JP6885313B2 - 粘着剤および粘着シート - Google Patents
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Description
また、表面保護粘着フィルムは偏光板やそれに準ずる積層体等の光学部品に貼り合わせた状態のまま、光学部品の色相やコントラストなどの光学的評価を伴う製品検査を行うため、表面保護粘着フィルム自体が透明であることはもとより、貼り合せた際に気泡を抱き込んでしまうことから、迅速に貼り合せられる性能、即ち濡れ性が求められる。
本明細書におけるアクリルポリマーは、炭素数4のアルキル基含有(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマー(A)、炭素数8のアルキル基含有(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマー(B)、水酸基含有(メタ)アクリル酸エステルモノマー(C)およびアルキレンオキシド含有(メタ)アクリル酸エステルモノマー(D)を含むモノマー混合物の共重合物である。
これらの中でも被着体への濡れ性が向上する面で、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、メトキシポリエチレングリコール#400アクリレート、メトキシポリエチレングリコール#600アクリレート、メトキシトリエチレングリコールメタクリレート、メトキシポリエチレングリコール#400メタクリレート、メトキシポリエチレングリコール#600メタクリレートが好ましい。
その他モノマーは、単独または2種類以上を併用できる。
重合温度は、60〜120℃の沸点反応が好ましい。重合時間は、5〜12時間程度が好ましい。
本明細書における帯電防止剤は、剥離帯電圧の低い粘着剤層を形成するために使用される。帯電防止剤をアルキレンオキシド含有モノマー(D)を含有するアクリルポリマーと共に用いることで、粘着剤組成物中の帯電防止剤の含有量を低減しても十分な帯電防止性を付与することができる。
ピリジニウム塩の例としては、N−ヘキシルピリジニウムヘキサフルオロホスフェート(融点:45℃)、N−オクチルピリジニウムヘキサフルオロホスフェート、N −ブチル−4−メチルピリジニウムヘキサフルオロホスフェート(融点:48℃)、N −ブチル−ピリジニウムヘキサフルオロホスフェート(融点:75℃)、1−ブチル− 3−メチルピリジニウムブロマイド、1−ブチル−4−メチルピリジニウムブロマイド( 融点:137℃)、1−ブチル−4−メチルピリジニウムクロライド(融点:158℃ )、1−ブチルピリジニウムブロマイド(融点:104℃)、1−ブチルピリジニウムクロライド(融点:132℃)、1−ブチルピリジニウムヘキサフルオロホスフェート( 融点:75℃)、1−エチルピリジニウムブロマイド(融点:120℃)等が挙げられる。
上記イオン性化合物の中でも、イミダゾリウム塩またはホスホニウム塩が好ましい。
硬化剤は、アクリルポリマーの水酸基と反応し、粘着剤層の凝集力が向上することに加え、高温雰囲気下または高温高湿雰囲気下における浮きおよび剥がれを抑制し、透明性がより向上する。
本発明の粘着シートは、基材、および粘着剤から形成した粘着剤層を備えている。粘着シートは、例えば、基材に粘着剤を塗工、乾燥することで粘着剤層を形成して作製する。また、剥離性シートに粘着剤を塗工、乾燥することで粘着剤層を形成し、基材を貼り合わせて作製する。また、粘着剤層の基材と接していない面は、通常、異物の付着防止のため使用する直前まで剥離性シートを貼り合せる。
重量平均分子量(Mw)の測定は、島津製作所社製GPC「LC−GPCシステム」を用いた。重量平均分子量(Mw)の決定は、分子量既知のポリスチレンを標準物質とした換算で行った。
装置名:島津製作所社製、LC−GPCシステム「Prominence」
カラム:東ソー社製GMHXL 4本、東ソー社製HXL-H 1本を連結した。
移動相溶媒 : テトラヒドロフラン
流量 : 1.0ml/分
カラム温度 : 40℃
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下装置、窒素導入管を備えた反応容器(以下、単に「反応容器」と記述する。)に、アクリル酸ブチル(BA)40.0部、アクリル酸2−エチルヘキシル(EHA)32.7部、アクリル酸2−ヒドロキシエチル(HEA)9.1部、アクリル酸メトキシジエチレングリコール(APEG30)、一般式(1)において、R1が水素原子、n=3)18.2部、酢酸エチル100部、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル(以下、AIBNという)0.2部を仕込み、この反応容器内の雰囲気を窒素ガスで置換した。その後、窒素雰囲気下で撹拌しながら、65℃まで加熱し反応を開始した。その後、反応溶液を65℃で4時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチルで希釈して不揮発分30%、粘度3000mPa・sのアクリルポリマー(1)溶液を得た。得られたアクリルポリマー(1)の重量平均分子量は30万であった。
表1の質量比率に従って原料および配合量を変更した以外は、合成例1と同様の方法でアクリルポリマー(1)〜(21)をそれぞれ合成した。得られたアクリルポリマーの重量平均分子量(Mw)を併せて表1に示す。尚、表中の数値は、特に断りのない限り「部」を表し、空欄は配合していないことを表す。
BA:n−ブチルアクリレート
BMA:n−ブチルメタクリレート
IBA:イソブチルアクリレート
EHA:2−エチルヘキシルアクリレート
EHMA: 2−エチルヘキシルメタクリレート
OA:オクチルアクリレート
HEA:2−ヒドロキシエチルアクリレート
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
APEG30:メトキシトリプロピレングリコールアクリレート
(一般式(2)において、R2が水素原子、nが3であるモノマー)
MPEG90:メトキシポリエチレングリコール#400メタクリレート
(一般式(1)において、R1がメチル基、nが9であるモノマー)
<粘着剤の調製>
得られたアクリルポリマー(1)溶液中のアクリルポリマー(1)100部に対して、帯電防止剤として、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスファート0.5部、イソシアネート硬化剤としてヘキサメチレンジイソシアネートイソシアヌレート体10部配合し、不揮発分が20%となる量の酢酸エチルを配合し撹拌して粘着剤を得た。
得られた粘着剤を、基材として厚さ50μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(PETフィルム、「ルミラーT−60」、東レ社製)上に、乾燥後の厚さが20μmになるように塗工し、100℃で2分間乾燥することで粘着剤層を形成した。次いで、この粘着剤層に、剥離性シート「E7004」(厚み50μm、シリコーン系剥離層、東洋紡社製)の片面を貼り合せ、「基材/粘着剤層/剥離性シート」の構成を作製した。次いで、得られた粘着シートを温度25℃相対湿度55%の条件で1週間熟成させて、粘着シートを得た。
実施例1で使用した材料の替わりに、表2〜4に示した材料および配合量にそれぞれ変更した以外は、実施例1と同様にして粘着剤をそれぞれ作製した。更に、実施例1と同様にして、粘着シートをそれぞれ作製した。表2〜4中の略号は以下の通りである。
<帯電防止剤>
A−1:1−エチル−3−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスファート
A−2:1−ブチル−2,3−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスファート
A−3:テトラブチルホスホニウムテトラフルオロボレート
A−4:テトラ−n−ブチルアンモニウムクロライド
<硬化剤>
I−1:ヘキサメチレンジイソシアネートのヌレート体
I−2:ヘキサメチレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体
I−3:イソホロンジイソシアネートのヌレート体
比較例として下記特許文献の実施例に記載された粘着剤を用い、本明細書の実施例1と同様に粘着シートをそれぞれ作製した。
比較例9:特開2007−070400号公報に記載されている実施例1の粘着剤。
比較例10:特開2015−105299号公報に記載されている実施例4の粘着剤。
比較例11:特開2015−98560号公報に記載されている実施例6の粘着剤。
<再剥離性>
得られた粘着シートを25mm幅、100mm長のサイズに切削し試料とした。次いで剥離性シートを剥がし、露出した粘着剤層を無アルカリガラス板(EN−A1:旭硝子社製)に貼着した後、50℃、5気圧の条件のオートクレーブ内に20分間保持して各部材を密着させることで測定試料を得た。次いで得られた測定試料を25℃、相対湿度50%の環境下で24時間放置した後、JISZ0237に準拠し、引張試験機(オリエンテック社製「テンシロン」)を用いて、剥離速度300mm/分、剥離角度180°の条件で試料を無アルカリガラスから剥離した。剥離後のガラス表面の曇りを目視で観察し、以下の基準に基づいて評価した。
○:糊残り、曇りが無い。良好。
×:糊残り、曇りが有った。実用不可。
得られた粘着シートを100mm幅、100mm長のサイズに切削し試料とした。次いで剥離性シートを剥がし、露出した粘着剤層を無アルカリガラス板(EN−A1:旭硝子社製)に貼着した後、50℃5気圧の条件のオートクレーブ内に20分間保持して十分に密着させることで測定試料を得た。次いで得られた測定試料を60℃、相対湿度95%の環境下で24時間放置した。その後、測定試料を25℃、相対湿度50%の環境下で1時間放置した後、無アルカリガラスから試料を剥離し、試料が貼付していた部分の無アルカリガラスの水接触角を測定した。試料を貼付する前の未処理無アルカリガラスの水接触角(ブランク)と比較し、下記の評価基準で判定を行った。なお、測定値には協和界面科学(株)製DM−501を用いて、水滴がガラスに接触してから1000m秒後の水接触角を用いた。
◎:ブランクの水接触角に対し、試験後のガラスの水接触角が±5度未満。優れている。
○:ブランクの水接触角に対し、試験後のガラスの水接触角が±5度以上±10度未満。実用域。
×:ブランクの水接触角に対し、試験後のガラスの水接触角が±10度以上。実用不可。
得られた粘着シートを、幅150mm、縦200mmの大きさに切削し試料とした。次いで剥離性シートを剥がし、露出した粘着剤層を無アルカリガラス板(EN−A1:旭硝子社製)に貼着した後、50℃5気圧の条件のオートクレーブ内に20分間保持して十分に密着させることで測定試料を得た。この測定試料を、高温雰囲気での耐久性として耐熱性を評価した。すなわち測定試料を150℃で500時間放置した後に、浮き、剥がれの有無を目視で観察した。また、別途、同様に作製した測定試料を、高温高湿雰囲気での耐久性として耐湿熱性を評価した。すなわち測定試料を85℃、相対湿度85%で500時間放置した後に浮き、剥がれの有無を目視で観察した。耐熱性および耐湿熱性は、いずれも以下の基準に基づいて評価した。
◎:浮き、剥がれが無い。優れている。
○:0.5mm未満の浮き、剥がれがあるが、実用域である。
×:0.5mm以上の浮き、剥がれがあり、実用不可である。
得られた粘着シートを、幅100mm、縦150mmの大きさに切削し試料とした。次いで剥離性シートを剥がし、試料の両端を手で持ちながら露出した粘着剤層の中心部を無アルカリガラス板(EN−A1:旭硝子社製)に接触させた後、手を離し、自重で粘着剤層全体が無アルカリガラス板に貼着するまでの時間(秒数)を測定することで濡れ性を評価した。評価基準は以下のとおりとした。
◎:粘着剤層全体がガラス板に密着するまでに要した時間が、15秒未満。優れている。
○:粘着剤層全体がガラス板に密着するまでに要した時間が、15秒以上〜30秒未満。実用域。
×:粘着剤層全体がガラス板に密着するまでに要した時間が、30秒以上。実用不可。
得られた粘着シートを25mm幅、100mm長のサイズに切削し試料とした。次いで剥離性シートを剥がし、露出した粘着剤層を無アルカリガラス板(EN−A1:旭硝子社製)に貼着した後、50℃、5気圧の条件のオートクレーブ内に20分間保持して各部材を密着させることで測定試料を得た。次いで得られた測定試料を25℃、相対湿度50%の環境下で24時間放置した後、剥離帯電試験機にて剥離帯電圧(180度ピール、引っ張り速度300mm/秒;45mm幅)を測定した。評価基準は以下のとおりとした。
◎:剥離耐電圧が0.5kV未満。優れている。
○:0.5kV以上1.0kV未満。実用域。
×:1.0kV以上。実用不可。
Claims (6)
- アクリルポリマー、帯電防止剤および硬化剤を含んでなる粘着剤であって、
アクリルポリマーは、炭素数4のアルキル基含有(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマー(A)、炭素数8のアルキル基含有(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマー(B)、水酸基含有(メタ)アクリル酸エステルモノマー(C)およびアルキレンオキシド基含有(メタ)アクリル酸エステルモノマー(D)を含み、かつカルボキシル基含有モノマーを含まない、モノマー混合物の共重合物であり、
前記モノマー(A)と前記モノマー(B)との合計100質量%に対して、前記モノマー(C)4〜20質量%および前記モノマー(D)10〜40質量%を含み、
前記モノマー(A)と前記モノマー(B)との質量比((A)/(B))が、55/45〜95/5である粘着剤。 - 前記帯電防止剤が、イミダゾリウム塩および/またはホスホニウム塩である、請求項1記載の粘着剤。
- 前記アクリルポリマーの重量平均分子量が20〜80万である、請求項1または2記載の粘着剤。
- 前記帯電防止剤を、前記アクリルポリマー100質量部に対して0.01〜1.5質量部含む、請求項1〜3いずれか1項に記載の粘着剤。
- 前記硬化剤を、前記アクリルポリマー100質量部に対して0.01〜20質量部含む、請求項1〜4いずれか1項に記載の粘着剤。
- 基材、および請求項1〜5いずれか1項に記載の粘着剤から形成してなる粘着剤層を備えた粘着シート。
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