發光元件中； 陽極可以採用無機材料或有機導電聚合物。無機材料一般為氧化銦錫(ITO)、氧化鋅(ZnO)、氧化銦鋅(IZO)等金屬氧化物或金、銅、銀等功函數較高的金屬，較佳為ITO；有機導電聚合物較佳為聚噻吩/聚乙烯基苯磺酸鈉(以下簡稱PEDOT/PSS)、聚苯胺(以下簡稱PANI)中的一種。
陰極一般採用鋰、鎂、鈣、鍶、鋁、銦等功函數較低的金屬或該等與銅、金、銀的合金，或金屬與金屬氟化物交替形成的電極層。本發明中陰極較佳為層疊的LiF層和Al層(LiF層在外側)。
電洞傳輸層的材料可以選自芳胺類和枝聚物類低分子材料，較佳為NPB。
磷光染料可以為含銥、鉑、銅等的有機磷光材料，如Ir(ppy)3、Ir(ppy)2acac、Ir(MDQ)2acac、Ir(piq)3、Ir(piq)2acac等材料。
電子傳輸層的材料可採用有機金屬配位物(如Alq3、Gaq3、BAlq或Ga(Saph-q))或其他常用於電子傳輸層的材料，如芳香稠環類(如pentacene、苝)或鄰菲咯啉類(如Alq3、BCP)化合物。
本發明的有機致電發光元件還可在陽極和電洞傳輸層之間具有電洞注入層，該電洞注入層的材料例如可採用MTDATA(4,4’,4’’-三(3-甲基苯基苯胺)三苯胺)摻雜F4TCNQ，或者採用銅酞菁(CuPc)，或可為金屬氧化物類，如氧化鉬。
上述各層的厚度可採用本領域中此些層的一般厚度。
該基板可以是玻璃或是柔性基片，該柔性基片可採用聚酯類、聚醯亞胺類化合物材料或者薄金屬片。該層疊及封裝可採用本技術領域中具有通常知識者已知的任意合適方法。
以下，透過實施例進一步說明本發明。
為方便起見，把本說明書中所涉及的一些有機材料的縮寫及全稱列示如下：
比較例1：
本比較例的OLED元件結構如圖4所示，係包括：在基板(未圖示)上依序層疊沉積的ITO陽極、電洞注入層1、電洞傳輸層2、發光層3、阻擋層4、電子傳輸層5及陰極。
本比較例以ITO(氧化銦錫)作為陽極，以MTDATA：4%F4TCNQ作為電洞注入層1，以TCTA作為電洞傳輸層2，發光層3採用CBP作為磷光主體材料，綠色磷光材料Ir(ppy)3作為綠色磷光染料(染料在發光層中摻雜的質量百分比為10%)，BALq作為激子阻擋層4；Alq3摻雜Li3N作為電子傳輸層5，Al作為陰極。結構如下：ITO/MTDATA：4%F4TCNQ(100nm)/TCTA(20nm)/CBP：10%Ir(ppy)3(30nm)/BAlq(10nm)/Alq3：2%Li3N(15nm)/Al(100nm)
比較例2：
本比較例的OLED元件結構如圖5所示，係包括：在基板(未圖示)上依序層疊沉積的陽極(未圖示)、電洞注入層1、電洞傳輸層2、發光層3、電子傳輸層5及陰極(未圖示)。
本比較例以ITO作為陽極，以MTDATA：4%F4TCNQ作為電洞注入層1，以TCTA作為電洞傳輸層2，發光層3採用CBP作為磷光主體材料，綠色磷光材料Ir(ppy)3作為綠色磷光染料(染料在發光層中摻雜的質量百分比 為10%)，Alq3摻雜Li3N作為電子傳輸層5，Al作為陰極。與比較例1相比，取消了阻擋層4(BALq)。
ITO/MTDATA：4%F4TCNQ(100nm)/TCTA(20nm)/CBP：10%Ir(ppy)3(30nm)/Alq3：2%Li3N(25nm)/Al(100nm)
比較例3：
本比較例的OLED元件結構同比較例1，係包括：在基板(未圖示)上依序層疊沉積的陽極、電洞注入層1、電洞傳輸層2、發光層3、阻擋層4、電子傳輸層5及陰極(未圖示)。
本比較例以ITO作為陽極，以MTDATA：4%F4TCNQ作為電洞注入層1，以TCTA作為電洞傳輸層2，發光層3採用熱活性延遲螢光材料HOST(2-13)作為磷光主體材料，綠色磷光材料Ir(ppy)3作為綠色磷光染料(染料在發光層中摻雜的質量百分比為10%)，BALq作為激子阻擋層4，Alq3摻雜Li3N作為電子傳輸層5，Al作為陰極。
ITO/MTDATA：4%F4TCNQ(100nm)/TCTA(20nm)/HOST(2-13)：10%Ir(ppy)3(30nm)/BAlq(10nm)/Alq3：2%Li3N(15nm)/Al(100nm)
實施例1：
本實施例的OLED元件結構如圖1所示，係包括：在基板(未圖示)上依序層疊沉積的陽極、電洞注入層1、電洞傳輸層2、發光層3、阻擋層4、電子傳輸層5及陰極(未圖示)。
本比較例以ITO作為陽極，以MTDATA：4%F4TCNQ作為電洞注入層1，以TCTA作為電洞傳輸層2，發光層3採用host(2-13)為磷光主體材料，綠色磷光材料Ir(ppy)3作為綠色磷光染料(染料在發光層中摻雜的質量百分比分別為1%)，MTDATA摻雜Li3N作為電子傳輸層5，Al作為陰極。
ITO/MTDATA：4%F4TCNQ(100nm)/TCTA(20nm)/host(2-13)：1%Ir(ppy)3(30nm)/Alq3：2%Li3N(25nm)/Al(100nm)
實施例2：
本實施例的OLED元件結構如圖1所示，係包括：在基板(未圖示)上依序層疊沉積的陽極、電洞注入層1、電洞傳輸層2、發光層3、阻擋層4、電子傳輸層5及陰極(未圖示)。
本比較例以ITO作為陽極，以MTDATA：4%F4TCNQ作為電洞注入層1，以TCTA作為電洞傳輸層2，發光層3採用host(2-13)為磷光主體材料，綠色磷光材料Ir(ppy)3作為綠色磷光染料(染料在發光層中摻雜的質量百分比分別為5%)，MTDATA摻雜Li3N作為電子傳輸層5，Al作為陰極。
ITO/MTDATA：4%F4TCNQ(100nm)/TCTA(20nm)/host(2-13)：5%Ir(ppy)3(30nm)/Alq3：2%Li3N(25nm)/Al(100nm)
實施例3：
本實施例的OLED元件結構如圖1所示，係包括：在基板(未圖示)上依序層疊沉積的陽極、電洞注入層1、電洞傳輸層2、發光層3、阻擋層4、電子傳輸層5及陰極(未圖示)。
本比較例以ITO作為陽極；以MTDATA：4%F4TCNQ作為電洞注入層1；以TCTA作為電洞傳輸層2；發光層3採用host(2-13)為磷光主體材料，綠色磷光材料Ir(ppy)3作為綠色磷光染料(染料在發光層中摻雜的質量百分比分別為10%)；MTDATA摻雜Li3N作為電子傳輸層5；Al作為陰極。
ITO/MTDATA：4%F4TCNQ(100nm)/TCTA(20nm)/host(2-13)：10%Ir(ppy)3(30nm)/Alq3：2%Li3N(25nm)/Al(100nm)
實施例4：
本實施例的OLED元件結構如圖1所示，包括：在基板(未圖示)上依序層疊沉積的陽極、電洞注入層1、電洞傳輸層2、發光層3、阻擋層4、電子傳輸層5及陰極(未圖示)。
本比較例以ITO作為陽極；以MTDATA：4%F4TCNQ作為電洞注入層1；以TCTA作為電洞傳輸層2；發光層3採用host(2-13)為磷光主體材料，綠色磷光材料Ir(ppy)3作為綠色磷光染料(染料在發光層中摻雜的質量百分比分別為15%)；MTDATA摻雜Li3N作為電子傳輸層5；Al作為陰極。
ITO/MTDATA：4%F4TCNQ(100nm)/TCTA(20nm)/host(2-13)：15%Ir(ppy)3(30nm)/Alq3：2%Li3N(25nm)/Al(100nm)
上述元件的性能如下表：
從上述比較例1與2可以看出，一般磷光主體材料，如果不含阻擋層，元件效率大幅下降。
從比較例3與實施例1-4可以看出，而採用熱活性延遲螢光材料作為磷光主體，去掉阻擋層後，元件電流效率無下降。而且由於去掉BAlq阻擋層，元件的驅動電壓明顯下降，所以流明效率獲得較大幅度提高。
上述主要是因為熱活性延遲螢光材料，部分三重態激子轉化為單重態激子。三重態激子整體濃度及複合區域變窄。
上述元件設計原理，也可應用於黃光、紅光甚至白光的設計。
因此，延遲螢光(TADF)材料作為磷光主體材料，激子遷移半徑減小，可省略激子阻擋層。
實施例5
本實施例的結構與實施例1基本相同，區別僅在於發光層採用不同的TADF材料作為主體材料，磷光染料Ir(ppy)3的摻雜濃度為10%，結果如下：
該發光層還可應用於磷光雙摻雜材料體系，例如同時摻雜綠色磷光與紅色磷光染料。
比較例4：
本比較例的OLED元件結構如圖4所示，包括：在基板(未圖示)上依序層疊沉積的ITO陽極、電洞注入層1、電洞傳輸層2、發光層3、阻擋層4、電子傳輸層5及陰極。
本比較例以ITO(氧化銦錫)作為陽極；以MTDATA：4%F4TCNQ作為電洞注入層1；以TCTA作為電洞傳輸層2；發光層3採用CBP作為磷光主體材料，綠色磷光材料Ir(ppy)3作為綠色磷光染料(染料在發光層中摻雜的質量百分比為10%),Ir(piq)3作為紅色磷光染料，摻雜比例為1%；BALq作為激子阻擋層4；Alq3摻雜Li3N作為電子傳輸層5；Al作為陰極。結構如下：ITO/MTDATA：4%F4TCNQ(100nm)/TCTA(20nm)/CBP：10%Ir(ppy)3：1%Ir(piq)3(30nm)/BAlq(10nm)/Alq3：2%Li3N(15nm)/Al(100nm)
比較例5：
本比較例的OLED元件結構如圖5所示，包括：在基板(未圖示)上依序層疊沉積的陽極(未圖示)、電洞注入層1、電洞傳輸層2、發光層3、電子傳輸層5及陰極(未圖示)。
本比較例以ITO作為陽極；以MTDATA：4%F4TCNQ作為電洞注入層1；以TCTA作為電洞傳輸層2；發光層3採用CBP作為磷光主體材料，綠色磷光材料Ir(ppy)3作為綠色磷光染料(染料在發光層中摻雜的質量百分比為10%)；Ir(piq)3作為紅色磷光染料，摻雜比例為1%；Alq3摻雜Li3N作為電子傳輸層5；Al作為陰極。與比較例1相比，取消了阻擋層4(BALq)。
ITO/MTDATA：4%F4TCNQ(100nm)/TCTA(20nm)/CBP：10%Ir(ppy)3：1%Ir(piq)3(30nm)/Alq3：2%Li3N(25nm)/Al(100nm)
比較例6：本比較例的OLED元件結構同比較例1，包括：在基板(未圖示)上依序層疊沉積的陽極、電洞注入層1、電洞傳輸層2、發光層3、阻擋層4、電子傳輸層5及陰極(未圖示)。
本比較例以ITO作為陽極；以MTDATA：4%F4TCNQ作為電洞注入層1；以TCTA作為電洞傳輸層2；發光層3採用熱活性延遲螢光材料HOST(1-12)作為磷光主體材料，綠色磷光材料Ir(ppy)3作為綠色磷光染料(染料在發光層中摻雜的質量百分比為10%)；Ir(piq)3作為紅色磷光染料，摻雜比例為1%；BALq作為激子阻擋層4；Alq3摻雜Li3N作為電子傳輸層5；Al作為陰極。
ITO/MTDATA：4%F4TCNQ(100nm)/TCTA(20nm)/HOST(1-12)：10%Ir(ppy)3：1%Ir(piq)3(30nm)/BAlq(10nm)/Alq3：2%Li3N(15nm)/Al(100nm)
實施例6：
本實施例的OLED元件結構如圖1所示，包括：在基板(未圖示)上依序層疊沉積的陽極、電洞注入層1、電洞傳輸層2、發光層3、電子傳輸層5及陰極(未圖示)。
本比較例以ITO作為陽極，以MTDATA：4%F4TCNQ作為電洞注入層1，以TCTA作為電洞傳輸層2，發光層3採用host(1-12)為磷光主體材料，綠色磷光材料Ir(ppy)3作為綠色磷光染料(染料在發光層中摻雜的質量百分比分別為10%)，Ir(piq)3作為紅色磷光染料，摻雜比例為1%；MTDATA摻雜Li3N作為電子傳輸層5，Al作為陰極。
ITO/MTDATA：4%F4TCNQ(100nm)/TCTA(20nm)/host(1-12)：10% Ir(ppy)3：1%Ir(piq)3(30nm)/Alq3：2%Li3N(25nm)/Al(100nm)
實施例7：
本實施例的OLED元件結構如圖1所示，係包括：在基板(未圖示)上依序層疊沉積的陽極、電洞注入層1、電洞傳輸層2、發光層3、電子傳輸層5及陰極(未圖示)。
本比較例以ITO作為陽極，以MTDATA：4%F4TCNQ作為電洞注入層1，以TCTA作為電洞傳輸層2，發光層3採用host(2-8)為磷光主體材料，綠色磷光材料Ir(ppy)3作為綠色磷光染料(染料在發光層中摻雜的質量百分比分別為10%)，Ir(piq)3作為紅色磷光染料，摻雜比例為1%，MTDATA摻雜Li3N作為電子傳輸層5，Al作為陰極。
ITO/MTDATA：4%F4TCNQ(100nm)/TCTA(20nm)/host(2-8)：10% Ir(ppy)3：1%Ir(piq)3(30nm)/Alq3：2%Li3N(25nm)/Al(100nm)
實施例8：
本實施例的OLED元件結構如圖1所示，係包括：在基板(未圖示)上依序層疊沉積的陽極、電洞注入層1、電洞傳輸層2、發光層3、電子傳輸層5及陰極(未圖示)。
本比較例以ITO作為陽極，以MTDATA：4%F4TCNQ作為電洞注入層1，以TCTA作為電洞傳輸層2，發光層3採用host(2-12)為磷光主體材料，綠色磷光材料Ir(ppy)3作為綠色磷光染料(染料在發光層中摻雜的質量百分比分別為10%)，Ir(piq)3作為紅色磷光染料，摻雜比例為1%，MTDATA摻雜Li3N作為電子傳輸層5，Al作為陰極。
ITO/MTDATA：4%F4TCNQ(100nm)/TCTA(20nm)/host(2-12)：10% Ir(ppy)3：1%Ir(piq)3(30nm)/Alq3：2%Li3N(25nm)/Al(100nm)
實施例9：
本實施例的OLED元件結構如圖1所示，係包括：在基板(未圖示)上依序層疊沉積的陽極、電洞注入層1、電洞傳輸層2、發光層3、電子傳輸層5及陰極(未圖示)。
本比較例以ITO作為陽極，以MTDATA：4%F4TCNQ作為電洞注入層1，以TCTA作為電洞傳輸層2，發光層3採用host(3-1)為磷光主體材料，綠色磷光材料Ir(ppy)3作為綠色磷光染料(染料在發光層中摻雜的質量百分比分別為10%)，Ir(piq)3作為紅色磷光染料，摻雜比例為1%，MTDATA摻雜Li3N作為電子傳輸層5，Al作為陰極。
ITO/MTDATA：4%F4TCNQ(100nm)/TCTA(20nm)/host(3-1)：10% Ir(ppy)3：1%Ir(piq)3(30nm)/Alq3：2%Li3N(25nm)/Al(100nm)
上述元件的性能如下表：
從上述比較例4與5可以看出，在主體摻雜雙磷光發光體系中，一般磷光主體材料，如果不含阻擋層，元件效率會大幅下降。
從比較例6與實施例6-9可以看出，在採用熱活性延遲螢光類材料作為磷光主體，去掉阻擋層後，元件電流效率並無下降。而且由於去掉BAlq阻擋層，元件的驅動電壓係明顯下降，所以流明效率獲得較大幅度提高。
該發光主體還可應用於主體摻雜磷光摻雜螢光材料體系，其中磷光染料在其中起能量敏化作用。
比較例7：
本比較例的OLED元件結構如圖4所示，係包括：在基板(未圖示)上依序層疊沉積的ITO陽極、電洞注入層1、電洞傳輸層2、發光層3、阻擋層4、電子傳輸層5及陰極。
本比較例以ITO(氧化銦錫)作為陽極，以MTDATA：4%F4TCNQ作為電洞注入層1，以TCTA作為電洞傳輸層2，發光層3採用CBP作為磷光 主體材料，綠色磷光材料Ir(ppy)3作為綠色磷光染料(染料在發光層中摻雜的質量百分比為10%),Rurene作為紅色螢光染料，摻雜比例為1%；BALq作為激子阻擋層4，Alq3摻雜Li3N作為電子傳輸層5，Al作為陰極。結構如下：ITO/MTDATA：4%F4TCNQ(100nm)/TCTA(20nm)/CBP：10%Ir(ppy)3：1%Rurene(30nm)/BAlq(10nm)/Alq3：2%Li3N(15nm)/Al(100nm)
比較例8：
本比較例的OLED元件結構如圖5所示，係包括：在基板(未圖示)上依序層疊沉積的陽極(未圖示)、電洞注入層1、電洞傳輸層2、發光層3、電子傳輸層5及陰極(未圖示)。
本比較例以ITO作為陽極，以MTDATA：4%F4TCNQ作為電洞注入層1，以TCTA作為電洞傳輸層2，發光層3採用CBP作為磷光主體材料，綠色磷光材料Ir(ppy)3作為綠色磷光染料(染料在發光層中摻雜的質量百分比為10%)，Rurene作為紅色螢光染料，摻雜比例為1%，Alq3摻雜Li3N作為電子傳輸層5，Al作為陰極。與比較例1相比，取消了阻擋層4(BALq)。
ITO/MTDATA：4%F4TCNQ(100nm)/TCTA(20nm)/CBP：10%Ir(ppy)3：1%R urene(30nm)/Alq3：2%Li3N(25nm)/Al(100nm)
比較例9：本比較例的OLED元件結構同比較例1，係包括：在基板(未圖示)上依序層疊沉積的陽極、電洞注入層1、電洞傳輸層2、發光層3、阻擋層4、電子傳輸層5及陰極(未圖示)。
本比較例以ITO作為陽極，以MTDATA：4%F4TCNQ作為電洞注入層1，以TCTA作為電洞傳輸層2，發光層3採用熱活性延遲螢光材料HOST(2-13)作為磷光主體材料，綠色磷光材料Ir(ppy)3作為綠色磷光染料(染料在發光層中摻雜的質量百分比為10%)，Rurene作為紅色螢光染料，摻雜比例為1%；BALq作為激子阻擋層4，Alq3摻雜Li3N作為電子傳輸層5，Al作為陰極。
ITO/MTDATA：4%F4TCNQ(100nm)/TCTA(20nm)/HOST(2-13)：10%Ir(ppy)3：1%Rurene(30nm)/BAlq(10nm)/Alq3：2%Li3N(15nm)/Al(100nm)
實施例10：
本實施例的OLED元件結構如圖1所示，係包括：在基板(未圖示)上依序層疊沉積的陽極、電洞注入層1、電洞傳輸層2、發光層3、電子傳輸層5及陰極(未圖示)。
本比較例以ITO作為陽極，以MTDATA：4%F4TCNQ作為電洞注入層1，以TCTA作為電洞傳輸層2，發光層3採用host(2-13)為磷光主體材料，綠色磷光材料Ir(ppy)3作為綠色磷光染料(染料在發光層中摻雜的質量百分比分別為10%)，Rurene作為紅色螢光染料，摻雜比例為1%，MTDATA摻雜Li3N作為電子傳輸層5，Al作為陰極。
ITO/MTDATA：4%F4TCNQ(100nm)/TCTA(20nm)/host(2-13)：10% Ir(ppy)3：1%Rurene(30nm)/Alq3：2%Li3N(25nm)/Al(100nm)
實施例11：
本實施例的OLED元件結構如圖1所示，係包括：在基板(未圖示)上依序層疊沉積的陽極、電洞注入層1、電洞傳輸層2、發光層3、電子傳輸層5及陰極(未圖示)。
本比較例以ITO作為陽極，以MTDATA：4%F4TCNQ作為電洞注入層1，以TCTA作為電洞傳輸層2，發光層3採用host(2-10)為磷光主體材料，綠色磷光材料Ir(ppy)3作為綠色磷光染料(染料在發光層中摻雜的質量百分比分別為10%)，Rurene作為紅色螢光染料，摻雜比例為1%，MTDATA摻雜Li3N作為電子傳輸層5，Al作為陰極。
ITO/MTDATA：4%F4TCNQ(100nm)/TCTA(20nm)/host(2-10)：10% Ir(ppy)3：1%Rurene(30nm)/Alq3：2%Li3N(25nm)/Al(100nm)
實施例12：
本實施例的OLED元件結構如圖1所示，係包括：在基板(未圖示)上依序層疊沉積的陽極、電洞注入層1、電洞傳輸層2、發光層3、電子傳輸層5及陰極(未圖示)。
本比較例以ITO作為陽極，以MTDATA：4%F4TCNQ作為電洞注入層1，以TCTA作為電洞傳輸層2，發光層3採用host(2-14)為磷光主體材料，綠色磷光材料Ir(ppy)3作為綠色磷光染料(染料在發光層中摻雜的質量百分 比分別為10%)，Rurene作為紅色螢光染料，摻雜比例為1%，MTDATA摻雜Li3N作為電子傳輸層5，Al作為陰極。
ITO/MTDATA：4%F4TCNQ(100nm)/TCTA(20nm)/host(2-14)：10% Ir(ppy)3：1%Rurene(30nm)/Alq3：2%Li3N(25nm)/Al(100nm)
實施例13：
本實施例的OLED元件結構如圖1所示，係包括：在基板(未圖示)上依序層疊沉積的陽極、電洞注入層1、電洞傳輸層2、發光層3、電子傳輸層5及陰極(未圖示)。
本比較例以ITO作為陽極，以MTDATA：4%F4TCNQ作為電洞注入層1，以TCTA作為電洞傳輸層2，發光層3採用host(3-3)為磷光主體材料，綠色磷光材料Ir(ppy)3作為綠色磷光染料(染料在發光層中摻雜的質量百分比分別為10%)，Rurene作為紅色螢光染料，摻雜比例為1%；MTDATA摻雜Li3N作為電子傳輸層5；Al作為陰極。
ITO/MTDATA：4%F4TCNQ(100nm)/TCTA(20nm)/host(3-3)：10% Ir(ppy)3：1%Rurene(30nm)/Alq3：2%Li3N(25nm)/Al(100nm)
上述元件的性能如下表所示：
從上述比較例7與8可以看出，在主體摻雜磷光材料及螢光體系中，一般磷光主體材料，如果不含阻擋層，元件效率會大幅下降。光主體材料，如果不含阻擋層，元件效率會大幅下降。
從比較例9與實施例10-13可以看出，在採用熱活性延遲螢光材料作為磷光主體，去掉阻擋層後，元件電流效率並無下降。而且由於去掉BAlq阻擋層，元件的驅動電壓明顯下降，所以流明效率獲得較大幅度提高。
有機發光元件的設計需要綜合考慮載流子傳輸及平衡，複合介面的分佈等。經過詳細深入研究，我們得出採用本專利發光結構及材料體系，元件性能獲得大幅提升，透過採用熱活性延遲螢光材料對三重態激子濃度做調控，進而對複合區域的控制是結構簡化性能提升的關鍵。
以上該實施例僅是為充分說明本發明而所舉的較佳的實施例，本發明的保護範圍不限於此。本技術領域中具有通常知識者在本發明基礎上所作的相等替代或變換，均在本發明的保護範圍之內。本發明的保護範圍以申請專利範圍為准。

Claims (5)

  1. 一種有機致電發光元件，係包括發光層，其中該發光層的主體材料係包含熱活性延遲螢光材料中的一種；該主體材料中係摻雜染料；其中，該染料由兩種以上磷光染料所組合構成；或是由磷光染料和螢光染料所組合構成；其中，所述主體材料為以下化合物中的一種：
    Figure TWI648891B_C0001
    Figure TWI648891B_C0002
    Figure TWI648891B_C0003
    Figure TWI648891B_C0004
    Figure TWI648891B_C0005
    Figure TWI648891B_C0006
    Figure TWI648891B_C0007
    Figure TWI648891B_C0008
  2. 如申請專利範圍第1項之有機致電發光元件，其中該螢光染料係在發光層中所摻雜的質量百分比為1%~5%。
  3. 如申請專利範圍第1項之有機致電發光元件，其中該磷光染料在發光層中所摻雜的質量百分比為1%~15%。
  4. 如申請專利範圍第1項之有機致電發光元件，其中該磷光染料在發光層中所摻雜的質量百分比為10%。
  5. 如申請專利範圍第1項之有機致電發光元件，其係由在基板上依序層疊沉積的陽極、電洞注入層、電洞傳輸層、該發光層、電子傳輸層及陰極所構成；或者，由在基板上依序層疊沉積的陰極、電子傳輸層、該發光層、電洞傳輸層、電洞注入層和陽極所構成。
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Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017212024A (ja) * 2014-08-28 2017-11-30 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
KR102424977B1 (ko) * 2015-04-14 2022-07-26 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
JP6648418B2 (ja) * 2015-06-01 2020-02-14 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN111710788B (zh) 2015-08-07 2023-07-21 株式会社半导体能源研究所 发光元件、显示装置、电子设备及照明装置
KR102460657B1 (ko) * 2015-08-31 2022-10-28 삼성전자주식회사 유기 발광 소자
KR102630644B1 (ko) 2015-12-17 2024-01-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN106920883B (zh) * 2015-12-25 2019-01-08 昆山工研院新型平板显示技术中心有限公司 一种有机电致发光器件
CN106467531B (zh) * 2016-08-19 2019-04-19 江苏三月光电科技有限公司 一种以含氮五元杂环为核心的化合物及其应用
CN107785492B (zh) * 2016-08-29 2020-01-10 昆山工研院新型平板显示技术中心有限公司 有机发光显示器件及显示装置
CN107785493B (zh) * 2016-08-29 2019-12-03 昆山工研院新型平板显示技术中心有限公司 有机发光显示器件及显示装置
KR20190045299A (ko) 2016-09-06 2019-05-02 가부시키가이샤 큐럭스 유기 발광 소자
CN106410053B (zh) * 2016-10-31 2019-01-18 昆山工研院新型平板显示技术中心有限公司 一种白光有机电致发光器件
CN108011040B (zh) * 2016-10-31 2020-07-17 昆山工研院新型平板显示技术中心有限公司 一种绿光有机电致发光器件
CN108264478B (zh) * 2016-12-30 2020-09-22 昆山国显光电有限公司 载流子传输材料及载流子传输层及有机发光器件
CN108264479B (zh) * 2016-12-30 2023-10-27 昆山国显光电有限公司 一种有机电致发光器件
CN106816541A (zh) * 2017-01-11 2017-06-09 瑞声科技（南京）有限公司 磷光蓝有机发光二极管装置
CN106946859B (zh) 2017-04-20 2019-03-22 江苏三月光电科技有限公司 一种以三嗪和苯并咪唑为核心的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN107221603B (zh) * 2017-04-24 2019-10-11 中山大学 一种非掺杂白光有机发光器件及其制备方法
WO2019087003A1 (en) * 2017-11-02 2019-05-09 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device
CN108219781A (zh) * 2018-04-02 2018-06-29 长春海谱润斯科技有限公司 一种四嗪衍生物的热激活延迟荧光材料及其有机电致发光器件
CN108586441B (zh) 2018-05-03 2020-12-29 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种化合物、一种有机发光显示装置
KR20210038406A (ko) 2018-07-27 2021-04-07 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료, 유기 일렉트로루미네센스 소자, 및 전자 기기
WO2020111277A1 (ja) * 2018-11-30 2020-06-04 株式会社Ｋｙｕｌｕｘ 膜の製造方法、有機半導体素子の製造方法および有機半導体素子
CN109593172B (zh) * 2018-12-13 2023-03-24 黑龙江大学 含苯并噁嗪结构三芳胺基类聚合物及其制备方法和应用
KR102622078B1 (ko) * 2018-12-13 2024-01-05 엘지디스플레이 주식회사 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광장치
TWI699919B (zh) * 2019-03-15 2020-07-21 元智大學 有機發光二極體
CN111129331B (zh) * 2019-12-30 2022-07-26 Tcl华星光电技术有限公司 一种发光器件结构、发光器件结构制程方法及显示面板
CN112271262B (zh) * 2020-10-26 2024-01-23 京东方科技集团股份有限公司 有机发光器件、制备方法及显示面板
JPWO2022162508A1 (zh) * 2021-01-28 2022-08-04
CN115093380B (zh) * 2022-06-30 2023-06-20 江西科技师范大学 一种苯并噻二唑衍生物及其制备方法和应用
WO2024119296A1 (en) * 2022-12-05 2024-06-13 Boe Technology Group Co., Ltd. Emissive material, light-emitting diode, and display apparatus

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201434828A (zh) * 2013-02-07 2014-09-16 Hodogaya Chemical Co Ltd 具有二氮雜聯三伸苯環結構之化合物及有機電致發光元件

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4455211B2 (ja) * 2003-08-29 2010-04-21 キヤノン株式会社 発光素子及び表示装置
JP2005213188A (ja) * 2004-01-29 2005-08-11 Mitsubishi Chemicals Corp 化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子材料および有機電界発光素子
CN100495761C (zh) * 2004-06-03 2009-06-03 清华大学 一种有机电致白光器件及其制备方法
JP4933832B2 (ja) * 2006-05-11 2012-05-16 日本放送協会 発光素子
US8945722B2 (en) * 2006-10-27 2015-02-03 The University Of Southern California Materials and architectures for efficient harvesting of singlet and triplet excitons for white light emitting OLEDs
CN101669226A (zh) * 2006-12-28 2010-03-10 通用显示公司 长寿命磷光有机发光器件(oled)结构
JPWO2008120355A1 (ja) 2007-03-29 2010-07-15 パイオニア株式会社 有機ｅｌ素子
WO2008120899A1 (en) 2007-03-29 2008-10-09 Dongwoo Fine-Chem Naphthyl carbazole derivatives, kl host material, the organic light emitting device employing the same, the display device and the illumination device employing the same
WO2010098246A1 (ja) * 2009-02-27 2010-09-02 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子
CN101635334A (zh) * 2009-08-19 2010-01-27 电子科技大学 一种红色有机电致发光器件及其制备方法
CA2793383A1 (en) * 2010-03-16 2011-09-22 Adapta Medical, Inc. Catheter reservoir seals
US8847218B2 (en) * 2011-01-20 2014-09-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element
JP5828518B2 (ja) * 2011-07-15 2015-12-09 国立大学法人九州大学 遅延蛍光材料、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子および化合物
JP6153522B2 (ja) 2012-06-28 2017-06-28 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子用材料及び有機電界発光素子
JP6339071B2 (ja) * 2012-07-23 2018-06-06 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
KR102056802B1 (ko) * 2012-09-28 2019-12-18 에스에프씨 주식회사 유기 금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
JP6113993B2 (ja) * 2012-10-03 2017-04-12 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2014129330A1 (ja) * 2013-02-20 2014-08-28 株式会社カネカ 有機ｅｌ素子、ならびにそれを用いた照明器具及びディスプレイ装置
JP6314974B2 (ja) 2013-03-29 2018-04-25 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置、有機ルミネッセンス素子用発光性薄膜と組成物及び発光方法
KR20150126381A (ko) * 2013-04-05 2015-11-11 코니카 미놀타 가부시키가이샤 발광층 형성용 도포액, 유기 일렉트로루미네센스 소자와 그 제조 방법 및 조명·표시 장치

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201434828A (zh) * 2013-02-07 2014-09-16 Hodogaya Chemical Co Ltd 具有二氮雜聯三伸苯環結構之化合物及有機電致發光元件

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ZHANG ET AL.,"Towards ideal electrophosphorescent devices with low dopant concentrations: the key role of triplet up-conversion", JOURNAL OF MATERIALS CHEMISTRY C, 2014, 2, 8983, 2014/09/02 *

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