JP2000129235A - 帯電防止性粘着剤組成物 - Google Patents

帯電防止性粘着剤組成物

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JP2000129235A JP10305164A JP30516498A JP2000129235A JP 2000129235 A JP2000129235 A JP 2000129235A JP 10305164 A JP10305164 A JP 10305164A JP 30516498 A JP30516498 A JP 30516498A JP 2000129235 A JP2000129235 A JP 2000129235A
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meth
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Toshihiro Suwa
敏宏 諏訪
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 製造の際に溶媒や界面活性剤を必要とせず、
従って、外部環境に影響を受けない帯電防止性を有す
る、イオン伝導性の粘着剤組成物を提供する。 【解決手段】 （１）（ａ）ウレタンアクリレートと、
（ｂ）ポリアルキレンオキサイド鎖を有する（メタ）ア
クリレートと、（ｃ）接着力付与性モノマーと、を主成
分として含む重合性混合物を放射線重合することにより
得られた共重合体、および、（２）イオン性化合物、を
含む、帯電防止性粘着剤組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、イオン導電性を有
して帯電防止機能を備える粘着剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】絶縁性の部材に帯電した静電気は、埃の
付着や電子回路の破損を招くことがある。このような静
電気の帯電を防止するために、例えば、導電性の粘着剤
組成物を塗布したシートにより部材を保護することが知
られている。導電性粘着剤組成物としては、導電キャリ
アとしての電子をもった金属フィラーもしくはカーボン
粒子を含むものが知られている。導電キャリアとしての
イオンをもった導電性粘着剤組成物も知られている。
【０００３】一般に、イオンが導電キャリアの場合は固
体電解質と呼ばれ、例えば、特開昭６０−４７３７２号
公報に開示されているように、電池の構成部材としてし
ばしば用いられる。この公報によると、固体電解質は、
側鎖にポリエチレンオキサイド鎖をもつ高分子化合物
と、イオン性化合物とによって形成されている。このよ
うな固体電解質は、１次電池、２次電池、エレクトロク
ロミック素子等の電気化学デバイスの電解質を固体化す
ることを目的としたものであって、粘着性を有していな
い。
【０００４】粘着性を有する固体電解質、即ち、イオン
導電性の粘着剤組成物は、特開平１−２６６１６１号公
報に開示されている。この粘着剤組成物はポリウレタン
ポリオールプレポリマーとポリウレタンポリイソシアネ
ートプレポリマーとの共重合体と、イオン性化合物とを
含有している。このような共重合体は、ウレタンオリゴ
マーから重付加反応によりウレタン結合をさらに成長さ
せて高分子量化したポリウレタンである。この反応は逐
次重合反応であり、通常、スズ触媒等が用いられるが、
一般に長い反応時間を要する。
【０００５】また、イオン導電性の粘着シートも、例え
ば、特表平−９−５０１００９号公報並びに米国特許第
５，３７８，４０５号明細書、特開平９−２０８９１０
号公報等に開示されている。これらの文献中に記載され
た粘着シートは粘着性微小球を含む。その粘着性微小球
の表面には、例えば、平均で８個以上のエチレンオキサ
イド単位を含み且つ金属イオンと錯体を形成する、ノニ
ルフェノキシポリエチレングリコールアクリレートのよ
うなイオン導電性物質がグラフト結合している。
【０００６】このような粘着性微小球は、一般に、懸濁
重合や乳化重合によって得られる。このような重合法に
おいては、水のような極性の溶媒に反応体の分散を行う
必要がある。通常、分散においては界面活性剤が必ず用
いられる。しかし、たとえ界面活性剤が用いられたとし
ても、例えば、アクリル酸のような水溶性の高いアクリ
レートモノマーの使用量は限定される。また、粘着シー
ト中に残存しているこのような界面活性剤は時間の経過
とともに被着体表面に移動して濃縮される。このような
移動・濃縮は、接着力の変化や被着体表面を汚染するの
り残りの原因となることが多い。界面活性剤が上述のよ
うに被着体の表面に濃縮しているときには、そこで水を
吸着しやすくなる。この吸着された水は粘着シートの表
面抵抗を下げて、帯電防止を期待することができるが、
このような吸着は湿度に大きく依存する結果、表面抵抗
が湿度に影響を受けやすくなる。すなわち、帯電防止の
性能は外部環境に左右されやすい。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明の目的
は、製造の際に溶媒や界面活性剤を必要とせず、従っ
て、外部環境に影響を受けない帯電防止性を有する、イ
オン伝導性の粘着剤組成物を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明によると、（１）
（ａ）ウレタンアクリレートと、（ｂ）ポリアルキレン
オキサイド鎖を有する（メタ）アクリレートと、（ｃ）
接着力付与性モノマーと、を主成分として含む重合性混
合物を放射線重合することにより得られた共重合体、お
よび、（２）イオン性化合物、を含む、帯電防止性粘着
剤組成物が提供される。
【０００９】本発明の粘着剤組成物は、放射線重合法に
より形成された共重合体を含む。粘着剤組成物は無溶剤
系で且つ非水系で製造されるので、のり残りおよび粘着
剤組成物の表面抵抗の経時変化を与える界面活性剤また
は水を実質的に含まない。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明の粘着剤組成物中の共重合
体を構成するウレタンアクリレートは、粘着剤組成物に
柔軟で且つ強靱な性質を付与する。そのためには、分子
構造中にポリオールのソフトセグメントを有した分子量
１０００以上のウレタンオリゴマーが適している。この
ようなウレタンオリゴマーアクリレートとして、ポリエ
ステルウレタンアクリレートやポリエーテルウレタンア
クリレートが挙げられる。ウレタンアクリレートの共重
合体中の含有割合は、１０〜５０重量％が好ましい。ウ
レタンアクリレートが非常に少ないと凝集力に乏しく、
また５０重量％を越えると粘着性が乏しくなり好ましく
ない。ウレタンアクリレートには、黄変タイプと無黄変
タイプがあるが、粘着剤組成物を無色透明とするため
に、無黄変タイプのものが望ましい。また、イオンの移
動度を高めるために、粘着剤組成物中の共重合体のガラ
ス転移温度は低い方が望ましく、粘着性も考慮すると、
０℃以下のガラス転移温度をもったものが特に望まし
い。このようなウレタンアクリレートとして具体的に
は、日本合成化学工業社製のＵＶ−３０００Ｂ，ＵＶ−
３２００Ｂ，ＵＶ−３３００Ｂや、サートマー社製のＣ
Ｎ−９６４，ＣＮ−９６５，ＣＮ−９６６，ＣＮ−９８
４，ＣＮ−９８６等が挙げられる。ＵＶ−３０００Ｂの
ガラス転移温度は−３９℃とウレタンアクリレート中で
も特に低く、理想的である。
【００１１】ポリアルキレンオキサイド鎖を有する（メ
タ）アクリレートは、粘着性組成物にイオン伝導性を付
与する。ポリアルキレンオキシド鎖は、リチウムイオ
ン、カリウムイオンまたはナトリウムイオンのようなイ
オン半径が比較的に小さい陽イオンと錯体を形成して、
本発明の粘着剤組成物にイオン伝導性を提供するもので
ある。ポリアルキレンオキサイド鎖を有する（メタ）ア
クリレートとしては、ポリエチレングリコール（メタ）
アクリレート、ポリプロピレングリコール（メタ）アク
リレートおよびポリテトラメチレングリコール（メタ）
アクリレート等が挙げられる。これらの（メタ）アクリ
レートの分子量は、特に制限はないが入手の容易性の観
点から、新中村化学社製のメトキシポリエチレングリコ
ールアクリレートであるＡＭ−９０Ｇは特に好ましい。
共重合体中に占める、ポリアルキレンオキサイド鎖を有
する（メタ）アクリレートモノマーの含有割合は、５０
重量％以下が好ましい。５０重量％以上になると組成物
の凝集力が乏しくなり好ましくない。
【００１２】接着力付与性モノマーは、配合の割合によ
って粘着剤組成物の接着力を制御することができる。こ
のようなモノマーとしては、ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ
ート、ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、アクリ
ル酸等が挙げられる。ヒドロキシプロピルアクリレート
は高い粘性を有するウレタンアクリレートとの相溶性に
優れているので希釈剤として機能し、粘着剤製造時の混
合や塗布プロセスの効率化にも貢献できるので好まし
い。アクリル酸は、基材への密着性を向上させるので、
特に高い接着力が要求される場合には、アクリル酸の使
用は有効である。なお、これらのモノマーは水溶性が高
いので、従来のようなモノマーを水中に分散させる懸濁
重合法等では使用量（混合割合）が制限されるが、本発
明において用いる無溶剤の放射線重合では任意の割合で
配合することができることも利点である。共重合体中の
接着力付与性モノマーの量は、要求される接着力により
決まる。通常、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
ト等のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートは、５
０重量％以下が好ましく、アクリル酸の場合のみ３０重
量％以下が好ましい。これは、アクリル酸の含有量が多
くなると、組成物のガラス転移温度が高くなり電導度が
下がるからである。
【００１３】本発明の粘着剤組成物中に含まれる共重合
体のためのモノマーとして、上記モノマーと共重合可能
なさらなるコモノマーを含んでよい。例えば、電気物性
や粘着特性を大きく変えずに、粘着剤組成物の系全体を
希釈したい場合には、イソオクチルアクリレート（ＩＯ
Ａ）のような安価なアクリレートをコモノマーとして用
いることもできる。使用されるコモノマーの量は、５０
重量％以下である。
【００１４】本発明の粘着剤組成物を硬化させる手段と
しては、紫外線、可視光線、電子線などの活性光線が用
いられる。必要ならば、ラジカル系光開始剤を添加して
おくことが好ましい。粘着剤組成物を無色透明にするた
めに、無黄変タイプの光開始剤、例えば、チバ・ガイギ
ー社性のダロキュア（商標）１１７３やイルガキュア
（商標）１８４等が特に好ましい。使用される光開始剤
の量は、通常モノマー１００重量部当たりに１重量部で
ある。
【００１５】本発明の粘着剤組成物中に含まれるイオン
性化合物はポリアルキレン鎖と錯体を形成して、イオン
伝導性を提供する。このようなイオン性化合物として
は、リチウムイオン、カリウムイオンまたはナトリウム
イオンのようなイオン半径の比較的に小さい陽イオンを
含む化合物、例えば、リチウム、カリウムまたはナトリ
ウムの過塩素酸塩またはこれらの塩化物、臭化物、ヨウ
化物、チオシアン化物等の無機塩（inorganic salt) が
挙げられる。特に、リチウムイオンは最も小さいイオン
半径を有しており、従って、好適な高い電荷移動度を粘
着剤組成物に提供することができる。または、粘着剤組
成物が金属イオンを含まないことが望ましいときには、
過塩素酸テトラブチルアンモニウム塩のような有機塩
（organic salt) は有効である。粘着剤組成物中に含ま
れるイオン性化合物の量は１０重量％以下である。
【００１６】本発明の粘着剤組成物は、導電性を高める
ために、プロピレンカーボネートのような誘電率の高い
化合物をさらに含有することもできる。このような高誘
電率の化合物は共重合体中のポリアルキレングリコール
鎖のイオン伝導性を補なう役割を果たす。プロピレンカ
ーボネートは、上記のポリエチレングリコールアクリレ
ートのようなポリアルキレン鎖を有する（メタ）アクリ
レートと比較して高い誘電率を有し、上記の無機塩およ
び有機塩を溶かすことができるので有利である。
【００１７】本発明の粘着剤組成物は、本発明の効果に
悪影響を及ぼさないかぎり、他の従来の添加剤を含んで
よい。このような添加剤としては可塑剤、粘着付与剤等
が挙げられる。
【００１８】本発明の粘着剤組成物中の共重合体は、乳
化重合または懸濁重合により形成される粘着性微小球と
は異なり、紫外線または電子線のような放射線による硬
化により得られるものであり、従って、水や溶剤を必要
としない。本発明は、ラジカル活性種の連鎖重合を用
い、上述の逐次重合と比較して反応速度が非常に速い。
特にウレタンアクリレートはアクリレート全般の中でも
硬化速度が極めて速いので、粘着剤組成物の生産性の向
上に寄与することができる。
【００１９】本発明の粘着剤組成物は下記の通りに製造
することができる。ポリエステルウレタンアクリレート
のようなウレタンアクリレートと、メトキシポリエチレ
ングリコールアクリレートのようなポリオキシアルキレ
ン鎖を有する（メタ）アクリレートモノマーと、ヒドロ
キシプロピルアクリレートのような接着力付与性モノマ
ーと、必要に応じてイソオクチルアクリレートのような
さらなるコモノマーとを含む重合性混合物に、過塩素酸
リチウムのようなイオン性化合物を混合し、必要ならば
光重合開始剤を添加し、完全に溶解するまで攪拌する。
このようにして得られた混合物に紫外線または電子線の
ような放射線を照射して硬化することにより粘着剤組成
物が得られる。放射線の照射量は、通常、１００〜１０
００ｍＪ／ｃｍ2 である。
【００２０】また、本発明の粘着剤組成物は基材上に提
供され、粘着シートとして用いることができる。基材と
しては、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリ
エチレンナフタレート（ＰＥＮ）等のようなポリエステ
ル、ポリエチレン（ＰＥ）、ポリプロピレン（ＰＰ）等
が挙げられる。基材の厚さは特に限定されないが、通
常、１０〜２００μｍである。
【００２１】上記のような粘着シートは下記の通りに製
造できる。上記のように得られた混合物をＰＥＴのよう
な基材上に塗布し、その上に、シリコーンのような剥離
剤で処理したＰＥＴのような基材を覆い、サンドイッチ
構造を形成する。これをナイフコーター等により所望の
粘着剤の厚さとなるように調製する。これに紫外線また
は電子線のような放射線を照射して硬化させることによ
り粘着シートは得られる。
【００２２】特表平９−５０１００９号公報等に示され
るような乳化重合または懸濁重合により得られる粘着性
微小球は、通常、約１μｍ程度の粒径を有しているた
め、散乱体として作用し、粘着シート自体が半透明にな
る。半透明の粘着シート自体の表面の欠陥を発見するこ
とは困難で、表面の欠陥は、部材に粘着シートを貼り付
けて初めて発見されることになるが、本発明の粘着剤組
成物では、散乱は殆ど起こらず、可視光領域で透過率の
高い粘着シートを得ることができることも特徴である。
本発明の粘着剤組成物の白色光に対する光透過率は、５
０μｍの厚さの粘着シートで９０％を越える。
【００２３】本発明を下記の実施例においてさらに説明
する。 実施例１ 帯電防止粘着シートを以下のように作製した。まず、日
本合成化学工業社製のウレタンアクリレートＵＶ−３０
００Ｂを２０重量部と、新中村化学工業社製のメトキシ
ポリエチレングリコールアクリレートＡＭ−９０Ｇを２
０重量部とで混合し、完全に溶解するまで攪拌した。次
に、ヒドロキシプロピルアクリレートを３５重量部、イ
ソオクチルアクリレートを１５重量部、０．４ｗｔ％の
過塩素酸リチウムのＡＭ−９０Ｇ中の溶液を１０重量
部、およびチバ・ガイギー社製のダロキュア（商標）１
１７３を１部添加し、完全に溶解するまで攪拌した。
【００２４】次に、５０μｍの厚さのＰＥＴからなる基
材に、上記のように得られた試料液を滴下し、その上
に、シリコーン処理したＰＥＴからなる基材で挟んだ。
これを、ナイフコーターにより粘着剤の厚さが５０μｍ
となるように調製した。この試料を速やかに紫外線照射
機に通し、約８００ｍＪ／ｃｍ2 の紫外線を照射して硬
化し、粘着シートを得た。
【００２５】得られた粘着シートを表面抵抗、接着力、
透過率を評価する試験を行った。結果を下記の表１に示
す。なお、表面抵抗値はＥＯＳ／ＥＳＤ協会標準Ｓ１
１．１１の試験法に準じて測定した。接着力の測定は１
８０°剥離試験で行った。また、光学的光透過率の測定
は、ヘーズメーター（日本電飾工業社製、ＮＤＨ−ＳＥ
ＮＳＯＲ）を用いた。この表から、表面抵抗は１．１×
１０10Ω／□であり、帯電を防止するために十分に低い
値であることが判る。また、糊残りも観測されず、光透
過率も９０％以上あり、透明性にも優れていることが確
認できた。
【００２６】
【表１】
【００２７】実施例２ 帯電防止粘着シートを以下のように作製した。まず、ウ
レタンアクリレートＵＶ−３０００Ｂを２０重量部と、
メトキシポリエチレングリコールアクリレートＡＭ−９
０Ｇを２０重量部とで混合し、完全に溶解するまで攪拌
した。次に、下記の表２に示す量のアクリル酸（ＡＡ）
およびイソオクチルアクリレート、０．４ｗｔ％の過塩
素酸リチウムのプロピレンカーボネート中の溶液を１０
重量部、およびチバ・ガイギー社製のダロキュア（商
標）１１７３を１部添加し、完全に溶解するまで攪拌し
た。このように得られた混合物を上記の実施例１と同様
に硬化した。このようにして、（１）イオン伝導の媒体
としてメトキシポリエチレングリコールアクリレートと
ともに、プロピレンカーボネートを併用し、（２）ヒド
ロキシプロピルアクリレートの代わりにアクリル酸（Ａ
Ａ）を使用し、また、（３）アクリル酸／イソオクチル
アクリレートの混合比を変えたときの接着力への効果を
評価した。
【００２８】表２は得られた粘着シートをガラス基板に
貼り、剥離試験を行ったときの結果をまとめたものであ
る。これにより、接着力はアクリル酸の量と密接に関係
していることが判る。また、いずれの系でも十分に低い
表面抵抗を有している。
【００２９】
【表２】
【００３０】
【発明の効果】本発明の粘着剤組成物は、製造の際に溶
媒や界面活性剤を必要とせず、従って、外部環境に影響
を受けない帯電防止性を有する、イオン伝導性の粘着剤
組成物である。また、本発明の粘着シートは非常に高い
光透過率を有する。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｊ 171/00 Ｃ０９Ｊ 171/00 Ｂ Ｆターム(参考） 4J011 AA05 AC04 QA03 QA04 QA33 QA34 QA38 TA08 TA09 UA01 UA03 WA06 4J027 AC02 AC03 AC04 AC06 AG01 AG03 AG04 AJ08 BA02 BA06 BA07 BA08 CA13 CA14 CA16 CC03 CC05 CD09

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （１）（ａ）ウレタンアクリレートと、 （ｂ）ポリアルキレンオキサイド鎖を有する（メタ）ア
    クリレートと、 （ｃ）接着力付与性モノマーと、を主成分として含む重
    合性混合物を放射線重合することにより得られた共重合
    体、および、 （２）イオン性化合物、を含む、帯電防止性粘着剤組成
    物。
  2. 【請求項２】 （１）基材、および、 （２）前記基材の表面上に配置された請求項１記載の粘
    着剤組成物からなる粘着シート。
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