CN110408031A - 具有多端官能团的活性支化碳硅烷及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一类具有多端官能团的活性支化碳硅烷的制备方法，包括以下步骤：S1，将多甲氧基硅烷与四甲基二乙烯基二硅氧烷混合，用酸调节pH值到1,然后加入催化剂进行反应，得到端双键的有机硅产物；S2，在氮气气氛中，将步骤S1得到的端双键的有机硅产物与三甲氧基硅烷混合，在铂催化剂作用下发生硅氢加成反应，得到末端带有多个甲氧基的有机硅产物；S3，以步骤S2得到的末端带有多个甲氧基的有机硅产物作为反应物，按顺序依次重复步骤S1和S2的反应，即得到不同结构的具有多端官能团的活性支化碳硅烷。

Description

具有多端官能团的活性支化碳硅烷及其制备方法
技术领域
本发明涉及化学合成领域，尤其涉及一类具有多端官能团的活性支化碳硅烷及其制备方法。
背景技术
对比于线性聚合物，同分子量下的支化聚合物具有溶解性好、粘度低、无结晶、分子链间无缠结的优点。而对于活性支化聚合物，其是分子中含有活性官能团的聚合物，而且官能团位于分子末端，容易实现分子设计，因而活性支化聚合物得到广泛的关注。在活性支化碳硅烷中分子含有Si-O-Si键，而Si-O键的键能较大，因此碳硅烷具有优异的热稳定性和湿稳定性，在实际应用中具有较宽的应用范围。
专利CN 109096489A设计了一种AB2型分子，让其直接在反应器中进行反应而制得了具有支化结构多有机硅化合物，但该法不能精准控制支化产物多分子结构；专利CN104817702A通过两步循环法合成了一种支化有机硅，但是其合成过程中具有不确定性，反应的重复性较差。因此开发出具有确定分子结构的支化有机硅化合物成为支化有机硅发展的关键。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一类具有多端官能团的活性支化碳硅烷及其制备方法，本发明制备的活性支化碳硅烷具有特定结构和分子量。
本发明提供一类具有多端官能团的活性支化碳硅烷的制备方法，包括以下步骤：
S1，将多甲氧基硅烷(R(4-n)Si(OCH3)n；R为烷基、苯基的任一种；n＝2,3)与四甲基二乙烯基二硅氧烷(CH2＝CHSi(CH3)2OSi(CH3)2CH＝CH2)混合，用酸调节pH值到1,然后加入催化剂进行反应，控制反应条件，反应结束后减压蒸馏，得到端双键的有机硅产物(R(4-n)Si(OSi(CH3)2CH＝CH2)n)；
S2，在氮气气氛中，将步骤S1得到的端双键的有机硅产物与三甲氧基硅烷(HSi(OCH3)3)混合，在铂催化剂作用下发生硅氢加成反应，反应结束后减压蒸馏，得到末端带有多个甲氧基的有机硅产物(R(4-n)Si(OSi(CH3)2CH2CH2Si(OCH3)3)n)；
S3，以步骤S2得到的末端带有多个甲氧基的有机硅产物(R(4-n)Si(OSi(CH3)2CH2CH2Si(OCH3)3)n)作为反应物，按顺序依次重复步骤S1和S2的反应，即得到不同结构的具有多端官能团(-OCH3或-CH＝CH2)的活性支化碳硅烷。
进一步地，步骤S1中，酸选用盐酸、硫酸或冰醋酸等的任一种。
进一步地，步骤S1中，催化剂选用对甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸、乙酸酐或三氟甲磺酸等的任一种。
进一步地，步骤S1中，反应温度为50±2℃，反应时间为1h～1.5h。
进一步地，步骤S1中，减压蒸馏的过程为：减压到6kPa在120℃蒸馏2h。
进一步地，步骤S2中，硅氢加成反应采用逐步升温的方式进行，升温过程为：60℃反应1h，70℃反应2h，80℃反应3h。
进一步地，减压蒸馏的过程为：减压到6kPa在120℃蒸馏2h。
本发明还提供了利用上述制备方法制得的具有多端官能团的活性支化碳硅烷。
本发明提供的技术方案带来的有益效果是：本发明制得的活性支化碳硅烷结构明确，可以选择不同的制备策略而调整支化碳硅烷末端多活性基团，因此结构具有可控特性；本发明制得的活性支化碳硅烷具有粘度低、溶解性好、分子链间无缠结的特点，具有更好的可修饰性；本发明制得的活性支化碳硅烷能够广泛应用于光电材料、纳米材料、生物医药、复合材料和表面工程材料等领域。
附图说明
图1是本发明制备活性支化碳硅烷的合成反应原理图。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合附图对本发明实施方式作进一步地描述。
本发明的实施例提供了一种具有多端官能团的活性支化碳硅烷的制备方法，包括以下步骤：
步骤S1，将多甲氧基硅烷(R(4-n)Si(OCH3)n；R为烷基、苯基的任一种；n＝2,3)与四甲基二乙烯基二硅氧烷(CH2＝CHSi(CH3)2OSi(CH3)2CH＝CH2)按一定比例混合，用酸调节pH值到1，加入总质量2000ppm的催化剂在50±2℃反应1h～1.5h，反应结束后减压到6kPa在120℃蒸馏2h，得到端双键的有机硅产物(R(4-n)Si(OSi(CH3)2CH＝CH2)n)；酸选用盐酸、硫酸、冰醋酸等的任一种；催化剂选用对甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸、乙酸酐或三氟甲磺酸等的任一种。
步骤S2，在氮气气氛中，将步骤S1得到的端双键的有机硅产物与三甲氧基硅烷(HSi(OCH3)3)按一定比例混合，然后加入总质量5ppm的铂催化剂发生硅氢加成反应，先在60℃反应1h，然后在70℃反应2h，最后在80℃反应3h，反应结束后减压到6kPa在120℃蒸馏2h，得到末端带有多个甲氧基的有机硅产物(R(4-n)Si(OSi(CH3)2CH2CH2Si(OCH3)3)n)；
步骤S3，以步骤S2得到的末端带有多个甲氧基的有机硅产物(R(4-n)Si(OSi(CH3)2CH2CH2Si(OCH3)3)n)作为反应物，按顺序依次重复步骤S1和S2的反应，即得到不同结构的具有多端官能团(-OCH3或-CH＝CH2)的活性支化碳硅烷。
上述合成步骤如图1a和图1b所示，图1中R为烷基、苯基的任一种。
本发明的反应机理：通过两步循环法合成具有多端官能团的活性支化碳硅烷，其两步循环法包括水解缩合反应和硅氢加成反应。水解缩合反应是将多甲氧基的单体引入可发生硅氢加成反应的端双键活性位点，硅氢加成反应的目的是引入了更多的活性反应位点(甲氧基)。通过这两步循环法，可以合成具有较多端官能团(-OCH3或-CH＝CH2)的活性支化碳硅烷。
下面结合实施例对本发明提供的一类具有多端官能团的活性支化碳硅烷及其制备方法进行详细说明。
实施例1：
(1)取39.6g苯三甲氧基硅烷与61.2g四甲基二乙烯基二硅氧烷按混合，用盐酸调节pH值到1,然后加入0.34g三氟甲磺酸在50℃反应1h，反应结束后减压到6kPa在120℃蒸馏2h，得到60.21g端双键的有机硅产物A；
(2)在氮气环境中，取40.74g步骤(1)得到的端双键的有机硅产物A与88.70g三甲氧基硅烷混合，然后加入0.2110g铂催化剂发生硅氢加成反应，先在60℃反应1h，然后在70℃反应2h，最后在80℃反应3h，反应结束后减压到6kPa在120℃蒸馏2h，得到72.87g末端带有多个端甲氧基的有机硅产物A；
(3)取46.48g步骤(2)得到的末端带有多个端甲氧基的有机硅产物A与65.45g四甲基二乙烯基二硅氧烷按混合，用盐酸调节pH值到1,然后加入0.36g三氟甲磺酸，在50℃反应1h，反应结束后减压到6kPa在120℃蒸馏2h，得到66.75g端双键的有机硅产物B；
(4)在氮气环境中，取42.18g步骤(3)得到的端双键的有机硅产物B与49.51g三甲氧基硅烷混合，然后加入0.1020g铂催化剂发生硅氢加成反应，先在60℃反应1h，然后在70℃反应2h，最后在80℃反应3h，反应结束后减压到6kPa在120℃蒸馏2h，得到73.00g式Ⅰ结构的具有多端官能团的活性支化碳硅烷；
(5)取35.09g步骤(4)得到的式Ⅰ结构的具有多端官能团的活性支化碳硅烷与45.80g四甲基二乙烯基二硅氧烷混合，用盐酸调节pH值到1,然后加入0.25g三氟甲磺酸，在50℃反应1h，反应结束后减压到6kPa在120℃蒸馏2h，得到59.67g式Ⅱ结构的具有多端官能团的活性支化碳硅烷。
对所得的产物进行核磁氢谱分析，式Ⅰ结构的具有多端官能团的活性支化碳硅烷在核磁氢谱图中发现在化学位移为3.6ppm附近有甲氧基的峰，而不含有碳碳双键的峰；式Ⅱ结构的具有多端官能团的活性支化碳硅烷在核磁氢谱图中发现在化学位移为6ppm附近有碳碳双键的峰，而不含有甲氧基的峰。
式Ⅰ的具有多端官能团的活性支化碳硅烷的结构式为：
式Ⅱ的具有多端官能团的活性支化碳硅烷的结构式为：
实施例2：
(1)取32.69g甲基三甲氧基硅烷与90.87g四甲基二乙烯基二硅氧烷混合，用盐酸调节pH值到1,然后加入0.44g三氟甲磺酸，在50℃反应1h，反应结束后减压到6kPa在120℃蒸馏2h，得到77.69g端双键的有机硅产物C；
(2)在氮气环境中，取24.03g步骤(1)得到的端双键的有机硅产物C与17.27g三甲氧基硅烷混合，然后加入0.0330g铂催化剂发生硅氢加成反应，先在60℃反应1h，然后在70℃反应2h，最后在80℃反应3h，反应结束后减压到6kPa在120℃蒸馏2h，得到30.12g末端带有多个端甲氧基的有机硅产物B；
(3)取15.67g步骤(2)得到的末端带有多个端甲氧基的有机硅产物B与24.31g四甲基二乙烯基二硅氧烷混合，用盐酸调节pH值到1,然后加入0.13g三氟甲磺酸，在50℃反应1h，反应结束后减压到6kPa在120℃蒸馏2h得到27.69g端双键的有机硅产物D；
(4)在氮气环境中，取16.57g步骤(3)得到的端双键的有机硅产物D与20.77g三甲氧基硅烷混合，然后加入0.0390g铂催化剂发生硅氢加成反应，先在60℃反应1h，然后在70℃反应2h，最后在80℃反应3h，反应结束后减压到6kPa在120℃蒸馏2h，得到37.65g式Ⅲ结构的具有多端官能团的活性支化碳硅烷；
(5)取9.65g步骤(4)得到的式Ⅲ结构的具有多端官能团的活性支化碳硅烷与13.50g四甲基二乙烯基二硅氧烷按混合，用盐酸调节pH值到1,然后加入0.08g三氟甲磺酸，在50℃反应1h，反应结束后减压到6kPa在120℃蒸馏2h，得到15.30g式Ⅳ结构的具有多端官能团的活性支化碳硅烷。
对所得的产物进行红外以及核磁氢谱分析，式Ⅲ结构的具有多端官能团的活性支化碳硅烷在红外光谱图中在波数为3050cm-1有甲氧基的峰，而不含有碳碳双键的峰，在核磁氢谱图中发现在化学位移为3.6ppm附近有甲氧基的峰，而不含有碳碳双键的峰；式Ⅳ结构的具有多端官能团的活性支化碳硅烷在红外光谱图中发现在波数为1600cm-1有碳碳双键的峰，而不含有甲氧基的峰，在核磁氢谱图中发现在化学位移为6ppm附近有碳碳双键的峰，而不含有甲氧基的峰。
式Ⅲ的具有多端官能团的活性支化碳硅烷的结构式为：
式Ⅳ的具有多端官能团的活性支化碳硅烷的结构式为：
实施例3：
(1)取48.3g二甲基二甲氧基硅烷与92.18g四甲基二乙烯基二硅氧烷混合，用盐酸调节pH值到1,然后加入0.28g三氟甲磺酸，在50℃反应1h，反应结束后减压到6kPa在120℃蒸馏2h，得到80.93g端双键的有机硅产物E；
(2)在氮气环境中，取62.52g步骤(1)得到的端双键的有机硅产物E与88.05g三甲氧基硅烷混合，然后加入0.1324g铂催化剂发生硅氢加成反应，先在60℃反应1h，然后在70℃反应2h，最后在80℃反应3h，反应结束后减压到6kPa在120℃蒸馏2h，得到127.81g末端带有多个端甲氧基的有机硅产物C；
(3)取50.42g步骤(2)得到的末端带有多个端甲氧基的有机硅产物C与77.88g四甲基二乙烯基二硅氧烷混合，用盐酸调节pH值到1,然后加入0.50g三氟甲磺酸，在50℃反应1h，反应结束后减压到6kPa在120℃蒸馏2h，得到87.80g端双键的有机硅产物F；
(4)在氮气环境中，取70.42g步骤(3)得到的端双键的有机硅产物F与58.83g三甲氧基硅烷混合，然后加入0.1081g铂催化剂发生硅氢加成反应，先在60℃反应1h，然后在70℃反应2h，最后在80℃反应3h，反应结束后减压到6kPa在120℃蒸馏2h，得到96.08g式Ⅴ结构的具有多端官能团的活性支化碳硅烷；
(5)取49.79g步骤(4)得到的式Ⅴ结构的具有多端官能团的活性支化碳硅烷与60.48g四甲基二乙烯基二硅氧烷混合，用盐酸调节pH值到1,然后加入0.35g三氟甲磺酸，在50℃反应1h，反应结束后减压到6kPa在120℃蒸馏2h，得到77.80g式Ⅵ结构的具有多端官能团的活性支化碳硅烷。
对所得的产物进行红外以及核磁氢谱分析，式Ⅴ结构的具有多端官能团的活性支化碳硅烷在红外光谱图中在波数为3050cm-1有甲氧基的峰，而不含有碳碳双键的峰，在核磁氢谱图中在化学位移为3.6ppm附近有甲氧基的峰，而不含有碳碳双键的峰；式Ⅵ结构的具有多端官能团的活性支化碳硅烷在红外光谱图中发现在波数为1600cm-1有碳碳双键的峰，而不含有甲氧基的峰，在核磁氢谱图中发现在化学位移为6ppm附近有碳碳双键的峰，而不含有甲氧基的峰。
式Ⅴ的具有多端官能团的活性支化碳硅烷的结构式为：
式Ⅵ的具有多端官能团的活性支化碳硅烷的结构式为：
上述实施例中，端双键的有机硅产物A～F、末端带有多个端甲氧基的有机硅产物A～C为不同步骤制备得到的有机硅产物，字母本身没有含义。
在不冲突的情况下，本文中上述实施例及实施例中的特征可以相互结合。以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.具有多端官能团的活性支化碳硅烷的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1，将多甲氧基硅烷与四甲基二乙烯基二硅氧烷混合，用酸调节pH值,然后加入催化剂进行反应，反应结束后减压蒸馏，得到端双键的有机硅产物；其中，多甲氧基硅烷的分子式为：R(4-n)Si(OCH3)n；四甲基二乙烯基二硅氧烷的分子式为：CH2＝CHSi(CH3)2OSi(CH3)2CH＝CH2；端双键的有机硅产物的分子式为：(R(4-n)Si(OSi(CH3)2CH＝CH2)n)；上述分子式中，R为烷基、苯基的任一种；n＝2，3；
S2，在氮气气氛中，将步骤S1得到的端双键的有机硅产物与三甲氧基硅烷混合，在铂催化剂作用下发生硅氢加成反应，反应结束后减压蒸馏，得到末端带有多个甲氧基的有机硅产物；末端带有多个甲氧基的有机硅产物的分子式为：R(4-n)Si(OSi(CH3)2CH2CH2Si(OCH3)3)n；
S3，以步骤S2得到的末端带有多个甲氧基的有机硅产物作为反应物，按顺序依次重复步骤S1和S2的反应，即得到不同结构的具有多端官能团的活性支化碳硅烷。
2.根据权利要求1所述的具有多端官能团的活性支化碳硅烷的制备方法，其特征在于，步骤S1中，利用酸调节pH值至1，酸选用盐酸、硫酸或冰醋酸的任一种。
3.根据权利要求1所述的具有多端官能团的活性支化碳硅烷的制备方法，其特征在于，步骤S1中，催化剂选用对甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸、乙酸酐或三氟甲磺酸的任一种。
4.根据权利要求1所述的具有多端官能团的活性支化碳硅烷的制备方法，其特征在于，步骤S1中，反应温度为50±2℃，反应时间为1h～1.5h。
5.根据权利要求1所述的具有多端官能团的活性支化碳硅烷的制备方法，其特征在于，步骤S1中，减压蒸馏的过程为：减压到6kPa在120℃蒸馏2h。
6.根据权利要求1所述的具有多端官能团的活性支化碳硅烷的制备方法，其特征在于，步骤S2中，硅氢加成反应采用逐步升温的方式进行，升温过程为：60℃反应1h，70℃反应2h，80℃反应3h。
7.根据权利要求1所述的具有多端官能团的活性支化碳硅烷的制备方法，其特征在于，步骤S2中，减压蒸馏的过程为：减压到6kPa在120℃蒸馏2h。
8.一类具有多端官能团的活性支化碳硅烷，其特征在于，由权利要求1-7任一项所述的制备方法制备得到。
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