JP2019073618A - 積層体 - Google Patents
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Abstract
Description
攪拌機、ガス導入管、冷却管、及び温度計を備えたフラスコに、酢酸ブチル55.5質量部、イソホロンジイソシアネート(以下、「IPDI」という。)222質量部、p−メトキシフェノール0.5質量部、ジブチル錫ジアセテート0.5質量部を仕込み、70℃に昇温した後、ペンタエリスリトールトリアクリレート(以下、「PE3A」という。)993.4質量部を1時間かけて滴下した。滴下終了後、70℃で3時間反応させ、さらにイソシアネート基を示す2250cm−1の赤外線吸収スペクトルが消失するまで反応を行い、ウレタンアクリレート(A2−1)を得た。なお、ウレタンアクリレート(A2−1)の分子量は818であった。
攪拌装置、還流冷却管及び窒素導入管を備えたフラスコ中に、窒素ガスを導入して、フラスコ内の空気を窒素ガスで置換した。その後、フラスコに2−(メタクリロイルオキシ)エチルトリメチルアンモニウムクロライド53.7質量部、シクロヘキシルメタクリレート29.3質量部、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(日油株式会社製「ブレンマー PME−1000」;繰り返し単位数n≒23、分子量1,000)14.6質量部、2−パーフルオロヘキシルエチルアクリレート1.9質量部、メタクリル酸0.5質量部、メタノール60質量部を加えた。次いで、重合開始剤(アゾビスイソブチロニトリル)0.1質量部をメタノール2.4質量部で溶解した溶液を30分かけて滴下した後、65℃で3時間反応させた。次いで、メタノールを加えて希釈し、脂環構造及び4級アンモニウム塩を有する樹脂(B−1)の45質量%溶液を得た。得られた樹脂(B−1)の重量平均分子量は1万であった。
攪拌装置、還流冷却管及び窒素導入管を備えたフラスコ中に、窒素ガスを導入して、フラスコ内の空気を窒素ガスで置換した。その後、フラスコに2−(メタクリロイルオキシ)エチルトリメチルアンモニウムクロライド54.7質量部、シクロヘキシルメタクリレート19.9質量部、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(日油株式会社製「ブレンマー PME−1000」;繰り返し単位数n≒23、分子量1,000)24.9質量部、メタクリル酸0.5質量部、メタノール60質量部を加えた。次いで、重合開始剤(アゾビスイソブチロニトリル)0.1質量部をメタノール2.4質量部で溶解した溶液を30分かけて滴下した後、65℃で3時間反応させた。次いで、メタノールを加えて希釈し、脂環構造及び4級アンモニウム塩を有する樹脂(B−2)の45質量%溶液を得た。得られた樹脂(B−2)の重量平均分子量は1万であった。
攪拌装置、還流冷却管及び窒素導入管を備えたフラスコ中に、窒素ガスを導入して、フラスコ内の空気を窒素ガスで置換した。その後、フラスコに2−(メタクリロイルオキシ)エチルトリメチルアンモニウムクロライド54.0質量部、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(日油株式会社製「ブレンマー PME−1000」;繰り返し単位数n≒23、分子量1,000)44.1質量部、2−パーフルオロヘキシルエチルアクリレート1.9質量部、メタノール60質量部を加えた。次いで、重合開始剤(アゾビスイソブチロニトリル)0.1質量部をメタノール2.4質量部で溶解した溶液を30分かけて滴下した後、65℃で3時間反応させた。次いで、メタノールを加えて希釈し、脂環構造及び4級アンモニウム塩を有する樹脂(B’−1)の45質量%溶液を得た。得られた樹脂(B’−1)の重量平均分子量は1万であった。
攪拌装置、還流冷却管及び窒素導入管を備えたフラスコ中に、窒素ガスを導入して、フラスコ内の空気を窒素ガスで置換した。その後、フラスコに2−(メタクリロイルオキシ)エチルトリメチルアンモニウムクロライド54.7質量部、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(日油株式会社製「ブレンマー PME−1000」;繰り返し単位数n≒23、分子量1,000)44.8質量部、メタクリル酸0.5質量部、メタノール60質量部を加えた。次いで、重合開始剤(アゾビスイソブチロニトリル)0.1質量部をメタノール2.4質量部で溶解した溶液を30分かけて滴下した後、65℃で3時間反応させた。次いで、メタノールを加えて希釈し、脂環構造及び4級アンモニウム塩を有する樹脂(B’−2)の45質量%溶液を得た。得られた樹脂(B’−2)の重量平均分子量は1万であった。
カラム:東ソー株式会社製の下記のカラムを直列に接続して使用した。
「TSKgel G5000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G4000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G3000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G2000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
検出器:RI(示差屈折計)
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0mL/分
注入量:100μL(試料濃度0.4質量%のテトラヒドロフラン溶液)
標準試料:下記の標準ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−1000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−2500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−5000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−1」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−2」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−4」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−10」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−20」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−40」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−80」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−128」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−288」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−550」
ペンタエリスリトールトリアクリレート(以下、「PETA」と略記する。
)50質量部、製造例1で得られたウレタンアクリレート(A2−1)50質量部、製造例3で得られた樹脂(B−2)の45質量%溶液20質量部(樹脂(B−2)として9質量部、メタノールが11質量部含有。)、光重合開始剤(1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)5質量部、メチルエチルケトン(以下、「MEK」と略記する。)66質量部、ジメチルカーボネート(以下、「DMC」と略記する。)24質量部及びプロピレングリコールモノメチルエーテル(以下、「PGME」と略記する。)10質量部を均一に混合して、活性エネルギー線硬化性組成物(1)を得た。
表1に示した組成に変更した以外は実施例1と同様に行い、活性エネルギー線硬化性組成物(2)〜(4)、及び、(R1)〜(R3)を得た。
活性エネルギー線硬化性組成物を、厚さ60μmのPMMA(帯電量:2kV)に、バーコーターで膜厚5μmとなるように塗工し、60℃で1.5分間乾燥した後、空気雰囲気下で紫外線照射装置(アイグラフィックス株式会社製、高圧水銀ランプ)を用いて照射光量3kJ/m2で照射し、硬化塗膜を有するPMMAを評価用サンプルとして得た。
評価用サンプルを作製する際の、活性エネルギー線硬化性組成物を塗工した際に、PMMA上の塗膜表面を目視観察することにより、以下のように評価した。
○:ブツやハジキが発生していない、又は、ブツやハジキが若干確認される。
×:ブツやハジキが顕著に確認される。
上記で得られた評価用サンプルの硬化塗膜の表面について、JIS試験方法K5600−5−4:1999に準拠して、鉛筆硬さを測定した。
上記で得られた評価用サンプルについて、JIS試験方法K7136:2000に準拠して、ヘーズメーター(日本電色工業株式会社製「NDH2000」)を用いてヘーズ値を測定した。
上記で得られた評価用サンプルの硬化塗膜の表面について、JIS試験方法K6911−1995に準拠して、高抵抗率計(株式会社三菱化学アナリテック製「ハイレスタ−UP MCP−HT450」)を用いて、印加電圧500V、測定時間10秒で表面抵抗値を測定し、以下のように評価した。
○:硬化塗膜の表面抵抗値が1.0×1010Ω/□未満である。
×:硬化塗膜の表面抵抗値が1.0×1010Ω/□を超える。
表1中の(※2)は、樹脂(B)に含まれる有機溶剤を示す。
Claims (4)
- ポリメチルメタクリレート基材上に、活性エネルギー線硬化性化合物(A)と、脂環構造及び4級アンモニウム塩を有する樹脂(B)と、有機溶剤(C)とを含有する活性エネルギー線硬化性組成物の硬化塗膜が積層されていることを特徴とする積層体。
- 前記樹脂(B)が、原料として脂環構造を有する重合性単量体を5〜55質量%用いた重合体である請求項1記載の積層体。
- 前記樹脂(B)の配合量が、前記活性エネルギー線硬化性化合物(A)100質量部に対して、0.1〜30質量部の範囲である請求項1又は2記載の積層体。
- 前記有機溶剤(C)が、水への溶解度が8質量%以上の水酸基を有する溶剤を含むものである請求項1〜3のいずれか1項記載の積層体。
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