JP5061898B2

JP5061898B2 - 帯電防止アクリル粘着剤

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Publication number: JP5061898B2
Application number: JP2007522396A
Authority: JP
Inventors: 尚稔中村; 登小島; 泰人桑原; 一郎猿渡; 悦子吉成
Original assignee: Toyo Ink SC Holdings Co Ltd
Current assignee: Toyo Ink SC Holdings Co Ltd
Priority date: 2005-06-24
Filing date: 2006-06-26
Publication date: 2012-10-31
Anticipated expiration: 2026-06-26
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Description

本発明は、帯電防止粘着剤、及び前記帯電防止粘着剤から形成される粘着剤層を担持する光学部材用保護フィルムに関する。詳しくは、本発明は、被着体表面を所定の期間、機械的及び電気的に保護するための表面保護フィルムに好適な粘着剤に関する。より詳しくは、本発明の粘着剤は、液晶パネル、プラズマディスプレイ、偏光板、ＣＲＴ（ブラウン管）等の光学部品の表面保護用粘着フィルム形成に好適に用いられる。

従来、ワードプロセッサ、コンピュータ、携帯電話、テレビ等の各種ディスプレイや、又は偏光板やそれに準ずる積層体等の光学部品、電子基板等の表面には、通常、表面保護及び機能性付与の目的でポリエチレン、ポリエステル、ポリプロピレン等の透明な表面保護フィルム（基材フィルム）が粘着剤層を介して積層される。

これら表面保護粘着フィルムは、例えば液晶ディスプレイ等の組み込みが完了した後に、表面保護の役割を終え、剥離除去される場合が多い。しかし、表面保護粘着フィルム剥離時に静電気が発生して周囲のゴミを巻き込むという問題を抱えている。更に表面保護粘着フィルムを剥離する際に生じた剥離帯電により液晶や電子回路が破壊される、というトラブルが発生することがある。

そこで、表面保護粘着フィルムに帯電防止性を付与する手段として、種々の方策が提案されている。代表的な方法としては、例えば、以下の３種の方法を挙げることができる。
（１）表面保護粘着フィルムを構成する基材フィルム自体に帯電防止性を付与する方法、
（２）表面保護粘着フィルムを構成する基材フィルムと粘着剤層との間に、又は基材フィルムの粘着剤層が積層されていない方の面に、帯電防止性能を有する層を設ける方法、
（３）表面保護粘着フィルムを構成する粘着剤層に帯電防止性を付与する方法、等。

（１）の方法は、基材フィルムの原料であるポリエステルやポリエチレン等の熱可塑性樹脂に有機スルホン酸塩基等のアニオン性化合物、金属粉、カーボンブラック等の導電性フィラーを練り混んで導電性基材フィルムを得る方法であり、この場合基材フィルムの透明性が低下したり、フィルムが着色したりする。
ところで、被着体に表面保護粘着フィルムを貼着している間も、被着体の表面保護外観が粘着フィルムを介して絶えず検査され得るようになっている必要がある。そのため、基材フィルム自体も、透明性に優れ、かつ光学的にも欠陥を有していないことが必要とされる。
従って、帯電防止剤含有基材フィルムを用いてなる表面保護粘着フィルムを被着体に貼着した場合、被着面が見えにくくなるという問題がある。また、基材フィルムが高価格になるという問題もある。

（２）の方法は、以下に示すように更に様々なバリエーションがある（例えば、特許文献１〜５）。
（2-1）基材フィルムの少なくとも一方の面に金属化合物を蒸着する方法、
（2-2）基材フィルムの少なくとも一方の面に、４級アンモニウム塩、スルホン酸塩基を有する長鎖アルキル化合物等のようなアニオン型界面活性剤、チオフェン誘導体、主鎖にイオン化された窒素元素を有するポリマーや、スルホン酸塩基変性ポリスチレン等の種々の帯電防止剤を含有する層を設ける方法、等。
しかし、例えばスルホン酸塩基を有する長鎖アルキル化合物等のようなアニオン型界面活性剤は比較的低分子量であるので、帯電防止剤の一部が帯電防止塗膜中を移動して基材フィルムとの界面に集積し基材フィルムの反対面等に移行する問題や、帯電防止性が経時的に低下するという問題がある。
また、主鎖にイオン化された窒素元素を有するポリマーや、スルホン酸塩基変性ポリスチレン等は比較的高分子量であるので、上記のような問題は生じない。しかし、良好な帯電防止性能を得るためには多量の帯電防止剤の配合が必要であり、帯電防止層の膜厚を厚くする必要があるため経済的でない。更に、製品にならなかった屑フィルム（例えば、製造工程で切断除去したフィルム端部等）を回収し、フィルム製造用の再生材料として使用すると、溶融製膜の際に該再生材料中に含まれる帯電防止剤成分が熱劣化し、再生されるフィルムが著しく着色し実用性に欠ける（回収性が劣る）ものとなる等の問題が生じる。そのうえ、フィルム同士が剥離し難い（ブロッキングする）、塗膜が削れ易い等の欠点が生じ、その解決が望まれている。

（３）の方法は、静電気の発生する剥離界面に帯電防止性能を付与する方法であり、帯電防止性能を有する樹脂を用いて粘着剤層を構成する方法と、帯電防止剤含有粘着剤で粘着剤層を形成する方法とがある（特許文献６）。
前者の場合、導電性と換言することもできる樹脂自体の帯電防止性能が不十分である。
後者の場合、用いられる帯電防止剤としては、各種界面活性剤やカーボンブラック等の導電性粉末が挙げられる。しかし、界面活性剤含有粘着剤を用いた場合、一般に界面活性剤が粘着剤層表面、すなわち被着体との貼着界面に濃縮される傾向にあり、その界面活性剤故に粘着性能が湿度の影響を極めて受けやすい。つまり、水分が粘着剤層の凝集力を低下させ、表面保護粘着フィルムを剥離する際、被着体に粘着剤層が一部残りやすい（いわゆる「糊残り」し易い）。他方、カーボンブラック等の導電性粉末を含有する導電性粘着剤を用いた場合には、粘着剤層及び表面保護粘着フィルムの透明性が低下したり、フィルムが着色したりするという問題を生じる。

透明性に優れ着色の問題がほとんど生じない帯電防止剤の利用も開示されている（例えば、特許文献７）。
しかし、特許文献７に記載の発明は、導電性粘着剤に関するとはいうものの生体に貼り付けて使用する電極パッド用のものであり、特許文献７に記載の導電性粘着剤は表面保護粘着フィルム用には到底使用し得るものではなかった。

なお、本発明のように、硬化剤により粘着剤中の樹脂成分が架橋された粘着剤層を得る場合、粘着剤のポットライフ（可使時間）を確保する目的から、硬化剤は分離しておき、粘着剤を使用する直前に硬化剤を配合するのが一般的な使用形態である。（以降、硬化剤を含まない粘着剤溶液を、「主剤」と称する。）
主剤中にアルキレンオキサイド鎖が含有される場合、該アルキレンオキサイド鎖の分解によるラジカル発生により、経時で主剤自体の粘度が上昇するという問題があり、これに起因する粘着剤の塗工性の悪化等が問題視されており、解決が望まれていた。

ところで、主剤と硬化剤とを含有する粘着剤は、プラスチックフィルム等の各種基材に塗工、乾燥、硬化され、粘着層が形成され、その後被着体に貼着される。主剤中にアルキレンオキサイド鎖が含有される場合、主剤と硬化剤とが反応し、粘着層が形成された後も、時間が経過するにしたがい、アルキレンオキサイド鎖の分解が進行する。アルキレンオキサイド鎖の分解が進行すると、導電性が低下するという問題もあった。

特開平７−２６２２３号公報特開平１１−２５６１１６号公報特開平２００１−２１９５２０号公報特開２００２−０６０７０７号公報特開２００２−２７５２９６号公報特開平１−２５３４８２号公報特許第２７１８５１９号

本発明の目的は、各種ディスプレイ、偏光板等の光学部材の表面保護粘着フィルム用の粘着剤として好適な、主剤の貯蔵安定性が良好で、透明性に優れ着色もほとんどなく、再剥離性に優れ、剥離時の剥離帯電が少ない帯電防止粘着剤を提供することを目的とする。

本発明者は鋭意検討の結果、側鎖に水酸基及びアルキレンオキサイド鎖を有するアクリル系共重合体（Ａ）、イオン化合物（Ｂ）、硬化剤（Ｃ）及び酸化防止剤（Ｄ）を含有させることにより、主剤の貯蔵安定性が良好で、且つ、適度な導電性を有する帯電防止粘着剤が得られることを見出し、本発明を完成した。

すなわち、本発明は、側鎖に水酸基及びアルキレンオキサイド鎖を有するアクリル系共重合体（Ａ）、イオン化合物（Ｂ）、硬化剤（Ｃ）及び酸化防止剤（Ｄ）を含有し、そして、前記酸化防止剤（Ｄ）が、フェノール系酸化防止剤、ホスファイト系酸化防止剤及びチオエーテル系酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも一種であることを特徴とする帯電防止アクリル粘着剤に関する。

本発明のアクリル粘着剤の好ましい態様においては、アルキレンオキサイドの付加モル数が４〜１６である。

本発明のアクリル粘着剤の別の好ましい態様においては、アルキレンオキサイド鎖がエチレンオキサイド鎖である。

また、本発明のアクリル粘着剤の別の好ましい態様においては、アクリル系共重合体（Ａ）の重量平均分子量が５万〜１００万である。

また、本発明の別の好ましい態様においては、イオン化合物（Ｂ）が、イオン化合物（Ｂ）が、常温で液状又は固体状である。

また、本発明の別の好ましい態様においては、イオン化合物（Ｂ）が、アルカリ金属の無機塩又はアルカリ金属の有機塩である。

また、本発明のアクリル粘着剤の別の好ましい態様においては、アルキレンオキサイド鎖を有しないアクリル系共重合体（Ｅ）を更に含有する。

更に、本発明のアクリル粘着剤の別の好ましい態様においては、側鎖に水酸基及びアルキレンオキサイド鎖を有する重量平均分子量が５万〜２０万の低分子量アクリル系共重合体（Ａ１）と、アルキレンオキサイド鎖を有しない重量平均分子量が２０万〜１００万の高分子量アクリル系共重合体（Ｅ１）とを含有する。

また、本発明のアクリル粘着剤の別の好ましい態様においては、アクリル系共重合体（Ａ）と（Ｅ）との合計１００重量部に対して、イオン化合物（Ｂ）を０．１〜５０重量部含む。

また、本発明のアクリル粘着剤の別の好ましい態様においては、アクリル系共重合体（Ａ）がアルキレンオキサイド鎖を有するモノマーを共重合に供してなるものであり、アクリル系共重合体（Ａ）を構成する全モノマーを１００重量％とした場合に、アルキレンオキサイド鎖を有するモノマーが１〜６０重量％である。

また、本発明のアクリル粘着剤の別の好ましい態様においては、アクリル系共重合体（Ａ）がアルキレンオキサイド鎖を有するモノマーを共重合に供してなるものであり、アクリル系共重合体（Ａ）及び（Ｅ）を構成する全モノマーを１００重量％とした場合に、アルキレンオキサイド鎖を有するモノマーが１〜６０重量％である。

更に、本発明のアクリル粘着剤の別の好ましい態様においては、硬化剤（Ｃ）が、３官能イソシアネート化合物及び／又は多官能エポキシ化合物である。

更にまた、本発明は、プラスチックフィルム基材の少なくとも片面に上記帯電防止アクリル粘着剤から形成される粘着剤層が積層されてなることを特徴とする光学部材用保護フィルムに関する。

本発明により、主剤の貯蔵安定性が良好で、且つ、適度な表面抵抗値を有し、透明性、再剥離性に優れる帯電防止粘着剤が得られるようになった。

ＰＥＴフィルム基材とその一方の表面上に担持された帯電防止アクリル粘着剤層とからなる本発明による帯電防止粘着フィルムを、帯電防止アクリル粘着剤層によって偏光板に貼付した状態を示す模式的断面図である。ＰＥＴフィルム基材の両面に帯電防止アクリル粘着剤層を設けてなる本発明による帯電防止粘着フィルムを、一方の帯電防止アクリル粘着剤層によって偏光板に貼付した状態を示す模式的断面図である。ＰＥＴフィルム基材の一方の表面に帯電防止コーティング剤層を設け、更にその上に帯電防止アクリル粘着剤層を担持させてなる本発明による帯電防止粘着フィルムを、前記帯電防止アクリル粘着剤層によって偏光板３に貼付した状態を示す模式的断面図である。ＰＥＴフィルム基材の一方の表面に帯電防止アクリル粘着剤層を設け、その反対側表面に帯電防止コーティング剤層を設けてなる本発明による帯電防止粘着フィルムを、前記帯電防止アクリル粘着剤層によって偏光板３に貼付した状態を示す模式的断面図である。

符号の説明

１：プラスチックフィルム基材
２：帯電防止アクリル粘着剤層
３：偏光板
４：帯電防止コーティング剤層

本発明に用いられる、アクリル系共重合体（Ａ）は、水酸基とアルキレンオキサイド鎖を有するものであり、水酸基を有するアクリル系モノマー（ａ１）とアルキレンオキサイド鎖を有するアクリル系モノマー（ａ２）と、必要に応じてこれらと共重合可能な他のアクリル系モノマー（ａ３）〔すなわち、水酸基及びアルキレンオキサイド鎖をいずれも有していないアクリル系モノマー（ａ３）〕から合成することができる。

本発明に用いられる、水酸基を有するアクリル系モノマー（ａ１）は、水酸基を有するがアルキレンオキサイド鎖を有していないアクリル系モノマー（ａ１）であり、具体的には、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリセロールモノ（メタ）アクリレート等が挙げられる。本発明では、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートが好ましい。

本発明において、水酸基を有するアクリル系モノマー（ａ１）を使用する目的は、被着体に対する粘着力を確保しつつ再剥離性を確保するためである。更に詳しく説明すると、粘着剤層を形成する際に使用する後述のイソシアネート系硬化剤等の硬化剤（Ｃ）とこれらの水酸基との反応を利用して架橋構造を形成し、他方後述するようにアクリル系共重合体（Ａ）の分子量を制御することにより、粘着力と再剥離性とのバランスをとることができる。

よって、アクリル系共重合体（Ａ）のみを使用し、アクリル系共重合体（Ｅ）を併用しない場合にはアクリル系共重合体（Ａ）を構成する全モノマーを１００重量％とした場合、水酸基を有するアクリル系モノマー（ａ１）は１〜３０重量％であることが好ましい。更に好ましくは、３〜１０重量％である。
また、アクリル系共重合体（Ａ）及びアクリル系共重合体（Ｅ）を併用する場合には、（Ａ）及び（Ｅ）を構成する全モノマーを１００重量％とした場合、水酸基を有するアクリル系モノマー（ａ１）は１〜３０重量％であることが好ましい。更に好ましくは、３〜１０重量％である。
上記いずれの場合においても、水酸基を有するアクリルモノマー（ａ１）が１重量％未満だと、粘着剤層としての架橋度及び凝集力が不足し、粘着力が大きくなりすぎたり、糊残りが発生しやすいので好ましくない。３０重量％を超えると、架橋度が高くなりすぎて粘着性が乏しくなるので好ましくない。

本発明に用いられる、アルキレンオキサイド鎖を有するアクリルモノマー（ａ２）としては、エチレンオキサイド鎖を有するモノマー、プロピレンオキサイド鎖を有するモノマー、及びその両者を有するモノマーが挙げられる。
アルキレンオキサイド鎖の付加モル数、すなわち繰り返し単位の数としては、３〜２０が好ましく、４〜１６がより好ましく、更に６〜１２が好ましい。アルキレンオキサイド鎖の付加モル数が大きくなると重合時の取扱いが煩雑になったり、重合の結果得られる共重合体の結晶性が高くなり、形成される粘着剤層が固くなったりする傾向にある。一方、アルキレンオキサイド鎖の付加モル数が小さくなると、所望の導電性を得るために、モノマー（ａ２）を多量に使用する必要が生じる。このような場合、モノマー（ａ２）の製造工程において副生物として生成し、モノマー（ａ２）中に不純物として含まれている２官能モノマーの影響により、重合時にゲル化しやすくなる傾向にある。

エチレンオキサイド鎖を有するモノマーとしては、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート等のアルコキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレートやポリエチレングリコール（メタ）アクリレート等が挙げられる。
プロピレンオキサイド鎖を有するモノマーとしては、メトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート等のアルコキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレートやポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート等を挙げることができる。
本発明では、後述のイオン化合物（Ｂ）との相溶性を考慮して、エチレンオキサイド鎖を有するモノマーが好ましい。また、イソシアネート系架橋剤と、主剤中の、モノマー（ａ１）に由来する水酸基との反応性を阻害しないという点から、アルキレンオキサイド鎖の末端の水酸基がアルキル基で封鎖されたアルコキシ基であることが好ましい。本発明で用いられるアルキレンオキサイド鎖を有するアクリルモノマー（ａ２）としては、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレートが特に好ましい。

本発明にアルキレンオキサイド鎖を有するアクリルモノマー（ａ２）を使用する目的は、イオン化合物（Ｂ）とアルキレンオキサイド鎖とで錯体を形成させ、導電性を発現させるためである。よって、アルキレンオキサイド鎖の役割は非常に大きく、単に錯体形成の場を与えるだけでなく、イオン化合物（Ｂ）の移動媒体としての働きも同時に担っている。言い換えると、本発明における導電性は、イオン化合物（Ｂ）の量とアルキレンオキサイド鎖を有するモノマー（ａ２）の含有量によって大きく変動する。

よって、アクリル系共重合体（Ａ）のみを使用し、アクリル系共重合体（Ｅ）を併用しない場合にはアクリル系共重合体（Ａ）を構成する全モノマーを１００重量％とした場合、アルキレンオキサイド鎖を有するアクリル系モノマー（ａ２）は、１〜６０重量％が好ましい。より好ましくは５〜５０重量％であり、８〜４０重量％であることが更に好ましい。
また、アクリル系共重合体（Ａ）及びアクリル系共重合体（Ｅ）を併用する場合には、（Ａ）及び（Ｅ）を構成する全モノマーを１００重量％とした場合、アルキレンオキサイド鎖を有するアクリル系モノマー（ａ２）は、１〜６０重量％が好ましい。より好ましくは５〜５０重量％であり、８〜４０重量％であることが更に好ましい。
アルキレンオキサイド鎖を有するアクリル系モノマー（ａ２）が少ないと帯電防止効果が小さくなる傾向にあり、多いと結晶性が高くなり、高速剥離性、帯電防止性は不良となる傾向にある。

本発明に用いられる、上記のアクリル系モノマーと共重合可能なモノマー（ａ３）としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、ウンデシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレート、テトラデシル（メタ）アクリレート、ペンタデシル（メタ）アクリレート、ヘキサデシル（メタ）アクリレート、ヘプタデシル（メタ）アクリレート、オクタデシル（メタ）アクリレート、ノナデシル（メタ）アクリレート、イコシル（メタ）アクリレート、ヘンイコシル（メタ）アクリレート、ドコシル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸等を挙げることができる。本発明においては、粘着物性を確保するという点で、炭素数が４〜１２のアクリル系モノマー（ａ３）を共重合に供することが好ましい。更に好ましくは、ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレートである。
これらは、粘着剤としての望ましい物性を得る目的のため、適宜選択して単独で、あるいは２種類以上を組み合わせて使用することができる。

上述の水酸基を有するアクリル系モノマー（ａ１）、アルキレンオキサイド鎖を有するアクリル系モノマー（ａ２）、及びその他のモノマー（ａ３）等を共重合してなるアクリル系共重合体（Ａ）の重量平均分子量（Ｍｗ）は５万〜１００万であることが好ましく、５万〜２０万の低分子量アクリル系共重合体（Ａ１）であることがより好ましい。

背景技術の項でも述べたように光学部材用保護フィルム用の粘着剤には、帯電防止機能と再剥離性と透明性が要求される。従って、帯電防止機能の観点からはアクリル系共重合体（Ａ）がより多くのアルキレンオキサイド鎖を含むことが好ましい。
ところで、光学部材の中には非常に薄く、壊れやすいものがある一方、比較的丈夫なものもあり、保護フィルムをどのような被着体に貼着するかによって、保護フィルムそして粘着剤に要求される剥離力の大きさは異なる。
すなわち、壊れやすい光学部材を被着体とする場合には、貼着後保護フィルムを剥離する際に被着体を損傷しないようにするために、剥離力は２００ｇ／２５ｍｍ以下であることが好ましく、更に好ましくは１００ｇ／２５ｍｍ以下である。
一方、比較的強い光学部材を被着体とする場合には、剥離力は１０００ｇ／２５ｍｍ程度まで許容され得る。
なお、剥離時に粘着剤が被着体に残らないことは被着体がどのようなものであっても常に要求される。

粘着剤の剥離力は、粘着剤を構成する主たる成分自体の有する凝集力と、該主成分と後述する硬化剤（Ｃ）との架橋の状況によって大きく影響を受ける。一般に主成分に対して硬化剤（Ｃ）を多量に用いることによって、剥離力を低下することができる。また、一般に主成分の分子量を大きくすることによって、主成分自体の凝集力を大きくすることができる。

本発明の粘着剤において、剥離時の２００ｇ／２５ｍｍ以下の低剥離力が要求される場合には、主成分、すなわちアクリル系共重合体（Ａ）１００重量部に対して硬化剤（Ｃ）を１〜３０重量部の量で用いることが好ましく、２〜２０重量部の量で用いることがより好ましく、３〜１５重量部の量で用いることが更に好ましい。なお、低剥離力発現の観点からは硬化剤（Ｃ）は多い方が好ましい。しかし、多すぎると架橋が過度になり、滑らかには剥離できず、きしみながら剥離する。
本発明で使用するアルキレンオキサイド鎖を有するアクリル系モノマー（ａ２）は、一般に他のアクリル系モノマー（ａ１）及び（ａ３）と容易に共重合することが可能ではあるが、その反面連鎖移動効果が大きい。従って、導電性向上の観点からアルキレンオキサイド鎖の含有量を多くしようとすると、得られるアクリル系共重合体（Ａ）の分子量が低下し易くなる。分子量が低下するとアクリル系共重合体（Ａ）自体の凝集力が低下し易くなり、剥離時に被着体に粘着剤が残存し易くなる。
しかし、低剥離力確保のために上記したようにアクリル系共重合体（Ａ）に対して相対的に多量の硬化剤（Ｃ）を用いると、密な架橋の粘着剤層を得ることができるので、比較的低分子量のアクリル系共重合体（Ａ１）を用いても剥離時に被着体に粘着剤が残存することがなくなる。
従って、優れた導電性、及び上記のような低剥離力が要求される場合には、アクリル系共重合体（Ａ）として、アルキレンオキサイド鎖を有するアクリル系モノマー（ａ２）をより多く共重合してなる重量平均分子量（Ｍｗ）が５万〜２０万の低分子量アクリル系共重合体（Ａ１）を用いることが好ましい態様の１つである。

また、本発明においては、アクリル系共重合体（Ａ）として、重量平均分子量（Ｍｗ）が２０万〜１００万の高分子量アクリル系共重合体（Ａ２）を用いることもできる。アルキレンオキサイド鎖を有するアクリル系モノマー（ａ２）の連鎖移動効果を制御しながら共重合することによって、比較的高分子量でありながら、導電性に優れるアクリル系共重合体（Ａ２）を得ることができる。
例えば、重合の工程を複数にしたり（多段重合反応）、開始剤の量を少なくしたり、モノマー濃度を制御したりすることによって得ることができる。
本発明において多段重合とは、モノマーを複数に分割して重合に供する所作のことをいう。例えば、反応容器にすべてのモノマーをあらかじめ仕込んでおき、それを重合させる場合、あるいは反応容器にはモノマーは仕込んでおかずに、すべてのモノマーを滴下しながら重合させる場合はどちらも一段重合であり、反応容器にモノマーの一部を仕込んでおき、残りのモノマーを滴下しながら重合する場合は二段重合である。更に、前記の残りのモノマーを二段階に分けて滴下し重合する場合は三段重合ということになる。
これらの重合方法は、得られる重合物の分子量等を調節する等の目的で任意の方法を選択することができる。
本発明において、より具体的には、共重合に供するアルキレンオキサイド鎖を有するアクリル系モノマー（ａ２）を重合の初期（反応容器）には全く若しくはほとんど用いずに、（ａ２）以外のモノマーを主成分として重合を進行させ、ある程度高分子量化した後に、アルキレンオキサイド鎖を有するアクリル系モノマー（ａ２）の全部若しくは大部分を重合に供することによって高分子量であるアクリル系共重合体（Ａ２）を得ることができる。
このようないわゆる多段重合法を利用する場合、アルキレンオキサイド鎖を有するアクリル系モノマー（ａ２）の主たる量を重合する際には、重合開始剤も更に用いることができる。

なお、高分子量アクリル系共重合体（Ａ２）は上記低分子量アクリル系共重合体（Ａ１）に比して、それ自体の凝集力が大きいので硬化剤（Ｃ）の量を減らしても剥離時に糊残りは生じ難い。しかし、剥離力が１００ｇ／２５ｍｍ以下、好ましくは５０ｇ／２５ｍｍ以下というような微粘着が要求されるような場合には、粘着剤層中に密な架橋構造を形成することが好ましい。従って、硬化剤（Ｃ）は、上記低分子量アクリル系共重合体（Ａ１）の場合と同様に高分子量アクリル系共重合体（Ａ２）１００重量部に対して１〜３０重量部程度用いることが好ましい。

更に、本発明においては、アルキレンオキサイド鎖を有しないアクリル系共重合体（Ｅ）を併用することもでき、重量平均分子量（Ｍｗ）が２０万以上１００万以下のアルキレンオキサイド鎖を有しない高分子量アクリル系共重合体（Ｅ１）を、重量平均分子量（Ｍｗ）が５万〜２０万のアルキレンオキサイド鎖を有する低分子量アクリル系共重合体（Ａ１）と併用することも本発明の態様の１つである。
高分子量アクリル系共重合体（Ｅ１）を併用する場合は、低分子量アクリル系共重合体（Ａ１）／高分子量アクリル系共重合体（Ｅ１）＝５〜８０／２０〜９５（重量比）であることが好ましく、１０〜６０／４０〜９０（重量比）であることがより好ましい。
上記したように低分子量アクリル系共重合体（Ａ１）は、多くの場合導電性には優れるが、凝集力の小ささ故に糊残りの抑制・防止の観点から硬化剤（Ｃ）を多量に使用する必要がある。このような低分子量アクリル系共重合体（Ａ１）に対し、高分子量アクリル系共重合体（Ｅ１）を併用することによって、硬化剤（Ｃ）の使用量を減らすことができる。例えば、低分子量アクリル系共重合体（Ａ１）と高分子量アクリル系共重合体（Ｅ１）の合計１００重量部に対し、硬化剤（Ｃ）を０．１〜２０重量部の量で用いることができ、好ましくは０．５〜１０重量部の量で用いることができる。剥離時に１０００ｇ／２５ｍｍ程度までの剥離力が許容され得る場合には、このように、高分子量アクリル系共重合体（Ｅ１）を併用しつつ、硬化剤（Ｃ）を減らすことによって、様々なレベルの帯電防止性、再剥離性に対する要求に応えることができる。
また、低分子量アクリル系共重合体（Ａ１）と高分子量アクリル系共重合体（Ｅ１）の合計１００重量部に対し、硬化剤（Ｃ）を１〜３０重量部の量で用いれば、低剥離力の粘着剤を得ることもできる。

本発明において用いられるアルキレンオキサイド鎖を有しないアクリル系共重合体（Ｅ）は、アルキレンオキサイド鎖を有するアクリル系モノマーを重合に供しない以外、アクリル系共重合体（Ａ）と同様に得ることができる。

本発明において、アクリル系共重合体（Ａ）とアクリル系共重合体（Ｅ）を併用する場合には、（Ａ）及び（Ｅ）をそれぞれ得た後に両者を混合してもよいし、あるいはまずアクリル系共重合体（Ａ）を得、当該（Ａ）の存在下にアクリル系共重合体（Ｅ）を構成するモノマーを重合してもよく、又はまずアクリル系共重合体（Ｅ）を得、当該（Ｅ）の存在下にアクリル系共重合体（Ａ）を構成するモノマーを重合してもよい。

本発明に用いるイオン化合物（Ｂ）としては、常温で液状又は固体状である任意のイオン化合物を挙げることができる。ここで、常温とは、２５℃のことである。また、本発明に用いるイオン化合物（Ｂ）としては、アルカリ金属の無機塩又はアルカリ金属の有機塩を挙げることができる。更に、いわゆる界面活性剤や、その他に塩化アンモニウム、塩化アルミニウム、塩化銅、塩化第一鉄、塩化第二鉄、硫酸アンモニウム等が挙げられる。これらは単独で又は複数を併用することができ、アルカリ金属塩、液状イオン化合物、固体状イオン化合物が好ましく、アルカリ金属塩、液状イオン化合物がより好ましい。

本発明に用いられるアルカリ金属塩としては、リチウム、ナトリウム、カリウムからなる金属塩が挙げられ、Ｌｉ^＋、Ｎａ^＋、Ｋ^＋よりなるカチオン部分と、種々のアニオン部分とから構成される。アニオン部の種類により、無機塩類と有機塩類とに分けられる。

アルカリ金属の無機塩類としては、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化リチウム、過塩素酸リチウム（ＬｉＣｌＯ_４）、塩素酸カリウム、硝酸カリウム、硝酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ＬｉＢｒ、ＬｉＩ、ＬｉＢＦ_４、ＬｉＰＦ_６、ＬｉＳＣＮ等が挙げられる。導電性及び安全性等の観点から、塩化ナトリウム、塩化カリウム、過塩素酸リチウム等が好ましい。

アルカリ金属の有機塩類としては、酢酸ナトリウム、アルギン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸ナトリウム、トルエンスルホン酸ナトリウム、ＬｉＣＦ_３ＳＯ_３、Ｌｉ（ＣＦ_３ＳＯ_２）_２Ｎ、Ｌｉ（ＣＦ_３ＳＯ_２）ＩＮ、Ｌｉ（Ｃ_２Ｆ_５ＳＯ_２）_２Ｎ、Ｌｉ（Ｃ_２Ｆ_５ＳＯ_２）ＩＮ、Ｌｉ（ＣＦ_３ＳＯ_２）_３Ｃ等が挙げられ、ＬｉＣＦ_３ＳＯ_３、Ｌｉ（ＣＦ_３ＳＯ_２）_２Ｎ、Ｌｉ（ＣＦ_３ＳＯ_２）ＩＮ、Ｌｉ（Ｃ_２Ｆ_５ＳＯ_２）_２Ｎ、Ｌｉ（Ｃ_２Ｆ_５ＳＯ_２）ＩＮ、Ｌｉ（ＣＦ_３ＳＯ_２）_３Ｃ等が好ましく、Ｌｉ（ＣＦ_３ＳＯ_２）_２Ｎ、Ｌｉ（ＣＦ_３ＳＯ_２）ＩＮ、Ｌｉ（Ｃ_２Ｆ_５ＳＯ_２）_２Ｎ、Ｌｉ（Ｃ_２Ｆ_５ＳＯ_２）ＩＮ等のフッ素含有リチウムイミド塩、特に（ペルフルオロアルキルスルホニル）イミドリチウム塩が好ましい。

本発明においてイオン化合物（Ｂ）として用い得る液状イオン化合物とは、常温で液体の性質を示す化合物であり、カチオン成分とアニオン成分とから構成されている。

本発明のイオン化合物（Ｂ）のカチオン成分としては、ピリジニウムカチオン、ピペリジニウムカチオン、ピロリジニウムカチオン、ピロリン骨格を有するカチオン、ピロール骨格を有するカチオン、イミダゾリウムカチオン、テトラヒドロピリミジニウムカチオン、ジヒドロピリミジニウムカチオン、ピラゾリウムカチオン、ピラゾリニウムカチオン、テトラアルキルアンモニウムカチオン、トリアルキルスルホニウムカチオン、テトラアルキルホスホニウムカチオン等が挙げられる。

本発明のイオン化合物（Ｂ）のアニオン成分としては、液状イオン化合物になることを満足するものであれば特に限定されず、例えば、Ｃｌ⁻、Ｂｒ⁻、Ｉ⁻、ＡｌＣｌ_４ ⁻、Ａｌ_２Ｃｌ_７ ⁻、ＢＦ_４ ⁻、ＰＦ_６ ⁻、ＣｌＯ_４ ⁻、ＮＯ_３ ⁻、ＣＨ_３ＣＯＯ⁻、ＣＦ_３ＣＯＯ⁻、ＣＨ_３ＳＯ_３ ⁻、ＣＦ_３ＳＯ_３ ⁻、（ＣＦ_３ＳＯ_２）_２Ｎ⁻、（ＣＦ_３ＳＯ_２）_３Ｃ⁻、ＡｓＦ_６ ⁻、ＳｂＦ_６ ⁻、ＮｂＦ_６ ⁻、ＴａＦ_６ ⁻、Ｆ（ＨＦ）_ｎ ⁻、（ＣＮ）_２Ｎ⁻、Ｃ_４Ｆ_９ＳＯ_３ ⁻、（Ｃ_２Ｆ_５ＳＯ_２）_２Ｎ⁻、Ｃ_３Ｆ_７ＣＯＯ⁻、（ＣＦ_３ＳＯ_２）（ＣＦ_３ＣＯ）Ｎ⁻等が用いられる。なかでも特に、フッ素原子を含むアニオン成分は、低融点のイオン性化合物が得られることから好ましく用いられる。

本発明に用いられる、液状イオン化合物の具体例としては、上記カチオン成分とアニオン成分の組み合わせから適宜選択して用いられ、例えば、１−ブチルピリジニウムテトラフルオロボレート、１−ブチルピリジニウムヘキサフルオロホスフェート、１−ブチル−３−メチルピリジニウムテトラフルオロボレート、１−ブチル−３−メチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、１−ブチル−３−メチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ブチル−３−メチルピリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−へキシルピリジニウムテトラフルオロボレート、２−メチル−１−ピロリンテトラフルオロボレート、１−エチル−２−フェニルインドールテトラフルオロボレート、１，２−ジメチルインドールテトラフルオロボレート、１−エチルカルバゾールテトラフルオロボレート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムアセテート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロアセテート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムヘプタフルオロブチレート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムペルフルオロブタンスルホネート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムジシアナミド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムトリス（トリフルオロメタンスルホニル）メチド、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロアセテート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムヘプタフルオロブチレート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムペルフルオロブタンスルホネート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−へキシル−３−メチルイミダゾリウムブロミド、１−へキシル−３−メチルイミダゾリウムクロライド、１−へキシル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−へキシル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、１−へキシル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、１−オクチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−オクチル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、１−へキシル−２，３−ジメチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１，２−ジメチル−３−プロピルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチルピラゾリウムテトラフルオロボレート、３−メチルピラゾリウムテトラフルオロボレート、テトラヘキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、ジアリルジメチルアンモニウムテトラフルオロボレート、ジアリルジメチルアンモニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジアリルジメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、ジアリルジメチルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウムテトラフルオロボレート、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウムトリフルオロメタンスルホネート、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、グリシジルトリメチルアンモニウムトリフルオロメタンスルホネート、グリシジルトリメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、グリシジルトリメチルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−ブチルピリジニウム（トリフルオロメタンスルホニル）トリフルオロアセトアミド、１−ブチル−３−メチルピリジニウム（トリフルオロメタンスルホニル）トリフルオロアセトアミド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム（トリフルオロメタンスルホニル）トリフルオロアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウム（トリフルオロメタンスルホニル）トリフルオロアセトアミド、ジアリルジメチルアンモニウム（トリフルオロメタンスルホニル）トリフルオロアセトアミド、グリシジルトリメチルアンモニウム（トリフルオロメタンスルホニル）トリフルオロアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ブチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−へキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ヘプチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ノニルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ブチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ヘプチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ブチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ブチル−Ｎ−ヘプチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ペンチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリメチルヘプチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ヘプチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリエチルプロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリエチルペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリエチルヘプチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−ブチル−Ｎ−へキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリオクチルメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド等が挙げられる。

本発明においてイオン化合物（Ｂ）として用い得る固体状イオン化合物とは、上記カチオン成分とアニオン成分の組み合わせで、常温で固体の性質を示すものである。

本発明においてイオン化合物（Ｂ）として用い得る界面活性剤としては、カチオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤が挙げられる。

カチオン性界面活性剤としては、例えば、アルキルトリメチルアンモニウム塩、アシロイルアミドプロピルトリメチルアンモニウムメトサルフェート、アルキルベンジルメチルアンモニウム塩、アシル塩化コリン、ポリジメチルアミノエチルメタクリレート等の４級アンモニウム基を有する（メタ）アクリレート共重合体、ポリビニルベンジルトリメチルアンモニウムクロライド等の４級アンモニウム基を有するスチレン共重合体、ポリジアリルジメチルアンモニウムクロライド等の４級アンモニウム基を有するジアリルアミン共重合体等が挙げられる。これらの化合物は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。

アニオン性界面活性剤としては、例えば、アルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルエトキシ硫酸エステル塩、アルキルリン酸エステル塩、スルホン酸基含有スチレン共重合体が挙げられる。これらの化合物は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。

また、イオン化合物（Ｂ）の含有量は、アクリル系共重合体（Ａ）１００重量部に対して、又はアクリル系共重合体（Ｅ）を併用する場合には両者共重合体の合計１００重量部に対して、０．１〜５０重量部であることが好ましい。更に好ましくは１〜３０重量部である。０．１重量部未満では十分なイオン導電性が得られず、５０重量部よりも多くイオン化合物（Ｂ）を含有しても導電性向上の効果がほとんど期待できなくなり、更に粘着物性の低下、及び樹脂との相溶性の低下により塗膜の白化が起こりやすくなるので好ましくない。

帯電防止アクリル粘着剤を用いてなる粘着フィルム、すなわち光学部材用保護フィルムの経時安定性には、含まれるイオン化合物（Ｂ）の量と、アクリル共重合体（Ａ）に含まれるアルキレンオキサイド鎖の量が大きく影響する。
アルキレンオキサイド鎖の量が多い場合は、イオン化合物（Ｂ）と効率よく錯体を形成することができるが、アルキレンオキサイド鎖の量が少なく、イオン化合物の量が多いと、錯体を形成し得ない過剰のイオン化合物が粘着剤層表面に移行し、上記のような白化現象が起こりやすくなる。また、経時での表面抵抗値も上昇しやすくなってしまう。
これらの観点から、粘着剤層中に含まれるアルキレンオキサイド鎖の量をできるだけ多くし、要求される導電性を発現し得る最低限の量のイオン化合物（Ｂ）を添加することが好ましい。

本発明の帯電防止アクリル粘着剤においては、凝集力及び架橋度を上げるために、好適に硬化剤（Ｃ）を使用することができる。
本発明の硬化剤（Ｃ）としては、アクリル系共重合体（Ａ）及び（Ｅ）中に含まれる水酸基等の官能基と反応し得る官能基を好ましくは１分子中に２個以上有するものが好ましい。例えば、公知の３官能イソシアネート化合物、公知の多官能エポキシ化合物を好適に使用することができる。これらは併用することもできる。

公知の３官能イソシアネート化合物としては、公知のジイソシアネート化合物を３官能ポリオール成分で変性したいわゆるアダクト体、ジイソシアネート化合物が水と反応したビュレット体、ジイソシアネート化合物３分子から形成されるイソシアヌレート環を有する３量体（イソシアヌレート体）を使用することができる。

公知のジイソシアネート化合物としては、芳香族ジイソシアネート、脂肪族ジイソシアネート、芳香脂肪族ジイソシアネート、脂環族ジイソシアネート等が挙げられる。

芳香族ジイソシアネートとしては、１，３−フェニレンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルジイソシアネート、１，４−フェニレンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、４，４’−トルイジンジイソシアネート、ジアニシジンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルエーテルジイソシアネート等を挙げることができる。

脂肪族ジイソシアネートとしては、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、１，２−プロピレンジイソシアネート、２，３−ブチレンジイソシアネート、１，３−ブチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネート、２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等を挙げることができる。

芳香脂肪族ジイソシアネートとしては、ω，ω’−ジイソシアネート−１，３−ジメチルベンゼン、ω，ω’−ジイソシアネート−１，４−ジメチルベンゼン、ω，ω’−ジイソシアネート−１，４−ジエチルベンゼン、１，４−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、１，３−テトラメチルキシリレンジイソシアネート等を挙げることができる。

脂環族ジイソシアネートとしては、３−イソシアネートメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート、１，３−シクロペンタンジイソシアネート、１，３−シクロヘキサンジイソシアネート、１，４−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−２，４−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−２，６−シクロヘキサンジイソシアネート、４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）、１，４−ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン等を挙げることができる。

本発明に用いられるジイソシアネート化合物としては、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、３−イソシアネートメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート（「イソホロンジイソシアネート」とも言う）を使用することが好ましい。

公知の多官能エポキシ化合物としては、エポキシ基を分子内に複数個有する化合物であればよく、特に限定されるものではない。該多官能エポキシ化合物としては、具体的には、例えば、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡ・エピクロロヒドリン型エポキシ樹脂、Ｎ，Ｎ，Ｎ’Ｎ’−テトラグリシジル−ｍ−キシレンジアミン、１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアミノメチル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジグリシジルトルイジン等が挙げられる。

上述の硬化剤（Ｃ）については、３官能イソシアネート化合物及び多官能エポキシ化合物をそれぞれ単独及び併用して使用することができる。柔軟性を重視する用途で使用する場合は、３官能イソシアネート化合物を使用することが好ましく、耐熱性を要求される場合、多官能エポキシ化合物を使用することが好ましい。
上記したように２００ｇ／２５ｍｍ以下、好ましくは１００ｇ／２５ｍｍ以下の低剥離力が求められる場合には、アクリル系共重合体（Ａ）１００重量部に対して硬化剤（Ｃ）を１〜３０重量部用いることが好ましく、２〜２０重量部用いることがより好ましく、３〜１５重量部用いることが更に好ましい。
また、多官能エポキシ化合物を使用する場合は、より効果的に架橋剤として作用するために、アクリル系共重合体（Ａ）にアクリル酸又はメタクリル酸が含まれていることが好ましい。その含有量については、全アクリルモノマー中、重量比で０．５〜５％であることが好ましい。０．５％未満では、架橋剤として十分に作用せず、５％を超えると、硬化剤（Ｃ）を添加後のポットライフが短くなりやすいので好ましくない。

本発明の帯電防止粘着剤には、酸化防止剤（Ｄ）を使用することが重要である。
その目的の１つは、主剤の経時粘度上昇の抑制である。他の目的は、主剤と硬化剤との反応後の粘着剤層の導電性が時間の経過に伴って低下することを抑制することである。
本発明のアクリル系共重合体（Ａ）には、多くのアルキレンオキサイド鎖を有するモノマーが使用されており、厳しい環境下、例えば気温、室温が５０℃以上になると、熱に対して不安定であるエーテル結合部分が分解し、ラジカルが発生する。その影響で、アクリル系共重合体（Ａ）やアクリル系共重合体（Ｅ）を得る際に残存して、主剤中に存在する残留モノマーが経時的に重合し、主剤が増粘してしまう。本発明において、酸化防止剤（Ｄ）を使用することにより、アルキレンオキサイド鎖のエーテル結合の分解を抑え、主剤の経時粘度上昇を抑制することができる。更に本発明において、酸化防止剤（Ｄ）を使用することにより、主剤と硬化剤との反応後においてもアルキレンオキサイド鎖のエーテル結合の分解を抑え、粘着層の導電性の経時低下を抑制することができる。
酸化防止剤（Ｄ）の使用量は、アクリル共重合体（Ａ）１００重量部に対して０．０１〜１０．０重量部であることが好ましく、より好ましくは０．１〜３．０重量部である。０．０１重量部未満では、主剤の粘度上昇抑制効果が十分でなく、１０．０重量部より多いと、酸化防止剤成分による被着体汚染を引き起こす可能性がある。

本発明に使用する酸化防止剤（Ｄ）としては、公知の酸化防止剤を使用することができる。

公知の酸化防止剤（Ｄ）としては、フェノール系酸化防止剤、ホスファイト系酸化防止剤、チオエーテル系酸化防止剤等を挙げることができる。これらは単独で使用することもできるが、場合によっては複数を組み合わせて使用することもできる。本発明においては、フェノール系酸化防止剤が好ましく、特にヒンダードフェノール系酸化防止剤が、耐熱性、耐候性、相溶性の点から好ましい。

フェノール系酸化防止剤としては、次のＣＡＳ番号の化合物等が挙げられる。２７６７６−６２−６、１８４３−０３−４、８５−６０−９、２０８２−７９−３、６６８３−１９−８、３６４４３−６８−２、９０４９８−９０−１（アデカスタブＡＯ−８０）、１７０９−７０−２、４１４８４−３５−９、２３１２８−７４−７、１２５６４３−６１−０、１３４７０１−２０−５、９７６−５６−７、６５１４０−９１−２、１１０５５３−２７−０、３５０７４−７７−２、４０６０１−７６−１、６８４１１−４６−１、９９１−８４−４等、
ホスファイト系酸化防止剤としては、次のＣＡＳ番号の化合物等が挙げられる。５２６６４−２４−１、３８０６−３４−６、２６７４１−５３−７、８０６９３−００−１、１２６０５０−５４−２（アデカスタブＨＰ−１０）、３１５７０−０４−４、１３００３−１２−８、２６５２３−７８−４等、
チオエーテル系酸化防止剤としては、［６６５３４−０５−２、７１９８２−６６−６］（アデカスタブＡＯ−２３）、２９５９８−７６−３、１０５９５−７２−９等が挙げられる。

本発明の帯電防止粘着剤には、更に必要に応じて、他の樹脂、例えばアクリル樹脂、ポリエステル樹脂、アミノ樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂を併用することもできる。また、用途に応じて、粘着付与剤、タルク、炭酸カルシウム、酸化チタン等の充填剤、着色剤、紫外線吸収剤、消泡剤、光安定剤等の添加剤を配合しても良い。

本発明の帯電防止粘着剤を用いて、該粘着剤から形成される粘着剤層と、プラスチックフィルム、紙、布、発泡体等の基材とが積層された粘着シートを得ることができ、粘着剤層の表面を剥離シートで被覆しておくことができる。
粘着シートは、各種基材に粘着剤を塗布したり含浸したりし、これを乾燥・硬化することによって得ることができる。あるいは、剥離シート上に粘着剤を塗布し、これを乾燥し、形成されつつある粘着剤層表面に各種基材を積層し、粘着剤中の水酸基と硬化剤（Ｃ）中のイソシアネート基、あるいは粘着剤中のカルボキシル基と硬化剤（Ｃ）中のエポキシ基との反応を進行させることによっても得ることができる。

本発明の粘着剤は、基材として好ましくは透明なプラスチックフィルムに適用することによって、光学部材用の表面保護粘着フィルムを好適に得ることができる。

プラスチックフィルムとしては、ポリ塩化ビニルフィルム、ポリエチレンフィルム、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム、ポリウレタンフィルム、ナイロンフィルム、処理ポリオレフィンフィルム、未処理ポリオレフィンフィルム等が挙げられる。

本発明の帯電防止粘着剤は、乾燥・硬化した際に２〜２００μｍ程度の厚みになるように基材等に塗布することが好ましい。２μｍ未満だとイオン導電性が乏しくなり、２００μｍを超えると粘着シートの製造、取り扱いが難しくなる。
このようにして粘着剤層の表面抵抗値が１０^１１Ω／□以下の帯電防止粘着フィルムを得ることができる。

本発明の帯電防止粘着剤を用い、その用途、要求性能等を考慮した上で、種々の態様の帯電防止粘着フィルムを得ることができる。
例えば、偏光板の保護フィルム用の帯電防止粘着フィルムについて、図面に基づいて説明する。
図１は、ＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）フィルム基材１とその一方の表面上に担持された帯電防止アクリル粘着剤層２とからなる本発明による帯電防止粘着フィルムを、帯電防止アクリル粘着剤層２によって偏光板３に貼付した状態を示す模式的断面図である。
図２は、ＰＥＴフィルム基材１の両面に帯電防止アクリル粘着剤層２を設けてなる本発明による帯電防止粘着フィルムを、一方の帯電防止アクリル粘着剤層２によって偏光板３に貼付した状態を示す模式的断面図である。
図３は、ＰＥＴフィルム基材１の一方の表面に帯電防止コーティング剤層４を設け、更にその上に帯電防止アクリル粘着剤層２を担持させてなる本発明による帯電防止粘着フィルムを、前記帯電防止アクリル粘着剤層２によって偏光板３に貼付した状態を示す模式的断面図である。
図４は、ＰＥＴフィルム基材１の一方の表面に帯電防止アクリル粘着剤層２を設け、その反対側表面に帯電防止コーティング剤層４を設けてなる本発明による帯電防止粘着フィルムを、前記帯電防止アクリル粘着剤層２によって偏光板３に貼付した状態を示す模式的断面図である。
光学部材、電子部材の表面保護用のフィルムに本発明の粘着剤を用いる場合、剥離帯電量を更に低減するために、図３及び図４に示すように、帯電防止コーティング剤層を設けることも可能である。
また、プラスチックフィルムに機能性を持たせる様な用途では、図２に示すように、基材フィルムの両面に帯電防止アクリル粘着剤層を設け、一方の帯電防止アクリル粘着剤層に、機能性フィルム（例えば、位相差フィルム、光学補償フィルム、光拡散フィルム、電磁波シールドフィルム等）を更に貼り合わせることもできる。
作業性及び製作コスト等を考慮すると、図１の態様が最も好ましい。

図３及び図４に示すように粘着剤層とプラスチックフィルム基材との間、又はプラスチックフィルム基材の粘着剤層側でない反対側（トップコート）に粘着性を有しない帯電防止性コーティング層を設ける場合に用いられる帯電防止剤としては、金属フィラー、４級アンモニウム塩誘導体、界面活性剤、導電性樹脂等を挙げることができる。

金属フィラーとしては、酸化錫、酸化亜鉛、酸化鉄、酸化アンチモン等の金属酸化物、カーボン、銀、銅等の金属等が挙げられる。コーティング膜の透明性を考慮すると、酸化錫、酸化アンチモン等が好ましい。

４級アンモニウム塩誘導体としては、４級アンモニウム塩を有する（メタ）アクリレートモノマーの重合体、もしくは他の（メタ）アクリレートモノマーとの共重合体を使用することができる。

帯電防止コーティング剤層は、塗膜として０．１μｍ〜５０μｍの厚さが好ましく、更に好ましくは１μｍ〜２０μｍである。０．１μｍ未満では、帯電防止性能が十分に発揮できず、５０μｍを超えると、コスト、塗工性等に問題がある。

合成例１
表１に示す組成比のモノマーから構成されるアクリル系共重合体（Ａ）を以下の要領で得た。
すなわち、撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた４口フラスコを用い、反応釜に２ＥＨＡの４６重量％〔表１に記載の「６８」重量％の内の４６重量％の意味；以下同様〕、ＢＡの５０重量％、２ＨＥＡの５０重量％、ＡＭ９０Ｇの全量、溶剤として酢酸エチル、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを適量仕込み、
残りのモノマーの全量、酢酸エチル、アゾビスイソブチロニトリルを適量添加して混合した溶液を約１時間かけて滴下し、窒素雰囲気下約８０℃にて５時間重合させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチルで希釈した。この反応溶液は、固形分４０％、粘度１３００ｍＰａ・ｓ、Ｍｗ（重量平均分子量）３１０，０００であった。

合成例２
表１に示す組成比のモノマーから構成されるアクリル系共重合体（Ａ）を以下の要領で得た。
すなわち、撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた４口フラスコを用い、反応釜に２ＥＨＡの４４重量％、２ＨＥＡの５０重量％、Ｍ４０Ｇの全量、溶剤として酢酸エチル、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを適量仕込み、
残りのモノマー、酢酸エチル、アゾビスイソブチロニトリルを適量添加して混合した溶液を約１時間かけて滴下し、窒素雰囲気下約８０℃にて５時間重合させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチルで希釈した。この反応溶液は、固形分４１％、粘度１２００ｍＰａ・ｓ、Ｍｗ（重量平均分子量）３５０，０００であった。

合成例３
表１に示す組成比のモノマーから構成されるアクリル系共重合体（Ａ）を以下の要領で得た。
すなわち、撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた４口フラスコを用い、反応釜に２ＥＨＡの３５重量％、ＢＡの３０重量％、２ＨＥＡの３０重量％、溶剤として酢酸エチル、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを適量仕込み、
次に、２ＥＨＡの４２重量％、ＢＡの４０重量％、２ＨＥＡの４０重量％、Ｍ９０Ｇの３０重量％、酢酸エチル、アゾビスイソブチロニトリルを適量添加して混合した溶液を約１時間かけて滴下し、窒素雰囲気下約８０℃にて１時間重合させた。
更にその後、残りのモノマー、酢酸エチル、アゾビスイソブチロにトリルを適量添加しで混合した溶液を約１時間かけて滴下し、窒素雰囲気下約８０℃にて５時間重合させた。反応終了後、冷却及び酢酸エチル、トルエンで希釈した。この反応溶液は、固形分４０％、粘度１５００ｍＰａ・ｓ、Ｍｗ（重量平均分子量）３３０，０００であった。

合成例４
表１に示す組成比のモノマーから構成されるアクリル系共重合体（Ａ）を以下の要領で得た。
すなわち、撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた４口フラスコを用い、反応釜に２ＥＨＡの４０重量％、ＢＡの３０重量％、２ＨＥＡの３０重量％、溶剤として酢酸エチル、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを適量仕込み、
次に、２ＥＨＡの４６重量％、ＢＡの４０重量％、２ＨＥＡの４０重量％、Ｍ９０Ｇの２０重量％、酢酸エチル、アゾビスイソブチロニトリルを適量添加して混合した溶液を約１時間かけて滴下し、窒素雰囲気下約８０℃にて１時間重合させた。
更にその後、残りのモノマー、酢酸エチル、アゾビスイソブチロニトリルを適量添加しで混合した溶液を約１時間かけて滴下し、窒素雰囲気下約８０℃にて５時間重合させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル、トルエンで希釈した。この反応溶液は、固形分４０％、粘度３７００ｍＰａ・ｓ、Ｍｗ（重量平均分子量）２５０，０００であった。

合成例５
表１に示す組成比のモノマーから構成されるアクリル系共重合体（Ａ）を以下の要領で得た。
すなわち、撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた４口フラスコを用い、反応釜に２ＥＨＡの７４重量％、２ＨＥＡの５０重量％、溶剤として酢酸エチル、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを適量仕込み、
残りのモノマー、酢酸エチル、トルエン、アゾビスイソブチロニトリルを適量添加して混合した溶液を約１時間かけて滴下し、窒素雰囲気下約８０℃にて５時間重合させた。反応終了後、冷却し、トルエンで希釈した。この反応溶液は、固形分４１％、粘度１０００ｍＰａ・ｓ、Ｍｗ（重量平均分子量）１１０，０００であった。

合成例６
表１に示す組成比のモノマーから構成されるアクリル系共重合体（Ａ）を以下の要領で得た。
すなわち、撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた４口フラスコを用い、反応釜に２ＥＨＡの４４重量％、ＢＡの５０重量％、２ＨＥＡの５０重量％、ＡＡの５０重量％、Ｍ４０Ｇの全量、溶剤として酢酸エチル、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを適量仕込み、
残りのモノマー、酢酸エチル、アゾビスイソブチロニトリルを適量添加して混合した溶液を約１時間かけて滴下し、窒素雰囲気下約８０℃にて５時間重合させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチルで希釈した。この反応溶液は、固形分４０％、粘度２０００ｍＰａ・ｓ、Ｍｗ（重量平均分子量）３２０，０００であった。

合成例７
表１に示す組成比のモノマーから構成されるアクリル系共重合体（Ａ）を以下の要領で得た。
すなわち、撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた４口フラスコを用い、反応釜に２ＥＨＡの８８重量％、２ＨＥＡの５０重量％、溶剤として酢酸エチル、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを適量仕込み、
残りのモノマー、酢酸エチル、トルエン、アゾビスイソブチロニトリルを適量添加して混合した溶液を約１時間かけて滴下し、窒素雰囲気下約８０℃にて５時間重合させた。反応終了後、冷却し、トルエンで希釈した。この反応溶液は、固形分４０％、粘度４００ｍＰａ・ｓ、Ｍｗ（重量平均分子量）１０５，０００であった。

合成例８
表１に示す組成比のモノマーから構成されるアクリル系共重合体（Ｅ）を以下の要領で得た。
すなわち、撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた４口フラスコを用い、反応釜に２ＥＨＡの５０重量％、ＢＡの５０重量％、２ＨＥＡの５０重量％、溶剤として酢酸エチル、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを適量仕込み、
残りのモノマー、酢酸エチル、アゾビスイソブチロニトリルを適量添加して混合した溶液を約１時間かけて滴下し、窒素雰囲気下約８０℃にて５時間重合させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチルで希釈した。この反応溶液は、固形分４１％、粘度１７００ｍＰａ・ｓ、Ｍｗ（重量平均分子量）４００，０００であった。

合成例９
表１に示す組成比のモノマーから構成され、水酸基を含有しないアクリル系共重合体を以下の要領で得た。
すなわち、撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた４口フラスコを用い、反応釜に２ＥＨＡの３５重量％、ＢＡの３０重量％、溶剤として酢酸エチル、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを適量仕込み、
次に、２ＥＨＡの４２重量％、ＢＡの４０重量％、Ｍ９０Ｇの３０重量％、酢酸エチル、アゾビスイソブチロニトリルを適量添加して混合した溶液を約１時間かけて滴下し、窒素雰囲気下約８０℃にて１時間重合させた。
更にその後、残りのモノマー、酢酸エチル、アゾビスイソブチロニトリルを適量添加して混合した溶液を約１時間かけて滴下し、窒素雰囲気下約８０℃にて５時間重合させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル、トルエンで希釈した。この反応溶液は、固形分４０％、粘度１３００ｍＰａ・ｓ、Ｍｗ（重量平均分子量）３５０，０００であった。

合成例１０
表１に示す組成比のモノマーから構成される水酸基を含有しないアクリル系共重合体を以下の要領で得た。
すなわち、撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた４口フラスコを用い、反応釜に全てのモノマー、溶剤としてベンゼン、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを適量仕込み、窒素雰囲気下約８０℃にて５時間重合させ、固形分４０％の反応溶液を得た。

［実施例１］
合成例１で得られたアクリル樹脂溶液の固形分４０ｇに対して、過塩素酸リチウム３ｇ、「アデカスタブＡＯ−８０」（酸化防止剤：3,9-ビス[1,1-ジメチル-2-[β-(3-t-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフィエニル)プロピオニルオキシ]エチル]2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5,5]-ウンデカン；旭電化株式会社製）０．２ｇ、硬化剤としてトリレンジイソシアネートトリメチロールプロパンアダクト体３７％酢酸エチル溶液１０ｇを配合し粘着剤を得た。
得られた粘着剤を剥離紙に乾燥塗膜２０μｍになるように塗工し、１００℃で２分間乾燥させた後、形成されつつある粘着剤層にポリエチレンテレフタレートフィルム（厚さ３８μｍ）を積層し、この状態で室温で２日間経過させ、試験用粘着テープを得た。
該粘着テープを用いて、以下に示す方法に従って、粘着力、表面抵抗値、再剥離性、透明性の評価を行った。更に、粘着剤の主剤の貯蔵安定性を評価した。

＜粘着力＞
試験用粘着テープの剥離紙を剥がし、露出した粘着剤層を厚さ２ｍｍのガラス板に２３℃−５０％ＲＨにて貼着し、ＪＩＳＺ−０２３７に準じてロール圧着した。圧着から２４時間経過後、ショッパー型剥離試験器にて剥離強度（１８０度ピール、引っ張り速度３００ｍｍ／分；単位ｇ／２５ｍｍ幅）を測定した。

＜表面抵抗値＞
試験用粘着テープの剥離紙を剥がし、露出した粘着剤層表面の表面抵抗値を、表面抵抗値測定装置（三菱化学株式会社製）を用いて測定した（Ω／□）。

＜再剥離性＞
試験用粘着テープの剥離紙を剥がし、露出した粘着剤層をガラス板に貼着した後、６０℃−９５％ＲＨの条件下に２４時間に亘って放置し、２３℃−５０％ＲＨに冷却した後、ガラス板から剥離し、ガラス板への糊残り性を目視で評価した。具体的には、剥離後の状態を以下の４段階で評価した。

＜透明性＞
試験用粘着テープの剥離紙を剥がし、露出した粘着剤層をガラス板に貼着した後、６０℃−９５％ＲＨの条件下に２４時間に亘って放置し、２３℃−５０％ＲＨに冷却した後、目視で評価した。

＜主剤の貯蔵安定性＞
粘着剤の主剤（配合成分の内、硬化剤を添加していないもの。）を密閉容器に入れ、５０℃のオーブン中で１ヶ月経時後の粘度の上昇率を測定した。

［実施例２、３、５］
合成例２、３、５で得られた各アクリル樹脂を用い、過塩素酸リチウムを５ｇの量で用いたこと以外は実施例１と同様にして粘着剤を得、実施例１と同様に評価した。

［実施例４］
合成例４で得られたアクリル樹脂を用い、塩化リチウムを３ｇの量で用いたこと以外は実施例１と同様にして粘着剤を得、実施例１と同様に評価した。

［実施例６］
合成例６で得られたアクリル樹脂を用い、硬化剤としてＮ，Ｎ，Ｎ’Ｎ’−テトラグリシジル−ｍ−キシレンジアミン５％トルエン溶液３ｇを用いたこと以外は実施例１と同様にして粘着剤を得、実施例１と同様に評価した。

［実施例７］
合成例５で得られたアクリル樹脂溶液５０ｇと合成例８で得られたアクリル樹脂溶液５０ｇを混合し、過塩素酸リチウム５ｇを用いたこと以外は実施例１と同様にして粘着剤を得、実施例１と同様に評価した。

［実施例８］
合成例７で得られたアクリル樹脂を用い、過塩素酸リチウムを１ｇの量で用いたこと以外は実施例１と同様にして粘着剤を得、実施例１と同様に評価した。

［実施例９］
合成例７で得られたアクリル樹脂を用い、過塩素酸リチウムを３ｇ用いたこと以外は実施例１と同様にして粘着剤を得、実施例１と同様に評価した。

［実施例１０、１１］
合成例５、７で得られたアクリル樹脂を用い、過塩素酸リチウム１ｇを用い、更に室温で７日間経過させて試験用粘着テープを得たこと以外は実施例１と同様に評価した。

［実施例１２］
合成例７で得られたアクリル樹脂を用い、過塩素酸リチウム１ｇを用い、更に５０℃で３０日間経過させて試験用粘着テープを得たこと以外は実施例１と同様に評価した。

［実施例１３］
過塩素酸リチウム１ｇの代わりに、ＣＩＬ−３１４（日本カーリット社製：液状イオン化合物；ピリジニウム誘導体）０．５ｇを用いたこと以外は、実施例８と同様にして粘着剤を得、実施例１と同様に評価した。

［実施例１４］
過塩素酸リチウム１ｇの代わりに、リチウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド０．３ｇを用いたこと以外は、実施例８と同様にして粘着剤を得、実施例１と同様に評価した。

［実施例１５］
過塩素酸リチウム１ｇの代わりに、ＰＥＬ−２０Ａ（日本カーリット社製：過塩素酸リチウム／ポリエーテルポリオール）１ｇを用いたこと以外は、実施例８と同様にして粘着剤を得、実施例１と同様に評価した。

［実施例１６］
過塩素酸リチウム１ｇの代わりに、エレガンＣ−１１４（日本油脂社製：カチオン系界面活性剤）１ｇを用いたこと以外は、実施例８と同様にして粘着剤を得、実施例１と同様に評価した。

［実施例１７］
過塩素酸リチウム１ｇの代わりに、ＫＳ−１２６２（花王社製：アニオン系界面活性剤）１ｇを用いたこと以外は、実施例８と同様に粘着剤を得、実施例１と同様に評価した。

［実施例１８］
過塩素酸リチウム１ｇの代わりに、エレガンＣ−１１４（日本油脂社製：カチオン系界面活性剤）を０．９ｇ及びＰＥＬ−２０Ａ（日本カーリット社製：過塩素酸リチウム／ポリエーテルポリオール）を０．１ｇ用いたこと以外は、実施例８と同様にして粘着剤を得、実施例１と同様に評価した。

［実施例１９］
「アデカスタブＡＯ−８０」０．２ｇの代わりに、アデカスタブＨＰ−１０（旭電化株式会社製：ホスファイト系酸化防止剤）０．３ｇ用いたこと以外は、実施例８と同様にして粘着剤を得、実施例１と同様に評価した。

［実施例２０］
「アデカスタブＡＯ−８０」０．２ｇの代わりに、アデカスタブＡＯ−２３（旭電化株式会社製：チオエーテル系酸化防止剤）０．２ｇを用いたこと以外は、実施例８と同様にして粘着剤を得、実施例１と同様に評価した。

［実施例２１］
「アデカスタブＡＯ−８０」０．２ｇの代わりに、チヌビンＴ−１２３（チバスペシャリティケミカルズ社製：ヒンダードアミン系酸化防止剤）０．２ｇを用いたこと以外は、実施例８と同様にして粘着剤を得、実施例１と同様に評価した。

［実施例２２］
「アデカスタブＡＯ−８０」０．２ｇの代わりに、イルガノックス１０１０（チバスペシャリティケミカルズ社製：ヒンダードフェノール系酸化防止剤）０．２ｇを用いたこと以外は、実施例８と同様にして粘着剤を得、実施例１と同様に評価した。

［実施例２３］
過塩素酸リチウム１ｇの代わりに、ＩＬＡ２−２（広栄化学社製：固体状イオン性化合物）１ｇを用いたこと以外は、実施例８と同様にして粘着剤を得、実施例１と同様に評価した。

［比較例１、４］
合成例８、３で得られた各アクリル樹脂を用い、過塩素酸リチウム及び「アデカスタブＡＯ−８０」を用いないこと以外は実施例１と同様にして粘着剤を得、実施例１と同様に評価した。

［比較例２］
合成例８で得られたアクリル樹脂を用い、「アデカスタブＡＯ−８０」を用いないこと以外は実施例１と同様にして粘着剤を得、実施例１と同様に評価した。

［比較例３］
合成例９で得られたアクリル樹脂を用い、過塩素酸リチウムを５ｇの量で用い、「アデカスタブＡＯ−８０」を用いないこと以外は実施例１と同様にして粘着剤を得、実施例１と同様に評価した。

［比較例５］
合成例２で得られたアクリル樹脂を用い、過塩素酸リチウム５ｇを用い、硬化剤を使用しないこと以外は実施例１と同様にして粘着剤を得、実施例１と同様に評価した。

［比較例６］
合成例１０で得られたアクリル樹脂溶液を脱溶媒後、アセチルアセトンに溶解し、アクリル樹脂固形分に対して３％重量の過塩素酸リチウムを添加して溶解させた。この均一粘調液体をアルミニウム箔上にキャストし、８０℃、約２日間の乾燥を行い、アセトンを完全に蒸散させた。得られた樹脂シートをポリエチレンテレフタレートフィルム（厚さ３８μｍ）に積層し、実施例１と同様に評価した。

［比較例７］
合成例７で得られたアクリル樹脂を用い、アデカスタブＡＯ−８０を使用せず、過塩素酸リチウム１ｇを用い、更に室温で７日間経過させて試験用粘着テープを得たこと以外は実施例１と同様にして粘着剤を得、実施例１と同様に評価した。

［比較例８］
合成例７で得られたアクリル樹脂を用い、アデカスタブＡＯ−８０を使用せず、過塩素酸リチウム１ｇを用い、更に５０℃で３０日間経過させて試験用粘着テープを得たこと以外は実施例１と同様に評価した。

以上のように本発明の帯電防止粘着剤は、主剤の貯蔵安定性、表面抵抗値（導電性）、透明性、再剥離性に優れていることが分かる。
これに対して、比較例１に示した粘着剤は、アルキレンオキサイド鎖及びイオン化合物が含まれていないため、導電性が全くない。比較例２に示した粘着剤は、アルキレンオキサイド鎖を有していないため、イオン化合物が溶解せずに凝集し、透明性、表面抵抗値が不良となっている。比較例３示したに粘着剤は、水酸基含有モノマーが含まれていないため、硬化剤による架橋効果が得られず再剥離性が不良で、更に酸化防止剤が含まれていないために主剤の貯蔵安定性が不良であった。比較例４に示した粘着剤は、イオン化合物が含まれていないため導電性が不良で、更に酸化防止剤が含まれていないため主剤の貯蔵安定性が不良であった。比較例５に示した粘着剤は、硬化剤を全く使用していないため、凝集力が不足し、再剥離性が不良となった。
比較例６は、本発明のように予めアクリル系共重合体（Ａ）を得た後、剥離紙とポリエチレンテレフタレートフィルム間において該アクリル系共重合体（Ａ）を更に硬化剤で架橋させて粘着剤層を形成しているわけではなく、単にアクリル樹脂をポリエチレンテレフタレートフィルムに積層し、硬化剤は使用していないので、粘着剤としての凝集力が不足し、再剥離性が不良となった。
また、比較例７、８で示した粘着剤は、酸化防止剤を含んでいないため、主剤の貯蔵安定性が不良となった。酸化防止剤を含有しない場合は、主剤と硬化剤とが反応した後の粘着層の表面抵抗値も時間の経過に伴って大きくなるので、帯電防止性能の安定性が良くない。

本発明の帯電防止粘着剤は、主剤の貯蔵安定性が良好で、且つ、適度な表面抵抗値を有し、透明性、再剥離性に優れるので、被着体表面を所定の期間、機械的及び電気的に保護するための表面保護フィルムとして好適であり、例えば、液晶パネル、プラズマディスプレイ、偏光板、ＣＲＴ（ブラウン管）等の光学部品の表面保護用粘着フィルム形成に好適に用いられる。
以上、本発明を特定の態様に沿って説明したが、当業者に自明の変形や改良は本発明の範囲に含まれる。

Claims

側鎖に水酸基及びアルキレンオキサイド鎖を有するアクリル系共重合体（Ａ）、イオン化合物（Ｂ）、硬化剤（Ｃ）及び酸化防止剤（Ｄ）を含有し、そして、前記酸化防止剤（Ｄ）が、フェノール系酸化防止剤、ホスファイト系酸化防止剤及びチオエーテル系酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも一種であることを特徴とする帯電防止アクリル粘着剤。
アルキレンオキサイド鎖の付加モル数が、４〜１６であることを特徴とする請求項１記載の帯電防止アクリル粘着剤。
アルキレンオキサイド鎖がエチレンオキサイド鎖であることを特徴とする請求項１又は２記載の帯電防止アクリル粘着剤。
アクリル系共重合体（Ａ）の重量平均分子量が５万〜１００万であることを特徴とする請求項１ないし３いずれかに記載の帯電防止アクリル粘着剤。
イオン化合物（Ｂ）が、常温で液状又は固体状であることを特徴とする請求項１ないし４いずれかに記載の帯電防止アクリル粘着剤。
イオン化合物（Ｂ）が、アルカリ金属の無機塩又はアルカリ金属の有機塩であることを特徴とする請求項１ないし５いずれかに記載の帯電防止アクリル粘着剤。
アルキレンオキサイド鎖を有しないアクリル系共重合体（Ｅ）を更に含有することを特徴とする請求項１ないし６いずれかに記載の帯電防止アクリル粘着剤。
側鎖に水酸基及びアルキレンオキサイド鎖を有する重量平均分子量が５万〜２０万の低分子量アクリル系共重合体（Ａ１）と、アルキレンオキサイド鎖を有しない重量平均分子量が２０万〜１００万の高分子量アクリル系共重合体（Ｅ１）とを含有することを特徴とする請求項７記載の帯電防止アクリル粘着剤。
アクリル系共重合体（Ａ）と（Ｅ）との合計１００重量部に対して、イオン化合物（Ｂ）を０．１〜５０重量部含むことを特徴とする請求項７又は８に記載の帯電防止アクリル粘着剤。
アクリル系共重合体（Ａ）がアルキレンオキサイド鎖を有するモノマーを共重合に供してなるものであり、アクリル系共重合体（Ａ）を構成する全モノマーを１００重量％とした場合に、アルキレンオキサイド鎖を有するモノマーが１〜６０重量％であることを特徴とする請求項１ないし６いずれかに記載の帯電防止アクリル粘着剤。
アクリル系共重合体（Ａ）がアルキレンオキサイド鎖を有するモノマーを共重合に供してなるものであり、アクリル系共重合体（Ａ）及び（Ｅ）を構成する全モノマーを１００重量％とした場合に、アルキレンオキサイド鎖を有するモノマーが１〜６０重量％であることを特徴とする請求項７ないし９いずれかに記載の帯電防止アクリル粘着剤。
硬化剤（Ｃ）が、３官能イソシアネート化合物及び／又は多官能エポキシ化合物であることを特徴とする請求項１ないし１１いずれかに記載の帯電防止アクリル粘着剤。
プラスチックフィルム基材の少なくとも片面に請求項１ないし１２いずれかに記載の帯電防止アクリル粘着剤から形成される粘着剤層が積層されてなることを特徴とする光学部材用保護フィルム。