JP5649274B2 - 偏光板用粘着剤及び粘着剤層付き偏光板 - Google Patents

Description

本発明は、偏光板用粘着剤、それを含む粘着剤層付き偏光板に関する。
詳しくは、液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置、ＰＤＰ等の画像表示装置に好適に用いられる光学フィルム（偏光フィルム、位相差フィルム、光学補償フィルム、輝度向上フィルム等）等、例えば、偏光フィルムが、三酢酸セルロース系フィルム等の保護フィルムで被覆された光学積層体と液晶セルのガラス基板との接着に用いられる偏光板用粘着剤、ならびにこの偏光板用粘着剤からなる粘着剤層が形成された粘着剤層付き偏光板に関するものである。

従来より、偏光フィルム、例えば偏光性が付与されたポリビニルアルコール系フィルム等の両面が、セルロース系フィルム、例えば三酢酸セルロースフィルムで被覆された偏光板を、２枚のガラス板の間に配向した液晶成分を狭持させた液晶セルの表面に積層し、液晶表示板とすることが行われており、この液晶セル面への積層は、偏光板表面に設けた粘着剤層を上記液晶セル面に当接し、押し付けることにより行われるのが通常である。

そして、上記偏光板等の光学部材の表面に設けた粘着剤層には、傷や汚れを防止する目的でセパレーターが設けられたり、加工および搬送過程で生じる傷や汚れ等を防止する目的で表面保護フィルム等が設けられたりするが、液晶セル等に貼り合わせる際にはこれらセパレーターや表面保護フィルムは不要となり、剥離除去されることになる。このような光学部材からセパレーターや表面保護フィルムを剥離する際に静電気が発生することとなり、この静電気により、光学部材にゴミが付着したり、液晶配向の乱れによる異常表示が生じたり、周辺回路素子の静電破壊が起きたりする等の不具合が生じるという問題がある。

また、上記の粘着剤層を設けた光学部材を液晶セルに貼り合わせる際に、異物混入や損傷、接着ミス等が生じた場合、剥離して再貼合することになるが、かかる剥離においても上記と同様、静電気が生じ不具合が生じることとなる。
かかる対策としては、例えば、光学部材に用いる粘着剤組成物において、ベースポリマーにイオン性液体を配合することが提案されている（例えば、特許文献１参照。）。
特開２００６−１１３６５号公報

しかしながら、上記特許文献１の開示技術では、帯電防止性能の効果は認められるものの、イオン液体のみの帯電防止性能に頼るものであったため、帯電防止性能も不十分であった。更に、ベースポリマー自身については帯電防止能を有しない一般的なものであるため、配合されたイオン液体との相溶性が低く、イオン液体が経時においてブリードしてくる等の可能性があった。また、光学部材、特に偏光板用途において重要である耐久性及び光漏れ防止性能については全く考慮されていないものであった。

なお、偏光板が用いられる液晶表示板は、パソコンや液晶テレビ、カーナビゲーション等の表示装置として広範囲に使用され、それに伴って使用環境も非常に過酷になっており、かかる過酷な環境下での使用においても耐久性に優れることが要求されており、例えば、高温、高湿といった過酷な環境下においても、粘着剤層とガラス板との間に生じる発泡や剥がれといった現象がないこと、更に、高温、高湿の環境下では、偏光フィルムが収縮してしまうのに対して、粘着剤層がこの偏光フィルムの収縮に追従することができず、液晶表示板の周縁部から光が漏れるという、いわゆる光漏れ現象がないことが要求されている。

そこで、本発明ではこのような背景下において、帯電防止性能に優れ、更には、高温、高湿の条件下においても、光学積層体、とりわけ偏光板とガラス基板との接着性に優れ、粘着剤層とガラス基板との間に発泡や剥離が生じないうえに、偏光フィルムの収縮により生じる光漏れ現象を防止することができる等の耐久性に優れた偏光板用粘着剤、及びかかる粘着剤層付き偏光板を提供することを目的とするものである。

しかるに、本発明者は、かかる事情に鑑み鋭意研究を重ねた結果、粘着剤を構成する主成分のアクリル系樹脂において、その重合成分として水酸基含有モノマーを従来の実質的な使用量より多く使用することにより、アクリル系樹脂そのものの帯電防止性能の向上した帯電防止性能に優れる偏光板用粘着剤が得られることを見出し、本発明を完成した。

即ち、本発明の要旨は、水酸基含有モノマーを２５〜５０重量％含有する重合成分を重合させてなるアクリル系樹脂（Ａ）を主成分として含有し、不飽和基含有化合物（Ｂ）、重合開始剤（Ｃ）、架橋剤（Ｄ）、シランカップリング剤（Ｅ）を含有する樹脂組成物［Ｉ］が架橋されてなる偏光板用粘着剤であり、水酸基含有モノマーが（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルであり、アクリル系樹脂（Ａ）が有機溶媒中で溶液ラジカル重合して得られるものでありアクリル系樹脂（Ａ）の重量平均分子量が１０万〜３００万であり、樹脂組成物［Ｉ］が溶剤を含有する
ことを特徴とする偏光板用粘着剤に関するものである。
本発明においては、前記偏光板用粘着剤が偏光板に積層されてなる粘着剤層付き偏光板も提供するものである。

本発明の偏光板用粘着剤は、帯電防止性能に優れた効果を有するものであり、また、高温、高湿の条件下においても、光学積層体とガラス基板との接着性に優れ、粘着剤とガラス基板との間に発泡や剥離が生じないうえに、光学フィルムの収縮により生じる光漏れ現象を抑制することができる液晶表示板を得ることができるといった効果を有するものである。

以下に、本発明を詳細に説明する。
なお、本発明において、（メタ）アクリルとはアクリルあるいはメタクリルを、（メタ）アクリロイルとはアクリロイルあるいはメタクリロイルを、（メタ）アクリレートとはアクリレートあるいはメタクリレートをそれぞれ意味するものである。

本発明で用いられるアクリル系樹脂（Ａ）は、重合成分として水酸基含有モノマーを必須成分として含有し、単独重合、或いは、その他の共重合成分と共重合することにより得られるものである。

本発明における水酸基含有モノマー（ａ１）としては、例えば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、５−ヒドロキシペンチル（メタ）アクリレート、６−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、８−ヒドロキシオクチル（メタ）アクリレート、１０−ヒドロキシデシル（メタ）アクリレート、（４−ヒドロキシメチルシクロへキシル）メチル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル、カプロラクトン変性２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート等のカプロラクトン変性モノマー等の１級水酸基含有モノマー；２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート等の２級水酸基含有モノマー；２，２−ジメチル−２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート等の３級水酸基含有モノマーが挙げられる。
また、ジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート等のポリエチレングリコール誘導体、リプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート等のポリプロピレングリコール誘導体、ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール−モノ（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール−テトラメチレングリコール）モノ（メタ）アクリレート、ポリ（プロピレングリコール−テトラメチレングリコール）モノ（メタ）アクリレート等のオキシアルキレン変性モノマーを用いてもよい。

上記水酸基含有モノマー（ａ１）の中でも、架橋剤との反応性に優れる点で１級水酸基含有モノマーが好ましく、更には、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートを使用することが、ジ（メタ）アクリレート等の不純物が少なく、製造しやすい点で特に好ましい。

なお、本発明で使用する水酸基含有モノマー（ａ１）としては、不純物であるジ（メタ）アクリレートの含有割合が、０．５％以下のものを用いることも好ましく、更に０．２％以下、殊には０．１％以下のものを使用することが好ましい。

上記水酸基含有モノマー（ａ１）以外のその他共重合成分としては、（メタ）アクリル酸エステル系モノマー（ａ２）、必要に応じて水酸基含有モノマー（ａ１）以外の官能基含有モノマー（ａ３）(以下、単に「官能基含有モノマー(ａ３）」と記すことがある。）やその他の共重合性モノマー（ａ４）が挙げられる。

かかる（メタ）アクリル酸エステル系モノマー（ａ２）としては、例えば（メタ）アクリル酸アルキルエステル、（メタ）アクリル酸フェニルエステル等が挙げられる。

かかる（メタ）アクリル酸アルキルエステルについては、アルキル基の炭素数が、通常１〜１２、特には１〜８、更には４〜８であることが好ましく、具体的には、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｉｓｏ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、セチル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート等が挙げられる。また、（メタ）アクリル酸フェニルエステルとしては、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。

その他（メタ）アクリル酸エステル系モノマーとしては、２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、２−エトキシエチル（メタ）アクリレート、３−メトキシブチル（メタ）アクリレート、２−ブトキシエチル（メタ）アクリレート、２−ブトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシジプロピレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、オクトキシポリエチレングリコール-ポリプロピレングリコール-モノ（メタ）アクリレート、ラウロキシポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ステアロキシポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート等の脂肪族系の（メタ）アクリル酸エステル、テトラヒドロフルリル（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらは１種を単独で又は２種以上を併せて用いることができる。

かかる（メタ）アクリル酸エステル系モノマー（ａ２）の中でも、共重合性、粘着物性、取り扱いやすさ及び原料入手しやすさの点で、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレートが好ましく用いられ、更に好ましくは帯電防止性能が優れる点でｎ−ブチル（メタ）アクリレートが用いられる。

かかる官能基含有モノマー（ａ３）としては、例えば、カルボキシル基含有モノマー、グリシジル基含有モノマー、アミド基含有モノマー、アミノ基含有モノマー、窒素含有モノマー、リン酸基含有モノマー、スルホン酸基含有モノマー等が挙げられ、単独又は２種以上併用して用いられる。

上記カルボキシル基含有モノマーとしては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、イタコン酸、フマル酸、アクリルアミドＮ−グリコール酸、ケイ皮酸、（メタ）アクリル酸のミカエル付加物（例えば、アクリル酸ダイマー、メタクリル酸ダイマー、アクリル酸トリマー、メタクリル酸トリマー、アクリル酸テトラマー、メタクリル酸テトラマー等）、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルジカルボン酸モノエステル（例えば、２−アクリロイルオキシエチルコハク酸モノエステル、２−メタクリロイルオキシエチルコハク酸モノエステル、２−アクリロイルオキシエチルフタル酸モノエステル、２−メタクリロイルオキシエチルフタル酸モノエステル、２−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸モノエステル、２−メタクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸モノエステル等）等が挙げられる。

上記グリシジル基含有モノマーとしては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、アリルグリシジルエーテル等が挙げられる。

上記アミド基含有モノマーとしては、例えば、アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−（ｎ−ブトキシアルキル）アクリルアミド、Ｎ−（ｎ−ブトキシアルキル）メタクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、アクリルアミド−３−メチルブチルメチルアミン、ジメチルアミノアルキルアクリルアミド、ジメチルアミノアルキルメタクリルアミド等が挙げられる。

上記アミノ基含有モノマーとしては、例えば、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。

上記窒素含有モノマーとしては、例えば、アクリロイルモルフォリン等が挙げられる。

上記リン酸基含有モノマーとしては、例えば、２−（メタ）アクリロイロキシエチルアシッドホスフェート、ビス（２−（メタ）アクリロイロキシエチル）アシッドホスフェート等が挙げられる。

上記スルホン酸基含有モノマーとしては、例えば、エチレンスルホン酸、アリルスルホン酸、メタアリルスルホン酸等のオレフィンスルホン酸、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸、スチレンスルホン酸あるいはその塩等が挙げられる。

かかる官能基含有モノマー（ａ３）の中でも、カルボキシル基含有モノマー、グリシジル基含有モノマー、アミド基含有モノマー、窒素含有モノマーが好適に用いられ、更にはカルボキシル基含有モノマーが、剥離物性に優れ、また耐久性にも寄与する点で、特に好適に用いられる。

その他の共重合性モノマー（ａ４）としては、例えば、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、スチレン、α−メチルスチレン、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ステアリン酸ビニル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アルキルビニルエーテル、ビニルトルエン、ビニルピリジン、ビニルピロリドン、イタコン酸ジアルキルエステル、フマル酸ジアルキルエステル、アリルアルコール、アクリルクロライド、メチルビニルケトン、Ｎ−アクリルアミドメチルトリメチルアンモニウムクロライド、アリルトリメチルアンモニウムクロライド、ジメチルアリルビニルケトン等のモノマーが挙げられる。

また、高分子量化を目的とする場合、エチレングリコールジ（メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジビニルベンゼン等のエチレン性不飽和基を二つ以上有する化合物等を併用することもできる。

また、本発明においては、更に、共重合性モノマーとして、帯電防止性能を有する化合物を共重合させることも、アクリル系樹脂（Ａ）の帯電防止性能を、より一層優れたものにするために好ましい。

かかる帯電防止性能を有する化合物としては、親水性を示す構造部位を有するものであればよく、親水性基としては、例えば、イオン性基を有する化合物が挙げられる。イオン性基を有する化合物としては、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート等の4級化物、イミダゾリウム塩の（メタ）アクリレートなどの重合性基を有するイオン液体およびイオン固体、第４級アンモニウム塩基を有するウレタン（メタ）アクリレート系化合物等のイオン性基含有重合性化合物等が挙げられることができる。

これらの中でも、ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、（メタ）アクリロイル基を含有するイミダゾリウム塩系イオン液体、４級アンモニウム塩を含有するウレタン（メタ）アクリレート、エチレングリコールの繰返し単位が５−５０のポリエチレングリコール、又はその片末端メチル、エチル、アリル等を原料として使用するウレタン（メタ）アクリレートが特に好適に使用できる。

また、一旦共重合により作製されたアクリル系樹脂（Ａ）の側鎖にグラフト化反応により帯電防止性能を有する化合物を導入することも可能である。この場合、例えば、上記親水性構造部位を有する化合物の中から水酸基を含有する化合物を選択し、ポリイソシアネート化合物と反応させウレタンプレポリマーとした後に、アクリル系樹脂（Ａ）の水酸基と反応させることにより導入すればよい。

本発明においては、上記（ａ１）〜（ａ４）のモノマー成分を重合することによりアクリル系樹脂（Ａ）を製造するのであるが、かかる重合に当たっては、溶液ラジカル重合であることが必要である。例えば、有機溶媒中に、上記水酸基含有モノマー（ａ１）、（メタ）アクリル酸エステル系モノマー（ａ２）、その他の官能基含有モノマー（ａ３）、その他の共重合性モノマー（ａ４）等の重合モノマー、重合開始剤（アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスイソバレロニトリル、過酸化ベンゾイル等）を混合あるいは滴下し、還流状態あるいは５０〜９０℃で２〜２０時間重合する。

かかる水酸基含有モノマー（ａ１）は、アクリル系樹脂（Ａ）の共重合成分として、共重合成分全体に対して２５〜５０重量％含有することが必要であり、少なすぎると充分な帯電防止性能が得られなくなる。水酸基含有モノマー（ａ１）の含有量が多すぎるとアクリル系樹脂の保存安定性が低下する傾向があり、少なすぎると帯電防止性能が不十分になる傾向がある。

また、水酸基含有モノマー（ａ１）以外の重合成分の含有割合としては、（メタ）アクリル酸エステル系モノマー（ａ２）が０〜８５重量％、特には１０〜８５重量％、更には３０〜８０重量％であることが好ましく、水酸基含有モノマー（ａ１）以外の官能基含有モノマー（ａ３）が０〜４０重量％、特には０〜３０重量％、更には０〜２０重量％であることが好ましく、その他の共重合モノマー（ａ４）が０〜５０重量％、特には０〜４０重量％、更には０〜３０重量％であることが好ましい。

かくして得られるアクリル系樹脂（Ａ）の重量平均分子量については、１０万〜３００万であることが必要であり、好ましくは３０万〜２５０万、特に好ましくは６０万〜２００万である。重量平均分子量が小さすぎると、後述の活性エネルギー線照射及び熱の少なくとも一つの架橋処理によっても十分な凝集力が得られない傾向があり、大きすぎると希釈溶剤を大量に必要とし、塗工性やコストの面で好ましくない傾向となる。

また、アクリル系樹脂（Ａ）の分散度（重量平均分子量／数平均分子量）は、特に限定されないが、７以下であることが好ましく、特には５．５以下が好ましく、更には４．５以下が好ましく、殊には３．５以下が好ましい。かかる分散度が高すぎると粘着剤層の、耐湿熱性や光漏れなどの耐久性能が劣る傾向にある。なお、分散度の下限は、製造の限界の点から、通常１．１である。

更に、アクリル系樹脂（Ａ）のガラス転移温度は一概には特定されないが、−８０〜−２０℃、特には−７５〜−２５℃、更には−６０〜−３０℃が好ましく、ガラス転移温度が高すぎるとタックが不足する傾向があり、低すぎると耐熱性に劣る傾向がある。

尚、上記の重量平均分子量は、標準ポリスチレン分子量換算による重量平均分子量であり、高速液体クロマトグラフィー（日本Ｗａｔｅｒｓ社製、「Ｗａｔｅｒｓ ２６９５（本体）」と「Ｗａｔｅｒｓ ２４１４（検出器）」）に、カラム：Ｓｈｏｄｅｘ ＧＰＣ ＫＦ−８０６Ｌ（排除限界分子量：２×１０⁷、分離範囲：１００〜２×１０⁷、理論段数：１０，０００段／本、充填剤材質：スチレン−ジビニルベンゼン共重合体、充填剤粒径：１０μｍ）の３本直列を用いることにより測定されるもので、また分散度は重量平均分子量と数平均分子量より求められる。また、ガラス転移温度はＦｏｘの式より算出されるものである。

なお、本発明においては、樹脂組成物［Ｉ］が、アクリル系樹脂（Ａ）を主成分として含有するものである。ここで「主成分として含有する」とは、上記アクリル系樹脂（Ａ）が樹脂組成物［Ｉ］全量に対して、通常、５０重量％以上、好ましくは６０重量％以上、より好ましくは７０重量％以上含有することを意味する。なお、上限としては通常９９．９重量％である。

本発明においては、上記のアクリル系樹脂（Ａ）を主成分として含有する樹脂組成物［Ｉ］が架橋されることにより粘着剤となるのである。

上記樹脂組成物［Ｉ］を架橋する方法としては、〔α〕不飽和基含有化合物（Ｂ）および重合開始剤（Ｃ）を含有させ、活性エネルギー線および熱の少なくとも一つにより架橋する方法、〔β〕架橋剤（Ｄ）を用いて架橋する方法があげられる。そして、その架橋度合いに関しては、上記〔α〕の方法のみ、または、〔β〕の方法のみでも充分なものが得られるが、可能であれば、粘着剤の架橋をより一層密とし、光漏れ防止性を向上させるという点から、上記〔α〕および〔β〕の各方法を併用することが特に好ましい。

まず、上記〔α〕の方法である、不飽和基含有化合物（Ｂ）および重合開始剤（Ｃ）を含有させ、樹脂組成物［Ｉ］を活性エネルギー線および熱の少なくとも一つ（活性エネルギー線照射および加熱の少なくとも一つ）により架橋する方法について説明する。

上記活性エネルギー線および熱の少なくとも一つ（活性エネルギー線照射および加熱の少なくとも一つ）により架橋する場合には、樹脂組成物［Ｉ］として、前述のアクリル系樹脂（Ａ）に加えて、更に不飽和基含有化合物（Ｂ）および重合開始剤（Ｃ）を含有する樹脂組成物［Ｉ］を用いる。このように、不飽和基含有化合物（Ｂ）を含有することにより、硬化を調整することができ、偏光板用途に適した粘着物性を実現することが可能となるのである。また、上記重合開始剤（Ｃ）を含有することにより、活性エネルギー線照射時および／または加熱時の反応を安定化させることができる。

上記架橋の場合は、不飽和基含有化合物（Ｂ）が活性エネルギー線および／または熱により重合（ポリマー化）されて、アクリル系樹脂（Ａ）との架橋（物理架橋）が行なわれる。アクリル系樹脂（Ａ）が、側鎖に不飽和基を含有する場合には、活性エネルギー線および／または熱による不飽和基含有化合物（Ｂ）のポリマー化に限らず、かかる不飽和基含有アクリル系樹脂（Ａ）と不飽和基含有化合物（Ｂ）とのポリマー化等に伴う架橋も生じることとなる。

本発明で用いられる不飽和基含有化合物（Ｂ）としては、１分子中に１つの不飽和基を有する単官能の不飽和基含有化合物であってもよいし、１分子中に２つ以上の不飽和基を有する多官能の不飽和基含有化合物であってもよいが、好ましくは２つ以上の不飽和基を有する不飽和基含有化合物、より好ましくは３つ以上の不飽和基を有する不飽和基含有化合物であることが活性エネルギー線照射時の硬化性の点で好ましい。

上記不飽和基含有化合物（Ｂ）の構造としては、例えば、ウレタン（メタ）アクリレート系化合物、エポキシ（メタ）アクリレート系化合物、ポリエステル（メタ）アクリレート系化合物や、１分子中に１個以上のエチレン性不飽和基を含有するエチレン性不飽和モノマー、例えば、単官能モノマー、２官能モノマー、３官能以上のモノマー等を用いることができる。これらの中でも、ウレタン（メタ）アクリレート系化合物（ｂ１）、エチレン性不飽和モノマー（ｂ２）を用いることが硬化速度や到達物性の安定性に優れる点で好ましい。
また、上記不飽和基含有化合物（Ｂ）としては、オキシアルキレン鎖や水酸基、または酸塩基のイオン対および／またはベタイン構造などの親水性を示す構造部位を含有する化合物であることも帯電防止性能からより好ましい。

上記ウレタン（メタ）アクリレート系化合物（ｂ１）は、分子内にウレタン結合を有する（メタ）アクリレート系化合物であり、水酸基を含有する（メタ）アクリル系化合物と多価イソシアネート化合物を反応させて製造できる。

上記水酸基を含有する（メタ）アクリル系化合物としては、特に限定されず、例えば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、６−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、２−（メタ）アクリロイロキシエチル−２−ヒドロキシプロピルフタレート、２−ヒドロキシ−３−（メタ）アクリロイロキシプロピル（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート等があげられ、中でも３個以上のアクリロイル基を有する水酸基含有（メタ）アクリル系化合物が好ましく用いられる。また、これらは１種または２種以上組み合わせて使用することができる。

上記多価イソシアネート化合物としては、特に限定されることなく、例えば芳香族系、脂肪族系、脂環式系等のポリイソシアネートがあげられ、中でもトリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、水添化ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリフェニルメタンポリイソシアネート、変性ジフェニルメタンジイソシアネート、水添化キシリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ノルボルネンジイソシアネート、１，３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、フェニレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、リジントリイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート等のポリイソシアネートあるいはこれらポリイソシアネートの３量体化合物または多量体化合物、ビュレット型ポリイソシアネート、水分散型ポリイソシアネート（例えば、日本ポリウレタン工業社製の「アクアネート１００」、「アクアネート１１０」、「アクアネート２００」、「アクアネート２１０」等）、または、これらポリイソシアネートとポリオールの反応生成物等があげられる。中でも、イソホロンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートや、それらの３量体化合物または多量体化合物が好ましく用いられる。

上記ポリオールとしては、特に限定されることなく、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ポリブチレングリコール等のアルキレングリコール系化合物、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサンジメタノール、水素添加ビスフェノールＡ、ポリカプロラクトン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ポリトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ポリペンタエリスリトール、ソルビトール、マンニトール、グリセリン、ポリグリセリン、ポリテトラメチレングリコール等の多価アルコール；ポリエチレンオキサイド、ポリプロピレンオキサイド、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイドのブロックまたはランダム共重合の少なくとも１種の構造を有するポリエーテルポリオール；該多価アルコールまたはポリエーテルポリオールと無水マレイン酸、マレイン酸、フマル酸、無水イタコン酸、イタコン酸、アジピン酸、イソフタル酸等の多塩基酸との縮合物であるポリエステルポリオール；カプロラクトン変性ポリテトラメチレンポリオール等のカプロラクトン変性ポリオール；ポリオレフィン系ポリオール；水添ポリブタジエンポリオール等のポリブタジエン系ポリオール等があげられる。これらの中でも、ポリエチレングリコール誘導体が好ましく用いられ、特にはポリエチレングリコール、ポリエチレングリコールモノメチルエーテルが好ましく用いられる。

さらには、上記ポリオールとして、例えば、２，２−ビス（ヒドロキシメチル）酪酸、酒石酸、２，４−ジヒドロキシ安息香酸、３，５−ジヒドロキシ安息香酸、２，２−ビス（ヒドロキシメチル）プロピオン酸、２，２−ビス（ヒドロキシエチル）プロピオン酸、２，２−ビス（ヒドロキシプロピル）プロピオン酸、ジヒドロキシメチル酢酸、ビス（４−ヒドロキシフェニル）酢酸、４，４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ペンタン酸、ホモゲンチジン酸等のカルボキシル基含有ポリオールや、１，４−ブタンジオールスルホン酸ナトリウム等のスルホン酸基またはスルホン酸塩基含有ポリオール等もあげられる。

ポリイソシアネートとポリオールの反応生成物を用いる場合は、例えば、上記ポリオールと上記ポリイソシアネートを反応させて得られる末端イソシアネート基含有ポリイソシアネートとして用いればよい。上記ポリイソシアネートとポリオールの反応においては、反応を促進する目的でジブチルスズジラウレートのような金属触媒や、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７のようなアミン系触媒等を用いることも好ましい。

なお、上記ウレタン（メタ）アクリレート系化合物（ｂ１）として、オキシアルキレン鎖含有ウレタン（メタ）アクリレート系化合物を用いることも優れた帯電防止性能を示す点で好ましい。

上記オキシアルキレン鎖含有ウレタン（メタ）アクリレート系化合物は、上記ポリオールの中でも、アルキレングリコール系化合物を使用することによって得られるものであり、上記オキシアルキレン鎖含有ウレタン（メタ）アクリレート系化合物の構造としては、アルキレングリコール系化合物の両末端の水酸基のうち一方がイソシアネート基と反応し、他方は水酸基のまま残っているオキシアルキレン鎖構造を有するウレタン（メタ）アクリレートであることが、活性エネルギー線照射により硬化した後でも、オキシアルキレン鎖の自由度が大きくイオンの運搬が起こりやすいために優れた帯電防止性能を示す点で好ましい。

また、上記オキシアルキレン鎖含有ウレタン（メタ）アクリレート系化合物は、上記複数個の水酸基を有するポリオール系のアルキレングリコール系化合物に替えて、水酸基を１つのみ有するアルキレングリコール系化合物を使用して得られるものであってもよい。上記水酸基を１つのみ有するアルキレングリコール系化合物としては、例えば、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、ポリエチレングリコールモノアリルエーテル、ポリエチレングリコールラウリルエーテル、ポリエチレングリコールセチルエーテル、ポリエチレングリコールステアリルエーテル、ポリエチレングリコールノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールトリデシルエーテル、ポリエチレングリコールオレイルエーテル、ポリエチレングリコールオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルセチルエーテル等のポリエチレングリコール誘導体、ポリプロピレングリコールモノメチルエーテル等のポリプロピレングリコール誘導体等のアルキル基含有ポリアルキレングリコール誘導体があげられる。

上記ウレタン（メタ）アクリレート系化合物の製造方法としては、特に制限されず、例えば、水酸基含有（メタ）アクリル系化合物と多価イソシアネート化合物を混合し、３０〜８０℃、２〜１０時間反応させる方法があげられる。この反応では、オクテン酸スズ、ジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ、オクチル酸鉛、オクチル酸カリウム、酢酸カリウム、スタナスオクトエート、トリエチレンジアミン等のウレタン化触媒を用いるのが好ましい。

上記ウレタン（メタ）アクリレート系化合物の重量平均分子量は、好ましくは３００〜４０００、より好ましくは４００〜３０００、特に好ましくは５００〜２０００である。すなわち、上記重量平均分子量が小さすぎると硬化後に凝集力不足となる傾向があり、大きすぎると粘度が高くなりすぎ、製造が困難となる傾向がある。

また、本発明におけるウレタン（メタ）アクリレート系化合物としては、分子内に４級アンモニウム塩構造やイミダゾリウム塩を有するウレタン（メタ）アクリレート系化合物を用いることも好ましい。また、ウレタン（メタ）アクリレート系化合物として、意図的にイソシアネート基を残した構造とすることも、不飽和基含有化合物とアクリル系樹脂のネットワークを密にし、耐久性が向上する点で好ましい。

本発明で用いられるエチレン性不飽和モノマー（ｂ２）としては、単官能モノマー、２官能モノマー、３官能以上のモノマー等を用いることができる。

上記単官能モノマーとしては、エチレン性不飽和基を１つ含有するモノマーであればよく、例えば、スチレン、ビニルトルエン、クロロスチレン、α−メチルスチレン、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、アクリロニトリル、酢酸ビニル、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、２−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、グリセリンモノ（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ｎ−ステアリル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノールエチレンオキサイド変性（メタ）アクリレート、ノニルフェノールプロピレンオキサイド変性（メタ）アクリレート、２−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピルフタレート等のフタル酸誘導体のハーフエステル（メタ）アクリレート、フルフリル（メタ）アクリレート、カルビトール（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、アクリロイルモルフォリン、２−ヒドロキシエチルアクリルアミド、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドン、２−ビニルピリジン、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェートモノエステル等があげられる。

上記エチレン性不飽和モノマーとして、上記の他にアクリル酸のミカエル付加物あるいは２−アクリロイルオキシエチルジカルボン酸モノエステルもあげられ、上記アクリル酸のミカエル付加物としては、アクリル酸ダイマー、メタクリル酸ダイマー、アクリル酸トリマー、メタクリル酸トリマー、アクリル酸テトラマー、メタクリル酸テトラマー等があげられる。また、特定の置換基をもつカルボン酸である上記２−アクリロイルオキシエチルジカルボン酸モノエステルとしては、例えば２−アクリロイルオキシエチルコハク酸モノエステル、２−メタクリロイルオキシエチルコハク酸モノエステル、２−アクリロイルオキシエチルフタル酸モノエステル、２−メタクリロイルオキシエチルフタル酸モノエステル、２−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸モノエステル、２−メタクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸モノエステル等があげられる。さらに、オリゴエステルアクリレートもあげられる。

上記２官能モノマーとしては、エチレン性不飽和基を２つ含有するモノマーであればよく、例えば、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノールＡ型ジ（メタ）アクリレート、プロピレンオキサイド変性ビスフェノールＡ型ジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールエチレンオキサイド変性ジ（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、フタル酸ジグリシジルエステルジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸変性ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性ジアクリレート、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェートジエステル等があげられる。

上記３官能以上のモノマーとしては、エチレン性不飽和基を３つ以上含有するモノマーであればよく、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリ（メタ）アクリロイルオキシエトキシトリメチロールプロパン、グリセリンポリグリシジルエーテルポリ（メタ）アクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性トリ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、コハク酸変性ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート等があげられる。

上記エチレン性不飽和モノマー（ｂ２）の中でも、オキシアルキレン鎖を含有させた化合物を用いることが好ましく、かかるオキシアルキレン鎖含有エチレン性不飽和モノマーとしては、特に限定されるものではなく、例えば、以下に説明するオキシアルキレン鎖を含有する、単官能のエチレン性不飽和モノマー、２官能のエチレン性不飽和モノマー、３官能以上のエチレン性不飽和モノマーがあげられる。

上記オキシアルキレン鎖を含有させた単官能のエチレン性不飽和モノマーとしては、下記の一般式（１）で表されるオキシアルキレン鎖を含有する単官能のエチレン性不飽和モノマーがあげられる。

（式中、Ｘはアルキレン基、ｎは１以上の整数であり、Ａは（メタ）アクリロイル基又はアルケニル基、Ｂは水素原子、アルキル基、フェニル基又はアシル基である。）

上記一般式（１）中のＸはアルキレン基であり、中でも、炭素数１〜１０のアルキレン基が好ましく、特には、エチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基等の炭素数１〜４のアルキレン基が好ましい。また、ｎが２以上のポリオキシアルキレン鎖部位の場合は、同一オキシアルキレン鎖のホモ重合体でもよいし、相異なるオキシアルキレン鎖がランダム或いはブロック状に共重合したものでもよい。

上記一般式（１）中のＡは（メタ）アクリロイル基またはアルケニル基であり、アルケニル基としては、通常、炭素数２〜６のもの、例えば、ビニル基やアリル基が用いられる。これらの中でも、メタクリロイル基、アクリロイル基、アリル基が好ましく、特にはメタクリロイル基、アクリロイル基が好ましい。

上記一般式（１）中のＢは水素原子、アルキル基、フェニル基またはアシル基であり、アルキル基としては、通常、炭素数１〜２０、好ましくは１〜１０のものが用いられる。これらの中でも、水素原子、メチル基、エチル基であることが好ましい。

上記一般式（１）中のｎは１以上の整数であり、好ましくは１〜５００、特に好ましくは２〜１００、さらに好ましくは３〜５０である。ｎの値が少なすぎると帯電防止能が不充分になる傾向があり、多すぎると耐久性が充分でなくなる傾向がある。

上記オキシアルキレン鎖を含有する単官能モノマーの具体例としては
［Ａ：（メタ）アクリロイル基の場合］
例えば、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート等のポリエチレングリコール誘導体、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート等のポリプロピレングリコール誘導体、ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール−モノ（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール−テトラメチレングリコール）モノ（メタ）アクリレート、ポリ（プロピレングリコール−テトラメチレングリコール）モノ（メタ）アクリレート、アルコキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート等があげられる。

［Ａ：アルケニル基の場合］
例えば、ポリエチレングリコールモノアリルエーテル等のポリエチレングリコール誘導体、ポリプロピレングリコールモノアリルエーテル等のポリプロピレングリコール誘導体、ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール−モノアリルエーテル、等があげられる。

上記の中でもポリエチレングリコール誘導体のものが好ましく、エチレンオキサイド付加モル数ｎが５〜５００、特には５〜１００、さらには６〜３０であることが帯電防止能と耐久性のバランスの点で好ましい。エチレンオキサイド付加モル数ｎが小さすぎると帯電防止能が劣る傾向があり、大きすぎると耐久性が悪化する傾向がある。さらには、硬化性への影響の点で、Ａは（メタ）アクリロイル基であることが好ましい。

また、上記一般式（１）で示されるオキシアルキレン鎖を含有する単官能のエチレン性不飽和モノマーの重量平均分子量としては、通常１００〜２００００が好ましく、特には２００〜１００００、さらには３００〜１０００が好ましい。上記重量平均分子量が小さすぎると帯電防止能に劣る傾向があり、大きすぎると耐湿熱性が低下する傾向がある。

上記オキシアルキレン鎖を含有させた２官能のエチレン性不飽和モノマーとしては、例えば、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノールＡ型ジ（メタ）アクリレート、プロピレンオキサイド変性ビスフェノールＡ型ジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールエチレンオキサイド変性ジ（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、フタル酸ジグリシジルエステルジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸変性ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性ジアクリレート、等があげられる。

上記オキシアルキレン鎖を含有させた３官能以上のエチレン性不飽和モノマーとしては、例えば、イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性トリアクリレート、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、等があげられる。

上記不飽和基含有化合物（Ｂ）の中でも、優れた帯電防止性能を示す点で、オキシアルキレン鎖を含有するウレタン（メタ）アクリレート系化合物（ｂ１）やオキシアルキレン鎖を持ったエチレン性不飽和モノマー（ｂ２）を用いることも好ましい。また、耐久性向上の観点では不飽和基を３個以上含有する化合物が好ましい。また、分子内に環状構造を持たせることも好ましい。

また、不飽和基含有化合物（Ｂ）として、分子中に酸塩基のイオン対および／またはベタイン構造を含有する（メタ）アクリレート系化合物を使用することも、帯電防止能をさらに向上させる点で好ましい。

なお、分子中に酸塩基のイオン対および／またはベタイン構造を含有する（メタ）アクリレート系化合物を製造する方法としては、例えば、カルボキシル基を含有する多官能（メタ）アクリレートモノマーに水酸化カリウムを反応させる方法があげられるが、これに限定されるものではない。具体的には、（メタ）アクリル酸カリウム等の（メタ）アクリル酸の中和物、東亞合成社製のＭ−５１０の水酸化カリウム中和物等が好適に用いられる。

また、不飽和基含有化合物（Ｂ）として、重合性不飽和基を含有するイオン液体を用いることもでき、例えば、１−（２−（メタ）アクリロイロキシエチル）−３−オクチルイミダゾリウムブロミドや１−（２−（メタ）アクリロイロキシエチル）−３−オクチルイミダゾリウムクロリド等の（メタ）アクリロイロキシアルキル−３−アルキルイミダゾリウムのハロゲン塩、１−（２−（メタ）アクリロイロキシエチル）−３−オクチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホンイミドや１−（２−（メタ）アクリロイロキシエチル）−３−オクチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート等の（メタ）アクリロイロキシアルキル−３−アルキルイミダゾリウムのフッ素含有塩、１−（２−（メタ）アクリロイロキシエチル）−３−エチル−２−メチルイミダゾリウムジシアンアミドや、１−（２−（メタ）アクリロイロキシエチル）−３−エチル−２−メチルイミダゾリウムチオシアネート等の（メタ）アクリロイロキシアルキル−アルキルイミダゾリウムのシアノ基含有塩等の（メタ）アクリルイミダゾリウム系化合物、１−ブチル−３−ビニルイミダゾリウムテトラフルオロボレート（１Ｂ３ＶＩＢＦ４）、１−ブチル−３−ビニルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホンイミド（１Ｂ３ＶＩＴＦＳＩ）等のビニルイミダゾリウム系化合物、トリメチルアミノエチル（メタ）アクリレートジシアンアミド等の４級アンモニウム塩系化合物等からなるイオン液体があげられる。
なお、本願発明におけるイオン液体とは、０〜１００℃の範囲の一定温度において液体を保持するカチオン成分およびアニオン成分からなるイオン性物質のことを表す。

これら不飽和基含有化合物（Ｂ）は、単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

上記不飽和基含有化合物（Ｂ）の含有量としては、アクリル系樹脂（Ａ）１００重量部に対して５〜９９重量部が好ましく、より好ましくは７〜５０重量部、さらに好ましくは１０〜３０重量部である。上記不飽和基含有化合物（Ｂ）の含有量が多すぎると、樹脂との相溶性が悪くなり、塗膜の白化する傾向が見られ、少なすぎると粘着剤の架橋密度が不充分となり、光漏れ防止性や耐久性が低下する傾向がある。

また、本発明においては、樹脂組成物［Ｉ］全体としての不飽和基含有量としては、通常、１０〜３６０ｍｍｏｌ／１００ｇであることが耐久性と光漏れ防止性能のバランスを取る点で好ましく、特に好ましくは３０〜２４０ｍｍｏｌ／１００ｇ、更に好ましくは５０〜１８０ｍｍｏｌ／１００ｇである。かかる不飽和基含有量が少なすぎると凝集力が不足することにより、耐久性と光漏れ防止性能のバランスが取りづらい傾向があり、多すぎると粘着力が低くなりすぎて耐久性にも悪影響を及ぼす傾向がある。

前記重合開始剤（Ｃ）としては、例えば、光重合開始剤（ｃ１）、熱重合開始剤（ｃ２）等の種々の重合開始剤を用いることが可能であるが、特には光重合開始剤（ｃ１）を使用することが、ごく短時間の紫外線等の活性エネルギー線照射により架橋（硬化）させることが可能となる点で好ましい。

また、上記光重合開始剤（ｃ１）を用いるときは、活性エネルギー線照射により樹脂組成物［Ｉ］を架橋させ、熱重合開始剤（ｃ２）を用いるときは、加熱により樹脂組成物［Ｉ］を架橋させるのであるが、必要に応じて、両方を併用することも好ましい。

上記光重合開始剤（ｃ１）としては、特に限定されるものではなく、例えば、ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−２−モルホリノ（４−チオメチルフェニル）プロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−［４−（１−メチルビニル）フェニル］プロパノンオリゴマー等のアセトフェノン類；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン類；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４′−メチル−ジフェニルサルファイド、３，３′，４，４′−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−［２−（１−オキソ−２−プロペニルオキシ）エチル］ベンゼンメタナミニウムブロミド、（４−ベンゾイルベンジル）トリメチルアンモニウムクロリド等のベンゾフェノン類；２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン、２−（３−ジメチルアミノ−２−ヒドロキシ）−３，４−ジメチル−９Ｈ−チオキサントン−９−オンメソクロリド等のチオキサントン類；２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイド、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルフォスフィンオキサイド等のアシルフォスフォンオキサイド類；等があげられる。なお、これら光重合開始剤（ｃ１）は、１種のみが単独で用いられてもよいし、２種以上が併用されてもよい。

また、これらの助剤として、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４，４′−ジメチルアミノベンゾフェノン（ミヒラーケトン）、４，４′−ジエチルアミノベンゾフェノン、２−ジメチルアミノエチル安息香酸、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸（ｎ−ブトキシ）エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、２，４−ジエチルチオキサンソン、２，４−ジイソプロピルチオキサンソン等を併用することも可能である。

これらの中でも、ベンジルジメチルケタール、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾイルイソプロピルエーテル、４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オンを用いることが好ましい。

また、上記熱重合開始剤（ｃ２）としては、例えば、メチルエチルケトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイド、メチルシクロヘキサノンパーオキサイド、メチルアセトアセテートパーオキサイド、アセチルアセテートパーオキサイド、１，１−ビス（ｔ−ヘキシルパーオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ヘキシルパーオキシ）−シクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−２−メチルシクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−シクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロドデカン、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ブタン、２，２−ビス（４，４−ジ−ｔ−ブチルパーオキシシクロヘキシル）プロパン、ｐ−メンタンハイドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、１，１，３，３−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、ｔ−ヘキシルハイドロパーオキサイド、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、α，α′−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ジイソプロピルベンゼン、ジクミルパーオキサイド、２，５−ジメチル−２，５−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン、ｔ−ブチルクミルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、２，５−ジメチル−２，５−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキシン−３、イソブチリルパーオキサイド、３，５，５−トリメチルヘキサノイルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ステアロイルパーオキサイド、スクシン酸パーオキサイド、ｍ−トルオイルベンゾイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ジ−ｎ−プロピルパーオキシジカーボネート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ビス（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート、ジ−２−エトキシエチルパーオキシジカーボネート、ジ−２−エトキシヘキシルパーオキシジカーボネート、ジ−３−メトキシブチルパーオキシジカーボネート、ジ−ｓ−ブチルパーオキシジカーボネート、ジ（３−メチル−３−メトキシブチル）パーオキシジカーボネート、α，α′−ビス（ネオデカノイルパーオキシ）ジイソプロピルベンゼン、クミルパーオキシネオデカノエート、１，１，３，３−テトラメチルブチルパーオキシネオデカノエート、１−シクロヘキシル−１−メチルエチルパーオキシネオデカノエート、ｔ−ヘキシルパーオキシネオデカノエート、ｔ−ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔ−ヘキシルパーオキシピバレート、ｔ−ブチルパーオキシピバレート、１，１，３，３−テトラメチルブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノオエート、２，５−ジメチル−２，５−ビス（２−エチルヘキサノイルパーオキシ）ヘキサノエート、１−シクロヘキシル−１−メチルエチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ヘキシルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート、ｔ−ブチルパーオキシマレート、ｔ−ブチルパーオキシ−３，５，５−トリメトルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシラウレート、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキシルモノカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシアセテート、ｔ−ブチルパーオキシ−ｍ−トルイルベンゾエート、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）イソフタレート、２，５−ジメチル−２，５−ビス（ｍ−トルイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ−ヘキシルパーオキシベンゾエート、２，５−ジメチル−２，５−ビス（ベンゾイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ−ブチルパーオキシアリルモノカーボネート、ｔ−ブチルトリメチルシリルパーオキサイド、３，３′，４，４′−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，３−ジメチル−２，３−ジフェニルブタン等の有機過酸化物系開始剤；２−フェニルアゾ−４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル、１−［（１−シアノ−１−メチルエチル）アゾ］ホルムアミド、１，１′−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）、２，２′−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、２，２′−アゾビスイソブチロニトリル、２，２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２′−アゾビス（２−メチルプロピオンアミジン）ジヒドロクロリド、２，２′−アゾビス（２−メチル−Ｎ−フェニルプロピオンアミジン）ジヒドロクロリド、２，２′−アゾビス［Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピオンアミジン］ジヒドリドクロリド、２，２′−アゾビス［Ｎ−（４−ヒドロフェニル）−２−メチルプロピオンアミジン］ジヒドロクロリド、２，２′−アゾビス［２−メチル−Ｎ−（フェニルメチル）プロピオンアミジン］ジヒドロクロリド、２，２′−アゾビス［２−メチル−Ｎ−（２−プロペニル）プロピオンアミジン］ジヒドロクロリド、２，２′−アゾビス［Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチルプロピオンアミジン］ジヒドロクロリド、２，２′−アゾビス［２−（５−メチル−２−イミダゾリン−２−イル）プロパン］ジヒドロクロリド、２，２′−アゾビス［２−（２−イミダゾリン−２−イル）プロパン］ジヒドロクロリド、２，２′−アゾビス［２−（４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３−ジアゼピン−２−イル）プロパン］ジヒドロクロリド、２，２′−アゾビス［２−（３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−２−イル）プロパン］ジヒドロクロリド、２，２′−アゾビス［２−（５−ヒドロキシ−３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−２−イル）プロパン］ジヒドロクロリド、２，２′−アゾビス［２−［１−（２−ヒドロキシエチル）−２−イミダゾリン−２−イル］プロパン］ジヒドロクロリド、２，２′−アゾビス［２−（２−イミダゾリン−２−イル）プロパン］、２，２′−アゾビス［２−メチル−Ｎ−［１，１−ビス（ヒドロキシメチル）−２−ヒドロキシエチル］プロピオンアミド］、２，２′−アゾビス［２−メチル−Ｎ−［１，１−ビス（ヒドロキシメチル）エチル］プロピオンアミド］、２，２′−アゾビス［２−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）プロピオンアミド］、２，２′−アゾビス（２−メチルプロピオンアミド）、２，２′−アゾビス（２，４，４−トリメチルペンタン）、２，２′−アゾビス（２−メチルプロパン）、ジメチル−２，２−アゾビス（２−メチルプロピオネート）、４，４′−アゾビス（４−シアノペンタン酸）、２，２′−アゾビス［２−（ヒドロキシメチル）プロピオニトリル］等のアゾ系開始剤；等があげられる。なお、これらの熱重合開始剤は、１種のみが単独で用いられてもよいし、２種以上が併用されてもよい。

上記重合開始剤（Ｃ）の含有量については、前記アクリル系樹脂（Ａ）１００重量部に対して、０．０１〜１０重量部、特には０．１〜７重量部、さらには０．３〜３重量部であることが好ましい。上記重合開始剤（Ｃ）の含有量が少なすぎると、硬化性に乏しく物性が安定しなくなる傾向がみられ、多すぎてもそれ以上の効果が得られない傾向がみられる。

上記活性エネルギー線照射に際しては、遠紫外線、紫外線、近紫外線、赤外線等の光線、Ｘ線、γ線等の電磁波の他、電子線、プロトン線、中性子線等が利用できるが、硬化速度、照射装置の入手のし易さ、価格等から紫外線照射による硬化が有利である。なお、電子線照射を行なう場合は、上記光重合開始剤（ｃ１）を用いなくても硬化可能である。

そして、上記紫外線照射を行なう時の光源としては、高圧水銀灯、無電極ランプ、超高圧水銀灯カーボンアーク灯、キセノン灯、メタルハライドランプ、ケミカルランプ、ブラックライト等が用いられる。上記高圧水銀ランプの場合は、例えば、５〜３０００ｍＪ／ｃｍ²、好ましくは１０〜１０００ｍＪ／ｃｍ²の条件で行われる。また、上記無電極ランプの場合は、例えば、２〜１５００ｍＪ／ｃｍ²、好ましくは５〜５００ｍＪ／ｃｍ²の条件で行われる。そして、照射時間は、光源の種類、光源と塗布面との距離、塗工厚、その他の条件によっても異なるが、通常は、数秒〜数十秒、場合によっては数分の１秒でもよい。一方、上記電子線照射の場合には、例えば、５０〜１０００Ｋｅｖの範囲のエネルギーを持つ電子線を用い、２〜５０Ｍｒａｄの照射量とするのがよい。

また、上記重合開始剤（Ｃ）として、熱重合開始剤（ｃ２）を用いる場合には加熱により重合反応を開始し、進行させる。加熱による架橋時の処理温度や処理時間は、使用する熱重合開始剤（ｃ２）の種類によって異なるものであり、通常、開始剤の半減期より計算されるものであるが、処理温度は、通常７０℃〜１７０℃であることが好ましく、処理時間は、通常０．２〜２０分が好ましく、特には０．５〜１０分が好ましい。

つぎに、前記〔β〕架橋剤（Ｄ）を用いて架橋する方法について説明する。
上記架橋剤（Ｄ）を用いて架橋する場合は、樹脂組成物［Ｉ］として、前記アクリル系樹脂（Ａ）に加え、さらに架橋剤（Ｄ）を含有する樹脂組成物［Ｉ］を用いる。

上記架橋剤（Ｄ）を用いる場合には、アクリル系樹脂（Ａ）は官能基を有するものであることが好ましく、この官能基と架橋剤が反応することにより架橋（化学架橋）が行なわれる。

上記架橋剤（Ｄ）としては、前記アクリル系樹脂（Ａ）に含まれる官能基と反応する官能基を有する化合物であればよく、例えば、イソシアネート系化合物、エポキシ系化合物、アジリジン系化合物、メラミン系化合物、アルデヒド系化合物、アミン系化合物、金属キレート系化合物が挙げられる。これらの中でも、基材との密着性を向上させる点やベースポリマーとの反応性の点で、イソシアネート系化合物が好適に用いられる。

上記イソシアネート系化合物としては、例えば、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、水素化トリレンジイソシアネート、１，３−キシリレンジイソシアネート、１，４−キシリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジフェニルメタン−４，４−ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、１，３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、１，５−ナフタレンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、およびこれらのポリイソシアネート化合物とトリメチロールプロパン等のポリオール化合物とのアダクト体、これらポリイソシアネート化合物のビュレット体やイソシアヌレート体等が挙げられる。

上記エポキシ系化合物としては、例えば、ビスフェノールＡ・エピクロルヒドリン型のエポキシ樹脂、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテル、ポリグリセロールポリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールポリグリシジルエリスリトール、ジグリセロールポリグリシジルエーテル等が挙げられる。

上記アジリジン系化合物としては、例えば、テトラメチロールメタン−トリ−β−アジリジニルプロピオネート、トリメチロールプロパン−トリ−β−アジリジニルプロピオネート、Ｎ，Ｎ′−ジフェニルメタン−４，４′−ビス（１−アジリジンカルボキシアミド）、Ｎ，Ｎ′−ヘキサメチレン−１，６−ビス（１−アジリジンカルボキシアミド）等が挙げられる。

上記メラミン系化合物としては、例えば、へキサメトキシメチルメラミン、ヘキサエトキシメチルメラミン、ヘキサプロポキシメチルメラミン、ヘキサプトキシメチルメラミン、ヘキサペンチルオキシメチルメラミン、ヘキサヘキシルオキシメチルメラミン、メラミン樹脂等が挙げられる。

上記アルデヒド系化合物としては、例えば、グリオキザール、マロンジアルデヒド、スクシンジアルデヒド、マレインジアルデヒド、グルタルジアルデヒド、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド等が挙げられる。

上記アミン系化合物としては、例えば、ヘキサメチレンジアミン、トリエチルジアミン、ポリエチレンイミン、ヘキサメチレンテトラアミン、ジエチレントリアミン、トリエチルテトラアミン、イソフォロンジアミン、アミノ樹脂、ポリアミド等が挙げられる。

金属キレート系化合物としては、アルミニウム、鉄、銅、亜鉛、スズ、チタン、ニッケル、アンチモン、マグネシウム、パナジウム、クロム、ジルコニウム等の多金属のアセチルアセトンやアセトアセチルエステル配位化合物等が挙げられる。

また、これらの架橋剤（Ｄ）は、単独で使用しても良いし、２種以上併用してもよい。

上記架橋剤（Ｄ）の含有量は、前記アクリル系樹脂（Ａ）中に含まれる官能基の量、アクリル系樹脂（Ａ）の分子量、用途目的により適宜選択できるが、通常は、アクリル系樹脂（Ａ）１００重量部に対して、０．１〜１５重量部であることが好ましく、さらには０．２〜１２重量部、特には１．５〜１０重量部であることが好ましい。上記架橋剤（Ｄ）が少なすぎると、凝集力が不足し、充分な耐久性が得られない傾向がみられ、多すぎると柔軟性、および粘着力が低下し、耐久性が悪くなり、剥離が起こりやすくなるため光学部材と貼り合わせることが困難となる傾向がみられる。

また、本発明においては、樹脂組成物［Ｉ］が架橋されて得られる粘着剤の帯電防止性能をより一層向上させるために、架橋剤（Ｄ）の一部に、帯電防止性能を有する構造部位が導入された架橋剤を用いることも好ましい。

かかる架橋剤に帯電防止性能を有する構造部位を導入する方法としては、例えば、架橋剤としてポリイソシアネート系化合物を用いる際には、帯電防止性能を有する化合物として、その構造中に水酸基を有する化合物を使用すればよく、上記水酸基とイソシアネート基が反応することにより、一部に帯電防止性能を有する構造部位が導入された架橋剤を製造することができる。

なお、架橋剤への帯電防止性能を有する構造部位の導入に関しては、架橋剤にあらかじめ帯電防止性能を有する構造部位を導入しておき、アクリル系樹脂（Ａ）と混合させてもよいし、アクリル系樹脂（Ａ）、架橋剤（Ｄ）との混合時に、帯電防止性能を有する化合物を同時に配合して、架橋剤（Ｄ）と反応させてもよい。

本発明においては、上記の〔α〕活性エネルギー線および／または熱（活性エネルギー線照射および／または加熱）による架橋のみでも充分なものが得られるが、さらに、〔β〕架橋剤による架橋とを併用することが好ましく、粘着剤の架橋密度を上げ、凝集力を上げて光漏れ防止と耐久性に関してより一層優れたものが得られるようになる。

また、本発明においては、粘着剤形成材料である樹脂組成物［Ｉ］として、さらにシランカップリング剤（E）を含有することが、偏光板に対する密着性が向上する点で好ましい。上記シランカップリング剤（E）の含有量としては、アクリル系樹脂（Ａ）１００重量部に対して、通常、０．００１〜１０重量部であり、より好ましくは０．０１〜１重量部、特に好ましくは０．０３〜０．８重量部である。上記シランカップリング剤（Ｅ）の含有量が少なすぎると、配合効果が得られない傾向があり、多すぎるとアクリル系樹脂（Ａ）との相溶性が悪くなり接着力や凝集力が得られなくなる傾向がある。

上記シランカップリング剤（Ｅ）としては、例えば、エポキシ系シランカップリング剤、アクリル系シランカップリング剤、メルカプト系シランカップリング剤、水酸基系シランカップリング剤、カルボキシル基系シランカップリング剤、アミノ基系シランカップリング剤、アミド基系シランカップリング剤、イソシアネート基系シランカップリング剤等をあげることができる。これらは単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、エポキシ系シランカップリング剤、メルカプト系シランカップリング剤が好ましく用いられ、エポキシ系シランカップリング剤とメルカプト系シランカップリング剤を併用することも、湿熱耐久性の向上と粘着力が上がり過ぎない点で好ましい。

上記エポキシ系シランカップリング剤の具体例としては、例えば、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、メチルトリ（グリシジル）シラン、β−（３，４エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−（３，４エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン等があげられるが、中でも好ましいのはγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、β−（３，４エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシランである。

上記メルカプト系シランカップリング剤の具体例としては、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルジメトキシメチルシラン等があげられる。

本発明の樹脂組成物［Ｉ］は、更に帯電防止剤（Ｆ）を含有することも好ましい。かかる帯電防止剤としては、従来公知の帯電防止剤（イオン性基を有する化合物）が使用でき、例えばアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、四級アンモニウム塩、イミダゾリウム塩、、シアノ基含有塩、脂肪族スルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル塩、高級アルコールアルキレンオキサイド付加物硫酸エステル塩、高級アルコールリン酸エステル塩、高級アルコールアルコールアルキレンオキサイド付加物リン酸エステル塩、アルキルベタイン化合物、アルキルイミダゾリン化合物、アルキルアラニン化合物、ポリビニルベンジル型カチオン化合物、ポリアクリル酸型カチオン化合物等を用いることができる。
これらの中でも、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、四級アンモニウム塩、イミダゾリウム塩、シアノ基含有塩が好ましく用いられ、特に好ましくはアルカリ金属塩やイミダゾリウム塩が好ましく用いられる。

前記アルカリ金属塩としては、例えば、Ｌｉ⁺、Ｎａ⁺、Ｋ⁺から選ばれるカチオンとＣｌ^-、Ｂｒ^-、Ｉ^-、ＢＦ₄ ^-、ＰＦ₆ ^-、ＳＣＮ^-、ＣｌＯ₄ ^-、ＣＦ₃ＳＯ₃ ^-、（ＣＦ₃ＳＯ₂）₂Ｎ−、（ＣＦ₃ＳＯ₂）₃Ｃ^-から選ばれるアニオンから構成される金属塩が好適に用いられる。これらの中でもイオン伝導性に優れ静電気防止機能に優れる点で、リチウム塩が好ましく、具体的には、ＬｉＢｒ、ＬｉＩ、ＬｉＢＦ₄、ＬｉＰＦ₆、ＬｉＳＣＮ、ＬｉＣｌＯ₄、ＬｉＣＦ₃ＳＯ₃、Ｌｉ（ＣＦ₃ＳＯ₂）₂Ｎ、Ｌｉ（ＣＦ₃ＳＯ₂）₃Ｃなどのリチウム塩が好ましく用いられ、ＬｉＣＦ₃ＳＯ₃、Ｌｉ（ＣＦ₃ＳＯ₂）₂Ｎ、ＬｉＩ、ＬｉＣｌＯ₄が特に好ましく用いられ、ＬｉＣＦ₃ＳＯ₃、Ｌｉ（ＣＦ₃ＳＯ₂）₂Ｎが更に好ましく用いられ、ＬｉＣＦ₃ＳＯ₃が殊に好ましく用いられる。また、かかるアルカリ金属塩は、ポリエーテルポリオールに溶解させて使用してもよい。

前記アルカリ土類金属塩としては、例えば、カルシウム塩、マグネシウム塩およびこれらのハロゲン化物が挙げられる。

前記四級アンモニウム塩としては、例えば、アルキルトリメチルアンモニウム塩、ジアルキルジメチルアンモニウム塩等のテトラアルキルアンモニウム塩、トリアルキルベンジルアンモニウム塩、アルキルピリジニウム塩、（ポリ）オキシアルキレントリアルキルアンモニウム塩が好ましく用いられる。

前記イミダゾリウム塩としては、例えば、モノアルキルイミダゾリウムカチオン、ジアルキルイミダゾリウムカチオン、トリアルキルイミダゾリウムカチオン等のアルキルイミダゾリウムカチオンを有するイミダゾリウム塩が挙げられ、具体的には、１，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン、１，３−ジエチルイミダゾリウムカチオン、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−へキシル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−オクチル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−デシル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−ドデシル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−テトラデシル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１，２−ジメチル−３−プロピルイミダゾリウムカチオン、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン、１−へキシル−２，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン等を有するイミダゾリウム塩が挙げられる。

前記シアノ基含有塩としては、公知一般のシアノ基含有アニオンを有するイオン性化合物を用いることができるが、特には下記一般式（２）で示されるシアノ基含有アニオンを有するイオン性化合物を用いることが好ましい。

（式中、Ｘは、ホウ素、炭素、窒素、アルミニウム、ケイ素、リン、砒素及びセレンからなる群より選ばれるいずれか１種の元素を表す。Ｙは、水素原子、アルキル基、またはトリフルオロメチル基を表す。Ｌ₁およびＬ₂ は、同一または異なっていてもよい有機連結基を表す。ａは、１以上の整数であり、ｂ、ｃ及びｄは、０以上の整数である。）

上記一般式（２）中のＸは、ホウ素、炭素、窒素、硫黄、アルミニウム、ケイ素、リン、砒素及びセレンからなる群より選ばれる少なくとも１種の元素であり、これらの中でもホウ素、炭素、窒素、硫黄が好ましい。

上記一般式（２）中のYとしては、水素原子、アルキル基、またはトリフルオロメチル基を表すが、アルキル基としては炭素数１〜１０のものが好ましく、より好ましくは炭素数１〜４であり、アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基等が挙げられる。Yとして好ましくは、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基である。

上記一般式（２）中のＬ₁およびＬ₂は有機連結基であり、好ましくは−Ｓ−、−Ｏ−、−ＳＯ₂−、−ＣＯ−であり、特には−ＳＯ₂−、−ＣＯ−が好ましい。かかるＬ₁およびＬ₂は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。

上記一般式（２）中のａは１以上の整数、ｂ、ｃ及びｄは０以上の整数であるが、アニオンの価数が−１であるので、元素Ｘの原子価がｘであるときには、ｘ−１＝（ａ＋ｄ）の関係を満足するようにａおよびｃの値は決められるものである。

かかる一般式（２）で示されるシアノ基含有アニオンの具体例としては、Ｓ^-（ＣＮ）、Ｎ^-（ＣＮ）₂、Ｎ^-（−ＳＯ₂−ＣＮ）₂、Ｃ^-（ＣＮ）₃、Ｂ^-（ＣＮ）₄等が挙げられ、これらの中でも、Ｓ^-（ＣＮ）、Ｎ^-（ＣＮ）₂が好ましく用いられる。

また、シアノ基含有アニオンの分子量としては、通常３０〜３００であり、好ましくは５０〜２５０である。

かかるシアノ基含有イオン性化合物のカチオン成分としては、特に限定されるものではなく、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属、希土類金属等の金属系カチオンや、ヘテロ環式化合物のカチオン類、第四級アンモニウムカチオン、第四級ホスホニウムカチオン等を挙げることができるが、これらの中でも、ヘテロ環式化合物のカチオン類、第四級アンモニウムカチオンを用いることが好ましい。
更に、かかるヘテロ環式化合物のカチオン類としては、１〜５個のヘテロ原子を含む１〜６員環のヘテロ環式化合物のカチオン類が好ましく、特にはヘテロ原子として窒素原子を含む１〜５個のヘテロ原子を含む１〜５員環のヘテロ環式化合物のカチオン類が好ましく、殊にはイミダゾリウム塩が好ましい。

上記の一般式（２）で示されるシアノ基含有アニオンを有するイオン性化合物の具体例としては、１，３−ジメチルイミダゾリウムジシアンアミド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムジシアンアミド、１−メチル−３−プロピルイミダゾリウムジシアンアミド、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムジシアンアミド、１−メチル−３−ペンチルイミダゾリウムジシアンアミド、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウムジシアンアミド、１−ヘプチル−３−メチルイミダゾリウムジシアンアミド、１−メチル−３−オクチルイミダゾリウムジシアンアミド、１−デシル−３−メチルイミダゾリウムジシアンアミド、１−ドデシル−３−メチルイミダゾリウムジシアンアミド、１−エチル−３−プロピルイミダゾリウムジシアンアミド、１−ブチル−３−エチルイミダゾリウムジシアンアミド等のジアルキルイミダゾリウムジシアンアミド、３−エチル−１，２−ジメチル−イミダゾリウムジシアンアミド、１，２−ジメチル−３−プロピルイミダゾリウムジシアンアミド、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムジシアンアミド、１，２−ジメチル−３−ヘキシルイミダゾリウムジシアンアミド、１，２−ジメチル−３−オクチルイミダゾリウムジシアンアミド、１−エチル−３，４−ジメチルイミダゾリウムジシアンアミド、１−イソプロピル−２，３−ジメチルイミダゾリウムジシアンアミド等のトリアルキルイミダゾリウムジシアンアミド、１，３−ジメチルイミダゾリウムチオシアネート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムチオシアネート、１−メチル−３−プロピルイミダゾリウムチオシアネート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムチオシアネート、１−メチル−３−ペンチルイミダゾリウムチオシアネート、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウムチオシアネート、１−ヘプチル−３−メチルイミダゾリウムチオシアネート、１−メチル−３−オクチルイミダゾリウムチオシアネート、１−デシル−３−メチルイミダゾリウムチオシアネート、１−ドデシル−３−メチルイミダゾリウムチオシアネート、１−エチル−３−プロピルイミダゾリウムチオシアネート、１−ブチル−３−エチルイミダゾリウムチオシアネート等のジアルキルイミダゾリウムチオシアネート、３−エチル−１，２−ジメチル−イミダゾリウムチオシアネート、１，２−ジメチル−３−プロピルイミダゾリウムチオシアネート、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムチオシアネート、１，２−ジメチル−３−ヘキシルイミダゾリウムチオシアネート、１，２−ジメチル−３−オクチルイミダゾリウムチオシアネート、１−エチル−３，４−ジメチルイミダゾリウムチオシアネート、１−イソプロピル−２，３−ジメチルイミダゾリウムチオシアネート等のトリアルキルイミダゾリウムチオシアネートが挙げられる。

これらの中でも、固体のイミダゾリウム塩を使うことが精製で再結晶ができることにより、高純度のイオン化合物を調製しやすくなる点で好ましく、特に好ましくは１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムジシアナミド、１−エチル−２，３ジメチルイミダゾリウムチオシアネートが高純度のイオン化合物を調製しやすい点で用いられる。

また、帯電防止剤（Ｆ）としては、イオン性化合物の中でも、いわゆるイオン液体を用いることも好ましい。本願発明におけるイオン液体とは、０〜１００℃の範囲の一定温度において液体を保持するカチオン成分およびアニオン成分からなるイオン性物質のことを表す。

上記カチオン成分としては、特に限定されるものではなく、一般的なイオン液体で使用されるカチオンが用いられる。かかるカチオン類としては、例えば、ヘテロ環式化合物のカチオン類、特には１〜５個のヘテロ原子を含む１〜５員環のヘテロ環式化合物のカチオン類、殊にはヘテロ原子として窒素原子を含む１〜５個のヘテロ原子を含む１〜５員環のヘテロ環式化合物のカチオン類等があげられ、中でもイミダゾリウムカチオン、ピロリジニウムカチオン、ピペリジニウムカチオン、ピリジニウムカチオン等が好ましい。また、鎖状の第四級アンモニウムカチオン、第四級ホスホニウムカチオンを用いることも好ましい。これらの中でも、イミダゾリウムカチオン、ピリジニウムカチオン、第四級アンモニウムカチオン、第四級ホスホニウムカチオンが好ましく、特にはイミダゾリウムカチオンを用いることが、粘度が低い点で好ましい。

一方、上記アニオン成分としては、特に限定されるものではなく、例えば、Ｃｌ^-、Ｂｒ^-、ＡｌＣｌ₄ ^-、Ａｌ₂ Ｃｌ₇ ^-、ＢＦ₄ ^-、ＰＦ₆ ^-、ＣｌＯ₄ ^-、ＮＯ₃ ^-、ＣＨ₃ＣＯＯ^-、ＣＦ₃ＣＯＯ^-、ＣＨ₃ＳＯ₃ ^-ＣＦ₃ＳＯ₃ ^-、（ＣＦ₃ＳＯ₂）₂Ｎ^-、（ＣＦ₃ＳＯ₂）₃Ｃ^-、ＡｓＦ₆ ^-、ＳｂＦ₆ ^-、ＮｂＦ₆ ^-、ＴａＦ₆ ^-、Ｆ（ＨＦ）ｎ^-、（ＣＮ）₂Ｎ^-、ＳＣＮ^-、Ｃ₄Ｆ₉ＳＯ₃ ^-、（Ｃ₂Ｆ₅ＳＯ₂）₂Ｎ^-、Ｃ₃Ｆ₇ＣＯＯ^-、（ＣＦ₃ＳＯ₂）（ＣＦ₃ＣＯ）Ｎ^-等の一般的なイオン液体で使用されるアニオンを用いることが可能である。

上記帯電防止剤（Ｆ）の含有量としては、アクリル系樹脂（Ａ）１００重量部に対して、通常、０．００１〜２０重量部に設定され、より好ましくは０．０１〜１０重量部、特に好ましくは０．０２〜５重量部である。上記帯電防止剤（Ｆ）の含有量が少なすぎると、配合効果が得られない傾向があり、多すぎると耐久性が悪化したり、帯電防止剤がブリードアウトする可能性がある。

本発明において、粘着剤形成材料である樹脂組成物［Ｉ］には、本発明の効果を損なわない範囲において、さらに、他のアクリル系粘着剤、その他の粘着剤、ウレタン樹脂、ロジン、ロジンエステル、水添ロジンエステル、フェノール樹脂、芳香族変性テルペン樹脂、脂肪族系石油樹脂、脂環族系石油樹脂、スチレン系樹脂、キシレン系樹脂、ポリオール等の粘着付与剤、着色剤、充填剤、老化防止剤、紫外線吸収剤、機能性色素等の従来公知の添加剤や、紫外線あるいは放射線照射により呈色あるいは変色を起こすような化合物を配合することができる。
また、上記添加剤の他にも、樹脂組成物［Ｉ］の構成成分の製造原料等に含まれる不純物等が少量含有されたものであっても良い。

かくして本発明では、上記の樹脂組成物［Ｉ］が架橋されてなる偏光板用粘着剤が得られるわけであるが、かかる粘着剤を偏光板（光学積層体）上に設けることにより、粘着剤層付き偏光板を得ることができる。
該粘着剤層付き偏光板には、粘着剤層の偏光板と逆の面に更に離型シートを設けることが好ましい。

かかる粘着剤層付き偏光板の製造方法としては、特に限定されるものではなく、（１）偏光板上に樹脂組成物［Ｉ］を塗布、乾燥した後、更に離型シートを貼合する方法、又は（２）離型シート上に樹脂組成物［Ｉ］を塗布、乾燥した後、偏光板を貼合する方法等により製造することできるが、（２）の離型シート上に樹脂組成物［Ｉ］を塗布する製造方法の方が、希釈溶剤により基材を劣化させる可能性が低い点で好ましい。
また、実用に供する際には、かかる離型シートを剥がして用いられ、更に離型シートはシリコン系の離型シートであることが好ましい。

また、樹脂組成物［Ｉ］が、活性エネルギー線照射および加熱の少なくとも一方による架橋を行なう場合には、〔１〕偏光板上に、樹脂組成物［Ｉ］を塗布、乾燥した後、離型シートを貼合し、活性エネルギー線照射および加熱の少なくとも一方による処理を行なう方法、〔２〕離型シート上に、樹脂組成物［Ｉ］を塗布、乾燥した後、偏光板を貼合し、活性エネルギー線照射および加熱の少なくとも一方による処理を行なう方法、〔３〕偏光板上に樹脂組成物［Ｉ］を塗布、乾燥し、さらに活性エネルギー線照射および加熱の少なくとも一方による処理を行なった後、離型シートを貼合する方法、〔４〕離型シート上に樹脂組成物［Ｉ］を塗布、乾燥し、さらに活性エネルギー線照射および加熱の少なくとも一方による処理を行なった後、偏光板を貼合する方法、により製造することできる。これらの中でも、〔２〕の方法で、かつ活性エネルギー線照射のみを行なう場合が基材を痛めない点、作業性や安定製造の点で好ましい。

上記の塗布に際しては、溶剤に希釈して塗布することが好ましく、希釈濃度としては、好ましくは１０〜５０重量％、特に好ましくは１１〜２５重量％である。かかる溶剤としては、樹脂組成物［Ｉ］を溶解させるものであれば特に限定されることなく、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル等のエステル系溶剤、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶剤、トルエン、キシレン等の芳香族系溶剤を用いることができる。これらの中でも、溶解性、乾燥性、価格等の点から酢酸エチル、メチルエチルケトンが好適に用いられる。

上記方法により製造される粘着剤層のゲル分率については、８０％以上であることが耐久性能と光漏れ防止性能の点で好ましく、特には９０％以上が好ましい。ゲル分率が低すぎると凝集力が不足することに起因する耐久性不足や光漏れ現象が悪化する傾向がある。なお、通常ゲル分率の上限値は１００％である。

なお、偏光板用粘着剤のゲル分率を上記範囲に調整するにあたっては、例えば、活性エネルギー線の照射量や照射強度を調整すること、不飽和基含有化合物の種類と量を調整すること、重合開始剤の種類およびその併用割合を調整すること、重合開始剤の配合量を調整すること、架橋剤の種類と量を調整すること等により達成される。また、上記活性エネルギー線の照射量や照射強度、重合開始剤の組成比、配合量は、それぞれの相互作用によりゲル分率が変化するので、それぞれバランスをとることが必要になる。

なお、上記ゲル分率は、架橋度の目安となるもので、以下の方法で算出される。
即ち、後述の如く得られる粘着シート（セパレーターを設けていないもの）を２００メッシュのＳＵＳ製金網で包み、トルエン中に２３℃×２４時間浸漬し、金網中に残存した不溶解の粘着剤成分の重量百分率をゲル分率とする。但し、基材の重量は差し引いておく。

また、得られる粘着剤層付き偏光板における粘着剤層の厚みは、特に限定されないが、５〜３００μｍが好ましく、特には１０〜５０μｍが好ましく、更には１２〜３０μｍが好ましい。この粘着剤層の厚みが薄すぎると粘着物性が安定しにくい傾向があり、厚すぎると光学部剤全体の厚みが増しすぎてしまう傾向がある。

本発明で得られる粘着剤層付き偏光板は、直接或いは離型シートを有するものは離型シートを剥がした後、粘着剤層面をガラス基板に貼合して、例えば液晶表示板に供されるのである。

本発明の粘着剤層の初期粘着力は、被着体の材料等に応じて適宜決定される。例えば、無アルカリガラス板に貼着する場合には、０．０１Ｎ／２５ｍｍ〜５０Ｎ／２５ｍｍの粘着力を有することが好ましい。なお、永久接着の場合でもリワーク（貼り直し）時に静電気が発生するとゴミのかみこみ等があるので、帯電防止性が要求されることになる。

上記初期粘着力は、つぎのようにして算出される。調製した粘着剤層付き偏光板について、幅２５ｍｍ幅に裁断し、離型フィルムを剥離して、粘着剤層側を無アルカリガラス板（コーニング社製、「コーニング１７３７」）に押圧して、偏光板とガラス板とを貼合した。その後、オートクレーブ処理（５０℃、０．５ＭＰａ、２０分）を行い、２４時間後に１８０℃剥離試験を行う。

本発明における偏光板としては、特に限定されることなく、液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置、ＰＤＰ等の画像表示装置に好適に用いられる光学フィルム、例えば、偏光板や位相差板、楕円偏光板、光学補償フィルム、輝度向上フィルム、更にはこれらが積層されているものなどが挙げられるが、中でも特に偏光板であることが本発明では有効である。

本発明で用いられる偏光板は、通常偏光フィルムの両面に三酢酸セルロース系フィルムを保護フィルムとして積層したものであり、かかる偏光フィルムとしては、平均重合度が１，５００〜１０，０００、ケン化度が８５〜１００モル％のポリビニルアルコール系樹脂からなるフィルムを原反フィルムとして、ヨウ素−ヨウ化カリウムの水溶液あるいは二色性染料により染色された一軸延伸フィルム（２〜１０倍、好ましくは３〜７倍程度の延伸倍率）が用いられる。

ポリビニルアルコール系樹脂としては通常酢酸ビニルを重合したポリ酢酸ビニルをケン化して製造されるが、少量の不飽和カルボン酸（塩、エステル、アミド、ニトリル等を含む）、オレフィン類、ビニルエーテル類、不飽和スルホン酸塩等、酢酸ビニルと共重合可能な成分を含有していても良い。又ポリビニルアルコールを酸の存在下でアルデヒド類と反応させた、例えばポリブチラール樹脂、ポリビニルホルマール樹脂等のいわゆるポリビニルアセタール樹脂及びポリビニルアルコール誘導体が挙げられる。

以下、実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定されるものではない。
尚、例中「部」、「％」とあるのは、断りのない限り重量基準を意味する。

〔水酸基含有アクリル樹脂（Ａ）の調製〕（表１参照。）

［アクリル系樹脂（Ａ−１）］
還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口及び温度計を備えた４ツ口丸底フラスコに、酢酸エチル１００部を仕込み、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０．０５部を加え、攪拌しながら昇温し、還流温度で、２−ヒドロキシエチルアクリレート（ａ１）２０部、ブチルアクリレート（ａ２）７９部、アクリル酸（ａ３）１部の混合物を２時間にわたって滴下した。重合途中に酢酸エチル１０部にＡＩＢＮ０．０５部を溶解させた重合開始剤液を逐次追加しながら、酢酸エチル還流温度で３．５時間重合させた後、希釈してアクリル系樹脂（Ａ−１）溶液（重量平均分子量（Ｍｗ）８７万、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）４．９、ガラス転移温度−４７℃、固形分３５％、粘度７，０００ｍＰａ・ｓ（２５℃））を得た。

［アクリル系樹脂（Ａ−２）］
還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口及び温度計を備えた４ツ口丸底フラスコに
、酢酸エチル１００部を仕込み、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０．０５部を加え、攪拌しながら昇温し、還流温度で、２−ヒドロキシエチルアクリレート（ａ１）３０部、ブチルアクリレート（ａ２）６９部、アクリル酸（ａ３）１部の混合物を２時間にわたって滴下した。重合途中に酢酸エチル１０部にＡＩＢＮ０．０５部を溶解させた重合開始剤液を逐次追加しながら、酢酸エチル還流温度で３．５時間重合させた後、希釈してアクリル系樹脂（Ａ−２）溶液（重量平均分子量（Ｍｗ）８５万、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）４．５、ガラス転移温度−４３℃、固形分３５％、粘度７，０００ｍＰａ・ｓ（２５℃））を得た。

［アクリル系樹脂（Ａ−３）］
還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口及び温度計を備えた４ツ口丸底フラスコに、酢酸エチル１２０部を仕込み、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０．０５部を加え、攪拌しながら昇温し、還流温度で、２−ヒドロキシエチルアクリレート（ａ１）５０部、ブチルアクリレート（ａ２）４９部、アクリル酸（ａ３）１部の混合物を２時間にわたって滴下した。重合途中に酢酸エチル１０部にＡＩＢＮ０．０５部を溶解させた重合開始剤液を逐次追加しながら、酢酸エチル還流温度で３．５時間重合させた後、希釈してアクリル系樹脂（Ａ−３）溶液（重量平均分子量（Ｍｗ）７６万、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）４．４、ガラス転移温度−３５℃、固形分２７％、粘度３，０００ｍＰａ・ｓ（２５℃））を得た。

［アクリル系樹脂（Ａ−４）］
還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口及び温度計を備えた４ツ口丸底フラスコに、酢酸エチル１００部を仕込み、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０．０５部を加え、攪拌しながら昇温し、還流温度で、２−ヒドロキシエチルアクリレート（ａ１）３０部、２−メトキシエチルアクリレート（ａ２）３０部、ブチルアクリレート（ａ２）３９部、アクリル酸（ａ３）１部の混合物を２時間にわたって滴下した。重合途中に酢酸エチル１０部にＡＩＢＮ０．０５部を溶解させた重合開始剤液を逐次追加しながら、酢酸エチル還流温度で３．５時間重合させた後、希釈してアクリル系樹脂（Ａ−４）溶液（重量平均分子量（Ｍｗ）９８万、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）４．３、ガラス転移温度−４２℃、固形分３２％、粘度７，０００ｍＰａ・ｓ（２５℃））を得た。

［アクリル系樹脂（Ａ−５）］
還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口及び温度計を備えた４ツ口丸底フラスコに、酢酸エチル１００部を仕込み、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０．０５部を加え、攪拌しながら昇温し、還流温度で、２−ヒドロキシエチルアクリレート（ａ１）３０部、ブチルアクリレート（ａ２）７０部の混合物を２時間にわたって滴下した。重合途中に酢酸エチル１０部にＡＩＢＮ０．０５部を溶解させた重合開始剤液を逐次追加しながら、酢酸エチル還流温度で３．５時間重合させた後、希釈してアクリル系樹脂（Ａ−５）溶液（重量平均分子量（Ｍｗ）８５万、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）４．４、ガラス転移温度−４３℃、固形分３５％、粘度５，５００ｍＰａ・ｓ（２５℃））を得た。

［アクリル系樹脂（Ａ−６）］
還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口及び温度計を備えた４ツ口丸底フラスコに、酢酸エチル１００部を仕込み、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０．０５部を加え、攪拌しながら昇温し、還流温度で、４−ヒドロキシブチルアクリレート（ａ１）３０部、ブチルアクリレート（ａ２）６９部、アクリル酸（ａ３）１部の混合物を２時間にわたって滴下した。重合途中に酢酸エチル１０部にＡＩＢＮ０．０５部を溶解させた重合開始剤液を逐次追加しながら、酢酸エチル還流温度で３．５時間重合させた後、希釈してアクリル系樹脂（Ａ−６）溶液（重量平均分子量（Ｍｗ）６８万、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）４．９、ガラス転移温度−４４℃、固形分２９％、粘度１，９００ｍＰａ・ｓ（２５℃））を得た。

［アクリル系樹脂（Ａ−７）］
還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口及び温度計を備えた４ツ口丸底フラスコに、酢酸エチル７０部を仕込み、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０．０５部を加え、攪拌しながら昇温し、還流温度で、２−ヒドロキシエチルアクリレート（ａ１）３０部、２−エチルヘキシルアクリレート（ａ２）６９部、アクリル酸（ａ３）１部の混合物を２時間にわたって滴下した。重合途中に酢酸エチル１０部にＡＩＢＮ０．０５部を溶解させた重合開始剤液を逐次追加しながら、酢酸エチル還流温度で３．５時間重合させた後、希釈してアクリル系樹脂（Ａ−７）溶液（重量平均分子量（Ｍｗ）９４万、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）５．４、ガラス転移温度−５６℃、固形分２８％、粘度９，２００ｍＰａ・ｓ（２５℃））を得た。

［アクリル系樹脂（Ａ−８）］
還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口及び温度計を備えた４ツ口丸底フラスコに、２−ヒドロキシエチルアクリレート（ａ１）１．５部、ブチルアクリレート（ａ２）９８部、アクリル酸（ａ３）０．５部及び酢酸エチル７５部、アセトン４５部を仕込み、加熱還流開始後、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０．０３部を加え、酢酸エチル還流温度で３時間反応後、酢酸エチルにて希釈してアクリル系樹脂（Ａ−８）溶液（重量平均分子量（Ｍｗ）２００万、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）３．１、ガラス転移温度−５４℃、固形分１６％、粘度８，０００ｍＰａ・ｓ（２５℃））を得た。

［アクリル系樹脂（Ａ−９）］
還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口及び温度計を備えた４ツ口丸底フラスコに、２−ヒドロキシエチルアクリレート（ａ１）１２部、ブチルアクリレート（ａ２）８７．５部、アクリル酸（ａ３）０．５部及び酢酸エチル１００部、アセトン４５部を仕込み、加熱還流開始後、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０．０３部を加え、酢酸エチル還流温度で３時間反応後、酢酸エチル１００部、トルエン１００部で希釈後、さらに８０℃で３時間反応を行った。その後、酢酸エチルにて希釈してアクリル系樹脂（Ａ−９）溶液（重量平均分子量（Ｍｗ）１３５万、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）１１、ガラス転移温度−５０℃、固形分２０％、粘度４８００ｍＰａ・ｓ（２５℃））を得た。

（注）ＢＡ：ブチルアクリレート
２ＥＨＡ：２−エチルヘキシルアクリレート
２ＨＥＡ：２−ヒドロキシエチルアクリレート
４ＨＢＡ：４−ヒドロキシブチルアクリレート
ＭＥＡ：２−メトキシエチルアクリレート
ＡＡｃ：アクリル酸

［不飽和基含有化合物（Ｂ−１）の製造］
還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口及び温度計を備えた４ツ口丸底フラスコに、イソホロンジイソシアネート１９．２部、ジ−ｔ−ブチルヒドロキシフェノール０．０５部、ジブチルスズジラウレート０．０２部を仕込み、５０℃以下で、ペンタエリスリトールトリアクリレートとペンタエリスリトールテトラアクリレートとの混合物（共栄社化学社製ライトアクリレートＰＥ−３Ａ、水酸基価１２０ｍｇＫＯＨ／ｇ）８０．８部を、７０℃で反応を継続し、不飽和基含有化合物（Ｂ−１）を得た。

［光重合開始剤（Ｃ−１）］
光重合開始剤（Ｃ−１）として、以下のものを用意した。
ベンゾフェノンと１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンとの質量比１：１の混合物（チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、「イルガキュア５００」）

［架橋剤（Ｄ−１）］
架橋剤（Ｄ−１）として、以下のものを用意した。
・トリメチロールプロパンのトリレンジイソシアネート付加物の５５％酢酸エチル溶液（日本ポリウレタン社製、「コロネートＬ−５５Ｅ」）

［シラン系化合物（Ｅ−１）］
シラン系化合物（Ｅ−１）として、以下のものを用意した。
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（信越化学社製、「ＫＢＭ４０３」）

［帯電防止剤（Ｆ）］
帯電防止剤（Ｆ−１）として、以下のものを用意した。
・１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムジシアンアミド
帯電防止剤（Ｆ−２）として、以下のものを用意した。
・１−エチル−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド帯電防止剤（Ｆ−３）として、以下のものを用意した。
・過塩素酸リチウム（日本カーリット製）
帯電防止剤（Ｆ−４）として、以下のものを用意した。
・トリフルオロメタンスルホニルリチウム（ＬｉＣＦ₃ＳＯ₃）（三光化学製サンコノールＥＡｃ−３０Ｔ

参考例１、実施例２〜７、比較例１、２
得られたアクリル系樹脂（Ａ−１〜Ａ−９）において、アクリル系樹脂１００部に対して、架橋剤（Ｄ−１）を２．５部配合し、酢酸エチルにて塗工できる粘度（１０００−５０００ｍＰａ・ｓ／２５℃）に希釈した樹脂組成物を調製した。かかる樹脂組成物を、ポリエステル系離型シートに、乾燥後の厚みが２５μｍとなるように塗布し、９０℃で３分間乾燥した後、樹脂組成物層側をポリエチレンテレフタレートフィルム（厚み３８μｍ）上に転写し、２３℃、６５％Ｒ．Ｈ．の条件下で１４日間エージングさせて粘着剤付きサンプルを得た。

（表面抵抗率）
得られた粘着剤付きサンプルを４０×４０ｍｍに切断した後、２３℃６５％ＲＨ条件下でサンプルを３ｈｒ調湿後、剥離シートを剥がして１０〜２０秒後の粘着層について、三菱化学社製の抵抗率計「ハイレスターＵＰ」を用いて、表面抵抗率を測定した。なお、表面抵抗の値が小さいほど帯電防止能が良いことを意味する。

水酸基含有モノマーを１５重量％以上含有するアクリル系樹脂（Ａ−１〜７）を用いた粘着剤の表面抵抗に比べ、水酸基含有モノマーを１．５あるいは１２重量％しか含有しないアクリル系樹脂（Ａ−８）あるいは（Ａ−９）を用いた粘着剤の表面抵抗率は大きい値となっており、アクリル系樹脂（Ａ−８）あるいは（Ａ−９）を用いた粘着剤の帯電防止性能が劣っていることがわかる。

実施例８
表３に示す如き配合組成にて組成物［Ｉ］溶液（酢酸エチルにて粘度（１０００−１００００ｍＰａ・ｓ／２５℃）に希釈）を調製した。得られた組成物［Ｉ］溶液をポリエステル系離型シートに、乾燥後の厚みが２５μｍとなるように塗布し、９０℃で３分間乾燥した後、かかる組成物［Ｉ］層側を偏光板（厚み１９０μｍ）上に転写し、フュージョン社製無電極ランプ［ＬＨ６ＵＶランプのＨバルブ］にてピーク照度：６００ｍＷ／ｃｍ²，積算露光量：２４０ｍＪ／ｃｍ²で紫外線照射を行い、２３℃、６５％Ｒ．Ｈ．の条件下で１４日間エージングさせて粘着剤層付き偏光板を得た。

尚、偏光板には、膜厚３０μｍのポリビニルアルコール偏光フィルム（平均重合度１７００、平均ケン化度９９モル％、ヨウ素染色、４倍延伸）の両側を厚さ８０μｍの三酢酸セルロースフィルムで積層した偏光板（ポリビニルアルコール偏光フィルムの延伸軸方向を４５度傾けて１００ｍｍ×１００ｍｍに切断）を用いた。

実施例９−１３及び比較例３および４
表３に示す如き配合組成にて実施例８と同様の作業を行い、粘着剤層付き偏光板を得た。

また、上記と同様の方法で、偏光板の変わりにポリエチレンテレフタレートフィルム（厚み３８μｍ）を使用してゲル分率および表面抵抗測定用サンプルを得た。

（ゲル分率）
得られたサンプルを４０×４０ｍｍに切断した後、離型シートを剥がし粘着剤層側を５０×１００ｍｍのＳＵＳメッシュシート（２００メッシュ）に貼合してから、ＳＵＳメッシュシートの長手方向に対して中央部より折り返してサンプルを包み込んだ後、トルエン２５０ｇの入った密封容器にて浸漬した際の重量変化にてゲル分率（％）の測定を行った。

（耐久性）
得られた粘着剤層付き偏光板の離型シートを剥離して、粘着剤層側を無アルカリガラス
板（コーニング社製、コーニング１７３７）に押圧して、偏光板とガラス板とを貼合した
後、オートクレーブ処理（５０℃、０．５ＭＰａ、２０分）を行ない、その後、下記の耐
久試験（耐熱試験、耐湿熱試験、ヒートサイクル試験）における発泡、剥がれ、光漏れ現象の評価を
行なった。評価基準は下記の通りである。評価結果を表４に示す。

なお、耐熱試験のみは、偏光板がクロスニコルになるように表と裏の両面に同じサンプ
ルを貼合し、光漏れ観察用とした。

使用した試験片サイズは、耐湿熱・ヒートサイクルでは１０ｃｍ×１０ｃｍを使用し、
耐熱試験では２０ｃｍ×１５ｃｍのものを使用した。

〔耐久試験〕
（１）耐熱試験
８０℃、１００時間の耐久試験
（２）耐湿熱試験
６０℃、９０％ＲＨ、１００時間の耐久試験
（３）ヒートサイクル試験
−４０℃で３０分間放置した後、８５℃で３０分間放置する操作を１サイクルとして、１００サイクル行なう耐久試験

〔評価基準〕
（発泡）
○・・・発泡が見られない
△・・・発泡がわずかに見られる
×・・・発泡が多く見られる
（剥離）
○・・・剥がれがない、又は０．５ｍｍ未満の剥がれ、もしくはウキアトの発生
△・・・１ｍｍ未満の剥がれ、もしくはウキアトの発生
×・・・１ｍｍ以上の剥がれ、もしくはウキアトの発生
（光漏れ）
○・・・光漏れが見られない、又はほとんど見られない
△・・・光漏れが僅かに発生
×・・・４辺に光漏れが大きく発生

〔粘着力〕
調製した粘着剤層付き偏光板について、幅２５ｍｍ幅に裁断し、離型フィルムを剥離し
て、粘着剤層側を無アルカリガラス板（コーニング社製、「コーニング１７３７」）に押
圧して、偏光板とガラス板とを貼合した。その後、オートクレーブ処理（５０℃、０．５
ＭＰａ、２０分）を行い、２４時間後に１８０℃剥離試験を行った。剥離性においては粘
着力が小さいことが望まれ、１日後で１０Ｎ／２５ｍｍ以下が目標となる。

※湿熱試験で剥離が生じたため発泡については評価しなかった

上記結果より、帯電防止剤（Ｆ）を配合しなかった実施例８、９と比較例３においては、水酸基含有モノマーの含有量が少ないアクリル系樹脂（Ａ−９）を使用した比較例３の粘着剤よりも、実施例８、９の粘着剤の方が、帯電防止性能が高くなっていることがわかる。
更に、帯電防止剤（Ｆ）を配合した実施例１０〜１３と比較例４に着目してみると、帯電防止剤を配合したことにより、両粘着剤とも配合無しの場合よりも帯電防止性能の向上が見られるが、ＯＨ基含有モノマーを３０重量部含有するアクリル系樹脂（Ａ−２）を用いた実施例１０〜１３の方が比較例４よりも優れた帯電防止性能を有するものである。
また、水酸基含有モノマーを多く使用したアクリル系樹脂（Ａ）は、帯電防止性能に優れるものであるうえに、更に、表４の結果より、偏光板用粘着剤として耐久性にも優れるものであることがわかる。

本発明の偏光板用粘着剤は、各工程で発生する静電気が帯電しにくく、また、高温、高湿の条件下においても、光学積層体とガラス基板との接着性に優れ、粘着剤層とガラス基板との間に発泡や剥離が生じないうえに、光学フィルムの収縮により生じる光漏れ現象を抑制することができるため、耐久性に優れた液晶表示板を得ることができ、非常に有用である。

Claims (6)

1. 水酸基含有モノマーを２５〜５０重量％含有する重合成分を重合させてなるアクリル系樹脂（Ａ）を主成分として含有し、不飽和基含有化合物（Ｂ）、重合開始剤（Ｃ）、架橋剤（Ｄ）、シランカップリング剤（Ｅ）を含有する樹脂組成物［Ｉ］が架橋されてなる偏光板用粘着剤であり、
   水酸基含有モノマーが（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルであり、
   アクリル系樹脂（Ａ）が有機溶媒中で溶液ラジカル重合して得られるものであり
   アクリル系樹脂（Ａ）の重量平均分子量が１０万〜３００万であり、
   樹脂組成物［Ｉ］が溶剤を含有する
   ことを特徴とする偏光板用粘着剤。
2. 樹脂組成物［Ｉ］が活性エネルギー線及び／又は熱により架橋されてなることを特徴とする請求項１記載の偏光板用粘着剤。
3. 樹脂組成物［Ｉ］が架橋剤により架橋されてなることを特徴とする請求項１または２記載の偏光板用粘着剤。
4. 樹脂組成物［Ｉ］が、更に帯電防止剤（Ｆ）を含有することを特徴とする請求項１〜３いずれか記載の偏光板用粘着剤。
5. 粘着剤のゲル分率が８０％以上であることを特徴とする請求項１〜４いずれか記載の偏光板用粘着剤。
6. 請求項１〜５いずれか記載の偏光板用粘着剤を含む粘着剤層を有することを特徴とする粘着剤層付き偏光板。