JP6179720B2 - シアネートエステル樹脂組成物 - Google Patents
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Description
(A)成分:シアネートエステル樹脂
(B−1)成分:一般式2の基を分子内に2つ有するフェロセン誘導体
(A)成分:シアネートエステル樹脂
(B−2)成分:鉄以外の周期表8〜10族金属からなるメタロセンおよびその誘導体からなる群から少なくとも一つ選ばれるメタロセン
シアネートエステル樹脂組成物を調製するために下記成分を準備した。(以下、シアネートエステル樹脂組成物を単に組成物と略す。)
・ビスフェノールE型シアネートエステル(シアネートLeCy;Lonza社製)
(B−1)成分:一般式2で表される基を分子内に2つ有するフェロセン誘導体
・触媒1:1,1’−ジベンゾイルフェロセン(試薬)
(B−2)成分:鉄以外の周期表8〜10族金属からなるメタロセンおよびその誘導体からなる群から少なくとも一つ選ばれるメタロセン
・触媒2:ビス(シクロペンタジエニル)ルテニウム(2価)(ルテノセン)(試薬)
・触媒3ビス(シクロペンタジエニル)ニッケル(2価)(ニッケロセン)(試薬)
・触媒4:ビス(シクロペンタジエニル)コバルト(2価)(コバルトセン)(試薬)
(B’)成分:(B−1)成分および(B−2)成分以外の金属触媒
・触媒5:フェロセン(試薬)
・触媒6:アセチルフェロセン(試薬)
・触媒7:ベンゾイルフェロセン(試薬)
・触媒8:フェロセンカルボン酸(試薬)
・触媒9:ナフテン酸亜鉛(試薬)
組成物を調整した直後の粘度を下記の仕様で測定し、「初期粘度(mPa・s)」とする。残りの組成物は容器に保管する。
仕様
粘度計:東機産業株式会社製 VISCOMETER TV−33
コーン:1°34’×R24
測定条件:20rpm/3min
雰囲気温度:25℃
組成物を25℃雰囲気下の暗所に保管し、7日後と14日後に組成物を抜き出して、上記粘度測定と同じ方法で粘度を測定する。それぞれの粘度を「7日後粘度(mPa・s)」と14日後粘度(mPa・s)」とする。初期粘度から14日後粘度への変化度合いを「変化率(%)」とする。組成物の取扱性の観点から初期粘度は100mPa・s以下であることが好ましく、保存安定性の観点から変化率は100%以下が好ましい。粘度計の測定上限値を超えた場合、それに伴い、変化率が計算できない場合は、「測定不可」と記載する。
幅25mm×長さ10mm×厚さ1.6mmのSPCC−SD製の被着体を25mm×10mmで貼り合わせて固定した後、硬化条件として150℃×1h+200℃×1hで加熱して組成物を硬化してテストピースを作成する。テストピースの両末端を固定し、引張速度50mm/minで引っ張り、最大強度から「接着強さ(MPa)」を測定する。接着剤として使用する場合、被着体の固定のためには10MPa以上であることが好ましい。
組成物を2枚のポリテトラフルオロエチレン板の間にクリアランスが1.0mmにして挟みこむ。その後、硬化条件として150℃×1h+200℃×1hで加熱して硬化物を作成する。硬化物を幅10mm×長さ50mm×厚さ1.0mmの大きさに切り出し、セイコーインスツル株式会社製DMS6100にて、温度範囲を25〜350℃、5℃/min、周波数1Hzの引張りモードで測定を行った。同じ硬化物に対して、2回測定を行う。2回目の測定で、「25℃における貯蔵弾性率(MPa)」をE’と、「損失弾性率のピークトップ温度(℃)」をE”と、「tanδのピークトップ温度(℃)」をtanδと示す。E”又はtanδが、DMA測定におけるガラス転移点に相当すると考えられる。耐熱性の観点から硬化物は硬質であり、E’は1.0以上であることが好ましい。また、耐熱性の観点から硬化物が軟化する温度は高温である必要があり、E”は250℃以上であることが好ましく、またはtanδは250℃以上であることが好ましい。
直径5mmの円筒形に組成物を流し込み、硬化条件として150℃×1h+200℃×1hで加熱して硬化物を作成する。長さ10mmに切断し、セイコーインスツル株式会社製TMA/SS6000にて、温度範囲を25〜380℃、5℃/min、周波数1Hzの引張りモードで測定を行った。同じ硬化物に対して、2回測定を行う。2回目の測定で、「ガラス転移点より低い温度領域の線膨張率(ppm/℃)」をα1と、「ガラス転移点より高い温度領域の線膨張率(ppm/℃)」をα2と、ガラス転移点をTgと示す。熱時の膨張が少ない方が被着体に与える影響が少ないため、α1は70ppm以下、α2は200ppm以下が好ましい。また、耐熱性の観点から硬化物が軟化する温度は高温である必要があり、Tgは250℃以上であることが好ましい。
Claims (7)
- (A)成分と(B−1)成分を含み、25℃で液状でありかつ溶剤を含まない一液型硬化性樹脂組成物。
(A)成分:シアネートエステル樹脂
(B−1)成分:下記一般式で表される基を分子内に2つ有するフェロセン誘導体
(一般式におけるRは、それぞれ独立した水素または有機基であると共にRの中で少なくとも有機基を1つ有し、有機基には2つの上記一般式で表される基を分子内に2つ有するフェロセン誘導体のシクロペンタジエニル基を架橋させた有機基も含む) - (A)成分と(B−2)成分を含み、25℃で液状でありかつ溶剤を含まない一液型硬化性樹脂組成物。
(A)成分:シアネートエステル樹脂
(B−2)成分:鉄以外の周期表8〜10族金属からなるメタロセンおよびその誘導体からなる群から少なくとも一つ選ばれるメタロセン - エポキシ樹脂を含まない請求項1または2のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- (B−1)成分および(B−2)成分以外に硬化剤または硬化触媒を含まない請求項1〜3のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項2に記載の金属が、コバルト、ニッケル及びルテニウムのいずれかより選択される金属である請求項2〜4のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- (A)成分に、ビスフェノールE型の骨格を有するシアネートエステル樹脂を含む請求項1〜5のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載される硬化性樹脂組成物からなる接着剤。
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