JP5523052B2 - 粘着剤、それを用いてなる粘着シート、一時表面保護用粘着剤、それを用いてなる一時表面保護用粘着シート、およびその一時表面保護用粘着シートの使用方法。 - Google Patents
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また、特許文献2には、アクリル系ポリマーの全構成単位100重量部に対してヒドロキシル基を有する(メタ)アクリル系モノマーを0.5〜10重量部含むアクリル系ポリマー、アルカリ金属塩、架橋剤を含む粘着剤組成物が開示されている。
また、上記特許文献2に記載の方法では、イオンを伝播する役割を果たす水酸基の量が少ない為にイオンの移動がしにくくなり帯電防止性能が充分ではなく、また、水酸基が少ないと粘着剤とアルカリ金属塩との相溶性が悪くなり、粘着剤を塗膜とした時の透明性も不十分なものであったり、添加しているアルカリ金属塩が被着体にブリードしたりするおそれもある。
なお、アクリル系樹脂(A)として、親水性基含有モノマーを多量に含有させると、ゲル化が生じやすいといった不具合が生じるおそれがあると考えられていたため、これまでは親水性基含有モノマーを20〜90重量%も含有させることはなかったのである。
また、帯電防止成分であるイオン性化合物が配合されている為にブリードし被着体に汚染を生じる可能性があるが、本発明の粘着剤はアクリル系樹脂中に親水性基を多く含む為にイオン性化合物とアクリル系樹脂との相互作用が高くなり、ブリードしにくく、被着体汚染も少ないものである。
なお、本発明において、(メタ)アクリルとはアクリルあるいはメタクリルを、(メタ)アクリロイルとはアクリロイルあるいはメタクリロイルを、(メタ)アクリレートとはアクリレートあるいはメタクリレートをそれぞれ意味するものである。
HLB(Hydrophilie-Lipophile Balance)は、化学物質の水および油への親和性の程度を表す値であり、HLB基数とは、原子団の親水性を示す数値である。
本発明におけるHLB基数は、Daviesの理論によるHLB基数であり、親水性官能基の基数の値の例としては、下記[表1]に記載するものが挙げられるが、詳細に関しては、文献「新版界面活性剤ハンドブック」(日本油脂株式会社著、工学図書株式会社版)の第234〜242頁の5.1.5.〜5.1.7.に記載されている。
またガラス転移温度は下記Foxの式より算出されるものである。
Tg :共重合体のガラス転移温度(K)
Tga:モノマーAのホモポリマーのガラス転移温度(K) Wa:モノマーAの重量分率
Tgb:モノマーBのホモポリマーのガラス転移温度(K) Wb:モノマーBの重量分率
Tgn:モノマーNのホモポリマーのガラス転移温度(K) Wn:モノマーNの重量分率
(Wa+Wb+・・・+Wn=1)
また、アニオン部分としては、例えば、Cl-、Br-、I-、BF4 -、PF6 -、SCN-、ClO4 -、CF3COO-、SbF6 -、NbF6 -、TaF6 -、F(HF)n-、C4F9SO3 -、C3F7COO-、CF3SO3 -、(CF3SO2)2N-、(CF3SO2)3C-、(C2F5SO2)2N-、(CF3SO2)(CF3CO)N-、AlCl4 -、Al2Cl7 -、ClO4 -、NO3 -、CH3COO-、CH3SO3 -、AsF6 -、(CN)2N-、(C2F5SO2)2N-、(C3F7SO2)2N-、(C4F9SO2)2N-、(CF3SO2)(C2F5SO2)N-、(CF3SO2)(C4F9SO2)N-、(C2F5SO2)(C4FOSO2)N-、また、その他の有機酸塩等があげられるが、これらの中でも、BF4 -、PF6 -、CF3COO-、SbF6 -、NbF6 -、TaF6 -、F(HF)n-、C4F9SO3 -、C3F7COO-、CF3SO3 -、(CF3SO2)2N-、(CF3SO2)3C-、(C2F5SO2)2N-、(CF3SO2)(CF3CO)N-等のフッ素原子含有アニオンであることが好ましく、特に好ましくは(CF3SO2)2N-、(CF3SO2)3C-、(C2F5SO2)2N-、(CF3SO2)(CF3CO)N-等のスルホニル基およびフッ素原子含有アニオンであり、さらに好ましくは(CF3SO2)2N-、(C2F5SO2)2N-、(CF3SO2)(CF3CO)N-等のイミド構造を有するスルホニル基およびフッ素原子含有アニオンである。
これらの中でもイオン伝導性に優れ静電気防止機能に優れる点で、LiBr、LiI、LiBF4、LiPF6、LiSCN、LiClO4、LiCF3SO3、Li(CF3SO2)2N、Li(CF3SO2)3Cなどのリチウム塩が好ましく用いられる。また、かかるアルカリ金属塩は、ポリエーテルポリオールに溶解させて使用してもよい。
ルキルイミダゾリウムカチオン、トリアルキルイミダゾリウムカチオン等のアルキルイミ
ダゾリウムカチオンを有するイミダゾリウム塩が挙げられ、具体的には、1,3−ジメチ
ルイミダゾリウムカチオン、1,3−ジエチルイミダゾリウムカチオン、1−エチル−3
−メチルイミダゾリウムカチオン、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムカチオン、1
−へキシル−3−メチルイミダゾリウムカチオン、1−オクチル−3−メチルイミダゾリ
ウムカチオン、1−デシル−3−メチルイミダゾリウムカチオン、1−ドデシル−3−メ
チルイミダゾリウムカチオン、1−テトラデシル−3−メチルイミダゾリウムカチオン、
1,2−ジメチル−3−プロピルイミダゾリウムカチオン、1−エチル−2,3−ジメチ
ルイミダゾリウムカチオン、1−ブチル−2,3−ジメチルイミダゾリウムカチオン、1
−へキシル−2,3−ジメチルイミダゾリウムカチオン等を有するイミダゾリウム塩が挙
げられる。
物を用いることができるが、特には下記一般式(1)で示されるシアノ基含有アニオンを有するイオン性化合物を用いることが好ましい。
なる群より選ばれるいずれか1種の元素を表す。Yは、水素原子、アルキル基、またはト
リフルオロメチル基を表す。L1およびL2は、同一または異なっていてもよい有機連結
基を表す。aは、1以上の整数であり、b、c及びdは、0以上の整数である。)
−SO2−、−CO−であり、特には−SO2−、−CO−が好ましい。かかるL1および
L2は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
の関係を満足するようにaおよびcの値は決められるものである。
、N-(CN)2、N-(SO2CN)2、C-(CN)3、B-(CN)4等が挙げられ、
これらの中でも、S-(CN)、N-(CN)2が好ましく用いられる。
50〜250である。
なく、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属、希土類金属等の金属系カチ
オンや、ヘテロ環式化合物のカチオン類、第四級アンモニウムカチオン、第四級ホスホニ
ウムカチオン等を挙げることができるが、これらの中でも、ヘテロ環式化合物のカチオン
類、第四級アンモニウムカチオンを用いることが好ましい。
更に、かかるヘテロ環式化合物のカチオン類としては、1〜5個のヘテロ原子を含む1
〜6員環のヘテロ環式化合物のカチオン類が好ましく、特にはヘテロ原子として窒素原子
を含む1〜5個のヘテロ原子を含む1〜5員環のヘテロ環式化合物のカチオン類が好まし
く、殊にはイミダゾリウム塩が好ましい。
1−イソプロピル−2,3−ジメチルイミダゾリウムジシアンアミド等のトリアルキルイ
ミダゾリウムジシアンアミド、1,3−ジメチルイミダゾリウムチオシアネート、1−エ
チル−3−メチルイミダゾリウムチオシアネート、1−メチル−3−プロピルイミダゾリ
ウムチオシアネート、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムチオシアネート、1−メチ
ル−3−ペンチルイミダゾリウムチオシアネート、1−ヘキシル−3−メチルイミダゾリ
ウムチオシアネート、1−ヘプチル−3−メチルイミダゾリウムチオシアネート、1−メ
チル−3−オクチルイミダゾリウムチオシアネート、1−デシル−3−メチルイミダゾリ
ウムチオシアネート、1−ドデシル−3−メチルイミダゾリウムチオシアネート、1−エ
チル−3−プロピルイミダゾリウムチオシアネート、1−ブチル−3−エチルイミダゾリ
ウムチオシアネート等のジアルキルイミダゾリウムチオシアネート、3−エチル−1,2
−ジメチル−イミダゾリウムチオシアネート、1,2−ジメチル−3−プロピルイミダゾ
リウムチオシアネート、1−ブチル−2,3−ジメチルイミダゾリウムチオシアネート、
1,2−ジメチル−3−ヘキシルイミダゾリウムチオシアネート、1,2−ジメチル−3
−オクチルイミダゾリウムチオシアネート、1−エチル−3,4−ジメチルイミダゾリウ
ムチオシアネート、1−イソプロピル−2,3−ジメチルイミダゾリウムチオシアネート
等のトリアルキルイミダゾリウムチオシアネートが挙げられる。
り、高純度のイオン化合物を調製しやすくなる点で好ましく、特に好ましくは1−エチル
−2,3−ジメチルイミダゾリウムジシアナミド、1−エチル−2,3ジメチルイミダゾ
リウムチオシアネートが高純度のイオン化合物を調製しやすい点で用いられる。
用いることも好ましい。本願発明におけるイオン液体とは、0〜100℃の範囲の一定温
度において液体を保持するカチオン成分およびアニオン成分からなるイオン性物質のこと
を表す。
されるカチオンが用いられる。かかるカチオン類としては、例えば、ヘテロ環式化合物の
カチオン類、特には1〜5個のヘテロ原子を含む1〜5員環のヘテロ環式化合物のカチオ
ン類、殊にはヘテロ原子として窒素原子を含む1〜5個のヘテロ原子を含む1〜5員環の
ヘテロ環式化合物のカチオン類等があげられ、中でもイミダゾリウムカチオン、ピロリジ
ニウムカチオン、ピペリジニウムカチオン、ピリジニウムカチオン等が好ましい。また、
鎖状の第四級アンモニウムカチオン、第四級ホスホニウムカチオンを用いることも好まし
い。これらの中でも、イミダゾリウムカチオン、ピリジニウムカチオン、第四級アンモニ
ウムカチオン、第四級ホスホニウムカチオンが好ましく、特にはイミダゾリウムカチオン
を用いることが、粘度が低い点で好ましい。
r-、AlCl4 -、Al2 Cl7 -、BF4 -、PF6 -、ClO4 -、NO3 -、CH3COO-、CF3COO-、CH3SO3 -、CF3SO3 -、(CF3SO2)2N-、(CF3SO2)3C-、AsF6 -、SbF6 -、NbF6 -、TaF6 -、F(HF)n-、(CN)2N-、SCN-、C4F9SO3 -、(C2F5SO2)2N-、C3F7COO-、(CF3SO2)(CF3CO)N-等の一般的なイオン液体で使用されるアニオンを用いることが可能である。
即ち、後述の如く得られる粘着シート(セパレーターを設けていないもの)を200メッシュのSUS製金網で包み、トルエン中に23℃×24時間浸漬し、金網中に残存した不溶解の粘着剤成分の重量百分率をゲル分率とする。なお、基材の重量は差し引いておく。
であることがさらに好ましい。具体例としては、たとえば、ポリオキシエチレン脂肪酸エ
ステル類、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビ
トール脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレン
アルキルアリルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類、ポリオキ
シエチレン誘導体、ポリオキシエチレンアルキルアミン類、ポリオキシエチレンアルキル
アミン脂肪酸エステル類等の非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル硫酸エステル塩類、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル塩類、ポリオ
キシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸エステル塩類、ポリオキシエチレンアルキル
フェニルエーテルリン酸エステル塩類等のアニオン性界面活性剤、エチレンオキシド基を
有するカチオン性界面活性剤や両イオン性界面活性剤があげられる。また、分子中にアク
リロイル基、メタクリロイル基、アリル基などの反応性置換基を有していてもよい。
はアクリル系樹脂(A)100重量部に対して、0.01〜 10重量部であることが好ましく、0.05〜5重量部であることがより好ましい。0.01重量部未満であると、被着体への濡れ性向上の効果が得にくく、10重量部を超えると、被着体への汚染が増加する傾向にあるため好ましくない。
本発明の粘着シートは、基材と上記粘着剤からなる層を有することを特徴としており、上記粘着剤が基材上に積層されてなるものが好ましい。
かかる粘着剤層は、親水性基含有モノマー(a1)を10重量%以上含有する共重合成分を共重合させてなるアクリル系樹脂(A)、イオン性化合物(B)、架橋剤(C)を含有する樹脂組成物[I]を基材上に設けた後、乾燥、養生することにより得られるものである。
限り以下の実施例に限定されるものではない。なお、例中「部」、「%」とあるのは、断りのない限り重量基準を意味する。
なお、粘度の測定に関しては、JIS K5400(1990)の4.5.3回転粘度計法に準じて測定した。
[アクリル系樹脂(A−1)の調製]
温度計、攪拌機、滴下ロート及び還流冷却器を備えた反応器内に、酢酸エチル120部とアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.044部を仕込み、撹拌しながら昇温し、78℃になったら、ブチルアクリレート(BA)50部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(2−HEA)50部を混合溶解させた混合物を2時間にわたって滴下した。更に、重合途中に、酢酸エチル7部にAIBN0.05部を溶解させた重合触媒液を逐次追加しながら7時間重合させた後、酢酸エチルで希釈して、アクリル系樹脂(A−1)の40%溶液を得た。
温度計、攪拌機、滴下ロート及び還流冷却器を備えた反応器内に、酢酸エチル100部を仕込み、撹拌しながら昇温し、78℃になったら、ブチルアクリレート70部、2−ヒドロキシエチルアクリレート30部にアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.044部を溶解させた混合物を2時間にわたって滴下した。更に、重合途中に、酢酸エチル7部にAIBN0.05部を溶解させた重合触媒液を逐次追加しながら7時間重合させた後、酢酸エチルで希釈して、アクリル系樹脂(A−2)の40%溶液を得た。
温度計、攪拌機、滴下ロート及び還流冷却器を備えた反応器内に、酢酸エチル80部を仕込み、撹拌しながら昇温し、78℃になったら、ブチルアクリレート85部、2−ヒドロキシエチルアクリレート15部にアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.06部を溶解させた混合物を2時間にわたって滴下した。更に、重合途中に、酢酸エチル10部にAIBN0.05部を溶解させた重合触媒液を逐次追加しながら7時間重合させた後、酢酸エチルで希釈して、アクリル系樹脂(A−3)の40%溶液を得た。
温度計、攪拌機、滴下ロート及び還流冷却器を備えた反応器内に、酢酸エチル80部を仕込み、撹拌しながら昇温し、78℃になったら、ブチルアクリレート88部、2−ヒドロキシエチルアクリレート12部にアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.06部を溶解させた混合物を2時間にわたって滴下した。更に、重合途中に、酢酸エチル10部にAIBN0.05部を溶解させた重合触媒液を逐次追加しながら7時間重合させた後、酢酸エチルで希釈して、アクリル系樹脂(A−4)の40%溶液を得た。
温度計、攪拌機、滴下ロート及び還流冷却器を備えた反応器内に、酢酸エチル70部を仕込み、撹拌しながら昇温し、78℃になったら、ブチルアクリレート90部、2−ヒドロキシエチルアクリレート10部にアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.06部を溶解させた混合物を2時間にわたって滴下した。更に、重合途中に、酢酸エチル10部にAIBN0.05部を溶解させた重合触媒液を逐次追加しながら7時間重合させた後、酢酸エチルで希釈して、アクリル系樹脂(A−5)の40%溶液を得た。
温度計、攪拌機、滴下ロート及び還流冷却器を備えた反応器内に、酢酸エチル70部を仕込み、撹拌しながら昇温し、78℃になったら、ブチルアクリレート92部、2−ヒドロキシエチルアクリレート8部にアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.06部を溶解させた混合物を2時間にわたって滴下した。更に、重合途中に、酢酸エチル10部にAIBN0.05部を溶解させた重合触媒液を逐次追加しながら7時間重合させた後、酢酸エチルで希釈して、アクリル系樹脂(A’−1)の40%溶液を得た。
温度計、攪拌機、滴下ロート及び還流冷却器を備えた反応器内に、酢酸エチル70部を仕込み、撹拌しながら昇温し、78℃になったら、ブチルアクリレート95部、2−ヒドロキシエチルアクリレート5部にアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.06部を溶解させた混合物を2時間にわたって滴下した。更に、重合途中に、酢酸エチル10部にAIBN0.05部を溶解させた重合触媒液を逐次追加しながら7時間重合させた後、酢酸エチルで希釈して、アクリル系樹脂(A’−2)の40%溶液を得た。
温度計、攪拌機、滴下ロート及び還流冷却器を備えた反応器内に、酢酸エチル64部を仕込み、撹拌しながら昇温し、78℃になったら、ブチルアクリレート97部、2−ヒドロキシエチルアクリレート3部にアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.06部を溶解させた混合物を2時間にわたって滴下した。更に、重合途中に、酢酸エチル10部にAIBN0.05部を溶解させた重合触媒液を逐次追加しながら7時間重合させた後、酢酸エチルで希釈して、アクリル系樹脂(A’−3)の40%溶液を得た。
HEA:2−ヒドロキシエチルアクリレート
イオン性化合物(B−1)として、以下のものを用意した。
・リチウムトリフルオロメタンスルホナートの酢酸エチル30%溶液(三光化学工業株式会社製、商品名「サンコノールEAc−30T」)
架橋剤(C−1)として、以下のものを用意した。
・ヘキサメチレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体の酢酸エチル75%溶液(日本ポリウレタン社製、商品名「コロネートHL」)
紫外線の遮断された部屋にて、アクリル系樹脂(A−1)100部(固形分)、イオン性化合物(B)としてリチウムトリフルオロメタンスルホナート0.5部(固形分)、架橋剤(C)としてヘキサメチレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体9.5部(固形分)を加えて攪拌機のついた容器に入れ、希釈剤として酢酸エチルを用い固形分27%まで希釈し、攪拌混合し溶解した。
実施例1におけるアクリル系樹脂(A−1)を、それぞれ下記[表3]に示したアクリル系樹脂に変更した以外は実施例1と同様にして粘着シートを得た。
離型処理されたPETが引き剥がされた粘着シートを、温度23℃、相対湿度50%の条件に3時間放置し、調湿後、ハイレスターUP(三菱化学社製)を用いて測定した。なお、値が小さいほど帯電防止性能が高い。実施例、参考例及び比較例の評価結果を[表3]に示す。
被着体としてのアクリル板(日本テストパネル株式会社製アクリル(透明)標準試験板)に、25mm×100mmの上記粘着シートを23℃、相対湿度50%の雰囲気下で2kgゴムローラー2往復で加圧貼付し、試験片を作製した。この試験片を、同雰囲気下で、30分放置した後、剥離速度0.3m/分により、180度剥離試験を行い、初期粘着力(N/25mm)を測定した。
得られた粘着シートより25mm×100mmの大きさの試験片を作製し、この試験片を被着体(アクリル板:日本テストパネル株式会社製アクリル(透明)標準試験板)に23℃、相対湿度50%の雰囲気下で2kgゴムローラーを用いて2往復させることにより圧着し、試験片を作製した。この試験片を、同雰囲気下で、30分放置した後、剥離速度30m/分により、高速剥離時の粘着力(N/25mm)を測定した。
Claims (6)
- 親水性基含有モノマー(a1)を20〜90重量%含有する共重合成分を共重合させてなるアクリル系樹脂(A)、イオン性化合物(B)、架橋剤(C)を含有する樹脂組成物[I]が、架橋剤(C)により架橋されてなり、親水性基含有モノマー(a1)がアクリル酸ヒドロキシアルキルエステルであり、イオン性化合物(B)がアルカリ金属塩であることを特徴とする粘着剤。
- 親水性基含有モノマーが、HLB基数が0以上である官能基を有するモノマーであることを特徴とする請求項1記載の粘着剤。
- 請求項1または2記載の粘着剤を用いてなる一時表面保護用粘着剤。
- 基材と、請求項1または2記載の粘着剤からなる層を有することを特徴とする粘着シート。
- 基材と、請求項3記載の一時表面保護用粘着剤からなる層を有することを特徴とする一時表面保護用粘着シート。
- 請求項5記載の一時表面保護用粘着シートを被着体表面に貼り付け、被着体表面を保護した後、その粘着シートを剥離することを特徴とする一時表面保護用粘着シートの使用方法。
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