JP2012126677A - インフルエンザウイルス感染阻止剤、インフルエンザウイルス感染阻止塗料及びインフルエンザウイルス感染阻止製品 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 本発明のインフルエンザウイルス感染阻止剤は、一般式(1)〜(3)で示される構造式の置換基を少なくとも一つ有する単量体とカルボキシ基を有する単量体との共重合体を架橋してなる架橋体を含むことを特徴とする。
【選択図】 なし
Description
(m,n及びpはそれぞれ0〜2の整数を示し、R1〜R19はそれぞれ、水素、スルホン酸基又はそれらの塩若しくは誘導体の何れかであって、R1〜R5のうちの少なくとも一つは、スルホン酸基又はそれらの塩若しくは誘導体であり、R6〜R12のうちの少なくとも一つは、スルホン酸基又はそれらの塩若しくは誘導体であり、R13〜R19のうちの少なくとも一つは、スルホン酸基又はそれらの塩若しくは誘導体である。)
カラム:(東ソー社製TSKgel GMPWXL 7.8mmI.D.×30cm 2本)
溶離液:(0.2M硫酸ナトリウム水溶液:アセトニトリル=9:1)
流速:1ミリリットル/分
温度:40℃
検出:UV(210nm)
標準ポリエチレンオキシド:(東ソー社製、SE-2,5,8,15,30,70,150の7種類を使用)
スチレン−マレイン酸共重合体のベンゼン環のp位をスルホン化してなる化合物のスルホン酸ナトリウム塩(アクゾノ−ベル社製 商品名「VERSA−TL 3」、スチレン成分:75重量%、マレイン酸成分:25重量%、スチレン成分のベンゼン環のスルホン化率:99モル%以上、重量平均分子量(Mw):2万、溶解度:30以上)を脱イオン水に溶解させ、1規定(N)の塩酸でpHが1.0となるように調整しながら、スチレン−マレイン酸共重合体のベンゼン環のp位をスルホン化してなる化合物のスルホン酸ナトリウム塩の10重量%の水溶液を得た。
ビスフェノールAノボラック型固形エポキシ樹脂のエマルジョンの代わりに一般式(8)で示されるポリグリセリンポリグリシジルエーテル(阪本薬品工業社製 商品名「SR−4GL」)15重量部を用いたこと以外は実施例1と同様にしてインフルエンザウイルス感染阻止剤、インフルエンザウイルス感染阻止塗料及び試験片を得た。なお、架橋体の溶解度は1以下であった。インフルエンザウイルス感染阻止剤は、エアゾール塗料中に溶解せずに分散しており、インフルエンザウイルス感染阻止剤の大きさは50〜100μmであった。一般式(8)で示されるポリグリセリンポリグリシジルエーテルは、1分子中にグリシジル基を3〜6個有していた。
ビスフェノールAノボラック型固形エポキシ樹脂のエマルジョンの代わりに式(9)で示されるソルビトールポリグリシジルエーテル(ナガセケムテックス社製 商品名「デナコールEX−614B」)15重量部を用いたこと以外は実施例1と同様にしてインフルエンザウイルス感染阻止剤、インフルエンザウイルス感染阻止塗料及び試験片を得た。なお、架橋体の溶解度は1以下であった。インフルエンザウイルス感染阻止剤は、エアゾール塗料中に溶解せずに分散しており、インフルエンザウイルス感染阻止剤の大きさは50〜100μmであった。
ビスフェノールAノボラック型固形エポキシ樹脂のエマルジョンの代わりに式(10)で示される2,2−ビスヒドロキシメチルブタノール−トリス[3−(1−アジリジニル)プロピオネート](日本触媒社製 商品名「ケミタイトPZ−33」)15重量部を用いたこと以外は実施例1と同様にしてインフルエンザウイルス感染阻止剤、インフルエンザウイルス感染阻止塗料及び試験片を得た。なお、架橋体の溶解度は1以下であった。インフルエンザウイルス感染阻止剤は、エアゾール塗料中に溶解せずに分散しており、インフルエンザウイルス感染阻止剤の大きさは50〜100μmであった。
ビスフェノールAノボラック型固形エポキシ樹脂のエマルジョンの代わりに式(11)で示されるオキサゾリン化合物(日本触媒社製 商品名「エポクロスWS−700」、重量平均分子量:4万)5重量部を用いたこと以外は実施例1と同様にしてインフルエンザウイルス感染阻止剤、インフルエンザウイルス感染阻止塗料及び試験片を得た。なお、架橋体の溶解度は1以下であった。なお、オキサゾリン化合物は、アクリル系ポリマーからなる主鎖に一般式(6)で示されるオキサゾリン基を約180個有する化合物であった。インフルエンザウイルス感染阻止剤は、エアゾール塗料中に溶解せずに分散しており、インフルエンザウイルス感染阻止剤の大きさは50〜100μmであった。
スチレン−マレイン酸共重合体のベンゼン環のp位をスルホン化してなる化合物のスルホン酸ナトリウム塩として、アクゾノ−ベル社から商品名「VERSA−D72」にて市販されているスチレン−マレイン酸共重合体のベンゼン環のp位をスルホン化してなる化合物のスルホン酸ナトリウム塩(スチレン成分:50重量%、マレイン酸成分:50重量%、スチレン成分のベンゼン環のスルホン化率:99モル%以上、重量平均分子量(Mw):2万、溶解度:30以上)を用いたこと以外は実施例1と同様にしてインフルエンザウイルス感染阻止剤、インフルエンザウイルス感染阻止塗料及び試験片を得た。なお、架橋体の溶解度は1以下であった。インフルエンザウイルス感染阻止剤は、エアゾール塗料中に溶解せずに分散しており、インフルエンザウイルス感染阻止剤の大きさは50〜100μmであった。
実施例1と同様の要領で作製したスチレン−マレイン酸共重合体のベンゼン環のp位をスルホン化してなる化合物のスルホン酸ナトリウム塩の10重量%の水溶液140重量部及びビスフェノールA型液状エポキシ樹脂(三菱化学社製 商品名「YL7668」、ビスフェノールA型液状エポキシ樹脂の含有量:70重量%)10重量部をセパラブルフラスコ内に供給したこと以外は実施例1と同様にしてインフルエンザウイルス感染阻止剤を作成したが、溶解度が1以下の架橋体を得ることはできなかった。
実施例1と同様の要領で作製したスチレン−マレイン酸共重合体のベンゼン環のp位をスルホン化してなる化合物のスルホン酸ナトリウム塩の10重量%の水溶液134重量部及びビスフェノールA型半固形エポキシ樹脂(三菱化学社製 商品名「W3435R67」、ビスフェノールA型半固形エポキシ樹脂の含有量:67重量%)10重量部をセパラブルフラスコ内に供給したこと以外は実施例1と同様にしてインフルエンザウイルス感染阻止剤を作成したが、溶解度が1以下の架橋体を得ることはできなかった。
ビスフェノールAノボラック型固形エポキシ樹脂のエマルジョンの代わりにエチレングリコールジグリシジルエーテル(共栄社化学社製 商品名「エポライト100E」)10重量部を用いたこと以外は実施例1と同様にしてインフルエンザウイルス感染阻止剤を作成したが、溶解度が1以下の架橋体を得ることはできなかった。
ビスフェノールAノボラック型固形エポキシ樹脂のエマルジョンの代わりに一般式(12)に示されるポリエチレングリコールジグリシジルエーテル(共栄社化学社製 商品名「エポライト400E」、重量平均分子量:400)10重量部を用いたこと以外は実施例1と同様にしてインフルエンザウイルス感染阻止剤を作成したが、溶解度が1以下の架橋体を得ることはできなかった。
エアゾール塗料(杵屋ケミカル社製 商品名「コスモカラー」)20gをポリプロピレン板1m2に均一に塗布して室温にて5時間に亘って乾燥させ、ポリプロピレン板から一辺が3.0cmの平面正方形状の試験片を切り出した。
1)ウイルス液の調整
10cmDishに培養したMDBK細胞にインフルエンザウイルスを接種し、37℃で1時間に亘って培養後に、培養上清(未感作ウイルス含む)を除去した。上清を除いた10cmDishに新たにDMEM培地を加え、37℃で4日間培養後に、培養上清を採取し、800rpmの回転速度で5分間に亘って遠心分離した。遠心分離後の上清をウイルス液として使用した。
DMEM培地で20倍希釈したウイルス液を実施例及び比較例で得られた試験片に0.1ミリリットル滴下し、試験片を3分間に亘って室温で静置した。しかる後、試験片上のウイルス液を回収し、DMEM培地と混合して、10倍、100倍、1000倍、10000倍希釈し、96穴マイクロプレートに撒いたMDBK細胞に0.1ミリリットルずつ接種し、37℃で1時間に亘って培養した。培養後、培養上清(未感作ウイルス含む)を除去し、DMEM培地を加え、37℃で4日間に亘って培養した。培養上清を除去後、水溶性テトラゾリウム塩(同仁化学研究所社製 商品名「WST−8」)5重量%含むDMEM培地を添加し、37℃で3時間に亘って培養した。プレートリーダーにて450nmの吸光度を測定し、生存細胞の割合から50%の細胞がウイルスに感染するウイルス量(TCID50:Tissue Culture Infectious Dose 50)を算出し、ウイルスの低減率を求めた。上述の要領を各実施例及び比較例で作製した8個の試験片のそれぞれについて行い、各試験片のウイルスの低減率の相加平均値を「ウイルスの低減率」として採用した。
Claims (5)
- 一般式(1)〜(3)で示される構造式の置換基を少なくとも一つ有する単量体とカルボキシ基を有する単量体との共重合体が3官能以上の架橋剤によって架橋されてなる架橋体を含むことを特徴とするインフルエンザウイルス感染阻止剤。
(m,n及びpはそれぞれ0〜2の整数を示し、R1〜R19はそれぞれ、水素、スルホン酸基又はそれらの塩若しくは誘導体の何れかであって、R1〜R5のうちの少なくとも一つは、スルホン酸基又はそれらの塩若しくは誘導体であり、R6〜R12のうちの少なくとも一つは、スルホン酸基又はそれらの塩若しくは誘導体であり、R13〜R19のうちの少なくとも一つは、スルホン酸基又はそれらの塩若しくは誘導体である。) - 架橋剤は、エポキシ化合物、グリシジル化合物、アジリジン化合物及びオキサゾリン化合物からなる群から選ばれた架橋剤であることを特徴とする請求項1に記載のインフルエンザウイルス感染阻止剤。
- 架橋剤は、4個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物、3個以上のグリシジル基を有するグリシジル化合物、3個以上のアジリジニル基を有するアジリジン化合物及び100個以上のオキサゾリン基を有するオキサゾリン化合物からなる群から選ばれた架橋剤であることを特徴とする請求項1に記載のインフルエンザウイルス感染阻止剤。
- 請求項1乃至請求項3の何れか1項に記載のインフルエンザウイルス感染阻止剤を含有することを特徴とするインフルエンザウイルス感染阻止塗料。
- 請求項3に記載のインフルエンザウイルス感染阻止塗料を用いて塗装されていることを特徴とするインフルエンザウイルス感染阻止製品。
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