JP2006199731A - 粘着剤組成物、粘着シート類および表面保護フィルム - Google Patents

Abstract

【課題】剥離した際に帯電防止されていない被着体の帯電防止が図れ、被着体への汚染が低減された、接着信頼性に優れる粘着剤組成物、ならびにこれを用いた帯電防止性の粘着シート類、および表面保護フィルムを提供する。
【解決手段】脂環族イオン性液体、およびベースポリマーとしてガラス転移温度Ｔｇが０℃以下のポリマーを含有してなることを特徴とする粘着剤組成物。
【選択図】なし

Description

本発明は帯電防止性を有する粘着剤組成物、ならびにこれを用いてシート状やテープ状などの形態とした帯電防止性の粘着シート類および表面保護フィルムに関するものである。

本発明の帯電防止性の粘着剤組成物からなる粘着シート類は、静電気が発生しやすいプラスチック製品などに好適に用いられる。なかでも特に、電子機器など静電気を嫌う用途で用いられる帯電防止性の粘着シートおよび表面保護フィルムとして有用である。

表面保護フィルムは、一般的に保護フィルム側に塗布された粘着剤を介して被保護体に貼り合わせ、被保護体の加工、搬送時に生じる傷や汚れを防止する目的で用いられる。たとえば、液晶ディスプレイのパネルは液晶セルに接着剤を介して偏光板や波長板などの光学部材を貼り合わせることにより形成されている。液晶セルに貼り合わせるこれらの光学部材は傷や汚れなどを防止する目的で保護フィルムが粘着剤を介して貼り合わされている。

そして、この光学部材が液晶セルに貼り合わされるなどして、保護フィルムが不要になった段階で保護フィルムは剥離して除去される。一般に保護フィルムや光学部材は、プラスチック材料により構成されているため、電気絶縁性が高く、摩擦や剥離の際に静電気を発生する。したがって、保護フィルムを偏光板などの光学部材から剥離する際にも静電気が発生する。静電気が残ったままの状態で、液晶に電圧を印加すると、液晶分子の配向が損失したり、パネルの欠損が生じたりする。そこで、このような不具合を防止するため、表面保護フィルムには各種帯電防止処理が施されている。

これまでに、上述の静電気の帯電を抑制する試みとして、たとえば、粘着剤に低分子の界面活性剤を添加し、粘着剤中から界面活性剤を被着体に転写させて帯電防止する方法が開示されている（たとえば、特許文献１参照）。しかしながら、これら低分子の界面活性剤は粘着剤表面にブリードし易く、保護フィルムに適用した場合、被着体への汚染が懸念される。したがって、低分子の界面活性剤を添加した粘着剤を光学部材用保護フィルムに適用した場合には、光学部材の光学特性を損う問題を有している。

また、ポリエーテルポリオールとアルカリ金属塩からなる帯電防止剤をアクリル粘着剤に添加し、粘着剤表面に帯電防止剤がブリードするのを抑制する方法が開示されている（たとえば、特許文献２参照）。しかしながら、この方法においても帯電防止剤のブリードは避けられず、その結果、実際に表面保護フィルムに適用した場合に、経時や高温下の処理を施すと、ブリード現象により被着体への汚染が発生してしまうことが判明した。
特開平９−１６５４６０号公報 特開平６−１２８５３９号公報

そこで、本発明は、このような事情に照らし、剥離した際に帯電防止されていない被着体の帯電防止が図れ、被着体への汚染が低減された、接着信頼性に優れる粘着剤組成物、ならびにこれを用いた帯電防止性の粘着シート類、および表面保護フィルムを提供することを目的とする。

本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、以下に示す粘着剤組成物により上記目的を達成できることを見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明の粘着剤組成物は、脂環族イオン性液体、およびベースポリマーとしてガラス転移温度Ｔｇが０℃以下のポリマーを含有してなることを特徴とする。

本発明の粘着剤組成物によると、実施例の結果に示すように、脂環族イオン性液体、およびベースポリマーとしてガラス転移温度Ｔｇが０℃以下のポリマーを含有してなるため、これを架橋した粘着剤層は、被保護体への汚染が低減され、剥離した際の帯電防止性および粘着特性に優れたものとなる。上記脂環族イオン性液体を用いることによりかかる特性を発現する理由の詳細は明らかではないが、脂環族イオン性液体が、芳香族イオン性液体など他のイオン性液体と比べて、ガラス転移温度Ｔｇが０℃以下のポリマーとの相溶性、およびイオン伝導性などのバランスの良い相互作用に寄与し、もって良好な粘着特性、帯電特性、および汚染の抑制の並立を可能にしていると推測される。

本発明におけるイオン性液体とは、２５℃で液状を呈する溶融塩（イオン性化合物）をいう。

本発明の粘着剤組成物は、上記脂環族イオン性液体を帯電防止剤として用いることにより、帯電防止剤のブリードが抑制され、経時や高温下においても被着体への接着信頼性に優れたものとなる。上記脂環族イオン性液体を用いることによりブリードが抑制される理由は明らかでないが、界面活性剤などと比較して、ベースポリマーへの相溶性が高いためと推測される。また、イオン性液体はそれ自身ですぐれた導電性を示すため、微量でも十分な帯電防止能が得られる。

また、上記脂環族イオン性液体は好ましくは室温付近にて液状であるため、固体の塩とくらべ、粘着剤への添加および分散または溶解が容易に行える。さらにイオン性液体は蒸気圧がない（不揮発性）ため、経時で消失することもなく、帯電防止特性が継続して得られるものとなる。

本発明においては、脂環族イオン性液体を含むことを特徴とする。本発明における脂環族イオン性液体とは、分子構造中に脂環族構造を含むイオン性液体をいい、具体的には下記一般式（Ａ）で表される脂環族有機カチオン成分を含むイオン性液体が用いられる。かかる脂環族イオン性液体を用いることにより、より帯電防止性に優れたものとなる。

［式（Ａ）中のＲ_ａは、炭素数４から２０の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよく、Ｒ_ｂおよびＲ_ｃは、同一または異なって、水素または炭素数１から１０の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。］

上記において、前記イオン性液体が、ピロリジウムカチオンおよび／またはピペリジウムカチオンのいずれかを含むことが好ましい。これらのカチオンを持つイオン性液体により、さらに帯電防止能の優れたものが得られる。

また、本発明においては、エーテル基含有化合物を併用することで、さらに少量のイオン性液体で優れた帯電防止性が得られる粘着剤組成物となる。エーテル基含有化合物を併有することで帯電防止性が向上する理由は定かではないが、エーテル基含有化合物を併有することで、被着体に対しての濡れ性が向上し、イオン性液体の被着体への転写が効率よく行うことができる。

さらに、ガラス転移温度Ｔｇが０℃以下のポリマーが、炭素数１〜１４のアルキル基を有す（メタ）アクリレートの１種以上を主成分とする（メタ）アクリル系ポリマーであることが好ましい。これらの（メタ）アクリル系ポリマーにより、イオン性液体およびベースポリマーとの相溶性のバランスが良好となり、粘着特性を十分維持することができる。

なお、本発明における（メタ）アクリル系ポリマーとは、アクリル系ポリマーおよび／またはメタクリル系ポリマーをいう。また、（メタ）アクリレートとは、アクリレートおよび／またはメタクリレートをいう。

一方、本発明の粘着剤層は、上記いずれかに記載の粘着剤組成物を架橋してなることを特徴とする。ガラス転移温度Ｔｇが０℃以下のポリマーの構成単位、構成比率、架橋剤の選択および添加比率などを適宜調節して架橋することにより、より耐熱性などに優れた粘着シート類を得ることができる。

また、本発明の粘着シート類は、上記いずれかに記載の粘着剤組成物を架橋してなる粘着剤層を支持体上に形成してなることを特徴とする。本発明の粘着シート類によると、上記の如き作用効果を奏する粘着剤組成物を架橋してなる粘着剤層を備えるため、剥離した際に帯電防止されていない被着体への帯電防止が図れ、被着体への汚染が抑制された、接着信頼性の優れた粘着シート類となる。

さらに、本発明の粘着剤組成物を表面保護フィルムに適用する場合には、保護フィルムに用いられるプラスチック基材は帯電防止処理されてなるものがより好ましい。本発明の表面保護フィルムによると、上記の如き作用効果を奏する粘着剤組成物を架橋してなる粘着剤層を備えるため、剥離した際に帯電防止されていない被着体への帯電防止が図れ、被着体への汚染が低減された、接着信頼性の優れた粘着シート類となる。このため、特に、静電気の帯電や汚染が特に深刻な問題となる電子機器関連の技術分野における帯電防止性表面保護フィルムとして非常に有用となる。

本発明の粘着剤組成物は、脂環族イオン性液体、およびベースポリマーとしてガラス転移温度Ｔｇが０℃以下のポリマーを含有してなることを特徴とする。

本発明におけるイオン性液体とは、２５℃で液状を呈する溶融塩（イオン性化合物）をいう。

本発明においては、脂環族イオン性液体を含むことを特徴とする。本発明における脂環族イオン性液体とは、下記一般式（Ａ）で表される脂環族有機カチオン成分を含むイオン性液体が用いられる。

［式（Ａ）中のＲ_ａは、炭素数４から２０の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよく、Ｒ_ｂおよびＲ_ｃは、同一または異なって、水素または炭素数１から１０の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。］

式（Ａ）で表される脂環族有機カチオン成分のなかでも、ピロリジニウムカチオン、ピペリジニウムカチオンが好ましく用いられる。

具体例としては、たとえば、１，１−ジメチルピロリジニウムカチオン、１−メチル−１−エチルピロリジニウムカチオン、１−メチル−１−プロピルピロリジニウムカチオン、１−メチル−１−ブチルピロリジニウムカチオン、１−メチル−１−ペンチルピロリジニウムカチオン、１−メチル−１−ヘキシルピロリジニウムカチオン、１−メチル−１−へプチルピロリジニウムカチオン、１−エチル−１−プロピルピロリジニウムカチオン、１−エチル−１―ブチルピロリジニウムカチオン、１−エチル−１−ペンチルピロリジニウムカチオン、１−エチル−１−へキシルピロリジニウムカチオン、１−エチル−１−へプチルピロリジニウムカチオン、１，１−ジプロピルピロリジニウムカチオン、１−プロピル−１−ブチルピロリジニウムカチオン、１，１−ジブチルピロリジニウムカチオン、１−プロピルピペリジニウムカチオン、１−ペンチルピペリジニウムカチオン、１，１−ジメチルピペリジニウムカチオン、１−メチル−１−エチルピペリジニウムカチオン、１−メチル−１−プロピルピペリジニウムカチオン、１−メチル―１−ブチルピペリジニウムカチオン、１−メチル−１−ペンチルピペリジニウムカチオン、１−メチル−１−ヘキシルピペリジニウムカチオン、１−メチル−１−ヘプチルピペリジニウムカチオン、１−エチル―１−プロピルピペリジニウムカチオン、１−エチル−１−ブチルピペリジニウムカチオン、１−エチル−１−ペンチルピペリジニウムカチオン、１−エチル−１−ヘキシルピペリジニウムカチオン、１−エチル−１−へプチルピペリジニウムカチオン、１，１−ジプロピルピペリジニウムカチオン、１−プロピル−１−ブチルピペリジニウムカチオン、１，１−ジブチルピペリジニウムカチオンがあげられる。

一方、アニオン成分としては、７０℃以下（好ましくは３０℃以下）で液状であるイオン性液体になることを満足するものであれば特に限定されず、たとえば、Ｃｌ⁻、Ｂｒ⁻、Ｉ⁻、ＡｌＣｌ_４ ⁻、Ａｌ_２Ｃｌ_７ ⁻、ＢＦ_４ ⁻、ＰＦ_６ ⁻、ＣｌＯ_４ ⁻、ＮＯ_３ ⁻、ＣＨ_３ＣＯＯ⁻、ＣＦ_３ＣＯＯ⁻、ＣＨ_３ＳＯ_３ ⁻、ＣＦ_３ＳＯ_３ ⁻、（ＣＦ_３ＳＯ_２）_２Ｎ⁻、（ＣＦ_３ＳＯ_２）_３Ｃ⁻、ＡｓＦ_６ ⁻、ＳｂＦ_６ ⁻、ＮｂＦ_６ ⁻、ＴａＦ_６ ⁻、Ｆ（ＨＦ）_ｎ ⁻、（ＣＮ）_２Ｎ⁻、Ｃ_４Ｆ_９ＳＯ_３ ⁻、（Ｃ_２Ｆ_５ＳＯ_２）_２Ｎ⁻、Ｃ_３Ｆ_７ＣＯＯ⁻、（ＣＦ_３ＳＯ_２）（ＣＦ_３ＣＯ）Ｎ⁻などが用いられる。

また、本発明においては、脂環族イオン性液体が用いられる。脂環族イオン性液体は、上記カチオン成分とアニオン成分を適宜組み合わせて得ることができる。なかでも、フッ素原子を含むアニオン成分は、低融点のイオン性化合物が得られることから好ましく用いられることから、特に、（ＣＦ_３ＳＯ_２）_２Ｎ⁻、（Ｃ_２Ｆ_５ＳＯ_２）_２Ｎ⁻が、好ましく用いられる。これらのカチオン成分およびアニオン成分は、それぞれ単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。

本発明で用いられる脂環族イオン性液体としては、具体的には、１，１−ジメチルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−エチルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−プロピルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−ブチルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−ペンチルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−ヘキシルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−へプチルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−プロピルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−ブチルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−ペンチルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−へキシルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−へプチルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１−ジプロピルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−ブチルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１−ジブチルピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−プロピルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ペンチルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１−ジメチルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−エチルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１―プロピルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−ブチルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−ペンチルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−ヘキシルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−へプチルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−プロピルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−ブチルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−ペンチルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−ヘキシルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１―エチル−１−ヘプチルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１−ジプロピルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−ブチルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１−ジブチルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１−ジメチルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−エチルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−プロピルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−メチル−１―ブチルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−ペンチルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−ヘキシルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−メチル−１―へプチルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−プロピルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−ブチルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−ペンチルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−ヘキシルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−へプチルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１，１−ジプロピルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１―プロピル−１−ブチルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１，１−ジブチルピロリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、
１−プロピルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−ペンチルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１，１−ジメチルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−メチル‐１−エチルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−プロピルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−ブチルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−ペンチルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−ヘキシルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、1−メチル−1へプチルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−プロピルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−ヘプチルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド，１−エチル−１−ペンチルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−ヘキシルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルポニル）イミド、１−エチル−１−へプチルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−ブチルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１，１−ジプロピルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、1，１―ジブチルピペリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミドなどがあげられる。

上記のようなイオン性液体は、市販のものを使用してもよいが、下記のようにして合成することも可能である。

イオン性液体の合成方法としては、目的とするイオン性液体が得られれば特に限定されないが、一般的には、文献“イオン性液体−開発の最前線と未来−”[（株）シーエムシー出版発行]に記載されているような、ハロゲン化物法、水酸化物法、酸エステル法、錯形成法、および中和法などが用いられる。

下記にハロゲン化物法、水酸化物法、酸エステル法、錯形成法、および中和法について含窒素オニウム塩を例にその合成方法について示すが、その他の含硫黄オニウム塩、含リンオニウム塩などその他のイオン性液体についても同様の手法により得ることができる。

ハロゲン化物法は、下記式（１）〜（３）に示すような反応によって行われる方法である。まず３級アミンとハロゲン化アルキルと反応させてハロゲン化物を得る（反応式（１）、ハロゲンとしては塩素、臭素、ヨウ素が用いられる）。

得られたハロゲン化物を目的とするイオン性液体のアニオン構造（Ａ⁻）を有する酸（ＨＡ）あるいは塩（ＭＡ、Ｍはアンモニウム、リチウム、ナトリウム、カリウムなど目的とするアニオンと塩を形成するカチオン）と反応させて目的とするイオン性液体（Ｒ_４ＮＡ）が得られる。

水酸化物法は、（４）〜（８）に示すような反応によって行われる方法である。まずハロゲン化物（Ｒ_４ＮＸ）をイオン交換膜法電解（反応式（４））、ＯＨ型イオン交換樹脂法（反応式（５））または酸化銀（Ａｇ_２Ｏ）との反応（反応式（６））で水酸化物（Ｒ_４ＮＯＨ）を得る（ハロゲンとしては塩素、臭素、ヨウ素が用いられる）。

得られた水酸化物を上記ハロゲン化法と同様に反応式（７）〜（８）の反応を用いて目的とするイオン性液体（Ｒ_４ＮＡ）が得られる。

酸エステル法は、（９）〜（１１）に示すような反応によって行われる方法である。まず３級アミン（Ｒ_３Ｎ）を酸エステルと反応させて酸エステル物を得る（反応式（９）、酸エステルとしては、硫酸、亜硫酸、りん酸、亜りん酸、炭酸などの無機酸のエステルやメタンスルホン酸、メチルホスホン酸、蟻酸などの有機酸のエステルなどが用いられる）。

得られた酸エステル物を上記ハロゲン化法と同様に反応式（１０）〜（１１）の反応を用いて目的とするイオン性液体（Ｒ_４ＮＡ）が得られる。また、酸エステルとしてメチルトリフルオロメタンスルホネート、メチルトリフルオロアセテートなどを用いることにより、直接イオン性液体を得ることもできる。

錯形成法は、（１２）〜（１５）に示すような反応によって行われる方法である。まず４級アンモニウムのハロゲン化物（Ｒ_４ＮＸ）、４級アンモニウムの水酸化物（Ｒ_４ＮＯＨ）、４級アンモニウムの炭酸エステル化物（Ｒ_４ＮＯＣＯ_２ＣＨ_３）などをフッ化水素（ＨＦ）やフッ化アンモニウム（ＮＨ_４Ｆ）と反応させてフッ化４級アンモニウム塩を得る（反応式（１２）〜（１４））。

得られたフッ化４級アンモニウム塩をＢＦ_３，ＡｌＦ_３，ＰＦ_５，ＡＳＦ_５，ＳｂＦ_５，ＮｂＦ_５，ＴａＦ_５などのフッ化物と錯形成反応により、イオン性液体を得ることができる（反応式（１５））。

中和法は、（１６）に示すような反応によって行われる方法である。３級アミンとＨＢＦ_４，ＨＰＦ_６，ＣＨ_３ＣＯＯＨ，ＣＦ_３ＣＯＯＨ，ＣＦ_３ＳＯ_３Ｈ，（ＣＦ_３ＳＯ_２）_２ＮＨ，（ＣＦ_３ＳＯ_２）_３ＣＨ，（Ｃ_２Ｆ_５ＳＯ_２）_２ＮＨなどの有機酸とを反応させることにより得ることができる。

上記の式（１）〜（１６）記載のＲは、水素または炭素数１から２０の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。

上記のイオン性液体は、単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。

イオン性液体の配合量としては、使用するポリマーとイオン性液体の相溶性により変わるため一概に定義することができないが、一般的にはベースポリマー１００重量部に対して、０．０１〜２０重量部が好ましく、０．０３〜１０重量部がより好ましく、０．０５〜５重量部が最も好ましい。０．０１重量部未満であると十分な帯電防止特性が得られず、２０重量部を超えると被着体への汚染が増加する傾向がある。

本発明では、ベースポリマーとしてガラス転移温度Ｔｇが０℃以下のポリマーが用いられるが、好ましくはＴｇが−１００〜−５℃であり、より好ましくはＴｇが−８０〜−１０℃である。ガラス転移温度Ｔｇが０℃を超えると、イオン性液体を含有する場合でも、十分な粘着力を得るのが困難になる。

かかるポリマーとしては、炭素数１〜１４のアルキル基を有す（メタ）アクリレートの１種または２種以上を主成分とする（メタ）アクリル系ポリマー、天然ゴム、スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体（ＳＩＳブロック共重合体）、スチレン−ブタジエン−スチレンブロック共重合体（ＳＢＳブロック共重合体）、スチレン−エチレン・ブチレン−スチレンブロック共重合体（ＳＥＢＳブロック共重合体）、スチレン−ブタジエンゴム、ポリブタジエン、ポリイソプレン、ポリイソブチレン、ブチルゴム、クロロプレンゴム、シリコーンゴムなどの粘着剤のポリマーとして一般的に適用されるポリマーがあげられる。

これらのなかでもイオン性液体との相溶性のバランスおよび優れた粘着特性が得られることから炭素数１〜１４のアルキル基を有す（メタ）アクリレートの１種または２種以上を主成分とする（メタ）アクリル系ポリマーが好ましく用いられる。

炭素数１〜１４のアルキル基を有す（メタ）アクリレートの１種または２種以上を主成分とする（メタ）アクリル系ポリマーとしては、炭素数が１〜１４のアルキル基を有す（メタ）アクリレートの１種または２種以上を５０〜１００重量％含有する単量体を主成分とした（メタ）アクリル系ポリマーが用いられる。

炭素数１〜１４のアルキル基を有す（メタ）アクリレートの具体例としては、たとえば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、ｎ−ノニル（メタ）アクリレート、イソノニル（メタ）アクリレート、ｎ−デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ｎ−ドデシル（メタ）アクリレート、ｎ−トリデシル（メタ）アクリレート、ｎ−テトラデシル（メタ）アクリレートなどがあげられる。

なかでも、本発明の表面保護フィルムに用いる場合には、ヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、ｎ−ノニル（メタ）アクリレート、イソノニル（メタ）アクリレート、ｎ−デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ｎ−ドデシル（メタ）アクリレート、ｎ−トリデシル（メタ）アクリレート、ｎ−テトラデシル（メタ）アクリレートなどの炭素数６〜１４のアルキル基を有す（メタ）アクリレートが好適に用いられる。炭素数６〜１４のアルキル基を有す（メタ）アクリレートからなる（メタ）アクリル系ポリマーを用いることにより、被着体への粘着力を低く制御することが容易となり、再剥離性に優れたものとなる。

また、その他の重合性単量体成分として、粘着性能のバランスが取りやすい理由からＴｇが０℃以下（通常−１００℃以上）になるようにして、（メタ）アクリル系ポリマーのガラス転移点や剥離性を調整するための重合性モノマーなどを、本発明の効果を損なわない範囲で使用することができる。

その他の重合性単量体成分としては、たとえば、スルホン酸基含有モノマー、リン酸基含有モノマー、シアノ基含有モノマー、ビニルエステル類、芳香族ビニル化合物などの凝集力・耐熱性向上成分や、カルボキシル基含有モノマー、酸無水物基含有モノマー、ヒドロキシル基含有モノマー、アミド基含有モノマー、アミノ基含有モノマー、イミド基含有モノマー、エポキシ基含有モノマー、Ｎ−アクリロイルモルホリン、ビニルエーテル類などの接着力向上や架橋化基点として働く官能基を有す成分を適宜用いることができる。その他の成分は１種または２種以上併用して用いることができる。

ただし、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基などの酸官能基を有す（メタ）アクリレートを用いる場合は、（メタ）アクリル系ポリマーの酸価が２９以下になるように調整する方が好ましい。（メタ）アクリル系ポリマーの酸価が２９を超えると、帯電防止特性が悪くなる傾向にある。

酸価の調整は、酸官能基を有す（メタ）アクリレートの配合量により調整でき、たとえば、カルボキシル基を有す（メタ）アクリル系ポリマーとして２−エチルヘキシルアクリレートとアクリル酸を共重合した（メタ）アクリル系ポリマーをあげることができるが、この場合、２−エチルヘキシルアクリレートとアクリル酸の合計量１００重量部に対して、アクリル酸は３．７重量部以下に調整することで上記酸価の値を満足することが出来る。

スルホン酸基含有モノマーとしては、たとえば、スチレンスルホン酸、アリルスルホン酸、２−（メタ）アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸、（メタ）アクリルアミドプロパンスルホン酸、スルホプロピル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリロイルオキシナフタレンスルホン酸、ビニルスルホン酸ナトリウムなどがあげられる。

リン酸基含有モノマーとしては、たとえば、２−ヒドロキシエチルアクリロイルホスフェートがあげられる。

シアノ基含有モノマーとしては、たとえば、アクリロニトリル、メタクリロニトリルがあげられる。

ビニルエステル類としては、たとえば、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ラウリン酸ビニルなどがあげられる。

芳香族ビニル化合物としては、たとえば、スチレン、クロロスチレン、クロロメチルスチレン、α−メチルスチレン、その他の置換スチレンなどがあげられる。

カルボキシル基含有モノマーとしては、たとえば、（メタ）アクリル酸、カルボキシエチル（メタ）アクリレート、カルボキシペンチル（メタ）アクリレート、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、クロトン酸、イソクロトン酸などがあげられる。

酸無水物基含有モノマーとしては、たとえば、無水マレイン酸、無水イタコン酸、上記のカルボキシル基含有モノマーの酸無水物体などがあげられる。

ヒドロキシル基含有モノマーとしては、たとえば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、６−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、８−ヒドロキシオクチル（メタ）アクリレート、１０−ヒドロキシデシル（メタ）アクリレート、１２−ヒドロキシラウリル（メタ）アクリレート、（４−ヒドロキシメチルシクロヘキシル）メチルアクリレート、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド、ビニルアルコール、アリルアルコール、２−ヒドロキシエチルビニルエーテル、４−ヒドロキシブチルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテルなどがあげられる。

アミド基含有モノマーとしては、たとえば、アクリルアミド、メタクリルアミド、ジエチルアクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ’−メチレンビスアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド、ジアセトンアクリルアミドなどがあげられる。

アミノ基含有モノマーとしては、たとえば、アミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリロイルモルホリンなどがあげられる。

イミド基含有モノマーとしては、たとえば、シクロヘキシルマレイミド、イソプロピルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、イタコンイミドなどがあげられる。

エポキシ基含有モノマーとしては、たとえば、グリシジル（メタ）アクリレート、メチルグリシジル（メタ）アクリレート、アリルグリシジルエーテルなどがあげられる。

ビニルエーテル類としては、たとえば、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテルなどがあげられる。

上述のその他の重合性単量体成分は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよいが、全体としての含有量は（メタ）アクリル系ポリマーの全構成単位１００重量部に対して、重合性単量体成分が０〜４９重量部であることが好ましく、０．１〜４５重量部であることがより好ましく、２〜３５重量部であることが特に好ましい。上述のその他の重合性単量体成分を用いることにより、イオン性液体との良好な相互作用、および良好な接着性を適宜調節することができる。

本発明の（メタ）アクリル系ポリマーは、溶液重合、乳化重合、塊状重合、懸濁重合など（メタ）アクリル系ポリマーの合成手法として一般的に用いられる重合方法によって得られる。また、得られるポリマーはランダム共重合体、ブロック共重合体、グラフト共重合体などいずれであってもよい。

本発明に用いられる（メタ）アクリル系ポリマーは、重量平均分子量が１０万以上５００万以下、好ましくは２０万以上４００万以下、さらに好ましくは３０万以上３００万以下であることが望ましい。重量平均分子量が１０万より小さい場合は、粘着剤組成物の凝集力が小さくなることにより糊残りを生じる傾向がある。一方、重量平均分子量が５００万を超える場合は、ポリマーの流動性が低下し偏光板への濡れが不十分となり、偏光板と表面保護フィルムの粘着剤組成物層との間に発生するフクレの原因となる傾向がある。重量平均分子量はＧＰＣ（ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー）により測定して得られたものをいう。

本発明の粘着剤組成物には、適宜エーテル基含有化合物を含有することができる。前記エーテル基含有化合物を粘着剤組成物に含有することにより、さらに帯電防止性に優れた粘着剤組成物となる。

本発明におけるエーテル基含有化合物としては、エーテル基を有する化合物であれば特に限定されず、公知のエーテル基含有化合物が用いられる。

前記エーテル基含有化合物として、具体的には、たとえば、ポリエーテルポリオール化合物、アルキレンオキシド基含有化合物などがあげられる。

ポリエーテルポリオール化合物としては、たとえば、ポリエチレングリコール（ジオール型）、ポリプロピレングリコール（トリオール型）、ポリテトラメチレンエーテルグリコール、および上記誘導体やポリプロピレングリコールポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコールのブロック共重合体、ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールのブロック共重合体、ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールのブロック共重合体、ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールのランダム共重合体などのポリエチレングリコールとポリプロピレングリコールのランダム共重合体やブロック共重合体があげられる。

また、グリコール鎖の末端は、水酸基のままや、アルキル基、フェニル基などで置換されていてもよい。

アルキレンオキシド基含有化合物としては、たとえば、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシプロピレンアルキルアミン、ポリオキシエチレンジアミン、ポリオキシプロピレンジアミン、アルキレングリコール基含有（メタ）アクリル系ポリマー、アルキレンオキシド基含有ポリエーテル系ポリマー、アルキレンオキシド基含有ポリエーテルエステルアミド、アルキレンオキシド基含有ポリエーテルアミドイミド、ポリオキシエチレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシプロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシソルビタン酸脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシプロピレンアルキルアリルエーテルなどがあげられる。

なかでも、ポリエーテルポリオール化合物、アルキレングリコール基含有（メタ）アクリレート、ならびに、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、およびポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシプロピレンアルキルアリルエーテルなどエーテル型界面活性剤が、ベースポリマーとの相溶性のバランスがとり易く好ましく用いられる。

アルキレングリコール基含有（メタ）アクリレートポリマーとしては、アルキレングリコール基含有（メタ）アクリレートを必須成分とする（メタ）アクリル系ポリマーが用いられる。

（メタ）アクリレートへのオキシアルキレン単位としては、炭素数１〜６のアルキレン基を有するものがあげられ、たとえば、オキシメチレン基、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基などがあげられる。

また、（メタ）アクリレートへのオキシアルキレン単位の付加モル数としては、イオン性液体が配位する観点から、１〜３０が好ましく、２〜２０がより好ましい。

なお、オキシアルキレン鎖の末端は、水酸基のままや、アルキル基、フェニル基などで置換されていてもよい。

アルキレングリコール基含有（メタ）アクリレートとしては、たとえば、メトキシ−ジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシ−トリエチレングリコール（メタ）アクリレートなどのメトキシ−ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート型、エトキシ−ジエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシ−トリエチレングリコール（メタ）アクリレートなどのエトキシ−ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート型、ブトキシ−ジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ブトキシ−トリエチレングリコール（メタ）アクリレートなどのブトキシ−ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート型、フェノキシ−ジエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシ−トリエチレングリコール（メタ）アクリレートなどのフェノキシ−ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート型、メトキシ−ジプロピレングリコール（メタ）アクリレートなどのメトキシ−ポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート型、２−エチルヘキシル−ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ノニルフェノール−ポリエチレングリコール（メタ）アクリレートなどがあげられる。

また、上記成分以外として、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、ｎ−ノニル（メタ）アクリレート、イソノニル（メタ）アクリレート、ｎ−デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ｎ−ドデシル（メタ）アクリレート、ｎ−トリデシル（メタ）アクリレート、ｎ−テトラデシル（メタ）アクリレートなどの炭素数１〜１４のアルキル基を有すアクリレートおよび／またはメタクリレートを用いることも可能である。

さらには、リン酸基含有（メタ）アクリレート、シアノ基含有（メタ）アクリレート、ビニルエステル類、芳香族ビニル化合物、酸無水物基含有（メタ）アクリレート、ヒドロキシル基含有（メタ）アクリレート、アミド基含有（メタ）アクリレート、アミノ基含有（メタ）アクリレート、イミド基含有（メタ）アクリレート、エポキシ基含有（メタ）アクリレート、Ｎ−アクリロイルモルホリン、ビニルエーテル類などを適宜用いることも可能である。

リン酸基含有モノマーとしては、たとえば、２−ヒドロキシエチルアクリロイルホスフェートがあげられる。

シアノ基含有モノマーとしては、たとえば、アクリロニトリル、メタクリロニトリルがあげられる。

ビニルエステル類としては、たとえば、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ラウリン酸ビニルなどがあげられる。

芳香族ビニル化合物としては、たとえば、スチレン、クロロスチレン、クロロメチルスチレン、α−メチルスチレン、その他の置換スチレンなどがあげられる。

酸無水物基含有モノマーとしては、たとえば、無水マレイン酸、無水イタコン酸、上記のカルボキシル基含有モノマーの酸無水物体などがあげられる。

ヒドロキシル基含有モノマーとしては、たとえば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、６−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、８−ヒドロキシオクチル（メタ）アクリレート、１０−ヒドロキシデシル（メタ）アクリレート、１２−ヒドロキシラウリル（メタ）アクリレート、（４−ヒドロキシメチルシクロヘキシル）メチルアクリレート、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド、ビニルアルコール、アリルアルコール、２−ヒドロキシエチルビニルエーテル、４−ヒドロキシブチルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテルなどがあげられる。

アミド基含有モノマーとしては、たとえば、アクリルアミド、メタクリルアミド、ジエチルアクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ’−メチレンビスアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド、ジアセトンアクリルアミドなどがあげられる。

アミノ基含有モノマーとしては、たとえば、アミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリロイルモルホリンなどがあげられる。

イミド基含有モノマーとしては、たとえば、シクロヘキシルマレイミド、イソプロピルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、イタコンイミドなどがあげられる。

エポキシ基含有モノマーとしては、たとえば、グリシジル（メタ）アクリレート、メチルグリシジル（メタ）アクリレート、アリルグリシジルエーテルなどがあげられる。

ビニルエーテル類としては、たとえば、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテルなどがあげられる。

アルキレングリコール基含有（メタ）アクリレートポリマー中に含まれるアルキレングリコール基含有（メタ）アクリレートの比率としては１０〜７０重量％が好ましい。アルキレングリコール基含有（メタ）アクリレートの比率が１０重量％未満であると、イオン性液体との相溶性が悪くなり十分な帯電特性が得られなくなり、一方、７０重量％を超えると、ベースポリマーである（メタ）アクリル系ポリマーとの相溶性が悪くなり十分な帯電特性が得られなくなる。

また、上記の（メタ）アクリレートは単独で用いてもよいし、組み合わせて用いてもよい。

また、本発明におけるエーテル基含有化合物として、エーテル型界面活性剤を用いてもよい。

エーテル型界面活性剤として具体的には、たとえば、アデカリアソープＮＥ−１０、アデカリアソープＳＥ−２０Ｎ、アデカリアソープＥＲ−１０、アデカリアソープＳＲ−１０Ｎ、アデカリアソープＳＲ−２０Ｎ（以上、旭電化社製）、エマルゲン１２０（花王社製）、ノイゲンＥＡ１３０Ｔ（第一工業製薬社製）などがあげられる。

上記エーテル基含有化合物の分子量としては、数平均分子量が１００００以下のものが好適に用いられる、２００〜５０００のものがより好適に用いられる。数平均分子量が１００００を超えると、被着体への汚染性が悪化する傾向がある。数平均分子量はＧＰＣ（ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー）により測定して得られたものをいう。

上記エーテル基含有化合物とは単独で用いてもよいし、組み合わせて用いてもよいが、配合量としては、ベースポリマー１００重量部に対して、０．０１〜１０重量部であることが好ましく、０．１〜５重量部であることがより好ましい。０．０１重量部未満であると十分な帯電特性が得られず、１０重量部を超えると被着体へのブリードが増加して、粘着力が低下する傾向にあるため好ましくない。

本発明の粘着剤組成物は、ベースポリマー、特に（メタ）アクリル系ポリマーを適宜架橋することで、更に耐熱性に優れた粘着シート類が得られる。架橋方法の具体的手段としては、イソシアネート化合物、エポキシ化合物、メラミン系樹脂、アジリジン化合物など（メタ）アクリル系ポリマーに適宜架橋化基点として含ませたカルボキシル基、ヒドロキシル基、アミノ基、アミド基などと反応しうる基を有する化合物を添加し反応させるいわゆる架橋剤を用いる方法がある。なかでも、主に適度な凝集力を得る観点から、イソシアネート化合物やエポキシ化合物が特に好ましく用いられる。これらの化合物は、単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。

このうち、イソシアネート化合物としては、トリレンジイソシアネート、キシレンジイソシアネートなどの芳香族イソシアネート、イソホロンジイソシアネートなどの脂環族イソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートなどの脂肪族イソシアネートなどがあげられる。

より具体的には、イソシアネート化合物としては、たとえば、ブチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートなどの低級脂肪族ポリイソシアネート類、シクロペンチレンジイソシアネート、シクロヘキシレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートなどの脂環族イソシアネート類、２，４−トリレンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネートなどの芳香族ジイソシアネート類、トリメチロールプロパン／トリレンジイソシアネート３量体付加物（日本ポリウレタン工業社製、商品名コロネートＬ）、トリメチロールプロパン／ヘキサメチレンジイソシアネート３量体付加物（日本ポリウレタン工業社製、商品名コロネートＨＬ）、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体（日本ポリウレタン工業社製、商品名コロネートＨＸ）などのイソシアネート付加物などがあげられる。これらのイソシアネート化合物は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。

エポキシ化合物としては、たとえば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジル−ｍ−キシレンジアミン（三菱瓦斯化学社製、商品名ＴＥＴＲＡＤ−Ｘ）や１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアミノメチル）シクロヘキサン（三菱瓦斯化学社製、商品名ＴＥＴＲＡＤ−Ｃ）などがあげられる。これらの化合物は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。

メラミン系樹脂としては、たとえば、ヘキサメチロールメラミンなどがあげられる。

アジリジン誘導体としては、たとえば、市販品としての商品名ＨＤＵ（、商品名ＴＡＺＭ、商品名ＴＡＺＯ（以上、相互薬工社製）などがあげられる。これらの化合物は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。

これらの架橋剤の使用量は、架橋すべき（メタ）アクリル系ポリマーとのバランスにより、さらには、粘着シートとしての使用用途によって適宜選択される。アクリル粘着剤の凝集力により充分な耐熱性を得るには一般的には、上記（メタ）アクリル系ポリマー１００重量部に対して、０．０１〜１５重量部含有されていることが好ましく、０．５〜１０重量部含有されていることがより好ましい。含有量が０．０１重量部よりも少ない場合、架橋剤による架橋形成が不十分となり、粘着剤組成物の凝集力が小さくなって、十分な耐熱性が得られない場合もあり、また、糊残りの原因となる傾向がある。一方、含有量が１５重量部を超える場合、ポリマーの凝集力が大きく、流動性が低下し、被着体への濡れが不十分となって、はがれの原因となる傾向がある。

また、実質的な架橋剤として放射線反応性不飽和結合を２個以上有す多官能モノマーとして添加し、放射線などで架橋させることもできる。

放射線反応性不飽和結合を２個以上有す多官能モノマーとしてはビニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、ビニルベンジル基の如き放射線の照射で架橋処理（硬化）しうる１種または２種以上の放射線反応性を２個以上有す多官能モノマー成分が用いられる。なお一般的には放射線反応性不飽和結合が１０個以下のものが好適に用いられる。多官能モノマーは２種以上を併用することも可能である。

多官能モノマーの具体例としては、たとえば、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，６へキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジビニルベンゼン、Ｎ，Ｎ’−メチレンビスアクリルアミドなどあげられる。

多官能モノマーの使用量は、架橋すべき（メタ）アクリル系ポリマーとのバランスにより、さらには、粘着シートとしての使用用途によって適宜選択される。アクリル粘着剤の凝集力により充分な耐熱性を得るには一般的には、（メタ）アクリル系ポリマー１００重量部に対して０．１〜３０重量部で配合するのが好ましい。また柔軟性、接着性の点から（メタ）アクリル系ポリマー１００重量部に対して、１０重量部以下で配合するのがより好ましい。

放射線としては、たとえば、紫外線、レーザー線、α線、β線、γ線、Ｘ線、電子線などがあげられるが、制御性および取り扱い性の良さ、コストの点から紫外線が好適に用いられる。より好ましくは、波長２００〜４００ｎｍの紫外線が用いられる。紫外線は、高圧水銀灯、マイクロ波励起型ランプ、ケミカルランプなどの適宜光源を用いて照射することができる。なお、放射線として紫外線を用いる場合にはアクリル粘着剤に光重合開始剤を添加する。

光重合開始剤としては、放射線反応性成分の種類に応じ、その重合反応の引金となり得る適当な波長の紫外線を照射することによりラジカルもしくはカチオンを生成する物質であればよい。

光ラジカル重合開始剤として、たとえば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、o−ベンゾイル安息香酸メチル−ｐ−ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、α−メチルベンゾインなどのベンゾイン類、ベンジルジメチルケタール、トリクロルアセトフェノン、２，２−ジエトキシアセトフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンなどのアセトフェノン類、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオフェノン、２−ヒドロキシ−４’−イソプロピル−２−メチルプロピオフェノンなどのプロピオフェノン類、ベンゾフェノン、メチルベンゾフェノン、ｐ−クロルベンゾフェノン、ｐ−ジメチルアミノベンゾフニノンなどのベンゾフェノン類、２−クロルチオキサントン、２−エチルチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントンなどのチオキサントン類、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルホスフィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−（エトキシ）−フェニルホスフィンオキサイドなどのアシルフォスフィンオキサイド類、ベンジル、ジベンゾスベロン、α−アシルオキシムエステルなどがあげられる。

光カチオン重合開始剤としては、たとえば、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、芳香族スルホニウム塩などのオニウム塩や、鉄−アレン錯体、チタノセン錯体、アリールシラノール−アルミニウム錯体などの有機金属錯体類、ニトロベンジルエステル、スルホン酸誘導体、リン酸エステル、フェノールスルホン酸エステル、ジアゾナフトキノン、Ｎ−ヒドロキシイミドスルホナートなどがあげられる。上記光重合開始剤については、２種以上併用することも可能である。

光重合開始剤は、（メタ）アクリル系ポリマー１００重量部に対し、通常０．１〜１０重量部、好ましくは０．２〜７重量部の範囲で配合するのが好ましい。

さらにアミン類などの光開始重合助剤を併用することも可能である。前記光開始助剤としては、２−ジメチルアミノエチルベンゾエート、ジメチルアミノアセトフェノン、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルエステルなどがあげられる。上記光重合開始助剤については、２種以上併用することも可能である。重合開始助剤は、（メタ）アクリル系ポリマー１００重量部に対し、０．０５〜１０重量部、さらには０．１〜７重量部の範囲で配合するのが好ましい。

さらに本発明の粘着シートに用いられる粘着剤には、従来公知の各種の粘着付与剤や表面潤滑剤、レベリング剤、酸化防止剤、腐食防止剤、光安定剤、紫外線吸収剤、重合禁止剤、シランカップリンング剤、無機または有機の充項剤、金属粉、顔料などの粉体、粒子状、箔状物などの従来公知の各種の添加剤を使用する用途に応じて適宜添加することができる。

一方、本発明の粘着剤層は、以上のような粘着剤組成物を架橋してなるものである。また、本発明の粘着シート類は、かかる粘着剤層を支持フィルム上に形成してなるものである。その際、粘着剤組成物の架橋は、粘着剤組成物の塗布後に行うのが一般的であるが、架橋後の粘着剤組成物からなる粘着剤層を支持フィルムなどに転写することも可能である。

上述のように任意成分とする光重合開始剤を添加した場合において、前記粘着剤組成物を、被保護体上に直接塗工するか、または支持基材の片面または両面に塗工した後、光照射することにより粘着剤層を得ることができる。通常は、波長３００〜４００ｎｍにおける照度が１〜２００ｍＷ／ｃｍ^２である紫外線を、光量２００〜４０００ｍＪ／ｃｍ^２程度照射して光重合させることにより粘着剤層が得られる。

フィルム上に粘着剤層を形成する方法は特に問わないが、たとえば、前記粘着剤組成物を支持フィルムに塗布し、重合溶剤などを乾燥除去して粘着剤層を支持フィルム上に形成することにより作製される。その後、粘着剤層の成分移行の調整や架橋反応の調整などを目的として養生をおこなってもよい。また、粘着剤組成物を支持フィルム上に塗布して粘着シート類を作製する際には、支持フィルム上に均一に塗布できるよう、該組成物中に重合溶剤以外の１種以上の溶剤を新たに加えてもよい。

また、本発明の粘着剤層の形成方法としては、粘着シート類の製造に用いられる公知の方法が用いられる。具体的には、たとえば、ロールコート、グラビアコート、リバースコート、ロールブラッシュ、スプレーコート、エアーナイフコート法、ダイコーターなどによる押出しコート法などがあげられる。

本発明の粘着シート類は、上記粘着剤を通常厚み３〜１００μｍ、好ましくは５〜５０μｍ程度となるようにポリエステルフィルムなどのプラスチックフィルムや、紙、不織布などの多孔質材料などからなる各種の支持体の片面または両面に塗布形成し、シート状やテープ状などの形態としたものである。特に表面保護フィルムの場合には支持体としてプラスチック基材を用いるのが好ましい。

プラスチック基材としては、シート状やフィルム状に形成できるものであれば特に限定されるものでなく、たとえば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ−１−ブテン、ポリ−４−メチル−１−ペンテン、エチレン・プロピレン共重合体、エチレン・１−ブテン共重合体、エチレン・酢酸ビニル共重合体、エチレン・エチルアクリレート共重合体、エチレン・ビニルアルコール共重合体などのポリオレフィンフィルム、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレートなどのポリエステルフィルム、ポリアクリレートフィルム、ポリスチレンフィルム、ナイロン６、ナイロン６，６、部分芳香族ポリアミドなどのポリアミドフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、ポリ塩化ビニリデンフィルム、ポリカーボネートフィルムなどがあげられる。

前記フィルムの厚みは、通常５〜２００μｍ、好ましくは１０〜１００μｍ程度である。

プラスチック基材には、必要に応じて、シリコーン系、フッ素系、長鎖アルキル系若しくは脂肪酸アミド系の離型剤、シリカ粉などによる離型および防汚処理や酸処理、アルカリ処理、プライマー処理、コロナ処理、プラズマ処理、紫外線処理などの易接着処理、塗布型、練り込み型、蒸着型などの静電防止処理をすることもできる。

また、本発明の表面保護フィルムに使用するプラスチック基材は、帯電防止処理されたものがより好ましい。

プラスチック基材に施される帯電防止処理としては特に限定されないが、たとえば、一般的に用いられるフィルムの少なくとも片面に帯電防止層を設ける方法やプラスチックフィルムに練り込み型帯電防止剤を練り込む方法が用いられる。

フィルムの少なくとも片面に帯電防止層を設ける方法としては、たとえば、帯電防止剤と樹脂成分から成る帯電防止性樹脂や導電性ポリマー、導電性物質を含有する導電性樹脂を塗布する方法や導電性物質を蒸着あるいはメッキする方法があげられる。

帯電防止性樹脂に含有される帯電防止剤としては、たとえば、第４級アンモニウム塩、ピリジニウム塩、第１、第２、第３アミノ基などのカチオン性官能基を有するカチオン型帯電防止剤、スルホン酸塩や硫酸エステル塩、ホスホン酸塩、リン酸エステル塩などのアニオン性官能基を有するアニオン型帯電防止剤、アルキルベタインおよびその誘導体、イミダゾリンおよびその誘導体、アラニンおよびその誘導体などの両性型帯電防止剤、アミノアルコールおよびその誘導体、グリセリンおよびその誘導体、ポリエチレングリコールおよびその誘導体などのノニオン型帯電防止剤、更には、上記カチオン型、アニオン型、両性イオン型のイオン導電性基を有する単量体を重合もしくは共重合して得られたイオン導電性重合体があげられる。これらの化合物は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。

具体的には、カチオン型の帯電防止剤として、たとえば、アルキルトリメチルアンモニウム塩、アシロイルアミドプロピルトリメチルアンモニウムメトサルフェート、アルキルベンジルメチルアンモニウム塩、アシル塩化コリン、ポリジメチルアミノエチルメタクリレートなどの４級アンモニウム基を有する（メタ）アクリレート共重合体、ポリビニルベンジルトリメチルアンモニウムクロライドなどの４級アンモニウム基を有するスチレン共重合体、ポリジアリルジメチルアンモニウムクロライドなどの４級アンモニウム基を有するジアリルアミン共重合体などがあげられる。これらの化合物は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。

アニオン型の帯電防止剤として、たとえば、アルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルエトキシ硫酸エステル塩、アルキルリン酸エステル塩、スルホン酸基含有スチレン共重合体があげられる。これらの化合物は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。

両性イオン型の帯電防止剤として、たとえば、アルキルベタイン、アルキルイミダゾリウムベタイン、カルボベタイングラフト共重合があげられる。これらの化合物は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。

ノニオン型の帯電防止剤として、たとえば、脂肪酸アルキロールアミド、ジ（２−ヒドロキシエチル）アルキルアミン、ポリオキシエチレンアルキルアミン、脂肪酸グリセリンエステル、ポリオキシエチレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレンジアミン、ポリエーテルとポリエステルとポリアミドからなる共重合体、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレートなどがあげられる。これらの化合物は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。

導電性ポリマーとしては、たとえば、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェンなどがあげられる。これらの導電性ポリマーは単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。

導電性物質としては、たとえば、酸化錫、酸化アンチモン、酸化インジウム、酸化カドミウム、酸化チタン、酸化亜鉛、インジウム、錫、アンチモン、金、銀、銅、アルミニウム、ニッケル、クロム、チタン、鉄、コバルト、ヨウ化銅、およびそれらの合金または混合物があげられる。これらの導電性物質は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。

帯電防止性樹脂および導電性樹脂に用いられる樹脂成分としては、たとえば、ポリエステル、アクリル、ポリビニル、ウレタン、メラミン、エポキシなどの汎用樹脂が用いられる。なお、高分子型帯電防止剤の場合には、樹脂成分を含有させなくてもよい。また、帯電防止樹脂成分に、架橋剤としてメチロール化あるいはアルキロール化したメラミン系、尿素系、グリオキザール系、アクリルアミド系などの化合物、エポキシ化合物、イソシアネート化合物を含有させることも可能である。

帯電防止層の形成方法としては、たとえば、上記帯電防止性樹脂、導電性ポリマー、導電性樹脂を有機溶剤もしくは水などの溶媒で希釈し、この塗液をプラスチックフィルムに塗布、乾燥することで形成される。

前記帯電防止層の形成に用いる有機溶剤としては、たとえば、メチルエチルケトン、アセトン、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、シクロへキサノン、ｎ−へキサン、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノールなどがあげられる。これらの溶剤は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。

前記帯電防止層の形成における塗布方法については公知の塗布方法が適宜用いられ、具体的には、たとえば、ロールコート、グラビアコート、リバースコート、ロールブラッシュ、スプレーコート、エアーナイフコート、含浸およびカーテンコート法があげられる。

前記帯電防止性樹脂層、導電性ポリマー、導電性樹脂の厚みとしては通常０．０１〜５μｍ、好ましくは０．０３〜１μｍ程度である。

導電性物質の蒸着あるいはメッキの方法としては、たとえば、真空蒸着、スパッタリング、イオンプレーティング、化学蒸着、スプレー熱分解、化学メッキ、電気メッキ法などがあげられる。

前記導電性物質層の厚みとしては通常２０〜１００００Åであり、好ましくは５０〜５０００Åである。

また練り込み型帯電防止剤としては、上記帯電防止剤が適宜用いられる。

練り込み型帯電防止剤の配合量としては、プラスチックフィルムの総重量に対して２０重量％以下、好ましくは０．０５〜１０重量％の範囲で用いられる。練り込み方法としては、前記帯電防止剤がプラスチックフィルムに用いられる樹脂に均一に混合できる方法であれば特に限定されず、たとえば、加熱ロール、バンバリーミキサー、加圧ニーダー、二軸混練機などが用いられる。

プラスチックフィルムには、必要に応じて、シリコーン系、フッ素系、長鎖アルキル系若しくは脂肪酸アミド系の離型剤、シリカ粉などによる離型および防汚処理や酸処理、アルカリ処理、プライマー処理、コロナ処理、プラズマ処理、紫外線処理などの易接着処理をすることもできる。

本発明の粘着シート類は必要に応じて粘着面を保護する目的で粘着剤表面にセパレーターを貼り合わせることが可能である。セパレーターを構成する基材としては紙やプラスチックフィルムがあるが、表面平滑性に優れる点からプラスチックフィルムが好適に用いられる。

そのフィルムとしては、前記粘着剤層を保護し得るフィルムであれば特に限定されず、たとえば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ−１−ブテン、ポリ−４−メチル−１−ペンテン、エチレン・プロピレン共重合体、エチレン・１−ブテン共重合体、エチレン・酢酸ビニル共重合体、エチレン・エチルアクリレート共重合体、エチレン・ビニルアルコール共重合体などのポリオレフィンフィルム、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレートなどのポリエステルフィルム、ポリアクリレートフィルム、ポリスチレンフィルム、ナイロン６、ナイロン６，６、部分芳香族ポリアミドなどのポリアミドフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、ポリ塩化ビニリデンフィルム、ポリカーボネートフィルムなどがあげられる。

前記フィルムの厚みは、通常５〜２００μｍ、好ましくは１０〜１００μｍ程度である。前記フィルムの粘着剤層貼合面には、シリコーン系、フッ素系、長鎖アルキル系若しくは脂肪酸アミド系の離型剤、シリカ粉などにより適宜離型剤処理が施されている。

本発明を用いた粘着剤組成物、ならびに粘着シート類は、特に静電気が発生しやすいプラスチック製品などに用いられ、なかでも特に、液晶ディスプレイなどに用いられる偏光板、波長板、光学補償フィルム、光拡散シート、反射シートなどの光学部材表面を保護する目的で用いられる表面保護フィルムとして用いることができる。

以下、本発明の構成と効果を具体的に示す実施例などについて説明する。なお、実施例などにおける評価項目は下記のようにして測定を行った。

＜酸価の測定＞
酸価は、自動滴定装置（平沼産業株式会社製、ＣＯＭ−５５０）を用いて測定を行い、下記式より求めた。

Ａ＝｛（Ｙ−Ｘ）×ｆ×５．６１１｝／Ｍ
Ａ；酸価
Ｙ；サンプル溶液の滴定量（ｍｌ）
Ｘ；混合溶媒５０ｇのみの溶液の滴定量（ｍｌ）
ｆ；滴定溶液のファクター
Ｍ；ポリマーサンプルの重量（ｇ）

測定条件は下記の通りである。

サンプル溶液：ポリマーサンプル約０．５ｇを混合溶媒（トルエン／２−プロパノー ル／蒸留水＝５０／４９．５／０．５、重量比）５０ｇに溶解してサ ンプル溶液とした。

滴定溶液：０．１Ｎ、２−プロパノール性水酸化カリウム溶液（和光純薬工業社製、 石油製品中和価試験用）
電極：ガラス電極；ＧＥ−１０１、比較電極；ＲＥ−２０１
測定モード：石油製品中和価試験１

＜分子量の測定＞
分子量は、ＧＰＣ装置（東ソー株式会社製、ＨＬＣ−８２２０ＧＰＣ）を用いて測定を行った。測定条件は下記の通りである。

サンプル濃度：０．２ｗｔ％（ＴＨＦ溶液）
サンプル注入量：１０μｌ
溶離液：ＴＨＦ
流速：０．６ｍｌ／ｍｉｎ
測定温度：４０℃
カラム：
サンプルカラム；
ＴＳＫｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ ＳｕｐｅｒＨＺ−Ｈ（１本）＋ＴＳＫｇｅ ｌ ＳｕｐｅｒＨＺＭ−Ｈ（２本）
リファレンスカラム；
ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ−ＲＣ（１本）
検出器：示差屈折計（ＲＩ）
なお、分子量はポリスチレン換算値にて求めた。

＜ガラス転移温度Ｔｇの測定＞
ガラス転移温度Ｔｇ（℃）は、各モノマーによるホモポリマーのガラス転移温度Ｔｇｎ（℃）として下記の文献値を用い、下記の式により求めた。

式：
１／（Ｔｇ＋２７３）＝Σ〔Ｗｎ／（Ｔｇｎ＋２７３）〕
〔式中、Ｔｇ（℃）は共重合体のガラス転移温度、Ｗｎ（−）は各モノマーの重量 分率、Ｔｇｎ（℃）は各モノマーによるホモポリマーのガラス転移温度、ｎは各 モノマーの種類を表す。〕
文献値：
２−エチルヘキシルアクリレート：−７０℃
２−ヒドロキシエチルアクリレート：−１５℃
なお、文献値は、「アクリル樹脂の合成・設計と新用途開発」（中部経営開発センター出版部発行）の記載を参照した。

＜イオン性液体構造解析＞
イオン性液体の構造解析は、ＮＭＲ測定、ＸＲＦ測定、ＦＴ−ＩＲ測定によって行った。

〔ＮＭＲ測定〕
ＮＭＲ測定は、核磁気共鳴装置（日本電子社製、ＥＸ−４００）を用いて、下記の測定条件にて行った。

観測周波数：４００ＭＨｚ（^１Ｈ）、１００ＭＨｚ（^１３Ｃ）
測定溶媒：ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ_６
測定温度：２３℃

〔ＸＲＦ測定〕
ＸＲＦ測定は、走査型蛍光Ｘ線分析装置（理学電機社製、ＺＳＸ−１００ｅ）を用いて、下記の測定条件にて行った。

測定方法：ろ紙法
Ｘ線源：Ｒｈ

〔ＦＴ−ＩＲ測定〕
ＦＴ−ＩＲ測定は、赤外分光光度計（Ｎｉｃｏｌｅｔ社製、Ｍａｇｎａ−５６０）を用いて、下記の測定条件にて行った。

測定方法：ＡＴＲ法
検出器：ＤＴＧＳ
分解能：４．０ｃｍ^−１
積算回数：６４回

＜（メタ）アクリル系ポリマーの調製＞
（アクリル系ポリマー（Ａ））
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた四つ口フラスコに、２−エチルヘキシルアクリレート２００重量部、２−ヒドロキシエチルアクリレート８重量部、重合開始剤として２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．４重量部、および酢酸エチル３１２重量部を仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入し、フラスコ内の液温を６５℃付近に保って６時間重合反応を行い、アクリル系ポリマー（Ａ）溶液（４０重量％）を調製した。このアクリル系ポリマー（Ａ）は、Ｔｇ＝−６８℃、重量平均分子量５０万、酸価０．０であった。

＜イオン性液体の調整＞
（イオン性液体（１））
攪拌羽根、温度計、冷却器を備えた四つ口フラスコに、１−ブチル−３−メチルピリジニウムクロライド（和光純薬工業社製）１０重量部を蒸留水で２０重量％に希釈した溶液を添加した後、撹拌羽根を回しながらリチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（キシダ化学社製）１９重量部を蒸留水で２０重量％に希釈した溶液を徐々に添加した。添加後、２５℃下で２時間撹拌を続けた後、１２時間静置し、上澄み液を除去し、液状の生成物を得た。

得られた液状生成物を１００重量部の蒸留水にて３回洗浄し、１１０℃の環境下で２時間乾燥させて、２５℃下で液状であるイオン性液体（１）を２０重量部得た。得られたイオン性液体（１）のＮＭＲ（^１Ｈ、^１３Ｃ）測定、ＦＴ−ＩＲ測定、ＸＲＦ測定をおこない、１−ブチル−３−メチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドであることを同定・確認した。

＜帯電防止剤溶液の調製＞
〔帯電防止剤溶液（ａ）〕
攪拌羽根、温度計、冷却器を備えた四つ口フラスコに、脂環族イオン性液体（広栄化学工業社製、ＩＬ−Ｃ１、２５℃下で液状）５重量部、非イオン性反応性界面活性剤（旭電化工業社製、アデカリアソープＥＲ−１０）５重量部、酢酸エチル９０重量部を仕込み、フラスコ内の液温を２５℃下で約１時間混合撹拌を行い、帯電防止剤溶液（ａ）（１０重量％）を調製した。

〔帯電防止剤溶液（ｂ）〕
攪拌羽根、温度計、冷却器を備えた四つ口フラスコに、脂環族イオン性液体（広栄化学工業社製、ＩＬ−Ｃ１、２５℃下で液状）５重量部、非イオン性界面活性剤（第一工業製薬社製、ノイゲンＸＬ−１００）５重量部、酢酸エチル９０重量部を仕込み、フラスコ内の液温を２５℃下で約１時間混合撹拌を行い、帯電防止剤溶液（ｂ）（１０重量％）を調製した。

〔帯電防止剤溶液（ｃ）〕
攪拌羽根、温度計、冷却器を備えた四つ口フラスコに、脂環族イオン性液体（広栄化学工業社製、ＩＬ−Ｃ３、２５℃下で液状）５重量部、非イオン性反応性界面活性剤（旭電化工業社製、アデカリアソープＥＲ−１０）５重量部、酢酸エチル９０重量部を仕込み、フラスコ内の液温を２５℃下で約１時間混合撹拌を行い、帯電防止剤溶液（ｃ）（１０重量％）を調製した。

〔帯電防止剤溶液（ｄ）〕
攪拌羽根、温度計、冷却器を備えた四つ口フラスコに、上記イオン性液体（１）５重量部、非イオン性反応性界面活性剤（旭電化工業社製、アデカリアソープＥＲ−１０）５重量部、酢酸エチル９０重量部を仕込み、フラスコ内の液温を２５℃下で約１時間混合撹拌を行い、帯電防止剤溶液（ｄ）（１０重量％）を調製した。

〔帯電防止剤溶液（ｅ）〕
カチオン系界面活性剤であるラウリルトリメチルアンモニウムクロライド（東京化成工業社製、２５℃下で固体）１０重量部を酢酸エチル２０重量部とイソプロピルアルコール２０重量部からなる混合溶媒で希釈することにより、帯電防止剤溶液（ｅ）（２０重量％）を調製した。

〔帯電防止剤溶液（ｆ）〕
攪拌羽根、温度計、冷却器を備えた四つ口フラスコに、過塩素酸リチウム０．２重量部、ポリプロピレングリコール（ジオール型、数平均分子量：２０００）９．８重量部、酢酸エチル１０重量部を仕込み、フラスコ内の液温を８０℃付近に保って約２時間混合撹拌を行い、帯電防止剤溶液（ｆ）（５０重量％）を調製した。

＜帯電防止処理フィルムの作製＞
帯電防止剤（ソルベックス社製、マイクロソルバーＲＭｄ−１４２、酸化スズとポリエステル樹脂を主成分とする）１０重量部を、水３０重量部とメタノール７０重量部からなる混合溶媒で希釈することにより帯電防止剤溶液を調製した。

得られた帯電防止剤溶液を、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム（厚さ３８μｍ）上にマイヤーバーを用いて塗布し、１３０℃で１分間乾燥することにより溶剤を除去して帯電防止層（厚さ０．２μｍ）を形成し、帯電防止処理フィルムを作製した。

〔実施例１〕
（粘着剤組成物の調製）
上記アクリル系ポリマー（Ａ）溶液（４０重量％）を酢酸エチルで２０重量％に希釈し、この溶液１００重量部に、脂環族イオン性液体溶液（広栄化学工業社製、ＩＬ−Ｃ１の１０重量％酢酸エチル溶液）０．６重量部、架橋剤としてヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体（日本ポリウレタン工業社製、コロネートＨＸ）０．６重量部、架橋触媒としてジラウリン酸ジブチルスズ（１重量％酢酸エチル溶液）０．４重量部を加えて、２５℃下で約１分間混合攪拌を行ってアクリル粘着剤溶液（１）を調製した。

（粘着シートの作製）
上記アクリル粘着剤溶液（１）を上記の帯電防止処理フィルムの帯電防止処理面とは反対の面に塗布し、１１０℃で３分間加熱して、厚さ２０μｍの粘着剤層を形成した。次いで、前記粘着剤層の表面に、片面にシリコーン処理を施した厚さ２５μｍのポリエチレンテレフタレートフィルムのシリコーン処理面を貼合せて粘着シートを作製した。

〔実施例２〕
（粘着剤組成物の調製）
上記脂環族イオン性液体（ＩＬ−Ｃ１の１０重量％酢酸エチル溶液）０．６重量部に代えて、脂環族イオン性液体（広栄化学工業社製、ＩＬ−Ｃ３の１０重量％酢酸エチル溶液）０．６重量部を用いたこと以外は、実施例１と同様にしてアクリル粘着剤溶液（２）を調製した。

（粘着シートの作製）
上記アクリル粘着剤溶液（１）に代えて、上記アクリル粘着剤溶液（２）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして粘着シートを作製した。

〔実施例３〕
（粘着剤組成物の調製）
上記アクリル系ポリマー（Ａ）溶液（４０重量％）を酢酸エチルで２０重量％に希釈し、この溶液１００重量部に、上記帯電防止剤溶液（ａ）（１０重量％酢酸エチル溶液）１重量部、架橋剤としてヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体（日本ポリウレタン工業社製、コロネートＨＸ）０．３５重量部、架橋触媒としてジラウリン酸ジブチルスズ（１重量％酢酸エチル溶液）０．４重量部を加えて、２５℃下で約１分間混合攪拌を行ってアクリル粘着剤溶液（３）を調製した。

（粘着シートの作製）
上記アクリル粘着剤溶液（１）に代えて、上記アクリル粘着剤溶液（３）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして粘着シートを作製した。

〔実施例４〕
（粘着剤組成物の調製）
上記帯電防止剤溶液（ａ）（１０重量％酢酸エチル溶液）１重量部に代えて、上記帯電防止剤溶液（ｂ）（１０重量％酢酸エチル溶液）１重量部を用いたこと以外は、実施例３と同様にしてアクリル粘着剤溶液（４）を調製した。

（粘着シートの作製）
上記アクリル粘着剤溶液（１）に代えて、上記アクリル粘着剤溶液（４）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして粘着シートを作製した。

〔実施例５〕
（粘着剤組成物の調製）
上記帯電防止剤溶液（ａ）（１０重量％酢酸エチル溶液）１重量部に代えて、上記帯電防止剤溶液（ｃ）（１０重量％酢酸エチル溶液）１重量部を用いたこと以外は、実施例３と同様にしてアクリル粘着剤溶液（５）を調製した。

（粘着シートの作製）
上記アクリル粘着剤溶液（１）に代えて、上記アクリル粘着剤溶液（５）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして粘着シートを作製した。

〔比較例１〕
（粘着剤組成物の調製）
上記アクリル系ポリマー（Ａ）溶液（４０重量％）を酢酸エチルで２０重量％に希釈し、この溶液１００重量部に、架橋剤としてヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体（日本ポリウレタン工業社製、コロネートＨＸ）０．６重量部、架橋触媒としてジラウリン酸ジブチルスズ（１重量％酢酸エチル溶液）０．４重量部を加えて、２５℃下で約１分間混合攪拌を行ってアクリル粘着剤溶液（６）を調製した。

（粘着シートの作製）
上記アクリル粘着剤溶液（１）に代えて、上記アクリル粘着剤溶液（６）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして粘着シートを作製した。

〔比較例２〕
（粘着剤組成物の調製）
上記脂環族イオン性液体（ＩＬ−Ｃ１の１０重量％酢酸エチル溶液）０．６重量部に代えて、上記イオン性液体（１）の１０重量％酢酸エチル溶液０．６重量部を用いたこと以外は、実施例１と同様にしてアクリル粘着剤溶液（７）を調製した。

（粘着シートの作製）
上記アクリル粘着剤溶液（１）に代えて、上記アクリル粘着剤溶液（７）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして粘着シートを作製した。

〔比較例３〕
（粘着剤組成物の調製）
上記脂環族イオン性液体（ＩＬ−Ｃ１の１０重量％酢酸エチル溶液）０．６重量部に代えて、上記帯電防止剤溶液（ｄ）１．２重量部を用いたこと以外は、実施例１と同様にしてアクリル粘着剤溶液（８）を調製した。

（粘着シートの作製）
上記アクリル粘着剤溶液（１）に代えて、上記アクリル粘着剤溶液（８）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして粘着シートを作製した。

〔比較例４〕
（粘着剤組成物の調製）
上記脂環族イオン性液体（ＩＬ−Ｃ１の１０重量％酢酸エチル溶液）０．６重量部に代えて、上記帯電防止剤溶液（ｄ）２重量部を用いたこと以外は、実施例１と同様にしてアクリル粘着剤溶液（９）を調製した。

（粘着シートの作製）
上記アクリル粘着剤溶液（１）に代えて、上記アクリル粘着剤溶液（９）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして粘着シートを作製した。

〔比較例５〕
（粘着剤組成物の調製）
上記アクリル系ポリマー（Ａ）溶液（４０重量％）を酢酸エチルで２０重量％に希釈し、この溶液１００重量部に、上記帯電防止剤溶液（ｅ）（２０重量％）０．３重量部、架橋剤としてヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体（日本ポリウレタン工業社製、コロネートＨＸ）０．５重量部、架橋触媒としてジラウリン酸ジブチルスズ（１重量％酢酸エチル溶液）０．４重量部を加えて、２５℃下で約１分間混合攪拌を行ってアクリル粘着剤溶液（１０）を調製した。

（粘着シートの作製）
上記アクリル粘着剤溶液（１）に代えて、上記アクリル粘着剤溶液（１０）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして粘着シートを作製した。

〔比較例６〕
（粘着剤組成物の調製）
上記アクリル系ポリマー（Ａ）溶液（４０重量％）を酢酸エチルで２０重量％に希釈し、この溶液１００重量部に、上記帯電防止剤溶液（ｆ）（５０重量％）４重量部、架橋剤としてトリメチロールプロパン／トリレンジイソシアネート３量体付加物（日本ポリウレタン工業社製、コロネートＬ）０．５３重量部、架橋触媒としてジラウリン酸ジブチルスズ（１重量％酢酸エチル溶液）０．４重量部を加えて、２５℃下で約１分間混合攪拌を行ってアクリル粘着剤溶液（１１）を調製した。

（粘着シートの作製）
上記アクリル粘着剤溶液（１）に代えて、上記アクリル粘着剤溶液（１１）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして粘着シートを作製した。

上記の実施例、比較例で得られた粘着シートについて、下記の要領で、剥離帯電圧、汚染性、および粘着力を評価した。

＜剥離帯電圧の測定＞
粘着シートを幅７０ｍｍ、長さ１３０ｍｍのサイズにカットし、セパレーターを剥離した後、あらかじめ除電しておいたアクリル板（三菱レイヨン社製、アクリライト、厚み：１ｍｍ、幅：７０ｍｍ、長さ：１００ｍｍ）に貼り合わせた偏光板（日東電工社製、ＳＥＧ１４２５ＥＷＶＡＧＳ２Ｂ（アンチグレア処理タイプ）またはＳＥＧ１４２５ＥＷＶ（アンチグレア未処理タイプ）、幅：７０ｍｍ、長さ：１００ｍｍ）表面に片方の端部が３０ｍｍはみ出すようにハンドローラーにて圧着した。

２３℃×５０％ＲＨの環境下に一日放置した後、図１に示すように所定の位置にサンプルをセットする。３０ｍｍはみ出した片方の端部を自動巻取り機に固定し、剥離角度１５０°、剥離速度１０ｍ／ｍｉｎとなるように剥離する。このときに発生する偏光板表面の電位を所定の位置に固定してある電位測定機（春日電機社製、ＫＳＤ−０１０３）にて測定した。測定は、２３℃×５０％ＲＨの環境下で行った。

＜汚染性の評価＞
粘着シートを幅１００ｍｍ、長さ１００ｍｍのサイズにカットし、アクリル板（日東樹脂工業社製、ＣＬＡＲＥＸ（黒）、厚み：１ｍｍ、幅：１８０ｍｍ、長さ：２５０ｍｍ）に貼り合わせた偏光板（日東電工社製、ＳＥＧ１４２５ＥＷＶＡＧＳ２Ｂ、幅：１８０ｍｍ、長さ：２５０ｍｍ）表面にハンドローラーにて圧着し、評価サンプルを作製した。

この評価サンプルを２３℃×５０％ＲＨの環境下に１ヵ月間放置し、その後粘着シートを被着体から手で剥離し、その際の被着体表面の汚染状態を目視にて観察した。評価基準は以下のとおりである。

汚染が認められなかった場合：○
汚染が認められた場合：×

＜粘着力測定＞
トリアセチルセルロースフィルム（富士フィルム社製、フジタック、厚み：９０μｍ）を幅７０ｍｍ、長さ１００ｍｍにカットし、６０℃の水酸化ナトリウム水溶液（１０重量％）に１分間浸漬した後、蒸留水にて洗浄し被着体を作製した。

上記被着体を２３℃×５０％ＲＨの環境下に２４時間放置した後、幅２５ｍｍ、長さ１００ｍｍにカットした粘着シートを上記被着体に０．２５ＭＰａの圧力でラミネートし、評価サンプルを作製した。

上記ラミネート後、２３℃×５０％ＲＨの環境下に３０分間放置した後、万能引張試験機にて剥離速度１０ｍ／ｍｉｎ、剥離角度１８０°で剥離したときの粘着力を測定した。測定は２３℃×５０％ＲＨの環境下でおこなった。

以上の結果を表１に示す。

上記表１の結果により、本発明にしたがって作製された粘着剤組成物を用いた場合（実施例１〜４）、全実施例においていずれのタイプの偏光板への剥離帯電圧が抑制され、かつ、偏光板への汚染の発生もなく、さらに再剥離性に優れることが明らかとなった。

これに対して、イオン性液体を用いなかった場合（比較例１）では、汚染の発生は認められないものの、偏光板への剥離帯電圧が高い結果となった。また、脂環族を有していないイオン性液体を用いた場合（比較例２〜４）では、二種両タイプの偏光板への剥離帯電圧の抑制と汚染の発生の抑制の両立に劣る結果となった。さらに、帯電防止剤として界面活性剤を用いた場合（比較例５）、およびポリエーテルポリオールとアルカリ金属塩からなる帯電防止剤を用いた場合（比較例６）では、いずれにおいても、剥離帯電圧は抑制されているものの、汚染の発生が認められる結果となった。したがって、比較例ではいずれも、被着体である二種両タイプの偏光板への剥離帯電圧の抑制と汚染の発生の抑制とを両立させることができない結果となり、粘着シート用の粘着剤組成物には適さないことが明らかとなった。

実施例等で剥離帯電圧の測定に使用した電位測定部の概略構成図

Claims (7)

1. 脂環族イオン性液体、およびベースポリマーとしてガラス転移温度Ｔｇが０℃以下のポリマーを含有してなることを特徴とする粘着剤組成物。
2. 前記イオン性液体が、ピロリジウムカチオンおよび／またはピペリジウムカチオンのいずれかを含む請求項１に記載の粘着剤組成物。
3. エーテル基含有化合物を含有してなる請求項１または２に記載の粘着剤組成物。
4. ガラス転移温度Ｔｇが０℃以下のポリマーが、炭素数１〜１４のアルキル基を有すアクリレートおよび／またはメタクリレートの１種以上を主成分とする（メタ）アクリル系ポリマーである請求項１〜３のいずれかに記載の粘着剤組成物。
5. 請求項１〜４のいずれかに記載の粘着剤組成物を架橋してなる粘着剤層。
6. 請求項１〜４のいずれかに記載の粘着剤組成物を架橋してなる粘着剤層を、支持体上の片面または両面に形成してなることを特徴とする粘着シート類。
7. 請求項１〜４のいずれかに記載の粘着剤組成物を架橋してなる粘着剤層を、帯電防止処理されてなるプラスチック基材からなる支持体上の片面または両面に形成してなることを特徴とする表面保護フィルム。

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