JP2011057855A - 活性エネルギー線硬化性組成物、コーティング剤及び樹脂フィルム - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)と、抗菌剤(B1)及び/または防黴剤(B2)とを少なくとも含有してなり、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)が、ポリイソシアネート系化合物(a1)中のイソシアネート基と、下記一般式(1)で示されるアルキレングリコール誘導体(a2)及び水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a3)の各水酸基とからそれぞれ形成されたウレタン結合を有する活性エネルギー線硬化性組成物。
ここで、Xはアルキレン基、Yはアルキル基、(メタ)アクリロイル基、アリル基、アシル基のいずれかであり、nは1以上の整数である。
【選択図】 なし
Description
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)と、抗菌剤(B1)及び/または防黴剤(B2)とを少なくとも含有してなり、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)が、ポリイソシアネート系化合物(a1)中のイソシアネート基と、上記一般式(1)で示されるアルキレングリコール誘導体(a2)及び水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a3)の各水酸基とからそれぞれ形成されたウレタン結合を有する組成物である。
[Y:アルキル基の場合]
例えば、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、ポリエチレングリコールラウリルエーテル、ポリエチレングリコールセチルエーテル、ポリエチレングリコールステアリルエーテル、ポリエチレングリコールノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールトリデシルエーテル、ポリエチレングリコールオレイルエーテル、ポリエチレングリコールオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルセチルエーテル、ポリプロピレングリコールモノメチルエーテル、等
例えば、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール−プロピレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール−テトラメチレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、ポリ(プロピレングリコール−テトラメチレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、等
例えば、ポリエチレングリコールモノアリルエーテル、ポリプロピレングリコールモノアリルエーテル、ポリ(エチレングリコール−プロピレングリコール)モノアリルエーテル、等
例えば、ポリエチレングリコールモノラウレート、ポリプロピレングリコールモノラウレート、ポリ(エチレングリコール−プロピレングリコール)モノラウレート、ポリエチレングリコールモノステアレート、ポリエチレングリコールモノオレエート、等
が挙げられる。
(イ)ポリイソシアネート系化合物(a1)、アルキレングリコール誘導体(a2)、水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a3)を一括に仕込み反応させる方法、
(ロ)ポリイソシアネート系化合物(a1)と水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a3)を反応させた後、アルキレングリコール誘導体(a2)を反応させる方法、
(ハ)ポリイソシアネート系化合物(a1)とアルキレングリコール誘導体(a2)を反応させた後、水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a3)を反応させる方法、
が挙げられるが、反応制御の安定性と製造時間の短縮の観点から、(ロ)の方法が好ましい。
これら上記のエチレン性不飽和モノマー(D)は単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
コーティング剤を、ガラス板上に150μmアプリケーターを用いて、乾燥後の膜厚が30μmとなるように塗工し、60℃で5分間乾燥した後、高圧水銀灯ランプ80W、1灯を用いて、13cmの高さから2.55m/minのコンベア速度で1パスの紫外線照射(積算照射量582mJ/cm2)を行い、硬化塗膜を形成した。硬化塗膜について、JIS K 5400に準じて鉛筆硬度を測定した。
コーティング剤を、PETフィルム上にバーコーターNo.14を用いて、乾燥後の膜厚が10μmとなるように塗工し、60℃で5分間乾燥した後、高圧水銀灯ランプ80W、1灯を用いて、13cmの高さから2.55m/minのコンベア速度で1パスの紫外線照射(積算照射量582mJ/cm2)を行い、硬化塗膜を形成した。JIS K 5400に準じて、硬化塗膜に2mmの碁盤目を100ヶ所作り、セロハンテープにより密着試験を行い、碁盤目の剥離状態を観察し、残存したマス目の数で評価した。
コーティング剤を、長さ100mm×幅100mm×厚さ1mmのガラス板上に、150μmアプリケーターを用いて、乾燥後の膜厚が30μmとなるように塗工し、60℃で5分間乾燥した後、高圧水銀灯ランプ80W、1灯を用いて、13cmの高さから2.55m/minのコンベア速度で1パスの紫外線照射(積算照射量582mJ/cm2)を行い、硬化塗膜を形成した。得られた硬化塗膜をガラス板ごとイソプロピルアルコールに25℃、1時間浸漬し、外観に変化のないものを○、外観に変化があったものを×と評価した。
協和界面科学社製「自動接触角計CA−V150型」を用い、21ゲージで針先角度90°の注射針より作成される水滴を塗膜と接触、落液させ測定し、θ/2法で算出した。測定雰囲気は23℃、65%RHである。
コーティング剤を、PETフィルム上にバーコーターNo.14を用いて、乾燥後の膜厚が10μmとなるように塗工し、60℃で5分間乾燥した後、高圧水銀灯ランプ80W、1灯を用いて、13cmの高さから2.55m/minのコンベア速度で1パスの紫外線照射(積算照射量582mJ/cm2)を行い、硬化塗膜を形成した。塗膜形成1日後と2ヶ月後のフィルムに関して、塗膜表面に、〈1〉食中毒の原因菌であるStaphylococcus aureus(黄色ブドウ球菌)、〈2〉Escherichia coli(大腸菌)、〈3〉院内感染の原因菌であるPseudomonas aeruginosa、〈4〉う触原因菌であるStreptococcus mutansの菌濃度1.0×106cfu/mlの菌液(PBS(リン酸緩衝生理食塩水)で調製)をそれぞれ付着させ、これを25℃で1時間保持した後、PBSで10回洗浄し、塗膜表面に固着した菌を日立電子顕微鏡システム「TM1000」にて観察し、画像解析計測ソフトWinRoofを用いて菌数を計測した。また、リファレンスとなる無加工フィルムとして、コーティング剤を塗工していないPETフィルムを用いて同様の試験を行い、以下の通り抗菌性を評価した。なお、使用したPBSは、2034gの純水に、NaClを160g、KClを4g、Na2HPO4を58g、KH2PO4を4g溶解したものを使用した。この溶液のpHは7.3である。
○・・・いずれの菌に関しても固着した菌数が無加工フィルムの1/10未満
×・・・いずれかの菌に関して固着した菌数が無加工フィルムの1/10以上
コーティング剤を、PETフィルム上にバーコーターNo.14を用いて、乾燥後の膜厚が10μmとなるように塗工し、60℃で5分間乾燥した後、高圧水銀灯ランプ80W、1灯を用いて、13cmの高さから2.55m/minのコンベア速度で1パスの紫外線照射(積算照射量582mJ/cm2)を行い、硬化塗膜を形成した。塗膜形成1日後と2ヶ月後のフィルムに関して、JIS Z 2801に準拠して試験を行い、Staphylococcus aureus(黄色ブドウ球菌)、及びEscherichia coli(大腸菌)に関して、以下の通り評価した。なお、リファレンスとなる無加工フィルムとして、比較例1で作製した抗菌剤及び/または防黴剤を含有しない乳化液を用いて硬化塗膜が形成されたPETフィルムを用いた。また、抗菌活性値は上記JIS試験法に従って求めた。
○・・・いずれの菌に関しても抗菌活性値2以上
△・・・いずれかの菌に関してのみ抗菌活性値2以上
×・・・いずれの菌に関しても抗菌活性値2未満
コーティング剤を、PETフィルム上にバーコーターNo.14を用いて、乾燥後の膜厚が10μmとなるように塗工し、60℃で5分間乾燥した後、高圧水銀灯ランプ80W、1灯を用いて、13cmの高さから2.55m/minのコンベア速度で1パスの紫外線照射(積算照射量582mJ/cm2)を行い、硬化塗膜を形成した。
○・・・黴の菌糸の発育は認められない
△・・・黴の菌糸の発育が、肉眼では認められないが、顕微鏡で確認できる
×・・・黴の菌糸の発育が肉眼で認められる
コーティング剤を、PETフィルム上にバーコーターNo.14を用いて、乾燥後の膜厚が10μmとなるように塗工し、60℃で5分間乾燥した後、高圧水銀灯ランプ80W、1灯を用いて、13cmの高さから2.55m/minのコンベア速度で1パスの紫外線照射(積算照射量582mJ/cm2)を行い、硬化塗膜を形成した。形成1ヶ月後の硬化塗膜に、ダニアレルゲン(Der1とDer2)を含んだ塵ゴミを塗りつけ、25℃、75%RHで24時間放置し、アサヒフードアンドヘルスケア社製ダニスキャンを用いて、発色の有無を観察した。
○・・・発色しない(抗アレルゲン性無し)
×・・・発色する(抗アレルゲン性有り)
〔ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−1)〕
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネートの3量体(a1)(イソシアネート基含有量21.1%)239.4g(0.40モル)と2,6−ジ−tert−ブチルクレゾール3.7g、ジブチルスズジラウリレート0.02gを仕込み、60℃以下でジペンタエリスリトールペンタアクリレート(0.80モル)(ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物(水酸基価46.0mgKOH/g)975.8gとして仕込む)(a3)を約1時間で滴下し、60℃で4時間反応させ、残存イソシアネート基が1.4%となった時点で50℃に冷却し、更にポリエチレングリコールモノアリルエーテル(a2)(重量平均分子量1562.95、エチレンオキサイド付加モル数34、水酸基価35.9mgKOH/g)643.9g(0.41モル)を55℃にて約1時間で滴下し、60℃で3時間反応させて、残存イソシアネート基が0.1%となった時点で反応を終了し、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−1)を得た(樹脂分濃度100%、重量平均分子量4100)。
上記で得られたウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−1)99部に、抗菌剤(B1)として4級アンモニウム塩系化合物である4,4’−(テトラメチレンジカルボニルジアミノ)ビス(1−デシルピリジニウムブロミド)(重量平均分子量740.70、LD50(ラット)2000mg/kg以上)1部を添加して活性エネルギー線硬化性組成物[I−1]100部を得た。得られた活性エネルギー線硬化性組成物[I−1]100部を60℃に保ち、スターラーにて撹拌しながら、予め60℃に加温しておいたイオン交換水186部を滴下し、固形分濃度が35%になった時点で滴下を終了し、乳化液286部を得た。得られた乳化液を常温及び60℃条件下に静置させ、分離するまでの日数を測定したところ、常温で3ヶ月以上、60℃条件下で1ヶ月以上と乳化液の放置安定性は良好であった。
ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−1)99部に、防黴剤(B2)としてフタルイミド系化合物であるN−(フルオロジクロロメチルチオ)フタルイミド(重量平均分子量280.10、LD50(ラット)=2900mg/kg)(三愛石油社製、「サンアイゾール300」)1部を用いる以外は実施例1と同様にして活性エネルギー線硬化性組成物[I−2]100部、更に乳化液286部を得た。得られた乳化液を常温及び60℃条件下に静置させ、分離するまでの日数を測定したところ、常温で3ヶ月以上、60℃条件下で1ヶ月以上と乳化液の放置安定性は良好であった。
ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−1)98部に、抗菌剤(B1)として4級アンモニウム塩系化合物である4,4’−(テトラメチレンジカルボニルジアミノ)ビス(1−デシルピリジニウムブロミド)(重量平均分子量740.70、LD50(ラット)2000mg/kg以上)1部と、防黴剤(B2)としてフタルイミド系化合物であるN−(フルオロジクロロメチルチオ)フタルイミド(重量平均分子量280.10、LD50(ラット)=2900mg/kg)(三愛石油社製、「サンアイゾール300」)1部を用いる以外は実施例1と同様にして活性エネルギー線硬化性組成物[I−3]100部、更に乳化液286部を得た。得られた乳化液を常温及び60℃条件下に静置させ、分離するまでの日数を測定したところ、常温で3ヶ月以上、60℃条件下で1ヶ月以上と乳化液の放置安定性は良好であった。
ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−1)99.8部に、抗菌剤(B1)として4級アンモニウム塩系化合物である4,4’−(テトラメチレンジカルボニルジアミノ)ビス(1−デシルピリジニウムブロミド)(重量平均分子量740.70、LD50(ラット)2000mg/kg以上)0.2部と、防黴剤(B2)としてフタルイミド系化合物であるN−(フルオロジクロロメチルチオ)フタルイミド(重量平均分子量280.10、LD50(ラット)=2900mg/kg)(三愛石油社製、「サンアイゾール300」)0.2部を用いる以外は実施例1と同様にして活性エネルギー線硬化性組成物[I−4]100部、更に乳化液286部を得た。得られた乳化液を常温及び60℃条件下に静置させ、分離するまでの日数を測定したところ、常温で3ヶ月以上、60℃条件下で1ヶ月以上と乳化液の放置安定性は良好であった。
〔ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−2)〕
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネートの3量体(a1)(イソシアネート基含有量21.1%)286.5g(0.48モル)と2,6−ジ−tert−ブチルクレゾール2.0g、ジブチルスズジラウリレート0.02gを仕込み、60℃以下でペンタエリスリトールトリアクリレート(a3)(水酸基価125.4mgKOH/g)(大阪有機化学工業(株)社製、「ビスコート#300」)429.2g(0.96モル)を約1時間で滴下し、60℃で4時間反応させ、残存イソシアネート基が2.8%となった時点で50℃に冷却し、更にポリエチレングリコールモノアクリレート(a2)(重量平均分子量575.5、エチレンオキサイド付加モル数10、水酸基価97.5mgKOH/g)284.3g(0.49モル)を55℃にて約1時間で滴下し、60℃で3時間反応させて、残存イソシアネート基が0.1%となった時点で反応を終了し、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−2)を得た(樹脂分濃度100%、重量平均分子量7300)。
上記で得られたウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−2)98部に、抗菌剤(B1)として4級アンモニウム塩系化合物である4,4’−(テトラメチレンジカルボニルジアミノ)ビス(1−デシルピリジニウムブロミド)(重量平均分子量740.70、LD50(ラット)2000mg/kg以上)1部と、防黴剤(B2)としてフタルイミド系化合物であるN−(フルオロジクロロメチルチオ)フタルイミド(重量平均分子量280.10、LD50(ラット)=2900mg/kg)(三愛石油社製、「サンアイゾール300」)1部を用いる以外は実施例1と同様にして活性エネルギー線硬化性組成物[I−5]100部、更に乳化液286部を得た。得られた乳化液を常温及び60℃条件下に静置させ、分離するまでの日数を測定したところ、常温で3ヶ月以上、60℃条件下で1ヶ月以上と乳化液の放置安定性は良好であった。
実施例3の乳化液286部に、光重合開始剤(C)として2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、「ダロキュア1173」)4部と、エチレン性不飽和モノマー[C]としてアクリロイルモルフォリン5部を添加、混合して活性エネルギー線硬化性組成物[II−6]を得、水系コーティング剤とした。活性エネルギー線硬化性組成物[II−6]の組成を表1にまとめる。
ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−1)95部に、抗菌剤(B1)として4級アンモニウム塩系化合物である4,4’−(テトラメチレンジカルボニルジアミノ)ビス(1−デシルピリジニウムブロミド)(重量平均分子量740.70、LD50(ラット)2000mg/kg以上)1部と、防黴剤(B2)としてフタルイミド系化合物であるN−(フルオロジクロロメチルチオ)フタルイミド(重量平均分子量280.10、LD50(ラット)=2900mg/kg)(三愛石油社製、「サンアイゾール300」)1部、抗アレルゲン剤としてポリ(4−ビニルフェノール)3部を用いる以外は実施例1と同様にして活性エネルギー線硬化性組成物[I−7]100部、更に乳化液286部を得た。得られた乳化液を常温及び60℃条件下に静置させ、分離するまでの日数を測定したところ、常温で3ヶ月以上、60℃条件下で1ヶ月以上と乳化液の放置安定性は良好であった。
ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−1)100部(抗菌剤及び防黴剤の添加無し)を用いる以外は実施例1と同様にして活性エネルギー線硬化性組成物100部、更に乳化液286部を得た。得られた乳化液を常温及び60℃条件下に静置させ、分離するまでの日数を測定したところ、常温で3ヶ月以上、60℃条件下で1ヶ月以上と乳化液の放置安定性は良好であった。
Claims (10)
- 抗菌剤(B1)及び/または防黴剤(B2)が分子量100以上の有機系化合物であることを特徴とする請求項1記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 抗菌剤(B1)及び/または防黴剤(B2)の急性経口毒性LD50が1g/kg以上であることを特徴とする請求項1または2記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 抗菌剤(B1)が4級アンモニウム系化合物であることを特徴とする請求項1〜3いずれか記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 防黴剤(B2)がフタルイミド系化合物であることを特徴とする請求項1〜4いずれか記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 光重合開始剤(C)を更に含有してなることを特徴とする請求項1〜5いずれか記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- エチレン性不飽和モノマー(D)を更に含有してなることを特徴とする請求項1〜6いずれか記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 請求項1〜7いずれか記載の活性エネルギー線硬化性組成物と水とを含有してなることを特徴とするコーティング剤。
- 請求項8記載のコーティング剤を硬化してなる硬化塗膜を表面に有することを特徴とする樹脂フィルム。
- 硬化塗膜の接触角が20〜60°であることを特徴とする請求項9記載の樹脂フィルム。
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