CN105102488A - 环状烯烃树脂用紫外线固化性组合物及使用其的环状烯烃树脂膜 - Google Patents
环状烯烃树脂用紫外线固化性组合物及使用其的环状烯烃树脂膜 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供一种环状烯烃树脂用紫外线固化性组合物，其特征在于，含有紫外线固化性化合物(A)及作为光聚合引发剂(B)的、1分子中具有2个以上的下述式(1)所示的基团的化合物作为必需成分。本发明的环状烯烃树脂用紫外线固化性组合物通过涂敷在环状烯烃树脂的表面并固化，从而能够形成含有耐擦伤性高、与环状烯烃树脂的密合性优异、着色少的固化涂膜的硬涂层。
Description
技术领域
本发明涉及一种环状烯烃树脂用紫外线固化性组合物及使用其的环状烯烃树脂膜，其通过涂敷在环状烯烃树脂的表面并固化，能够形成含有耐擦伤性高、与基底的密合性优异、着色少的固化涂膜的硬涂层。
背景技术
环状烯烃树脂膜透明性、低双折射、低吸湿性、耐热性、电绝缘性、耐药品性等优异，在光学构件、医疗、包装膜、汽车、半导体用途等中被广泛使用。尤其是，在光学构件中，与配合液晶显示器、触摸面板用途中的单元多样化相匹配地，正在研究使用透明性高、低吸湿性优异的环状烯烃树脂膜代替此前一直使用的聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、三醋酸纤维素(TAC)等塑料膜。
此外，环状烯烃树脂膜的表面硬度不充分，因此担心在加工时划伤，为了提高耐摩耗性、耐擦伤性，正在研究在其表面设置含有紫外线固化性组合物的固化涂膜的硬涂层等保护层。但是，环状烯烃树脂膜的主要结构是脂环结构，因此膜表面的极性低，水接触角高达90°左右，因此在涂敷紫外线固化性组合物时，涂布材料难以涂布扩展，存在环状烯烃树脂膜表面和硬涂层之间的密合性低的问题。
作为提高环状烯烃树脂膜表面和硬涂层之间的密合性的方法，提出了如下方法：在环状烯烃树脂膜表面设置以具有极性基的改性烯烃系树脂为主成分的底涂层，然后涂敷电离放射线固化型树脂并使其固化(例如，参照专利文献1。)。该方法虽然能够提高环状烯烃树脂膜表面和硬涂层之间的密合性，但存在如下问题：增加了涂敷底涂层并干燥的工序，进而引起成品率下降、成本增加。
此外，作为不设置底涂层的、使硬涂层密合在环状烯烃树脂膜表面的方法，提出了使用含有具有脂环结构的(甲基)丙烯酸酯的固化性组合物的固化涂膜作为硬涂层的方案(例如，参照专利文献2。)。使用该固化性组合物时，为了使其与环状烯烃树脂膜表面的密合性更充分，需要提高具有脂环结构的(甲基)丙烯酸酯的比率。但是，若提高具有脂环结构的(甲基)丙烯酸酯的比率，则存在固化涂膜的交联密度下降、固化涂膜表面的耐擦伤性变得不充分的问题。
进而，作为提高紫外线固化性组合物对环状烯烃树脂成型品的密合性的方法，提出了在添加于紫外线固化性组合物的光聚合引发剂中使用具有二苯甲酮结构的4-苯甲酰基-4-甲基二硫化物的方案(例如，参照专利文献3。)。但是，该紫外线固化性组合物存在使固化涂膜着色为黄色的问题。
因此，正在寻求一种紫外线固化性组合物，其能够形成能够使环状烯烃树脂膜表面为高耐擦伤性、无底涂层且在环状烯烃树脂膜表面之间具有优异的密合性的固化涂膜，进而，固化涂膜不会着色。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2004-284158号公报
专利文献2：日本特开2010-89458号公报
专利文献3：日本特开2002-275392号公报
发明内容
发明要解决的课题
本发明要解决的课题在于，提供一种环状烯烃树脂用紫外线固化性组合物及使用其的环状烯烃树脂膜，所述环状烯烃树脂用紫外线固化性组合物通过涂敷在环状烯烃树脂的表面并固化，从而能够形成含有耐擦伤性高、与环状烯烃树脂的密合性优异、着色少的固化涂膜的硬涂层。
用于解决课题的手段
本发明人等为了解决上述课题进行了深入研究，结果发现，通过在用于紫外线固化性组合物的光聚合引发剂中使用在1分子中具有2个以上的特定的结构的化合物，从而能够形成于环状烯烃树脂膜等环状烯烃树脂成型品的表面的密合性优异的固化涂膜，进而该固化涂膜的表面具有高耐擦伤性，着色也少，从而完成了本发明。
即，本发明涉及一种环状烯烃树脂用紫外线固化性组合物及使用其的环状烯烃树脂膜，其特征在于，所述环状烯烃树脂用紫外线固化性组合物含有紫外线固化性化合物(A)及作为光聚合引发剂(B)的、1分子中具有2个以上的下述式(1)所示的基团的化合物作为必需成分。
[化学式1]
发明的效果
本发明的紫外线固化性组合物能够对环状烯烃树脂成型品表面赋予高耐擦伤性，能够获得与环状烯烃树脂成型品的密合性优异、着色也少的固化涂膜。因此，本发明的紫外线固化性组合物能够作为用于形成使各种环状烯烃树脂成型品、尤其是环状烯烃树脂膜表面具有高耐擦伤性的硬涂层的材料使用。此外，具有含有本发明的紫外线固化性组合物的固化涂膜的硬涂层的环状烯烃树脂膜可以作为在液晶显示器、触摸面板用途中使用的光学膜来使用。
具体实施方式
本发明的紫外线固化性组合物为含有紫外线固化性化合物(A)及作为光聚合引发剂(B)的、1分子中具有2个以上的下述式(1)所示的基团的化合物的组合物。
[化学式2]
作为上述紫外线固化性化合物(A)，可以列举例如多官能(甲基)丙烯酸酯(A1)、氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯(A2)等。这些可以单独使用，也可以将2种以上组合使用。
需要说明的是，本发明中，“(甲基)丙烯酸酯”是指丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯中的一方或两方，“(甲基)丙烯酰基”是指丙烯酰基和甲基丙烯酰基中的一方或两方。
上述多官能(甲基)丙烯酸酯(A1)为在1分子中具有2个以上的(甲基)丙烯酰基的化合物。作为该多官能(甲基)丙烯酸酯(a1)的具体例，可以列举1，4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、3-甲基-1，5-戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、2-甲基-1，8-辛二醇二(甲基)丙烯酸酯、2-丁基-2-乙基-1，3-丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三环癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯等2元醇的二(甲基)丙烯酸酯，聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三(2-羟基乙基)异氰脲酸酯的二(甲基)丙烯酸酯、对新戊二醇1摩尔加成4摩尔以上的环氧乙烷或环氧丙烷而得的二醇的二(甲基)丙烯酸酯、对1摩尔双酚A加成2摩尔的环氧乙烷或环氧丙烷而得的二醇的二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷改性三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷改性三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、二三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、二三羟甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、三(2-(甲基)丙烯酰氧基乙基)异氰脲酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。这些多官能(甲基)丙烯酸酯(A1)可以单独使用，也可以将2种以上组合使用。此外，从提高本发明的紫外线固化性组合物的固化涂膜的耐擦伤性出发，这些多官能(甲基)丙烯酸酯(A1)中，优选二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯。
上述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯(A2)是使多异氰酸酯(a2-1)和具有羟基的(甲基)丙烯酸酯(a2-2)反应而获得的。
作为上述多异氰酸酯(a2-1)，可以列举脂肪族多异氰酸酯和芳香族多异氰酸酯，从进一步降低本发明的紫外线固化性组合物的固化涂膜的着色出发，优选脂肪族多异氰酸酯。
上述脂肪族多异氰酸酯为异氰酸酯基以外的部位由脂肪族烃构成的化合物。作为该脂肪族多异氰酸酯的具体例，可以列举六亚甲基二异氰酸酯、赖氨酸二异氰酸酯、赖氨酸三异氰酸酯等脂肪族多异氰酸酯；降冰片烷二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、甲撑双(4-环己基异氰酸酯)、1，3-双(异氰酸根合甲基)环己烷、2-甲基-1，3-二异氰酸根合环己烷、2-甲基-1，5-二异氰酸根合环己烷等脂环式多异氰酸酯等。此外，将上述脂肪族多异氰酸酯或脂环式多异氰酸酯3聚化而得的3聚体也可以作为上述脂肪族多异氰酸酯使用。此外，这些脂肪族多异氰酸酯可以单独使用，也可以将2种以上组合使用。
为了提高涂膜的耐擦伤性，上述脂肪族多异氰酸酯中，优选脂肪族多异氰酸酯中，作为直链脂肪族烃的二异氰酸酯的六亚甲基二异氰酸酯、作为脂环式二异氰酸酯的降冰片烷二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯。
上述(甲基)丙烯酸酯(a2-2)是具有羟基和(甲基)丙烯酰基的化合物。作为该(甲基)丙烯酸酯(a2-2)的具体例，可以列举(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、1，5-戊二醇单(甲基)丙烯酸酯、1，6-己二醇单(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇单(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇羟基新戊酸单(甲基)丙烯酸酯等2元醇的单(甲基)丙烯酸酯；三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷(EO)改性三羟甲基丙烷(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷(PO)改性三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、甘油二(甲基)丙烯酸酯、双(2-(甲基)丙烯酰氧基乙基)羟基乙基异氰脲酸酯等3元醇的单或二(甲基)丙烯酸酯、或将这些醇性羟基的一部分用ε-己内酯将改性后的具有羟基的单及二(甲基)丙烯酸酯；季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯等具有1个羟基和3个以上(甲基)丙烯酰基的化合物、或将该化合物进而用ε-己内酯改性后的具有羟基的多官能(甲基)丙烯酸酯；二丙二醇单(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯等具有氧亚烷基链的(甲基)丙烯酸酯；聚乙二醇-聚丙二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚氧亚丁基-聚氧亚丙基单(甲基)丙烯酸酯等具有嵌段结构的氧亚烷基链的(甲基)丙烯酸酯；聚(乙二醇-四亚甲基二醇)单(甲基)丙烯酸酯、聚(丙二醇-四亚甲基二醇)单(甲基)丙烯酸酯等具有无规结构的氧亚烷基链的(甲基)丙烯酸酯等。这些(甲基)丙烯酸酯(a2-2)可以单独使用，也可以将2种以上组合使用。
为了能够提高本发明的紫外线固化性组合物的固化涂膜的耐擦伤性，上述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯(A2)中，优选在1分子中具有4个以上(甲基)丙烯酰基的化合物。为了使上述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯(A2)为在1分子中具有4个以上(甲基)丙烯酰基的化合物，作为上述(甲基)丙烯酸酯(a2-2)，优选具有2个以上(甲基)丙烯酰基的化合物。作为此类(甲基)丙烯酸酯(a2-2)，可以列举例如三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷改性三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷改性三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、甘油二(甲基)丙烯酸酯、双(2-(甲基)丙烯酰氧基乙基)羟基乙基异氰脲酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯等。相对于1种上述脂肪族多异氰酸酯(a1)，这些(甲基)丙烯酸酯(a2-2)既可以使用1种，也可以将2种以上组合使用。此外，为了提高耐擦伤性，这些(甲基)丙烯酸酯(a2-2)中，优选季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯。
上述多异氰酸酯(a2-1)和上述(甲基)丙烯酸酯(a2-2)的反应可以通过常规的氨基甲酸酯化反应来进行。此外，为了促进氨基甲酸酯化反应的进行，优选在氨基甲酸酯化催化剂的存在下进行氨基甲酸酯化反应。作为上述氨基甲酸酯化催化剂，可以列举例如吡啶、吡咯、三乙基胺、二乙基胺、二丁基胺等胺化合物；三苯基膦、三乙基膦等磷化合物；二丁基二月桂酸锡、辛基三月桂酸锡、辛基二乙酸锡、二丁基二乙酸锡、辛酸锡等有机锡化合物、辛酸锌等有机锌化合物等。
此外，根据需要，作为上述多官能(甲基)丙烯酸酯(A1)、氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯(A2)以外的紫外线固化性化合物(A)，还可以使用环氧(甲基)丙烯酸酯、聚酯(甲基)丙烯酸酯、聚醚(甲基)丙烯酸酯等分子量较高的(甲基)丙烯酸酯(A3)。作为上述环氧(甲基)丙烯酸酯，可以列举例如使(甲基)丙烯酸酯与双酚型环氧树脂、线型酚醛型环氧树脂、甲基丙烯酸聚缩水甘油酯等反应而酯化的产物。此外，作为上述聚酯(甲基)丙烯酸酯，可以列举例如使(甲基)丙烯酸与由多元羧酸和多元醇缩聚而得的两末端为羟基的聚酯反应而酯化的产物、或使环氧烷烃和多元羧酸的加成产物再与(甲基)丙烯酸反应而酯化的产物。进而，作为上述聚醚(甲基)丙烯酸酯，可以列举例如使(甲基)丙烯酸与聚醚多元醇反应而酯化的产物。此外，上述(甲基)丙烯酸酯(A3)可以单独使用，也可以将2种以上组合使用。
进而，本发明的紫外线固化性组合物中，除了配合上述作为紫外线固化性化合物(A)而例示的(A1)～(A3)以外，从对基材的密合性进一步提高方面考虑，还优选配合具有磷酸基的(甲基)丙烯酸酯(A4)时。上述具有磷酸基的(甲基)丙烯酸酯(A4)为在1分子中具有至少1个磷酸基的(甲基)丙烯酸酯。作为该具有磷酸基的(甲基)丙烯酸酯(A4)，可以列举例如磷酸(甲基)丙烯酰氧基乙酯、磷酸二(甲基)丙烯酰氧基乙酯、磷酸三(甲基)丙烯酰氧基乙酯、己内酯改性磷酸(甲基)丙烯酰氧基乙酯等，还可以使用在1分子中具有2个以上(甲基)丙烯酰基的化合物。此外，这些具有磷酸基的(甲基)丙烯酸酯(A4)可以单独使用，也可以将2种以上组合使用。
关于在本发明的紫外线固化性组合物中配合上述具有磷酸基的(甲基)丙烯酸酯(A4)时其的配合量，从能够进一步提高对基材的密合性、固化涂膜表面的耐擦伤性也能够进一步提高出发，在上述紫外线固化性化合物(A)中优选0.1～30质量％，更优选0.5～20质量％。
本发明的紫外线固化性组合物中，与上述紫外线固化性化合物(A)一起，还含有作为光聚合引发剂(B)的、1分子中具有2个以上的下述式(1)所示的基团的化合物(B1)作为必需成分。需要说明的是，下述式(1)中的苯基还可以具有烷基、烷氧基、卤素基团等取代基。
[化学式3]
通过使用上述化合物(B1)作为光聚合引发剂，本发明的紫外线固化性组合物的固化涂膜的耐擦伤性高、与环状烯烃树脂的密合性优异、着色少，能够形成优异的硬涂层。
作为上述化合物(B1)，可以列举例如下述式(2)所示的氧代苯乙酸2-(2-氧代-2-苯基乙酰氧基乙氧基)乙酯等。
[化学式4]
本发明的紫外线固化性组合物中含有的上述光聚合引发剂(B)以上述化合物(B1)作为必需成分，但也可以使用其以外的光聚合引发剂(B2)。作为上述光聚合引发剂(B2)，可以列举例如二乙氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、低聚{2-羟基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙酮}、苯偶酰基二甲基缩酮、1-(4-异丙苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、4-(2-羟基乙氧基)苯基-(2-羟基-2-丙基)酮、1-羟基环己基苯酮、2-甲基-2-吗啉代(4-硫甲基苯基)丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁酮等苯乙酮系化合物；苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻异丙基醚等苯偶姻系化合物；2，4，6-三甲基苯偶姻二苯基氧化膦、双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦等酰基氧化膦系化合物；苯偶酰(联苯甲酰)、甲基苯基乙醛酸酯、氧基苯基乙酸2-(2-羟基乙氧基)乙酯等苯偶酰系化合物；二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲基-4-苯基二苯甲酮、4，4’-二氯二苯甲酮、羟基二苯甲酮、4-苯甲酰基-4’-甲基-二苯基硫化物、丙烯酰化二苯甲酮、3，3’，4，4’-四(过氧化叔丁基羰基)二苯甲酮、3，3’-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮、2，4，6-三甲基二苯甲酮、4-甲基二苯甲酮等二苯甲酮系化合物；2-异丙基噻吨酮、2，4-二甲基噻吨酮、2，4-二乙基噻吨酮、2，4-二氯噻吨酮等噻吨酮系化合物；米氏酮、4，4’-二乙基氨基二苯甲酮等氨基二苯甲酮系化合物；10-丁基-2-氯吖啶酮、2-乙基蒽醌、9，10-菲醌、樟脑酮、1-[4-(4-苯甲酰基苯硫基)苯基]-2-甲基-2-(4-甲基苯硫基)丙烷-1-酮等。
从固化性更良好、与环状聚烯烃的密合性进一步提高出发，本发明的紫外线固化性组合物中的上述化合物(B1)的配合量相对于上述紫外线固化性化合物(A)100质量份优选0.1～20质量份，更优选0.5～10质量％。
此外，本发明的紫外线固化性组合物中含有的光聚合引发剂(B)中的上述化合物(B1)的比率优选50质量％以上，更优选65质量％以上，进而优选80质量％以上。
本发明的紫外线固化性组合物中，除了上述紫外线固化性化合物(A)及光聚合引发剂(B)以外，还可以根据用途、要求特性而配合光敏化剂、有机溶剂、阻聚剂、表面调整剂、防静电剂、消泡剂、粘度调整剂、耐光稳定剂、耐候稳定剂、耐热稳定剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂、流平剂、有机颜料、无机颜料、颜料分散剂、有机珠粒等添加剂；氧化硅(二氧化硅粒子)、氧化铝、氧化钛、氧化锆、五氧化锑等无机填充剂等。这些其他配合物可以单独使用，也可以将2种以上组合使用。
上述无机填充剂中，通过配合二氧化硅粒子，能够进一步提高本发明的紫外线固化性组合物的固化涂膜表面的耐擦伤性，还能够进一步提高对基材的密合性。作为上述二氧化硅粒子，既可以是其表面被有机基团进行了表面修饰后的二氧化硅粒子，也可以是未进行表面修饰的二氧化硅粒子。此外，从能够进一步提高本发明的紫外线固化性组合物的固化涂膜的透明性及表面的耐擦伤性出发，上述二氧化硅粒子优选纳米级别尺寸的二氧化硅微粒，更优选胶态二氧化硅。作为上述二氧化硅微粒的平均粒径，优选5～200nm的范围，更优选5～100nm的范围。需要说明的是，该平均粒径为利用动态光散射法测得的值。
关于配合上述无机填充剂时其的配合量，从能够进一步提高本发明的紫外线固化性组合物的固化涂膜表面的耐擦伤性、还能够进一步提高对基材的密合性出发，相对于上述紫外线固化性化合物(A)100质量份，优选1～150质量份，更优选5～100质量份。
作为上述光敏化剂，可以列举例如二乙醇胺、N-甲基二乙醇胺、三丁基胺等叔胺化合物、邻甲苯基硫脲等尿素化合物、二乙基二硫代磷酸钠、s-苄基异硫脲-对甲苯磺酸酯等含硫化合物等。关于配合光敏化剂时其的配合量，相对于上述紫外线固化性化合物(A)100质量份，优选0.01～20质量份，更优选0.5～10质量％。
上述有机溶剂在适当调整本发明的活性能量线固化性组合物的溶液粘度方面是有用的，尤其是为了进行薄膜涂敷而调整膜厚变得更容易。作为这里能够使用的有机溶剂，可以列举例如甲苯、二甲苯等芳香族烃；甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇等醇类；乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯等酯类；丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类等。这些溶剂可以单独使用，也可以将2种以上组合使用。
关于本发明的紫外线固化性组合物，尤其是从获得对环状烯烃树脂具有优异密合性的固化涂膜出发，作为涂敷本发明的紫外线固化性组合物的基材，优选环状烯烃树脂成型品，尤其优选环状烯烃树脂膜。此外，作为环状烯烃树脂，只要是使环状烯烃聚合而得的产物即可，既可以是均聚物，也可以是共聚物，可以没有特别限制地使用。作为环状烯烃树脂的市售品，可以列举例如日本瑞翁株式会社制的“ZEONOR”、“ZEONEX”；JSR株式会社制的“ARTON”；宝理塑料株式会社制的“TOPAS”等。
上述环状烯烃树脂膜是使环状烯烃树脂在膜上成型而成的。此外，为了提高与本发明的紫外线固化性组合物的固化涂膜的密合性，环状烯烃树脂膜的表面优选进行利用喷砂法、溶剂处理法等的表面凹凸化处理、电处理(电晕放电处理、大气压等离子体处理)、铬酸处理、火焰处理、热风处理、臭氧·紫外线·电子束照射处理、利用氧化处理等进行处理，这些中，更优选进行电晕放电处理、大气压等离子体处理等电处理。
此外，上述环状烯烃树脂膜的厚度优选在50～200μm的范围，更优选在80～150μm的范围，进而优选在90～130μm的范围。通过将膜基材的厚度设在该范围，即使利用本发明的紫外线固化性组合物在环状烯烃树脂膜的单面设置硬涂层时，也容易抑制卷曲。
本发明的环状烯烃树脂膜如下获得：在该膜的至少1面涂敷本发明的紫外线固化性组合物，然后照射紫外线制成固化涂膜，从而获得。作为在环状烯烃树脂膜上涂敷本发明的紫外线固化性组合物的方法，可以列举例如模涂、微凹版涂布、凹版涂布、辊涂、逗点涂布、气刀涂布、吻涂、喷射涂布、浸渍涂布、旋涂、Wheeler涂布、刷涂、利用丝网印刷的满板涂布、线棒涂布、流涂等。
此外，作为为了将紫外线固化性组合物固化而照射紫外线的装置，可以列举例如低压汞灯、高压汞灯、超高压汞灯、金属卤化物灯、无电极灯(熔融灯(FusionLamp))、化学灯、黑光灯、汞-氙灯、短弧灯、氦镉激光、氩激光、太阳光、LED等。
具有本发明的紫外线固化性组合物的固化涂膜的环状烯烃树脂膜，除了其基材的优异光学特性、尺寸稳定性、耐热性、透明性以外，其表面的耐擦伤性也优异，因此能够用于各种用途，尤其是，作为液晶显示器(LCD)、有机EL显示器(OLED)等图像显示装置的图像显示部中使用的光学膜是有用的。尤其是，即使为薄型也具有优异的耐擦伤性，因此能够用作例如电子笔记本、便携电话、智能手机、便携音响播放器、移动个人电脑、平板终端等小型化、薄型化的要求高的便携电子终端的图像显示装置的图像显示部的光学膜。此外，用作光学膜时，可以用作用于图像显示装置的图像显示部的最表面的保护膜、触摸面板的基材。进而，用作保护膜时，例如，在于LCD、OLED模块等图像显示模块的上部设置有用于保护该图像显示模块的透明面板的结构的图像显示装置中，通过贴合在该透明面板的表面或背面而使用，从而更有效地防止划伤、防止透明面板破损时的飞散。
实施例
以下通过实施例更具体地说明本发明。
(合成例1：氨基甲酸酯丙烯酸酯(A2-1)的合成)
在具备搅拌机、气体导入管、冷凝管及温度计的烧瓶中投入乙酸丁酯254质量份、异佛尔酮二异氰酸酯222质量份、对甲氧基苯酚0.5质量份及二丁基锡二乙酸酯0.5质量份，边吹入空气，边升温至70℃，然后用1小时滴加季戊四醇三丙烯酸酯(以下简写为“PE3A”。)及季戊四醇四丙烯酸酯(以下简写为“PE4A”。)的混合物(PE3A/PE4A＝75/25(质量比))400质量份以及异氰脲酸环氧乙烷改性二丙烯酸酯497质量份。滴加结束后，在70℃下反应3小时，进而使反应进行至表示异氰酸酯基的2250cm-1的红外线吸收光谱消失为止，获得含有在1分子中具有6个丙烯酰的氨基甲酸酯丙烯酸酯(A2-1)的不挥发成分为80质量％的溶液。需要说明的是，该溶液的不挥发成分中，除了氨基甲酸酯丙烯酸酯(A2-1)以外，还含有19.5质量％的PE4A。
(实施例1)
将二季戊四醇六丙烯酸酯(以下简写为“DPHA”。)及二季戊四醇五丙烯酸酯(以下简写为“DPPA”。)的混合物(DPHA/DPPA＝65/35(质量比))35质量份、聚酯丙烯酸酯(4官能、分子量1,800)65质量份、二氧化硅微粒(日产化学工业株式会社制“MEK-ST”、平均粒径10～20nm、有机二氧化硅溶胶的30质量％甲乙酮分散液；以下简写为“二氧化硅微粒分散液(1)”。)25质量份(以二氧化硅微粒计为7.5质量份)、及氧代苯乙酸2-(2-氧代-2-苯基乙酰氧基乙氧基)乙酯(以下简写为“光聚合引发剂(B1-1)”。)3质量份搅拌均匀后，用甲乙酮稀释，调制不挥发成分为25质量％的紫外线固化性组合物(1)。
[评价用膜的制作]
使用线棒将上述中获得的紫外线固化性组合物(1)涂布在预先对其表面进行了电处理(电晕放电处理；输出功率100W、速度1.0m/分钟)的环状烯烃树脂膜(日本瑞翁株式会社制“ZeonorFilmZF16-100”、厚度100μm)上，在60℃下加热90秒钟后，在空气氛围下用紫外线照射装置(EYEGRAPHICSCo.，Ltd制“MIDN-042-C1”、灯：120W/cm、高压汞灯)以照射光量0.3J/cm2照射紫外线，获得具有厚度为4μm的固化涂膜的评价用膜。
[耐擦伤性的评价]
对于上述中获得的评价用膜的固化涂膜的表面，使用钟表(クロックメ一タ一)形摩擦试验器(直径1.0cm圆形磨头、钢丝棉#0000、载荷300g、往复10次)进行试验，目视观察试验后的固化涂膜表面，按照下述基准评价耐擦伤性。
A：伤痕数为9条以下。
B：伤痕数为10条以上。
[密合性的评价]
对于上述中获得的评价用膜，在膜的固化被膜表面以1mm间隔划出纵、横各11条划痕，制作了100个方格。然后，将市售的胶带密合在其表面，然后重复进行2次一口气地剥离的操作。数出未剥离的、残留的方格数，按照下述基准评价密合性。
A：存留的方格数为100个。
B：存留的方格数为80个以上、99个以下。
C：存留的方格数为60个以上、80个以下。
D：存留的方格数为59个以下。
[厚膜密合性的评价]
除了改变紫外线固化性组合物(1)的涂布量以外，与上述评价用膜的制作同样地进行，获得具有厚度为6μm的固化涂膜的厚膜密合性评价用膜。对于获得的膜，与上述密合性的评价同样地进行，评价了厚膜密合性。
[涂膜着色的评价]
将上述中获得的评价用膜剪成50mm×80mm的大小，将膜卷绕在外径为8mm的棒状物上，用胶带进行固定。然后，拽出棒状物后，目视观察卷状的评价用膜的色调，按照下述的基准对涂膜着色进行了评价。
A：无色。
B：有发黄的着色。
(实施例2)
除了将光聚合引发剂(B1-1)的配合量由3质量份变更为6质量份以外，与实施例1同样地进行，调制了紫外线固化性组合物(2)。
(实施例3)
除了将光聚合引发剂(B1-1)的配合量由3质量份变更为9质量份以外，与实施例1同样地进行，调制了不挥发成分为25质量％的紫外线固化性组合物(3)。
(实施例4)
将合成例1中获得的多官能氨基甲酸酯丙烯酸酯(A2-1)(不挥发成分为80质量％)125质量份(以多官能丙烯酸酯计为100质量份)、二氧化硅微粒分散液(1)25质量份(以二氧化硅微粒计为7.5质量份)及光聚合引发剂(B1-1)3质量份搅拌均匀后，用甲乙酮稀释，调制了不挥发成分为25质量％的紫外线固化性组合物(4)。
(实施例5)
除了将光聚合引发剂(B1-1)的配合量由3质量份变更为6质量份以外，与实施例4同样地进行，调制了不挥发成分为25质量％的紫外线固化性组合物(5)。
(实施例6)
除了将光聚合引发剂(B1-1)的配合量由3质量份变更为9质量份以外，与实施例4同样地进行，调制了不挥发成分为25质量％的紫外线固化性组合物(6)。
(实施例7)
将合成例1中获得的多官能氨基甲酸酯丙烯酸酯(A2-1)(不挥发成分为80质量％)125质量份(以多官能丙烯酸酯计为100质量份)、二氧化硅微粒(日产化学工业株式会社制“MEK-ST40”、平均粒径10～20nm、有机二氧化硅溶胶的40质量％甲乙酮分散液；以下简写为“二氧化硅微粒分散液(2)”。)62.5质量份(以二氧化硅微粒计为25质量份)、及光聚合引发剂(B1-1)6质量份搅拌均匀后，用甲乙酮稀释，调制了不挥发成分为25质量％的紫外线固化性组合物(7)。
(实施例8)
将多官能氨基甲酸酯丙烯酸酯(A2-1)(不挥发成分为80质量％)123.75质量份(以多官能丙烯酸酯计为99质量份)、具有磷酸基的甲基丙烯酸酯(MIWON公司制“miramerSC1400”；以下简写为“磷酸甲基丙烯酸酯(1)”。)1质量份、二氧化硅微粒分散液(2)62.5质量份(以二氧化硅微粒计为25质量份)、及光聚合引发剂(B1-1)6质量份搅拌均匀后，用甲乙酮稀释，调制了不挥发成分为25质量％的紫外线固化性组合物(8)。
(实施例9)
将多官能氨基甲酸酯丙烯酸酯(A2-1)(不挥发成分为80质量％)118.75质量份(以多官能丙烯酸酯计为95质量份)、磷酸甲基丙烯酸酯(1)5质量份、二氧化硅微粒分散液(2)62.5质量份(以二氧化硅微粒计为25质量份)、及光聚合引发剂(B1-1)6质量份搅拌均匀后，用甲乙酮稀释，调制了不挥发成分为25质量％的紫外线固化性组合物(9)。
(实施例10)
将多官能氨基甲酸酯丙烯酸酯(A2-1)(不挥发成分为80质量％)113.75质量份(以多官能丙烯酸酯计为91质量份)、磷酸甲基丙烯酸酯(1)9质量份、二氧化硅微粒分散液(2)62.5质量份(以二氧化硅微粒计为25质量份)、及光聚合引发剂(B1-1)6质量份搅拌均匀后，用甲乙酮稀释，调制了不挥发成分为25质量％的紫外线固化性组合物(10)。
(实施例11)
除了未配合二氧化硅微粒分散液(2)以外，与实施例7同样地进行，调制了不挥发成分为25质量％的紫外线固化性组合物(11)。
(实施例12)
除了未配合二氧化硅微粒分散液(2)以外，与实施例9同样地进行，调制了不挥发成分为25质量％的紫外线固化性组合物(12)。
(比较例1)
除了使用4-(4-甲基苯基硫)二苯甲酮(以下简写为“光聚合引发剂(R1)”。)代替实施例1中使用的光聚合引发剂(B1-1)以外，与实施例1同样地进行，调制了紫外线固化性组合物(R1)。
(比较例2)
除了使用光聚合引发剂(R1)9质量份代替实施例1中使用的光聚合引发剂(B1-1)3质量份以外，与实施例1同样地进行，调制了紫外线固化性组合物(R2)。
(比较例3)
除了使用1-羟基环己基苯酮(以下简写为“光聚合引发剂(R2)”。)6质量份代替实施例1中使用的光聚合引发剂(B1-1)3质量份以外，与实施例1同样地进行，调制了紫外线固化性组合物(R3)。
(比较例4)
除了使用2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-1-丁酮(以下简写为“光聚合引发剂(R3)”。)6质量份代替实施例1中使用的光聚合引发剂(B1-1)3质量份以外，与实施例1同样地进行，调制了紫外线固化性组合物(R4)。
(比较例5)
除了使用2-甲基-1-(4-甲基硫苯基)-2-吗啉代丙烷-1-酮(以下简写为“光聚合引发剂(R4)”。)6质量份代替实施例1中使用的光聚合引发剂(B1-1)3质量份以外，与实施例1同样地进行，调制了紫外线固化性组合物(R5)。
(比较例6)
除了使用2-羟基-1-[4-(2-羟基乙氧基)-苯基]-2-甲基-1-丙烷-1-酮(以下简写为“光聚合引发剂(R5)”。)6质量份代替实施例1中使用的光聚合引发剂(B1-1)3质量份以外，与实施例1同样地进行，调制了紫外线固化性组合物(R6)。
(比较例7)
除了使用二苯基(2，4，6-三甲基苯甲酰基)氧化膦(以下简写为“光聚合引发剂(R6)”。)6质量份代替实施例1中使用的光聚合引发剂(B1-1)3质量份以外，与实施例1同样地进行，调制了紫外线固化性组合物(R7)。
(比较例8)
除了使用2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮(以下简写为“光聚合引发剂(R7)”。)6质量份代替实施例1中使用的光聚合引发剂(B1-1)3质量份以外，与实施例1同样地进行，调制了紫外线固化性组合物(R8)。
(比较例9)
除了使用2-羟基-1-{4-[4-(2-羟基-2-甲基-丙酰基)-苄基]苯基}-2-甲基-1-丙酮(以下简写为“光聚合引发剂(R8)”。)6质量份代替实施例1中使用的光聚合引发剂(B1-1)3质量份以外，与实施例1同样地进行，调制了紫外线固化性组合物(R9)。
(比较例10)
除了使用2，4-二乙基噻吨酮(以下简写为“光聚合引发剂(R9)”。)6质量份代替实施例1中使用的光聚合引发剂(B1-1)3质量份以外，与实施例1同样地进行，调制了紫外线固化性组合物(R10)。
对于上述实施例2～12及比较例1～10中获得的紫外线固化性组合物(2)～(12)及(R1)～(R10)，与实施例1同样地评价了耐擦伤性、密合性、厚膜密合性、及涂膜着色。
将上述实施例1～12及比较例1～10中使用的紫外线固化性组合物的组成及评价结果示于表1～4。需要说明的是，表1～4中的组成全部是以不挥发成分量来记载的。
[表1]
[表2]
[表3]
[表4]
根据表1所示的评价结果可知，作为本发明的紫外线固化性组合物的实施例1～12，其固化涂膜表面的耐擦伤性优异、与作为基材的环状聚烯烃树脂膜的密合性也高，进而，也未观察到涂膜的着色。尤其是，配合了具有磷酸基的丙烯酸酯及二氧化硅微粒的实施例8～10的紫外线固化性组合物(8)～(10)在厚膜时也具有优异的密合性。
另一方面，比较例1～10的紫外线固化性组合物为使用了不含在本发明中作为必需成分的化合物的光聚合引发剂的例子。这些紫外线固化性组合物没有完全满足其固化涂膜表面的充分的耐擦伤性、与作为基材的环状聚烯烃树脂膜的充分的密合性及无涂膜着色这些评价。
Claims (8)
1.一种环状烯烃树脂用紫外线固化性组合物，其特征在于，含有紫外线固化性化合物(A)及作为光聚合引发剂(B)的、1分子中具有2个以上的下述式(1)所示的基团的化合物(B1)作为必需成分
2.根据权利要求1所述的环状烯烃树脂用紫外线固化性组合物，其中，所述化合物(B1)为氧代苯乙酸2-(2-氧代-2-苯基乙酰氧基乙氧基)乙酯。
3.根据权利要求1或2所述的环状烯烃树脂用紫外线固化性组合物，其中，所述紫外线固化性化合物(A)含有多官能(甲基)丙烯酸酯(A1)。
4.根据权利要求3所述的环状烯烃树脂用紫外线固化性组合物，其中，所述多官能(甲基)丙烯酸酯(A1)含有选自二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯及季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯中的1种以上物质。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的环状烯烃树脂用紫外线固化性组合物，其还含有具有磷酸基的(甲基)丙烯酸酯(A4)。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的环状烯烃树脂用紫外线固化性组合物，其还含有无机填充剂。
7.一种环状烯烃树脂膜，其特征在于，其如下获得：在环状烯烃树脂膜的至少1面涂敷权利要求1～6中任一项所述的紫外线固化性组合物，然后照射紫外线制成固化涂膜，从而获得。
8.一种环状烯烃树脂膜，其特征在于，其如下获得：对所述环状烯烃树脂膜的至少1面预先实施了电处理，在该处理面涂敷权利要求1～6中任一项所述的紫外线固化性组合物，然后照射紫外线制成固化涂膜，从而获得。
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