JP5260570B2 - 活性エネルギー線硬化型帯電防止性樹脂組成物 - Google Patents

Description

本発明は、活性エネルギー線照射で硬化し、優れた永久帯電防止性を発現する硬化物を与える組成物に関する。さらに詳しくは、機械物性、永久帯電防止性および光学特性に優れた硬化物を与え、とくにコーティング剤として有用な活性エネルギー線硬化型帯電防止性樹脂組成物に関する。

従来より、プラスチックは自動車業界、家電業界を始めとして幅広く産業界で大量に使われている。その理由としては、プラスチックの加工性、透明性等に加えて、軽量、安価等が挙げられる。しかしプラスチックは高い体積固有抵抗を有するために摩擦などにより接触面で容易に静電気を帯び、塵埃が付着しやすいという問題がある。また一旦帯びた静電気が漏洩し難いという欠点を有している。
これらの欠点を解消する対策として、プラスチック表面に帯電防止性を付与するため帯電防止性付与剤を含有するコーティング層を形成させる方法があり、帯電防止性付与剤として、リチウムイオンのイオン伝導により帯電防止効果を発現するもの（特許文献１）、またポリエーテルポリオールのプロトンホッピングにより帯電防止効果を発現するもの（特許文献２）が提案されている。

しかしながら、リチウムイオンを添加した帯電防止ハードコートは、水拭きなどで容易に帯電防止性能が失われてしまう。
また、ポリオキシアルキレン鎖を有する化合物を導電剤として添加した帯電防止ハードコートは、多量の導電剤を添加する必要があり、硬度が不足するという問題を有する。

特開２００３−７３５５４号公報 特開平０９−１３０１３号公報

そこで、活性エネルギー線により硬化させた際に、硬化物の機械物性（耐擦傷性、鉛筆硬度等）や外観を損なうことなく、初期帯電防止性、永久帯電防止性および透明性に優れた樹脂組成物を提供することを目的とする。

本発明者らは、上記の目的を達成するべく検討を行った結果、本発明に到達した。
すなわち、本発明は、末端にエチレン性不飽和結合を有するイオン性液体（Ａ）、多官能（メタ）アクリレート（Ｂ）、下記一般式（１）で表されるカルボン酸（Ｃ１）および下記一般式（２）で表されるカルボン酸（Ｃ２）からなる群より選ばれる１種以上のカルボン酸（Ｃ）並びに光重合開始剤（Ｄ）を必須成分として含有し、該イオン性液体（Ａ）と該多官能（メタ）アクリレート（Ｂ）との重量比（Ａ）／（Ｂ）が１０／９０〜５０／５０であり、かつ該カルボン酸（Ｃ）の含有量が（Ａ）と（Ｂ）の合計に基づいて０．５〜５重量％であることを特徴とする活性エネルギー線硬化型帯電防止性樹脂組成物（Ｅ）である。
Ｒ¹−ＣＯＯＨ （１）
［式中、Ｒ¹は炭素数４〜２０のアルキル基である。］
Ｒ²−Ｏ−（ＡＯ）ｎ−Ｒ³−ＣＯＯＨ （２）
［式中、Ｒ²は、炭素数１〜２０のアルキル基、ＡＯは炭素数２〜４のオキシアルキレン鎖を表す。ｎは０〜２０の整数を表す。また、式中、Ｒ³は、直鎖または分岐の炭素数１〜５のアルキレン基を表す。］

本発明の活性エネルギー線硬化型帯電防止性樹脂組成物は、下記の効果を奏する。
（１）組成物を硬化させてなる硬化物は、機械物性（耐擦傷性、鉛筆硬度等）に優れる。
（２）組成物を硬化させてなる硬化物は、初期帯電防止性および永久帯電防止性に優れる。
（３）組成物を硬化させてなる硬化物は、透明性に優れる。

本発明の活性エネルギー線硬化型帯電防止性樹脂組成物（Ｅ）は、末端にエチレン性不飽和結合を有するイオン性液体（Ａ）、多官能（メタ）アクリレート（Ｂ）、特定の化学構造を有した分散剤として有効なカルボン酸（Ｃ）、および光重合開始剤（Ｄ）を必須成分として含有する。
そして、このイオン性液体（Ａ）と多官能（メタ）アクリレート（Ｂ）との重量比（Ａ）／（Ｂ）は１０／９０〜５０／５０であることが必要であり、かつカルボン酸（Ｃ）の含有量は（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）の合計に基づいて０．５〜５重量％であることを特徴とする。

本発明における末端にエチレン性不飽和結合を有するイオン性液体（Ａ）は、少なくとも１個のオニウムカチオン基（ａ）と、対アニオン基（ｂ）からなる。オニウムカチオン基（ａ）の好ましい個数は１〜１００である。
なお、本発明のイオン性液体とは、室温付近に融点を持ち、イオンからなる液体を意味する。
上記オニウムカチオン基（ａ）には、含窒素オニウムカチオン［アミジニウムカチオン（ａ１）およびグアニジニウムカチオン（ａ２）］、含硫黄オニウムカチオン（ａ３）、含リンオニウムカチオン（ａ４）が含まれる。

アミジニウムカチオン（ａ１）の具体例としては下記のものが挙げられる。
（ａ１１）イミダゾリニウムカチオン
１，２，３，４−テトラメチルイミダゾリニウム、１，３，４−トリメチル−２−エチルイミダゾリニウム、１，３−ジメチルイミダゾリニウム、１，３−ジメチル−２，４−ジエチルイミダゾリニウム、１，２−ジメチル−３，４−ジエチルイミダゾリニウム、１−メチル−２，３，４−トリエチルイミダゾリニウム、１，２，３，４−テトラエチルイミダゾリニウム、１，２，３−トリメチルイミダゾリニウム、１，３−ジメチル−２−エチルイミダゾリニウム、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリニウム、１，２，３−トリエチルイミダゾリニウム、４−シアノ−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウム、３−シアノメチル−１，２−ジメチルイミダゾリニウム、２−シアノメチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、４−アセチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウム、３−アセチルメチル−１，２−ジメチルイミダゾリニウム、４−メチルカルボオキシメチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウム、３−メチルカルボオキシメチル−１，２−ジメチルイミダゾリニウム、４−メトキシ−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウム、３−メトキシメチル−１，２−ジメチルイミダゾリニウム、４−ホルミル−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウム、３−ホルミルメチル−１，２−ジメチルイミダゾリニウム、３−ヒドロキシエチル−１，２−ジメチルイミダゾリニウム、４−ヒドロキシメチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウム、２−ヒドロキシエチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウム；

（ａ１２）イミダゾリウムカチオン
１，３−ジメチルイミダゾリウム、１，３−ジエチルイミダゾリウム、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、１，２，３，４−テトラメチルイミダゾリウム、１，３−ジメチル−２−エチルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−エチル−イミダゾリウム、１，２，３−トリエチルイミダゾリウム、１，２，３，４−テトラエチルイミダゾリウム、１，３−ジメチル−２−フェニルイミダゾリウム、１，３−ジメチル−２−ベンジルイミダゾリウム、１−ベンジル−２，３−ジメチル−イミダゾリウム、４−シアノ−１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、３−シアノメチル−１，２−ジメチルイミダゾリウム、２−シアノメチル−１，３−ジメチル−イミダゾリウム、４−アセチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、３−アセチルメチル−１，２−ジメチルイミダゾリウム、４−メチルカルボオキシメチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、３−メチルカルボオキシメチル−１，２−ジメチルイミダゾリウム、４−メトキシ−１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、３−メトキシメチル−１，２−ジメチルイミダゾリウム、４−ホルミル−１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、３−ホルミルメチル−１，２−ジメチルイミダゾリウム、３−ヒドロキシエチル−１，２−ジメチルイミダゾリウム、４−ヒドロキシメチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、２−ヒドロキシエチル−１，３−ジメチルイミダゾリウム；

（ａ１３）テトラヒドロピリミジニウムカチオン
１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、１，２，３，４−テトラメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、１，２，３，５−テトラメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、８−メチル−１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセニウム、５−メチル−１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−５−ノネニウム、４−シアノ−１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、３−シアノメチル−１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−シアノメチル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、４−アセチル−１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、３−アセチルメチル−１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、４−メチルカルボオキシメチル−１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、３−メチルカルボオキシメチル−１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、４−メトキシ−１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、３−メトキシメチル−１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、４−ホルミル−１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、３−ホルミルメチル−１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、３−ヒドロキシエチル−１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、４−ヒドロキシメチル−１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ヒドロキシエチル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム；

（ａ１４）ジヒドロピリミジニウムカチオン
１，３−ジメチル−１，４−もしくは−１，６−ジヒドロピリミジニウム、［これらを１，３−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウムと表記し、以下同様の表記を用いる。］１，２，３−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、１，２，３，４−テトラメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、１，２，３，５−テトラメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、８−メチル−１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７，９（１０）−ウンデカジエニウム、５−メチル−１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−５，７（８）−ノナジエニウム、４−シアノ−１，２，３−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、３−シアノメチル−１，２−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−シアノメチル−１，３−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、４−アセチル−１，２，３−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、３−アセチルメチル−１，２−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、４−メチルカルボオキシメチル−１，２，３−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、３−メチルカルボオキシメチル−１，２−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、４−メトキシ−１，２，３−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、３−メトキシメチル−１，２−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、４−ホルミル−１，２，３−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、３−ホルミルメチル−１，２−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、３−ヒドロキシエチル−１，２−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、４−ヒドロキシメチル−１，２，３−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ヒドロキシエチル−１，３−ジメチル−１，４（６）−ヒドロピリミジニウム。

グアニジニウムカチオン（ａ２）としては下記のものが挙げられる。
（ａ２１）イミダゾリニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン
２−ジメチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリニウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−４−エチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチルイミダゾリニウム、２−ジエチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチルイミダゾリニウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−テトラエチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−１−エチル−３−メチルイミダゾリニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジエチルイミダゾリニウム、１，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］イミダゾリニウム、１，５−ジヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］イミダゾリニウム、１，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］イミダゾリニウム、１，５−ジヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］イミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−４−シアノ−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−３−シアノメチル−１−メチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−４−アセチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−３−アセチルメチル−１−メチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−４−メチルカルボオキシメチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−３−メチルカルボオキシメチル−１−メチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−３−メトキシメチル−１−メチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−４−ホルミル−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−３−ホルミルメチル−１−メチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−３−ヒドロキシエチル−１−メチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウム；

（ａ２２）イミダゾリウム骨格を有するグアニジニウムカチオン
２−ジメチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−４−エチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−テトラエチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−１，３−ジメチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジエチルイミダゾリウム、１，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］イミダゾリウム、１，５−ジヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］イミダゾリウム、１，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］イミダゾリウム、１，５−ジヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］イミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−４−シアノ−１，３−ジメチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−３−シアノメチル−１−メチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−４−アセチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−３−アセチルメチル−１−メチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−４−メチルカルボオキシメチル−１，３−ジメチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−３−メチルカルボオキシメチル−１−メチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−１，３−ジメチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−３−メトキシメチル−１−メチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−４−ホルミル−１，３−ジメチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−３−ホルミルメチル−１−メチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−３−ヒドロキシエチル−１−メチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジメチルイミダゾリウム；

（ａ２３）テトラヒドロピリミジニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン
２−ジメチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−４−エチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−テトラエチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−１−エチル−３−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジエチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、１，３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］ピリミジニウム、１，３，４，６−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］ピリミジニウム、１，３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］ピリミジニウム、１，３，４，６−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］ピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−シアノ−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−シアノメチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−アセチル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−アセチルメチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−メチルカルボオキシメチル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−メチルカルボオキシメチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−メトキシメチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−ホルミル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−ホルミルメチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−ヒドロキシエチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム；

（ａ２４）ジヒドロピリミジニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン
２−ジメチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−４−エチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−テトラエチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−１，３−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−１−エチル−３−メチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジエチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、１，６，７，８−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］ピリミジニウム、１，６−ジヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］ピリミジニウム、１，６，７，８−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］ピリミジニウム、１，６−ジヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］ピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−シアノ−１，３−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−シアノメチル−１−メチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−アセチル−１，３−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−アセチルメチル−１−メチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−メチルカルボオキシメチル−１，３−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−メチルカルボオキシメチル−１−メチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−１，３−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−メトキシメチル−１−メチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−ホルミル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−ホルミルメチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−ヒドロキシエチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム。

含硫黄オニウムカチオン（ａ３）には、スルホニウム、チオフェニウム、チオモルホリニウムおよびチオキサニウムカチオン等が挙げられる。

含リンオニウムカチオン（ａ４）には、ホスホニウムカチオンおよびテトラブチルホスホニウムブロミドカチオン等が含まれる。

これらのうち、帯電防止性樹脂組成物の電導度の観点から好ましいのは（ａ１）、さらに好ましいのはイミダゾリウムカチオン（ａ１２）、特に好ましいのは１−エチル−３−メチルイミダゾリウムカチオンである。

また、対アニオン（ｂ）としては、末端にエチレン性不飽和結合を有するカルボン酸（ｂ１）、末端にエチレン性不飽和結合を有するスルホン酸（ｂ２）、末端にエチレン性不飽和結合を有するリン酸（ｂ３）が挙げられる。

末端にエチレン性不飽和結合を有するカルボン酸（ｂ１）の具体例としては、例えば末端に（メタ）アクリロイル基を有する炭素数３〜３０カルボン酸（ｂ１１）［例えば、（メタ）アクリル酸、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピオン酸、モノ（メタ）アクリロイルオキシエチルフタル酸、モノ(メタ)アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸、モノビニルコハク酸、モノ（メタ）アクリロイルオキシプロピルテトラヒドロフタル酸］；水酸基含有（メタ）アクリレートと２塩基酸とのモノエステル（ｂ１２）［例えば、グリセリンのジ（メタ）アクリレートと無水フタル酸のモノエステル、トリメチロールプロパンのエチレンオキサイド（以下ＥＯと略記）１モル付加物のジ（メタ）アクリレートと無水マレイン酸のモノエステル、ペンタエリスリトールのトリ（メタ）アクリレートと無水フタル酸のモノエステル、ジペンタエリスリトールのペンタアクリレートと無水フタル酸のモノエステル、ビスフェノールＡ型ジグリシジルエーテルの（メタ）アクリル酸エステル１モルと無水フタル酸１モルとの反応物］が挙げられる。

末端にエチレン性不飽和結合を有するスルホン酸（ｂ２）の具体例としては、２−アクリルアミド−２−メチルプロパン−１−スルホン酸、ｐ−ビニルベンゼンスルホン酸スルホン酸、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートＥＯ５モル付加物１モルとクロルスルホン酸１モルとの反応物、ビニルアルコールのプロピレンオキサイド（以下ＰＯと略記）３モル付加物１モルとクロルスルホン酸１モルとの反応物等が挙げられる。

末端にエチレン性不飽和結合を有するリン酸（ｂ３）の具体例としては、リン酸エステル〔炭素数３〜３０、例えば、モノ−およびジ（メタ）アクリロイルオキシエチルリン酸エステル、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートのＥＯ５モル付加物１モルと酸化リン１モルのエステル化物、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートＰＯ３モル付加物１モルと酸化リン０．５モルのエステル化物、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートカプロラクトン７モル付加物１モルと酸化リン１モルのエステルが挙げられる。

上記オニウムカチオン（ａ）と対アニオン（ｂ）で構成されるイオン性液体（Ａ）の組み合わせのうち、帯電防止性および活性エネルギー線照射時の硬化性の観点から好ましいのは（ａ１）と（ｂ１）、または（ａ１）と（ｂ２）の組み合わせ、とくに好ましいのは、（ａ１）と（ｂ１）の組み合わせが挙げられる。

（ａ１）と（ｂ１）の組み合わせのうち好ましいのは、イミダゾリウムカチオン（ａ１２）と末端にエチレン性不飽和結合を有するカルボン酸（ｂ１）の組み合わせ、または、イミダゾリウムカチオン（ａ１２）と末端にエチレン性不飽和結合を有するスルホン酸（ｂ２）であり、特に好ましいのは（ａ１２）と（ｂ１）の組み合わせである。

（ａ１２）と（ｂ１）の組み合わせとして、具体的には１−エチル−３−メチルイミダゾリウム−２−モノアクリロイルオキシエチルフタル酸塩、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム−２−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸塩が挙げられる。

本発明における第２の必須成分である多官能（メタ）アクリレート（Ｂ）としては、少なくとも２個、好ましくは３〜６個の（メタ）アクリロイル基を有する多官能（メタ）アクリレートが挙げられ、具体的には以下のジ（メタ）アクリレート（Ｂ１）、３価以上の（メタ）アクリレート（Ｂ２）、ポリエステル（メタ）アクリレート（Ｂ３）、ウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ４）、エポキシ（メタ）アクリレート（Ｂ５）、（メタ）アクリロイル基変性ブタジエン重合体（Ｂ６）、（メタ）アクリロイル基変性ジメチルポリシロキサン重合体（Ｂ７）が挙げられる。

ジ（メタ）アクリレート（Ｂ１）
ポリオキシアルキレン（アルキレンの炭素数は２〜４）［分子量１０６以上かつ数平均分子量（以下、ゲルパーミエイションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法による数平均分子量をＭｎと略記する。）３，０００以下］のジ（メタ）アクリレート（Ｂ１１）
ポリエチレングリコール（Ｍｎ４００）、ポリプロピレングリコール（Ｍｎ２００）およびポリテトラメチレングリコール（Ｍｎ６５０）の各ジ（メタ）アクリレート等；

２価フェノール化合物のアルキレンオキサイド（以下、「アルキレンオキサイド」をＡＯと略記する。）（２〜３０モル）付加物のジ（メタ）アクリレート（Ｂ１２）
２価フェノール化合物［単環フェノール（カテコール、レゾルシノール、ハイドロキノン等）、縮合多環フェノール（ジヒドロキシナフタレン等）、ビスフェノール化合物（ビスフェノールＡ、−Ｆおよび−Ｓ等）］のＡＯ付加物［レゾルシノールのＥＯ４モル付加物のジ（メタ）アクリレート、ジヒドロキシナフタレンのＰＯ４モル付加物のジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ、−Ｆおよび−Ｓの、ＥＯ２モル、およびＰＯ４モル各付加物等］の各ジ（メタ）アクリレート等；

炭素数２〜３０の脂肪族２価アルコールのジ（メタ）アクリレート（Ｂ１３）
ネオペンチルグリコールおよび１，６−ヘキサンジオールの各ジ（メタ）アクリレート等；

炭素数６〜３０の脂環含有２価アルコールのジ（メタ）アクリレート（Ｂ１４）
ジメチロールトリシクロデカンのジ（メタ）アクリレート、シクロヘキサンジメタノールのジ（メタ）アクリレートおよび水素化ビスフェノールＡのジ（メタ）アクリレート等

３価以上の（メタ）アクリレート（Ｂ２）
炭素数３〜４０の多価アルコールおよびそのＡＯ付加物のポリ（メタ）アクリレート
トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、グリセリンのトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンのＥＯ３モルおよびＰＯ３モル付加物の各トリ（メタ）アクリレート、グリセリンのＥＯ３モルおよびＰＯ３モル付加物の各トリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールのトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールのテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールのＥＯ４モル付加物のテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールのペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールのヘキサ（メタ）アクリレート等；

ポリエステル（メタ）アクリレート（Ｂ３）
多価カルボン酸、多価アルコールおよびエステル形成性のアクリロイル基含有化合物のエステル化により得られる複数のエステル結合と５個以上のアクリロイル基を有する分子量１５０以上かつＭｎ４，０００以下のポリエステルアクリレート
上記多価カルボン酸としては、例えば脂肪族［例えばマロン酸、マレイン酸（無水物）、アジピン酸、セバシン酸、コハク酸、酸無水物の反応物（ジペンタエリスリトールと無水マレイン酸の反応物等）］、脂環式［例えばシクロヘキサンジカルボン酸、テトラヒドロ（無水）フタル酸、メチルテトラヒドロ（無水）フタル酸］および芳香族多価カルボン酸［例えばイソフタル酸、テレフタル酸、フタル酸（無水物）、トリメリット酸（無水物）、ピロメリット酸（無水物）］が挙げられる。

ウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ４）
ポリイソシアネート、ポリオール、水酸基含有（メタ）アクリレートとのウレタン化反応により得られる複数のウレタン結合と２個以上のアクリロイル基を有する分子量４００以上かつＭｎ５，０００以下のウレタン（メタ）アクリレート
対応するポリイソシアネートとしては、例えば脂肪族ポリイソシアネート［ヘキサメチレンジイソシアネート等］、芳香（脂肪）族ポリイソシアネート［２，４−および／または２，６−トリレンジイソシアネート、１，５−ナフタレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート等］、脂環式ポリイソシアネート［イソホロンジイソシアネート、４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）等］が挙げられる。
ポリオールとしては、エチレングリコール、１，４−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、ポリエーテルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリテトラメチレングリコール等が挙げられる。
水酸基含有（メタ）アクリレートとしては、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート等が挙げられる。

エポキシ（メタ）アクリレート（Ｂ５）
多価（２〜４価）エポキシドと（メタ）アクリル酸の反応により得られる分子量４００以上かつＭｎ５，０００以下のエポキシ（メタ）アクリレート等；

（メタ）アクリロイル基変性ブタジエン重合体（Ｂ６）
主鎖および／または側鎖に（メタ）アクリロイル基を有するポリブタジエンポリ（メタ）アクリレート（Ｍｎ５００〜５００，０００）等

（メタ）アクリロイル基変性ジメチルポリシロキサン重合体（Ｂ７）
主鎖および／または側鎖に（メタ）アクリロイル基を有するＭｎ３００〜２０，０００のジメチルポリシロキサンポリ（メタ）アクリレート］

上記（Ｂ１）〜（Ｂ７）は単独で用いても、２種以上を併用してもよい。これら（Ｂ１）〜（Ｂ７）のうち、硬化物の強靭性の観点から好ましいのは（Ｂ３）〜（Ｂ７）、さらに好ましいのは（Ｂ４）および（Ｂ６）である。

本発明の樹脂組成物中の（Ａ）と（Ｂ）の重量比は、帯電防止性および塗膜の強靭性、塗工性の観点から、通常１０／９０〜５０／５０、好ましくは１５／８５〜４０／６０、さらに好ましくは２０／８０〜３５／６５である。

本発明の第３の必須成分であるカルボン酸（Ｃ）は、下記一般式（１）で表されるカルボン酸(Ｃ１)および／または下記一般式（２）で表されるカルボン酸（Ｃ２）である。

Ｒ^１−ＣＯＯＨ （１）
［式中、Ｒ^１は炭素数４〜２０のアルキル基である。］

Ｒ^２−Ｏ−（ＡＯ）ｎ−Ｒ^３−ＣＯＯＨ （２）
［式中、Ｒ^２は、炭素数１〜２０のアルキル基、ＡＯは炭素数２〜４のオキシアルキレン鎖を表す。ｎは０〜２０の整数を表す。また、式中、Ｒ^３は、直鎖または分岐の炭素数１〜５のアルキレン基を表す。］

上記一般式(１)で表されるカルボン酸（Ｃ１）において、式（１）中のＲ^１は炭素数４〜２０のアルキル基であり、好ましくは炭素数６〜１８のアルキル基、さらに好ましくは８〜１６のアルキル基であり、例えばはブチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、イソステアリル基、おく他ドデシル基等があげられる。

カルボン酸（Ｃ１）としては、例えばブタン酸、ヘキサン酸、オクタン酸、ステアリン酸、オクタドデカン酸が挙げられる。

上記一般式(２)で表されるカルボン酸（Ｃ２）において、式（２）中のＲ^２は炭素数１〜２０のアルキル基であり、好ましくは炭素数４〜１８のアルキル基、さらに好ましくは８〜１６のアルキル基である。

また、上記一般式(２)で表されるカルボン酸（Ｃ２）において、式（２）中のｎは０〜２０の整数であり、好ましくは１〜１０、さらに好ましくは２〜８である。
ＡＯは炭素数２〜４のオキシアルキレン鎖であって、好ましくはオキシエチレン鎖、オキシエチレン鎖とオキシプロピレン鎖の併用であり、さらに好ましくはオキシエチレン鎖単独である。併用の場合の結合様式はブロック状でもランダム状でもよい。

さらに、上記一般式(２)で表されるカルボン酸（Ｃ２）において、式（２）中のＲ^３は直鎖または分岐の炭素数１〜５のアルキレン基であり、好ましくは炭素数１〜４のアルキル基、さらに好ましくは炭素数１〜３のアルキレン基である。

ｎが０の時のカルボン酸（Ｃ２１）としては、例えばヘキシルアルコール、オクチルアルコール、ドデシルアルコールなどと、例えばモノクロル酢酸、モノクロルプロピオン酸などのハロゲン置換カルボン酸との反応で得られるカルボン酸等が挙げられる。

また、ｎが１以上のカルボン酸（Ｃ２２）としては、例えばヘキシルアルコールのＥＯ２モル付加物、オクチルアルコールのＥＯ２モル付加物、オクチルアルコールのＰＯ５モル付加物、ドデシルアルコールのＥＯ４モル、ＰＯ１０モル付加物などと、例えば、モノクロル酢酸、モノクロルプロピオン酸などのハロゲン置換カルボン酸との反応で得られるカルボン酸等が挙げられる。

本発明における特定の化学構造を有するカルボン酸（Ｃ）は、末端にエチレン性不飽和結合を有するイオン液体（Ａ）を多官能（メタ）アクリレート（Ｂ）中に均一に分散させ、活性エネルギー線硬化後の硬化膜中にイオン液体（Ａ）からなる導電回路を形成するという理由から、カルボン酸（Ｃ）のカルボキシル基以外の化学構造部分は疎水性であることが好ましい。

疎水性の指標として、溶解パラメーター（ＳＰ値）で表すことができ、その値は通常６〜１２であり、好ましくは７〜１１である。６未満では多官能アクリレート（Ｂ）中でのイオン液体（Ａ）の分散性が悪く、表面抵抗値が高くなる。

ここで溶解パラメータ（ＳＰ値）は次式で求められるものである。
ＳＰ＝（ΔＨ／Ｖ）^１／２

但し、式中、ΔＨはモル蒸発熱（ｃａｌ／モル）、Ｖはモル体積（ｃｍ^３／モル）を表す。また、ΔＨおよびＶは、「ＰＯＬＹＭＥＲ ＥＮＧＩＮＥＥＲＩＮＧ ＡＮＤ ＳＣＩＥＮＣＥ，ＦＥＢＲＵＡＲＹ，１９７４，Ｖｏｌ．１４，Ｎｏ．２，ＲＯＢＥＲＴ Ｆ．ＦＥＤＯＲＳ．（１５１〜１５３頁）」に記載の原子団のモル蒸発熱（△ｅ_i）の合計（ΔＨ）と、モル体積（△ｖ_i）の合計（Ｖ）を用いることができる。

上記（Ｃ１）および（Ｃ２）は単独で用いても、併用してもよい。このうち、分散性と導電回路の形成の観点から好ましいのは（Ｃ２）、さらに好ましいのは（Ｃ２１）である。

カルボン酸（Ｃ）の使用量は、（Ａ）と（Ｂ）の合計に基づいて分散性および鉛筆硬度の観点から通常０．５〜５重量％、好ましくは０．３〜３重量％、さらに好ましくは、０．２〜２重量％である。

本発明における光重合開始剤（Ｄ）は、ヒドロキシベンゾイル化合物（２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾインアルキルエーテル等）、ベンゾイルホルメート化合物（メチルベンゾイルホルメート等）、チオキサントン化合物（イソプロピルチオキサントン等）、ベンゾフェノン（ベンゾフェノン等）、リン酸エステル化合物（１，３，５−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド等）、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
これらのうち硬化物の着色防止の観点から好ましいのは２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンおよび１，３，５−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシドである。

（Ｄ）の使用量は、（Ａ）、（Ｂ）および（ｃ）の合計に基づいて硬化性および硬化物の着色の観点から好ましくは０．３〜１０重量％、さらに好ましくは０．５〜８重量％である。

本発明の活性エネルギー線硬化型帯電防止性樹脂組成物（Ｅ）には、本発明の効果を阻害しない範囲で必要によりさらに塗料に使用される種々の添加剤（Ｆ）を含有させてもよい。
添加剤（Ｆ）には、カルボン酸含有ポリジメチルシロキサン、無機充填剤、有機顔料、分散剤、消泡剤、レベリング剤、シランカップリング剤、チクソトロピー性付与剤（増粘剤）、スリップ剤、酸化防止剤および紫外線吸収剤が含まれる。
（Ｆ）の合計の使用量は、本発明の組成物の全重量に基づいて、通常５０重量％以下、添加効果および透明性の観点から好ましくは０．５〜４０重量％である。

本発明の組成物は、塗工の際に、塗工に適した粘度に調整するために、必要に応じて溶剤で希釈した塗料とすることができる。
溶剤の使用量は、該組成物の全重量に基づいて通常２，０００％以下、好ましくは１０〜５００％である。また、塗料の粘度は、使用時の温度（通常５〜６０℃）で、通常５〜５，０００ｍＰａ・ｓ、安定塗工の観点から好ましくは５０〜１，０００ｍＰａ・ｓである。

溶剤としては、本発明の組成物中の樹脂分を溶解するものであれば特に限定されない。具体的には、芳香族炭化水素（例えばトルエン、キシレンおよびエチルベンゼン）、エステルまたはエーテルエステル（例えば酢酸エチル、酢酸ブチルおよびメトキシブチルアセテート）、エーテル（例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールのモノメチルエーテルおよびジエチレングリコールのモノエチルエーテル）、ケトン（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジ−ｎ−ブチルケトンおよびシクロヘキサノン）、アルコール（例えばメタノール、エタノール、ｎ−およびｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−およびｔ−ブタノール、２−エチルヘキシルアルコールおよびベンジルアルコール）、アミド（例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等）、スルホキシド（例えばジメチルスルホキシド）、水、およびこれらの２種以上の混合溶剤が挙げられる。
これらの溶剤のうちコーティング膜の平滑性および溶剤除去の効率の観点から好ましいのは沸点が７０〜１００℃のエステル、ケトンおよびアルコール、さらに好ましいのは酢酸エチル、メチルエチルケトン、ｉ−プロパノールおよびこれらの混合物である。

本発明の組成物は、必要により溶剤で希釈して、基材の少なくとも片面の少なくとも一部に塗布し、必要により乾燥させた後、活性エネルギー線（紫外線、電子線、Ｘ線等）を照射して硬化させることにより、硬化膜を有するハードコート被覆物を得ることができる。
塗工に際しては、例えば塗工機［バーコーター、グラビアコーター、ロールコーター（サイズプレスロールコーター、ゲートロールコーター等）、エアナイフコーター、スピンコーター、ブレードコーター等］が使用できる。
塗工膜厚は、硬化乾燥後の膜厚として、通常０．５〜３００μｍである。乾燥性、硬化性の観点から好ましい上限は２５０μｍであり、耐摩耗性、耐溶剤性、耐汚染性の観点から好ましい下限は１μｍである。

本発明の組成物を溶剤で希釈して使用する場合は、塗工後に乾燥するのが好ましい。乾燥方法としては、例えば熱風乾燥（ドライヤー等）が挙げられる。
乾燥温度は、通常１０〜２００℃、塗膜の平滑性および外観の観点から好ましい上限は１５０℃、乾燥速度の観点から好ましい下限は３０℃である。

本発明の組成物を紫外線照射で硬化させるに際しては、公知の紫外線照射装置を使用することができる。
紫外線の照射量（ｍＪ／ｃｍ²）は、通常１０〜１０，０００、組成物の硬化性および硬化物の可撓性の観点から好ましくは１００〜５，０００である。

本発明の組成物を電子線照射で硬化させるに際しては、公知の電子線照射装置を使用することができる。
電子線の照射量（Ｍｒａｄ）は、通常０．５〜２０、組成物の硬化性、および硬化物の可撓性、硬化膜および基材の損傷を避けるとの観点から好ましくは１〜１５である。

以下、実施例及び比較例により本発明をさらに説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下、特に定めない限り、％は重量％、部は重量部を示す。

製造例１
特開２００１−３１６３７２号公報に記載の方法に従い、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムモノメチル炭酸塩を合成した。
モノ（アクロイルオキシエチル）フタレート［商品名「アロニックス Ｍ−５４００」、東亞合成（株）製］と、上記の１−エチル−３−メチルイミダゾリウムモノメチル炭酸塩を当モルで混合し、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムモノ（アクロイルオキシエチル）フタレート塩（Ａ−１）を得た。

製造例２
２−アクリルアミド−２−メチルプロパン−１−スルホン酸［商品名「ＡＭＰＳモノマー」、アルプス電気（株）製］と、上記の１−エチル−３−メチルイミダゾリウムモノメチル炭酸塩を当モルで混合して、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム−２−アクリルアミド−２−メチルプロパン）スルホン酸塩（Ａ−２）を得た。

製造例３
２，２，２−トリアクリロイルオキシメチルエチルコハク酸［商品名「ＮＫエステル ＣＢＸ−０」、新中村化学工業（株）製］と、上記の１−エチル−３−メチルイミダゾリウムモノメチル炭酸塩を当モルで混合して、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム−２，２，２−トリアクリロイルオキシメチルエチルコハク酸塩（Ａ−３）を得た。

製造例４
撹拌および温度調節機能の付いたステンレス製オートクレーブに、オクチルアルコール６９０部（５モル）、水酸化カリウム５．２部を投入し、反応系内を窒素で置換した後、減圧下（０．００２ＭＰａ）、１２０℃にて１時間脱水を行った。次いでＥＯ４４０部（１０モル）を１５０℃にて、ゲージ圧が０．１〜０．３ＭＰａとなるように導入し、オクチルアルコールのＥＯ２モル付加物１１３０部を得た。
攪拌機、温度計、環流冷却器、窒素導入管の付いたガラス製反応容器に、上記オクチルアルコールのＥＯ２モル付加物１０３．５部（０．７５モル）、モノクロル酢酸ナトリウム９７部（０．８３モル）、トルエン２９３ｇを仕込み、温度を５０℃に保ちながら徐々に減圧度を高め０．００８ＭＰａとした。
その後、減圧脱水しながら顆粒状の水酸化ナトリウム３８部（０．９４モル）を２時間かけて仕込んだ。さらに熟成を６時間行った。液体クロマトグラフィーを用い測定した反応率（エーテル化度）は９６％であった。
さらに、水３００部を加え、塩酸で酸性にし、撹拌、静置、分液による脱塩を行った後、減圧下に脱トルエンを行いエーテルカルボン酸（Ｃ−２）を得た。

実施例１
製造例１で合成した１−エチル−３−メチルイミダゾリウムモノ（アクロイルオキシエチル）フタレート塩（Ａ−１）を２０重量部、ＤＰＥポリアクリレート［商品名「ネオマー ＤＡ−６００」、三洋化成工業（株）製］（Ｂ−１）６０重量部、ＰＥトリアクリレートとヘキサメチレンジイソシアネートのウレタンアクリレート［商品名「ＵＡ−３０６Ｈ」、共栄社化学（株）製］（Ｂ−２）２０重量部、オクタン酸［東京化成工業（株）製］（Ｃ−１）１重量部、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン［商品名「イルガキュア１８４」、チバスペシャリティケミカルズ（株）製］（Ｄ−１）５重量部、メチルエチルケトン２００部を一括で配合し、ディスパーサーで均一に混合攪拌し、本発明のコーティング用組成物（Ｅ−１）３０６部（不揮発分３０％）を得た。
下記の被覆物作製法に従い、この組成物をフィルムに塗布して、被覆物を作成した。

実施例２
実施例１において、（Ａ−１）の代わりに製造例２で合成した１−エチル−３−メチルイミダゾリウム−２−アクリルアミド−２−メチルプロパン）スルホン酸塩（Ａ−２）２０部とし、多官能（メタ）アクリレート（Ｂ）成分として（Ｂ−２）５０部とＴＭＰトリアクリレート［商品名「ライトアクリレートＴMＰ−Ａ」、共栄社化学（株）製］（Ｂ−３）３０重量部とし、（Ｃ−１）を０．５重量部とした以外は、実施例１と同様な操作を行い、本発明のコーティング用組成物（Ｅ−２）３０５．５重量部を得た。

実施例３
実施例１において、（Ａ−１）の代わりに製造例３で合成した１−エチル−３−メチルイミダゾリウム−２，２，２−トリアクリロイルオキシメチルエチルコハク酸塩（Ａ−３）２０部とし、（Ｃ−１）の代わりに製造例４で合成したエーテルカルボン酸（Ｃ−２）２重量部とした以外は、実施例１と同様な操作を行い、本発明のコーティング用組成物（Ｅ−３）３０７重量部を得た。

実施例４
実施例１において、多官能（メタ）アクリレート（Ｂ）成分として（Ｂ−２）５０部と（Ｂ−３）３０重量部とし、（Ｃ−１）の代わりに（Ｃ−２）０．５重量部とし、光重合開始剤（Ｄ）成分として、（Ｄ−１）を４部と２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォルフィンオキサイド［商品名「ダロキュアーＴＰＯ」、チバスペシャリティケミカルズ（株）製］（Ｄ−２）１部とした以外は、実施例１と同様な操作を行い、本発明のコーティング用組成物（Ｅ−４）３０５．５重量部を得た。

比較例１
実施例１において、（Ｃ−１）を配合しない以外は、実施例１と同様な操作を行い、比較のためのコーティング用組成物（Ｅ’−1）３０５重量部を得た。
比較例２
実施例１において、（Ａ−１）を（Ａ−２）２０重量部とし、多官能（メタ）アクリレート（Ｂ）成分として（Ｂ−１）５０部と（Ｂ−３）３０重量部を併用し、（Ｃ−１）を配合しない以外は、実施例１と同様な操作を行い、コーティング用組成物（Ｅ’−２）３０５重量部を得た。

比較例３
実施例１において、（Ａ−１）を（Ａ−２）５５重量部とし、多官能（メタ）アクリレート（Ｂ）成分として（Ｂ−１）３０部と（Ｂ−２）１５重量部を併用した以外は、実施例１と同様な操作を行い、コーティング用組成物（Ｅ’−３）３０６重量部を得た。

比較例４
実施例１において、（Ａ−１）を５重量部とし、多官能（メタ）アクリレート（Ｂ）成分として（Ｂ−１）６０部と（Ｂ−２）３５重量部を併用した以外は、実施例１と同様な操作を行い、コーティング用組成物（Ｅ’−４）３０６重量部を得た。

比較例５
実施例１において、カルボン酸（Ｃ）成分として（Ｃ−１）からプロピオン酸［東京化成工業（株）製］（Ｃ’−１）に変更した以外は、実施例１と同様な操作を行い、コーティング用組成物（Ｅ’−５）３０６重量部を得た。

＜コーティング膜の作成法＞
上記コーティング用組成物を厚さ１００μｍのＰＥＴフィルム［商品名「コスモシャインＡ４３００」東洋紡績（株）製］基材の片面にバーコーターを用い、乾燥硬化後の膜厚が５μｍになるように塗布した。さらに、９０℃で１分間乾燥させた。最後に紫外線照射装置［型番「ＶＰＳ／Ｉ６００」、フュージョンＵＶシステムズ（株）製］により、紫外線を１５０ｍＪ／ｃｍ^２照射して、硬化させ、コーティング膜を作成した。
この被覆物について下記の方法で性能評価を行った。性能結果を表１に示す。

＜性能評価方法＞
（１）透明性（ヘイズ）
ＪＩＳ−Ｋ７１０５に準拠し、全光線透過率測定装置［商品名「ｈａｚｅ−ｇａｒｄｄｕａｌ」ＢＹＫ ｇａｒｄｎｅｒ（株）製］を用いてヘイズを測定する。単位は％。

（２）耐擦傷性
２ｃｍ×２ｃｍのアクリル板に同じ大きさの両面テープを貼り付け、その接着面に同じ大きさで未使用のスチールウール＃００００［商品名「ボンスター」、日本スチールウール（株）製］を貼り付ける。このアクリル板のスチールウールのついていない側に同じ大きさの両面テープを貼り付け、その接着面を１ｋｇのおもりに貼り付ける。
コーティング膜を水平な台の上に、塗工面を上にして置き、その上にスチールウールを貼り付けたおもりを置く。
おもりの胴部分を手で持ち、コーティング膜に対しておもりを水平に３０回往復させ、摩擦試験を行い、外観を肉眼目視により下記の基準で判断する。
○：全く擦り傷が付かない。
△：９本以下の擦り傷が認められる。
×：１０本以上の擦り傷が認められ、表面が白化する。

（３）鉛筆硬度
ＪＩＳ Ｋ−５４００に準拠し、鉛筆硬度を測定する。

（４）帯電防止性［ＡＳＴＭ Ｄ２５７（１９８４年制定）に準拠］
（４−１）作成時の表面抵抗値
被覆物から切り出した試験片（１００×１００ｍｍ）を２３℃、湿度５０％ＲＨの条件で２４時間静置後、デジタル超絶縁計［ＤＳＭ−８１０３、東亜電波工業（株）製、以下同じ。］により同条件の雰囲気下で測定する。単位はΩ。
（４−２）水洗後の表面抵抗値
（４−１）と同様の試験片を、２５℃のイオン交換水１，０００ｍｌ中に浸漬し、２４時間静置する。次いで試験片を取り出し、２５℃のイオン交換水１００ｍｌの水で塗膜表面を３回洗い流した後、循風乾燥機内８０℃で３時間乾燥する。
この水洗と乾燥の操作を３回繰り返した後、試験片を２３℃、湿度５０％ＲＨの条件で２４時間静置後、超絶縁計により同条件の雰囲気下で測定する。単位はΩ。

本発明の帯電防止性樹脂は実施例１〜４で示す通り、透明性、耐擦傷性、鉛筆硬度、作成時および水洗後のいずれの表面抵抗値のすべての点で優れている。
一方、カルボン酸を添加していない比較例１と２は、作成時および水洗後のいずれの表面抵抗値も高く満足しない。また、エチレン性不飽和結合含有イオン液体の配合比率が高すぎる比較例３は、耐擦傷性と鉛筆硬度を満足しない。反対に、エチレン性不飽和結合含有イオン液体の配合比率が低すぎる比較例４は、表面抵抗値を満足しない。
さらに、カルボン酸の炭素数が少ない比較例５は、イオン性液体の分散性を満足せず、透明性および表面抵抗値が悪化する。

本発明の帯電防止性樹脂組成物は、硬化膜の作成時の表面抵抗値および水洗後の表面抵抗値に優れ、また硬化時の透明性、耐擦傷性、鉛筆硬度等に優れているため、液晶ディスプレイに用いられる光学フィルムとしても有用である。
また、本発明の帯電防止性樹脂組成物の硬化膜用いた光学フィルムは、反射防止フィルム、偏向板、防汚性フィルムとして有用である。

Claims (3)

1. 末端にエチレン性不飽和結合を有するイオン性液体（Ａ）、多官能（メタ）アクリレート（Ｂ）、下記一般式（１）で表されるカルボン酸（Ｃ１）および下記一般式（２）で表されるカルボン酸（Ｃ２）からなる群より選ばれる１種以上のカルボン酸（Ｃ）並びに光重合開始剤（Ｄ）を必須成分として含有し、該イオン性液体（Ａ）と該多官能（メタ）アクリレート（Ｂ）との重量比（Ａ）／（Ｂ）が１０／９０〜５０／５０であり、かつ該カルボン酸（Ｃ）の含有量が（Ａ）と（Ｂ）の合計に基づいて０．５〜５重量％であることを特徴とする活性エネルギー線硬化型帯電防止性樹脂組成物（Ｅ）。
   Ｒ¹−ＣＯＯＨ （１）
   ［式中、Ｒ¹は炭素数４〜２０のアルキル基である。］
   Ｒ²−Ｏ−（ＡＯ）ｎ−Ｒ³−ＣＯＯＨ （２）
   ［式中、Ｒ²は、炭素数１〜２０のアルキル基、ＡＯは炭素数２〜４のオキシアルキレン鎖を表す。ｎは０〜２０の整数を表す。また、式中、Ｒ³は、直鎖または分岐の炭素数１〜５のアルキレン基を表す。］
2. 該イオン性液体（Ａ）が、（メタ）アクリロイル基を有するアニオン（ａ１）とオニウムカチオン（ａ２）からなる請求項１記載の帯電防止性樹脂組成物（Ｅ）。
3. 請求項１または２のいずれか記載の帯電防止性樹脂組成物（Ｅ）を、活性エネルギー線によって硬化させることにより得られることを特徴とする硬化膜。