WO2023171555A1 - ウイルス感染阻止剤、ウイルス感染阻止粒子及びウイルス感染阻止塗料 - Google Patents
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- C09D7/40—Additives
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Definitions
- the present invention relates to a virus infection inhibiting agent, virus infection inhibiting particles, and a virus infection inhibiting paint.
- the highly pathogenic avian influenza virus has mutated and has been confirmed to infect humans, and there is also concern about the Sars virus, which has an extremely high mortality rate, and anxiety about the virus is only increasing.
- Patent Document 1 proposes an antiviral synthetic resin composition containing 0.5 parts by mass or more of a sulfonic acid surfactant per 100 parts by mass of the synthetic resin.
- the antiviral synthetic resin composition when the above-mentioned antiviral synthetic resin composition is dispersed in a paint, the antiviral synthetic resin composition forms lumps in the paint, causing the paint to be applied to the object to be coated. There is a problem in that streak-like irregularities are sometimes formed on the surface of the coating film, and streak-like irregularities are formed on the surface of the obtained coating film.
- the above antiviral synthetic resin composition merely contains a sulfonic acid surfactant in the synthetic resin, and the sulfonic acid surfactant has sufficient antiviral properties (viral infection inhibiting effect).
- a virus infection inhibitor that does not have the following properties and has an excellent virus infection inhibiting effect.
- the present invention can exhibit an excellent effect of inhibiting virus infection, and has excellent dispersibility in paint, and can form a coating film with excellent surface properties without causing lumps in the paint. Provide an inhibitor.
- the virus infection inhibitor of the present invention includes a polymer compound containing a repeating unit having a carboxy group or a salt thereof, and the polymer compound has a pKa1 of 5.5 or less and has a crosslinked structure.
- the virus infection inhibiting particles of the present invention are characterized in that they include a base particle and the polymer compound attached to the surface of the base particle.
- the virus infection inhibiting product of the present invention is characterized by containing a base material and the virus infection inhibiting agent.
- the virus infection inhibitor of the present invention includes a polymer compound containing a repeating unit having a carboxy group or a salt thereof, and the polymer compound has a pKa1 of 5.5 or less and has a crosslinked structure. Even when it is contained in a paint, it exhibits excellent dispersibility in the paint and can be well dispersed in the paint.
- the coating film obtained by coating the coating material containing the virus infection inhibitor of the present invention on the object to be coated has excellent surface properties, and the coating film obtained by drying this coating film has excellent surface properties. has excellent appearance.
- the virus infection inhibitor of the present invention contains as an active ingredient a polymer compound containing a repeating unit having a carboxy group or a salt thereof, and the polymer compound has a pKa1 of 5.5 or less and has a crosslinked structure. There is.
- the virus infection inhibitor of the present invention contains a polymer compound as an active ingredient, and the polymer compound includes a repeating unit having a carboxy group or a salt thereof.
- the content of the polymer compound containing a repeating unit having a carboxy group or a salt thereof, and having a pKa1 of 5.5 or less and a crosslinked structure is preferably 80% by mass or more, and 85% by mass or more. % or more, more preferably 90% by mass or more, more preferably 95% by mass or more, more preferably 99% by mass or more, and even more preferably 100% by mass.
- the content of the polymer compound containing a repeating unit having a carboxy group or a salt thereof, and having a pKa1 of 5.5 or less and a crosslinked structure is 80% by mass or more of the active ingredients. It is preferably 85% by mass or more, more preferably 90% by mass or more, more preferably 95% by mass or more, more preferably 99% by mass or more, and more preferably 100% by mass.
- the polymer compound has a carboxy group (-COOH) or a salt thereof in the molecule.
- a polymer compound exhibits a virus infection inhibiting effect due to a structural part containing a carboxy group or a salt thereof.
- High molecular compounds have an excellent effect of inhibiting virus infection, especially against enveloped viruses.
- Salts of carboxy groups contained in polymer compounds are not particularly limited, and examples include sodium salts (-COONa), calcium salts [(-COO - ) 2 Ca 2+ ], ammonium salts (-COO - NH 4 + ), magnesium salt [(-COO - ) 2 Mg 2+ ], barium salt [(-COO - ) 2 Ba 2+ ], and the like.
- the effect of inhibiting virus infection refers to the effect of eliminating or reducing the infectivity of a virus to cells, or preventing it from proliferating in cells even if infected.
- methods for confirming the presence or absence of virus infectivity include ISO 18184 and JIS L1922 for textile products, and ISO 21702 for products with plastics and non-porous surfaces other than textile products.
- Other methods include the plaque method and the hemagglutination titer (HAU) measurement method described in "Medical and Pharmaceutical Virology” (first edition published in April 1990).
- the virus infection inhibiting effect of the virus infection inhibitor can be measured, for example, in the following manner.
- a virus infection inhibiting paint is prepared by mixing a virus infection inhibitor and 97 parts by mass of an ultraviolet curable acrylic paint.
- a coating layer is formed by applying a virus infection inhibiting paint onto a polyethylene film to a thickness of 18 ⁇ m using a wire bar coater #8.
- the coating layer is irradiated with ultraviolet rays with a wavelength of 365 nm at a cumulative amount of 500 mJ/cm 2 at 25° C. to cure the ultraviolet curable acrylic paint to form a coating film with a thickness of 18 ⁇ m.
- a test piece is prepared by cutting out a planar square shape with a side of 5.0 cm.
- the surface of the coating film of the obtained test piece is wiped off using a square nonwoven fabric with a side of 10 cm by moving the nonwoven fabric back and forth 10 times to obtain a test coating film.
- the obtained test coating film is subjected to an antiviral test in accordance with ISO21702.
- the virus infectivity value (common logarithm value) (PFU/cm 2 ) of the test coating is calculated by the plaque method.
- a blank coating film was prepared in the same manner as above except that no virus infection inhibitor was contained, and based on this blank coating, the virus infection titer (common logarithm value) (PFU/cm 2 ) was determined in the same manner as above. Calculate.
- the antiviral activity value after 10 minutes from the start of the reaction in an antiviral test based on ISO 21702 is preferably 2.0 or more.
- the antiviral activity value after 24 hours from the start of the reaction in the antiviral test based on SO21702 is preferably 2.0 or more. Regardless of the type of virus to be evaluated, it is preferable that the antiviral activity value is 2.0 or more for at least one virus.
- the pKa1 of the polymer compound is 5.5 or less, preferably 5.0 or less, and more preferably 4.7 or less.
- the virus infection inhibiting effect of the virus infection inhibitor improves.
- the polymer compound is a polyvalent acid
- ionization of the polymer compound proceeds in multiple stages, and pKa1 refers to pKa calculated based on the ionization constant of the first stage.
- the acid dissociation constant Ka is defined by formula (2)
- pKa is the common expression of the reciprocal of the acid dissociation constant Ka. Defined by logarithm (3).
- the pKa1 of a polymer compound refers to a value measured by titration. Specifically, titration is performed at 25°C using a polymer compound and sodium hydroxide, and the pH at 25°C is measured at the half-equivalence point (the point at which half of the amount that completes neutralization is dropped). By doing so, pKa1 can be determined.
- the pKa1 of the polymer compound is the pKa1 of the polymer compound measured by the method described above after converting the salt of the carboxyl group into a carboxyl group.
- a method for converting a salt of a carboxyl group into a carboxy group for example, a polymer compound is mixed with a 1 mol% hydrochloric acid aqueous solution, and after converting all of the salt of a carboxy group contained in the polymer compound into a carboxyl group. , a method of removing hydrochloric acid and water by a general-purpose method such as freeze-drying.
- the weight average molecular weight of the polymer compound is 3000 or more, preferably 5000 or more, more preferably 10000 or more, and even more preferably 100000 or more.
- the weight average molecular weight of the polymer compound is 3000 or more, the number of adsorption points with the virus per molecule of the polymer compound increases, the interaction between the polymer compound and the virus becomes strong, and the virus infection inhibiting agent is used to prevent virus infection. The blocking effect can be improved.
- the weight average molecular weight of the polymer contained in the polymer compound is preferably 1,000,000 or less, more preferably 900,000 or less, more preferably 800,000 or less, and more preferably 500,000 or less.
- the weight average molecular weight of the polymer compound is 1,000,000 or less, the dispersibility of the polymer compound in the paint improves, resulting in a form in which the polymer compound and virus are likely to interact, and the virus infection inhibitor The blocking effect is improved.
- the weight average molecular weight of the polymer is a value measured by GPC (gel permeation chromatography) in terms of polystyrene.
- the measurement can be performed using the following measuring device and measurement conditions.
- Gel permeation chromatograph Manufactured by Waters, product name “2690 Separations Model”
- Column Manufactured by Showa Denko, product name “GPC KF-806L”
- Detector Differential refractometer Sample flow rate: 1mL/min
- the pH of the polymer compound at 25° C. is preferably 2 or more, more preferably 3 or more, and even more preferably 4 or more.
- the pH of the polymer compound at 25° C. is more preferably 4.5 or less.
- the pH of the polymer compound refers to the pH value at 25° C. of a mixed solution in which 0.5 g of the polymer compound is added to 99.5 g of purified water and mixed uniformly.
- the mixed liquid may be a saturated aqueous solution in which the entire amount of the polymer compound is dissolved in the purified water, or a portion of the polymer compound is dissolved in the purified water.
- the polymer compound has a repeating unit having a carboxy group or a salt thereof, and examples of this repeating unit include a monomer unit containing a carboxy group derivative containing a carboxy group or a salt thereof.
- the polymer compound may be a homopolymer of a monomer containing a carboxyl group derivative, or a copolymer of a monomer containing a carboxyl group derivative and a monomer copolymerizable therewith.
- Carboxy group derivative-containing monomers are not particularly limited, and include, for example, acrylic acid, methacrylic acid, ⁇ -carboxyethyl (meth)acrylate, 5-carboxypentyl (meth)acrylate, succinic acid mono(meth)acryloyloxyethyl ester, Examples include ⁇ -carboxypolycaprolactone mono(meth)acrylate, crotonic acid, maleic acid, fumaric acid, itaconic acid, citraconic acid, carboxybetaine type monomers or salts thereof, and acrylic acid, methacrylic acid, sodium acrylate, methacrylate Sodium chloride is preferred. Note that the carboxy group derivative-containing monomers may be used alone or in combination of two or more types.
- Monomers copolymerizable with the carboxy group derivative-containing monomer are not particularly limited, and include, for example, alkyl acrylates, alkyl methacrylates, vinyl alkyl ethers, vinyl acetate, ethylene, propylene, butylene, butadiene, diisobutylene, vinyl chloride, and vinylidene chloride. , 2-vinylnaphthalene, styrene, acrylonitrile, acrylamide, methacrylamide, diacetone acrylamide, vinyltoluene, vinylpyridine and the like.
- the monomers copolymerizable with the carboxy group derivative-containing monomer may be used alone or in combination of two or more.
- the content of the carboxy group derivative-containing monomer unit in the polymer compound is preferably 80% by mass or more, more preferably 85% by mass or more, and even more preferably 90% by mass or more.
- the content of the carboxy group derivative-containing monomer unit in the polymer compound is preferably 99% by mass or less, more preferably 97% by mass or less, and even more preferably 95% by mass or less.
- the content of carboxy group derivative-containing monomer units in the polymer compound is 99% by mass or less, the dispersibility of the polymer compound in the paint improves, and the formation of lumps of the virus infection inhibitor in the paint is reduced.
- a coating film with excellent surface properties can be formed, and the polymer compound and the virus can easily interact with each other, so that the virus infection inhibiting effect of the virus infection inhibitor is improved.
- the polymer compound may be polymerized using a general-purpose polymerization method.
- a polymer compound can be obtained by polymerizing a monomer composition containing a monomer containing a carboxy group derivative in the presence of a general-purpose radical polymerization initiator.
- the radical polymerization initiator include thermally cleavable radical polymerization initiators such as 1-hydroxycyclohexane-1-ylphenyl ketone, t-hexyl peroxypivalate, benzoyl peroxide, and azobisisobutyronitrile. It will be done.
- the polymer compound does not contain an aromatic ring in the molecule. If the polymer compound does not contain an aromatic ring, the bulk of the polymer compound will be reduced, and the molecular structure containing the carboxy group or its salt will be able to efficiently interact with the virus, resulting in an excellent virus. Demonstrates infection prevention effect.
- the aromatic ring includes not only a monocyclic aromatic ring but also a fused aromatic ring formed by condensing a complex of monocyclic aromatic rings.
- the aromatic ring is not particularly limited, and examples thereof include a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, biphenyl, and phenoxyphenyl.
- An aromatic ring is formed by removing one or more hydrogen atoms from the hydrogen atoms bonded to the carbon atoms that directly constitute the aromatic ring and the fused aromatic ring, and forming a covalent bond with another atom. are combined.
- the total content of carboxyl groups and carboxy group salts in the polymer compound is preferably 5 mmol/g or more, preferably 7 mmol/g or more, 9 mmol/g or more, preferably 11 mmol/g or more, 13 mmol/g or more. is preferred.
- the total content of carboxy groups and carboxy group salts in the polymer compound is preferably 20 mmol/g or less, preferably 18 mmol/g or less, preferably 17 mmol/g or less, and preferably 16 mmol/g or less.
- the dispersibility of the virus infection inhibitor in the paint of the polymer compound is improved, and the virus infection inhibitor is It is possible to form a coating film with excellent surface properties in which lumps are not easily formed, and the polymer compound and the virus can easily interact with each other, thereby improving the virus infection inhibiting effect of the virus infection inhibitor.
- the total content of carboxy groups and carboxy group salts in the polymer compound refers to the value measured by titration. Specifically, approximately 1 g (Ag) of a dried polymer compound was accurately weighed, 200 mL of purified water was added to the polymer compound, and then titrated at 25°C using a 0.1 mol/L aqueous sodium hydroxide solution. The amount of sodium hydroxide aqueous solution (BmL) consumed up to the half-equivalence point (the point at which half of the amount to complete neutralization is dropped) is determined, and the content of carboxy groups in the polymer compound is determined by the following formula. (mmol/g) is calculated.
- the polymer compound contains a salt of a carboxyl group
- the polymer compound is mixed with a 1 mol% hydrochloric acid aqueous solution to convert all the salts of the carboxyl group contained in the polymer compound into carboxy groups, and then the polymer compound is For the compound, the content of carboxyl groups is measured as described above, and the obtained content of carboxyl groups (mmol/g) is taken as the total content of carboxyl groups and salts of carboxy groups (mmol/g).
- Carboxy group content (mmol/g) 0.1 x A/B
- the polymer compound that is the active ingredient of the virus infection inhibitor has a crosslinked structure. Because the polymer compound has a crosslinked structure, when the virus infection inhibitor is dispersed in the paint, the polymer compound absorbs the paint and swells, which is caused by swelling of the polymer compound. This reduces the drop in dispersibility in the paint, and the polymer compound has excellent dispersibility in the paint. Therefore, streak-like irregularities are not formed on the coating film obtained by coating the coating material containing the virus infection inhibitor on the object to be coated, and the resulting coating film has excellent surface properties. It has an excellent appearance.
- the method of introducing a crosslinked structure into a polymer compound is not particularly limited, and for example, a method of adding an organic peroxide to a polymer compound and heating the polymer compound to a temperature higher than the decomposition temperature of the organic peroxide to crosslink the polymer compound. Examples include.
- the organic peroxide is not particularly limited, and examples thereof include t-hexyl peroxypivalate, benzoyl peroxide, 2,4-dichlorobenzoyl peroxide, t-butyl perbenzoate, cumyl hydroperoxide, and t-butyl.
- Hydroperoxide 1,1-di(t-butylperoxy)-3,3,5-trimethylhexane, n-butyl-4,4-di(t-butylperoxy)valerate, ⁇ , ⁇ '-bis Examples include (t-butylperoxyisopropyl)benzene, 2,5-dimethyl-2,5-di(t-butylperoxy)hexyne-3, and t-butylperoxycumene.
- the degree of introduction of the crosslinked structure into the polymer compound can be controlled by adjusting the amount of organic peroxide added to the polymer compound.
- the amount of organic peroxide added to the polymer compound is preferably 0.01 to 10 parts by weight, more preferably 0.1 to 5 parts by weight, per 100 parts by weight of the polymer compound.
- a crosslinking aid may be used when crosslinking a polymer compound with an organic peroxide.
- crosslinking aids include divinylbenzene, trimethylolpropane trimethacrylate, 1,9-nonanediol dimethacrylate, 1,10-decanediol dimethacrylate, trimellitic acid triallyl ester, triallylisocyanurate, and ethylvinylbenzene.
- neopentyl glycol dimethacrylate 1,2,4-benzenetricarboxylic acid triallyl ester, 1,6-hexanediol dimethacrylate, lauryl methacrylate, stearyl methacrylate, diallyl phthalate, diallyl terephthalate, diallyl isophthalate, etc. .
- the degree of introduction of the crosslinked structure into the polymer compound can be controlled by adjusting the amount of the crosslinking aid added to the polymer compound.
- the amount of the crosslinking aid added to the polymer compound is preferably 0.01 parts by mass or more, more preferably 0.1 parts by mass or more based on 100 parts by mass of the polymer compound.
- the amount of the crosslinking aid added to the polymer compound is preferably 10 parts by mass or less, more preferably 5 parts by mass or less, based on 100 parts by mass of the polymer compound.
- the gel fraction of the polymer compound is preferably 65% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, more preferably 75% by mass or more, and more preferably 80% by mass or more.
- the gel fraction of the polymer compound is preferably 99% by mass or less, more preferably 98% by mass or less, more preferably 95% by mass or less, more preferably 90% by mass or less, and more preferably 85% by mass or less.
- the gel fraction of a polymer compound refers to a value measured in the following manner.
- the polymer compound (Ag) was weighed, immersed in purified water at 60°C for 24 hours, the insoluble matter was filtered through a 200-mesh wire mesh, the residue on the wire mesh was vacuum-dried, and the weight of the dried residue was measured ( Bg), calculated by the following formula.
- Gel fraction of polymer compound (mass%) (B/A) x 100
- the swelling rate of the polymer compound in water is preferably 800% or more, more preferably 850% or more, more preferably 1000% or more, more preferably 1200% or more, and even more preferably 1300% or more.
- the swelling rate of the polymer compound in water is preferably 3000% or less, more preferably 2900% or less, more preferably 2800% or less, more preferably 2700% or less, and even more preferably 2600% or less.
- Viruses are often contained in liquids containing moisture such as saliva, and if the swelling rate of the polymer compound with respect to water is 800% or more, the polymer compound may come into contact with the virus and the liquid containing moisture.
- the virus effectively swells to increase the surface area and become in a form that facilitates interaction with viruses, thereby improving the virus infection inhibiting effect of the virus infection inhibitor.
- the swelling rate of the polymer compound in water is 3000% or less, the change in shape of the polymer compound during use can be reduced, and the dropping of the virus infection inhibitor from the coating film can be reduced, and the coating film can be improved.
- the excellent effect of inhibiting viral infection can be stably maintained.
- the virus infection inhibitor contains a polymer compound as an active ingredient, but the method for producing the virus infection inhibitor is not particularly limited. can be mixed to produce a virus infection inhibitor.
- the virus infection inhibitor may be used by being attached (supported) on the surface of the base particles.
- the virus infection inhibitor By attaching the virus infection inhibitor to the surface of the base particles, the virus infection inhibitor can be uniformly dispersed in the paint without forming lumps. Therefore, the virus infection inhibitor can be well dispersed in the paint without forming lumps (clumps), and a coating film can be formed without creating streaks on the object to be coated. It is possible to form an excellent coating film.
- the surface area of the virus infection inhibitor can be increased, sufficient contact between the virus infection inhibitor and the virus can be ensured, and the virus infection inhibiting effect of the virus infection inhibitor can be fully exhibited.
- the base particles to which the virus infection inhibitor is attached are not particularly limited as long as they do not inhibit the virus infection inhibiting effect of the virus infection inhibitor.
- the base particles include resin particles and inorganic particles.
- the base particles may be used alone or in combination of two or more types.
- Examples of the synthetic resin constituting the resin particles include styrene resin, acrylic resin, urethane resin, vinyl chloride resin, ABS resin; styrene-butadiene rubber (SBR), nitrile-butadiene rubber (NBR), etc. Synthetic rubbers may be mentioned, with styrene resins and acrylic resins being preferred.
- Styrenic resins are not particularly limited, and examples include homopolymers or copolymers containing styrene monomers as monomer units, such as styrene, methylstyrene, ethylstyrene, i-propylstyrene, dimethylstyrene, chlorostyrene, and bromostyrene. Examples include copolymers containing, as monomer units, a styrene monomer and one or more vinyl monomers copolymerizable with the styrene monomer.
- vinyl monomers copolymerizable with styrene monomers include acrylonitrile, methacrylonitrile, acrylic acid, methacrylic acid, acrylic esters (methyl acrylate, ethyl acrylate, butyl acrylate, etc.), methacrylic esters (methacrylic acid Acrylic monomers such as methyl methacrylate, ethyl methacrylate, butyl methacrylate, maleic anhydride, acrylamide, etc.
- the acrylic resin is not particularly limited, and includes, for example, a homopolymer containing an acrylic monomer such as methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, butyl (meth)acrylate, or pentyl (meth)acrylate as a monomer unit; Examples include copolymers, copolymers containing as monomer units an acrylic monomer and one or more vinyl monomers copolymerizable with the acrylic monomer. Note that (meth)acrylate means acrylate or methacrylate.
- vinyl monomers that can be copolymerized with acrylic monomers include acrylonitrile, methacrylonitrile, maleic anhydride, and acrylamide.
- the inorganic material constituting the inorganic particles is not particularly limited, and examples thereof include zeolite, hydrotalcite, calcium carbonate, calcium citrate, magnesium carbonate, magnesium hydroxide, and the like.
- the synthetic resin constituting the resin particles contains an aromatic ring.
- the aromatic ring attracts the hydrophobic part of the polymer compound attached to the surface of the resin particle and has the effect of orienting the carboxy groups outward, making the virus infection inhibiting effect of the virus infection inhibitor more effective. It can be demonstrated.
- the aromatic ring may be a monocyclic aromatic ring or a complex of monocyclic aromatic rings condensed (fused aromatic ring).
- the aromatic ring is not particularly limited, and examples thereof include a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, biphenyl, and phenoxyphenyl.
- An aromatic ring is formed by removing one or more hydrogen atoms from the hydrogen atoms bonded to the carbon atoms that directly constitute the aromatic ring and the fused aromatic ring, and forming a covalent bond with another atom. are combined.
- the amount of the polymer compound attached to the base particles is preferably 1 part by mass or more, more preferably 5 parts by mass or more, more preferably 7 parts by mass or more, and more preferably 10 parts by mass or more based on 100 parts by mass of the base particles.
- the virus infection inhibitor can be uniformly attached to the surface of the base particles, and the virus infection inhibiting effect of the virus infection inhibitor can be more effectively exhibited. I can do it.
- the amount of the polymer compound attached to the base particles is preferably 50 parts by mass or less, more preferably 40 parts by mass or less, more preferably 30 parts by mass or less, and more preferably 20 parts by mass or less, based on 100 parts by mass of the base particles.
- the amount of the polymer compound attached is 50 parts by mass or less, the virus infection inhibitors are not bonded to each other, and the virus infection inhibitors are efficiently disposed on the surface of the resin particles, improving the virus infection inhibiting effect.
- the method of attaching the virus infection inhibitor to the surface of the base particles is not particularly limited, and for example, the adhesive force of the virus infection inhibitor may be used, or the virus infection inhibitor may be attached to the surface of the base particles using a binder resin. However, in order to effectively exhibit the virus infection inhibiting effect of the virus infection inhibitor, it is preferable that the polymer compound is attached to the surface of the base particle by the adhesive force of the polymer compound itself. .
- the virus infection inhibitor has a virus infection inhibiting effect against various viruses through the action of a polymer compound, and exhibits an excellent virus infection inhibiting effect against both enveloped viruses and non-enveloped viruses.
- enveloped viruses examples include influenza viruses (e.g., type A, type B, etc.), rubella virus, Ebola virus, coronaviruses (e.g., SARS virus, new coronavirus (SARS-CoV-2)), measles virus, varicella virus, etc.
- Herpes zoster virus herpes simplex virus, mumps virus, arbovirus, respiratory syncytial virus, hepatitis virus (e.g., hepatitis B virus, hepatitis C virus, etc.), yellow fever virus, AIDS virus, rabies virus, hantavirus, dengue virus, Nipah virus , lyssavirus, etc.
- non-enveloped viruses examples include feline calicivirus, adenovirus, norovirus, rotavirus, human papillomavirus, poliovirus, enterovirus, coxsackievirus, human parvovirus, encephalomyocarditis virus, and rhinovirus.
- the virus infection inhibiting agent constitutes a virus infection inhibiting paint by including it in the paint.
- a coating film formed from a virus infection inhibiting paint exhibits an excellent virus infection inhibiting effect.
- the content of the polymer compound in the virus infection inhibiting paint is preferably 1% by mass or more, more preferably 2% by mass or more.
- the content of the polymer compound in the virus infection inhibiting paint is preferably 10% by mass or less, more preferably 7% by mass or less, and even more preferably 5% by mass or less.
- the coating film formed from the virus infection inhibiting paint exhibits an excellent virus infection inhibiting effect.
- the surface properties of the coating film formed from the virus infection inhibiting paint will improve.
- the virus infection inhibitor has a crosslinked structure of the polymer compound, which reduces the absorption of the paint and disperses well in the paint.
- the object to be coated with the virus infection prevention paint is not particularly limited as long as it is desired to have a virus infection prevention effect, and examples include synthetic resin moldings, wallpaper, decorative sheets, flooring materials, and textiles.
- Products woven, non-woven, knitted
- interior goods and interior materials for vehicles e.g. cars, airplanes, ships, etc.
- kitchen goods, baby goods examples include architectural interior materials.
- Architectural interior materials are not particularly limited, and include, for example, flooring materials, wallpaper, ceiling materials, paints, doorknobs, switches, switch covers, wax, and the like.
- Vehicle interior supplies and vehicle interior materials are not particularly limited, and include, for example, seats, child seats, seat belts, car mats, seat covers, doors, ceiling materials, floor mats, door trims, instrument panels, consoles, glove boxes, hanging leather, handrails, etc. can be mentioned.
- paint a conventionally known paint is used.
- Hydrophobic paints are preferred because they improve the dispersibility of the virus infection inhibitor and form a coating film with excellent surface properties.
- the hydrophobic paint is not particularly limited, and includes, for example, oil-based paints (eg, blended paints, oil varnishes, etc.), cellulose paints, synthetic resin paints, and the like. Paints also include photocurable paints that polymerize to produce a binder component when irradiated with radiation such as ultraviolet rays.
- the paint may contain a solvent to adjust the viscosity.
- a solvent an organic solvent is preferable because it improves the dispersibility of the virus infection inhibitor in the paint.
- the organic solvent is not particularly limited, and examples thereof include toluene, xylene, methyl ethyl ketone, acetone, ethyl acetate, and benzene. Note that the solvents may be used alone or in combination of two or more.
- paints may contain additives such as pigments, plasticizers, curing agents, extenders, fillers, anti-aging agents, thickeners, surfactants, etc., as long as they do not impair their physical properties. good.
- Examples of methods for incorporating the virus infection inhibitor into the paint include a method in which the virus infection inhibitor and paint are supplied to a dispersion device and mixed uniformly.
- examples of the dispersion device include a high-speed mill, a ball mill, and a sand mill.
- Carboxy group-containing polymer compounds 1 to 13 were prepared as polymer compounds, and these polymer compounds were used as virus infection inhibitors.
- polystyrene particles having particles of carboxyl group-containing polymer compound 8 attached to their surfaces were written as "particle-attached carboxy group-containing polymer compound 8."
- weight average molecular weight Mw, pKa1, pH at 25°C [pH (25°C)], total content of carboxyl groups and carboxy group salts, swelling in water The ratio and gel fraction are shown in Table 1.
- swelling rate with respect to water was simply written as “swelling rate.” Note that the weight average molecular weight Mw of Carboxy group-containing polymer compounds 1 to 10 could not be measured because they had a crosslinked structure.
- Examples 1 to 11 and Comparative Examples 1 to 3 A virus infection inhibitor containing 3 parts by mass of particles of the carboxyl group-containing polymer compound shown in Table 1 prepared in the manner described above, and an ultraviolet curable acrylic paint (trade name "AI-N2" manufactured by Coattec Co., Ltd.) 97 A virus infection inhibiting paint was prepared by mixing parts by mass. The virus infection inhibiting paint was applied onto a polyethylene film to a thickness of 18 ⁇ m using a wire bar coater #8 to form a coating layer. In Example 11, the amount of particles of carboxy group-containing polymer compound 8 was adjusted to 3 parts by mass.
- the UV-curable acrylic paint was cured by irradiating the coating layer with ultraviolet rays with a wavelength of 365 nm at a cumulative light intensity of 500 mJ/cm 2 at 25°C using a UV conveyor device (“ECS301G1” manufactured by Eye Graphics). A coating film having a thickness of 18 ⁇ m was formed.
- the antiviral properties and dispersibility of the viral infection inhibitors were measured in the following manner, and the results are shown in Table 1.
- test piece was prepared by cutting out a planar square shape with each side of 5.0 cm.
- the surface of the coating film of the obtained test piece was wiped using a square-shaped non-woven fabric (manufactured by Nippon Paper Crecia Co., Ltd., trade name "Kimwipe S-200") by moving the non-woven fabric back and forth 10 times to determine whether the test coating film was the same as the test coating. did.
- test coating was subjected to an antiviral test against influenza virus and feline calicivirus in accordance with ISO21702. After the reaction, the virus infectivity of the test coating was calculated using the plaque method for the virus suspension.
- a blank coating film was prepared in the same manner as above except that no virus infection inhibitor was contained, and based on this blank coating, the virus infection titer (common logarithm value) (PFU/cm 2 ) was determined in the same manner as above. was calculated.
- the virus infectivity titer (common logarithmic value) of the blank coating film was 6.5 PFU/cm 2 .
- the antiviral activity value was calculated by subtracting the virus infection titer of the test coating from the virus infection titer of the blank coating.
- the virus infection inhibitor of the present invention When the virus infection inhibitor of the present invention is contained in a paint, it exhibits excellent dispersibility and can be well dispersed in the paint. Therefore, the coating film obtained by coating the coating material containing the virus infection inhibitor of the present invention on the object to be coated has excellent surface properties, and the coating film obtained by drying this coating film has excellent surface properties. has excellent appearance.
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Abstract
本発明は、優れたウイルス感染阻止効果を発揮することができると共に、塗料中における分散性に優れ、塗料中においてダマを生じることがなく表面性に優れた塗膜を形成することができるウイルス感染阻止剤を提供する。本発明のウイルス感染阻止剤は、カルボキシ基又はその塩を有する繰り返し単位を含む高分子化合物を有効成分として含み、上記高分子化合物は、ｐＫａ１が５．５以下であり且つ架橋構造を有しており、塗料中に含有させた場合にあっても塗料中において優れた分散性を発揮し、塗料中に良好に分散することができる。
Description
本発明は、ウイルス感染阻止剤、ウイルス感染阻止粒子及びウイルス感染阻止塗料に関する。
近年、季節性インフルエンザウイルスの流行に加え、新型コロナウイルス（ＣＯＶＩＤ－１９）が世界的に大流行している。
又、高病原性のトリインフルエンザウイルスが変異してヒト間で感染が確認されており、更に、致死率のきわめて高いサーズウイルスも懸念されており、ウイルスへの不安感は高まる一方である。
これらの問題に対して、特許文献１には、合成樹脂１００質量部に対しスルホン酸系界面活性剤を０．５質量部以上含む抗ウイルス性合成樹脂組成物が提案されている。
しかしながら、上記抗ウイルス性合成樹脂組成物は、塗料に分散させて用いた場合に、抗ウイルス性合成樹脂組成物が塗料中においてダマ（塊）状となり、塗料を被塗工体に塗工する時に塗工膜の表面に筋状の凹凸が形成され、得られる塗膜の表面に筋状の凹凸が形成されるという問題点を有している。
又、上記抗ウイルス性合成樹脂組成物は、スルホン酸系界面活性剤を合成樹脂中に含有させているにすぎず、スルホン酸系界面活性剤は、十分な抗ウイルス性（ウイルス感染阻止効果）を有しておらず、ウイルス感染阻止効果に優れたウイルス感染阻止剤が所望されている。
本発明は、優れたウイルス感染阻止効果を発揮することができると共に、塗料中における分散性に優れ、塗料中においてダマを生じることがなく表面性に優れた塗膜を形成することができるウイルス感染阻止剤を提供する。
本発明のウイルス感染阻止剤は、カルボキシ基又はその塩を有する繰り返し単位を含む高分子化合物を含み、上記高分子化合物は、ｐＫａ１が５．５以下であり且つ架橋構造を有していることを特徴とする。
本発明のウイルス感染阻止粒子は、ベース粒子と、上記ベース粒子の表面に付着している上記高分子化合物とを含むことを特徴とする。
本発明のウイルス感染阻止製品は、基材と、上記ウイルス感染阻止剤とを含むことを特徴とする。
本発明のウイルス感染阻止剤は、カルボキシ基又はその塩を有する繰り返し単位を含む高分子化合物を含み、上記高分子化合物は、ｐＫａ１が５．５以下であり且つ架橋構造を有しているので、塗料中に含有させた場合にあっても塗料中において優れた分散性を発揮し、塗料中に良好に分散することができる。
従って、本発明のウイルス感染阻止剤を含む塗料を被塗工体上に塗工して得られた塗工膜は優れた表面性を有し、この塗工膜を乾燥させて得られる塗膜は優れた外観性を有している。
本発明のウイルス感染阻止剤は、カルボキシ基又はその塩を有する繰り返し単位を含む高分子化合物を有効成分として含み、上記高分子化合物は、ｐＫａ１が５．５以下であり且つ架橋構造を有している。
本発明のウイルス感染阻止剤は、有効成分として高分子化合物を含有しており、上記高分子化合物は、カルボキシ基又はその塩を有する繰り返し単位を含む。
ウイルス感染阻止剤中において、カルボキシ基又はその塩を有する繰り返し単位を含み且つｐＫａ１が５．５以下で架橋構造を有している高分子化合物の含有量は、８０質量％以上が好ましく、８５質量％以上がより好ましく、９０質量％以上がより好ましく、９５質量％以上がより好ましく、９９質量％以上がより好ましく、１００質量％がより好ましい。
ウイルス感染阻止剤中において、カルボキシ基又はその塩を有する繰り返し単位を含み且つｐＫａ１が５．５以下で架橋構造を有している高分子化合物の含有量は、有効成分中、８０質量％以上が好ましく、８５質量％以上がより好ましく、９０質量％以上がより好ましく、９５質量％以上がより好ましく、９９質量％以上がより好ましく、１００質量％がより好ましい。
高分子化合物は、分子中にカルボキシ基（－ＣＯＯＨ）又はその塩を有している。高分子化合物は、カルボキシ基又はその塩を含む構造部分に由来してウイルス感染阻止効果を発揮する。高分子化合物は、特に、エンベロープを有するウイルスに対して優れたウイルス感染阻止効果を有する。
高分子化合物に含まれているカルボキシ基の塩としては、特に限定されず、例えば、ナトリウム塩（－ＣＯＯＮａ）、カルシウム塩[(－ＣＯＯ-)2Ｃａ2+]、アンモニウム塩（－ＣＯＯ-ＮＨ4
+）、マグネシウム塩[(－ＣＯＯ-)2Ｍｇ2+]、バリウム塩[(－ＣＯＯ-)2Ｂａ2+]などが挙げられる。
なお、ウイルス感染阻止効果とは、ウイルスの細胞への感染力をなくし或いは低下させ又は感染しても細胞中で増殖できなくする効果をいう。このようなウイルスの感染性の有無を確認する方法としては、例えば、繊維製品ではＩＳＯ１８１８４やＪＩＳ Ｌ１９２２、繊維製品以外のプラスチックや非多孔質表面の製品では、ＩＳＯ２１７０２が挙げられる。他にも「医・薬科ウイルス学」（１９９０年４月初版発行）に記載されているようなプラック法や赤血球凝集価（ＨＡＵ）測定法などが挙げられる。
ウイルス感染阻止剤のウイルス感染阻止効果は、例えば、下記の要領で測定することができる。ウイルス感染阻止剤と、紫外線硬化型アクリル塗料９７質量部とを混合してウイルス感染阻止塗料を作製する。ウイルス感染阻止塗料をポリエチレンフィルム上にワイヤーバーコーター♯８を用いて厚み１８μｍに塗工して塗工層を形成する。
２５℃にて塗工層に波長３６５ｎｍの紫外線を積算光量５００ｍＪ／ｃｍ2となるように照射して紫外線硬化型アクリル塗料を硬化させて厚みが１８μｍの塗膜を形成する。
塗膜について、一辺が５．０ｃｍの平面正方形状を切り出すことによって試験片を作製する。得られた試験片の塗膜の表面を一辺が１０ｃｍの平面正方形状の不織布を用いて不織布を１０往復させて拭き取り、試験塗膜とする。
得られた試験塗膜について、抗ウイルス試験をＩＳＯ２１７０２に準拠して行なう。反応後のウイルス懸濁液について、プラック法により試験塗膜のウイルス感染価（常用対数値）（ＰＦＵ／ｃｍ2）を算出する。
ウイルス感染阻止剤を含有させないこと以外は上記と同様の要領でブランク塗膜を作製し、このブランク塗膜に基づいて上記と同様の要領でウイルス感染価（常用対数値）（ＰＦＵ／ｃｍ2）を算出する。
ブランク塗膜のウイルス感染価から試験塗膜のウイルス感染価を引くことによって抗ウイルス活性値を算出する。
ウイルス感染阻止剤について、ＩＳＯ２１７０２に準拠した抗ウイルス試験の反応開始から１０分経過後の抗ウイルス活性値は、２．０以上が好ましい。ウイルス感染阻止剤について、ＳＯ２１７０２に準拠した抗ウイルス試験の反応開始から２４時間経過後の抗ウイルス活性値は、２．０以上が好ましい。評価するウイルスの種類を問わず、少なくとも１種のウイルスにおいて、抗ウイルス活性値が２．０以上となることが好ましい。
高分子化合物のｐＫａ１は５．５以下であり、５．０以下が好ましく、４．７以下がより好ましい。高分子化合物のｐＫａ１が５．５以下であると、ウイルス感染阻止剤のウイルス感染阻止効果が向上する。高分子化合物が多価の酸である場合、高分子化合物は多段階に電離が進むが、ｐＫａ１は、一段階目の電離定数に基づいて算出されたｐＫａをいう。ここで、電解質ＨＡが、Ｈ+とＡ-とに電離して電離平衡（１）をとるとき、酸解離定数Ｋａは式（２）で定義され、ｐＫａは、酸解離定数Ｋａの逆数の常用対数（３）で定義される。
高分子化合物のｐＫａ１は、滴定によって測定された値をいう。具体的には、高分子化合物と水酸化ナトリウムを使用して２５℃にて滴定を行い、半当量点（中和が完結する量の半量を滴下した点）での２５℃におけるｐＨを測定することで、ｐＫａ１を求めることができる。
なお、高分子化合物にカルボキシ基の塩が含まれる場合、高分子化合物のｐＫａ１は、カルボキシ基の塩をカルボキシ基に変換した後、上述の方法で測定された高分子化合物のｐＫａ１とする。カルボキシ基の塩を、カルボキシ基に変換する方法としては、例えば、高分子化合物を１ｍｏｌ％塩酸水溶液に混合し、高分子化合物に含まれているカルボキシ基の塩の全てをカルボキシ基に変換した後、凍結乾燥などの汎用の要領により塩酸と水を取り除く方法が挙げられる。
高分子化合物の重量平均分子量は、３０００以上であり、５０００以上が好ましく、１００００以上がより好ましく、１０００００以上がより好ましい。高分子化合物の重量平均分子量が３０００以上であると、高分子化合物１分子当たりのウイルスとの吸着点が増大し、高分子化合物とウイルスとの相互作用が強くなり、ウイルス感染阻止剤のウイルス感染阻止効果を向上させることができる。
高分子化合物に含まれているポリマーの重量平均分子量は、１００００００以下が好ましく、９０００００以下がより好ましく、８０００００以下がより好ましく、５０００００以下がより好ましい。高分子化合物の重量平均分子量が１００００００以下であると、高分子化合物の塗料中における分散性が向上し、結果として高分子化合物とウイルスとが相互作用しやすい形態となり、ウイルス感染阻止剤のウイルス感染阻止効果が向上する。
なお、本発明において、ポリマーの重量平均分子量は、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）法によって測定されたポリスチレン換算した値である。
例えば、下記測定装置及び測定条件にて測定することができる。
ゲルパミエーションクロマトグラフ：Ｗａｔｅｒｓ社製 商品名「２６９０ Ｓｅｐａｒａｔｉｏｎｓ Ｍｏｄｅｌ」
カラム：昭和電工社製 商品名「ＧＰＣ ＫＦ－８０６Ｌ」
検出器：示差屈折計
サンプル流量：１ｍＬ／ｍｉｎ
カラム温度：４０℃
溶出液：ＴＨＦ
ゲルパミエーションクロマトグラフ：Ｗａｔｅｒｓ社製 商品名「２６９０ Ｓｅｐａｒａｔｉｏｎｓ Ｍｏｄｅｌ」
カラム：昭和電工社製 商品名「ＧＰＣ ＫＦ－８０６Ｌ」
検出器：示差屈折計
サンプル流量：１ｍＬ／ｍｉｎ
カラム温度：４０℃
溶出液：ＴＨＦ
高分子化合物の２５℃におけるｐＨは、２以上が好ましく、３以上がより好ましく、４以上がより好ましい。高分子化合物の２５℃におけるｐＨは、４．５以下がより好ましい。高分子化合物のｐＨが２以上であると、ウイルス感染阻止剤のウイルス感染阻止効果が向上する。高分子化合物のｐＨが４．５以下であると、エンベロープを有しないウイルスに対するウイルス感染阻止効果が向上する。なお、高分子化合物のｐＨとは、高分子化合物０．５ｇを精製水９９．５ｇに加えて均一に混合した混合液における２５℃でのｐＨの値をいう。混合液は、高分子化合物の全量が精製水に溶解しているか、又は、高分子化合物の一部が精製水に溶解して飽和水溶液となっていればよい。
高分子化合物は、カルボキシ基又はその塩を有する繰り返し単位を有しているが、この繰り返し単位としては、カルボキシ基又はその塩を含有するカルボキシ基誘導体含有モノマー単位が挙げられる。高分子化合物は、カルボキシ基誘導体含有モノマーのホモポリマーであってもよいし、カルボキシ基誘導体含有モノマーとこれと共重合可能なモノマーとのコポリマーであってもよい。
カルボキシ基誘導体含有モノマーとしては、特に限定されず、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、β－カルボキシエチル（メタ）アクリレート、５－カルボキシペンチル（メタ）アクリレート、コハク酸モノ（メタ）アクリロイルオキシエチルエステル、ω－カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、カルボキシベタイン型モノマー又はこれらの塩などが挙げられ、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸ナトリウム、メタクリル酸ナトリウムが好ましい。なお、カルボキシ基誘導体含有モノマーは、単独で用いられても二種以上が併用されてもよい。
カルボキシ基誘導体含有モノマーと共重合可能なモノマーとしては、特に限定されず、例えば、アルキルアクリレート、アルキルメタクリレート、ビニルアルキルエーテル、酢酸ビニル、エチレン、プロピレン、ブチレン、ブタジエン、ジイソブチレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、２－ビニルナフタレン、スチレン、アクリロニトリル、アクリルアミド、メタクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド、ビニルトルエン、ビニルピリジンなどが挙げられる。なお、カルボキシ基誘導体含有モノマーと共重合可能なモノマーは、単独で用いられても二種以上が併用されてもよい。
高分子化合物中におけるカルボキシ基誘導体含有モノマー単位の含有量は、８０質量％以上が好ましく、８５質量％以上がより好ましく、９０質量％以上がより好ましい。高分子化合物中におけるカルボキシ基誘導体含有モノマー単位の含有量は、９９質量％以下が好ましく、９７質量％以下がより好ましく、９５質量％以下がより好ましい。高分子化合物中におけるカルボキシ基誘導体含有モノマー単位の含有量が８０質量％以上であると、ウイルス感染阻止剤のウイルス感染阻止効果が向上する。高分子化合物中におけるカルボキシ基誘導体含有モノマー単位の含有量が９９質量％以下であると、塗料中における高分子化合物の分散性が向上し、ウイルス感染阻止剤が塗料中においてダマを生じることを低減することができ、表面性に優れた塗膜を形成することができる共に、高分子化合物とウイルスとが相互作用しやすい形態となり、ウイルス感染阻止剤のウイルス感染阻止効果が向上する。
高分子化合物は、汎用の重合方法を用いて重合すればよい。例えば、カルボキシ基誘導体含有モノマーを含むモノマー組成物を汎用のラジカル重合開始剤の存在下にて重合させることによって高分子化合物を得ることができる。なお、ラジカル重合開始剤としては、１－ヒドロキシシクロヘキサン－１－イルフェニルケトン、ｔ－ヘキシルパーオキシピバレート、ベンゾイルパーオキサイド、アゾビスイソブチロニトリルなどの熱開裂型ラジカル重合開始剤などが挙げられる。
高分子化合物は、分子中に芳香族環を含有していないことが好ましい。高分子化合物が芳香族環を含有していないと、高分子化合物のかさ高さが低減されることから、カルボキシ基又はその塩を含む分子構造部分が効率よくウイルスと相互作用でき、優れたウイルス感染阻止効果を発揮する。
芳香族環は、単環状の芳香族環の他に、単環状の芳香族環が複合して縮合してなる縮合芳香族環も含まれる。芳香族環としては、特に限定されず、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ビフェニル、フェノキシフェニルなどが挙げられる。芳香族環は、芳香族環及び縮合芳香族環を直接構成している炭素原子に結合している水素原子の何れか１個又は複数個の水素原子が引き抜かれ、他の原子と共有結合により結合している。
高分子化合物中におけるカルボキシ基及びカルボキシ基の塩の総含有量は、５ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましく、７ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましく、９ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましく、１１ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましく、１３ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましい。高分子化合物中におけるカルボキシ基及びカルボキシ基の塩の総含有量は、２０ｍｍｏｌ／ｇ以下が好ましく、１８ｍｍｏｌ／ｇ以下が好ましく、１７ｍｍｏｌ／ｇ以下が好ましく、１６ｍｍｏｌ／ｇ以下が好ましい。高分子化合物中におけるカルボキシ基及びカルボキシ基の塩の総含有量が５ｍｍｏｌ／ｇ以上であると、ウイルス感染阻止剤のウイルス感染阻止効果が向上する。高分子化合物中におけるカルボキシ基及びカルボキシ基の塩の総含有量が２０ｍｍｏｌ／ｇ以下であると、高分子化合物の塗料中におけるウイルス感染阻止剤の分散性が向上し、ウイルス感染阻止剤は、塗料中においてダマを生じにくく、表面性に優れた塗膜を形成することができると共に、高分子化合物とウイルスとが相互作用しやすい形態となり、ウイルス感染阻止剤のウイルス感染阻止効果が向上する。
高分子化合物において、ゲル分率と、カルボキシ基及びカルボキシ基の塩の総含有量の双方を調整することによって、カルボキシ基及びカルボキシ基の塩を外側に向けて効果的に配向させることができ、ウイルス感染阻止剤のウイルス感染阻止効果を向上させることができる。
なお、高分子化合物中におけるカルボキシ基及びカルボキシ基の塩の総含有量は、滴定によって測定された値をいう。具体的には、乾燥した高分子化合物約１ｇ（Ａｇ）を精秤し、高分子化合物に２００ｍＬの精製水を加えた後、０．１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を用いて２５℃にて滴定を行い、半当量点（中和が完結する量の半量を滴下した点）までに消費された水酸化ナトリウム水溶液消費量（ＢｍＬ）を求め、次式によって高分子化合物中におけるカルボキシ基の含有量（ｍｍｏｌ／ｇ）を算出する。なお、高分子化合物がカルボキシ基の塩を含有する場合、高分子化合物を１ｍｏｌ％塩酸水溶液に混合し、高分子化合物に含まれているカルボキシ基の塩を全てカルボキシ基に変換した後、高分子化合物について、上記の要領でカルボキシ基の含有量を測定し、得られたカルボキシ基の含有量（ｍｍｏｌ／ｇ）をカルボキシ基及びカルボキシ基の塩の総含有量（ｍｍｏｌ／ｇ）とする。
カルボキシ基の含有量（ｍｍｏｌ／ｇ）＝０．１×Ａ／Ｂ
カルボキシ基の含有量（ｍｍｏｌ／ｇ）＝０．１×Ａ／Ｂ
ウイルス感染阻止剤の有効成分である高分子化合物は、架橋構造を有している。高分子化合物が架橋構造を有していることによって、ウイルス感染阻止剤を塗料中に分散させた時に高分子化合物が塗料を吸収して膨潤するのを低減化し、高分子化合物の膨潤に起因した塗料中における分散性の低下を低減しており、高分子化合物は、塗料中において優れた分散性を有している。従って、ウイルス感染阻止剤を含有する塗料を被塗工体上に塗工して得られる塗工膜に筋状の凹凸が形成されることはなく、得られる塗膜は、表面性に優れ、優れた外観を有している。
高分子化合物に架橋構造を導入する方法は、特に限定されず、例えば、高分子化合物に有機過酸化物を添加し、有機過酸化物の分解温度以上に加熱して高分子化合物を架橋する方法などが挙げられる。
有機過酸化物としては、特に限定されず、例えば、ｔ－ヘキシルパーオキシピバレート、ベンゾイルパーオキサイド、２，４－ジクロロベンゾイルパーオキサイド、ｔ－ブチルパーベンゾエート、クミルハイドロパーオキサイド、ｔ－ブチルハイドロパーオキサイド、１，１－ジ（ｔ－ブチルパーオキシ）－３，３，５－トリメチルヘキサン、ｎ－ブチル－４，４－ジ（ｔ－ブチルパーオキシ）バレレート、α，α′－ビス（ｔ－ブチルパーオキシイソプロピル）ベンゼン、２，５－ジメチル－２，５－ジ（ｔ－ブチルパーオキシ）ヘキシン－３、ｔ－ブチルパーオキシクメンなどがあげられる。
高分子化合物への架橋構造の導入度合いは、高分子化合物に添加する有機過酸化物の量を調整することによって制御することができる。高分子化合物に添加する有機過酸化物の量は、高分子化合物１００質量部に対して０．０１～１０質量部が好ましく、０．１～５質量部がより好ましい。
高分子化合物を有機過酸化物によって架橋する時に架橋助剤を用いてもよい。架橋助剤としては、例えば、ジビニルベンゼン、トリメチロールプロパントリメタクリレート、１，９－ノナンジオールジメタクリレート、１，１０－デカンジオールジメタクリレート、トリメリット酸トリアリルエステル、トリアリルイソシアヌレート、エチルビニルベンゼン、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、１，２，４－ベンゼントリカルボン酸トリアリルエステル、１，６－ヘキサンジオールジメタクリレート、ラウリルメタクリレート、ステアリルメタクリレート、フタル酸ジアリル、テレフタル酸ジアリル、イソフタル酸ジアリルなどが挙げられる。
高分子化合物への架橋構造の導入度合いは、高分子化合物に添加する架橋助剤の量を調整することによって制御することができる。高分子化合物に添加する架橋助剤の量は、高分子化合物１００質量部に対して０．０１質量部以上が好ましく、０．１質量部以上がより好ましい。高分子化合物に添加する架橋助剤の量は、高分子化合物１００質量部に対して１０質量部以下が好ましく、５質量部以下がより好ましい。
高分子化合物のゲル分率は、６５質量％以上が好ましく、７０質量％以上がより好ましく、７５質量％以上がより好ましく、８０質量％以上がより好ましい。高分子化合物のゲル分率は、９９質量％以下が好ましく、９８質量％以下がより好ましく、９５質量％以下がより好ましく、９０質量％以下がより好ましく、８５質量％以下がより好ましい。高分子化合物のゲル分率が６５質量％以上であると、ウイルス感染阻止剤を塗料中に分散させた時に高分子化合物が塗料を吸収して膨潤するのを低減化し、高分子化合物の膨潤に起因した塗料中における高分子化合物の分散性の低下を低減しており、高分子化合物は、塗料中において優れた分散性を有し、優れた表面性を有する塗膜を形成することができる。高分子化合物のゲル分率が９９質量％以下であると、カルボキシ基及びカルボキシ基の塩を外側に向けて効果的に配向させることができ、ウイルス感染阻止剤のウイルス感染阻止効果を向上させることができる。
なお、高分子化合物のゲル分率は下記の要領で測定された値をいう。高分子化合物をＡｇ秤量し、これを６０℃の精製水中に２４時間浸漬して不溶解分を２００メッシュの金網で濾過し、金網上の残渣を真空乾燥して乾燥残渣の重量を測定し（Ｂｇ）、下記式により算出する。
高分子化合物のゲル分率（質量％）＝（Ｂ／Ａ）×１００
高分子化合物のゲル分率（質量％）＝（Ｂ／Ａ）×１００
高分子化合物の水に対する膨潤率は、８００％以上が好ましく、８５０％以上がより好ましく、１０００％以上がより好ましく、１２００％以上がより好ましく、１３００％以上がより好ましい。高分子化合物の水に対する膨潤率は、３０００％以下が好ましく、２９００％以下がより好ましく、２８００％以下がより好ましく、２７００％以下がより好ましく、２６００％以下がより好ましい。ウイルスは、唾液などの水分を含む液体中に含有されていることが多く、高分子化合物の水に対する膨潤率が８００％以上であると、高分子化合物がウイルス及び水分を含む液体に接触することによって効果的に膨潤して表面積を増加させ、ウイルスとの相互作用を行いやすい形態となり、ウイルス感染阻止剤のウイルス感染阻止効果が向上する。高分子化合物の水に対する膨潤率が３０００％以下であると、使用中における高分子化合物の形状変化を小さくすることができ、塗膜中からのウイルス感染阻止剤の脱落を低減化し、塗膜の有する優れたウイルス感染阻止効果を安定的に維持することができる。
高分子化合物の水に対する膨潤率は下記の要領で測定された値である。即ち、高分子化合物をＣｇ秤量し、これを６０℃の精製水中に２４時間浸漬して不溶解分を２００メッシュの金網で濾過し、２５℃にて２時間放置後の金網上の残渣の重量を測定し（Ｄｇ）、下記式により算出する。
高分子化合物の水に対する膨潤率（質量％）＝（Ｄ／Ｃ）×１００
高分子化合物の水に対する膨潤率（質量％）＝（Ｄ／Ｃ）×１００
ウイルス感染阻止剤は、高分子化合物を有効成分として含有しているが、ウイルス感染阻止剤の製造方法は、特に限定されず、高分子化合物に、必要に応じて添加される化合物を汎用の要領で混合してウイルス感染阻止剤を製造することができる。
ウイルス感染阻止剤は、ベース粒子の表面に付着（担持）させて用いてもよい。ウイルス感染阻止剤をベース粒子の表面に付着させておくことによって、ウイルス感染阻止剤が塊状となることなく、塗料中に均一に分散させることができる。従って、塗料中にウイルス感染阻止剤をダマ（塊）になることなく良好に分散させることができ、被塗工体上に筋状の凹凸を生じさせることなく塗工膜を形成し、表面性に優れた塗膜を形成することができる。更に、ウイルス感染阻止剤の表面積を大きくすることができ、ウイルス感染阻止剤とウイルスとの接触を十分に確保し、ウイルス感染阻止剤のウイルス感染阻止効果を十分に発揮させることができる。
ウイルス感染阻止剤を表面に付着させるベース粒子としては、ウイルス感染阻止剤のウイルス感染阻止効果を阻害しなければ、特に限定されない。ベース粒子は、樹脂粒子及び無機粒子を含む。ベース粒子は、単独で用いられても二種以上が併用されてもよい。
樹脂粒子を構成している合成樹脂としては、例えば、スチレン系樹脂、アクリル系樹脂、ウレタン系樹脂、塩化ビニル系樹脂、ＡＢＳ樹脂；スチレン－ブタジエンゴム（ＳＢＲ）、ニトリル－ブタジエンゴム（ＮＢＲ）などの合成ゴムなどが挙げられ、スチレン系樹脂及びアクリル系樹脂が好ましい。
スチレン系樹脂としては、特に限定されず、例えば、スチレン、メチルスチレン、エチルスチレン、ｉ－プロピルスチレン、ジメチルスチレン、クロロスチレン、ブロモスチレンなどのスチレン系モノマーをモノマー単位として含む単独重合体又は共重合体、スチレン系モノマーと、このスチレン系モノマーと共重合可能な一種又は二種以上のビニルモノマーとをモノマー単位として含む共重合体などが挙げられる。
スチレン系モノマーと共重合可能なビニルモノマーとしては、例えば、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸エステル（アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチルなど）、メタクリル酸エステル（メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸ブチルなど）などのアクリル系モノマー、無水マレイン酸、アクリルアミドなどが挙げられる。
アクリル系樹脂としては、特に限定されず、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレートなどのアクリル系モノマーをモノマー単位として含む単独重合体又は共重合体、アクリル系モノマーと、このアクリル系モノマーと共重合可能な一種又は二種以上のビニルモノマーとをモノマー単位として含む共重合体などが挙げられる。なお、（メタ）アクリレートとは、アクリレート又はメタクリレートを意味する。
アクリル系モノマーと共重合可能なビニルモノマーとしては、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、無水マレイン酸、アクリルアミドなどが挙げられる。
無機粒子を構成している無機材料としては、特に限定されず、例えば、ゼオライト、ハイドロタルサイト、炭酸カルシウム、クエン酸カルシウム、炭酸マグネシウム、水酸化マグネシウムなどが挙げられる。
樹脂粒子を構成している合成樹脂は、芳香族環を含有していることが好ましい。芳香族環が、樹脂粒子の表面に付着している高分子化合物の疎水性部分を引き付け、カルボキシ基を外方に配向させる作用を奏し、ウイルス感染阻止剤のウイルス感染阻止効果をより効果的に発揮させることができる。
芳香族環は、単環状の芳香族環であっても、単環状の芳香族環が複合して縮合（縮合芳香族環）していてもよい。芳香族環としては、特に限定されず、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ビフェニル、フェノキシフェニルなどが挙げられる。芳香族環は、芳香族環及び縮合芳香族環を直接構成している炭素原子に結合している水素原子の何れか１個又は複数個の水素原子が引き抜かれ、他の原子と共有結合により結合している。
ベース粒子に対する高分子化合物の付着量は、ベース粒子１００質量部に対して１質量部以上が好ましく、５質量部以上がより好ましく、７質量部以上がより好ましく、１０質量部以上がより好ましい。高分子化合物の付着量が１質量部以上であると、ベース粒子の表面にウイルス感染阻止剤を均一に付着させることができ、ウイルス感染阻止剤のウイルス感染阻止効果をより効果的に発揮させることができる。
ベース粒子に対する高分子化合物の付着量は、ベース粒子１００質量部に対して５０質量部以下が好ましく、４０質量部以下がより好ましく、３０質量部以下がより好ましく、２０質量部以下がより好ましい。高分子化合物の付着量が５０質量部以下であると、ウイルス感染阻止剤同士の結合が行われず、効率的に樹脂粒子表面にウイルス感染阻止剤が配置されウイルス感染阻止効果が向上する。
ベース粒子表面へのウイルス感染阻止剤の付着要領は、特に限定されず、例えば、ウイルス感染阻止剤の接着力によってもよいし、バインダー樹脂を用いてベース粒子の表面にウイルス感染阻止剤を接着してもよいが、ウイルス感染阻止剤のウイルス感染阻止効果を効果的に発揮させることができるので、高分子化合物自体の接着力によって、高分子化合物がベース粒子の表面に付着していることが好ましい。
ウイルス感染阻止剤は、高分子化合物の作用によって、各種ウイルスに対してウイルス感染阻止効果を有し、エンベロープウイルス及びノンエンベロープウイルスの双方に対して優れたウイルス感染阻止効果を発揮する。
エンベロープウイルスとしては、例えば、インフルエンザウイルス（例えばＡ型、Ｂ型等）、風疹ウイルス、エボラウイルス、コロナウイルス［例えば、ＳＡＲＳウイルス、新型コロナウイルス（ＳＡＲＳ―ＣｏＶ―２）］、麻疹ウイルス、水痘・帯状疱疹ウイルス、単純ヘルペスウイルス、ムンプスウイルス、アルボウイルス、ＲＳウイルス、肝炎ウイルス（例えば、Ｂ型肝炎ウイルス、Ｃ型肝炎ウイルス等）、黄熱ウイルス、エイズウイルス、狂犬病ウイルス、ハンタウイルス、デングウイルス、ニパウイルス、リッサウイルスなどが挙げられる。
ノンエンベロープウイルスとしては、例えば、ネコカリシウイルス、アデノウイルス、ノロウイルス、ロタウイルス、ヒトパピローマウイルス、ポリオウイルス、エンテロウイルス、コクサッキーウイルス、ヒトパルボウイルス、脳心筋炎ウイルス、ライノウイルスなどが挙げられる。
ウイルス感染阻止剤は、塗料に含有させることによってウイルス感染阻止塗料を構成する。ウイルス感染阻止塗料から形成された塗膜は、優れたウイルス感染阻止効果を奏する。
ウイルス感染阻止塗料中における高分子化合物の含有量は、１質量％以上が好ましく、２質量％以上がより好ましい。ウイルス感染阻止塗料中における高分子化合物の含有量は、１０質量％以下が好ましく、７質量％以下がより好ましく、５質量％以下がより好ましい。高分子化合物の含有量が１質量％以上であると、ウイルス感染阻止塗料から形成された塗膜は優れたウイルス感染阻止効果を奏する。高分子化合物の含有量が１０質量％以下であると、ウイルス感染阻止塗料から形成される塗膜の表面性が向上する。
ウイルス感染阻止剤は、上述の通り、高分子化合物が架橋構造を有することによって、塗料の吸収が低減されており、塗料中において良好に分散し、このウイルス感染阻止剤を含有するウイルス感染阻止塗料を被塗工体上に塗工することによって、筋などの凹凸のない表面性に優れた塗工膜を形成することができる。この塗工膜を乾燥、必要に応じて硬化させることによって、筋などの凹凸のない表面性（外観）に優れた塗膜を得ることができる。
なお、ウイルス感染阻止塗料を塗工する被塗工体としては、ウイルス感染阻止効果を付与したいものであれば、特に限定されず、例えば、合成樹脂成形体、壁紙、化粧シート、床材、繊維製品（織物、不織物、編物）、車輛（例えば、車、飛行機、船など）用の内用品及び内装材（シート、チャイルドシート及びこれらを構成している発泡体など）、キッチン用品、ベビー用品、建築内装材などが挙げられる。
建築内装材とは、特に限定されず、例えば、床材、壁紙、天井材、塗料、ドアノブ、スイッチ、スイッチカバー、ワックスなどを挙げることができる。
車輛内用品及び車輛内装材とは、特に限定されず、例えば、シート、チャイルドシート、シートベルト、カーマット、シートカバー、ドア、天井材、フロアマット、ドアトリム、インパネ、コンソール、グローブボックス、吊り革、手すりなどを挙げることができる。
塗料としては、従来公知の塗料が用いられる。塗料は、ウイルス感染阻止剤の分散性が向上し、表面性に優れた塗膜を形成することができるので、疎水性の塗料が好ましい。疎水性の塗料としては、特に限定されず、例えば、油性塗料（例えば、調合ペイント、油ワニスなど）、セルロース塗料、合成樹脂塗料などが挙げられる。塗料には、紫外線などの放射線の照射によって重合してバインダー成分を生成する光硬化性塗料も含まれる。
塗料には粘度を調整するために溶媒が含有されていてもよい。溶媒としては、ウイルス感染阻止剤の塗料中における分散性が向上するので、有機溶媒が好ましい。有機溶媒としては、特に限定されず、例えば、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、アセトン、酢酸エチル、ベンゼンなどが挙げられる。なお、溶媒は、単独で用いられても二種以上が併用されてもよい。
更に、塗料には、その物性を損なわない範囲内において、顔料、可塑剤、硬化剤、増量剤、充填剤、老化防止剤、増粘剤、界面活性剤などの添加剤が含有されていてもよい。
塗料中にウイルス感染阻止剤を含有させる方法としては、例えば、ウイルス感染阻止剤と塗料とを分散装置に供給して均一に混合する方法などが挙げられる。なお、分散装置としては、例えば、ハイスピードミル、ボールミル、サンドミルなどが挙げられる。
以下に、本発明を実施例を用いてより具体的に説明するが、本発明はこれに限定されない。
高分子化合物として、カルボキシ基含有高分子化合物１～１３を用意し、これらの高分子化合物をウイルス感染阻止剤として用いた。
・カルボキシ基含有高分子化合物１（架橋構造を有するポリアクリル酸、富士フイルム和光純薬社製 商品名「ハイビスワコー１０３」）
・カルボキシ基含有高分子化合物２（架橋構造を有するポリアクリル酸、住友精化社製 商品名「ＨＶ－８０３ＥＲＫ」）
・カルボキシ基含有高分子化合物３（架橋構造を有するポリアクリル酸、住友精化社製 商品名「ＳＷ－７０５ＥＲ」）
・カルボキシ基含有高分子化合物４（架橋構造を有するポリアクリル酸、東亜合成社製 商品名「ＰＷ－１２０」）
・カルボキシ基含有高分子化合物５（架橋構造を有するポリアクリル酸、住友精化社製 商品名「ＳＷ－７０３ＥＲ」）
・カルボキシ基含有高分子化合物６（架橋構造を有するポリアクリル酸、富士フイルム和光純薬社製 商品名「ハイビスワコー１０４」）
・カルボキシ基含有高分子化合物７（架橋構造を有するポリアクリル酸、日本サーファクタント工業社製 商品名「ＮＴＣ－ＣＡＲＢＯＭＥＲ３８１」）
・カルボキシ基含有高分子化合物８（架橋構造を有するポリアクリル酸、日本サーファクタント工業社製 商品名「ＮＴＣ－ＣＡＲＢＯＭＥＲ３８０」）
・カルボキシ基含有高分子化合物９（架橋構造を有するポリアクリル酸、住友精化社製 商品名「ＳＷ－７０５Ｅ」）
・カルボキシ基含有高分子化合物１０（架橋構造を有するポリアクリル酸、富士フイルム和光純薬社製 商品名「ハイビスワコー１０５」）
・カルボキシ基含有高分子化合物１１（ポリアクリル酸、日本触媒社製 商品名「ＡＳ－５８」）
・カルボキシ基含有高分子化合物１２（ポリアクリル酸、富士フイルム和光純薬社製 商品名「ポリアクリル酸 ２５０，０００」）
・カルボキシ基含有高分子化合物１３（ポリアクリル酸、東亜合成社製 商品名「ＡＣ－１０Ｐ」）
・カルボキシ基含有高分子化合物２（架橋構造を有するポリアクリル酸、住友精化社製 商品名「ＨＶ－８０３ＥＲＫ」）
・カルボキシ基含有高分子化合物３（架橋構造を有するポリアクリル酸、住友精化社製 商品名「ＳＷ－７０５ＥＲ」）
・カルボキシ基含有高分子化合物４（架橋構造を有するポリアクリル酸、東亜合成社製 商品名「ＰＷ－１２０」）
・カルボキシ基含有高分子化合物５（架橋構造を有するポリアクリル酸、住友精化社製 商品名「ＳＷ－７０３ＥＲ」）
・カルボキシ基含有高分子化合物６（架橋構造を有するポリアクリル酸、富士フイルム和光純薬社製 商品名「ハイビスワコー１０４」）
・カルボキシ基含有高分子化合物７（架橋構造を有するポリアクリル酸、日本サーファクタント工業社製 商品名「ＮＴＣ－ＣＡＲＢＯＭＥＲ３８１」）
・カルボキシ基含有高分子化合物８（架橋構造を有するポリアクリル酸、日本サーファクタント工業社製 商品名「ＮＴＣ－ＣＡＲＢＯＭＥＲ３８０」）
・カルボキシ基含有高分子化合物９（架橋構造を有するポリアクリル酸、住友精化社製 商品名「ＳＷ－７０５Ｅ」）
・カルボキシ基含有高分子化合物１０（架橋構造を有するポリアクリル酸、富士フイルム和光純薬社製 商品名「ハイビスワコー１０５」）
・カルボキシ基含有高分子化合物１１（ポリアクリル酸、日本触媒社製 商品名「ＡＳ－５８」）
・カルボキシ基含有高分子化合物１２（ポリアクリル酸、富士フイルム和光純薬社製 商品名「ポリアクリル酸 ２５０，０００」）
・カルボキシ基含有高分子化合物１３（ポリアクリル酸、東亜合成社製 商品名「ＡＣ－１０Ｐ」）
［カルボキシ基含有高分子化合物１～１３の粒子の作製］
カルボキシ基含有高分子化合物をロールプレス装置（セイシン企業社 商品名「１５０型」）を用いて回転数２５ｒｐｍ、押力２５ｔの運転条件にて粗粉砕後、ジェットミル装置（日清エンジニアリング社製 商品名「ＳＪ－５００」）を用いて、カルボキシ基含有高分子化合物の供給速度１ｋｇ／ｈ、圧縮空気圧力０．７５ＭＰａの運転条件下にて粉砕してカルボキシ基含有高分子化合物の粒子を得た。
カルボキシ基含有高分子化合物をロールプレス装置（セイシン企業社 商品名「１５０型」）を用いて回転数２５ｒｐｍ、押力２５ｔの運転条件にて粗粉砕後、ジェットミル装置（日清エンジニアリング社製 商品名「ＳＪ－５００」）を用いて、カルボキシ基含有高分子化合物の供給速度１ｋｇ／ｈ、圧縮空気圧力０．７５ＭＰａの運転条件下にて粉砕してカルボキシ基含有高分子化合物の粒子を得た。
［粒子付着カルボキシ基含有高分子化合物８の作製］
カルボキシ基含有高分子化合物８の粒子を０．０５質量部、及び、平均粒子径４μｍを有するポリスチレン粒子（一次粒子）０．１質量部を水１００質量部に供給し、スプレードライヤーを用いてアトマイザー回転速度２００００ｒｐｍにて粉体化し、ポリスチレン粒子の表面にカルボキシ基含有高分子化合物８の粒子全量を付着（担持）させた後、ジェットミル装置（日清エンジニアリング社製商品名「ＳＪ－５００」）を用いて、原料供給速度１ｋｇ／ｈ、圧縮空気圧力０．７５ＭＰａの運転条件下にて粉砕し、カルボキシ基含有高分子化合物８の粒子が表面に付着したポリスチレン粒子を得た。なお、表１において、「カルボキシ基含有高分子化合物８の粒子が表面に付着したポリスチレン粒子」は、「粒子付着カルボキシ基含有高分子化合物８」と表記した。
カルボキシ基含有高分子化合物８の粒子を０．０５質量部、及び、平均粒子径４μｍを有するポリスチレン粒子（一次粒子）０．１質量部を水１００質量部に供給し、スプレードライヤーを用いてアトマイザー回転速度２００００ｒｐｍにて粉体化し、ポリスチレン粒子の表面にカルボキシ基含有高分子化合物８の粒子全量を付着（担持）させた後、ジェットミル装置（日清エンジニアリング社製商品名「ＳＪ－５００」）を用いて、原料供給速度１ｋｇ／ｈ、圧縮空気圧力０．７５ＭＰａの運転条件下にて粉砕し、カルボキシ基含有高分子化合物８の粒子が表面に付着したポリスチレン粒子を得た。なお、表１において、「カルボキシ基含有高分子化合物８の粒子が表面に付着したポリスチレン粒子」は、「粒子付着カルボキシ基含有高分子化合物８」と表記した。
実施例及び比較例で用いたカルボキシ基含有高分子化合物について、重量平均分子量Ｍｗ、ｐＫａ１、２５℃におけるｐＨ［ｐＨ（２５℃）］、カルボキシ基及びカルボキシ基の塩の総含有量、水に対する膨潤率、及び、ゲル分率を表１に示した。なお、表１において、「水に対する膨潤率」は、単に「膨潤率」と表記した。なお、カルボキシ基含有高分子化合物１～１０は、架橋構造を有しているため、重量平均分子量Ｍｗを測定することができなかった。
（実施例１～１１及び比較例１～３）
上述の要領で作製された表１に示したカルボキシ基含有高分子化合物の粒子３質量部を含むウイルス感染阻止剤と、紫外線硬化型アクリル塗料（コートテック社製 商品名「ＡＩ－Ｎ２」）９７質量部とを混合してウイルス感染阻止塗料を作製した。ウイルス感染阻止塗料をポリエチレンフィルム上にワイヤーバーコーター♯８を用いて厚み１８μｍに塗工して塗工層を形成した。なお、実施例１１では、カルボキシ基含有高分子化合物８の粒子が３質量部となるように調整した。
上述の要領で作製された表１に示したカルボキシ基含有高分子化合物の粒子３質量部を含むウイルス感染阻止剤と、紫外線硬化型アクリル塗料（コートテック社製 商品名「ＡＩ－Ｎ２」）９７質量部とを混合してウイルス感染阻止塗料を作製した。ウイルス感染阻止塗料をポリエチレンフィルム上にワイヤーバーコーター♯８を用いて厚み１８μｍに塗工して塗工層を形成した。なお、実施例１１では、カルボキシ基含有高分子化合物８の粒子が３質量部となるように調整した。
ＵＶコンベア装置（アイグラフィックス社製「ＥＣＳ３０１Ｇ１」）を用いて２５℃にて塗工層に波長３６５ｎｍの紫外線を積算光量５００ｍＪ／ｃｍ2となるように照射して紫外線硬化型アクリル塗料を硬化させて厚みが１８μｍの塗膜を形成した。
ウイルス感染阻止剤について、抗ウイルス性及び分散性を下記の要領で測定し、その結果を表１に示した。
［抗ウイルス性］
上述で得られた塗膜を用いて、インフルエンザウイルス（エンベロープウイルス）及びネコカリシウイルス（ノンエンベロープウイルス）を用いて下記の要領で抗ウイルス試験を行った。
上述で得られた塗膜を用いて、インフルエンザウイルス（エンベロープウイルス）及びネコカリシウイルス（ノンエンベロープウイルス）を用いて下記の要領で抗ウイルス試験を行った。
（抗ウイルス試験）
塗膜について、一辺が５．０ｃｍの平面正方形状を切り出すことによって試験片を作製した。
塗膜について、一辺が５．０ｃｍの平面正方形状を切り出すことによって試験片を作製した。
得られた試験片の塗膜の表面を一辺が１０ｃｍの平面正方形状の不織布（日本製紙クレシア社製 商品名「キムワイプ Ｓ－２００」）を用いて不織布を１０往復させて拭き取り、試験塗膜とした。
得られた試験塗膜について、インフルエンザウイルス及びネコカリシウイルスの抗ウイルス試験をＩＳＯ２１７０２に準拠して行った。反応後のウイルス懸濁液について、プラック法により試験塗膜のウイルス感染価を算出した。
ウイルス感染阻止剤を含有させないこと以外は上記と同様の要領でブランク塗膜を作製し、このブランク塗膜に基づいて上記と同様の要領でウイルス感染価（常用対数値）（ＰＦＵ／ｃｍ2）を算出した。ブランク塗膜のウイルス感染価（常用対数値）は、６．５ＰＦＵ／ｃｍ2であった。
ブランク塗膜のウイルス感染価から試験塗膜のウイルス感染価を引くことによって抗ウイルス活性値を算出した。
［分散性］
得られたウイルス感染阻止塗料について、ＪＩＳ Ｋ５６００－２－５に準拠してグラインドゲージを用いて斑点が現れ始める位置を観察した。
得られたウイルス感染阻止塗料について、ＪＩＳ Ｋ５６００－２－５に準拠してグラインドゲージを用いて斑点が現れ始める位置を観察した。
本発明のウイルス感染阻止剤は、塗料中に含有させた場合、優れた分散性を発揮し、塗料中に良好に分散させることができる。従って、本発明のウイルス感染阻止剤を含む塗料を被塗工体上に塗工して得られた塗工膜は優れた表面性を有し、この塗工膜を乾燥させて得られる塗膜は優れた外観性を有している。
（関連出願の相互参照）
本出願は、２０２２年３月１０日に出願された日本国特許出願第２０２２－０３７３９４号に基づく優先権を主張し、この出願の開示はこれらの全体を参照することにより本明細書に組み込まれる。
本出願は、２０２２年３月１０日に出願された日本国特許出願第２０２２－０３７３９４号に基づく優先権を主張し、この出願の開示はこれらの全体を参照することにより本明細書に組み込まれる。
Claims (9)
- カルボキシ基又はその塩を有する繰り返し単位を含む高分子化合物を含み、上記高分子化合物は、ｐＫａ１が５．５以下であり且つ架橋構造を有していることを特徴とするウイルス感染阻止剤。
- 上記高分子化合物のゲル分率が６５～９９質量％であることを特徴とする請求項１に記載のウイルス感染阻止剤。
- 上記高分子化合物の水に対する膨潤率は、８００～３０００％であることを特徴とする請求項１又は請求項２に記載のウイルス感染阻止剤。
- 上記高分子化合物の２５℃におけるｐＨが４．５以下であることを特徴とする請求項１～３の何れか１項に記載のウイルス感染阻止剤。
- 上記高分子化合物のカルボキシ基及びカルボキシ基の塩の総含有量が５～２０ｍｍｏｌ／ｇであることを特徴とする請求項１～４の何れか１項に記載のウイルス感染阻止剤。
- 上記高分子化合物のカルボキシ基及びカルボキシ基の塩の総含有量が１３～１６ｍｍｏｌ／ｇであることを特徴とする請求項５に記載のウイルス感染阻止剤。
- ベース粒子と、上記ベース粒子の表面に付着している請求項１～６の何れか１項に記載のウイルス感染阻止剤とを含むことを特徴とするウイルス感染阻止粒子。
- 上記ベース粒子は、アクリル系樹脂、スチレン系樹脂又は無機化合物を含有していることを特徴とする請求項７に記載のウイルス感染阻止粒子。
- 塗料と、上記塗料に含まれた請求項１～６の何れか１項に記載のウイルス感染阻止剤とを含むことを特徴とするウイルス感染阻止塗料。
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