JP2006137885A - 帯電防止剤およびその使用方法 - Google Patents
帯電防止剤およびその使用方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006137885A JP2006137885A JP2004330041A JP2004330041A JP2006137885A JP 2006137885 A JP2006137885 A JP 2006137885A JP 2004330041 A JP2004330041 A JP 2004330041A JP 2004330041 A JP2004330041 A JP 2004330041A JP 2006137885 A JP2006137885 A JP 2006137885A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cation
- anion
- ionic liquid
- antistatic
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
Abstract
【解決手段】 重合性官能基を導入した4級アンモニウムカチオンとフッ素含有アニオンとの塩よりなる重合性イオン性液体モノマーおよび重合開始剤を含む組成物を原料ポリマーへ適用し、その場で4級アンモニウム塩モノマーを重合する。イオン性液体モノマーをあらかじめ重合し、原料ポリマーへ適用することもできる。
【選択図】 なし
Description
N−メタクリロイルオキシエチル−N,N,N−トリメチルアンモニウムクロライド103.9g(0.5mol)を水100gに溶融し、室温で攪拌しながらビス〔(トリフルオロメチル)スルフォニル〕イミド酸(HTFSI)の70%水溶液200.7g(0.5mol)を滴下し、滴下終了後室温で1時間攪拌を継続した。生成した油層を分離し、50mlの水で数回洗浄し、40℃で2時間真空乾燥し、無色透明な液体としてMOETMA−TFSI208g(92.5%)を得た。生成物の構造の確認は、FT−IRおよび1H−NMRによって行った。MOETMA−TFSIは大気中、10℃/分の昇温速度で熱重量分析したところ、熱分解温度は354.6℃であった。
10% 9.9×1011Ω以上 2.3×109Ω
20% 9.9×1011Ω以上 5.3×109Ω
30% 9.9×1011Ω以上 5.2×109Ω
40% 9.9×1011Ω以上 4.3×109Ω
50% 9.9×1011Ω以上 5.5×109Ω
60% 9.9×1011Ω以上 3.2×109Ω
表面抵抗測定装置としてメガレスタ(シシド静電気社製)SSD-Rプローブを使用して、印加電圧: 100V × 10secにて測定した結果である。
RH 塗布前のプレート 塗布後のプレート
10% 9.9×1011Ω以上 4.3×109Ω
20% 9.9×1011Ω以上 3.1×109Ω
30% 9.9×1011Ω以上 2.2×109Ω
40% 9.9×1011Ω以上 4.3×109Ω
50% 9.9×1011Ω以上 5.3×109Ω
60% 9.9×1011Ω以上 3.1×109Ω
表面抵抗測定装置としてメガレスタ(シシド静電気社製)SSD-Rプローブを使用して、印加電圧: 100V × 10secにて測定した結果である。
N−(4−ビニルベンジル)−N,N,N−トリメチルアンモニウムクロライド100g(0.53mol)を水100gに溶解し、これにビス〔(トリフルオロメチル)スルホニル〕イミド酸(HTFSI)の70%水溶液203.2g(0.503mol)を30分を要して滴下した。滴下終了後45℃で1時間攪拌し、生成した油相を分離し、水50mlで洗浄し、洗浄が中性になるまで洗浄を繰り返した。洗浄した油層を40℃で2時間乾燥し、無色透明な液体としてVBTMA−TFSI200g(90.1%)を得た。FT−IRおよび1H−NMRによりその構造を確認した。
10% 9.9×1011Ω以上 8.5×108Ω
20% 9.9×1011Ω以上 7.7×108Ω
30% 9.9×1011Ω以上 6.6×108Ω
40% 9.9×1011Ω以上 7.8×108Ω
50% 9.9×1011Ω以上 7.0×108Ω
60% 9.9×1011Ω以上 8.5×108Ω
得られたバルク重合体をポリエチレンテレフタレートのチップに対し重量で3%添加し、280℃で溶融してシリンジから押し出し、フィラメントを得た。別にこの溶融液をガラスプレート上に流延してフィルムを作成し、その表面抵抗率を測定したところ5.8×109Ωであった。
得られたバルク重合体をポリアクリロニトリルのジメチルホルムアミド溶液に、ポリアクリロニトリルに対し重量で3%の割合で加え、この溶液をシリンジから吐出させ、乾燥してフィラメントを得た。別にこの紡糸液をガラスプレート上に流延、脱溶剤することによってフィルムを作成し、その表面抵抗率を測定したところ、7.3×108Ωであった。フィルムを室温で水に1週間浸漬し、引き上げた後完全に乾燥し、再び表面抵抗率を測定したところ、浸漬前と変わらなかった。
Claims (13)
- (a)重合性官能基が導入された4級アンモニウムカチオンとフッ素含有アニオンとの塩よりなるイオン性液体モノマーおよび(b)重合開始剤を含んでいる帯電防止組成物。
- 前記イオン性液体モノマーのカチオンは、1−ビニル−3−アルキルイミダゾリウムカチオン、4−ビニル−1−アルキルピリジニウムカチオン、1−アルキル−3−アリルイミダゾリウムカチオン、1−(4−ビニルベンジル)−3−アルキルイミダゾリウムカチオン、1−(2−ビニルオキシエチル)−3−アルキルイミダゾリウムカチオン、1−ビニルイミダゾリウムカチオン、1−アリルイミダゾリウムカチオン、N−アリルベンゾイミダゾリウムカチオン、N,N-ジアリルアルキルアンモニウムカチオン、N−アリル−N−アルキルピペリジニウムカチオン、ビニルベンジルトリアルキルアンモニウムカチオン、およびN−(メタ)アクリロイルオキシアルキル−N,N,N−トリアルキルアンモニウムカチオンからなる群から選ばれる請求項1の組成物。
- 前記イオン性液体の前記フッ素含有アニオンは、ビス〔(トリフルオロメチル)スルフォニル〕アミドアニオン、2,2,2−トリフルオロ−N−(トリフルオロメチルスルフォニル)アセトアミドアニオン、ビス〔(ペンタフルオロエチル)スルフォニル〕アミドアニオン、ビス(フルオロスルフォニル)アミドアニオン、テトラフルオロボレートアニオン、およびトリフルオロメタンスルフォネートアニオンからなる群から選ばれる請求項1の組成物。
- 請求項1ないし3のいずれかの組成物をプラスチック材料へ適用し、適用した組成物をその場で熱重合または光重合することを含むプラスチックの帯電防止方法。
- 前記組成物の適用は、成形前のプラスチック材料へ前記組成物を添加するか、または成形後のプラスチック材料の表面に前記組成物をコーティングすることによって行われる請求項4の方法。
- 請求項1ないし3のいずれかの組成物を化学繊維へ添加または適用し、その場で熱重合または光重合することを含む化学繊維の帯電防止方法。
- 重合性官能基が導入された4級アンモニウムカチオンとフッ素含有アニオンとの塩よりなるイオン性液モノマーの重合体よりなる帯電防止剤。
- 前記イオン性液体モノマーのカチオンは、1−ビニル−3−アルキルイミダゾリウムカチオン、4−ビニル−1−アルキルピリジニウムカチオン、1−アルキル−3−アリルイミダゾリウムカチオン、1−(4−ビニルベンジル)−3−アルキルイミダゾリウムカチオン、1−(2−ビニルオキシエチル)−3−アルキルイミダゾリウムカチオン、1−ビニルイミダゾリウムカチオン、1−アリルイミダゾリウムカチオン、N−アリルベンゾイミダゾリウムカチオン、N,N-ジアリルアルキルアンモニウムカチオン、N-アルキルピペリジニウムカチオン、ビニルベンジルトリアルキルアンモニウムカチオン、およびN−(メタ)アクリロイルオキシアルキル−N,N,N−トリアルキルアンモニウムカチオンからなる群から選ばれる請求項7の帯電防止剤。
- 前記イオン性液体モノマーのアニオンは、ビス〔(トリフルオロメチル)スルフォニル〕アミドアニオン、2,2,2−トリフルオロ−N−(トリフルオロメチルスルフォニル)アセトアミドアニオン、ビス〔(ペンタフルオロエチル)スルフォニル〕アミドアニオン、ビス(フルオロスルフォニル)アミドアニオン、テトラフルオロボレートアニオン、およびトリフルオロメタンスルフォネートアニオンからなる群から選ばれる請求項7の帯電防止剤。
- 請求項7ないし9のいずれかの帯電防止剤をプラスチック材料へ適用することよりなるプラスチックの帯電防止方法。
- 前記適用はプラスチックの成形前または成形後に行われる請求項10の方法。
- 請求項7ないし9のいずれかの帯電剤を化学繊維の原料ポリマーへ添加し、溶融紡糸または乾式紡糸することよりなる化学繊維の帯電防止方法。
- 請求項7ないし9のいずれかの帯電防止組成物の溶液を紡糸した化学繊維またはその加工製品へ適用し、乾燥することよりなる化学繊維の帯電防止方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004330041A JP4888680B2 (ja) | 2004-11-15 | 2004-11-15 | 帯電防止剤およびその使用方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004330041A JP4888680B2 (ja) | 2004-11-15 | 2004-11-15 | 帯電防止剤およびその使用方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006137885A true JP2006137885A (ja) | 2006-06-01 |
JP4888680B2 JP4888680B2 (ja) | 2012-02-29 |
Family
ID=36618898
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004330041A Expired - Fee Related JP4888680B2 (ja) | 2004-11-15 | 2004-11-15 | 帯電防止剤およびその使用方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4888680B2 (ja) |
Cited By (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008006422A3 (de) * | 2006-07-11 | 2008-02-28 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verwendung von ionischen flüssigkeiten oder lösungen aus metallsalzen in ionischen flüssigkeiten als antistatika für kunststoffe |
JP2008156430A (ja) * | 2006-12-22 | 2008-07-10 | Japan Carlit Co Ltd:The | 帯電防止用組成物および帯電防止ハードコート形成物 |
JP2008255224A (ja) * | 2007-04-05 | 2008-10-23 | Japan Carlit Co Ltd:The | 帯電防止用組成物および帯電防止ハードコート形成物 |
JP2009155585A (ja) * | 2007-12-27 | 2009-07-16 | Saiden Chemical Industry Co Ltd | 粘着剤組成物、粘着剤物品、光学用粘着剤組成物及び粘着方法 |
JP2011074190A (ja) * | 2009-09-30 | 2011-04-14 | Sanyo Chem Ind Ltd | 活性エネルギー線硬化型帯電防止性組成物 |
JP2013064146A (ja) * | 2012-12-03 | 2013-04-11 | Saiden Chemical Industry Co Ltd | 粘着剤組成物、粘着剤物品、光学用粘着剤組成物及び粘着方法 |
US8552130B2 (en) | 2010-05-18 | 2013-10-08 | 3M Innovative Properties Company | Polymerizable ionic liquid comprising aromatic carboxylate anion |
US8742047B2 (en) | 2009-08-28 | 2014-06-03 | 3M Innovative Properties Company | Polymerizable ionic liquid comprising multifunctional cation and antistatic coatings |
US8816029B2 (en) | 2009-08-28 | 2014-08-26 | 3M Innovative Properties Company | Compositions and articles comprising polymerizable ionic liquid mixture, and methods of curing |
JP2014189596A (ja) * | 2013-03-26 | 2014-10-06 | Sumitomo Osaka Cement Co Ltd | ハードコート膜形成用組成物及びハードコート膜並びにハードコート膜付きプラスチック基材。 |
US8853338B2 (en) | 2009-12-22 | 2014-10-07 | 3M Innovative Properties Company | Curable dental compositions and articles comprising polymerizable ionic liquids |
KR20210032232A (ko) * | 2019-09-16 | 2021-03-24 | 주식회사 엘지화학 | 그라프트 중합체 복합체 분말, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 열가소성 수지 조성물 |
US11111392B2 (en) | 2009-10-30 | 2021-09-07 | 3M Innovative Properties Company | Optical device with antistatic property |
CN114622697A (zh) * | 2022-02-28 | 2022-06-14 | 浙江金华天开电子材料有限公司 | 一种低残留静电电压的永久性防静电pvc卷材及其制造方法 |
CN115075014A (zh) * | 2022-07-19 | 2022-09-20 | 浙江德达服饰有限公司 | 一种新型抗静电女士内衣用涤纶纤维面料 |
WO2023160767A1 (en) * | 2022-02-23 | 2023-08-31 | Friedrich-Schiller-Universität Jena | (poly)ester and (poly)amide compositions, method for modifying (poly)esters or (poly)amides and catalyst therefor |
CN117866290A (zh) * | 2023-12-29 | 2024-04-12 | 浙江东吴新材料股份有限公司 | 一种基于离子化合物交换反应的抗静电剂及其制备方法 |
CN114622697B (zh) * | 2022-02-28 | 2024-06-25 | 浙江金华天开电子材料有限公司 | 一种低残留静电电压的永久性防静电pvc卷材及其制造方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003511505A (ja) * | 1999-10-06 | 2003-03-25 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 帯電防止組成物 |
JP2005350579A (ja) * | 2004-06-11 | 2005-12-22 | Sanko Kagaku Kogyo Kk | 制電性重合体組成物、その製造方法、及びそれを用いた成形品 |
-
2004
- 2004-11-15 JP JP2004330041A patent/JP4888680B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003511505A (ja) * | 1999-10-06 | 2003-03-25 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 帯電防止組成物 |
JP2005350579A (ja) * | 2004-06-11 | 2005-12-22 | Sanko Kagaku Kogyo Kk | 制電性重合体組成物、その製造方法、及びそれを用いた成形品 |
Cited By (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008006422A3 (de) * | 2006-07-11 | 2008-02-28 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verwendung von ionischen flüssigkeiten oder lösungen aus metallsalzen in ionischen flüssigkeiten als antistatika für kunststoffe |
JP2008156430A (ja) * | 2006-12-22 | 2008-07-10 | Japan Carlit Co Ltd:The | 帯電防止用組成物および帯電防止ハードコート形成物 |
JP2008255224A (ja) * | 2007-04-05 | 2008-10-23 | Japan Carlit Co Ltd:The | 帯電防止用組成物および帯電防止ハードコート形成物 |
JP2009155585A (ja) * | 2007-12-27 | 2009-07-16 | Saiden Chemical Industry Co Ltd | 粘着剤組成物、粘着剤物品、光学用粘着剤組成物及び粘着方法 |
US9458327B2 (en) | 2009-08-28 | 2016-10-04 | 3M Innovative Properties Company | Polymerizable ionic liquid comprising multifunctional cation and antistatic coatings |
US8742047B2 (en) | 2009-08-28 | 2014-06-03 | 3M Innovative Properties Company | Polymerizable ionic liquid comprising multifunctional cation and antistatic coatings |
US8816029B2 (en) | 2009-08-28 | 2014-08-26 | 3M Innovative Properties Company | Compositions and articles comprising polymerizable ionic liquid mixture, and methods of curing |
US9127101B2 (en) | 2009-08-28 | 2015-09-08 | 3M Innovative Properties Company | Compositions and articles comprising polymerizable ionic liquid mixture, and methods of curing |
JP2011074190A (ja) * | 2009-09-30 | 2011-04-14 | Sanyo Chem Ind Ltd | 活性エネルギー線硬化型帯電防止性組成物 |
US11111392B2 (en) | 2009-10-30 | 2021-09-07 | 3M Innovative Properties Company | Optical device with antistatic property |
US8853338B2 (en) | 2009-12-22 | 2014-10-07 | 3M Innovative Properties Company | Curable dental compositions and articles comprising polymerizable ionic liquids |
US9168206B2 (en) | 2009-12-22 | 2015-10-27 | 3M Innovative Properties Company | Curable dental compositions and articles comprising polymerizable ionic liquids |
US8552130B2 (en) | 2010-05-18 | 2013-10-08 | 3M Innovative Properties Company | Polymerizable ionic liquid comprising aromatic carboxylate anion |
JP2013064146A (ja) * | 2012-12-03 | 2013-04-11 | Saiden Chemical Industry Co Ltd | 粘着剤組成物、粘着剤物品、光学用粘着剤組成物及び粘着方法 |
JP2014189596A (ja) * | 2013-03-26 | 2014-10-06 | Sumitomo Osaka Cement Co Ltd | ハードコート膜形成用組成物及びハードコート膜並びにハードコート膜付きプラスチック基材。 |
KR20210032232A (ko) * | 2019-09-16 | 2021-03-24 | 주식회사 엘지화학 | 그라프트 중합체 복합체 분말, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 열가소성 수지 조성물 |
KR102666893B1 (ko) * | 2019-09-16 | 2024-05-20 | 주식회사 엘지화학 | 그라프트 중합체 복합체 분말, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 열가소성 수지 조성물 |
WO2023160767A1 (en) * | 2022-02-23 | 2023-08-31 | Friedrich-Schiller-Universität Jena | (poly)ester and (poly)amide compositions, method for modifying (poly)esters or (poly)amides and catalyst therefor |
CN114622697A (zh) * | 2022-02-28 | 2022-06-14 | 浙江金华天开电子材料有限公司 | 一种低残留静电电压的永久性防静电pvc卷材及其制造方法 |
CN114622697B (zh) * | 2022-02-28 | 2024-06-25 | 浙江金华天开电子材料有限公司 | 一种低残留静电电压的永久性防静电pvc卷材及其制造方法 |
CN115075014A (zh) * | 2022-07-19 | 2022-09-20 | 浙江德达服饰有限公司 | 一种新型抗静电女士内衣用涤纶纤维面料 |
CN117866290A (zh) * | 2023-12-29 | 2024-04-12 | 浙江东吴新材料股份有限公司 | 一种基于离子化合物交换反应的抗静电剂及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4888680B2 (ja) | 2012-02-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4888680B2 (ja) | 帯電防止剤およびその使用方法 | |
JP4195050B2 (ja) | 帯電防止剤組成物 | |
Liu et al. | Mechanically induced self-healing superhydrophobicity | |
US20050143517A1 (en) | Compositions consisting of cationic polymers comprising amidinium groups and ionic liquids | |
JP2010533766A5 (ja) | ||
BRPI0707065A2 (pt) | uso de uma associação de polìmeros, método de tratamento de superfìcie de um material sólido, material sólido de superfìcie modificada e associações de polìmeros | |
JP2007009042A (ja) | 制電性重合体組成物、その製造方法、それを用いた成形品および重合性化合物 | |
JP3722839B2 (ja) | 架橋性導電性組成物、導電体及びその形成方法 | |
JP6290227B2 (ja) | イオン伝導性ポリマーをポリマー製品の中に取り込み、帯電防止挙動を達成する方法 | |
Kosiński et al. | Ionic liquids as antistatic additives for polymer composites–a review | |
JP2017071710A (ja) | 自己修復材料及びその製造方法 | |
US20200139305A1 (en) | Filter For Separating Hydrophilic And Hydrophobic Fluids And Method For The Production Thereof | |
JP2017039927A (ja) | 導電性組成物、導電体及びレジストパターンの形成方法 | |
US10894885B2 (en) | Crosslinkable composition and method for producing a coated article | |
Zuo et al. | Suppressed surface reorganization in a high-density poly (methyl methacrylate) brush | |
CN102199263A (zh) | 一种双疏性含氟可交联嵌段共聚物及其制备方法与应用 | |
JP6751972B1 (ja) | 帯電防止性アクリル系樹脂とその製造方法 | |
CN106866882A (zh) | 一种多硼交联剂及扩散渗析专用阳离子膜的制备方法 | |
Li et al. | Polymerized and Colloidal Ionic Liquids─ Syntheses and Applications | |
JP2005154603A (ja) | 表面処理剤及び高分子成形体 | |
KR101571395B1 (ko) | 도전성 물질을 포함하는 대전 방지용 인조잔디 술 및 그 제조방법 | |
JP2021070729A (ja) | 樹脂組成物及び成形体 | |
JP2015003958A (ja) | 帯電防止剤およびそれを用いた帯電防止方法 | |
TW202402775A (zh) | 化合物及以其為有效成分的抗靜電劑及樹脂組成物 | |
KR101619358B1 (ko) | 내수성이 우수한 대전방지 폴리에스테르 이접착필름 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070524 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101012 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20101013 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101211 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20110201 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110428 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20110613 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20111108 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20111130 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4888680 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20141222 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |