KR19990022166A - 방향족 시안산 에스테르 실란 커플링제 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하나 이상의 시안산 에스테르 기 및 하나 이상의 가수분해성 실릴기를 포함하는 방향족 시안산 에스테르 실란을 포함하는 조성물에 관한 것이다. 시안산 에스테르 수지의 존재하에서는, 방향족 시안산 에스테르 실란이 커플링제로서 작용하여 시안산 에스테르의 기파에 대한 접착성을 개선시킨다. 이 경화성 조성물은 보강된 복합체, 및 접착제 및 코팅 조성물로서 유용하다.
Description
시안산 에스테르 수지는 회로판 적층물, 전도성 접착제, 구조적 접착제, 보호 코팅, 항공우주 구조물, 충전된 모울딩 부분, 구조적인 복합체, 및 반도체 캡슐체와 같은 다양한 복합체, 접착제 및 코팅 용도로 유용한 데, 이 용도에서는 시안산 에스테르 수지와 표면 사이의 접착성은 매우 중요하다.
중합체의 기판에 대한 접착성은 접착제 및 코팅 화학 및 중합체 복합체의 제조분야에서 문제시되어 왔다. 하나의 해결방안은 예컨대, 1982년 플리넘(뉴욕), pp 1-28에 출판된 책실란 커플링제에서의 플루에데만(Plenuddemann)에 의해 기술된 바와 같이, 실란 커플링제를 사용하는 것이었다. 전형적으로, 실란 커플링제는 X-Y-SiZ3구조를 갖는 데, 여기서 X는 고분자 수지와 상호작용할 수 있는, 바람직하게는 고분자 수지와 반응할 수 있는 직용기이고, Y는 유기 연결부이고, 하나 이상의 Z는 기판 표면상의 히드록실기와 반응할 수 있는 반응성 또는 가수분해가능한 기이다. X기는 중합체 그물구조와 결합하며 SiZ3기는 기판에 결합한다. 이는 유기기 Y를 통해 상기 중합체로부터 기판으로의 화학적 연결(공유결합)을 제공하며, 이로써 중합체의 기판에 대한 접착성을 개선시킨다. 다양한 중합체 수지를 위해 많은 실란 커플링제가 개발되어 있으나, 실란 커플링제가 구체적으로 시안산 에스테르 수지용으로 개발되어 있지는 않다.
기존의 실란 커플링제는 시안산 에스테르 수지와 함께 사용되어 왔다. 예를 들면, 미국 특허 제 5,143,785 호 및 제 5,330,684 호는 전술한 바와 같이, X기가 메르캅토, 에폭시, 아크릴일 또는 아미노인 실란 커플링제를 삽입할 수 있는 시안산 에스테르 계 전도성 접착제를 개시하고 있다. 바람직한 커플링제는 미국 특허 제 5,143,785 호의 실시예에서 독점적으로 사용되는 3-글리시독시프로필트리메톡시실란일 수 있다. 메르캅토, 히드록시, 및 아미노기는 시안산 에스테르와 반응하나 불필요한 부반응 및 열적 또는 가수분해적으로 불안정한 결합을 생성할 수 있는 것으로 공지되어 있다. 또한, 아미노기는 시안산 에스테르와 너무 빨리 반응하므로 실질적으로는 가치가 없을 수 있으며 접착제에 대한 보존 수명을 감소시키는 시안산 에스테르 경화에 대한 촉매이다. 상기 '684 특허는 에폭시 수지가 전도성 접착제 조성물내에 존재할 것을 요구한다. 다양한 특허, 예컨대 미국 특허 제 4,797,454 호를 참조하면, 에폭시기는 옥사졸린기의 형성에 의해 시안산 에스테르기와 커플링한다고 보고된다. 그러나, 파이페 및 동업자들에 의해 보고된 최근 연구 결과(중합체 사이언스의 저널: 파트 A: 중합체 화학, 32권, 1994, pp 2203-2221)는 에폭시 화합물과 시안산 에스테르의 반응은 매우 복잡하며 옥사졸린 구조를 형성하지 못하는 것을 보여준다. 상기 연구가들은 시안산 에스테르와 에폭시와의 직접적인 반응은 옥사졸리디논 구조를 제공하며 이는 최소의 반응 경로라는 것을 보고하였다. 이러한 유형의 복잡하고 불완전한 화학 이론은 커플링제에 대해서는 바람직하지 않다.
본 발명은 방향족 시안산 에스테르기 및 가수분해성 실릴기를 함유하는 신규의 방향족 시안산 에스테르 실란에 관한 것이다. 시안산 에스테르 수지 및 커플링제로서 방향족 시안산 에스테르 실란을 포함하는 경화성 조성물은 접착제 및 보호 코팅으로 제공된다.
도 1 은 본 발명의 조성물을 사용하여 인듐-주석 산화물 유리 기판에 결합된 3M 테스트 칩을 보여주는 현미경 사진(9.5 x 확대)이다.
도 2 는 비교 조성물을 사용하여 인듐-주석 산화물 유리 기판에 결합된 3M 테스트 칩을 보여주는 현미경 사진(9.5 x 확대)이다.
본 발명의 바람직한 실시태양의 상세한 설명
본 발명의 실란 커플링제는 두 개의 상이한 방법에 의해 하나 이상의 올레핀계 이중 결합을 함유하는 방향족 히드록실 화합물들로부터 제조될 수 있다.
방법 A는 먼저 하나 이상의 올레핀계 이중결합을 함유하는 방향족 히드록실 화합물을 시아노겐 할라이드 및 염기와 반응시키는 단계를 포함한다. 하나 이상의 올레핀계 이중결합을 함유하는 방향족 시안산 에스테르 화합물을 그후 히드로 실란화하여 본 발명의 방향족 시안산 에스테르 실란 커플링제를 만들 수 있다.
방법 B는 먼저, 하나 이상의 올레핀계 이중 결합을 함유하는 방향족 히드록실 화합물을 히드로실란화하여 하나 이상의 실릴기를 함유하는 방향족 히드록실 화합물을 만든다. 그 후, 하나 이상의 실릴기를 함유하는 방향족 히드록실 화합물을 시아노겐 할라이드 및 염기와 반응시켜서 본 발명의 방향족 시안산 에스테르 실란 커플링제를 만들 수 있다.
상기 히드로실란화 반응은 전형적으로 적당한 촉매의 존재하에서 수행되며 스페이어에 의한 유기 금속 화학에서의 진보 17권, 아카데믹 프레스 인코오포레이티드., pp 407-447, 1979에 개시되어 있는 바와 같이 용매 존재하에 또는 용매 없이 수행된다. 상기 반응은 대개 -40℃ 내지 약 150℃, 바람직하게는 약 -20℃ 내지 약 120℃, 더욱 바람직하게는 약 0℃ 내지 약 80℃로 수행된다. 히드로실란화 반응에 대한 적당한 촉매는 염화 백금산, 비스(디비닐테트라메틸디실록산)백금, 트리스(트리페닐포스핀)로듐 클로라이드, 탄소상의 백금, 및 콜로이드성 백금 금속을 포함하나 이에 제한되는 것은 아니다. 비스(디비닐테트라메틸디실록산)백금, 염화 백금산, 및 탄소상의 백금은 바람직한 촉매이다.
하나 이상의 Si-H기를 포함하며, 히드로실란화에 사용되어 본 발명의 커플링제를 제조할 수 있는 실란은 하기 화학식 1을 갖는다.
상기 식중, H는 규소(Si) 원자에 직접 결합하는 수소화물기이고, a = 1 내지 3, 바람직하게는 1 또는 2, 가장 바람직하게는 1이고, R은 비작용성 알킬 또는 방향족기이고, b = 0 내지 2이고, 바람직하게는 0 또는 1이고, 단, a+b 는 3 이하이고, 하나 이상의 Z은 바람직하게는 기판상의 히드록실기와 반응할 수 있는 가수분해성기라고 인식된다. 가수분해성기는 전형적으로 할로겐 또는 알콕시기이고, -Cl, -OCH3또는 -OCH2CH3는 바람직한 가수분해성기이다. 본 발명의 커플링제를 유도하는 히드로실란 반응에 유용한 실란의 예로는 트리클로로실란, 트리에톡시실란, 트리메톡시실란, 디메틸클로로실란, 디메틸에톡시실란, 에틸디클로로실란, 디클로로메틸실란, 시클로헥실디클로로실란, 시클로펜틸디클로로실란, 디클로로실란, 디이소프로필클로로실란, 헥사데실디클로로실란, 헥실디클로로실란, 헥실디메톡시실란, 이소부틸디에톡시실란, 메틸디에톡시실란, 메틸디메톡시실란, 및 페닐디클로로실란을 포함한다. 트리에톡시실란, 트리메톡시실란, 및 트리클로로실란은 히드로실란화 반응에 의해 본 발명의 커플링제를 제조하기 위한 바람직한 실란이다.
하나 이상의 올레핀계 이중결합 또는 하나 이상의 실릴기를 포함하는 방향족 히드록실 화합물은 예컨대, 마틴 및 바우어에 의해 유기 합성, 61권, pp 35-38, 1983에서 개시되어 있는 바와 같이, 염기 존재하에 예비형성된 시아노겐 할라이드 또는 동일계 형성된 시아노겐 할라이드와 반웅시킴으로써 시안산 에스테르 화합물로 전환될 수 있다. 그 반응은 약 -60℃ 내지 약 60℃, 바람직하게는 약 -10℃ 내지 10℃의 온도에서 반응을 완수하기에 충분한 시간 동안, 대개는 약 0.1 내지 약 10시간, 바람직하게는 약 0.2 내지 약 5 시간, 더욱 바람직하게는 약 0.2 내지 약 2 시간동안 수행된다. 그 반응은 대개 예컨대 톨루엔, 염화 메틸렌, 테트라히드로푸란, 디클로로에탄, 아세토니트릴, 디에틸 에테르, 글림 및 이들의 조합물과 같은 적당한 용매중에서 수행된다. 염화 메틸렌이 바람직한 용매이다. 3 차 아민은 전형적으로 상기 반응내의 염기로서 사용된다. 물론 기타 아민도 사용될 수 있다. 트리에틸 아민은 바람직한 염기이다. 전형적인 반응에서, 방향족 히드록실 화합물 및 과량의 시아노겐 할라이드를 염화 메틸렌중에 용해하고 바람직한 온도 범위로 냉각시킨다. 그후 상기 반응 용액의 온도가 바람직한 범위를 넘지 않도록 트리에틸 아민을 대개 적하식으로 첨가 깔대기를 통해 서서히 가한다. 추가의 교반후, 그 반응을 물로 정지시키고 시안산 에스테르 생성물을 표준 화학 기법에 의해 분리한다.
본 발명의 시안산 에스테르 작용기를 함유하는 실란 커플링제를 제조하기 위해 이 방법에 사용될 수 있는 적당한 방향족 히드록실 화합물은 일분자당 하나 이상의 방향족 히드록실기 및 또한 일분자당 하나 이상의 직쇄 또는 분지된 지방족 또는 시클로지방족 탄소 대 탄소 이중 결합을 함유하는 어떠한 화합물도 포함한다. 그러한 방향족 히드록실 화합물은 하기 화학식 2로 표현되는 것을 포함하나 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 식중, Ar은 단일한 방향족 고리일 수 있거나 또는 a) 탄소-탄소 단일 결합, b) 하이드로카르빌기, c) 에테르기, 또는 d) 티오에테르기 중 하나 이상에 의해 연결된 두 개 이상의 융합된 방향족 고리 또는 두 개 이상의 방향족 고리일 수 있고 ; Ar은 5 내지 30 개의 탄소원자 및 0 내지 5 개의 O, N, S, 및 P 헤테로 원자를 포함할 수 있고; HO는 Ar의 방향족 고리중 하나에 직접 결합된 하나 이상의 히드록실기일 수 있으며; U는 Ar의 방향족 고리중 하나에 직접 결합된 2 내지 30 개의 탄소원자를 갖는 하나 이상의 올레핀계 불포화 직쇄 또는 분지된 지방족 기 또는 올레핀계 불포화 시클로지방족 기일 수 있다. 상기 Ar 기는 추가로 알킬, 알콕시, 할로, 에스테르, 황화물 및 케톤기와 같은 유기 치환체를 함유할 수 있으나 단, 이들 기는 본 발명의 커플링제의 합성 또는 사용을 방해하지 않아야 한다. 상기 U기는 에테르, 티오에테르, 에스테르 또는 케톤 연결 또는 기타 유기 치환체를 함유할 수 있으나, 단 이들 연결 또는 유기 치환체(상기 치환체는 또한 할로원자를 포함할 수 있음)는 본 발명의 커플링제의 합성 또는 사용을 방해하지 않아야 한다. Ar기의 예로는 벤젠, 나프탈렌, 2,2-디페닐프로판, 디페닐에테르, 및 비페닐을 포함한다. U 기의 예로는 비닐, 알릴, -O-CH=CH2-, -O-CH2-CH=CH2, 시클로헥세닐, 시클로 펜테닐, 및 -CH2-(CH2)x-CH=CH2(x는 정수 1 내지 5임)을 포함한다.
지방족 또는 시클로지방족 탄소-탄소 이중결합을 함유하는 방향족 히드록실 화합물의 예로는 2-알릴페놀, 4-알릴페놀(또한 4-(2-프로페닐)페놀로 명명함), 4-프로페닐페놀, 4-히드록시스티렌, 비스페놀 A의 모노알릴에테르, 4-알릴-2-메톡시페놀(또한 유게놀로 명명함), 2-프로페닐페놀, 2-메톡시-4-프로페닐페놀(또한 이소유게놀로 명명함), 2-에톡시-5(1-프로페닐)페놀, 및 4-알릴-2,6-디메톡시페놀을 포함한다.
일반적으로, 올레핀계 불포화도를 함유하는 방향족 히드록실 화합물의 각 당량에 대해, 기타 반응물들은 과량을 사용하여 본 발명의 방향족 시안산 에스테르 실란 커플링제를 제조하는 것이 바람직하다.
본 발명의 커플링제를 합성하는 성능은 놀라울 정도다. 히드로실란화 반응은 전이금속 촉매를 요하며 이들 중 일부는 유기금속 화합물이고, 미국 특허 제 5,215,860 호에 개시된 바와 같이 예컨대, 그러한 물질 또한 시안산 에스테르기의 시클로삼량체화 반응에 대한 촉매라는 것이 공지되어 있다. 그러므로, 또한 시안산 에스테르기를 함유하는 화합물내의 올레핀계 이중결합의 촉매성 히드로실란화는 시안산 에스테르기의 시클로 삼량체화를 일으킨다는 것을 예측할 수 있다. 이러한 경우, 수득한 트리아진은 커플링제로서 효과적이지 않을 것이다. 시아노겐 할라이드와의 반응에 의한 방향족 히드록실기의 시안산 에스테르기로의 전환은 전형적으로 생성물 분리시에 수성 조건을 요한다. 또한, 상기 반응은 종종 2-상 시스템내에서 수행되는 데 그 하나의 상은 전술한 참고문헌에서 인용한 마틴 및 바우어에 개시한 바와 같은 수성이다. 그러므로, 또한 전형적인 조건하에서 가수분해성 실란(전술한 바와 같은 SiZ)기를 함유하는 방향족 히드록실 화합물과 시아노겐 할라이드의 반응은 실란기가 가수분해할 거라는 결과를 예측할 수 있다. 이는 쉽게 분리 또는 정화될 수 없는 생성물들의 복잡한 혼합물을 제공할 것이다. 또한, 예를 들면 알코올 또는 염화수소 산의 상당량이 가수분해성 실란기의 성질에 따라 가수 분해반응에서 생성될 수 있다. 알코올 및 산은 시안산 에스테르기와 반응하는 것으로 공지되어 있으며 그것의 존재는 소정의 커플링제 생성물의 안정성에 역효과를 미칠 수 있다. 놀랍게도, 본 발명의 방법은 불필요한 부반응에도 불구하고 순수한 화합물로서 분리가능한 소정의 커플링제를 제공할 수 있다.
본 발명의 커플링제를 제조하는 방법 A는 하기한 (a) 내지 (c)의 단계를 따를 수 있다.
(a) 하나 이상의 지방족 또는 시클로지방족 탄소 대 탄소 이중결합을 함유하는 방향족 히드록실 화합물을 제공하는 단계,
(b) 상기 방향족 히드록실 화합물과 시아노겐 할라이드 및 염기를 반응시키는 단계(여기서 바람직한 반응 온도는 -10℃ 내지 10℃로 유지됨), 및
(c) 수득한 시안산 에스테르 화합물을 Si-H 결합 및 가수분해성기를 모두 함유하는 실란과 히드로실란화 촉매의 존재하에서 반응시키는 단계(여기서 바람직한 반응온도는 100℃미만으로 유지됨).
수득한 방향족 시안산 에스테르 실란이 커플링제가 되도록 메톡시, 에톡시, 또는 클로로와 같은 가수분해성기가 요구된다.
방법 A에 대한 예시적인 반응 개요는 하기 반응식 1과 같다 :
상기 식중, Z은 전술한 바와 같다.
본 발명의 커플링제를 제조하는 방법 B는 하기한 (a) 내지 (c)의 단계를 따를 수 있다.
(a) 하나 이상의 지방족 또는 시클로지방족 탄소 대 탄소 이중결합을 함유하는 방향족 히드록실 화합물을 제공하는 단계,
(b) 상기 방향족 히드록실 화합물을 Si-H 결합 및 가수분해성기를 모두 함유하는 실란과 히드로실란화 촉매의 존재하에서 반응시키는 단계(여기서 바람직한 반응 온도는 100℃미만으로 유지됨). 및
(c) 하나 이상의 실릴기를 함유하는 상기 수득한 방향족 히드록실 화합물을 시아노겐 할라이드 및 염기와 반응시키는 단계(여기서 바람직한 반응 온도는 -10℃ 내지 10℃로 유지됨). 전술한 바와 같이, 수득한 방향족 시안산 에스테르 실란이 커플링제가 되도록 규소상의 가수분해성기가 요구된다.
방법 B에 대한 예시적인 반응 개요는 하기 반응식 2와 같다.
상기 식중, Z은 전술한 바와 같다.
상기한 방법에 의해 제조되는 본 발명의 커플링제는 하기 화학식 3을 가질 수 있다.
상기식 중, Ar은 전술한 바와 같으며, NCO는 Ar의 방향족 고리에 직접 결합된 시아네이트기이고, c는 정수 1 내지 5, 바람직하게는 1 또는 2이고, U'는 전술한 기 U의 히드로실란화로부터 수득한 유기기이고, a는 정수 1 내지 3, 바람직하게는 1 또는 2이고, 가장 바람직하게는 1이고, R은 전술한 바와 같을 수 있으며, b는 0 또는 1 또는 2일 수 있으며, 바람직하게는 0 또는 1이고, 단, a+b는 3 이하이고, Z는 전술한 바와 같다. 전술한 U기의 히드로실란화로부터 수득한 U'기의 예로는 에틸렌, 프로필렌, -O-CH2-CH2-, -O-CH(CH)3-, -O-CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH(CH3)-, 시클로헥실렌, 시클로펜틸렌, -CH2-(CH2)x-CH2-CH2-(식 중, x = 1 내지 5임) 및 -CH2-(CH2)x-CH(CH3)-(식 중, x는 1 내지 5일 수 있음)을 포함한다.
본 발명의 커플링제의 예로는 3-(4-시아네이토페닐)프로필트리메톡시실란, 3-(2-시아네이토페닐)-프로필트리메톡시실란, 3-(4-시아네이토페닐)프로필트리에톡시실란, 3-(4-시아네이토페닐)프로필트리클로로실란, 3-(2-시아네이토페닐)프로필트리에톡시실란, 3-(2-시아네이토페닐)프로필트리클로로실란, 3-(3-시아네이토페닐)프로필트리에톡시실란, 3-(3-시아네이토페닐)프로필트리클로로실란, 3-(3-시아네이토페닐)프로필트리메톡시실란, 2-트리메톡시실릴-1-(4-시아네이토페닐)프로판, 2-트리에톡시실릴-1-(4-시아네이토페닐)프로판, 2-트리클로로실릴-1-(4-시아네이토페닐)프로판, 2-트리메톡시실릴-1-(2-시아네이토페닐)프로판, 2-트리에톡시실릴-1-(2-시아네이토페닐)프로판, 2-트리클로로실릴-1-(2-시아네이토페닐)프로판, 2-트리에톡시실릴-1-(3-시아네이토페닐)프로판, 2-트리클로로실릴-1-(3-시아네이토페닐)프로판, 2-트리메톡시실릴-1-(3-시아네이토페닐)프로판, 1,1-트리메톡시실릴(4-시아네이토페닐)프로판, 1,1-트리에톡시실릴(4-시아네이토페닐)프로판, 1,1-트리클로로실릴(4-시아네이토페닐)프로판, 1,1-트리에톡시실릴(2-시아네이토페닐)프로판, 1,1-트리메톡시실릴(2-시아네이토페닐)프로판, 1,1-트리클로로실릴(2-시아네이토페닐)프로판, 1,1-트리에톡시실릴(3-시아네이토페닐)프로판, 1,1-트리클로로실릴(3-시아네이토페닐)프로판, 1,1-트리메톡시실릴(3-시아네이토페닐)프로판, 2-(4-시아네이토페닐)에틸트리메톡시실란, 2-(4-시아네이토페닐)에틸트리에톡시실란, 2-(4-시아네이토페닐)에틸트리클로로실란, 2-(2-시아네이토페닐)에틸트리메톡시실란, 2-(2-시아네이토페닐)에틸트리에톡시실란, 2-(2-시아네이토페닐)에틸트리클로로실란, 2-(3-시아네이토페닐)에틸트리에톡시실란, 2-(3-시아네이토페닐)에틸트리클로로실란, 2-(3-시아네이토페닐)에틸트리메톡시실란, 1-(4-시아네이토페닐)에틸트리메톡시실란, 1-(4-시아네이토페닐)에틸트리에톡시실란, 1-(4-시아네이토페닐)에틸트리클로로실란, 1-(2-시아네이토페닐)에틸트리메톡시실란, 1-(2-시아네이토페닐)에틸트리에톡시실란, 1-(2-시아네이토페닐)에틸트리클로로실란, 1-(3-시아네이토페닐)에틸트리에톡시실란, 1-(3-시아네이토페닐)에틸트리클로로실란, 1-(3-시아네이토페닐)에틸트리메톡시실란, 4-(3-트리메톡시실릴프로필)-2-메톡시페닐시아네이트, 4-(2-트리메톡시실릴프로필)-2-메톡시페닐시아네이트, 4-(1-트리메톡시실릴프로필)-2-메톡시페닐시아네이트, 4-(3-트리에톡시실릴프로필)-2-메톡시페닐시아네이트, 4-(2-트리에톡시실릴프로필)-2-메톡시페닐시아네이트, 4-(1-트리에톡시실릴프로필)-2-메톡시페닐시아네이트, 4-(3-트리클로로실릴프로필)-2-메톡시페닐시아네이트, 4-(2-트리클로로실릴프로필)-2-메톡시페닐시아네이트, 4-(1-트리클로로실릴프로필)-2-메톡시페닐시아네이트, 4-(3-트리메톡시실릴프로필)-2,6-비스(메톡시)페닐시아네이트, 4-(2-트리메톡시실릴프로필)-2,6-비스(메톡시)페닐시아네이트, 4-(3-트리에톡시실릴프로필)-2,6-비스(메톡시)페닐시아네이트, 4-(2-트리에톡시실릴프로필)-2,6-비스(메톡시)페닐시아네이트, 4-(3-트리클로로실릴프로필)-2,6-비스(메톡시)페닐시아네이트, 4-(2-트리클로로실릴프로필)-2,6-비스(메톡시)페닐시아네이트, 4-(2-트리메톡시실릴프로필)-2-에톡시페닐시아네이트, 4-(1-트리메톡시실릴프로필)-2-에톡시페닐시아네이트, 4-(2-트리에톡시실릴프로필)-2-에톡시페닐시아네이트, 4-(1-트리에톡시실릴프로필)-2-에톡시페닐시아네이트, 4-(2-트리클로로실릴프로필)-2-에톡시페닐시아네이트, 4-(1-트리클로로실릴프로필)-2-에톡시페닐시아네이트, 2,2-[4-(3-트리메톡시실릴프로폭시페닐)](4'-시아네이토페닐)프로판, 2,2-[4-(2-트리메톡시실릴프로폭시페닐)](4'-시아네이토페닐)프로판, 2,2-[4-(3-트리에톡시실릴프로폭시페닐)](4'-시아네이토페닐)프로판, 2,2-[4-(2-트리에톡시실릴프로폭시페닐)](4'-시아네이토페닐)프로판, 2,2-[4-(3-트리클로로실릴프로폭시페닐)](4'-시아네이토페닐)프로판, 2,2-[4-(2-트리클로로실릴프로폭시페닐)](4'-시아네이토페닐)프로판, 4'-(3-트리메톡시실릴프로폭시)-4-비페닐시아네이트, 4'-(3-트리에톡시실릴프로폭시)-4-비페닐시아네이트, 4'-(3-트리클로로실릴프로폭시)-4-비페닐시아네이트, 4'-(2-트리메톡시실릴프로폭시)-4-비페닐시아네이트, 4'-(2-트리에톡시실릴프로폭시)-4-비페닐시아네이트, 4'-(2-트리클로로실릴프로폭시)-4-비페닐시아네이트, 4-시아네이토페닐-4'-(3-트리메톡시실릴프로폭시페닐)설폰, 4-시아네이토페닐-4'-(3-트리에톡시실릴프로폭시페닐)설폰, 4-시아네이토페닐-4'-(3-트리클로로실릴프로폭시페닐)설폰, 4-시아네이토페닐-4'-(2-트리메톡시실릴프로폭시페닐)설폰, 4-시아네이토페닐-4'-(2-트리에톡시실릴프로폭시페닐)설폰 및 4-시아네이토페닐-4'-(2-트리클로로실릴프로폭시페닐)설폰을 포함한다.
본 발명의 커플링제는 시안산 에스테르수지와 함께 사용되어서 경화된 수지의 기판에 대한 접착성을 개선시킬 수 있다. 하나의 실시태양에서는, 시안산 에스테르 제제의 경화시 기판에 대한 접착성을 개선시키는 첨가제로서 시안산 에스테르 제제내로 커플링제를 혼입할 수 있다. 선택적으로, 상기 커플링제는 예컨대 프라이머와 같은 기판의 표면을 처리하는 데에 사용될 수 있다. 그 후 시안산 에스테르 제제를 프라임처리된 기판상에 코팅하여 개선된 접착성을 갖는 코팅을 제공할 수 있다.
본 발명의 실시에 유용한 다작용성 시안산 에스테르 수지는 바람직하게는 하기 화학식 4 를 갖는다.
상기 식 중, p는 2 내지 7의 정수이며, Q는 5 내지 30 개의 탄소원자 및 7 내지 20 개의 탄소원자를 포함하는 0 내지 5 개의 지방족, 시클릭 지방족 또는 폴리시클릭 지방족의, 1 가- 또는 2가의 탄화수소 연결기를 함유하는 2가, 3가 또는 4가의 방향족 탄화수소를 포함할 수 있다. 임의로, Q는 비-과산화 산소, 황, 비-포스피노 인, 비-아미노 질소, 할로겐 및 규소로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 헤테로원자를 추가로 포함할 수 있다. 상기 시안산 에스테르 수지는 미국, 뉴저지, 하우손에 소재한 시바 매트릭스 수지로부터 AroCyTMB-10로 시판되는 2,2-비스(4-시아네이토페닐)프로판와 같은 단량체, 또는 시아네이트 올리고머의 형태일 수 있다. AroCyTMB-10의 약 30% 및 50%가 시클로삼량체화된 AroCyTMB-30 또는 B-50(시바)과 같은 부분적으로 시클로삼량체화된 올리고머를 사용할 수 있다. PrimasetTMPT-30, PT-60 또는 PT-90 과 같은 시안화된 노볼락 수지는 모두 미국, 뉴저지, 모리스톤에 소재한 Allied-Signal Inc. 에서 시판하며, 또한 본 발명의 실시에 유용하다. QuatrexTM7187(미국, 미시간, 미드랜드에 소재한 다우 케미칼)과 같은 폴리시클릭 지방족 디라디칼을 함유하는 폴리방향족 시안산 에스테르 수지 또한 본 발명에 유용하다. 기타 시판되는 시안산 에스테르 수지는 모두 시바 매트릴스 수지에서 시판하는 AroCyTMM-10, M-20, M-30, M-50, L-10, XU-366, XU-371, 및 XU-378 및 도쿄에 소재한 미쭈비시 가스 케미칼 컴패니 인코오포레이티드에서 시판하는 SkylexTM수지를 포함한다. 시안산 에스테르 단량체의 예로는 1,3- 및 1,4-디사이네이토벤젠, 2-tert-부틸-1,4-디시아네이토벤젠, 2,4-디메틸-1,3-디시아네이토벤젠, 2,5-디-tert-부틸-1,4-디시아네이토벤젠, 테트라메틸-1,4-디시아네이토벤젠, 4-클로로-1,3-디시아네이토벤젠, 1,3,5-트리시아네이토벤젠, 2,2'- 또는 4,4'-디시아네이토비페닐, 3,3',5,5'-테트라메틸-4,4'-디시아네이토디페닐, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,8-, 2,6- 또는 2,7-디시아네이토나프탈렌, 1,3,6-트리시아네이토나프탈렌, 비스(4-시아네이토페닐)메탄, 비스(3,5-디메틸-4-시아네이토페닐)메탄(AroCyTMM-10), 2,2-비스(4-시아네이토-페닐)프로판(AroCyTMB-10), 1,1,1-트리스(4-시아네이토페닐)메탄, 1,1-비스(4-시아네이토페닐)에탄(AroCyTML-10), 2,2-비스(3,5-디클로로-4-시아네이토페닐)프로판, 2,2-비스(3,5-디브로모-4-시아네이토페닐)프로판, 비스(4-시아네이토페닐)에테르, 4,4'-(1,3-페닐렌디이소프로필리덴)디페닐시아네이트(AroCyTMXU-366), 비스(4-시아네이토-페닐)케톤, 비스(4-시아네이토페닐)티오에테르, 비스(4-시아네이토페닐)설폰, 트리스(4-시아네이토페닐)포스파이트, 및 트리스(4-시아네이토페닐)포스페이트를 포함한다. 염기의 존재하에서 시아노겐 할라이드와 반응하여 이작용성 또는 다작용성 방향족 시안산 에스테르 화합물을 형성하는 거의 모든 이작용성 또는 다작용성 페놀 화합물은 본 발명에 유용할 수 있다.
페닐시아네이트, 4-큐밀페닐시아네이트, 4-t-부틸페닐시아네이트 및 4-페닐페닐시아네이트와 같은 일작용성 시안산 에스테르 화합물 또한 시안산 에스테르 제제내로 혼입될 수 있다. 다작용성 시안산 에스테르와 단일작용성 시안산 에스테르를 병용하므로써 경화된 수지내의 가교밀도를 낮출 수 있으며 경화된 조성물에 강화된 가요성을 제공할 수 있다.
본 발명의 실시에 유용한 경화제는 당해기술 분야에 공지된 것들로부터 선택될 수 있다. 대표적으로 유용한 경화제는 강한 루이스 산(예, AlCl3및 BF3), 양성자산(예, HCl 및 H3PO4), 아민(예, 트리에틸아민), 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄, 카르복실산의 금속염(예, 주석 옥토에이트 및 아연나프테네이트), 및 다양한 기타 물질(예, 수산화 나트륨, 포스핀, 페놀, 이미다졸, 금속 아세틸아세토네이트, 유기 과산화물, 카르복실산 무수물, 유기 아조 화합물)을 포함한다. 탄소원자 공유 결합에 대해 하나이상의 전이금속 원자를 함유하는 화합물인 유기 금속 화합물 또한 시안산 에스테르 수지에 대한 경화제로서 유용하며 미국 특허 제 5,215,860 호에 개시되어 있다. 경화는 에너지 존재하에 달성되는 데, 바람직하게는 60 내지 300℃, 더욱 바람직하게는 100 내지 200℃의 온도에서 임의로 광선존재하의 열이 일반적이다.
본 발명의 조성물은 하나 이상의 시안산 에스테르기 및 하나 이상의 알콕시실릴기를 포함하는 방향족 시안산 에스테르 실란을 포함하는 것이 바람직하다. 상기 조성물은 임의로 시안산 에스테르 수지를 추가로 포함한다. 기판 존재하에서는, 방향족 시안산 에스테르 실란은 시안산 에스테르 수지에 대한 커플링제로서 작용한다. 경화성 조성물은 복합체, 접착제 및 코팅 조성물로서 유용하다. 전형적으로 무용매 조성물은 시안산 에스테르 경화제의 양이 전술한 바와 같이 0.1 내지 5 중량%의 범위 이내이면, 180℃의 온도에서 300초 미만의 경화시간을 갖는다. 커플링제의 양은 시안산 에스테르 수지 100 부에 대해 0 내지 15 부내에 있을 수 있으며, 바람직하게는 수지 100부 당 1 내지 5 부의 커플링제일 수 있다.
무기 또는 유기 기판일 수 있는 본 발명의 실시에 적당한 기판은 필수적으로 임의의 물리적 모양을 취할 수 있다. 예를 들면, 유리판과 같은 거의 편평한 표면, 흑연 또는 발연 실리카 충전제와 같은 미세 분말, 유리 보강용 섬유와 같은 섬유 또는 유리 버블 또는 비이드와 같은 큰 입자일 수 있다. 본 발명의 실시에 적합한 기판은 필수적으로 임의의 화학적 조성물일 수 있으나, 단, 기판의 표면은 커플링제의 가수분해성 기들과 반응하여 기판 표면에 Si기를 부착시킬 수 있는 기들, 바람직하게는 히드록실기를 가져야 한다. 본 발명의 실시에 적합한 기판의 예로는 소다 석회 유리, 보로실리케이트 유리, 및 전기전도성 인듐-주석산화물 층으로 코팅된 유리; 카드뮴, 규소, 아연, 알루미늄, 철, 구리, 니켈, 주석, 놋쇠, 강철 및 티타늄과 같은 산화물 층을 갖는 금속 또는 준금속; 및 알루미나, 마그네시아, 실리카 및 마그네슘 실리케이트와 같은 세라믹을 포함한다.
본 발명의 시안산 에스테르 제제(커플링제 + 수지 및 임의의 보조제)는 코팅된 복합체 또는 충전된 모울딩 물품을 제공하도록 기판상에, 기판내로 코팅되거나 또는 기판과 밀접하게 혼합되어 코팅된 충전 물품을 제공한다.
시안산 에스테르 제제는 일체식 구조, 주조가능한 액체 또는 고체, 건조 필름 접착제, 압감접착제, 분배가능한 액체, 또는 용매 함유 코팅의 형태일 수 있다.
바람직한 실시태양에서는, 접착제 필름은 하기 (a) 및 (b)를 포함한다.
(a) (1)열가소성 중합체 5 내지 75중량%, (2)시안산 에스테르 수지 95 내지 25 중량%, (3)하나 이상의 가수분해성 실릴기를 포함하는 본 발명의 방향족 시안산 에스테르 실란 커플링제 0.1 내지 5 중량% 및 (4)시안산 에스테르 수지를 경화시키는 촉매 0.1 내지 5 중량%를 포함하는 접착제 성분 75 내지 100 부피% 및
(b) 전기전도성 입자 0 내지 25 부피%.
상기 필름은 180℃의 온도에서 300초 미만의 경화시간을 갖는 것이 바람직하다. 전도성 입자가 바람직하게는 1 내지 25부피%, 더욱 바람직하게는 2 내지 10부피%로 존재하는 경우, 접착제 필름은 비등방성 전도 접착제 필름이다.
본 발명의 조성물은 특히 전자 접착제로서 유용하다. 전자 접착제는 두 개의 회로 포함기판을 동시에 접착 결합 및 전기적으로 중간연결시키는 데 사용된다. 그것들은 선스크린 인쇄와 같은 임의의 많은 수단에 의해 또는 주사기에 의해 분배될 수 있는 액체 접착제 형태일 수 있거나 또는 제거식 캐리어 필름상에 자유 방치 또는 놓일 수 있는 필름 접착제일 수 있다. 결합시키고자 하는 회로 성질에 따라, 전자 접착제는 그내부에 분배되는 전기 전도성 물질로 된 입자를 가질 수 있기도 가질 수 없기도 하다. 예를 들면, 완충 칩상의 금속 돌출물과 같은 기판상의 금속 물체에 의해 전기적인 접촉이 이루어질 수 있다. 이는 결합단계 동안 접착제를 관통하여 돌출된다. 선택적으로, 필름 접착제는 필름면에서는 전기 전도성이 가능하지 않으나 전기 전도성이 필름의 두께를 통해 제공되도록 전기적으로 전도성인 입자를 적재할 수 있다. 이러한 필름은 전형적으로 z-축 접착제 필름(ZAF) 또는 비방사성 전도 접착제 필름(ACF)으로 언급될 수 있다. 이들 필름 접착제는 종종 매우 가까운 근위인 두 개의 마이크로엘렉트로닉 부품들 사이에서 다중의 불연속 전기 접속부를 설정하는 능력을 갖는다. ZAF 물질을 함유하는 시안산 에스테르 수지는 미국 특허 제 5,143,785 호 및 제 5,330,684 호에 기술된 바와 같은 용매 주조 및 공계류 출원 미국 일련번호 08/078,981 호에 기술된 바와 같이 무용매 자유 라디칼 중합법을 비롯한 다양한 방법을 통해 제조될 수 있다. 어떠한 경우에도, 시안산 ZAF 물질을 함유하는 시안산 에스테르의 기판(예, ITO(인듐-주석 산화물) 코팅된 유리)에 대한 접착성은 전술한 방향족 시안산 에스테르 실란 커플링제의 혼입에 의해 개선될 수 있다. ZAF 물질에서는, 전도성 입자는 각각의 회로 트레이스 또는 패드에 대한 다중의 불연속 상호접속부를 제공한다. 전도성 입자들은 최종 용도에 따라 일정한 크기 및 하중내에 있는 것이 바람직하다. 회로 트레이스 또는 패드 및 인접한 회로 트레이스 또는 패드들 사이의 거리와 같은 인자들은 입자 크기 및 부피를 결정하는 데 사용될 수 있다. 전도성 입자는 인접한 회로 트레이스 또는 패드들 사이의 거리에 걸치지 않을 정도로 충분히 적어서 인접한 트레이스 또는 패드들이 단락되는 것을 막으며; 각각의 트레이스 또는 패드 위치에서 다중의 불연속 접촉을 제공하도록 충분한 숫자로 존재할 수 있다. 전형적으로, 입자 크기 직경은 3 내지 30㎛이며, 바람직하게는 4-15㎛이다. 유용한 전도성 입자하중은 접착제에 비교하여 0 내지 25부피%이며, 바람직하게는 0.2 내지 25부피%이고, 가장 바람직하게는 1 내지 10부피%이다. 예를 들면, 10 내지 15㎛의 직경을 가지며 접착 조성물내로 약 1 내지 10부피%로 적재된 입자 집단은 100,000㎛2의 작은 트레이스 크기를 가지며 인접한 트레이들간에 50㎛정도 분리되어 위치한 트레이스에 대한 상호 접속부를 제공할 수 있다. 몇가지 입자 유형중 어떠한 것들도 최종 용도를 기초하여 선택될 수 있다. ZAF물질의 유용한 전도성 입자는 금속 입자, 금속을 입힌 중합체 입자, 금속을 입힌 유리 입자 및 탄소입자를 포함한다.
폴리비닐 아세탈, 폴리설폰, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리카보네이트, 폴리에테르 및 페녹시 수지와 같은 열가소성 물질은 수득한 물질의 필름 취급 특성이 강화됨에 따라, 접착제 필름 및 ZAF물질을 함유하는 용매 주조된 시안산 에스테르 중에 요구될 수 있다. 그 열가소성 물질은 약 5 내지 75중량%로 존재할 수 있으며, 자유 방치 또는 전이 접착제에 대해서는, 약 20 내지 60중량%로 존재하는 것이 바람직하다. 사용시에, 거의 용매 없는 ZAF 물질을 연결시키고자 하는 기판들 사이에 개재시키고, 회로 트레이스 또는 패드를 정렬하고, 열 및 압력을 적용하여 ZAF를 경화하므로써 접착제에 의해 결합되고 전기적으로 연결된 구조물을 제공한다. 전형적으로, 접착제 결합은 180℃의 온도 및 1.5mPa의 압력에서 300초 미만내에 형성된다.
용매, 열가소성 물질, 안료, 전기적으로 및/또는 열적으로 전도성이 있는 입자, 연마입자, 안정화제, 항산화제, 비활성 충전제, 결합제, 가소제, 진균제, 살균제, 계면활성제, 발포제와 같은 보조제 및 당해 기술분야에 공지된 기타 첨가제를 의도된 목적을 위해 적당한 양으로 본 발명의 조성물에 가할 수 있다.
시안산 에스테르 제제는 예를 들면, 절연용 전자 접착제, 전기전도성 전자접착제, 열전도성 접착제, 구조 접착제, 정합성 코팅, 보호 코팅, 장식용 코팅, 결합제 및 보강된 구조 복합체로서의 용도를 가질 수 있다.
본 발명의 목적 및 잇점은 하기한 실시예들에 의해 추가로 예시될 수 있다. 그러나 본 실시예들에서 인용한 특정한 물질 및 양, 뿐만 아니라 조건 및 세부사항은 본 발명을 부당하게 제한하지 않아야 한다.
간략하게, 본 발명의 조성물은 1종 이상의 방향족 시안산 에스테르 및 1 종이상의 가수분해성 실릴기를 포함하는 방향족 시안산 에스테르 실란을 포함한다. 시안산 에스테르 수지와의 혼합물로서 존재하는 경우, 방향족 시안산 에스테르 실란은 상기 수지에 대한 커플링제이다.
본 발명의 또 다른 면은 본 발명의 조성물을 제조하는 방법이다. 방향족 시안산 에스테르 실란 화합물은 신규한 것이며, 1 종 이상의 올레핀계 이중 결합, 바람직하게는 지방족 또는 시클로지방족 탄소 대 탄소 결합을 함유하는 방향족 히드록실 화합물로부터 히드로실란화 및 시안화 반응의 결합을 통해 제조된다.
본 발명의 또 다른 면은 본 발명의 방향족 시안산 에스테르 실란 커플링제에 의해 기판에 시안산 에스테르 수지를 커플링시키는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 면은 임의로 전도성 입자를 포함할 수 있으며 본 발명의 경화성 조성물을 포함하는 접착제 필름이 시안산 에스테르 수지 및 방향족 시안산 에스테르 커플링제뿐 아니라 열가소성 중합체를 포함하는 것에 관한 것이다.
본 명세서에서는,
시안산 에스테르란 H가 유기 기, 바람직하게는 방향족 기로 대체된 시안산(HOCN)의 유도체를 의미한다.
실란이란 실란 원자 및 유기기의 탄소 원자 사이에 하나 이상의 단일 결합을 갖는 화합물을 함유하는 실란을 의미한다.
가수분해성 실릴기란 규소원자 및 그것의 치환체를 의미하는 것으로, 이에 의하면 1개 이상 세 개 이하의 치환체가 물 또는 알코올에 의해 열개되어 상기 규소에 부착하는 한 개 내지 세 개의 OH기를 생성할 수 있다.
본 발명의 신규 커플링제는 시안산 에스테르 수지가 무기 또는 유기 표면에 대해 개선된 접착성을 가질 수 있는 수단을 제공한다. 수득한 경화성 조성물은 보강된 복합체 및 회로판 적층물, 전도성 접착제, 구조적 접착제, 보호 코팅, 항공우주 구조물, 충전된 모울딩 부분 및 반도체 캡슐체와 같은 다양한 접착제 및 코팅 용도에서 유용할 수 있다.
이제, 방향족 시안산 에스테르 기 및 가수분해성 실릴기를 혼입한 실란 커플링제를 제조할 수 있으며 이것이 기판에 대한 시안산 에스테르의 접착성을 개선시킨다는 것을 발견하였다.
실시예 1. 4-(2-프로페닐)페놀의 합성.
무수 염화 메틸렌 300mL중에 용해된 1-메톡시-4-(2-프로페닐)벤젠(위스콘신, 밀워키에 소재한 앨드리치 케미칼 컴패니)50.1g(337.4mmol)에 염화 메틸렌 중의 1.0M의 붕소 트리브로마이드(앨드리치) 375mL(375mmol)을 적하하였다. 그 반응을 질소하에서 실온에서 실행하고 그 혼합물을 1 시간동안 교반하였다. 그 혼합물을 분쇄된 얼음 1000mL 위에 붓고 분리 깔때기로 주입하였다. 그 유기 층을 배수하고 저장하였다. 그 붕소 염들을 CeliteTM(위스콘신 밀워키에 소재한 앨드리치 케미칼 컴패니)를 함유하는 필터에 주입하고 상기 염을 함유하는 필터를 염화 메틸렌 분획들로 세척하고 그 후 물로 세척하였다. 그 여과액을 분리 깔대기에 주입하고 유기층 및 수성층을 분리하였다. 그 수성층을 4 개의 염화 메틸렌 100-mL분획으로 추출하였다. 그 염화 메틸렌 용액을 수거하고, 무수 황산 마그네슘상에서 건조시키고, 여과하였다. 그 용매를 진공하에서 제거하여 미정제 4-(2-프로페닐)페놀 25.27g(56%)수득하였다. 그 미정제 생성물을 감압에서 2회 증류하여 4-(2-프로페닐)페놀 20.34g(45%)을 수득하였다. NMR데이타는 라자쉐그하르 및 동업자들에 의해 보고된 바와 일치하였다(J. Biom. Chem. 1984, 259, 6925).
실시예 2. 방법 A에 의한 3-(4-시아네이토페닐)프로필트리메톡시실란의 합성.
염화 메틸렌 15mL중의 4-(2-프로페닐)페놀(실시예 1에서와 같이 제조됨) 2.142g(15.96mmol) 용액에 시아노겐 브로마이드(앨드리치) 2.351g(22.19mmol)을 가하였다. 그 혼합물을 얼음-염 배쓰중에서 냉각하고 트리에틸아민 3mL(22mmol)을 교반하면서 적가하였다. 진공하에서 용매를 제거하고 그 혼합물을 25mL물 및 75mL석유 에테르(30-60℃ 끓는 범위)를 함유한 분리 깔대기에 주입하였다. 수성층 및 유기층을 분리하였다. 유기층을 세 개의 50mL 분획의 6N 염화수소산 및 하나의 50mL 분획의 포화중탄산 나트륨으로 세척하고, 그것을 무수 황산 마그네슘상에서 건조하고, 여과하였다. 용매를 진공하에서 제거하여 미정제 1-시아네이토-4-(2-프로페닐)벤젠 1.668g(66%)수득하였다. 그 생성물을 증류하여 1-시아네이토-4-(2-프로페닐)벤젠 1.307g(51%)을 수득하였다. 그 생성물을 용매 시스템으로서 석유 에테르중의 1%톨루엔을 사용하는 실리카겔 컬럼을 통과시키므로써 추가로 정제할 수 있다.
전술한 바와 같이 제조된 정제 1-시아네이토-4-(2-프로페닐)벤젠 3.94g (24.75mmol)에 65℃에서, 크실렌 중의 Karstedt'sTM촉매(백금-디비닐테트라메틸디실록산 착물, 펜실베니아, 브리스톨에 소재한 유나이티드 케미칼 테크놀로지)의 3% 용액 10㎕를 가하였다. 트리메톡시실란(앨드리치)를 500㎕증분으로 가하고 이후 NMR을 통해 상기 반응이 80%이상 완수될 때 까지 촉매 용액을 10㎕증분으로 첨가하였다. 그 생성물을 2회 증류하여 3-(4-시아네이토페닐)프로필트리메톡시실란 2.94g(42%)를 수득하였다. 그 생성물의 구조는 IR 및 NMR에 의해 증명되었다.
실시예 3.(a) 방법 B에 의한 3-(4-시아네이토페닐)프로필트리메톡시실란)의 합성
대기에 개방된, 자기 교반기 및 온도계를 구비한 100mL들이 3-목 둥근 바닥 플라스크에 4-알릴 페놀 9.8g 및 트리메톡시실란 10.23mL를 가했다. 이것에 Karstedt'sTM촉매(실시예 2에서 정의함) 0.03mL를 가했다. 그 반응은 4분의 기간에 걸쳐 30℃까지 서서히 발열하였다. 7분후, 온도가 29℃로 떨어지고 Karstedt'sTM촉매 0.03 mL를 가했다. 그 혼합물은 32℃로 발열하였으며 35분간의 교반후 0.03mL의 Karstedt'sTM촉매를 가했다. 그 혼합물을 2 시간 15분 동안 교반하고 촉매 0.03mL를 가했다. 그 혼합물을 2 시간 동안 교반하였다.1H-NMR은 어떠한 잔여 출발물질도 보이지 않았다. 그 혼합물을 온도계 및 추가 깔대기가 구비된 500mL들이 30목 둥근 바닥 플라스크에 주입하였다. 그 생성물을 디클로로메탄 150mL로 희석하고, 시아노겐 브로마이드 25g을 가했다. 그 혼합물을 얼음 배쓰에서 7℃로 냉각하였다. 이것에 온도가 10℃를 넘지 않도록 하는 속도로 21.38mL의 트리에틸아민을 적가하였다. 그 혼합물을 2 시간 동안 교반하였다. 그 반응물을 디클로로메탄 200mL로 희석한 CeliteTM을 통해 여과하였다. 그 혼합물을 물로 2회 추출하였다. 유기 상을 황산 마그네슘 상에서 건조하고, 여과하고, 용매를 진공중에 제거하였다. 그 생성물을 하루밤동안 동결기내에서 보관하였다. 그 혼합물을 감압에서 증류에 의해 정제하여 순수한 3-(4-시아네이토페닐)프로필트리메톡시실란 2.8g을 생성하였다. 생성물 구조를 분광학적으로 확인하였다.
(b) 3-(2-시아네이토페닐)프로필트리메톡시실란의 합성
대기에 개방된, 온도계를 구비한 50mL들이 3-목 둥근 바닥 플라스크에 2-알릴 페놀 2.0g 및 트리메톡시실란 1.90g를 가했다. 이것에 Karstedt'sTM촉매(실시예 2에서 정의함) 0.03mL를 가했다. 그 반응은 발열반응이었으며 일단 온도가 27℃를 넘으면 얼음 배쓰를 적용하였다. 온도가 45℃에 도달한 후 21℃까지 떨어졌다. 그 온도를 21℃에서 유지하고 10 분간은 일체의 외부 냉각을 하지 않았다. 추가로 트리메톡시실란 0.2mL(0.1당량)을 가하고 Karstedt'sTM촉매 0.005 mL를 가했다. 그 반응은 약간의 발열반응이었으며 기포가 발생하였다. 2 시간 45분의 총 반응 시간 후 NMR에 의해 존재하는 소정의 생성물에는 어떠한 출발물질도 남아있지 않는다는 것을 알았다. 그 반응물을 디클로로메탄 30mL로 희석하고, 시아노겐 브로마이드 5.0g을 가했다. 그 혼합물을 얼음 배쓰에서 5℃로 냉각하였다. 온도가 10℃에서 유지되도록 하는 속도로 트리에틸아민(4.36mL)을 적가하였다. 그 총 첨가 시간은 15분이었다. 그 혼합물을 그후 추가로 10분 동안 5℃에서 교반하고 냉각 배쓰를 제거하였다. 수득한 반응물을 실온에서 1 시간 15분 동안 교반하였다. 혼합물을 디클로로메탄 50mL로 희석하고 물 50 mL분획으로 2 회 추출하였다. 유기상을 황산 마그네슘상에서 건조하고, 여과하고 용매를 진공하에 제거하였다. 생성물을 15mmHg의 애스피레이터 진공을 사용하여 증류하여 트리에틸 아민을 제거하였다. 그 생성물을 감압에서 증류하여 약 50%의 3-(2-시아네이토페닐)프로필트리메톡시 실란을 함유하는 분획을 얻었다. 생성물의 구조를 분광학적으로 확인하였다.
실시예 4.
평면 유리 현미경 슬라이드를 사용하여 실란 커플링제를 테스트하였다. 세 개의 슬라이드(비교예)를 에탄올중의 3-글리시독시프로필메톡시실란의 1%용액중에 침지하고; 세 개의 슬라이드를 에탄올중의 3-(4-시아네이토페닐)프로필트리메톡시실란(실시예 3으로부터 얻음)의 1%용액중에 침지하고; 세 개의 슬라이드(비교예)를 미처리로 남겨두었다. 처리된 슬라이드들을 건조시켰다. 용이하게 유동할 때 까지 시안산 에스테르 AroCy B-30을 어번내에서 65℃까지 가열하고 시클로펜타디에닐 철 디카르보닐 다이머 촉매 0.25 중량%를 가하고 철저히 혼합하였다. 촉매화된 AroCy B-30 혼합물 약 0.3g을 전술한 9 개의 슬라이드의 각각위에 놓고 이들을 10분 동안 180℃의 어번에 두었다. 냉각과 동시에, 그 슬라이드들을 65℃에서 유지된 수욕에 넣고 서서히 교반하여 확실히 물을 순환시켰다. 배쓰를 주기적으로 모니터하고 그 슬라이드를 제거하고 평가하였다. 평가는 광선을 접착제-유리 계면의 에지에 메스날의 끝을 사용하여 중간 압력을 적용하는 것으로 이루어진다. 유리로부터 접착제가 깨끗이 제거되면 실패를 나타낸다. 실패하지 않은 슬라이드는 배쓰로 복귀된다. 1 시간 내에 블랭크 또는 미처리 슬라이드가 실패하는 것이 관찰된다. 3-글리시독시프로필트리메톡시실란으로 처리된 슬라이드는 20시간 후에 테스트 하는 경우 실패한다는 것을 보여준다. 3-(4-시아네이토페닐)프로필트리메톡시실란으로 처리된 슬라이드는 192 시간 후 실패하였다.
실시예 5.
표 1의 비율을 사용하여 두 개의 제제를 제조하였다. 시안산 에스테르 및 폴리비닐아세탈을 메틸 에틸 케톤중에 용해하고, 이어서 시아네이트 실란 커플링제, 메틸에틸케톤중에 용해된 망간 아세틸아세토네이트 촉매, 및 금-도금된 전도 입자를 모두 첨가하고 용액내로 혼합하였다. 분산물을 균일하게될 때 까지 교반하였다. 시아네이트 실란 대신 에폭시 실란 커플링제를 사용하여 비교 샘플을 제조하였다. 이들 분산물은 나이프 코팅기를 사용하여 실리콘-처리된 PET 필름상에 코팅되며 40℃에서 10분간 건조된다. 접착제의 두께는 약 25㎛이었다.
| 성분 | 중량부실시예 5 비교예 5 | |
| 시안산 에스테르1 | 60 | 60 |
| 폴리비닐아세탈2 | 40 | 40 |
| 시아네이트 실란 커플링제3 | 2 | 0 |
| 에폭시 실란 커플링제4(비교예) | 0 | 2 |
| 망간 아세틸아세토네이트5 | 1 | 1 |
| Au/Ni/벤조구아나민-수지 전도성 입자6 | 12.5 | 12.5 |
| 메틸 에틸 케톤 | 170 | 170 |
1미쭈비시 가스 케미칼 컴패니 인코오포레이티드에서 제조된1BT2160RXTM
2세키수이 컴패니 리미티드에서 제조된 S-Lec KS-1TM
33-(4-시아네이토페닐)프로필트리메톡시실란
43-글리시독시프로필트리메톡시실란
5도진도 라보라토리즈에서 제조된 C15H21O6Mn
6니혼 케미칼 인더스트리즈 컴패니 리미티드에서 제조된 20GNR4.6-EHTM
접착제 필름을 라이너로부터 박리하고 결합단상의 유리 기판에 놓았다. 3M 120 테스트 칩을 결합기의 열모드에 부착하였다. 그 후 그 칩을 유리 기판에 적용하고 15kg/cm2(1.5MPa)의 압력 하에서 180℃에서 2 분의 결합시간을 갖는 펄스 열 결합기를 사용하므로써 결합을 달성하였다. 그 열모드 고정점은 203℃였다. 결합을 마무리하고 압력을 해제할 때, 그 열모드는 여전히 안정한 가열기와 유사한 결합 온도를 유지하였다. 유리 기판 및 칩의 세부사항은 표 2에 기술하였다.
| 유리 기판 | 3M 테스트 칩 |
| 재료 : ITO(인듐-주석 산화물)를 함유하는 SiO-코팅된 유리크기 : 39 x 39 x 1.1mm피치 : 200㎛ITO 전도체 너비 : 100㎛시이트 저항 : 30ohm/□ | 재료 : SiO2표면 안정화된 실리콘크기 : 6.8 x 6.8 x 0.5 mmAu 범프 피치 : 200㎛범프 크기 : 100㎛ x 100㎛ x 25㎛ |
0.1mA DC. 를 갖는 당해 기술분야에서 종래 사용되어 온 4개의 와이어 방법을 사용하여 상호접속부 저항을 측정하였다. 이 방법에서는, 두 개의 상호 접속부 및 하나의 알루미늄 극상(daisy) 사슬(중단되지 않은 클레임)저항을 측정된 값내에 포함한다. 하기 표 3에 데이터를 수록하였다.
| 접착제 필름 | 노화 시간(시) | 최대(ohm) | 평균(ohm) | 최소(ohm) |
| 실시예 | 0 | 4.0 | 2.2 | 1.1 |
| 실시예 | 24 | 4.9 | 2.8 | 1.3 |
| 실시예 | 168 | 12.9 | 4.6 | 1.7 |
| 실시예 | 500 | 19.4 | 6.8 | 2.6 |
| 실시예 | 1000 | 36.8 | 9.7 | 3.7 |
| 비교예 | 0 | 4.7 | 2.4 | 1.0 |
| 비교예 | 24 | 6.7 | 3.2 | 1.1 |
| 비교예 | 168 | 13.5 | 4.7 | 1.1 |
| 비교예 | 500 | 21.6 | 7.1 | 2.3 |
| 비교예 | 1000 | 83.5 | 15.5 | 3.4 |
표 3의 데이터는 80℃ 및 95% 상대 습도에서 1000 시간 후의 상호접속부 저항을 보여준다.
결합의 외관은 편광을 갖는 현미경을 사용하여 관찰되었다. 도 1 및 2의 현미경은 80℃ 및 95% 상대 습도에서 1000 시간 후 결합의 외관을 보여준다. 상기 도면 모두에서는, 수지상 구조를 볼 수 있다. 이 구조는 결합의 강도에 현저히 영향을 미치지 않는 결합 과정의 가공품이다. 도 2에 도시된 비교 샘플은 칩의 거의 전 표면에 걸쳐 박리가 일어난다는 것을 보여준다. 이는 칩상의 표지인 3M 120를 부분적으로 차단하는 뿌연 또는 얼룩진 외관에 의해 입증된다. 또한, 상호접속부 저항은 표 3의 저항 데이터에 의해 보여지는 것과 같이 1000 시간에 걸쳐 상당히 증가하였다. 대조적으로, 도 1에 도시되어 있는 본 발명 샘플은 현저한 박리가 일어나지 않는다는 것을 보여준다. 또한 상호접속부 저항은 1000 시간 후에도 비교 샘플의 저항에 비해 우수하였다. 이는 본 발명의 커플링제가 비교예의 커플링제에 비해 습한 조건하에서 결합 안정성이 개선되었다는 것을 보여준다.
본 발명의 수정 및 변형은 본 발명의 취지 및 정신을 벗어나지 않는 한, 당업자에게는 명백한 것일 것이며 본 발명은 전술한 예시적인 실시태양에 의해 부당하게 제한되지 않는 것으로 이해되어야 한다.
Claims (26)
- 하나 이상의 시안산 에스테르 기 및 하나 이상의 가수분해성 실일기를 포함하는 방향족 시안산 에스테르 실란을 포함하는 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 다작용성 시안산 에스테르 수지를 추가로 포함하는 조성물.
- 제 2 항에 있어서, 상기 시안산 에스테르 수지는 하기 화학식 4를 갖는 조성물 :화학식 4Q(OCN)p상기 식 중, p는 2 내지 7의 정수이며, Q는 5 내지 30 개의 탄소원자및 7 내지 20 개의 탄소원자를 포함하는 0 내지 5 개의 지방족, 시클릭 지방족 또는 폴리시클릭 지방족의, 1 가- 또는 2가의 탄화수소 연결기를 함유하는 2가, 3가 또는 4가의 방향족 탄화수소를 포함한다.
- 제 3 항에 있어서, Q는 비-과산화 산소, 황, 비-포스피노 인, 비-아미노 질소, 할로겐 및 규소로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 헤테로원자를 추가로 포함하는 조성물.
- 제 3 항에 있어서, 상기 시안산 에스테르 수지는 단량체 및 올리고머 중 하나 이상인 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 상기 시안산 에스테르 실란은 하기 화학식 3을 갖는 조성물 :화학식 3{(NCO)c-Ar-U'-}aSiRbZ{4-(a+b)}상기식 중, Ar은 단일한 방향족 고리 또는 a) 탄소-탄소 단일 결합, b) 하이드로카르빌기, c) 에테르기, 또는 d) 티오에테르기 중 하나에 의해 연결된 두 개 이상의 융합된 방향족 고리 또는 두 개 이상의 방향족 고리로 이루어진 군으로부터 선택되고; NCO는 Ar 방향족 고리에 직접 결합된 시아네이트기이고, c는 1 내지 5의 정수이고, U'는 Ar 방향족 고리중 하나에 직접 결합된 2 내지 30 개의 탄소원자를 갖는 하나 이상의 올레핀계 불포화 지방족기 또는 올레핀계 불포화 시클로지방족기를 포함하는 기 U의 히드로실란화로부터 수득한 유기기이고, a는 1 내지 3의 정수이고, R은 비작용화 알킬기 또는 방향족기이고, b는 0 또는 1 또는 2이고 단, a+b는 3 이하이고, Z는 히드록실기와 반응할 수 있는 가수분해성기이다.
- 제 6 항에 있어서, c = 1 또는 2, a = 1 또는 2 및 b = 0 또는 1중 하나 이상인 조성물.
- 제 6 항에 있어서, Ar은 하나 이상의 비-간섭 유기 치환체를 추가로 포함하는 조성물.
- 제 6 항에 있어서, Ar은 벤젠, 나프탈렌, 2,2-디페닐프로판, 디페닐 에테르 및 비페닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 조성물.
- 제 6 항에 있어서, U'는 하나 이상의 비-간섭 에테르, 티오에테르, 에스테르 또는 케톤 연결부를 포함하는 조성물.
- 제 6 항에 있어서, U'는 에틸렌, 프로필렌, -O-CH2-CH2-, -O-CH(CH)3-, -O-CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH(CH3)-, 시클로헥실렌, 시클로펜틸렌, -CH2-(CH2)x-CH2-CH2- 및 -CH2-(CH2)x-CH(CH3)-(식 중, x = 1 내지 5임)로 이루어진 군으로부터 선택되는 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 상기 가수분해성기는 할로겐 원자 및 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 조성물.
- 제 2 항에 있어서, 단일작용성 시안산 에스테르를 추가로 포함하는 조성물.
- 제 2 항에 있어서, 전기 전도물질을 추가로 포함하는 조성물.
- 제 2 항에 있어서, 상기 시안산 에스테르 수지에 대한 경화제를 추가로 포함하는 조성물.
- 하나 이상의 지방족 또는 시클로지방족 탄소 대 탄소 이중결합을 함유하는 방향족 히드록실 화합물을(i) 시아노겐 할라이드 및 염기와 반응시키는 단계, 및(ii) Si-H 기 및 가수분해성기를 모두 함유하는 실란과 반응시키는 단계를 포함하는 방법으로서, 상기 단계(i) 및 (ii)의 물질을 하나씩 순서대로 반응시켜 시안산 에스테르 실란 화합물을 제공하는 방법.
- 제 16 항에 있어서, 다작용성 시안산 에스테르 수지를 상기 수득한 시안산 에스테르 실란 화합물과 혼합하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
- 제 17 항에 있어서, 상기 시안산 에스테르 수지에 대한 경화제를 상기 조성물내로 혼합시키는 단계를 추가로 포함하는 방법.
- 제 18 항에 있어서, 상기 조성물을 기판에 코팅하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
- 제 19 항에 있어서, 상기 코팅물을 상기 기판상에서 경화시키기 위해 에너지를 가하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
- 하기 (a) 내지 (c)단계를 포함하여 기판에 시안산 에스테르 수지를 커플링시키는 방법 :(a) 상기 시안산 에스테르 수지를 하기 화학식 3을 갖는 시안산 에스테르 수지 커플링제와 혼합하는 단계;화학식 3{(NCO)c-Ar-U'-}aSiRbZ{4-(a+b)}(상기식 중, Ar은 전술한 바와 같고; NCO는 Ar 방향족 고리에 직접 결합된 시아네이트기이고, c는 1 내지 5의 정수이고, U'는 전술한 기 U의 히드로실란화로부터 수득한 유기기이고, a는 1 내지 3의 정수이고, 가장 바람직하게는 1이고, R은 전술한 바와 같고, b는 0 또는 1 또는 2이고 단, a+b는 3 이하이고, Z는 전술한 바와 같음)(b) 상기 혼합물을 기판상 또는 기판내로 코팅하여 복합체 구조를 형성시키는 단계; 및(c) 상기 복합체 구조를 경화시키기 위해 에너지를 가하는 단계.
- 하기 (a) 및 (b)를 포함하는 접착제 필름:(a) (1)열가소성 중합체 5 내지 75중량%, (2)시안산 에스테르 수지 95 내지 25 중량%, (3) 제 1 항에서 정의한 방향족 시안산 에스테르 실란 0.1 내지 5 중량% 및 (4) 상기 시안산 에스테르 수지를 경화시키는 촉매 0.1 내지 5 중량%를 포함하는 접착제 성분 75 내지 100 부피% 및(b) 전기전도성 입자 0 내지 25 부피%.
- 제 22 항에 있어서, 상기 열가소성 중합체는 폴리비닐 아세탈, 폴리설폰, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리카르보네이트, 폴리에테르 및 페녹시 수지로 이루어진 군으로부터 선택되는 접착제 필름.
- 제 22 항에 있어서, 상기 방향족 시안산 에스테르 실란은 3-(4-시아나토페닐)프로필트리메톡시실란인 접착제 필름.
- 제 22 항에 있어서, 상기 전기 전도성 입자는 0 내지 25 부피%이상의 범위내에 존재하는 접착제 필름.
- 제 25 항에 있어서, 비등방성 전도 접착제 필름인 접착제 필름.
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