JP2007502346A - 改良された耐薬品性を有する接着剤及び接着剤を調製するための硬化性シリコーン組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
低表面エネルギーポリマーを含有するプラスチック、例えばナイロン及びシンジオタクチックポリスチレン(sPS)の配合物は、高性能用途、例えばエレクトロニクス及び自動車産業において見出されるような用途における基材としてのより高密度の吸湿性プラスチック、例えばポリブチレンテレフタレート(PBT)及びナイロンの代替品として次第に容認されつつある。例えばエレクトロニクス産業において用いられている現行の接着剤は、シンジオタクチックポリスチレンを含有する基材への接着不良を有するという欠点を有する。したがって種々のその他の有機及び無機基材への接着性を保持しながら、sPSを含有する基材への接着改良を示す接着剤を開発する必要性がある。
本発明は、以下の:
(I)1分子当たり平均で少なくとも2つの不飽和有機基を有するポリオルガノシロキサン、
(II)1分子当たり平均で少なくとも2つのケイ素結合水素原子を有する有機水素ポリシロキサン、
(III)ヒドロシリル化触媒、
(IV)構成成分(I)、構成成分(II)又はそれらの両方と反応性の少なくとも1つの官能基を有するフルオロオルガノシリコーン、
(V)不飽和エステル官能化合物、及び
(VI)接着促進剤
を含む構成成分を混合することにより調製される組成物に関する。構成成分(I)はフッ素原子を含有しない。構成成分(II)はフッ素原子を含有しない。
量、比率及びパーセンテージは全て、別記しない限り重量単位である。以下は、本明細書中で用いる場合の定義の一覧である。
単数形の「a」及び「an」は各々、1つ又は複数を意味する。
(I)1分子当たり平均で少なくとも2つの不飽和有機基を有するポリオルガノシロキサン、
(II)1分子当たり平均で少なくとも2つのケイ素結合水素原子を有する有機水素ポリシロキサン、
(III)ヒドロシリル化触媒、
(IV)構成成分(I)、構成成分(II)又はそれらの両方と反応性である少なくとも1つの官能基を有するフルオロオルガノシリコーン、
(V)不飽和エステル官能化合物、及び
(VI)接着促進剤
を含む構成成分を混合することにより調製される組成物に関する。
構成成分(I)は、1分子当たり平均で少なくとも2つの不飽和有機基を有するポリオルガノシロキサンである。構成成分(I)は、線状、分岐状、又は樹脂性構造を有してよい。構成成分(I)は、ホモポリマー又はコポリマーであってもよい。不飽和有機基は2〜12個の炭素原子を有するアルケニル基であってもよく、例としてはビニル、アリル、ブテニル及びヘキセニルが挙げられるが、これらに限定されない。不飽和有機基は2〜12個の炭素原子を有するアルキニル基であってもよく、例としてはエチニル、プロピニル及びブチニルが挙げられるが、これらに限定されない。あるいは、不飽和有機基はアクリレート官能基又はメタクリレート官能基を含有してもよく、例としてはアクリロイルオキシアルキル、例えばアクリロイルオキシプロピル及びメタクリロイルオキシアルキル、例えばメタクリロイルオキシプロピルが挙げられるが、これらに限定されない。構成成分(I)中の不飽和有機基は、末端基位置、側基位置又は末端基位置及び側基位置の両方に位置してよい。
(a)R1 3SiO(R1 2SiO)α(R1R2SiO)βSiR1 3、
(b)R3 2R4SiO(R3 2SiO)χ(R3R4SiO)δSiR3 2R4、又は
(c)それらの組合せ
のポリオルガノシロキサンを含んでもよい。
i)ジメチルビニルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン、
ii)ジメチルビニルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルビニルシロキサン)、
iii)ジメチルビニルシロキシ末端ポリメチルビニルシロキサン、
iv)トリメチルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルビニルシロキサン)、
v)トリメチルシロキシ末端ポリメチルビニルシロキサン、
vi)ジメチルビニルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルフェニルシロキサン)、
vii)ジメチルビニルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/ジフェニルシロキサン)、
viii)フェニル、メチル、ビニル−シロキシ末端ポリジメチルシロキサン、
ix)ジメチル−アクリロイルオキシプロピル−シロキシ末端ポリジメチルシロキサン、
x)ジメチル−メタクリロイルオキシプロピル−シロキシ末端ポリジメチルシロキサン、
xi)ジメチルヘキセニルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン、
xii)ジメチルヘキセニルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルヘキセニルシロキサン)、
xiii)ジメチルヘキセニルシロキシ末端ポリメチルヘキセニルシロキサン、
xiv)トリメチルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルヘキセニルシロキサン)、
xv)ジメチルビニルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルシアノプロピルシロキサン)、及び
xvi)それらの組合せ
を含んでよい。
構成成分(II)は、1分子当たり平均で少なくとも2つのケイ素結合水素原子を有する有機水素ポリシロキサンである。構成成分(II)は、ホモポリマー又はコポリマーであることができる。構成成分(II)は、線状、分岐状、環状又は樹脂性構造を有することができる。構成成分(II)中のケイ素結合水素原子は、末端基位置、側基位置又は末端基位置及び側基位置の両方に位置することができる。構成成分(II)は、フッ素原子を含有しない。
(a)R7 3SiO(R7 2SiO)ε(R7HSiO)φSiR7 3、
(b)R8 2HSiO(R8 2SiO)γ(R8HSiO)ηSiR8 2H、又は
(c)それらの組合せ
の化合物を含んでもよい。
i)ジメチル水素シロキシ末端ポリジメチルシロキサン、
ii)ジメチル水素シロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチル水素シロキサン)、
iii)ジメチル水素シロキシ末端ポリメチル水素シロキサン、
iv)トリメチルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチル水素シロキサン)、
v)トリメチルシロキシ末端ポリメチル水素シロキサン、
vi)H(CH3)2SiO1/2単位及びSiO4/2単位から本質的に成る樹脂、及び
vii)それらの組合せ。
構成成分(III)は、ヒドロシリル化触媒である。構成成分(III)は、組成物の重量を基にして、0.1〜1,000ppm、あるいは1〜500ppm、あるいは2〜200、あるいは5〜150ppmの白金族金属の量で、組成物に添加される。適切なヒドロシリル化触媒は当該技術分野でよく知られており、市販されている。構成成分(III)は、白金、ロジウム、ルテニウム、パラジウム、オスミウム若しくはイリジウム金属又はその有機金属化合物又はそれらの組合せから選択される白金族金属を含んでもよい。構成成分(III)の例としては、塩化白金酸、塩化白金酸・六水和物、二塩化白金、並びに上記の化合物と低分子量オルガノポリシロキサンとの錯体、又はマトリックス若しくはコアシェル型構造中にマイクロカプセル封入された白金化合物のような化合物が挙げられる。白金と低分子量オルガノポリシロキサンとの錯体としては、白金との1,3−ジエテニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体が挙げられる。これらの錯体は、樹脂マトリックス中にマイクロカプセル封入されてもよい。
構成成分(IV)は、構成成分(I)、構成成分(II)又はそれらの両方と反応性である少なくとも1つの官能基を有するフルオロオルガノシリコーンである。構成成分(I)の粘度は特に制限はされないが、構成成分(IV)は、25℃で0.0001〜500Pa・sの粘度を有してよい。
(a)R9 3SiO(R9 2SiO)ι(R9R10SiO)φSiR9 3、
(b)R11 2R12SiO(R11 2SiO)κ(R11R12SiO)λSiR11 2R12、
(c)F3C(CF2)νR13−Si−[O−Si(R14)2(R15)]3、
(d)R15R14 2SiO1/2単位、CF3(CF2)νR13SiO3/2単位及び任意にSiO4/2単位から本質的に成る樹脂性又は分岐状構造、又は
(e)それらの組合せ
の化合物を含んでよい。
i)ジメチルビニルシロキシ末端ポリメチル3,3,3−トリフルオロプロピルシロキサン、
ii)ジメチルビニルシロキシ末端ポリ(メチル水素シロキサン/メチル−6,6,6,5,5,4,4,3,3−ノナフルオロヘキシルシロキサン)、
iii)トリメチルシロキシ末端ポリ(メチル水素シロキサン/メチル−6,6,6,5,5,4,4,3,3−ノナフルオロヘキシルシロキサン)、
iv)トリメチルシロキシ末端ポリ(メチル水素シロキサン/メチル−6,6,6,5,5,4,4,3,3−ノナフルオロヘキシルシロキサン)、及び
v)それらの組合せ。
構成成分(V)は、不飽和エステル官能化合物、すなわちヒドロシリル化を受けることができる、1分子当たり少なくとも1つのエステル基及び1分子当たり少なくとも1つの不飽和基を有する有機化合物である。構成成分(V)は、以下のものを含んでよい:
構成成分(VI)は、接着促進剤である。構成成分(VI)は、組成物の重量を基にして、0.01〜50重量部の量で組成物に添加される。
構成成分(I)〜(IV)のほかに、任意の構成成分が組成物に添加されてもよい。適切な任意の構成成分としては、(VII)ボイド低減剤、(VIII)顔料、(IX)充填剤、(X)硬化改質剤、(XI)レオロジー改質剤、(XII)スペーサー、及びそれらの組合せが挙げられる。
構成成分(VII)は、ボイド低減剤である。構成成分(VII)は、ボイドを低減するのに十分な量で組成物に添加される。適切なボイド低減剤は当該技術分野でよく知られており、市販されている(例えばEP0850997A2並びに米国特許第4,273,902号及び同第5,684,060号を参照)。適切なボイド低減剤は、ゼオライト、無水硫酸アルミニウム、分子篩(好ましくは10Å又はそれ未満の孔直径を有する)、多孔質珪藻土、シリカゲル、活性炭、パラジウム化合物、例えばパラジウム金属、炭素又はアルミナ上に支持されるパラジウム金属のような基材、及び有機パラジウム化合物を含むことができる。
構成成分(VIII)は、顔料である。組成物に添加される構成成分(VIII)の量は、選択される顔料の種類に応じる。構成成分(VIII)は、組成物の重量を基にして、0.001%〜30%の量で組成物に添加されてよい。顔料は当該技術分野でよく知られており、市販されている。適切な顔料としては、カーボンブラック、例えばLB−1011Cカーボンブラック(Williams)、酸化クロム顔料、例えばHarcros G−6099、二酸化チタン、例えばDuPontから入手可能なもの、及びUV活性染料、例えばCiba Specialty ChemicalsからUVITEX OBの名称で市販されている(チオフェンジイル)ビス(t−ブチルベンゾキサゾール)が挙げられる。
構成成分(IX)は、充填剤である。組成物に添加される構成成分(IX)の量は、選択される充填剤の種類に応じる。構成成分(IX)は、組成物の重量を基にして、0.1%〜90%の量で組成物に添加されてよい。適切な充填剤としては、強化充填剤、例えばシリカ、チタニア及びそれらの組合せが挙げられる。適切な強化充填剤は当該技術分野でよく知られており、市販されており、例えばU.S. Silica (Berkeley Springs, WV)によりMIN−U−SILの名称で販売されている粉砕シリカ、又はCabot Corporation (Massachusetts)によりCAB−O−SILの名称で販売されているヒュームドシリカが挙げられる。
構成成分(X)は、硬化改質剤である。本発明の組成物の保存寿命若しくは作用時間又はその両方を延長するために、構成成分(X)を添加することができる。組成物の硬化温度を上げるために、構成成分(X)を添加することができる。適切な硬化改質剤は当該技術分野でよく知られており、市販されている。構成成分(X)の例としては、アセチレンアルコール、例えばメチルブチノール、エチニルシクロヘキサノール、ジメチルヘキシノール及びそれらの組合せ;シクロアルケニルシロキサン、例えばメチルビニルシクロシロキサン、例えば1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラヘキセニルシクロテトラシロキサン及びそれらの組合せ;エン−イン化合物、例えば3−メチル−3−ペンテン−1−イン、3,5−ジメチル−3−ヘキセン−1−イン;トリアゾール、例えばベンゾトリアゾール;ホスフィン;メルカプタン;ヒドラジン;アミン、例えばテトラメチルエチレンジアミン、ジアルキルフマレート、ジアルケニルフマレート、ジアルコキシアルキルフマレート、マレエート及びそれらの組合せが挙げられる。
構成成分(XI)は、レオロジー改質剤である。組成物のチキソトロピー性を変えるために、レオロジー改質剤を添加することができる。構成成分(XI)の例としては、流動制御添加剤;反応性希釈剤;沈降防止剤;アルファ−オレフィン;ヒドロキシル末端シリコーン有機コポリマー、例えばヒドロキシル末端ポリプロピレンオキシド−ジメチルシロキサンコポリマー(これに限定されない);並びにそれらの組合せが挙げられる。
構成成分(XII)は、スペーサーである。スペーサーは、有機粒子、無機粒子又はそれらの組合せを含むことができる。スペーサーは、熱伝導性、導電性又はその両方であることができる。スペーサーは、25μm〜250μmの粒子サイズを有することができる。スペーサーは、単分散ビーズを含むことができる。構成成分(XII)の量は、種々の因子、例えば粒子の分布、組成物の投入中に印加される圧力、投入温度等に応じる。組成物は、構成成分(IX)の一部の他に、又は代わりに添加される15%まで、あるいは5%までの構成成分(XII)を含有することができる。
その他の任意の構成成分は、上記のものの全部又は一部のほかに、又はその代わりに、添加されてもよいが、但し、任意の構成成分は、組成物が硬化して、上記のような改良された接着性及び耐薬品性を有するシリコーン生成物を生成するのを妨げない。その他の任意の構成成分の例としては、酸受容体;酸化防止剤;安定剤、例えば酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、金属塩添加剤、例えばEP0950685A1に開示されたもの、熱安定剤、及び紫外線(UV)安定剤;難燃剤;シリル化剤、例えば4−(トリメチルシリルオキシ)−3−ペンテン−2−オン及びN−(t−ブチルジメチルシリル)−N−メチルトリフルオロアセトアミド;乾燥剤、例えばゼオライト、無水硫酸アルミニウム、分子篩(好ましくは10Å又はそれ未満の孔直径を有する)、多孔質珪藻土、シリカゲル及び活性炭;並びに発泡剤、例えば水、メタノール、エタノール、イソ−プロピルアルコール、ベンジルアルコール、1,4ブタンジオール、1,5ペンタンジオール、1,7ヘプタンジオール及びシラノールが挙げられるが、これらに限定されない。
組成物中の構成成分は、組成物中のケイ素結合水素原子の総量対脂肪族不飽和基のモル比(SiHtot/Vitot)が、0.9より大きい、あるいは少なくとも1.0、あるいは少なくとも1.05であるよう選択されてよい。SiHtot/Vitotは、10.0まで、あるいは5.0まで、あるいは3.0までであってもよい。理論に制約されることを望まないが、SiHtot/Vitotが低すぎる場合には、組成物は硬化しない可能性があるか、あるいはいくつかの基材に接着しない可能性があると考えられる。理論に制約されることを望まないが、SiHtot/Vitotが高すぎる場合には、表面特性、例えば接着は妨害され、処方物内から他の表面へのブリードが増大し得ると考えられる。
組成物は、一部式組成物又は多部式組成物、例えば二部式組成物であってよい。多部式組成物では、構成成分(II)及び(III)は、別個の部に保存される。構成成分(I)及び(IV)〜(XI)のうちのいずれかを、どちらか又は両方の部に添加することができる。過度の実験をすることなく、各部に対する構成成分を選択する方法を、当業者は知っているであろう。
(I)1分子当たり少なくとも2つの末端不飽和有機基を有するポリオルガノシロキサン、
(III)ヒドロシリル化触媒、
任意に(IV)構成成分(I)と反応性である少なくとも1つの官能基を有するフルオロオルガノシリコーン、
任意に(V)不飽和エステル官能化合物、
任意に(VI)接着促進剤、
任意に(VII)ボイド低減剤、
任意に(VIII)顔料、
任意に(IX)充填剤、
任意に(X)硬化改質剤、
任意に(XI)レオロジー改質剤、及び
任意に(XII)スペーサー。
任意に(I)1分子当たり少なくとも2つの末端不飽和有機基を有するポリオルガノシロキサン、
(II)1分子当たり少なくとも2つのケイ素結合水素原子を有する有機水素ポリシロキサン、
任意に(IV)構成成分(I)、構成成分(II)又はそれらの両方と反応性である少なくとも1つの官能基を有するフルオロオルガノシリコーン、
任意に(V)不飽和エステル官能化合物、
任意に(VI)接着促進剤、
任意に(VII)ボイド低減剤、
任意に(VIII)顔料、
任意に(IX)充填剤、
任意に(X)硬化改質剤、
任意に(XI)レオロジー改質剤、及び
任意に(XII)スペーサー。
上記の組成物は、任意の便利な手段により構成成分を混合することによって調製することができる。例えば組成物は、周囲温度で全ての構成成分を混合することにより調製することができる。構成成分(X)が存在する場合、構成成分(X)は構成成分(III)の前に添加されてもよい。
本発明の組成物は、表面又は界面特性又はその両方の改質が所望される一連の用途に関して有用である。例えば上記の組成物は、硬化して、接着剤;電子回路、平坦面、繊維又は小粒子のための保護コーティング;又はガスケット材料を形成する。この組成物の完全硬化又は部分硬化生成物の曝露表面も、別の接着剤による結合のための、又は別の基材への二次結合(例えば乾燥フィルム接着剤)のための基材としても有用であり得る。
(1)プラスチックハウジング上に上記の組成物を塗布すること、
(2)蓋の縁が組成物と接触するように、ハウジング上に蓋を載せること、及び
(3)その組み立て体を硬化させて密封ハウジングを形成すること
を包含する方法により、組み立て工程における電子回路のためのプラスチックハウジング上にプラスチック蓋をぴったり接着させるために用いることができる。
(1)電子回路基板上に上記の組成物を塗布すること、及び
(2)組成物を硬化させて密封回路基板を製造すること
を包含する方法により、電子回路基板を被覆するために用いることができる。
(1)電子基板上に上記の組成物を塗布すること、
(2)半導体ダイを組成物に取り付けること、及び
(3)組成物を硬化させて接合複合体を製造すること
を包含する方法で、ダイ取り付け用途のために用いることができる。
プラスチック基材(ナイロン以外)を、先ず、希釈石鹸溶液を含有する超音波浴中で清浄して、機械油及びその他の炭化水素残渣を除去し、そして清浄水中ですすぐ。使用直前に、試験表面上でイソプロピルアルコールをしみ込ませたKimwipe使い捨てワイパーを引き寄せる(drawing)ことにより、各プラスチック基材を反復清浄する。最終清浄工程で、TECHNICLOTH TX604室内清浄用ワイパー(The Texwipe Company, Upper Saddle River, NJ)を用いて、イソプロピルアルコールを試験表面に塗布する。各ナイロン基材の試験表面にイソプロピルアルコールを噴霧し、Kimwipeで拭いて、アセトンを噴霧し、そしてTECHNICLOTH TX604室内清浄用ワイパーで拭く。ヘプタン、その後イソプロピルアルコールを用いて、金属基材を同様に清浄する。全ての物質を少なくとも12分間風乾させた後、シリコーン組成物を塗布する。
新たに調製した接着組成物を、手術用メスで清浄化基材の表面に引いて、0.025インチ(0.0635cm)の厚みの皮膜とする。次に被覆基材を、強制空気対流炉中で150℃で30分間加熱し、次に室温に冷却させる。基材をカミソリの刃で刻み目を付けて、接着剤層を介して基材中に貫通する0.25インチ(0.635cm)離れた2つの平行線を引く。
清浄化基材を、1平方インチ、又は0.5平方インチの重複面積、並びに0.030インチの結合線厚を有する2つの3インチ長基材パネルを支持するよう設計された機械加工アルミニウム支持ジグ中に置く。試験する接着組成物を、マイクロスパチュラを用いて塗布し、試料中に空気を混入しないよう注意深く展延する。二次清浄化基材を接着剤上に載せ、圧縮して、上部拘束棒下で軽く捩じることにより適切な厚みを形成する。試料を150℃に予備設定した対流炉に移し、60分間硬化させる。炉から取り出し、室温に冷却後、試験片をジグからはずして、余分な接着剤を全て、カミソリの刃を用いて重なり領域の縁から完全に削り取る。24時間後、5,000ポンドフォース変換器を装備したMTS Sintech5/G引張り試験器に試料を入れて、周囲条件下で2インチ/分(in/分)(0.085cm/秒)のクロスヘッド速度で試験する。各基材/組成物の組合せの少なくとも3回の反復試験からの最大応力の中央値を、凝集破壊(CF)を示す総結合領域の概算パーセンテージにより評価される破壊の方式とともに報告する。シリコーン生成物を介してではあるが基材表面に極近い1箇所で破砕が生じて残渣の薄膜のみを残す場合、この作用は、「薄膜」破壊としてさらに注目される。
接着組成物を基材上に被覆して、参考例3に記載したように硬化させる。その結果生じた試料を、油を取り換えずに、150℃で500時間、10W30モーター油中に連続的に浸漬する。油浸漬の前後に、接着剤の剪断強度を測定する。
試料を、参考例2に記載した方法で、ただし、図1に示した概略図に示すように、試料を70℃に予熱した対流炉中で30分間硬化させて、参考例1に記載したように清浄したポリカーボネート基材101上で、0.025インチ(0.0635cm)の標準厚に注型する。硬化試料102を、3つの当該平面に沿った多数のスポット:即ち図示したような自由表面103、バルク104及び基材界面105で分光分析的に検査する。空気汚染を避けるために、試験の前後に、試料を清浄なヘビーゲージアルミ箔でゆるく包む。可能な場合には、硬化皮膜を注意深く剥ぎ取ることにより、基材界面を曝露する。接着が非常に強力である場合は、試料を極低温破砕するか又は注意深く切り離して、界面を曝露する。後者の場合、界面の両側からのスペクトルを比較して、分離が粘着的に生じなかったことを保証する。清浄ミクロトーム刃を用いて、表面から薄層を薄片に切断することにより曝露される新たな領域から、バルクスペクトルを得る。この技法は、勾配が最大である場合の深さ1〜2マイクロメートル(μm)を十分に超える領域へのアクセスを生じたため、この薄片の厚みを正確に制御する試みはしない。これを、無作為薄片からのバルクスペクトルの間の良好な再現可能性により、確証する。
280ワット(W)で単色AlX線源を有するKratos AXIS165計器を用いて、X線光電子分光分析を得る。荷電補償を用いる。この方法は、0.7ミリメートル(mm)×1.4mmの分析スポットサイズを生じる。3つの短い細片を各試料から切断して、基材(105)及び空気(103)界面並びに「バルク」(104)組成物を提供する(種々の表面を説明するために用いられる数字は、図1に示されている)。細片は、幅3〜5mm及び長さ10〜15mmである。金属クリップを用いて、試料を長い試料台に載せる。各細片上の2つの位置(106、107)をXPSにより分析する。O、C及びSiの低分解能調査スペクトル及び高分解能スペクトルを、分析した各位置で得る。
Spectratech減衰全反射赤外分光(ATR−IR)顕微鏡を用いて、硬化シリコーン皮膜の種々の深度での濃度を比較する。この装置は、半球Zn−Se結晶から成るATR対物レンズを備え、38.68°の入射角を提供する。この幾何学は、該IR領域における2±0.5μmの深度を探査する。台上圧力センサーで標準接触圧読取りに到達するまで試料をゆっくり上げて、全てのスペクトルに関して接触の類似レベルを保証する。各新規スペクトル間で、分析等級ヘプタンで湿らせたKimwipeを用いて穏やかに拭くことにより結晶を清浄化して、完全に乾燥させる。ATR−IR実験全てにおいて、試料小室を乾燥窒素ガスで十分にパージした後、バックグラウンドスペクトルを得る。256スキャンを用いて、各スペクトルを生成する。Omnic(商標)ソフトウエアを用いて、標準化ベースラインポイントで、吸収ピーク高さ分析を実施する。
二部式接着組成物を調製する。A部を、93.3部の配合物1、0.7部の触媒1、4.8部の接着促進剤1、0.6部のボイド低減剤、及び0.6部の顔料を混合することにより調製する。B部を、36.1部の配合物1、43.4部の石英、5.1部の有機水素ポリシロキサン1、3.1部の不飽和エステル官能化合物1、4.9部のフルオロオルガノシリコーン1、0.6部の有機水素ポリシロキサン2、及び6.8部のフルオロオルガノシリコーン2を混合することにより調製する。
二部式接着組成物を調製する。A部を、94.0部の配合物1、0.6部の触媒1、4.8部の接着促進剤1、0.6部の顔料を混合することにより調製する。B部を、47.7部の配合物1、47.1部の石英、4.3部の有機水素ポリシロキサン1、及び0.83部の有機水素ポリシロキサン2を混合することにより調製する。
一部式接着組成物を、52.76部の配合物1、29.97部の石英、0.19部の触媒1、1.32部の接着促進剤1、0.18部のボイド低減剤、0.18部の顔料、4.17部の有機水素ポリシロキサン1、2.20部の不飽和エステル官能化合物1、3.52部のフルオロオルガノシリコーン1、0.45部の有機水素ポリシロキサン2、4.90部のフルオロオルガノシリコーン2、及び0.18部の硬化改質剤2を混合することにより調製する。参考例3の方法に従って、重ね剪断強度を試験する。結果を表3に示す。SiHB/ViAは3.7であり、そしてSiHtot/Vitotは1.55である。
一部式接着組成物を、50.59部の配合物1、28.47部の石英、0.19部の触媒1、1.33部の接着促進剤1、0.18部のボイド低減剤、0.18部の顔料、4.02部の有機水素ポリシロキサン1、2.21部の不飽和エステル官能化合物1、3.54部のフルオロオルガノシリコーン1、0.45部の有機水素ポリシロキサン2、4.92部のフルオロオルガノシリコーン2、0.18部の硬化改質剤2,3.54部の補強シリカ、及び0.22部のレオロジー改質剤を混合することにより調製する。
一部式接着組成物を、62.26部の配合物1、31.64部の石英、0.19部の触媒1、1.36部の接着促進剤1、0.20部のボイド低減剤、0.20部の顔料、3.96部の有機水素ポリシロキサン1、及び0.18部の硬化改質剤2を混合することにより調製する。参考例3の方法に従って、重ね剪断強度を試験する。結果を表3に示す。
一部式接着組成物を、62.43部の配合物1、31.73部の石英、0.19部の触媒1、1.36部の接着促進剤1、0.20部のボイド低減剤、0.20部の顔料、3.34部の有機水素ポリシロキサン1、0.36部の有機水素ポリシロキサン2、及び0.18部の硬化改質剤2を混合することにより調製する。参考例3の方法に従って、重ね剪断強度を試験する。結果を表3に示す。
一部式接着組成物を、57.53部の配合物1、32.67部の石英、0.21部の触媒1、1.32部の接着促進剤1、0.19部のボイド低減剤、0.19部の顔料、3.08部の有機水素ポリシロキサン1、3.84部のフルオロオルガノシリコーン1、0.45部の有機水素ポリシロキサン2、0.32部のフルオロオルガノシリコーン2、及び0.19部の硬化改質剤2を混合することにより調製する。参考例3の方法に従って、重ね剪断強度を試験する。結果を表4に示す。
一部式接着組成物を、56.42部の配合物1、32.05部の石英、0.21部の触媒1、1.32部の接着促進剤1、0.19部のボイド低減剤、0.19部の顔料、0.57部の有機水素ポリシロキサン1、3.53部のフルオロオルガノシリコーン1、0.45部の有機水素ポリシロキサン2、4.89部のフルオロオルガノシリコーン2、及び0.19部の硬化改質剤1を混合することにより調製する。参考例3の方法に従って、重ね剪断強度を試験する。結果を表4に示す。
一部式接着組成物を、56.43部の配合物1、32.05部の石英、0.21部の触媒1、1.32部の接着促進剤1、0.19部のボイド低減剤、0.19部の顔料、6.77部の有機水素ポリシロキサン1、2.21部の不飽和エステル官能化合物1、0.45部の有機水素ポリシロキサン2、及び0.19部の硬化改質剤2を混合することにより調製する。参考例3の方法に従って、重ね剪断強度を試験する。結果を表4に示す。
A部として、35.1部のPDMS1、64.7部の石英及び0.39部の触媒1を混合することにより、二部形式の基剤処方物を調製する。B部を、37.8部のPDMS1、59.9部の石英及び2.31部の有機水素ポリシロキサン1を混合することにより調製する。
実施例4の基剤処方物のA部 4.74部に、0.25部の不飽和エステル官能化合物2を添加する。実施例4の基剤処方物のB部 4.74部に、0.27部の有機水素ポリシロキサン1を、1モルのSiH/不飽和エステル官能化合物2からの1モルのメタクリロイルオキシ官能基の比を生じる量で、添加する。次にA部及びB部をマイクロスパチュラを用いて手動混合し、混合物を、参考例5に記載した方法に従って皮膜試料に注型する。参考例6及び参考例7の方法に従って、試料を分析する。結果を表5及び6、並びに図2に示す。
構成成分(A)、(B)、(C)及び(D)を混合することにより、組成物を調製する。構成成分(A)は、56.75部の配合物1、0.21部の触媒1、2.67部の有機水素ポリシロキサン1、0.19部の硬化改質剤1、0.19部のボイド低減剤、及び0.19部の顔料である。有機水素ポリシロキサン1を、構成成分(A)の不飽和ポリオルガノシロキサン中のSi結合アルキル基1モル当たり、有機水素ポリシロキサン1中の1.9モルのSiH基が利用可能であるような量で、添加する(SiHB:ViAは1.9:1である)。
(B)は、32.23部の石英である。
(C)は、1.42部の接着促進剤1及び2.37部の不飽和エステル官能化合物1である。
(D)は、3.79部のフルオロオルガノシリコーン1である。
構成成分(A)、(B)、(C)及び(D)を混合することにより、組成物を調製する。構成成分(A)は、55.83部の配合物1、0.20部の触媒1、4.25部の有機水素ポリシロキサン1、0.19部の硬化改質剤1、0.19部のボイド低減剤、及び0.19部の顔料である。SiHB/ViAが3.0であるであるような量で、有機水素ポリシロキサン1を添加する。
(B)は、31.71部の石英である。
(C)は、1.40部の接着促進剤1及び2.33部の不飽和エステル官能化合物1である。
(D)は、3.72部のフルオロオルガノシリコーン1である。
構成成分(A)、(B)、(C)及び(D)を混合することにより、組成物を調製する。構成成分(A)は、54.01部の配合物1、0.20部の触媒1、2.13部の有機水素ポリシロキサン1、0.23部の有機水素ポリシロキサン2、0.18部の硬化改質剤1、0.18部のボイド低減剤、0.18部の顔料である。SiHB:ViAが1.9であるであるような量で、有機水素ポリシロキサン1を添加する。
(B)は、30.67部の石英である。
(C)は、1.35部の接着促進剤1及び2.25部の不飽和エステル官能化合物1である。
(D)は、3.60部のフルオロオルガノシリコーン1及び5.01部のフルオロオルガノシリコーン2である。
構成成分(A)、(B)、(C)及び(D)を混合することにより、組成物を調製する。構成成分(A)は、54.68部の配合物1、0.20部の触媒1、5.09部の有機水素ポリシロキサン1、0.18部の硬化改質剤1、0.18部のボイド低減剤、0.18部の顔料である。SiHB/ViAは3.7である。
(B)は、31.06部の石英である。
(C)は、1.37部の接着促進剤1及び2.28部の不飽和エステル官能化合物1である。
(D)は、4.77部のフルオロオルガノシリコーン2である。
本発明の組成物は、硬化して、接着剤を形成する。該接着剤は、金属と接着する。該接着剤は、他の基材、例えばプラスチックとも接着する。
Claims (11)
- 以下の:
(I)1分子当たり平均で少なくとも2つの不飽和有機基を有するポリオルガノシロキサン(但し、構成成分(I)はフッ素原子を含有しない)、
(II)1分子当たり平均で少なくとも2つのケイ素結合水素原子を有する有機水素ポリシロキサン(但し、構成成分(II)はフッ素原子を含有しない)、
(III)ヒドロシリル化触媒、
(IV)構成成分(I)、構成成分(II)又はそれらの両方と反応する少なくとも1つの官能基を有するフルオロオルガノシリコーン、
(V)不飽和エステル官能化合物であって、2−エチルヘキシルアクリレート、
i)2−エチルヘキシルメタクリレート、
ii)メチルアクリレート、
iii)メチルメタクリレート、
iv)ネオペンチルグリコールジアクリレート、
v)ネオペンチルグリコールジメタクリレート、
vi)グリシジルアクリレート、
vii)グリシジルメタクリレート、
viii)アリルアクリレート、
ix)アリルメタクリレート、
x)ステアリルアクリレート、
xi)テトラヒドロフルフリルメタクリレート、
xii)カプロラクトンアクリレートパーフルオロブチルアクリレート、
xiii)パーフルオロブチルメタクリレート、
xiv)テトラヒドロパーフルオロアクリレート、
xv)フェノキシエチルアクリレート、
xvi)フェノキシエチルメタクリレート、
xvii)ビスフェノール「A」アクリレート、
xviii)ビスフェノール「A」ジメタクリレート、
xix)エトキシル化ビスフェノール「A」アクリレート、
xx)エトキシル化ビスフェノール「A」メタクリレート、
xxi)ヘキサフルオロビスフェノール「A」ジアクリレート、
xxii)ヘキサフルオロビスフェノール「A」ジメタクリレート、
xxiii)ジエチレングリコールジアクリレート、
xxiv)ジエチレングリコールジメタクリレート、
xxv)ジプロピレングリコールジアクリレート、
xxvi)ジプロピレングリコールジメタクリレート、
xxvii)ポリエチレングリコールジアクリレート、
xxviii)ポリエチレングリコールジメタクリレート、
xxix)ポリプロピレングリコールジアクリレート、
xxx)ポリプロピレングリコールジメタクリレート、
xxxi)トリメチロールプロパントリアクリレート、
xxxii)トリメチロールプロパントリメタクリレート、
xxxiii)エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、
xxxiv)エトキシル化トリメチロールプロパントリメタクリレート、
xxxv)ペンタエリトリトールトリアクリレート、
xxxvi)ペンタエリトリトールトリメタクリレート、
xxxvii)ペンタエリトリトールテトラアクリレート、
xxxviii)ペンタエリトリトールテトラメタクリレート、
xxxix)メチル−3−ブテノエート、
xl)アリルメチルカーボネート、
xli)ジアリルピロカーボネート、
xlii)アリルアセトアセテート、
xliii)ジアリルカーボネート、
xliv)ジアリルフタレート、
xlv)ジメチルイタコネート、
xlvi)ジアリルカーボネート、又は
xlvii)それらの組合せ
から選択される不飽和エステル官能化合物、及び
(VI)接着促進剤
を含む構成成分を混合することにより調製される組成物であって、組成物中のケイ素結合水素原子の総量と脂肪族不飽和基とのモル比であるSiHtot/Vitotが0.9を超え10.0以下である組成物。 - 構成成分(IV)は、次式:
(a)R9 3SiO(R9 2SiO)ι(R9R10SiO)φSiR9 3、
(b)R11 2R12SiO(R11 2SiO)κ(R11R12SiO)λSiR11 2R12、
(c)F3C(CF2)νR13−Si−[O−Si(R14)2(R15)]3、
(d)R15R14 2SiO1/2単位、CF3(CF2)νR13SiO3/2単位及び任意にSiO4/2単位から本質的に成る樹脂性又は分岐状構造、又は
(e)それらの組合せ、
(但し、ιは0〜2,000の平均値を有し、
φは1〜500の平均値を有し、
R9は、各々独立して、水素原子又は一価有機基であるが、但し、少なくとも1つのR9は水素原子又は不飽和一価有機基であり、
R10は、各々独立して、フルオロ−官能性有機基であり、
κは、0〜2,000の平均値を有し、
λは、0〜500の平均値を有し、
R11は、各々独立して、水素原子又は一価有機基であるが、但し、少なくとも1つのR11は水素原子又は不飽和一価有機基であり、
R12は、各々独立して、フルオロ−官能性有機基であり、
R13は、各々独立して、二価有機基であり、
R14は、各々独立して、脂肪族不飽和を含有しない一価炭化水素基であり、
νは、0〜10であり、且つ
R15は、各々独立して、水素原子又は不飽和一価有機基である)
の化合物を含む請求項1に記載の組成物。 - 構成成分(IV)は、以下の:
i)ジメチルビニルシロキシ末端ポリメチル3,3,3−トリフルオロプロピルシロキサン、
ii)ジメチルビニルシロキシ末端ポリ(メチル水素シロキサン/メチル−6,6,6,5,5,4,4,3,3−ノナフルオロヘキシルシロキサン)、
iii)トリメチルシロキシ末端ポリ(メチル水素シロキサン/メチル−6,6,6,5,5,4,4,3,3−ノナフルオロヘキシルシロキサン)、
iv)トリメチルシロキシ末端ポリ(メチル水素シロキサン/メチル−6,6,6,5,5,4,4,3,3−ノナフルオロヘキシルシロキサン)、又は
v)それらの組合せ
を含む請求項1に記載の組成物。 - 構成成分(V)はネオペンチルグリコールジアクリレート又はネオペンチルグリコールジメタクリレートを含む請求項1に記載の組成物。
- 構成成分(IV)はジメチルビニルシロキシ末端メチル3,3,3−トリフルオロプロピルシロキサン又はトリメチルシロキシ末端ポリ(メチル水素シロキサン/メチル−6,6,6,5,5,4,4,3,3−ノナフルオロヘキシルシロキサン)を含む請求項1に記載の組成物。
- 構成成分(VI)は、(a)遷移金属キレート化合物、アルコキシシラン、アルコキシシランとヒドロキシ官能ポリオルガノシロキサンとの組合せ、又はそれらの組合せを含む請求項1に記載の組成物。
- 構成成分(VI)は、不飽和アルコキシシラン、エポキシ官能アルコキシシラン、エポキシ官能シロキサン、又はそれらの組合せを含む請求項1に記載の組成物。
- 構成成分(VI)は、ヒドロキシ末端ポリオルガノシロキサンとエポキシ官能アルコキシシラン若しくは不飽和アルコキシシランとの反応生成物、又はヒドロキシ末端ポリオルガノシロキサンとエポキシ官能アルコキシシラン若しくは不飽和アルコキシシランとの物理的配合物を含む請求項1に記載の組成物。
- (VII)ボイド低減剤、(VIII)顔料、(IX)充填剤、(X)硬化改質剤、(XI)レオロジー改質剤、(XII)スペーサー、(XIII)酸受容体、酸化防止剤、(XIV)安定剤、(XV)難燃剤、(XVI)流動制御添加剤、(XVII)反応性希釈剤、(XVIII)沈降防止剤、(XIX)シリル化剤、(XX)乾燥剤、(XXI)発泡剤、又はそれらの組合せをさらに含む請求項1に記載の組成物。
- 前記組成物は、1.05〜5.0のSiHtot/Vitotを有する請求項1に記載の組成物。
- 接着剤、保護コーティング及びガスケット材料から成る群から選択される用途のための請求項1に記載の組成物の使用。
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