JP6025010B2 - 活性エネルギー線硬化性組成物及びそれを用いたフィルム - Google Patents
活性エネルギー線硬化性組成物及びそれを用いたフィルム Download PDFInfo
- Publication number
- JP6025010B2 JP6025010B2 JP2016529510A JP2016529510A JP6025010B2 JP 6025010 B2 JP6025010 B2 JP 6025010B2 JP 2016529510 A JP2016529510 A JP 2016529510A JP 2016529510 A JP2016529510 A JP 2016529510A JP 6025010 B2 JP6025010 B2 JP 6025010B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- acrylate
- active energy
- energy ray
- curable composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/04—Coating
- C08J7/043—Improving the adhesiveness of the coatings per se, e.g. forming primers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
- B32B27/18—Layered products comprising a layer of synthetic resin characterised by the use of special additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/38—Esters containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/04—Coating
- C08J7/044—Forming conductive coatings; Forming coatings having anti-static properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/04—Coating
- C08J7/046—Forming abrasion-resistant coatings; Forming surface-hardening coatings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/37—Thiols
- C08K5/372—Sulfides, e.g. R-(S)x-R'
- C08K5/3725—Sulfides, e.g. R-(S)x-R' containing nitrogen
Description
攪拌装置、還流冷却管及び窒素導入管を備えたフラスコ中に、2−(メタクリロイルオキシ)エチルトリメチルアンモニウムメチルフェニルスルホネート(以下、「DMS」と略記する。)の80質量%水溶液87.5質量部(DMSとして70質量部)、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(日油株式会社製「ブレンマー PME−4000」;繰り返し単位数n≒90、分子量4,000)30質量部、メタノール94.5質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル9.45質量部、及び重合開始剤(アゾビスイソブチロニトリル)1.08質量部を入れ、窒素雰囲気下において80℃で6時間反応させた。次いで、メタノールを加えて希釈し、4級アンモニウム塩(スルホン酸塩)を有する樹脂(1)の45質量%溶液を得た。得られた樹脂の重量平均分子量は、10,000であった。
攪拌装置、還流冷却管及び窒素導入管を備えたフラスコ中に、2−(メタクリロイルオキシ)エチルトリメチルアンモニウムメチルフェニルスルホネート(以下、「DMS」と略記する。)の80質量%水溶液87.5質量部(DMSとして70質量部)、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(日油株式会社製「ブレンマー PME−1000」;繰り返し単位数n≒23、分子量1,000)30質量部、メタノール94.5質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル9.45質量部、及び重合開始剤(アゾビスイソブチロニトリル)1.08質量部を入れ、窒素雰囲気下において80℃で6時間反応させた。次いで、メタノールを加えて希釈し、4級アンモニウム塩(スルホン酸塩)を有する樹脂(2)の45質量%溶液を得た。得られた樹脂の重量平均分子量は、10,000であった。
ペンタエリスリトールテトラ(トリ)アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックス M305」、ペンタエリスリトールテトラアクリレートとペンタエリスリトールトリアクリレートとの混合物)36.64質量部、トリメチロールプロパントリアクリレート(MIWON社「MIRAMER M3150」)9.16質量部、溶媒(アセトン/メトキシプロパノール=1/1の混合物)37.2質量部、光重合開始剤(BASFジャパン株式会社「イルガキュア 184」; 1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)7質量部を均一に混合して、活性エネルギー線硬化性組成物のベース樹脂を調製した。
調製例1で得られたベース樹脂90質量部(樹脂分として45.8質量部)、合成例1で得られた4級アンモニウム塩(スルホン酸塩)を有する樹脂(1)の45質量%溶液4.1質量部(樹脂として1.8質量部)を均一に混合し、活性エネルギー線硬化性組成物(1)を得た。
調製例1で得られたベース樹脂90質量部(樹脂分として45.8質量部)、合成例1で得られた4級アンモニウム塩(スルホン酸塩)を有する樹脂(1)の45質量%溶液10.2質量部(樹脂として4.6質量部)を均一に混合し、活性エネルギー線硬化性組成物(2)を得た。
調製例1で得られたベース樹脂90質量部(樹脂分として45.8質量部)、合成例2で得られた4級アンモニウム塩(スルホン酸塩)を有する樹脂(2)の45質量%溶液10.2質量部(樹脂として4.6質量部)を均一に混合し、活性エネルギー線硬化性組成物(3)を得た。
攪拌装置、還流冷却管及び窒素導入管を備えたフラスコ中に、2−(メタクリロイルオキシ)エチルトリメチルアンモニウムクロライド(以下、「DMC」と略記する。)の80質量%水溶液87.5質量部(DMCとして70質量部)、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(日油株式会社製「ブレンマー PME−1000」;繰り返し単位数n≒23、分子量1,000)30質量部、メタノール94.5質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル9.45質量部、及び重合開始剤(アゾビスイソブチロニトリル)1.08質量部を入れ、窒素雰囲気下において80℃で6時間反応させた。次いで、メタノールを加えて希釈し、4級アンモニウム塩(塩酸塩)を有する樹脂(R1)の45質量%溶液を得た。得られた樹脂の重量平均分子量は、10,000であった。
調製例1で得られたベース樹脂90質量部(樹脂分として45.8質量部)、合成例3で得られた4級アンモニウム塩(塩酸塩)を有する樹脂(1)の45質量%溶液4.1質量部(樹脂として1.8質量部)を均一に混合し、活性エネルギー線硬化性組成物(R1)を得た。
上記で得られた活性エネルギー線硬化性組成物中の成分にハロゲンが含まれているか否かで評価した。
○:ハロゲンが含まれない。
×:ハロゲンが含まれる。
上記で得られた活性エネルギー線硬化性組成物の外観を目視で観察し、下記の基準にしたがって塗膜外観を評価した。
○:白濁又は沈降なし。
△:ごくわずかに白濁又は沈降あり。
×:白濁又は沈降あり。
活性エネルギー線硬化性組成物を、厚さ80μmのトリアセチルセルロース(TAC)フィルム(富士フイルム株式会社製)に、バーコーターで膜厚5μmとなるように塗工し、60℃で2分間乾燥した後、高圧水銀ランプを用いて照射光量1.5kJ/m2で照射し、硬化塗膜を有するTACフィルムを評価用サンプルとして得た。
上記で得られた評価用サンプルの硬化塗膜の外観を目視で観察し、下記の基準にしたがって塗膜外観を評価した。
○:白化なし。
△:ごくわずかに白化あり。
×:白化あり。
上記で得られた評価用フィルムの硬化塗膜の表面について、デジタル超高抵抗/微小電流計(株式会社アドバンテスト製「R8340A」)を用いて、印加電圧500Vで表面抵抗値を測定した。
Claims (4)
- 活性エネルギー線硬化性化合物(A)、及び、下記一般式(1)で表される4級アンモニウム塩及びポリオキシアルキレン鎖を有する樹脂(B)を含有する活性エネルギー線硬化性組成物であって、前記樹脂(B)が4級アンモニウム塩を有する重合性単量体、及びポリアルキレングリコールのモノ(メタ)アクリレートを必須成分とする共重合体である活性エネルギー線硬化性組成物であって、前記ポリアルキレングリコールのモノ(メタ)アクリレートが、数平均分子量2,000〜8,000の範囲のポリアルキレングリコールを原料とするものであることを特徴とする活性エネルギー線硬化性組成物。
- 前記樹脂(B)の配合量が、活性エネルギー線硬化性化合物(A)100質量部に対して、1〜30質量部の範囲である請求項1記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 請求項1又は2記載の活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物。
- 請求項1又は2記載の活性エネルギー線硬化性組成物の硬化塗膜を有することを特徴とするフィルム。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014132094 | 2014-06-27 | ||
JP2014132094 | 2014-06-27 | ||
PCT/JP2015/067601 WO2015198959A1 (ja) | 2014-06-27 | 2015-06-18 | 活性エネルギー線硬化性組成物及びそれを用いたフィルム |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP6025010B2 true JP6025010B2 (ja) | 2016-11-16 |
JPWO2015198959A1 JPWO2015198959A1 (ja) | 2017-04-20 |
Family
ID=54938044
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016529510A Active JP6025010B2 (ja) | 2014-06-27 | 2015-06-18 | 活性エネルギー線硬化性組成物及びそれを用いたフィルム |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6025010B2 (ja) |
KR (1) | KR101784239B1 (ja) |
CN (1) | CN106459240B (ja) |
TW (1) | TWI663229B (ja) |
WO (1) | WO2015198959A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7114874B2 (ja) * | 2017-10-16 | 2022-08-09 | Dic株式会社 | 活性エネルギー線硬化性組成物及びそれを用いたフィルム |
JP7024309B2 (ja) * | 2017-10-16 | 2022-02-24 | Dic株式会社 | 活性エネルギー線硬化性組成物及びそれを用いたフィルム |
WO2019124049A1 (ja) * | 2017-12-18 | 2019-06-27 | Dic株式会社 | 活性エネルギー線硬化性組成物、及び、それを用いたフィルム |
CN112654644B (zh) * | 2018-09-10 | 2023-02-28 | Dic株式会社 | 活性能量射线固化性组合物和使用其的膜 |
JP7351261B2 (ja) * | 2019-07-04 | 2023-09-27 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP7334683B2 (ja) * | 2019-08-02 | 2023-08-29 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
CN112300358A (zh) * | 2020-05-27 | 2021-02-02 | 南京山维新材料科技有限公司 | 一种无溶剂型紫外光固化季铵盐树脂及其制备方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001098188A (ja) * | 1999-09-29 | 2001-04-10 | Mitsubishi Chemicals Corp | 活性エネルギー線硬化性被覆組成物 |
JP2002121208A (ja) * | 2000-08-11 | 2002-04-23 | Mitsubishi Chemicals Corp | 活性エネルギー線硬化性材料および帯電防止性トップコート剤 |
JP2006213802A (ja) * | 2005-02-02 | 2006-08-17 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 |
JP2008038092A (ja) * | 2006-08-09 | 2008-02-21 | Nippon Kasei Chem Co Ltd | 帯電防止性樹脂組成物、帯電防止層、及び積層材 |
JP2008069270A (ja) * | 2006-09-14 | 2008-03-27 | Dainippon Printing Co Ltd | 帯電防止性光硬化型樹脂組成物、及び、それを用いた帯電防止膜及び物品 |
JP2012031297A (ja) * | 2010-07-30 | 2012-02-16 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物用帯電防止剤、活性エネルギー線硬化型組成物、硬化皮膜および帯電防止処理光学フィルム |
JP2013227485A (ja) * | 2011-12-09 | 2013-11-07 | Nippon Shokubai Co Ltd | 硬化性樹脂組成物及びその用途 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4670745B2 (ja) | 2006-06-12 | 2011-04-13 | 日本化成株式会社 | 帯電防止組成物、帯電防止層および帯電防止フィルム |
-
2015
- 2015-06-18 JP JP2016529510A patent/JP6025010B2/ja active Active
- 2015-06-18 KR KR1020167034439A patent/KR101784239B1/ko active IP Right Grant
- 2015-06-18 CN CN201580030392.9A patent/CN106459240B/zh active Active
- 2015-06-18 WO PCT/JP2015/067601 patent/WO2015198959A1/ja active Application Filing
- 2015-06-26 TW TW104120649A patent/TWI663229B/zh active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001098188A (ja) * | 1999-09-29 | 2001-04-10 | Mitsubishi Chemicals Corp | 活性エネルギー線硬化性被覆組成物 |
JP2002121208A (ja) * | 2000-08-11 | 2002-04-23 | Mitsubishi Chemicals Corp | 活性エネルギー線硬化性材料および帯電防止性トップコート剤 |
JP2006213802A (ja) * | 2005-02-02 | 2006-08-17 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 |
JP2008038092A (ja) * | 2006-08-09 | 2008-02-21 | Nippon Kasei Chem Co Ltd | 帯電防止性樹脂組成物、帯電防止層、及び積層材 |
JP2008069270A (ja) * | 2006-09-14 | 2008-03-27 | Dainippon Printing Co Ltd | 帯電防止性光硬化型樹脂組成物、及び、それを用いた帯電防止膜及び物品 |
JP2012031297A (ja) * | 2010-07-30 | 2012-02-16 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物用帯電防止剤、活性エネルギー線硬化型組成物、硬化皮膜および帯電防止処理光学フィルム |
JP2013227485A (ja) * | 2011-12-09 | 2013-11-07 | Nippon Shokubai Co Ltd | 硬化性樹脂組成物及びその用途 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW201606006A (zh) | 2016-02-16 |
CN106459240A (zh) | 2017-02-22 |
TWI663229B (zh) | 2019-06-21 |
KR101784239B1 (ko) | 2017-10-11 |
WO2015198959A1 (ja) | 2015-12-30 |
KR20170010314A (ko) | 2017-01-26 |
CN106459240B (zh) | 2018-04-20 |
JPWO2015198959A1 (ja) | 2017-04-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6025010B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物及びそれを用いたフィルム | |
JP6057121B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物、その硬化物及びその硬化塗膜を有する物品 | |
JP5954505B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物、その硬化物及びその硬化塗膜を有する物品 | |
JP2016516846A (ja) | プラスチックフィルム | |
WO2015098495A1 (ja) | ハードコートフィルム及び情報表示装置 | |
JP6372685B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物及びそれを用いたフィルム | |
JP2014189566A (ja) | 環状オレフィン樹脂用活性エネルギー線硬化性組成物及びそれを用いた環状オレフィン樹脂フィルム | |
JP6147130B2 (ja) | 耐指紋性を有する硬化被膜を形成可能な光硬化性組成物、その被膜およびその被覆基材 | |
TWI791642B (zh) | 活性能量線硬化性組合物及使用其的硬化物及膜 | |
JP6531969B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物、及び、ハードコートフィルム | |
JP6725864B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物及びそれを用いたフィルム | |
JPWO2018100929A1 (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物及びそれを用いたフィルム | |
JP6135234B2 (ja) | 環状オレフィン樹脂用活性エネルギー線硬化性組成物及びそれを用いた環状オレフィン樹脂フィルム | |
JP6388189B1 (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物、硬化物、及び、フィルム | |
JP6331115B2 (ja) | 環状オレフィン樹脂フィルム | |
JP5773099B2 (ja) | 環状オレフィン樹脂フィルム | |
JP6418474B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物及びそれを用いたフィルム | |
JP2017141333A (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 | |
JP2008222985A (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 | |
JPWO2019235206A1 (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物及びそれを用いたフィルム | |
JPWO2020054502A1 (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物、及び、それを用いたフィルム | |
JP2019073617A (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物及びそれを用いたフィルム | |
JP2019073618A (ja) | 積層体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160826 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160915 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160928 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6025010 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |