JP6799200B1 - 抗ウイルス性塗膜形成用塗料、塗膜、及び積層フィルム - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の更なる課題は、抗ウイルス性を有し、透明性に優れた塗膜を形成することができる塗料を提供することにある。
[1].
(A)多官能(メタ)アクリレート;
(B)一価の銅化合物、及びヨウ素と周期表の第4周期から第6周期かつ8族から15族の元素とを含むヨウ化物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物;
ならびに、
(C)ポリアミン、ポリアミン構造を含有する化合物、N−置換(メタ)アクリルアミド化合物、及びN−ビニルラクタム化合物からなる群から選択される少なくとも1種のアミン化合物
を含む、抗ウイルス性塗膜形成用塗料。
[2].
(A)多官能(メタ)アクリレート100質量部;
(B)一価の銅化合物、及びヨウ素と周期表の第4周期から第6周期かつ8族から15族の元素とを含むヨウ化物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物0.1〜150質量部;ならびに、
(C1)ポリアミン又はポリアミン構造を含有する化合物0.1〜20質量部
を含む、抗ウイルス性塗膜形成用塗料。
[3].
(A)多官能(メタ)アクリレート40〜99質量%;及び
(C2)N−置換(メタ)アクリルアミド化合物又はN−ビニルラクタム化合物60〜1質量%
からなる組成物であって、ここで上記成分(A)多官能(メタ)アクリレートと上記成分(C2)N−置換(メタ)アクリルアミド化合物又はN−ビニルラクタム化合物との和は100質量%である、組成物100質量部;ならびに、
(B)一価の銅化合物、及びヨウ素と周期表の第4周期から第6周期かつ8族から15族の元素とを含むヨウ化物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物0.1〜150質量部
を含む、抗ウイルス性塗膜形成用塗料。
[4].
上記成分(B)一価の銅化合物、及びヨウ素と周期表の第4周期から第6周期かつ8族から15族の元素とを含むヨウ化物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物が、ヨウ化第一銅を含む、上記[1]〜[3]項の何れか1項に記載の塗料。
[5].
上記[1]〜[4]項の何れか1項に記載の塗料を用いて形成された抗ウイルス性塗膜を含む積層フィルムであって、この塗膜が少なくとも一方の表面を構成する積層フィルム。
[6].
下記特性(i)を満たす、上記[5]項に記載の積層フィルム:
(i)A香港型インフルエンザウイルス(A/Hong Kong/8/68(H3N2))を、上記積層フィルムの塗膜の面と温度25℃で120分間作用させたとき、感染価の対数減少値が2以上である。
[7].
下記特性(ii)を満たす、上記[5]又は[6]項に記載の積層フィルム:
(ii)JIS K7136:2000に従い測定されるヘーズが2%以下である。
[8].
上記[1]〜[4]項の何れか1項に記載の塗料を用いて形成された塗膜を含む物品。
本発明の塗料は、(A)多官能(メタ)アクリレート;(B)一価の銅化合物、及びヨウ素と周期表の第4周期から第6周期かつ8族から15族の元素とを含むヨウ化物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物;ならびに、(C)アミン化合物を含む。本発明の塗料は、実施形態の1つにおいて、(A)多官能(メタ)アクリレート;(B)一価の銅化合物、及びヨウ素と周期表の第4周期から第6周期かつ8族から15族の元素とを含むヨウ化物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物;ならびに、(C1)ポリアミン又はポリアミン構造を含有する化合物を含む。本発明の塗料は、実施形態の1つにおいて、(A)多官能(メタ)アクリレート;(B)一価の銅化合物、及びヨウ素と周期表の第4周期から第6周期かつ8族から15族の元素とを含むヨウ化物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物;ならびに、(C2)N−置換(メタ)アクリルアミド化合物又はN−ビニルラクタム化合物を含む。本発明の塗料は、別の実施形態において、(A)多官能(メタ)アクリレート;(B)一価の銅化合物、及びヨウ素と周期表の第4周期から第6周期かつ8族から15族の元素とを含むヨウ化物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物;(C1)ポリアミン又はポリアミン構造を含有する化合物;ならびに、(C2)N−置換(メタ)アクリルアミド化合物又はN−ビニルラクタム化合物を含む。本発明の塗料は、他の実施形態の1つにおいて、更に(D)レベリング剤を含むものであってよい。以下、各成分について説明する。
上記成分(A)多官能(メタ)アクリレートは、1分子中に2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレートである。上記成分(A)多官能(メタ)アクリレートは、紫外線や電子線等の活性エネルギー線により重合・硬化し、塗膜を形成する働きをする。また上記成分(A)多官能(メタ)アクリレートは、上記成分(B)一価の銅化合物等、及び上記成分(C)アミン化合物を包含する働きをする。
上記成分(B)一価の銅化合物、及びヨウ素と周期表の第4周期から第6周期かつ8族から15族の元素とを含むヨウ化物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物は、抗ウイルス性を発現させる働きをする。
上記成分(C)アミン化合物は、上記成分(B)の銅化合物等が抗ウイルス剤として、抗ウイルス性を確実に発現するようにさせる働きをする。上記成分(C)アミン化合物は、典型的な実施形態の1つにおいて、ポリアミン、ポリアミン構造を含有する化合物、N−置換(メタ)アクリルアミド化合物、及びN−ビニルラクタム化合物からなる群から選択される少なくとも1種のアミン化合物であってよい。
上記成分(C)アミン化合物の好ましい例としては、(C1)ポリアミン又はポリアミン構造を含有する化合物を挙げることができる。ポリアミンは、分子中に2個以上のアミノ基を有する炭化水素化合物である。ポリアミン構造を含有する化合物は、2個以上のアミノ基を含有する炭化水素基を分子中に1個以上含有する化合物である。ここで言及される「炭化水素」は、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、もしくは脂肪族及び芳香族炭化水素、またはそれらの混合物であってよいが、典型的には脂肪族炭化水素である。
上記成分(C)アミン化合物の他の好ましい例としては、(C2)N−置換(メタ)アクリルアミド化合物又はN−ビニルラクタム化合物を挙げることができる。ここで、「N−置換(メタ)アクリルアミド化合物」とは、N−置換アクリルアミド化合物又はN−置換メタクリルアミド化合物の意味である。上記成分(C2)N−置換(メタ)アクリルアミド化合物又はN−ビニルラクタム化合物は重合性を有する。そのため、上記成分(C2)N−置換(メタ)アクリルアミド化合物又はN−ビニルラクタム化合物は多量に配合しても、塗膜形成性(ウェット塗膜の硬化性)を大きく低下させることはない。そのため、上記成分(C2)N−置換(メタ)アクリルアミド化合物又はN−ビニルラクタム化合物は、抗ウイルス性が確実に発現するように、当該塗料に多量に配合することが可能である。
上記成分(C2)N−ビニルラクタム化合物としては、N−ビニル−2−ピロリドン、N−ビニル−ε−カプロラクタムなどを挙げることができる。
上記成分(C2)N−置換(メタ)アクリルアミド化合物又はN−ビニルラクタム化合物としては、これらの1種又は2種以上の混合物を用いることができる。
本発明の塗料には、塗膜の表面を平滑なものにする観点から、更に(D)レベリング剤を含ませることが好ましい。
上記任意成分の配合量は、上記多官能(メタ)アクリレートを100質量部として、通常10質量部以下、あるいは0.01〜10質量部程度であってよい。
本発明の積層フィルムは、本発明の塗料を用いて形成された抗ウイルス性塗膜を含む。本発明の積層フィルムは、通常は、本発明の塗料を用いて形成された抗ウイルス性塗膜が、積層フィルムの少なくとも片側の表面を構成する。本発明の積層フィルムは、典型的には、本発明の塗料を用いて形成された抗ウイルス性塗膜と樹脂フィルムの層を有し、実使用状態において表面となる面は、上記抗ウイルス性塗膜により構成される。ここで実使用状態とは、本発明の積層フィルムが各種物品の部材として用いられた状態(例えば、飛散防止フィルムであれば窓ガラスなどに貼合された状態;化粧シートであれば物品の表面の装飾にもちいられた状態)をいう。
なお、ここに記載された積層フィルムにおける抗ウイルス性塗膜の厚みの通常及び好ましい範囲群は、塗膜が単層フィルムとして物品の表面の一部又は全部を構成する場合にも当てはまる。
本発明の積層フィルムの全光線透過率は、通常80%以上、好ましくは85%以上、より好ましくは88%以上、更に好ましくは90%以上であってよい。全光線透過率は高い方が好ましい。ここで全光線透過率、ヘーズは、JIS K7136:2000に従い測定される。測定に使用する装置としては、例えば、日本電色工業株式会社の濁度計「NDH2000」(商品名)を挙げることができる。
本発明の物品は、本発明の塗料を用いて形成された抗ウイルス性塗膜を含む。本発明の物品は、通常は、本発明の塗料を用いて形成された抗ウイルス性塗膜が、物品の表面の一部又は全部を構成する。
上記基体の表面の一部又は全部に、本発明の塗料を用いて抗ウイルス性塗膜を形成する方法としては、例えば、ディップコート、スプレーコート、スピンコート、及びエアナイフコートなどの方法により、本発明の塗料を、1回又は2回以上繰り返して塗工することにより塗膜を形成する方法を挙げることができる。上記基体の成形方法としては、例えば、熱可塑性樹脂シートを、メンブレンプレス成形、圧空プレス成形、真空成形、及び真空圧空成形などの所謂三次元成形する方法;熱可塑性樹脂を射出成形、ブロー成形、及び押出成形する方法;ならびに、硬化性樹脂を所望の形状の型に注入し、硬化させる方法などを挙げることができる。
(i)抗ウイルス性
(i−1)抗ウイルス性フィルムの感染価の測定
試験はISO 21702「プラスチック及び非多孔質表面の抗ウイルス活性の測定」の方法に準じて行った。具体的には、積層フィルム(抗ウイルス性フィルム)から5cm×5cmの試験片を採取し、プラスチックシャーレに入れ、上記試験片の抗ウイルス性塗膜の面の上に、A香港型インフルエンザウイルス(A/Hong Kong/8/68(H3N2))のウイルス液(以下、「原液」ということがある)100μLを滴下し、室温(25℃)で120分間作用させた。このとき上記試験片と上記ウイルス液と接触面積を一定にするため、上記試験片の上面をポリエチレンテレフタレートフィルム(大きさ4cm×4cm)により覆った。次に、SCDLP培地10mLを添加し、ピペッティングによりウイルスを洗い出し、作用を停止させた。その後、各作用後のウイルス液の濃度が原液の10−2〜10−5になるまで(各作用後のウイルス液の量を、滴下した原液の量(100μL)の102〜105倍にするのと同じ濃度になるまで)MEM希釈液にて希釈し、サンプル液(原液、ウイルス液の濃度が原液の10−2、10−3、10−4、及び10−5の5種類)を作成した。続いて、作成した各サンプル液について、6穴プレートシャーレに培養したMDCK細胞(Madin−Darby canine kidney cell)にサンプル液100μLを接種し、60分間静置してウイルスを上記MDCK細胞へ吸着させ、0.7質量%寒天培地を重層し、インキュベータを使用し、温度34℃、5%CO2で48時間培養した後、ホルマリン固定、メチレンブルー染色を行い、形成されたプラーク数をカウントした。各サンプル液の結果から、ウイルスの感染価(PFU(Plaque−forming unit)/0.1mL)の常用対数を算出した。
下記成分(A−1)154質量部(固形分換算100質量部)、下記成分(C1−1)5質量部、下記成分(D−1)1質量部(固形分換算0.1質量部)、下記成分(E−1)3質量部、下記成分(E−2)140質量部、及び下記成分(E−3)60質量部を混合攪拌し、コントロールフィルムの塗膜形成用塗料を得た。次に、該塗料を、東レ株式会社の厚み50μmの両面易接着二軸延伸ポリエチレンテレフタレート系樹脂フィルム「ルミラー」(商品名)の片面の上に、メイヤーバー方式の塗工装置を使用して、硬化後の厚みが2μmとなるように塗布し、乾燥し、紫外線照射によりして硬化して、塗膜を形成し、コントロールフィルムを得た。
上記(i−2)で得たコントロールフィルムから5cm×5cmの試験片を採取したこと以外は、上記(i−1)と同様にして、コントロールフィルムの感染価の常用対数を算出した。
コントロールフィルムの感染価の常用対数と抗ウイルス性フィルムの感染価の常用対数との差(以下、「対数減少値」ということがある)を抗ウイルス性の指標として算出した。なお対数減少値が3であったとは、抗ウイルス性フィルムの感染価がコントロールフィルムの感染価の1/1000であったことを意味する。
JIS K7136:2000に従い、日本電色工業株式会社の濁度計「NDH2000」(商品名)を使用し、抗ウイルス性塗膜側の面から光を入射する条件で、抗ウイルス性フィルムのヘーズ、全光線透過率を測定した。
JIS K5600−5−4:1999に従い、200g荷重の条件で、三菱鉛筆株式会社の鉛筆「ユニ」(商品名)を用い、抗ウイルス性フィルムの抗ウイルス性塗膜の面について鉛筆硬度を測定した。
抗ウイルス性フィルムを、抗ウイルス性塗膜の面が表面になるようにJIS L0849:2013の学振形試験機(摩擦試験機2形)に置いた。続いて、学振形試験機の摩擦端子に#0000のスチールウールを取り付けた後、200g荷重を載せ、摩擦端子の移動速度300mm/分、移動距離30mmの条件で、試験片の表面を往復10回擦った後、当該摩擦箇所を目視観察し、以下の基準で評価した。
○(良好):傷がなかった、又は傷は1〜5本であった。
△(中程度):6〜15本の傷があった。
×(不良):16本以上の傷があった。
JIS Z8722:2009に従い、コニタミノルタジャパン株式会社の分光測色計「CM600d」を使用し、幾何条件c、鏡面反射となる成分含む条件で、XYZ座標を測定し、これをL*a*b*座標に換算することにより、処理前の抗ウイルス性フィルムのb*値を求めた。次に、温度80℃のギヤオーブン(湿度コントロールはしなかった)中に500時間保管した後、同様にして処理後の抗ウイルス性フィルムのb*値を求めた。処理前と処理後のb*値の差の絶対値(Δb*)を算出した。なおL*a*b*座標については、コニタミノルタジャパン株式会社のホームページ(下記アドレス)などを参照することができる。
http://www.konicaminolta.jp/instruments/knowledge/color/part1/07.html
JIS Z8722:2009に従い、コニタミノルタジャパン株式会社の分光測色計「CM600d」を使用し、幾何条件c、鏡面反射となる成分含む条件で、XYZ座標を測定し、これをL*a*b*座標に換算することにより、処理前の抗ウイルス性フィルムのb*値を求めた。次に、温度60℃、相対湿度90%の環境試験機中に500時間保管した後、同様にして処理後の抗ウイルス性フィルムのb*値を求めた。処理前と処理後のb*値の差の絶対値(Δb*)を算出した。
JIS K5600−5−6:1999に従い、抗ウイルス性フィルムに抗ウイルス性塗膜の面の側から碁盤目の切れ込みを100マス(1マス=1mm×1mm)入れた後、密着試験用テープを碁盤目へ貼り付けて指でしごいた後、剥がした。評価基準はJISの上記規格の表1に従った。
分類0:カットの縁が完全に滑らかで、どの格子の目にも剥れがなかった。
分類1:カットの交差点における塗膜の小さな剥れがあった。クロスカット部分で影響を受ける面積は、明確に5%を上回ることはなかった。
分類2:塗膜がカットの縁に沿って、及び/又は交差点において剥れていた。クロスカット部分で影響を受ける面積は、明確に5%を超えるが15%を上回ることはなかった。
分類3:塗膜がカットの縁に沿って、部分的又は全面的に大剥れを生じており、及び/又は目のいろいろな部分が、部分的又は全面的に剥れていた。クロスカット部分で影響を受ける面積は、明確に15%を超えるが35%を上回ることはなかった。
分類4:塗膜がカットの縁に沿って、部分的又は全面的に大剥れを生じており、及び/又は数箇所の目が、部分的又は全面的に剥れていた。クロスカット部分で影響を受ける面積は、明確に35%を超えるが65%を上回ることはなかった
分類5:剥れの程度が分類4を超える場合は、本分類とした。
温度80℃のギヤオーブン(湿度コントロールはしなかった)中に500時間保管した後、上記試験(vii)と同様にして抗ウイルス性フィルムの熱老化後の密着性を評価した。
温度60℃、相対湿度90%の環境試験機中に500時間保管した後、上記試験(vii)と同様にして抗ウイルス性フィルムの湿熱処理後の密着性を評価した。
(A)多官能(メタ)アクリレート
(A−1)荒川化学工業株式会社のエポキシアクリレート系多官能(メタ)アクリレート「ビームセット371」(商品名)。1分子中の(メタ)アクリロイル基の数6個。酸価0.32KOHmg/g。エポキシ当量65Kg/eq。固形分65質量%。
(A−2)日本化薬株式会社のジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(6官能)。固形分100質量%。
(B−1)市販のヨウ化第一銅(CuI)粉末(和光純薬工業株式会社製)をエタノールにプレ分散後、ビーズミルにて解砕・分散し、平均粒子径120nmのヨウ化第一銅のスラリーを得た。これを固形分11質量%に調整した。
(C1)ポリアミン又はポリアミン構造を含有する化合物
(C1−1)ビッグケミー・ジャパン株式会社のアミン系分散剤「DISPERBYK−145」(商品名)。ポリアミン構造を含有する高分子量共重合体のリン酸エステル塩。アミン価71mgKOH/g。固形分100質量%。
(C1−2)ビッグケミー・ジャパン株式会社のアミン系分散剤「BYK−9076」(商品名)。ポリアミン構造を含有する高分子量共重合体のアルキルアンモニウム塩。アミン価44mgKOH/g。固形分100質量%。
(C1−3)ビッグケミー・ジャパン株式会社のアミン系分散剤「DISPERBYK−2009」(商品名)。アミン変性アクリル系ブロック共重合体。アミン価4mgKOH/g。固形分44質量%。
(C2−1)アクリロイルモルホリン。固形分100質量%。
(C’−1)ビッグケミー・ジャパン株式会社の分散剤、リン酸エステル「DISPERBYK−110」(商品名)。ポリアミン構造は含有しない。固形分52質量%。
(D−1)楠本化成株式会社のシリコーン・アクリル共重合体系レベリング剤「ディスパロンNSH−8430HF」(商品名)。固形分10質量%。
(E−1)双邦實業股分有限公司のフェニルケトン系光重合開始剤(1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)「SB−PI714」(商品名)。固形分100質量%。
(E−2)メチルイソブチルケトン。
(E−3)1−メトキシ−2−プロパノール。
(1)抗ウイルス性塗膜形成用塗料の調製
上記成分(A−1)154質量部(固形分換算100質量部)、上記成分(B−1)100質量部(固形分換算11質量部)、上記成分(C1−1)5質量部、上記成分(D−1)1質量部(固形分換算0.1質量部)、上記成分(E−1)3質量部、上記成分(E−2)140質量部、及び上記成分(E−3)60質量部を混合攪拌し、抗ウイルス性塗膜形成用塗料を得た。
上記(1)で得た抗ウイルス性塗膜形成用塗料を、東レ株式会社の厚み50μmの両面易接着二軸延伸ポリエチレンテレフタレート系樹脂フィルム「ルミラー」(商品名)の片面の上に、メイヤーバー方式の塗工装置を使用して、硬化後の厚みが2μmとなるように塗布し、乾燥し、積算光量440mJ/cm2の条件で紫外線照射によりして硬化して、抗ウイルス性塗膜を含む積層フィルムを形成した。外観の良好な積層フィルム(抗ウイルス性フィルム)を安定して製造することができた。
塗料の配合を表1に示すように変更したこと以外は、例1と同様に積層フィルムの形成及び物性試験・評価を行った。何れも外観の良好な積層フィルムを安定して製造することができた。上記試験(i)〜(ix)を行った。結果を表1に示す。
更に、例1の積層フィルムについてSIAA(抗菌製品技術協議会)の耐光処理区分1の処理をした後、JIS Z2801:2010に従い、上記(i−2)をコントロールフィルムとして用い、塗膜の面の上に菌液を滴下する条件で、黄色ぶどう球菌についての抗菌活性値を測定したところ値は3.6であった。同様に大腸菌についての抗菌活性値を測定したところ値は4.3であった。
従って、本発明の塗料を用いて形成された塗膜を有する積層フィルムはSIAA(抗菌製品技術協議会)の抗菌性マークを取得できると考察した。
ここで、上述の抗菌活性値は、SIAA(抗菌製品技術協議会)の抗菌性マークを取得する観点から、通常2以上、好ましくは2.5以上、より好ましくは3以上、更に好ましくは3.5以上であってよい。抗菌活性値はより高い方が好ましい。
同様に、酢酸について臭気減少率を測定したところ値は60%であった。
同様に、アンモニアについて臭気減少率を測定したところ値は52%であった。
同様に、アセトアルデヒドについて臭気減少率を測定したところ値は26%であった。
ここで、臭気減少率は、消臭性能の観点から、通常20%以上、好ましくは50%以上、より好ましくは60%以上、更に好ましくは70%以上であってよい。臭気減少率はより高い方が好ましい。
2:第1のアンカーコート
3:透明な熱可塑性樹脂フィルムの層
4:第2のアンカーコート
5:赤外線遮蔽機能を有する塗膜
6:粘着剤層
7:印刷層
8:着色され隠蔽性を有する熱可塑性樹脂フィルムの層
Claims (8)
- (A)多官能(メタ)アクリレート;
(B)一価の銅化合物、及びヨウ素と周期表の第4周期から第6周期かつ8族から15族の元素とを含むヨウ化物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物;
ならびに、
(C)ポリアミン、ポリアミン構造を含有する化合物、N−置換(メタ)アクリルアミド化合物、及びN−ビニルラクタム化合物からなる群から選択される少なくとも1種のアミン化合物
を含む、抗ウイルス性塗膜形成用塗料。 - (A)多官能(メタ)アクリレート100質量部;
(B)一価の銅化合物、及びヨウ素と周期表の第4周期から第6周期かつ8族から15族の元素とを含むヨウ化物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物0.1〜150質量部;ならびに、
(C1)ポリアミン又はポリアミン構造を含有する化合物0.1〜20質量部
を含む、抗ウイルス性塗膜形成用塗料。 - (A)多官能(メタ)アクリレート40〜99質量%;及び
(C2)N−置換(メタ)アクリルアミド化合物又はN−ビニルラクタム化合物60〜1質量%
からなる組成物であって、ここで上記成分(A)多官能(メタ)アクリレートと上記成分(C2)N−置換(メタ)アクリルアミド化合物又はN−ビニルラクタム化合物との和は100質量%である、組成物100質量部;ならびに、
(B)一価の銅化合物、及びヨウ素と周期表の第4周期から第6周期かつ8族から15族の元素とを含むヨウ化物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物0.1〜150質量部
を含む、抗ウイルス性塗膜形成用塗料。 - 上記成分(B)一価の銅化合物、及びヨウ素と周期表の第4周期から第6周期かつ8族から15族の元素とを含むヨウ化物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物が、ヨウ化第一銅を含む、請求項1〜3の何れか1項に記載の塗料。
- 請求項1〜4の何れか1項に記載の塗料を用いて形成された抗ウイルス性塗膜を含む積層フィルムであって、この塗膜が少なくとも一方の表面を構成する積層フィルム。
- 下記特性(i)を満たす、請求項5に記載の積層フィルム:
(i)A香港型インフルエンザウイルス(A/Hong Kong/8/68(H3N2))を、上記積層フィルムの塗膜の面と温度25℃で120分間作用させたとき、感染価の対数減少値が2以上である。 - 下記特性(ii)を満たす、請求項5又は6に記載の積層フィルム:
(ii)JIS K7136:2000に従い測定されるヘーズが2%以下である。 - 請求項1〜4の何れか1項に記載の塗料を用いて形成された塗膜を含む物品。
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