JP7024309B2 - 活性エネルギー線硬化性組成物及びそれを用いたフィルム - Google Patents
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Description
攪拌装置、還流冷却管及び窒素導入管を備えたフラスコ中に、窒素ガスを導入して、フラスコ内の空気を窒素ガスで置換した。その後、フラスコに2-(メタクリロイルオキシ)エチルトリメチルアンモニウムクロライド54.7質量部、シクロヘキシルメタクリレート19.9質量部、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(日油株式会社製「ブレンマー PME-1000」;繰り返し単位数n≒23、分子量1,000)24.9質量部、メタクリル酸0.5質量部、メタノール50質量部及びPGME10質量部を加えた。次いで、重合開始剤(アゾビスイソブチロニトリル)0.1質量部をPGME2.4質量部で溶解した溶液を30分かけて滴下した後、65℃で3時間反応させた。次いで、メタノールを加えて希釈し、脂環構造及び4級アンモニウム塩を有する樹脂(B-2)の45質量%溶液を得た。得られた樹脂(B-1)の重量平均分子量は1万であった。
攪拌装置、還流冷却管及び窒素導入管を備えたフラスコ中に、窒素ガスを導入して、フラスコ内の空気を窒素ガスで置換した。その後、フラスコに2-(メタクリロイルオキシ)エチルトリメチルアンモニウムクロライド53.7質量部、シクロヘキシルメタクリレート29.3質量部、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(日油株式会社製「ブレンマー PME-1000」;繰り返し単位数n≒23、分子量1,000)14.6質量部、2-パーフルオロヘキシルエチルアクリレート1.9質量部、メタクリル酸0.5質量部、メタノール50質量部及びプロピレングリコールモノメチルエーテル10質量部を加えた。次いで、重合開始剤(アゾビスイソブチロニトリル)0.1質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテル2.4質量部で溶解した溶液を30分かけて滴下した後、65℃で3時間反応させた。次いで、メタノールを加えて希釈し、脂環構造及び4級アンモニウム塩を有する樹脂(B-2)の45質量%溶液を得た。得られた樹脂(B-1)の重量平均分子量は1万であった。
カラム:東ソー株式会社製の下記のカラムを直列に接続して使用した。
「TSKgel G5000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G4000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G3000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G2000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
検出器:RI(示差屈折計)
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0mL/分
注入量:100μL(試料濃度0.4質量%のテトラヒドロフラン溶液)
標準試料:下記の標準ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A-500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A-1000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A-2500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A-5000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-1」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-2」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-4」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-10」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-20」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-40」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-80」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-128」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-288」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-550」
活性エネルギー線硬化性化合物の水酸基価はJIS-K0070に記載の水酸基価測定方法を用いて、以下のように測定した。
無水酢酸25gを全量フラスコ100mlに取り、ピリジンを加えて全量を100mlにして混合均一にした混合液を5ml秤量し、これに活性エネルギー線硬化性化合物を溶解させた後、100℃で1時間、無水酢酸と活性エネルギー線硬化性化合物中の水酸基とを反応させる。放冷後、水1mlを加えて攪拌混合し、更に100℃で10分間撹拌して、過剰の無水酢酸を分解し、放冷後エタノール5mlでフラスコ等の壁を洗う。フェノールフタレイン溶液数滴を指示薬として加え、0.5mol/L水酸化カリウムエタノール溶液で滴定する(滴定量βml)。活性エネルギー線硬化性化合物を用いないブランク測定を同様に行い滴定する(滴定量β0ml)。水酸基価は下記式(1)から求められる。
水酸基価(mgKOH/g)=(β0-β)×f×28.05/S+D (1)
但し f:0.5mol/L水酸化カリウムエタノール溶液のファクター
S:活性エネルギー線硬化性化合物の実採取重量(単位:g)
D:酸価(mgKOH/g)
多官能アクリレート混合物(ペンタエリスリトールトリアクリレート4質量%、及び、ペンタエリスリトールテトラアクリレート96質量%の混合物;水酸基価;8mgKOH/g、以下、と略記する。)100質量部、製造例1で得られた樹脂(B-1)溶液を33.3質量部(樹脂(B-1)として15質量部)、光重合開始剤(1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)5質量部、メチルエチルケトン(以下、「MEK」と略記する。)100質量部を均一に混合して活性エネルギー線硬化性組成物(1)を得た。
表1に示した組成に変更した以外は実施例1と同様に行い、活性エネルギー線硬化性組成物(2)~(5)、(R1)~(R2)を得た。
活性エネルギー線硬化性組成物を、厚さ60μmのトリアセチルセルロース(TAC)フィルム(富士フイルム株式会社製)に、バーコーターで膜厚5μmとなるように塗工し、60℃で1.5分間乾燥した後、空気雰囲気下で紫外線照射装置(アイグラフィックス株式会社製、高圧水銀ランプ)を用いて照射光量3kJ/m2で照射し、硬化塗膜を有するTACフィルムを評価用サンプルとして得た。
上記で得られた評価用サンプルの硬化塗膜の表面について、JIS試験方法K5600-5-4:1999に準拠して、鉛筆硬さを測定した。
上記で得られた評価用サンプルの硬化塗膜の表面について、JIS試験方法K6911-1995に準拠して、高抵抗率計(株式会社三菱化学アナリテック製「ハイレスタ-UP MCP-HT450」)を用いて、印加電圧500V、測定時間10秒で表面抵抗値を測定した。
「PETA」:ペンタエリスリトールトリアクリレート
「PETTA」:ペンタエリスリトールテトラアクリレート
「DPPA」:ジペンタエリスリールペンタアクリレート
「DPHA」:ジペンタエリスリールヘキサアクリレート
Claims (5)
- 水酸基価が60mgKOH/g以下である活性エネルギー線硬化性化合物(A)と、4級アンモニウム塩を有する樹脂(B)と、有機溶剤(C)とを含有し、
前記活性エネルギー線硬化性化合物(A)が、ペンタエリスリトールトリアクリレートとペンタエリスリトールテトラアクリレートとの混合物、及び/又は、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとの混合物を含有するものであり、
前記樹脂(B)は、4級アンモニウム塩を少なくとも有する重合性単量体(b1)、重合性単量体(b2)、及び脂環構造を有する重合性単量体(b3)を共重合したものであり、
前記重合性単量体(b1)は、2-[(メタ)アクリロイルオキシ]エチルトリメチルアンモニウムクロライド、3-[(メタ)アクリロイルオキシ]プロピルトリメチルアンモニウムクロライド、2-[(メタ)アクリロイルオキシ]エチルトリメチルアンモニウムブロマイド、3-[(メタ)アクリロイルオキシ]プロピルトリメチルアンモニウムブマイド、2-[(メタ)アクリロイルオキシ]エチルトリメチルアンモニウムメチルフェニルスルホネート、2-[(メタ)アクリロイルオキシ]エチルトリメチルアンモニウムメチルスルホネート、3-[(メタ)アクリロイルオキシ]プロピルトリメチルアンモニウムメチルフェニルスルホネート、及び3-[(メタ)アクリロイルオキシ]プロピルトリメチルアンモニウムメチルスルホネートからなる群より選択される1種以上の単量体であり、
前記重合性単量体(b2)は、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n-プロピル(メタ)アクリレート、n-ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、n-ペンチル(メタ)アクリレート、n-ヘキシル(メタ)アクリレート、n-ヘプチル(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、オクトキシポリエチレングリコール・ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ラウロキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ステアロキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール・ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシポリ(エチレングリコール・プロピレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、2-パーフルオロヘキシルエチル(メタ)アクリレート、及びメタクリル酸からなる群より選択される1種以上の単量体であり、
前記重合性単量体(b3)は、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、1,4-シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、及びジシクロペンタニル(メタ)アクリレートからなる群より選択される1種以上の単量体であることを特徴とする活性エネルギー線硬化性組成物。 - 前記樹脂(B)が、原料として前記重合性単量体(b3)を5~55質量%用いた重合体である請求項1記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 前記樹脂(B)の配合量が、前記活性エネルギー線硬化性化合物(A)100質量部に対して、0.1~30質量部の範囲である請求項1又は2記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 請求項1~3のいずれか1記載の活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物。
- 請求項1~3のいずれか1記載の活性エネルギー線硬化性組成物の硬化塗膜を有することを特徴とするフィルム。
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WO2022186019A1 (ja) * | 2021-03-02 | 2022-09-09 | Dic株式会社 | 活性エネルギー線硬化性組成物、硬化物及びフィルム |
KR102685640B1 (ko) * | 2022-01-24 | 2024-07-19 | (주)더존테크 | 고경도 내후성 하드코팅 조성물 |
WO2024058031A1 (ja) * | 2022-09-12 | 2024-03-21 | 荒川化学工業株式会社 | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、硬化物及び積層物 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004123924A (ja) | 2002-10-03 | 2004-04-22 | Takemoto Oil & Fat Co Ltd | 合成高分子フィルム用帯電防止剤及び合成高分子フィルムの帯電防止方法 |
JP2004143303A (ja) | 2002-10-25 | 2004-05-20 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | ウレタン(メタ)アクリレート系化合物及びそれを用いた活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 |
JP2012031297A (ja) | 2010-07-30 | 2012-02-16 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物用帯電防止剤、活性エネルギー線硬化型組成物、硬化皮膜および帯電防止処理光学フィルム |
WO2015198959A1 (ja) | 2014-06-27 | 2015-12-30 | Dic株式会社 | 活性エネルギー線硬化性組成物及びそれを用いたフィルム |
JP2017039891A (ja) | 2015-08-21 | 2017-02-23 | Dic株式会社 | 活性エネルギー線硬化性組成物及びそれを用いたフィルム |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI481665B (zh) * | 2009-09-30 | 2015-04-21 | Aica Kogyo Co Ltd | Production method of active energy line hardening type resin composition, transfer sheet, cosmetic sheet and cosmetic sheet |
KR101831997B1 (ko) * | 2009-10-30 | 2018-04-04 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 정전기 방지성을 갖는 광학 장치 |
CN103197363B (zh) * | 2012-08-30 | 2015-10-14 | 湖北航天化学技术研究所 | 一种防划伤光学扩散膜及其制备方法 |
CN103819616A (zh) * | 2013-02-01 | 2014-05-28 | 江阴摩尔化工新材料有限公司 | 光敏丙烯酸aed树脂和包括它的负性光致抗蚀剂组合物及其制备方法 |
JP6244153B2 (ja) * | 2013-09-27 | 2017-12-06 | 伊東 謙吾 | 導電性を有するbn電解質・クレイ複合材料 |
-
2017
- 2017-10-16 JP JP2017200262A patent/JP7024309B2/ja active Active
-
2018
- 2018-10-10 KR KR1020180120169A patent/KR102597331B1/ko active IP Right Grant
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004123924A (ja) | 2002-10-03 | 2004-04-22 | Takemoto Oil & Fat Co Ltd | 合成高分子フィルム用帯電防止剤及び合成高分子フィルムの帯電防止方法 |
JP2004143303A (ja) | 2002-10-25 | 2004-05-20 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | ウレタン(メタ)アクリレート系化合物及びそれを用いた活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 |
JP2012031297A (ja) | 2010-07-30 | 2012-02-16 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物用帯電防止剤、活性エネルギー線硬化型組成物、硬化皮膜および帯電防止処理光学フィルム |
WO2015198959A1 (ja) | 2014-06-27 | 2015-12-30 | Dic株式会社 | 活性エネルギー線硬化性組成物及びそれを用いたフィルム |
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