JPWO2006137559A1 - 帯電防止アクリル粘着剤 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)表面保護粘着フィルムを構成する基材フィルム自体に帯電防止性を付与する方法、
(2)表面保護粘着フィルムを構成する基材フィルムと粘着剤層との間に、又は基材フィルムの粘着剤層が積層されていない方の面に、帯電防止性能を有する層を設ける方法、
(3)表面保護粘着フィルムを構成する粘着剤層に帯電防止性を付与する方法、等。
ところで、被着体に表面保護粘着フィルムを貼着している間も、被着体の表面保護外観が粘着フィルムを介して絶えず検査され得るようになっている必要がある。そのため、基材フィルム自体も、透明性に優れ、かつ光学的にも欠陥を有していないことが必要とされる。
従って、帯電防止剤含有基材フィルムを用いてなる表面保護粘着フィルムを被着体に貼着した場合、被着面が見えにくくなるという問題がある。また、基材フィルムが高価格になるという問題もある。
(2-1)基材フィルムの少なくとも一方の面に金属化合物を蒸着する方法、
(2-2)基材フィルムの少なくとも一方の面に、4級アンモニウム塩、スルホン酸塩基を有する長鎖アルキル化合物等のようなアニオン型界面活性剤、チオフェン誘導体、主鎖にイオン化された窒素元素を有するポリマーや、スルホン酸塩基変性ポリスチレン等の種々の帯電防止剤を含有する層を設ける方法、等。
しかし、例えばスルホン酸塩基を有する長鎖アルキル化合物等のようなアニオン型界面活性剤は比較的低分子量であるので、帯電防止剤の一部が帯電防止塗膜中を移動して基材フィルムとの界面に集積し基材フィルムの反対面等に移行する問題や、帯電防止性が経時的に低下するという問題がある。
また、主鎖にイオン化された窒素元素を有するポリマーや、スルホン酸塩基変性ポリスチレン等は比較的高分子量であるので、上記のような問題は生じない。しかし、良好な帯電防止性能を得るためには多量の帯電防止剤の配合が必要であり、帯電防止層の膜厚を厚くする必要があるため経済的でない。更に、製品にならなかった屑フィルム(例えば、製造工程で切断除去したフィルム端部等)を回収し、フィルム製造用の再生材料として使用すると、溶融製膜の際に該再生材料中に含まれる帯電防止剤成分が熱劣化し、再生されるフィルムが著しく着色し実用性に欠ける(回収性が劣る)ものとなる等の問題が生じる。そのうえ、フィルム同士が剥離し難い(ブロッキングする)、塗膜が削れ易い等の欠点が生じ、その解決が望まれている。
前者の場合、導電性と換言することもできる樹脂自体の帯電防止性能が不十分である。
後者の場合、用いられる帯電防止剤としては、各種界面活性剤やカーボンブラック等の導電性粉末が挙げられる。しかし、界面活性剤含有粘着剤を用いた場合、一般に界面活性剤が粘着剤層表面、すなわち被着体との貼着界面に濃縮される傾向にあり、その界面活性剤故に粘着性能が湿度の影響を極めて受けやすい。つまり、水分が粘着剤層の凝集力を低下させ、表面保護粘着フィルムを剥離する際、被着体に粘着剤層が一部残りやすい(いわゆる「糊残り」し易い)。他方、カーボンブラック等の導電性粉末を含有する導電性粘着剤を用いた場合には、粘着剤層及び表面保護粘着フィルムの透明性が低下したり、フィルムが着色したりするという問題を生じる。
しかし、特許文献7に記載の発明は、導電性粘着剤に関するとはいうものの生体に貼り付けて使用する電極パッド用のものであり、特許文献7に記載の導電性粘着剤は表面保護粘着フィルム用には到底使用し得るものではなかった。
主剤中にアルキレンオキサイド鎖が含有される場合、該アルキレンオキサイド鎖の分解によるラジカル発生により、経時で主剤自体の粘度が上昇するという問題があり、これに起因する粘着剤の塗工性の悪化等が問題視されており、解決が望まれていた。
2:帯電防止アクリル粘着剤層
3:偏光板
4:帯電防止コーティング剤層
また、アクリル系共重合体(A)及びアクリル系共重合体(E)を併用する場合には、(A)及び(E)を構成する全モノマーを100重量%とした場合、水酸基を有するアクリル系モノマー(a1)は1〜30重量%であることが好ましい。更に好ましくは、3〜10重量%である。
上記いずれの場合においても、水酸基を有するアクリルモノマー(a1)が1重量%未満だと、粘着剤層としての架橋度及び凝集力が不足し、粘着力が大きくなりすぎたり、糊残りが発生しやすいので好ましくない。30重量%を超えると、架橋度が高くなりすぎて粘着性が乏しくなるので好ましくない。
アルキレンオキサイド鎖の付加モル数、すなわち繰り返し単位の数としては、3〜20が好ましく、4〜16がより好ましく、更に6〜12が好ましい。アルキレンオキサイド鎖の付加モル数が大きくなると重合時の取扱いが煩雑になったり、重合の結果得られる共重合体の結晶性が高くなり、形成される粘着剤層が固くなったりする傾向にある。一方、アルキレンオキサイド鎖の付加モル数が小さくなると、所望の導電性を得るために、モノマー(a2)を多量に使用する必要が生じる。このような場合、モノマー(a2)の製造工程において副生物として生成し、モノマー(a2)中に不純物として含まれている2官能モノマーの影響により、重合時にゲル化しやすくなる傾向にある。
プロピレンオキサイド鎖を有するモノマーとしては、メトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート等のアルコキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレートやポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
本発明では、後述のイオン化合物(B)との相溶性を考慮して、エチレンオキサイド鎖を有するモノマーが好ましい。また、イソシアネート系架橋剤と、主剤中の、モノマー(a1)に由来する水酸基との反応性を阻害しないという点から、アルキレンオキサイド鎖の末端の水酸基がアルキル基で封鎖されたアルコキシ基であることが好ましい。本発明で用いられるアルキレンオキサイド鎖を有するアクリルモノマー(a2)としては、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレートが特に好ましい。
また、アクリル系共重合体(A)及びアクリル系共重合体(E)を併用する場合には、(A)及び(E)を構成する全モノマーを100重量%とした場合、アルキレンオキサイド鎖を有するアクリル系モノマー(a2)は、1〜60重量%が好ましい。より好ましくは5〜50重量%であり、8〜40重量%であることが更に好ましい。
アルキレンオキサイド鎖を有するアクリル系モノマー(a2)が少ないと帯電防止効果が小さくなる傾向にあり、多いと結晶性が高くなり、高速剥離性、帯電防止性は不良となる傾向にある。
これらは、粘着剤としての望ましい物性を得る目的のため、適宜選択して単独で、あるいは2種類以上を組み合わせて使用することができる。
ところで、光学部材の中には非常に薄く、壊れやすいものがある一方、比較的丈夫なものもあり、保護フィルムをどのような被着体に貼着するかによって、保護フィルムそして粘着剤に要求される剥離力の大きさは異なる。
すなわち、壊れやすい光学部材を被着体とする場合には、貼着後保護フィルムを剥離する際に被着体を損傷しないようにするために、剥離力は200g/25mm以下であることが好ましく、更に好ましくは100g/25mm以下である。
一方、比較的強い光学部材を被着体とする場合には、剥離力は1000g/25mm程度まで許容され得る。
なお、剥離時に粘着剤が被着体に残らないことは被着体がどのようなものであっても常に要求される。
本発明で使用するアルキレンオキサイド鎖を有するアクリル系モノマー(a2)は、一般に他のアクリル系モノマー(a1)及び(a3)と容易に共重合することが可能ではあるが、その反面連鎖移動効果が大きい。従って、導電性向上の観点からアルキレンオキサイド鎖の含有量を多くしようとすると、得られるアクリル系共重合体(A)の分子量が低下し易くなる。分子量が低下するとアクリル系共重合体(A)自体の凝集力が低下し易くなり、剥離時に被着体に粘着剤が残存し易くなる。
しかし、低剥離力確保のために上記したようにアクリル系共重合体(A)に対して相対的に多量の硬化剤(C)を用いると、密な架橋の粘着剤層を得ることができるので、比較的低分子量のアクリル系共重合体(A1)を用いても剥離時に被着体に粘着剤が残存することがなくなる。
従って、優れた導電性、及び上記のような低剥離力が要求される場合には、アクリル系共重合体(A)として、アルキレンオキサイド鎖を有するアクリル系モノマー(a2)をより多く共重合してなる重量平均分子量(Mw)が5万〜20万の低分子量アクリル系共重合体(A1)を用いることが好ましい態様の1つである。
例えば、重合の工程を複数にしたり(多段重合反応)、開始剤の量を少なくしたり、モノマー濃度を制御したりすることによって得ることができる。
本発明において多段重合とは、モノマーを複数に分割して重合に供する所作のことをいう。例えば、反応容器にすべてのモノマーをあらかじめ仕込んでおき、それを重合させる場合、あるいは反応容器にはモノマーは仕込んでおかずに、すべてのモノマーを滴下しながら重合させる場合はどちらも一段重合であり、反応容器にモノマーの一部を仕込んでおき、残りのモノマーを滴下しながら重合する場合は二段重合である。更に、前記の残りのモノマーを二段階に分けて滴下し重合する場合は三段重合ということになる。
これらの重合方法は、得られる重合物の分子量等を調節する等の目的で任意の方法を選択することができる。
本発明において、より具体的には、共重合に供するアルキレンオキサイド鎖を有するアクリル系モノマー(a2)を重合の初期(反応容器)には全く若しくはほとんど用いずに、(a2)以外のモノマーを主成分として重合を進行させ、ある程度高分子量化した後に、アルキレンオキサイド鎖を有するアクリル系モノマー(a2)の全部若しくは大部分を重合に供することによって高分子量であるアクリル系共重合体(A2)を得ることができる。
このようないわゆる多段重合法を利用する場合、アルキレンオキサイド鎖を有するアクリル系モノマー(a2)の主たる量を重合する際には、重合開始剤も更に用いることができる。
高分子量アクリル系共重合体(E1)を併用する場合は、低分子量アクリル系共重合体(A1)/高分子量アクリル系共重合体(E1)=5〜80/20〜95(重量比)であることが好ましく、10〜60/40〜90(重量比)であることがより好ましい。
上記したように低分子量アクリル系共重合体(A1)は、多くの場合導電性には優れるが、凝集力の小ささ故に糊残りの抑制・防止の観点から硬化剤(C)を多量に使用する必要がある。このような低分子量アクリル系共重合体(A1)に対し、高分子量アクリル系共重合体(E1)を併用することによって、硬化剤(C)の使用量を減らすことができる。例えば、低分子量アクリル系共重合体(A1)と高分子量アクリル系共重合体(E1)の合計100重量部に対し、硬化剤(C)を0.1〜20重量部の量で用いることができ、好ましくは0.5〜10重量部の量で用いることができる。剥離時に1000g/25mm程度までの剥離力が許容され得る場合には、このように、高分子量アクリル系共重合体(E1)を併用しつつ、硬化剤(C)を減らすことによって、様々なレベルの帯電防止性、再剥離性に対する要求に応えることができる。
また、低分子量アクリル系共重合体(A1)と高分子量アクリル系共重合体(E1)の合計100重量部に対し、硬化剤(C)を1〜30重量部の量で用いれば、低剥離力の粘着剤を得ることもできる。
アルキレンオキサイド鎖の量が多い場合は、イオン化合物(B)と効率よく錯体を形成することができるが、アルキレンオキサイド鎖の量が少なく、イオン化合物の量が多いと、錯体を形成し得ない過剰のイオン化合物が粘着剤層表面に移行し、上記のような白化現象が起こりやすくなる。また、経時での表面抵抗値も上昇しやすくなってしまう。
これらの観点から、粘着剤層中に含まれるアルキレンオキサイド鎖の量をできるだけ多くし、要求される導電性を発現し得る最低限の量のイオン化合物(B)を添加することが好ましい。
本発明の硬化剤(C)としては、アクリル系共重合体(A)及び(E)中に含まれる水酸基等の官能基と反応し得る官能基を好ましくは1分子中に2個以上有するものが好ましい。例えば、公知の3官能イソシアネート化合物、公知の多官能エポキシ化合物を好適に使用することができる。これらは併用することもできる。
上記したように200g/25mm以下、好ましくは100g/25mm以下の低剥離力が求められる場合には、アクリル系共重合体(A)100重量部に対して硬化剤(C)を1〜30重量部用いることが好ましく、2〜20重量部用いることがより好ましく、3〜15重量部用いることが更に好ましい。
また、多官能エポキシ化合物を使用する場合は、より効果的に架橋剤として作用するために、アクリル系共重合体(A)にアクリル酸又はメタクリル酸が含まれていることが好ましい。その含有量については、全アクリルモノマー中、重量比で0.5〜5%であることが好ましい。0.5%未満では、架橋剤として十分に作用せず、5%を超えると、硬化剤(C)を添加後のポットライフが短くなりやすいので好ましくない。
その目的の1つは、主剤の経時粘度上昇の抑制である。他の目的は、主剤と硬化剤との反応後の粘着剤層の導電性が時間の経過に伴って低下することを抑制することである。
本発明のアクリル系共重合体(A)には、多くのアルキレンオキサイド鎖を有するモノマーが使用されており、厳しい環境下、例えば気温、室温が50℃以上になると、熱に対して不安定であるエーテル結合部分が分解し、ラジカルが発生する。その影響で、アクリル系共重合体(A)やアクリル系共重合体(E)を得る際に残存して、主剤中に存在する残留モノマーが経時的に重合し、主剤が増粘してしまう。本発明において、酸化防止剤(D)を使用することにより、アルキレンオキサイド鎖のエーテル結合の分解を抑え、主剤の経時粘度上昇を抑制することができる。更に本発明において、酸化防止剤(D)を使用することにより、主剤と硬化剤との反応後においてもアルキレンオキサイド鎖のエーテル結合の分解を抑え、粘着層の導電性の経時低下を抑制することができる。
酸化防止剤(D)の使用量は、アクリル共重合体(A)100重量部に対して0.01〜10.0重量部であることが好ましく、より好ましくは0.1〜3.0重量部である。0.01重量部未満では、主剤の粘度上昇抑制効果が十分でなく、10.0重量部より多いと、酸化防止剤成分による被着体汚染を引き起こす可能性がある。
ホスファイト系酸化防止剤としては、次のCAS番号の化合物等が挙げられる。52664−24−1、3806−34−6、26741−53−7、80693−00−1、126050−54−2(アデカスタブHP−10)、31570−04−4、13003−12−8、26523−78−4等、
チオエーテル系酸化防止剤としては、[66534−05−2、71982−66−6](アデカスタブAO−23)、29598−76−3、10595−72−9等が挙げられる。
粘着シートは、各種基材に粘着剤を塗布したり含浸したりし、これを乾燥・硬化することによって得ることができる。あるいは、剥離シート上に粘着剤を塗布し、これを乾燥し、形成されつつある粘着剤層表面に各種基材を積層し、粘着剤中の水酸基と硬化剤(C)中のイソシアネート基、あるいは粘着剤中のカルボキシル基と硬化剤(C)中のエポキシ基との反応を進行させることによっても得ることができる。
このようにして粘着剤層の表面抵抗値が1011Ω/□以下の帯電防止粘着フィルムを得ることができる。
例えば、偏光板の保護フィルム用の帯電防止粘着フィルムについて、図面に基づいて説明する。
図1は、PET(ポリエチレンテレフタレート)フィルム基材1とその一方の表面上に担持された帯電防止アクリル粘着剤層2とからなる本発明による帯電防止粘着フィルムを、帯電防止アクリル粘着剤層2によって偏光板3に貼付した状態を示す模式的断面図である。
図2は、PETフィルム基材1の両面に帯電防止アクリル粘着剤層2を設けてなる本発明による帯電防止粘着フィルムを、一方の帯電防止アクリル粘着剤層2によって偏光板3に貼付した状態を示す模式的断面図である。
図3は、PETフィルム基材1の一方の表面に帯電防止コーティング剤層4を設け、更にその上に帯電防止アクリル粘着剤層2を担持させてなる本発明による帯電防止粘着フィルムを、前記帯電防止アクリル粘着剤層2によって偏光板3に貼付した状態を示す模式的断面図である。
図4は、PETフィルム基材1の一方の表面に帯電防止アクリル粘着剤層2を設け、その反対側表面に帯電防止コーティング剤層4を設けてなる本発明による帯電防止粘着フィルムを、前記帯電防止アクリル粘着剤層2によって偏光板3に貼付した状態を示す模式的断面図である。
光学部材、電子部材の表面保護用のフィルムに本発明の粘着剤を用いる場合、剥離帯電量を更に低減するために、図3及び図4に示すように、帯電防止コーティング剤層を設けることも可能である。
また、プラスチックフィルムに機能性を持たせる様な用途では、図2に示すように、基材フィルムの両面に帯電防止アクリル粘着剤層を設け、一方の帯電防止アクリル粘着剤層に、機能性フィルム(例えば、位相差フィルム、光学補償フィルム、光拡散フィルム、電磁波シールドフィルム等)を更に貼り合わせることもできる。
作業性及び製作コスト等を考慮すると、図1の態様が最も好ましい。
表1に示す組成比のモノマーから構成されるアクリル系共重合体(A)を以下の要領で得た。
すなわち、撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコを用い、反応釜に2EHAの46重量%〔表1に記載の「68」重量%の内の46重量%の意味;以下同様〕、BAの50重量%、2HEAの50重量%、AM90Gの全量、溶剤として酢酸エチル、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを適量仕込み、
残りのモノマーの全量、酢酸エチル、アゾビスイソブチロニトリルを適量添加して混合した溶液を約1時間かけて滴下し、窒素雰囲気下約80℃にて5時間重合させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチルで希釈した。この反応溶液は、固形分40%、粘度1300mPa・s、Mw(重量平均分子量)310,000であった。
表1に示す組成比のモノマーから構成されるアクリル系共重合体(A)を以下の要領で得た。
すなわち、撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコを用い、反応釜に2EHAの44重量%、2HEAの50重量%、M40Gの全量、溶剤として酢酸エチル、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを適量仕込み、
残りのモノマー、酢酸エチル、アゾビスイソブチロニトリルを適量添加して混合した溶液を約1時間かけて滴下し、窒素雰囲気下約80℃にて5時間重合させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチルで希釈した。この反応溶液は、固形分41%、粘度1200mPa・s、Mw(重量平均分子量)350,000であった。
表1に示す組成比のモノマーから構成されるアクリル系共重合体(A)を以下の要領で得た。
すなわち、撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコを用い、反応釜に2EHAの35重量%、BAの30重量%、2HEAの30重量%、溶剤として酢酸エチル、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを適量仕込み、
次に、2EHAの42重量%、BAの40重量%、2HEAの40重量%、M90Gの30重量%、酢酸エチル、アゾビスイソブチロニトリルを適量添加して混合した溶液を約1時間かけて滴下し、窒素雰囲気下約80℃にて1時間重合させた。
更にその後、残りのモノマー、酢酸エチル、アゾビスイソブチロにトリルを適量添加しで混合した溶液を約1時間かけて滴下し、窒素雰囲気下約80℃にて5時間重合させた。反応終了後、冷却及び酢酸エチル、トルエンで希釈した。この反応溶液は、固形分40%、粘度1500mPa・s、Mw(重量平均分子量)330,000であった。
表1に示す組成比のモノマーから構成されるアクリル系共重合体(A)を以下の要領で得た。
すなわち、撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコを用い、反応釜に2EHAの40重量%、BAの30重量%、2HEAの30重量%、溶剤として酢酸エチル、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを適量仕込み、
次に、2EHAの46重量%、BAの40重量%、2HEAの40重量%、M90Gの20重量%、酢酸エチル、アゾビスイソブチロニトリルを適量添加して混合した溶液を約1時間かけて滴下し、窒素雰囲気下約80℃にて1時間重合させた。
更にその後、残りのモノマー、酢酸エチル、アゾビスイソブチロニトリルを適量添加しで混合した溶液を約1時間かけて滴下し、窒素雰囲気下約80℃にて5時間重合させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル、トルエンで希釈した。この反応溶液は、固形分40%、粘度3700mPa・s、Mw(重量平均分子量)250,000であった。
表1に示す組成比のモノマーから構成されるアクリル系共重合体(A)を以下の要領で得た。
すなわち、撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコを用い、反応釜に2EHAの74重量%、2HEAの50重量%、溶剤として酢酸エチル、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを適量仕込み、
残りのモノマー、酢酸エチル、トルエン、アゾビスイソブチロニトリルを適量添加して混合した溶液を約1時間かけて滴下し、窒素雰囲気下約80℃にて5時間重合させた。反応終了後、冷却し、トルエンで希釈した。この反応溶液は、固形分41%、粘度1000mPa・s、Mw(重量平均分子量)110,000であった。
表1に示す組成比のモノマーから構成されるアクリル系共重合体(A)を以下の要領で得た。
すなわち、撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコを用い、反応釜に2EHAの44重量%、BAの50重量%、2HEAの50重量%、AAの50重量%、M40Gの全量、溶剤として酢酸エチル、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを適量仕込み、
残りのモノマー、酢酸エチル、アゾビスイソブチロニトリルを適量添加して混合した溶液を約1時間かけて滴下し、窒素雰囲気下約80℃にて5時間重合させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチルで希釈した。この反応溶液は、固形分40%、粘度2000mPa・s、Mw(重量平均分子量)320,000であった。
表1に示す組成比のモノマーから構成されるアクリル系共重合体(A)を以下の要領で得た。
すなわち、撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコを用い、反応釜に2EHAの88重量%、2HEAの50重量%、溶剤として酢酸エチル、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを適量仕込み、
残りのモノマー、酢酸エチル、トルエン、アゾビスイソブチロニトリルを適量添加して混合した溶液を約1時間かけて滴下し、窒素雰囲気下約80℃にて5時間重合させた。反応終了後、冷却し、トルエンで希釈した。この反応溶液は、固形分40%、粘度400mPa・s、Mw(重量平均分子量)105,000であった。
表1に示す組成比のモノマーから構成されるアクリル系共重合体(E)を以下の要領で得た。
すなわち、撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコを用い、反応釜に2EHAの50重量%、BAの50重量%、2HEAの50重量%、溶剤として酢酸エチル、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを適量仕込み、
残りのモノマー、酢酸エチル、アゾビスイソブチロニトリルを適量添加して混合した溶液を約1時間かけて滴下し、窒素雰囲気下約80℃にて5時間重合させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチルで希釈した。この反応溶液は、固形分41%、粘度1700mPa・s、Mw(重量平均分子量)400,000であった。
表1に示す組成比のモノマーから構成され、水酸基を含有しないアクリル系共重合体を以下の要領で得た。
すなわち、撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコを用い、反応釜に2EHAの35重量%、BAの30重量%、溶剤として酢酸エチル、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを適量仕込み、
次に、2EHAの42重量%、BAの40重量%、M90Gの30重量%、酢酸エチル、アゾビスイソブチロニトリルを適量添加して混合した溶液を約1時間かけて滴下し、窒素雰囲気下約80℃にて1時間重合させた。
更にその後、残りのモノマー、酢酸エチル、アゾビスイソブチロニトリルを適量添加して混合した溶液を約1時間かけて滴下し、窒素雰囲気下約80℃にて5時間重合させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル、トルエンで希釈した。この反応溶液は、固形分40%、粘度1300mPa・s、Mw(重量平均分子量)350,000であった。
表1に示す組成比のモノマーから構成される水酸基を含有しないアクリル系共重合体を以下の要領で得た。
すなわち、撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコを用い、反応釜に全てのモノマー、溶剤としてベンゼン、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを適量仕込み、窒素雰囲気下約80℃にて5時間重合させ、固形分40%の反応溶液を得た。
合成例1で得られたアクリル樹脂溶液の固形分40gに対して、過塩素酸リチウム3g、「アデカスタブAO−80」(酸化防止剤:3,9-ビス[1,1-ジメチル-2-[β-(3-t-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフィエニル)プロピオニルオキシ]エチル]2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5,5]-ウンデカン;旭電化株式会社製)0.2g、硬化剤としてトリレンジイソシアネートトリメチロールプロパンアダクト体37%酢酸エチル溶液10gを配合し粘着剤を得た。
得られた粘着剤を剥離紙に乾燥塗膜20μmになるように塗工し、100℃で2分間乾燥させた後、形成されつつある粘着剤層にポリエチレンテレフタレートフィルム(厚さ38μm)を積層し、この状態で室温で2日間経過させ、試験用粘着テープを得た。
該粘着テープを用いて、以下に示す方法に従って、粘着力、表面抵抗値、再剥離性、透明性の評価を行った。更に、粘着剤の主剤の貯蔵安定性を評価した。
試験用粘着テープの剥離紙を剥がし、露出した粘着剤層を厚さ2mmのガラス板に23℃−50%RHにて貼着し、JIS Z−0237に準じてロール圧着した。圧着から24時間経過後、ショッパー型剥離試験器にて剥離強度(180度ピール、引っ張り速度300mm/分;単位g/25mm幅)を測定した。
試験用粘着テープの剥離紙を剥がし、露出した粘着剤層表面の表面抵抗値を、表面抵抗値測定装置(三菱化学株式会社製)を用いて測定した(Ω/□)。
試験用粘着テープの剥離紙を剥がし、露出した粘着剤層をガラス板に貼着した後、60℃−95%RHの条件下に24時間に亘って放置し、23℃−50%RHに冷却した後、ガラス板から剥離し、ガラス板への糊残り性を目視で評価した。具体的には、剥離後の状態を以下の4段階で評価した。
合成例2、3、5で得られた各アクリル樹脂を用い、過塩素酸リチウムを5gの量で用いたこと以外は実施例1と同様にして粘着剤を得、実施例1と同様に評価した。
合成例4で得られたアクリル樹脂を用い、塩化リチウムを3gの量で用いたこと以外は実施例1と同様にして粘着剤を得、実施例1と同様に評価した。
合成例6で得られたアクリル樹脂を用い、硬化剤としてN,N,N’N’−テトラグリシジル−m−キシレンジアミン5%トルエン溶液3gを用いたこと以外は実施例1と同様にして粘着剤を得、実施例1と同様に評価した。
合成例5で得られたアクリル樹脂溶液50gと合成例8で得られたアクリル樹脂溶液50gを混合し、過塩素酸リチウム5gを用いたこと以外は実施例1と同様にして粘着剤を得、実施例1と同様に評価した。
合成例7で得られたアクリル樹脂を用い、過塩素酸リチウムを1gの量で用いたこと以外は実施例1と同様にして粘着剤を得、実施例1と同様に評価した。
合成例7で得られたアクリル樹脂を用い、過塩素酸リチウムを3g用いたこと以外は実施例1と同様にして粘着剤を得、実施例1と同様に評価した。
合成例5、7で得られたアクリル樹脂を用い、過塩素酸リチウム1gを用い、更に室温で7日間経過させて試験用粘着テープを得たこと以外は実施例1と同様に評価した。
合成例7で得られたアクリル樹脂を用い、過塩素酸リチウム1gを用い、更に50℃で30日間経過させて試験用粘着テープを得たこと以外は実施例1と同様に評価した。
過塩素酸リチウム1gの代わりに、CIL−314(日本カーリット社製:液状イオン化合物;ピリジニウム誘導体)0.5gを用いたこと以外は、実施例8と同様にして粘着剤を得、実施例1と同様に評価した。
過塩素酸リチウム1gの代わりに、リチウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド0.3gを用いたこと以外は、実施例8と同様にして粘着剤を得、実施例1と同様に評価した。
過塩素酸リチウム1gの代わりに、PEL−20A(日本カーリット社製:過塩素酸リチウム/ポリエーテルポリオール)1gを用いたこと以外は、実施例8と同様にして粘着剤を得、実施例1と同様に評価した。
過塩素酸リチウム1gの代わりに、エレガンC−114(日本油脂社製:カチオン系界面活性剤)1gを用いたこと以外は、実施例8と同様にして粘着剤を得、実施例1と同様に評価した。
過塩素酸リチウム1gの代わりに、KS−1262(花王社製:アニオン系界面活性剤)1gを用いたこと以外は、実施例8と同様に粘着剤を得、実施例1と同様に評価した。
過塩素酸リチウム1gの代わりに、エレガンC−114(日本油脂社製:カチオン系界面活性剤)を0.9g及びPEL−20A(日本カーリット社製:過塩素酸リチウム/ポリエーテルポリオール)を0.1g用いたこと以外は、実施例8と同様にして粘着剤を得、実施例1と同様に評価した。
「アデカスタブAO−80」0.2gの代わりに、アデカスタブHP−10(旭電化株式会社製:ホスファイト系酸化防止剤)0.3g用いたこと以外は、実施例8と同様にして粘着剤を得、実施例1と同様に評価した。
「アデカスタブAO−80」0.2gの代わりに、アデカスタブAO−23(旭電化株式会社製:チオエーテル系酸化防止剤)0.2gを用いたこと以外は、実施例8と同様にして粘着剤を得、実施例1と同様に評価した。
「アデカスタブAO−80」0.2gの代わりに、チヌビンT−123(チバスペシャリティケミカルズ社製:ヒンダードアミン系酸化防止剤)0.2gを用いたこと以外は、実施例8と同様にして粘着剤を得、実施例1と同様に評価した。
「アデカスタブAO−80」0.2gの代わりに、イルガノックス1010(チバスペシャリティケミカルズ社製:ヒンダードフェノール系酸化防止剤)0.2gを用いたこと以外は、実施例8と同様にして粘着剤を得、実施例1と同様に評価した。
過塩素酸リチウム1gの代わりに、ILA2−2(広栄化学社製:固体状イオン性化合物)1gを用いたこと以外は、実施例8と同様にして粘着剤を得、実施例1と同様に評価した。
合成例8、3で得られた各アクリル樹脂を用い、過塩素酸リチウム及び「アデカスタブAO−80」を用いないこと以外は実施例1と同様にして粘着剤を得、実施例1と同様に評価した。
合成例8で得られたアクリル樹脂を用い、「アデカスタブAO−80」を用いないこと以外は実施例1と同様にして粘着剤を得、実施例1と同様に評価した。
合成例9で得られたアクリル樹脂を用い、過塩素酸リチウムを5gの量で用い、「アデカスタブAO−80」を用いないこと以外は実施例1と同様にして粘着剤を得、実施例1と同様に評価した。
合成例2で得られたアクリル樹脂を用い、過塩素酸リチウム5gを用い、硬化剤を使用しないこと以外は実施例1と同様にして粘着剤を得、実施例1と同様に評価した。
合成例10で得られたアクリル樹脂溶液を脱溶媒後、アセチルアセトンに溶解し、アクリル樹脂固形分に対して3%重量の過塩素酸リチウムを添加して溶解させた。この均一粘調液体をアルミニウム箔上にキャストし、80℃、約2日間の乾燥を行い、アセトンを完全に蒸散させた。得られた樹脂シートをポリエチレンテレフタレートフィルム(厚さ38μm)に積層し、実施例1と同様に評価した。
合成例7で得られたアクリル樹脂を用い、アデカスタブAO−80を使用せず、過塩素酸リチウム1gを用い、更に室温で7日間経過させて試験用粘着テープを得たこと以外は実施例1と同様にして粘着剤を得、実施例1と同様に評価した。
合成例7で得られたアクリル樹脂を用い、アデカスタブAO−80を使用せず、過塩素酸リチウム1gを用い、更に50℃で30日間経過させて試験用粘着テープを得たこと以外は実施例1と同様に評価した。
これに対して、比較例1に示した粘着剤は、アルキレンオキサイド鎖及びイオン化合物が含まれていないため、導電性が全くない。比較例2に示した粘着剤は、アルキレンオキサイド鎖を有していないため、イオン化合物が溶解せずに凝集し、透明性、表面抵抗値が不良となっている。比較例3示したに粘着剤は、水酸基含有モノマーが含まれていないため、硬化剤による架橋効果が得られず再剥離性が不良で、更に酸化防止剤が含まれていないために主剤の貯蔵安定性が不良であった。比較例4に示した粘着剤は、イオン化合物が含まれていないため導電性が不良で、更に酸化防止剤が含まれていないため主剤の貯蔵安定性が不良であった。比較例5に示した粘着剤は、硬化剤を全く使用していないため、凝集力が不足し、再剥離性が不良となった。
比較例6は、本発明のように予めアクリル系共重合体(A)を得た後、剥離紙とポリエチレンテレフタレートフィルム間において該アクリル系共重合体(A)を更に硬化剤で架橋させて粘着剤層を形成しているわけではなく、単にアクリル樹脂をポリエチレンテレフタレートフィルムに積層し、硬化剤は使用していないので、粘着剤としての凝集力が不足し、再剥離性が不良となった。
また、比較例7、8で示した粘着剤は、酸化防止剤を含んでいないため、主剤の貯蔵安定性が不良となった。酸化防止剤を含有しない場合は、主剤と硬化剤とが反応した後の粘着層の表面抵抗値も時間の経過に伴って大きくなるので、帯電防止性能の安定性が良くない。
以上、本発明を特定の態様に沿って説明したが、当業者に自明の変形や改良は本発明の範囲に含まれる。
Claims (14)
- 側鎖に水酸基及びアルキレンオキサイド鎖を有するアクリル系共重合体(A)、イオン化合物(B)、硬化剤(C)及び酸化防止剤(D)を含有することを特徴とする帯電防止アクリル粘着剤。
- アルキレンオキサイド鎖の付加モル数が、4〜16であることを特徴とする請求項1記載の帯電防止アクリル粘着剤。
- アルキレンオキサイド鎖がエチレンオキサイド鎖であることを特徴とする請求項1又は2記載の帯電防止アクリル粘着剤。
- 酸化防止剤(D)が、フェノール系酸化防止剤、ホスファイト系酸化防止剤及びチオエーテル系酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも一種であることを特徴とする請求項1ないし3いずれかに記載の帯電防止アクリル粘着剤。
- アクリル系共重合体(A)の重量平均分子量が5万〜100万であることを特徴とする請求項1ないし4いずれかに記載の帯電防止アクリル粘着剤。
- イオン化合物(B)が、常温で液状又は固体状であることを特徴とする請求項1ないし5いずれかに記載の帯電防止アクリル粘着剤。
- イオン化合物(B)が、アルカリ金属の無機塩又はアルカリ金属の有機塩であることを特徴とする請求項1ないし6いずれかに記載の帯電防止アクリル粘着剤。
- アルキレンオキサイド鎖を有しないアクリル系共重合体(E)を更に含有することを特徴とする請求項1ないし7いずれかに記載の帯電防止アクリル粘着剤。
- 側鎖に水酸基及びアルキレンオキサイド鎖を有する重量平均分子量が5万〜20万の低分子量アクリル系共重合体(A1)と、アルキレンオキサイド鎖を有しない重量平均分子量が20万〜100万の高分子量アクリル系共重合体(E1)とを含有することを特徴とする請求項8記載の帯電防止アクリル粘着剤。
- アクリル系共重合体(A)と(E)との合計100重量部に対して、イオン化合物(B)を0.1〜50重量部含むことを特徴とする請求項1ないし9いずれかに記載の帯電防止アクリル粘着剤。
- アクリル系共重合体(A)がアルキレンオキサイド鎖を有するモノマーを共重合に供してなるものであり、アクリル系共重合体(A)を構成する全モノマーを100重量%とした場合に、アルキレンオキサイド鎖を有するモノマーが1〜60重量%であることを特徴とする請求項1ないし7いずれかに記載の帯電防止アクリル粘着剤。
- アクリル系共重合体(A)がアルキレンオキサイド鎖を有するモノマーを共重合に供してなるものであり、アクリル系共重合体(A)及び(E)を構成する全モノマーを100重量%とした場合に、アルキレンオキサイド鎖を有するモノマーが1〜60重量%であることを特徴とする請求項8ないし10いずれかに記載の帯電防止アクリル粘着剤。
- 硬化剤(C)が、3官能イソシアネート化合物及び/又は多官能エポキシ化合物であることを特徴とする請求項1ないし12いずれかに記載の帯電防止アクリル粘着剤。
- プラスチックフィルム基材の少なくとも片面に請求項1ないし13いずれかに記載の帯電防止アクリル粘着剤から形成される粘着剤層が積層されてなることを特徴とする光学部材用保護フィルム。
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