JP6124614B2 - アクリル系粘着剤組成物、アクリル系粘着剤および粘着シートならびに基材レス粘着シート - Google Patents
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Description
そして、本発明の粘着剤は、ディスプレイ用途、タッチパネル用途等に好適に用いられるものである。
なお、本発明において、(メタ)アクリル酸とはアクリル酸あるいはメタクリル酸を、(メタ)アクリルとはアクリルあるいはメタクリルを、(メタ)アクリロイルとはアクリロイルあるいはメタクリロイルを、(メタ)アクリレートとはアクリレートあるいはメタクリレートをそれぞれ意味する。
アクリル系樹脂(A)は、炭素数1〜5のアルキル基を有するアクリル酸アルキルエステル系モノマー(a1−1)を主体とする(メタ)アクリル酸アルキルエステル系モノマー(a1)、および水酸基含有モノマー(a2)を含有する共重合成分[I]を共重合して得られるものであり、必要に応じて水酸基以外の官能基を含有するエチレン性不飽和モノマー(a3)やその他の共重合可能なエチレン性不飽和モノマー(a4)を共重合成分として含んでもよい。本発明における共重合成分[I]は、水酸基以外の官能基を含有するエチレン性不飽和モノマー(a3)として、ジアルキルアミノエチル(メタ)アクリレートをさらに含有する。
(メタ)アクリル酸アルキルエステル系モノマー(a1)に対する炭素数1〜5のアルキル基を有するアクリル酸アルキルエステル系モノマー(a1−1)の含有割合が少なすぎると、耐熱性能が低下する傾向がある。
アルキル基の炭素数が6以上の(メタ)アクリル酸アルキルエステルとして、具体的には、例えば、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、セチル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート等があげられ、これらは単独であるいは2種以上を併せて用いることができる。
上記水酸基含有モノマー(a2)の含有量が少なすぎると、高温高湿下で粘着剤が白化する傾向があり、多すぎると粘着剤が硬くなりすぎタックがなくなる傾向がある。
かかるガラス転移温度が低すぎると、耐熱保持力が低下する傾向がある。また、高すぎると被着体への密着性が低下する傾向がある。
ることが好ましい。
1/Tg=w1/Tg1+w2/Tg2+・・・・・・・・・・・・wk/Tgk
但し、Tgは共重合体のガラス転移温度であり、Tg1,Tg2,・・・・・・・・Tgkは各単量体成分の単独共重合体のTgであり、w1,w2,・・・・・・・・・・wkは各単量体成分のモル分率を表し、w1+w2+・・・・・・・・・wk=1である。
なお、かかるアジリジン系架橋剤は、ポットライフが短く、変異原性があることから、粘着剤の使用用途によっては使用が好ましくない場合がある。
実質的に酸を含まないとは、アクリル系樹脂(A)の共重合成分として酸性基を有するモノマーを使用せず、粘着剤組成物全体の酸価が好ましくは10mgKOH/g以下、特に好ましくは5mgKOH/g以下であることを意味する。
また、剥離シートに上記アクリル系粘着剤組成物を塗工し、加熱乾燥することにより粘着剤層を形成、粘着剤層に剥離シートを貼り合わせることにより、基材レスの粘着シートを作成することもできる。
なお、前述のように、本発明のアクリル系粘着剤組成物を厚塗り塗工に供する場合には、乾燥後の厚みで50μm以上、特には75μm以上、更には100μm以上で、1000μm以下、特には500μm以下とすることができる。
なお、アクリル系樹脂の重量平均分子量、ガラス転移温度の測定に関しては、前述の方法にしたがって測定した。
温度計、攪拌機、滴下ロートおよび還流冷却器を備えた反応器内に酢酸エチル120部、メチルエチルケトン5部を仕込み、攪拌しながら昇温し、78℃とした。ついで、これに、n−ブチルアクリレート30部、メチルアクリレート40部、2−ヒドロキシエチルアクリレート30部に、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.04部、を溶解させた混合物を2時間にわたって滴下した。更に重合途中に、酢酸エチル10部にAIBN0.06部を溶解させた重合触媒液を逐次追加しながら7時間重合させ、アクリル系樹脂(A−1)溶液(固形分濃度40%、粘度9,800mPa・s/25℃、重量平均分子量770,000、分散度6.36、ガラス転移温度−20.6℃)を得た。
温度計、攪拌機、滴下ロートおよび還流冷却器を備えた反応器内に酢酸エチル120部を仕込み、攪拌しながら昇温し、78℃とした。ついで、これに、n−ブチルアクリレート50部、エチルアクリレート25部、2−ヒドロキシエチルアクリレート25部に、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.04部、を溶解させた混合物を2時間にわたって滴下した。更に重合途中に、酢酸エチル10部にAIBN0.06部を溶解させた重合触媒液を逐次追加しながら7時間重合させ、アクリル系樹脂(A−2)溶液(固形分濃度40%、粘度4,000mPa・s/25℃、重量平均分子量860,000、分散度5.80、ガラス転移温度−38.2℃)を得た。
温度計、攪拌機、滴下ロートおよび還流冷却器を備えた反応器内に酢酸エチル120部を仕込み、攪拌しながら昇温し、78℃とした。ついで、これに、n−ブチルアクリレート65部、イソボルニルアクリレート13部、2−ヒドロキシエチルアクリレート22部に、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.04部、を溶解させた混合物を2時間にわたって滴下した。更に重合途中に、酢酸エチル10部にAIBN0.06部を溶解させた重合触媒液を逐次追加しながら7時間重合させ、アクリル系樹脂(A−3)溶液(固形分濃度40%、粘度5,000mPa・s/25℃、重量平均分子量820,000、分散度6.21、ガラス転移温度−34.3℃)を得た。
温度計、攪拌機、滴下ロートおよび還流冷却器を備えた反応器内に酢酸エチル120部を仕込み、攪拌しながら昇温し、78℃とした。ついで、これに、n−ブチルアクリレート70部、アクリロイルモルホリン10部、2−ヒドロキシエチルアクリレート20部に、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.04部、を溶解させた混合物を2時間にわたって滴下した。更に重合途中に、酢酸エチル10部にAIBN0.06部を溶解させた重合触媒液を逐次追加しながら7時間重合させ、アクリル系樹脂(A−4)溶液(固形分濃度40%、粘度5,500mPa・s/25℃、重量平均分子量750,000、分散度5.92、ガラス転移温度−36.3℃)を得た。
温度計、攪拌機、滴下ロートおよび還流冷却器を備えた反応器内に酢酸エチル110部と重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.04部を仕込み、攪拌しながら昇温し、78℃とした。ついで、これに、n−ブチルアクリレート70部、2−ヒドロキシエチルアクリレート30部の混合物を2時間にわたって滴下した。更に重合途中に、酢酸エチル10部にAIBN0.06部を溶解させた重合触媒液を逐次追加しながら7時間重合させ、アクリル系樹脂(A−5)溶液(固形分濃度30%、粘度4,500mPa・s/25℃、重量平均分子量900,000、分散度4.35、ガラス転移温度−44.4℃)を得た。
温度計、攪拌機、滴下ロートおよび還流冷却器を備えた反応器内に酢酸エチル120部を仕込み、攪拌しながら昇温し、78℃とした。ついで、これに、n−ブチルアクリレート50部、2−ヒドロキシエチルアクリレート50部に、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.04部、を溶解させた混合物を2時間にわたって滴下した。更に重合途中に、酢酸エチル10部にAIBN0.06部を溶解させた重合触媒液を逐次追加しながら7時間重合させ、アクリル系樹脂(A−6)溶液(固形分濃度35%、粘度8,200mPa・s/25℃、重量平均分子量670,000、分散度5.76、ガラス転移温度−36.7℃)を得た。
温度計、攪拌機、滴下ロートおよび還流冷却器を備えた反応器内に酢酸エチル60部、メチルエチルケトン20部を仕込み、攪拌しながら昇温し、78℃とした。ついで、これに、n−ブチルアクリレート31.8部、メチルアクリレート38部、2−ヒドロキシエチルアクリレート30部、ジメチルアミノエチルアクリレート0.2部に、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.05部、を溶解させた混合物を2時間にわたって滴下した。更に重合途中に、酢酸エチル10部にAIBN0.06部を溶解させた重合触媒液を逐次追加しながら7時間重合させ、アクリル系樹脂(A−7)溶液(固形分濃度35%、粘度6,300mPa・s/25℃、重量平均分子量670,000、分散度6.10、ガラス転移温度−21.9℃)を得た。
温度計、攪拌機、滴下ロートおよび還流冷却器を備えた反応器内に酢酸エチル60部、メチルエチルケトン20部を仕込み、攪拌しながら昇温し、78℃とした。ついで、これに、n−ブチルアクリレート34部、メチルアクリレート45部、2−ヒドロキシエチルアクリレート20部、ジメチルアミノエチルアクリレート1部に、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.05部、を溶解させた混合物を2時間にわたって滴下した。更に重合途中に、酢酸エチル10部にAIBN0.06部を溶解させた重合触媒液を逐次追加しながら7時間重合させ、アクリル系樹脂(A−8)溶液(固形分濃度35%、粘度10,800mPa・s/25℃、重量平均分子量580,000、分散度5.54、ガラス転移温度−21.9℃)を得た。
温度計、攪拌機、滴下ロートおよび還流冷却器を備えた反応器内に酢酸エチル100部を仕込み、攪拌しながら昇温し、78℃とした。ついで、これに、n−ブチルアクリレート58部、メチルアクリレート40部、2−ヒドロキシエチルアクリレート2部に、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.04部、を溶解させた混合物を2時間にわたって滴下した。更に重合途中に、酢酸エチル10部にAIBN0.06部を溶解させた重合触媒液を逐次追加しながら7時間重合させ、アクリル系樹脂(A’−1)溶液(固形分濃度40%、粘度8,600mPa・s/25℃、重量平均分子量780,000、分散度5.88、ガラス転移温度−32.7℃)を得た。
温度計、攪拌機、滴下ロートおよび還流冷却器を備えた反応器内に酢酸エチル75部を仕込み、攪拌しながら昇温し、78℃とした。ついで、これに、2−エチルヘキシルアクリレート75部、2−ヒドロキシエチルアクリレート25部に、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.03部、を溶解させた混合物を2時間にわたって滴下した。更に重合途中に、酢酸エチル10部にAIBN0.06部を溶解させた重合触媒液を逐次追加しながら7時間重合させ、アクリル系樹脂(A’−2)溶液(固形分濃度40%、粘度7,200mPa・s/25℃、重量平均分子量720,000、分散度6.20、ガラス転移温度−58.6℃)を得た。
温度計、攪拌機、滴下ロートおよび還流冷却器を備えた反応器内に酢酸エチル100部を仕込み、攪拌しながら昇温し、78℃とした。ついで、これに、2−エチルヘキシルアクリレート55部、イソボルニルアクリレート20部、2−ヒドロキシエチルアクリレート25部に、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.03部、を溶解させた混合物を2時間にわたって滴下した。更に重合途中に、酢酸エチル10部にAIBN0.06部を溶解させた重合触媒液を逐次追加しながら7時間重合させ、アクリル系樹脂(A’−3)溶液(固形分濃度35%、粘度65,000mPa・s/25℃、重量平均分700,000、分散度5.98、ガラス転移温度−36.2℃)を得た。
(B−1):コロネートL55E(トリレンジイソシアネート系化合物:日本ポリウレタン工業(株)製)
上記のようにして調製,準備した各配合成分を、下記の表1に示す割合で配合することにより粘着剤組成物を調製し、これを酢酸エチルにて希釈し(粘度〔500〜10000mPa・s(25℃)〕)粘着剤組成物溶液を作製した。
上記で得られたアクリル系粘着剤組成物溶液を、ポリエステル系離型シートに、乾燥後の糊厚が50μmになる様、塗布し、100℃で4分間乾燥した。その後、形成された粘着剤層側をポリエステル系離型シートで貼り合わせ40℃の条件下で10日間エージングさせて基材レス両面粘着シートを得た。
前記基材レス両面粘着シートの粘着剤から一方の面の離型シートを剥がし、膜厚が100μmのPETフィルムに押圧し、粘着剤層付きPETフィルムを得た。
上記粘着剤層付きPETフィルムを40×40mmに裁断した後、離型シートを剥がし、粘着剤層側を50×100mmのSUSメッシュシート(200メッシュ)に貼合してから、SUSメッシュシートの長手方向に対して中央部より折り返してサンプルを包み込んだ後、トルエン250gの入った密封容器にて浸漬した際の、トルエン浸漬前後の粘着剤層の重量変化にてゲル分率(%)の測定を行なった。
上記粘着層付きPETフィルムを25mm×25mmになるよう裁断し、離型シートを剥離して、粘着剤層側をスライドガラス(コーニング社製、コーニング1737)に貼り合わせた後、オートクレーブ処理(50℃、0.5MPa、20分)を行ない、「スライドガラス/粘着剤層/PETフィルム」の構成を有する試験片を作製した。
該試験片を用いて、80℃、90%RH雰囲気下で120時間の耐湿熱性試験をおこない、耐熱性試験開始前と、耐熱性試験後の透明性(ヘイズ値)および耐発泡性を評価した。
<透明性(ヘイズ値)>
ヘイズ値は、拡散透過率及び全光線透過率を、HAZE MATER NDH2000(日本電色工業社製)を用いて測定し、得られた拡散透過率と全光線透過率の値を下記式に代入して、ヘイズを算出した。なお、本機はJIS K7361−1に準拠している。
ヘイズ値(%)=(拡散透過率/全光線透過率)×100
<耐発泡性>
耐発泡性は目視により下記の基準で評価した。
(評価)
○・・・変化なし
△・・・僅かに発泡あり
×・・・全面に発泡あり
上記粘着層付きPETフィルムを25mm×25mmになるよう裁断し、離型シートを剥離して、粘着剤層側をポリカーボネート(PC)板に貼り合わせた後、オートクレーブ処理(50℃、0.5MPa、20分)を行ない、「ポリカーボネート板/粘着剤層/PETフィルム」の構成を有する試験片を作製した。
該試験片を用いて、80℃雰囲気下で72時間の耐熱性試験をおこない、耐熱性試験後の耐発泡性を目視にて評価した。
(評価)
◎・・・変化なし
○・・・微小気泡僅か
△・・・微小気泡多数
×・・・小気泡あり
上記粘着剤層付きPETフィルムについて、幅25mm×長さ100mmに裁断し、離型シートを剥離して、粘着剤層側をソーダガラスに23℃、相対湿度50%の雰囲気下で2kgゴムローラー2往復で加圧貼付し、同雰囲気下で30分放置した後、常温で剥離速度300mm/minで180度剥離強度(N/25mm)を測定した。
上記粘着剤層付きPETフィルムを、25mm×25mmになるよう裁断し、離型シートを剥離して、粘着剤層側を研磨SUS板に貼着し、80℃の条件下にて1kgの荷重をかけて、JIS Z 0237の保持力の測定法に準じてズレを評価した。評価基準は下記の通りである。
(評価)
○・・・1440分経過後でズレを生じない
△・・・1440分経過後でズレを生じる
×・・・1440分経過するまでに落下する
上記粘着剤層付きPETフィルムを、5mm×12mmになるよう裁断し、離型シートを剥離して、粘着剤層側を銅板に貼り合わせた後、60℃、90%RHの雰囲気下で7日間保存した。その後、PETフィルム側から銅板の表面を目視で観察して、銅板表面の腐食の有無を確認した。評価基準は下記の通りである。
(評価)
○・・・腐食が認められない
×・・・腐食が認められる
MA:メチルアクリレート(a1−1)
EA:エチルアクリレート(a1−1)
HEA:2−ヒドロキシエチルアクリレート(a2)
DMAEA:ジメチルアミノエチルアクリレート(a3)
IBXA:イソボルニルアクリレート(a4)
ACMO:アクリロイルモルフォリン(a4)
2EHA:2−エチルヘキシルアクリレート(a1−2)
Tg :ガラス転移温度
(※)表中「--」は配合しなかったことを表す
また、比較例2の粘着シートは、アルキル基の炭素数が1〜5のアクリル酸アルキルエステルを含まず、かつガラス転移温度が低いアクリル系樹脂を用いているため、耐熱環境下の保持力試験でズレを生じており、また、耐湿熱試験でも僅かではあるが発泡を生じている。比較例3の粘着シートは、アルキル基の炭素数が1〜5のアクリル酸アルキルエステルを含んでいないため耐熱環境下で保持力試験でズレを生じている。
Claims (5)
- 炭素数1〜5のアルキル基を有するアクリル酸アルキルエステル系モノマー(a1−1)を主体とする(メタ)アクリル酸アルキルエステル系モノマー(a1)、および水酸基含有モノマー(a2)を含有する共重合成分[I]を共重合して得られるアクリル系樹脂(A)を含有してなるアクリル系粘着剤組成物であり、
水酸基含有モノマー(a2)の含有量が共重合成分[I]全体に対して15重量%以上であり、
共重合成分[I]が、ジアルキルアミノエチル(メタ)アクリレートをさらに含有し、カルボキシル基含有モノマーを含有せず、
かつ
アクリル系樹脂(A)のガラス転移温度が−40〜0℃である
ことを特徴とするアクリル系粘着剤組成物。 - 架橋剤(B)を含有してなることを特徴とする請求項1記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 請求項1または2記載のアクリル系粘着剤組成物が、架橋剤(B)で架橋されてなることを特徴とするアクリル系粘着剤。
- 支持基材の片面または両面に、請求項3記載のアクリル系粘着剤からなる粘着剤層が形成されてなることを特徴とする粘着シート。
- 請求項3記載のアクリル系粘着剤からなる粘着剤層を含有することを特徴とする基材レス粘着シート。
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