JP4358190B2 - 粘着剤組成物、粘着シート類および表面保護フィルム - Google Patents
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Description
[式(B)中のRdは、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよく、Re、Rf、およびRgは、同一または異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。]
[式(C)中のRhは、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよく、Ri、Rj、およびRkは、同一または異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。]
[式(D)中のZは、窒素、硫黄、またはリン原子を表し、Rl、Rm、Rn、およびRoは、同一または異なって、炭素数1から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。ただしZが硫黄原子の場合、Roはない。]
[式(B)中のRdは、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよく、Re、Rf、およびRgは、同一または異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。]
[式(C)中のRhは、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよく、Ri、Rj、およびRkは、同一または異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。]
[式(D)中のZは、窒素、硫黄、またはリン原子を表し、Rl、Rm、Rn、およびRoは、同一または異なって、炭素数1から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。ただし、Zが硫黄原子の場合、Roはない。]
N,N−ジメチル−N−エチル−N−ブチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−エチル−N−ペンチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−エチル−N−へキシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−エチル−N−ヘプチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−エチル−N−ノニルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N,N−ジプロピルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−プロピル−N−ブチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−プロピル−N−ペンチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−プロピル−N−ヘキシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−プロピル−N−ヘプチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−ブチル−N−ヘキシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−ブチル−N−ヘプチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−ペンチル−N−ヘキシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N,N−ジヘキシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、トリメチルヘプチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジエチル−N−メチル−N−プロピルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジエチル−N−メチル−N−ペンチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジエチル−N−メチル−N−ヘプチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジエチル−N−プロピル−N−ペンチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、トリエチルプロピルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、トリエチルペンチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、トリエチルヘプチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジプロピル−N−メチル−N−エチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジプロピル−N−メチル−N−ペンチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジプロピル−N−ブチル−N−へキシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジプロピル−N,N−ジヘキシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジブチル−N−メチル−N−ペンチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジブチル−N−メチル−N−ヘキシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、トリオクチルメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N−メチル−N−エチル−N−プロピル−N−ペンチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−ブチルピリジニウム(トリフルオロメタンスルホニル)トリフルオロアセトアミド、1−ブチル−3−メチルピリジニウム(トリフルオロメタンスルホニル)トリフルオロアセトアミド、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム(トリフルオロメタンスルホニル)トリフルオロアセトアミド、テトラヘキシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N―ジエチル―N―メチル―N−(2−メトキシエチル)アンモニウムテトラフルオロボレート、N,N―ジエチル―N―メチル―N−(2−メトキシエチル)アンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、ジアリルジメチルアンモニウムテトラフルオロボレート、ジアリルジメチルアンモニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジアリルジメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、ジアリルジメチルアンモニウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、グリシジルトリメチルアンモニウムトリフルオロメタンスルホネート、グリシジルトリメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、グリシジルトリメチルアンモニウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、ジアリルジメチルアンモニウム(トリフルオロメタンスルホニル)トリフルオロアセトアミド、グリシジルトリメチルアンモニウム(トリフルオロメタンスルホニル)トリフルオロアセトアミド、ジアリルジメチルアンモニウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、ジアリルジメチルビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、1−オクチル−3−メチルイミダゾリウムクロライド、1−デシル−3−メチルイミダゾリウムクロライド、1−ドデシル−3−メチルイミダゾリウムクロライド、1−テトラドデシル−3−メチルイミダゾリウムクロライド、1−ヘキサドデシル−3−メチルイミダゾリウムクロライド、1−ヘキシル−2,3−ジメチルイミダゾリウムブロミド、1−ヘキシル−2,3−ジメチルイミダゾリウムクロライド、1−ブチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−ヘキシルピリジニウムブロミド、1−ヘキシルピリジニウムクロライドなどがあげられる。
酸価は、自動滴定装置(平沼産業社製、COM−550)を用いて測定を行い、下記式より求めた。
A={(Y−X)×f×5.611}/M
・A;酸価
・Y;サンプル溶液の滴定量(ml)
・X;混合溶媒50gのみの溶液の滴定量(ml)
・f;滴定溶液のファクター
・M;ポリマーサンプルの重量(g)
測定条件は下記の通りである。
・サンプル溶液:ポリマーサンプル約0.5gを混合溶媒(トルエン/2−プロパノール/蒸留水=50/49.5/0.5、重量比)50gに溶解してサンプル溶液とした。
・滴定溶液:0.1N、2−プロパノール性水酸化カリウム溶液(和光純薬工業社製、石油製品中和価試験用)
・電極:ガラス電極;GE−101、比較電極;RE−201
・測定モード:石油製品中和価試験1
分子量は、GPC装置(東ソー社製、HLC−8220GPC)を用いて測定を行った。測定条件は下記の通りである。
・サンプル濃度:0.2wt%(THF溶液)
・サンプル注入量:10μl
・溶離液:THF
・流速:0.6ml/min
・測定温度:40℃
・カラム:
サンプルカラム;TSKguardcolumn SuperHZ−H(1本)+TSKgel SuperHZM−H(2本)
リファレンスカラム;TSKgel SuperH−RC(1本)
・検出器:示差屈折計(RI)
なお分子量はポリスチレン換算値にて求めた。
得られた(メタ)アクリル系ポリマーのガラス転移温度(Tg)(℃)については、下記の手順で動的粘弾性測定により決定した。
厚さ20μmのアクリル系ポリマーのシートを積層して約2mmの厚さとし、これをφ7.9mmに打ち抜き、円柱状のペレットを作製してガラス転移温度(Tg)測定用サンプルとした。
上記測定用サンプルを用い、φ7.9mmパラレルプレートの治具に上記測定サンプルを固定し、動的粘弾性測定装置(レオメトリックス社製、ARES)により、損失弾性率G’’の温度依存性を測定し、得られたG’’カーブが極大となる温度をガラス転移温度(Tg)(℃)とした。測定条件は下記の通りである。
・測定:せん断モード
・温度範囲:−70℃〜150℃
・昇温速度:5℃/min
・周波数:1Hz
(アクリル系ポリマー(A))
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器、滴下ロートを備えた四つ口フラスコに、2−エチルヘキシルアクリレート198重量部、反応性界面活性剤(花王社製、ラテムルPD−420)2重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート8重量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4重量部、および酢酸エチル386重量部を仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入し、フラスコ内の液温を65℃付近に保って6時間重合反応を行い、アクリル系ポリマー(A)溶液(35重量%)を調製した。このアクリル系ポリマー(A)は、Tg=−10℃以下、重量平均分子量45万、酸価0.0であった。
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器、滴下ロートを備えた四つ口フラスコに、2−エチルヘキシルアクリレート198重量部、反応性界面活性剤(旭電化工業社製、アデカリアソープER−10)2重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート8重量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4重量部、および酢酸エチル386重量部を仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入し、フラスコ内の液温を65℃付近に保って6時間重合反応を行い、アクリル系ポリマー(B)溶液(35重量%)を調製した。このアクリル系ポリマー(B)は、Tg=−10℃以下、重量平均分子量44万、酸価0.0であった。
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器、滴下ロートを備えた四つ口フラスコに、2−エチルヘキシルアクリレート200重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート8重量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4重量部、および酢酸エチル312重量部を仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入し、フラスコ内の液温を65℃付近に保って6時間重合反応を行い、アクリル系ポリマー(C)溶液(40重量%)を調製した。このアクリル系ポリマー(C)は、Tg=−10℃以下、重量平均分子量55万、酸価0.0であった。
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器、滴下ロートを備えた四つ口フラスコに、2−エチルヘキシルアクリレート199重量部、反応性界面活性剤(花王社製、ラテムルPD−420)1重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート8重量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4重量部、および酢酸エチル386重量部を仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入し、フラスコ内の液温を65℃付近に保って6時間重合反応を行い、アクリル系ポリマー(D)溶液(35重量%)を調製した。このアクリル系ポリマー(D)は、Tg=−10℃以下、重量平均分子量41万、酸価0.0であった。
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器、滴下ロートを備えた四つ口フラスコに、2−エチルヘキシルアクリレート199重量部、反応性界面活性剤(旭電化工業社製、アデカリアソープNE−10)1重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート8重量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4重量部、および酢酸エチル386重量部を仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入し、フラスコ内の液温を65℃付近に保って6時間重合反応を行い、アクリル系ポリマー(E)溶液(35重量%)を調製した。このアクリル系ポリマー(E)は、Tg=−10℃以下、重量平均分子量45万、酸価0.0であった。
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器、滴下ロートを備えた四つ口フラスコに、2−エチルヘキシルアクリレート199.6重量部、反応性界面活性剤(花王社製、ラテムルPD−420)0.4重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート8重量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4重量部、および酢酸エチル386重量部を仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入し、フラスコ内の液温を65℃付近に保って6時間重合反応を行い、アクリル系ポリマー(F)溶液(35重量%)を調製した。このアクリル系ポリマー(F)は、Tg=−10℃以下、重量平均分子量45万、酸価0.0であった。
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器、滴下ロートを備えた四つ口フラスコに、2−エチルヘキシルアクリレート199.4重量部、反応性界面活性剤(花王社製、ラテムルPD−430)0.6重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート8重量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4重量部、および酢酸エチル386重量部を仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入し、フラスコ内の液温を61℃付近に保って6時間重合反応を行い、アクリル系ポリマー(G)溶液(35重量%)を調製した。このアクリル系ポリマー(G)は、Tg=−10℃以下、重量平均分子量51万、酸価0.0であった。
(帯電防止剤溶液(a))
カチオン系界面活性剤であるラウリルトリメチルアンモニウムクロライド(東京化成工業社製、25℃下で固形)10重量部を、酢酸エチル20重量部とイソプロピルアルコール20重量部で希釈し、帯電防止剤溶液(a)(20重量%)を調製した。
帯電防止剤(ソルベックス社製、マイクロソルバーRMd−142、酸化スズとポリエステル樹脂を主成分とする)10重量部を、水30重量部とメタノール70重量部からなる混合溶媒で希釈することにより帯電防止剤溶液を調製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記アクリル系ポリマー(A)溶液(35重量%)を酢酸エチルで20重量%に希釈し、この溶液100重量部に、脂肪族アミン系イオン性液体(広栄化学工業社製、IL−A1、25℃で液状)0.14重量部、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(日本ポリウレタン工業社製、コロネートHX)0.4重量部、架橋触媒としてジラウリン酸ジブチルスズ(1重量%酢酸エチル溶液)0.4重量部を加えて、25℃下で約1分間混合攪拌を行ってアクリル粘着剤溶液(1)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)を、上記の帯電防止処理フィルムの帯電防止処理面とは反対の面に塗布し、110℃で3分間加熱して、厚さ20μmの粘着剤層を形成した。次いで、上記粘着剤層の表面に、片面にシリコーン処理を施した厚さ25μmのポリエチレンテレフタレートフィルムのシリコーン処理面を貼合せて粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記脂肪族アミン系イオン性液体(広栄化学工業社製、IL−A1、25℃で液状)0.14重量部に代えて、1−ブチル−3−メチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(日本カーリット社製、BMP−IL、25℃で液状)0.12重量部を用いたこと以外は、実施例1と同様にしてアクリル粘着剤溶液(2)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液(2)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記アクリル系ポリマー(D)溶液(35重量%)を酢酸エチルで20重量%に希釈し、この溶液100重量部に、脂肪族アミン系イオン性液体(広栄化学工業社製、IL−A1、25℃で液状)0.1重量部、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(日本ポリウレタン工業社製、コロネートHX)0.4重量部、架橋触媒としてジラウリン酸ジブチルスズ(1重量%酢酸エチル溶液)0.4重量部を加えて、25℃下で約1分間混
合攪拌を行ってアクリル粘着剤溶液(3)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液(3)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記脂肪族アミン系イオン性液体(広栄化学工業社製、IL−A1、25℃で液状)0.1重量部に代えて、1−ブチル−3−メチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(日本カーリット社製、BMP−IL、25℃で液状)0.08重量部を用いたこと以外は、実施例3と同様にしてアクリル粘着剤溶液(4)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液(4)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記(メタ)アクリル系ポリマー(A)(35重量%)に代えて、上記(メタ)アクリル系ポリマー(B)(35重量%)を用いたこと以外は、実施例1と同様にしてアクリル粘着剤溶液(5)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液(5)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記脂肪族アミン系イオン性液体を用いなかったこと以外は、実施例1と同様にしてアクリル粘着剤溶液(6)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液(6)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記アクリル系ポリマー(C)溶液(40重量%)を酢酸エチルで20重量%に希釈し、この溶液100重量部に、上記帯電防止溶液(a)(20重量%)1.0重量部、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(日本ポリウレタン工業社製、コロネートHX)0.4重量部、架橋触媒としてジラウリン酸ジブチルスズ(1重量%酢酸エチル溶液)0.4重量部を加えて、25℃下で約1分間混合攪拌を行ってアクリル粘着剤溶液(7)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液(7)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記脂肪族アミン系イオン性液体(広栄化学工業社製、IL−A1、25℃で液状)0.14重量部に代えて、1−ブチル−3−メチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(日本カーリット社製、BMP−IL、25℃で液状)0.12重量部を用いたこと以外は、比較例1と同様にしてアクリル粘着剤溶液(8)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液(8)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記アクリル系ポリマー(E)溶液(35重量%)を酢酸エチルで20重量%に希釈し、この溶液100重量部に、脂肪族アミン系イオン性液体(広栄化学工業社製、IL−A1、25℃で液状)0.1重量部、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(日本ポリウレタン工業社製、コロネートHX)0.4重量部、架橋触媒としてジラウリン酸ジブチルスズ(1重量%酢酸エチル溶液)0.4重量部を加えて、25℃下で約1分間混合攪拌を行ってアクリル粘着剤溶液(9)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液(9)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記脂肪族アミン系イオン性液体を用いなかったこと以外は、実施例3と同様にしてアクリル粘着剤溶液(10)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液(10)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記脂肪族アミン系イオン性液体(広栄化学工業社製、IL−A1、25℃で液状)0.1重量部に代えて、1−ブチル−3−メチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(日本カーリット社製、BMP−IL、25℃で液状)0.08重量部を用いたこと以外は、比較例5と同様にしてアクリル粘着剤溶液(11)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液(11)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記1−ブチル−3−メチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(日本カーリット社製、BMP−IL、25℃で液状)0.08重量部に代えて、1−ブチル−3−メチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(日本カーリット社製、BMP−IL、25℃で液状)0.2重量部を用いたこと以外は、実施例4と同様にしてアクリル粘着剤溶液(12)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液(12)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記アクリル系ポリマー(D)溶液(35重量%)を酢酸エチルで20重量%に希釈し、この溶液100重量部に、1−ブチル−3−メチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(日本カーリット社製、BMP−IL、25℃で液状)0.18重量部、メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート(日本油脂社製、ブレンマーPME−400)0.03重量部、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(日本ポリウレタン工業社製、コロネートHX)0.7重量部、架橋触媒としてジラウリン酸ジブチルスズ(1重量%酢酸エチル溶液)0.4重量部を加えて、25℃下で約1分間混合攪拌を行ってアクリル粘着剤溶液(13)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液(13)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記アクリル系ポリマー(D)溶液(35重量%)を酢酸エチルで20重量%に希釈し、この溶液100重量部に、1−ブチル−3−メチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(日本カーリット社製、BMP−IL、25℃で液状)0.18重量部、メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート(日本油脂社製、ブレンマーPME−1000)0.03重量部、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(日本ポリウレタン工業社製、コロネートHX)0.7重量部、架橋触媒としてジラウリン酸ジブチルスズ(1重量%酢酸エチル溶液)0.4重量部を加えて、25℃下で約1分間混合攪拌を行ってアクリル粘着剤溶液(14)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液(14)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記アクリル系ポリマー(F)溶液(35重量%)を酢酸エチルで20重量%に希釈し、この溶液100重量部に、1−ブチル−3−メチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(日本カーリット社製、BMP−IL、25℃で液状)0.11重量部、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(日本ポリウレタン工業社製、コロネートHX)0.48重量部、架橋触媒としてジラウリン酸ジブチルスズ(1重量%酢酸エチル溶液)0.4重量部を加えて、25℃下で約1分間混合攪拌を行ってアクリル粘着剤溶液(15)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液(15)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記アクリル系ポリマー(G)溶液(35重量%)を酢酸エチルで20重量%に希釈し、この溶液100重量部に、1−ブチル−3−メチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(日本カーリット社製、BMP−IL、25℃で液状)0.08重量部、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(日本ポリウレタン工業社製、コロネートHX)0.4重量部、架橋触媒としてジラウリン酸ジブチルスズ(1重量%酢酸エチル溶液)0.4重量部を加えて、25℃下で約1分間混合攪拌を行ってアクリル粘着剤溶液(16)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液(16)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記アクリル系ポリマー(D)溶液(35重量%)を酢酸エチルで20重量%に希釈し、この溶液100重量部に、1−ブチル−2,3,5−トリメチルピラゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(日本カーリット社製、ILC−404−2、25℃で液状)0.18重量部、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(日本ポリウレタン工業社製、コロネートHX)0.7重量部、架橋触媒としてジラウリン酸ジブチルスズ(1重量%酢酸エチル溶液)0.4重量部を加えて、25℃下で約1分間混合攪拌を行ってアクリル粘着剤溶液(17)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液(17)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記脂肪族アミン系イオン性液体(広栄化学工業社製、IL−A1、25℃で液状)0.1重量部に代えて、上記帯電防止剤溶液(a)(20重量%)0.4重量部を用いたこと以外は、実施例3と同様にしてアクリル粘着剤溶液(18)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液(18)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記脂肪族アミン系イオン性液体(広栄化学工業社製、IL−A1、25℃で液状)0.1重量部に代えて、上記帯電防止剤溶液(a)(20重量%)1.0重量部を用いたこと以外は、実施例3と同様にしてアクリル粘着剤溶液(19)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液(19)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記脂肪族アミン系イオン性液体(広栄化学工業社製、IL−A1、25℃で液状)0.14重量部に代えて、上記帯電防止剤溶液(a)(20重量%)0.6重量部を用いたこと以外は、実施例1と同様にしてアクリル粘着剤溶液(20)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液(20)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
粘着シートを幅70mm、長さ130mmのサイズにカットし、セパレーターを剥離した後、あらかじめ除電しておいたアクリル板(三菱レイヨン社製、アクリライト、厚み:1mm、幅:70mm、長さ:100mm)に貼り合わせた偏光板(日東電工社製、SEG1425DU、幅:70mm、長さ:100mm)表面に片方の端部が30mmはみ出すようにハンドローラーにて圧着した。
粘着シートを幅70mm、長さ130mmのサイズにカットし、セパレーターを剥離した後、あらかじめ除電しておいたアクリル板(三菱レイヨン社製、アクリライト、厚み:1mm、幅:70mm、長さ:100mm)に貼り合わせた偏光板(日東電工社製、SEG1425DU、幅:70mm、長さ:100mm)表面に片方の端部が30mmはみ出すようにハンドローラーにて圧着した。
上記剥離帯電圧を測定した後、剥離した粘着シートを測定後の偏光板との間に気泡が混入するように再度手で貼り合せ、評価サンプルを作製した。
・汚染が認められなかった場合:○
・汚染が認められた場合:×
トリアセチルセルロースフィルム(富士写真フィルム社製、フジタック、厚み:90μm)を幅70mm、長さ100mmにカットし、60℃の水酸化ナトリウム水溶液(10重量%)に1分間浸漬した後、蒸留水にて洗浄し被着体を作製した。
Claims (7)
- 単量体単位として下記一般式(I)で表される反応性界面活性剤を0.01〜20重量%有する(メタ)アクリル系ポリマー、およびイオン性液体を含有してなることを特徴とする粘着剤組成物。
- 前記イオン性液体が、含窒素オニウム塩、含硫黄オニウム塩、または含リンオニウム塩のいずれか1種以上である請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 前記イオン性液体が、下記一般式(A)〜(D)で表される1種以上のカチオンを含む請求項1または2に記載の粘着剤組成物。
[式(B)中のRdは、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよく、Re、Rf、およびRgは、同一または異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。]
[式(C)中のRhは、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよく、Ri、Rj、およびRkは、同一または異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。]
[式(D)中のZは、窒素、硫黄、またはリン原子を表し、Rl、Rm、Rn、およびRoは、同一または異なって、炭素数1から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。ただしZが硫黄原子の場合、Roはない。] - エーテル基含有化合物を含有してなる請求項1〜3のいずれかに記載の粘着剤組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の粘着剤組成物を架橋してなる粘着剤層。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の粘着剤組成物を架橋してなる粘着剤層を、支持体の片面または両面に形成してなることを特徴とする粘着シート類。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の粘着剤組成物を架橋してなる粘着剤層を、帯電防止処理されてなるプラスチック基材からなる支持体上の片面または両面に形成してなることを特徴とする表面保護フィルム。
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