KR101787728B1 - 폴리티올 및 올리고실록산 경화제를 포함하는 접착제 조성물 - Google Patents

폴리티올 및 올리고실록산 경화제를 포함하는 접착제 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명의 접착제 조성물은 경화제로서 폴리티올 및 올리고실록산을 포함함으로써 경화 온도가 낮아져 저온속경화 특성이 개선되고, 접착특성이 우수하다.

Description

폴리티올 및 올리고실록산 경화제를 포함하는 접착제 조성물{An adhesive composition comprising polythiol and oligosiloxane hardner}
본 발명은 접착제 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 경화 온도를 낮추어 저온속경화 특성이 개선되고, 접착특성이 우수한 접착제 조성물에 관한 것이다.
에폭시 수지는 각종 기재에 대한 접착성, 내열성, 내약품성, 전기 특성, 기계 특성 등, 다른 수지와 비교할 때 우수한 특성을 많이 가지고 있어, 토목, 건축용 접착제 등 넓은 산업분야에서 이용되고 있다.
에폭시 접착제는 에폭시 수지, 경화제, 충전제, 희석제 등과 기타 첨가제를 기본 베이스로 하고 있는 열경화성 수지계 접착제이다. 에폭시 접착제는 상온에서 경화하고, 경화 후의 기계적인 특성이 뛰어난데다가 접착력이 강하고, 내열성, 전기절연특성이 뛰어나며, 반응시 부생성물이 없어 가정용, 공업, 건축, 전기, 자동차, 항공기 등 전산업 분야에서 널리 사용되고 있는데, 내구성이 특히 필요한 용도에 많이 사용된다. 일반적으로, 에폭시 접착제는 1액 타입과, 주제와 경화제의 2가지 액을 접착할 때 섞어서 사용하는 2액 타입으로 구분할 수 있다.
에폭시 접착제에 사용되는 경화제는 크게 아민계, 산무수물계, 이소시아네이트(Isocyanate)계 및 메르캅탄(Mercaptan)계로 대별되나, 일반적으로 이들을 혼용한다. 경화를 위하여 일반적으로 일액형 에폭시 접착제는 가열을 통해 가교 반응이 진행되어 경화하며, 보통 120℃ 이상의 온도가 필요하다. 따라서 상기와 같은 일반적인 접착제 경화 조건은 온도에 민감한 전자 제품 등의 피접착물에 손상을 줄 우려가 있다.
일반적인 에폭시 접착제의 경화 온도를 낮추게 되면 경화시간이 매우 증가하게 되고, 경우에 따라서는 완전 경화를 이루기 어렵게 되며, 또한 경화시간의 증가는 생산시간의 증가를 가져오기 때문에, 생산성을 떨어뜨리지 않으면서 경화온도를 낮출 수 있는 저온속경화형 에폭시 접착제의 개발이 요구된다. 이에, 저온속경화 성능을 향상시키기 위하여, SH-기가 달려있는 티올을 사용하는 기술이 알려져 있다. 그러나 상기 SH-기는 특유의 냄새가 심하여 적용상의 문제점이 있다.
대한민국공개 제10-2009-0072456호는 향상된 저온경화성 및 내수성을 지니는 저온속경화형 에폭시 경화제, 이를 포함하는 에폭시 도료 조성물 및 이를 이용한 도막의 형성 방법을 개시하고 있고, 상기 저온속경화형 에폭시 경화제는 적어도 2개 이상의 티올기를 포함하는 폴리티올과 카르복시산안하이드라이드를 반응시켜 제조되는 폴리티올 수지를 포함하는 기술을 개시하고 있다. 폴리티올 수지는 아민계 경화제에 비하여 낮은 점도를 지니고 있어서 점도 조절을 위한 용매의 첨가가 요구되지 않고, 에폭시 도료 조성물의 저온 경화성 및 내수성을 크게 향상시킬 수 있으나, SH-기의 냄새 제거가 불충분한 문제가 있다.
미국특허출원 제14/309,915호에는 폴리티올과 아민 및 수용성 폴리머를 포함하는 티올 경화제를 포함하는 접착제 조성물에 관하여 개시되어 있고, 미국특허 제139,149호에도 또한 에폭시 수지 및 티올계 화합물을 포함하는 에폭시 접착제 조성물에 관한 기술이 개시되어 있는데, 이러한 종래기술들 또한 SH-기의 냄새가 충분히 제거되지 않거나, 접착력이 충분하지 않은 문제점이 있다.
[특허문헌 1] 대한민국공개 제10-2009-0072456호 [특허문헌 2] 미국특허출원 제14/309,915호 [특허문헌 3] 미국특허번호 제139,149호
본 발명의 목적은 접착제의 경화온도를 낮추어 저온속경화 성능이 우수하고, 접착력을 개선시킬 수 있으며, 또한 티올로 인한 냄새를 억제시킬 수 있는 접착제 조성물을 제공하는 것이다.
상기와 같은 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따른 접착제 조성물은 에폭시 수지 및 경화제를 포함하고, 상기 경화제로서 폴리티올 및 올리고실록산을 포함할 수 있다.
상기 접착제 조성물은 촉매를 더 포함할 수 있다.
상기 폴리티올：올리고실록산의 혼합 중량비는 9：1 ∼ 5：5일 수 있다.
상기 폴리티올은 SH-기가 치환된 실란을 티올단량체로 하여 중합될 수 있다.
상기 티올단량체는 하기 화학식 1로 표시되는 티올단량체 및 화학식 2로 표시되는 티올단량체로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다.
Figure 112016097434132-pat00001
(여기서 R은, 수소, 히드록시기, 및 탄소수 1∼4의 알킬기로부터 선택된다.)
Figure 112016097434132-pat00002
(여기서 R은, 수소, 히드록시기, 및 탄소수 1∼4의 알킬기로부터 선택되고, m은 1∼10의 정수이다.).
상기 폴리티올은 상기 화학식 1로 표시되는 티올단량체를 중합하여 제조된 하기 화학식 3으로 표시되는 폴리티올 및 상기 화학식 2로 표시되는 티올단량체를 중합하여 제조된 하기 화학식 4로 표시되는 폴리티올로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다.
Figure 112016097434132-pat00003
(여기서 R은, 수소, 히드록시기, 및 탄소수 1∼4의 알킬기로부터 선택되고, n은 중합도로서 2 이상의 정수이다.)
Figure 112016097434132-pat00004
(여기서, m은 1∼10의 정수이고, n 및 j는 중합도로서 서로 독립적으로 2 이상의 정수이다.).
상기 올리고실록산은 메르캅토알킬페닐 올리고실록산(여기서, 알킬은 탄소수 1∼4의 알킬)으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다.
상기 메르캅토알킬페닐 올리고실록산은 하기 화학식 5로 표시될 수 있다.
Figure 112016097434132-pat00005
상기 접착제 조성물의 경화 개시 온도는 84∼88℃일 수 있다.
본 발명에 따른 접착제 조성물은 경화 온도를 낮추어 저온속경화 특성이 개선되고, 접착특성이 우수한 효과를 갖는다.
도 1은 실시예 1∼3 및 비교예 1∼2의 접착제의 경화 온도를 나타낸 그래프이다.
도 2는 본 발명에 사용되는 올리고실록산의 제조방법을 나타내는 설명도이다.
도 3은 본 발명에 따른 접착제의 제조 공정의 흐름도이다.
본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 첨부되는 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 구체예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 구체예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 수 있으며, 단지 본 발명의 구체예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하고, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
다른 정의가 없다면, 본 명세서에서 사용되는 모든 용어(기술 및 과학적 용어를 포함)는 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 공통적으로 이해될 수 있는 의미로 사용될 수 있을 것이다. 또 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 용어들은 명백하게 특별히 정의되어 있지 않은 한 이상적으로 또는 과도하게 해석되지 않는다.
이하, 본 발명에 따른 폴리티올 및 올리고실록산을 포함하는 접착제 조성물에 대하여 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 접착제 조성물은 에폭시 수지 및 경화제를 포함하고, 상기 경화제로서 폴리티올 및 올리고실록산을 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 접착제 조성물에는 접착제 조성물에 통상 사용되는 촉매를 더 포함할 수 있으며, 상기 촉매의 구체예로는 Novacure HX-3722(제조사: Asahi Chemical Industry Co., Ltd.), 및 KAT XC6212, K-KAT XC-A209 및 K-KAT348(제조사: King Industries, Inc.)과 같은 지르코늄-포함 복합체 및 비스무스-포함 복합체, TYZER® 타입(제조사: 듀퐁 사) 및 KR 타입(제조사: 켄리치 페트로케미컬 사)과 같은 알루미늄 킬레이트, 및 Zn, Co, Ni 및 Fe의 유기 금속 촉매들로부터 선택되는 1종 이상이나, 이들에 한정되지는 않는다.
상기 에폭시 수지는, 그 종류에 특별히 제한은 없고, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 S형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 페놀 노볼락형 에폭시 수지 및 크레졸 노볼락형 에폭시 수지로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다.
상기 에폭시 수지：경화제의 혼합 중량비는 3∼2：1인 것이 바람직한데, 상기 범위를 벗어나면 경화제 함량이 적어져서 경화온도가 높아지거나 보관안정성이 낮아져서 바람직하지 않다.
상기 경화제에서, 상기 폴리티올：올리고실록산의 혼합 중량비는 9：1 ∼ 5：5인 것이 바람직한데, 상기 범위 내이면 접착제의 경화온도가 낮아져 저온속경화 성능이 우수하고, 접착력을 개선시킬 수 있으며, 또한 티올로 인한 냄새를 억제시킬 수 있어 바람직하다.
상기 폴리티올은 SH-기가 치환된 실란을 티올단량체로 하여 중합될 수 있다.
상기 티올단량체는 하기 화학식 1로 표시되는 티올단량체 및 화학식 2로 표시되는 티올단량체로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다.
하기 화학식 1은 실란에 SH-기가 치환된 티올단량체로서, 규소와 SH-기가 직접 연결된 형태를 갖는다.
Figure 112016097434132-pat00006
(여기서 R은, 수소, 히드록시기, 및 탄소수 1∼4의 알킬기로부터 선택된다.)
Figure 112016097434132-pat00007
(여기서 R은, 수소, 히드록시기, 및 탄소수 1∼4의 알킬기로부터 선택되고, m은 1∼10의 정수이다.).
상기 폴리티올은 상기 화학식 1로 표시되는 티올단량체를 중합하여 제조된 하기 화학식 3으로 표시되는 폴리티올 및 상기 화학식 2로 표시되는 티올단량체를 중합하여 제조된 하기 화학식 4로 표시되는 폴리티올로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다.
Figure 112016097434132-pat00008
(여기서 R은, 수소, 히드록시기, 및 탄소수 1∼4의 알킬기로부터 선택되고, n은 중합도로서 2 이상의 정수이다.)
Figure 112016097434132-pat00009
(여기서, m은 1∼10의 정수이고, n 및 j는 중합도로서 서로 독립적으로 2 이상의 정수이다.).
본 발명의 접착제 조성물에서 저온속경화 성능을 개선하기 위해 사용되는 올리고실록산은, 예를 들어 메르캅토알킬페닐 올리고실록산(여기서, 알킬은 탄소수 1∼4의 알킬)으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다. 상기 메르캅토알킬페닐 올리고실록산은 하기 화학식 5로 표시될 수 있다.
Figure 112016097434132-pat00010
본 발명에 따른 접착제 조성물에서, 상기 접착제 조성물의 경화개시 온도는 84∼88℃인 것이 바람직한데, 상기 범위를 벗어나면 저온속경화 특성을 나타내지 못할 수 있다.
이하에서는, 본 발명에 따른 접착제 조성물의 우수성을 입증하기 위하여, 본 발명에 따른 실시예와 비교예에 대한 경화성 실험을 실시하였으며, 그 결과는 다음과 같다.
물성 측정
시차주사열량계(상품명 Q20, 제조사 TA Instruments, US)를 이용하여 경화 온도를 측정하였다.
실시예 1∼3 및 비교예 1∼2
실시예 1
졸겔 상태의 하기 화학식 6으로 표시되는 트리-폴리티올(중량평균분자량: 1898)과 하기 화학식 5로 표시되는 메르캅토프로필페닐 올리고실록산을 9：1의 혼합 중량비로 혼합하여 경화제를 제조하였다. 에폭시 수지(상품명： EXA-835LV)와 상기 경화제를 3：1의 중량혼합비가 되도록 바이알에 넣고, 믹서를 이용하여 4분간 혼합하여 혼합물을 제조한 후, 상기 혼합물과 촉매(상품명： Novacure HX-3722, 제조사: Asahi Chemical Industry Co., Ltd.)를 1：1의 혼합비율로 30분 동안 혼합하여 접착제를 제조하였고, 상기 접착제의 경화 온도를 측정한 결과, 84.11℃이었으며, 이를 도 1에 나타내었다.
Figure 112016097434132-pat00011
Figure 112016097434132-pat00012
실시예 2
폴리티올과 메르캅토프로필페닐 올리고실록산의 혼합 중량비가 7：3인 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 접착제를 제조하였고, 상기 접착제의 경화 온도를 측정한 결과, 86.40℃이었으며, 이를 도 1에 나타내었다.
실시예 3
폴리티올과 메르캅토프로필페닐 올리고실록산의 혼합 중량비가 5：5인 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 접착제를 제조하였고, 상기 접착제의 경화 온도를 측정한 결과, 87.55℃이었으며, 이를 도 1에 나타내었다.
비교예 1
폴리티올과 메르캅토알킬페닐 올리고실록산의 혼합 중량비가 3：7인 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 접착제를 제조하였고, 상기 접착제의 경화 온도를 측정한 결과, 89.87℃이었으며, 이를 도 1에 나타내었다.
비교예 2
폴리티올과 메르캅토알킬페닐 올리고실록산의 혼합 중량비가 1：9인 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 접착제를 제조하였고, 상기 접착제의 경화 온도를 측정한 결과, 91.19℃이었으며, 이를 도 1에 나타내었다.
도 1에 나타난 바와 같이, 폴리티올 및 올리고실록산의 혼합 중량비가 본 발명의 범위 내인 실시예 1∼3의 경우에는 경화 온도가 88℃ 이하로 나타나 저온속경화 특성이 개선됨을 알 수 있으나, 폴리티올 및 올리고실록산의 혼합 중량비가 본 발명의 범위를 벗어난 비교예 1∼2의 경우에는 경화 온도가 89℃ 이상으로 나타나 저온속경화 특성이 떨어짐을 알 수 있다.

Claims (9)

  1. 에폭시 수지 및 경화제를 포함하는 접착제 조성물에 있어서,
    상기 경화제로서 폴리티올 및 메르캅토알킬페닐 올리고실록산(여기서, 알킬은 탄소수 1∼4의 알킬)을 포함하는 접착제 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 접착제 조성물은 촉매를 더 포함하는 접착제 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 폴리티올：메르캅토알킬페닐 올리고실록산의 혼합 중량비는 9：1 ∼ 5：5인 접착제 조성물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 폴리티올은 SH-기가 치환된 실란을 티올단량체로 하여 중합된 것인 접착제 조성물.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 티올단량체는 하기 화학식 1로 표시되는 티올단량체 및 화학식 2로 표시되는 티올단량체로부터 선택되는 1종 이상인 접착제 조성물：
    Figure 112016097434132-pat00013

    (여기서 R은, 수소, 히드록시기, 및 탄소수 1∼4의 알킬기로부터 선택된다.)
    Figure 112016097434132-pat00014

    (여기서 R은, 수소, 히드록시기, 및 탄소수 1∼4의 알킬기로부터 선택되고, m은 1∼10의 정수이다.).
  6. 제5항에 있어서,
    상기 폴리티올은 상기 화학식 1로 표시되는 티올단량체를 중합하여 제조된 하기 화학식 3으로 표시되는 폴리티올 및 상기 화학식 2로 표시되는 티올단량체를 중합하여 제조된 하기 화학식 4로 표시되는 폴리티올로부터 선택되는 1종 이상인 접착제 조성물：
    Figure 112017051654227-pat00015

    (여기서 R은, 수소, 히드록시기, 및 탄소수 1∼4의 알킬기로부터 선택되고, n은 2 이상의 정수이다.)
    Figure 112017051654227-pat00016

    (여기서, m은 1∼10의 정수이고, n 및 j는 서로 독립적으로 2 이상의 정수이다.).
  7. 삭제
  8. 제1항에 있어서,
    상기 메르캅토알킬페닐 올리고실록산은 하기 화학식 5로 표시되는 접착제 조성물：
    Figure 112017051654227-pat00017
    .
  9. 제1항에 있어서,
    상기 접착제 조성물의 경화 개시 온도는 84∼88℃인 접착제 조성물.
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