JP2007016215A - 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びコーティング剤組成物 - Google Patents
活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びコーティング剤組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007016215A JP2007016215A JP2006154106A JP2006154106A JP2007016215A JP 2007016215 A JP2007016215 A JP 2007016215A JP 2006154106 A JP2006154106 A JP 2006154106A JP 2006154106 A JP2006154106 A JP 2006154106A JP 2007016215 A JP2007016215 A JP 2007016215A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- acrylate
- resin composition
- active energy
- energy ray
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
【解決手段】 ポリイソシアネート系化合物(a1)中のイソシアネート基が、下記一般式(1)で示されるポリアルキレングリコール誘導体(a2)の水酸基及び、水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a3)の水酸基と、それぞれウレタン結合を形成してなるウレタン(メタ)アクリレート系化合物[A]とシリカ粒子[B]を含有する活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
【化1】
ここで、Xはアルキレン基、Yはアルキル基、(メタ)アクリロイル基、アリル基、アシル基のいずれかであり、nは1以上の整数である。
Description
このような問題を解決するための1つの手法として、ハードコート層の低屈折率化が検討されている。例えば、シリカ微粒子と多官能アクリレート系モノマー又はアクリレートプレポリマーを含む電離線感応型樹脂組成物のようにシリカ微粒子の添加が提案されている(例えば、特許文献2参照。)。
即ち、本発明の要旨は、ポリイソシアネート系化合物(a1)中のイソシアネート基が、下記一般式(1)で示されるポリアルキレングリコール誘導体(a2)の水酸基及び、水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a3)の水酸基と、それぞれウレタン結合を形成してなるウレタン(メタ)アクリレート系化合物[A]とシリカ粒子[B]を含有してなる活性エネルギー線硬化型樹脂組成物に関するものである。
本発明で用いられるウレタン(メタ)アクリレート系化合物[A]は、ポリイソシアネート系化合物(a1)中のイソシアネート基が、上記一般式(1)で示されるポリアルキレングリコール誘導体(a2)の水酸基及び、水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a3)の水酸基と、それぞれウレタン結合を形成してなるウレタン(メタ)アクリレート系化合物であり、該ウレタン(メタ)アクリレート系化合物を構成する各成分について説明する。
[Y:アルキル基の場合]
例えば、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、ポリエチレングリコールラウリルエーテル、ポリエチレングリコールセチルエーテル、ポリエチレングリコールステアリルエーテル、ポリエチレングリコールノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールトリデシルエーテル、ポリエチレングリコールオレイルエーテル、ポリエチレングリコールオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルセチルエーテル、ポリプロピレングリコールモノメチルエーテル、等
例えば、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール−プロピレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール−テトラメチレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、ポリ(プロピレングリコール−テトラメチレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、等
例えば、ポリエチレングリコールモノアリルエーテル、ポリプロピレングリコールモノアリルエーテル、ポリ(エチレングリコール−プロピレングリコール)モノアリルエーテル、等
例えば、ポリエチレングリコールモノラウレート、ポリプロピレングリコールモノラウレート、ポリ(エチレングリコール−プロピレングリコール)モノラウレート、ポリエチレングリコールモノステアレート、ポリエチレングリコールモノオレエート、等
が挙げられる。
得られたウレタン(メタ)アクリレート系化合物[A]の重量平均分子量としては1000〜100000であることが好ましく、更には2000〜50000であることが好ましい。
かかる重量平均分子量が小さすぎると硬化塗膜が脆くなる傾向があり、大きすぎると高粘度となり取り扱いにくくなる傾向がある。
本発明におけるシリカ粒子[B]としては、特に限定されないが、分散媒を含有しない微粉末シリカ、分散媒にシリカを分散させたシリカゾル、また、カップリング剤等でそれらを表面修飾したもの等が挙げられる。
例えば、分散媒にシリカを分散させたシリカゾルを2種以上併用する場合、分散媒がプロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールエーテル類であるシリカゾルと、分散媒がメチルエチルケトン等のケトン類やメタノール等のアルコール類であるシリカゾルの組み合わせ、分散媒がメチルエチルケトン等のケトン類であるシリカゾルと、分散媒がメタノール等のアルコール類であるシリカゾルとの組み合わせ、分散媒がメタノール等のアルコール類であるシリカゾルの組み合わせ等が、塗膜外観の点で好ましい。
これら上記のエチレン性不飽和モノマー[D]は単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
具体的には、例えば、Li(CF3SO2)2N、Li(CF3SO2)3C、LiCF3SO3、Mg{(CF3SO2)2N}2、LiBF4、LiClO4、LiPF6、LiAsF6、LiSbF6、LiB(C6H5)4、Mg{(CF3SO2)3C}2、Mg(CF3SO3)2等が挙げられる。
この組成物は必要に応じて、有機溶剤を配合し、粘度を調整して使用することも可能である。かかる有機溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、n−又はi−ブタノール等のアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、エチルセロソルブ等のセロソルブ類、トルエン、キシレン等の芳香族類、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等の酢酸エステル類、ジアセトンアルコール等が挙げられる。
これら上記の有機溶剤は、単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
かかる対象物としては、特に限定されず、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリシクロペンタジエンのようなポリオレフィン系樹脂、ポリカーボネート、ポリエステル、ABS樹脂、アクリル系樹脂等やその成形品(フィルム、シート、カップ、等)、金属、ガラス等が挙げられる。
紫外線照射後は、必要に応じて加熱を行って硬化の完全を図ることもできる。
尚、例中「部」、「%」とあるのは、断りのない限り重量基準を意味する。
〔ウレタン(メタ)アクリレート系化合物[A−1]〕
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネートの3量体(a1)(イソシアネート基含有量21.1%)239.4g(0.40モル)と2,6−ジ−tert−ブチルクレゾール2.0g、ジブチルスズジラウリレート0.02gを仕込み、60℃以下でペンタエリスリトールトリアクリレート(a3)(水酸基価125.4mgKOH/g)(大阪有機化学工業(株)社製、「ビスコート#300」)358.6g(0.80モル)を約1時間で滴下し、60℃で4時間反応させ、残存イソシアネート基が2.8%となった時点で50℃に冷却し、更にポリエチレングリコールモノメチルエーテル(a2)(重量平均分子量974.13、エチレンオキサイド付加モル数22、水酸基価57.6mgKOH/g)402.03g(0.41モル)を55℃にて約1時間で滴下し、60℃で3時間反応させて、残存イソシアネート基が0.1%となった時点で反応を終了し、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物[A−1]を得た(樹脂分濃度100%)。
得られたウレタン(メタ)アクリレート系化合物[A−1]の重量平均分子量は4500であった。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネートの3量体(a1)(デグサヒュルズ社製、「VESTANAT T−1890」)(イソシアネート基含有量17.3%)280.2g(0.38モル)と2,6−ジ−tert−ブチルクレゾール2.0g、ジブチルスズジラウリレート0.02gを仕込み、60℃以下でペンタエリスリトールトリアクリレート(a3)(水酸基価125.4mgKOH/g)(大阪有機化学工業(株)社製、「ビスコート#300」)343.2g(0.77モル)を約1時間で滴下し、60℃で4時間反応させ、残存イソシアネート基が2.5%となった時点で50℃に冷却し、更にポリエチレングリコールモノアクリレート(a2)(重量平均分子量982、エチレンオキサイド付加モル数20、水酸基価57.1mgKOH/g)376.6g(0.38モル)を60℃にて約1時間で滴下し、60℃で3時間反応させて、残存イソシアネート基が0.1%となった時点で反応を終了し、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物[A−2]を得た(樹脂分濃度100%)。
得られたウレタン(メタ)アクリレート系化合物[A−2]の重量平均分子量は4750であった。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネートの3量体(a1)(イソシアネート基含有量21.1%)239.4g(0.40モル)と2,6−ジ−tert−ブチルクレゾール3.7g、ジブチルスズジラウリレート0.02gを仕込み、60℃以下でジペンタエリスリトールペンタアクリレート(0.80モル)(ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物(水酸基価46.0mgKOH/g)975.8gとして仕込む)(a3)を約1時間で滴下し、60℃で4時間反応させ、残存イソシアネート基が1.4%となった時点で50℃に冷却し、更にポリエチレングリコールモノアリルエーテル(a2)(重量平均分子量1562.95、エチレンオキサイド付加モル数34、水酸基価35.9mgKOH/g)643.9g(0.41モル)を55℃にて約1時間で滴下し、60℃で3時間反応させて、残存イソシアネート基が0.1%となった時点で反応を終了し、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物[A−3]を得た(樹脂分濃度100%)。
得られたウレタン(メタ)アクリレート系化合物[A−3]の重量平均分子量は4070であった。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネートの3量体(a1)(イソシアネート基含有量21.1%)239.4g(0.40モル)と2,6−ジ−tert−ブチルクレゾール3.0g、ジブチルスズジラウリレート0.02gを仕込み、60℃以下でペンタエリスリトールトリアクリレート(a3)(水酸基価125.4mgKOH/g)(大阪有機化学工業(株)社製、「ビスコート#300」)358.6g(0.80モル)を約1時間で滴下し、60℃で4時間反応させ、残存イソシアネート基が2.8%となった時点で50℃に冷却し、更にポリエチレングリコールモノステアレート(a2)(重量平均分子量2200.39、エチレンオキサイド付加モル数44、水酸基価25.5mgKOH/g)906.6g(0.41モル)を55℃にて約1時間で滴下し、60℃で3時間反応させて、残存イソシアネート基が0.1%となった時点で反応を終了し、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物[A−4]を得た(樹脂分濃度100%)。
得られたウレタン(メタ)アクリレート系化合物[A−4]の重量平均分子量は4200であった。
比較用ウレタン(メタ)アクリレート系化合物として、ポリアルキレングリコール誘導体を用いず、イソホロンジイソシアネートにペンタエリスリトールトリアクリレートを反応させたウレタン(メタ)アクリレート系化合物を用意した。
即ち、温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネート199.0g(0.90モル)と2,6−ジ−tert−ブチルクレゾール2.0g、ジブチルスズジラウレート0.02gを仕込み、60℃以下でペンタエリスリトールトリアクリレート(水酸基価125.4mgKOH/g)(大阪有機化学工業社製、「ビスコート#300」)801.0g(1.79モル)を約1時間で滴下し、60℃で8時間反応させ、残存イソシアネート基が0.3%となった時点で反応を終了し、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物[A'−1]を得た(樹脂分濃度100%)。
得られたウレタン(メタ)アクリレート系化合物[A'−1]の重量平均分子量は1400であった。
〔シリカ粒子[B−1]〕
プロピレングリコールモノメチルエーテルを分散媒としたシリカゾル(日産化学社製、オルガノシリカゾル「PGM−ST」、平均粒子径10〜15ナノメートル、濃度30%)
〔シリカ粒子[B−2]〕
トルエンを分散媒としたシリカゾル(日産化学社製、オルガノシリカゾル「TOL−ST」、平均粒子径10〜15ナノメートル、濃度40%))
〔シリカ粒子[B−3]〕
イソブタノールを分散媒としたシリカゾル(日産化学社製、オルガノシリカゾル「IBA−ST−20」、平均粒子径10〜15ナノメートル、濃度25%))
〔シリカ粒子[B−4]〕
メタノールを分散媒としたシリカゾル(日産化学社製、オルガノシリカゾル「メタノールシリカゾル」、平均粒子径10〜15ナノメートル、濃度30%))
〔シリカ粒子[B−5]〕
メチルエチルケトンを分散媒としたシリカゾル(日産化学社製、オルガノシリカゾル「MEK−ST」、平均粒子径10〜15ナノメートル、濃度30%))
〔光重合開始剤[C−1]〕
1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、「イルガキュア184」)
〔エチレン性不飽和モノマー[D−1]〕
トリメチロールプロパントリアクリレートのエチレンオキシド変性品(共栄社化学社製、「TMP−3EO−A」)
〔金属塩[E−1]〕
リチウムイミド化合物(Li(CF3SO2)2N)
〔活性エネルギー線硬化型樹脂組成物〕
上記のウレタン(メタ)アクリレート系化合物[A]、シリカ粒子[B]、光重合開始剤[C]、エチレン性不飽和モノマー[D]、金属塩[E]を固形分換算で、表1に示す割合で配合し、表1に示す溶剤で光重合開始剤を除いた固形分が40%になるように希釈し、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を得た。
硬化塗膜について、三菱化学社製の抵抗率計「ハイレスターUP」を用いて、URSプローブにて、23℃×50%RH環境下での表面抵抗率(Ω/□)を測定した。
硬化塗膜について、アタゴ社製の屈折計「アッベ屈折計1T」を用いて、23℃×50%RH環境下で測定した。
硬化塗膜について、下記条件にて高屈折率層を設け、JIS K 5400−8−5に準じて、Xカットテープ法により、密着性を評価した。Xカット部の状態を観察し、JIS記載の評価点数が10又は8のものを○、6又は4のものを△、2又は0のものを×とした。
ウレタンアクリレート(日本合成化学工業社製、「紫光UV−7605B」)のトルエン溶液に酸化チタンスラリー(テイカ社製、「760T」、トルエン溶液)を固形分比で30/70(重量比)、かつ固形分が10%となるようにとなるように混合し、固形分に対して光重合開始剤「イルガキュア184」(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製)を4部添加し、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を得た。
Claims (10)
- 一般式(1)で示されるポリアルキレングリコール誘導体(a2)が、ポリエチレングリコール誘導体であって、エチレンオキサイド付加モル数nが5〜500であることを特徴とする請求項1記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 更に、光重合開始剤[C]を含有してなることを特徴とする請求項1又は2記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 更に、エチレン性不飽和モノマー[D]を含有してなることを特徴とする請求項1〜3いずれか記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- エチレン性不飽和モノマー[D]が、水溶性または水分散性のエチレン性不飽和モノマーであることを特徴とする請求項4記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- シリカ粒子[B]が、アルコール類、セロソルブ類、グリコールエーテル類のいずれかを分散媒としたシリカゾルであることを特徴とする請求項1〜5いずれか記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- シリカ粒子[B]の平均粒子径が200ナノメートル以下であることを特徴とする請求項1〜6いずれか記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 更に、金属塩[E]を含有してなることを特徴とする請求項1〜7いずれか記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 金属塩[E]がリチウムイミド化合物であることを特徴とする請求項8記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 請求項1〜9いずれか記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を含有してなることを特徴とするコーティング剤組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006154106A JP2007016215A (ja) | 2005-06-09 | 2006-06-02 | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びコーティング剤組成物 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005169668 | 2005-06-09 | ||
JP2006154106A JP2007016215A (ja) | 2005-06-09 | 2006-06-02 | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びコーティング剤組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007016215A true JP2007016215A (ja) | 2007-01-25 |
Family
ID=37753650
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006154106A Pending JP2007016215A (ja) | 2005-06-09 | 2006-06-02 | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びコーティング剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2007016215A (ja) |
Cited By (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008090636A1 (ja) | 2007-01-26 | 2008-07-31 | Canon Kabushiki Kaisha | 電子写真感光体製造方法 |
JP2009091390A (ja) * | 2007-10-04 | 2009-04-30 | Kyoeisha Chem Co Ltd | 帯電防止ハードコート用組成物及び帯電防止ハードコート層が形成された成形品 |
JP2009114302A (ja) * | 2007-11-06 | 2009-05-28 | San Nopco Ltd | 帯電防止性放射線硬化型組成物及び光拡散性シート |
JP2009185184A (ja) * | 2008-02-06 | 2009-08-20 | Jsr Corp | 硬化性組成物 |
WO2009119436A1 (ja) * | 2008-03-27 | 2009-10-01 | 藤倉化成株式会社 | プラスチック基材用塗料組成物、それより形成された塗膜、および形成体 |
JP2010077292A (ja) * | 2008-09-26 | 2010-04-08 | Dic Corp | コーティング用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びフィルム基材 |
JP2011057855A (ja) * | 2009-09-10 | 2011-03-24 | Univ Of Tokushima | 活性エネルギー線硬化性組成物、コーティング剤及び樹脂フィルム |
JP2011157497A (ja) * | 2010-02-02 | 2011-08-18 | Daicel-Cytec Co Ltd | 活性エネルギー線硬化性組成物 |
JP2012180487A (ja) * | 2011-03-03 | 2012-09-20 | Nof Corp | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 |
WO2013114750A1 (ja) | 2012-01-31 | 2013-08-08 | ダイセル・サイテック株式会社 | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 |
WO2014142006A1 (ja) * | 2013-03-14 | 2014-09-18 | Dic株式会社 | 環状オレフィン樹脂用紫外線硬化性組成物及びそれを用いた環状オレフィン樹脂フィルム |
JP2015189223A (ja) * | 2014-03-28 | 2015-11-02 | 大日本印刷株式会社 | 化粧シート、化粧材及びその製造方法 |
JP2015189222A (ja) * | 2014-03-28 | 2015-11-02 | 大日本印刷株式会社 | 化粧シート及び化粧材 |
WO2016089061A1 (ko) * | 2014-12-01 | 2016-06-09 | 주식회사 엘지화학 | 자기 복원 특성을 갖는 코팅층 형성용 조성물, 코팅층 및 필름 |
JP2017057116A (ja) * | 2015-09-16 | 2017-03-23 | 日東電工株式会社 | ゾル液およびその製造方法、積層フィルムの製造方法、積層フイルム、光学部材、並びに画像表示装置 |
WO2019003563A1 (ja) | 2017-06-29 | 2019-01-03 | 信越化学工業株式会社 | ポリ(メタ)アクリレート並びにそれを含むコーティング組成物および被覆物品 |
US10640655B2 (en) | 2014-12-01 | 2020-05-05 | Lg Chem, Ltd. | Composition for forming coating layer having self-healing property, coating layer, and film |
CN115298238A (zh) * | 2020-06-30 | 2022-11-04 | 昭和电工株式会社 | 光固化性组合物及透明粘接片 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000212234A (ja) * | 1998-11-17 | 2000-08-02 | Showa Denko Kk | 光硬化性組成物 |
JP2000264939A (ja) * | 1999-03-15 | 2000-09-26 | Kyoeisha Chem Co Ltd | ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーおよびそれを含有する帯電防止性コーティング剤組成物 |
JP2004002508A (ja) * | 2002-05-31 | 2004-01-08 | Nippon Arc Co Ltd | ハードコート被覆トリアセチルセルロース樹脂物品の製造方法およびハードコート被覆トリアセチルセルロース樹脂物品 |
JP2004169028A (ja) * | 2002-11-08 | 2004-06-17 | Mitsubishi Chemicals Corp | 放射線硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2006241420A (ja) * | 2005-03-07 | 2006-09-14 | Sakamoto Yakuhin Kogyo Co Ltd | 帯電防止用樹脂組成物 |
-
2006
- 2006-06-02 JP JP2006154106A patent/JP2007016215A/ja active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000212234A (ja) * | 1998-11-17 | 2000-08-02 | Showa Denko Kk | 光硬化性組成物 |
JP2000264939A (ja) * | 1999-03-15 | 2000-09-26 | Kyoeisha Chem Co Ltd | ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーおよびそれを含有する帯電防止性コーティング剤組成物 |
JP2004002508A (ja) * | 2002-05-31 | 2004-01-08 | Nippon Arc Co Ltd | ハードコート被覆トリアセチルセルロース樹脂物品の製造方法およびハードコート被覆トリアセチルセルロース樹脂物品 |
JP2004169028A (ja) * | 2002-11-08 | 2004-06-17 | Mitsubishi Chemicals Corp | 放射線硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2006241420A (ja) * | 2005-03-07 | 2006-09-14 | Sakamoto Yakuhin Kogyo Co Ltd | 帯電防止用樹脂組成物 |
Cited By (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008090636A1 (ja) | 2007-01-26 | 2008-07-31 | Canon Kabushiki Kaisha | 電子写真感光体製造方法 |
JP2009091390A (ja) * | 2007-10-04 | 2009-04-30 | Kyoeisha Chem Co Ltd | 帯電防止ハードコート用組成物及び帯電防止ハードコート層が形成された成形品 |
JP2009114302A (ja) * | 2007-11-06 | 2009-05-28 | San Nopco Ltd | 帯電防止性放射線硬化型組成物及び光拡散性シート |
JP2009185184A (ja) * | 2008-02-06 | 2009-08-20 | Jsr Corp | 硬化性組成物 |
JP5333443B2 (ja) * | 2008-03-27 | 2013-11-06 | 藤倉化成株式会社 | プラスチック基材用塗料組成物、それより形成された塗膜、および形成体 |
WO2009119436A1 (ja) * | 2008-03-27 | 2009-10-01 | 藤倉化成株式会社 | プラスチック基材用塗料組成物、それより形成された塗膜、および形成体 |
JPWO2009119436A1 (ja) * | 2008-03-27 | 2011-07-21 | 藤倉化成株式会社 | プラスチック基材用塗料組成物、それより形成された塗膜、および形成体 |
US8426027B2 (en) | 2008-03-27 | 2013-04-23 | Fujikura Kasei Co., Ltd. | Composition for coating plastic substrate, coating film formed therefrom, and formed body |
JP2010077292A (ja) * | 2008-09-26 | 2010-04-08 | Dic Corp | コーティング用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びフィルム基材 |
JP2011057855A (ja) * | 2009-09-10 | 2011-03-24 | Univ Of Tokushima | 活性エネルギー線硬化性組成物、コーティング剤及び樹脂フィルム |
JP2011157497A (ja) * | 2010-02-02 | 2011-08-18 | Daicel-Cytec Co Ltd | 活性エネルギー線硬化性組成物 |
JP2012180487A (ja) * | 2011-03-03 | 2012-09-20 | Nof Corp | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 |
KR20140119110A (ko) | 2012-01-31 | 2014-10-08 | 다이셀올넥스 주식회사 | 활성 에너지선 경화형 수지 조성물 |
US10221330B2 (en) | 2012-01-31 | 2019-03-05 | Daicel-Allnex Ltd. | Active energy ray curable resin composition |
WO2013114750A1 (ja) | 2012-01-31 | 2013-08-08 | ダイセル・サイテック株式会社 | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 |
KR102096351B1 (ko) | 2012-01-31 | 2020-04-02 | 다이셀올넥스 주식회사 | 활성 에너지선 경화형 수지 조성물 |
KR20190022890A (ko) | 2012-01-31 | 2019-03-06 | 다이셀올넥스 주식회사 | 활성 에너지선 경화형 수지 조성물 |
CN105102488B (zh) * | 2013-03-14 | 2017-03-15 | Dic株式会社 | 环状烯烃树脂用紫外线固化性组合物及使用其的环状烯烃树脂膜 |
KR20150121250A (ko) * | 2013-03-14 | 2015-10-28 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 고리형 올레핀 수지용 자외선 경화성 조성물 및 그것을 사용한 고리형 올레핀 수지 필름 |
CN105102488A (zh) * | 2013-03-14 | 2015-11-25 | Dic株式会社 | 环状烯烃树脂用紫外线固化性组合物及使用其的环状烯烃树脂膜 |
KR101639546B1 (ko) * | 2013-03-14 | 2016-07-13 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 고리형 올레핀 수지용 자외선 경화성 조성물 및 그것을 사용한 고리형 올레핀 수지 필름 |
WO2014142006A1 (ja) * | 2013-03-14 | 2014-09-18 | Dic株式会社 | 環状オレフィン樹脂用紫外線硬化性組成物及びそれを用いた環状オレフィン樹脂フィルム |
TWI586767B (zh) * | 2013-03-14 | 2017-06-11 | Dainippon Ink & Chemicals | Cyclic olefin resin film |
JP2015189222A (ja) * | 2014-03-28 | 2015-11-02 | 大日本印刷株式会社 | 化粧シート及び化粧材 |
JP2015189223A (ja) * | 2014-03-28 | 2015-11-02 | 大日本印刷株式会社 | 化粧シート、化粧材及びその製造方法 |
WO2016089061A1 (ko) * | 2014-12-01 | 2016-06-09 | 주식회사 엘지화학 | 자기 복원 특성을 갖는 코팅층 형성용 조성물, 코팅층 및 필름 |
US10640655B2 (en) | 2014-12-01 | 2020-05-05 | Lg Chem, Ltd. | Composition for forming coating layer having self-healing property, coating layer, and film |
JP2017057116A (ja) * | 2015-09-16 | 2017-03-23 | 日東電工株式会社 | ゾル液およびその製造方法、積層フィルムの製造方法、積層フイルム、光学部材、並びに画像表示装置 |
WO2019003563A1 (ja) | 2017-06-29 | 2019-01-03 | 信越化学工業株式会社 | ポリ(メタ)アクリレート並びにそれを含むコーティング組成物および被覆物品 |
US11485805B2 (en) | 2017-06-29 | 2022-11-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Poly(meth)acrylate, and coating composition and coated article containing same |
CN115298238A (zh) * | 2020-06-30 | 2022-11-04 | 昭和电工株式会社 | 光固化性组合物及透明粘接片 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2007016215A (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びコーティング剤組成物 | |
JP5235263B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその製造方法、並びにそれを用いたコーティング剤組成物 | |
JP2010024255A (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びコーティング剤組成物 | |
JP5252839B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型エマルジョン組成物、及び、コーティング剤組成物 | |
JP4750473B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びそれを用いたコーティング剤 | |
JP2002309185A (ja) | 活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物 | |
JP2002069138A (ja) | 紫外線硬化型樹脂組成物及びその用途 | |
JP4189197B2 (ja) | ポリイソシアネート系誘導体及びそれを用いた活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 | |
JP4229228B2 (ja) | ウレタン(メタ)アクリレート系化合物及びそれを用いた活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 | |
JP2003155455A (ja) | 活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物 | |
JPWO2015198787A1 (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、塗料、塗膜、及び積層フィルム | |
JP2006213802A (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 | |
JP2004143233A (ja) | 活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物 | |
JP4753796B2 (ja) | ウレタン(メタ)アクリレート系化合物、ならびにそれを用いた活性エネルギー線硬化型樹脂組成物およびコーティング剤 | |
JP5371202B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物及びコーティング剤組成物、硬化膜 | |
WO2014192654A1 (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物及びそれを用いたフィルム | |
JP4289605B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 | |
JP4263031B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 | |
JP2018178094A (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物及びコーティング剤 | |
JP6066278B2 (ja) | 光硬化型樹脂組成物及び該組成物を用いた加飾フィルム | |
JP4140952B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 | |
WO2018181972A1 (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物及びコーティング剤 | |
JP2018172672A (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物及びコーティング剤 | |
JP6418474B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物及びそれを用いたフィルム | |
WO2019235206A1 (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物及びそれを用いたフィルム |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Effective date: 20090526 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 |
|
A977 | Report on retrieval |
Effective date: 20110818 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20110823 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111019 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20120403 |