JP2000265067A - 付加硬化型シリコーンゴム組成物 - Google Patents
付加硬化型シリコーンゴム組成物Info
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Abstract
ンス良く兼ね備わった付加硬化型シリコーンゴム組成物
を提供する。 【解決手段】 (A)1分子中にケイ素原子に結合し
たアルケニル基を少なくとも2個含有するオルガノポリ
シロキサン、(B)1分子中にケイ素原子に結合した水
素原子を少なくとも2個含有するオルガノハイドロジェ
ンポリシロキサン、(C)白金系触媒、及び(D)40℃
以上の融点を有する(メタ)アクリル酸エステル化合物
を含有してなる付加硬化型シリコーンゴム組成物。
Description
迅速な硬化性を兼ね備えた1液性又は2液性の付加硬化
型シリコーンゴム組成物に関する。
加硬化型シリコーンゴム組成物は、硬化性に優れ、また
材料としてもミラブルタイプ、液状タイプのいずれにも
適応可能であるため、種々の用途に使用されている。特
に液状タイプは、接着剤、型取り材、LIMS材料等と
して有用である。いずれのタイプも組成物を混合及び/
又は加熱することにより、架橋反応が促進され、ゴム硬
化物を得ることができる。
用するまでの保存時間)を確保するため、通常、硬化制
御剤(即ち、ヒドロシリル化反応制御剤)が配合されて
いるので、その硬化には加熱を必要とする。この場合、
硬化促進のためには高温加熱が望ましいが、何らかの理
由で高温加熱できない場合は、低温で長時間加熱するほ
かない。長時間加熱が不都合であるときは、2液タイプ
を使用せざるを得ない。従って、1液タイプでは十分な
保存性を有すると共に、低温でも短時間で硬化できるこ
とが望まれる。2液タイプの場合も十分な保存性を有す
ると共に、低温で短時間に硬化できることが望ましい。
と迅速な硬化性とをバランス良く兼ね備えた硬化性組成
物を得るべく種々の検討が行われてきた。特に1液タイ
プについては、硬化制御剤として、ビニル含有シロキサ
ン、燐化合物、窒素化合物、アセチレンアルコール等を
用いて種々検討されてきた。
イプ及び2液タイプのいずれの場合も十分な保存性と迅
速な硬化性とをバランス良く兼ね備えた付加硬化型シリ
コーンゴム組成物は未だ得られていない。従って本発明
の目的は、十分な保存性と迅速な硬化性とがバランス良
く兼ね備わった付加硬化型シリコーンゴム組成物を提供
することである。
達成する手段として、 (A)平均組成式(1):R1 aR2 bSiO
(4-a-b)/2(式中、R1は脂肪族不飽和結合を含まない置
換又は非置換の一価炭化水素基を表し、R2はアルケニ
ル基を表し、aは0.96〜2.00の数であり、bは0.0001〜
0.5の数であって、且つa及びbはa+b=1.90〜2.04
を満足する。)で示される、1分子中にケイ素原子に結
合したアルケニル基を少なくとも2個含有するオルガノ
ポリシロキサン、 (B)平均組成式(2):R3 cHdSiO(4-c-d)/2(式
中、R3は脂肪族不飽和結合を含まない置換又は非置換
の一価炭化水素基を表し、cは0.70〜2.0の数であり、
dは0.005〜1.0の数であり、且つc及びdはc+d=0.
8〜3.0を満足する。)で示される、1分子中にケイ素原
子に結合した水素原子を少なくとも2個含有するオルガ
ノハイドロジェンポリシロキサン、 (C)白金系触媒、及び (D)40℃以上の融点を有する(メタ)アクリル酸エス
テル化合物 を含有してなる付加硬化型シリコーンゴム組成物を提供
する。
(E)アセチレンアルコール化合物又は該化合物のアル
コール性水酸基(C−OH)がシランもしくはシロキサ
ンにより変性された化合物を含有することができる。
明する。 <(A)オルガノポリシロキサン> 成分(A)のオルガノポリシロキサンは、平均組成式
(1):R1 aR2 bSiO(4-a-b)/2で示される、1分子
中にケイ素原子に結合したアルケニル基を少なくとも2
個含有するもので、ベースポリマーとして使用される。
このオルガノポリシロキサンの分子構造については特に
制限はなく、直鎖状、分岐状、環状或いは三次元網状構
造のいずれであってもよく、また、単一のシロキサン単
位からなる重合体又は2種以上のシロキサン単位からな
る共重合体であってもよいが、通常は分子鎖両末端がト
リオルガノシロキシ基で封鎖され、主鎖が実質的にジオ
ルガノシロキサン単位の繰り返しからなる、直鎖状のジ
オルガノポリシロキサンであることが一般的である。ま
た、分子中のアルケニル基は分子主鎖末端のケイ素原子
及び分子鎖途中のケイ素原子のいずれに結合したもので
あっても、また、この両方に結合したものであってもよ
いが、硬化物の物性等の点から、少なくとも分子鎖両末
端のケイ素原子に結合したアルケニル基を含有するもの
であることが好ましい。
も異なっていてもよく、炭素数1〜12、好ましくは炭
素数1〜8の、脂肪族不飽和結合を含まない置換又は非
置換の一価炭化水素基を表す。R1の具体例としては、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基等のアル
キル基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロ
ヘプチル基等のシクロアルキル基;フェニル基、トリル
基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基;ベンジル
基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等のアラル
キル基;及びこれらの炭化水素基の水素原子の少なくと
も一部がフッ素原子、臭素原子、塩素原子等のハロゲン
原子;ニトリル基等で置換された置換炭化水素基、例え
ばトリフルオロプロピル基、クロロメチル基、シアノエ
チル基等が挙げられる。これらの中では合成の容易さや
化学的安定性の点から全てメチル基であることが好まし
い。特性上必要な場合は、メチル基の一部がフェニル基
又はトリフルオロプロピル基で置換されていてもよい。
R2はアルケニル基を表す。R2の具体例としては、ビニ
ル基、アリル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブ
テニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、シクロヘキセ
ニル基等の、通常、炭素数が2〜6程度のものが挙げら
れるが、好ましくはビニル基及びアリル基であり、合成
の容易さや化学的安定性の点からビニル基が更に好まし
い。aは0.96〜2.00、好ましくは1.8〜2.00の数であ
り、bは0.0001〜0.5、好ましくは0.001〜0.1の数であ
って、且つa及びbはa+b=1.90〜2.04、好ましくは
1.95〜2.02を満足する。
ける粘度は、得られる硬化物の可撓性及び組成物の作業
性の点で、通常10cSt(センチストークス)以上、好ま
しくは50〜5,000,000cSt、より好ましくは100〜1,000,0
00cStの範囲である。
表的な例としては、メチルビニルシロキサン環状重合
体、メチルビニルシロキサン・ジメチルシロキサン環状
共重合体、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメ
チルシロキサン・メチルビニルシロキサン共重合体、分
子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルビニルポリ
シロキサン、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジ
メチルシロキサン・メチルビニルシロキサン・メチルフ
ェニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端ジメチルビニ
ルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、分子鎖両末
端ジメチルビニルシロキシ基封鎖メチルビニルポリシロ
キサン、分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジ
メチルシロキサン・メチルビニルシロキサン共重合体、
分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシ
ロキサン・モノメチルシロキサン共重合体、分子鎖両末
端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・
メチルビニルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共
重合体、分子鎖両末端メチルジビニルシロキシ基封鎖ジ
メチルポリシロキサン、分子鎖両末端トリビニルシロキ
シ基封鎖ジメチルポリシロキサン、式:R1 3SiO1/2
(但し、 R1は平均組成式(1)におけるR1と同じ意
味を有する。以下同様。)で示されるシロキサン単位と
式:R1 2R2SiO1/2(但し、 R2は平均組成式(1)
におけるR2と同じ意味を有する。以下同様。)で示さ
れるシロキサン単位と式:R1 2SiO2/ 2で示されるシ
ロキサン単位と少量の式:SiO4/2で示されるシロキ
サン単位とからなるオルガノポリシロキサン共重合体、
R1 3SiO1/2単位とR1 2R2SiO 1/2単位とSiO4/2
単位とからなるオルガノポリシロキサン共重合体、R1 2
R2SiO1/2単位とR1 2SiO2/2と少量のSiO4/2単
位とからなるオルガノポリシロキサン共重合体、R1R2
SiO2/2単位と少量のR1SiO3/2単位及び/又はR2
SiO3/2単位とからなるオルガノポリシロキサン共重
合体、及び下記構造式:
これらのアルケニル基含有オルガノポリシロキサンは、
1種単独で又は2種以上を組合せて使用することができ
る。
キサン>成分(B)のオルガノハイドロジエンポリシロ
キサンは、分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少
なくとも2個、好ましくは3個以上有するものであり、 平均組成式(2):R3 cHdSiO(4-c-d)/2で示される
もので、成分(B)中のケイ素原子に結合した水素原子
(即ち、SiH基)が、後述する成分(D)の白金系触
媒の存在下に成分(A)中のケイ素原子に結合したアル
ケニル基と付加反応して、三次元網状構造を与える架橋
剤として機能する。このオルガノハイドロジェンポリシ
ロキサンの分子構造については特に制限はなく、直鎖
状、分岐状、環状及び三次元網状構造のいずれであって
もよい。例えば、SiH基を有するシロキサン単位のみ
からなる重合体であっても、或いはSiH基を有するシ
ロキサン単位と、トリオルガノシロキシ単位、ジオルガ
ノシロキサン単位、モノオルガノシロキサン単位及び
式:SiO4/2で示されるシロキサン単位よりなる群か
ら選ばれる少なくとも1種との共重合体であってもよ
い。また、重合度についても特に制限はないが、成分
(A)との相溶性や合成の容易さ等の点からケイ素原子
の数が3〜300個、特に4〜150個のものが好適である。
も異なってもよく、炭素数1〜12、好ましくは炭素数
1〜8程度の、脂肪族不飽和結合を含まない置換又は非
置換の一価炭化水素基を表す。R3の具体例としては、
平均組成式(1)のR1において例示したものと同じも
のが例示され、合成の容易さや化学的安定性の点から全
てメチル基であることが好ましい。特性上必要な場合
は、メチル基の一部がフェニル基又はトリフルオロプロ
ピル基で置換されていてもよい。cは0.70〜2.0、好ま
しくは0.9〜2.0の数であり、dは0.005〜1.0、好ましく
は0.01〜1.0の数であり、且つc及びdはc+d=0.8〜
3.0、好ましくは1.0〜2.5を満足する。
ジェンポリシロキサンの代表的な例としては、メチルハ
イドロジェンシロキサン環状重合体、メチルハイドロジ
ェンシロキサン・ジメチルシロキサン環状共重合体、分
子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジ
ェンポリシロキサン、分子鎖両末端トリメチルシロキシ
基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロ
キサン共重合体、分子鎖両末端ジメチルハイドロジェン
シロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、分子鎖両末端
ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルシロキ
サン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体、分子
鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチ
ルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン・ジフ
ェニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端ジメチルハイ
ドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・ジフェ
ニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端ジメチルハイド
ロジェンシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンシロキサ
ン・ジフェニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端トリ
メチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンシロキサン
・ジフェニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端トリメ
チルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンシロキサン・
ジフェニルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体、
(CH3)2HSiO1/2単位とSiO4/2単位とからなる
共重合体、(CH3)3SiO1/2単位と(CH3)2HS
iO1/2単位とSiO4/2単位とからなる共重合体、(C
H3)2HSiO1/2単位とSiO4/2単位と(C6H5)S
iO3/ 2単位とからなる共重合体、(CH3)HSiO
2/2単位と(CH3)SiO3/2単位及び/又はHSiO
3/2単位とからなる共重合体、及び下記構造式:
が挙げられる。成分(B)のオルガノハイドロジェンポ
リシロキサンは1種単独で又は2種以上を組合せて使用
することができる。
ドロジェンポリシロキサン(主鎖がメチルハイドロジェ
ンシロキサン単位の繰り返しだけからなるオルガノハイ
ドロジェンポリシロキサン)を含めて成分(A)に含有
されるアルケニル基1個当たり、成分(B)のケイ素原
子に結合した水素原子(SiH基)の数、成分(B)以
外のオルガノハイドロジェンポリシロキサンが存在する
場合はオルガノハイドロジェンポリシロキサン全体に存
在するケイ素原子に結合した水素原子(SiH基)の数
は、組成物の硬化性、硬化時の非発泡性、硬化物の強
度、硬化物の物性の経時安定性などの観点から0.4〜10
個となるような量が好ましく、1.2〜5.0個となるような
量がより好ましい。
触媒は、成分(A)のアルケニル基、即ち不飽和脂肪族
基含有オルガノポリシロキサンと成分(B)のオルガノ
ハイドロジェンポリシロキサンとの付加反応を促進する
ための触媒で、公知のものが使用できる。具体的には白
金ブラック;塩化白金酸;塩化白金酸のアルコール変性
物;塩化白金酸とオレフィン、アルデヒド、ビニルシロ
キサン又はアセチレンアルコール類等との錯体等が例示
される。なお、触媒の配合量は有効量であり、希望する
硬化速度に応じて適宜増減すればよいが、具体的には、
組成物に対して白金金属換算で通常0.1〜2,OO0ppm、好
ましくは1〜200ppmの範囲である。
性成分の混入は避けなければならないこともある。その
場合は白金系触媒も塩素イオンフリーとする必要があ
り、白金系触媒は塩素イオンが5ppm以下の0価の白金
錯体が好ましい。このような白金錯体の具体例として
は、米国特許3,715,334、米国特許3,775,452、米国特許
3,814,730等に記載されるビニルシロキサンと白金との
錯体が挙げられる。
>本明細書では、(メタ)アクリル酸エステル化合物と
は、アクリル酸エステル化合物及びメタクリル酸エステ
ル化合物を包含する意味で使用される。成分(D)の
(メタ)アクリル酸エステル化合物は、本発明の組成物に
十分な保存性と迅速な硬化性を付与するために必要な成
分で、好ましくは分子中にオルガノシロキサン構造を有
さないものであり、また40℃以上、通常は40〜180℃、
好ましくは60〜150℃の融点を有するものが使用され
る。
の(メタ)アクリル酸エステル化合物(即ち、アクリル
酸エステル化合物及び/又はメタクリル酸エステル化合
物。以下同様。)を組み合わせると、該化合物は加熱に
よりシロキサン成分に溶解し、意外にも白金系触媒の活
性が高められて組成物の硬化速度が高まることを見出し
た。しかも、該(メタ)アクリル酸エステル化合物は融
点が40℃以上であるので常温ではシロキサン成分に溶解
していないため、白金系触媒の活性は高められることな
く、組成物の安定性、即ち保存性が得られる。こうし
て、本発明の組成物は十分な保存性と迅速な硬化性とが
バランス良く兼ね備えたものとなった。以上のような効
果を発揮する(メタ)アクリル酸エステル化合物は、融
点が40℃以上のものであれば、特に限定されないが、分
子中に
ど)、特に1〜2個の芳香族環を含有し、かつ構造中に
エーテル性酸素原子、ケイ素原子又はフッ素原子を含有
してもよい炭素原子数12〜30個程度で、1〜4価
の、好ましくは2価の炭化水素構造のものが好ましい。
特に下記一般式(3):
4個の芳香族環を含有し、構造中に酸素原子、ケイ素原
子及びフッ素原子よりなる群から選ばれる少なくとも1
種の原子を含有してもよい炭素数6〜30、好ましくは12
〜20の2価の炭化水素基を表し、aは1〜6の整数、好
ましくは2〜4の整数を表す。)で示されるものが挙げ
られる。なお、一般式(3)におけるXの具体例として
は、上記例示した芳香族環が挙げられる。(メタ)アクリ
ル酸エステル化合物の具体例としては下記のものが挙げ
られる。
物は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて使用する
ことができる。その配合量は、成分(A)のオルガノポ
リシロキサン100重量部に対し、通常0.0001〜
5重量部、好ましくは0.001〜3重量部、より好ま
しくは0.01〜1重量部である。
その誘導体>本発明の組成物には、任意成分として必要
に応じて成分(E)のアセチレンアルコール化合物又は
そのシランもしくはシロキサンによる変性化合物を配合
することができる。この成分(E)は、硬化制御剤(白
金系触媒に対する反応抑制剤)として機能するもので、
特に長期間の保存性を必要とする場合に添加することが
望ましい。
基と水酸基が同一分子内に存在するものであればよい
が、エチニル基と水酸基は同一炭素原子に結合している
ことが好ましい。その具体例としては下記のような化合
物が挙げられる。
ンによる変性化合物は、アセチレンアルコールの水酸基
がSi−O−C結合に転換された形でシランもしくはシ
ロキサン部分と結合したものである。例えば下記のよう
な化合物が挙げられる。
有効量である。具体的には、成分(A)のオルガノポリ
シロキサン100重量部に対し、0〜3重量部でよく、
通常0.001〜3重量部、好ましくは0.01〜1重
量部である。
ルコール化合物以外にも、ビニル基含有ポリシロキサ
ン、トリアリルイソシアヌレート、アルキルマレエート
類、ハイドロパーオキサイド、テトラメチルエチレンジ
アミン、ベンゾトリアゾール又はそれらの混合物等が知
られているが、これら硬化制御剤の中でも特に本発明で
特定した(E)成分は前記(D)成分との組み合わせ
で、十分な保存性と迅速な硬化性とをバランス良く発揮
させる。
は、以上の成分(A)〜(E)の他に、更にヒュームド
シリカ、沈降シリカなどの補強性シリカ充填剤;石英粉
末、珪藻土、炭酸カルシウム等の非補強性充填剤;コバ
ルトブルーのような無機顔料、有機染料等の着色剤;酸
化セリウム、炭酸亜鉛、炭酸マンガン、ベンガラ、酸化
チタン、カーボンブラック等の耐熱性・難燃性向上剤等
の添加剤を本発明の効果を妨げない量で配合することが
できる。また導電安定性を付与する目的で粉状、ウイス
カー状、又はストラクチャーの発達した、カーボンブラ
ック、グラファイト等を配合することも可能である。
周辺や車載用部品周辺に使用される接着剤、型取り剤、
シリコーンゴム成型品等の材料(LIMS等)として有
用である。
はこれらの実施例によって限定されるものではない。な
お、Me,Viはそれぞれメチル基、ビニル基を意味す
る。 〔実施例1〜10、比較例1〜6〕下記成分を表1及び
表2に示す処方に従って混合して、1液性の付加硬化型
シリコーンゴム組成物を調製し、各組成物の保存性及び
硬化性を下記試験方法で評価した。その結果も表1及び
表2に示す。 ・アルケニル基含有オルガノポリシロキサン V-Sx 1 式: ViMe2Si-O-(-SiMe2-O-)400-SiMe2Viで示されるビ
ニル基含有オルガノポリシロキサン(25℃での粘度:5,
050cSt) V-Sx 2 式: ViMe2Si-O-(-SiMe2-O-)800-(-SiMeVi-O-)12-SiMe2
Viで示されるビニル基含有オルガノポリシロキサン(25
℃での粘度:510,000cSt) ・オルガノハイドロジェンポリシロキサン H-Sx 式:Me3Si-O-(-SiMe2-O-)15-(-SiMeH-O-)20-SiMe3で示
されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン(25℃で
の粘度:46cSt) ・白金系触媒 白金の1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサ
ン錯体のトルエン溶液(白金金属として0.5重量%含
有) ・硬化制御剤
で置き、粘度の数値が調製直後の値の2倍に達するまで
の日数を求め、これにより保存性評価の指標とする。 ・硬化試験 レオメータを用いて、組成物を80℃又は100℃で加熱
し、加熱開始から硬化開始に至るまでの時間(T10)
を測定する。
物は、良好な保存性と迅速な硬化性とをバランス良く兼
ね備えている。そのため、作業性が高く生産性の向上に
大きく寄与するものと期待される。
Claims (3)
- 【請求項1】(A)平均組成式(1):R1 aR2 bSiO
(4-a-b)/2(式中、R1は脂肪族不飽和結合を含まない置
換又は非置換の一価炭化水素基を表し、R2はアルケニ
ル基を表し、aは0.96〜2.00の数であり、bは0.0001〜
0.5の数であって、且つa及びbはa+b=1.90〜2.04
を満足する。)で示される、1分子中にケイ素原子に結
合したアルケニル基を少なくとも2個含有するオルガノ
ポリシロキサン、 (B)平均組成式(2):R3 cHdSiO(4-c-d)/2(式
中、R3は脂肪族不飽和結合を含まない置換又は非置換
の一価炭化水素基を表し、cは0.70〜2.0の数であり、
dは0.005〜1.0の数であり、且つc及びdはc+d=0.
8〜3.0を満足する。)で示される、1分子中にケイ素原
子に結合した水素原子を少なくとも2個含有するオルガ
ノハイドロジェンポリシロキサン、 (C)白金系触媒、及び (D)40℃以上の融点を有する(メタ)アクリル酸エス
テル化合物を含有してなる付加硬化型シリコーンゴム組
成物。 - 【請求項2】 更に(E)アセチレンアルコール化合物
又は該化合物のアルコール性水酸基がシランもしくはシ
ロキサンにより変性された化合物を含有する請求項1記
載の付加硬化型シリコーンゴム組成物。 - 【請求項3】 請求項1又は2に記載の組成物を硬化さ
せることにより得られる硬化物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP33619199A JP3663324B2 (ja) | 1998-11-30 | 1999-11-26 | 付加硬化型シリコーンゴム組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP33983498 | 1998-11-30 | ||
JP10-339834 | 1998-11-30 | ||
JP33619199A JP3663324B2 (ja) | 1998-11-30 | 1999-11-26 | 付加硬化型シリコーンゴム組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2000265067A true JP2000265067A (ja) | 2000-09-26 |
JP3663324B2 JP3663324B2 (ja) | 2005-06-22 |
Family
ID=26575398
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP33619199A Expired - Lifetime JP3663324B2 (ja) | 1998-11-30 | 1999-11-26 | 付加硬化型シリコーンゴム組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3663324B2 (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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- 1999-11-26 JP JP33619199A patent/JP3663324B2/ja not_active Expired - Lifetime
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