JP2007070399A - 粘着剤組成物および粘着シート類 - Google Patents

Abstract

【課題】粘着シートに適用した際の剥離が容易であり、かつ、粘着シートの剥離時の帯電防止が可能な粘着剤組成物および粘着剤層、ならびにこれを用いた帯電防止性の粘着シート類を提供する。
【解決手段】イオン性液体および放射線硬化型ポリマーを含有してなることを特徴とする粘着剤組成物。
【選択図】なし

Description

本発明は帯電防止性を有する粘着剤組成物、およびこれを用いてシート状やテープ状などの形態とした帯電防止性の粘着シート類に関するものである。本発明の粘着剤組成物からなる粘着シート類は、静電気が発生しやすいプラスチック製品などに好適に用いられる。

粘着シートは、作業性が良好で接着特性の信頼性が高い手段としてＯＡ機器、家電製品、自動車部品などの各種産業分野にて利用されている。近年、省資源の観点から、製品に使用されているリサイクル可能な部品については、使用後に製品を分解し、再利用することが多くなっており、これら再利用等の際には製品に貼り付けられた粘着シートを除去する作業がある。しかしながら、接着性の高い粘着シートや長期間製品に貼り付けられた粘着シートをそのまま剥がそうとすると粘着剤が製品の表面に残った状態（いわゆる糊残り）で剥離されることがあり、製品表面に付着した粘着剤を溶剤などでふき取らなければならない作業があらたに生じる場合があった。

そこで、これらの問題を改善するため、粘着シートに放射線を照射することで粘着力を低下させ、剥離を容易にさせる方法が提案されている（たとえば、特許文献１参照）。しかしながら、粘着シートを構成する材料はプラスチック材料により構成されているため、電気絶縁性が高く、摩擦や剥離の際に静電気を発生してしまう。

より具体的には、たとえば、粘着シートには粘着面を保護する目的でセパレーターなるものが用いられているが、粘着シートからセパレーターを剥がした際に静電気が発生し、粘着シートが帯電してしまう。また、粘着シートはロール状に巻かれた形態となっている場合があるが、粘着シートを使用する際、粘着シートを必要量巻き戻す際にも静電気が発生し、その結果、粘着シートが帯電してしまう。この静電気は物をひきつける誘引力があるため、粘着シートをプラスチック製品に貼り付ける際に粘着シートがプラスチック製品にまとわりつき、貼り付け作業を困難にする問題が生じ、作業性に問題を生じる場合があることが判明した。

一方、静電気の発生を抑制する試みとしては、たとえば、粘着剤に１種以上の界面活性剤を添加し、粘着剤中から界面活性剤を被着体に転写させて帯電防止する方法が開示されている（たとえば、特許文献２参照）。しかしながら、この発明は、界面活性剤が粘着剤表面にブリードし易く、粘着シートに適用した場合、被着体への汚染や接着性の低下が懸念される。たとえば、低分子の界面活性剤を添加した粘着剤を光学部材用保護フィルムに適用した場合には、光学部材の光学特性を損なう問題を有する。

特開２００４−２２７８４号公報 特開平９−１６５４６０号公報

本発明は、このような事情に照らし、粘着シートに適用した際の剥離が容易であり、かつ、粘着シートの剥離時の帯電防止が可能な粘着剤組成物および粘着剤層、ならびにこれを用いた帯電防止性の粘着シート類を提供することを目的とする。

本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、以下に示す粘着剤組成物により上記目的を達成できることを見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明の粘着剤組成物は、イオン性液体および放射線硬化型ポリマーを含有してなることを特徴とする。

本発明の粘着剤組成物によると、実施例の結果に示すように、放射線硬化型ポリマーをベースポリマーとし、さらにイオン性液体を含有するため、これを架橋した粘着剤層は、粘着シートの剥離時の帯電防止が図れるとともに、放射線を照射した際に粘着力の低下が起こり、粘着シートの剥離が容易なものとなる。上記粘着剤組成物の架橋物がかかる特性を発現する理由の詳細は明らかではないが、放射線硬化型ポリマーにイオン性液体が配位等の相互作用をすることでイオン性液体がブリードしにくくなり、放射線照射前の優れた粘着特性と放射線硬化後の優れた剥離性を並立して実現していると推測される。

なお、本発明におけるイオン性液体とは、室温（２５℃）で液状を呈する溶融塩（イオン性化合物）をいう。

本発明の粘着剤組成物は、上記のイオン性液体を用いることを特徴とする。上記のイオン性液体を帯電防止剤として用いることにより、帯電防止剤のブリードが抑制され、経時や高温下においても被着体への接着信頼性に優れたものとなる。また、帯電防止剤のブリードが抑制されることにより、剥離時の被着体（被保護体）への汚染が低減されたものとなる。イオン性液体を用いることによりブリードが抑制される理由は明らかでないが、界面活性剤などと比較してベースポリマーへの相溶性が高いためと推測される。また、イオン性液体はそれ自身ですぐれた導電性を示すため、十分な帯電防止能が得られる。

また、上記のイオン性液体は室温にて液状であるため、固体の塩と比べ、粘着剤への添加および分散または溶解が容易に行える。さらにイオン性液体は蒸気圧がない（不揮発性）ため、経時で消失することもなく、帯電防止特性が継続して得られるものとなる。

上記において、上記イオン性液体が、含窒素オニウム塩、含硫黄オニウム塩、または含リンオニウム塩のいずれか１種以上であることが好ましい。特に、前記イオン性液体が、下記一般式（Ａ）〜（Ｄ）で表される１種以上のカチオンを含むことが好ましい。これらのカチオンを持つイオン性液体により、さらに帯電防止能の優れたものが得られる。

［式（Ａ）中のＲ_ａは、炭素数４から２０の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよく、Ｒ_ｂおよびＲ_ｃは、同一または異なって、水素または炭素数１から１６の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。ただし、窒素原子が二重結合を含む場合、Ｒ_ｃはない。］
［式（Ｂ）中のＲ_ｄは、炭素数２から２０の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよく、Ｒ_ｅ、Ｒ_ｆ、およびＲ_ｇは、同一または異なって、水素または炭素数１から１６の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。］
［式（Ｃ）中のＲ_ｈは、炭素数２から２０の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよく、Ｒ_ｉ、Ｒ_ｊ、およびＲ_ｋは、同一または異なって、水素または炭素数１から１６の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。］
［式（Ｄ）中のＺは、窒素、硫黄、またはリン原子を表し、Ｒ_ｌ、Ｒ_ｍ、Ｒ_ｎ、およびＲ_ｏは、同一または異なって、炭素数１から２０の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。ただしＺが硫黄原子の場合、Ｒ_ｏはない。］

さらに、本発明の粘着剤組成物においては、放射線硬化型ポリマーをベースポリマーとして用いることを特徴とする。本発明における放射線硬化型ポリマーとは放射線硬化性の官能基を有するポリマーをいい、たとえば、炭素−炭素二重結合をポリマー側鎖または主鎖中もしくは主鎖末端に有するポリマーがあげられる。

また、粘着特性を容易に制御できる観点から、上記放射線硬化型ポリマーが（メタ）アクリル系ポリマーであることが好ましい。

なお、本発明における（メタ）アクリル系ポリマーとは、アクリル系ポリマーおよび／またはメタクリル系ポリマーをいう。また（メタ）アクリレートとは、アクリレートおよび／またはメタクリレートをいう。

一方、本発明の粘着剤層は、上記のような粘着剤組成物を架橋してなることを特徴とする。上記放射線硬化型ポリマーの構成単位、構成比率、架橋剤の選択および添加比率などを適宜調節して架橋することにより、より耐熱性、耐候性などに優れた粘着シート類を得ることができる。

また、本発明の粘着シート類は、上記いずれかに記載の粘着剤組成物を架橋してなる粘着剤層を支持体の片面または両面に形成してなることを特徴とする。本発明の粘着シート類によると、上記のような作用効果を奏する粘着剤組成物を架橋してなる粘着剤層を備えるため、粘着シートに適用した際の剥離が容易であり、かつ、粘着シートの剥離時の帯電防止が可能な粘着シート類となる。

以下、本発明の実施の形態について詳細に説明する。

本発明の粘着剤組成物は、イオン性液体および放射線硬化型ポリマーを含有してなることを特徴とする。

なお、本発明におけるイオン性液体とは、室温（２５℃）で液状を呈する溶融塩（イオン性化合物）をいう。

イオン性液体としては、含窒素オニウム塩、含硫黄オニウム塩、または含リンオニウム塩が好ましく用いられ、特に優れた帯電防止能が得られる理由から下記一般式（Ａ）〜（Ｄ）で表される有機カチオン成分と、アニオン成分からなるものが好ましく用いられる。

［式（Ａ）中のＲ_ａは、炭素数４から２０の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよく、Ｒ_ｂおよびＲ_ｃは、同一または異なって、水素または炭素数１から１６の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。ただし、窒素原子が二重結合を含む場合、Ｒ_ｃはない。］
［式（Ｂ）中のＲ_ｄは、炭素数２から２０の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよく、Ｒ_ｅ、Ｒ_ｆ、およびＲ_ｇは、同一または異なって、水素または炭素数１から１６の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。］
［式（Ｃ）中のＲ_ｈは、炭素数２から２０の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよく、Ｒ_ｉ、Ｒ_ｊ、およびＲ_ｋは、同一または異なって、水素または炭素数１から１６の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。］
［式（Ｄ）中のＺは、窒素、硫黄、またはリン原子を表し、Ｒ_ｌ、Ｒ_ｍ、Ｒ_ｎ、およびＲ_ｏは、同一または異なって、炭素数１から２０の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。ただし、Ｚが硫黄原子の場合、Ｒ_ｏはない。］

式（Ａ）で表されるカチオンとしては、たとえば、ピリジニウムカチオン、ピペリジニウムカチオン、ピロリジニウムカチオン、ピロリン骨格を有するカチオン、ピロール骨格を有するカチオンなどがあげられる。

具体例としては、たとえば、１−エチルピリジニウムカチオン、１−ブチルピリジニウムカチオン、１−へキシルピリジニウムカチオン、１−ブチル−３−メチルピリジニウムカチオン、１−ブチル−４−メチルピリジニウムカチオン、１−へキシル−３−メチルピリジニウムカチオン、１−ブチル−３，４−ジメチルピリジニウムカチオン、１，１−ジメチルピロリジニウムカチオン、１−エチル−１−メチルピロリジニウムカチオン、１−メチル−１−プロピルピロリジニウムカチオン、１−メチル−１−ブチルピロリジニウムカチオン、１−メチル−１−ペンチルピロリジニウムカチオン、１−メチル−１−ヘキシルピロリジニウムカチオン、１−メチル−１−ヘプチルピロリジニウムカチオン、１−エチル−１−プロピルピロリジニウムカチオン、１−エチル−１−ブチルピロリジニウムカチオン、１−エチル−１−ペンチルピロリジニウムカチオン、１−エチル−１−ヘキシルピロリジニウムカチオン、１−エチル−１−ヘプチルピロリジニウムカチオン、１，１−ジプロピルピロリジニウムカチオン、１−プロピル−１−ブチルピロリジニウムカチオン、１，１−ジブチルピロリジニウムカチオン、１−プロピルピペリジニウムカチオン、１−ペンチルピペリジニウムカチオン、１，１−ジメチルピペリジニウムカチオン、１−メチル−１−エチルピペリジニウムカチオン、１−メチル−１−プロピルピペリジニウムカチオン、１−メチル−１−ブチルピペリジニウムカチオン、１−メチル−１−ペンチルピペリジニウムカチオン、１−メチル−１−ヘキシルピペリジニウムカチオン、１−メチル−１−ヘプチルピペリジニウムカチオン、１−エチル−１−プロピルピペリジニウムカチオン、１−エチル−１−ブチルピペリジニウムカチオン、１−エチル−１−ペンチルピペリジニウムカチオン、１−エチル−１−ヘキシルピペリジニウムカチオン、１−エチル−１−ヘプチルピペリジニウムカチオン、１，１−ジプロピルピペリジニウムカチオン、１−プロピル−１−ブチルピペリジニウムカチオン、１−プロピル−１−ペンチルピペリジニウムカチオン、１−プロピル−１−ヘキシルピペリジニウムカチオン、１−プロピル−１−ヘプチルピペリジニウムカチオン、１，１−ジブチルピペリジニウムカチオン、１−ブチル−１−ペンチルピペリジニウムカチオン、１−ブチル−１−ヘキシルピペリジニウムカチオン、１−ブチル−１−ヘプチルピペリジニウムカチオン、２−メチル−１−ピロリンカチオン、１−エチル−２−フェニルインドールカチオン、１，２−ジメチルインドールカチオン、１−エチルカルバゾールカチオンなどがあげられる。

式（Ｂ）で表されるカチオンとしては、たとえば、イミダゾリウムカチオン、テトラヒドロピリミジニウムカチオン、ジヒドロピリミジニウムカチオンなどがあげられる。

具体例としては、たとえば、１，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン、１，３−ジエチルイミダゾリウムカチオン、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−へキシル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−オクチル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−デシル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−ドデシル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−テトラデシル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−ヘキサデシル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−オクタデシル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１，２−ジメチル−３−プロピルイミダゾリウムカチオン、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン、１−へキシル−２，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン、１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３，４−テトラメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３，５−テトラメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、１，３−ジメチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、１，３−ジメチル−１，６−ジヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３−トリメチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３−トリメチル−１，６−ジヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３，４−テトラメチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３，４−テトラメチル−１，６−ジヒドロピリミジニウムカチオンなどがあげられる。

式（Ｃ）で表されるカチオンとしては、たとえば、ピラゾリウムカチオン、ピラゾリニウムカチオンなどがあげられる。

具体例としては、たとえば、１−メチルピラゾリウムカチオン、３−メチルピラゾリウムカチオン、１−エチル−２−メチルピラゾリニウムカチオンなどがあげられる。

式（Ｄ）で表されるカチオンとしては、たとえば、テトラアルキルアンモニウムカチオン、トリアルキルスルホニウムカチオン、テトラアルキルホスホニウムカチオンや、上記アルキル基の一部がアルケニル基やアルコキシル基、さらにはエポキシ基に置換されたものなどがあげられる。

具体例としては、たとえば、テトラメチルアンモニウムカチオン、テトラエチルアンモニウムカチオン、テトラプロピルアンモニウムカチオン、テトラブチルアンモニウムカチオン、テトラペンチルアンモニウムカチオン、テトラヘキシルアンモニウムカチオン、テトラへプチルアンモニウムカチオン、トリメチルヘプチルアンモニウムカチオン、トリメチルデシルアンモニウムカチオン、トリエチルメチルアンモニウムカチオン、トリエチルプロピルアンモニウムカチオン、トリエチルペンチルアンモニウムカチオン、トリエチルヘキシルアンモニウムカチオン、トリエチルヘプチルアンモニウムカチオン、トリブチルエチルアンモニウムカチオン、トリペンチルブチルアンモニウムカチオン、トリヘキシルメチルアンモニウムカチオン、トリヘキシルペンチルアンモニウムカチオン、トリヘプチルメチルアンモニウムカチオン、トリヘプチルヘキシルアンモニウムカチオン、トリオクチルメチルアンモニウムカチオン、グリシジルトリメチルアンモニウムカチオン、ジアリルジメチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ブチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ヘプチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ノニルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ブチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ヘプチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ブチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ブチル−Ｎ−ヘプチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ペンチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ヘキシル−Ｎ−ヘプチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ヘプチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−ブチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムカチオン、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオン、トリメチルスルホニウムカチオン、トリエチルスルホニウムカチオン、トリブチルスルホニウムカチオン、トリヘキシルスルホニウムカチオン、ジメチルデシルスルホニウムカチオン、ジエチルメチルスルホニウムカチオン、ジブチルエチルスルホニウムカチオン、テトラメチルホスホニウムカチオン、テトラエチルホスホニウムカチオン、テトラブチルホスホニウムカチオン、テトラペンチルホスホニウムカチオン、テトラヘキシルホスホニウムカチオン、テトラヘプチルホスホニウムカチオン、テトラオクチルホスホニウムカチオン、トリメチルデシルホスホニウムカチオン、トリエチルメチルホスホニウムカチオン、トリブチルエチルホスホニウムカチオンなどがあげられる。

なかでも、トリメチルヘプチルアンモニウムカチオン、トリメチルデシルアンモニウムカチオン、トリエチルメチルアンモニウムカチオン、トリエチルプロピルアンモニウムカチオン、トリエチルペンチルアンモニウムカチオン、トリエチルヘキシルアンモニウムカチオン、トリエチルヘプチルアンモニウムカチオン、トリブチルエチルアンモニウムカチオン、トリペンチルブチルアンモニウムカチオン、トリヘキシルメチルアンモニウムカチオン、トリヘキシルペンチルアンモニウムカチオン、トリヘプチルメチルアンモニウムカチオン、トリヘプチルヘキシルアンモニウムカチオン、トリオクチルメチルアンモニウムカチオン、グリシジルトリメチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ブチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ヘプチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ノニルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ブチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ヘプチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ブチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ブチル−Ｎ−ヘプチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ペンチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ヘキシル−Ｎ−ヘプチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ヘプチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−ブチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムカチオン、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオンなどの非対称のテトラアルキルアンモニウムカチオン、ジメチルデシルスルホニウムカチオン、ジエチルメチルスルホニウムカチオン、ジブチルエチルスルホニウムカチオンなどのトリアルキルスルホニウムカチオン、トリメチルデシルホスホニウムカチオン、トリエチルメチルホスホニウムカチオン、トリブチルエチルホスホニウムカチオンなどの非対称のテトラアルキルホスホニウムカチオンなどが好ましく用いられる。

一方、アニオン成分としては、イオン性液体になることを満足するものであれば特に限定されない。具体的には、たとえば、Ｃｌ⁻、Ｂｒ⁻、Ｉ⁻、ＡｌＣｌ_４ ⁻、Ａｌ_２Ｃｌ_７ ⁻、ＢＦ_４ ⁻、ＰＦ_６ ⁻、ＣｌＯ_４ ⁻、ＮＯ_３ ⁻、ＣＨ_３ＣＯＯ⁻、ＣＦ_３ＣＯＯ⁻、ＣＨ_３ＳＯ_３ ⁻、ＣＦ_３ＳＯ_３ ⁻、（ＣＦ_３ＳＯ_２）_２Ｎ⁻、（ＣＦ_３ＳＯ_２）_３Ｃ⁻、ＡｓＦ_６ ⁻、ＳｂＦ_６ ⁻、ＮｂＦ_６ ⁻、ＴａＦ_６ ⁻、Ｆ（ＨＦ）_ｎ ⁻、（ＣＮ）_２Ｎ⁻、Ｃ_４Ｆ_９ＳＯ_３ ⁻、（Ｃ_２Ｆ_５ＳＯ_２）_２Ｎ⁻、Ｃ_３Ｆ_７ＣＯＯ⁻、（ＣＦ_３ＳＯ_２）（ＣＦ_３ＣＯ）Ｎ⁻などが用いられる。なかでも特に、フッ素原子を含むアニオン成分は、低融点のイオン性化合物が得られることから好ましく用いられる。

本発明に用いられるイオン性液体の具体例としては、上記カチオン成分とアニオン成分の組み合わせから適宜選択して用いられる。

具体例としては、たとえば、１−ブチルピリジニウムテトラフルオロボレート、１−ブチルピリジニウムヘキサフルオロホスフェート、１−ブチル−３−メチルピリジニウムテトラフルオロボレート、１−ブチル−３−メチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、１−ブチル−３−メチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ブチル−３−メチルピリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−へキシルピリジニウムテトラフルオロボレート、１，１−ジメチルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−エチルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−プロピルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−ブチルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−ペンチルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−ヘキシルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−ヘプチルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１−ジエチルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−プロピルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−ブチルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−ペンチルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−ヘキシルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−ヘプチルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１−ジプロピルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−ブチルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−ペンチルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−ヘキシルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−ヘプチルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１−ジブチルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−プロピルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ペンチルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１−ジメチルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−エチルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−プロピルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−ブチルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−ペンチルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−ヘキシルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−ヘプチルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１−ジエチルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−プロピルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−ブチルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−ペンチルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−ヘキシルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−ヘプチルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１−ジプロピルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−ブチルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−ペンチルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−ヘキシルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−ヘプチルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−プロピルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ペンチルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１−ジブチルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−プロピルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−ペンチルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１，１−ジメチルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−エチルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−プロピルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−ブチルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−ペンチルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−ヘキシルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−ヘプチルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１，１−ジエチルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−プロピルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−ブチルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−ペンチルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−ヘキシルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−ヘプチルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１，１−ジプロピルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−ブチルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−ペンチルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−ヘキシルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−ヘプチルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１，１−ジブチルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−プロピルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−ペンチルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１，１−ジメチルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−エチルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−プロピルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−ブチルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−ペンチルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−ヘキシルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−ヘプチルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１，１−ジエチルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−プロピルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−ブチルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−ペンチルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−ヘキシルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−ヘプチルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１，１−ジプロピルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−ブチルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−ペンチルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−ヘキシルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−ヘプチルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１，１−ジブチルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、２−メチル−１−ピロリンテトラフルオロボレート、１−エチル−２−フェニルインドールテトラフルオロボレート、１，２−ジメチルインドールテトラフルオロボレート、１−エチルカルバゾールテトラフルオロボレート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムアセテート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロアセテート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムヘプタフルオロブチレート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムペルフルオロブタンスルホネート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムジシアナミド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムトリス（トリフルオロメタンスルホニル）メチド、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロアセテート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムヘプタフルオロブチレート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムペルフルオロブタンスルホネート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−へキシル−３−メチルイミダゾリウムブロミド、１−へキシル−３−メチルイミダゾリウムクロライド、１−へキシル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−へキシル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、１−へキシル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、１−オクチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−オクチル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、１−へキシル−２，３−ジメチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１，２−ジメチル−３−プロピルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチルピラゾリウムテトラフルオロボレート、３−メチルピラゾリウムテトラフルオロボレート、テトラペンチルアンモニウムトリフルオロメタンスルホネート、テトラペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、テトラヘキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、ジアリルジメチルアンモニウムテトラフルオロボレート、ジアリルジメチルアンモニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジアリルジメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、ジアリルジメチルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ―ジエチル―Ｎ―メチル―Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウムテトラフルオロボレート、Ｎ，Ｎ―ジエチル―Ｎ―メチル―Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウムトリフルオロメタンスルホネート、Ｎ，Ｎ―ジエチル―Ｎ―メチル―Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウムビス（ニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、グリシジルトリメチルアンモニウムトリフルオロメタンスルホネート、
グリシジルトリメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
グリシジルトリメチルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、グリシジルトリメチルアンモニウムトリフルオロメタンスルホネート、グリシジルトリメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、グリシジルトリメチルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−ブチルピリジニウム（トリフルオロメタンスルホニル）トリフルオロアセトアミド、１−ブチル−３−メチルピリジニウム（トリフルオロメタンスルホニル）トリフルオロアセトアミド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム（トリフルオロメタンスルホニル）トリフルオロアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウム（トリフルオロメタンスルホニル）トリフルオロアセトアミド、ジアリルジメチルアンモニウム（トリフルオロメタンスルホニル）トリフルオロアセトアミド、グリシジルトリメチルアンモニウム（トリフルオロメタンスルホニル）トリフルオロアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ブチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−へキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−へプチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ノニルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ブチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−へキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−へプチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ブチル−Ｎ−へキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ブチル−Ｎ−へプチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ペンチル−Ｎ−へキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリメチルヘプチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−へプチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリエチルプロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリエチルペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリエチルヘプチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルＮ−メチル−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−ブチル−Ｎ−へキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリオクチルメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドなどがあげられる。

上記のようなイオン性液体は、市販のものを使用してもよいが、下記のようにして合成することも可能である。

イオン性液体の合成方法としては、目的とするイオン性液体が得られれば特に限定されないが、一般的には、文献“イオン性液体 −開発の最前線と未来−”（シーエムシー出版発行）に記載されているような、ハロゲン化物法、水酸化物法、酸エステル法、錯形成法、および中和法などが用いられる。

下記にハロゲン化物法、水酸化物法、酸エステル法、錯形成法、および中和法について含窒素オニウム塩を例にその合成方法について示すが、その他の含硫黄オニウム塩、含リンオニウム塩などその他のイオン性液体についても同様の手法により得ることができる。

ハロゲン化物法は、下記式（１）〜（３）に示すような反応によって行われる方法である。まず３級アミンとハロゲン化アルキルと反応させてハロゲン化物を得る（反応式（１）、ハロゲンとしては塩素、臭素、ヨウ素が用いられる）。

得られたハロゲン化物を目的とするイオン性液体のアニオン構造（Ａ⁻）を有す酸（ＨＡ）あるいは塩（ＭＡ、Ｍはアンモニウム、リチウム、ナトリウム、カリウムなど目的とするアニオンと塩を形成するカチオン）と反応させて目的とするイオン性液体（Ｒ_４ＮＡ）が得られる。

水酸化物法は、（４）〜（８）に示すような反応によって行われる方法である。まずハロゲン化物（Ｒ_４ＮＸ）をイオン交換膜法電解（反応式（４））、ＯＨ型イオン交換樹脂法（反応式（５））または酸化銀（Ａｇ_２Ｏ）との反応（反応式（６））で水酸化物（Ｒ_４ＮＯＨ）を得る（ハロゲンとしては塩素、臭素、ヨウ素が用いられる）。

得られた水酸化物を上記ハロゲン化法と同様に反応式（７）〜（８）の反応を用いて目的とするイオン性液体（Ｒ_４ＮＡ）が得られる。

酸エステル法は、（９）〜（１１）に示すような反応によって行われる方法である。まず３級アミン（Ｒ_３Ｎ）を酸エステルと反応させて酸エステル物を得る（反応式（９）、酸エステルとしては、硫酸、亜硫酸、リン酸、亜リン酸、炭酸などの無機酸のエステルやメタンスルホン酸、メチルホスホン酸、蟻酸などの有機酸のエステルなどが用いられる）。

得られた酸エステル物を上記ハロゲン化法と同様に反応式（１０）〜（１１）の反応を用いて目的とするイオン性液体（Ｒ_４ＮＡ）が得られる。また、酸エステルとしてメチルトリフルオロメタンスルホネート、メチルトリフルオロアセテートなどを用いることにより、直接イオン性液体を得ることもできる。

錯形成法は、（１２）〜（１５）に示すような反応によって行われる方法である。まず４級アンモニウムのハロゲン化物（Ｒ_４ＮＸ）、４級アンモニウムの水酸化物（Ｒ_４ＮＯＨ）、４級アンモニウムの炭酸エステル化物（Ｒ_４ＮＯＣＯ_２ＣＨ_３）などをフッ化水素（ＨＦ）やフッ化アンモニウム（ＮＨ_４Ｆ）と反応させてフッ化４級アンモニウム塩を得る（反応式（１２）〜（１４））。

得られたフッ化４級アンモニウム塩をＢＦ_３、ＡｌＦ_３、ＰＦ_５、ＡＳＦ_５、ＳｂＦ_５、ＮｂＦ_５、ＴａＦ_５などのフッ化物と錯形成反応により、イオン性液体を得ることができる。（反応式（１５））

中和法は、（１６）に示すような反応によって行われる方法である。３級アミンとＨＢＦ_４、ＨＰＦ_６、ＣＨ_３ＣＯＯＨ、ＣＦ_３ＣＯＯＨ、ＣＦ_３ＳＯ_３Ｈ、（ＣＦ_３ＳＯ_２）_２ＮＨ、（ＣＦ_３ＳＯ_２）_３ＣＨ、（Ｃ_２Ｆ_５ＳＯ_２）_２ＮＨなどの有機酸とを反応させることにより得ることができる。

上記（１）〜（１６）に記載のＲは、水素または炭素数１から２０の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。

イオン性液体の配合量としては、使用するポリマーとイオン性液体の相溶性により変わるため一概に定義することができないが、一般的にはベースポリマー１００重量部に対して、０．０１〜４０重量部が好ましく、０．０３〜２０重量部がより好ましく、０．０５〜１０重量部がさらに好ましい。０．０１重量部未満であると十分な帯電防止特性が得られず、４０重量部を超えると被着体への粘着力が低下する傾向がある。

本発明の粘着剤組成物においては、放射線硬化型ポリマーをベースポリマーとして用いることを特徴とする。

本発明に用いられる放射線硬化型ポリマーとしては、本発明における放射線硬化型ポリマーとは放射線硬化性の官能基を有するポリマーが用いられるが、粘着性を有し、放射線（特に紫外線）照射によって粘着力が低下するものが望ましい。

より具体的には、放射線硬化型ポリマーとしては、たとえば、炭素−炭素二重結合をポリマー側鎖または主鎖中もしくは主鎖末端に有するポリマーがあげられる。なかでも、粘着特性を容易に制御できる理由から、（メタ）アクリル系ポリマーを基本骨格とするものが好ましい。

本発明に用いられる（メタ）アクリル系ポリマーとしては、上述したものに該当する粘着性を有する（メタ）アクリル系ポリマーであれば特に限定されないが、粘着特性の制御の容易さから、たとえば、炭素数１〜１４のアルキル基を有する（メタ）アクリレートの１種または２種以上を主成分（単量体成分中５０〜９５重量％）とし、重量平均分子量１０万以上の（メタ）アクリル系ポリマーが好ましいものとしてあげられる。

炭素数１〜１４のアルキル基を有する（メタ）アクリレートの具体例としては、たとえば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、ｎ−ノニル（メタ）アクリレート、イソノニル（メタ）アクリレート、ｎ−デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ｎ−ウンデシル（メタ）アクリレート、ｎ−ドデシル（メタ）アクリレート、ｎ−トリデシル（メタ）アクリレート、ｎ−テトラデシル（メタ）アクリレートなどがあげられる。これらの（メタ）アクリレートは単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。

上記（メタ）アクリル系ポリマー等への炭素−炭素二重結合の導入法は限定されず、様々な方法を適宜採用することができるが、ポリマー側鎖に炭素−炭素二重結合を導入する方法などは分子設計が行いやすく好適に用いられる。たとえば、あらかじめ、（メタ）アクリル系ポリマーに官能基（ａ）を有するモノマー（Ａ）を共重合した後、この官能基（ａ）と反応しうる官能基（ｂ）および炭素−炭素二重結合を有するモノマー（Ｂ）を、炭素−炭素二重結合の放射線硬化性を維持したまま縮合または付加反応させる方法があげられる。

これら官能基（ａ）および官能基（ｂ）としては、たとえば、カルボキシル基、酸無水物基、ヒドロキシル基、アミノ基、エポキシ基、イソシアネート基、アジリジン基などがあげられ、これらの中から互いに反応可能な組合せを適宜選択して使用できる。たとえば、カルボキシル基とエポキシ基、カルボキシル基とアジリジン基、ヒドロキシル基とイソシアネート基、カルボキシル基とヒドロキシル基などの組合せがあげられる。これらの組合せにおいて、左右のいずれかが官能基（ａ）（または官能基（ｂ））であってもよい。官能基（ａ）と官能基（ｂ）の組合せの中でも、特に反応追跡の容易さの点から、ヒドロキシル基とイソシアネート基との組合せが好適に用いられ、（メタ）アクリル系ポリマーがヒドロキシル基を有し、モノマー（Ｂ）がイソシアネート基を有する場合が好適に用いられる。

上記官能基を有するモノマーとしては、たとえば（メタ）アクリル酸、カルボキシエチル（メタ）アクリレート、カルボキシペンチル（メタ）アクリレート、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、クロトン酸などのカルボキシル基含有モノマー、無水マレイン酸、無水イタコン酸、および上記カルボキシル基含有モノマーの無水物体などの酸無水物基含有モノマー、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、６−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、８−ヒドロキシオクチル（メタ）アクリレート、１０−ヒドロキシデシル（メタ）アクリレート、１２−ヒドロキシラウリル（メタ）アクリレート、（４−ヒドロキシメチルシクロヘキシル）メチルアクリレート、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド、ビニルアルコール、アリルアルコール、２−ヒドロキシエチルビニルエーテル、４−ヒドロキシブチルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテルなどのヒドロキシル基含有モノマー、グリシジル（メタ）アクリレート、メチルグリシジル（メタ）アクリレート、アリルグリシジルエーテルなどのエポキシ基含有モノマー、（メタ）アクリロイルイソシアネート、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネートなどの分子内に（メタ）アクリロイル基を有するイソシアネート基含有モノマー、ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネートなどの分子内にビニル基を有するイソシアネート基含有モノマーなどがあげられる。

上述の官能基を有するモノマーは、１種または２種以上使用できる。これら官能基を有するモノマーの使用量は、得られるポリマーのゲル化を考慮すると、全モノマー成分に対して５０重量％未満が好ましい。なお、モノマー（Ｂ）が分子内に含有する炭素−炭素二重結合の個数は１個であるものが望ましい。

また、上記放射線反応性ポリマー中の炭素−炭素二重結合の数量は、粘着剤としての保存性を考慮すると、ポリマー１分子に対して２００個以下であることが好ましく、２０〜１２０個であることがより好ましい。原料成分（モノマー成分）の配合量はポリマーを構成するモノマー成分やポリマーの分子量により変わるため一概に定義できないが、たとえば、ポリマー（Ａ）としてｎ−ブチルアクリレート１４０重量部と２−ヒドロキシエチルアクリレート６０重量部用いたアクリル系ポリマーに、モノマー（Ｂ）として２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネートを使用して重量平均分子量４４万のポリマーを得る場合、理論上では、２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネートの使用量は１０〜８０重量部の範囲で使用することができる。

また、上記（メタ）アクリル系ポリマーにおいて、凝集力や耐熱性の向上を目的として、必要に応じてその他の重合性モノマーを用いることができる。

その他の重合性モノマーとしては、たとえば、スルホン酸基含有モノマー、リン酸基含有モノマー、シアノ基含有モノマー、ビニルエステル類、芳香族ビニル化合物などの凝集力・耐熱性向上成分や、カルボキシル基含有モノマー、酸無水物基含有モノマー、ヒドロキシル基含有モノマー、アミド基含有モノマー、アミノ基含有モノマー、イミド基含有モノマー、エポキシ基含有モノマー、ビニルエーテル類、多官能性モノマーなどの接着力向上や架橋化基点としてはたらく官能基を有す成分などを適宜用いることができる。これらのモノマー化合物は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。

ただし、カルボキシル基含有モノマー、酸無水物基含有モノマー、リン酸基含有モノマーなどの酸官能基を有する（メタ）アクリレートを用いる場合は、（メタ）アクリル系ポリマーの酸価が２９以下になるように調製する方が好ましい。（メタ）アクリル系ポリマーの酸価が２９を超えると、帯電防止特性が悪くなる傾向にある。

酸価の調製は、酸官能基を有する（メタ）アクリレートの配合量により調節でき、たとえば、カルボキシル基を有すアクリル系ポリマーとして２−エチルヘキシルアクリレートとアクリル酸を共重合したアクリル系ポリマーをあげることができるが、この場合、２−エチルヘキシルアクリレートとアクリル酸の合計量１００重量部に対して、アクリル酸は３．７重量部以下に調製することで上記酸価２９以下の値にすることができる。

上記スルホン酸基含有モノマーとしては、たとえば、スチレンスルホン酸、アリルスルホン酸、２−（メタ）アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸、（メタ）アクリルアミドプロパンスルホン酸、スルホプロピル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリロイルオキシナフタレンスルホン酸、ビニルスルホン酸ナトリウムなどをあげることができる。

上記リン酸基含有モノマーとしては、たとえば、２−ヒドロキシエチルアクリロイルホスフェートがあげられる。

上記シアノ基含有モノマーとしては、たとえば、アクリロニトリル、メタクリロニトリルがあげられる。

上記ビニルエステル類としては、たとえば、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ラウリン酸ビニルなどがあげられる。

上記芳香族ビニル化合物としては、たとえば、スチレン、クロロスチレン、クロロメチルスチレン、α−メチルスチレン、その他の置換スチレンなどがあげられる。

上記カルボキシル基含有モノマーとしては、たとえば、アクリル酸、メタクリル酸、カルボキシエチル（メタ）アクリレート、カルボキシペンチル（メタ）アクリレート、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、クロトン酸などがあげられる。なかでも、特にアクリル酸、およびメタクリル酸が好ましく用いられる。

上記酸無水物基含有モノマーとしては、たとえば、無水マレイン酸、無水イタコン酸、および上記カルボキシル基含有モノマーの無水物体などがあげられる。

上記ヒドロキシル基含有モノマーとしては、たとえば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、６−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、８−ヒドロキシオクチル（メタ）アクリレート、１０−ヒドロキシデシル（メタ）アクリレート、１２−ヒドロキシラウリル（メタ）アクリレート、（４−ヒドロキシメチルシクロへキシル）メチルアクリレート、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシ（メタ）アクリルアミド、ビニルアルコール、アリルアルコール、２−ヒドロキシエチルビニルエーテル、４−ヒドロキシブチルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテルなどがあげられる。

上記アミド基含有モノマーとしては、たとえば、アクリルアミド、メタクリルアミド、ジエチルアクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ’−メチレンビスアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド、ジアセトンアクリルアミドなどがあげられる。

上記アミノ基含有モノマーとしては、たとえば、アミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリロイルモルホリンなどがあげられる。

上記イミド基含有モノマーとしては、たとえば、シクロヘキシルマレイミド、イソプロピルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、イタコンイミドなどがあげられる。

上記エポキシ基含有モノマーとしては、たとえば、グリシジル（メタ）アクリレート、メチルグリシジル（メタ）アクリレート、アリルグリシジルエーテルなどがあげられる。

上記ビニルエーテル類としては、たとえば、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテルなどがあげられる。

上記多官能性モノマーとしては、たとえば、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレートなどの（ポリ）エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、（ポリ）プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ポリエステル（メタ）アクリレート、ウレタン（メタ）アクリレートなどがあげられる。

本発明において、上述のその他の重合性モノマーは、単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよいが、全体としての含有量は（メタ）アクリル系ポリマーの単量体成分中０〜３０重量％であることが好ましく、０〜２０重量％であることがより好ましく、０〜１５重量％であることが特に好ましい。

本発明に用いられる（メタ）アクリル系ポリマーの重合方法は特に制限されるものではなく、溶液重合、乳化重合、塊状重合、懸濁重合などの公知の方法により重合できる。また、得られるポリマーは、ランダム共重合体、ブロック共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体などいずれでもよい。

本発明の粘着剤組成物は、上記ベースポリマー（特に炭素−炭素二重結合を有する（メタ）アクリル系ポリマー）を単独で使用することができるが、放射線によりラジカル重合またはカチオン重合するモノマー成分、ならびに、ラジカル重合またはカチオン重合するオリゴマー成分を併用することもできる。また、これらのモノマーや上記オリゴマー成分は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。

放射線によりラジカル重合するモノマー成分としては、たとえば、（メタ）アクリロイル基、ビニル基などの不飽和三重結合を有すモノマーがあげられ、特に反応性に優れる利点から（メタ）アクリロイル基を有すモノマーが好ましく用いられる。

（メタ）アクリロイル基を有すモノマー成分の具体例としては、たとえば、アリル（メタ）アクリレート、カプロラクトン（メタ）アクリレート、シクロへキシル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性２−ヒドロキシルエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、モルホリン（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンエトキシトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペン夕（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートなどがあげられる。

放射線によりラジカル重合するオリゴマー成分としては、たとえば、ポリエステル、エポキシ、ウレタンなどの骨格にモノマー成分と同様の官能基として（メタ）アクリロイル基、ビニル基などの不飽和二重結合を２個以上付加したポリエステル（メタ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタン（メタ）アクリレートなどが用いられる。

ポリエステル（メタ）アクリレートとしては、多価アルコールと多価カルボン酸から得られる末端水酸基のポリエステルに（メタ）アクリル酸を反応させて得られるものであり、具体例としては、たとえば、アロニックスＭ−６０００シリーズ、アロニックスＭ−７０００シリーズ、アロニックスＭ−８０００シリーズ、アロニックスＭ−９０００シリーズのポリエステルアクリレート（東亜合成社製）などがあげられる。

エポキシ（メタ）アクリレートとしては、エポキシ樹脂に（メタ）アクリル酸を反応させて得られるものであり、具体例としては、たとえば、リポキシＳＰシリーズ、リポキシＶＲシリーズ（昭和高分子社製）、エポキシエステルシリーズのエポキシアクリレート（共栄社化学社製）などがあげられる。

ウレタン（メタ）アクリレートとしては、ポリオール、イソシアネート、およびヒドロキシ（メタ）アクリレートを反応させることで得られるものであり、具体例としては、たとえば、アートレジンＵＮシリーズ（根上工業社製）、ＮＫオリゴＵシリーズ（新中村化学工業社製）、紫光ＵＶシリーズのウレタンアクリレート（日本合成化学工業社製）などがあげられる。

カチオン重合するモノマーおよびオリゴマー成分としては、カチオン重合性の官能基、たとえばエポキシ基、水酸基、ビニルエーテル基、エピスルフィド基、エチレンイミン基などを有する化合物が用いられるが、これらの中でも特に反応性に優れる利点から、エポキシ基を有する化合物が好ましい。

エポキシ基を有する化合物としては、たとえば、多価フェノール系化合物または多価アルコールとエピクロルヒドリンとの反応によって製造されるグリシジルエーテル型エポキシ樹脂などがあげられる。

より具体的には、たとえば、ビスフェノールＡまたはそのアルキレンオキサイド付加体のジグリシジルニーテル、ビスフェノールＦまたはそのアルキレンオキサイド付加体のジグリシジルエーテル、水素添加ビスフェノールＡまたはそのアルキレンオキサイド付加体のジグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、ブタンジオールジグリシジルエーテル、ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、シクロへキサンジメタノールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテル、レゾルシンジグリシジルエーテルなどをあげることができる。

上述の放射線によりラジカル重合またはカチオン重合するモノマー成分、ならびに、ラジカル重合またはカチオン重合するオリゴマー成分の配合量は、通常放射線硬化型ポリマー１００重量部に対して２００重量部以下で用いられるが、１００重量部以下であることが好ましい。

また、本発明の粘着剤組成物（および粘着剤層）は、放射線を照射することにより硬化するものである。

本発明における放射線としては、たとえば、紫外線、レーザー線、α線、β線、γ線、Ｘ線、電子線などをあげることができるが、制御性および取り扱い性の良さ、コストの点から紫外線が好適に用いられる。より好ましくは、波長２００〜４００ｎｍの紫外線が用いられる。紫外線は、高圧水銀灯、マイクロ波励起型ランプ、ケミカルランプなどの適宜光源を用いて照射することができる。なお、放射線として紫外線を用いる場合にはアクリル粘着剤に光重合開始剤を添加する。

光重合開始剤としては、放射線反応性成分の種類に応じ、その重合反応の引金となり得る適当な波長の紫外線を照射することによりラジカルもしくはカチオンを生成する物質であればよい。

光ラジカル重合開始剤として、たとえば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル−ｐ−ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、α−メチルベンゾインなどのベンゾイン類、ベンジルジメチルケタール、トリクロルアセトフェノン、２，２−ジエトキシアセトフェノン、１−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトンなどのアセトフェノン類、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオフェノン、２−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−２−メチルプロピオフェノンなどのプロピオフェノン類、ベンゾフェノン、メチルベンゾフェノン、ｐ−クロルベンゾフェノン、ｐ−ジメチルアミノベンゾフェノンなどのベンゾフェノン類、２−クロルチオキサントン、２−エチルチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントンなどのチオキサントン類、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルホスフィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−（エトキシ）−フェニルホスフィンオキサイドなどのアシルホスフィンオキサイド類、ベンジル、ジベンゾスベロン、α−アシルオキシムエステルなどがあげられる。これらの化合物は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。

光カチオン重合開始剤として、たとえば、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、芳香族スルホニウム塩などのオニウム塩や、鉄−アレン錯体、チタノセン錯体、アリールシラノール−アルミニウム錯体などの有機金属錯体類、ニトロベンジルエステル、スルホン酸誘導体、リン酸エステル、フェノールスルホン酸エステル、ジアゾナフトキノン、Ｎ−ヒドロキシイミドスルホナートなどがあげられる。これらの化合物は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。

光重合開始剤は、アクリル系ポリマー１００重量部に対し、通常０．１〜１０重量部配合し、０．２〜７重量部の範囲で配合するのが好ましい。

さらにアミン類などの光開始重合助剤を併用することも可能である。上記光開始助剤としては、たとえば、２−ジメチルアミノエチルベンゾエート、ジメチルアミノアセトフェノン、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルエステルなどがあげられる。これらの化合物は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。重合開始助剤は、（メタ）アクリル系ポリマー１００重量部に対し、０．０５〜１０重量部配合するのが好ましく、０．１〜７重量部の範囲で配合するのがより好ましい。

本発明の粘着剤組成物は、ベースポリマーである放射線硬化型ポリマー、特に（メタ）アクリル系ポリマーを適宜架橋することで、さらに耐熱性に優れた粘着シート類が得られる。架橋方法の具体的手段としては、イソシアネート化合物、エポキシ化合物、メラミン系樹脂、アジリジン化合物など（メタ）アクリル系ポリマーに適宜架橋化基点として含ませたカルボキシル基、ヒドロキシル基、アミノ基、アミド基などと反応しうる基を有する化合物を添加し反応させるいわゆる架橋剤を用いる方法がある。なかでも、主に適度な凝集力を得る観点から、イソシアネート化合物やエポキシ化合物が特に好ましく用いられる。これらの化合物は、単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。

このうち、イソシアネート化合物としては、トリレンジイソシアネート、キシレンジイソシアネートなどの芳香族イソシアネート、イソホロンジイソシアネートなどの脂環族イソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートなどの脂肪族イソシアネートなどがあげられる。

より具体的には、イソシアネート化合物としては、たとえば、ブチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートなどの低級脂肪族ポリイソシアネート類、シクロペンチレンジイソシアネート、シクロヘキシレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートなどの脂環族イソシアネート類、２，４−トリレンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネートなどの芳香族ジイソシアネート類、トリメチロールプロパン／トリレンジイソシアネート３量体付加物（日本ポリウレタン工業社製、商品名コロネートＬ）、トリメチロールプロパン／ヘキサメチレンジイソシアネート３量体付加物（日本ポリウレタン工業社製、商品名コロネートＨＬ）、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体（日本ポリウレタン工業社製、商品名コロネートＨＸ）などのイソシアネート付加物などがあげられる。これらのイソシアネート化合物は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。

エポキシ化合物としては、たとえば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジル−ｍ−キシレンジアミン（三菱瓦斯化学社製、商品名ＴＥＴＲＡＤ−Ｘ）や１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアミノメチル）シクロヘキサン（三菱瓦斯化学社製、商品名ＴＥＴＲＡＤ−Ｃ）などがあげられる。これらの化合物は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。

メラミン系樹脂としては、たとえば、ヘキサメチロールメラミンなどがあげられる。メラミン系樹脂は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。

アジリジン誘導体としては、たとえば、市販品としての商品名ＨＤＵ、商品名ＴＡＺＭ、商品名ＴＡＺＯ（以上、相互薬工社製）などがあげられる。これらの化合物は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。

これらの架橋剤の使用量は、架橋すべき（メタ）アクリル系ポリマーとのバランスにより、さらには、粘着シートとしての使用用途によって適宜選択される。アクリル粘着剤の凝集力により充分な耐熱性を得るには一般的には、上記（メタ）アクリル系ポリマー１００重量部に対して、０．０１〜１５重量部含有されていることが好ましく、０．５〜１０重量部含有されていることがより好ましい。含有量が０．０１重量部よりも少ない場合、架橋剤による架橋形成が不十分となり、粘着剤組成物の凝集力が小さくなって、十分な耐熱性が得られない場合もあり、また、糊残りの原因となる傾向がある。一方、含有量が１５重量部を超える場合、ポリマーの凝集力が大きく、流動性が低下し、被着体への濡れが不十分となって、接着性が得られなくなる傾向がある。

さらに本発明の粘着シート類に用いられる粘着剤組成物には、その他の公知の添加剤を含有していてもよく、たとえば、着色剤、顔料などの粉体、界面活性剤、可塑剤、粘着性付与剤、低分子量ポリマー、表面潤滑剤、レベリング剤、酸化防止剤、腐食防止剤、光安定剤、紫外線吸収剤、重合禁止剤、シランカップリング剤、無機または有機の充填剤、金属粉、粒子状、箔状物などを使用する用途に応じて適宜添加することができる。

本発明の粘着剤組成物には、エーテル基含有化合物を適宜含有することができる。上記エーテル基含有化合物を粘着剤組成物に含有することにより、さらに帯電防止性に優れた粘着剤組成物となる場合がある。エーテル基含有化合物を用いることで帯電防止性が向上する理由は定かではないが、エーテル基含有化合物を併用することでフッ素などの非極性の材料に対して濡れ性が向上し、イオン性液体の被着体への転写を効率よく行うことができる。

本発明におけるエーテル基含有化合物としては、分子内にエーテル基を有す化合物であれば特に限定されず、公知のエーテル基含有化合物を適宜用いることができる。

上記エーテル基含有化合物として、具体的には、たとえば、ポリエーテルポリオール化合物やアルキレンオキシド基含有化合物などがあげられる。なかでも、ポリエーテルポリオール化合物、アルキレングリコール基含有（メタ）アクリレートポリマー、およびポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアリルエーテルなどのエーテル型界面活性剤がベースポリマーとの相溶性のバランスがとり易く好ましく用いられる。

上記ポリエーテルポリオール化合物としては、たとえば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール（ジオール型）、ポリプロピレングリコール（トリオール型）、ポリテトラメチレンエーテルグリコール、および、上記誘導体、ならびに、ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコール−ポリブロピレングリコールのブロック共重合体、ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールのブロック共重合体、ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールのブロック共重合体、ポリエチレングリコールとポリプロピレングリコールのランダム共重合体やブロック共重合体などがあげられる。また、これらの化合物のグリコール鎖の末端は、水酸基のままや、アルキル基、フェニル基などで置換されていてもよい。

アルキレングリコール基含有（メタ）アクリル系ポリマーとしては、アルキレングリコール基含有（メタ）アクリレートを必須成分とするアクリル系ポリマーが用いられる。

上記（メタ）アクリートへのオキシアルキレン単位としては、炭素数１〜６のアルキレン基を有するものがあげられ、たとえば、オキシメチレン基、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基などがあげられる。

上記（メタ）アクリートへのオキシアルキレン単位の付加モル数としては、イオン性液体が配位する観点から、１〜５０であることが好ましく、２〜３０であることがより好ましい。

また、オキシアルキレン鎖の未端は、水酸基のままや、アルキル基、フェニル基等で置換されていてもよい。

上記アルキレングリコール基含有（メタ）アクリレートの具体例としては、たとえば、メトキシ−ジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシ−トリエチレングリコール（メタ）アクリレートなどのメトキシ−ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート型、エトキシ−ジエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシ−トリエチレングリコール（メタ）アクリレートなどのエトキシ−ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート型、ブトキシ−ジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ブトキシ−トリエチレングリコール（メタ）アクリレートなどのブトキシ−ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート型、フェノキシ−ジエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシ−トリエチレングリコール（メタ）アクリレートなどのフェノキシ−ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート型、メトキシ−ジプロピレングリコール（メタ）アクリレートなどのメトキシ−ポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート型などがあげられる。

また、上記成分以外にメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、ｎ−ノニル（メタ）アクリレート、イソノニル（メタ）アクリレート、ｎ−デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ｎ−ドデシル（メタ）アクリレート、ｎ−トリデシル（メタ）アクリレート、ｎ−テトラデシル（メタ）アクリレートなどの炭素数１〜１４のアルキル基を有す（メタ）アクリレートを共重合成分として用いることも可能である。

さらには、リン酸基含有（メタ）アクリレート、シアノ基含有（メタ）アクリレート、ビニルエステル類、芳香族ビニル化合物、酸無水物基含有（メタ）アクリレート、ヒドロキシル基含有（メタ）アクリレート、アミド基含有（メタ）アクリレート、アミノ基含有（メタ）アクリレート、イミド基含有（メタ）アクリレート、エポキシ基含有（メタ）アクリレート、ビニルエーテル類を共重合成分として用いることも可能である。

上記アルキレングリコール基含有（メタ）アクリル系ポリマー中に含まれる上記アルキレングリコール基含有（メタ）アクリレートは単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよいが、全体としての含有量は（メタ）アクリル系ポリマーの単量体成分中１０〜７０重量％であることが好ましい。アルキレングリコール基含有（メタ）アクリレートの含有量が１０重量％末満であるとイオン性液体との相溶性が悪くなり、十分な帯電特性が得られなくなり、一方、７０重量％を超えるとベースポリマーであるアクリルポリマーとの相溶性が悪くなり十分な帯電特性が得られなくなる傾向がある。

上記エーテル型界面活性剤としては、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル類、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシアルキレンソルビトール脂肪酸エステル類、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル類、ポリオキシアルキレンアルキルアリルエーテル類、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル類、ポリオキシアルキレン誘導体、ポリオキシアルキレンアルキルアミン類、ポリオキシアルキレンアルキルアミン脂肪酸エステル類などの非イオン性界面活性剤、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸エステル塩類、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル塩類、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル硫酸エステル塩類、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテルリン酸エステル塩類などのアニオン性界面活性剤、アルキレンオキシド基を有するカチオン性界面活性剤や両イオン性界面活性剤などがあげられる。また、これらは分子中に（メタ）アクリロイル基、アリル基などの反応性置換基を有していてもよい。

これらのなかでもポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類、ポリオキシエチレン誘導体、ポリオキシエチレンアルキルアミン類、ポリオキシエチレンアルキルアミン脂肪酸エステル類などのエチレンオキシド基を有する非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩類、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル塩類、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸エステル塩類、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸エステル塩類などのエチレンオキシド基を有するアニオン性界面活性剤、エチレンオキシド基を有するカチオン性界面活性剤や両イオン性界面活性剤が好ましく用いられる。また、これらは分子中に（メタ）アクリロイル基、アリル基などの反応性置換基を有していてもよい。

上記アルキレンオキシド基を有する界面活性剤のオキシアルキレン単位の付加モル数としては、イオン性液体との相互作用の観点から、１〜５０であることが好ましく、２〜４０であることがより好ましい。オキシアルキレン単位の付加モル数が１未満の場合、イオン性液体およびベースポリマーとの相溶性のバランスがとりにくく、被着体へのブリードが増加する傾向にあるため好ましくない。一方、オキシアルキレン単位の付加モル数が５０を超える界面活性剤を用いる場合、イオン性液体がアルキレンオキシド基によって拘束され、帯電防止特性が低下する傾向にあるため好ましくない。

上記エーテル型界面活性剤の具体例としては、たとえば、アデカリアソーブＮＥ−１０、アデカリアソーブＳＥ−１０Ｎ、アデカリアソープＳＥ−２０Ｎ、アデカリアソーブＥＲ−１０、アデカリアソーブＳＲ−１０、アデカリアソーブＳＲ−２０（いずれも旭電化社製）、エマルゲン１２０（花王社製）、ノイゲンＥＡ１３０Ｔ（第一工業製薬社製）などがあげられる。

上記エーテル基含有化合物の分子量としては、数平均分子量が１０，０００以下のものが通常用いられ、２００〜５，０００のものが好適に用いられる。数平均分子量が１０，０００を超えると被着体への汚染性が悪化する傾向がある。数平均分子量はＧＰＣ（ゲル・バーミエーション・クロマトグラフィー）により測定して得られたものをいう。

上記エーテル基含有化合物は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよいが、エーテル基含有化合物の配合量としては、放射線硬化型ポリマー１００重量部に対して、０．０１〜１０重量部であることが好ましく、０．０５〜５重量部であることがより好ましい。０．０１重量部未満であると十分な帯電特性が得られず、１０重量部を超えると被着体への汚染が増加する傾向にある。

一方、本発明の粘着剤層は、上述のような粘着剤組成物を架橋してなるものである。また、本発明の粘着シート類は、かかる粘着剤層を支持体（支持フィルム）上に形成してなるものである。その際、粘着剤組成物の架橋は、粘着剤組成物の塗布後に行うのが一般的であるが、架橋後の粘着剤組成物からなる粘着剤層を支持体などに転写することも可能である。

上述のように任意成分とする光重合開始剤を添加した場合において、上記粘着剤組成物を、被保護体上に直接塗工するか、または支持基材の片面または両面に塗工した後、光照射することにより粘着剤層を得ることができる。通常は、波長２００〜４００ｎｍにおける照度が１〜２００ｍＷ／ｃｍ^２である紫外線を、光量２００〜４０００ｍＪ／ｃｍ^２程度照射して光重合させることにより粘着剤層が得られる。

フィルム上に粘着剤層を形成する方法は特に問わないが、たとえば、上記粘着剤組成物を支持体（支持フィルム）に塗布し、重合溶剤などを乾燥除去して粘着剤層を支持体上に形成することにより作製される。その後、粘着剤層の成分移行の調整や架橋反応の調整などを目的として養生をおこなってもよい。また、粘着剤組成物を支持体上に塗布して粘着シート類を作製する際には、支持体上に均一に塗布できるよう、該組成物中に重合溶剤以外の１種以上の溶剤を新たに加えてもよい。

また、本発明の粘着剤層の形成方法としては、粘着シート類の製造に用いられる公知の方法が用いられる。具体的には、たとえば、ロールコート、グラビアコート、リバースコート、ロールブラッシュ、スプレーコート、エアーナイフコート法、ダイコーターなどによる押出しコート法などがあげられる。

本発明の粘着シート類は、通常、上記粘着剤層の厚みが３〜１００μｍ、好ましくは５〜５０μｍ程度となるように作製する。粘着シート類は、ポリエステルフィルムなどのプラスチックフィルムや、紙、不織布などの多孔質材料などからなる各種の支持体の片面または両面に、上記粘着剤層を塗布形成し、シート状やテープ状などの形態としたものである。

また、上記支持体は、耐熱性および耐溶剤性を有すると共に可とう性を有するプラスチック基材であることが好ましい。支持体が可とう性を有することにより、ロールコーターなどによって粘着剤組成物を塗布することができ、ロール状に巻き取ることができる。

上記プラスチック基材としては、シート状やフィルム状に形成できるものであれば特に限定されるものでなく、たとえば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ−１−ブテン、ポリ−４−メチル−１−ペンテン、エチレン・プロピレン共重合体、エチレン・１−ブテン共重合体、エチレン・酢酸ビニル共重合体、エチレン・エチルアクリレート共重合体、エチレン・ビニルアルコール共重合体などのポリオレフィンフィルム、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレートなどのポリエステルフィルム、ポリアクリレートフィルム、ポリスチレンフィルム、ナイロン６、ナイロン６，６、部分芳香族ポリアミドなどのポリアミドフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、ポリ塩化ビニリデンフィルム、ポリカーボネートフィルムなどがあげられる。

また、上記支持体の厚みは、通常５〜２００μｍ、好ましくは１０〜１００μｍ程度である。

上記支持体には、必要に応じて、シリコーン系、フッ素系、長鎖アルキル系もしくは脂肪酸アミド系の離型剤、シリカ粉などによる離型および防汚処理や、酸処理、アルカリ処理、プライマー処理、コロナ処理、プラズマ処理、紫外線処理などの易接着処理、塗布型、練り込み型、蒸着型などの静電防止処理をすることもできる。

本発明の粘着シート類は必要に応じて粘着面を保護する目的で粘着剤表面にセパレーターを貼り合わせることが可能である。セパレーターを構成する材料としては紙やプラスチックフィルムがあるが、表面平滑性に優れる点からプラスチックフィルムが好適に用いられる。

そのフィルムとしては、上記粘着剤層を保護し得るフィルムであれば特に限定されず、たとえば、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリブテンフィルム、ポリブタジエンフィルム、ポリメチルペンテンフイルム、ポリ塩化ビニルフィルム、塩化ビニル共重合体フィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリブチレンテレフタレートフィルム、ポリウレタンフィルム、エチレン−酢酸ビニル共重合体フィルムなどがあげられる。

上記セパレーターの厚みは、通常５〜２００μｍ、好ましくは１０〜１００μｍ程度である。上記セパレーターには、必要に応じて、シリコーン系、フッ素系、長鎖アルキル系もしくは脂肪酸アミド系の離型剤、シリカ粉などによる離型および防汚処理などをすることもできる。

本発明の粘着シート類は、上記のような作用効果を奏する粘着剤組成物を架橋してなる粘着剤層を備えるため、粘着シートに適用した際の剥離が容易であり、かつ、粘着シートの剥離時の帯電防止が可能な粘着シート類となる。そのため、特に静電気が発生しやすいプラスチック製品などに用いられる粘着シート類として非常に有用なものとなる。

以下、本発明の構成と効果を具体的に示す実施例等について説明する。なお、実施例等における評価項目は下記のようにして測定を行った。

＜酸価の測定＞
酸価は、自動滴定装置（平沼産業社製、ＣＯＭ−５５０）を用いて測定を行い、下記式より求めた。
Ａ＝｛（Ｙ−Ｘ）×ｆ×５．６１１｝／Ｍ
・Ａ：酸価
・Ｙ：サンプル溶液の滴定量（ｍｌ）
・Ｘ：混合溶媒５０ｇのみの溶液の滴定量（ｍｌ）
・ｆ：滴定溶液のファクター
・Ｍ：ポリマーサンプルの重量（ｇ）

測定条件は下記の通りである。
・サンプル溶液：ポリマーサンプル約０．５ｇを混合溶媒（トルエン／２−プロパノール／蒸留水＝５０／４９．５／０．５、重量比）５０ｇに溶解してサンプル溶液とした。
・滴定溶液：０．１Ｎ、２−プロパノール性水酸化カリウム溶液（和光純薬工業社製、石油製品中和価試験用）
・電極：ガラス電極；ＧＥ−１０１、比較電極；ＲＥ−２０１
・測定モード：石油製品中和価試験１

＜分子量の測定＞
重量平均分子量は、ＧＰＣ装置（東ソー社製、ＨＬＣ−８２２０ＧＰＣ）を用いて測定を行った。測定条件は下記の通りである。
・サンプル濃度：０．２重量％（ＴＨＦ溶液）
・サンプル注入量：１０μｌ
・溶離液：ＴＨＦ
・流速：０．６ｍｌ／ｍｉｎ
・測定温度：４０℃
・カラム：
サンプルカラム；ＴＳＫｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ ＳｕｐｅｒＨＺ−Ｈ（１本）＋ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨＺＭ−Ｈ（２本）
リファレンスカラム；ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ−ＲＣ（１本）
・検出器：示差屈折計（ＲＩ）
なお、重量平均分子量はポリスチレン換算値にて求めた。

＜ガラス転移温度の測定＞
得られた（メタ）アクリル系ポリマーのガラス転移温度（Ｔｇ）（℃）は、動的粘弾性測定装置（レオメトリックス社製、ＡＲＥＳ）を用いて、下記の方法により求めた。

（メタ）アクリル系ポリマーのシート（厚み：２０μｍ）を積層して約２ｍｍの厚みとし、これをφ７．９ｍｍに打ち抜き、円柱状のペレットを作製してガラス転移温度測定用サンプルとした。

上記測定サンプルをφ７．９ｍｍパラレルプレートの治具に固定し、上記動的粘弾性測定装置により、損失弾性率Ｇ’’の温度依存性を測定し、得られたＧ’’カーブが極大となる温度をガラス転移温度（℃）とした。

測定条件は下記の通りである。
・測定：せん断モード
・温度範囲：−７０℃〜１５０℃
・昇温速度：５℃／ｍｉｎ
・周波数：１Ｈｚ

＜イオン性液体の構造解析＞
イオン性液体の構造解析は、ＮＭＲ測定、ＸＲＦ測定、ＦＴ−ＩＲ測定によって行った。

〔ＮＭＲ測定〕
ＮＭＲ測定は、核磁気共鳴装置（日本電子社製、ＥＸ−４００）を用いて、下記の測定条件にて行った。
・観測周波数：４００ＭＨｚ（^１Ｈ）、１００ＭＨｚ（^１３Ｃ）
・測定溶媒：ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ_６
・測定温度：２３℃

〔ＸＲＦ測定〕
ＸＲＦ測定は、走査型蛍光Ｘ線分析装置（理学電機社製、ＺＳＸ−１００ｅ）を用いて、下記の測定条件にて行った。
・測定方法：ろ紙法
・Ｘ線源：Ｒｈ

〔ＦＴ−ＩＲ測定〕
ＦＴ−ＩＲ測定は、赤外分光光度計（Ｎｉｃｏｌｅｔ社製、Ｍａｇｎａ−５６０）を用いて、下記の測定条件にて行った。
・測定方法：ＡＴＲ法
・検出器：ＤＴＧＳ
・分解能：４．０ｃｍ^−１
・積算回数：６４回

＜放射線硬化型（メタ）アクリル系ポリマーの調製＞
〔放射線硬化型アクリル系ポリマー（Ａ）〕
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器、滴下ロートを備えた四つ口フラスコに、ｎ−ブチルアクリレート１３０重量部、メチルアクリレート５０重量部、２−ヒドロキシエチルアクリレート４０重量部、重合開始剤として２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．２重量部、トルエン２２０．２重量部を仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入し、フラスコ内の液温を６５℃付近に保って約６時間重合反応を行い、アクリル系ポリマー（ａ）溶液（５０重量％）を調製した。

このアクリル系ポリマー（ａ）溶液（５０重量％）にトルエン３８７．４重量部、および２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート４０重量部を仕込み、緩やかに攪拌しながら空気を導入し、フラスコ内の液温を２５℃付近に保って３０分間重合反応を行った。その後、ジラウリン酸ジブチルスズ０．２重量部を加えて、フラスコ内の液温を５０℃付近に保って空気を導入しながら約８時間重合反応を行い、放射線硬化型アクリル系ポリマー（Ａ）溶液（３０重量％）を調製した。この放射線硬化型アクリル系ポリマー（Ａ）溶液（３０重量％）の重量平均分子量は６６万、ガラス転移温度（Ｔｇ）は−１０℃以下、酸価は０．０であった。

＜イオン性液体の調製＞
〔イオン性液体（１）〕
攪拌羽根、温度計、冷却器を備えた四つ口フラスコに、１−ブチル−３−メチルピリジニウムクラロイド（和光純薬工業社製）１０重量部を蒸留水で２０重量％に希釈した水溶液を添加した後、撹拌羽根を回しながらリチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（キシダ化学社製）１９重量部を蒸留水で２０重量％に希釈した水溶液を徐々に添加した。添加後、２５℃で２時間撹拌を続けた後、１２時間静置した。次いで上澄み液を除去し、液状の生成物を得た。

得られた液状の生成物を２００重量部の蒸留水にて３回洗浄し、続いて１１０℃の環境下で２時間乾燥させて２５℃で液状のイオン性液体（１）を２０重量部得た。

得られたイオン性液体（１）のＮＭＲ（^１Ｈ、^１３Ｃ）測定、ＦＴ−ＩＲ測定、ＸＲＦ測定をおこない、１−ブチル−３−メチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドであることを同定・確認した。

〔イオン性液体（２）〕
攪拌羽根、温度計、冷却器を備えた四つ口フラスコに、ジアリルジメチルアンモニウムクラロイド（東京化成工業社製、６０重量％水溶液）１０重量部を添加した後、撹拌羽根を回しながらリチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（キシダ化学社製、５０重量％水溶液）１３重量部を徐々に添加した。添加後、２５℃で２時間撹拌を続けた後、１２時間静置した。次いで上澄み液を除去し、液状の生成物を得た。

得られた液状の生成物を２００重量部の蒸留水にて３回洗浄し、続いて１１０℃の環境下で２時間乾燥させて２５℃で液状のイオン性液体（２）を２０重量部得た。

得られたイオン性液体（２）のＮＭＲ（^１Ｈ、^１３Ｃ）測定、ＦＴ−ＩＲ測定、ＸＲＦ測定をおこない、ジアリルジメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドであることを同定・確認した。

＜帯電防止剤溶液の調製＞
〔帯電防止剤溶液（ａ）〕
カチオン系界面活性剤であるラウリルトリメチルアンモニウムクロライド（東京化成工業社製、２５℃下で固形）１０重量部を、酢酸エチル２０重量部とイソプロピルアルコール２０重量部で希釈して、帯電防止剤溶液（ａ）（２０重量％）を調製した。

〔実施例１〕
（粘着剤溶液の調製）
上記放射線硬化型アクリル系ポリマー（Ａ）溶液（３０重量％）を酢酸エチルで２０重量％に希釈し、この溶液１００重量部に、上記イオン性液体（１）０．２重量部、架橋剤としてトリメチロールプロパン／トリレンジイソシアネート３量体付加物（日本ポリウレタン工業社製、コロネートＬ）０．０５重量部、重合開始剤としてベンジルジメチルケタール（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、イルガキュア６５１）０．６重量部を加えて、常温（２５℃）下で約１分間混合撹拌し、アクリル系粘着剤溶液（１）を調製した。

（粘着シートの作成）
上記アクリル粘着剤溶液（１）をポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム（厚さ：３８μｍ）に塗布し、１１０℃で３分間加熱して、厚さ２０μｍの粘着剤層を形成した。次いで、上記粘着剤層の表面に、片面にシリコーン処理を施した厚さ２５μｍのポリエチレンテレフタレートフィルムのシリコーン処理面を貼り合わせて粘着シートを作製した。

〔実施例２〕
（粘着剤溶液の調製）
上記イオン性液体（１）０．２重量部に代えて、上記イオン性液体（２）１．０重量部を用いた以外は、実施例１と同様の方法により、アクリル系粘着剤溶液（２）を調製した。

（粘着シートの作製）
上記アクリル系粘着剤溶液（１）に代えて、上記アクリル系粘着剤溶液（２）を用いた以外は、実施例１と同様の方法により粘着シートを作製した。

〔比較例１〕
（粘着剤溶液の調製）
上記イオン性液体（１）０．２重量部に代えて、上記帯電防止剤溶液（ａ）（２０重量％）１．０重量部を用いた以外は、実施例１と同様の方法により、アクリル系粘着剤溶液（３）を調製した。

（粘着シートの作製）
上記アクリル系粘着剤溶液（１）に代えて、上記アクリル系粘着剤溶液（３）を用いた以外は、実施例１と同様の方法により粘着シートを作製した。

〔比較例２〕
（粘着剤溶液の調製）
上記イオン性液体（１）を用いなかったこと以外は、実施例１と同様の方法により、アクリル系粘着剤溶液（４）を調製した。

（粘着シートの作製）
上記アクリル系粘着剤溶液（１）に代えて、上記アクリル系粘着剤溶液（４）を用いた以外は、実施例１と同様の方法により粘着シートを作製した。

上記の実施例、比較例で得られた粘着シートについて、以下の要領で、剥離帯電圧の測定、汚染性の評価、ならびに、放射線硬化前後における粘着力の測定を行った。

＜剥離帯電圧の測定＞
粘着シートを幅７０ｍｍ、長さ１００ｍｍのサイズにカットした後、図１に示すように所定の位置にサンプルをセットした。セパレーターの端部を自動巻取り機に固定し、剥離角度１５０°、剥離速度１０ｍ／ｍｉｎとなるように剥離した。このときに発生する粘着剤層表面の電位をサンプルの長さ方向の中央位置に固定してある電位測定機（春日電機社製、ＫＳＤ−０１０３）にて測定した。測定は、２０℃×５０％ＲＨの環境下で行った。

＜汚染性の評価＞
作製した粘着シートを、幅３０ｍｍ、長さ８０ｍｍのサイズにカットし、セパレーターを剥離した後、アクリル板（三菱レイヨン社製、アクリライト、厚さ：１ｍｍ、幅：７０ｍｍ、長さ：１００ｍｍ）にハンドローラーにて圧着し、評価サンプルを作製した。

上記評価サンプルを２３℃×５０％ＲＨの環境下に２４時間放置した後、粘着シートを被着体であるアクリル板から手で剥離し、その際のアクリル板表面の気泡跡を目視にて観察した。評価基準は以下のとおりである。
・汚染が認められなかった場合：○
・汚染が認められた場合：×

＜放射線硬化前の粘着力の測定＞
作製した粘着シートを、幅２５ｍｍ、長さ１００ｍｍのサイズにカットし、セパレーターを剥離した後、アクリル板（三菱レイヨン社製、アクリライト、厚さ：１ｍｍ、幅：７０ｍｍ、長さ：１００ｍｍ）に２ｋｇローラー１往復で圧着し、評価サンプルを作製した。

圧着後、２３℃×５０％ＲＨの環境下に３０分間放置した後、万能引張試験機にて剥離速度１０ｍ／ｍｉｎ、剥離角度１８０°で剥離したときの粘着力を測定した。測定は２３℃×５０％ＲＨの環境下で行った。

＜放射線硬化後の粘着力の測定＞
作製した粘着シートを、幅２５ｍｍ、長さ１００ｍｍのサイズにカットし、セパレーターを剥離した後、アクリル板（三菱レイヨン社製、アクリライト、厚さ：１ｍｍ、幅：７０ｍｍ、長さ：１００ｍｍ）に２ｋｇローラー１往復で圧着し、評価サンプルを作製した。

圧着後、２３℃×５０％ＲＨの環境下に３０分間放置した後、高圧水銀灯（照度：１３０ｍＷ／ｃｍ^２、積算光量：５８０ｍＪ／ｃｍ^２）にて粘着シート面側を紫外線照射した。紫外線照射後、万能引張試験機にて剥離速度１０ｍ／ｍｉｎ、剥離角度１８０°で剥離したときの粘着力を測定した。測定は２３℃×５０％ＲＨの環境下で行った。

以上の結果を表１に示す。

上記表１の結果から明らかなように、本発明にしたがって作製された粘着剤組成物を用いた場合（実施例１〜２）、いずれの実施例においても、偏光板への剥離帯電圧が抑制され、かつ、アクリル板への汚染の発生もないことが明らかとなった。

これに対して、帯電防止剤としてカチオン系界面活性剤を用いた場合（比較例）では、剥離帯電圧は抑制されているものの、汚染の発生が認められる結果となった。また、イオン性液体を含有しなかった場合（比較例２）では、汚染の発生は認められなかったものの、剥離帯電圧が高い結果となった。したがって、比較例１〜２の粘着シートでは、いずれにおいても、粘着シートの剥離帯電圧の抑制および被着体への汚染の抑制を並立させることができない結果となり、帯電防止性粘着シート用の粘着剤組成物には適さないことが明らかとなった。

また、本発明の実施例１〜２の粘着シートは、放射線硬化後においての剥離速度が１０ｍ／ｍｉｎでの１８０°ピール粘着力が０．１〜６Ｎ／２５ｍｍの範囲にあり、剥離性に優れた粘着シートであることがわかる。

よって、本発明の粘着剤組成物は、剥離が容易であり、かつ、粘着シートの剥離時の帯電防止が可能な粘着剤組成物であることが確認できた。

実施例で剥離帯電圧の測定に使用した電位測定部の概略構成図

Claims (6)

1. イオン性液体および放射線硬化型ポリマーを含有してなることを特徴とする粘着剤組成物。
2. 前記イオン性液体が、含窒素オニウム塩、含硫黄オニウム塩、または含リンオニウム塩のいずれか１種以上である請求項１に記載の粘着剤組成物。
3. 前記イオン性液体が、下記一般式（Ａ）〜（Ｄ）で表される１種以上のカチオンを含む請求項１または２に記載の粘着剤組成物。
   

   

   ［式（Ａ）中のＲ_ａは、炭素数４から２０の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよく、Ｒ_ｂおよびＲ_ｃは、同一または異なって、水素または炭素数１から１６の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。ただし、窒素原子が二重結合を含む場合、Ｒ_ｃはない。］
   ［式（Ｂ）中のＲ_ｄは、炭素数２から２０の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよく、Ｒ_ｅ、Ｒ_ｆ、およびＲ_ｇは、同一または異なって、水素または炭素数１から１６の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。］
   ［式（Ｃ）中のＲ_ｈは、炭素数２から２０の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよく、Ｒ_ｉ、Ｒ_ｊ、およびＲ_ｋは、同一または異なって、水素または炭素数１から１６の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。］
   ［式（Ｄ）中のＺは、窒素、硫黄、またはリン原子を表し、Ｒ_ｌ、Ｒ_ｍ、Ｒ_ｎ、およびＲ_ｏは、同一または異なって、炭素数１から２０の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。ただしＺが硫黄原子の場合、Ｒ_ｏはない。］
4. 前記放射線硬化型ポリマーが（メタ）アクリル系ポリマーである請求項１〜３のいずれかに記載の粘着剤組成物。
5. 請求項１〜４のいずれかに記載の粘着剤組成物を架橋してなる粘着剤層。
6. 請求項１〜４のいずれかに記載の粘着剤組成物を架橋してなる粘着剤層を、支持体の片面または両面に形成してなることを特徴とする粘着シート類。

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