JP2007314694A - ウレタン(メタ)アクリレート系化合物、ならびにそれを用いた活性エネルギー線硬化型樹脂組成物およびコーティング剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ポリイソシアネート系化合物(a1)、水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a2)および活性水素含有イオン性液体(a3)を反応させてなることを特徴とするウレタン(メタ)アクリレート系化合物。
【選択図】なし
Description
2−ヒドロキシ−3−(メタ)アクリロイロキシプロピル(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート等の2つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物があげられる。これらは、単独で用いても、2種以上で用いてもよい。
(イ)ポリイソシアネート系化合物(a1)、水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a2)および活性水素含有イオン性液体(a3)を一括に仕込み反応させる方法、
(ロ)ポリイソシアネート系化合物(a1)と水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a2)を反応させた後、活性水素含有イオン性液体(a3)を反応させる方法、
(ハ)ポリイソシアネート系化合物(a1)と活性水素含有イオン性液体(a3)を反応させた後、水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a2)を反応させる方法、
等があげられるが、反応制御の安定性と製造時間の短縮の観点から、(ハ)の方法が好ましい。
紫外線照射後は、必要に応じて加熱を行って硬化の完全を図ることもできる。
三菱化学(株)製の抵抗率計「ハイレスターUP」を用いて、URSプローブにて表面抵抗率(Ω/□)を測定した。
酢酸エチルを染み込ませたウエスで硬化塗膜を10往復拭き取りして、試験前と試験後の硬化塗膜の状態を目視で観察した。評価基準は以下の通りである。
○・・・白化、膨れ等、外観変化のなかったもの
△・・・やや外観変化のあったもの
×・・・著しく外観変化のあったもの
JIS K5600−5−6に準じて、硬化塗膜の基材への付着性を評価した。評価基準は以下の通りである。
○・・・基材から剥がれなかったもの
×・・・基材から剥がれたもの
〔ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)〕
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、トリレンジイソシアネート(TDI)(イソシアネート基含有量48.3%)234.0g(1.34モル)、1−ヒドロキシエチル−3−オクチルイミダゾリウムブロミド 410.1g(1.34モル)(ポリイソシアネート系化合物(a1)のイソシアネート基1モルに対する活性水素のモル数:1モル)、トルエン 200.0g、ジブチルスズジラウレート(DBTL) 0.05gを仕込み、フラスコ内を60℃に昇温して反応を開始させた後、残存イソシアネート基が6.7%となった時点で、2−ヒドロキシエチルアクリレート(2−HEA) 156.0g(1.34モル)(ポリイソシアネート系化合物(a1)のイソシアネート基1モルに対する水酸基のモル数:1モル)、ハイドロキノンモノメチルエーテル 0.5g、を仕込み、60℃で5時間反応させ、残存イソシアネート基が0.1%となった時点で反応を終了し、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−1)を得た(樹脂分濃度80%)。
上記で得られたウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−1)100部(樹脂分80部)に、光重合開始剤(E)として2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ(株)製、「ダロキュア1173」)4部、メチルエチルケトン60部を添加、混合して活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を得た(樹脂分濃度50%)。
〔ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)〕
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネート(IPDI)(イソシアネート基含有量37.8%)202.6g(0.91モル)、1−ヒドロキシエチル−3−メチルイミダゾリウムビストリフルオロメタンスルホンイミド 371.2g(0.91モル)(ポリイソシアネート系化合物(a1)のイソシアネート基1モルに対する活性水素のモル数:1モル)、ジブチルスズジラウレート(DBTL) 0.05gを仕込み、フラスコ内を60℃に昇温して反応を開始させた後、残存イソシアネート基が6.7%となった時点で、ペンタエリスリトールトリアクリレート(PETA)〔ペンタエリスリトールトリアクリレートとペンタエリスリトールテトラアクリレートの混合物(水酸基価120mgKOH/g)〕 426.2g(0.91モル)(ポリイソシアネート系化合物(a1)のイソシアネート基1モルに対する水酸基のモル数:1モル)、ハイドロキノンモノメチルエーテル 0.5g、を仕込み、60℃で5時間反応させ、残存イソシアネート基が0.1%となった時点で反応を終了し、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−2)を得た(樹脂分濃度100%)。
上記で得られたウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−2)100部(樹脂分濃度100%)に、光重合開始剤(E)として2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ(株)製、「ダロキュア1173」)4部、メチルエチルケトン100部を添加、混合して活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を得た(樹脂分濃度50%)。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネートの3量体化合物(日本ポリウレタン工業(株)製、「コロネートHX」(イソシアネート基含有量21.3%)301.3g(0.51モル)、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.5g、ジブチルスズジラウリレート(DBTL)0.05g、メチルエチルケトン500gを仕込み、60℃以下で2−ヒドロキシプロピルアクリレート198.7g(1.53モル)(ポリイソシアネート系化合物(a1)のイソシアネート基1モルに対する水酸基のモル数:1モル)を約1時間で滴下し、60℃で5時間反応させ、残存イソシアネート基が0.1%となった時点で反応を終了し、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物を得た(樹脂分濃度50%)。
上記で得られたウレタン(メタ)アクリレート系化合物100部(樹脂分50部)に、光重合開始剤(E)として2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ(株)製、「ダロキュア1173」)4部を添加、混合して活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を得た(樹脂分濃度50%)。
比較例1で得られたウレタン(メタ)アクリレート系化合物100部(樹脂分100部)に、光重合開始剤(E)として2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ(株)製、「ダロキュア1173」4部、1−ヒドロキシエチル−3−オクチルイミダゾリウムブロミド5部、トルエン105部を添加、混合して活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を得た(樹脂分濃度50%)。
Claims (6)
- ポリイソシアネート系化合物(a1)、水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a2)および活性水素含有イオン性液体(a3)を反応させてなることを特徴とするウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)。
- 活性水素含有イオン性液体(A3)が、下記一般式(1)で示される活性水素含有イミダゾリウム塩(a3−1)であることを特徴とする請求項1記載のウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)を含有してなることを特徴とする活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- さらに、光重合開始剤(E)を含有してなることを特徴とする請求項4記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 請求項4または5記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物からなるコーティング剤。
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Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009096485A1 (ja) * | 2008-02-01 | 2009-08-06 | Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd. | 反応性イソシアネート乳化剤 |
WO2009096486A1 (ja) * | 2008-02-01 | 2009-08-06 | Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd. | 自己乳化型イソシアネート化合物 |
JP2009227916A (ja) * | 2008-03-25 | 2009-10-08 | Nof Corp | 重合性イミダゾール塩、その重合体および機能性膜 |
JP2009256443A (ja) * | 2008-04-16 | 2009-11-05 | San Nopco Ltd | 放射線硬化性樹脂組成物 |
JP2010070697A (ja) * | 2008-09-22 | 2010-04-02 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 自己乳化型イソシアネート化合物及びその製造方法 |
JP2011026447A (ja) * | 2009-07-24 | 2011-02-10 | Daiken Corp | 無機繊維用ポリウレタン系接着剤及び鉱物質繊維板状体 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004512325A (ja) * | 2000-10-27 | 2004-04-22 | サントル ナシオナル ドゥ ラ ルシェルシェサイアンティフィク(セエヌエールエス) | イミダゾリウム塩およびこれらのイオン性液体の溶媒としてのそれらの使用 |
JP2004143303A (ja) * | 2002-10-25 | 2004-05-20 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | ウレタン(メタ)アクリレート系化合物及びそれを用いた活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 |
JP2006070120A (ja) * | 2004-09-01 | 2006-03-16 | Sdc Technologies Asia Kk | 帯電防止コート用被覆液組成物およびこれを被覆した被覆プラスチック物品 |
-
2006
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004512325A (ja) * | 2000-10-27 | 2004-04-22 | サントル ナシオナル ドゥ ラ ルシェルシェサイアンティフィク(セエヌエールエス) | イミダゾリウム塩およびこれらのイオン性液体の溶媒としてのそれらの使用 |
JP2004143303A (ja) * | 2002-10-25 | 2004-05-20 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | ウレタン(メタ)アクリレート系化合物及びそれを用いた活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 |
JP2006070120A (ja) * | 2004-09-01 | 2006-03-16 | Sdc Technologies Asia Kk | 帯電防止コート用被覆液組成物およびこれを被覆した被覆プラスチック物品 |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009096485A1 (ja) * | 2008-02-01 | 2009-08-06 | Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd. | 反応性イソシアネート乳化剤 |
WO2009096486A1 (ja) * | 2008-02-01 | 2009-08-06 | Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd. | 自己乳化型イソシアネート化合物 |
JP2009185092A (ja) * | 2008-02-01 | 2009-08-20 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 自己乳化型イソシアネート化合物 |
JP2009185091A (ja) * | 2008-02-01 | 2009-08-20 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 反応性イソシアネート乳化剤 |
JP2009227916A (ja) * | 2008-03-25 | 2009-10-08 | Nof Corp | 重合性イミダゾール塩、その重合体および機能性膜 |
JP2009256443A (ja) * | 2008-04-16 | 2009-11-05 | San Nopco Ltd | 放射線硬化性樹脂組成物 |
JP2010070697A (ja) * | 2008-09-22 | 2010-04-02 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 自己乳化型イソシアネート化合物及びその製造方法 |
JP2011026447A (ja) * | 2009-07-24 | 2011-02-10 | Daiken Corp | 無機繊維用ポリウレタン系接着剤及び鉱物質繊維板状体 |
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