JP2003511505A - 帯電防止組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 帯電防止組成物は、（ａ）非ポリマー窒素オニウムカチオンと、弱配位性含フッ素有機アニオンとからなる少なくとも１種類のイオン塩であって、アニオンの共役酸が過酸である少なくとも１種類のイオン塩と、（ｂ）少なくとも１種類の熱可塑性ポリマーとを含む。この組成物は、広い範囲の湿度レベルにおいて良好な帯電防止性能を示す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 発明の分野 本発明は、少なくとも１種類のポリマーと少なくとも１種類の帯電防止剤とを
含む組成物に関する。本発明はさらに、該組成物を含む繊維、フィルム、布帛、
コーティングおよび成形またはブロー成形物品に関する。他の態様において、本
発明はまた、帯電防止剤として有用な新規な化合物および基材に帯電防止特性を
与える方法にも関する。

【０００２】 発明の背景 静電荷の蓄積は、多くの工業製品および材料の処理および使用における様々な
問題の原因である。静電荷は材料を固着させたり、互いに反発させたりする。こ
れは、特に、繊維やテキスタイルの処理において問題である。さらに、静電荷の
蓄積により物体はゴミやホコリを引き付けてしまい、製造や汚染の問題へとつな
がり、製品の性能が損なわれる恐れがある。

【０００３】 絶縁物体からの突発的な静電荷もまた深刻な問題となり得る。写真フィルムだ
と、かかる放電はカブリやアーチファクトの外観を生じさせる。可燃性の材料が
存在すると、静電荷が点火源として作用して、火災および／または爆発を引き起
こす恐れがある。

【０００４】 エレクトロニクス業界において静電荷は特に問題である。というのは最新の電
子装置は静電荷により永久的な損害を非常に受けやすいためである。絶縁物体で
の静電荷の蓄積は特に一般的なことであり、低湿度の条件下や、液体または固体
が移動して互いに接触すると（摩擦帯電）問題がある。

【０００５】 静電荷の蓄積は、材料の電気伝導率を増大させることにより制御することがで
きる。これは、イオンまたは電子伝導率を増大することにより行うことができる
。静的な蓄積を制御するのに今日最も一般的な手段は、吸湿により電気伝導率を
増大することによるものである。これは、一般的に、水分を周囲空気に与える（
加湿）か、または吸湿性帯電防止剤を用いることによりなされる。これは通常、
その有効性が大気中の水分の吸着によることから、保湿剤と呼ばれている。たい
ていの帯電防止剤は、蓄積した静電荷を消失させることにより機能する。このよ
うに、静的減衰定数および表面伝導率が、帯電防止剤の有効性の一般的な尺度で
ある。

【０００６】 帯電防止剤は、絶縁材料の表面に適用（外部帯電防止）または絶縁材料のバル
クに組み込む（内部帯電防止）ことができる。内部帯電防止剤は、プラスチック
のようなポリマーに一般的に用いられている。通常、内部帯電防止剤は、溶融処
理中に、溶融ポリマーに直接混合される。（代表的なポリマー溶融処理技術には
、成形、溶融ブロー成形、溶融紡糸および溶融押し出しがある。）２５０〜４０
０℃以上というポリマー溶融処理温度に耐えるのに必要な熱安定性を有する帯電
防止剤はかなり少ない。静電蓄積は一般的に表面現象であるため、材料の表面に
移動し、濃縮させることのできる内部帯電防止剤が通常最も有効である。

【０００７】 公知の帯電防止剤としては、有機アミンおよびアミド、脂肪酸のエステル、有
機酸、ポリオキシエチレン誘導体、多価アルコール、金属、カーボンブラック、
半導体および様々な有機および無機塩をはじめとする広範囲な化学薬品が含まれ
る。多くはまた界面活性剤でもあり、中性またはイオン性とすることができる。

【０００８】 多くの低分子量の中性帯電防止剤の蒸気圧は非常に高く、蒸発により材料が失
われるため、ポリマー溶融処理のような高温で用いるには不向きである。多くの
その他の中性の帯電防止剤は、ポリマー溶融処理またはその他の高温処理条件に
耐えられるような十分な熱安定性がない。

【０００９】 たいていの非金属性帯電防止剤は、電荷消失について吸着および水の伝導性に
頼る保湿剤である。このように、その有効性は、低い大気湿度では失われてしま
う。これらの多くの帯電防止剤はまた水溶性であることから、材料を水にさらす
と（例えば、洗浄において）容易に除去されてしまうため、あまり耐久性がない
。吸湿性の帯電防止剤と関係する水は、ポリマー溶融処理中特に問題となり得る
。というのは、水は溶融処理温度で急速に蒸発する傾向があるためである。これ
によって、ポリマー中に望ましくない泡が形成されて、押し出し装置においてネ
ジがスリップする可能性がある。

【００１０】 第四級アンモニウム塩が有用な帯電防止剤であることは業界に周知である。こ
れらは固体または液体とすることができ、最も一般的には、ハロゲン化物または
メタスルホン酸塩である。塩は、優れた帯電防止性能を与えるが、熱安定性が限
られており、通常、吸湿性である。このように、多くの高性能熱可塑性樹脂に必
要とされる高温処理条件に耐えられない。

【００１１】 無機、有機および含フッ素有機アニオンの金属塩はまた、あるポリマー組成物
では帯電防止剤としての有用性が認められている。コストおよび毒性の点および
アルカリ金属カチオン、特に、リチウムの水への親和性が高いことから、アルカ
リ金属塩が最も一般的に用いられている。しかしながら、たいていの金属塩は、
高温処理条件下では熱安定性が不十分で、ポリプロピレン、ポリエステルおよび
ポリカーボネートのような中〜低極性のポリマーと相容性がない。この不相容性
により、帯電防止性能が不適切となったり、かつ／または最終ポリマー物品の物
理特性または透明性が許容できないほど減少する可能性がある。従って、金属塩
を内部帯電防止剤として用いるのは、比較的低温で水性または有機溶液から流延
された高極性および／または親水性のポリマーマトリックスに通常、限られてい
る。

【００１２】 さらに、多くの金属塩は、金属および電子コンポーネントに対して腐食性であ
るため、かかる表面と接触する用途には不向きである。公知の親水性金属塩およ
び第四級アンモニウム塩には、他の保湿性帯電防止剤（上記）の全ての欠点があ
る。

【００１３】 このように、業界においては、高温安定性、疎水性、低揮発性、金属および電
子コンポーネントに対する低腐食性、耐久性およびポリマー相容性の優れたバラ
ンスを示し、広い範囲の湿度レベルにわたって様々な絶縁材料に良好な帯電防止
性能を与えることのできる帯電防止剤が必要とされている。

【００１４】 発明の概要 簡潔に述べると、一態様において、本発明は、非ポリマーの窒素オニウムカチ
オン（例えば、第四級アンモニウムイオン）と、弱配位性含フッ素有機アニオン
とからなる少なくとも１種類のイオン塩（ａ）であって、アニオンの共役酸が過
酸（例えば、ビス（パーフルオロアルカンスルホニル）イミドイオン）であるイ
オン塩と、少なくとも１種類の熱可塑性ポリマー（ｂ）との溶融ブレンドを含む
、またはこれらから実質的になる帯電防止組成物を提供する。本明細書において
、「溶融ブレンド」とは、溶融処理技術により作製されたブレンドのことであり
、「オニウム」とは、電荷の少なくとも一部が少なくとも１個の窒素原子にある
正に帯電したイオンのことである。好ましくは、アニオンの共役酸のハメット酸
性度関数Ｈ₀は約−１０未満である。

【００１５】 上記のイオン塩を添加剤（内部帯電防止剤）または局所処理剤（外部帯電防止
剤）として用いて、帯電防止性をポリマーまたはその他絶縁材料に与えることが
できることを見出した。これらのイオン塩は、意外なことに、ポリマーフィルム
や布帛のような絶縁基材に蓄積される静電荷を消失させるのに有効である。例え
ば、ポリプロピレン溶融ブロー成形不織布帛にポリマー溶融添加剤として組み込
むと、ある好ましい塩は、同じ静電減衰試験条件下で知られた帯電防止剤と同程
度またはそれ以上の静電消失速度を与える。本発明の組成物に用いられるイオン
塩は、伝導率向上添加剤（例えば、リチウム塩や極性有機溶媒）がなくても有効
であり、塩および絶縁材料から実質的になるこのような組成物は意外なことに良
好な帯電防止特性を示す。

【００１６】 さらに、本発明の組成物に用いられるイオン塩は意外なことに高い熱安定性を
示す。塩（意外なことに、第四級アンモニウム塩でも）は、３００〜５００℃の
温度で（多くは、そして好ましくは３５０℃より高い温度で）安定なままであり
、このように、ポリマー溶融添加剤（高温溶融処理によりホストポリマーに組み
込まれる）として、そして使用温度が非常に高い用途に用いるのに非常に向いて
いる。塩はまた不揮発性（実質的に蒸気圧がない）、非引火性で、有害な蒸気を
排出したり、蒸発損失の結果帯電性能が徐々に低下することなく、通常の処理お
よび使用条件下で用いることができる。

【００１７】 本発明の組成物に用いられるイオン塩は様々なポリマーと相容性がある。多く
の塩はまた疎水性（水と非混和性）であり、その帯電防止性能は、大気湿度レベ
ルとはあまり相関性がなく、水性環境にさらしても耐久性がある。好ましいイオ
ン塩は室温（例えば、約２５℃）もしくはそれ以上で液体である。

【００１８】 本発明の組成物に用いられるイオン塩は、従って、高い熱安定性、疎水性、低
揮発性、耐久性およびポリマー相容性の優れたバランスを示し、広い範囲の湿度
レベルにわたって様々な絶縁材料に良好な帯電防止性能を与えることのできる帯
電防止剤が必要とされている業界の要求を満足するものである。

【００１９】 他の態様において、本発明はまた、本発明の組成物を含む繊維、布帛、フィル
ム、コーティングおよび成形またはブロー成形物品、帯電防止剤として有用な新
規な化合物、および、例えば、バルク付加または局所処理により基材に帯電防止
特性を与える方法も提供する。

【００２０】 発明の詳細な説明 本発明の帯電防止組成物に用いるのに好適なイオン塩は、非ポリマーの窒素オ
ニウムカチオンと弱配位性含フッ素有機（完全にフッ素化、すなわち過フッ素化
されているか、あるいは部分フッ素化された）アニオンとからなるようなもので
ある。窒素オニウムカチオンは、環状（すなわち、カチオンの窒素原子が環原子
）または非環状（すなわち、カチオンの窒素原子が環原子でないが、環状置換基
は有することができる）とすることができる。環状カチオンは芳香族、不飽和だ
が非芳香族、または飽和とすることができ、非環状カチオンは飽和または不飽和
とすることができる。

【００２１】 環状カチオンは、窒素以外に１個以上の環状へテロ原子（例えば、酸素または
硫黄）を含むことができ、環原子は置換基（例えば、水素、ハロゲン、またはア
ルキル、脂環式、アリール、アルカリ環状、アルカリール、脂環式アルキル、ア
ラルキル、アル脂環式および脂環式アリール基のような有機基）を含むことがで
きる。別個のアルキル置換基を一緒に結合させて、２〜４個の炭素原子の単体の
アルキレンラジカルを構成させ、窒素と共役して環構造を形成することもできる
。有機置換基は、例えば、窒素、酸素、硫黄、リンまたはハロゲンのような１個
以上のヘテロ原子を含むことができる（したがって、含フッ素有機の性質を有す
ることができる）。

【００２２】 非環式カチオンは少なくとも１個（好ましくは少なくとも２個、より好ましく
は少なくとも３個、最も好ましくは４個）の窒素結合有機置換基またはＲ基を有
することができる。残りの置換基は水素である。Ｒ基は、環式または非環式、飽
和または不飽和、芳香族または非芳香族とすることができ、例えば、窒素、酸素
、硫黄、リンまたはハロゲンのような１個以上のヘテロ原子を含むことができる
（したがって、含フッ素有機の性質を有することができる）。

【００２３】 好ましくは、窒素オニウムカチオンは非環式、飽和環式または芳香族である。
より好ましくは、カチオンは非環式または芳香族である。カチオンは安定性とい
う理由から芳香族であるのが最も好ましい。

【００２４】 好ましい非環式窒素オニウムカチオンは第四級または第三級（最も好ましくは
第四級）アンモニウムイオンである。第四級および第三級アンモニウムイオンが
対称性が低いことから好ましく（上述した少なくとも２個、好ましくは少なくと
も３個の異なる窒素結合有機置換基またはＲ基を有する）、より好ましくは、少
なくとも１個の窒素結合有機置換基に少なくとも１個の水酸基を含む。最も好ま
しい非環式窒素オニウムカチオンは、式Ｉのイオン塩について後述するようなも
のである。

【００２５】 好ましい芳香族窒素オニウムカチオンは、以下からなる群より選択される。

【化５】 式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₆は、Ｈ、Ｆ、１〜約４個の炭素原子の
アルキル基、ここで、２個のアルキル基が一緒に結合して２〜４個の炭素原子の
単体アルキレンラジカルを形成し、Ｎ上でまとまって環構造を形成する、及びフ
ェニル基からなる群より独立に選択され、アルキル基、アルキレンラジカルまた
はフェニル基は１個以上の電子吸引基（好ましくは、Ｆ−、Ｃｌ−、ＣＦ₃−、
ＳＦ₅−、ＣＦ₃Ｓ−、（ＣＦ₃）₂ＣＨＳ−および（ＣＦ₃）₃ＣＳ−からなる群よ
り選択される）で置換することができる。

【００２６】 より好ましい芳香族カチオンは、以下からなる群より選択される。

【化６】 式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄およびＲ₅は前述の通りである。

【００２７】 弱配位性アニオンは、含フッ素有機アニオンであり、その共役酸は過酸（すな
わち、１００パーセント硫酸より酸性が大きい酸）である。好ましくは、アニオ
ンの共役酸のハメット酸性度関数Ｈ₀は約−１０未満（より好ましくは約−１２
未満）である。かかる弱配位性含フッ素有機アニオンとしては、少なくとも１個
の高フッ素化アルカンスルホニル基を含むものが挙げられる。すなわち、全ての
非フッ素炭素結合置換基が、スルホニル基に直接結合した炭素原子以外の炭素窒
素に結合しているパーフルオロアルカンスルホニル基または部分フッ素化アルカ
ンスルホニル基である（好ましくは、全ての非フッ素炭素結合置換基は、スルホ
ニル基から離れた３個以上の炭素原子である炭素原子に結合している）。

【００２８】 好ましくは、アニオンは少なくとも約８０パーセントフッ素化されている（す
なわち、アニオンの少なくとも約８０パーセントの炭素結合置換基がフッ素原子
である）。より好ましくは、アニオンは過フッ素化されている（すなわち、完全
にフッ素化されていて、全ての炭素結合置換基がフッ素原子である）。好ましい
過フッ素化アニオンを含むアニオンは、例えば、窒素、酸素または硫黄のような
１個以上のカテナリー（すなわち、鎖内）ヘテロ原子を含むことができる。

【００２９】 好適な弱配位性アニオンとしては、パーフルオロアルカンスルホネート、シア
ノパーフルオロアルカンスルホニルアミド、ビス（シアノ）パーフルオロアルカ
ンスルホニルメチド、ビス（パーフルオロアルカンスルホニル）イミド、ビス（
パーフルオロアルカンスルホニル）メチドおよびトリス（パーフルオロアルカン
スルホニル）メチドからなる群より選択されるアニオンが挙げられるがこれらに
限られるものではない。

【００３０】 好ましいアニオンとしては、パーフルオロアルカンスルホネート、ビス（パー
フルオロアルカンスルホニル）イミドおよびトリス（パーフルオロアルカンスル
ホニル）メチドが挙げられる。ビス（パーフルオロアルカンスルホニル）イミド
およびトリス（パーフルオロアルカンスルホニル）メチドがより好ましいアニオ
ンであり、ビス（パーフルオロアルカンスルホニル）イミドが最も好ましい。

【００３１】 イオン塩は、使用条件下で固体または液体であって、好ましくは約１５０℃未
満（より好ましくは約５０℃未満、最も好ましくは約２５℃未満）の融点を有す
る。液体イオン塩は静的消失性能が一般により良いことから好ましい。イオン塩
は、約３２５℃以上（より好ましくは約３５０℃以上）の温度で安定であるのが
好ましい。（すなわち、塩の分解はかかる温度以上で生じる。）塩はまた疎水性
であるのも好ましい。このように、本発明の帯電防止組成物に用いるのに好まし
い部類のイオン塩としては、以下の群より選択される芳香族窒素オニウムカチオ
ン（ａ）

【化７】 式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₆は、Ｈ、Ｆ、１〜約４個の炭素原子の
アルキル基、ここで、２個のアルキル基が一緒に結合して２〜４個の炭素原子の
単体アルキレンラジカルを形成し、Ｎ上でまとまって環構造を形成する、及びフ
ェニル基からなる群より独立に選択され、アルキル基、アルキレンラジカルまた
はフェニル基は１個以上の電子吸引基（好ましくはＦ−、Ｃｌ−、ＣＦ₃−、Ｓ
Ｆ₅−、ＣＦ₃Ｓ−、（ＣＦ₃）₂ＣＨＳ−および（ＣＦ₃）₃ＣＳ−からなる群より
選択される）で置換することができる、及び上述した弱配位性含フッ素有機アニ
オンまたはＢＦ₄−、ＰＦ₆−、ＡｓＦ₆−およびＳｂＦ₆−からなる群より選択さ
れる弱配位性アニオン（ｂ）とからなる。この好ましい部類は、米国特許第５，
８２７，６０２号（Ｋｏｃｈら）に記載された疎水性イオン液体のサブクラスを
含む。

【００３２】 本発明の帯電防止組成物を調製するのに有用なその他の好ましい部類のイオン
塩は、下式Ｉで表される新規な化合物である。 （Ｒ₁）_4-zＮ⁺［（ＣＨ₂）_qＯＲ₂］_zＸ^- （Ｉ） 式中、各Ｒ₁は、例えば、窒素、酸素、硫黄、リンまたはハロゲンのような１個
以上のヘテロ原子を含むことのできるアルキル、脂環式、アリール、アルカリ環
状、アルカリール、脂環式アルキル、アラルキル、アル脂環式および脂環式アリ
ール部分からなる群（含フッ素有機性とすることができる）より独立に選択され
、各Ｒ₂は水素とＲ₁について上述した部分とからなる群より独立に選択され、ｚ
は１〜４の整数、ｑは１〜４の整数、およびＸ^-は上述した弱配位性含フッ素有
機アニオンである。Ｒ₁は、好ましくはアルキルであり、Ｒ₂は好ましくは水素、
アルキルおよびアシル（より好ましくは、水素またはアシル、最も好ましくは水
素）からなる群より選択される。

【００３３】 本発明の帯電防止組成物に有用な上述したイオン塩は、業界に周知のイオン交
換またはメタセシス反応により調製することができる。例えば、前駆体オニウム
塩（例えば、ハロゲン化オニウム、アルカンスルホン酸オニウム、アルカンカル
ボン酸オニウムまたは水酸化オニウム塩）は、水溶液中で前駆体金属塩または弱
配位性アニオンの対応の酸と混合させることができる。混合の際、所望の生成物
（弱配位性アニオンのオニウム塩）が沈殿するか（液体または固体として）、ま
たは有機溶媒（例えば、塩化メチレン）で優先的に抽出することができる。生成
物は、ろ過または液／液相分離により単離したり、水で洗って副生成物のハロゲ
ン化金属塩またはハロゲン化水素を完全に除去して、真空で完全に乾燥させて全
ての揮発物質（存在する場合には、水および有機溶媒を含めて）を除去すること
ができる。同様のメタセシス反応は、水中でなく有機溶媒（例えば、アセトニト
リル）中で実施することができ、この場合、副生成物の塩が優先的に沈殿し、所
望の生成物の塩は有機溶媒中に溶解したままとなる（標準の実験技術を用いて単
離することができる）。いくつかのイオン塩（例えば、シグマアルドリッチ（ウ
ィスコンシン州、ミルウォーキー）より入手可能な１−エチル−３−メチルイミ
ダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート）が市販されている。

【００３４】 前駆体の塩または酸（イオン塩を調製するのに用いる）は、業界に知られた標
準的な方法により調製でき、多くが市販されている。かかる方法としては、以下
に挙げる参考文献に記載されたアニオン前駆体調製方法が挙げられる。イミド前
駆体−米国特許第５，８７４，６１６号（Ｈｏｗｅｌｌｓら）、第５，７２３，
６６４号（Ｓａｋａｇｕｃｈｉら）、第５，０７２，０４０号（Ａｒｍａｎｄ）
および第４，３８７，２２２号（Ｋｏｓｈａｒ）；メチド前駆体−米国特許第５
，５５４，６６４号（Ｌａｍａｎｎａら）および第５，２７３，８４０号（Ｄｏ
ｍｉｎｅｙ）；スルホネート前駆体−米国特許第５，１７６，９４３号（Ｗｏｕ
）、第４，５８２，７８１号（Ｃｈｅｎら）、第３，４７６，７５３号（Ｈａｎ
ｓｏｎ）および第２，７３２，３９８号（Ｂｒｉｃｅら）；フルオロケミカル基
にカテナリー酸素または窒素を有するスルホネート、イミドおよびメチド前駆体
−米国特許第５，５１４，４９３号（Ｗａｄｄｅｌｌら）；ジスルホン前駆体−
Ｒ．Ｊ．ＫｏｓｈａｒおよびＲ．Ａ．Ｍｉｔｓｃｈ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，
３８，３３５８（１９７３年）および米国特許第５，１３６，０９７号（Ａｒｍ
ａｎｄ）。

【００３５】 一般に、フルオロアルカンスルホニル基を含むシアノ含有メチドおよびアミド
は、非求核塩基の存在下、フルオロアルカンスルホニルフッ化物、Ｒ_fＳＯ₂Ｆと
、それぞれ無水マロン酸ニトリルまたはシアナミドとの反応により調製すること
ができる。この合成手順は、米国特許第５，８７４，６１６号（Ｈｏｗｅｌｌｓ
ら）のビス（フルオロアルカンスルホニル）イミドの調製についてのスキーム１
に記載されており、マロン酸ニトリルまたはシアナミドのいずれかをフルオロア
ルカンスルホンアミドに置換している。得られる中間体非求核塩基カチオン含有
メチドまたはアミド塩を、業界に周知の標準的メタセシス反応により変換して、
所望のカチオン塩（一般にリチウム）とすることができる。

【００３６】 有用なイオン塩の代表例としては、次のようなものが含まれる。 オクチルジメチル−２−ヒドロキシエチルアンモニウムビス（トリフルオロメ
チルスルホニル）イミド： ［Ｃ₈Ｈ₁₇Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ ^-Ｎ（ＳＯ₂ＣＦ₃）₂］、 オクチルジメチル−２−ヒドロキシエチルアンモニウムパーフルオロブタンス
ルホネート： ［Ｃ₈Ｈ₁₇Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ ^-ＯＳＯ₂Ｃ₄Ｆ₉］、 オクチルジメチル−２−ヒドロキシエチルアンモニウムトリフルオロメタンス
ルホネート： ［Ｃ₈Ｈ₁₇Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ ^-ＯＳＯ₂ＣＦ₃］、 オクチルジメチル−２−ヒドロキシエチルアンモニウムトリス（トリフルオロ
メタンスルホニル）メチド： ［Ｃ₈Ｈ₁₇Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ ^-Ｃ（ＳＯ₂ＣＦ₃）₃］、 トリメチル−２−アセトキシエチルアンモニウムビス（トリフルオロメチルス
ルホニル）イミド： ［（ＣＨ₃）₃Ｎ⁺ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３ ^-Ｎ（ＳＯ₂ＣＦ₃）₂］、 トリメチル−２−ヒドロキシエチルアンモニウムビス（パーフルオロブタンス
ルホニル）イミド： ［（ＣＨ₃）₃Ｎ⁺ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ ^-Ｎ（ＳＯ₂Ｃ₄Ｆ₉）₂］、 トリエチルアンモニウムビス（パーフルオロエタンスルホニル）イミド： ［Ｅｔ₃Ｎ⁺Ｈ ^-Ｎ（ＳＯ₂Ｃ₂Ｆ₅）₂］、 テトラエチルアンモニウムトリフルオロメタンスルホネート： ［ＣＦ₃ＳＯ₃ ^{- +}ＮＥｔ₄］、 テトラエチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド： ［（ＣＦ₃ＳＯ₂）₂Ｎ^{- +}ＮＥｔ₄］、 テトラメチルアンモニウムトリス（トリフルオロメタンスルホニル）メチド： ［（ＣＨ₃）₄Ｎ^{+ -}Ｃ（ＳＯ₂ＣＦ₃）₃］、 テトラブチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド： ［（Ｃ₄Ｈ₉）₄Ｎ^{+ -}Ｎ（ＳＯ₂ＣＦ₃）₂］、 トリメチル−３−パーフルオロオクチルスルホンアミドプロピルアンモニウム
ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド： ［Ｃ₈Ｆ₁₇ＳＯ₂ＮＨ（ＣＨ₂）₃Ｎ⁺（ＣＨ₃）₃ ^-Ｎ（ＳＯ₂ＣＦ₃）₂］、 １−ヘキサデシルピリジニウムビス（パーフルオロエタンスルホニル）イミド
： ［ｎ−Ｃ₁₆Ｈ₃₃−ｃｙｃ−Ｎ⁺Ｃ₅Ｈ₅ ^-Ｎ（ＳＯ₂Ｃ₂Ｆ₅）₂］、 １−ヘキサデシルピリジニウムパーフルオロブタンスルホネート： ［ｎ−Ｃ₁₆Ｈ₃₃−ｃｙｃ−Ｎ⁺Ｃ₅Ｈ₅ ^-ＯＳＯ₂Ｃ₄Ｆ₉］、 １−ヘキサデシルピリジニウムパーフルオロオクタンスルホネート： ［ｎ−Ｃ₁₆Ｈ₃₃−ｃｙｃ−Ｎ⁺Ｃ₅Ｈ₅ ^-ＯＳＯ₂Ｃ₈Ｆ₁₇］、 ｎ−ブチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド： ［ｎ−Ｃ₄Ｈ₉−ｃｙｃ−Ｎ⁺Ｃ₅Ｈ₅ ^-Ｎ（ＳＯ₂ＣＦ₃）₂］、 ｎ−ブチルピリジニウムパーフルオロブタンスルホネート： ［ｎ−Ｃ₄Ｈ₉−ｃｙｃ−Ｎ⁺Ｃ₅Ｈ₅ ^-ＯＳＯ₂Ｃ₄Ｆ₉］、 １，３−エチルメチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）
イミド： ［ＣＨ₃−ｃｙｃ−（Ｎ⁺Ｃ₂Ｈ₂ＮＣＨ）ＣＨ₂ＣＨ₃ ^-Ｎ（ＳＯ₂ＣＦ₃）₂］、 １，３−エチルメチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート： ［ＣＨ₃−ｃｙｃ−（Ｎ⁺Ｃ₂Ｈ₂ＮＣＨ）ＣＨ₂ＣＨ₃ ^-ＯＳＯ₂Ｃ₄Ｆ₉］、 １，３−エチルメチルイミダゾリウムトリフルオロブタンスルホネート： ［ＣＨ₃−ｃｙｃ−（Ｎ⁺Ｃ₂Ｈ₂ＮＣＨ）ＣＨ₂ＣＨ₃ ^-ＯＳＯ₂ＣＦ₃］、 １，３−エチルメチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート： ［ＣＨ₃−ｃｙｃ−（Ｎ⁺Ｃ₂Ｈ₂ＮＣＨ）ＣＨ₂ＣＨ₃ ＰＦ₆ ^-］、 １，３−エチルメチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート： ［ＣＨ₃−ｃｙｃ−（Ｎ⁺Ｃ₂Ｈ₂ＮＣＨ）ＣＨ₂ＣＨ₃ ＢＦ₄ ^-］、 １，２−ジメチル−３−プロピルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンス
ルホニル）イミド、 １，２−ジメチル−３−プロピルイミダゾリウムトリス（トリフルオロメタン
スルホニル）メチド、 １，２−ジメチル−３−プロピルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホニ
ルパーフルオロブタンスルホニルイミド、 １−エチル−３−メチルイミダゾリウムシアノトリフルオロメタンスルホニル
アミド、 １−エチル−３−メチルイミダゾリウムビス（シアノ）トリフルオロメタンス
ルホニルメチド、 １−エチル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホニルパーフ
ルオロブタンスルホニルイミド、 オクチルジメチル−２−ヒドロキシエチルアンモニウムトリフルオロメチルス
ルホニルパーフルオロブタンスルホニルイミド、 ２−ヒドロキシエチルトリメチルトリフルオロメチルスルホニルパーフルオロ
ブタンスルホニルイミド、 ２−メトキシエチルトリメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホ
ニル）イミド、 オクチルジメチル−２−ヒドロキシエチルアンモニウムビス（シアノ）トリフ
ルオロメタンスルホニルメチド、 トリメチル−２−アセトキシエチルアンモニウムトリフルオロメチルスルホニ
ルパーフルオロブタンスルホニルイミド、 １−ブチルピリジニウムトリフルオロメチルスルホニルパーフルオロブタンス
ルホニルイミド、 ２−エトキシエチルトリメチルアンモニウムトリフルオロブタンスルホネート
、 １−ブチル−３−メチルイミダゾリウムパーフルオロブタンスルホネート、 パーフルオロ−１−エチル−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメ
タンスルホニル）イミド、 １−エチル−２−メチルピラゾリウムパーフルオロブタンスルホネート、 １−ブチル−２−エチルピラゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、 Ｎ−エチルチアゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、 Ｎ−エチルオキサゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドおよ
び１−ブチルピリミジニウムパーフルオロブタンスルホニルビス（トリフルオロ
メタンスルホニル）−メチド、１，３−エチルメチルイミダゾリウムヘキサフル
オロホスフェート、１，３−エチルメチルイミダゾリウムテトラフルオロボレー
トおよびこれらの混合物。

【００３７】 好ましいイオン塩としては、次のようなものが含まれる。 オクチルジメチル−２−ヒドロキシエチルアンモニウムビス（トリフルオロメ
チルスルホニル）イミド： ［Ｃ₈Ｈ₁₇Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ ^-Ｎ（ＳＯ₂ＣＦ₃）₂］、 オクチルジメチル−２−ヒドロキシエチルアンモニウムパーフルオロブタンス
ルホネート： ［Ｃ₈Ｈ₁₇Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ ^-ＯＳＯ₂Ｃ₄Ｆ₉］、 オクチルジメチル−２−ヒドロキシエチルアンモニウムトリフルオロメタンス
ルホネート： ［Ｃ₈Ｈ₁₇Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ ^-ＯＳＯ₂ＣＦ₃］、 オクチルジメチル−２−ヒドロキシエチルアンモニウムトリス（トリフルオロ
メタンスルホニル）メチド： ［Ｃ₈Ｈ₁₇Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ ^-Ｃ（ＳＯ₂ＣＦ₃）₃］、 トリメチル−２−アセトキシエチルアンモニウムビス（トリフルオロメチルス
ルホニル）イミド： ［（ＣＨ₃）₃Ｎ⁺ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３ ^-Ｎ（ＳＯ₂ＣＦ₃）₂］、 トリメチル−２−ヒドロキシエチルアンモニウムビス（パーフルオロブタンス
ルホニル）イミド： ［（ＣＨ₃）₃Ｎ⁺ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ ^-Ｎ（ＳＯ₂Ｃ₄Ｆ₉）₂］、 トリエチルアンモニウムビス（パーフルオロエタンスルホニル）イミド： ［Ｅｔ₃Ｎ⁺Ｈ ^-Ｎ（ＳＯ₂Ｃ₂Ｆ₅）₂］、 テトラエチルアンモニウムトリフルオロメタンスルホネート： ［ＣＦ₃ＳＯ₃ ^{- +}ＮＥｔ₄］、 テトラエチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド： ［（ＣＦ₃ＳＯ₂）₂Ｎ^{- +}ＮＥｔ₄］、 テトラメチルアンモニウムトリス（トリフルオロメタンスルホニル）メチド： ［（ＣＨ₃）₄Ｎ^{+ -}Ｃ（ＳＯ₂ＣＦ₃）₃］、 テトラブチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド： ［（Ｃ₄Ｈ₉）₄Ｎ^{+ -}Ｎ（ＳＯ₂ＣＦ₃）₂］、 トリメチル−３−パーフルオロオクチルスルホンアミドプロピルアンモニウム
ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド： ［Ｃ₈Ｆ₁₇ＳＯ₂ＮＨ（ＣＨ₂）₃Ｎ⁺（ＣＨ₃）₃ ^-Ｎ（ＳＯ₂ＣＦ₃）₂］、 １−ヘキサデシルピリジニウムビス（パーフルオロエタンスルホニル）イミド
： ［ｎ−Ｃ₁₆Ｈ₃₃−ｃｙｃ−Ｎ⁺Ｃ₅Ｈ₅ ^-Ｎ（ＳＯ₂Ｃ₂Ｆ₅）₂］、 １−ヘキサデシルピリジニウムパーフルオロブタンスルホネート： ［ｎ−Ｃ₁₆Ｈ₃₃−ｃｙｃ−Ｎ⁺Ｃ₅Ｈ₅ ^-ＯＳＯ₂Ｃ₄Ｆ₉］、 １−ヘキサデシルピリジニウムパーフルオロオクタンスルホネート： ［ｎ−Ｃ₁₆Ｈ₃₃−ｃｙｃ−Ｎ⁺Ｃ₅Ｈ₅ ^-ＯＳＯ₂Ｃ₈Ｆ₁₇］、 ｎ−ブチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド： ［ｎ−Ｃ₄Ｈ₉−ｃｙｃ−Ｎ⁺Ｃ₅Ｈ₅ ^-Ｎ（ＳＯ₂ＣＦ₃）₂］、 ｎ−ブチルピリジニウムパーフルオロブタンスルホネート： ［ｎ−Ｃ₄Ｈ₉−ｃｙｃ−Ｎ⁺Ｃ₅Ｈ₅ ^-ＯＳＯ₂Ｃ₄Ｆ₉］、 １，３−エチルメチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）
イミド： ［ＣＨ₃−ｃｙｃ−（Ｎ⁺Ｃ₂Ｈ₂ＮＣＨ）ＣＨ₂ＣＨ₃ ^-Ｎ（ＳＯ₂ＣＦ₃）₂］、 １，３−エチルメチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート： ［ＣＨ₃−ｃｙｃ−（Ｎ⁺Ｃ₂Ｈ₂ＮＣＨ）ＣＨ₂ＣＨ₃ ^-ＯＳＯ₂Ｃ₄Ｆ₉］、 １，３−エチルメチルイミダゾリウムトリフルオロブタンスルホネート： ［ＣＨ₃−ｃｙｃ−（Ｎ⁺Ｃ₂Ｈ₂ＮＣＨ）ＣＨ₂ＣＨ₃ ^-ＯＳＯ₂ＣＦ₃］、 １，３−エチルメチルイミダゾリウムテトラフルオロボレートおよびこれらの
混合物。

【００３８】 より好ましいイオン塩としては、２−ヒドロキシエチルアンモニウムビス（ト
リフルオロメチルスルホニル）イミド、オクチルジメチル−２−ヒドロキシエチ
ルアンモニウムパーフルオロブタンスルホネート、オクチルジメチル−２−ヒド
ロキシエチルアンモニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリエチルアンモ
ニウムビス（パーフルオロエタンスルホニル）イミド、テトラエチルアンモニウ
ムトリフルオロメタンスルホネート、トリメチル−３−パーフルオロオクチルス
ルホンアミドプロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミ
ド、１，３−エチルメチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１
，３−エチルメチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミ
ド、１，３−エチルメチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネートおよ
びこれらの混合物が挙げられる。

【００３９】 最も好ましいイオン塩としては、２−ヒドロキシエチルアンモニウムビス（ト
リフルオロメチルスルホニル）イミド、オクチルジメチル−２−ヒドロキシエチ
ルアンモニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリエチルアンモニウムビス
（パーフルオロエタンスルホニル）イミド、１，３−エチルメチルイミダゾリウ
ムノナフルオロブタンスルホネート、１，３−エチルメチルイミダゾリウムビス
（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，３−エチルメチルイミダゾリウ
ムトリフルオロメタンスルホネートおよびこれらの混合物が挙げられ、さらに優
先されるのは、上述した通常の優先されるカチオンおよびアニオンに従ったもの
である。

【００４０】 局所処理に好適な絶縁材料としては、比較的表面およびバルク伝導率が低く、
静電荷が蓄積しやすい材料が挙げられる。かかる材料には、合成および天然ポリ
マー（またはその反応前駆体、例えば、単または多官能性モノマーまたはオリゴ
マー）の両方が含まれ、これらは、有機か無機のいずれか、そしてセラミックス
、ガラスおよびセラマー（またはその反応前駆体）とすることができる。

【００４１】 好適な合成ポリマー（熱可塑性か熱硬化性のいずれか）としては、例えば、ポ
リ（塩化ビニル）、ポリエチレン（高密度、低密度、極低密度）、ポリプロピレ
ンおよびポリスチレンのような日用品プラスチックス；例えば、ポリエステル（
例えば、ポリ（エチレンテレフタレート）やポリ（ブチレンテレフタレート）を
含む）、ポリアミド（脂肪族、アモルファス、芳香族）、ポリカーボネート（例
えば、ビスフェノールＡから誘導されたもののような芳香族ポリカーボネート）
、ポリオキシメチレン、ポリアクリレートおよびポリメタクリレート（例えば、
ポリ（メチルメタクリレート））、変性ポリスチレン（例えば、スチレン−アク
リロニトリル（ＳＡＮ）およびアクリロニトリル−ブタジエン−スチレン（ＡＢ
Ｓ）コポリマー）、高衝撃ポリスチレン（ＳＢ）、フルオロプラスチックスおよ
びかかるポリ（フェニレンオキシド）−ポリスチレンおよびポリカーボネート−
ＡＢＳのようなブレンドといったエンジニアリングプラスチックス；例えば、液
晶ポリマー（ＬＣＰ）、ポリエーテルケトン（ＰＥＥＫ）、ポリスルホン、ポリ
イミドおよびポリエーテルイミドのような高性能プラスチックス；例えば、アル
キド樹脂、フェノール樹脂、アミノ樹脂（例えば、メラミンやウレア樹脂）、エ
ポキシ樹脂、不飽和ポリエステル（いわゆるビニルエステルを含む）、ポリウレ
タン、アリルリックス（ａｌｌｙｌｌｉｃｓ）（例えば、アリルジグリコールカ
ーボネートから誘導されたポリマー）、フルオロエラストマーおよびポリアクリ
レートのような熱硬化性樹脂；等およびこれらのブレンドが挙げられる。好適な
天然ポリマーとしては、絹、羊毛および皮のような蛋白様材料および綿や木材の
ようなセルロース材料が挙げられる。

【００４２】 特に有用な絶縁材料は、上述したような熱可塑性ポリマーであり、かかるポリ
マーは本発明の帯電防止組成物を作製するのに用いることができる。好ましくは
、熱可塑性ポリマーは、高温、例えば、約１５０℃を超える（より好ましくは約
２５０℃を超える、さらに好ましくは約２８０℃を超える、最も好ましくは約３
２０℃を超える）温度で溶融処理可能である。好ましい熱可塑性ポリマーとして
は、例えば、ポリプロピレン、ポリエチレン、エチレンと１種類以上のアルファ
オレフィン（例えば、ポリ（エチレン−ブテン）およびポリ（エチレン−オクテ
ン））、ポリエステル、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリエーテルイミド
、ポリイミド、ポリエーテルケトン、ポリスルホン、ポリスチレン、ＡＢＳコポ
リマー、ポリアミド、フルオロエラストマーおよびこれらのブレンドが挙げられ
る。より好ましいのは、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリエステル、ポリウ
レタン、ポリカーボネートおよびこれらのブレンドであり、ポリプロピレン、ポ
リカーボネート、ポリエステルおよびこれらのブレンドが最も好ましい。

【００４３】 本発明の帯電防止組成物は、少なくとも１種類のイオン塩（単体、またはその
他の添加剤と組み合わせて）と、少なくとも１種類の熱可塑性ポリマーを混合し
、得られた混合物を溶融処理することにより調製することができる。帯電防止組
成物を調製する他の方法としては、例えば、（ａ）少なくとも１種類のイオン塩
（単体またはその他の添加剤と組み合わせたもの）と少なくとも１種類の熱硬化
性ポリマーまたはセラマー（またはその反応前駆体）とを混合し、任意で熱また
は化学放射線を適用して、得られた混合物を硬化させ、（ｂ）少なくとも１種類
のイオン塩を含む処理組成物を少なくとも１種類の絶縁材料の少なくとも一表面
の少なくとも一部に適用し、（ｃ）少なくとも１種類のイオン塩と少なくとも１
種類の絶縁材料を、少なくとも１種類の溶媒中で溶解し、得られた溶液を流延ま
たはコーティングして、任意で熱を適用して、溶媒を蒸発させ、（ｄ）少なくと
も１種類のイオン塩（単体またはその他の添加剤と組み合わせたもの）とを混合
して、任意で、少なくとも１種類の溶媒を存在させ、任意で熱または化学放射線
を適用して、モノマーを重合させるものである。

【００４４】 溶融処理により溶融ブレンドを形成するために、イオン塩は、例えば、造粒ま
たは粉末ポリマーと密に混合し、例えば、成形、溶融ブロー成形、溶融紡糸また
は溶融押し出しのような公知の方法により溶融処理することができる。塩は、直
接ポリマーと混合したり、ポリマー中の塩の「マスターバッチ」（濃縮物）の形
態のポリマーと混合することができる。所望であれば、塩の有機溶液を、粉末ま
たは造粒ポリマーと混合して、乾燥して（溶媒を除去し）、溶融処理することも
できる。あるいは、溶融塩を、溶融ポリマーの流れに注入して、例えば、繊維ま
たはフィルムへ押し出す直前、または物品に成形する直前にブレンドを形成する
こともできる。

【００４５】 溶融処理後、アニール工程を行って、帯電防止特性の発現を改善することがで
きる。アニール工程に加えて、またはこの代わりに、溶融処理済み混合物（例え
ば、フィルムまたは繊維の形態）に一方または両方がパターン化された２本の加
熱ロール間でエンボス加工を行うこともできる。アニール工程は、一般に、ポリ
マーの融点より低い温度（例えば、ポリアミドの場合には約１５０〜２２０℃で
約３０秒〜約５分間）で行う。場合によっては、水分の存在によってイオン塩の
有効性を改善することができる。ただし、帯電防止特性を得るのに水分の存在は
必要ではない。

【００４６】 イオン塩は、特定の用途について所望の帯電防止特性を得るのに十分な量で熱
可塑性ポリマー（あるいは、この代わりに、別の絶縁材料）に加えることができ
る。この量は、実験的に求めることができ、ポリマー（またはその他絶縁材料）
の特性を損なうことなく帯電防止特性を得るのに必要に応じて、または適宜調整
することができる。通常、イオン塩は、ポリマー（またはその他絶縁材料）の重
量に基づいて、約０．１〜約１０重量パーセント（好ましくは約０．５〜約２パ
ーセント、より好ましくは約０．７５〜約１．５パーセント）の量で加えること
ができる。

【００４７】 絶縁材料の局所処理において、イオン塩は、単体、または水性懸濁液、エマル
ジョンまたは溶液の形態で、または絶縁材料の局所処理においては有機溶媒溶液
として用いることができる。有用な有機溶媒としては、塩素化炭化水素、アルコ
ール（例えば、イソプロピルアルコール）、エステル、ケトン（例えば、メチル
イソブチルケトン）およびこれらの混合物が挙げられる。通常、溶媒溶液は、約
０．１〜約５０重量パーセント、または約９０重量パーセントまでの不揮発性固
体（成分の総重量に基づいて）を含むことができる。水性懸濁液、エマルジョン
または溶液が通常好ましく、不揮発性固体含量約０．１〜約５０重量パーセント
、好ましくは約１〜約１０重量パーセント（成分の総重量に基づいて）含むこと
ができる。しかしながら、局所処理は、使用または処理温度で液体の少なくとも
１種類のイオン塩から実質的になる局所処理組成物を（少なくとも絶縁材料の少
なくとも一表面の少なくとも一部に）適用することによりなされるのが好ましい
。かかる局所処理プロセスは、溶媒を加えずに、純液体イオン塩を用いるため、
イオン塩の有機溶媒溶液を用いるより環境上好ましい。

【００４８】 液体イオン塩（または液体または固体イオン塩の懸濁液、エマルジョン、また
は溶液）は、例えば、スプレー、パディング、浸漬、ロールコーティング、はけ
塗りまたは吸尽といった標準的な方法により絶縁材料に適用することができる（
任意で、この後処理済材料を乾燥して残留水または溶媒を除去する）。材料は、
成形またはブロー成形物品、シート、繊維（そのまま、または凝集形態、例えば
、ヤーン、トウ、ウェブまたはロービング、またはカーペットのような加工テキ
スタイルの形態）、織および不織布帛、フィルム等の形態とすることができる。
所望であれば、塩に、通常の繊維処理剤、例えば、スピン仕上げ剤や繊維滑剤を
併用することができる。

【００４９】 液体イオン塩（または液体または固体イオン塩の懸濁液、エマルジョンまたは
溶液）は、特定の用途に所望の帯電防止特性を得るのに十分な量で適用すること
ができる。この量は、実験的に求めることができ、絶縁材料の特性を損なうこと
なく帯電防止特性を得るのに必要に応じて、または適宜調整することができる。

【００５０】 様々な構造体を、本発明の帯電防止組成物から作製することができる。かかる
構造体は、あるレベルの帯電防止特性が必要な用途に用いられる。例えば、本発
明の帯電防止組成物を用いて、織および不織布帛を作製するのに用いることので
きるフィルムおよび成形またはブロー成形物品、および繊維（例えば、マイクロ
ファイバーを含む溶融ブローまたは溶融スパン繊維）を作製することができる。
かかるフィルム、成形またはブロー成形物品、繊維および布帛は、様々な環境条
件下で帯電防止特性を示し、様々な用途に用いることができる。

【００５１】 例えば、本発明の帯電防止組成物を含む成形物品は、標準的な方法（例えば、
高温射出成形）により作製することができ、例えば、車両の前照灯カバー、レン
ズ（眼鏡レンズを含む）、電子装置（例えば、コンピュータ）のケースまたは回
路基板、ディスプレイ装置のスクリーン、窓（例えば、航空機の窓）等として特
に有用である。本発明の帯電防止組成物を含むフィルムは、業界で一般的に用い
られているフィルム作製方法により作製することができる。かかるフィルムは、
ノンポーラスまたはポーラス（後者には機械的に穿孔されたフィルムが含まれる
）とすることができ、多孔性の存在および程度は、所望の性能特性により選ばれ
る。フィルムは、例えば、写真フィルム、オーバーヘッドプロジェクタで用いる
透明フィルム、テープ裏材、コーティングの基材等として用いることができる。

【００５２】 本発明の組成物を含む繊維を用いて、例えば、医療用布帛、医療および工業ア
パレル、衣服作成用布帛、ラグやカーペットのような家庭用備品、および化学プ
ロセスフィルタまたは呼吸用マスクのようなフィルタ媒体に用いることのできる
織または不織布帛を作製することができる。不織ウェブまたは布帛は、溶融ブロ
ーまたはスパンボンドウェブのいずれかの製造に用いられるプロセスにより作製
することができる。例えば、ヴェンテ「Ｓｕｐｅｒｆｉｎｅ Ｔｈｅｒｍｏｐｌ
ａｓｔｉｃ Ｆｉｂｅｒｓ（極細熱可塑性繊維）」Ｉｎｄｕｓ．Ｅｎｇ’ｇ Ｃ
ｈｅｍ．４８、１３４２（１９５６年）またはヴェンテら「Ｍａｎｕｆａｃｔｕ
ｒｅ ｏｆ Ｓｕｐｅｒｆｉｎｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｆｉｂｅｒｓ（極細有機繊
維の製造）」海軍研究試験所報告第４３６４（１９５４年）に記載されたのと同
様のプロセスを用いることができる。不織布帛から作製された多層構造体は、例
えば、医療用布帛として、工業的および商業的に広く利用される。かかる多層構
造体を構成する層の作製は、所望の最終用途の特性により異なり、この構造体は
、米国特許第５，１４５，７２７号（Ｐｏｔｔｓら）および第５，１４９，５７
６号（Ｐｏｔｔｓら）に記載されているような多くの有用な組み合わせで２層以
上の溶融ブローおよびスパンボンドウェブを含むことができる。

【００５３】 本発明の帯電防止組成物に用いられるイオン塩にはまた、コーティング（例え
ば、ポリマーまたはセラマーコーティング）の添加剤としての用途もある。かか
るコーティングは、帯電防止性および耐引っ掻き性の両方であって、写真工業に
おいて、または光学または磁気記録媒体の保護コーティングとして用いることが
できる。

【００５４】 所望であれば、本発明の帯電防止組成物は、業界で一般的に用いられている１
種類以上の通常の添加剤、例えば、染料、顔料、酸化防止剤、紫外線安定化剤、
難燃材、界面活性剤、可塑剤（例えば、ポリブチレンのようなポリマー）、粘着
付与剤、充填剤およびこれらの混合物をさらに含むことができる。

【００５５】 本発明の目的および利点を以下の実施例によりさらに説明するが、これらの実
施例に挙げられた特定の材料および量、その他条件および詳細は本発明を不当に
限定するものではない。

【００５６】 用語 ＨＴＳ９０５Ａ：Ｌａｒｏｓｔａｔ（登録商標）ＨＴＳ９０５Ａ、Ｃ₈Ｈ₁₇Ｎ⁺ （ＣＨ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ^-ＯＳＯ₂ＣＨ₃、ＢＡＳＦ（イリノイ州、グルニー）
より入手可能 ＨＱ−１１５：ＬｉＮ（ＳＯ₂ＣＦ₃）₂、３Ｍ（ミネソタ州、セントポール）
より入手可能 ＰＢＳＦ：パーフルオロブタンスルホニルフッ化物、シグマ−アルドリッチ（
ウィスコンシン州、ミルウォーキー）より入手可能 リチウムトリフラート：リチウムトリフルオロメタンスルホネート、シグマ−
アルドリッチ（ウィスコンシン州、ミルウォーキー）より入手可能 ＦＣ−２４：トリフルオロメタンスルホン酸、３Ｍ（ミネソタ州、セントポー
ル）より入手可能 ＦＣ−７５４：トリメチル−３−パーフルオロオクチルスルホンアミドプロピ
ル塩化アンモニウム、３Ｍ（ミネソタ州、セントポール）より入手可能 Ａｌｉｑｕａｔ（登録商標）３３６：メチルトリオクチル塩化アンモニウム、
シグマ−アルドリッチ（ウィスコンシン州、ミルウォーキー）またはヘンケル社
（ペンシルバニア州、アンブラー）より入手可能 ＦＣ−９４：リチウムパーフルオロオクタンスルホネート、３Ｍ（ミネソタ州
、セントポール）より入手可能 セチル塩化ピリジニウム一水和物：１−ヘキサデシル塩化ピリジニウム、リサ
ーチオルガニクス（オハイオ州、クリーブランド）より入手可能 １，３−エチルメチル塩化イミダゾリウム：シグマ−アルドリッチ（ウィスコ
ンシン州、ミルウォーキー）より入手可能 銀トリフラート：銀トリフルオロメタンスルホネート、シグマ−アルドリッチ
（ウィスコンシン州、ミルウォーキー）より入手可能 ＡｇＢＦ₄：銀テトラフルオロボレート、シグマ−アルドリッチ（ウィスコン
シン州、ミルウォーキー）より入手可能 ＮＨ₄ＰＦ₆：ヘキサフルオロリン酸アンモニウム、シグマ−アルドリッチ（ウ
ィスコンシン州、ミルウォーキー）より入手可能 塩化アセチルコリン：ＣＨ₃ＣＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｎ（ＣＨ₃）₃Ｃｌ、リサーチオル
ガニクス（オハイオ州、クリーブランド）より入手可能 塩化コリン：ＨＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｎ（ＣＨ₃）₃Ｃｌ、シグマ−アルドリッチ（ウィ
スコンシン州、ミルウォーキー）より入手可能 ＰＰ３５０５：ＥＳＣＯＲＥＮＥ（登録商標）ＰＰ３５０５ポリプロピレン、
メルトインデックスフローレート４００、エクソンケミカル社（テキサス州、ベ
イタウン）より入手可能 ＰＥ６８０６：ＡＳＰＵＮ（登録商標）６８０６ポリエチレン、メルトフロー
インデックス１０５ｇ／１０分（試験方法ＡＳＴＭ Ｄ−１２３８により測定）
およびピーク融点１２４．８℃、ダウケミカル社（ミシガン州、ミッドランド）
より入手可能 ＰＳ４４０−２００：ＭＯＲＴＨＡＮＥ（登録商標）ＰＳ４４０−２００ウレ
タン、Ｍｏｒｔｏｎ Ｔｈｉｏｋｏｌ社（イリノイ州、シカゴ）より入手可能 ＰＥＴ６５−１０００：ポリエチレンテレフタレート、３Ｍ社（アラバマ州、
Ｄｅｃａｔｕｒ）より入手可能 ＬＱ−３１４７：Ｍａｋｒｏｌｏｎ（登録商標）ＬＱ−３１４７ポリカーボネ
ート、バイエル社（ペンシルバニア州、ピッツバーグ）より入手可能 Ｍｅｌｌｉｎｅｘ６１７：メラミン下塗りポリエチレンテレフタレートフィル
ム（厚さ０．１７７ｍｍ）、デュポン（バージニア州、ホープウェル）より入手
可能

【００５７】 試験方法 試験方法Ｉ−融点測定 塩の融点を、１分当たり２０℃の温度傾斜で示差走査熱量計（ＤＳＣ）により
測定した。溶融遷移の最大ピークを融点（Ｔｍ）とした。複数の溶融遷移が観察
された場合には、最も広い領域の溶融遷移のピークを融点とした。

【００５８】 試験方法ＩＩ−熱分解開始の測定 １分当たり１０℃の温度傾斜を用いて不活性窒素雰囲気下で熱重量分析（ＴＧ
Ａ）により各塩の熱分解の開始を測定した。開始前の基準線での外挿正接と、試
料重量の段階変化に関連した屈折点での外挿正接との交点から、開始温度の値を
求めた。

【００５９】 試験方法ＩＩＩ−静電荷消失試験 不織布帛、フィルムおよび成形シートの静電荷消失特性をこの方法により求め
た。試験材料を９ｃｍ×１２ｃｍの試料に切断し、少なくとも１２時間、相対湿
度（ＲＨ）約１０パーセント、２５パーセントおよび５０パーセントの状態にし
た。材料を２２〜２５℃の温度で試験した。静電荷消失時間を、連邦試験法規格
１０１１３、方法４０４６「材料の帯電防止特性」に従って、ＥＴＳ型番４０６
Ｃ静的減衰試験ユニット（エレクトロ−テックシステムズ社（ペンシルバニア州
、グレンサイド）製）を用いて測定した。この装置には、高圧（５０００ボルト
）を用いて平坦な試験材料の表面に初期静電荷（平均誘導静電荷）を誘導するも
のであり、フィールドメータにより５００ボルト（誘導された静電荷）から初期
誘導電荷の１０パーセントまで表面の減衰時間が観察される。これが静電荷消失
時間である。静電荷消失時間が短ければ短いほど、試験材料の帯電防止特性は良
くなる。本発明における静電荷消失時間について報告された値はすべて、少なく
とも３回の別個の測定についての平均（平均静電減衰定数）である。＞６０秒と
報告された値は、試験した材料の初期静電荷が表面伝導により除去できず、帯電
防止性でないことを示している。

【００６０】 試験方法ＩＶ−表面抵抗率試験 この試験は、ＡＳＴＭ規格Ｄ−２５７「絶縁材料のＤ．Ｃ．抵抗またはコンダ
クタンス」の手順に従って実施された。表面抵抗率は、型番８０３Ｂプローブ（
エレクトロ−テックシステムズ社（ペンシルバニア州、グレンサイド））を装着
したＥＴＳ型番８７２広範囲抵抗メータを用いて本試験方法の条件下で測定され
た。この装置は、平坦な試験材料と接触している２つの同心輪の電極に１００ボ
ルトの外部電圧をかけて、オーム／平方単位で表面抵抗率を読み取るものである
。

【００６１】 以下において、重量パーセントまたは重量部が示されている場合、それは、特
に断りのない限り、全組成物の重量基準である。

【００６２】 化合物の調製 化合物１ トリエチルアンモニウムビス（パーフルオロエタンスルホニル）イミド、［Ｅ
ｔ₃Ｎ⁺Ｈ ^-Ｎ（ＳＯ₂Ｃ₂Ｆ₅）₂］の合成 塩化メチレン溶媒が蒸発した時点で手順を終了した以外は、米国特許第５，８
７４，６１６号の実施例３に記載された方法に従って、標記の化合物を調製した
。生成物の融点（Ｔ_m）を試験方法Ｉに従って、そして熱分解開始（Ｔ_d）を試験
方法ＩＩに従って調べた。結果を第２表に示す。

【００６３】 化合物２ テトラエチルアンモニウムトリフルオロメタンスルホネート、ＣＦ₃ＳＯ₃ ^{- +}Ｎ
Ｅｔ₄の合成 ２Ｌのフラスコに３００ｇのＣＦ₃ＳＯ₃Ｈ（ＦＣ−２４）を入れた。ｐＨが約
６になるまで、約８００ｇのＥｔ₄ＮＯＨ水溶液（３５％）を徐々に添加して、
酸を中和した。ロータリエバポレーションにより乾燥した後、高圧をかけて、白
色固体（５６０ｇ）を得た。固体をクロロホルム−ヘプタンから再結晶化して５
２０ｇの純粋な生成物を得た。この生成物も同じく融点（Ｔ_m）を試験方法Ｉに
従って、そして熱分解開始（Ｔ_d）を試験方法ＩＩに従って調べた。結果を第２
表に示す。

【００６４】 化合物３ テトラエチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、（Ｃ
Ｆ₃ＳＯ₂）₂Ｎ^{- +}ＮＥｔ₄の水−ＣＨ₂Ｃｌ₂混合溶媒中での合成 １Ｌのフラスコで、５０ｇの（ＣＦ₃ＳＯ₂）₂Ｎ^- Ｌｉ⁺（ＨＱ−１１５）を
５０ｇの脱イオン水中に溶解させた。溶液を８９ｇの３５％Ｅｔ₄ＮＯＨ水溶液
とＮ₂下で混合した。固体が添加中に沈殿した。５０ｇのＣＨ₂Ｃｌ₂を添加する
ことによりこれを溶かした。下層の有機層を分離した。水溶液を他の５０ｇのＣ
Ｈ₂Ｃｌ₂で抽出した。混合した有機溶液を水（２×２５ｍＬ）で洗い、ロータリ
エバポレーションにより揮発物質を除去した。粗生成物のＣＨ₃ＯＨ−Ｈ₂Ｏから
の再結晶により、完全真空乾燥後７０ｇの白色固体が得られた。生成物の融点（
Ｔ_m）を試験方法Ｉに従って、そして熱分解開始（Ｔ_d）を試験方法ＩＩに従って
調べた。結果を第２表に示す。

【００６５】 化合物４ テトラメチルアンモニウムトリス（トリフルオロメタンスルホニル）メチド、（
ＣＨ₃）₄Ｎ^{+ -}Ｃ（ＳＯ₂ＣＦ₃）₃の合成 ５５行のところで手順を終了した以外は、米国特許第５，５５４，６６４号の
実施例１８に記載された方法に従って、標記の化合物を調製した。生成物の融点
（Ｔ_m）を試験方法Ｉに従って、そして熱分解開始（Ｔ_d）を試験方法ＩＩに従っ
て調べた。結果を第２表に示す。

【００６６】 化合物５ テトラブチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、（Ｃ ₄ Ｈ₉）₄Ｎ^{+ -}Ｎ（ＳＯ₂ＣＦ₃）₂の合成 実施例１８に記載された手順に従って、（Ｃ₄Ｈ₉）₄Ｎ⁺Ｂｒ^-（シグマ−アル
ドリッチ（ウィスコンシン州、ミルウォーキー）を約１０％モル過剰のＬｉ^{+ -} Ｎ（ＳＯ₂ＣＦ₃）₂（ＨＱ−１１５）と反応させることにより、標記の化合物を
調製した。生成物の融点（Ｔｍ）を試験方法Ｉに従って、そして熱分解開始（Ｔ
ｄ）を試験方法ＩＩに従って調べた。結果を第２表に示す。

【００６７】 化合物６ １−ヘキサデシルピリジニウムビス（パーフルオロエタンスルホニル）イミド、
ｎ−Ｃ₁₆Ｈ₃₃−ｃｙｃ−Ｎ⁺Ｃ₅Ｈ₅ ^-Ｎ（ＳＯ₂Ｃ₂Ｆ₅）₂の合成 ８５．１ｇのＬｉ^{+ -}Ｎ（ＳＯ₂Ｃ₂Ｆ₅）₂（ＨＱ−１１５）をアニオン前駆体
として用いた以外は実施例１４の方法に従って標記の化合物を調製した。生成物
の融点（Ｔ_m）を試験方法Ｉに従って、そして熱分解開始（Ｔ_d）を試験方法ＩＩ
に従って調べた。結果を第３表に示す。

【００６８】 化合物７ １−ヘキサデシルピリジニウムパーフルオロブタンスルホネート、ｎ−Ｃ₁₆Ｈ₃₃ −ｃｙｃ−Ｎ⁺Ｃ₅Ｈ₅ ^-ＯＳＯ₂Ｃ₄Ｆ₉の合成 セチル塩化ピリジニウム一水和物（７５ｇ）を８００ｍｌの水に溶かし、おだ
やかに加熱し、かつ磁気攪拌した。この溶液に、６００ｍＬの水に溶解した６７
．３ｇのＬｉ^+-ＯＳＯ₂Ｃ₄Ｆ₉（Ｃ₄Ｆ₉ＳＯ₂Ｆ［ＰＢＳＦ］のＬｉＯＨを用いた
加水分解により調製したもの）を攪拌しながら加えた。生成物が即時に沈殿した
。これを吸引ろ過により単離した。生成物を大量の水で洗い、最初は吸引により
、そして次に１０^-2トルの真空、４０℃で乾燥させた。生成物の融点（Ｔ_m）を
試験方法Ｉに従って、そして熱分解開始（Ｔ_d）を試験方法ＩＩに従って調べた
。結果を第３表に示す。

【００６９】 化合物８ １−ヘキサデシルピリジニウムパーフルオロブタンスルホネート、ｎ−Ｃ₁₆Ｈ₃₃ −ｃｙｃ−Ｎ⁺Ｃ₅Ｈ₅ ^-ＯＳＯ₂Ｃ₈Ｆ₁₇の合成 １１１．３ｇのＬｉ^{+ -}ＯＳＯ₂Ｃ₈Ｆ₁₇（ＦＣ−９４）をアニオン前駆体とし
て用いた以外は実施例１４の方法に従って標記の化合物を調製した。生成物の融
点（Ｔ_m）を試験方法Ｉに従って、そして熱分解開始（Ｔ_d）を試験方法ＩＩに従
って調べた。結果を第３表に示す。

【００７０】 化合物９ ｎ−ブチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、ｎ−Ｃ ₄ Ｈ₉−ｃｙｃ−Ｎ⁺Ｃ₅Ｈ₅ ^-Ｎ（ＳＯ₂ＣＦ₃）₂の合成 ５０ｇのＬｉ^{+ -}Ｎ（ＳＯ₂ＣＦ₃）₂（ＨＱ−１１５）（２８７ｇ／モル、０
．１７４モル）および１００ｍｌのＤＩ水（脱イオン水）の溶液を調製した。３
０ｇのブチル塩化ピリジニウム（１７１．６ｇ／モル、０．１７４）および１０
０ｍｌのＤＩ水の溶液を別に調製した。この２つの溶液を、２００ｍｌの塩化メ
チレンと共に分液漏斗に加えた。混合物を完全に振とうし、相を分離させた。有
機相を分離し、２００ｍｌのＤＩ水で３回洗った。有機層をロータリエバポレー
タで減圧蒸留により濃縮させた。得られた黄色の油を１２０℃で一晩真空乾燥さ
せて、７０ｇの生成物を得た（収量９７％）。生成物の融点（Ｔ_m）を試験方法
Ｉに従って、そして熱分解開始（Ｔ_d）を試験方法ＩＩに従って調べた。結果を
第３表に示す。

【００７１】 化合物１０ ｎ−ブチルピリジニウムパーフルオロブタンスルホネート、ｎ−Ｃ₄Ｈ₉−ｃｙｃ
−Ｎ⁺Ｃ₅Ｈ₅ ^-ＯＳＯ₂Ｃ₄Ｆ₉の合成 ２０ｇのブチル塩化ピリジニウム（１７１．６ｇ／モル、０．１１６モル）の
溶液を１００ｍｌのＤＩ水で調製した。３５．７ｇのＬｉ^+-ＯＳＯ₂Ｃ₄Ｆ₉（Ｃ₄ Ｆ₉ＳＯ₂Ｆ［ＰＢＳＦ］のＬｉＯＨを用いた加水分解により調製したもの）（３
０６ｇ／モル、０．１１６モル）および１００ｍｌの水を用いて同様の溶液を調
製した。この２つの溶液を、２００ｍｌの塩化メチレンと共に分液漏斗に加えた
。混合物を完全に振とうし、相を分離させた。有機相を分離し、２００ｍｌのＤ
Ｉ水で洗った。混合物を徐々に分離したため、これ以上は洗わなかった。有機層
をロータリエバポレータで減圧蒸留により濃縮させた。真空下１３０℃で一晩乾
燥させた。分離した黄色の油を秤量したところ４４ｇであった（収量８７％）。
生成物の融点（Ｔ_m）を試験方法Ｉに従って、そして熱分解開始（Ｔ_d）を試験方
法ＩＩに従って調べた。結果を第３表に示す。

【００７２】 化合物１１ １，３−エチルメチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イ
ミド、ＣＨ₃−ｃｙｃ−（Ｎ⁺Ｃ₂Ｈ₂ＮＣＨ）ＣＨ₂ＣＨ₃ ^-Ｎ（ＳＯ₂ＣＦ₃）₂の
合成 １，３−エチルメチル塩化イミダゾリウム（５０．０ｇ）およびＬｉＮ（ＳＯ ₂ ＣＦ₃）₂（ＨＱ−１１５）（１０２．８ｇ）を５００ｍＬの水中で磁気攪拌し
ながら混合した。低粘度の非混和性の明るい黄色の油を下層液相として分離した
。混合物を５００ｍＬのＣＨ₂Ｃｌ₂と混合して分液漏斗に移し、実施例１に実質
的に記載されたようワークアップを実施した。揮発性物質を全て真空ストリッピ
ングした後、合計で１１２．２ｇ（収量８４％）の高純度の明るい黄色の油が得
られた。これは、¹Ｈおよび¹⁹Ｆ ＮＭＲにより標記の化合物と確認された。こ
の生成物も同じく融点（Ｔ_m）を試験方法Ｉに従って、そして熱分解開始（Ｔ_d）
を試験方法ＩＩに従って調べた。結果を第４表に示す。

【００７３】 化合物１２ １，３−エチルメチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、ＣＨ₃
−ｃｙｃ−（Ｎ⁺Ｃ₂Ｈ₂ＮＣＨ）ＣＨ₂ＣＨ₃ ^-ＯＳＯ₂Ｃ₄Ｆ₉の合成 １，３−エチルメチル塩化イミダゾリウム（４９．１ｇ）およびＬｉＯＳＯ₂
Ｃ₄Ｆ₉（１０７．６ｇ、Ｃ₄Ｆ₉ＳＯ₂ＦのＬｉＯＨを用いた加水分解により調製
したもの）を５００ｍＬの水中で磁気攪拌しながら混合した。均一な水溶液が形
成された。これを混合物を５００ｍＬのＣＨ₂Ｃｌ₂と混合して分液漏斗に移し、
実施例１の手順に従ってワークアップした。揮発性物質を全て真空ストリッピン
グした後、合計で６５．０ｇ（収量４７％）の高純度の明るい黄色の油が得られ
た。これは、¹Ｈおよび¹⁹Ｆ ＮＭＲにより標記の化合物と確認された。この生
成物も同じく融点（Ｔ_m）を試験方法Ｉに従って、そして熱分解開始（Ｔ_d）を試
験方法ＩＩに従って調べた。結果を第４表に示す。

【００７４】 化合物１３ １，３−エチルメチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、ＣＨ₃
−ｃｙｃ−（Ｎ⁺Ｃ₂Ｈ₂ＮＣＨ）ＣＨ₂ＣＨ₃ ^-ＯＳＯ₂ＣＦ₃の合成 １，３−エチルメチル塩化イミダゾリウム（２９ｇ、０．１９９モル）を１０
０ｍｌの水に溶かし、２００ｇの水中５０ｇの銀トリフラート（０．１９５モル
）の溶液に攪拌しながら加えた。塩化銀沈殿物をろ過により除去し、固体を１０
０ｍｌの脱イオン水で洗った。ろ液をロータリエバポレータで濃縮し、さらに７
５℃で一晩乾燥させて、４７．５ｇの明るい緑の油を得た。¹Ｈおよび¹⁹Ｆ Ｎ
ＭＲにより確認された。この生成物も同じく融点（Ｔ_m）を試験方法Ｉに従って
、そして熱分解開始（Ｔ_d）を試験方法ＩＩに従って調べた。結果を第４表に示
す。

【００７５】 化合物１４ １，３−エチルメチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、ＣＨ₃−ｃｙｃ
−（Ｎ⁺Ｃ₂Ｈ₂ＮＣＨ）ＣＨ₂ＣＨ₃ ＢＦ₄ ^-の合成 ２００ｍｌの蒸留水中４９．６ｇのＡｇＢＦ４（１９４．６８ｇ／モル、０．
２５５モル）と、２００ｍｌの蒸留水中３７．３５ｇの１，３−エチルメチル塩
化イミダゾリウム（１４６．６２ｇ／モル、０．２５５モル）の別個の溶液を調
製した。２つの溶液を併せて混合したところ、白色の沈殿物が即時に形成された
。溶液を沈殿させ、Ｄ−フリットによりろ過した。ろ液を濃縮したが乾燥はさせ
ず、室温で一晩静置させた。次の朝、黒色の沈殿物が観察され、これを溶液から
出した。溶液をろ紙に通して少量の固体を除去した。残りの水をロータリエバポ
レータで減圧蒸留により除去した。残りの油を２００ｍｌのアセトニトリル中で
溶解した。さらに不溶性の黒色沈殿物が形成され、溶液からろ過して出した。黄
色のろ液をロータリエバポレータで濃縮し、得られた油を真空下７５℃で一晩乾
燥させた。分離した生成物を秤量したところ４０ｇであった（収量７９％）。こ
の生成物も同じく融点（Ｔ_m）を試験方法Ｉに従って、そして熱分解開始（Ｔ_d）
を試験方法ＩＩに従って調べた。結果を第４表に示す。

【００７６】 化合物１５ １，３−エチルメチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、ＣＨ₃−ｃ
ｙｃ−（Ｎ⁺Ｃ₂Ｈ₂ＮＣＨ）ＣＨ₂ＣＨ₃ ＰＦ₆ ^-の合成 ５００ｍｌのアセトニトリルと７３．１ｇの１，３−エチルメチル塩化イミダ
ゾリウム（１４６．６ｇ／モル、０．４９８モル）の溶液を１Ｌのフラスコで調
製した。２５０ｍｌのアセトニトリルと８１．１ｇのＮＨ₄ＰＦ₆（１６３ｇ／モ
ル、０．４９８モル）の他の溶液を同様にして調製し、前の溶液に加えた。２つ
の溶液を混合したところ、白色沈殿物が即時に形成された。フラスコを１時間か
けて０℃近くまで冷やし、Ｄ−フリットを用い高純度セリットを通してろ過した
。溶媒をロータリエバポレータで減圧蒸留により除去した。イオン塩を真空下７
５℃で一晩乾燥させた。分離した生成物を秤量したところ１１４ｇであった（収
量８９％）。この生成物も同じく融点（Ｔ_m）を試験方法Ｉに従って、そして熱
分解開始（Ｔ_d）を試験方法ＩＩに従って調べた。結果を第４表に示す。

【００７７】 実施例 実施例１ オクチルジメチル−２−ヒドロキシエチルアンモニウムビス（トリフルオロメ
チルスルホニル）イミド、Ｃ₈Ｈ₁₇Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ ^-Ｎ（ＳＯ₂Ｃ
Ｆ₃）₂の合成 １９．２ｇのＣ₈Ｈ₁₇Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ ^-ＯＳＯ₂ＣＨ₃（ＨＴＳ
９０５Ａ）試料を、１５．７ｇのＬｉＮ（ＳＯ₂ＣＦ₃）₂（ＨＱ−１１５）と、
１２０ｍＬの水中で混合した。混合物を攪拌した後、透明な非混和性油が下層液
相として分離した。この混合物を分液漏斗に移し、１２５ｍｌの塩化メチレンを
加えた。混合物を激しく振とうし、相を分離させた。下層有機相を分離し、さら
に１２５ｍＬの水で２回洗った。洗った塩化メチレン相を分離し、無水酸化アル
ミニウムビーズに広げて乾燥し、吸引ろ過し、３０〜１００℃、２０〜１０^-3ト
ルで真空ストリップして、揮発性物質を全て除去した。高純度の無色油（２２．
６ｇ、収量８５％）が得られた。これは、¹Ｈ、¹³Ｃおよび¹⁹Ｆ ＮＭＲにより
標記の化合物と確認された。この生成物も同じく融点（Ｔ_m）を試験方法Ｉに従
って、そして熱分解開始（Ｔ_d）を試験方法ＩＩに従って調べた。結果を第１表
に示す。

【００７８】 実施例２ オクチルジメチル−２−ヒドロキシエチルアンモニウムパーフルオロブタンスル
ホネート、Ｃ₈Ｈ₁₇Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ ^-ＯＳＯ₂Ｃ₄Ｆ₉の合成 １１８．５ｇ（０．３９９モル）のＣ₈Ｈ₁₇Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ^- Ｏ
ＳＯ₂ＣＨ₃（ＨＴＳ９０５Ａ）試料を約２５０ｍｌの水に溶解し、１２３．９ｇ
（０．３９９モル）のＬｉＯＳＯ₂Ｃ₄Ｆ₉（Ｃ₄Ｆ₉ＳＯ₂Ｆ［ＰＢＳＦ］のＬｉＯ
Ｈを用いた加水分解により調製したもの）を約１００ｍｌの水に溶解した。この
２つの溶液を分液漏斗に加え、混合物を激しく振とうした。次に２００ｍｌの塩
化メチレンを漏斗に加え、内容物を振とうし、相分離させた。下層塩化メチレン
層を約２００ｍｌの水で２回洗い、ロータリエバポレータで約８５℃で約４５分
間濃縮させたところ、オフホワイトの固体が得られた。これを、¹Ｈおよび¹³Ｃ
核磁気共鳴分析法（ＮＭＲ）により確認した。この生成物も同じく融点（Ｔ_m）
を試験方法Ｉに従って、そして熱分解開始（Ｔ_d）を試験方法ＩＩに従って調べ
た。結果を第１表に示す。

【００７９】 実施例３ オクチルジメチル−２−ヒドロキシエチルアンモニウムトリフルオロメタンスル
ホネート、Ｃ₈Ｈ₁₇Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ ^-ＯＳＯ₂ＣＦ₃の合成 １２５ｍｌのエルレンマイアーフラスコ中の３０ｇのアセトニトリルに、加熱
した２９．７ｇ（０．１モル）のＨＴＳ−９０５Ａ（Ｃ₈Ｈ₁₇Ｎ⁺（ＣＨ₃） ₂Ｃ
Ｈ₂ＣＨ₂ＯＨ^- Ｏ₃ＳＣＨ₃）を溶解し、氷浴で１０分間冷やした。他の１２５ｍ
ｌエルレンマイアーフラスコで、加熱した１５．６ｇ（０．１モル）のリチウム
トリフラートを３０ｍｌのアセトニトリルに溶解した。次に、リチウムトリフラ
ート溶液を約１分間、攪拌し冷却したＨＴＳ−９０５Ａ溶液に加えたところ、白
色の沈殿物が生成した。約２ｍｌのアセトニトリルを用いてリチウムトリフラー
ト溶液の入ったエルレンマイアーフラスコを濯ぎ、これもまたＨＴＳ−９０５Ａ
溶液に加えた。反応混合物を約１０分間攪拌し、１２５ｍｌのブーフナー漏斗で
Ｃポロシティフリットでセリットのパッドを通して真空ろ過した。反応フラスコ
およびセリットパッドをさらに３０ｇの氷冷アセトニトリルで洗った。ろ液をロ
ータリエバポレータで約５０ｍｍＨｇ、浴温度約８５℃で約４５分間濃縮したと
ころ２４．５ｇの透明な固体が得られた。これを¹Ｈおよび¹³Ｃ ＮＭＲで確認
した。この生成物も同じく融点（Ｔ_m）を試験方法Ｉに従って、そして熱分解開
始（Ｔ_d）を試験方法ＩＩに従って調べた。結果を第１表に示す。

【００８０】 実施例４ オクチルジメチル−２−ヒドロキシエチルアンモニウムトリス（トリフルオロメ
タンスルホニル）メミド、Ｃ₈Ｈ₁₇Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ ^-Ｃ（ＳＯ₂Ｃ
Ｆ₃）₃の合成 ２０．０ｇのＣ₈Ｈ₁₇Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ ^-ＯＳＯ₂ＣＨ₃（ＨＴＳ
９０５）試料を、２９．６ｇのＨＣ（ＳＯ₂ＣＦ₃）₃（米国特許第５，５５４，
６６４号の実施例１に記載された通りに調製したもの）と、２５０ｍＬの水中で
混合した。混合物を攪拌した後、透明な粘性の薄黄色の非混和性油が下層液相と
して分離した。混合物を分液漏斗に移し、３００ｍＬの塩化メチレンと混合して
、実施例１の手順に従ってワークアップした。揮発性物質を全て真空ストリッピ
ングした後、合計で２９．０ｇ（収量７９％）の薄黄色の油が得られた。これは
、¹Ｈおよび¹⁹Ｆ ＮＭＲにより標記の化合物と確認された。ＮＭＲ分析から推
定された純度は９０重量％を超えており、不純物の大半は対応の^-Ｃ（ＳＯ₂ＣＦ ₃ ）₂（ＳＯ₂Ｆ）塩であった。この生成物も同じく融点（Ｔ_m）を試験方法Ｉに従
って、そして熱分解開始（Ｔ_d）を試験方法ＩＩに従って調べた。結果を第１表
に示す。

【００８１】 実施例５ トリメチル−２−アセトキシエチルアンモニウムビス（トリフルオロメチルスル
ホニル）イミド、（ＣＨ₃）₃Ｎ⁺ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３ ^-Ｎ（ＳＯ₂ＣＦ₃ ）₂の合成 塩化アセチルコリン（９８ｇ、リサーチオルガニクス（オハイオ州、クリーブ
ランド）およびＬｉＮ（ＳＯ₂ＣＦ₃）₂（ＨＱ−１１５）（１６５．８ｇ）を６
００ｍＬの水中で磁気攪拌しながら混合した。粘性の非混和性の油を下層液相と
して分離した。イオン液体生成物が塩化メチレンと完全に混和せず、水の存在で
３つに分離した液相を形成した以外は、反応混合物を実施例１に実質的に記載さ
れているようにワークアップした。下層イオン液体相および中層のＣＨ₂Ｃｌ₂相
は両方ともワークアップにより実施された。揮発性物質を全て真空ストリッピン
グした後、合計で１７９．１ｇ（収量７７％）の高純度の無色の油が得られた。
これは、¹Ｈ、¹³Ｃおよび¹⁹Ｆ ＮＭＲにより標記の化合物と確認された。この
生成物も同じく融点（Ｔ_m）を試験方法Ｉに従って、そして熱分解開始（Ｔ_d）を
試験方法ＩＩに従って調べた。結果を第１表に示す。

【００８２】 実施例６ トリメチル−２−ヒドロキシエチルアンモニウムビス（パーフルオロブタンスル
ホニル）イミド、（ＣＨ₃）₃Ｎ⁺ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ ^-Ｎ（ＳＯ₂Ｃ₄Ｆ₉）₂の合成 塩化コリン（３７．３４ｇ、アルドリッチ）およびＬｉＮ（ＳＯ₂Ｃ₄Ｆ₉（１
４２．７ｇ、米国特許第５，８７４，６１６号の実施例４に従って調製したもの
）を４００ｍＬの水中で磁気攪拌しながら混合した。粘性の非混和性の油を下層
液相として分離した。この混合物を分液漏斗に移し、１１０ｍｌのジエチルエー
テルを加えた。混合物を激しく振とうし、相を分離させた。下層有機相を分離し
、さらに４００ｍＬの水で２回洗った。洗ったエーテル相を分離し、３０〜１０
０℃、２０〜１０^-3トルで真空ストリップして、揮発性物質を全て除去した。高
純度の無色油（１５５．３ｇ、収量９３％）が得られた。これは、¹Ｈ、¹³Ｃお
よび¹⁹Ｆ ＮＭＲにより標記の化合物と確認された。この生成物も同じく融点（
Ｔ_m）を試験方法Ｉに従って、そして熱分解開始（Ｔ_d）を試験方法ＩＩに従って
調べた。結果を第１表に示す。

【００８３】 比較例Ｃ１ Ｌａｒｏｓｔａｔ（登録商標）ＨＴＳ９０５Ａ、オクチルジメチルヒドロキシ
エチルアンモニウムメタンスルホネート（Ｃ₈Ｈ₁₇Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂Ｃ₂Ｈ₄ＯＨ ^-
ＯＳＯ₂ＣＨ₃）も同じく融点（Ｔ_m）を試験方法Ｉに従って、そして熱分解開始
（Ｔ_d）を試験方法ＩＩに従って調べた。結果を第１表に示す。

【００８４】

【表１】

【００８５】 第１表の結果によれば、同じカチオンを有する帯電防止剤の中でも、弱配位性
含フッ素有機アニオン（実施例１〜４）を含むものは、より強い配位性アニオン
を有する比較例Ｃ１よりも大幅に熱安定性が増大している。本発明の実施例はす
べて良好な熱安定性を示している。

【００８６】 実施例７ トリメチル−３−パーフルオロオクチルスルホンアミドプロピルアンモニウムビ
ス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｃ₈Ｆ₁₇ＳＯ₂ＮＨ（ＣＨ₂）₃Ｎ⁺
（ＣＨ₃）₃ ^-Ｎ（ＳＯ₂ＣＦ₃）₂の合成 ４．０Ｌの分液漏斗で、８００ｍＬの水と、４００ｇの５０％ＦＣ−７５４（
Ｃ₈Ｆ₁₇ＳＯ₂ＮＨ（ＣＨ₂）₃Ｎ⁺（ＣＨ₃）₃Ｃｌ^-）と、９０．４ｇのＬｉ^{+ -}Ｎ
（ＳＯ₂ＣＦ₃）₂（ＨＱ−１１５）と、７００ｍＬのメチル−ｔ−ブチルエーテ
ル（ＭＴＢＥ）とを混合した。混合物を攪拌し、上層液相と下層液相とを一晩か
けて分離させた。２つの液相を分離し、水相を新たなＭＴＢＥ５００ｍＬで抽出
した。エーテル相を混合し、新たな水７００ｍＬで抽出した。分離したエーテル
相をモレキュラーシーブで乾燥し、紙でろ過し、溶媒を蒸発させて真空オーブン
で９５℃、３００〜４００トルで乾燥させ、２６７．３ｇの標記の化合物を得た
（収量９６％）。固体生成物の融点（Ｔ_m）を試験方法Ｉに従って、そして熱分
解開始（Ｔ_d）を試験方法ＩＩに従って調べた。結果を第２表に示す。

【００８７】 比較例Ｃ２ Ａｌｉｑｕａｔ（登録商標）３３６、メチルトリオクチル塩化アンモニウム（
（Ｃ₈Ｈ₁₇）₃Ｎ⁺（ＣＨ₃）Ｃｌ^-）は室温で液体であった。この熱分解開始（Ｔ_d ）を試験方法ＩＩに従って調べた。結果を第２表に示す。熱分解温度が低いこと
から、この化合物は溶融ブロー繊維に組み込むことはできなかった。

【００８８】

【表２】

【００８９】 第２表のデータによれば、実施例７および弱配位性含フッ素有機アニオンを有
する本発明に有用な化合物は、より強い配位性塩化物アニオンを有する比較例Ｃ
２よりもはるかに大きな熱安定性を示すことが分かる。

【００９０】 比較例Ｃ３ １−ヘキサデシルピリジニウムｐ−トルエンスルホネート、ｎ−Ｃ₁₆Ｈ₃₃−ｃｙ
ｃ−Ｎ⁺Ｃ₅Ｈ₅ ^-ＯＳＯ₂Ｃ₆Ｈ₄−ｐ−ＣＨ₃の合成 １００ｇのセチル塩化ピリジニウム一水和物を５５ｇのＮａ^{+ -}ＯＳＯ₂Ｃ₆Ｈ ₄ −ｐ−ＣＨ₃）（シグマ−アルドリッチ、ウィスコンシン州、ミルウォーキー）
と反応させた以外は実施例１４の方法に従って標記の化合物を調製した。この生
成物も同じく融点（Ｔ_m）を試験方法Ｉに従って、そして熱分解開始（Ｔ_d）を試
験方法ＩＩに従って調べた。結果を第３表に示す。

【００９１】

【表３】

【００９２】 第３表によれば、弱配位性含フッ素有機アニオンを有する本発明に有用なピリ
ジニウム化合物は、より強い配位性塩化物アニオンを有する比較例Ｃ３よりも大
きな熱安定性を示すことが分かる。

【００９３】

【表４】

【００９４】 第４表のデータによれば、弱配位性含フッ素有機アニオンを有する本発明に有
用なイミダゾリウム化合物は全て、Ｔ_dが４００℃を越える優れた熱安定性を有
していることが分かる。

【００９５】 実施例２３〜４６および比較例Ｃ４〜Ｃ７ 実施例１〜７の化合物、化合物１〜１５および比較例Ｃ１〜Ｃ３を、ポリプロ
ピレン溶融ブロー成形繊維に組み込んだ。これを、米国特許第５，３００，３５
７号の第１０欄に記載された溶融ブロー押し出し成形法に従って不織布帛へと加
工処理した。比較として、これらの化合物を組み込んでいないポリプロピレン溶
融ブロー成形繊維を同様にして不織布帛へと加工処理した。用いた押出し機はブ
ラベンダー４２ｍｍ円錐二軸スクリュー押出し機であった。最大押し出し温度は
２７０〜２８０℃、コレクタの距離は１２インチ（３０ｃｍ）であった。

【００９６】 化合物およびＥｓｃｏｒｅｎｅ（登録商標）ＰＰ３５０５ポリプロピレンを、
ハンドドリルに固定されたミキサーヘッドを用いて、均一な混合物が目視で得ら
れるまで約１分間、板紙容器でブレンドすることにより混合した。溶融ブロー成
形の直前に溶融押し出し装置で混合することにより、化合物を溶融ポリプロピレ
ンに分散させた。特に断りのない限り、ポリプロピレン中の化合物の重量パーセ
ントは約１％であった。 マイクロファイバーウェブをブロー成形するのに用いた溶融ブローダイ構造、
ウェブの秤量（５０±５ｇ／ｍ²）およびマイクロファイバーの直径（５〜１８
マイクロメートル）をはじめとする各混合物の処理条件は同じであった。特に断
りのない限り、押し出し温度は２７０〜２８０℃、一次空気温度は２７０℃、圧
力は１２４ｋＰａ（１８ｐｓｉ）、空隙の幅は０．０７６ｃｍ、およびポリマー
スループットレートは約１８０ｇ／ｈｒ／ｃｍであった。

【００９７】 実施例１〜７、化合物１〜１５および比較例Ｃ１〜Ｃ３を含有する、および含
有しない溶融ブロー成形ポリプロピレン布帛の帯電防止性能を試験方法ＩＩＩ−
静電荷消失試験を用いて評価した。結果を第５表に示す。

【００９８】

【表５】

【００９９】

【表６】

【０１００】 第５表のデータによれば、いくつかの実施例が優れた静電荷消失性能を示して
いる。すなわち、フルの５０００ボルト充電を許容し、２５パーセントさらには
１０パーセントの相対湿度であっても消失時間が１秒未満の布帛である。実施例
２３、２５、２６、３０、３２、３６、４２および４３がこれにあたる。これら
の実施例は全て熱分解温度が３７０℃以上の帯電防止化合物を用いて作製したも
のであった。比較例Ｃ５は例外的に静電荷消失性能を示したが、熱分解温度は２
８９℃だった。熱分解温度が１７７℃の比較例Ｃ６は溶融ブロー押し出し成形プ
ロセスで十分に安定ではなかった。実施例２３および２４、同様に３１および３
２によれば、静電荷消失性能に帯電防止化合物の濃度が影響することが示された
。濃度が高ければ高いほど（実施例２３および３２）低い濃度のもの（実施例２
４および３１）よりも優れた性能を示す。２５パーセントおよび１０パーセント
の相対湿度レベルで良好な静電荷消失性能を示さなかった第５表の実施例の多く
は、５０パーセントの相対湿度で５秒未満の静電荷消失時間を示した（実施例３
８〜４１および４４）。１％の濃度でいかなる相対湿度でも良好な静電荷消失性
能を示さなかった第５表の実施例は、より高いレベルおよび／またはその他のポ
リマー中で、および／またはアニールによりかかる性能を示すことがある。

【０１０１】 実施例４７および比較例Ｃ８ 実施例１の化合物を、ポリエチレンテレフタレート６５−１０００溶融ブロー
成形繊維に組み込んだ。これを、米国特許第５，３００，３５７号の第１０欄に
記載された溶融ブロー押し出し成形法に従って不織布帛へと加工処理した。比較
として、化合物を組み込んでいないポリエチレンテレフタレート６５−１０００
溶融ブロー成形繊維を同様にして不織布帛へと加工処理した。用いた押出し機は
ブラベンダー４２ｍｍ円錐二軸スクリュー押出し機であった。最大押し出し温度
は２８０℃、コレクタの距離は１２インチ（３０ｃｍ）であった。

【０１０２】 化合物およびポリエチレンテレフタレート６５−１０００を、ハンドドリルに
固定されたミキサーヘッドを用いて、均一な混合物が目視で得られるまで約１分
間、板紙容器でブレンドすることにより混合した。溶融ブロー成形の直前に溶融
押し出し装置で混合することにより、化合物を溶融ポリエチレンテレフタレート
に分散させた。ウレタン中の化合物の重量パーセントは２％であった。

【０１０３】 マイクロファイバーウェブをブロー成形するのに用いた溶融ブローダイ構造、
ウェブの秤量（５０±５ｇ／ｍ²）およびマイクロファイバーの直径（５〜１８
マイクロメートル）をはじめとする各混合物の処理条件は同じであった。押し出
し温度は２８０℃、一次空気温度は２７０℃、圧力は１２４ｋＰａ（１８ｐｓｉ
）、空隙の幅は０．０７６ｃｍ、およびポリマースループットレートは約１８０
ｇ／ｈｒ／ｃｍであった。

【０１０４】 実施例２３の化合物を含有する、および含有しない溶融ブローポリエチレンテ
レフタレート６５−１０００布帛の帯電防止性能を試験方法ＩＩＩ−静電荷消失
試験を用いて評価した。結果を第６表に示す。

【０１０５】

【表７】

【０１０６】 第６表のデータによれば、対照のポリエステル布帛（比較例Ｃ８）に比べて、
実施例４７は良好な静電荷消失を示している。

【０１０７】 実施例４８および比較例Ｃ９ 実施例１の化合物を、ＭＯＲＴＨＡＮＥ（登録商標）ＰＳ４４０−２００ウレ
タン溶融ブロー成形繊維に組み込んだ。押し出し温度が２３０℃だった以外は実
施例４７に記載された不織布帛へと加工処理した。比較として、化合物を組み込
んでいないＭＯＲＴＨＡＮＥ（登録商標）ＰＳ４４０−２００ウレタン溶融ブロ
ー成形繊維を同様にして不織布帛へと加工処理した。布帛の帯電防止性能を試験
方法ＩＩＩ−静電荷消失試験を用いて試験した。結果を第７表に示す。

【０１０８】

【表８】

【０１０９】 第７表のデータによれば、対照のポリウレタン布帛（比較例Ｃ９）に比べて、
実施例４８は良好な静電荷消失を示している。

【０１１０】 実施例４９および比較例Ｃ１０ 実施例１の化合物を、ＡＳＰＵＮ（登録商標）６８０６ポリエチレン溶融ブロ
ー成形繊維に組み込んだ。１重量パーセントの実施例１の化合物を用い、押し出
し温度が２４０℃だった以外は実施例４７に記載された不織布帛へと加工処理し
た。比較として、化合物を組み込んでいないＡＳＰＵＮ（登録商標）６８０６ポ
リエチレン溶融ブロー成形繊維を同様にして不織布帛へと加工処理した。布帛の
帯電防止性能を試験方法ＩＩＩ−静電荷消失試験を用いて試験した。結果を第８
表に示す。

【０１１１】

【表９】

【０１１２】 第８表のデータによれば、対照のポリエチレン布帛（比較例Ｃ１０）に比べて
、実施例４９は良好な静電荷消失を示している。

【０１１３】 実施例５０および比較例Ｃ１１ 本実施例は、射出成形ポリカーボネートにイオン液体帯電防止化合物を用いる
例である。Ｍｏｒｇａｎインダストリー社（カリフォルニア州、ロングビーチ）
製のＭｏｒｇａｎ−Ｐｒｅｓｓ（登録商標）垂直クランプラム射出成形機を用い
てＭｏｂａｙ Ｍａｋｒｏｌｏｎ（登録商標）ＬＱ−３１４７ポリカーボネート
ペレットを溶融射出成形した。成形機はバレルおよびノズル温度２８８℃で操作
した。溶融ポリカーボネート（イオン液体帯電防止化合物を含有するものと含有
しないもの）を、圧力下で、予熱したアルミニウム成形型へ射出し、厚さ０．２
５４ｃｍで平坦な７．６２ｃｍ×７．６２ｃｍ平方の成形部品を作製した。２つ
系列のポリカーボネート部品を作製した。それぞれ同一の条件下で作製された３
個の部品を含んでいた。第１の系列の部品は添加剤のない未使用のポリカーボネ
ート樹脂を用いて作製された。第２の系列は、ポリカーボネートペレットをラム
射出成形機のバレルに供給する前に、このペレットを１．０重量％の１，３−エ
チルメチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート（化合物１２）イオ
ン液体帯電防止剤と予備混合することにより作製した。２２℃、３２％の相対湿
度で、試験方法ＩＶ−表面抵抗率試験のＥＴＳ広範囲抵抗メータを用いて各系列
の全ての成形部品の裏面および表面の表面抵抗率を測定した。各系列の部品につ
いての表面抵抗率の平均値を第９表にまとめてある。

【０１１４】

【表１０】

【０１１５】 第９表のデータによれば、１．０重量％のイオン液体帯電防止化合物を成形ポ
リカーボネート樹脂に添加すると、最終成形部品の表面抵抗率が大幅に減少した
ことが明らかである。かかる表面抵抗率の減少は、通常、帯電防止性能の改善と
相関している。さらに、イオン液体帯電防止剤をポリカーボネートに添加しても
、溶融ポリカーボネート樹脂または最終成形物品の品質に大きな影響はなかった
ことが分かった。

【０１１６】 実施例５１および比較例１２ 帯電防止化合物、オクチルジメチル−２−ヒドロキシエチルアンモニウムビス
（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（実施例１）を含むポリプロピレンフ
ィルムを作製し、帯電防止性能について評価した。比較として、この化合物を含
まないポリプロピレンフィルムを同じようにして作製し評価した。実施例２３お
よび比較例Ｃ４の溶融ブロー不織布帛を次のようにしてフィルムへとプレスした
。折り畳んだ溶融ブロー布帛約３．４ｇを周囲長さ１１．２ｃｍ×１７．１ｃｍ
×厚さ０．１７７ｍｍのシム内で鋼板に載せてもう一枚の鋼板でカバーした。こ
のアセンブリを２００℃に加熱された平圧印刷機に載せてプラテンを約３０秒間
ほぼ接触させて布帛を予備溶融し、プレッシングの前に空気を逃がした。次に、
この構造体に約１分間０．９１メートルトンの圧力をかけた。このアセンブリを
プレスから取り出して、約３０秒間２枚の非加熱プラテン間で冷やした。作製さ
れたフィルムをシムおよび鋼板から取り出した。

【０１１７】 この方法で作製したフィルムに試験方法ＩＩＩ−静電荷消失試験を行った。結
果を第１０表に示す。

【０１１８】

【表１１】

【０１１９】 第１０表のデータによれば、対照のポリプロピレンフィルム（比較例Ｃ１２）
に比べて、実施例５１は良好な静電荷消失を示している。

【０１２０】 実施例５２および比較例Ｃ１３ 帯電防止化合物の局所処理を行って、そして行わずにポリエステルフィルムを
作製し、表面抵抗率を評価した。イソプロパノール中５重量パーセントのオクチ
ルジメチル−２−ヒドロキシエチルアンモニウムビス（トリフルオロメチルスル
ホニル）イミド、Ｃ₈Ｈ₁₇Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ ^-Ｎ（ＳＯ₂ＣＦ₃）₂（
実施例１）の固体溶液を調製した。２５．５ｃｍ×１５．５ｃｍ×厚さ０．１７
７ｍｍのＭｅｌｌｉｎｅｘ６１７フィルムの上部に約２ｍｌの溶液をピペットで
注加した。１２番の溶液を巻き線バーを用いてフィルムに広げた。得られたコー
ティングを６５℃で２．５分間、強制空気オーブンにて乾燥させた。このコート
されたフィルムおよび未コートのフィルムの表面抵抗率を、試験方法ＩＶ−表面
抵抗率試験に従って求めた。結果を第１１表に示す。

【０１２１】 実施例５３ 溶媒を用いず、３番の巻き線バーを用いて化合物をコートし、得られたコーテ
ィングをオーブンで乾燥しなかった以外は実施例５２と同様にして、溶媒を用い
ることなくＭｅｌｉｎｅｘ６１７フィルムに帯電防止化合物、オクチルジメチル
−２−ヒドロキシエチルアンモニウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イ
ミド、Ｃ₈Ｈ₁₇Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ ^-Ｎ（ＳＯ₂ＣＦ₃）₂（実施例１）
をコートした。このコートされたフィルムの表面抵抗率を実施例５２と同様にし
て求めた。結果を第１１表に示す。

【０１２２】 本発明の様々な修正および変更は、本発明の範囲および技術思想から逸脱する
ことなく当業者に明白であろう。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 3/16 Ｃ０９Ｋ 3/16 １０４Ｚ １０８ １０８Ｚ Ｄ０６Ｍ 13/256 Ｄ０６Ｍ 13/256 13/477 13/477 15/248 15/248 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｒ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ， ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，Ｋ Ｚ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ， ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，Ｓ Ｋ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 クラン，トーマス ピー． アメリカ合衆国，ミネソタ 55133−3427， セント ポール，ポスト オフィス ボッ クス 33427 (72)発明者 ハッキー，キャサリーン エー． アメリカ合衆国，ミネソタ 55133−3427， セント ポール，ポスト オフィス ボッ クス 33427 (72)発明者 ファンタ，アラン ディー． アメリカ合衆国，ミネソタ 55133−3427， セント ポール，ポスト オフィス ボッ クス 33427 Ｆターム(参考） 4F071 AA02 AA22 AA31 AA43 AA54 AA60 AA64 AC12 BA01 BC01 BC07 4J002 AA011 BB001 BC001 BD121 BG001 CF001 CL001 CM041 CN031 EN136 EU036 EU046 EU136 EU216 EV316 FD106 4L033 AC06 BA26 BA71 BA86 BA90 CA12 CA13 CA15 CA18

Claims (18)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 非ポリマーの窒素オニウムカチオンと、弱配位性含フッ素有
   機アニオンとからなる少なくとも１種類のイオン塩であって、前記アニオンの共
   役酸が過酸であるイオン塩（ａ）と、少なくとも１種類の熱可塑性ポリマー（ｂ
   ）との溶融ブレンドを含む帯電防止組成物。
2. 【請求項２】 前記窒素オニウムカチオンが、非環式、飽和環状および芳香
   族窒素オニウムカチオンからなる群より選択され、前記弱配位性含フッ素有機ア
   ニオンが過フッ素化されており、前記熱可塑性ポリマーが、ポリ（塩化ビニル）
   、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリエステル、ポリアミド、
   ポリカーボネート、ポリオキシメチレン、ポリアクリレート、ポリメタクリレー
   ト、スチレン−アクリロニトリル（ＳＡＮ）およびアクリロニトリル−ブタジエ
   ン−スチレン（ＡＢＳ）コポリマー、高衝撃ポリスチレン（ＳＢ）、フルオロプ
   ラスチック、液晶ポリマー（ＬＣＰ）、ポリエーテルエーテルケトン（ＰＥＥＫ
   ）、ポリスルホン、ポリイミド、ポリエーテルイミドおよびポリ（フェニレンオ
   キシド）−ポリスチレンおよびポリカーボネート−ＡＢＳブレンドおよびこれら
   のブレンドからなる群より選択される請求項１記載の組成物。
3. 【請求項３】 前記窒素オニウムカチオンが、非環式および芳香族窒素オニ
   ウムカチオンからなる群より選択され、前記アニオンが、パーフルオロアルカン
   スルホネート、シアノパーフルオロアルカンスルホニルアミド、ビス（シアノ）
   パーフルオロアルカンスルホニルメチド、ビス（パーフルオロアルカンスルホニ
   ル）イミド、ビス（パーフルオロアルカンスルホニル）メチドおよびトリス（パ
   ーフルオロアルカンスルホニル）メチドからなる群より選択され、前記熱可塑性
   ポリマーが、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリエステル、ポリウレタン、ポ
   リカーボネート、ポリエーテルイミド、ポリイミド、ポリエーテルケトン、ポリ
   スルホン、ポリスチレン、ＡＢＳコポリマー、ポリアミド、フルオロエラストマ
   ーおよびこれらのブレンドからなる群より選択される請求項１記載の組成物。
4. 【請求項４】 前記芳香族窒素オニウムカチオンが、 【化１】 （式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₆は、Ｈ、Ｆ、１〜約４個の炭素原子
   のアルキル基、ここで、２個の前記アルキル基が一緒に結合して２〜４個の炭素
   原子の単体アルキレンラジカルを形成し、Ｎ上でまとまって環構造を形成する、
   及びフェニル基からなる群より独立に選択され、前記アルキル基、前記アルキレ
   ンラジカルおよび前記フェニル基は１個以上の電子吸引基で置換することができ
   る）からなる群より選択される請求項２記載の組成物。
5. 【請求項５】 非ポリマーの非環式、飽和環状または芳香族窒素オニウムカ
   チオン（ｉ）と、弱配位性含フッ素有機アニオン（ｉｉ）とからなる少なくとも
   １種類のイオン塩であって、前記アニオンの共役酸が過酸である少なくとも１種
   類のイオン塩（ａ）と、少なくとも１種類の熱可塑性ポリマー（ｂ）との溶融ブ
   レンドを含み、前記芳香族窒素オニウムカチオンが、 【化２】 （式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄およびＲ₅は、Ｈ、Ｆ、１〜約４個の炭素原子のア
   ルキル基、ここで、２個の前記アルキル基が一緒に結合して２〜４個の炭素原子
   の単体アルキレンラジカルを形成し、Ｎ上でまとまって環構造を形成する、及び
   フェニル基からなる群より独立に選択され、前記アルキル基、前記アルキレンラ
   ジカルおよび前記フェニル基は１個以上の電子吸引基で置換することができる）
   からなる群より選択される帯電防止組成物。
6. 【請求項６】 前記共役酸のハメット酸性度関数Ｈ₀が約−１０未満である
   請求項１記載の組成物。
7. 【請求項７】 前記イオン塩が、 【化３】 （式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₆は、Ｈ、Ｆ、１〜約４個の炭素原子
   のアルキル基、ここで、２個の前記アルキル基が一緒に結合して２〜４個の炭素
   原子の単体アルキレンラジカルを形成し、Ｎ上でまとまって環構造を形成する、
   及びフェニル基からなる群より独立に選択され、前記アルキル基、前記アルキレ
   ンラジカルおよび前記フェニル基は１個以上の電子吸引基で置換することができ
   る）からなる群より選択される芳香族窒素オニウムカチオン（ｉ）と、弱配位性
   含フッ素有機アニオンであり、該アニオンの共役酸が過酸であるものかもしくは
   、ＢＦ₄−、ＰＦ₆−、ＡｓＦ₆−およびＳｂＦ₆−からなる群より選択される弱配
   位性含フッ素有機アニオン（ｉｉ）とからなる請求項１記載の組成物。
8. 【請求項８】 前記イオン塩が、下式 （Ｒ₁）_4-zＮ⁺［（ＣＨ₂）_qＯＲ₂］_zＸ^- （Ｉ） （式中、各Ｒ₁は、１個以上のヘテロ原子を含むことのできるアルキル、脂環式
   、アリール、アルカリ環状、アルカリール、脂環式アルキル、アラルキル、アル
   脂環式および脂環式アリール部分からなる群より独立に選択され、各Ｒ₂は水素
   とＲ₁について上述した部分とからなる群より独立に選択され、ｚは１〜４の整
   数、ｑは１〜４の整数、およびＸ^-は前記弱配位性含フッ素有機アニオンである
   ）により表される化合物からなる群より選択される請求項１記載の組成物。
9. 【請求項９】 （１）下式 （Ｒ₁）_4-zＮ⁺［（ＣＨ₂）_qＯＲ₂］_z （式中、各Ｒ₁は、１個以上のヘテロ原子を含むことのできるアルキル、脂環式
   、アリール、アルカリ環状、アルカリール、脂環式アルキル、アラルキル、アル
   脂環式および脂環式アリール部分からなる群より独立に選択され、各Ｒ₂は水素
   とＲ₁について上述した部分とからなる群より独立に選択され、ｚは１〜４の整
   数、ｑは１〜４の整数である）により表されるものより選択されるか、もしくは
   （２） 【化４】 （式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₆は、Ｈ、Ｆ、１〜約４個の炭素原子
   のアルキル基、ここで、２個の前記アルキル基が一緒に結合して２〜４個の炭素
   原子の単体アルキレンラジカルを形成し、Ｎ上でまとまって環構造を形成する、
   及びフェニル基からなる群より独立に選択され、前記アルキル基、前記アルキレ
   ンラジカルおよび前記フェニル基は１個以上の電子吸引基で置換することができ
   る）からなる群より選択される、非ポリマーの窒素オニウムカチオン（ｉ）と、
   ビス（パーフルオロアルカンスルホニル）イミドとトリス（パーフルオロアルカ
   ンスルホニル）メチドからなる群より選択され、共役酸が過酸である弱配位性含
   フッ素有機アニオン（ｉｉ）とからなる少なくとも１種類のイオン塩（ａ）と、
   少なくとも１種類の熱可塑性ポリマー（ｂ）との溶融ブレンドを含む帯電防止組
   成物。
10. 【請求項１０】 請求項１記載の組成物を含む繊維。
11. 【請求項１１】 請求項１０記載の繊維を含む布帛。
12. 【請求項１２】 請求項１記載の組成物を含むフィルム。
13. 【請求項１３】 請求項１記載の組成物を含む成形またはブロー成形物品。
14. 【請求項１４】 請求項１記載の組成物を含むコーティング。
15. 【請求項１５】 下式 （Ｒ₁）_4-zＮ⁺［（ＣＨ₂）_qＯＲ₂］_zＸ^- （Ｉ） （式中、各Ｒ₁は、１個以上のヘテロ原子を含むことのできるアルキル、脂環式
    、アリール、アルカリ環状、アルカリール、脂環式アルキル、アラルキル、アル
    脂環式および脂環式アリール部分からなる群より独立に選択され、各Ｒ₂は水素
    とＲ₁について上述した部分とからなる群より独立に選択され、ｚは１〜４の整
    数、ｑは１〜４の整数、およびＸ^-は弱配位性含フッ素有機アニオンであり、前
    記アニオンの共役酸は過酸である）により表される化合物の群より選択される化
    合物。
16. 【請求項１６】 トリメチル−３−パーフルオロオクチルスルホンアミドプ
    ロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド。
17. 【請求項１７】 非ポリマーの窒素オニウムカチオンと弱配位性含フッ素有
    機アニオンとからなる少なくとも１種類のイオン塩であって、前記アニオンの共
    役酸が過酸である少なくとも１種類のイオン塩（ｉ）と、少なくとも１種類の熱
    可塑性ポリマー（ｉｉ）とを混合する工程（ａ）と、得られた混合物を溶融処理
    する工程（ｂ）とを含む請求項１記載の帯電防止組成物を製造する方法。
18. 【請求項１８】 局所処理組成物を、少なくとも１種類の絶縁材料の少なく
    とも一表面の少なくとも一部に適用する工程を含み、前記局所処理組成物が、非
    ポリマーの窒素オニウムカチオンと弱配位性含フッ素有機アニオンとからなる少
    なくとも１種類のイオン塩から実質的になり、前記アニオンの共役酸が過酸であ
    り、前記イオン塩が適用温度で液体である局所処理方法。