JPH07119364B2 - 硬化性シリコーン組成物およびその硬化物 - Google Patents
硬化性シリコーン組成物およびその硬化物Info
- Publication number
- JPH07119364B2 JPH07119364B2 JP2206529A JP20652990A JPH07119364B2 JP H07119364 B2 JPH07119364 B2 JP H07119364B2 JP 2206529 A JP2206529 A JP 2206529A JP 20652990 A JP20652990 A JP 20652990A JP H07119364 B2 JPH07119364 B2 JP H07119364B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- bonded
- silicon atom
- curable silicone
- fluorine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
- C09D183/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen, and oxygen
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、硬化性シリコーン組成物に関し、特に、低表
面エネルギーの被膜を形成することのできる各種離型剤
等として有用な硬化性シリコーン組成物およびその硬化
物に関する。
面エネルギーの被膜を形成することのできる各種離型剤
等として有用な硬化性シリコーン組成物およびその硬化
物に関する。
粘着テープ、粘着ラベル等には、感圧粘着剤が使われて
いる。この感圧粘着剤を使う場合には、例えば硬化性シ
リコーンなどからなる離型剤も使われることが多い。
いる。この感圧粘着剤を使う場合には、例えば硬化性シ
リコーンなどからなる離型剤も使われることが多い。
例えば、ロール状の粘着テープは、使用時に巻戻す必要
があるため、この巻戻し作業が円滑に行なわれ、かつ粘
着剤が必ずテープの一方の面に残るように、テープの裏
面には離型性のコーティングが施されている。また、シ
ート状の粘着ラベルは、使用時に支持体から円滑に剥離
し、かつ支持体に粘着剤が残存しないように、支持体表
面に離型性のコーティングが施されている。
があるため、この巻戻し作業が円滑に行なわれ、かつ粘
着剤が必ずテープの一方の面に残るように、テープの裏
面には離型性のコーティングが施されている。また、シ
ート状の粘着ラベルは、使用時に支持体から円滑に剥離
し、かつ支持体に粘着剤が残存しないように、支持体表
面に離型性のコーティングが施されている。
このような離型性のコーティングは、テープの裏面ある
いは支持体表面には強く固着し、かつ粘着剤に転写しな
いよう十分な凝集性を有している必要がある。このよう
な離型性の高いコーティングを形成することのできる離
型剤としては、特開昭62−225581号、特開昭63−320号
等の後報に開示された硬化性シリコーンがある。この硬
化性シリコーンは、式:CnF2n+1CH2CH2−（ｎは１以上の
整数）で表わされる含フッ素置換基をするオルガノポリ
シロキサンを主成分とするものである。
いは支持体表面には強く固着し、かつ粘着剤に転写しな
いよう十分な凝集性を有している必要がある。このよう
な離型性の高いコーティングを形成することのできる離
型剤としては、特開昭62−225581号、特開昭63−320号
等の後報に開示された硬化性シリコーンがある。この硬
化性シリコーンは、式:CnF2n+1CH2CH2−（ｎは１以上の
整数）で表わされる含フッ素置換基をするオルガノポリ
シロキサンを主成分とするものである。
ところで、近年、ジメチルポリシロキサンを主成分とす
る粘着剤が、その耐熱性、耐寒性、耐薬品性、電気絶縁
性の故に広範囲の用途に用いられている。また、この粘
着剤は無毒性であるため、医療用の分野にも用いられて
いる。
る粘着剤が、その耐熱性、耐寒性、耐薬品性、電気絶縁
性の故に広範囲の用途に用いられている。また、この粘
着剤は無毒性であるため、医療用の分野にも用いられて
いる。
しかしながら、この粘着剤は非常に粘着力が強いため、
従来の硬化性シリコーンからなる離型剤では、付与され
る離型性が不十分である。特に、ジメチルポリシロキサ
ンを主成分とする粘着剤を用いたテープあるいはラベル
を長期間保存するとテープの裏面または支持体から剥離
する際の剥離力が著しく増大し、剥離時に粘着剤層、離
型剤層の破壊を起し、粘着テープ（またはラベル）とし
ての用をなさなくなる。前記の含フッ素置換基を有する
オルガノポリシロキサンを主成分とするシリコーンから
なる離型剤でも、この点において離型性が満足できるも
のではない。
従来の硬化性シリコーンからなる離型剤では、付与され
る離型性が不十分である。特に、ジメチルポリシロキサ
ンを主成分とする粘着剤を用いたテープあるいはラベル
を長期間保存するとテープの裏面または支持体から剥離
する際の剥離力が著しく増大し、剥離時に粘着剤層、離
型剤層の破壊を起し、粘着テープ（またはラベル）とし
ての用をなさなくなる。前記の含フッ素置換基を有する
オルガノポリシロキサンを主成分とするシリコーンから
なる離型剤でも、この点において離型性が満足できるも
のではない。
〔課題を解決するための手段〕 本発明の目的は、表面エネルギーが著しく小さく、離型
性に優れ、かつその優れた離型性が経時的に安定した被
膜を形成することができる硬化性シリコーン組成物を提
供することにある。さらに本発明の第二の目的は、該硬
化性シリコーン組成物を硬化させることにより得られ
る、離型性等に優れたゴム状の硬化物を提供することに
ある。
性に優れ、かつその優れた離型性が経時的に安定した被
膜を形成することができる硬化性シリコーン組成物を提
供することにある。さらに本発明の第二の目的は、該硬
化性シリコーン組成物を硬化させることにより得られ
る、離型性等に優れたゴム状の硬化物を提供することに
ある。
すなわち、本発明は、前記目的を達成するものとして、 （Ａ）ケイ素原子に結合した少なくとも二個のアルケニ
ル基および一般式（１）： Rf−Ｏ−Ｙ− （１） 〔ここでRfは、炭素原子数５〜10のパーフルオロアルケ
ニル基を表わし、Ｙはアルキレン基、アリーレン基又は
アルキレンアリーレン基を表わす。〕 で表わされるケイ素原子に結合した少なくとも一個の含
フッ素置換基を有し、かつこの含フッ素置換基の合計量
がケイ素原子に結合した全有機基の0.5モル％以上であ
るアルケニル基含有オルガノポリシロキサン、 （Ｂ）ケイ素原子に結合した少なくとも二個の水素原子
を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンおよび （Ｃ）ケイ素原子に結合したアルケニル基とケイ素原子
に結合した水素原子との付加反応に対する触媒を含有し
てなり、前記（Ａ）成分中のケイ素原子に結合したアル
ケニル基に対する前記（Ｂ）成分中のケイ素原子に結合
した水素原子のモル比が0.5以上である硬化性シリコー
ン組成物を提供する。
ル基および一般式（１）： Rf−Ｏ−Ｙ− （１） 〔ここでRfは、炭素原子数５〜10のパーフルオロアルケ
ニル基を表わし、Ｙはアルキレン基、アリーレン基又は
アルキレンアリーレン基を表わす。〕 で表わされるケイ素原子に結合した少なくとも一個の含
フッ素置換基を有し、かつこの含フッ素置換基の合計量
がケイ素原子に結合した全有機基の0.5モル％以上であ
るアルケニル基含有オルガノポリシロキサン、 （Ｂ）ケイ素原子に結合した少なくとも二個の水素原子
を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンおよび （Ｃ）ケイ素原子に結合したアルケニル基とケイ素原子
に結合した水素原子との付加反応に対する触媒を含有し
てなり、前記（Ａ）成分中のケイ素原子に結合したアル
ケニル基に対する前記（Ｂ）成分中のケイ素原子に結合
した水素原子のモル比が0.5以上である硬化性シリコー
ン組成物を提供する。
また、本発明は、上記硬化性シリコーン組成物を硬化さ
せることにより得られる硬化物を提供する。
せることにより得られる硬化物を提供する。
（Ａ）アルケニル基含有オルガノポリシロキサン 本発明の硬化性シリコーン組成物は、（Ａ）成分として
アルケニル基含有オルガノポリシロキサンを含有する。
この（Ａ）成分が有するアルケニル基としては、例えば
C2〜C5のものが挙げられる。実用上からは、ビニル基ま
たはアリル基であることが好ましく、これらを一分子中
に少なくとも二個以上有することが好ましい。
アルケニル基含有オルガノポリシロキサンを含有する。
この（Ａ）成分が有するアルケニル基としては、例えば
C2〜C5のものが挙げられる。実用上からは、ビニル基ま
たはアリル基であることが好ましく、これらを一分子中
に少なくとも二個以上有することが好ましい。
このような（Ａ）成分は、例えば一般式（２）： 〔ここで、R1はC2〜C5のアルケニル基を表し、R2は、水
素原子、C1〜C8のアルキル基またはフェニル基を表わ
す。RfおよびＹは前記の通りであり、a,x,yおよびｚ
は、それぞれ、０≦ａ≦3,x≧0,y≧０およびｚ≧１の整
数である。〕 で表わされる。
素原子、C1〜C8のアルキル基またはフェニル基を表わ
す。RfおよびＹは前記の通りであり、a,x,yおよびｚ
は、それぞれ、０≦ａ≦3,x≧0,y≧０およびｚ≧１の整
数である。〕 で表わされる。
上記一般式（２）においてR1で表わされるC2〜C5のアル
ケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基等があ
り、R2で表わされるC1〜C8のアルケル基としては、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられ
る。
ケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基等があ
り、R2で表わされるC1〜C8のアルケル基としては、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられ
る。
Rfとして前述した炭素原子数５〜10のパーフルオロアル
ケニル基のうち、代表的なものはC6F11−,C9F17−で表
わされる基であるが、C6F11−の基は、例えば、 であり、また、C9F17−の基は、例えば である。
ケニル基のうち、代表的なものはC6F11−,C9F17−で表
わされる基であるが、C6F11−の基は、例えば、 であり、また、C9F17−の基は、例えば である。
また、Ｙで表わされるアルキレン基等としては、例え
ば、−CH2−，−CH2CH2−，−CH2CH2CH2−， 等のアルキレン基、アリーレン基、アルキレンアリーレ
ン基等が例示される。
ば、−CH2−，−CH2CH2−，−CH2CH2CH2−， 等のアルキレン基、アリーレン基、アルキレンアリーレ
ン基等が例示される。
ａは、０〜３の整数、好ましくは１〜３の整数である。
ｘおよびｙは、０以上の整数、実用的には５〜10,000の
整数である。ｚは、１以上の整数、実用的には１〜3,00
0の整数である。
ｘおよびｙは、０以上の整数、実用的には５〜10,000の
整数である。ｚは、１以上の整数、実用的には１〜3,00
0の整数である。
（Ａ）成分中に含フッ素置換基の合計量は、ケイ素原子
に結合した全有機基の0.5モル％以上であることが必要
であり、好ましくは２モル％以上である。少なすぎると
表面特性が十分発揮されないことがある。
に結合した全有機基の0.5モル％以上であることが必要
であり、好ましくは２モル％以上である。少なすぎると
表面特性が十分発揮されないことがある。
（Ｂ）オルガノハイドロジェンポリシロキサン 本発明の硬化性シリコーン組成物は、（Ｂ）成分として
オルガノハイドロジェンポリシロキサンを含有する。こ
の（Ｂ）成分は、前記一般式（１）で表わされる含フッ
素置換基を有することが好ましく、特に、その量が、
（Ａ）成分のアルケニル基含有オルガノポリシロキサン
との相溶性および離型性の面から、ケイ素に結合した全
有機基の３モル％以上であることが好ましい。これ以外
の置換基は、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素
原子数１〜８のアルキル基またはフェニル基である。こ
の種のオルガノハイドロジェンポリシロキサンとして
は、例えば、R2HSiO単位、HSiO1.5単位、（R2）2SiO単
位、R2SiO1.5単位、（R2）2HSiO0.5単位、（R2）3SiO
0.5単位、R2RfSiO単位、RfSiO1.5単位、（ここで、Rfは
前記一般式（１）について定義のとおりであり、R2は前
記一般式（２）について定義のとおりである）から選ば
れる数種の単位からなるポリマーが挙げられる。これら
は、直鎖状、分岐状、環状のいずれであっても良い。
オルガノハイドロジェンポリシロキサンを含有する。こ
の（Ｂ）成分は、前記一般式（１）で表わされる含フッ
素置換基を有することが好ましく、特に、その量が、
（Ａ）成分のアルケニル基含有オルガノポリシロキサン
との相溶性および離型性の面から、ケイ素に結合した全
有機基の３モル％以上であることが好ましい。これ以外
の置換基は、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素
原子数１〜８のアルキル基またはフェニル基である。こ
の種のオルガノハイドロジェンポリシロキサンとして
は、例えば、R2HSiO単位、HSiO1.5単位、（R2）2SiO単
位、R2SiO1.5単位、（R2）2HSiO0.5単位、（R2）3SiO
0.5単位、R2RfSiO単位、RfSiO1.5単位、（ここで、Rfは
前記一般式（１）について定義のとおりであり、R2は前
記一般式（２）について定義のとおりである）から選ば
れる数種の単位からなるポリマーが挙げられる。これら
は、直鎖状、分岐状、環状のいずれであっても良い。
この（Ｂ）成分は、実用上からは、例えば一般式
（３）： 〔ここで、R2は前記のとおりであり、R3は、C1〜C8のア
ルキル基、フェニル基、または前記一般式（１）および
その他の含フッ素置換基を表わし;bは、１以上で、該分
子中のケイ素原子に結合した水素原子が２以上、通常３
以上となるように選ばれた整数であり、ｃは０以上、通
常０〜1,000の整数である。〕 で表わされる直鎖状分子であることが好ましい。
（３）： 〔ここで、R2は前記のとおりであり、R3は、C1〜C8のア
ルキル基、フェニル基、または前記一般式（１）および
その他の含フッ素置換基を表わし;bは、１以上で、該分
子中のケイ素原子に結合した水素原子が２以上、通常３
以上となるように選ばれた整数であり、ｃは０以上、通
常０〜1,000の整数である。〕 で表わされる直鎖状分子であることが好ましい。
前記一般式（３）で示されるように、（Ｂ）成分のオル
ガノハイドロジェンポリシロキサンは、含フッ素置換基
を必ずしも有する必要はない。しかし、例えば、前記一
般式（３）におけるR3が全てアルキル基またはフェニル
基であると、（Ｂ）成分のオルガノハイドロジェンポリ
シロキサンと（Ａ）成分のアルケニル基含有オルガノポ
リシロキサンとの相溶性が低下し、得られる組成物を塗
布したときに塗りムラが生じることがある。したがっ
て、R3の少なくとも一部は含フッ素置換基であることが
好ましく、特に、前記一般式（１）で表わされる含フッ
素置換基であることが好ましい。
ガノハイドロジェンポリシロキサンは、含フッ素置換基
を必ずしも有する必要はない。しかし、例えば、前記一
般式（３）におけるR3が全てアルキル基またはフェニル
基であると、（Ｂ）成分のオルガノハイドロジェンポリ
シロキサンと（Ａ）成分のアルケニル基含有オルガノポ
リシロキサンとの相溶性が低下し、得られる組成物を塗
布したときに塗りムラが生じることがある。したがっ
て、R3の少なくとも一部は含フッ素置換基であることが
好ましく、特に、前記一般式（１）で表わされる含フッ
素置換基であることが好ましい。
この（Ｂ）成分は、本発明の硬化性シリコーン組成物中
において、（Ａ）成分中のケイ素に結合したアルケニル
基１個に対する（Ｂ）成分中のケイ素に結合した水素原
子が0.5個以上となる割合で使用される。好ましくは、
（Ａ）成分中にケイ素に結合したアルケニル基と（Ｂ）
成分中のケイ素に結合した水素原子との割合は、1:0.5
〜1:10であり、より好ましくは、1:1〜1:5である。
において、（Ａ）成分中のケイ素に結合したアルケニル
基１個に対する（Ｂ）成分中のケイ素に結合した水素原
子が0.5個以上となる割合で使用される。好ましくは、
（Ａ）成分中にケイ素に結合したアルケニル基と（Ｂ）
成分中のケイ素に結合した水素原子との割合は、1:0.5
〜1:10であり、より好ましくは、1:1〜1:5である。
（Ｃ）触媒 本発明の硬化性シリコーン組成物は、（Ｃ）成分として
触媒を含有する。この（Ｃ）成分は、前記の（Ａ）成分
と（Ｂ）成分の付加反応を促進するための触媒であり、
この種の付加反応触媒として公知のものであれば良い。
このような触媒としては、例えば、白金、ロジウム、ル
テニウム、イリジウム等の白金族元素からなる金属単体
およびこれらの金属の化合物が挙げられる。これらのう
ち、（Ｃ）成分として好適な触媒は白金系触媒であり、
具体的には、例えば、塩化白金酸、塩化白金酸と各種オ
レフィンまたはビニルシロキサンとの錯体、白金黒、お
よび各種担体に白金を担持させたものが挙げられる。
触媒を含有する。この（Ｃ）成分は、前記の（Ａ）成分
と（Ｂ）成分の付加反応を促進するための触媒であり、
この種の付加反応触媒として公知のものであれば良い。
このような触媒としては、例えば、白金、ロジウム、ル
テニウム、イリジウム等の白金族元素からなる金属単体
およびこれらの金属の化合物が挙げられる。これらのう
ち、（Ｃ）成分として好適な触媒は白金系触媒であり、
具体的には、例えば、塩化白金酸、塩化白金酸と各種オ
レフィンまたはビニルシロキサンとの錯体、白金黒、お
よび各種担体に白金を担持させたものが挙げられる。
なお、この（Ｃ）成分の添加量は、この種の付加反応を
利用する硬化性シリコーン組成物に通常用いられる量と
すれば良い。すなわち、前記（Ａ）成分および（Ｂ）成
分の合計重量に対して、白金量として１〜1,000ppmの範
囲とすれば良い。
利用する硬化性シリコーン組成物に通常用いられる量と
すれば良い。すなわち、前記（Ａ）成分および（Ｂ）成
分の合計重量に対して、白金量として１〜1,000ppmの範
囲とすれば良い。
本発明の硬化性シリコーン組成物は、前記（Ａ），
（Ｂ）および（Ｃ）の各成分の所定量を配合することに
よって得られるが、（Ｃ）成分の触媒の活性を抑制する
目的で、各種有機窒素化合物、有機リン化合物、アセチ
レン系化合物、オキシム化合物、有機クロロ化合物など
の活性抑制剤を必要に応じて添加しても良い。
（Ｂ）および（Ｃ）の各成分の所定量を配合することに
よって得られるが、（Ｃ）成分の触媒の活性を抑制する
目的で、各種有機窒素化合物、有機リン化合物、アセチ
レン系化合物、オキシム化合物、有機クロロ化合物など
の活性抑制剤を必要に応じて添加しても良い。
さらに本発明の硬化性シリコーン組成物には、硬化時に
おける熱収縮の減少、硬化して得られる弾性体の熱膨張
率の低下、熱安定性、耐候性、耐薬品性、難撚性もしく
は機械的強度を向上させ、あるいはガス透過率を下げる
目的で、充填剤を添加しても良い。この種の充填剤とし
ては、例えば、フュームドシリカ、石英粉末、ガラス繊
維、カーボン、酸化鉄、酸化チタン、酸化セリウム等の
金属酸化物、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等の炭
酸塩などが挙げられる。また、これらには、必要に応じ
て、適当な顔料、染料または酸化防止剤を添加すること
も可能である。
おける熱収縮の減少、硬化して得られる弾性体の熱膨張
率の低下、熱安定性、耐候性、耐薬品性、難撚性もしく
は機械的強度を向上させ、あるいはガス透過率を下げる
目的で、充填剤を添加しても良い。この種の充填剤とし
ては、例えば、フュームドシリカ、石英粉末、ガラス繊
維、カーボン、酸化鉄、酸化チタン、酸化セリウム等の
金属酸化物、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等の炭
酸塩などが挙げられる。また、これらには、必要に応じ
て、適当な顔料、染料または酸化防止剤を添加すること
も可能である。
また、この硬化性シリコーン組成物は、使用状況に応じ
て、クロロフルオロカーボン、キシレンヘキサフロリ
ド、パーフルオロオクタン、ベンゾトリフロリド、メチ
ルエチルケトン等の適宜の有機溶剤で希釈しても良い。
て、クロロフルオロカーボン、キシレンヘキサフロリ
ド、パーフルオロオクタン、ベンゾトリフロリド、メチ
ルエチルケトン等の適宜の有機溶剤で希釈しても良い。
このようにして得られる硬化性シリコーン組成物を塗布
する場合には、対象基材、塗布量等に応じてロールコー
タースプレー、ディッピング等の公知の技術で行なえば
良い。基材に塗布した後は、室温硬化、加熱硬化、紫外
線硬化等の公知の技術により、好ましくは、例えば100
℃で30秒以上の加熱硬化により硬化させればよく、これ
により低表面エネルギーの被膜を形成することができ
る。
する場合には、対象基材、塗布量等に応じてロールコー
タースプレー、ディッピング等の公知の技術で行なえば
良い。基材に塗布した後は、室温硬化、加熱硬化、紫外
線硬化等の公知の技術により、好ましくは、例えば100
℃で30秒以上の加熱硬化により硬化させればよく、これ
により低表面エネルギーの被膜を形成することができ
る。
また、本発明の硬化性シリコーン組成物は、被膜として
形成されたときの表面エネルギーが低いことから、粘着
テープや粘着ラベル用の離型剤として優れているだけで
なく、ゴムまたはプラスチック成形用の各種金型の離型
剤として、あるいは落書防止、貼紙防止、着氷防止用の
塗料などとしても有用である。また、例えば、レインコ
ート、テント、カーペット等の撥水加工を行なうための
繊維用撥水剤として、外壁材、風呂用壁材等の建材用の
防水剤または撥水剤として、およびプリント基板、電子
部品等の防湿コート剤などとしても有用である。
形成されたときの表面エネルギーが低いことから、粘着
テープや粘着ラベル用の離型剤として優れているだけで
なく、ゴムまたはプラスチック成形用の各種金型の離型
剤として、あるいは落書防止、貼紙防止、着氷防止用の
塗料などとしても有用である。また、例えば、レインコ
ート、テント、カーペット等の撥水加工を行なうための
繊維用撥水剤として、外壁材、風呂用壁材等の建材用の
防水剤または撥水剤として、およびプリント基板、電子
部品等の防湿コート剤などとしても有用である。
また、本発明の硬化物は、前記の硬化性シリコーン組成
物を例えば成形型などに流し込み、さらに室温硬化、加
熱硬化、紫外線硬化等の公知の技術により硬化させられ
て得られるものであり、好ましくは、例えば25℃で24時
間以上または100℃で30秒以上の加熱硬化により得られ
る。このようにして形成される硬化物は、ゴム状弾性体
である。
物を例えば成形型などに流し込み、さらに室温硬化、加
熱硬化、紫外線硬化等の公知の技術により硬化させられ
て得られるものであり、好ましくは、例えば25℃で24時
間以上または100℃で30秒以上の加熱硬化により得られ
る。このようにして形成される硬化物は、ゴム状弾性体
である。
このような硬化性シリコーン組成物からなるゴム状弾性
体は、離型性が良く、かつ可塑性を持つことから、エポ
キシ樹脂、ウレタン樹脂等の型取り、真空注型に用いる
ゴム型などとして有用である。また、このゴム状弾性体
は、耐溶剤性も優れていることから、自動車分野で使わ
れるＯ−リング、ホースなどとしても有用である。
体は、離型性が良く、かつ可塑性を持つことから、エポ
キシ樹脂、ウレタン樹脂等の型取り、真空注型に用いる
ゴム型などとして有用である。また、このゴム状弾性体
は、耐溶剤性も優れていることから、自動車分野で使わ
れるＯ−リング、ホースなどとしても有用である。
以下、実施例および比較例を挙げて本発明を詳細に説明
する。
する。
各実施例において本発明の（Ａ）成分として用いたビニ
ル基含有オルガノポリシロキサンおよび本発明の（Ｂ）
成分として用いたオルガノハイドロジェンポリシロキサ
ンを、第１表および第２表にそれぞれ示す。
ル基含有オルガノポリシロキサンおよび本発明の（Ｂ）
成分として用いたオルガノハイドロジェンポリシロキサ
ンを、第１表および第２表にそれぞれ示す。
但し、第１表において＊印を付したものは、本発明の
（Ａ）成分としての条件を満たさないものであり、比較
例に用いたビニル基含有オルガノポリシロキサンを示し
ている。
（Ａ）成分としての条件を満たさないものであり、比較
例に用いたビニル基含有オルガノポリシロキサンを示し
ている。
また、第１表および第２表のRf′の欄には、含フッ素置
換基の種類を示す記号が示してあり、各記号に対応する
含フッ素置換基は第３表に示す。
換基の種類を示す記号が示してあり、各記号に対応する
含フッ素置換基は第３表に示す。
但し、ここでいう含フッ素置換基Rf′は、前記一般式
（１）で表わされる含フッ素置換基に限らず、Ｆ［CF
（CF3）CF2O］2CF（CF3）CH2O（CH2）3,CF3CH2CH2−等
の含フッ素置換基も包含する。
（１）で表わされる含フッ素置換基に限らず、Ｆ［CF
（CF3）CF2O］2CF（CF3）CH2O（CH2）3,CF3CH2CH2−等
の含フッ素置換基も包含する。
但し、各No.の化合物は全て下記の一般式で表わされ、
第１表中には、下記一般式におけるw,x,yおよびｚに対
応する数値が示されている。
第１表中には、下記一般式におけるw,x,yおよびｚに対
応する数値が示されている。
注）＃印を付したものは、前記一般式（１）で表わされ
る含フッ素置換基ではない。そのほかは前記一般式
（１）の含フッ素置換基である。
る含フッ素置換基ではない。そのほかは前記一般式
（１）の含フッ素置換基である。
以下、第１表および第２表に示した化合物の合成方法を
示す。
示す。
Ｖ−１の合成 一般式（４）： 〔ここでRf′は、−（CH2）3OC6F11である。〕 で表わされる含フッ素置換基を有するシクロトリシロキ
サン、1,1,3,3−テトラメチル−1,3−ジビニルジシロキ
サンおよびヘキサメチルシクロトリシロキサンをモル比
90:1:10で混合し、撹拌しつつ、この混合物100重量部に
CF3SO3H0.2重量部を添加し、室温で10時間反応（平衡
化）させた。その後、28％アンモニア水0.2重量部を添
加して室温で１時間撹拌し、生成する塩をろ紙でろ過
し、150℃、5mmHgで１時間ストリップすると第２表に示
す組成のビニル基含有オルガノポリシロキサンＶ−１が
得られた。
サン、1,1,3,3−テトラメチル−1,3−ジビニルジシロキ
サンおよびヘキサメチルシクロトリシロキサンをモル比
90:1:10で混合し、撹拌しつつ、この混合物100重量部に
CF3SO3H0.2重量部を添加し、室温で10時間反応（平衡
化）させた。その後、28％アンモニア水0.2重量部を添
加して室温で１時間撹拌し、生成する塩をろ紙でろ過
し、150℃、5mmHgで１時間ストリップすると第２表に示
す組成のビニル基含有オルガノポリシロキサンＶ−１が
得られた。
Ｈ−１の合成 前記一般式（４）で表わされる含フッ素置換基を有する
シクロトリシロキサン、メチルハイドロジェンシクロテ
トラシロキサンおよびヘキサメチルジシロキサンをモル
比25:6.25:1で混合した後、前記のＶ−１を合成した方
法に準じて、この混合物100重量部にCF3SO2H 0.2重量部
を添加し、室温で10時間反応（平衡化）させた。その
後、28％アンモニア水0.2重量部を添加して室温で１時
間撹拌し、生成する塩をろ紙でろ過し、150℃、5mmHgで
１時間ストリップすると第２表に示す組成のビニル基含
有オルガノポリシロキサンＨ−１が得られた。
シクロトリシロキサン、メチルハイドロジェンシクロテ
トラシロキサンおよびヘキサメチルジシロキサンをモル
比25:6.25:1で混合した後、前記のＶ−１を合成した方
法に準じて、この混合物100重量部にCF3SO2H 0.2重量部
を添加し、室温で10時間反応（平衡化）させた。その
後、28％アンモニア水0.2重量部を添加して室温で１時
間撹拌し、生成する塩をろ紙でろ過し、150℃、5mmHgで
１時間ストリップすると第２表に示す組成のビニル基含
有オルガノポリシロキサンＨ−１が得られた。
Ｖ−２〜10およびＨ−２〜4,6の合成 目的とする分子構成に応じて適当な環状オリゴマーを選
び、Ｖ−１またはＨ−１と同様にして合成した。
び、Ｖ−１またはＨ−１と同様にして合成した。
Ｈ−５の合成 メチルハイドロジェンシクロテトラシロキサン１モルと
Ｆ［CF（CF3）CF2O］2CF（CF3）CH2OCH2CH＝CH21モルを
混合し、この合計重量に白金分が50ppmとなるように塩
化白金酸のイソプロピルアルコール溶液（２重量％）を
添加し、80℃で３時間反応させた。得られた反応生成物
を減圧蒸留することにより、Ｈ−５が、沸点107℃/3mmH
gの留分として得られた。
Ｆ［CF（CF3）CF2O］2CF（CF3）CH2OCH2CH＝CH21モルを
混合し、この合計重量に白金分が50ppmとなるように塩
化白金酸のイソプロピルアルコール溶液（２重量％）を
添加し、80℃で３時間反応させた。得られた反応生成物
を減圧蒸留することにより、Ｈ−５が、沸点107℃/3mmH
gの留分として得られた。
実施例１〜10および比較例１〜４ 第４表に示すように、ビニル基含有オルガノポリシロキ
サンおよびオルガノハイドロジェンポリシロキサンを、
前者のケイ素原子に結合したビニル基に対する後者のケ
イ素原子に結合した水素原子の比率（以下、H/Vi比と呼
ぶ）が所定の比率となるように混合し、得られた組成物
５重量部をフレオンTF 95重量部で希釈し、これに塩化
白金酸とビニルシロキサンとの錯体（白金含有量２％）
0.05重量部を添加して処理液を調製した。
サンおよびオルガノハイドロジェンポリシロキサンを、
前者のケイ素原子に結合したビニル基に対する後者のケ
イ素原子に結合した水素原子の比率（以下、H/Vi比と呼
ぶ）が所定の比率となるように混合し、得られた組成物
５重量部をフレオンTF 95重量部で希釈し、これに塩化
白金酸とビニルシロキサンとの錯体（白金含有量２％）
0.05重量部を添加して処理液を調製した。
なお、各実施例および各比較例は、以下の例を代表する
ものとして行なった。
ものとして行なった。
実施例１〜４ ビニル基含有オルガノポリシロキサンが有する含フッ素
置換基の種類を変えた例。
置換基の種類を変えた例。
実施例５ 実施例３と同じ含フッ素置換基を有するが、その含フッ
素置換基の含有率を変えた例。
素置換基の含有率を変えた例。
実施例６ フェニル基を含有するビニル基含有オルガノポリシロキ
サンを使用した例。
サンを使用した例。
実施例７ 側鎖にビニル基を持つビニル基含有オルガノポリシロキ
サンを使用した例。
サンを使用した例。
実施例８〜10 オルガノハイドロジェンポリシロキサンが有する含フッ
素置換基の種類を変えた例。
素置換基の種類を変えた例。
比較例１ 含フッ素置換基Rf′としてRf−Ｏ−Ｙ−とは異なる基を
有し、Rf−Ｏ−Ｙ−を有していないビニル基含有オルガ
ノポリシロキサンを使用した例。
有し、Rf−Ｏ−Ｙ−を有していないビニル基含有オルガ
ノポリシロキサンを使用した例。
比較例２ 含フッ素置換基Rf′を全く有していないビニル基含有オ
ルガノポリシロキサンを使用した例。
ルガノポリシロキサンを使用した例。
比較例３ 使用したビニル基含有オルガノポリシロキサン中の含フ
ッ素置換基（Rf−Ｏ−Ｙ−）の合計量がケイ素原子に結
合した全有機基の0.5モル％未満である例。
ッ素置換基（Rf−Ｏ−Ｙ−）の合計量がケイ素原子に結
合した全有機基の0.5モル％未満である例。
比較例４ H/Vi比が0.5未満である例。
次に、これら各実施例および比較例で調製した処理液
を、下記の方法でポリエチレンラミネート紙に塗工し、
硬化被膜を形成させた。得られたそれぞれの被膜につい
て下記の評価方法により25℃および70℃でエージング後
の剥離力および支持体の接着力を測定した。結果を第４
表に示す。
を、下記の方法でポリエチレンラミネート紙に塗工し、
硬化被膜を形成させた。得られたそれぞれの被膜につい
て下記の評価方法により25℃および70℃でエージング後
の剥離力および支持体の接着力を測定した。結果を第４
表に示す。
１）塗工方法 第４表に示したビニル基含有オルガノポリシロキサンと
オルガノハイドロジェンポリシロキサンを混合してなる
組成物をフレオンTE（三井デュポンフロロケミカル社
製）で濃度５％に希釈し、ポリエチレンラミネート紙に
バーコードNo.4で塗布する。塗布した紙を熱風循環式乾
燥器で150℃、60秒間加熱して硬化皮膜を形成させる。
オルガノハイドロジェンポリシロキサンを混合してなる
組成物をフレオンTE（三井デュポンフロロケミカル社
製）で濃度５％に希釈し、ポリエチレンラミネート紙に
バーコードNo.4で塗布する。塗布した紙を熱風循環式乾
燥器で150℃、60秒間加熱して硬化皮膜を形成させる。
２）評価方法 まず、硬化被膜面にシリコーン系粘着テープ、ニトフロ
ンNo.903 UL（日東電気工業社製、19mm巾）を貼り合わ
せ、20g/cm2の荷重下で、25℃で24時間エージングさせ
る。また、同様にして、70℃で24時間エージングさせ
る。このようにした後、次の（ａ），（ｂ）による方法
で剥離力測定および接着力測定を行なう。
ンNo.903 UL（日東電気工業社製、19mm巾）を貼り合わ
せ、20g/cm2の荷重下で、25℃で24時間エージングさせ
る。また、同様にして、70℃で24時間エージングさせ
る。このようにした後、次の（ａ），（ｂ）による方法
で剥離力測定および接着力測定を行なう。
（ａ） 剥離力測定…25℃及び70℃でエージングした貼
り合わせ紙を引張り試験機を用いて180℃の角度で剥離
速度30cm/minで引っ張り、剥離に要する力（ｇ）を測定
する。
り合わせ紙を引張り試験機を用いて180℃の角度で剥離
速度30cm/minで引っ張り、剥離に要する力（ｇ）を測定
する。
（ｂ） 接着力測定…硬化被膜面から剥離した粘着テー
プをステンレス板に取り付け、次いでこのテープを180
℃の角度で剥離速度30cm/minで引っ張り、剥離に要した
力（ｇ）を測定する。
プをステンレス板に取り付け、次いでこのテープを180
℃の角度で剥離速度30cm/minで引っ張り、剥離に要した
力（ｇ）を測定する。
第４表からも明らかなように、実施例１〜10は、いずれ
も実用上十分に低い剥離力であり、また、接着力もブラ
ンク（テフロン板の例）と同レベルで、接着剤への移行
のないことが分かる。一方、比較例４では硬化被膜が得
られず、また、比較例１、２、３は、硬化被膜の剥離力
が大き過ぎて実用にならないことが分かる。
も実用上十分に低い剥離力であり、また、接着力もブラ
ンク（テフロン板の例）と同レベルで、接着剤への移行
のないことが分かる。一方、比較例４では硬化被膜が得
られず、また、比較例１、２、３は、硬化被膜の剥離力
が大き過ぎて実用にならないことが分かる。
また、実施例１、３および比較例１で形成した硬化被膜
に対しては、剥離力の経時変化も測定した。
に対しては、剥離力の経時変化も測定した。
結果を第５表に示す。但し、この表において、Si−Viは
ビニル基含有オルガノポリシロキサンを示し、Si−Ｈは
オルガノハイドロジェンポリシロキサンを示す。
ビニル基含有オルガノポリシロキサンを示し、Si−Ｈは
オルガノハイドロジェンポリシロキサンを示す。
実施例11および比較例５ 実施例11では、第１表に示したＶ−３をビニル基含有オ
ルガノポリシロキサンとして、第２表に示したＨ−２を
オルガノハイドロジェンポリシロキサンとして、これら
をH/Vi比が1.3となる比率で混合した。次いでこの混合
物100重量部に、ビニルメチルシクロテトラシロキサン
0.1重量部および前記白金錯塩0.05重量部を添加し、真
空脱泡した後、100℃で３時間加熱して硬化させた。ま
た、比較例５では、Ｖ−10＊とＨ−６を用い、実施例11
と同様にして硬化物を得た。得られた硬化物について、
硬度、引張り強度および伸びを測定し、また、トルエ
ン、アセトンおよび酢酸エチル中に、25℃で24時間浸漬
後の体積膨潤度を測定した。結果を第５表に示す。
ルガノポリシロキサンとして、第２表に示したＨ−２を
オルガノハイドロジェンポリシロキサンとして、これら
をH/Vi比が1.3となる比率で混合した。次いでこの混合
物100重量部に、ビニルメチルシクロテトラシロキサン
0.1重量部および前記白金錯塩0.05重量部を添加し、真
空脱泡した後、100℃で３時間加熱して硬化させた。ま
た、比較例５では、Ｖ−10＊とＨ−６を用い、実施例11
と同様にして硬化物を得た。得られた硬化物について、
硬度、引張り強度および伸びを測定し、また、トルエ
ン、アセトンおよび酢酸エチル中に、25℃で24時間浸漬
後の体積膨潤度を測定した。結果を第５表に示す。
この表から、実施例11では耐溶剤性の優れたゴム弾性体
が得られたことが分かる。
が得られたことが分かる。
〔発明の効果〕 本発明の硬化性シリコーン組成物によれば、紙、ゴム、
プラスチックフィルム、金属板、金属箔、ガラス等の種
々の基材に強固に接着し、かつ十分に硬化して表面エネ
ルギーの低い被膜を形成することができる。
プラスチックフィルム、金属板、金属箔、ガラス等の種
々の基材に強固に接着し、かつ十分に硬化して表面エネ
ルギーの低い被膜を形成することができる。
得られた被膜は、剥離性、撥水性、撥油性に優れてい
る。例えば、この被膜は、ジメチルポリシロキサン系粘
着剤のように粘着力の強い粘着剤に対しても、実用上十
分に小さな剥離力で剥離し、しかもその優れた剥離性が
経時的に安定して持続する。その上、この被膜中のシリ
コーン成分は粘着剤に移行することもないため、この被
膜は、粘着テープや粘着ラベル用の離型剤として優れて
いる。
る。例えば、この被膜は、ジメチルポリシロキサン系粘
着剤のように粘着力の強い粘着剤に対しても、実用上十
分に小さな剥離力で剥離し、しかもその優れた剥離性が
経時的に安定して持続する。その上、この被膜中のシリ
コーン成分は粘着剤に移行することもないため、この被
膜は、粘着テープや粘着ラベル用の離型剤として優れて
いる。
また、本発明の硬化性シリコーン組成物を硬化させてな
る硬化物は、耐溶剤性が優れている。
る硬化物は、耐溶剤性が優れている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０８Ｇ 77/12 77/24 ＮＵＢ (72)発明者 鷹野 浩司 群馬県安中市磯部２丁目13番１号 信越化 学工業株式会社シリコーン電子材料技術研 究所内 (72)発明者 菅沼 秀司 群馬県安中市磯部２丁目13番１号 信越化 学工業株式会社シリコーン電子材料技術研 究所内
Claims (2)
- 【請求項１】（Ａ）ケイ素原子に結合した少なくとも二
個のアルケニル基、および 一般式（１）： Rf−Ｏ−Ｙ− （１） 〔ここでRfは、炭素原子数５〜10のパーフルオロアルケ
ニル基を表わし、Ｙはアルキレン基、アリーレン基又は
アルキレンアリーレン基を表わす。〕 で表わされるケイ素原子に結合した少なくとも一個の含
フッ素置換基を有し、かつこの含フッ素置換基の合計量
がケイ素原子に結合した全有機基の0.5モル％以上であ
るアルケニル基含有オルガノポリシロキサン、 （Ｂ）ケイ素原子に結合した少なくとも二個の水素原子
を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンおよび （Ｃ）ケイ素原子に結合したアルケニル基とケイ素原子
に結合した水素原子との付加反応に対する触媒を含有し
てなり、前記（Ａ）成分中のケイ素原子に結合したアル
ケニル基に対する前記（Ｂ）成分中のケイ素原子に結合
した水素原子のモル比が0.5以上である硬化性シリコー
ン組成物。 - 【請求項２】請求項１記載の硬化性シリコーン組成物を
硬化させることにより得られる硬化物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2206529A JPH07119364B2 (ja) | 1990-08-03 | 1990-08-03 | 硬化性シリコーン組成物およびその硬化物 |
| DE69113910T DE69113910T2 (de) | 1990-08-03 | 1991-08-02 | Härtbare Siloxanzusammensetzung und gehärteter Gegenstand. |
| US07/739,857 US5204436A (en) | 1990-08-03 | 1991-08-02 | Curable silicone composition and its cured product |
| EP91307128A EP0469928B1 (en) | 1990-08-03 | 1991-08-02 | Curable silicone composition and its cured product |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2206529A JPH07119364B2 (ja) | 1990-08-03 | 1990-08-03 | 硬化性シリコーン組成物およびその硬化物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0489865A JPH0489865A (ja) | 1992-03-24 |
| JPH07119364B2 true JPH07119364B2 (ja) | 1995-12-20 |
Family
ID=16524878
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2206529A Expired - Lifetime JPH07119364B2 (ja) | 1990-08-03 | 1990-08-03 | 硬化性シリコーン組成物およびその硬化物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5204436A (ja) |
| EP (1) | EP0469928B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07119364B2 (ja) |
| DE (1) | DE69113910T2 (ja) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2962447B2 (ja) * | 1992-04-01 | 1999-10-12 | 信越化学工業株式会社 | 耐紫外線性ペリクル |
| US5356719A (en) * | 1993-01-27 | 1994-10-18 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Fluorosilicone release agent composition |
| KR100266922B1 (ko) * | 1994-05-30 | 2000-09-15 | 이노우에 노리유끼 | 플루오로실리콘 화합물과 이화합물을 함유하는 조성물 |
| US5518762A (en) * | 1994-06-03 | 1996-05-21 | Moore Business Forms, Inc. | Method and apparatus for manufacturing linerless labels |
| US5616403A (en) * | 1994-07-11 | 1997-04-01 | General Electric Company | Fluorosilicone coatings |
| FR2737214B1 (fr) | 1995-07-25 | 1997-10-24 | Rhone Poulenc Chimie | Polyorganosiloxanes perhalogenes polyfonctionnels et leurs procedes d'obtention |
| ATE425209T1 (de) * | 2001-12-05 | 2009-03-15 | Isola Laminate Systems Corp | Wärmehärtende harzzusammensetzung für hochleistungslaminate |
| US6743254B2 (en) * | 2002-02-01 | 2004-06-01 | Mentor Corporation | Tissue expander with protection against accidental puncture |
| US20050038183A1 (en) * | 2003-08-14 | 2005-02-17 | Dongchan Ahn | Silicones having improved surface properties and curable silicone compositions for preparing the silicones |
| US7045586B2 (en) * | 2003-08-14 | 2006-05-16 | Dow Corning Corporation | Adhesives having improved chemical resistance and curable silicone compositions for preparing the adhesives |
| US20050038188A1 (en) * | 2003-08-14 | 2005-02-17 | Dongchan Ahn | Silicones having improved chemical resistance and curable silicone compositions having improved migration resistance |
| US20080083495A1 (en) * | 2006-09-05 | 2008-04-10 | 3M Innovative Properties Company | Method of Manufacturing Structured Release Liner |
| JP2017517587A (ja) | 2014-03-31 | 2017-06-29 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フルオロアルキルシリコーン |
| CN114058290B (zh) * | 2021-11-18 | 2023-08-08 | 成都富彩新材料有限公司 | 一种超低离型力的无溶剂有机硅离型剂及其制备方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4036807A (en) * | 1972-05-22 | 1977-07-19 | Imperial Chemical Industries Limited | Fluorine-containing organosilicon compounds |
| GB2096631A (en) * | 1981-04-09 | 1982-10-20 | Gen Electric | Fluorosilicone rubber composition process and polymer |
| US4355121A (en) * | 1981-04-09 | 1982-10-19 | General Electric Company | Heat strength curable silicone rubber compositions |
| JPS6474268A (en) * | 1987-09-14 | 1989-03-20 | Shinetsu Chemical Co | Curable silicone composition |
| JPH01154740A (ja) * | 1987-12-11 | 1989-06-16 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 粘着性構造体 |
-
1990
- 1990-08-03 JP JP2206529A patent/JPH07119364B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-08-02 US US07/739,857 patent/US5204436A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-08-02 DE DE69113910T patent/DE69113910T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-08-02 EP EP91307128A patent/EP0469928B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0489865A (ja) | 1992-03-24 |
| US5204436A (en) | 1993-04-20 |
| EP0469928B1 (en) | 1995-10-18 |
| DE69113910D1 (de) | 1995-11-23 |
| EP0469928A3 (en) | 1992-04-29 |
| DE69113910T2 (de) | 1996-05-30 |
| EP0469928A2 (en) | 1992-02-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0311262B1 (en) | Curable silicone composition | |
| KR0184886B1 (ko) | 자외선-경화성 실리콘 조성물 | |
| US4822687A (en) | Silicone release compositions | |
| JP3198926B2 (ja) | 硬化性シリコーン剥離剤組成物及び剥離紙 | |
| JP4524549B2 (ja) | シリコーン粘着剤用離型剤組成物及びそれを用いた離型シート | |
| JPH07119364B2 (ja) | 硬化性シリコーン組成物およびその硬化物 | |
| EP0644246A2 (en) | Silicone compositions for the formation of cured release coatings | |
| JPH032270A (ja) | 剥離性硬化皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成物 | |
| US5187251A (en) | Curable organopolysiloxanes having epoxy groups, methods of synthesizing them and their use as curable coating materials with abhesive properties | |
| JP3174616B2 (ja) | ハイドロシリレーション触媒の製造方法 | |
| JP4367670B2 (ja) | 剥離性硬化皮膜形成用シリコーン組成物 | |
| US5166294A (en) | Curable silicone composition | |
| JP4919098B2 (ja) | 有機過酸化物硬化型シリコーン粘着剤組成物及び粘着テープ | |
| JPH0718185A (ja) | 剥離剤用シリコーン組成物 | |
| EP3650514A1 (en) | Ultraviolet curable silicone adhesive composition and silicone adhesive film | |
| CA2082734A1 (en) | Heat curable platinum catalyzed silicone coating compositions | |
| US4956206A (en) | Release composition | |
| JPH07118537A (ja) | 剥離性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP4996797B2 (ja) | オルガノハイドロジェンポリシロキサン混合物および剥離性硬化皮膜形成性シリコーン組成物 | |
| JP2742835B2 (ja) | 剥離用シリコーン組成物 | |
| JP3127719B2 (ja) | 紫外線硬化性コーティング用組成物 | |
| JP3985995B2 (ja) | 離型剤用溶剤型シリコーン組成物 | |
| JP4334373B2 (ja) | 剥離剤用シリコーン組成物 | |
| EP0384325B1 (en) | Heat-curable organopolysiloxane compositions having an extended pot life | |
| JP2529005B2 (ja) | 剥離性シリコ―ン組成物 |