JP2002121208A - 活性エネルギー線硬化性材料および帯電防止性トップコート剤 - Google Patents
活性エネルギー線硬化性材料および帯電防止性トップコート剤Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】コンピュータや通信機器のハウジング、ＩＣ、
ＬＥＤ等の精密部材の搬送容器などの用途において要求
される高度な帯電防止性（１０8〜１０9 Ω／□）を有
する活性エネルギー線硬化性材料を提供する。 【解決手段】１個のカルボキシル基と１個以上のアクリ
ロイル基とを有する（メタ）アクリレート（Ａ）及び
Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基（但しアルキル基は相互に
異なっていてもよい）と４級アンモニウム塩基とを有す
る重合体（Ｂ）を特定の割合で含有する。
ＬＥＤ等の精密部材の搬送容器などの用途において要求
される高度な帯電防止性（１０8〜１０9 Ω／□）を有
する活性エネルギー線硬化性材料を提供する。 【解決手段】１個のカルボキシル基と１個以上のアクリ
ロイル基とを有する（メタ）アクリレート（Ａ）及び
Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基（但しアルキル基は相互に
異なっていてもよい）と４級アンモニウム塩基とを有す
る重合体（Ｂ）を特定の割合で含有する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、活性エネルギー線
硬化性材料および帯電防止性トップコート剤に関する。
硬化性材料および帯電防止性トップコート剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】プラスチック製品、例えば、ポリカーボ
ネート、ポリメチルメタクリレート、ポリエチレンテレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート、塩化ビニル
樹脂、ＡＢＳ樹脂、酢酸セルロース等は、その軽量性、
易加工性、耐衝撃性などが優れているため、容器、イン
ストルメントパネル、包装材、ハウジング等の種々の用
途に使用されている。
ネート、ポリメチルメタクリレート、ポリエチレンテレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート、塩化ビニル
樹脂、ＡＢＳ樹脂、酢酸セルロース等は、その軽量性、
易加工性、耐衝撃性などが優れているため、容器、イン
ストルメントパネル、包装材、ハウジング等の種々の用
途に使用されている。
【０００３】一般に、プラスチック製品は表面硬度が低
いため傷がつき易く、ポリカーボネートの様な透明な樹
脂の場合は、その樹脂が持つ本来の透明性あるいは外観
が著しく損なわれるという欠点がある。このため、プラ
スチック製品の表面に活性エネルギー線硬化性材料から
成るコート層が設けられる。
いため傷がつき易く、ポリカーボネートの様な透明な樹
脂の場合は、その樹脂が持つ本来の透明性あるいは外観
が著しく損なわれるという欠点がある。このため、プラ
スチック製品の表面に活性エネルギー線硬化性材料から
成るコート層が設けられる。
【０００４】しかしながら、市販の活性エネルギー線硬
化材料は表面固有抵抗値が高く静電気が発生し易いとい
う大きな欠点を有している。すなわち、静電気の発生は
埃の製品への付着を促進し、製品の美観、透明性を損な
う原因となっている。従って、帯電防止性の活性エネル
ギー線硬化材料が求められている。
化材料は表面固有抵抗値が高く静電気が発生し易いとい
う大きな欠点を有している。すなわち、静電気の発生は
埃の製品への付着を促進し、製品の美観、透明性を損な
う原因となっている。従って、帯電防止性の活性エネル
ギー線硬化材料が求められている。
【０００５】ところで、帯電防止性および透明性を具備
した活性エネルギー線硬化性材料としては、例えば、四
級アンモニウム塩を有する共重合体と多官能（メタ）ア
クリル酸エステルを含有する被覆組成物（特開平６−７
３３０５号公報、特開平６−１８０８５９号公報）が既
に提案されている。
した活性エネルギー線硬化性材料としては、例えば、四
級アンモニウム塩を有する共重合体と多官能（メタ）ア
クリル酸エステルを含有する被覆組成物（特開平６−７
３３０５号公報、特開平６−１８０８５９号公報）が既
に提案されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
様な被覆組成物の帯電防止性（表面固有抵抗）は、１０
10〜１０12Ω／□のレベルであり、自動車のインストル
メントパネルや包装材の用途では十分であるが、コンピ
ュータや通信機器のハウジング、ＩＣ、ＬＥＤ等の精密
部材の搬送容器などの用途において要求される１０8〜
１０9 Ω／□のレベルを満足し得るものではない。本発
明は、斯かる実情に鑑みなされたものであり、その目的
は、高度な帯電防止性を有する活性エネルギー線硬化性
材料および帯電防止性トップコート剤を提供することに
ある。
様な被覆組成物の帯電防止性（表面固有抵抗）は、１０
10〜１０12Ω／□のレベルであり、自動車のインストル
メントパネルや包装材の用途では十分であるが、コンピ
ュータや通信機器のハウジング、ＩＣ、ＬＥＤ等の精密
部材の搬送容器などの用途において要求される１０8〜
１０9 Ω／□のレベルを満足し得るものではない。本発
明は、斯かる実情に鑑みなされたものであり、その目的
は、高度な帯電防止性を有する活性エネルギー線硬化性
材料および帯電防止性トップコート剤を提供することに
ある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明の第１
の要旨は、１個のカルボキシル基と１個以上のアクリロ
イル基とを有する（メタ）アクリレート（Ａ）及びＮ，
Ｎ−ジアルキルアミノ基（但しアルキル基は相互に異な
っていてもよい）と４級アンモニウム塩基とを有する重
合体（Ｂ）を含有し、（メタ）アクリレート（Ａ）中の
カルボキシル基と重合体（Ｂ）中のＮ，Ｎ−ジアルキル
アミノ基の当量比が１／１０〜１０／１の範囲であるこ
とを特徴とする活性エネルギー線硬化性材料に存する。
の要旨は、１個のカルボキシル基と１個以上のアクリロ
イル基とを有する（メタ）アクリレート（Ａ）及びＮ，
Ｎ−ジアルキルアミノ基（但しアルキル基は相互に異な
っていてもよい）と４級アンモニウム塩基とを有する重
合体（Ｂ）を含有し、（メタ）アクリレート（Ａ）中の
カルボキシル基と重合体（Ｂ）中のＮ，Ｎ−ジアルキル
アミノ基の当量比が１／１０〜１０／１の範囲であるこ
とを特徴とする活性エネルギー線硬化性材料に存する。
【０００８】そして、本発明の第２の要旨は、上記の活
性エネルギー線硬化性材料から成る帯電防止性トップコ
ート剤に存する。
性エネルギー線硬化性材料から成る帯電防止性トップコ
ート剤に存する。
【０００９】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の活性エネルギー線硬化性材料は、活性エネルギ
ー線硬化性（重合性）の単量体としての、１個のカルボ
キシル基と１個以上のアクリロイル基とを有する（メ
タ）アクリレート（Ａ）と、帯電防止性付与剤として
の、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基（但しアルキル基は相
互に異なっていてもよい）と４級アンモニウム塩基とを
有する重合体（Ｂ）とを含有し、更に、必要に応じ、カ
ルボキシル基を有さず且つ２個以上のアクリロイル基を
有する（メタ）アクリレート（Ｃ）を含有する。なお、
本明細書において、「（メタ）アクリル」の表記は、
「アクリル」及び「メタクリル」を総称したものであ
る。また、これに類似する表記（例えば（メタ）アクリ
レート）も同様である。
本発明の活性エネルギー線硬化性材料は、活性エネルギ
ー線硬化性（重合性）の単量体としての、１個のカルボ
キシル基と１個以上のアクリロイル基とを有する（メ
タ）アクリレート（Ａ）と、帯電防止性付与剤として
の、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基（但しアルキル基は相
互に異なっていてもよい）と４級アンモニウム塩基とを
有する重合体（Ｂ）とを含有し、更に、必要に応じ、カ
ルボキシル基を有さず且つ２個以上のアクリロイル基を
有する（メタ）アクリレート（Ｃ）を含有する。なお、
本明細書において、「（メタ）アクリル」の表記は、
「アクリル」及び「メタクリル」を総称したものであ
る。また、これに類似する表記（例えば（メタ）アクリ
レート）も同様である。
【００１０】先ず、本発明の活性エネルギー線硬化性材
料の基本となる成分、すなわち、１個のカルボキシル基
と１個以上のアクリロイル基とを有する（メタ）アクリ
レート（Ａ）について説明する。斯かる（メタ）アクリ
レート（Ａ）としては、例えば、（メタ）アクリル酸の
他、水酸基含有多官能アクリレートと酸無水物との反応
物が挙げられ、その具体例としては、例えば、（メタ）
アクリル酸、ペンタエリスリトールトリアクリレートコ
ハク酸モノエステル、ジペンタエリスリトールペンタア
クリレートコハク酸モノエステル、ペンタエリスリトー
ルトリアクリレートマレイン酸モノエステル、ジペンタ
エリスリトールペンタアクリレートマレイン酸モノエス
テル、ペンタエリスリトールトリアクリレートフタル酸
モノエステル、ジペンタエリスリトールペンタアクリレ
ートフタル酸モノエステル、ペンタエリスリトールトリ
アクリレートテトラヒドロフタル酸モノエステル、ジペ
ンタエリスリトールペンタアクリレートテトラヒドロフ
タル酸モノエステル等が挙げられる。これらの中では、
ペンタエリスリトールトリアクリレートコハク酸モノエ
ステルが好適に使用される。
料の基本となる成分、すなわち、１個のカルボキシル基
と１個以上のアクリロイル基とを有する（メタ）アクリ
レート（Ａ）について説明する。斯かる（メタ）アクリ
レート（Ａ）としては、例えば、（メタ）アクリル酸の
他、水酸基含有多官能アクリレートと酸無水物との反応
物が挙げられ、その具体例としては、例えば、（メタ）
アクリル酸、ペンタエリスリトールトリアクリレートコ
ハク酸モノエステル、ジペンタエリスリトールペンタア
クリレートコハク酸モノエステル、ペンタエリスリトー
ルトリアクリレートマレイン酸モノエステル、ジペンタ
エリスリトールペンタアクリレートマレイン酸モノエス
テル、ペンタエリスリトールトリアクリレートフタル酸
モノエステル、ジペンタエリスリトールペンタアクリレ
ートフタル酸モノエステル、ペンタエリスリトールトリ
アクリレートテトラヒドロフタル酸モノエステル、ジペ
ンタエリスリトールペンタアクリレートテトラヒドロフ
タル酸モノエステル等が挙げられる。これらの中では、
ペンタエリスリトールトリアクリレートコハク酸モノエ
ステルが好適に使用される。
【００１１】次に、帯電防止性付与剤として機能する成
分、すなわち、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基（但しアル
キル基は相互に異なっていてもよい）と４級アンモニウ
ム塩基とを有する重合体（Ｂ）について説明する。斯か
る重合体（Ｂ）は、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基含有単
量体とその４級アンモニウム塩との共重合によって得る
ことが出来る。Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基含有単量体
としては、例えばアミノアルコールの（メタ）アクリル
酸エステル、具体的には、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチ
ル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチ
ル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロ
ピル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプ
ロピル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
ブチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
ブチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシエ
チルアミノエチル（メタ）アクリレート等が挙げられ、
特にＮ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレー
トが好適に使用される。そして、４級アンモニウム塩
は、上記のアミノアルコールの（メタ）アクリル酸エス
テルの４級化反応によって得られる。
分、すなわち、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基（但しアル
キル基は相互に異なっていてもよい）と４級アンモニウ
ム塩基とを有する重合体（Ｂ）について説明する。斯か
る重合体（Ｂ）は、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基含有単
量体とその４級アンモニウム塩との共重合によって得る
ことが出来る。Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基含有単量体
としては、例えばアミノアルコールの（メタ）アクリル
酸エステル、具体的には、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチ
ル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチ
ル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロ
ピル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプ
ロピル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
ブチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
ブチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシエ
チルアミノエチル（メタ）アクリレート等が挙げられ、
特にＮ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレー
トが好適に使用される。そして、４級アンモニウム塩
は、上記のアミノアルコールの（メタ）アクリル酸エス
テルの４級化反応によって得られる。
【００１２】アミノアルコールの（メタ）アクリル酸エ
ステルとその４級アンモニウム塩との共重合は、酢酸エ
チル、メチルエチルケトン、メチルエチルケトンとイソ
プロピルアルコールとの混合液などの溶媒の存在下にア
ゾビスイソブチロニトリル等のラジカル重合開始剤を使
用する公知の重合方法に従って行うことが出来る。本発
明においては、上記の共重合の際にオルガノポリシロキ
サン単位を有する重合性単量体およびその他の重合性単
量体を他の共重合成分として使用することが出来る。
ステルとその４級アンモニウム塩との共重合は、酢酸エ
チル、メチルエチルケトン、メチルエチルケトンとイソ
プロピルアルコールとの混合液などの溶媒の存在下にア
ゾビスイソブチロニトリル等のラジカル重合開始剤を使
用する公知の重合方法に従って行うことが出来る。本発
明においては、上記の共重合の際にオルガノポリシロキ
サン単位を有する重合性単量体およびその他の重合性単
量体を他の共重合成分として使用することが出来る。
【００１３】上記のオルガノポリシロキサン単位を有す
る重合性単量体としては、１分子中に１個以上のラジカ
ル重合性基または１分子中に２個以上のメルカプト基を
有するオルガノポリシロキサン化合物が挙げられる。ラ
ジカル重合性基としては、例えば、（メタ）アクリロイ
ル基、スチリル基などが挙げられるが、特に（メタ）ア
クリロイル基が好ましい。また、オルガノポリシロキサ
ン単位は次の一般式で表されるものが好ましい。
る重合性単量体としては、１分子中に１個以上のラジカ
ル重合性基または１分子中に２個以上のメルカプト基を
有するオルガノポリシロキサン化合物が挙げられる。ラ
ジカル重合性基としては、例えば、（メタ）アクリロイ
ル基、スチリル基などが挙げられるが、特に（メタ）ア
クリロイル基が好ましい。また、オルガノポリシロキサ
ン単位は次の一般式で表されるものが好ましい。
【００１４】
【化１】
【００１５】上記の一般式中、Ｒ1及びＲ2は、相互に同
一でも異なっていてもよい、メチル基またはフェニル基
を表し、ｎは５以上の整数、好ましくは５〜３００の整
数を表す。上記の様なオルガノポリシロキサン単位を有
する重合性単量体は、シリコーンにより、レベリング
性、滑り性、剥離性を向上する効果を有する。
一でも異なっていてもよい、メチル基またはフェニル基
を表し、ｎは５以上の整数、好ましくは５〜３００の整
数を表す。上記の様なオルガノポリシロキサン単位を有
する重合性単量体は、シリコーンにより、レベリング
性、滑り性、剥離性を向上する効果を有する。
【００１６】上記のその他の重合性単量体としては、メ
チル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレー
ト、プロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）ア
クリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレー
ト、ステアリル（メタ）アクリレート、ラウリル（メ
タ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレート等
のアルキル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）ア
クリレート、ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等
のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、ベンジル
（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリ
レート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロ
ペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル
オキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシエチル
（メタ）アクリレート、エチルカルビトール（メタ）ア
クリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、シ
アノエチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）
アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ
ート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等
の各種（メタ）アクリレート、スチレン、メチルスチレ
ン等が挙げられる。
チル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレー
ト、プロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）ア
クリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレー
ト、ステアリル（メタ）アクリレート、ラウリル（メ
タ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレート等
のアルキル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）ア
クリレート、ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等
のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、ベンジル
（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリ
レート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロ
ペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル
オキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシエチル
（メタ）アクリレート、エチルカルビトール（メタ）ア
クリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、シ
アノエチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）
アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ
ート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等
の各種（メタ）アクリレート、スチレン、メチルスチレ
ン等が挙げられる。
【００１７】重合体（Ｂ）中における前記のＮ，Ｎ−ジ
アルキルアミノ基含有単量体の割合は、通常５〜５０重
量％、好ましくは１０〜４０重量％である。Ｎ，Ｎ−ジ
アルキルアミノ基含有単量体の割合が５重量％未満の場
合は塗膜の透明性が低下し、５０重量％を超える場合は
帯電防止性が劣る傾向がある。また、重合体（Ｂ）中の
４級アンモニウム塩基含有単量体の割合は、通常１０〜
９０重量％、好ましくは２０〜７０重量％である。４級
アンモニウム塩基含有単量体の割合が１０重量％未満の
場合は帯電防止性が不足し、９０重量％を超える場合は
塗膜の透明性が劣る傾向がある。重合体（Ｂ）中におけ
る前記のオルガノポリシロキサン単位を有する重合性単
量体の割合は、通常０．１〜４０重量％、好ましくは
０．３〜３０重量％である。オルガノポリシロキサン単
位を有する重合性単量体の割合が０．１重量％未満の場
合は滑り性が不十分となる傾向がある。重合体（Ｂ）中
における前記のその他の重合性単量体（の割合は、通常
５〜６０重量％、好ましくは１０〜５０重量％である。
そして、重合体（Ｂ）の数平均分子量は、通常４００〜
６０，０００、好ましくは１，０００〜３０，０００と
される。
アルキルアミノ基含有単量体の割合は、通常５〜５０重
量％、好ましくは１０〜４０重量％である。Ｎ，Ｎ−ジ
アルキルアミノ基含有単量体の割合が５重量％未満の場
合は塗膜の透明性が低下し、５０重量％を超える場合は
帯電防止性が劣る傾向がある。また、重合体（Ｂ）中の
４級アンモニウム塩基含有単量体の割合は、通常１０〜
９０重量％、好ましくは２０〜７０重量％である。４級
アンモニウム塩基含有単量体の割合が１０重量％未満の
場合は帯電防止性が不足し、９０重量％を超える場合は
塗膜の透明性が劣る傾向がある。重合体（Ｂ）中におけ
る前記のオルガノポリシロキサン単位を有する重合性単
量体の割合は、通常０．１〜４０重量％、好ましくは
０．３〜３０重量％である。オルガノポリシロキサン単
位を有する重合性単量体の割合が０．１重量％未満の場
合は滑り性が不十分となる傾向がある。重合体（Ｂ）中
における前記のその他の重合性単量体（の割合は、通常
５〜６０重量％、好ましくは１０〜５０重量％である。
そして、重合体（Ｂ）の数平均分子量は、通常４００〜
６０，０００、好ましくは１，０００〜３０，０００と
される。
【００１８】次に、任意成分、すなわち、カルボキシル
基を有さず且つ２個以上のアクリロイル基を有する（メ
タ）アクリレート（Ｃ）について説明する。斯かる（メ
タ）アクリレート（Ｃ）としては、例えば、トリメチロ
ールプロパントリアクリレート、トリス（アクリロキシ
エチル）イソシアヌレート、ペンタエリスリトールトリ
アクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレー
ト、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペ
ンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリ
スリトールヘキサアクリレート等が挙げられる。これら
の中では、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
が好適に使用される。
基を有さず且つ２個以上のアクリロイル基を有する（メ
タ）アクリレート（Ｃ）について説明する。斯かる（メ
タ）アクリレート（Ｃ）としては、例えば、トリメチロ
ールプロパントリアクリレート、トリス（アクリロキシ
エチル）イソシアヌレート、ペンタエリスリトールトリ
アクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレー
ト、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペ
ンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリ
スリトールヘキサアクリレート等が挙げられる。これら
の中では、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
が好適に使用される。
【００１９】本発明の活性エネルギー線硬化性材料は、
前記の（メタ）アクリレート（Ａ）と前記の重合体
（Ｂ）とを必須成分として含有する。この（メタ）アク
リレート（Ａ）と重合体（Ｂ）の使用割合は、（メタ）
アクリレート（Ａ）中のカルボキシル基と重合体（Ｂ）
中のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基の当量比で、１／１０
〜１０／１の範囲、好ましくは１／３〜３／１の範囲、
更に好ましくは１／１である。活性エネルギー線照射後
の硬化塗膜は、（メタ）アクリレート（Ａ）の有するカ
ルボキシル基と重合体（Ｂ）の有するＮ，Ｎ−ジアルキ
ルアミノ基とによる相互作用（造塩作用）により、重合
体（Ｂ）を架橋構造中に取り込み、優れた耐溶剤性、透
明性および硬度を発揮する。
前記の（メタ）アクリレート（Ａ）と前記の重合体
（Ｂ）とを必須成分として含有する。この（メタ）アク
リレート（Ａ）と重合体（Ｂ）の使用割合は、（メタ）
アクリレート（Ａ）中のカルボキシル基と重合体（Ｂ）
中のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基の当量比で、１／１０
〜１０／１の範囲、好ましくは１／３〜３／１の範囲、
更に好ましくは１／１である。活性エネルギー線照射後
の硬化塗膜は、（メタ）アクリレート（Ａ）の有するカ
ルボキシル基と重合体（Ｂ）の有するＮ，Ｎ−ジアルキ
ルアミノ基とによる相互作用（造塩作用）により、重合
体（Ｂ）を架橋構造中に取り込み、優れた耐溶剤性、透
明性および硬度を発揮する。
【００２０】本発明の活性エネルギー線硬化性材料は、
前記の（メタ）アクリレート（Ｃ）、すなわち、カルボ
キシル基を有さず且つ２個以上のアクリロイル基を有す
るアクリレートとを任意成分として含有する。（メタ）
アクリレート（Ｃ）は、その多官能性により、硬化塗膜
の架橋密度を高め且つ硬度を増加させる効果を有する。
（メタ）アクリレート（Ａ）１００重量部に対する（メ
タ）アクリレート（Ｃ）の割合は、通常２０〜３０００
重量部、好ましくは４０〜２５００重量部である。（メ
タ）アクリレート（Ｃ）が配合された場合にも、（メ
タ）アクリレート（Ａ）と重合体（Ｂ）の使用割合を上
記の範囲に保つことにより、相溶性が維持されて硬化塗
膜の透明性が向上する。
前記の（メタ）アクリレート（Ｃ）、すなわち、カルボ
キシル基を有さず且つ２個以上のアクリロイル基を有す
るアクリレートとを任意成分として含有する。（メタ）
アクリレート（Ｃ）は、その多官能性により、硬化塗膜
の架橋密度を高め且つ硬度を増加させる効果を有する。
（メタ）アクリレート（Ａ）１００重量部に対する（メ
タ）アクリレート（Ｃ）の割合は、通常２０〜３０００
重量部、好ましくは４０〜２５００重量部である。（メ
タ）アクリレート（Ｃ）が配合された場合にも、（メ
タ）アクリレート（Ａ）と重合体（Ｂ）の使用割合を上
記の範囲に保つことにより、相溶性が維持されて硬化塗
膜の透明性が向上する。
【００２１】通常、本発明の活性エネルギー線硬化性材
料は光重合開始剤および溶剤を含有する。
料は光重合開始剤および溶剤を含有する。
【００２２】光重合開始剤としては、例えば、２，２−
ジエトキシアセトフェノン、２，２−ジメトキシ−２−
フェニルアセトン、ｐ−ジメチルアミノアセトフェノ
ン、ｐ−ジメチルアミノプロピオフェノン、ｐ，ｐ′−
ビスジエチルアミノベンゾフェノン、ミヒラーケトン、
ベンゾインメチルエーテル、ベンジルジメチルケター
ル、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベ
ンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾフェノン、メチ
ルベンゾイルホルメート、２，２−ジエトキシアセトフ
ェノン、４−Ｎ，Ｎ′−ジメチルアセトフェノン類、２
−メチル−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モル
フォリノ−１−プロパノン、２−４−ジエチルチオキサ
ントン、オリゴ［２−ヒドロキシ−２−メチル−１−
［４−（１−メチルビニル）フェニル］プロパノン等が
挙げられる。光重合開始剤の使用量は、前記の（メタ）
アクリレート（Ａ）及び（Ｃ）の合計量に対し、通常
０．１〜１０重量％とされる。
ジエトキシアセトフェノン、２，２−ジメトキシ−２−
フェニルアセトン、ｐ−ジメチルアミノアセトフェノ
ン、ｐ−ジメチルアミノプロピオフェノン、ｐ，ｐ′−
ビスジエチルアミノベンゾフェノン、ミヒラーケトン、
ベンゾインメチルエーテル、ベンジルジメチルケター
ル、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベ
ンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾフェノン、メチ
ルベンゾイルホルメート、２，２−ジエトキシアセトフ
ェノン、４−Ｎ，Ｎ′−ジメチルアセトフェノン類、２
−メチル−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モル
フォリノ−１−プロパノン、２−４−ジエチルチオキサ
ントン、オリゴ［２−ヒドロキシ−２−メチル−１−
［４−（１−メチルビニル）フェニル］プロパノン等が
挙げられる。光重合開始剤の使用量は、前記の（メタ）
アクリレート（Ａ）及び（Ｃ）の合計量に対し、通常
０．１〜１０重量％とされる。
【００２３】溶剤としては、トルエン、キシレン等の炭
化水素系溶剤、メタノール、エタノール、イソプロパノ
ール、イソブタノール等のアルコール系溶剤、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル等のエステル系溶剤、メチルエチルケト
ン等のケトン系溶剤、プロピレングリコールモノメチル
エーテル、エチルセロソルブ等のグリコールエーテル系
溶媒などが挙げられる。溶剤の使用量は、本発明の活性
エネルギー線硬化性材料を構成する全固形分に対し、通
常３０〜８０重量％とされる。この様にして調製される
溶剤を含む本発明の活性エネルギー線硬化性材料の２５
℃で測定した粘度は、２〜２００ｍＰａ・ｓであること
が塗布の作業性などの点で好ましい。なお、粘度の測定
は、Ｂ型粘度計（トキメック社製）を使用して行うこと
が出来る。
化水素系溶剤、メタノール、エタノール、イソプロパノ
ール、イソブタノール等のアルコール系溶剤、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル等のエステル系溶剤、メチルエチルケト
ン等のケトン系溶剤、プロピレングリコールモノメチル
エーテル、エチルセロソルブ等のグリコールエーテル系
溶媒などが挙げられる。溶剤の使用量は、本発明の活性
エネルギー線硬化性材料を構成する全固形分に対し、通
常３０〜８０重量％とされる。この様にして調製される
溶剤を含む本発明の活性エネルギー線硬化性材料の２５
℃で測定した粘度は、２〜２００ｍＰａ・ｓであること
が塗布の作業性などの点で好ましい。なお、粘度の測定
は、Ｂ型粘度計（トキメック社製）を使用して行うこと
が出来る。
【００２４】本発明の活性エネルギー線硬化性材料は、
プラスチックフイルムやシートの他、金属、ガラス等の
基材の表面に塗布して使用される。そして、塗布後に乾
燥し、得られた乾燥塗膜を活性エネルギー線の照射によ
って硬化塗膜に変換する。
プラスチックフイルムやシートの他、金属、ガラス等の
基材の表面に塗布して使用される。そして、塗布後に乾
燥し、得られた乾燥塗膜を活性エネルギー線の照射によ
って硬化塗膜に変換する。
【００２５】塗布方法としては、基材の形状により、ス
プレー塗布、浸漬塗布、ロールコーター塗布、フローコ
ーター塗布、スピンコーター塗布などが適宜採用され
る。塗布厚さは、塗膜物性の観点から、溶媒除去後の乾
燥塗膜の厚さとして、通常０．１〜１５μｍ、好ましく
は３〜１５μｍとされる。そして、乾燥塗膜に適用され
る活性エネルギー線としては、紫外線、電子線、放射線
などが挙げられるが、実用的には紫外線が適用される。
紫外線光源としては、キセノンランプ、低圧水銀灯、高
圧水銀灯、メタルハライドランプ、カーボンアーク灯、
タングステンランプ等が使用される。放射線量は、通常
５０〜２，０００ｍＪ／ｃｍ2、好ましくは１００〜
１，０００ｍＪ／ｃｍ2とされる。
プレー塗布、浸漬塗布、ロールコーター塗布、フローコ
ーター塗布、スピンコーター塗布などが適宜採用され
る。塗布厚さは、塗膜物性の観点から、溶媒除去後の乾
燥塗膜の厚さとして、通常０．１〜１５μｍ、好ましく
は３〜１５μｍとされる。そして、乾燥塗膜に適用され
る活性エネルギー線としては、紫外線、電子線、放射線
などが挙げられるが、実用的には紫外線が適用される。
紫外線光源としては、キセノンランプ、低圧水銀灯、高
圧水銀灯、メタルハライドランプ、カーボンアーク灯、
タングステンランプ等が使用される。放射線量は、通常
５０〜２，０００ｍＪ／ｃｍ2、好ましくは１００〜
１，０００ｍＪ／ｃｍ2とされる。
【００２６】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明は、その要旨を超えない限り、以下の実
施例に限定されるものではない。なお、以下の諸例にお
いて「部」とあるのは「重量部」を意味する。
するが、本発明は、その要旨を超えない限り、以下の実
施例に限定されるものではない。なお、以下の諸例にお
いて「部」とあるのは「重量部」を意味する。
【００２７】＜重合体（Ｂ）の合成＞
【００２８】合成例１ 撹拌機、還流冷却管、及び温度計を取り付けた反応器
に、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレート２０
部（全単量体を１００部とした場合は１７部となり、以
下、斯かる表示の単位を「ｐｈｍ」と記す）、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノエチルメタクリレート４級化物（共栄社
化学社製「ライトエステルＤＱ-１００」）６６部、２
−エチルヘキシルメタクリレート３０部、アゾビスイソ
ブチロニトリル１部、イソプロピルアルコール２００部
およびメチルエチルケトン１００部を仕込み、攪拌開始
後に系内を窒素置換し、８０℃に昇温し、８時間反応し
て共重合体（Ｂ１）の溶液を得た。この共重合体の単位
重量当たりのアミノ基の当量数は１／９１２（計算値）
である。
に、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレート２０
部（全単量体を１００部とした場合は１７部となり、以
下、斯かる表示の単位を「ｐｈｍ」と記す）、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノエチルメタクリレート４級化物（共栄社
化学社製「ライトエステルＤＱ-１００」）６６部、２
−エチルヘキシルメタクリレート３０部、アゾビスイソ
ブチロニトリル１部、イソプロピルアルコール２００部
およびメチルエチルケトン１００部を仕込み、攪拌開始
後に系内を窒素置換し、８０℃に昇温し、８時間反応し
て共重合体（Ｂ１）の溶液を得た。この共重合体の単位
重量当たりのアミノ基の当量数は１／９１２（計算値）
である。
【００２９】合成例２ 実施例１と同様の反応器に、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエ
チルメタクリレート１０部（８ｐｈｍ）、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノエチルメタクリレート４級化物（共栄社化学
社製「ライトエステルＤＱ-１００」）７９部、ｎ−ブ
チルメタクリレート３０部、イソプロピルアルコール２
００部およびメチルエチルケトン１００部を仕込み、攪
拌開始後に系内を窒素置換した。その後、６０℃に昇温
し、昇温終了時に２，２’−アゾビス（２，４−ジメチ
ルバレロニトリル）１部を添加し、更に、６０℃で８時
間反応して共重合体（Ｂ２）の溶液を得た。この共重合
体の単位重量当たりのアミノ基の当量数は１／１８７１
（計算値）である。
チルメタクリレート１０部（８ｐｈｍ）、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノエチルメタクリレート４級化物（共栄社化学
社製「ライトエステルＤＱ-１００」）７９部、ｎ−ブ
チルメタクリレート３０部、イソプロピルアルコール２
００部およびメチルエチルケトン１００部を仕込み、攪
拌開始後に系内を窒素置換した。その後、６０℃に昇温
し、昇温終了時に２，２’−アゾビス（２，４−ジメチ
ルバレロニトリル）１部を添加し、更に、６０℃で８時
間反応して共重合体（Ｂ２）の溶液を得た。この共重合
体の単位重量当たりのアミノ基の当量数は１／１８７１
（計算値）である。
【００３０】合成例３ 実施例１と同様の反応器に、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエ
チルメタクリレート２０部（１７ｐｈｍ）、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノエチルメタクリレート４級化物（共栄社化
学社製「ライトエステルＤＱ-１００」）６６部、ラウ
リルメタクリレート３０部、イソプロピルアルコール２
００部およびメチルエチルケトン１００部を仕込み、攪
拌開始後に系内を窒素置換した。その後、６０℃に昇温
し、昇温終了時に２，２’−アゾビス（２，４−ジメチ
ルバレロニトリル）１部を添加し、更に、６０℃で８時
間反応して共重合体（Ｂ３）の溶液を得た。この共重合
体の単位重量当たりのアミノ基の当量数は１／９１２
（計算値）である。
チルメタクリレート２０部（１７ｐｈｍ）、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノエチルメタクリレート４級化物（共栄社化
学社製「ライトエステルＤＱ-１００」）６６部、ラウ
リルメタクリレート３０部、イソプロピルアルコール２
００部およびメチルエチルケトン１００部を仕込み、攪
拌開始後に系内を窒素置換した。その後、６０℃に昇温
し、昇温終了時に２，２’−アゾビス（２，４−ジメチ
ルバレロニトリル）１部を添加し、更に、６０℃で８時
間反応して共重合体（Ｂ３）の溶液を得た。この共重合
体の単位重量当たりのアミノ基の当量数は１／９１２
（計算値）である。
【００３１】合成例４ 実施例１と同様の反応器に、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエ
チルメタクリレート２０部（１７ｐｈｍ）、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノエチルメタクリレート４級化物（共栄社化
学社製「ライトエステルＤＱ-１００」）６６部、２−
エチルヘキシルメタクリレート２０部、オルガノポリシ
ロキサン化合物（チッソ社製「サイラプレーンＦＭ０７
２５」）１０部、アゾビスイソブチロニトリル１部、イ
ソプロピルアルコール２００部およびメチルエチルケト
ン１００部を仕込み、攪拌開始後に系内を窒素置換し、
８０℃に昇温し、８時間反応して共重合体（Ｂ４）の溶
液を得た。この共重合体の単位重量当たりのアミノ基の
当量数は１／９１２（計算値）である。
チルメタクリレート２０部（１７ｐｈｍ）、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノエチルメタクリレート４級化物（共栄社化
学社製「ライトエステルＤＱ-１００」）６６部、２−
エチルヘキシルメタクリレート２０部、オルガノポリシ
ロキサン化合物（チッソ社製「サイラプレーンＦＭ０７
２５」）１０部、アゾビスイソブチロニトリル１部、イ
ソプロピルアルコール２００部およびメチルエチルケト
ン１００部を仕込み、攪拌開始後に系内を窒素置換し、
８０℃に昇温し、８時間反応して共重合体（Ｂ４）の溶
液を得た。この共重合体の単位重量当たりのアミノ基の
当量数は１／９１２（計算値）である。
【００３２】合成例５ 実施例１と同様の反応器に、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエ
チルメタクリレート４級化物（共栄社化学社製「ライト
エステルＤＱ-１００」）９３部、２−エチルヘキシル
メタクリレート３０部、イソプロピルアルコール２００
部およびメチルエチルケトン１００部を仕込み、攪拌開
始後に系内を窒素置換した。その後、６０℃に昇温し、
昇温終了時に２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバ
レロニトリル）１部を添加し、更に、６０℃で８時間反
応して共重合体（Ｂ５）の溶液を得た。この共重合体
は、４級アンモニウム塩基を有するがＮ，Ｎ−ジアルキ
ルミノ基を有していない。
チルメタクリレート４級化物（共栄社化学社製「ライト
エステルＤＱ-１００」）９３部、２−エチルヘキシル
メタクリレート３０部、イソプロピルアルコール２００
部およびメチルエチルケトン１００部を仕込み、攪拌開
始後に系内を窒素置換した。その後、６０℃に昇温し、
昇温終了時に２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバ
レロニトリル）１部を添加し、更に、６０℃で８時間反
応して共重合体（Ｂ５）の溶液を得た。この共重合体
は、４級アンモニウム塩基を有するがＮ，Ｎ−ジアルキ
ルミノ基を有していない。
【００３３】合成例６ 実施例１と同様の反応器に、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエ
チルメタクリレート７０部、２エチルヘキシルメタクリ
レート３０部、イソプロピルアルコール２００部および
メチルエチルケトン１００部を仕込み、攪拌開始後に系
内を窒素置換した。その後、６０℃に昇温し、昇温終了
時に２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニト
リル）１部を添加し、更に、６０℃で８時間反応して共
重合体（Ｂ６）の溶液を得た。この共重合体は、Ｎ，Ｎ
−ジアルキルアミノ基を有するが４級アンモニウム塩基
を有していない。この共重合体の単位重量当たりのアミ
ノ基の当量数は１／２２５（計算値）である。
チルメタクリレート７０部、２エチルヘキシルメタクリ
レート３０部、イソプロピルアルコール２００部および
メチルエチルケトン１００部を仕込み、攪拌開始後に系
内を窒素置換した。その後、６０℃に昇温し、昇温終了
時に２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニト
リル）１部を添加し、更に、６０℃で８時間反応して共
重合体（Ｂ６）の溶液を得た。この共重合体は、Ｎ，Ｎ
−ジアルキルアミノ基を有するが４級アンモニウム塩基
を有していない。この共重合体の単位重量当たりのアミ
ノ基の当量数は１／２２５（計算値）である。
【００３４】実施例１〜７及び比較例１〜３ 上記の各合成例で得られた共重合体（Ｂ１）〜（Ｂ６）
の溶液、以下の表１に示す、（メタ）アクリレート
（Ａ）、（メタ）アクリレート（Ｃ）、光重合開始剤を
固形分換算で表２に示す割合で配合し、光重合開始剤を
除いた固形分が３０重量％になる様にイソプロピルアル
コールで希釈し、本発明および比較対照用の活性エネル
ギ−線硬化性材料を調製した。
の溶液、以下の表１に示す、（メタ）アクリレート
（Ａ）、（メタ）アクリレート（Ｃ）、光重合開始剤を
固形分換算で表２に示す割合で配合し、光重合開始剤を
除いた固形分が３０重量％になる様にイソプロピルアル
コールで希釈し、本発明および比較対照用の活性エネル
ギ−線硬化性材料を調製した。
【００３５】
【表１】＜（メタ）アクリレート（Ａ）＞ 「ＴＯ−７５６」：ペンタエリスリトールトリアクリレ
ートコハク酸モノエステル（東亜合成社製「アロニック
ス ＴＯ−７５６」） （上記の化合物の単位重量当たりのカルボキシル基の当
量数は１／４６８（計算値）である。） ＜（メタ）アクリレート（Ｃ）＞ 「ＤＰＨＡ」 ：ジペンタエリスリトールヘキサア
クリレート（東亜合成社製「アロニックス Ｍ４０
０」） 「ＰＥＴＡ」 ：ペンタエリスリトールトリアクリ
レート（大阪有機化学工業社製「ビスコート ３０
０」） ＜光重合開始剤＞１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニ
ルケトン（チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製「Ｉ
ｒｇａｃｕｒｅ１８４」）
ートコハク酸モノエステル（東亜合成社製「アロニック
ス ＴＯ−７５６」） （上記の化合物の単位重量当たりのカルボキシル基の当
量数は１／４６８（計算値）である。） ＜（メタ）アクリレート（Ｃ）＞ 「ＤＰＨＡ」 ：ジペンタエリスリトールヘキサア
クリレート（東亜合成社製「アロニックス Ｍ４０
０」） 「ＰＥＴＡ」 ：ペンタエリスリトールトリアクリ
レート（大阪有機化学工業社製「ビスコート ３０
０」） ＜光重合開始剤＞１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニ
ルケトン（チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製「Ｉ
ｒｇａｃｕｒｅ１８４」）
【００３６】バーコーターにより、厚さ１００μｍのポ
リエチレンテレフタレートフイルム（三菱化学ポリエス
テルフイルム社製「Ｔ６００」）に上記各活性エネルギ
ー線硬化性材料を乾燥後の塗膜が５μｍとなる様に塗布
し、８０℃で２分間加熱乾燥した。次いで、出力１２０
Ｗ／ｃｍの高圧水銀灯を使用し、光源下１５ｃｍの位置
から、上記の各塗膜に６００ｍＪ／ｃｍ2の紫外線を照
射した。そして、以下の（１）及び（２）の測定を行
い、結果を表２に示した。
リエチレンテレフタレートフイルム（三菱化学ポリエス
テルフイルム社製「Ｔ６００」）に上記各活性エネルギ
ー線硬化性材料を乾燥後の塗膜が５μｍとなる様に塗布
し、８０℃で２分間加熱乾燥した。次いで、出力１２０
Ｗ／ｃｍの高圧水銀灯を使用し、光源下１５ｃｍの位置
から、上記の各塗膜に６００ｍＪ／ｃｍ2の紫外線を照
射した。そして、以下の（１）及び（２）の測定を行
い、結果を表２に示した。
【００３７】（１）透明性：ＪＩＳ Ｋ−７１０５に従
ってヘイズメーターで測定する。
ってヘイズメーターで測定する。
【００３８】（２）表面抵抗値：温度２３℃で相対湿度
６０％の恒温室に２４時間放置した後、表面抵抗計（タ
ケダリケン製「ＴＲ−８６０１」）を使用し、印加電圧
１００Ｖ、１分値で測定する。
６０％の恒温室に２４時間放置した後、表面抵抗計（タ
ケダリケン製「ＴＲ−８６０１」）を使用し、印加電圧
１００Ｖ、１分値で測定する。
【００３９】
【表２】
【００４０】
【発明の効果】以上説明した本発明によれば、硬化塗膜
の透明性および帯電防止性に優れる活性エネルギー線硬
化性材料およびトップコート剤が提供される。
の透明性および帯電防止性に優れる活性エネルギー線硬
化性材料およびトップコート剤が提供される。
フロントページの続き Ｆターム(参考） 4J011 PA69 PA99 PB26 PC02 4J026 AA47 AB44 AC26 AC35 BA05 BA25 BA27 BA28 BA30 BB01 BB03 DA02 DA12 DB06 DB36 FA05 GA07 GA08 4J038 CG101 CG102 CG141 CG142 CH201 CH202 DL051 DL052 DL091 DL092 DL101 DL102 FA081 FA082 FA121 FA122 FA201 FA202 GA02 GA06 GA15 KA12 NA20 PA17
Claims (6)
- 【請求項１】 １個のカルボキシル基と１個以上のアク
リロイル基とを有する（メタ）アクリレート（Ａ）及び
Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基（但しアルキル基は相互に
異なっていてもよい）と４級アンモニウム塩基とを有す
る重合体（Ｂ）を含有し、（メタ）アクリレート（Ａ）
中のカルボキシル基と重合体（Ｂ）中のＮ，Ｎ−ジアル
キルアミノ基の当量比が１／１０〜１０／１の範囲であ
ることを特徴とする活性エネルギー線硬化性材料。 - 【請求項２】 重合体（Ｂ）中のＮ，Ｎ−ジアルキルア
ミノ基含有単量体の含有量が５〜５０重量％である請求
項１に記載の活性エネルギー線硬化性材料。 - 【請求項３】 重合体（Ｂ）がオルガノポリシロキサン
単位を有する請求項１に記載の活性エネルギー線硬化性
材料。 - 【請求項４】 カルボキシル基を有さず且つ２個以上の
アクリロイル基を有する（メタ）アクリレート（Ｃ）を
含有する請求項１又は２に記載の活性エネルギー線硬化
性材料。 - 【請求項５】 （メタ）アクリレート（Ａ）１００重量
部に対する（メタ）アクリレート（Ｃ）の割合が２０〜
３０００重量部である請求項４に記載の活性エネルギー
線硬化性材料。 - 【請求項６】 請求項１〜５の何れかに記載の活性エネ
ルギー線硬化性材料から成る帯電防止性トップコート
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001237807A JP3851790B2 (ja) | 2000-08-11 | 2001-08-06 | 活性エネルギー線硬化性材料および帯電防止性トップコート剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000-244894 | 2000-08-11 | ||
| JP2000244894 | 2000-08-11 | ||
| JP2001237807A JP3851790B2 (ja) | 2000-08-11 | 2001-08-06 | 活性エネルギー線硬化性材料および帯電防止性トップコート剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002121208A true JP2002121208A (ja) | 2002-04-23 |
| JP3851790B2 JP3851790B2 (ja) | 2006-11-29 |
Family
ID=26597875
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001237807A Expired - Lifetime JP3851790B2 (ja) | 2000-08-11 | 2001-08-06 | 活性エネルギー線硬化性材料および帯電防止性トップコート剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3851790B2 (ja) |
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-
2001
- 2001-08-06 JP JP2001237807A patent/JP3851790B2/ja not_active Expired - Lifetime
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