JP2011074190A - 活性エネルギー線硬化型帯電防止性組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】 本発明は、活性エネルギー線照射で硬化した際に高硬度、高帯電防止性、および高透明性を兼ね備えた硬化膜を与え、特にハードコーティング剤として有用な活性エネルギー線硬化型帯電防止性組成物を提供することを目的とする。
【解決手段】 本発明は、下記一般式（１）で表されるアニオン（ａ）とオニウムカチオン基（ｂ）から構成されるイオン性液体（Ａ）、多官能（メタ）アクリレート（Ｂ）、および重合開始剤（Ｃ）を含有し、該アニオン（ａ）中のＱ部分の溶解度パラメーター（ＳＰ値）が３．０〜９．０であることを特徴とする活性エネルギー線硬化型帯電防止性組成物（D）を使用する。
【選択図】 なし

Description

本発明は、活性エネルギー線照射で硬化し、基材に塗布した際に高硬度、高帯電防止性、および高透明性を兼ね備えた硬化膜を与え、特にハードコーティング剤として有用な活性エネルギー線硬化型帯電防止性組成物に関する。

従来より、ハードコーティング剤は、プラスチック表面への粉塵付着の防止や、摩擦による擦り傷を防止する目的で用いられている。
特にブラウン管（ＣＲＴ）、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイ（ＰＤＰ）、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬ）、タッチパネルなどのディスプレイ分野において用いられるハードコーティング剤はパネル前面の表面保護をはじめ、静電気による粉塵の付着防止、高画質を得るための高透明性などを兼ね備えたものが望まれている。
さらにその他の分野、例えば光ディスク、光ファイバ、ＬＣＤ中の偏光子などにおいても、帯電防止性能、表面保護機能、および高透明性を兼ね備えたハードコーティング剤が望まれている。

一般に、帯電防止性ハードコーティング剤においては、ハードコーティング塗膜に帯電防止性を付与する目的で、帯電防止性付与剤を含有するコーティング層を形成させる方法があり、そのための帯電防止性付与剤として、界面活性剤、塩（例えば特許文献１）、無機の導電性フィラー（例えば特許文献２）、およびイオン性液体（例えば特許文献３）が提案されている。

特開２００３−４１１９４号公報 特開平１０−２３５８０７号公報 特開２００７−７０３９９号公報

しかしながら、界面活性剤や塩の場合は、コーティング層中の含有量が少ないと十分な帯電防止性が発現せず、含有量が多いとコーティング層表面にブリードアウトした後、流水、ふき取り等で容易に消失して帯電防止性の長期持続性に欠けるという問題があった。
無機の導電性フィラーの場合は、コーティング層中の含量が少ないと帯電防止性が発現せず、含有量が多いと塗膜の透明性を損ねる、着色される、コストが非常に高くなる等の問題があった。
また、イオン性液体の場合は、含有量が少ないと十分な帯電防止性を発現せず、含有量が多いと塗膜の硬度を損ねるという問題があった。

そこで、本発明は、高硬度および高透明性を損なうことなく、優れた帯電防止性を発現する硬化膜を与えるコーティング用組成物を提供することを目的とする。

本発明者らは、上記の目的を達成するべく検討を行った結果、本発明に到達した。
すなわち、本発明は、下記一般式（１）で表されるアニオン（ａ）とオニウムカチオン（ｂ）から構成されるイオン性液体（Ａ）、多官能（メタ）アクリレート（Ｂ）および重合開始剤（Ｃ）を含有し、該アニオン（ａ）中のＱ部分の溶解度パラメーター（ＳＰ値）が３．０〜９．０であることを特徴とする活性エネルギー線硬化型帯電防止性組成物；およびこの硬化性組成物を、基材に塗布し、活性エネルギー線を照射して硬化させたことを特徴とする帯電防止性硬化物である。
Ｑ−Ｙ⁻ （１）
［式（１）中、有機基Ｑは、アルキル基、パーフルオロアルキル基、またはポリシロキサン基であって、その一部が水酸基、ポリオキシエチレン基もしくは（メタ）アクリル基で変性されていてもよい。Ｙ⁻はＣＯＯ⁻、ＳＯ_３ ⁻またはＰＯ_４ ⁻を表す。］

本発明の活性エネルギー線硬化型帯電防止性樹脂組成物は、下記の効果を奏する。
（１）該組成物を硬化させてなる硬化物は、高硬度を発現する。
（２）該組成物を硬化させてなる硬化物は、高帯電防止性を発現する。
（３）該組成物を硬化させてなる硬化物は、高透明性を発現する。

本発明の活性エネルギー線硬化型帯電防止性組成物（Ｄ）は、表面濃縮性能に優れた特定の化学構造を有したイオン性液体（Ａ）、多官能（メタ）アクリレート（Ｂ）、および重合開始剤（Ｃ）を混合することにより得られる。

本発明における特定の化学構造を有したイオン性液体（Ａ）は、表面濃縮性能に優れているため、多官能（メタ）アクリレート（Ｂ）および重合開始剤（Ｃ）と共に使用することにより、基材に塗布して硬化させた際に高硬度、高帯電防止性、および高透明性を兼ね備えた硬化膜を与えることができる。

本発明におけるイオン性液体（Ａ）は、表面濃縮剤として有効な特定の化学構造部位を有したアニオン部分(ａ)と対となるオニウムカチオン基（ｂ）からなる。

アニオン部分（ａ）としては、下記一般式（１）で表される特定の化学構造部位を有したカルボン酸アニオン（ａ１）、スルホン酸アニオン（ａ２）、およびリン酸アニオン（ａ３）が挙げられる。
Ｑ−Ｙ⁻ （１）
［式（１）中、Ｑはアルキル基、パーフルオロアルキル基またはポリシロキサン基、Ｙ⁻はＣＯＯ⁻、ＳＯ_３ ⁻またはＰＯ_４ ⁻である。］

アニオン部分（ａ）は、その分子内に、上記の式（１）中で表される疎水基部位Ｑを含む。
Ｑとしては、具体的には、炭素数６〜１８の脂肪族飽和アルキル基（Ｑ１）、下記一般式（２）で表されるパーフルオロアルキル基（Ｑ２）、および下記一般式（３）で表されるポリシロキサン基（Ｑ３）が挙げられる。

ＣF_３−（ＣＦ_２）k−（ＣＨ_２）m−（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）n− （２）
［式（２）中、ｋは３〜２０、ｍは０または１〜１０、ｎは０または１〜５の整数を表す。］

［式（３）中、Ｘは、末端を水酸基または（メタ）アクリレート基で置換されたアルキル基を表す。Ｙは、炭素数１〜１０のアルキル基、または鎖中にオキシエチレン基を含むアルキル基を表す。ｐ、ｑ、ｒはそれぞれ独立に０または１〜１０の整数を表す。但しｐ＋ｑ＋ｒは１以上である。］

疎水基部位Ｑとしての炭素数６〜１８の脂肪族飽和アルキル基（Ｑ１）としては、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、およびオクタデシル基等が挙げられる。
これらのうち、表面濃縮性の観点から、好ましいのはデシル基、ドデシル基、およびテトラデシル基である。

疎水基部位Ｑとしての上記の一般式（２）で表されるパーフルオロアルキル基（Ｑ２）としては、パーフルオロアルキル基（Ｑ２１）、およびエチレンオキサイド変性パーフルオロアルキル基（Ｑ２２）が挙げられる。

なお、上記の式（２）中のｋは（ＣＦ_２）の繰り返し単位の数を表し、通常３〜２０、表面濃縮性の観点から、好ましくは３〜１０、さらに好ましくは３〜５の整数である。
ｍはメチレン基の数を表し、通常０または１〜１０、表面濃縮性と相溶性の観点から、好ましくは０または１〜５、さらに好ましくは０または１〜３の整数である。
ｎはオキシエチレン基の数を表し、通常０または１〜５の整数、相溶性の観点から、好ましくは１〜３の整数、さらに好ましくは１〜２の整数である。

パーフルオロアルキル基（Ｑ２１）としては、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロデシル基、パーフルオロドデシル基、パーフルオロテトラデシル基、パーフルオロヘキサデシル基、パーフルオロオクタデシル基、パーフルオロイコシル基、パーフルオロブチルエチル基、パーフルオロブチルヘキシル基、パーフルオロブチルデシル基、パーフルオロオクチルエチル基、パーフルオロオクチルヘキシル基、パーフルオロオクチルデシル基、パーフルオロドデシルエチル基、パーフルオロドデシルヘキシル基、およびパーフルオロドデシルデシル基が挙げられる。
これらのうち、表面濃縮性の観点から、好ましいのはパーフルオロヘキシル基およびパーフルオロドデシル基である。

エチレンオキサイド（以下、ＥＯと略記）変性パーフルオロアルキル基（Ｑ２２）としては、ＥＯ２モル付加パーフルオロブチル基、ＥＯ５モル付加パーフルオロブチル基、ＥＯ２モル付加パーフルオロオクチル基、ＥＯ５モル付加パーフルオロオクチル基、ＥＯ２モル付加パーフルオロドデシル基、ＥＯ５モル付加パーフルオロドデシル基、ＥＯ２モル付加パーフルオロヘキサデシル基、ＥＯ５モル付加パーフルオロヘキサデシル基、ＥＯ２モル付加パーフルオロブチルエチル基、ＥＯ５モル付加パーフルオロブチルエチル基、ＥＯ２モル付加パーフルオロドデシルヘキシル基、およびＥＯ５モル付加パーフルオロドデシルヘキシル基、が挙げられる。
これらのうち、表面濃縮性の観点から、好ましいのはＥＯ２モル付加パーフルオロオクチル基、およびＥＯ２モル付加パーフルオロドデシル基である。

疎水基部位Ｑとしての上記の一般式（３）で表されるポリシロキサン基（Ｑ３）としては、直鎖状のポリシロキサン基、側鎖にＥＯ変性アルキル基を有するポリシロキサン、および側鎖に水酸基または（メタ）アクリレートを有するポリシロキサンが挙げられる。

なお、上記の式（３）中のＸは、末端を水酸基または（メタ）アクリレート基で置換されたアルキル基を表す。
Xは通常末端を水酸基または（メタ）アクリレート基で置換された炭素数１〜１０のアルキル基、表面濃縮性および相溶性の観点から、好ましくは末端を水酸基または（メタ）アクリレート基で置換された炭素数１〜４のアルキル基、特に好ましくは（メタ）アクリレート基で置換されたアルキル基である。
Ｙは、炭素数１〜１０のアルキル基、または鎖中にオキシエチレン基を含むアルキル基を表す。Ｙは通常炭素数１〜１０のアルキル基、およびオキシエチレン基を含むアルキル基、表面濃縮性および相溶性の観点から、好ましくは炭素数１〜５のアルキル基、およびオキシエチレン基の数が１〜５の炭素数１〜５のアルキル基、さらに好ましくは炭素数１〜２のアルキル基、およびオキシエチレン基の数が１〜２の炭素数１〜２のアルキル基、合成や入手の容易さ、および価格の観点から、特に好ましくは炭素数１のアルキル基、およびオキシエチレン基の数が１〜２の炭素数１〜２のアルキル基である。
ｐ、ｑ、ｒはそれぞれ独立に０または１〜１０の整数を表す。但し、ｐとｑとｒが同時に０になる場合はなく、ｐ＋ｑ＋ｒは１以上である。好ましくはｐ＋ｑ＋ｒは３〜２０、さらに好ましくは５〜１０である。

相溶性の向上の観点から、ポリシロキサン基（Ｑ３）の一部もしくは複数部位が水酸基、ポリオキシエチレン基、および（メタ）アクリル基で変性されていることが好ましく、ポリオキシエチレン基で変性されていることが特に好ましい。

側鎖にＥＯ変性アルキル基を有するポリシロキサンは、相溶性の観点から、好ましくはＥＯ付加モル数が１〜２０のポリシロキサン、特に好ましくはＥＯ付加モル数が２〜１０のポリシロキサンである。

ポリシロキサン基（Ｑ３）としては、ジメチルポリシロキサン、メチルエチルポリシロキサン、メチルヘキシルポリシロキサン、メチルデシルシロキサン、ＥＯ２モル付加エチルメチルポリシロキサン、ＥＯ２モル付加ヘキシルメチルポリシロキサン、ＥＯ２モル付加デシルメチルポリシロキサン、ＥＯ４モル付加ブチルメチルポリシロキサン、ＥＯ４モル付加オクチルメチルポリシロキサン、ヒドロキシ含有ジメチルポリシロキサン、ヒドロキシ含有エチルメチルポリシロキサン、ヒドロキシ含有ＥＯ２モル付加エチルメチルポリシロキサン、（メタ）アクリレート含有ジメチルポリシロキサン、（メタ）アクリレート含有エチルメチルポリシロキサン、（メタ）アクリレート含有ＥＯ２モル付加エチルメチルポリシロキサン、および（メタ）アクリレート含有ＥＯ２モル付加ヒドロキシ含有エチルメチルポリシロキサンが挙げられる。

これらのうち、表面濃縮性の観点から、好ましいのはジメチルポリシロキサン、ＥＯ２モル付加エチルメチルポリシロキサン、ヒドロキシ含有ジメチルポリシロキサン、（メタ）アクリレート含有ジメチルポリシロキサン、および（メタ）アクリレート含有ＥＯ２モル付加ヒドロキシ含有エチルメチルポリシロキサンである。

アニオン部分（ａ）中の疎水基部位である有機基Ｑの溶解度パラメーター（ＳＰ値）は、表面濃縮性能を高くし優れた帯電防止性能を得る観点から、通常３．０〜９．０、好ましくは５．０〜９．０、さらに好ましくは７．０〜９．０である。

ここで溶解パラメータ（ＳＰ値）は次式で求められるものである。
ＳＰ＝（ΔＨ／Ｖ）^1/2
但し、式中、ΔＨはモル蒸発熱（ｃａｌ／モル）、Ｖはモル体積（ｃｍ³／モル）を表す。また、ΔＨおよびＶは、「ＰＯＬＹＭＥＲＥＮＧＩＮＥＥＲＩＮＧ ＡＮＤ ＳＣＩＥＮＣＥ，ＦＥＢＲＵＡＲＹ，１９７４，Ｖｏｌ．１４，Ｎｏ．２，ＲＯＢＥＲＴ Ｆ．ＦＥＤＯＲＳ．（１５１〜１５３頁）」に記載の原子団のモル蒸発熱（△ｅi）の合計（ΔＨ）と、モル体積（△ｖi）の合計（Ｖ）を用いることができる。

本発明のアニオン部分（ａ）としては、上記一般式（１）で示されるもののうち、上記に示すような、溶解パラメータが３．０〜９．０の疎水基部位Ｑを有するものが好ましい。
このようなアニオン部分（ａ）としては、カルボン酸アニオン（ａ１）、スルホン酸アニオン（ａ２）、リン酸アニオン（ａ３）などが挙げられる。

カルボン酸アニオン（ａ１）としては、炭素数６〜１８の脂肪族飽和アルキルカルボン酸アニオン、パーフルオロアルキルカルボン酸アニオン、およびポリシロキサン基含有カルボン酸アニオンが挙げられる。

これらのうち、表面濃縮性の観点から好ましいのは、デシルカルボン酸アニオン、ドデシルカルボン酸アニオン、テトラデシルカルボン酸アニオン、パーフルオロヘキシルカルボン酸アニオン、パーフルオロドデシルカルボン酸アニオン、ＥＯ２モル付加パーフルオロオクチルカルボン酸アニオン、ＥＯ２モル付加パーフルオロドデシルカルボン酸アニオン、ジメチルポリシロキサン基含有カルボン酸アニオン、ＥＯ２モル付加エチルメチルポリシロキサン基含有カルボン酸アニオン、ヒドロキシ含有ジメチルポリシロキサン基含有カルボン酸アニオン、（メタ）アクリレート含有ジメチルポリシロキサン基含有カルボン酸アニオン、および（メタ）アクリレート含有ＥＯ２モル付加ヒドロキシ含有エチルメチルポリシロキサン基含有カルボン酸アニオンである。
さらに好ましいのはテトラデシルカルボン酸アニオン、パーフルオロドデシルカルボン酸アニオン、およびＥＯ２モル付加パーフルオロドデシルカルボン酸アニオンである。

スルホン酸アニオン（ａ２）としては、炭素数６〜１８の脂肪族飽和アルキルスルホン酸アニオン、パーフルオロアルキルスルホン酸アニオン、およびポリシロキサン基含有スルホン酸アニオンが挙げられる。

これらのうち、表面濃縮性の観点から好ましいのは、デシルスルホン酸アニオン、ドデシルスルホン酸アニオン、テトラデシルスルホン酸アニオン、パーフルオロヘキシルスルホン酸アニオン、パーフルオロドデシルスルホン酸アニオン、ＥＯ２モル付加パーフルオロオクチルスルホン酸アニオン、ＥＯ２モル付加パーフルオロドデシルスルホン酸アニオン、ジメチルポリシロキサン基含有スルホン酸アニオン、ＥＯ２モル付加エチルメチルポリシロキサン基含有スルホン酸アニオン、ヒドロキシ含有ジメチルポリシロキサン基含有スルホン酸アニオン、（メタ）アクリレート含有ジメチルポリシロキサン基含有スルホン酸アニオン、および（メタ）アクリレート含有ＥＯ２モル付加ヒドロキシ含有エチルメチルポリシロキサン基含有スルホン酸アニオンである。
さらに好ましいのはテトラデシルスルホン酸アニオン、パーフルオロドデシルスルホン酸アニオン、およびＥＯ２モル付加パーフルオロドデシルスルホン酸アニオンである。

リン酸アニオン（ａ３）としては、炭素数６〜１８の脂肪族飽和アルキルリン酸アニオン、パーフルオロアルキルリン酸アニオン、およびポリシロキサン基含有リン酸アニオンが挙げられる。

これらのうち、表面濃縮性の観点から好ましいのは、デシルリン酸アニオン、ドデシルリン酸アニオン、テトラデシルリン酸アニオン、パーフルオロヘキシルリン酸アニオン、パーフルオロドデシルリン酸アニオン、ＥＯ２モル付加パーフルオロオクチルリン酸アニオン、ＥＯ２モル付加パーフルオロドデシルリン酸アニオン、ジメチルポリシロキサン基含有リン酸アニオン、ＥＯ２モル付加エチルメチルポリシロキサン基含有リン酸アニオン、ヒドロキシ含有ジメチルポリシロキサン基含有リン酸アニオン、（メタ）アクリレート含有ジメチルポリシロキサン基含有リン酸アニオン、および（メタ）アクリレート含有ＥＯ２モル付加ヒドロキシ含有エチルメチルポリシロキサン基含有リン酸アニオンであり、さらに好ましいのはテトラデシルリン酸アニオン、パーフルオロドデシルリン酸アニオン、およびＥＯ２モル付加パーフルオロドデシルリン酸アニオンである。

以上のカルボン酸アニオン（ａ１）、スルホン酸アニオン（ａ２）、リン酸アニオン（ａ３）のうち、合成や入手の容易さ、および価格の観点から、好ましいのはカルボン酸アニオン（ａ１）およびリン酸アニオン（ａ２）、特に好ましいのはカルボン酸アニオン（ａ１）である。

オニウムカチオン基（ｂ）としては、アミジニウムカチオン（ｂ１）、グアニジニウムカチオン（ｂ２）、およびそれらの混合物が含まれる。

アミジニウムカチオン（ｂ１）としては、イミダゾリニウムカチオン（ｂ１１）、イミダゾリウムカチオン（ｂ１２）、テトラヒドロピリミジニウムカチオン（ｂ１３）、ジヒドロピリミジニウムカチオン（ｂ１４）が挙げられる。

（ｂ１１）イミダゾリニウムカチオン
炭素数（以下Ｃと略記）５〜１５、例えば１，２，３，４−テトラメチルイミダゾリニウム、１，３，４−トリメチル−２−エチルイミダゾリニウム、１，３−ジメチルイミダゾリニウム、１，３−ジメチル−２，４−ジエチルイミダゾリニウム、１，２−ジメチル−３，４−ジエチルイミダゾリニウム、１−メチル−２，３，４−トリエチルイミダゾリニウム、１，２，３，４−テトラエチルイミダゾリニウム、１，２，３−トリメチルイミダゾリニウム、１，３−ジメチル−２−エチルイミダゾリニウム、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリニウム、１，２，３−トリエチルイミダゾリニウム、４−シアノ−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウム、３−シアノメチル−１，２−ジメチルイミダゾリニウム、２−シアノメチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、４−アセチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウム、３−アセチルメチル−１，２−ジメチルイミダゾリニウム、４−メチルカルボオキシメチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウム、３−メチルカルボオキシメチル−１，２−ジメチルイミダゾリニウム、４−メトキシ−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウム、３−メトキシメチル−１，２−ジメチルイミダゾリニウム、４−ホルミル−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウム、３−ホルミルメチル−１，２−ジメチルイミダゾリニウム、３−ヒドロキシエチル−１，２−ジメチルイミダゾリニウム、４−ヒドロキシメチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウム、２−ヒドロキシエチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウム

（ｂ１２）イミダゾリウムカチオン
Ｃ５〜１５、例えば１，３−ジメチルイミダゾリウム、１，３−ジエチルイミダゾリウム、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、１，２，３，４−テトラメチルイミダゾリウム、１，３−ジメチル−２−エチルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−エチル−イミダゾリウム、１，２，３−トリエチルイミダゾリウム、１，２，３，４−テトラエチルイミダゾリウム、１，３−ジメチル−２−フェニルイミダゾリウム、１，３−ジメチル−２−ベンジルイミダゾリウム、１−ベンジル−２，３−ジメチル−イミダゾリウム、４−シアノ−１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、３−シアノメチル−１，２−ジメチルイミダゾリウム、２−シアノメチル−１，３−ジメチル−イミダゾリウム、４−アセチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、３−アセチルメチル−１，２−ジメチルイミダゾリウム、４−メチルカルボオキシメチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、３−メチルカルボオキシメチル−１，２−ジメチルイミダゾリウム、４−メトキシ−１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、３−メトキシメチル−１，２−ジメチルイミダゾリウム、４−ホルミル−１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、３−ホルミルメチル−１，２−ジメチルイミダゾリウム、３−ヒドロキシエチル−１，２−ジメチルイミダゾリウム、４−ヒドロキシメチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、２−ヒドロキシエチル−１，３−ジメチルイミダゾリウム

（ｂ１３）テトラヒドロピリミジニウムカチオン
Ｃ６〜１５、例えば１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、１，２，３，４−テトラメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、１，２，３，５−テトラメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、８−メチル−１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセニウム、５−メチル−１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−５−ノネニウム、４−シアノ−１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、３−シアノメチル−１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−シアノメチル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、４−アセチル−１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、３−アセチルメチル−１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、４−メチルカルボオキシメチル−１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、３−メチルカルボオキシメチル−１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、４−メトキシ−１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、３−メトキシメチル−１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、４−ホルミル−１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、３−ホルミルメチル−１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、３−ヒドロキシエチル−１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、４−ヒドロキシメチル−１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ヒドロキシエチル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム

（ｂ１４）ジヒドロピリミジニウムカチオン
Ｃ６〜２０、例えば１，３−ジメチル−１，４−もしくは−１，６−ジヒドロピリミジニウム、［これらを１，３−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウムと表記し、以下同様の表記を用いる。］１，２，３−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、１，２，３，４−テトラメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、１，２，３，５−テトラメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、８−メチル−１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７，９（１０）−ウンデカジエニウム、５−メチル−１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−５，７（８）−ノナジエニウム、４−シアノ−１，２，３−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、３−シアノメチル−１，２−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−シアノメチル−１，３−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、４−アセチル−１，２，３−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、３−アセチルメチル−１，２−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、４−メチルカルボオキシメチル−１，２，３−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、３−メチルカルボオキシメチル−１，２−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、４−メトキシ−１，２，３−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、３−メトキシメチル−１，２−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、４−ホルミル−１，２，３−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、３−ホルミルメチル−１，２−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、３−ヒドロキシエチル−１，２−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、４−ヒドロキシメチル−１，２，３−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ヒドロキシエチル−１，３−ジメチル−１，４（６）−ヒドロピリミジニウム。

グアニジニウムカチオン（ｂ２）としてはイミダゾリニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン（ｂ２１）、イミダゾリウム骨格を有するグアニジニウムカチオン（ｂ２２）、テトラヒドロピリミジニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン（ｂ２３）が挙げられる。

（ｂ２１）イミダゾリニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン
Ｃ８〜１５、例えば２−ジメチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリニウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−４−エチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチルイミダゾリニウム、２−ジエチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチルイミダゾリニウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−テトラエチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−１−エチル−３−メチルイミダゾリニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジエチルイミダゾリニウム、１，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］イミダゾリニウム、１，５−ジヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］イミダゾリニウム、１，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］イミダゾリニウム、１，５−ジヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］イミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−４−シアノ−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−３−シアノメチル−１−メチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−４−アセチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−３−アセチルメチル−１−メチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−４−メチルカルボオキシメチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−３−メチルカルボオキシメチル−１−メチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−３−メトキシメチル−１−メチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−４−ホルミル−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−３−ホルミルメチル−１−メチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−３−ヒドロキシエチル−１−メチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウム；

（ｂ２２）イミダゾリウム骨格を有するグアニジニウムカチオン
Ｃ８〜１５、例えば２−ジメチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−４−エチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−テトラエチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−１，３−ジメチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジエチルイミダゾリウム、１，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］イミダゾリウム、１，５−ジヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］イミダゾリウム、１，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］イミダゾリウム、１，５−ジヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］イミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−４−シアノ−１，３−ジメチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−３−シアノメチル−１−メチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−４−アセチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−３−アセチルメチル−１−メチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−４−メチルカルボオキシメチル−１，３−ジメチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−３−メチルカルボオキシメチル−１−メチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−１，３−ジメチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−３−メトキシメチル−１−メチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−４−ホルミル−１，３−ジメチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−３−ホルミルメチル−１−メチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−３−ヒドロキシエチル−１−メチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジメチルイミダゾリウム；

（ｂ２３）テトラヒドロピリミジニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン
Ｃ１０〜２０、例えば２−ジメチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−４−エチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−テトラエチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−１−エチル−３−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジエチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、１，３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］ピリミジニウム、１，３，４，６−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］ピリミジニウム、１，３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］ピリミジニウム、１，３，４，６−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］ピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−シアノ−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−シアノメチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−アセチル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−アセチルメチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−メチルカルボオキシメチル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−メチルカルボオキシメチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−メトキシメチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−ホルミル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−ホルミルメチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−ヒドロキシエチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム；

これらのオニウムカチオン基（ｂ）のうち、帯電防止性組成物の硬化膜の帯電防止性能の観点から好ましいのはアミジニウムカチオン（ｂ１）、さらに好ましいのはイミダゾリウムカチオン（ｂ１２）、特に好ましいのは１−エチル−３−メチルイミダゾリウムカチオンである。

本発明における第２の必須成分である多官能（メタ）アクリレート（Ｂ）としては、少なくとも２〜６個の（メタ）アクリロイル基を有する多官能（メタ）アクリレートおよびそれらの混合物が挙げられる。

２〜６個の（メタ）アクリロイル基を有する多官能（メタ）アクリレートとしては、ジ（メタ）アクリレート（Ｂ１）、ポリ（３価〜６価）（メタ）アクリレート（Ｂ２）、ポリエステル（メタ）アクリレート（Ｂ３）、ウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ４）、エポキシ（メタ）アクリレート（Ｂ５）、（メタ）アクリロイル基を有するブタジエン重合体（Ｂ６）、（メタ）アクリロイル基を有するジメチルポリシロキサン（Ｂ７）などが挙げられる。

（Ｂ１）ジ（メタ）アクリレート
（Ｂ１１）ポリオキシアルキレン（アルキレンはＣ２〜４）［分子量１０６以上かつ数平均分子量［以下Ｍｎと略記。測定はゲルパーミエイションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法による。］３，０００以下］のジ（メタ）アクリレート
ポリエチレングリコール（以下、ＰＥＧと略記）（Ｍｎ４００）、ポリプロピレングリコール（以下、ＰＰＧと略記）（Ｍｎ２００）およびポリテトラメチレングリコール（以下、ＰＴＭＧと略記）（Ｍｎ６５０）の各ジ（メタ）アクリレート等；

（Ｂ１２）２価フェノール化合物のアルキレンオキサイド（以下、ＡＯと略記する。）（２〜３０モル）付加物のジ（メタ）アクリレート
２価フェノール化合物［Ｃ６〜１８、例えば単環フェノール（カテコール、レゾルシノール、ハイドロキノン等）、縮合多環フェノール（ジヒドロキシナフタレン等）、ビスフェノール化合物（ビスフェノールＡ、−Ｆおよび−Ｓ等）］のＡＯ付加物［レゾルシノールのエチレンオキサイド４モル付加物のジ（メタ）アクリレート、ジヒドロキシナフタレンのプロピレンオキサイド（以下、ＰＯと略記する。）４モル付加物のジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ、−Ｆおよび−Ｓの、ＥＯ２モル、およびＰＯ４モル各付加物等］の各ジ（メタ）アクリレート等；

（Ｂ１３）脂肪族２価アルコール（Ｃ２〜３０）のジ（メタ）アクリレート
ネオペンチルグリコール（以下、ＮＰＧと略記）および１，６−ヘキサンジオール（以下、１，６−ＨＤと略記）の各ジ（メタ）アクリレート等；

（Ｂ１４）脂環含有２価アルコール（Ｃ６〜３０）のジ（メタ）アクリレート
ジメチロールトリシクロデカンのジ（メタ）アクリレート、シクロヘキサンジメタノールのジ（メタ）アクリレートおよび水素化ビスフェノールＡのジ（メタ）アクリレート等

（Ｂ２）ポリ（３価〜６価）（メタ）アクリレート
Ｃ３〜４０の多価（３価〜６価またはそれ以上）アルコールおよびそのＡＯ付加物のポリ（メタ）アクリレート
トリメチロールプロパン（以下、ＴＭＰと略記）トリ（メタ）アクリレート、グリセリン（以下、ＧＲと略記）のトリ（メタ）アクリレート、ＴＭＰのＥＯ３モルおよびＰＯ３モル付加物の各トリ（メタ）アクリレート、ＧＲのＥＯ３モルおよびＰＯ３モル付加物の各トリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトール（以下、ＰＥと略記）のトリ（メタ）アクリレート、ＰＥのテトラ（メタ）アクリレート、ＰＥのＥＯ４モル付加物のテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトール（以下、ＤＰＥと略記）のペンタ（メタ）アクリレート、ＤＰＥのヘキサ（メタ）アクリレート等；

（Ｂ３）ポリエステル（メタ）アクリレート
多価（２価〜４価）カルボン酸、多価（２価〜８価またはそれ以上）アルコールおよびエステル形成性のアクリロイル基含有化合物のエステル化により得られる複数のエステル結合と５個以上のアクリロイル基を有する分子量１５０以上かつＭｎ４，０００以下のポリエステルアクリレート

ポリエステルを構成する上記多価カルボン酸としては、例えば脂肪族［Ｃ３〜２０、例えばマロン酸、マレイン酸（無水物）、アジピン酸、セバシン酸、コハク酸、酸無水物の反応物（ジペンタエリスリトールと無水マレイン酸の反応物等）］、脂環式［Ｃ５〜３０、例えばシクロヘキサンジカルボン酸、テトラヒドロ（無水）フタル酸、メチルテトラヒドロ（無水）フタル酸］および芳香族多価カルボン酸［Ｃ８〜３０、例えばイソフタル酸、テレフタル酸、フタル酸（無水物）、トリメリット酸（無水物）、ピロメリット酸（無水物）］が挙げられる。

（Ｂ４）ウレタン（メタ）アクリレート
ポリ（２官能〜３官能またはそれ以上）イソシアネート、多価（２価〜６価またはそれ以上）ポリオール、水酸基含有（メタ）アクリレートとのウレタン化反応により得られる複数のウレタン結合と２個以上のアクリロイル基を有する分子量４００以上かつＭｎ５，０００以下のウレタン（メタ）アクリレート

対応するポリイソシアネートとしては、Ｃ６〜３３（ＮＣＯ基の炭素を除く）、例えば脂肪族ポリイソシアネート［ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）等］、芳香（脂肪）族ポリイソシアネート［２，４−および／または２，６−トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）、１，５−ナフタレンジイソシアネート（ＮＤＩ）、キシリレンジイソシアネート（ＸＤＩ）等］、脂環式ポリイソシアネート［イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）等］が挙げられる。

ポリオールとしては、分子量６２以上かつＭｎ３，０００以下、例えばエチレングリコール、１，４−ブタンジオール（以下それぞれＥＧ、１，４−ＢＤと略記）、ＮＰＧ、ポリエーテルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ＰＴＭＧ等が挙げられる。

水酸基含有（メタ）アクリレートとしては、Ｃ５〜３０、例えばヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ＰＥトリ（メタ）アクリレート、ＤＰＥペンタ（メタ）アクリレート等が挙げられる。

（Ｂ５）エポキシ（メタ）アクリレート
多価（２〜４価）エポキシドと（メタ）アクリル酸の反応により得られる分子量４００以上かつＭｎ５，０００以下のエポキシ（メタ）アクリレート等；

（Ｂ６）主鎖および／または側鎖に（メタ）アクリロイル基を有するブタジエン重合体
ポリブタジエンポリ（メタ）アクリレート（Ｍｎ５００〜５００，０００）等

（Ｂ７）ジメチルポリシロキサンの主鎖および／または側鎖に（メタ）アクリロイル基を有するシロキサン重合体
ジメチルポリシロキサンポリ（メタ）アクリレート（Ｍｎ３００〜２０，０００）

これら（Ｂ１）〜（Ｂ７）のうち、帯電防止性組成物の硬化膜の硬度の観点から好ましくは（Ｂ２）〜（Ｂ７）、さらに好ましくは（Ｂ２）、特に好ましくはＤＰＥのペンタ（メタ）アクリレートおよびＤＰＥのヘキサ（メタ）アクリレートである。

本発明の樹脂組成物中の（Ｂ）に対するイオン性液体（Ａ）の含有量は、帯電防止性および塗膜の強靭性、塗工性の観点から、通常０．１〜１０重量％、好ましくは０．２〜５重量％、さらに好ましくは０．２〜２重量％である。

本発明における第３の必須成分である重合開始剤（Ｃ）としては、ヒドロキシベンゾイル化合物（２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾインアルキルエーテル等）、ベンゾイルホルメート化合物（メチルベンゾイルホルメート等）、チオキサントン化合物（イソプロピルチオキサントン等）、ベンゾフェノン（ベンゾフェノン等）、リン酸エステル化合物（１，３，５−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド等）、ベンジルジメチルケタール等、およびこれらの混合物が挙げられる。

これらのうち硬化物の着色防止の観点から好ましいのは２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンおよび１，３，５−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、特に好ましいのは１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンである。

（Ｃ）の使用量は、（Ａ）および（Ｂ）および（Ｃ）の合計に基づいて硬化性および硬化物の着色の観点から好ましくは０．５〜１５重量％、さらに好ましくは１〜１０重量％である。

本発明の活性エネルギー線硬化型帯電防止性組成物（Ｄ）には、本発明の効果を阻害しない範囲で必要によりさらに塗料に使用される種々の添加剤（Ｅ）を含有させてもよい。

添加剤（Ｅ）には、無機充填剤、有機顔料、分散剤、消泡剤、レベリング剤、シランカップリング剤、チクソトロピー性付与剤（増粘剤）、スリップ剤、酸化防止剤および紫外線吸収剤が含まれる。

硬度を向上することのできる添加剤（Ｅ）としては、無機充填剤が挙げられ、透明性の観点から、直径が５〜５０ｎｍのシリカ微粒子および無機酸化物微粒子が好ましく、直径１０〜３０ｎｍのシリカ微粒子が特に好ましい。

無機充填剤の使用量は、本発明の組成物の全重量に基づいて、通常６０％重量％以下、添加効果および透明性の観点から好ましくは５〜３０重量％、特に好ましくは１０〜２０重量％である。

塗布性および表面平滑性を向上することのできる添加剤（Ｅ）としては、レベリング剤が挙げられ、フッ素系のレベリング剤、シリコーン系のレベリング剤が好ましい。

レベリング無機充填剤の使用量は、本発明の組成物の全重量に基づいて、通常２％重量％以下、添加効果および透明性の観点から好ましくは０．０５〜１重量％、特に好ましくは０．１〜０．５重量％である。

本発明の組成物は、塗工の際に、塗工に適した粘度に調整するために、必要に応じて溶剤で希釈した塗料とすることができる。

溶剤の使用量は、該組成物の全重量に基づいて通常２，０００％以下、好ましくは１０〜５００％である。また、塗料の粘度は、使用時の温度（通常５〜６０℃）で、通常５〜５，０００ｍＰａ・ｓ、安定塗工の観点から好ましくは５０〜１，０００ｍＰａ・ｓである。

溶剤としては、本発明の組成物中の樹脂分を溶解するものであれば特に限定されない。

これらの溶剤のうちコーティング膜の平滑性および溶剤除去の効率の観点から、好ましいのは沸点が５０〜１００℃のエステル、ケトンおよびアルコール、さらに好ましいのは酢酸エチル、メチルエチルケトン、アセトン、ｉ−プロパノール、エタノール、メタノールおよびこれらの混合物、特に好ましくは酢酸エチル、メチルエチルケトン、ｉ−プロパノールおよびこれらの混合物である。

本発明の組成物は、必要により溶剤で希釈して、基材の少なくとも片面の少なくとも一部に塗布し、必要により乾燥させた後、紫外線、電子線、Ｘ線などの活性エネルギー線を照射して硬化させることにより、硬化膜を有するハードコート被覆物を得ることができる。

塗工に際しては、例えば塗工機［バーコーター、グラビアコーター、ロールコーター（サイズプレスロールコーター、ゲートロールコーター等）、エアナイフコーター、スピンコーター、ブレードコーター等］が使用できる。
塗工膜厚は、硬化乾燥後の膜厚として、通常０．５〜３００μｍである。乾燥性、硬化性の観点から好ましい上限は２５０μｍであり、耐摩耗性、耐溶剤性、耐汚染性の観点から好ましい下限は１μｍである。

本発明の組成物を溶剤で希釈して使用する場合は、塗工後に乾燥するのが好ましい。乾燥方法としては、例えば熱風乾燥（ドライヤー等）が挙げられる。
乾燥温度は、通常１０〜２００℃、塗膜の平滑性および外観の観点から好ましい上限は１５０℃、乾燥速度の観点から好ましい下限は３０℃である。

本発明の組成物を紫外線照射で硬化させるに際しては、公知の紫外線照射装置を使用することができる。
紫外線の照射量（ｍＪ／ｃｍ²）は、通常１０〜１０，０００、組成物の硬化性および硬化物の可撓性の観点から好ましくは１００〜５，０００である。

本発明の組成物を電子線照射で硬化させるに際しては、公知の電子線照射装置を使用することができる。
電子線の照射量（Ｍｒａｄ）は、通常０．５〜２０、組成物の硬化性、および硬化物の可撓性、硬化膜および基材の損傷を避けるとの観点から好ましくは１〜１５である。

以下、実施例及び比較例により本発明をさらに説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下、特に定めない限り、％は重量％、部は重量部を示す。

製造例１
特開２００１−３１６３７２号公報に記載の方法に従い、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムモノメチル炭酸塩を合成した。
パーフルオロアルキルカルボン酸［商品名「フタージェントＡ」、ネオス（株）製］（ａ−１）と、上記の１−エチル−３−メチルイミダゾリウムモノメチル炭酸塩を当モルで混合し、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムパーフルオロアルキルカルボキシレート塩（Ａ−１）を得た。

製造例２
パーフルオロアルキルリン酸［商品名「メガファックＦ−４９３」、大日本インキ化学（株）製］（ａ−２）と、上記の１−エチル−３−メチルイミダゾリウムモノメチル炭酸塩を当モルで混合して、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムパーフルオロアルキルリン酸塩（Ａ−２）を得た。

比較製造例１
モノ（アクロイルオキシエチル）フタレート［商品名「アロニックス Ｍ−５４００」、東亞合成（株）製］（ａ’−1）と、上記の１−エチル−３−メチルイミダゾリウムモノメチル炭酸塩を当モルで混合し、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムモノ（アクロイルオキシエチル）フタレート塩（Ａ’−1）を得た。

実施例１
製造例１で合成した１−エチル−３−メチルイミダゾリウムパーフルオロアルキルカルボキシレート塩（Ａ−１）を１重量部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート［商品名「ネオマー ＤＡ−６００」、三洋化成工業（株）製］（Ｂ−１）９９重量部、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン［商品名「イルガキュア１８４」、チバスペシャリティケミカルズ（株）製］（Ｃ−１）１０重量部、メタノール６０部、メチルエチルケトン４０部を一括で配合し、ディスパーサーで均一に混合攪拌し、本発明のコーティング用組成物（Ｄ−１）２１０部（不揮発分５０％）を得た。
後述の方法で、この組成物をフィルムに塗布して、コーティング膜を作成した。

実施例２
実施例１において、（Ａ−１）の代わりに製造例２で合成した１−エチル−３−メチルイミダゾリウムパーフルオロアルキルリン酸塩（Ａ−２）０．５部とし、（Ｂ−１）の部数を９５．５部とした以外は、実施例１と同様な操作を行い、本発明のコーティング用組成物（Ｄ−２）２１０重量部を得た。

実施例３
実施例１において、イオン性液体（A）成分として（A−１）０．５部と（A−２）０．５部とした以外は、実施例１と同様な操作を行い、本発明のコーティング用組成物（D−３）２１０重量部を得た。

比較例１
実施例１において、（Ａ−１）の代わりに、比較製造例１で合成した１−エチル−３−メチルイミダゾリウムモノ（アクロイルオキシエチル）フタレート塩（Ａ’−1）５重量部とし、多官能（メタ）アクリレート（Ｂ）成分として（Ｂ−１）９５重量部とした以外は、実施例１と同様な操作を行い、コーティング用組成物（D’−１）２１０重量部を得た。

比較例２
実施例１において、（Ａ−１）の代わりに、（Ａ’−1）２０重量部とし、多官能（メタ）アクリレート（Ｂ）成分として（Ｂ−１）８０重量部とした以外は、実施例１と同様な操作を行い、コーティング用組成物（D’−２）２１０重量部を得た。

比較例３
実施例１において、（Ａ−１）の代わりに、ポリシロキサン／リチウム化合物［商品名「ＰＣ−３６００」、丸菱油化工業（株）製］５重量部とし、多官能（メタ）アクリレート（Ｂ）成分として（Ｂ−１）９５重量部とした以外は、実施例１と同様な操作を行い、コーティング用組成物（D’−３）２１０重量部を得た。

比較例４
実施例１において、（Ａ−１）の代わりに、アンチモン酸亜鉛［商品名「セルナックスＣＸ−Ｓ２０４」、日産化学工業（株）製］４０重量部とし、多官能（メタ）アクリレート（Ｂ）成分として（Ｂ−１）６０部とした以外は、実施例１と同様な操作を行い、コーティング用組成物（D’−４）２１０重量部を得た。

＜コーティング膜の作成法＞
上記コーティング用組成物を厚さ１００μｍのＰＥＴフィルム［商品名「コスモシャインＡ４３００」東洋紡績（株）製］基材の片面にバーコーターを用い、乾燥硬化後の膜厚が８μｍになるように塗布した。さらに、７０℃で１分間乾燥させた。
最後に紫外線照射装置［型番「ＶＰＳ／Ｉ６００」、フュージョンＵＶシステムズ（株）製］により、紫外線を１５０ｍＪ／ｃｍ^２照射して、硬化させ、コーティング膜を作成した。
このコーティング膜について下記の方法で性能評価を行った。その性能結果を表１に示す。

＜性能評価方法＞

（１）透過率
ＪＩＳ−Ｋ７１０５に準拠し、全光線透過率測定装置［商品名「ｈａｚｅ−ｇａｒｄｄｕａｌ」ＢＹＫ ｇａｒｄｎｅｒ（株）製］を用いて透過率を測定する。単位は％。

（２）透明性（ヘイズ）
ＪＩＳ−Ｋ７１０５に準拠し、全光線透過率測定装置［商品名「ｈａｚｅ−ｇａｒｄｄｕａｌ」ＢＹＫ ｇａｒｄｎｅｒ（株）製］を用いてヘイズを測定する。単位は％。

（３）鉛筆硬度
ＪＩＳ Ｋ−５４００に準拠し、鉛筆硬度を測定する。

（４）帯電防止性［ＡＳＴＭ Ｄ２５７（１９８４年制定）に準拠］
コーティング膜から切り出した試験片（１００×１００ｍｍ）を２３℃、湿度５０％ＲＨの条件で２４時間静置後、デジタル超絶縁計［ＤＳＭ−８１０３、東亜電波工業（株）製、以下同じ。］により同条件の雰囲気下で測定する。単位はΩ／□

本発明の帯電防止性樹脂は実施例１〜３で示す通り、透明性、鉛筆硬度、表面抵抗値のすべての点で優れている。
一方、本発明のような主鎖のＳＰ値が低いアニオンを有するイオン性液体を使用していない比較例１は、少量で効果が得られないため表面抵抗値が高く満足しない。また、イオン性液体成分比率が高すぎる比較例２は、鉛筆硬度が低く満足しない。同様に、比較例３は、無機塩は少量で効果が得られないため表面抵抗値が高く満足せず、無機フィラーの配合比率が高すぎる比較例４は、透明性を満足しない。

本発明の帯電防止性組成物は、硬化後の硬化膜が帯電防止性、硬度および透明性に優れているため、ＣＲＴ、ＬＣＤ、ＰＤＰ、ＥＬ、およびタッチパネルなどのディスプレイ分野においてパネル前面の表面保護硬化膜および静電気による粉塵付着防止性を有する硬化膜としても有用である。また、本発明の帯電防止性組成物を硬化させた硬化膜は偏光板の保護膜としても有用である。

Claims (6)

1. 下記一般式（１）で表されるアニオン（ａ）とオニウムカチオン基（ｂ）から構成されるイオン性液体（Ａ）、多官能（メタ）アクリレート（Ｂ）、および重合開始剤（Ｃ）を含有し、該アニオン（ａ）中のＱ部分の溶解度パラメーター（ＳＰ値）が３．０〜９．０であることを特徴とする活性エネルギー線硬化型帯電防止性組成物（D）。
   Ｑ−Ｙ⁻ （１）
   ［式（１）中、有機基Ｑは、アルキル基、パーフルオロアルキル基、またはポリシロキサン基であって、その一部が水酸基、ポリオキシエチレン基もしくは（メタ）アクリル基で変性されていてもよい。Ｙ⁻はＣＯＯ⁻、ＳＯ_３ ⁻またはＰＯ_４ ⁻を表す。］
2. 該イオン性液体（Ａ）が、少なくとも１個のイミダゾリウムカチオンを含む請求項１記載の活性エネルギー線硬化型帯電防止性組成物。
3. 式（１）中の有機基Ｑが、下記一般式（２）表される有機基である請求項１または２記載の活性エネルギー線硬化型帯電防止性組成物。
   ＣF_３−（ＣＦ_２）k−（ＣＨ_２）m−（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）n− （２）
   ［式（２）中、ｋは３〜２０、ｍは０〜１０、ｎは０〜５の整数を表す。］
4. 式（１）中の有機基Ｑが、下記一般式（３）表される有機基である請求項１または２記載の活性エネルギー線硬化型帯電防止性組成物。
   ［式（３）中、Ｘは、末端を水酸基または（メタ）アクリレート基で置換されたアルキル基を表す。Ｙは、炭素数１〜１０のアルキル基、または鎖中にオキシエチレン基を含むアルキル基を表す。ｐ、ｑ、ｒはそれぞれ独立に０または１〜１０の整数を表す。但しｐ＋ｑ＋ｒは１以上である。］
5. 該（メタ）アクリレート（Ｂ）に対する該イオン性液体（Ａ）の含有量が、０．１〜１０重量％である請求項１〜４いずれか記載の活性エネルギー線硬化型帯電防止性組成物。
6. 請求項１〜５のいずれか記載の硬化性組成物を、基材に塗布し、活性エネルギー線を照射して硬化させたことを特徴とする帯電防止性硬化物。