JP5570082B2 - 粘着剤組成物、粘着シート、および表面保護フィルム - Google Patents
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Description
[式(B)中のRdは、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよく、Re、Rf、およびRgは、同一または異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。]
[式(C)中のRhは、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよく、Ri、Rj、およびRkは、同一または異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。]
[式(D)中のZは、窒素、硫黄、またはリン原子を表し、Rl、Rm、Rn、およびRoは、同一または異なって、炭素数1から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。ただしZが硫黄原子の場合、Roはない。]。
[式(B)中のRdは、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよく、Re、Rf、およびRgは、同一または異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。]
[式(C)中のRhは、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよく、Ri、Rj、およびRkは、同一または異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。]
[式(D)中のZは、窒素、硫黄、またはリン原子を表し、Rl、Rm、Rn、およびRoは、同一または異なって、炭素数1から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。ただし、Zが硫黄原子の場合、Roはない。]。
ジアリルジメチルアンモニウムテトラフルオロボレート、 ジアリルジメチルアンモニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジアリルジメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、ジアリルジメチルアンモニウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、N,N―ジメチル―N―エチル―N−メトキシエトキシエチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N―ジエチル―N―メチル―N−(2−メトキシエチル)アンモニウムテトラフルオロボレート、N,N―ジエチル―N―メチル―N−(2−メトキシエチル)アンモニウムトリフルオロメタンスルホネート、N,N―ジエチル―N―メチル―N−(2−メトキシエチル)アンモニウムビス(ニル)イミド、N,N−ジエチル−N−メチル−N−(2−メトキシエチル)アンモニウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、グリシジルトリメチルアンモニウムトリフルオロメタンスルホネート、グリシジルトリメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、グリシジルトリメチルアンモニウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、1−ブチルピリジニウム(トリフルオロメタンスルホニル)トリフルオロアセトアミド、1−ブチル−3−メチルピリジニウム(トリフルオロメタンスルホニル)トリフルオロアセトアミド、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム(トリフルオロメタンスルホニル)トリフルオロアセトアミド、N,N−ジエチル−N−メチル−N−(2−メトキシエチル)アンモニウム(トリフルオロメタンスルホニル)トリフルオロアセトアミド、ジアリルジメチルアンモニウム(トリフルオロメタンスルホニル)トリフルオロアセトアミド、グリシジルトリメチルアンモニウム(トリフルオロメタンスルホニル)トリフルオロアセトアミド、N,N−ジメチル−N−エチル−N−プロピルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−エチル−N−ブチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−エチル−N−ペンチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−エチル−N−へキシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−エチル−N−へプチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−エチル−N−ノニルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N,N−ジプロピルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−プロピル−N−ブチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−プロピル−N−ペンチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−プロピル−N−へキシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−プロピル−N−へプチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−ブチル−N−へキシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−ブチル−N−へプチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−ペンチル−N−へキシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N,N−ジヘキシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、トリメチルヘプチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジエチル−N−メチル−N−プロピルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジエチル−N−メチル−N−ペンチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジエチル−N−メチル−N−へプチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジエチル−N−プロピル−N−ペンチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、トリエチルプロピルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、トリエチルペンチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、トリエチルヘプチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジプロピル−N−メチル−N−エチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジプロピル−N−メチル−N−ペンチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジプロピル−N−ブチル−N−へキシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジプロピル−N,N−ジヘキシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジブチル−N−メチル−N−ペンチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジブチル−N−メチル−N−ヘキシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、トリオクチルメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N−メチル−N−エチル−N−プロピル−N−ペンチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N,N−トリヘキシル−N−テトラデシルホスホニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N,N−トリヘキシル−N−テトラデシルホスホニウムカプレート、N,N,N−トリヘキシル−N−テトラデシルホスホニウムトリペンタフルオロエタントリフルオロホスフェートなどや、下記式(G)で表されるイオン性液体などがあげられる。
酸価は、自動滴定装置(平沼産業社製、COM−550)を用いて測定を行い、下記式より求めた。
A={(Y−X)×f×5.611}/M
・A:酸価
・Y:サンプル溶液の滴定量(ml)
・X:混合溶媒50gのみの溶液の滴定量(ml)
・f:滴定溶液のファクター
・M:ポリマーサンプルの重量(g)。
・サンプル溶液:ポリマーサンプル約0.5gを混合溶媒(トルエン/2−プロパノール/蒸留水=50/49.5/0.5、重量比)50gに溶解してサンプル溶液とした。
・滴定溶液:0.1N、2−プロパノール性水酸化カリウム溶液(和光純薬工業社製、石油製品中和価試験用)
・電極:ガラス電極;GE−101、比較電極;RE−201
・測定モード:石油製品中和価試験1。
重量平均分子量は、GPC装置(東ソー社製、HLC−8220GPC)を用いて測定を行った。測定条件は下記の通りである。
・サンプル濃度:0.2重量%(THF溶液)
・サンプル注入量:10μl
・溶離液:THF
・流速:0.6ml/min
・測定温度:40℃
・カラム:
サンプルカラム;TSKguardcolumn SuperHZ−H(1本)+TSKgel SuperHZM−H(2本)
リファレンスカラム;TSKgel SuperH−RC(1本)
・検出器:示差屈折計(RI)
なお、重量平均分子量はポリスチレン換算値にて求めた。
ガラス転移温度(Tg)(℃)は、動的粘弾性測定装置(レオメトリックス社製、ARES)を用いて、下記の方法により求めた。
・測定:せん断モード
・温度範囲:−70℃〜150℃
・昇温速度:5℃/min
・周波数:1Hz。
イオン性液体の構造解析は、NMR測定、XRF測定、FT−IR測定によって行った。
NMR測定は、核磁気共鳴装置(日本電子社製、EX−400)を用いて、下記の測定条件にて行った。
・観測周波数:400MHz(1H)、100MHz(13C)
・測定溶媒:acetone−d6
・測定温度:23℃。
XRF測定は、走査型蛍光X線分析装置(理学電機社製、ZSX−100e)を用いて、下記の測定条件にて行った。
・測定方法:ろ紙法
・X線源:Rh。
FT−IR測定は、赤外分光光度計(Nicolet社製、Magna−560)を用いて、下記の測定条件にて行った。
・測定方法:ATR法
・検出器:DTGS
・分解能:4.0cm−1
・積算回数:64回。
〔アクリル系ポリマー(A)〕
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた四つ口フラスコに、2−エチルヘキシルアクリレート200重量部、2−ヒドロキシプロピルアクリレート(共栄社化学社製、ライトエステルHOP−A)8重量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4重量部、酢酸エチル386.3重量部を仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入し、フラスコ内の液温を60℃付近に保って5時間重合反応を行い、アクリル系ポリマー(A)溶液(35重量%)を調製した。上記アクリル系ポリマー(A)の重量平均分子量は40万、ガラス転移温度(Tg)は−55℃、酸価は0.0であった。
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた四つ口フラスコに、2−エチルヘキシルアクリレート200重量部、2−ヒドロキシブチルアクリレート(共栄社化学社製、ライトアクリレートHOB−A)8重量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4重量部、酢酸エチル386.3重量部を仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入し、フラスコ内の液温を60℃付近に保って5時間重合反応を行い、アクリル系ポリマー(B)溶液(35重量%)を調製した。上記アクリル系ポリマー(B)の重量平均分子量は41万、ガラス転移温度(Tg)は−56℃、酸価は0.0であった。
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた四つ口フラスコに、2−エチルヘキシルアクリレート200重量部、4−ヒドロキシブチルアクリレート(大阪有機化学工業社製、4−HBA)8重量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4重量部、酢酸エチル312重量部を仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入し、フラスコ内の液温を60℃付近に保って5時間重合反応を行い、アクリル系ポリマー(C)溶液(40重量%)を調製した。上記アクリル系ポリマー(C)の重量平均分子量は56万、ガラス転移温度(Tg)は−56℃、酸価は0.0であった。
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた四つ口フラスコに、2−エチルヘキシルアクリレート199重量部、アルキレンオキシド基含有反応性界面活性剤(花王社製、ラテムルPD−420)1重量部、4−ヒドロキシブチルアクリレート(大阪有機化学工業社製、4−HBA)8重量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4重量部、酢酸エチル312重量部を仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入し、フラスコ内の液温を60℃付近に保って5時間重合反応を行い、アクリル系ポリマー(D)溶液(40重量%)を調製した。上記アクリル系ポリマー(D)の重量平均分子量は58万、ガラス転移温度(Tg)は−56℃、酸価は0.0であった。
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた四つ口フラスコに、2−エチルヘキシルアクリレート200重量部、2−ヒドロキシプロピルアクリレート(共栄社化学社製、ライトエステルHOP−A)16重量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.44重量部、酢酸エチル401.1重量部を仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入し、フラスコ内の液温を60℃付近に保って5時間重合反応を行い、アクリル系ポリマー(E)溶液(35重量%)を調製した。上記アクリル系ポリマー(E)の重量平均分子量は41万、ガラス転移温度(Tg)は−53℃、酸価は0.0であった。
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた四つ口フラスコに、2−エチルヘキシルアクリレート200重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート8重量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4重量部、酢酸エチル312重量部を仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入し、フラスコ内の液温を60℃付近に保って5時間重合反応を行い、アクリル系ポリマー(F)溶液(40重量%)を調製した。上記アクリル系ポリマー(F)の重量平均分子量は55万、ガラス転移温度(Tg)は−55℃、酸価は0.0であった。
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた四つ口フラスコに、2−エチルヘキシルアクリレート199重量部、アルキレンオキシド基含有反応性界面活性剤(花王社製、ラテムルPD−420)1重量部、2−ヒドロキシプロピルアクリレート(共栄社化学社製、ライトエステルHOP−A)8重量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4重量部、酢酸エチル312重量部を仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入し、フラスコ内の液温を60℃付近に保って5時間重合反応を行い、アクリル系ポリマー(G)溶液(40重量%)を調製した。上記アクリル系ポリマー(G)の重量平均分子量は56万、ガラス転移温度(Tg)は−55℃、酸価は0.0であった。
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた四つ口フラスコに、2−エチルヘキシルアクリレート199重量部、アルキレンオキシド基含有反応性界面活性剤(花王社製、ラテムルPD−420)1重量部、2−ヒドロキシブチルアクリレート(共栄社化学社製、ライトエステルHOB−A)8重量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4重量部、酢酸エチル312重量部を仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入し、フラスコ内の液温を60℃付近に保って5時間重合反応を行い、アクリル系ポリマー(H)溶液(40重量%)を調製した。上記アクリル系ポリマー(H)の重量平均分子量は56万、ガラス転移温度(Tg)は−56℃、酸価は0.0であった。
〔イオン性液体(1)〕
攪拌羽根、温度計、冷却器を備えた四つ口フラスコに、1−ブチル−3−メチルピリジニウムクリド(和光純薬工業社製)10重量部を蒸留水で20重量%に希釈した水溶液を添加した後、撹拌羽根を回しながらリチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(キシダ化学社製)19重量部を蒸留水で20重量%に希釈した水溶液を徐々に添加した。添加後、25℃で2時間撹拌を続けた後、12時間静置した。次いで上澄み液を除去し、液状の生成物を得た。
〔帯電防止剤溶液(a)〕
攪拌羽根、温度計、冷却器を備えた四つ口フラスコに、上記イオン性液体(1)10重量部、酢酸エチル90重量部を仕込み、フラスコ内の液温を25℃付近に保って30分間混合撹拌を行い、帯電防止剤溶液(a)(10重量%)を調製した。
攪拌羽根、温度計、冷却器を備えた四つ口フラスコに、脂肪族アミン系イオン性液体(広栄化学工業社製、IL−A5、25℃下で液状)10重量部、酢酸エチル90重量部を仕込み、フラスコ内の液温を25℃付近に保って30分間混合撹拌を行い、帯電防止剤溶液(b)(10重量%)を調製した。
攪拌羽根、温度計、冷却器を備えた四つ口フラスコに、ヨウ化リチウム0.1重量部、ポリプロピレングリコール(ジオール型、数平均分子量:2,000)7.9重量部、酢酸エチル32重量部を仕込み、フラスコ内の液温を80℃付近に保って2時間混合撹拌を行い、帯電防止剤溶液(c)(20重量%)を調製した。
攪拌羽根、温度計、冷却器を備えた四つ口フラスコに、脂環式アミン系イオン性液体(広栄化学工業社製、IL−C1、25℃下で液状)10重量部、酢酸エチル90重量部を仕込み、フラスコ内の液温を25℃付近に保って30分間混合撹拌を行い、帯電防止剤溶液(d)(10重量%)を調製した。
帯電防止剤(ソルベックス社製、マイクロソルバーRMd−142、酸化スズとポリエステル樹脂を主成分とする)10重量部を、水30重量部とメタノール70重量部からなる混合溶媒で希釈することにより帯電防止剤溶液を調製した。
(粘着剤溶液の調製)
上記アクリル系ポリマー(A)溶液(35重量%)を酢酸エチルで20重量%に希釈し、この溶液100重量部に、上記帯電防止剤溶液(a)(10重量%)2重量部、架橋剤としてヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(日本ポリウレタン工業社製、コロネートHX)0.4重量部、架橋触媒としてジラウリン酸ジブチルスズ(1重量%酢酸エチル溶液)0.4重量部を加えて、常温(25℃)下で約1分間混合撹拌し、アクリル系粘着剤溶液(1)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)を上記の帯電防止処理フィルムの帯電防止処理面とは反対の面に塗布し、130℃で2分間加熱して、厚さ20μmの粘着剤層を形成した。次いで、上記粘着剤層の表面に、片面にシリコーン処理を施した厚さ25μmのポリエチレンテレフタレートフィルムのシリコーン処理面を貼り合わせた後、50℃で2日間養生し、粘着シートを作製した。
(粘着剤溶液の調製)
上記アクリル系ポリマー(B)溶液(35重量%)を酢酸エチルで20重量%に希釈し、この溶液100重量部に、上記帯電防止剤溶液(b)(10重量%)2重量部、架橋剤としてヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(日本ポリウレタン工業社製、コロネートHX)0.4重量部、架橋触媒としてジラウリン酸ジブチルスズ(1重量%酢酸エチル溶液)0.4重量部を加えて、常温(25℃)下で約1分間混合撹拌し、アクリル系粘着剤溶液(2)を調製した。
上記アクリル系粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル系粘着剤溶液(2)を用いた以外は、実施例1と同様の方法により粘着シートを作製した。
(粘着剤溶液の調製)
上記アクリル系ポリマー(C)溶液(40重量%)を酢酸エチルで20重量%に希釈し、この溶液100重量部に、上記帯電防止剤溶液(a)(10重量%)2重量部、架橋剤としてヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(日本ポリウレタン工業社製、コロネートHX)0.4重量部、架橋触媒としてジラウリン酸ジブチルスズ(1重量%酢酸エチル溶液)0.4重量部を加えて、常温(25℃)下で約1分間混合撹拌し、アクリル系粘着剤溶液(3)を調製した。
上記アクリル系粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル系粘着剤溶液(3)を用いた以外は、実施例1と同様の方法により粘着シートを作製した。
(粘着剤溶液の調製)
上記アクリル系ポリマー(D)溶液(40重量%)を酢酸エチルで20重量%に希釈し、この溶液100重量部に、上記帯電防止剤溶液(a)(10重量%)2重量部、架橋剤としてヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(日本ポリウレタン工業社製、コロネートHX)0.4重量部、架橋触媒としてジラウリン酸ジブチルスズ(1重量%酢酸エチル溶液)0.4重量部を加えて、常温(25℃)下で約1分間混合撹拌し、アクリル系粘着剤溶液(4)を調製した。
上記アクリル系粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル系粘着剤溶液(4)を用いた以外は、実施例1と同様の方法により粘着シートを作製した。
(粘着剤溶液の調製)
上記アクリル系ポリマー(E)溶液(35重量%)を酢酸エチルで20重量%に希釈し、この溶液100重量部に、上記帯電防止剤溶液(a)(10重量%)2重量部、架橋剤としてヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(日本ポリウレタン工業社製、コロネートHX)0.4重量部、架橋触媒としてジラウリン酸ジブチルスズ(1重量%酢酸エチル溶液)0.4重量部を加えて、常温(25℃)下で約1分間混合撹拌し、アクリル系粘着剤溶液(5)を調製した。
上記アクリル系粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル系粘着剤溶液(5)を用いた以外は、実施例1と同様の方法により粘着シートを作製した。
(粘着剤溶液の調製)
上記アクリル系ポリマー(E)溶液(35重量%)を酢酸エチルで20重量%に希釈し、この溶液100重量部に、上記帯電防止剤溶液(b)(10重量%)2重量部、架橋剤としてヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(日本ポリウレタン工業社製、コロネートHX)0.4重量部、架橋触媒としてジラウリン酸ジブチルスズ(1重量%酢酸エチル溶液)0.4重量部を加えて、常温(25℃)下で約1分間混合撹拌し、アクリル系粘着剤溶液(6)を調製した。
上記アクリル系粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル系粘着剤溶液(6)を用いた以外は、実施例1と同様の方法により粘着シートを作製した。
(粘着剤溶液の調製)
上記アクリル系ポリマー(F)溶液(40重量%)を酢酸エチルで20重量%に希釈し、この溶液100重量部に、上記帯電防止剤溶液(a)(10重量%)2重量部、架橋剤としてヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(日本ポリウレタン工業社製、コロネートHX)0.4重量部、架橋触媒としてジラウリン酸ジブチルスズ(1重量%酢酸エチル溶液)0.4重量部を加えて、常温(25℃)下で約1分間混合撹拌し、アクリル系粘着剤溶液(7)を調製した。
上記アクリル系粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル系粘着剤溶液(7)を用いた以外は、実施例1と同様の方法により粘着シートを作製した。
(粘着剤溶液の調製)
上記アクリル系ポリマー(F)溶液(40重量%)を酢酸エチルで20重量%に希釈し、この溶液100重量部に、アニオン系界面活性剤であるジアルキルスルホコハク酸エステルナトリウム塩(第一工業製薬社製、ネオコールSW、29重量%溶液の溶媒を除去して100重量%としたもの)2.0重量部、架橋剤としてヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(日本ポリウレタン工業社製、コロネートHX)0.3重量部、架橋触媒としてジラウリン酸ジブチルスズ(1重量%酢酸エチル溶液)0.4重量部を加えて、常温(25℃)下で約1分間混合撹拌し、アクリル系粘着剤溶液(8)を調製した。
上記アクリル系粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル系粘着剤溶液(8)を用いた以外は、実施例1と同様の方法により粘着シートを作製した。
(粘着剤溶液の調製)
上記アクリル系ポリマー(F)溶液(40重量%)を酢酸エチルで20重量%に希釈し、この溶液100重量部に、上記帯電防止剤溶液(c)(20重量%)8重量部、架橋剤としてヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(日本ポリウレタン工業社製、コロネートHX)0.3重量部、架橋触媒としてジラウリン酸ジブチルスズ(1重量%酢酸エチル溶液)0.4重量部を加えて、常温(25℃)下で約1分間混合撹拌し、アクリル系粘着剤溶液(9)を調製した。
上記アクリル系粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル系粘着剤溶液(9)を用いた以外は、実施例1と同様の方法により粘着シートを作製した。
(粘着剤溶液の調製)
上記アクリル系ポリマー(B)溶液(35重量%)を酢酸エチルで20重量%に希釈し、この溶液100重量部に、上記帯電防止剤溶液(c)(20重量%)8重量部、架橋剤としてヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(日本ポリウレタン工業社製、コロネートHX)0.4重量部、架橋触媒としてジラウリン酸ジブチルスズ(1重量%酢酸エチル溶液)0.4重量部を加えて、常温(25℃)下で約1分間混合撹拌し、アクリル系粘着剤溶液(10)を調製した。
上記アクリル系粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル系粘着剤溶液(10)を用いた以外は、実施例1と同様の方法により粘着シートを作製した。
(粘着剤溶液の調製)
上記アクリル系ポリマー(G)溶液(40重量%)を酢酸エチルで20重量%に希釈し、この溶液100重量部に、上記帯電防止剤溶液(a)(10重量%)2重量部、架橋剤としてヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(日本ポリウレタン工業社製、コロネートHX)0.4重量部、架橋触媒としてジラウリン酸ジブチルスズ(1重量%酢酸エチル溶液)0.4重量部を加えて、常温(25℃)下で約1分間混合撹拌し、アクリル系粘着剤溶液(11)を調製した。
上記アクリル系粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル系粘着剤溶液(11)を用いた以外は、実施例1と同様の方法により粘着シートを作製した。
(粘着剤溶液の調製)
上記アクリル系ポリマー(H)溶液(40重量%)を酢酸エチルで20重量%に希釈し、この溶液100重量部に、上記帯電防止剤溶液(d)(10重量%)0.8重量部、架橋剤としてヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(日本ポリウレタン工業社製、コロネートHX)0.4重量部、架橋触媒としてジラウリン酸ジブチルスズ(1重量%酢酸エチル溶液)0.4重量部を加えて、常温(25℃)下で約1分間混合撹拌し、アクリル系粘着剤溶液(12)を調製した。
上記アクリル系粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル系粘着剤溶液(12)を用いた以外は、実施例1と同様の方法により粘着シートを作製した。
(粘着剤溶液の調製)
上記アクリル系ポリマー(F)溶液(40重量%)を酢酸エチルで20重量%に希釈し、この溶液100重量部に、上記帯電防止剤溶液(d)(10重量%)0.8重量部、架橋剤としてヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(日本ポリウレタン工業社製、コロネートHX)0.4重量部、架橋触媒としてジラウリン酸ジブチルスズ(1重量%酢酸エチル溶液)0.4重量部を加えて、常温(25℃)下で約1分間混合撹拌し、アクリル系粘着剤溶液(13)を調製した。
上記アクリル系粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル系粘着剤溶液(13)を用いた以外は、実施例1と同様の方法により粘着シートを作製した。
粘着シートを幅70mm、長さ130mmのサイズにカットし、セパレーターを剥離した後、あらかじめ除電しておいたアクリル板(三菱レイヨン社製、アクリライト、厚み:1mm、幅:70mm、長さ:100mm)に貼り合わせた偏光板(日東電工社製、SEG1425WVAGS2B、幅:70mm、長さ:100mm)表面に片方の端部が30mmはみ出すようにハンドローラーにて圧着した。
作製した粘着シートを、幅50mm、長さ80mmのサイズにカットし、セパレーターを剥離した後、偏光板(日東電工社製、SEG1425WVAGS2B、幅:70mm、長さ:100mm)に気泡を入れながらハンドローラーにて圧着し、評価サンプルを作製した。
・汚染が認められなかった場合:○
・汚染が認められた場合:×。
作製した粘着シートを、幅25mm、長さ100mmのサイズにカットし、セパレーターを剥離した後、偏光板(日東電工社製、SEG1425DU、幅:70mm、長さ:100mm)に0.25MPaの圧力でラミネートし、評価サンプルを作製した。
Claims (7)
- 室温(25℃)で液状を呈するイオン性液体、エーテル基を有する界面活性剤、および単量体単位として炭素数3〜12のヒドロキシアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステルを0.1〜10重量%有するポリマーを含有してなることを特徴とする粘着剤組成物であって、
前記ポリマーは、炭素数1〜14のアルキル基を有する(メタ)アクリレートの1種または2種以上を主成分とする、ガラス転移温度(Tg)が通常0℃以下の(メタ)アクリル系ポリマーであって、
前記ポリマー100重量部に対して、前記エーテル基を有する界面活性剤0.01〜10重量部含有し、
前記イオン性液体が、下記一般式(A)〜(D)で表される1種以上のカチオンを含む粘着剤組成物。
[式(A)中のRaは、炭素数4から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよく、RbおよびRcは、同一または異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。ただし、窒素原子が2重結合を含む場合、Rcはない。]
[式(B)中のRdは、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよく、Re、Rf、およびRgは、同一または異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。]
[式(C)中のRhは、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよく、Ri、Rj、およびRkは、同一または異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。]
[式(D)中のZは、窒素、硫黄、またはリン原子を表し、Rl、Rm、Rn、およびRoは、同一または異なって、炭素数1から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。ただしZが硫黄原子の場合、Roはない。] - 前記ポリマーの全単量体成分中、前記炭素数1〜14のアルキル基を有する(メタ)アクリレートが60〜99.9重量%である請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 前記イオン性液体が、含窒素オニウム塩、含硫黄オニウム塩、または含リンオニウム塩のいずれか1種以上である請求項1または2に記載の粘着剤組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の粘着剤組成物を架橋してなる粘着剤層。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の粘着剤組成物を架橋してなる粘着剤層を、支持体の片面または両面に形成してなることを特徴とする粘着シート。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の粘着剤組成物を架橋してなる粘着剤層を、帯電防止処理されてなるプラスチック基材からなる支持体の片面または両面に形成してなることを特徴とする表面保護フィルム。
- 請求項6に記載の表面保護用フィルムを貼り合わせてなる光学部材。
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