JP2011122169A - 粘着剤組成物、粘着シート類及び表面保護フィルム - Google Patents
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Abstract
【解決手段】イオン性液体、及び単量体単位として(メタ)アクリル酸アルキレンオキサイドを0.1〜100重量%有する(メタ)アクリル系ポリマーを含有してなることを特徴とする粘着剤組成物。
【選択図】なし
Description
[式(A)中のRaは、炭素数4から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良く、Rb及びRcは、同一又は異なって、水素又は炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。但し、窒素原子が2重結合を含む場合、Rcはない。]
[式(B)中のRdは、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良く、Re、Rf、及びRgは、同一又は異なって、水素又は炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。]
[式(C)中のRhは、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良く、Ri、Rj、及びRkは、同一又は異なって、水素又は炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。]
[式(D)中のZは、窒素、硫黄、又はリン原子を表し、Rl、Rm、Rn、及びRoは、同一又は異なって、炭素数1から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。但しZが硫黄原子の場合、Roはない。]
[式(A)中のRaは、炭素数4から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良く、Rb及びRcは、同一又は異なって、水素又は炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。但し、窒素原子が2重結合を含む場合、Rcはない。]
[式(B)中のRdは、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良く、Re、Rf、及びRgは、同一又は異なって、水素又は炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。]
[式(C)中のRhは、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良く、Ri、Rj、及びRkは、同一又は異なって、水素又は炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。]
[式(D)中のZは、窒素、硫黄、又はリン原子を表し、Rl、Rm、Rn、及びRoは、同一又は異なって、炭素数1から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。但しZが硫黄原子の場合、Roはない。]
水酸化物法は、(4)〜(8)に示すような反応によって行われる方法である。まずハロゲン化物(R4NX)をイオン交換膜法電解(反応式(4))、OH型イオン交換樹脂法(反応式(5))又は酸化銀(Ag2O)との反応(反応式(6))で水酸化物(R4NOH)を得る(ハロゲンとしては塩素、臭素、ヨウ素が用いられる)。
酸エステル法は、(9)〜(11)に示すような反応によって行われる方法である。まず3級アミン(R3N)を酸エステルと反応させて酸エステル物を得る(反応式(9)、酸エステルとしては、硫酸、亜硫酸、りん酸、亜りん酸、炭酸などの無機酸のエステルやメタンスルホン酸、メチルホスホン酸、蟻酸などの有機酸のエステルなどが用いられる)。
錯形成法は、(12)〜(15)に示すような反応によって行われる方法である。まず4級アンモニウムのハロゲン化物(R4NX)、4級アンモニウムの水酸化物(R4NOH)、4級アンモニウムの炭酸エステル化物(R4NOCO2CH3)などをフッ化水素(HF)やフッ化アンモニウム(NH4F)と反応させてフッ化4級アンモニウム塩を得る(反応式(12)〜(14))。
中和法は、(16)に示すような反応によって行われる方法である。3級アミンとHBF4,HPF6,CH3COOH,CF3COOH,CF3SO3H,(CF3SO2)2NH,(CF3SO2)3CH,(C2F5SO2)2NHなどの有機酸とを反応させることにより得ることができる。
上述のように任意成分とする光重合開始剤を添加した場合において、前記粘着剤組成物を、被保護体上に直接塗工するか、または支持基材の片面または両面に塗工した後、光照射することにより粘着剤層を得ることができる。通常は、波長300〜400nmにおける照度が1〜200mW/cm2である紫外線を、光量400〜4000mJ/cm2程度照射して光重合させることにより粘着剤層が得られる。
酸価は、自動滴定装置(平沼産業株式会社製、COM−550)を用いて測定を行い、下記式より求めた。
A;酸価
Y;サンプル溶液の滴定量(ml)
X;混合溶媒50gのみの溶液の滴定量(ml)
f;滴定溶液のファクター
M;ポリマーサンプルの重量(g)
電極:ガラス電極;GE−101、比較電極;RE−201
測定モード:石油製品中和価試験1
分子量は、東ソー株式会社製GPC装置(HLC−8220GPC)を用いて測定を行い、ポリスチレン換算値にて求めた。測定条件は下記の通りである。 サンプル濃度:0.2wt%(THF溶液)
サンプル注入量:10μl
溶離液:THF
流速:0.6ml/min
測定温度:40℃
カラム:
サンプルカラム;TSKguardcolumn SuperHZ−H(1本)+TSKgel SuperHZM−H(2本)
リファレンスカラム;TSKgel SuperH−RC(1本)
検出器:示差屈折計
ガラス転移温度Tg(℃)は、各モノマーによるホモポリマーのガラス転移温度Tgn(℃)として下記の文献値を用い、下記の式により求めた。
〔式中、Tg(℃)は共重合体のガラス転移温度、Wn(−)は各モノマーの重量分率、Tgn(℃)は各モノマーによるホモポリマーのガラス転移温度、nは各モノマーの種類を表す。〕
2−エチルヘキシルアクリレート:−70℃
エトキシ−ジエチレングリコールアクリレート:−70℃
2−ヒドロキシエチルアクリレート:−15℃
得られたアクリル系ポリマー(F)及びアクリル系ポリマー(G)のガラス転移温度Tg(℃)については、下記の手順で動的粘弾性測定により決定した。
NMR測定は、核磁気共鳴装置(日本電子社製、EX−400)を用いて下記の測定条件にて行った。
測定溶媒:acetone−d6
測定温度:23℃
XRF測定は、走査型蛍光X線分析装置(理学電機社製、ZSX−100e)を用いて下記の測定条件にて行った。
X線源:Rh
FT−IR測定は、赤外分光光度計(Nicolet社製、Magna−560)を用いて下記の測定条件にて行った。
検出器:DTGS
分解能:4.0cm−1
積算回数:64回
粘着シートを幅70mm、長さ130mmのサイズにカットし、セパレーターを剥離した後、あらかじめ除電しておいたアクリル板(厚み:1mm、幅:70mm、長さ:100mm)に貼り合わせた偏光板(日東電工社製、SEG1425EWVAGS2B、幅:70mm、長さ:100mm)表面に片方の端部が30mmはみ出すようにハンドローラーにて圧着した。
粘着シートを幅30mm、長さ80mmのサイズにカットし、セパレーターを剥離した後、偏光板(日東電工社製、SEG1425WVAGS2B、幅:70mm、長さ:100mm)にハンドローラーで圧着し、評価サンプルを作製した。
汚染が認められた場合:×
トリアセチルセルロースフィルム(富士フィルム社製、フジタック、厚み:90μm)を幅70mm、長さ100mmにカットし、60℃の水酸化ナトリウム水溶液(10重量%)に1分間浸漬した後、蒸留水にて洗浄し被着体を作製した。
(アクリル系ポリマー(A))
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器、滴下ロートを備えた四つ口フラスコに、2−エチルヘキシルアクリレート140重量部、エトキシ−ジエチレングリコールアクリレート60重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート8重量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4重量部、トルエン94重量部、酢酸エチル218重量部を仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入し、フラスコ内の液温を65℃付近に保って6時間重合反応を行い、アクリル系ポリマー(A)の溶液(40重量%)を調製した。このアクリル系ポリマー(A)は、Tg=−68℃、重量平均分子量50万、酸価0.0であった。
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器、滴下ロートを備えた四つ口フラスコに、エトキシ−ジエチレングリコールアクリレート200重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート12重量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4重量部、トルエン197重量部、酢酸エチル197重量部を仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入し、フラスコ内の液温を65℃付近に保って6時間重合反応を行い、アクリル系ポリマー(B)の溶液(35重量%)を調製した。このアクリル系ポリマー(B)は、Tg=−68℃、重量平均分子量43万、酸価0.0であった。
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器、滴下ロートを備えた四つ口フラスコに、2−エチルヘキシルアクリレート200重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート8重量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4重量部、酢酸エチル312重量部を仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入し、フラスコ内の液温を65℃付近に保って6時間重合反応を行い、アクリル系ポリマー(C)の溶液(40重量%)を調製した。このアクリル系ポリマー(C)は、Tg=−68℃、重量平均分子量50万、酸価0.0であった。
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器、滴下ロートを備えた四つ口フラスコに、2−エチルヘキシルアクリレート190重量部、エトキシ−ジエチレングリコールアクリレート10重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート8重量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4重量部、酢酸エチル312重量部を仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入し、フラスコ内の液温を65℃付近に保って6時間重合反応を行い、アクリル系ポリマー(D)の溶液(40重量%)を調製した。このアクリル系ポリマー(D)は、Tg=−68℃、重量平均分子量68万、酸価0.0であった。
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器、滴下ロートを備えた四つ口フラスコに、2−エチルヘキシルアクリレート180重量部、エトキシ−ジエチレングリコールアクリレート20重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート8重量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4重量部、トルエン47重量部、酢酸エチル265重量部を仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入し、フラスコ内の液温を65℃付近に保って6時間重合反応を行い、アクリル系ポリマー(E)の溶液(40重量%)を調製した。このアクリル系ポリマー(E)は、Tg=−68℃、重量平均分子量51万、酸価0.0であった。
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器、滴下ロートを備えた四つ口フラスコに、2−エチルヘキシルアクリレート199重量部、メトキシポリエチレングリコールモノアクリレート(日本油脂社製、ブレンマーPME−1000、EO付加モル数約23)1重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート8重量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4重量部、酢酸エチル387重量部を仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入し、フラスコ内の液温を65℃付近に保って6時間重合反応を行い、アクリル系ポリマー(F)の溶液(35重量%)を調製した。このアクリル系ポリマー(F)は、Tg=0℃以下、重量平均分子量49万、酸価0.0であった。
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器、滴下ロートを備えた四つ口フラスコに、2−エチルヘキシルアクリレート199.4重量部、メトキシポリエチレングリコールモノアクリレート(日本油脂社製、ブレンマーPME−1000、EO付加モル数約23)0.6重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート8重量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4重量部、酢酸エチル387重量部を仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入し、フラスコ内の液温を65℃付近に保って6時間重合反応を行い、アクリル系ポリマー(G)の溶液(35重量%)を調製した。このアクリル系ポリマー(G)は、Tg=0℃以下、重量平均分子量49万、酸価0.0であった。
攪拌羽根、温度計、冷却器を備えた四つ口フラスコに、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムブロミド(東京化成工業社製)10重量部の20重量%水溶液を添加した後、撹拌羽根を回しながらリチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(キシダ化学社製)19重量部の20重量%水溶液を徐々に添加した。添加後、常温下(25℃)で2時間撹拌を続けた後、12時間静置し、上澄み液を除去し、液状の生成物を得た。
攪拌羽根、温度計、冷却器を備えた四つ口フラスコに、1−ブチル−3−メチルピリジニウムクロライド(和光純薬工業(株)製)10重量部を蒸溜水で20重量%に希釈した溶液を添加した後、撹拌羽根を回しながらリチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(キシダ化学(株)製)19重量部を蒸溜水で20重量%に希釈した溶液を徐々に添加した。添加後、25℃下で2時間撹拌を続けた後、12時間静置し、上澄み液を除去し、液状の生成物を得た。
〔帯電防止剤溶液(a)〕
攪拌羽根、温度計、冷却器を備えた四つ口フラスコにN,N−ジエチル−N−メチル−N−(2−メトキシエチル)アンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(関東化学社製、25℃下で液状)5重量部、非イオン性反応性界面活性剤(旭電化工業社製、アデカリアソープNE−10)5重量部、酢酸エチル90重量部を仕込み、フラスコ内の液温を常温(25℃)付近に保って30分間混合撹拌を行い、帯電防止剤溶液(a)(10重量%)を調製した。
攪拌羽根、温度計、冷却器を備えた四つ口フラスコにN,N−ジエチル−N−メチル−N−(2−メトキシエチル)アンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(関東化学社製、25℃下で液状)5重量部、非イオン性反応性界面活性剤(旭電化工業社製、アデカリアソープER−10)5重量部、酢酸エチル90重量部を仕込み、フラスコ内の液温を常温(25℃)付近に保って30分間混合撹拌を行い、帯電防止剤溶液(b)(10重量%)を調製した。
攪拌羽根、温度計、冷却器を備えた四つ口フラスコにラウリルトリメチルアンモニウムクロライド(東京化成工業社製、25℃下で固体)10重量部にイソプロピルアルコール90重量部を仕込み、フラスコ内の液温を常温(25℃)付近に保って30分間混合撹拌を行い、帯電防止剤溶液(c)(10重量%)を調製した。
カチオン系界面活性剤であるラウリルトリメチルアンモニウムクロライド(東京化成工業社製、25℃下で固体)10重量部と酢酸エチル20重量部とイソプロピルアルコール20重量部とで希釈し、帯電防止剤溶液(d)(20重量%)を調製した。
攪拌羽根、温度計、冷却器を備えた四つ口フラスコに過塩素酸リチウム0.2重量部、ポリプロピレングリコール(ジオール型、数平均分子量2000)9.8重量部、酢酸エチル10重量部を仕込み、フラスコ内の液温を80℃付近に保って約2時間混合撹拌を行い、帯電防止剤溶液(e)(50重量%)を調製した。
帯電防止剤(ソルベックス社製、マイクロソルバーRMd−142、酸化スズとポリエステル樹脂を主成分とする)10重量部を、水30重量部とメタノール70重量部からなる混合溶媒で希釈することにより帯電防止剤溶液を調製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記アクリル系ポリマー(A)の溶液(40重量%)を酢酸エチルで20重量%に希釈し、この溶液100重量部に1−ヘキシル−3−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート(ACROS ORGANICS社製、25℃で液状)0.2重量部、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(日本ポリウレタン工業社製、コロネートHX)0.6重量部、架橋触媒としてジラウリン酸ジブチルスズ(1重量%酢酸エチル溶液)0.4重量部を加えて、常温(25℃)下で約1分間混合攪拌を行ってアクリル粘着剤溶液(1)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)を、上記の帯電防止処理フィルムの帯電防止処理面とは反対の面に塗布し、110℃で3分間加熱して、厚さ20μmの粘着剤層を形成した。次いで、前記粘着剤層の表面に、片面にシリコーン処理を施した厚さ25μmのポリエチレンテレフタレートフィルムのシリコーン処理面を貼合せて粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記アクリル系ポリマー(A)の溶液(40重量%)を酢酸エチルで20重量%に希釈し、この溶液100重量部に上記イオン性液体(a)(25℃で液状)0.3重量部、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(日本ポリウレタン工業社製、コロネートHX)0.4重量部、架橋触媒としてジラウリン酸ジブチルスズ(1重量%酢酸エチル溶液)0.4重量部を加えて、常温(25℃)下で約1分間混合攪拌を行ってアクリル粘着剤溶液(2)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液(2)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記イオン性液体(a)0.3重量部に代えて、N,N−ジエチル−N−メチル−N−(2−メトキシエチル)アンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(関東化学社製、25℃で液状)0.3重量部を用いたこと以外は、実施例2と同様にしてアクリル粘着剤溶液(3)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液(3)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記アクリル系ポリマー(B)の溶液(35重量%)を酢酸エチルで20重量%に希釈し、この溶液100重量部に1−ヘキシル−3−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート(ACROS ORGANICS社製、25℃で液状)1.2重量部、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(日本ポリウレタン工業社製、コロネートHX)0.4重量部、架橋触媒としてジラウリン酸ジブチルスズ(1重量%酢酸エチル溶液)0.4重量部を加えて、常温(25℃)下で約1分間混合攪拌を行ってアクリル粘着剤溶液(4)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液(4)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記アクリル系ポリマー(A)の溶液(40重量%)を酢酸エチルで20重量%に希釈し、この溶液100重量部に上記帯電防止剤(a)溶液(10重量%)6.0重量部、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(日本ポリウレタン工業社製、コロネートHX)0.5重量部、架橋触媒としてジラウリン酸ジブチルスズ(1重量%酢酸エチル溶液)0.4重量部を加えて、常温(25℃)下で約1分間混合攪拌を行ってアクリル粘着剤溶液(5)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液(5)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記帯電防止剤(a)溶液(10重量%)6.0重量部に代えて、上記帯電防止剤(b)溶液(10重量%)6.0重量部を用いたこと以外は、実施例5と同様にしてアクリル粘着剤溶液(6)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液(6)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記アクリル系ポリマー(A)の溶液(40重量%)を酢酸エチルで20重量%に希釈し、この溶液100重量部に上記のイオン性液体(b)(25℃で液状)0.3重量部、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(日本ポリウレタン工業社製、コロネートHX)0.4重量部、架橋触媒としてジラウリン酸ジブチルスズ(1重量%酢酸エチル溶液)0.4重量部を加えて、常温(25℃)下で約1分間混合攪拌を行ってアクリル粘着剤溶液を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記アクリル系ポリマー(D)の溶液(40重量%)を酢酸エチルで20重量%に希釈し、この溶液100重量部に上記のイオン性液体(b)(25℃で液状)0.2重量部、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(日本ポリウレタン工業社製、コロネートHX)0.4重量部、架橋触媒としてジラウリン酸ジブチルスズ(1重量%酢酸エチル溶液)0.4重量部を加えて、常温(25℃)下で約1分間混合攪拌を行ってアクリル粘着剤溶液を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液を、上記の帯電防止処理フィルムの帯電防止処理面とは反対の面に塗布し、110℃で3分間加熱して、厚さ20μmの粘着剤層を形成した。次いで、前記粘着剤層の表面に、片面にシリコーン処理を施した厚さ25μmのポリエチレンテレフタレートフィルムのシリコーン処理面を貼合せて粘着シートを作製した。
実施例8において、上記アクリル系ポリマー(D)の溶液(40重量%)の代わりに上記アクリル系ポリマー(E)の溶液(40重量%)を用いたこと以外は、実施例8と同じ方法によりアクリル粘着剤溶液を調製し、これを用いて実施例8と同じ方法により粘着シートを作製した。
実施例8において、上記アクリル系ポリマー(D)の溶液(40重量%)の代わりに上記アクリル系ポリマー(F)の溶液(35重量%)を用いたこと以外は、実施例8と同じ方法によりアクリル粘着剤溶液を調製し、これを用いて実施例8と同じ方法により粘着シートを作製した。
実施例8において、上記アクリル系ポリマー(D)の溶液(40重量%)の代わりに上記アクリル系ポリマー(G)の溶液(35重量%)を用いたこと以外は、実施例8と同じ方法によりアクリル粘着剤溶液を調製し、これを用いて実施例8と同じ方法により粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記アクリル系ポリマー(C)の溶液(40重量%)を酢酸エチルで20重量%に希釈し、この溶液100重量部に1−ヘキシル−3−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート(ACROS ORGANICS社製、25℃下で液状)0.1重量部、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(日本ポリウレタン工業社製、コロネートHX)0.8重量部、架橋触媒としてジラウリン酸ジブチルスズ(1重量%酢酸エチル溶液)0.4重量部を加えて、常温(25℃)下で約1分間混合攪拌を行ってアクリル粘着剤溶液(7)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液(7)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記アクリル系ポリマー(C)の溶液(40重量%)を酢酸エチルで20重量%に希釈し、この溶液100重量部に上記イオン性液体(a)0.2重量部、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(日本ポリウレタン工業社製、コロネートHX)0.4重量部、架橋触媒としてジラウリン酸ジブチルスズ(1重量%酢酸エチル溶液)0.4重量部を加えて、常温(25℃)下で約1分間混合攪拌を行ってアクリル粘着剤溶液(8)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液(8)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記イオン性液体(a)0.2重量部に代えて、N,N−ジエチル−N−メチル−N−(2−メトキシエチル)アンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(関東化学社製、25℃で液状)0.2重量部を用いたこと以外は、比較例2と同様にしてアクリル粘着剤溶液(9)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液(9)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記N,N−ジエチル−N−メチル−N−(2−メトキシエチル)アンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(関東化学社製、25℃で液状)0.2重量部に代えて、N,N−ジエチル−N−メチル−N−(2−メトキシエチル)アンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(関東化学社製、25℃で液状)0.02重量部を用いたこと以外は、比較例3と同様にしてアクリル粘着剤溶液(10)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液(10)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記イオン性液体(a)0.3重量部に代えて、上記帯電防止剤(c)溶液(10重量%)10.0重量部を用いたこと以外は、実施例2と同様にしてアクリル粘着剤溶液(11)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液(11)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記アクリル系ポリマー(C)の溶液(40重量%)を酢酸エチルで20重量%に希釈し、この溶液100重量部に上記のイオン性液体(b)(25℃で液状)0.2重量部、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(日本ポリウレタン工業社製、コロネートHX)0.4重量部、架橋触媒としてジラウリン酸ジブチルスズ(1重量%酢酸エチル溶液)0.4重量部を加えて、常温(25℃)下で約1分間混合攪拌を行ってアクリル粘着剤溶液を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
実施例8において、上記のイオン性液体(b)0.2重量部を用いないこと以外は、実施例8と同じ方法によりアクリル粘着剤溶液を調製し、これを用いて実施例8と同じ方法により粘着シートを作製した。
実施例9において、上記のイオン性液体(b)0.2重量部を用いないこと以外は、実施例9と同じ方法によりアクリル粘着剤溶液を調製し、これを用いて実施例8と同じ方法により粘着シートを作製した。
比較例6において、上記のイオン性液体(b)0.2重量部に代えて、上記帯電防止剤(d)溶液(20重量%)1.0重量部を用いたこと以外は、比較例6と同じ方法によりアクリル粘着剤溶液を調製し、これを用いて比較例6と同じ方法により粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記アクリル系ポリマー(C)の溶液(40重量%)を酢酸エチルで20重量%に希釈し、この溶液100重量部に上記の帯電防止剤溶液(e)(50重量%)を4重量部、トリメチロールプロパン/トリレンジイソシアネート3量体付加物(日本ポリウレタン工業社製、コロネートL)0.53重量部、架橋触媒としてジラウリン酸ジブチルスズ(1重量%酢酸エチル溶液)0.4重量部を加えて、常温(25℃)下で約1分間混合攪拌を行ってアクリル粘着剤溶液を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
Claims (7)
- イオン性液体、単量体単位として(メタ)アクリル酸アルキレンオキサイドを0.1〜100重量%有する(メタ)アクリル系ポリマー、及びエチレンオキシド基含有化合物を含有してなり、
前記イオン性液体が、25℃で液状を呈するものであり、
前記エチレンオキシド基含有化合物が、エチレンオキシド基を有する界面活性剤、数平均分子量が10000以下のエチレンオキシド基含有ポリエーテル系ポリマー、及び、数平均分子量が10000以下のエチレングリコール基含有(メタ)アクリル系ポリマーからなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする粘着剤組成物。 - 前記イオン性液体が、含窒素オニウム塩、含硫黄オニウム塩、又は含リンオニウム塩のいずれか1種以上である請求項1記載の粘着剤組成物。
- 前記イオン性液体が、下記一般式(A)〜(D)で表される1種以上のカチオンを含む請求項1又は2に記載の粘着剤組成物。
[式(A)中のRaは、炭素数4から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良く、Rb及びRcは、同一又は異なって、水素又は炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。但し、窒素原子が2重結合を含む場合、Rcはない。]
[式(B)中のRdは、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良く、Re、Rf、及びRgは、同一又は異なって、水素又は炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。]
[式(C)中のRhは、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良く、Ri、Rj、及びRkは、同一又は異なって、水素又は炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。]
[式(D)中のZは、窒素、硫黄、又はリン原子を表し、Rl、Rm、Rn、及びRoは、同一又は異なって、炭素数1から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。但しZが硫黄原子の場合、Roはない。] - 前記エチレンオキシド基を有する界面活性剤が、非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両イオン性界面活性剤、及び、前記界面活性剤の分子中に(メタ)アクリロイル基、又はアリル基を有する界面活性剤からなる群より選択される少なくとも1種であり、
前記非イオン性界面活性剤が、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類、ポリオキシエチレン誘導体、ポリオキシエチレンアルキルアミン類、及び、ポリオキシエチレンアルキルアミン脂肪酸エステル類を含み、
前記アニオン性界面活性剤が、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩類、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩類、及び、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩類を含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の粘着剤組成物。 - 請求項1〜4のいずれかに記載の粘着剤組成物を架橋してなる粘着剤層。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の粘着剤組成物を架橋してなる粘着剤層を支持体上の片面又は両面に形成してなることを特徴とする粘着シート類。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の粘着剤組成物を架橋してなる粘着剤層を、帯電防止処理されてなるプラスチック基材からなる支持体上の片面または両面に形成してなることを特徴とする表面保護フィルム。
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JP2004517185A (ja) * | 2001-01-08 | 2004-06-10 | クレアヴィス ゲゼルシャフト フュア テヒノロギー ウント イノヴェイション ミット ベシュレンクテル ハフツング | イオン性液体を含有している新規ポリマー結合剤系 |
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