JP4275221B2 - 粘接着剤組成物および粘接着シート - Google Patents
粘接着剤組成物および粘接着シート Download PDFInfo
- Publication number
- JP4275221B2 JP4275221B2 JP19049198A JP19049198A JP4275221B2 JP 4275221 B2 JP4275221 B2 JP 4275221B2 JP 19049198 A JP19049198 A JP 19049198A JP 19049198 A JP19049198 A JP 19049198A JP 4275221 B2 JP4275221 B2 JP 4275221B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- adhesive
- component
- adhesive composition
- resin
- sheet
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/67—Apparatus specially adapted for handling semiconductor or electric solid state devices during manufacture or treatment thereof; Apparatus specially adapted for handling wafers during manufacture or treatment of semiconductor or electric solid state devices or components ; Apparatus not specifically provided for elsewhere
- H01L21/683—Apparatus specially adapted for handling semiconductor or electric solid state devices during manufacture or treatment thereof; Apparatus specially adapted for handling wafers during manufacture or treatment of semiconductor or electric solid state devices or components ; Apparatus not specifically provided for elsewhere for supporting or gripping
- H01L21/6835—Apparatus specially adapted for handling semiconductor or electric solid state devices during manufacture or treatment thereof; Apparatus specially adapted for handling wafers during manufacture or treatment of semiconductor or electric solid state devices or components ; Apparatus not specifically provided for elsewhere for supporting or gripping using temporarily an auxiliary support
- H01L21/6836—Wafer tapes, e.g. grinding or dicing support tapes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J183/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/4009—Two or more macromolecular compounds not provided for in one single group of groups C08G18/42 - C08G18/64
- C08G18/4063—Mixtures of compounds of group C08G18/62 with other macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/30—Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
- C09J7/38—Pressure-sensitive adhesives [PSA]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J9/00—Adhesives characterised by their physical nature or the effects produced, e.g. glue sticks
- C09J9/02—Electrically-conducting adhesives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2170/00—Compositions for adhesives
- C08G2170/40—Compositions for pressure-sensitive adhesives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2475/00—Presence of polyurethane
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2221/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof covered by H01L21/00
- H01L2221/67—Apparatus for handling semiconductor or electric solid state devices during manufacture or treatment thereof; Apparatus for handling wafers during manufacture or treatment of semiconductor or electric solid state devices or components; Apparatus not specifically provided for elsewhere
- H01L2221/683—Apparatus for handling semiconductor or electric solid state devices during manufacture or treatment thereof; Apparatus for handling wafers during manufacture or treatment of semiconductor or electric solid state devices or components; Apparatus not specifically provided for elsewhere for supporting or gripping
- H01L2221/68304—Apparatus for handling semiconductor or electric solid state devices during manufacture or treatment thereof; Apparatus for handling wafers during manufacture or treatment of semiconductor or electric solid state devices or components; Apparatus not specifically provided for elsewhere for supporting or gripping using temporarily an auxiliary support
- H01L2221/68327—Apparatus for handling semiconductor or electric solid state devices during manufacture or treatment thereof; Apparatus for handling wafers during manufacture or treatment of semiconductor or electric solid state devices or components; Apparatus not specifically provided for elsewhere for supporting or gripping using temporarily an auxiliary support used during dicing or grinding
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/249921—Web or sheet containing structurally defined element or component
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/249921—Web or sheet containing structurally defined element or component
- Y10T428/249953—Composite having voids in a component [e.g., porous, cellular, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/249921—Web or sheet containing structurally defined element or component
- Y10T428/249953—Composite having voids in a component [e.g., porous, cellular, etc.]
- Y10T428/249954—With chemically effective material or specified gas other than air, N, or carbon dioxide in void-containing component
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/249921—Web or sheet containing structurally defined element or component
- Y10T428/249953—Composite having voids in a component [e.g., porous, cellular, etc.]
- Y10T428/249967—Inorganic matrix in void-containing component
- Y10T428/249969—Of silicon-containing material [e.g., glass, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/249921—Web or sheet containing structurally defined element or component
- Y10T428/249953—Composite having voids in a component [e.g., porous, cellular, etc.]
- Y10T428/249967—Inorganic matrix in void-containing component
- Y10T428/24997—Of metal-containing material
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/249921—Web or sheet containing structurally defined element or component
- Y10T428/249953—Composite having voids in a component [e.g., porous, cellular, etc.]
- Y10T428/249982—With component specified as adhesive or bonding agent
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/249921—Web or sheet containing structurally defined element or component
- Y10T428/249953—Composite having voids in a component [e.g., porous, cellular, etc.]
- Y10T428/249982—With component specified as adhesive or bonding agent
- Y10T428/249985—Composition of adhesive or bonding component specified
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/249921—Web or sheet containing structurally defined element or component
- Y10T428/249953—Composite having voids in a component [e.g., porous, cellular, etc.]
- Y10T428/249987—With nonvoid component of specified composition
- Y10T428/249991—Synthetic resin or natural rubbers
Description
【発明の技術分野】
本発明は、新規な粘接着剤組成物および粘接着シートに関する。さらに詳しくは、本発明は、保存安定性に優れ、優れた接着強度で金属等を接合でき、しかもシート化することで接合工程を簡素化できる粘接着剤組成物および粘接着シートに関する。
【0002】
【発明の技術的背景】
従来より、金属間の接合には、エポキシ樹脂系接着剤が最も広く使用されている。しかし、エポキシ樹脂系接着剤は、硬化反応時の収縮などにより接着力が低下することがあり、常に充分な接着力で接合できるとは限らない。特に、1液タイプの系では、硬化反応時に熱などのトリガーを用いるため、被着体である金属との熱膨張係数の違いから、接着部位に内部応力が集中し、接着力が低下しやすい傾向がある。
【0003】
また、エポキシ樹脂系接着剤は一般に液状であるので、接合工程が煩雑になりやすい。すなわち、被着面に適量の接着剤を塗布することが難しく、また液ダレなどの問題もある。
【0004】
さらに、上記のような液状接着剤の問題点を解消するため、各種のシート状の接着剤が開発・上市されているが、これら従来のシート状接着剤は保存安定性が低く、特に長期保存後に接着硬化を行なっても充分な接着力(剥離強度)が得られないという問題がある。
【0005】
【発明の目的】
本発明は、上記のような従来技術に鑑みてなされたものであって、保存安定性に優れ、高い接着強度で金属等を接合でき、しかもシート化することで接合工程を簡素化できる粘接着剤組成物および粘接着シートを提供することを目的としている。
【0006】
【発明の概要】
本発明に係る粘接着剤組成物は、(A)粘着成分と、(B)熱硬化型接着成分と、(C
)ポリメトキシシロキサンにγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを付加、縮合させた化合物とを混合してなり、(B)熱硬化型接着成分の含有割合が、(A)粘着成分100重量部に対し50〜800重量部であることを特徴としている。
【0007】
また本発明の粘接着剤組成物には必要に応じ、可とう性成分(D)、熱活性型潜在性硬化剤(E)、マトリクス形成成分(F)および/または充填剤(G)をさらに添加することができる。ここで、充填剤(G)としては、導電性フィラーが特に好ましい。
【0008】
このような本発明の粘接着剤組成物は保存安定性に優れ、高い接着強度で金属等を接合でき、しかもシート化することが可能なので、被着面に適量の粘接着剤を転写でき、液ダレもなくなるので、接合工程を簡素化できる。
【0009】
したがって、本発明に係る粘接着シートは、本発明に係る粘接着剤組成物からなることを特徴としている。
【0010】
【発明の具体的説明】
以下、本発明に係る粘接着剤組成物およびその使用方法について、具体的に説明する。
【0011】
本発明に係る粘接着剤組成物は、(A)粘着成分と、(B)熱硬化型接着成分と、(C)ポリメトキシシロキサンまたはポリエトキシシロキサンにシランカップリング剤を付加、縮合させた化合物とを必須成分として含有し、さらに必要に応じ、可とう性成分(D)、熱活性型潜在性硬化剤(E)、マトリクス形成成分(F)および/または充填剤(G)を含む。
【0012】
粘着成分(A)としては、従来より公知の種々の粘着剤が特に制限なく用いられる。本発明においては、アクリル系粘着剤、ゴム系粘着剤、ポリエステル系粘着剤が好ましく用いられ、これらの中でも特にアクリル系粘着剤が好ましく用いられる。
【0013】
アクリル系粘着剤としては、たとえば、(メタ)アクリル酸エステルモノマーおよび(メタ)アクリル酸誘導体から導かれる構成単位とからなる(メタ)アクリル酸エステル共重合体が挙げられる。ここで(メタ)アクリル酸エステルモノマーとしては、(メタ)アクリル酸シクロアルキルエステル、(メタ)アクリル酸ベンジルエステル、アルキル基の炭素数が1〜18である(メタ)アクリル酸アルキルエステルが用いられる。これらの中でも、特に好ましくはアルキル基の炭素数が1〜18である(メタ)アクリル酸アルキルエステル、たとえばアクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、メタクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、メタクリル酸ブチル等が用いられる。また、(メタ)アクリル酸誘導体としては、たとえば(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸グリシジル等を挙げることができる。
【0014】
(メタ)アクリル酸誘導体として(メタ)アクリル酸グリシジルを使用した場合、共重合体中における(メタ)アクリル酸グリシジルから誘導される成分単位の含有率は、通常は0〜80モル%、好ましくは5〜50モル%である。グリシジル基を導入することにより、後述する熱硬化型接着成分としてのエポキシ樹脂との相溶性が向上し、また硬化後のTgが高くなり耐熱性も向上する。また、(メタ)アクリル酸誘導体として(メタ)アクリル酸を使用した場合、共重合体中における(メタ)アクリル酸から誘導される成分単位の含有率は、通常は0〜40モル%、好ましくは5〜20モル%である。また、ヒドロキシエチルアクリレート等の水酸基含有モノマーを導入することにより、被着体との密着性や粘着物性のコントロールが容易になる。
【0015】
アクリル系粘着剤の分子量は、好ましくは100000以上であり、特に好ましくは150000〜1000000である。またアクリル系粘着剤のガラス転移温度は、通常20℃以下、好ましくは−70〜0℃程度であり、常温(23℃)においては粘着性を有する。
【0016】
熱硬化型接着成分(B)は、エネルギー線によっては硬化しないが、加熱を受けると三次元網状化し、被着体を強固に接着する性質を有する。このような熱硬化型接着成分(B)は、一般的にはエポキシ、フェノール、レゾルシノール、ユリア、メラミン、フラン、不飽和ポリエステル、ポリウレタン、シリコーン等の熱硬化性樹脂から形成されている。このような熱硬化型接着成分は種々知られており、本発明においては特に制限されることなく従来より公知の様々な熱硬化型接着成分を用いることができる。本発明においては、このような熱硬化型接着成分としては、エポキシ樹脂が特に好ましく用いられる。
【0017】
エポキシ樹脂としては、従来より公知の種々のエポキシ樹脂が用いられるが、通常は、分子量300〜2000程度のものが好ましく、特に分子量300〜1000、好ましくは330〜800の常態液状のエポキシ樹脂と、分子量400〜2500、好ましくは800〜2000の常態固体のエポキシ樹脂とをブレンドした形で用いるのが望ましい。また、本発明において好ましく使用されるエポキシ樹脂のエポキシ当量は通常50〜5000g/eqである。このようなエポキシ樹脂としては、具体的には、ビスフェノールA、ビスフェノールF、レゾルシノール、フェニルノボラック、クレゾールノボラックなどのフェノール類のグリシジルエーテル;
ブタンジオール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールなどのアルコール類のグリシジルエーテル;
フタル酸、イソフタル酸、テトラヒドロフタル酸などのカルボン酸のグリシジルエーテル;
アニリンイソシアヌレートなどの窒素原子に結合した活性水素をグリシジル基で置換したグリシジル型もしくはアルキルグリシジル型のエポキシ樹脂;
ビニルシクロヘキサンジエポキシド、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル-3,4-ジシクロヘキサンカルボキシレート、2-(3,4-エポキシ)シクロヘキシル-5,5-スピロ(3,4-エポキシ)シクロヘキサン-m-ジオキサンなどのように、分子内の炭素−炭素二重結合をたとえば酸化することによりエポキシが導入された、いわゆる脂環型エポキシドを挙げることができる。
【0018】
これらの中でも、本発明では、ビスフェノール系グリシジル型エポキシ樹脂、o-クレゾールノボラック型エポキシ樹脂およびフェノールノボラック型エポキシ樹脂が好ましく用いられる。
【0019】
これらエポキシ樹脂は、1種単独で、または2種以上を組み合わせて用いることができる。
また、熱硬化型接着成分(B)中の熱硬化性樹脂と、後述する可とう性成分(D)とを予め変性した変性樹脂を用いることもできる。この様な変性樹脂は、特にアロイ変性樹脂やゴムブレンド変性樹脂と呼ばれる。
【0020】
本発明の粘接着剤組成物は、上記(A)および(B)成分に加え、ポリシロキサンオリゴマーにシランカップリング剤を付加、縮合させた化合物(C)を含有する。化合物(C)に用いられるポリシロキサンオリゴマーとしては、具体的にはポリメトキシシロキサン、ポリエトキシシロキサンなどがあげられ、分子量400〜1200のオリゴマー類が特に好ましい。ポリシロキサンオリゴマーに付加、縮合させるシランカップリング剤には、通常に市販されている各種カップリング剤を使用でき、具体的にはγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシランなどがあげられる。
【0021】
このような、ポリシロキサンオリゴマーにシランカップリング剤を付加、縮合させた化合物(C)は、たとえば下記式にて示される。
【0022】
【化1】
【0023】
上式中、Rはメチル基またはエチル基であり、SはRまたはシランカップリング剤により導入される基であり、化合物(C)1分子中には、シランカップリング剤により導入される基が好ましくは少なくとも2つ含まれている。
【0024】
シランカップリング剤により導入される基には、アクリロイル基、グリシジル基、アミノ基、ビニル基等の重合性基が含まれている。このようなシランカップリング剤により導入される基の具体例としては、たとえば以下のような基があげられる。
【0025】
【化2】
【0026】
上式中、Rはメチル基またはエチル基である。
金属被着体との密着性改良や、無機充填剤との濡れ性改善などを目的として、接着剤中に各種カップリング剤を添加することは従来より行なわれていたが、接着剤の保存安定性や経時後の硬化接着性については特に改良効果はない。本発明では、従来の各種カップリング剤に代えて、上記化合物(C)を添加することにより、上述の密着性改良に加えて、保存安定性を著しく改善することが可能である。特に、常温で保存する粘接着剤(シート状、フィルム状など)には有効であり、夏場の輸送時においても、硬化接着性の低下を防止できる。
【0027】
本発明に係る粘接着剤組成物は、(A)粘着成分と、(B)熱硬化型接着成分と、(C)ポリシロキサンオリゴマーにシランカップリング剤を付加、縮合させた化合物とを、常法にて混合することにより得られる。
【0028】
熱硬化型接着成分(B)は、上記粘着成分(A)100重量部に対し、好ましくは50〜800重量部、特に好ましくは100〜600重量部の割合で用いられる。また、化合物(C)は、上記熱硬化型接着成分(B)100重量部に対し、好ましくは0.05〜5重量部、特に好ましくは0.1〜3重量部の割合で用いられる。
【0029】
さらに、本発明の粘接着剤組成物には、上記成分(A)〜(C)に加え、さらに必要に応じ、可とう性成分(D)、熱活性型潜在性硬化剤(E)、マトリクス形成成分(F)および/または充填剤(G)を含んでいてもよい。
【0030】
可とう性成分(D)とは、熱硬化型接着成分(B)が硬化した状態でも、可とう性を有する成分で、熱可塑性樹脂またはエラストマーからなる。このような可とう性成分(D)は、前記熱硬化型接着成分(B)100重量部に対して通常1〜40重量部、好ましくは4〜30重量部、特に好ましくは4〜25重量部の割合で用いられることが望ましい。
【0031】
可とう性成分(D)のガラス転移温度Tgは、好ましくは−40〜80℃程度、特に好ましくは−30〜10℃程度である。
可とう性成分(D)の分子量は、好ましくは10000〜1000000程度、特に好ましくは20000〜600000程度であるが、内部架橋している可とう性成分(D)については、この限りではない。
【0032】
可とう性成分(D)は、エネルギー線や加熱では実質的に硬化しない成分であり、ポリマーまたはポリマーのグラフト成分、ポリマーのブロック成分であってもよい。
【0033】
可とう成分(D)は、硬化後の粘接着層中に均一に分散して粘接着層の脆質性を改善し、外部応力に対し抵抗を有するようになる。また可とう性成分(D)は、熱硬化型接着成分(B)中に均一に分散または混合されていることがその改善効果に対して好ましく、このため微細粒子状であるか、またはトルエン、エチルメチルケトン等の有機溶媒に可溶もしくは易溶であることが望ましい。微細粒子状の可とう性成分(D)を用いる場合、その粒径は、0.1〜5μm、好ましくは0.1〜1μmであることが望ましい。
【0034】
有機溶媒に可溶もしくは易溶な可とう性成分(D)を用いる場合でも、その硬化過程により、可とう性成分(D)は熱硬化型接着成分(B)と相分離し、構造的に2相系となることが知られている。この様な有機溶媒に可溶もしくは易溶な可とう性成分(D)としては、飽和ポリエステル樹脂、液状NBR、液状クロロプレンゴム、ウレタンゴム、ポリオレフィン樹脂、シリコーンオイル等が挙げられ、これらの中でも特に飽和ポリエステル樹脂が好ましい。
【0035】
微細粒子状の可とう性成分(D)としては、乳化重合により調製されたアクリルゴム微粒子;ポリエーテルポリエステル等のブロックポリエステルエラストマー;ポリエチレン微粒子;シリコーンゴム微粒子等が挙げられ、これらの中でも特にアクリルゴム微粒子、ブロックポリエステルエラストマーが好ましい。
【0036】
上記のような微細粒子状の可とう性成分(D)は、前記熱硬化型接着成分(B)としてのエポキシ樹脂中に分散された形態で市販されているものもある。
また、前述したように、熱硬化型接着成分(B)中の熱硬化性樹脂と、可とう性成分(D)とを予め変性した変性樹脂を用いることもできる。この様な変性樹脂は、特にアロイ変性樹脂やゴムブレンド変性樹脂と呼ばれる。
【0037】
上記のような変性物としては、各種ゴム変性エポキシ樹脂(NBR変性、CTBN変性等)、ウレタン変性エポキシ樹脂、シリコーン変性エポキシ樹脂等が挙げられる。
【0038】
ゴム変性エポキシ樹脂としては、たとえばアデカレジンEP−4023TM(旭電化工業社製)、アデカレジンEP−4024TM(旭電化工業社製)、アデカレジンEP−4026TM(旭電化工業社製)、アデカレジンEPR−20TM(旭電化工業社製)等が挙げられる。
【0039】
また、ウレタン変性エポキシ樹脂としては、たとえばアデカレジンEPU−6TM(旭電化工業社製)、アデカレジンEPU−73TM(旭電化工業社製)、アデカレジンEPU−78−11TM(旭電化工業社製)等が挙げられる。
【0040】
熱活性型潜在性硬化剤(E)とは、室温では熱硬化型樹脂(すなわち、熱硬化型接着成分(B))と反応せず、ある温度以上の加熱により活性化し、熱硬化型樹脂と反応するタイプの硬化剤である。
【0041】
熱活性型潜在性硬化剤(E)の活性化方法には、加熱による化学反応で活性種(アニオン、カチオン)を生成する方法;室温付近では熱硬化型樹脂(B)中に安定に分散しており高温で熱硬化型樹脂と相溶・溶解し、硬化反応を開始する方法;モレキュラーシーブ封入タイプの硬化剤で高温で溶出して硬化反応を開始する方法;マイクロカプセルによる方法等が存在する。
【0042】
これら熱活性型潜在性硬化剤(E)は、1種単独で、または2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明において、熱硬化型接着成分(B)としてエポキシ樹脂を用いる場合には、熱活性型潜在性硬化剤(E)としては、ジシアンジアミド、イミダゾール化合物あるいはこれらの混合物が好ましく用いられる。
【0043】
熱硬化型接着成分(B)としてフェノール樹脂を用いる場合には、熱活性型潜在性硬化剤(E)としては、ヘキサメチレンテトラミン、ブロックイソシアナート化合物あるいはこれらの混合物が好ましく用いられる。
【0044】
熱硬化型接着成分(B)として不飽和ポリエステル樹脂を用いる場合には、熱活性型潜在性硬化剤(E)としては、有機過酸化物が好ましく用いられる。
熱硬化型接着成分(B)としてポリウレタン樹脂を用いる場合には、熱活性型潜在性硬化剤(E)としては、ポリオール/ブロックイソシアナート化合物が好ましく用いられる。
【0045】
上記のような熱活性型潜在性硬化剤(E)は、熱硬化型接着成分(B)100重量部に対して通常0.1〜20重量部、好ましくは0.5〜15重量部、特に好ましくは1〜10重量部の割合で用いられることが望ましい。
【0046】
マトリクス形成成分(F)は、上記成分(A)〜(E)とは反応せずに、それ自体が重合硬化し、三次元網状構造を形成する成分である。熱硬化型接着成分(B)の硬化に先立ち、マトリクス形成成分(F)を硬化しておくと、粘接着剤組成物中に、三次元網状構造が形成されるため、接着成分の硬化時の熱収縮や冷却収縮をカバーし、接着性の向上に寄与する。
【0047】
マトリクス形成成分(F)としては、上記したように成分(A)〜(E)とは反応せずに、それ自体が重合硬化し、三次元網状構造を形成する成分であれば特に制限されることなく種々の化合物が用いられるが、好ましくはエネルギー線重合性化合物が用いられる。エネルギー線重合性化合物は、紫外線、電子線等のエネルギー線の照射を受けると重合硬化する化合物である。この化合物は、分子内に少なくとも1つの重合性二重結合を有し、通常は、分子量が100〜30000、好ましくは300〜10000程度である。このようなエネルギー線重合性化合物としては、たとえば特開昭60−196,956号公報および特開昭60−223,139号公報に開示されているような低分子量化合物が広く用いられ、具体的には、トリメチロールプロパントリアクリレート、テトラメチロールメタンテトラアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールモノヒドロキシペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートあるいは1,4−ブチレングリコールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、市販のオリゴエステルアクリレートなどのアクリレート系化合物が用いられる。
【0048】
さらにエネルギー線重合性化合物として、上記のようなアクリレート系化合物のほかに、ウレタンアクリレート系オリゴマーを用いることもできる。ウレタンアクリレート系オリゴマーは、ポリエステル型またはポリエーテル型などのポリオール化合物と、多価イソシアナート化合物たとえば2,4−トリレンジイソシアナート、2,6−トリレンジイソシアナート、1,3−キシリレンジイソシアナート、1,4−キシリレンジイソシアナート、ジフェニルメタン4,4−ジイソシアナートなどを反応させて得られる末端イソシアナートウレタンプレポリマーに、ヒドロキシル基を有する(メタ)アクリル酸エステルたとえば(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸ポリエチレングリコールなどを反応させて得られる。このウレタンアクリレート系オリゴマーは、炭素−炭素二重結合を少なくとも1個以上有する。
【0049】
このようなウレタンアクリレート系オリゴマーとして、特に分子量が3000〜30000、好ましくは3000〜10000、さらに好ましくは4000〜8000であるものが好ましい。
【0050】
また、これらの他にも、エポキシ変性アクリレート、ポリエステルアクリレート、ポリエーテルアクリレートおよびイタコン酸オリゴマーのように水酸基あるいはカルボキシル基などの官能基を有するオリゴマーを用いることもできる。
【0051】
上記のようなエネルギー線重合性化合物を含む粘接着剤組成物は、エネルギー線照射により硬化する。エネルギー線としては、具体的には、紫外線、電子線等が用いられる。
【0052】
エネルギー線として紫外線を用いる場合には、上記の組成物中に光重合開始剤を混入することにより、重合硬化時間ならびに光線照射量を少なくすることができる。
【0053】
このような光重合開始剤としては、具体的には、ベンゾフェノン、アセトフェノン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾイン安息香酸、ベンゾイン安息香酸メチル、ベンゾインジメチルケタール、2,4-ジエチルチオキサンソン、α-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンジルジフェニルサルファイド、テトラメチルチウラムモノサルファイド、アゾビスイソブチロニトリル、ベンジル、ジベンジル、ジアセチル、β−クロールアンスラキノンなどが挙げられる。
【0054】
マトリクス形成成分(F)の配合比は各成分の特性に応じ適宜に設定されるが、一般的には成分(A)〜(C)の合計100重量部に対して、1〜30重量部、好ましくは5〜15重量部程度の割合で用いることが好ましい。
【0055】
本発明の粘接着剤組成物には、さらに必要に応じ、粘接着剤硬化時の硬化収縮による内部応力や線膨張係数のコントロールを目的として、充填剤(G)を配合することもできる。充填剤(G)としては、従来より公知の各種の無機あるいは有機充填剤が特に制限されることなく用いられる。
【0056】
また特に、帯電防止性や導電性の付与を目的として、金、銀、銅、ニッケル、アルミニウム、ステンレス、カーボン、またはセラミック、あるいはニッケル、アルミニウム等を銀で被覆したもののような導電性フィラーを添加してもよく、また熱伝導性の付与を目的として、金、銀、銅、ニッケル、アルミニウム、ステンレス、シリコン、ゲルマニウム等の金属材料やそれらの合金等の熱伝導性物質を添加してもよい。これらの充填剤(G)は、成分(A)〜(C)の合計100重量部に対して、5〜950重量部、好ましくは10〜850重量部程度の割合で用いることが好ましい。また、充填剤(G)の粒径は、平均粒径が0.5〜20μm、好ましくは2〜10μmの範囲のものを用いるのが望ましい。
【0057】
上記のような各成分からなる粘接着剤組成物は、優れた初期接着性と加熱硬化性とを有し、各種の被着体の接着に有用である。特に、熱硬化を経て最終的には耐衝撃性の高い硬化物を与えることができ、しかも剪断強度と剥離強度とのバランスにも優れ、厳しい熱湿条件下においても充分な接着物性を保持しうるので、厳しい使用条件下に置かれる各種の金属部材の接合に好適に用いられる。さらに保存安定性にも優れるので、たとえば高温下において長期間保存した後であっても優れた接着強度で各種の被着体の接着を行える。
【0058】
上記粘接着剤組成物には、初期接着力および凝集力を調節するために、有機多価イソシアナート化合物、有機多価イミン化合物等を添加することもできる。
上記有機多価イソシアナート化合物としては、芳香族多価イソシアナート化合物、脂肪族多価イソシアナート化合物、脂環族多価イソシアナート化合物およびこれらの多価イソシアナート化合物の三量体、ならびにこれら多価イソシアナート化合物とポリオール化合物とを反応させて得られる末端イソシアナートウレタンプレポリマー等をあげることができる。有機多価イソシアナート化合物のさらに具体的な例としては、たとえば2,4−トリレンジイソシアナート、2,6−トリレンジイソシアナート、1,3−キシリレンジイソシアナート、1,4−キシレンジイソシアナート、ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアナート、ジフェニルメタン−2,4’−ジイソシアナート、3−メチルジフェニルメタンジイソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナート、イソホロンジイソシアナート、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアナート、ジシクロヘキシルメタン−2,4’−ジイソシアナート、リジンイソシアナートなどがあげられる。
【0059】
上記有機多価イミン化合物の具体例としては、N,N'-ジフェニルメタン-4,4'-ビス(1-アジリジンカルボキシアミド)、トリメチロールプロパン-トリ-β-アジリジニルプロピオナート、テトラメチロールメタン-トリ-β-アジリジニルプロピオナート、N,N'-トルエン-2,4-ビス(1-アジリジンカルボキシアミド)トリエチレンメラミン等をあげることができる。
【0060】
さらに本発明の粘接着剤組成物には、必要に応じて、本発明の目的を損なわない範囲で、粘着力、凝集力、タック、分子量、分子量分布、弾性率、ガラス転移点、親水性、耐水性等の調整のため、水溶性多価アルコールなどの親水性可塑剤、粘着付与性樹脂、顔料、染料、消泡剤、防腐剤などを添加することもできる。このような他の成分は、それぞれの成分を添加する目的により様々であるが、成分(A)〜(C)の合計100重量部に対して、好ましくは0.01〜20重量部程度の割合で用いられる。
【0061】
本発明に係る粘接着シートは、離型シート上に上記成分からなる粘接着剤組成物をコンマコーター、グラビアコーター、ダイコーター、リバースコーターなど一般に公知の方法にしたがって塗工し、乾燥させて粘接着層を形成し、離型シートを除去することによって得ることができる。
【0062】
また、基材上に粘接着剤組成物を上記と同様の方法で塗工し、乾燥させて粘接着層を形成することにより粘接着シートを製造することもできる。基材としては、たとえば、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリブテンフィルム、ポリブタジエンフィルム、ポリメチルペンテンフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、塩化ビニル共重合体フィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリブチレンテレフタレートフィルム、ポリウレタンフィルム、エチレン酢ビフィルム、アイオノマー樹脂フィルム、エチレン・(メタ)アクリル酸共重合体フィルム、エチレン・(メタ)アクリル酸エステル共重合体フィルム、ポリスチレンフィルム、ポリカーボネートフィルム等が用いられる。またこれらの架橋フィルムも用いられる。さらにこれらの積層フィルムであってもよい。また、これらを着色した不透明フィルム、フッ素樹脂フィルム等を用いることができる。
【0063】
さらに基材の表面張力は、好ましくは40dyne/cm 以下、さらに好ましくは37dyne/cm 以下、特に好ましくは35dyne/cm 以下であることが望ましい。これにより本発明の粘接着シートの粘接着層を被着体に転着できるようになる。このような表面張力の低い基材は、材質を適宜に選択して得ることが可能であるし、また基材の表面にシリコーン樹脂等を塗布して離型処理を施すことで得ることもできる。この他、グラシン紙、クレーコート紙や樹脂コート紙等のコート紙、ポリエチレンラミネート紙やポリプロピレンラミネート紙等のラミネート紙のような紙基材を用いることができる。さらに、本発明の粘接着剤組成物を基材の片面または両面に塗布することによって、粘接着シートとすることができる。基材としては、前述した紙、プラスチックフィルム等や、不織布、金属箔などが挙げられる。また、不織布を用いる場合には、製造時に不織布に粘接着剤組成物を含浸させて製造してもよい。
【0064】
このような基材の膜厚は、通常は10〜300μm、好ましくは20〜200μm、特に好ましくは50〜150μm程度である。
なお、上記の粘接着剤組成物は、必要に応じ、溶剤に溶解し、若しくは分散させて塗布することができる。
【0065】
本発明の粘接着シートにおける粘接着層の厚さは、通常は、3〜100μm、好ましくは10〜60μmであることが望ましい。
上記のようにして得られた粘接着シートは、次のようにして使用される。
【0066】
まず、金属等の被着体の接合予定部に、前記粘接着シートを圧着し、基材または離型シートのみを剥離し、被着体上に粘接着層を転写する。この際、必要に応じ、マトリクス形成成分を硬化させておくと、粘着力が低下し、基材または離型シートを容易に剥離できる。次いで、前記被着体に固着される他の物体を、前記接合予定部の粘接着層上に圧着し、加熱する。この加熱によって、粘接着層中の熱硬化型接着成分が硬化し、被着体と他の物品とが強固に接着される。
【0067】
このような本発明の粘接着シートによれば、保存安定性に優れ、優れた接着強度で金属等を接合でき、しかもシート状であるので、被着面に適量の粘接着剤を転写でき、液ダレもなくなり、接合工程を簡素化できる。
【0068】
なお、本発明の粘接着シートは、上記のような使用方法の他、半導体化合物、ガラス、セラミックス、金属などの接着に使用することもでき、また、たとえば、半導体チップのダイレクト・ダイ・ボンディングにも使用することができる。
【0069】
本発明の粘接着シートを半導体チップのダイレクト・ダイ・ボンディングに使用する場合には、粘接着層には、マトリクス形成成分(F)が含まれていることが好ましい。
【0070】
【発明の効果】
本発明の粘接着剤組成物によれば、優れた接着強度で金属等を接合でき、しかもシート化することが可能なので、被着面に適量の粘接着剤を転写でき、液ダレもなくなるので、接合工程を簡素化できる。さらに、本発明の粘接着剤組成物は保存安定性に優れるので高温下において保存した後でも優れた接着強度で各種の被着体の接着を行える。
【0071】
【実施例】
以下本発明を実施例により説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【0072】
なお、以下の実施例および比較例において、「剥離強度」は次のようにして評価した。
剥離強度
実施例および比較例で製造した粘接着剤組成物を用いて、粘接着層の厚さが50μmの粘接着シートを作成した。このシートの粘接着層を介して、軟鋼板(200mm×25mm×0.3mm)同士を貼り合わせた。次いで、180℃のオーブン中で、30分間保持し、粘接着層を硬化して、軟鋼板同士を接合した。
【0073】
剥離をT型剥離で行い、測定速度10mm/分で、JIS K 6850に準拠して剥離強度を測定した。
また、保存安定性を調べる為、剥離フィルムにて、粘接着剤層(50μm)の両面を挟み、50℃の恒温槽中に5日間保持した後、この粘接着剤層を用いて上記と同様にして剥離強度を測定した。
【0074】
以下の実施例において、(A)粘着成分、(B)熱硬化型接着成分、(C)ポリシロキサンオリゴマーにシランカップリング剤を付加、縮合させた化合物、(D)可とう性成分、(E)熱活性型潜在性硬化剤、(F)マトリクス形成成分および(G)充填剤として以下のものを用いた。
(A)粘着成分〔アクリルポリマー〕
アクリル酸ブチル55重量部とメタクリル酸メチル10重量部とメタクリル酸グリシジル20重量部とアクリル酸2−ヒドロキシエチル15重量部とを共重合してなる重量平均分子量900,000、ガラス転移温度−28℃の共重合体
(B)熱硬化型接着成分〔エポキシ樹脂〕
(B1):液状ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エポキシ当量:180〜200)
(B2):固形ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エポキシ当量:800〜900)
(B3):o-クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(エポキシ当量:210〜230)
(C)ポリシロキサンオリゴマーにシランカップリング剤を付加、縮合させた化合物
ポリメトキシシロキサンにγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを付加、縮合させた化合物(MKCシリケートMSEP2、三菱化学(株)製)
(D)可とう性成分
(D1):アクリルゴム微粒子
(D2):ポリエステル樹脂(バイロン200、東洋紡績(株)製)
(E)熱活性型潜在性硬化剤
(E1):ジシアンジアミド(ハードナー3636AS、旭電化工業(株)製)
(E2):2-フェニル-4,5- ヒドロキシメチルイミダゾール(キュアゾール2PHZ、四国化成工業(株)製)
(F)マトリクス形成成分
ウレタンアクリレート系オリゴマー(分子量約5000)
(G)充填剤
(G1):溶融シリカ粉(平均粒径3〜4μm)
(G2):銀粉(平均粒径4〜8μm、フレーク状)
また、添加剤として、以下の成分を用いた。
シランカップリング剤
(SiC):γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(KBM403、信越化学工業(株)製)
光重合開始剤
(PI):1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン
その他(架橋剤)
API:芳香族系ポリイソシアナート
【0075】
【実施例および比較例】
表1記載の割合で各成分を混合し、粘接着剤組成物を得た。この粘接着剤組成物を用いて「剥離強度」を上記のようにして評価した。結果を表1に示す。
【0076】
実施例では、50℃5日放置後の剥離強度は、常態の剥離強度に比べわずかな低下であったが、比較例では大きく低下した。
【0077】
【表1】
Claims (7)
- (A)粘着成分と、(B)熱硬化型接着成分と、(C)ポリメトキシシロキサンにγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを付加、縮合させた化合物とを混合してなり、(B)熱硬化型接着成分の含有割合が、(A)粘着成分100重量部に対し50〜800重量部であることを特徴とする粘接着剤組成物。
- 可とう性成分(D)をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載の粘接着剤組成物。
- 熱活性型潜在性硬化剤(E)をさらに含むことを特徴とする請求項1または2に記載の粘接着剤組成物。
- マトリクス形成成分(F)をさらに含むことを特徴とする請求項1〜3の何れかに記載の粘接着剤組成物。
- 充填剤(G)をさらに含むことを特徴とする請求項1〜4の何れかに記載の粘接着剤組成物。
- 充填剤(G)が導電性フィラーであることを特徴とする請求項5に記載の粘接着剤組成物。
- 請求項1〜6の何れかに記載の粘接着剤組成物からなることを特徴とする粘接着シート。
Priority Applications (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19049198A JP4275221B2 (ja) | 1998-07-06 | 1998-07-06 | 粘接着剤組成物および粘接着シート |
MYPI99002804A MY117586A (en) | 1998-07-06 | 1999-07-02 | Adhesive composition and adhesive sheet |
SG9903213A SG79263A1 (en) | 1998-07-06 | 1999-07-05 | Adhesive composition and adhesive sheet |
KR1019990026819A KR100568070B1 (ko) | 1998-07-06 | 1999-07-05 | 접착제 조성물 및 접착 시이트 |
TW088111351A TW568945B (en) | 1998-07-06 | 1999-07-05 | Adhesive composition and adhesive sheet |
DE69930351T DE69930351T2 (de) | 1998-07-06 | 1999-07-06 | Klebstoffzusammensetzung und Klebeschicht |
EP99305379A EP0971011B1 (en) | 1998-07-06 | 1999-07-06 | Adhesive composition and adhesive sheet |
US09/347,634 US6277481B1 (en) | 1998-07-06 | 1999-07-06 | Adhesive composition and adhesive sheet |
HK00103569A HK1024498A1 (en) | 1998-07-06 | 2000-05-14 | Adhesive composition and adhesive sheet |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19049198A JP4275221B2 (ja) | 1998-07-06 | 1998-07-06 | 粘接着剤組成物および粘接着シート |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2000017246A JP2000017246A (ja) | 2000-01-18 |
JP4275221B2 true JP4275221B2 (ja) | 2009-06-10 |
Family
ID=16258988
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP19049198A Expired - Lifetime JP4275221B2 (ja) | 1998-07-06 | 1998-07-06 | 粘接着剤組成物および粘接着シート |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6277481B1 (ja) |
EP (1) | EP0971011B1 (ja) |
JP (1) | JP4275221B2 (ja) |
KR (1) | KR100568070B1 (ja) |
DE (1) | DE69930351T2 (ja) |
HK (1) | HK1024498A1 (ja) |
MY (1) | MY117586A (ja) |
SG (1) | SG79263A1 (ja) |
TW (1) | TW568945B (ja) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7767689B2 (en) | 2004-03-15 | 2010-08-03 | Ptc Therapeutics, Inc. | Carboline derivatives useful in the treatment of cancer |
US8076353B2 (en) | 2004-03-15 | 2011-12-13 | Ptc Therapeutics, Inc. | Inhibition of VEGF translation |
US8076352B2 (en) | 2004-03-15 | 2011-12-13 | Ptc Therapeutics, Inc. | Administration of carboline derivatives useful in the treatment of cancer and other diseases |
US8367694B2 (en) | 2004-03-15 | 2013-02-05 | Ptc Therapeutics, Inc. | Carboline derivatives useful in the inhibition of angiogenesis |
US8697662B2 (en) | 2009-05-27 | 2014-04-15 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for treating Kaposi sarcoma |
US8703726B2 (en) | 2009-05-27 | 2014-04-22 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for treating prostate conditions |
US9351964B2 (en) | 2009-05-27 | 2016-05-31 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for treating cancer and non-neoplastic conditions |
US10947231B2 (en) | 2009-05-27 | 2021-03-16 | Ptc Therapeutics, Inc. | Processes for the preparation of substituted tetrahydro beta-carbolines |
US11458126B2 (en) | 2017-08-01 | 2022-10-04 | Ptc Therapeutics, Inc. | DHODH inhibitor for use in treating hematologic cancers |
Families Citing this family (73)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20030069331A1 (en) * | 2000-02-15 | 2003-04-10 | Inada Teiichi | Adhesive composition , process for producing the same, adhesive film made with the same, substrate for semiconductor mounting, and semiconductor device |
JP2001257220A (ja) * | 2000-03-13 | 2001-09-21 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | ダイアタッチペースト及び半導体装置 |
US6750301B1 (en) * | 2000-07-07 | 2004-06-15 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Die attach adhesives with epoxy compound or resin having allyl or vinyl groups |
US6531340B2 (en) * | 2001-02-23 | 2003-03-11 | Micron Technology, Inc. | Low temperature die attaching material for BOC packages |
JP2003055632A (ja) * | 2001-08-21 | 2003-02-26 | Lintec Corp | 粘接着テープ |
US20030092246A1 (en) * | 2001-10-11 | 2003-05-15 | Wanat Stanley F. | Assembly system for stationing semiconductor wafer suitable for processing and process for manufacturing semiconductor wafer |
JP4185292B2 (ja) * | 2002-02-15 | 2008-11-26 | 信越化学工業株式会社 | 放射線硬化性シリコーンゴム組成物および接着性シリコーンエラストマーフィルム |
JP4726383B2 (ja) * | 2002-02-15 | 2011-07-20 | 信越化学工業株式会社 | 放射線硬化性シリコーンゴム組成物および接着性シリコーンエラストマーフィルム |
US7252735B2 (en) * | 2002-05-13 | 2007-08-07 | State Of Oregon Acting By And Through The Oregon State Board Of Higher Education On Behalf Of Oregon State University | Formaldehyde-free lignocellulosic adhesives and composites made from the adhesives |
US7060798B2 (en) * | 2002-05-13 | 2006-06-13 | State Of Oregon Acting By And Through The Oregon State Board Of Higher Education On Behalf Of Oregon State University | Modified protein adhesives and lignocellulosic composites made from the adhesives |
TWI330653B (en) * | 2002-12-16 | 2010-09-21 | Ube Industries | Electronic device packaging and curable resin composition |
US7265169B2 (en) * | 2003-03-20 | 2007-09-04 | State of Oregon Acting by and trhough the State Board of Higher Education on Behalf of Oregon State University | Adhesive compositions and methods of using and making the same |
CA2458159A1 (en) * | 2004-01-22 | 2005-07-22 | The State Of Oregon Acting By And Through The State Board Of Higher Educ Ation On Behalf Of Oregon State University | Formaldehyde-free adhesives and lignocellulosic composites made from the adhesives |
TWI384043B (zh) * | 2004-04-22 | 2013-02-01 | Nitto Denko Corp | An adhesive composition, a method for producing the same, and a use thereof |
JP4754185B2 (ja) * | 2004-05-27 | 2011-08-24 | リンテック株式会社 | 半導体封止用樹脂シートおよびこれを用いた半導体装置の製造方法 |
JP2007109952A (ja) * | 2005-10-14 | 2007-04-26 | Bridgestone Corp | 接着剤付補強板及びフレキシブルプリント基板 |
JP2007109951A (ja) * | 2005-10-14 | 2007-04-26 | Bridgestone Corp | 接着剤付補強板及びフレキシブルプリント基板 |
JP2007109950A (ja) * | 2005-10-14 | 2007-04-26 | Bridgestone Corp | 接着剤付補強板及びフレキシブルプリント基板 |
WO2007050580A2 (en) * | 2005-10-25 | 2007-05-03 | Dow Corning Corporation | Transdermal drug delivery system with acrylate or methacrylate functional pressure sensitive adhesive composition |
KR101370245B1 (ko) | 2006-05-23 | 2014-03-05 | 린텍 가부시키가이샤 | 점접착제 조성물, 점접착 시트 및 반도체장치의 제조방법 |
EP2049611B1 (en) * | 2006-07-31 | 2018-09-05 | Henkel AG & Co. KGaA | Curable epoxy resin-based adhesive compositions |
US9764351B2 (en) * | 2006-09-29 | 2017-09-19 | Airbus Operations Gmbh | Method of coating a substrate |
JP2008112972A (ja) * | 2006-10-06 | 2008-05-15 | Hitachi Chem Co Ltd | ダイボンディング用樹脂ペースト、半導体装置の製造方法及び半導体装置 |
CA2665551A1 (en) | 2006-10-06 | 2008-04-17 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Pumpable epoxy paste adhesives resistant to wash-off |
KR100802812B1 (ko) | 2006-10-31 | 2008-02-14 | 현대자동차주식회사 | 고강성 시트용 조성물 |
KR20080047990A (ko) | 2006-11-27 | 2008-05-30 | 린텍 가부시키가이샤 | 점접착제 조성물, 점접착 시트 및 반도체 장치의 제조방법 |
JP2008247936A (ja) * | 2007-03-29 | 2008-10-16 | Lintec Corp | 粘接着剤組成物、粘接着シートおよび半導体装置の製造方法 |
JP4778472B2 (ja) * | 2007-05-08 | 2011-09-21 | 日東電工株式会社 | 粘着型光学フィルムおよび画像表示装置 |
TWI421319B (zh) | 2007-06-28 | 2014-01-01 | Lintec Corp | 黏接著劑組成物、黏接著片及半導體裝置之製造方法 |
KR100910672B1 (ko) * | 2007-08-03 | 2009-08-04 | 도레이새한 주식회사 | 내열성 점착시트 |
JP4888565B2 (ja) * | 2007-10-15 | 2012-02-29 | 日立化成工業株式会社 | 回路接続用接着フィルム及び回路接続構造体 |
JP5291326B2 (ja) * | 2007-11-16 | 2013-09-18 | 積水化学工業株式会社 | 接着剤組成物 |
JP5467720B2 (ja) | 2007-12-28 | 2014-04-09 | リンテック株式会社 | 粘接着剤組成物、粘接着シートおよび半導体装置の製造方法 |
US8980388B2 (en) * | 2008-01-18 | 2015-03-17 | Xerox Corporation | Use of silane promoter to modify pressure sensitive adhesive for use in pressure seal mailers printed on IGEN3 |
JP2009242605A (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-22 | Lintec Corp | 粘接着剤組成物、粘接着シートおよび半導体装置の製造方法 |
JP4806815B2 (ja) | 2008-03-31 | 2011-11-02 | リンテック株式会社 | 粘接着剤組成物、粘接着シートおよび半導体装置の製造方法 |
JP5500787B2 (ja) * | 2008-06-03 | 2014-05-21 | リンテック株式会社 | 接着剤組成物、接着シートおよび半導体装置の製造方法 |
JP5258466B2 (ja) * | 2008-09-08 | 2013-08-07 | 日東電工株式会社 | 熱硬化型接着剤組成物および熱硬化型接着テープ又はシート、フレキシブル回路基板 |
JP5089560B2 (ja) | 2008-11-28 | 2012-12-05 | リンテック株式会社 | 半導体チップ積層体および半導体チップ積層用接着剤組成物 |
US20100247973A1 (en) * | 2009-03-27 | 2010-09-30 | Magnum Magnetics Corporation | Reduced-environmental-impact magnetic sheet systems |
DE102009028180A1 (de) * | 2009-08-03 | 2011-02-10 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Verfahren zum Befestigen eines Magneten auf oder in einem Rotor oder Stator |
JP5395585B2 (ja) * | 2009-09-14 | 2014-01-22 | 積水化学工業株式会社 | 後硬化テープ及び接合部材の接合方法 |
JP5716339B2 (ja) * | 2010-01-08 | 2015-05-13 | 大日本印刷株式会社 | 粘接着シートおよびそれを用いた接着方法 |
JP5654900B2 (ja) * | 2010-03-03 | 2015-01-14 | 大日本印刷株式会社 | 接着組成物および硬化性感圧接着シートの製造方法 |
US9624411B2 (en) * | 2010-07-01 | 2017-04-18 | David W. Carnahan | Vacuum infusion adhesive and methods related thereto |
KR101261621B1 (ko) * | 2010-07-12 | 2013-05-07 | 주식회사 엘지화학 | 열경화성 보호막 수지 조성물 |
US9000086B2 (en) * | 2010-07-12 | 2015-04-07 | Lg Chem, Ltd. | Thermally curable resin composition for protective film |
JP5632336B2 (ja) * | 2010-07-29 | 2014-11-26 | 大日本印刷株式会社 | 接着組成物および熱硬化性接着シートの製造方法 |
JP5660443B2 (ja) * | 2010-08-06 | 2015-01-28 | 大日本印刷株式会社 | 粘接着シートおよびそれを用いた接着方法 |
WO2012067883A2 (en) * | 2010-11-15 | 2012-05-24 | Applied Materials, Inc. | An adhesive material used for joining chamber components |
JP5774322B2 (ja) * | 2011-01-28 | 2015-09-09 | リンテック株式会社 | 半導体用接着剤組成物、半導体用接着シートおよび半導体装置の製造方法 |
JP5969217B2 (ja) * | 2011-03-09 | 2016-08-17 | 日東電工株式会社 | 両面接着テープ |
TWI481684B (zh) * | 2011-06-13 | 2015-04-21 | Nanya Plastics Corp | Heat resistant antistatic adhesive film |
JP6124614B2 (ja) * | 2012-02-17 | 2017-05-10 | 日本合成化学工業株式会社 | アクリル系粘着剤組成物、アクリル系粘着剤および粘着シートならびに基材レス粘着シート |
JP5917215B2 (ja) * | 2012-03-16 | 2016-05-11 | リンテック株式会社 | 接着剤組成物、接着シートおよび半導体装置の製造方法 |
WO2014003159A1 (ja) * | 2012-06-29 | 2014-01-03 | タツタ電線株式会社 | 導電性接着剤組成物、導電性接着フィルム、接着方法及び回路基板 |
JP5644896B2 (ja) * | 2012-07-04 | 2014-12-24 | 大日本印刷株式会社 | 粘接着層及び粘接着シート |
JP6027812B2 (ja) * | 2012-08-06 | 2016-11-16 | デクセリアルズ株式会社 | 回路接続材料 |
DE102012018630A1 (de) * | 2012-09-21 | 2014-03-27 | Lohmann Gmbh & Co. Kg | Hitzeaktivierbares strukturelles Haftklebeband |
KR102140470B1 (ko) | 2012-11-30 | 2020-08-03 | 린텍 가부시키가이샤 | 칩용 수지막 형성용 시트 및 반도체 장치의 제조 방법 |
JP6298409B2 (ja) * | 2012-11-30 | 2018-03-20 | リンテック株式会社 | 硬化性樹脂膜形成層付シートおよび該シートを用いた半導体装置の製造方法 |
KR101955241B1 (ko) * | 2012-12-27 | 2019-03-08 | 도레이첨단소재 주식회사 | 계면접착 특성이 우수한 실리콘 이형 조성물, 그를 이용한 실리콘 이형 필름 및 그의 제조방법 |
DE102013201958A1 (de) | 2013-02-06 | 2014-08-07 | Vacuumschmelze Gmbh & Co. Kg | Zusammensetzung für eine Klebstoffmasse |
JP6064937B2 (ja) * | 2014-03-31 | 2017-01-25 | 信越化学工業株式会社 | 粘着剤組成物、粘着偏光板及び液晶表示装置 |
JP6488554B2 (ja) | 2014-04-23 | 2019-03-27 | 大日本印刷株式会社 | コンクリートの剥落防止工事の作業時間短縮化方法 |
JP6182174B2 (ja) * | 2015-03-31 | 2017-08-16 | 日東電工株式会社 | 粘着剤組成物、粘着剤層、粘着剤層付偏光フィルム、及び画像表示装置 |
KR101787728B1 (ko) | 2016-10-07 | 2017-10-18 | 한국생산기술연구원 | 폴리티올 및 올리고실록산 경화제를 포함하는 접착제 조성물 |
JP6332764B2 (ja) * | 2016-11-17 | 2018-05-30 | 大日本印刷株式会社 | 接着剤組成物およびそれを用いた接着シート |
CN109651999A (zh) * | 2018-12-19 | 2019-04-19 | 同光(江苏)新材料科技有限公司 | 一种耐黄变耐候性高强度聚氨酯胶及其制备方法 |
CN110277559B (zh) * | 2019-06-17 | 2022-02-01 | 南开大学 | 用于锂离子电池硅基负极的聚亚胺导电粘结剂 |
CN112226197B (zh) * | 2020-09-17 | 2022-04-22 | 重庆重交再生资源开发股份有限公司 | 一种用于沥青路面裂缝处治的改性硅酮密封胶及其制备方法 |
CN112552854A (zh) * | 2020-12-18 | 2021-03-26 | 山东万圣博化工有限公司 | 一种导电粘合剂及其制备方法 |
WO2023224073A1 (ja) * | 2022-05-20 | 2023-11-23 | 富士フイルム株式会社 | 圧着シート及びその製造方法 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1053242A (ja) * | 1962-05-18 | 1900-01-01 | ||
US3753755A (en) * | 1971-04-26 | 1973-08-21 | Minnesota Mining & Mfg | Sheet material coated with heat hardenable tacky adhesive |
JPH0616524B2 (ja) | 1984-03-12 | 1994-03-02 | 日東電工株式会社 | 半導体ウエハ固定用接着薄板 |
JPS60223139A (ja) | 1984-04-18 | 1985-11-07 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 半導体ウエハ固定用接着薄板 |
JPH0715087B2 (ja) | 1988-07-21 | 1995-02-22 | リンテック株式会社 | 粘接着テープおよびその使用方法 |
JP3226065B2 (ja) | 1993-06-28 | 2001-11-05 | キヤノン株式会社 | 単一波長半導体レーザ |
JP3492769B2 (ja) * | 1994-08-04 | 2004-02-03 | 鐘淵化学工業株式会社 | 熱硬化性粘着テープの製造方法 |
JP3483161B2 (ja) | 1994-08-11 | 2004-01-06 | リンテック株式会社 | 粘接着テープおよびその使用方法 |
JP3506519B2 (ja) | 1995-03-06 | 2004-03-15 | リンテック株式会社 | 粘接着テープおよびその使用方法 |
JPH09100450A (ja) * | 1995-10-03 | 1997-04-15 | Lintec Corp | 粘接着テープおよびその使用方法 |
EP0771835B1 (en) * | 1995-10-06 | 2005-03-30 | Mitsubishi Chemical Corporation | Polyalkoxysiloxane and process for its production |
JP4094080B2 (ja) | 1995-11-22 | 2008-06-04 | リンテック株式会社 | 接着剤組成物および接着シート |
CN1157310A (zh) * | 1995-11-22 | 1997-08-20 | 琳得科株式会社 | 粘合剂组合物和粘合片 |
JP3411748B2 (ja) * | 1996-05-09 | 2003-06-03 | 日立化成工業株式会社 | 接着剤付き金属箔、接着シート及び多層配線板 |
-
1998
- 1998-07-06 JP JP19049198A patent/JP4275221B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-07-02 MY MYPI99002804A patent/MY117586A/en unknown
- 1999-07-05 SG SG9903213A patent/SG79263A1/en unknown
- 1999-07-05 KR KR1019990026819A patent/KR100568070B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-07-05 TW TW088111351A patent/TW568945B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-07-06 US US09/347,634 patent/US6277481B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-06 DE DE69930351T patent/DE69930351T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-06 EP EP99305379A patent/EP0971011B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-05-14 HK HK00103569A patent/HK1024498A1/xx not_active IP Right Cessation
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7767689B2 (en) | 2004-03-15 | 2010-08-03 | Ptc Therapeutics, Inc. | Carboline derivatives useful in the treatment of cancer |
US8076353B2 (en) | 2004-03-15 | 2011-12-13 | Ptc Therapeutics, Inc. | Inhibition of VEGF translation |
US8076352B2 (en) | 2004-03-15 | 2011-12-13 | Ptc Therapeutics, Inc. | Administration of carboline derivatives useful in the treatment of cancer and other diseases |
US8367694B2 (en) | 2004-03-15 | 2013-02-05 | Ptc Therapeutics, Inc. | Carboline derivatives useful in the inhibition of angiogenesis |
US8372860B2 (en) | 2004-03-15 | 2013-02-12 | Ptc Therapeutics, Inc. | Carboline derivatives useful in the inhibition of angiogenesis |
US8697662B2 (en) | 2009-05-27 | 2014-04-15 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for treating Kaposi sarcoma |
US8703726B2 (en) | 2009-05-27 | 2014-04-22 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for treating prostate conditions |
US9351964B2 (en) | 2009-05-27 | 2016-05-31 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for treating cancer and non-neoplastic conditions |
US10947231B2 (en) | 2009-05-27 | 2021-03-16 | Ptc Therapeutics, Inc. | Processes for the preparation of substituted tetrahydro beta-carbolines |
US11613538B2 (en) | 2009-05-27 | 2023-03-28 | Ptc Therapeutics, Inc. | Method of inhibiting or reducing a viral infection |
US11458126B2 (en) | 2017-08-01 | 2022-10-04 | Ptc Therapeutics, Inc. | DHODH inhibitor for use in treating hematologic cancers |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
MY117586A (en) | 2004-07-31 |
US6277481B1 (en) | 2001-08-21 |
KR100568070B1 (ko) | 2006-04-05 |
EP0971011A3 (en) | 2000-11-22 |
JP2000017246A (ja) | 2000-01-18 |
EP0971011A2 (en) | 2000-01-12 |
HK1024498A1 (en) | 2000-10-13 |
SG79263A1 (en) | 2001-03-20 |
KR20000011479A (ko) | 2000-02-25 |
DE69930351T2 (de) | 2006-10-12 |
TW568945B (en) | 2004-01-01 |
EP0971011B1 (en) | 2006-03-15 |
DE69930351D1 (de) | 2006-05-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4275221B2 (ja) | 粘接着剤組成物および粘接着シート | |
KR100755175B1 (ko) | 점착테이프 | |
EP0938526B1 (en) | Thermosettable pressure sensitive adhesive | |
JP5473262B2 (ja) | 粘接着剤組成物、粘接着シートおよび半導体装置の製造方法 | |
JP3739488B2 (ja) | 粘接着テープおよびその使用方法 | |
JP3483161B2 (ja) | 粘接着テープおよびその使用方法 | |
JP6268329B2 (ja) | 粘着剤組成物及び粘着シート | |
KR100850772B1 (ko) | 다이싱·다이 본딩용 점접착 시트 및 반도체 장치의 제조방법 | |
KR101847526B1 (ko) | 반도체용 접착제 조성물, 반도체용 접착 시트 및 반도체 장치의 제조 방법 | |
JP5467720B2 (ja) | 粘接着剤組成物、粘接着シートおよび半導体装置の製造方法 | |
JP4067308B2 (ja) | ウエハダイシング・接着用シートおよび半導体装置の製造方法 | |
JP2003055632A (ja) | 粘接着テープ | |
JPH09100450A (ja) | 粘接着テープおよびその使用方法 | |
KR102105515B1 (ko) | 다이싱ㆍ다이 본딩 시트 | |
JP2010189485A (ja) | 接着剤組成物、接着シートおよび半導体装置の製造方法 | |
US20020007910A1 (en) | Thermosettable pressure sensitive adhesive | |
JPH07216336A (ja) | フレキシブル印刷配線板用接着剤組成物 | |
JP2010189484A (ja) | 接着剤組成物、接着シートおよび半導体装置の製造方法 | |
JP3601443B2 (ja) | 接着フィルムとその製造方法、半導体搭載用配線基板及び半導体装置 | |
JP5426831B2 (ja) | 粘接着剤組成物、粘接着シートおよび半導体装置の製造方法 | |
JP5234594B2 (ja) | 粘接着剤組成物、粘接着シートおよび半導体装置の製造方法 | |
JP6220481B2 (ja) | 粘着シート | |
JP4321911B2 (ja) | 熱硬化型接着剤とその接着シ―ト類 | |
JP5951206B2 (ja) | ダイシング・ダイボンディングシート |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050517 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20070821 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070904 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20071105 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080401 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080602 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20080924 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20081125 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20090119 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090217 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20090304 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120313 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120313 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130313 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130313 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140313 Year of fee payment: 5 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |