WO2024034649A1 - ウイルス感染阻止剤、樹脂組成物及びウイルス感染阻止製品 - Google Patents

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organic acid
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大地 川村
英輔 馬場
和也 西原
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積水化学工業株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a virus infection inhibiting agent, a resin composition, and a virus infection inhibiting product.
  • the highly pathogenic avian influenza virus has mutated and has been confirmed to infect humans, and there is also concern about the Sars virus, which has an extremely high mortality rate, and anxiety about the virus is only increasing.
  • Patent Document 1 discloses that the paint is made of a paint containing an antiviral agent that is calcium carbonate supported on a sulfonic acid surfactant, and that the paint is an ultraviolet curable paint or an electron beam curable paint.
  • An antiviral surface treatment agent has been proposed.
  • the coating film or film containing the above-mentioned antiviral surface treatment agent has a problem in that its transparency decreases when it is placed in a high-temperature environment.
  • the present invention forms virus infection prevention products such as coatings and films that are generally prevented from deteriorating in transparency even when placed in high-temperature environments, or mixes with synthetic resins to produce virus infection prevention products.
  • the present invention provides a virus infection inhibitor that can be used to form a resin composition that can be used to inhibit viral infection.
  • the virus infection inhibitor of the present invention is A virus infection inhibiting compound having a salt of a sulfo group; and an organic acid having a sum of Sanderson electronegativity normalized by carbon of 28 or less and a sum of first ionization tendency normalized by carbon of 30 or less. It is characterized by including.
  • the resin composition of the present invention is characterized by containing a synthetic resin and the above virus infection inhibitor.
  • the virus infection inhibiting product of the present invention includes a base material and the virus infection inhibiting agent contained in the base material.
  • the virus infection inhibiting product containing this virus infection inhibiting agent hardly loses its transparency even when placed in a high temperature environment, and has excellent properties for a long period of time. Appearance (heat aging resistance).
  • the virus infection inhibitor of the present invention has excellent heat aging resistance, so it does not impair the appearance of the base material such as color, and has the effect of inhibiting virus infection on the base material while maintaining the appearance of the base material. can be granted.
  • the virus infection inhibitor of the present invention is The present invention includes a virus infection inhibiting compound having a salt of a sulfo group, and an organic acid having a total Sanderson electronegativity of 28 or less and a total first ionization tendency of 30 or less.
  • the virus infection inhibiting agent of the present invention contains a virus infection inhibiting compound as an active ingredient.
  • the virus infection inhibiting compound has a sulfo group (-SO 3 H) salt in its molecule.
  • the virus infection inhibiting compound is derived from a salt of a sulfo group (-SO 3 H) and exhibits a virus infection inhibiting effect.
  • the virus infection inhibiting compound has particularly excellent virus infection inhibiting effects on both enveloped and non-enveloped viruses.
  • the effect of inhibiting virus infection refers to the effect of eliminating or reducing the infectivity of a virus to cells, or preventing it from proliferating in cells even if infected.
  • methods for confirming the presence or absence of virus infectivity include ISO 18184 and JIS L1922 for textile products, and ISO 21702 for products with plastics and non-porous surfaces other than textile products.
  • the Antibacterial Products Technology Association (SIAA) certifies antiviral processing marks to products that meet the safety and certain antiviral efficacy standards for antiviral finishing agents, and the standards for antiviral efficacy are based on ISO 21702 evaluations.
  • the difference (antiviral activity value) between the common logarithm value of the viral infectivity value of the blank product (product without the addition of antiviral processing agent) and the common logarithm value of the viral infectivity value of the processed product (product with addition of antiviral processing agent) It is 2.0 or more.
  • Virus infection inhibitors are used by being added to surface coating agents such as paints, and evaluated using the evaluation method described above.
  • the difference in the common logarithm value of the virus infection titer (antiviral activity value) between the blank coating film and the test coating film is 2 or more. In this case, it is considered to have the effect of inhibiting viral infection.
  • the difference in common logarithm value of virus infectivity titer (antiviral activity value) between the blank coating film and the test coating film is 2.0 or more for at least one type of virus. treated as having the effect of preventing viral infection.
  • the antiviral activity value can be measured as follows.
  • a coating composition was prepared by mixing 5 parts by mass of a virus infection inhibitor and 95 parts by mass of an ultraviolet curable acrylic paint (trade name "AI-N2", manufactured by Coattec Co., Ltd.).
  • the coating composition is coated onto a polyethylene film to a thickness of 18 ⁇ m using a wire bar coater #8 to form a coating layer.
  • the coating layer is irradiated with ultraviolet rays with a wavelength of 365 nm at a cumulative light intensity of 500 mJ/cm 2 at 25°C to cure the ultraviolet curable acrylic paint and form a coating film with a thickness of 18 ⁇ m.
  • a test piece is prepared by cutting out a flat square shape of 5.0 cm on each side.
  • the surface of the coating film of the obtained test piece was covered with 1 mL of water on a square non-woven fabric with a side of 10 cm (for example, a non-woven fabric commercially available from Nippon Paper Crecia Co., Ltd. under the trade name "Kimwipe S-200").
  • the surface of the coating film is wiped off by wiping it back and forth 10 times with a nonwoven cloth to obtain a test coating film.
  • the obtained test coating film is subjected to an antiviral test in accordance with ISO21702.
  • the virus infectivity of the test coating is calculated by the plaque method.
  • a blank coating film was prepared in the same manner as above except that no virus infection inhibitor was contained, and based on this blank coating, the virus infection titer (common logarithm value) (PFU/cm 2 ) was determined in the same manner as above. Calculate.
  • HAU hemagglutination titer
  • the antiviral activity value of the virus infection inhibitor is more preferably 2.0 or more, and more preferably 3.0 or more.
  • Salts of sulfo groups are not particularly limited, and include, for example, sodium salts (-SO 3 Na), calcium salts [(-SO 3 - ) 2 Ca 2+ ], ammonium salts (-SO 3 - NH 4 + ), magnesium salt [(-SO 3 - ) 2 Mg 2+ ], barium salt [(-SO 3 - ) 2 Ba 2+ ], and the like, with sodium salt being preferred.
  • Virus infection inhibiting compounds containing sulfo group salts only need to have one or more sulfo group salts in the molecule, such as linear alkylbenzene sulfonates, ⁇ -olefin sulfonates, alkyl Phenyl ether sulfonate, alkyldiphenyl ether sulfonate, polyoxyalkylene alkyl ether sulfate, lauryl sulfate, linear polymer having a sulfo group salt in the side chain, polystyrene sulfonic acid salt, formamidine Sulfinic acid salts, 3-aminobenzenesulfonic acid salts, hydroxybenzenesulfonic acid salts, m-xylene-4-sulfonic acid salts, 5-sulfosalicylic acid salts, sulfanilic acid salts, 2-amino-3, 5-dimethylbenzenesulfonic acid salt, 1,
  • linear alkylbenzenesulfonates include sodium dodecylbenzenesulfonate, calcium dodecylbenzenesulfonate, ammonium dodecylbenzenesulfonate, magnesium dodecylbenzenesulfonate, barium dodecylbenzenesulfonate, sodium tridecylbenzenesulfonate, and tridecylbenzenesulfonate.
  • Examples include ammonium benzenesulfonate, sodium tetradecylbenzenesulfonate, ammonium tetradecylbenzenesulfonate, and sodium dodecylbenzenesulfonate is preferred.
  • Examples of the ⁇ -olefin sulfonate include C12 to C18 sodium olefin sulfonate, C12 to C18 calcium olefin sulfonate, ammonium C12 to C18 olefin sulfonate, C12 to C18 magnesium olefin sulfonate, and C12 to C18 olefin sulfonate.
  • Examples include barium olefin sulfonate, and C14 sodium tetradecene sulfonate is preferred.
  • alkyldiphenyl ether sulfonate examples include sodium salt, calcium salt, ammonium salt, magnesium salt, and barium salt of alkyldiphenyl ether sulfonic acid having an alkyl group of C6 to C18.
  • alkylphenyl ether sulfonic acid salts examples include sodium salts, calcium salts, ammonium salts, magnesium salts, and barium salts of alkylphenyl ether sulfonic acids having a C6 to C18 alkyl group.
  • an alkyl group is a monovalent atomic group remaining after one hydrogen atom is removed from an aliphatic saturated hydrocarbon.
  • the linear polymer is not particularly limited, and for example, vinyl polymer, polyester, and polyurethane are preferable, and vinyl polymer is more preferable.
  • the polymer having a sulfo group salt in the side chain of the linear polymer is not particularly limited, and includes, for example, a polymer containing a sulfo group salt-containing monomer containing a sulfo group salt as a monomer unit. It will be done.
  • Examples of the polymer containing a sulfo group salt-containing monomer as a monomer unit include a polymer containing a styrene sulfonate unit, a styrene sulfonate homopolymer, and styrene-styrene sulfone.
  • Examples include acid salt copolymers, sulfonate salts of compounds obtained by sulfonating the benzene ring of polystyrene, and sulfonate salts of compounds obtained by sulfonating the benzene ring of a polymer containing a styrene component.
  • the sulfo group salt-containing monomer is not particularly limited, and includes, for example, sodium p-styrenesulfonate, sodium m-styrenesulfonate, sodium o-styrenesulfonate, calcium p-styrenesulfonate, and calcium m-styrenesulfonate.
  • calcium o-styrenesulfonate, ammonium p-styrenesulfonate, ammonium m-styrenesulfonate, ammonium o-styrenesulfonate, etc., and sodium styrenesulfonate is preferred, as it has less steric hindrance in reactivity with viruses. Therefore, sodium p-styrene sulfonate is more preferred.
  • the virus infection inhibiting compound when it is a polymer, it may be a homopolymer of a sulfo group salt-containing monomer, or a polymer of a sulfo group salt-containing monomer and a monomer copolymerizable with the sulfo group salt-containing monomer. It may also be a copolymer.
  • Monomers copolymerizable with the sulfo group salt-containing monomer are not particularly limited, and include, for example, alkyl acrylates, alkyl methacrylates, vinyl alkyl ethers, vinyl acetate, ethylene, propylene, butylene, butadiene, diisobutylene, vinyl chloride, and chloride.
  • Examples include vinylidene, 2-vinylnaphthalene, styrene, acrylonitrile, acrylamide, methacrylamide, diacetone acrylamide, and vinyltoluene.
  • the monomers copolymerizable with the infection-inhibiting functional group-containing monomer may be used alone or in combination of two or more.
  • the above-mentioned polymer that becomes the virus infection inhibiting compound may be polymerized using a general-purpose polymerization method.
  • a virus infection inhibiting compound can be obtained by polymerizing a monomer composition containing a sulfo group salt-containing monomer in the presence of a general-purpose radical polymerization initiator.
  • the radical polymerization initiator include thermally cleavable radical polymerization initiators such as 1-hydroxycyclohexane-1-ylphenyl ketone, t-hexyl peroxypivalate, benzoyl peroxide, and azobisisobutyronitrile. It will be done.
  • the weight average molecular weight of the polymer is preferably 1,000 or more, more preferably 5,000 or more, more preferably 10,000 or more, and even more preferably 100,000 or more.
  • the weight average molecular weight of the virus infection inhibiting compound is 1000 or more, the heat aging resistance of the virus infection inhibiting agent can be improved.
  • the base material contains a virus infection inhibiting agent, the virus infection inhibiting effect can be expressed more effectively without damaging the appearance of the base material, and the virus infection inhibiting agent per molecule of the virus infection inhibiting compound can be expressed more effectively.
  • the number of adsorption points increases, the interaction between the virus infection inhibiting compound and the virus becomes stronger, and the virus infection inhibiting effect of the virus infection inhibiting agent can be improved.
  • the weight average molecular weight of the polymer contained in the virus infection inhibiting compound is preferably 1,000,000 or less, more preferably 900,000 or less, more preferably 800,000 or less, and more preferably 500,000 or less.
  • the weight average molecular weight of the virus infection inhibiting compound is 1,000,000 or less, the heat aging resistance of the virus infection inhibiting agent can be improved.
  • the base material contains a virus infection inhibitor, the virus infection inhibiting effect can be more effectively expressed without impairing the appearance of the base material.
  • the weight average molecular weight of the polymer is a value measured by GPC (gel permeation chromatography) in terms of polystyrene.
  • the measurement can be performed using the following measuring device and measurement conditions.
  • Gel permeation chromatograph Manufactured by Waters, product name “2690 Separations Model”
  • Column Manufactured by Showa Denko, product name “GPC KF-806L”
  • Detector Differential refractometer Sample flow rate: 1mL/min
  • the virus infection inhibiting compound is formed into particles.
  • the D90 particle diameter of the virus infection inhibiting compound is preferably 2 ⁇ m or more, more preferably 2.5 ⁇ m or more, more preferably 3 ⁇ m or more, and even more preferably 3.5 ⁇ m or more.
  • the D90 particle size of the virus infection inhibiting compound is preferably 25 ⁇ m or less, more preferably 22 ⁇ m or less, more preferably 20 ⁇ m or less, more preferably 18 ⁇ m or less, more preferably 16 ⁇ m or less, more preferably 14 ⁇ m or less, and more preferably 12 ⁇ m or less.
  • the D90 particle size When the D90 particle size is 2 ⁇ m or more, the overall surface area of the virus infection inhibiting compound becomes small, the aggregation of the virus infection inhibiting agent is reduced, and the virus infection inhibiting compound and the virus are in a form that is easy to interact with, thereby inhibiting virus infection.
  • the effectiveness of the agent in inhibiting viral infection is improved.
  • the D90 particle size is 25 ⁇ m or less, the aggregation of the virus infection inhibiting agent can be reduced and the surface area can be increased to facilitate contact with the virus, thereby improving the virus infection inhibiting effect of the virus infection inhibiting compound. , it can reduce the aggregation of the virus infection inhibiting agent and reduce the decrease in transparency of the virus infection inhibiting product in a high temperature environment.
  • the virus infection inhibiting compound can contain coarse particles. has been reduced.
  • the virus infection inhibiting compound has a sulfo group salt on its surface, but by adjusting the particle size of the virus infection inhibiting compound to the above range, the sulfo group salt present on the surface of the virus infection inhibiting compound can be reduced.
  • the amount it is possible to impart an excellent virus infection inhibiting effect to the virus infection inhibitor and to improve the heat aging resistance of the virus infection inhibitor.
  • the D50 particle diameter of the virus infection inhibiting compound is preferably 0.5 ⁇ m or more, more preferably 1 ⁇ m or more, more preferably 1.5 ⁇ m or more, and even more preferably 2.0 ⁇ m or more.
  • the D50 particle size of the virus infection inhibiting compound is preferably 25 ⁇ m or less, more preferably 20 ⁇ m or less, more preferably 14 ⁇ m or less, more preferably 12 ⁇ m or less, and even more preferably 11 ⁇ m or less.
  • the inclusion of coarse particles having a particle size significantly different from the D50 particle size in the virus infection inhibiting compound is reduced,
  • the particle size of the virus infection inhibiting compound can be made more appropriate.
  • the particle size of the virus infection inhibiting compound By adjusting the particle size of the virus infection inhibiting compound to a more appropriate range, we can more appropriately adjust the amount of sulfo group salt present on the surface of the virus infection inhibiting compound, making it an excellent virus infection inhibitor. In addition to imparting a more effective inhibitory effect, it also provides excellent dispersibility to the virus infection inhibitor, reducing the decrease in transparency of virus infection inhibiting products in high-temperature environments.
  • the D90 particle size and D50 particle size of the virus infection inhibiting compound are the particle size (90 % cumulative particle size and 50% cumulative particle size).
  • the D90 particle diameter and D50 particle diameter of the virus infection inhibiting compound are values measured based on the entire virus infection inhibiting compound.
  • Viral infection inhibitors contain organic acids as active ingredients.
  • the organic acid is a compound different from the above-mentioned virus infection inhibiting compound containing a salt of a sulfo group.
  • Organic acids do not contain salts of sulfo groups in their molecules.
  • Organic acids exclude organic acids having salts of sulfo groups.
  • the virus infection inhibitor improves the heat aging resistance of the virus infection prevention product containing the virus infection inhibitor by combining the above prescribed virus infection inhibition compound and an organic acid, and when placed in a high temperature environment. Even if there is, the color of the virus infection prevention product will not be impaired.
  • a virus infection prevention product is transparent, it can stably maintain its transparency for a long period of time even in a high temperature environment.
  • An organic acid refers to an acidic compound containing at least one (preferably two or more) carbon atoms and carbon-hydrogen bonds (C--H bonds) in the molecule.
  • Organic acids are not particularly limited, and include, for example, mellitic acid, aconitic acid, citric acid, oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, fumaric acid, maleic acid, and itaconic acid.
  • citraconic acid mesaconic acid, phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, methylenedisalicylic acid, cis- ⁇ 4-tetrahydrophthalic acid, gluconic acid, mucic acid, 3,3'-thiodipropionic acid, 2,2'-thio Diglycolic acid, 3,3'-dithiodipropionic acid, 2,2'-dithiodiglycolic acid, 2,2'-dithiosalicylic acid, 4,4'-dithiodibutyric acid, 3-(dodecylthio)propionic acid, picoline Acid, formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, valeric acid, caproic acid, enanthic acid, caprylic acid, pelargonic acid, capric acid, crotonic acid, glycolic acid, lactic acid, malic acid, tartaric acid, quinic acid, salicylic acid, be
  • the total Sanderson electronegativity normalized by carbon is 28 or less.
  • the interaction between each atom of the organic acid increases and the structure of the organic acid molecule is stabilized, so the molecular structure Deterioration is suppressed and the heat aging resistance of the virus infection inhibitor is improved.
  • the total Sanderson electronegativity normalized to carbon refers to the value measured in the following manner.
  • Sanderson electronegativity is known to be, for example, carbon: 2.746, hydrogen: 2.592, oxygen: 3.654. By dividing the values of these atoms by carbon's 2.746, the normalized values become carbon: 1.00, hydrogen: 0.944, oxygen: 1.33, etc., and these values are calculated by carbon. Let it be the standardized Sanderson electronegativity. Calculate the sum of the Sanderson electronegativity values normalized by carbon in each atom in the organic acid, and use this value as the sum of the Sanderson electronegativity normalized by carbon in the organic acid. .
  • the total Sanderson electronegativity normalized by carbon is 28 or less, preferably 27 or less, more preferably 25 or less, and even more preferably 22 or less. In organic acids, the total Sanderson electronegativity normalized by carbon is preferably 5 or more, more preferably 7 or more, and even more preferably 10 or more. When the sum of Sanderson electronegativity normalized by carbon is 28 or less, the heat aging resistance of the virus infection inhibitor improves. When the sum of Sanderson electronegativity normalized by carbon is 5 or more, the virus infection inhibiting effect of the virus infection inhibitor improves.
  • the total Sanderson electronegativity normalized to carbon can be reduced by decreasing the number of carbon atoms, the number of carbon-carbon double bonds, and the number of functional groups such as carboxylic acid and benzene rings in the molecule. be able to.
  • the total Sanderson electronegativity normalized to carbon can be increased by increasing the number of carbon atoms, the number of carbon-carbon double bonds, and the number of functional groups such as carboxylic acid and benzene rings in the molecule. be able to.
  • the sum of the first ionization tendencies normalized by carbon is 30 or less.
  • the sum of the first ionization tendencies is 30 or less, the reactivity between the organic acid and oxygen molecules becomes low, and oxidative deterioration of the organic acid molecules becomes less likely to occur, thereby improving heat aging resistance.
  • the sum total of the first ionization tendency normalized by carbon of an organic acid refers to the value measured in the following manner.
  • the first ionization tendency is known to be, for example, carbon: 1086.5, hydrogen: 1312, oxygen: 1313.9.
  • the values normalized by dividing the values of these atoms by carbon's 1086.5 are carbon: 1.00, hydrogen: 1.208, oxygen: 1.209, etc., and these values are normalized by carbon.
  • the first ionization tendency is The sum of the values of the first ionization tendency normalized by carbon in each atom in the organic acid is calculated, and this value is taken as the sum total of the first ionization tendency normalized by carbon in the organic acid.
  • the sum of first ionization tendencies normalized by carbon is 30 or less, preferably 27 or less, more preferably 25 or less, and even more preferably 22 or less.
  • the sum of first ionization tendencies normalized by carbon is preferably 5 or more, more preferably 7 or more, and even more preferably 10 or more.
  • energetically unstable ionic states are less likely to occur and organic acid molecules are stabilized, so deterioration of the molecular structure is suppressed and viruses The heat aging resistance of infection inhibitors is improved.
  • the sum of the first ionization tendencies normalized by carbon is 5 or more, the virus infection inhibiting effect of the virus infection inhibitor improves.
  • the interaction between each atom of the organic acid can be evaluated. While this increases, the reactivity between the organic acid and oxygen molecules decreases, making it possible to improve the heat aging resistance of the virus infection inhibitor.
  • the sum of the first ionization tendencies can be reduced by reducing the number of carbon atoms, the number of carbon-carbon double bonds, or the number of functional groups such as carboxylic acid and benzene rings in the molecule.
  • the sum of the first ionization tendencies can be increased by increasing the number of carbon atoms, the number of carbon-carbon double bonds, or the number of functional groups such as carboxylic acid and benzene rings in the molecule.
  • the number of sp3 carbons in the organic acid is preferably 10 or less, more preferably 8 or less, and even more preferably 6 or less. Although the organic acid does not need to have sp3 carbon, the number of sp3 carbons in the organic acid is preferably 1 or more, more preferably 2 or more. When the number of sp3 carbons in the organic acid is 10 or less, the crystallinity of the organic acid molecule is improved, deterioration of the organic acid becomes less likely to occur, and the heat aging resistance of the virus infection inhibitor is improved.
  • the organic acid does not have an sp3 carbon or the number of sp3 carbons in the organic acid is 1 or more, the number of unsaturated bonds in the organic acid is reduced, oxidative deterioration of the organic acid is reduced, and virus infection is inhibited.
  • the heat aging resistance of the agent is improved.
  • sp3 carbon refers to carbon that forms single bonds with four other atoms, excluding carbons that are bonded to other atoms through double bonds and triple bonds.
  • the total content of organic acids whose sum of carbon-normalized Sanderson electronegativity exceeds 28 and organic acids whose sum of carbon-normalized first ionization tendency exceeds 30 is , may be contained within a range that does not inhibit the action of the virus infection inhibiting agent, and is preferably 5 parts by mass or less, more preferably 3 parts by mass or less, and more preferably 1 part by mass or less per 100 parts by mass of the virus infection inhibiting compound. Preferably, 0 parts by mass is more preferable.
  • the pKa1 of the organic acid at 25°C is preferably 5.5 or less, more preferably 4.6 or less, and even more preferably 3.6 or less.
  • the pKa1 of the acidic compound at 25° C. is preferably 1.0 or more, more preferably 2.0 or more, and even more preferably 2.8 or more.
  • the pKa1 at 25°C of the organic acid is 1.0 or more, deterioration of the virus infection prevention product due to the organic acid can be suppressed, and excellent heat aging resistance can be imparted to the virus infection prevention product, making it possible to provide excellent heat aging resistance to the virus infection prevention product. Even if the product is exposed to odor, the transparency and color of the virus infection prevention product will not be impaired.
  • the acid dissociation constant Ka is defined by the equation (2)
  • pKa is the acid dissociation constant Ka. It is defined by the common logarithm (3) of the reciprocal of the constant Ka.
  • ionization of the polyvalent acid proceeds in multiple stages, and pKa1 refers to pKa calculated based on the ionization constant of the first stage.
  • the pKa1 of an organic acid at 25°C is a value measured by titration. Specifically, titration is performed at 25°C using an organic acid and sodium hydroxide, and the pH at 25°C is measured at the half-equivalence point (the point at which half of the amount that completes neutralization is dropped). Then, pKa1 can be determined.
  • the pH of a 0.5% by mass aqueous solution of an organic acid at 25°C is preferably 4.5 or less, more preferably 4.0 or less, and even more preferably 3.5 or less.
  • the pH of a 0.5% by mass aqueous solution of an organic acid at 25°C is 4.5 or less, the interaction between the virus infection inhibitors becomes strong, thereby imparting excellent heat aging resistance to the virus infection prevention product. This makes it possible to further reduce loss of color, such as transparency, of virus infection prevention products even when placed in high-temperature environments.
  • the pH at 25°C of a 0.5% by mass aqueous solution of an organic acid is the pH value at 25°C of a solution (mixed liquid) in which 0.5g of an organic acid is added to 99.5g of purified water and mixed uniformly. means.
  • a solution mixed liquid
  • the mixed liquid becomes a saturated solution of all the precipitated organic acids.
  • the pH of the organic acid is the pH of the entire organic acid.
  • the content of the organic acid in the virus infection inhibiting agent is preferably 40 parts by mass or more, more preferably 100 parts by mass or more, and even more preferably 500 parts by mass or more based on 100 parts by mass of the virus infection inhibiting compound.
  • the content of the organic acid in the virus infection inhibiting agent is preferably 6000 parts by mass or less, more preferably 5000 parts by mass or less, and even more preferably 4000 parts by mass or less based on 100 parts by mass of the virus infection inhibiting compound. It is preferable that the content of the organic acid is 40 parts by mass or more because the adsorption of the virus infection inhibitor to the virus is promoted by the organic acid, and an even more excellent virus infection inhibiting effect can be imparted.
  • the content of the organic acid is 6,000 parts by mass or less, it is possible to reduce the deterioration of the virus infection prevention product caused by the organic acid, and also to provide the virus infection prevention product with even better heat aging resistance, so that it can be used in a high temperature environment. Even in such cases, the transparency and color of the virus infection prevention product will not be impaired.
  • the organic acid is preferably supported on the surface of the base particles.
  • the base particles on which the organic acid is attached are not particularly limited as long as they do not inhibit the heat aging resistance of the virus infection inhibitor.
  • Particles include resin particles and inorganic particles. The particles may be used alone or in combination of two or more types.
  • the inorganic materials constituting the inorganic particles are not particularly limited, and include, for example, silica, zeolite, diatomaceous earth, kaolin, hydrotalcite, calcium carbonate, calcium citrate, magnesium carbonate, aluminum hydroxide, magnesium hydroxide, and oxidized magnesium.
  • examples include titanium and talc.
  • Examples of the synthetic resin constituting the resin particles include styrene resin, acrylic resin, urethane resin, vinyl chloride resin, ABS resin; styrene-butadiene rubber (SBR), nitrile-butadiene rubber (NBR), etc.
  • Examples include synthetic rubbers, styrene-based resins are preferred, and polystyrene is more preferred.
  • Styrenic resins are not particularly limited, and examples include homopolymers or copolymers containing styrene monomers as monomer units, such as styrene, methylstyrene, ethylstyrene, i-propylstyrene, dimethylstyrene, chlorostyrene, and bromostyrene. Examples include copolymers containing, as monomer units, a styrene monomer and one or more vinyl monomers copolymerizable with the styrene monomer.
  • vinyl monomers copolymerizable with styrene monomers include acrylonitrile, methacrylonitrile, acrylic acid, methacrylic acid, acrylic esters (methyl acrylate, ethyl acrylate, butyl acrylate, etc.), methacrylic esters (methacrylic acid Acrylic monomers such as methyl methacrylate, ethyl methacrylate, butyl methacrylate, maleic anhydride, acrylamide, etc.
  • the acrylic resin is not particularly limited, and includes, for example, a homopolymer containing an acrylic monomer such as methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, butyl (meth)acrylate, or pentyl (meth)acrylate as a monomer unit; Examples include copolymers, copolymers containing as monomer units an acrylic monomer and one or more vinyl monomers copolymerizable with the acrylic monomer. Note that (meth)acrylate means acrylate or methacrylate.
  • vinyl monomers that can be copolymerized with acrylic monomers include acrylonitrile, methacrylonitrile, maleic anhydride, and acrylamide.
  • An organic acid has hydrophobicity in an organic chain part (hydrophobic part) represented by a carbon-hydrogen bond part.
  • the organic chain portion has excellent affinity with resin particles, but the acidic functional group portion (for example, carboxy group), which has a lower affinity than the organic chain portion with respect to the resin particles, tends to face outward. , the interaction with the virus infection inhibiting compound is improved, and the heat aging resistance of the virus infection inhibitor is improved.
  • the synthetic resin constituting the resin particles contains an aromatic ring.
  • the aromatic ring attracts the hydrophobic part of the organic acid attached to the surface of the resin particle, and has the effect of orienting the acidic functional group (for example, -COOH, etc.) of the organic acid outward, and is effective as a virus infection inhibitor.
  • the heat aging resistance can be more effectively exhibited.
  • the aromatic ring may be a monocyclic aromatic ring or a complex of monocyclic aromatic rings condensed (fused aromatic ring).
  • the aromatic ring is not particularly limited, and examples thereof include a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, biphenyl, and phenoxyphenyl.
  • the aromatic ring has one or more hydrogen atoms removed from the aromatic ring and the fused aromatic ring, and is bonded to other atoms through covalent bonds.
  • the D50 particle diameter of the base particles is preferably 0.1 ⁇ m or more, more preferably 0.2 ⁇ m or more, more preferably 1 ⁇ m or more, and even more preferably 2 ⁇ m or more.
  • the D50 particle diameter of the base particles is preferably 200 ⁇ m or less, more preferably 100 ⁇ m or less, more preferably 80 ⁇ m or less, more preferably 60 ⁇ m or less, more preferably 40 ⁇ m or less, more preferably 20 ⁇ m or less, and more preferably 10 ⁇ m or less.
  • the organic acid can be supported while being dispersed on the surface of the base particles, and the interaction between the virus infection inhibiting compound and the organic acid is improved to improve the ability to prevent virus infection.
  • the heat aging resistance of the inhibitor can be improved.
  • the D50 particle diameter of the base particles is 200 ⁇ m or less, it is possible to reduce the occurrence of appearance abnormalities such as spots on the surface of the virus infection prevention product containing the virus infection inhibitor, and to have an excellent appearance. You can get the product.
  • the D50 particle diameter of the base particles refers to the particle diameter (50% cumulative particle diameter) at which the cumulative frequency (accumulation from particles with small particle diameters) in the volume-based particle size distribution determined by laser scattering method is 50%.
  • the base particles include multiple types of base particles, the D50 particle diameter of the base particles is a value measured based on the entire base particles.
  • the amount of organic acid attached to the base particles is preferably 1 part by mass or more, more preferably 5 parts by mass or more, more preferably 7 parts by mass or more, and even more preferably 10 parts by mass or more based on 100 parts by mass of the base particles.
  • the amount of organic acid attached to the base particles is preferably 600 parts by mass or less, more preferably 500 parts by mass or less, more preferably 400 parts by mass or less, and even more preferably 300 parts by mass or less, based on 100 parts by mass of the base particles.
  • the amount of the organic acid attached is 1 part by mass or more, the organic acid can be uniformly attached to the surface of the base particles, and the heat aging resistance of the virus infection inhibitor can be more effectively exhibited.
  • the amount of the organic acid attached is 600 parts by mass or less, the organic acids are not bonded to each other, the organic acid is efficiently arranged on the surface of the base particles, and the heat aging resistance of the virus infection inhibitor is improved.
  • the manner in which the organic acid is supported on the surface of the base particles is not particularly limited.
  • the adhesive force of the organic acid may be used, or the organic acid may be attached to the surface of the base particles using a binder resin. Since the heat aging resistance of the infection inhibitor is improved, it is preferable that the organic acid is attached to the surface of the base particles by the adhesive force of the organic acid itself.
  • the virus infection inhibitor can be produced by uniformly mixing a virus infection inhibitor compound and an organic acid in a conventional manner.
  • the total amount of the virus infection inhibiting compound and the organic acid is preferably 50% by mass or more, more preferably 60% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, more preferably 80% by mass or more, and 90% by mass. % or more, more preferably 95% by mass or more, more preferably 99% by mass or more, and even more preferably 100% by mass.
  • the virus infection inhibitor has a virus infection inhibiting effect against various viruses due to the action of the virus infection inhibiting compound, and exhibits an excellent virus infection inhibiting effect against both enveloped viruses and non-enveloped viruses.
  • enveloped viruses examples include influenza viruses (e.g., type A, type B, etc.), rubella virus, Ebola virus, coronaviruses (e.g., SARS virus, new coronavirus (SARS-CoV-2)), measles virus, varicella virus, etc.
  • Herpes zoster virus herpes simplex virus, mumps virus, arbovirus, respiratory syncytial virus, hepatitis virus (e.g., hepatitis B virus, hepatitis C virus, etc.), yellow fever virus, AIDS virus, rabies virus, hantavirus, dengue virus, Nipah virus , lyssavirus, etc.
  • non-enveloped viruses examples include feline calicivirus, adenovirus, norovirus, rotavirus, human papillomavirus, poliovirus, enterovirus, coxsackievirus, human parvovirus, encephalomyocarditis virus, and rhinovirus.
  • the virus infection inhibitor is used by being included in a base material to which it is desired to impart a virus infection inhibiting effect, and the base material containing the virus infection inhibitor exhibits the virus infection inhibiting effect as a virus infection inhibiting product.
  • the base material containing the virus infection inhibitor can be used for a long period of time even under high temperature environments without causing discoloration caused by the virus infection inhibitor.
  • the original appearance of the base material can be maintained throughout.
  • a virus infection inhibiting product obtained by incorporating a virus infection inhibiting agent into the base material can maintain excellent transparency for a long period of time even in a high temperature environment.
  • the base material containing the virus infection inhibitor is not particularly limited as long as it can contain the virus infection inhibitor, and examples include synthetic resin molded bodies such as films, paints, wallpapers, decorative sheets, flooring materials, and textile products. (woven fabrics, non-woven fabrics, knitted fabrics), interior goods and interior materials for vehicles (e.g. cars, airplanes, ships, etc.) (seats, child seats and the foam materials that make them up, etc.), kitchen goods, baby goods, architecture Examples include interior materials.
  • the synthetic resin constituting the synthetic resin molded article is not particularly limited, and includes, for example, thermoplastic resins (e.g., polyethylene, polypropylene, polyvinyl chloride, polystyrene, polyvinyl acetate, polyurethane, Teflon (registered trademark), acrylonitrile butadiene styrene).
  • thermoplastic resins e.g., polyethylene, polypropylene, polyvinyl chloride, polystyrene, polyvinyl acetate, polyurethane, Teflon (registered trademark), acrylonitrile butadiene styrene).
  • Resin acrylonitrile styrene resin, acrylic resin, polyvinyl alcohol, polyamide, polyacetal, polycarbonate, modified polyphenylene ether, polyester, polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, cyclic polyolefin, polyphenylene sulfide, polytetrafluoroethylene, polysulfone, polyether sulfone, polyarylate, polyetheretherketone, thermoplastic polyimide, polyamideimide, etc.), thermosetting resins (e.g., phenolic resins, epoxy resins, melamine resins, urea resins, unsaturated polyester resins, alkyd resins, silicone resins, polyurethanes, thermal curable polyimide, etc.).
  • the synthetic resins may be used alone or in combination of two or more kinds.
  • the virus infection inhibitor may be used by kneading it into a synthetic resin.
  • the method for kneading the virus infection inhibitor into synthetic resin is to mix the virus infection inhibitor with the synthetic resin as a raw material to create a resin composition, and then use this resin composition to mold it using a general-purpose synthetic resin molding method.
  • a virus infection inhibiting product in a desired shape can be obtained as a molded article. Examples of general-purpose synthetic resin molding methods include extrusion molding, injection molding, and blow molding.
  • a master batch for synthetic resin molding containing a synthetic resin and a virus infection inhibitor may be mixed with the raw material synthetic resin to produce a virus infection prevention product as a molded product using a general-purpose synthetic resin molding method. .
  • paints conventionally known paints are used, such as oil-based paints (for example, blended paints, oil varnishes, etc.), cellulose paints, synthetic resin paints, and the like. Paints also include photocurable paints that polymerize to produce a binder component when irradiated with radiation such as ultraviolet rays.
  • oil-based paints for example, blended paints, oil varnishes, etc.
  • cellulose paints for example, blended paints, oil varnishes, etc.
  • Paints also include photocurable paints that polymerize to produce a binder component when irradiated with radiation such as ultraviolet rays.
  • the coating film produced from the paint containing the virus infection inhibitor will not discolor for a long period of time. Therefore, an article on which a coating film is formed can maintain its appearance for a long period of time. In particular, when the coating film is transparent, the article on which the coating film is formed can maintain its own appearance for a long period of time.
  • the paint may contain additives such as pigments, plasticizers, curing agents, extenders, fillers, anti-aging agents, thickeners, and surfactants within the range that does not impair its physical properties.
  • additives such as pigments, plasticizers, curing agents, extenders, fillers, anti-aging agents, thickeners, and surfactants within the range that does not impair its physical properties.
  • a method of incorporating the virus infection inhibitor into the paint for example, a method of supplying the virus infection inhibitor and the paint to a dispersion device and uniformly mixing them can be mentioned.
  • the dispersion device include a high-speed mill, a ball mill, and a sand mill.
  • Architectural interior materials are not particularly limited, and include, for example, flooring materials, wallpaper, ceiling materials, paints, doorknobs, switches, switch covers, wax, and the like.
  • Vehicle interior supplies and vehicle interior materials are not particularly limited, and include, for example, seats, child seats, seat belts, car mats, seat covers, doors, ceiling materials, floor mats, door trims, instrument panels, consoles, glove boxes, hanging leather, handrails, etc. can be mentioned.
  • the following compounds were prepared as virus infection inhibiting compounds and organic acids.
  • the virus infection inhibiting compound is a polymer
  • the weight average molecular weight is shown in the "Mw" column of Table 1.
  • [Viral infection inhibiting compound] ⁇ Sodium polystyrene sulfonate (Sodium polystyrene sulfonate) ⁇ Sodium ⁇ -olefin sulfonate (Na ⁇ -olefin sulfonate) ⁇ Sodium alkyldiphenyl ether disulfonate (Sodium alkyldiphenyl ether disulfonate) ⁇ Sodium dodecylbenzenesulfonate (Sodium dodecylbenzenesulfonate)
  • the dispersion was pulverized using a spray dryer at an atomizer rotation speed of 20,000 rpm, and the entire amount of malic acid particles was attached (supported) on the surface of the styrene resin particles.
  • a styrene resin with malic acid particles supported (adhered) on the surface is obtained by pulverizing the styrene resin with malic acid particles supported (adhered) on the surface by using a styrene resin (product name: "SJ-500" manufactured by Mimaki Co., Ltd.) under operating conditions of a raw material supply rate of 1 kg/h and a compressed air pressure of 0.75 MPa. Particles were obtained.
  • the dispersion was pulverized using a spray dryer at an atomizer rotation speed of 20,000 rpm, and the entire amount of malic acid particles was attached (supported) on the surface of the acrylic resin particles.
  • Acrylic material with malic acid particles supported (adhered) on its surface is crushed using an acrylic machine (product name: "SJ-500” manufactured by SJ-500) under the operating conditions of a raw material supply rate of 1 kg/h and a compressed air pressure of 0.75 MPa. Resin particles were obtained.
  • the dispersion was pulverized using a spray dryer at an atomizer rotation speed of 20,000 rpm, and the entire amount of malic acid particles was attached (supported) on the surface of the silica particles.
  • Silica particles with malic acid particles supported (adhered to) on the surface were pulverized using a machine (trade name "SJ-500") under operating conditions of a raw material supply rate of 1 kg/h and a compressed air pressure of 0.75 MPa. Obtained.
  • a virus infection inhibiting agent was prepared by mixing the virus infection inhibiting compounds and organic acids listed in the "Type” column in Table 1 in the amounts shown in "Content” in Table 1.
  • a coating composition was prepared by mixing 5 parts by mass of a virus infection inhibitor and 95 parts by mass of an ultraviolet curable acrylic paint (trade name "AI-N2", manufactured by Coattech Co., Ltd.). The coating composition was applied onto a polyethylene film to a thickness of 18 ⁇ m using a wire bar coater #8 to form a coating layer.
  • AI-N2 ultraviolet curable acrylic paint
  • the UV-curable acrylic paint was cured by irradiating the coating layer with ultraviolet rays with a wavelength of 365 nm at a cumulative light intensity of 500 mJ/cm 2 at 25°C using a UV conveyor device (“ECS301G1” manufactured by Eye Graphics). A coating film having a thickness of 18 ⁇ m was formed.
  • the antiviral test and heat aging resistance of the obtained coating film were measured as follows, and the results are shown in Table 1.
  • test piece was prepared by cutting out a planar square shape with each side of 5.0 cm.
  • the surface of the coating film of the obtained test piece was soaked in 1 mL of water with a square non-woven fabric (manufactured by Nippon Paper Crecia Co., Ltd., product name "Kimwipe S-200") with a side of 10 cm, and the surface of the coating film was covered with the non-woven fabric for 10 minutes. It was wiped back and forth and used as a test coating.
  • a square non-woven fabric manufactured by Nippon Paper Crecia Co., Ltd., product name "Kimwipe S-200"
  • test coating was subjected to an antiviral test against influenza virus and feline calicivirus in accordance with ISO21702. After the reaction, the virus infectivity of the test coating was calculated using the plaque method for the virus suspension.
  • a blank coating film was prepared in the same manner as above except that no virus infection inhibitor was contained, and based on this blank coating, the virus infection titer (common logarithm value) (PFU/cm 2 ) was determined in the same manner as above. was calculated.
  • the virus infectivity titer (common logarithmic value) of the blank coating film was 6.5 PFU/cm 2 .
  • the antiviral activity value was calculated by subtracting the virus infection titer of the test coating from the virus infection titer of the blank coating.
  • the test coatings were treated at 120°C for 1000 hours.
  • the haze of the test coating before and after treatment was evaluated in accordance with JIS K7361.
  • Haze (%) was measured using a haze meter (manufactured by Murakami Color Research Institute, "HM-150") at a room temperature of 25° C. and a relative humidity of 40%.
  • ⁇ Haze was calculated by subtracting the haze value before treatment from the haze value after treatment. It can be judged that the smaller the ⁇ haze, the better the heat aging resistance. It can be judged that the smaller the ⁇ haze, the better the heat aging resistance.
  • the virus infection inhibiting agent of the present invention there is almost no decrease in transparency even when placed in a high temperature environment, and it is possible to produce a virus infection inhibiting product that exhibits an excellent appearance for a long period of time.

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Abstract

本発明は、高温環境下に置かれても透明性の低下が概ね防止された塗膜やフィルムなどのウイルス感染阻止製品を形成することができるウイルス感染阻止剤を提供する。本発明のウイルス感染阻止剤は、スルホ基の塩を有するウイルス感染阻止化合物と、炭素で規格化されたサンダーソンの電気陰性度の総和が２８以下であり且つ炭素で規格化された第一イオン化傾向の総和が３０以下である有機酸とを含むので、ウイルス感染阻止剤によれば、このウイルス感染阻止剤を含有するウイルス感染阻止製品は、高温環境下に置かれても透明性が殆ど低下することはなく、長期間に亘って優れた外観を呈する。

Description

ウイルス感染阻止剤、樹脂組成物及びウイルス感染阻止製品
　本発明は、ウイルス感染阻止剤、樹脂組成物及びウイルス感染阻止製品に関する。
　近年、季節性インフルエンザウイルスの流行に加え、新型コロナウイルス（ＣＯＶＩＤ－１９）が世界的に大流行している。
　又、高病原性のトリインフルエンザウイルスが変異してヒト間で感染が確認されており、更に、致死率のきわめて高いサーズウイルスも懸念されており、ウイルスへの不安感は高まる一方である。
　これらの問題に対して、特許文献１には、スルホン酸系界面活性剤が担持された炭酸カルシウムである抗ウイルス剤を含有する塗料からなり、前記塗料が紫外線硬化型塗料または電子線硬化型塗料である抗ウイルス性表面処理剤が提案されている。
特開２０１６－１２８３９５号公報
　しかしながら、上記抗ウイルス性表面処理剤を含有する塗膜やフィルムは、高温環境下に置かれると透明性が低下するという問題点を有している。
　本発明は、高温環境下に置かれても透明性の低下が概ね防止された塗膜やフィルムなどのウイルス感染阻止製品を形成し、又は、合成樹脂と混合してウイルス感染阻止製品などを製造し得る樹脂組成物を構成することができるウイルス感染阻止剤を提供する。
　本発明のウイルス感染阻止剤は、
　スルホ基の塩を有するウイルス感染阻止化合物と
　炭素で規格化されたサンダーソンの電気陰性度の総和が２８以下であり且つ炭素で規格化された第一イオン化傾向の総和が３０以下である有機酸とを含むことを特徴とする。
　本発明の樹脂組成物は、合成樹脂と、上記ウイルス感染阻止剤とを含むことを特徴とする。
　本発明のウイルス感染阻止製品は、基材と、この基材に含有された上記ウイルス感染阻止剤とを含む。
　本発明のウイルス感染阻止剤によれば、このウイルス感染阻止剤を含有するウイルス感染阻止製品は、高温環境下に置かれても透明性が殆ど低下することはなく、長期間に亘って優れた外観を呈する（耐熱老化性）。
　本発明のウイルス感染阻止剤は、優れた耐熱老化性を有しているので、基材の色彩などの外観を損なうことはなく、基材の外観を維持しながら、基材にウイルス感染阻止効果を付与することができる。
　本発明のウイルス感染阻止剤は、
　スルホ基の塩を有するウイルス感染阻止化合物と
　サンダーソンの電気陰性度の総和が２８以下であり且つ第一イオン化傾向の総和が３０以下である有機酸とを含む。
［ウイルス感染阻止化合物］
　本発明のウイルス感染阻止剤は、有効成分としてウイルス感染阻止化合物を含有している。ウイルス感染阻止化合物は、分子中にスルホ基（－ＳＯ3Ｈ）の塩を有する。
　ウイルス感染阻止化合物は、スルホ基（－ＳＯ3Ｈ）の塩に由来してウイルス感染阻止効果を発揮する。ウイルス感染阻止化合物は、特に、エンベロープを有するウイルス及びエンベロープを有しないウイルスの何れにも優れたウイルス感染阻止効果を有する。
　なお、ウイルス感染阻止効果とは、ウイルスの細胞への感染力をなくし或いは低下させ又は感染しても細胞中で増殖できなくする効果をいう。このようなウイルスの感染性の有無を確認する方法としては、例えば、繊維製品ではＩＳＯ１８１８４やＪＩＳ　Ｌ１９２２、繊維製品以外のプラスチックや非多孔質表面の製品では、ＩＳＯ２１７０２が挙げられる。抗菌製品技術協議会（ＳＩＡＡ）は、抗ウイルス加工剤の安全性と一定の抗ウイルス効果の基準を満たす製品に抗ウイルス加工マークを認証しており、抗ウイルス効果の基準は、ＩＳＯ２１７０２の評価においてブランク品（抗ウイルス加工剤の無添加品）のウイルス感染価の常用対数値と加工品（抗ウイルス加工剤の添加品）のウイルス感染価の常用対数値との差（抗ウイルス活性値）が２．０以上である。ウイルス感染阻止剤は、塗料などの表面コーティング剤に添加して使用され、上記の評価方法で評価される。
　本発明においては、例えば、以下の条件でウイルス感染阻止効果を評価した際に、ブランク塗膜及び試験塗膜について、ウイルス感染価の常用対数値の差（抗ウイルス活性値）が２以上である場合、ウイルス感染阻止効果を有するとする。その際、評価するウイルスの種類を問わず、少なくとも１種のウイルスにおいて、ブランク塗膜と試験塗膜とのウイルス感染価の常用対数値の差（抗ウイルス活性値）が２．０以上となるものをウイルス感染阻止効果を有するとして扱う。
　例えば、下記の要領で抗ウイルス活性値を測定することができる。ウイルス感染阻止剤５質量部と、紫外線硬化型アクリル塗料（コートテック社製　商品名「ＡＩ－Ｎ２」）９５質量部とを混合して塗料組成物を作製した。塗料組成物をポリエチレンフィルム上にワイヤーバーコーター♯８を用いて厚み１８μｍに塗工して塗工層を形成する。
　ＵＶコンベア装置を用いて２５℃にて塗工層に波長３６５ｎｍの紫外線を積算光量５００ｍＪ／ｃｍ2となるように照射して紫外線硬化型アクリル塗料を硬化させて厚みが１８μｍの塗膜を形成する。塗膜について、一辺が５．０ｃｍの平面正方形状を切り出すことによって試験片を作製する。
　得られた試験片の塗膜の表面を一辺が１０ｃｍの平面正方形状の不織布（例えば、日本製紙クレシア社製から商品名「キムワイプ　Ｓ－２００」にて市販されている不織布）に１ｍＬの水を染み込ませ、塗膜表面を不織布で１０往復させて拭き取り、試験塗膜とする。
　得られた試験塗膜について、抗ウイルス試験をＩＳＯ２１７０２に準拠して行なう。反応後のウイルス懸濁液について、プラック法により試験塗膜のウイルス感染価を算出する。
　ウイルス感染阻止剤を含有させないこと以外は上記と同様の要領でブランク塗膜を作製し、このブランク塗膜に基づいて上記と同様の要領でウイルス感染価（常用対数値）（ＰＦＵ／ｃｍ2）を算出する。
　ブランク塗膜のウイルス感染価から試験塗膜のウイルス感染価を引くことによって抗ウイルス活性値を算出する。
　他にも「医・薬科ウイルス学」（１９９０年４月初版発行）に記載されているようなプラック法や赤血球凝集価（ＨＡＵ）測定法などが挙げられる。
　ウイルス感染阻止剤の抗ウイルス活性値は、２．０以上がより好ましく、３．０以上がより好ましい。
　スルホ基（－ＳＯ3Ｈ）の塩としては、特に限定されず、例えば、ナトリウム塩（－ＳＯ3Ｎａ）、カルシウム塩[(－ＳＯ3 -)2Ｃａ2+]、アンモニウム塩（－ＳＯ3 -ＮＨ4 +）、マグネシウム塩[(－ＳＯ3 -)2Ｍｇ2+]、バリウム塩[(－ＳＯ3 -)2Ｂａ2+]などが挙げられ、ナトリウム塩が好ましい。
　スルホ基の塩を含有するウイルス感染阻止化合物としては、分子中に、スルホ基の塩を１つ以上有しておればよく、例えば、直鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩、α－オレフィンスルホン酸塩、アルキルフェニルエーテルスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルスルホン酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ラウリル硫酸塩、線状重合体の側鎖にスルホ基の塩を有する重合体、ポリスチレンスルホン酸の塩、ホルムアミジンスルフィン酸の塩、３－アミノベンゼンスルホン酸の塩、ヒドロキシベンゼンスルホン酸の塩、ｍ－キシレン－４－スルホン酸の塩、５－スルホサリチル酸の塩、スルファニル酸の塩、２－アミノ－３，５－ジメチルベンゼンスルホン酸の塩、１，３－フェニレンジアミン－４－スルホン酸の塩、スルホン化（スチレン―ジビニルベンゼン共重合体）の塩、カラギーナンの塩、スルホン化ポリエーテルスルホンの塩、リグニンスルホン酸の塩などが挙げられる。
　直鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩としては、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、ドデシルベンゼンスルホン酸アンモニウム、ドデシルベンゼンスルホン酸マグネシウム、ドデシルベンゼンスルホン酸バリウム、トリデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、トリデシルベンゼンスルホン酸アンモニウム、テトラデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、テトラデシルベンゼンスルホン酸アンモニウムなどが挙げられ、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムが好ましい。
　α－オレフィンスルホン酸塩としては、例えば、Ｃ１２～Ｃ１８のオレフィンスルホン酸ナトリウム、Ｃ１２～Ｃ１８のオレフィンスルホン酸カルシウム、Ｃ１２～Ｃ１８のオレフィンスルホン酸アンモニウム、Ｃ１２～Ｃ１８のオレフィンスルホン酸マグネシウム、Ｃ１２～Ｃ１８のオレフィンスルホン酸バリウムなどが挙げられ、Ｃ１４のテトラデセンスルホン酸ナトリウムが好ましい。
　アルキルジフェニルエーテルスルホン酸塩としては、例えば、アルキル基がＣ６～Ｃ１８のアルキルジフェニルエーテルスルホン酸のナトリウム塩、カルシウム塩、アンモニウム塩、マグネシウム塩及びバリウム塩などが挙げられる。
　アルキルフェニルエーテルスルホン酸塩としては、例えば、アルキル基がＣ６～Ｃ１８のアルキルフェニルエーテルスルホン酸のナトリウム塩、カルシウム塩、アンモニウム塩、マグネシウム塩及びバリウム塩などが挙げられる。
　本発明において、アルキル基とは、脂肪族飽和炭化水素から水素原子１個を除いた残りの一価の原子団である。
　線状重合体の側鎖にスルホ基の塩を有する重合体において、線状重合体としては、特に限定されず、例えば、ビニル重合体、ポリエステル、ポリウレタンが好ましく、ビニル重合体がより好ましい。
　線状重合体の側鎖にスルホ基の塩を有する重合体としては、特に限定されず、例えば、スルホ基の塩を含有するスルホ基の塩含有モノマーをモノマー単位として含有する重合体などが挙げられる。
　スルホ基の塩を含有するスルホ基の塩含有モノマーをモノマー単位として含有する重合体としては、例えば、スチレンスルホン酸塩単位を含有する重合体、スチレンスルホン酸塩の単独重合体、スチレン－スチレンスルホン酸塩共重合体、ポリスチレンのベンゼン環をスルホン化した化合物のスルホン酸塩、スチレン成分を含む重合体のベンゼン環をスルホン化した化合物のスルホン酸塩などが挙げられる。
　スルホ基の塩含有モノマーとしては、特に限定されず、例えば、ｐ－スチレンスルホン酸ナトリウム、ｍ－スチレンスルホン酸ナトリウム、ｏ－スチレンスルホン酸ナトリウム、ｐ－スチレンスルホン酸カルシウム、ｍ－スチレンスルホン酸カルシウム、ｏ－スチレンスルホン酸カルシウム、ｐ－スチレンスルホン酸アンモニウム、ｍ－スチレンスルホン酸アンモニウム、ｏ－スチレンスルホン酸アンモニウムなどが挙げられ、スチレンスルホン酸ナトリウムが好ましく、ウイルスとの反応性において立体障害が少ないことから、ｐ－スチレンスルホン酸ナトリウムがより好ましい。
　ウイルス感染阻止化合物が重合体である場合、スルホ基の塩含有モノマーの単独重合体であってもよいし、スルホ基の塩含有モノマーとこのスルホ基の塩含有モノマーと共重合可能なモノマーとの共重合体であってもよい。
　スルホ基の塩含有モノマーと共重合可能なモノマーとしては、特に限定されず、例えば、アルキルアクリレート、アルキルメタクリレート、ビニルアルキルエーテル、酢酸ビニル、エチレン、プロピレン、ブチレン、ブタジエン、ジイソブチレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、２－ビニルナフタレン、スチレン、アクリロニトリル、アクリルアミド、メタクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド、ビニルトルエンなどが挙げられる。なお、感染阻止官能基含有モノマーと共重合可能なモノマーは、単独で用いられても二種以上が併用されてもよい。
　ウイルス感染阻止化合物となる上記重合体は、汎用の重合方法を用いて重合すればよい。例えば、スルホ基の塩含有モノマーを含むモノマー組成物を汎用のラジカル重合開始剤の存在下にて重合させることによってウイルス感染阻止化合物を得ることができる。なお、ラジカル重合開始剤としては、１－ヒドロキシシクロヘキサン－１－イルフェニルケトン、ｔ－ヘキシルパーオキシピバレート、ベンゾイルパーオキサイド、アゾビスイソブチロニトリルなどの熱開裂型ラジカル重合開始剤などが挙げられる。
　ウイルス感染阻止化合物が重合体を含む場合、重合体の重量平均分子量は、１０００以上が好ましく、５０００以上がより好ましく、１００００以上がより好ましく、１０００００以上がより好ましい。ウイルス感染阻止化合物の重量平均分子量が１０００以上であると、ウイルス感染阻止剤の耐熱老化性を向上させることができる。基材にウイルス感染阻止剤を含有させた場合に、基材の外観を損なうことなく、ウイルス感染阻止効果をより効果的に発現させることができると共に、ウイルス感染阻止化合物１分子当たりのウイルスとの吸着点が増大し、ウイルス感染阻止化合物とウイルスとの相互作用が強くなり、ウイルス感染阻止剤のウイルス感染阻止効果を向上させることができる。
　ウイルス感染阻止化合物に含まれている重合体の重量平均分子量は、１００００００以下が好ましく、９０００００以下がより好ましく、８０００００以下がより好ましく、５０００００以下がより好ましい。ウイルス感染阻止化合物の重量平均分子量が１００００００以下であると、ウイルス感染阻止剤の耐熱老化性を向上させることができる。基材にウイルス感染阻止剤を含有させた場合に、基材の外観を損なうことなく、ウイルス感染阻止効果をより効果的に発現させることができる。
　なお、本発明において、重合体の重量平均分子量は、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）法によって測定されたポリスチレン換算した値である。
　例えば、下記測定装置及び測定条件にて測定することができる。
ゲルパミエーションクロマトグラフ：Ｗａｔｅｒｓ社製　商品名「２６９０　Ｓｅｐａｒａｔｉｏｎｓ　Ｍｏｄｅｌ」
カラム：昭和電工社製　商品名「ＧＰＣ　ＫＦ－８０６Ｌ」
検出器：示差屈折計
サンプル流量：１ｍＬ／ｍｉｎ
カラム温度：４０℃
溶出液：ＴＨＦ
　ウイルス感染阻止化合物は、粒子状に形成されていることが好ましい。ウイルス感染阻止化合物のＤ９０粒子径は、２μｍ以上が好ましく、２．５μｍ以上がより好ましく、３μｍ以上がより好ましく、３．５μｍ以上がより好ましい。ウイルス感染阻止化合物のＤ９０粒子径は、２５μｍ以下が好ましく、２２μｍ以下がより好ましく、２０μｍ以下がより好ましく、１８μｍ以下がより好ましく、１６μｍ以下がより好ましく、１４μｍ以下がより好ましく、１２μｍ以下がより好ましい。Ｄ９０粒子径が２μｍ以上であると、ウイルス感染阻止化合物全体の表面積が小さくなり、ウイルス感染阻止剤の凝集性が低減され、ウイルス感染阻止化合物とウイルスとが相互作用しやすい形態となり、ウイルス感染阻止剤のウイルス感染阻止効果が向上する。Ｄ９０粒子径が２５μｍ以下であると、ウイルス感染阻止剤の凝集を低減し且つ表面積を増加させてウイルスとの接触を容易にして、ウイルス感染阻止化合物のウイルス感染阻止効果を向上させることができると共に、ウイルス感染阻止剤の凝集を低減し、ウイルス感染阻止製品の高温環境下における透明性の低下を低減することができる。
　ウイルス感染阻止化合物のＤ９０粒子径を上述の範囲に調整し、ウイルス感染阻止化合物中において粒子径が大きい粒子の粒子径を所定範囲に調整することによって、ウイルス感染阻止化合物に粗大粒子が含まれることを低減している。ウイルス感染阻止化合物は、その表面にスルホ基の塩を有しているが、ウイルス感染阻止化合物の粒子径を上述の範囲に調整することによって、ウイルス感染阻止化合物表面に存在するスルホ基の塩の量を調整し、ウイルス感染阻止剤に優れたウイルス感染阻止効果を付与していると共に、ウイルス感染阻止剤の耐熱老化性を向上させることができる。
　ウイルス感染阻止化合物のＤ５０粒子径は、０．５μｍ以上が好ましく、１μｍ以上がより好ましく、１．５μｍ以上がより好ましく、２．０μｍ以上がより好ましい。ウイルス感染阻止化合物のＤ５０粒子径は、２５μｍ以下が好ましく、２０μｍ以下がより好ましく、１４μｍ以下がより好ましく、１２μｍ以下がより好ましく、１１μｍ以下がより好ましい。
　ウイルス感染阻止化合物において、Ｄ５０粒子径及びＤ９０粒子径を上述の範囲とすることによって、ウイルス感染阻止化合物中に、Ｄ５０粒子径から大きく離れた粒子径を有する粗大粒子が含まれることを低減し、ウイルス感染阻止化合物の粒子径をより適正な大きさとすることができる。
　そして、ウイルス感染阻止化合物の粒子径をより適正な範囲に調整することによって、ウイルス感染阻止化合物表面に存在するスルホ基の塩の量をより適正に調整し、ウイルス感染阻止剤に優れたウイルス感染阻止効果をより効果的に付与していると共に、ウイルス感染阻止剤に優れた分散性を付与し、ウイルス感染阻止製品の高温環境下における透明性の低下を低減している。
　ウイルス感染阻止化合物のＤ９０粒子径及びＤ５０粒子径はそれぞれ、レーザー散乱法による体積基準の粒度分布における頻度の累積（粒径が小さい粒子からの累積）が９０％及び５０％となる粒子径（９０％累積粒子径及び５０％累積粒子径）をいう。ウイルス感染阻止化合物が複数種類のウイルス感染阻止化合物を含む場合、ウイルス感染阻止化合物のＤ９０粒子径及びＤ５０粒子径は、ウイルス感染阻止化合物全体を基準として測定された値とする。
［有機酸］
　ウイルス感染阻止剤は、有効成分として有機酸を含有している。有機酸は、上記スルホ基の塩を含有するウイルス感染阻止化合物とは異なる化合物である。有機酸は、分子中にスルホ基の塩を含有しない。有機酸は、スルホ基の塩を有する有機酸を除く。ウイルス感染阻止剤は、上記所定のウイルス感染阻止化合物と有機酸とを組み合わせることによって、ウイルス感染阻止剤を含有するウイルス感染阻止製品の耐熱老化性を向上させており、高温環境下においた場合にあっても、ウイルス感染阻止製品の色彩が損なわれることはない。ウイルス感染阻止製品が透明である場合には、高温環境下においても長期間に亘って安定的に透明性を維持することができる。
　有機酸は、分子中に少なくとも１個（好ましくは２個以上）の炭素を含み且つ炭素－水素結合（Ｃ－Ｈ結合）を含む酸性化合物をいう。有機酸は、カルボキシ基（－ＣＯＯＨ）、スルホ基（－ＳＯ3Ｈ）及びホスホン酸基［－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）2］からなる群から選ばれた少なくとも一種の酸性官能基を有していることが好ましく、カルボキシ基を有していることがより好ましい。有機酸としては、特に限定されず、例えば、メリット酸、アコニット酸、クエン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、フマル酸、マレイン酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、メチレンジサリチル酸、ｃｉｓ－Δ４－テトラヒドロフタル酸、グルコン酸、粘液酸、３，３’－チオジプロピオン酸、２，２’－チオジグリコール酸、３，３’－ジチオジプロピオン酸、２，２’－ジチオジグリコール酸、２，２’－ジチオサリチル酸、４，４’－ジチオ二酪酸、３－（ドデシルチオ）プロピオン酸、ピコリン酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、クロトン酸、グリコール酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、キナ酸、サリチル酸、安息香酸、バニリン酸、没食子酸、マンデル酸、フロレト酸、クマル酸、カフェイン酸、フェルラ酸、シナピン酸、４－アミノ安息香酸、トリグリコラミン酸、ジエチレントリアミン五酢酸、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチル化キトサン、カルボキシメチル化キチン、カルボキシメチルデキストラン、カルボキシメチル－β－シクロデキストリン、カルボキシスクロース、ペクチン、キサンタンガム、アルギン酸、ヒアルロン酸、フルボ酸、フミン酸、ウロン酸、アラビノン酸、フルクツロン酸、タガツロン酸、グルクロン酸、イズロン酸、ガラクツロン酸、マンヌロン酸、グルロン酸などが挙げられる。なお、有機酸は、単独で用いられても二種以上が併用されてもよい。
　有機酸において、炭素で規格化されたサンダーソンの電気陰性度の総和は２８以下である。炭素で規格化されたサンダーソンの電気陰性度の総和が２８以下であることによって、有機酸の各原子間の相互作用が高くなり、有機酸分子の構造が安定化されるため、分子構造の劣化が抑制され、ウイルス感染阻止剤の耐熱老化性が向上する。
　有機酸において、炭素で規格化されたサンダーソンの電気陰性度の総和は下記の要領で測定された値をいう。サンダーソンの電気陰性度は、例えば、炭素：２．７４６、水素：２．５９２、酸素：３．６５４などと知られている。これらの原子の値をそれぞれ、炭素の２．７４６で除することにより規格した値がそれぞれ、炭素：１．００、水素：０．９４４、酸素：１．３３などとなり、これらの値を炭素で規格化されたサンダーソンの電気陰性度とする。有機酸中に有する各原子における炭素で規格化されたサンダーソンの電気陰性度の値の総和を算出し、この値を有機酸における炭素で規格化されたサンダーソンの電気陰性度の総和とする。
　有機酸において、炭素で規格化されたサンダーソンの電気陰性度の総和は２８以下であり、２７以下が好ましく、２５以下がより好ましく、２２以下がより好ましい。有機酸において、炭素で規格化されたサンダーソンの電気陰性度の総和は５以上が好ましく、７以上がより好ましく、１０以上がより好ましい。炭素で規格化されたサンダーソンの電気陰性度の総和が２８以下であると、ウイルス感染阻止剤の耐熱老化性が向上する。炭素で規格化されたサンダーソンの電気陰性度の総和が５以上であると、ウイルス感染阻止剤のウイルス感染阻止効果が向上する。
　有機酸において、炭素で規格化されたサンダーソンの電気陰性度の総和は、分子中の炭素数、炭素－炭素二重結合数、カルボン酸及びベンゼン環などの官能基数を減少させることによって小さくすることができる。有機酸において、炭素で規格化されたサンダーソンの電気陰性度の総和は、分子中の炭素数、炭素－炭素二重結合数、カルボン酸及びベンゼン環などの官能基数を増加させることによって大きくすることができる。
　有機酸において、炭素で規格化された第一イオン化傾向の総和が３０以下である。第一イオン化傾向の総和が３０以下であることによって、有機酸と酸素分子との反応性が低くなり、有機酸分子の酸化劣化が生じにくくなるため、耐熱老化性が向上する。
　有機酸の炭素で規格化された第一イオン化傾向の総和は下記の要領で測定された値をいう。第一イオン化傾向は、例えば、炭素：１０８６．５、水素：１３１２、酸素：１３１３．９などと知られている。これらの原子の値を炭素の１０８６．５で除することにより規格した値がそれぞれ、炭素：１．００、水素：１．２０８、酸素：１．２０９などとなり、これらの値を炭素で規格化された第一イオン化傾向とする。有機酸中に有する各原子における炭素で規格化された第一イオン化傾向の値の総和を算出し、この値を有機酸における炭素で規格化された第一イオン化傾向の総和とする。
　有機酸において、炭素で規格化された第一イオン化傾向の総和は３０以下であり、２７以下が好ましく、２５以下がより好ましく、２２以下がより好ましい。有機酸において、炭素で規格化された第一イオン化傾向の総和は５以上が好ましく、７以上がより好ましく、１０以上がより好ましい。炭素で規格化された第一イオン化傾向の総和が３０以下であると、エネルギー的に不安定なイオン状態が生じにくく、有機酸分子が安定化されるため、分子構造の劣化が抑制され、ウイルス感染阻止剤の耐熱老化性が向上する。炭素で規格化された第一イオン化傾向の総和が５以上であると、ウイルス感染阻止剤のウイルス感染阻止効果が向上する。
　有機酸は、炭素で規格化されたサンダーソンの電気陰性度の総和及び炭素で規格化された第一イオン化傾向の総和を所定範囲内に限定することによって、有機酸の各原子間の相互作用が高くなる一方、有機酸と酸素分子との反応性が低くなり、ウイルス感染阻止剤の耐熱老化性を向上させることができる。
　有機酸において、第一イオン化傾向の総和は、分子中の炭素数、炭素－炭素二重結合数、又は、カルボン酸及びベンゼン環などの官能基数を減少させることによって小さくすることができる。有機酸において、第一イオン化傾向の総和は、分子中の炭素数、炭素－炭素二重結合数、又は、カルボン酸及びベンゼン環などの官能基数を増加させることによって大きくすることができる。
　有機酸のｓｐ３炭素の数は１０以下が好ましく、８以下がより好ましく、６以下がより好ましい。有機酸はｓｐ３炭素を有していなくてもよいが、有機酸のｓｐ３炭素の数は１以上が好ましく、２以上がより好ましい。有機酸のｓｐ３炭素の数が１０以下であると、有機酸分子の結晶性が向上し、有機酸の劣化が生じにくくなり、ウイルス感染阻止剤の耐熱老化性が向上する。有機酸はｓｐ３炭素を有していないか、又は、有機酸のｓｐ３炭素の数が１以上であると、有機酸の不飽和結合が減少し、有機酸の酸化劣化が低減され、ウイルス感染阻止剤の耐熱老化性が向上する。
　ｓｐ３炭素とは、４個の他の原子と単結合を形成している炭素をいい、二重結合及び三重結合によって他の原子と結合している炭素は除かれる。
　ウイルス感染阻止剤において、炭素で規格化されたサンダーソンの電気陰性度の総和が２８を超える有機酸と炭素で規格化された第一イオン化傾向の総和が３０を超える有機酸の総含有量は、ウイルス感染阻止剤の作用を阻害しない範囲で含有されていてもよく、ウイルス感染阻止化合物１００質量部に対して５質量部以下が好ましく、３質量部以下がより好ましく、１質量部以下がより好ましく、０質量部がより好ましい。
　有機酸の２５℃におけるｐＫａ１は、５．５以下が好ましく、４．６以下がより好ましく、３．６以下がより好ましい。酸性化合物の２５℃におけるｐＫａ１は、１．０以上が好ましく、２．０以上がより好ましく、２．８以上がより好ましい。有機酸の２５℃におけるｐＫａ１が５．５以下であると、ウイルス感染阻止剤へのウイルスの吸着が促進され、ウイルス感染阻止製品のウイルス感染阻止効果が向上する。有機酸の２５℃におけるｐＫａ１が１．０以上であると、有機酸によるウイルス感染阻止製品への劣化が抑制され、ウイルス感染阻止製品に優れた耐熱老化性を付与することができ、高温環境下においた場合にあっても、ウイルス感染阻止製品の透明性などの色彩が損なわれることはない。
　ここで、本発明において、電解質ＨＡが、Ａ－とＨ＋とに電離して電離平衡 式（１）をとるとき、酸解離定数Ｋａは、式（２）で定義され、ｐＫａは、酸解離定数Ｋａの逆数の常用対数（３）で定義される。
　有機酸が多価の酸である場合、多価の酸は多段階に電離が進むが、ｐＫａ１は、一段階目の電離定数に基づいて算出されたｐＫａをいう。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000001
　有機酸の２５℃におけるｐＫａ１は、滴定によって測定された値をいう。具体的には、有機酸と水酸化ナトリウムを使用して２５℃にて滴定を行い、半当量点（中和が完結する量の半量を滴下した点）での２５℃におけるｐＨを測定することで、ｐＫａ１を求めることができる。
　有機酸の０．５質量％水溶液の２５℃におけるｐＨは、４．５以下が好ましく、４．０以下がより好ましく、３．５以下がより好ましい。有機酸の０．５質量％水溶液の２５℃におけるｐＨが４．５以下であると、ウイルス感染阻止剤同士の相互作用が強くなるためにウイルス感染阻止製品に優れた耐熱老化性を付与することができ、高温環境下においた場合にあっても、ウイルス感染阻止製品の透明性などの色彩が損なわれることをより低減できる。なお、有機酸の０．５質量％水溶液の２５℃におけるｐＨとは、有機酸０．５ｇを精製水９９．５ｇに加えて均一に混合した液（混合液）における２５℃でのｐＨの値をいう。混合液中に有機酸が析出している場合、混合液が、析出している全ての有機酸について、飽和溶液になっていればよい。なお、有機酸が混合物である場合、有機酸のｐＨは、有機酸全体のｐＨとする。
　ウイルス感染阻止剤中における有機酸の含有量は、ウイルス感染阻止化合物１００質量部に対して４０質量部以上が好ましく、１００質量部以上がより好ましく、５００質量部以上がより好ましい。ウイルス感染阻止剤中における有機酸の含有量は、ウイルス感染阻止化合物１００質量部に対して６０００質量部以下が好ましく、５０００質量部以下がより好ましく、４０００質量部以下がより好ましい。有機酸の含有量が４０質量部以上であると、ウイルス感染阻止剤のウイルスへの吸着が有機酸により促進され、更に優れたウイルス感染阻止効果を付与できるために好ましい。有機酸の含有量が６０００質量部以下であると、有機酸によるウイルス感染阻止製品の劣化を低減しつつ、ウイルス感染阻止製品に更に優れた耐熱老化性を付与することができ、高温環境下においた場合にあっても、ウイルス感染阻止製品の透明性などの色彩が損なわれることはない。
　有機酸は、ベース粒子の表面に担持されていることが好ましい。有機酸をベース粒子の表面に担持させることによって、ウイルス感染阻止剤の耐熱老化性を向上させることができると共に、ウイルス感染阻止剤の凝集を低減し、ウイルス感染阻止剤を基材中に均一に含有させることができ、基材に均一に且つ優れたウイルス感染阻止効果を付与することができる。有機酸を表面に付着させるベース粒子としては、ウイルス感染阻止剤の耐熱老化性を阻害しなければ、特に限定されない。粒子は、樹脂粒子及び無機粒子を含む。粒子は、単独で用いられても二種以上が併用されてもよい。
　無機粒子を構成している無機材料としては、特に限定されず、例えば、シリカ、ゼオライト、珪藻土、カオリン、ハイドロタルサイト、炭酸カルシウム、クエン酸カルシウム、炭酸マグネシウム、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、酸化チタン、タルクなどが挙げられる。
　樹脂粒子を構成している合成樹脂としては、例えば、スチレン系樹脂、アクリル系樹脂、ウレタン系樹脂、塩化ビニル系樹脂、ＡＢＳ樹脂；スチレン－ブタジエンゴム（ＳＢＲ）、ニトリル－ブタジエンゴム（ＮＢＲ）などの合成ゴムなどが挙げられ、スチレン系樹脂が好ましく、ポリスチレンがより好ましい。
　スチレン系樹脂としては、特に限定されず、例えば、スチレン、メチルスチレン、エチルスチレン、ｉ－プロピルスチレン、ジメチルスチレン、クロロスチレン、ブロモスチレンなどのスチレン系モノマーをモノマー単位として含む単独重合体又は共重合体、スチレン系モノマーと、このスチレン系モノマーと共重合可能な一種又は二種以上のビニルモノマーとをモノマー単位として含む共重合体などが挙げられる。
　スチレン系モノマーと共重合可能なビニルモノマーとしては、例えば、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸エステル（アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチルなど）、メタクリル酸エステル（メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸ブチルなど）などのアクリル系モノマー、無水マレイン酸、アクリルアミドなどが挙げられる。
　アクリル系樹脂としては、特に限定されず、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレートなどのアクリル系モノマーをモノマー単位として含む単独重合体又は共重合体、アクリル系モノマーと、このアクリル系モノマーと共重合可能な一種又は二種以上のビニルモノマーとをモノマー単位として含む共重合体などが挙げられる。なお、（メタ）アクリレートとは、アクリレート又はメタクリレートを意味する。
　アクリル系モノマーと共重合可能なビニルモノマーとしては、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、無水マレイン酸、アクリルアミドなどが挙げられる。
　有機酸は、炭素－水素結合部分に代表される有機鎖部分（疎水性部分）において疎水性を有している。有機酸は、有機鎖部分が樹脂粒子と優れた親和性を有する一方、樹脂粒子に対して有機鎖部分よりも親和性の低い酸性官能基部分（例えば、カルボキシ基など）が外側を向き易くなり、ウイルス感染阻止化合物との相互作用が向上し、ウイルス感染阻止剤の耐熱老化性が向上する。
　樹脂粒子を構成している合成樹脂は、芳香族環を含有していることが好ましい。芳香族環が、樹脂粒子の表面に付着している有機酸の疎水性部分を引き付け、有機酸の酸性官能基（例えば、－ＣＯＯＨなど）を外方に配向させる作用を奏し、ウイルス感染阻止剤の耐熱老化性をより効果的に発揮させることができる。
　芳香族環は、単環状の芳香族環であっても、単環状の芳香族環が複合して縮合（縮合芳香族環）していてもよい。芳香族環としては、特に限定されず、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ビフェニル、フェノキシフェニルなどが挙げられる。芳香族環は、芳香族環及び縮合芳香族環の何れか１個又は複数個の水素原子が引き抜かれ、他の原子と共有結合により結合している。
　ベース粒子のＤ５０粒子径は、０．１μｍ以上が好ましく、０．２μｍ以上がより好ましく、１μｍ以上がより好ましく、２μｍ以上がより好ましい。ベース粒子のＤ５０粒子径は、２００μｍ以下が好ましく、１００μｍ以下がより好ましく、８０μｍ以下がより好ましく、６０μｍ以下がより好ましく、４０μｍ以下がより好ましく、２０μｍ以下がより好ましく、１０μｍ以下がより好ましい。
　ベース粒子のＤ５０粒子径が０．１μｍ以上であると、ベース粒子の表面に有機酸を分散させながら担持させることができ、ウイルス感染阻止化合物と有機酸との相互作用を向上させて、ウイルス感染阻止剤の耐熱老化性を向上させることができる。
　ベース粒子のＤ５０粒子径が２００μｍ以下であると、ウイルス感染阻止剤を含有するウイルス感染阻止製品の表面にブツなどの外観異常が生じるのを低減させることができ、優れた外観を有するウイルス感染阻止製品を得ることができる。
　ベース粒子のＤ５０粒子径は、レーザー散乱法による体積基準の粒度分布における頻度の累積（粒径が小さい粒子からの累積）が５０％となる粒子径（５０％累積粒子径）をいう。ベース粒子が複数種類のベース粒子を含む場合、ベース粒子のＤ５０粒子径は、ベース粒子全体を基準として測定された値とする。
　ベース粒子に対する有機酸の付着量は、ベース粒子１００質量部に対して１質量部以上が好ましく、５質量部以上がより好ましく、７質量部以上がより好ましく、１０質量部以上がより好ましい。ベース粒子に対する有機酸の付着量は、ベース粒子１００質量部に対して６００質量部以下が好ましく、５００質量部以下がより好ましく、４００質量部以下がより好ましく、３００質量部以下がより好ましい。有機酸の付着量が１質量部以上であると、ベース粒子の表面に有機酸を均一に付着させることができ、ウイルス感染阻止剤の耐熱老化性をより効果的に発揮させることができる。有機酸の付着量が６００質量部以下であると、有機酸同士の結合が行われず、効率的にベース粒子表面に有機酸が配置され、ウイルス感染阻止剤の耐熱老化性が向上する。
　ベース粒子表面への有機酸の担持要領は、特に限定されず、例えば、有機酸の接着力によってもよいし、バインダー樹脂を用いてベース粒子の表面に有機酸を接着してもよいが、ウイルス感染阻止剤の耐熱老化性が向上するので、有機酸自体の接着力によって、有機酸がベース粒子の表面に付着していることが好ましい。
［ウイルス感染阻止剤］
　ウイルス感染阻止剤は、汎用の要領でウイルス感染阻止化合物と有機酸とを均一に混合することによって製造することができる。
　ウイルス感染阻止剤において、ウイルス感染阻止化合物及び有機酸の総量は、５０質量％以上が好ましく、６０質量％以上がより好ましく、７０質量％以上がより好ましく、８０質量％以上がより好ましく、９０質量％以上がより好ましく、９５質量％以上がより好ましく、９９質量％以上がより好ましく、１００質量％がより好ましい。
　ウイルス感染阻止剤は、ウイルス感染阻止化合物の作用によって、各種ウイルスに対してウイルス感染阻止効果を有し、エンベロープウイルス及びノンエンベロープウイルスの双方に対して優れたウイルス感染阻止効果を発揮する。
　エンベロープウイルスとしては、例えば、インフルエンザウイルス（例えばＡ型、Ｂ型等）、風疹ウイルス、エボラウイルス、コロナウイルス［例えば、ＳＡＲＳウイルス、新型コロナウイルス（ＳＡＲＳ―ＣｏＶ―２）］、麻疹ウイルス、水痘・帯状疱疹ウイルス、単純ヘルペスウイルス、ムンプスウイルス、アルボウイルス、ＲＳウイルス、肝炎ウイルス（例えば、Ｂ型肝炎ウイルス、Ｃ型肝炎ウイルス等）、黄熱ウイルス、エイズウイルス、狂犬病ウイルス、ハンタウイルス、デングウイルス、ニパウイルス、リッサウイルスなどが挙げられる。
　ノンエンベロープウイルスとしては、例えば、ネコカリシウイルス、アデノウイルス、ノロウイルス、ロタウイルス、ヒトパピローマウイルス、ポリオウイルス、エンテロウイルス、コクサッキーウイルス、ヒトパルボウイルス、脳心筋炎ウイルス、ライノウイルスなどが挙げられる。
　ウイルス感染阻止剤は、ウイルス感染阻止効果を付与したい基材に含有させて用いられ、ウイルス感染阻止剤を含有する基材は、ウイルス感染阻止製品としてウイルス感染阻止効果を発現する。
　そして、ウイルス感染阻止剤は優れた耐熱老化性を有しているので、ウイルス感染阻止剤を含有する基材は、ウイルス感染阻止剤に起因した変色を生じることなく、高温環境下においても長期間に亘って、基材本来の外観を維持することができる。特に、基材が透明である場合、ウイルス感染阻止剤を基材に含有させて得られるウイルス感染阻止製品は、高温環境下においても長期間に亘って優れた透明性を維持することができる。
　ウイルス感染阻止剤を含有させる基材としては、ウイルス感染阻止剤を含有させることができれば、特に限定されず、例えば、フィルムなどの合成樹脂成形体、塗料、壁紙、化粧シート、床材、繊維製品（織物、不織物、編物）、車輛（例えば、車、飛行機、船など）用の内用品及び内装材（シート、チャイルドシート及びこれらを構成している発泡体など）、キッチン用品、ベビー用品、建築内装材などが挙げられる。
　合成樹脂成形体を構成する合成樹脂としては、特に限定されず、例えば、熱可塑性樹脂（例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン、テフロン（登録商標）、アクリロニトリルブタジエンスチレン樹脂、アクリロニトリルスチレン樹脂、アクリル樹脂、ポリビニルアルコール、ポリアミド、ポリアセタール、ポリカーボネート、変性ポリフェニレンエーテル、ポリエステル、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、環状ポリオレフィン、ポリフェニレンスルファイド、ポリテトラフロロエチレン、ポリサルフォン、ポリエーテルサルフォン、ポリアリレート、ポリエーテルエーテルケトン、熱可塑性ポリイミド、ポリアミドイミドなど）、熱硬化性樹脂（例えば、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、シリコーン樹脂、ポリウレタン、熱硬化性ポリイミドなど）などが挙げられる。なお、合成樹脂は、単独で用いられても二種以上が併用されてもよい。
　ウイルス感染阻止剤は、合成樹脂に練り込んで用いてもよい。ウイルス感染阻止剤を合成樹脂に練り込む方法としては、原料となる合成樹脂にウイルス感染阻止剤を混合して樹脂組成物を作製し、この樹脂組成物を用いて汎用の合成樹脂の成形方法により所望形状のウイルス感染阻止製品を成形品として得ることができる。汎用の合成樹脂の成形方法としては、例えば、押出成形法、射出成形法、ブロー成形法などが挙げられる。合成樹脂とウイルス感染阻止剤とを含む合成樹脂成形用マスターバッチとし、原料となる合成樹脂に混合して汎用の合成樹脂の成形方法を用いてウイルス感染阻止製品を成形品として製造してもよい。
　塗料としては、従来公知の塗料が用いられ、例えば、油性塗料（例えば、調合ペイント、油ワニスなど）、セルロース塗料、合成樹脂塗料などが挙げられる。塗料には、紫外線などの放射線の照射によって重合してバインダー成分を生成する光硬化性塗料も含まれる。
　ウイルス感染阻止剤は優れた耐熱老化性を有しているので、ウイルス感染阻止剤を含有させた塗料から生成される塗膜は、長期間に亘って変色を生じない。従って、塗膜が表面に形成された物品は、その物品が有する外観を長期間に亘って維持することができる。特に、塗膜が透明である場合は、塗膜が形成された物品は、その物品自体の有する外観を長期間に亘って維持することができる。
　塗料には、その物性を損なわない範囲内において、顔料、可塑剤、硬化剤、増量剤、充填剤、老化防止剤、増粘剤、界面活性剤などの添加剤が含有されていてもよい。なお、塗料中にウイルス感染阻止剤を含有させる方法としては、例えば、ウイルス感染阻止剤と塗料とを分散装置に供給して均一に混合する方法などが挙げられる。なお、分散装置としては、例えば、ハイスピードミル、ボールミル、サンドミルなどが挙げられる。
　建築内装材とは、特に限定されず、例えば、床材、壁紙、天井材、塗料、ドアノブ、スイッチ、スイッチカバー、ワックスなどを挙げることができる。
　車輛内用品及び車輛内装材とは、特に限定されず、例えば、シート、チャイルドシート、シートベルト、カーマット、シートカバー、ドア、天井材、フロアマット、ドアトリム、インパネ、コンソール、グローブボックス、吊り革、手すりなどを挙げることができる。
　以下に、本発明を実施例を用いてより具体的に説明するが、本発明はこれに限定されない。
　ウイルス感染阻止化合物及び有機酸として下記の化合物を用意した。ウイルス感染阻止化合物が重合体である場合、重量平均分子量を表１の「Ｍｗ」の欄に示した。
［ウイルス感染阻止化合物］
・ポリスチレンスルホン酸ナトリウム（ポリスチレンスルホン酸Ｎａ）
・α－オレフィンスルホン酸ナトリウム（α－オレフィンスルホン酸Ｎａ）
・アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム（アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸Ｎａ）
・ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（ドデシルベンゼンスルホン酸Ｎａ）
［有機酸］
　表１の有機酸の「種類」の欄に記載した化合物を用いた。有機酸について、「炭素で規格化されたサンダーソンの電気陰性度の総和」、「炭素で規格化された第一イオン化傾向の総和」、「ｓｐ３炭素の数」、「２５℃におけるｐＫａ１」及び「０．５質量％水溶液の２５℃におけるｐＨ」をそれぞれ、表１の「電気陰性度」、「第一イオン化傾向」、「ｓｐ３炭素数」、「ｐＫａ１」及び「ｐＨ」の欄に記載した。
［ベース粒子（粒子）］
・スチレン樹脂粒子（Ｄ５０粒子径：４μｍ）
・アクリル系樹脂粒子（Ｄ５０粒子径：５μｍ）
・シリカ粒子（Ｄ５０粒子径：４．５μｍ）
［ウイルス感染阻止化合物の粒子の作製］
　凍結乾燥して得られたウイルス感染阻止化合物の粉末をロールプレス装置（セイシン企業社　商品名「１５０型」）を用いて回転数２５ｒｐｍ、押力２５ｔの運転条件にて粗粉砕後、ジェットミル装置（日清エンジニアリング社製　商品名「ＳＪ－５００」）を用いて、原料供給速度１ｋｇ／ｈ、圧縮空気圧力０．７５ＭＰａの運転条件下にて粉砕してウイルス感染阻止化合物の粒子を得た。得られたウイルス感染阻止化合物の粒子のＤ５０粒子径及びＤ９０粒子径を表１に示した。なお、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウムは、室温で液状であるために粒子化できなかった。
［スチレン樹脂粒子に担持されたリンゴ酸（スチレン樹脂粒子担持リンゴ酸）の作製］
　リンゴ酸の粒子及びベース粒子（スチレン樹脂粒子）の合計質量に対して７倍の質量の水を用意した。リンゴ酸の粒子１０質量部、及び、スチレン樹脂粒子３０質量部を水に供給して均一に混合し分散液を作製した。
　次に、分散液をスプレードライヤーを用いてアトマイザー回転速度２００００ｒｐｍにて粉体化し、スチレン樹脂粒子の表面にリンゴ酸の粒子の全量を付着（担持）させた後、ジェットミル装置（日清エンジニアリング社製　商品名「ＳＪ－５００」）を用いて、原料供給速度１ｋｇ／ｈ、圧縮空気圧力０．７５ＭＰａの運転条件下にて粉砕し、リンゴ酸の粒子が表面に担持（付着）されたスチレン樹脂粒子を得た。
［アクリル系樹脂粒子に担持されたリンゴ酸（アクリル系樹脂粒子担持リンゴ酸）の作製］
　リンゴ酸の粒子及びベース粒子（アクリル系樹脂粒子）の合計質量に対して７倍の質量の水を用意した。リンゴ酸の粒子１０質量部、及び、アクリル系樹脂粒子３０質量部を水に供給して均一に混合し分散液を作製した。
　次に、分散液をスプレードライヤーを用いてアトマイザー回転速度２００００ｒｐｍにて粉体化し、アクリル系樹脂粒子の表面にリンゴ酸の粒子の全量を付着（担持）させた後、ジェットミル装置（日清エンジニアリング社製　商品名「ＳＪ－５００」）を用いて、原料供給速度１ｋｇ／ｈ、圧縮空気圧力０．７５ＭＰａの運転条件下にて粉砕し、リンゴ酸の粒子が表面に担持（付着）されたアクリル系樹脂粒子を得た。
［シリカ粒子に担持されたリンゴ酸（シリカ粒子担持リンゴ酸）の作製］
　リンゴ酸の粒子及びベース粒子（シリカ粒子）の合計質量に対して７倍の質量の水を用意した。リンゴ酸の粒子１０質量部、及び、シリカ粒子３０質量部を水に供給して均一に混合し分散液を作製した。
　次に、分散液をスプレードライヤーを用いてアトマイザー回転速度２００００ｒｐｍにて粉体化し、シリカ粒子の表面にリンゴ酸の粒子の全量を付着（担持）させた後、ジェットミル装置（日清エンジニアリング社製　商品名「ＳＪ－５００」）を用いて、原料供給速度１ｋｇ／ｈ、圧縮空気圧力０．７５ＭＰａの運転条件下にて粉砕し、リンゴ酸の粒子が表面に担持（付着）されたシリカ粒子を得た。
（実施例１～２２、比較例１～６）
　表１に示した「種類」の欄にそれぞれ記載されたウイルス感染阻止化合物及び有機酸を表１の「含有量」に示した量でもって混合してウイルス感染阻止剤を作製した。
　ウイルス感染阻止剤５質量部と、紫外線硬化型アクリル塗料（コートテック社製　商品名「ＡＩ－Ｎ２」）９５質量部とを混合して塗料組成物を作製した。塗料組成物をポリエチレンフィルム上にワイヤーバーコーター♯８を用いて厚み１８μｍに塗工して塗工層を形成した。
　ＵＶコンベア装置（アイグラフィックス社製「ＥＣＳ３０１Ｇ１」）を用いて２５℃にて塗工層に波長３６５ｎｍの紫外線を積算光量５００ｍＪ／ｃｍ2となるように照射して紫外線硬化型アクリル塗料を硬化させて厚みが１８μｍの塗膜を形成した。
　得られた塗膜について、抗ウイルス試験及び耐熱老化性を下記の要領で測定し、その結果を表１に示した。
（抗ウイルス試験）
　塗膜について、一辺が５．０ｃｍの平面正方形状を切り出すことによって試験片を作製した。
　得られた試験片の塗膜の表面を一辺が１０ｃｍの平面正方形状の不織布（日本製紙クレシア社製　商品名「キムワイプ　Ｓ－２００」）に１ｍＬの水を染み込ませ、塗膜表面を不織布で１０往復させて拭き取り、試験塗膜とした。
　得られた試験塗膜について、インフルエンザウイルス及びネコカリシウイルスの抗ウイルス試験をＩＳＯ２１７０２に準拠して行った。反応後のウイルス懸濁液について、プラック法により試験塗膜のウイルス感染価を算出した。
　ウイルス感染阻止剤を含有させないこと以外は上記と同様の要領でブランク塗膜を作製し、このブランク塗膜に基づいて上記と同様の要領でウイルス感染価（常用対数値）（ＰＦＵ／ｃｍ2）を算出した。ブランク塗膜のウイルス感染価（常用対数値）は、６．５ＰＦＵ／ｃｍ2であった。
　ブランク塗膜のウイルス感染価から試験塗膜のウイルス感染価を引くことによって抗ウイルス活性値を算出した。
（耐熱老化性）
　試験塗膜を１２０℃で１０００時間処理した。試験塗膜の処理前後のヘイズをそれぞれＪＩＳＫ７３６１に準拠して評価した。ヘイズ（％）は、室温２５℃、相対湿度４０％の環境下にて、ヘイズメータ（村上色彩技術研究所社製、「ＨＭ－１５０」）を用いて測定した。処理後のヘイズ値から処理前のヘイズ値を引くことで、Δヘイズを算出した。Δヘイズが小さいほど、耐熱老化性に優れていると判断できる。Δヘイズが小さいほど、耐熱老化性に優れていると判断できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　本発明のウイルス感染阻止剤によれば、高温環境下に置かれても透明性が殆ど低下することはなく、長期間に亘って優れた外観を呈するウイルス感染阻止製品を製造することができる。
（関連出願の相互参照）
　本出願は、２０２２年８月１０日に出願された日本国特許出願第２０２２－１２８５０８号に基づく優先権を主張し、この出願の開示はその全体を参照することにより本明細書に組み込まれる。

Claims (9)

  1. 　スルホ基の塩を有するウイルス感染阻止化合物と
    　炭素で規格化されたサンダーソンの電気陰性度の総和が２８以下であり且つ炭素で規格化された第一イオン化傾向の総和が３０以下である有機酸とを含むことを特徴とするウイルス感染阻止剤。
  2. 　上記有機酸のｓｐ３炭素の数が１０以下であることを特徴とする請求項１に記載のウイルス感染阻止剤。
  3. 　上記有機酸の２５℃におけるｐＫａ１が５．５以下であることを特徴とする請求項１又は請求項２に記載のウイルス感染阻止剤。
  4. 　上記有機酸の０．５質量％水溶液の２５℃におけるｐＨが４．５以下であることを特徴とする請求項１～３の何れか１項に記載のウイルス感染阻止剤。
  5. 　上記有機酸はベース粒子の表面に担持されていることを特徴とする請求項１～４の何れか１項に記載のウイルス感染阻止剤。
  6. 　上記ベース粒子は、アクリル系樹脂粒子、スチレン系樹脂粒子又は無機粒子であることを特徴とする請求項１～５の何れか１項に記載のウイルス感染阻止剤。
  7. 　合成樹脂と、請求項１～６の何れか１項に記載のウイルス感染阻止剤とを含むことを特徴とする樹脂組成物。
  8. 　合成樹脂成形用マスターバッチとして用いられることを特徴とする請求項７に記載の樹脂組成物。
  9. 　基材と、上記基材に含有された請求項１～６の何れか１項に記載のウイルス感染阻止剤とを含むウイルス感染阻止製品。
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